KR100420543B1 - 플루오로설포닐기를함유하는모노아조염료및그용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 모노아조 염료를 제공한다:
화학식 1
상기 식 중,
Q는 -Br 또는 -Cl이고,
R1 및 R2은 각각 H이거나, 또는 C1-6알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, C1-6알킬기 및 아릴기 각각은 치환되지 않거나 또는 하나 이상의 비이온성 치환체로 치환될 수 있으며,
R3, R4, R5 및 R6 각각은 H, F, Cl, Br, I, -SO2F이거나, 또는 C1-6알킬, C1-6알콕시, C1-4알카노일아미노, -NHSO2알킬, -NHCOC1-4알킬 및 -O페닐 성분으로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 성분이며, 상기 유기 성분 각각은 치환되지 않거나 또는 하나 이상의 비이온성 치환체로 치환될 수 있다.
상기 염료는 합성 직물 재료를 염색하는 데 사용할 수 있다.

Description

플루오로설포닐기를 함유하는 모노아조 염료 및 그 용도
본 발명은 아조 염료, 구체적으로는 플루오로설포닐기를 함유하는 불수용성 모노아조 염료, 그것의 제조 방법 및 합성 직물과 기타 재료를 염색하는 데 상기 염료를 사용하는 것에 관한 것이다.
WO 95/20014로 공개된 본 출원인의 국제 특허 출원은 하나 이상의 플루오로설포닐기를 함유하며 수용성화(水溶性化) 기를 함유하지 않는 아조 화합물을 개시하고 있다. 또한, 이들 화합물을 합성 직물 재료의 염색에, 그리고 플라스틱의 원료 착색(mass coloration)에 사용하는 것이 개시되어 있다.
WO 95/20014에 개시된 일반적인 범주에는 포함되나 구체적으로는 개시되어 있지 않은 특정의 염료들은 합성 직물 재료용 분산 염료로 사용하는 경우에 유리한 특성을 보인다는 것이 밝혀졌다.
즉, 본 발명에 따르면 수용성화 기를 함유하지 않는 하기 화학식 1의 모노아조 염료가 제공된다:
[화학식 1]
상기 식 중,
Q는 -Br 또는 -Cl이고,
R1 및 R2은 각각 H이거나, 또는 C1-6알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, C1-6알킬기 및 아릴기 각각은 치환되지 않거나 또는 하나 이상의 비이온성 치환체로 치환될 수 있으며,
R3, R4, R5 및 R6은 각각 H, F, Cl, Br, I, -SO2F이거나, 또는 C1-6알킬, C1-6알콕시, C1-4알카노일아미노, -NHSO2알킬. -NHCOC1-4알킬 및 -O페닐 성분으로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 성분이며, 상기 유기 성분 각각은 치환되지 않거나 또는 하나 이상의 비이온성 치환체로 치환될 수 있다.
상기 화학식 1의 염료내에 존재하지 않아야 하는 수용성화 기는, 특히 -SO3H, -CO2H, -PO3H 및 4차 암모늄기 및 그것의 염이다.
R1 및 R2 중 하나 또는 둘 모두가 C3-6알킬기를 나타내는 경우, 그 알킬기는 직쇄형 또는 분지쇄형일 수 있으며, 분지쇄형인 경우 2차기 또는 3차기를 형성할 수 있다. 하나 또는 두 개의 분지점이 존재할 수 있다. C-N 결합은 N 원자와 R1 또는 R2 중 임의의 탄소 원자 사이에 형성될 수 있다.
R1 또는 R2 중 하나 또는 둘 모두가 아릴기를 나타내는 경우. 아릴기는 페닐기 또는 나프틸기일 수 있으며 이는 N 원자 결합에 대하여 어떠한 위치로도 치환 가능하다. R1 또는 R2 중 하나 또는 둘 모두가 페닐기를 나타내는 경우, 임의의 치환체는 그 페닐-N 결합에 대하여 오르토 및/또는 파라 위치에 존재하는 것이 바람직하다. 특정한 실시 태양에서는, R1 및 R2는 융합하여 N 원자와 함께 방향족 헤테로시클릭기 또는 공액 헤테로시클릭기, 특히 5 또는 6원 고리를 포함하는 기, 또는 포화된 헤테로시클릭기, 특히 5, 6 또는 7원 고리를 포함하는 기를 형성할 수 있다.
R1 내지 R6로 표현되는 기에 대한 임의의 비이온성 치환체는, 특히 -CN, -OH, -OC1-6알킬, -OCOC1-6알킬, -COOC1-6알킬, 페닐, 페녹시, -OCO페닐, -OCO페닐SO2F, 페닐SO2F, -O페닐SO2F, -CO2페닐SO2F, -COOC1-6알킬 OCOC1-6알킬 및 -COOC1-6알킬COOC1-6알킬을 포함한다.
