KR100480810B1 - 염 형성 아조 안료 및 1,4-디케토-3,6-디아릴피롤로(３,４-ｃ)피롤을 함유하는 착색제 블렌드 - Google Patents

염 형성 아조 안료 및 1,4-디케토-3,6-디아릴피롤로(３,４-ｃ)피롤을 함유하는 착색제 블렌드 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 A-N=N-B의 염 형성 아조 안료(여기서, A는 디아조 성분의 잔기이고, B는 커플링 성분의 잔기이다)의 염인 아조 성분(a) 및 불투명 1,4-디케토-3,6-디아릴피롤로[3,4-c]피롤 안료인 제2 성분(b)을 포함하는 착색제 블렌드에 관한 것이다. 당해 착색제 블렌드는 특히 도료와 같은 피복 조성물에 유용하다.

Description

염 형성 아조 안료 및 1,4-디케토-3,6-디아릴피롤로(３,４-ｃ)피롤을 함유하는 착색제 블렌드{Colorant blends containing a salt-forming azo pigment and a 1,4-diketo-3,6-diarylpyrrolo(3,4-c)pyrolle}
본 발명은 화학식 A-N=N-B의 염 형성 아조 안료(여기서, A는 디아조 성분의 잔기이고, B는 커플링 성분의 잔기이다)의 염인 아조 성분(a) 및 불투명 1,4-디케토-3,6-디아릴피롤로[3,4-c]피롤(DPP) 안료인 제2 성분(b)을 포함하는 착색제 블렌드에 관한 것이다.
아조 성분으로서 사용하기에 적합한 안료는 안료 기술분야에 널리 공지되어 있고, 예를 들면, 문헌[참조: Society of Dyers and Colorists에 의해 발행된 Colour Index, International, Third Edition (1971) and Fourth Revision (1992)]에 기재되어 있다.
특히, 적합한 아조 성분은, 디아조 성분으로서 지칭되는 디아조화 가능한 방향족 아민을 통상적으로 활성화 방향족 화합물 또는 활성화 메틸렌 그룹을 함유하는 화합물인 커플링 성분과 배합하여, 디아조화 및 커플링의 반응 순서에 따라 통상적으로 제조된 안료의 염이다. 디아조 커플링 반응은 유기 화학자에게 널리 공지되어 있고, 본 발명의 착색제 블렌드의 아조 성분으로서 사용하기에 적합한 디아조 및 커플링 성분과 중요한 안료와 함께 문헌[참조: Willy Herbst et al, Industrial Orgnic Pigments, VCH (1994) pages 189-343]에 기재되어 있다.
디아조 성분은 바람직하게는 디아조화 가능한 방향족 아민 설폰산 또는 카복실산, 예를 들면, 아미노-치환되고 수용성 그룹, 설폰산 그룹 또는 카복실산 그룹으로 치환되기도 하는 벤젠, 톨루엔 또는 나프탈렌, 또는 이들의 염 형태이다.
일반적으로, 수용성 치환체는 수용성 염을 형성할 수 있는 임의의 그룹이다. 특히, 수용성 치환체는 위에서 언급한 카복실산 또는 설폰산과 같은 산성 치환체이거나 이들의 염 형태, 특히 수용성 염 형태, 보다 특히 나트륨염 또는 칼륨염과 같은 알칼리 금속염이다.
일반적으로, 적합한 커플링 성분은, 디아조화 방향족 아민, 특히 화학식 의 2-하이드록시나프탈렌 화합물(a)[여기서, X는 H, -COOH, -SO3H, 화학식 의 아미드 잔기 또는 화학식 의 설폰아미드 잔기(여기서, R은 알킬(예: 메틸 또는 에틸), 알콕시(예: 메톡시 또는 에톡시), 할로겐, 특히 염소, 니트로 또는 페닐 환에 축합된 5 또는 6원 헤테로사이클이고, n은 0 내지 3이다)이다] 및 활성화 메틸렌 그룹을 갖는 다양한 피라졸론 유도체(b), 특히 1-페닐-3-메틸-5-피라졸론, 1-페닐-3-카브에톡시-5-피라졸론 또는 이들 유도체 중의 하나와 커플링할 수 있는, 활성화 방향족 화합물 또는 활성화 메틸렌 그룹을 함유하는 화합물이다.
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또한 커플링 성분은 수용성 치환체를 함유할 수도 있다.
바람직한 커플링 성분은 성분(a)이다.
디아조 성분 및 커플링 성분 둘 다는 치환되지 않거나 하나 이상의 통상적인 치환체(여기서, 통상적인 치환체는 치환되지 않거나, 특히 알킬, 알콕시 또는 아릴 그룹에서, 추가의 통상적인 치환체, 예를 들면, 3개의 불소로 추가로 치환된 메틸 치환체로 간주되는 트리플루오로메틸, 또는 2개의 염소로 추가로 치환된 페닐 치환체로 간주되는 2,4-디클로로페닐로 추가로 치환된다), 예를 들면, 할로겐, 특히 염소, 하이드록시 및 이의 에테르 유도체, 니트로, 알킬, 특히 C1-C4알킬(예: 메틸 및 에틸), 알콕시, 특히 C1-C4알콕시(예: 메톡시 및 에톡시), -COOH 및 이의 염 및 이의 에스테르, -SO3H 및 이의 염 및 이의 에스테르, 카복스아미드 또는 설폰아미드, 특히 N-아릴-치환된 카복스아미드 또는 설폰아미드(예: N-페닐-치환된 카복스아미드 또는 설폰아미드)로 치환된다.