화학식 1의 염료의 바람직한 군에는 하기 화학식 2의 화합물이 포함된다.
[화학식 2]
상기 식 중,
Q는 앞에서 정의한 바와 같고,
R1 및 R2 각각은 임의 치환된 C1-6알킬이다.
화학식 2의 군으로는 특히 R1 및 R2가 각각 임의 치환된 에틸인 염료를 예시할 수 있으며, 예를 들면 R1이 -C2H5이고 R2가 -C2H4X(여기서, X는 -H, -CN, -COOC2H5, -OCOCH3 및 -OC6H5로부터 선택됨)인 염료가 있다.
화학식 1의 염료는 6-브로모-2,5-디클로로-4-플루오로설포닐아닐린 또는 2,3,6-트리클로로-4-플루오로설포닐아닐린을 디아조화하여 얻은 디아조 화합물을 하기 화학식 3의 방향족 아민과 커플링하여 제조할 수 있다:
[화학식 3]
상기 식 중, R1 내지 R6은 앞에서 정의한 바와 같다.
이러한 디아조화 및 커플링 반응은 반응물 종류에 따라 통상 사용되는 조건을 이용하여 수행할 수 있다. 전형적으로는 -10℃ 내지 10℃의 온도에서 니트로실 황산, 아질산 나트륨 또는 아질산 메틸과 같은 니트로소화제(nitrosating agent)를 사용하여 6-브로모-2,5-디클로로-4-플루오로설포닐아닐린 또는 2,3,6-트리클로로-4-플루오로설포닐아닐린을 아세트산, 프로피온산 또는 염산과 같은 산성 매체중에서 디아조화시킬 수 있다. 화학식 3의 방향족 아민과의 커플링 반응은 0℃ 내지 10℃의 온도에서 상기 디아조화된 6-브로모-2,5-디클로로-4-플루오로설포닐아닐린 또는 디아조화된 2,3,6-트리클로로-4-플루오로설포닐아닐린을 메탄올과 같은 알칸올 중의 화학식 3의 아민에 첨가함으로써 수행할 수 있다. 커플링 반응 후, 여과와 같은 임의의 통상의 수단을 이용하여 반응 혼합물로부터 화학식 1의 화합물을 회수할 수 있다.
6-브로모-2.5-디클로로-4-플루오로설포닐아닐린 및 2.3,6-트리클로로-4-플루오로설포닐아닐린은 각각 2,5-디클로로-4-플루오로설포닐아닐린을 브롬화 또는 염소화하여 제조할 수 있다.
화학식 1의 아조 화합물은 분산 염료로서 유용하며, 합성 직물 재료 및 이 재료를 함유하는 혼합 섬유를 염색하는 데 매우 유용하다.
합성 직물 재료는 2차 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 폴리아미드, 폴리아크릴로니트릴 및 방향족 폴리에스테르로부터 선택될 수 있다. 합성 직물 재료는 폴리헥사메틸렌 아디프아미드와 같은 폴리아미드 또는 방향족 폴리에스테르, 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트가 바람직하다. 혼합 섬유는 상이한 합성 직물 재료들의 혼합물 또는 합성 직물 재료와 천연 직물 재료와의 혼합물을 포함할 수 있다. 혼합 섬유는 폴리에스테르-코튼과 같은 폴리에스테르-셀룰로오스의 혼합 섬유가 바람직하다. 직물 재료 또는 그것의 블렌드는 필라멘트, 푼(loose) 섬유, 실, 직물 또는 편직물의 형태일 수 있다.
합성 직물 재료 또는 그것의 혼합 섬유에 분산 염료를 적용시키는 데 통상 이용되는 방법에 따라, 임의의 기타 분산 염료와 함께 화학식 1의 아조 화합물 또는 그 혼합물을 사용하여 상기 재료 또는 그것의 혼합 섬유를 염색시킬 수 있다.
적당한 방법의 조건은 하기 (i) 내지 (vi)의 방법들이 있다.