적합한 디아조 성분으로서는 2-아미노-4-클로로-5-메틸벤젠설폰산, 2-아미노나프탈렌-1-설폰산, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠설폰산, 2-아미노-5-메틸벤젠설폰산, 2-아미노-4-메틸벤젠설폰산, 2-메틸-4-아미노벤젠설폰산, 2-클로로-5-아미노벤젠설폰산, 4-아미노벤젠설폰산 및 2-아미노-4-에틸-5-클로로벤젠설폰산이 있다.
적합한 커플링 성분으로서는 2-나프톨, 3-하이드록시-2-나프토산, 및 2-하이드록시-3-나프트-2'-메틸아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2'-메톡시아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2'-에톡시아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-3'-니트로아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-4'-클로로아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-4'-메톡시아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-4'-에톡시아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2', 4'-디메틸아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2'-메틸-5'-클로로아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2'-메톡시-5'-클로로아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2',5'-디메톡시아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2',4'-디메톡시-5'-클로로아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2',5'-디메톡시-4'-클로로아닐리드 및 상응하는 2-하이드록시-3-나프트설폰아닐리드를 포함하는 2-하이드록시-3-나프트아닐리드이다.
염 형성 아조 성분의 적합한 염으로서는 모든 금속염과 암모늄염이 있다. 특히 적합한 금속염으로서는 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 Mn과 같은 전이 금속염이 있다. 아조 성분의 칼슘염, 바륨염 및 스트론튬염이 특히 적합한 염이다. 일반적으로, 아조 성분이 혼입될 매질에서 불용성인 염을 선택한다.
특히, 본 발명의 착색제 블렌드의 아조 성분으로서 적합한 아조 안료로서는 당해 기술분야의 숙련가에게 아조 안료 레이크(pigment lake)로서 분류되는 것들, 특히 적색 또는 오렌지색 아조 안료 레이크가 있다. 아조 성분으로서 유용한 특정 안료로서는 P.R.48, P.R.48:1, P.R.48:2, P.R.48:3, P.R.48:4, P.R.48:5, P.R.49, P.R.49:1, P.R.49:2, P.R.49:3, P.R.50:1, P.R.51, P.R.52:1, P.R.52:2, P.R.53, P.R.53:1, P.R.53:3, P.R.57:1, P.R.58:2, P.R.58:4, P.R.60:1, P.R.63:1, P.R.63:2, P.R.64, P.R.64:1, P.R.66, P.R.67, P.R.68, P.R.151, P.R.200, P.R.237, P.R.239, P.R.240, P.R.243, P.R.247, P.R.247:1, P.O.17, P.O.17:1, P.O.19 및 P.O.46(여기서, 숫자는 아조 성분이 통상적으로 공지된 색 지수 표시를 나타낸다)을 포함하는 C.I. 피그먼트 레드(Pigment Red) 및 C.I. 피그먼트 오렌지(Pigment Orange)가 있다.
특히 유용한 아조 성분으로서는 (A) 2-아미노-4-클로로-5-메틸벤젠설폰산과 3-하이드록시-2-나프토산(C.I. 피그먼트 레드 48), (B) 2-아미노나프탈렌-1-설폰산 과 2-나프톨(C.I. 피그먼트 레드 49), (C) 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠설폰산과 3-하이드록시-2-나프토산(C.I. 피그먼트 레드 52), (D) 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠설폰산과 2-나프톨(C.I. 피그먼트 레드 53), (E) 2-아미노-5-메틸벤젠설폰산과 3-하이드록시-2-나프토산(C.I. 피그먼트 레드 57), (F) 2-아미노-4-에틸-5-클로로벤젠설폰산과 2-나프톨(C.I. 피그먼트 오렌지 46)의 디아조 커플링에 의해 제조된 안료의 염이 있다. 특히, 이들 아조 화합물의 바륨염, 칼슘염, 망간염, 마그네슘염 및 스트론튬염이다.
특히 유용한 착색제 블렌드는 아조 성분이 적색 또는 오렌지색 아조 안료 레이크이고, 제2 성분이 당해 혼합물과 DPP 안료를 함유하는 고용체를 포함하는 불투명 DPP 안료이다. 일광 및/또는 기후에 노출시 안료 블렌드의 색이 유지되게 하고자 하는 경우, 아조 성분은 제2 성분과 거의 동일한 색상을 띠어야 한다.
제2 성분으로서 유용한 DPP 안료는 안료 분야에 널리 공지되어 있고, 예를 들면, 본원에서 참조로 인용되어 있는 미국 특허 제4,579,949호 및 미국 특허 제4,415,685호에 기재되어 있다. 또한, DPP 안료는 안료 분야에서 3,6-디아릴-1,4-디케토피롤로[3,4-c]피롤 안료로서 공지되어 있고, 화학 문헌에 3,6-디아릴-1,4-디케토-2,5-디하이드로-피롤로[3,4-c]피롤 화합물로서 기재되어 있다. 바람직한 DPP 성분으로서는 디페닐-DPP, 디(4-클로로페닐)-DPP, 디(4-3급 부틸페닐)-DPP, 디(3-시아노페닐)-DPP, 디(4-시아노페닐)-DPP, 디(비페닐-4-일)-DPP, 디(4-메틸페닐)-DPP 및 디(3,4-디클로로페닐)-DPP가 있다.
DPP 성분을 함유하는 불투명 고용체 안료는 또한 본 발명의 착색제 블렌드의 제2 성분으로 유용하다. 이와 같은 고용체 안료는 당해 분야에 공지되어 있고, 예를 들면, 본원에서 참조로 인용되어 있는 미국 특허 제4,810,304호 및 미국 특허 제4,783,540호, 및 미국 특허원 제08/122,025호, 미국 특허원 제08/289,167호, 미국 특허원 제08/314,018호 및 미국 특허원 제08/312,493호에 기재되어 있다.
본 발명에 따라, 아조 성분과 제2 성분은 임의의 비율로 배합한다. 일반적으로, 아조 성분 대 제2 성분의 중량비는 착색제 블렌드 속에서 5:95 내지 60:40, 특히 10:90 내지 50:50, 보다 특히 10:90 내지 25:75이다.
특히 유용한 특정 착색제 블렌드로서는 P.R.53:1/치환되지 않은 DPP, P.R.53:3/치환되지 않은 DPP, P.R.53:1/디(4-클로로페닐)-DPP, P.R.48:5/디(4-클로로페닐)-DPP, P.R.48:1/치환되지 않은 DPP, P.R.48:4/디 (비페닐-4-일)-DPP, P.R.48:2/디(비페닐-4-일)-DPP, P.R.48:3/치환되지 않은 DPP, P.R.48:5/치환되지 않은 DPP, P.R.49:1/디(4-클로로페닐)-DPP, P.R.49:1/디(비페닐-4-일)-DPP, P.R.49:2/디(비페닐-4-일)-DPP, P.R.49:2/디(4-클로로페닐)-DPP 또는 P.R. 57:1/디(비페닐-4-일)-DPP의 아조 성분/제2 성분의 배합물을 10:90 내지 50:50의 비율로 함유하는 착색제 블렌드이다.
본 발명의 착색제 블렌드는 공지된 개개의 성분 특성에 근거하여 예상되는 것보다 더 큰 추가의 일광견뢰도 및 내후성을 특징으로 한다. 따라서, △E블렌드는 본 발명의 착색제 블렌드에 대한 △E계산치보다 작다(여기서, △E블렌드는 착색제 블렌드의 관찰된 △E 값이고, △E계산치는 수학식 △E계산치=(△E아조 성분)(X아조 성분)+(△E제2 성분)(X제2 성분)[여기서, (△E아조 성분) 및 (△E제2 성분)는 각각 아조 성분 및 제2 성분에 대해 관찰된 △E 값이고, (X아조 성분) 및 (X제2 성분)는 각각 착색제 블렌드에서의 아조 성분 및 제2 성분의 중량 분율이다]에 따라 계산된 색차이다).
아조 성분과 제2 성분의 색상은 가능한 한 유사한 것이 바람직하다. 특히, 제2 성분의 색상은 CIE Lch 척도에서 아조 성분 색상의 ±5단위내인 것이 바람직하다. 바람직하게는, 아조 성분의 색상은 제2 성분의 ±3단위내, 가장 바람직하게는 ±2단위내이다. 이와 같은 블렌드는 탁월한 일광견뢰도와 내후성을 나타낸다.
CIE Lch 시스템은 착색제와 관련된 분야, 예를 들면, 염료 및 안료 산업에서 널리 공지되어 있다. CIE Lch 시스템에 따라, 모든 음영은 3개의 측정 가능한 성분, 즉 명도의 척도인 L 성분, 색도의 척도인 c 성분, 색상의 척도인 h 성분으로 분해된다. Lch 값을 측정하기 위한 기구는 널리 공지되고 시판되고 있다.
따라서, 본 발명은 또한 아조 성분과 제2 성분으로 이루어진 착색제 블렌드 속에 블렌딩되는 안료를 선택하는 방법에 관한 것이며, 이는 아조 성분 색상의 CIE Lch 척도에서 5단위내의 색상을 갖는 제2 성분을 선택함을 포함한다.
본 발명은 추가로 아조 성분과 당해 아조 성분 색상의 CIE Lch 척도에서 ±5단위내의 색상을 갖는 제2 성분을 블렌딩함을 포함하는, 착색제 블렌드의 제조방법에 관한 것이다. 바람직하게는, 색상은 ±3단위내, 가장 바람직하게는 ±2단위내이다.
본 발명은 일반적으로 아조 및 제2 성분의 색상이 ±5단위내인 착색제 블렌드에 관한 것이나, 색상차가 보다 높은, 예를 들면, ±8 또는 ±10단위의 성분과의 특정 착색제 블렌드도 견뢰도 특성(여기서, △E블렌드는 3 미만이다)이 우수하다. 예를 들면, 필수적으로 피그먼트 레드 52:2와 디(4-클로로페닐)-DPP로 이루어진 착색제 블렌드는 견뢰도 특성이 우수하다.
착색제 블렌드는, 예를 들면, 간단한 건식 블렌딩 및 습식 블렌딩 기술, 바람직하게는 건식 블렌딩 기술에 의해 안료 착색제의 블렌드를 제조하기 위한, 당해 기술분야에 공지된 방법으로 제조된다. 예를 들면, 아조 성분과 제2 성분을 공지된 건식 또는 습식 블렌딩 기술에 의해 함께 블렌딩한 다음 분산시키거나, 아조 성분과 제2 성분을 개별적으로 분산시킨 다음, 분산액을 단일 분산액으로 블렌딩한다.
또한, 본 발명은 고분자량 유기 물질을 위에서 언급한 착색제 블렌드로 착색시키는 방법에 관한 것이다. 일반적으로, 착색제 블렌드의 착색 유효량을 특히 볼-밀링, 파쇄기 및 기타 분산-밀링 기술로써 착색되는 고분자량 유기 물질 속으로 혼입시킨다. 착색제 블렌드의 착색 유효량은 고분자량 유기 물질 속에 목적하는 색을 제공하기에 적합한 임의의 양이다. 특히, 착색제 블렌드는, 착색되는 고분자량 유기 물질의 중량을 기준으로 하여, 0.01 내지 50중량%, 바람직하게는 1 내지 25중량%의 양으로 사용된다.
본 발명의 방법에 따라 착색되는 착색된 고분자량 유기 물질은 다양한 용도에 유용하다. 예를 들면, 고분자량 유기 물질은 잉크, 락커 및 에나멜 피복 조성물의 착색에 사용될 수 있다. 본 발명에 따라 제조된 착색된 고분자량 유기 물질은 자동차 피복 도료를 제조하기에 특히 유용하다.
본 발명의 방법에 따라 착색되는 고분자량 유기 물질은, 예를 들면, 셀룰로즈 에테르, 셀룰로즈 에스테르, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리에테르, 폴리비닐 할라이드, 폴리테트라플루오로에틸렌, 아크릴 및 메타크릴 중합체, 고무, 실리콘 중합체, 페놀/포름알데히드 수지, 멜라민, 포름알데히드 수지, 우레아/포름알데히드 수지, 에폭시 수지 및 디엔 고무 또는 이들의 공중합체이다.
열경화성 피복물 또는 가교 화학 반응성 피복물에 유용한 고분자량 유기 물질은 또한 본 발명의 방법에 따라 착색된다. 피복물에 사용되는 착색된 고분자량 유기 물질의 예로서는 아크릴, 알키드, 에폭시, 페놀, 멜라민, 우레아, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 차단된 이소시아네이트, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 글리콜우릴스, 다작용성 β-하이드록시알킬아미드, 벤조구아나민 또는 셀룰로즈 에스테르 수지 또는 이들의 배합물이 있다. 본 발명의 방법에 따라 제조된 착색된 고분자량 유기 물질은 또한 공기-건조 또는 물리적-건조 피복물로서, 예를 들면, 손발톱 니스로서 화장품 산업에서 사용되는 것과 같은 통상적인 락커, 예를 들면, 니트로 셀룰로즈 락커로서 유용하다.
본 발명의 방법은 피복물, 예를 들면, 산업 피복물과 자동차 산업, 특히 아크릴/멜라민 수지, 알키드/멜라민 수지와 같은 열경화성 시스템 또는 열가소성 아크릴 수지 시스템에 통상적으로 사용되는 피복물을 제조하는 데 특히 적합하다. 본 발명의 착색제 블렌드는 용매 함유 자동차 마감재를 착색하는 데 특히 적합하다.
착색제 블렌드는 상색(上色: masstone color)과 같은 고체 색으로 고분자량 유기 물질을 착색시키는 데 특히 적합하다. 그러나, 또한 착색제 블렌드는 피복되거나 피복되지 않은 운모와 같은 안료에 효과적으로 사용된다.
최종 용도에 따라, 특정량의 텍스처 개량제(texture improving agent)를 안료에 가하는 것이 유리할 수 있다. 적합한 텍스처 개량제는, 특히 탄소수 18 이상의 지방산, 예를 들면, 스테아르산, 베헨산 또는 아미드 또는 이들의 금속염, 바람직하게는 칼슘염 또는 마그네슘염 뿐만 아니라 가소제, 왁스, 아비에트산과 같은 수지산 또는 이의 금속염, 콜로포늄, 알킬 페놀, 또는 스테아릴 알콜과 같은 지방족 알콜 또는 도데칸-1,2-디올과 같은 인접 디올, 및 또한 개질된 콜로포늄/-말레에이트 수지 또는 푸마르산/콜로포늄 수지 또는 중합체성 분산제이다. 텍스처 개량제는, 최종 생성물의 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 0.1 내지 30중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 15중량%의 양으로 첨가된다.
일반적으로, 본 발명의 착색제 블렌드는 모든 안료 용도에 적합하고, 색 강도가 우수하고 불투명도, 광견뢰도, 내후성 및 내열성이 우수하고, 순도 및 포화도가 우수할 뿐만 아니라 플라스틱 또는 피복물 속으로 혼입시킬 경우, 분산도가 우수함을 특징으로 한다.
다음 실시예는 본 발명의 바람직한 양태를 추가로 설명한다. 이들 실시예에서, 달리 언급하지 않는 한 소정의 모든 부는 중량 기준이다. 모든 색 표시는 CIE Lch 시스템에 근거한다.
실시예 1:
색상 성분(hue component)이 30.8인 시판 피그먼트 레드 48:3[이르가라이트 레드(IRGALITE RED) 2BSP, 판매원: 시바-가이기(CIBA-GEIGY)] 50부와 색상 성분이 29.6인 시판 디(4-클로로페닐)-DPP[이르가진 레드(IRGAZIN RED) DPPBO, 판매원: 시바-가이기 50부(여기서, 색상은 CIE Lch 시스템에 보고되어 있다)를 V-블렌더 속에서 건식 블렌딩하여 색상 성분이 29.7인 적색의 균질한 50:50 블렌드를 수득한다.
실시예 2:
다음 밀링안료(millbase)식에 근거하여 아크릴-멜라민 피복물로부터 상색 패널을 제조한다.
실시예 1로부터의 착색제 블렌드 98부
아크릴 수지 98부(비휘발성 69부)
분산제 53.6부(비휘발성 29.5부)
용매 100부
착색된 밀링안료를, 강철 수단을 사용하여 3시간 동안 온도 조절된 파쇄 분쇄기 속에서 분산시켜 밀링안료 분산액을 수득한다.
상색 도료는 밀링안료 분산액 36.5부, 아크릴 수지 35부, 알킬화 멜라민-포름알데하이드 수지 42부 및 촉매로서의 도데실벤젠설폰산, N-프로필아민 및 U.V. 안정화제를 함유하는 촉매 용액 25부를 배합시켜 제조한다. 이어서, 상색 도료를 하도된 알루미늄 패널 위에 분무시키고, 250℉에서 30분 동안 베이킹한다. 이어서, 패널을 제논 아크 Cl-65 웨더-O-미터(Xenon Arc Cl-65 Weather-O-Meter) 및 ASTMG26-70과 유사한 스케쥴을 사용하여 시뮬레이션된 옥외 조건에 노출시킨다. 2000시간 노출 후 피그먼트 레드 48:3 단독에 대해 관찰된 △E는 11.5이고, 2000시간 노출 후 디(4-클로로페닐)-DPP 단독에 대해 관찰된 △E는 0.8이기 때문에, 본 발명의 착색제 블렌드에 대해 2000시간 노출 후 관찰된 △E 1.0은 개개의 성분의 관찰된 △E 값을 기준으로 하여 예상되는 것보다 훨씬 작다.
실시예 3:
피그먼트 레드 48:3 35부와 디(4-클로로페닐)-DPP 65부를 함유하는 35:65의 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2의 과정을 수행한다. 2000시간 노출 후, △E 0.4가 관찰된다.
실시예 4:
피그먼트 레드 48:3 25부와 디(4-클로로페닐)-DPP 75부를 함유하는 25:75의 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2의 과정을 수행한다. 2000시간 노출 후, △E 0.8이 관찰된다.
실시예 5:
피그먼트 레드 48:3 10부와 디(4-클로로페닐)-DPP 90부를 함유하는 10:90의 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2의 과정을 수행한다. 2000시간 노출 후, △E 1.1이 관찰된다.
실시예 6:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 레드 48:2로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 2000시간 노출 후, 50:50 블렌드, 25:75 블렌드 및 10:90 블렌드에서 각각 △E 1.8, 1.6 및 1.4가 관찰된다.
실시예 7:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 레드 48:2로 대체하고, 디(4-클로로페닐)-DPP를 디(비페닐-4-일)-DPP로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 2000시간 노출 후, 상색 패널 50:50 블렌드, 25:75 블렌드 및 10:90 블렌드에 대하여 각각 △E 1.2, 1.1 및 1.4가 관찰된다.
실시예 8:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 레드 52:2로 대체하고, 디(4-클로로페닐)-DPP를 디(비페닐-4-일)-DPP로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 2000시간 노출 후, 50:50 블렌드, 25:75 블렌드 및 10:90 블렌드에 대하여 각각 △E 0.9, 0.7 및 0.6이 관찰된다.
실시예 9:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 레드 49:2로 대체하고, 디(4-클로로페닐)-DPP를 디(비페닐-4-일)-DPP로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2 및 4의 과정을 수행한다. 2000시간 노출 후, 50:50 블렌드 및 25:75 블렌드에 대하여 각각 △E 0.3 및 0.4가 관찰된다.
실시예 10:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 레드 57:1로 대체하고, 디(4-클로로페닐)-DPP를 디(비페닐-4-일)-DPP로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 4의 과정을 수행한다. 2000시간 노출 후, 25:75 블렌드에 대하여 △E 0.7이 관찰된다.
실시예 11:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 레드 53:1로 대체하고, 디(4-클로로페닐)-DPP를 치환되지 않은 DPP로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 2000시간 노출 후, 50:50 블렌드, 25:75 블렌드 및 10:90 블렌드에 대하여 각각 △E 1.7, 0.9 및 0.4가 관찰된다.
실시예 12:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 레드 53의 Sr염으로 대체하고, 디(4-클로로페닐)-DPP를 치환되지 않은 DPP로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 2000시간 노출 후, 50:50 블렌드, 25:75 블렌드 및 10:90 블렌드에 대하여 각각 △E 1.6, 1.0 및 0.5가 관찰된다.
실시예 13:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 레드 49:1로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 2000시간 노출 후, 50:50 블렌드, 25:75 블렌드 및 10:90 블렌드에 대하여 각각 △E 1.4, 1.4 및 1.9가 관찰된다.
실시예 14:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 레드 48:1로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 2000시간 노출 후, 50:50 블렌드, 25:75 블렌드 및 10:90 블렌드에 대하여 각각 △E 1.6, 0.4 및 0.8이 관찰된다.
실시예 15:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 레드 48:5(Mg염)로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 일광견뢰도와 내후성이 매우 양호한 착색제 블렌드가 수득된다.
실시예 16:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 레드 53:1로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 일광견뢰도와 내후성이 매우 양호한 착색제 블렌드가 수득된다.
실시예 17:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 레드 48:1로 대체하고, 디(4-클로로페닐)-DPP를 치환되지 않은 DPP로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 일광견뢰도와 내후성이 매우 양호한 착색제 블렌드가 수득된다.
실시예 18:
디(4-클로로페닐)-DPP를 치환되지 않은 DPP로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 일광견뢰도와 내후성이 매우 양호한 착색제 블렌드가 수득된다.
실시예 19:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 레드 48:5로 대체하고, 디(4-클로로페닐)-DPP를 치환되지 않은 DPP로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 일광견뢰도와 내후성이 매우 양호한 착색제 블렌드가 수득된다.
실시예 20:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 오렌지 19로 대체하고, 디(4-클로로페닐)-DPP를 디(4-3급-부틸페닐)-DPP로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 일광견뢰도와 내후성이 매우 양호한 착색제 블렌드가 수득된다.
실시예 21:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 오렌지 46으로 대체하고, 디(4-클로로페닐)-DPP를 불투명 디(3-시아노페닐)-DPP로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 일광견뢰도와 내후성이 매우 양호한 착색제 블렌드가 수득된다.
실시예 22:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 레드 48:4로 대체하고, 디(4-클로로페닐)-DPP를 디(비페닐-4-일)-DPP로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 일광견뢰도와 내후성이 매우 양호한 착색제 블렌드가 수득된다.
실시예 23:
디(4-클로로페닐)-DPP를 치환되지 않은 DPP 40부와 디(4-클로로페닐)-DPP 60부로 이루어진 불투명한 적색 고용체로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 일광견뢰도와 내후성이 매우 양호한 착색제 블렌드가 수득된다.
실시예 24:
피그먼트 레드 48:3을 아조 성분 P.R.48:5 및 P.R.53:1로 대체하는 것을 제외하고는 실시예 27을 반복한다. 각각의 경우에, 일광견뢰도와 내후성이 매우 양호한 착색제 블렌드가 수득된다.
실시예 25:
P.R.48:3을 P.R.48:1로 대체하고, 디(4-클로로페닐)-DPP를 치환되지 않은 DPP 32부와 디(4-클로로페닐)-DPP 48부 및 2,9-디클로로퀴나크리돈 20부로 이루어진 불투명한 적색 고용체로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 일광견뢰도와 내후성이 매우 양호한 착색제 블렌드가 수득된다.
실시예 26:
피그먼트 레드 48:3을 아조 성분 P.R.48:5 및 P.R.53:1로 대체하는 것을 제외하고는 실시예 29를 반복한다. 각각의 경우에, 내후성이 매우 양호한 착색제 블렌드가 수득된다.
실시예 27:
피그먼트 레드 48:3을 피그먼트 레드 48:4로 대체한 착색제 블렌드를 사용하여 실시예 2, 4 및 5의 과정을 수행한다. 2000시간 노출 후, 50:50 블렌드, 25:75 블렌드 및 10:90 블렌드에 대하여 각각 △E 1.9, 1.1 및 0.2가 관찰된다.
실시예 28:
50:50 색조는 TiO2와 실시예 4 및 5에 사용된 착색제 블렌드를 사용하여 표준 과정에 따라 제조한다. 2000시간 노출 후, 25:75 블렌드 및 10:90 블렌드에 대하여 각각 △E 3.4 및 2.1이 관찰된다.
실시예 29:
실시예 27의 10:90 착색제 블렌드와 TiO2를 함유하는 50:50 색조를 표준 과정에 따라 제조한다. 2000시간 노출 후, △E 1.5가 관찰된다.
실시예 30:
실시예 27의 25:75 착색제 블렌드와 TiO2를 함유하는 50:50 색조를 표준 과정에 따라 제조한다. 2000시간 노출 후, △E 2.8이 관찰된다.
실시예 31:
밀링안료 A - 밀링안료 100부는 디(4-클로로페닐)-DPP 28부, 아크릴 수지 19부, 분산제 9부 및 크실렌 44부를 배합함으로써 제조한다.
밀링안료 B - 밀링안료 100부는 피그먼트 레드 48:3 16부, 아크릴 수지 27부, 분산제 5부 및 크실렌 52부를 배합함으로써 제조한다.
상색 도료
I. 피그먼트 레드 48:3 10부와 디(4-클로로페닐)-DPP 90부를 함유하는 상색 도료 137.3부는 밀링안료 A 36.6부, 밀링안료 B 7.1부, 아크릴 수지(고형분 68%) 37.4부, 알킬화 멜라민-포름알데하이드 수지 28.1부 및 촉매/안정화제 용액 28.1부를 배합함으로써 제조한다. 웨더-O-미터 시험 결과 실시예 5에서 수득된 것과 동일한 결과를 수득한다.
II. 피그먼트 레드 48:3 25부와 디(4-클로로페닐)-DPP 75부를 함유하는 상색 도료 137.6부는 밀링안료 A 30.1부, 밀링안료 B 17.5부, 아크릴 수지 34.5부, 알킬화 멜라민-포름알데하이드 수지 27.7부 및 촉매/안정화제 용액 27.8부를 배합함으로써 제조한다. 웨더-O-미터 시험 결과 실시예 4에서 수득된 것과 동일한 결과를 수득한다.
III. 피그먼트 레드 48:3 50부와 디(4-클로로페닐)-DPP 50부를 함유하는 상색 도료 137.9부는 밀링안료 A 19.6부, 밀링안료 B 34.3부, 아크릴 수지 29.8부, 알킬화 멜라민-포름알데하이드 수지 27.1부 및 촉매/안정화제 용액 27.1부를 배합함으로써 제조한다. 웨더-O-미터 시험 결과 실시예 2에서 수득된 것과 동일한 결과를 수득한다.
실시예 32: 용매계 운모 도료 조성물
운모 기제
운모 기제 746부는 진주 광택이 나는 운모 251부를 아크릴 수지 251부 및 부틸 아세테이트 244부와 덩어리가 없어질 때까지 혼합함으로서 제조한다.
운모 도료 조성물
운모 하도용 도료 조성물은 실시예 2에서 제조된 착색된 밀링안료 분산액 128부, 운모 기제 70부, 비수성 분산 수지 20.8부, 멜라민 수지 30.6부, UV 차단제 2.6부 및 촉매 3.5부를 혼합함으로써 제조한다. 최종 운모 하도용 도료는 크실렌으로 희석시켜 #4 포드 컵(Ford Cup)으로 약 20초의 분무 점도가 되게 함으로써 제조한다.
운모 하도용 도료를 알루미늄 패널 위에 분무한다. 약 3분간의 점화 후, 아크릴-멜라민의 투명한 상도를 색상 하도층 상부에 도포한다. 이어서, 10분 동안 점화시킨 다음, 130℃에서 30분 동안 베이킹시킨다.
피복물은 일광견뢰도와 내후성이 매우 양호한 관심을 끄는 색을 띤다. 유사한 관심을 끄는 패널은 착색된 밀링안료 분산액에 실시예 1의 안료 대신 실시예 3 내지 27의 착색제 블렌드를 사용하여 수득된다.
실시예 33:
분말 피복물은 실시예 1의 착색제 블렌드 8부를 폴리에스테르 수지 84부, 트리글리시딜 이소시아누레이트 가교결합제 6.4부, 유동 조절제 1부 및 벤조인 0.5부와 예비-블렌딩함으로써 제조한다. 이어서, 예비-블렌딩된 혼합물을 이축 압출기에 공급한다. 압출물을 냉각시키고, 분쇄하고 120메쉬 망을 통해 체질하여 분말 피복물을 수득한다.
분말 피복물을 표준 방법으로 알루미늄 패널 위에 분무한 다음, 200℃에서 15분 동안 경화시킨다. 피복물은 일광견뢰도와 내후성이 매우 양호한 관심을 끄는 색을 띤다. 유사한 관심을 끄는 패널은 실시예 1의 안료 대신에 실시예 3 내지 27의 착색제 블렌드를 사용하여 수득한다.
실시예 34:
착색된 가요성 폴리비닐 클로라이드 시트는 표준 기술에 의해 실시예 1의 착색제 블렌드 1부, PVC 수지 100부, 가소제 100부, 탄산칼슘 18부 및 안정화제 3부를 함유하는 혼합물로부터 제조한다. 생성된 가요성 PVC 시트는 작은 반점 또는 줄무늬가 거의 없다. 유사한 PVC 시트는 실시예 3 내지 27의 착색제 블렌드를 실시예 1의 착색제 블렌드로 대체할 때 수득된다.

Claims (23)

  1. 화학식 A-N=N-B의 염 형성 아조 안료(여기서, A는 디아조 성분의 잔기이고, B는 커플링 성분의 잔기이다)의 염인 아조 성분(a) 및 CIE Lch 척도에서 당해 아조 성분의 ±5단위내의 색상을 갖는 불투명 1,4-디케토-3,6-디아릴피롤로[3,4-c]피롤(DPP) 안료인 제2 성분(b)을 함유하는 착색제 블렌드.
  2. 청구항 2은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 디아조 성분이, 설폰산 또는 카복실산 치환체를 포함하는 산성 치환체를 함유하는 디아조화 가능한 아민이거나 이의 염 형태인 착색제 블렌드.
  3. 청구항 3은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제2항에 있어서, 디아조 성분이, 아미노-치환되고 수용성 그룹, 설폰산 그룹 또는 카복실산 그룹으로 추가로 치환된 벤젠, 톨루엔 또는 나프탈렌이거나 이들의 염 형태인 착색제 블렌드.
  4. 청구항 4은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제3항에 있어서, 커플링 성분이 화학식 의 2-하이드록시나프탈렌 화합물[여기서, X는 H, -COOH, -SO3H, 화학식
    의 아미드 잔기 또는 화학식 의 설폰아미드 잔기(여기서, R은 메틸 또는 에틸을 포함하는 알킬, 메톡시 또는 에톡시를 포함하는 알콕시, 할로겐, 니트로, 또는 페닐 환에 축합된 5 또는 6원 헤테로사이클이고, n은 0 내지 3이다)이다]인 착색제 블렌드.
  5. 청구항 5은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 디아조 성분 및 커플링 성분이, 알킬, 알콕시 또는 아릴 그룹에서 추가의 통상적인 치환체로 추가로 치환될 수 있는 하나 이상의 통상적인 치환체로 치환되거나 치환되지 않는 착색제 블렌드.
  6. 청구항 6은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 디아조 성분이 2-아미노-4-클로로-5-메틸벤젠설폰산, 2-아미노나프탈렌-1-설폰산, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠설폰산, 2-아미노-5-메틸벤젠설폰산, 2-아미노-4-메틸벤젠설폰산, 2-메틸-4-아미노벤젠설폰산, 2-클로로-5-아미노벤젠설폰산, 4-아미노벤젠설폰산 또는 2-아미노-4-에틸-5-클로로벤젠설폰산인 착색제 블렌드.
  7. 청구항 7은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 커플링 성분이 2-나프톨, 3-하이드록시-2-나프토산, 또는 2-하이드록시-3-나프트-2'-메틸아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2'-메톡시아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2'-에톡시아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-3'-니트로아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-4'-클로로아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-4'-메톡시아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-4'-에톡시아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2',4'-디메틸아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2'-메틸-5'-클로로아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2'-메톡시-5'-클로로아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2',5'-디메톡시아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2',4'-디메톡시-5'-클로로아닐리드, 2-하이드록시-3-나프트-2',5'-디메톡시-4'-클로로아닐리드 및 상응하는 2-하이드록시-3-나프트설폰아닐리드를 포함하는 2-하이드록시-3-나프트아닐리드인 착색제 블렌드.
  8. 청구항 8은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제7항에 있어서, 디아조 성분이 2-아미노-4-클로로-5-메틸벤젠설폰산, 2-아미노나프탈렌-1-설폰산, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠설폰산, 2-아미노-5-메틸벤젠설폰산, 2-아미노-4-메틸벤젠설폰산, 2-메틸-4-아미노벤젠설폰산, 2-클로로-5-아미노벤젠설폰산, 4-아미노벤젠설폰산 또는 2-아미노-4-에틸-5-클로로벤젠설폰산인 착색제 블렌드.
  9. 제1항에 있어서, 아조 성분이 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 전이 금속염, 칼슘염, 바륨염 또는 스트론튬염인 착색제 블렌드.
  10. 제1항에 있어서, 아조 성분이 P.R.48, P.R.48:1, P.R.48:2, P.R.48:3, P.R.48:4, P.R.48:5, P.R.49, P.R.49:1, P.R.49:2, P.R.49:3, P.R.50:1, P.R.51, P.R.52:1, P.R.52:2, P.R.53, P.R.53:1, P.R.53:3, P.R.57:1, P.R.58:2, P.R.58:4, P.R.60:1, P.R.63:1, P.R.63:2, P.R.64, P.R.64:1, P.R.66, P.R.67, P.R.68, P.R.151, P.R.200, P.R.237, P.R.239, P.R.240, P.R.243, P.R.247, P.R.247:1, P.O.17, P.O.17:1, P.O.19 및 P.O.46을 포함하는 C.I. 피그먼트 레드(Pigment Red) 및 C.I. 피그먼트 오렌지(Pigment Orange) 중에서 선택되는 착색제 블렌드.
  11. 제1항에 있어서, 제2 성분이 DPP 안료 또는 DPP 안료를 함유하는 고용체인 착색제 블렌드.
  12. 청구항 12은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    피그먼트 레드 52:2와 디(4-클로로페닐)-DPP를 함유하는 착색제 블렌드.
  13. 제11항에 있어서, DPP 성분이 디페닐-DPP, 디(4-클로로페닐)-DPP, 디(4-3급부틸페닐)-DPP, 디(3-시아노페닐)-DPP, 디(4-시아노페닐)-DPP, 디(비페닐-4-일)-DPP, 디(4-메틸페닐)-DPP, 디(3,4-디클로로페닐)-DPP 및 이들 화합물을 함유하는 고용체로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물인 착색제 블렌드.
  14. 청구항 14은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 아조 성분 대 제2 성분의 중량비가 5:95 내지 60:40인 착색제 블렌드.
  15. 청구항 15은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 제2 성분의 색상이 CIE Lch 척도에서 아조 성분 색상의 ±3단위내인 착색제 블렌드.
  16. CIE Lch 척도에서 아조 성분 색상의 5단위내의 색상을 갖는 제2 성분을 선택함을 포함하여, 아조 성분과 제2 성분으로 이루어진 착색제 블렌드 속에서 블렌딩되는 안료를 선택하는 방법.
  17. 청구항 17은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    아조 성분과, CIE Lch 척도에서 아조 성분 색상의 ±5단위내의 색상을 갖는 제2 성분을 블렌딩함을 포함하는, 제1항에 따르는 착색제 블렌드의 제조방법.
  18. 청구항 18은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    아조 성분과 제2 성분을 공지된 건식 또는 습식 블렌딩 기술로 함께 블렌딩한 다음 분산시키거나, 아조 성분과 제2 성분을 개별적으로 분산시킨 다음 분산액을 함께 블렌딩하여 단일 분산액으로 만드는, 제1항에 따르는 착색제 블렌드의 제조방법.
  19. 제1항에 따르는 착색제 블렌드를 고분자량 유기 물질내로 혼입시킴을 포함하여, 고분자량 유기 물질을 착색제 블렌드로 착색시키는 방법.
  20. 청구항 20은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제19항에 있어서, 고분자량 유기 물질이 자동차 도료인 방법.
  21. 청구항 21은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, P.R.53:1/치환되지 않은 DPP, P.R.53:3/치환되지 않은 DPP, P.R.53:1/디(4-클로로페닐)-DPP, P.R.48:5/디(4-클로로페닐)-DPP, P.R.48:1/치환되지 않은 DPP, P.R.48:4/디(비페닐-4-일)-DPP, P.R.48:2/디(비페닐-4-일)-DPP, P.R.48:3/치환되지 않은 DPP, P.R.48:5/치환되지 않은 DPP, P.R.49:1/디(4-클로로페닐)-DPP, P.R.49:1/디(비페닐-4-일)-DPP, P.R.49:2/디(비페닐-4-일)-DPP, P.R.49:2/디(4-클로로페닐)-DPP 또는 P.R.57:1/디(비페닐-4-일)-DPP의 아조 성분/제2 성분의 배합물을 10:90 내지 50:50의 비율로 함유하는 착색제 블렌드.
  22. 청구항 22은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 커플링 성분이 활성화 메틸렌 그룹을 함유하는 피라졸론 유도체인 착색제 블렌드.
  23. 청구항 23은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 아조 성분이 모노아조 또는 디스아조 안료인 착색제 블렌드.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2776512B1 (fr) * 1998-03-27 2001-04-13 Oreal Composition cosmetique contenant un nouveau pigment
EP1675916B1 (en) * 2003-10-23 2013-12-11 Basf Se Heat-stable diketopyrrolopyrrole pigment mixtures
EP1790698B1 (en) * 2005-11-28 2010-04-14 Agfa Graphics N.V. Non-aqueous diketopyrrolo-pyrrole pigment dispersions using dispersion synergists
DE102008058951A1 (de) * 2008-11-25 2010-05-27 Clariant International Ltd. Flockungsstabile Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzubereitungen
CN105367791B (zh) * 2015-11-04 2017-08-25 华东理工大学 吡咯并吡咯二酮类多孔有机聚合物及其合成方法和用途

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2508448A (en) * 1948-02-03 1950-05-23 Du Pont Azo pigments and coating compositions containing same
JPS5930862A (ja) * 1982-08-11 1984-02-18 Toyo Ink Mfg Co Ltd アゾ顔料組成物
US4791204A (en) * 1985-11-26 1988-12-13 Ciba-Geigy Corporation 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole pigments
DE3786038T2 (de) * 1986-04-08 1993-10-14 Ciba Geigy Zubereitungen von oberflächenmodifizierten Pigmenten.
DE3851346D1 (de) * 1987-02-02 1994-10-13 Ciba Geigy Ag Feste Lösungen von Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen mit Chinacridonen.
US4810304A (en) * 1987-02-02 1989-03-07 Ciba-Geigy Corporation Solid solutions of pyrrolo-(3,4-C)-pyrroles with quinacridones
JP2836320B2 (ja) * 1991-10-04 1998-12-14 東洋インキ製造株式会社 塗料組成物

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