(i) pH 4 내지 6.5, 125℃ 내지 140℃의 온도, 1 bar 내지 2 bar의 압력에서 10 분 내지 120 분간 수행하는 흡진(吸盡)염색법(금속 이온봉쇄제(sequestrant)를 임의 첨가할 수 있음),
(ii) pH 4 내지 6.5, 190℃ 내지 225℃의 온도에서 15 초 내지 5 분간 수행하는 연속 염색법(이염(移染) 억제제를 임의 첨가할 수 있음),
(iii) pH 4 내지 6.5, 160℃ 내지 185℃의 온도에서, 4 분 내지 15 분간 고온 증기로 처리하거나, 190℃ 내지 225℃의 온도에서, 15 초 내지 5 분간 건열을 가해 소성 고착시키거나, 또는 120℃ 내지 140℃의 온도, 1 bar 내지 2 bar의 압력에서, 10 분 내지 45 분간 가압 증기 처리하는 것에 의한 직접 날염법(습윤제 또는 점도부여제(예, 알기네이트)를 염료의 5 중량% 내지 100 중량%로 임의 첨가할 수 있음),
(iv) pH 4 내지 6.5에서 상기 직물 재료상에 염료를 패딩(padding)하고 건조시킨후 오버프린팅(overprinting)하는 방식에 의한 발염(拔染)법(이염 억제제 및 점도부여제를 임의 첨가할 수 있음),
(v) pH 4 내지 6.5, 95℃ 내지 100℃의 온도에서 메틸나프탈렌, 디페닐아민 또는 2-페닐페놀과 같은 담체를 사용한 담체 염색법(carrier dyeing)(금속 이온봉쇄제를 임의 첨가할 수 있음),
(vi) pH 4 내지 6.5, 아세테이트에 대해서는 85℃의 온도에서, 트리아세테이트 및 나일론에 대해서는 90℃의 온도에서 15 분 내지 90 분간 수행하는 아세테이트, 트리아세테이트 및 나일론에 대한 대기 염색법(금속 이온봉쇄제를 임의 첨가할 수 있음),
상기한 모든 방법에서, 화학식 1의 화합물 또는 그것의 혼합물은 수성 매체중에 0.001 중량% 내지 4 중량%의 상기 아조 화합물 또는 그것의 혼합물을 포함하는 분산물로서 도포하는 것이 적합하다.
염료 분산물은 착색용으로 통상 사용되는 성분들, 예를 들면 리그노설포네이트, 나프탈렌 설폰산/포름알데히드 축합물 또는 페놀/크레졸/설파닐산/포름알데히드 축합물과 같은 분산제, 계면활성제, 습윤제(예, 설폰화 또는 인산화될 수 있는 알킬 아릴 에톡실레이트), 무기염, 탈포제(예, 미네랄 오일 또는 노나놀), 유기 액체 및 완충제를 더 포함할 수 있다. 분산제는 화학식 1의 아조 화합물의 10 중량% 내지 200 중량%로 존재할 수 있다. 습윤제는 화학식 1의 아조 화합물의 0 중량% 내지 20 중량%로 존재할 수 있다.
수성 매체 중에서 유리 비이드 또는 모래를 사용하여 화학식 1의 화합물을 비이드 분쇄시킴으로써 적당한 분산물을 제조할 수 있다.
화학식 1의 화합물은 직물 재료에 세탁, 광 및 열에 대해 우수한 견뢰도를 나타내는 황갈색의 염색을 제공한다.
화학식 1의 아조 화합물은 또한 플라스틱 물질의 원료 착색에 유용하다. 이 아조 화합물은 일반적으로, 예를 들면 건식 텀블링 또는 고속 혼합 방식에 의해 과립상 또는 분말상의 플라스틱 재료와 혼합한 후, 스크류 기계에 의한 사출 성형을 통해서 또는 통상의 배합/마스터배치 기법을 통해 상기 재료 내에 혼입된다. 본 발명의 염료는 일반적으로 고온 플라스틱 용융물 중에 빠르게 용해 또는 분산되며, 일반적으로 우수한 선명도 및 우수한 광 견뢰도를 보이는 선명한 염색을 제공한다. 이러한 방식으로 착색될 수 있는 플라스틱으로는 폴리스티렌, 아크릴수지, 스티렌/아크릴로니트릴 혼합물, 아크릴로니트릴/부타디엔/스티렌 혼합물, 폴리카보네이트, 폴리에테르-설폰, 나일론, 강성 PVC(uPVC) 및 폴리프로필렌이 있다.
화학식 1의 아르 화합물은 또한 용매계 잉크 제트 프린팅 공정에 사용되는 잉크용 착색제로서도 사용될 수 있다. 이 잉크, 전형적으로 케톤 및/또는 알코올을 주성분으로 하는 잉크는 플라스틱 및 금속과 같은 소수성 기재상에 프린팅하는 데 유용하다.
다음은 실시예들에 의해 본 발명을 설명하고자 하나, 본 발명이 이들에 의해 한정되는 것은 아니며, 실시예에 사용된 모든 부는 다른 표시가 없는 한 중량을 기준으로 하는 것이다. 모든 λmax는 CH2Cl2 중에서 측정한 값이다.
실시예 1
상온에서 교반하면서, 아세트산(30 중량부) 중의 2,5-디클로로-4-플루오로설포닐아닐린(4.9 중량부) 용액에, 아세트산(10 중량부) 중의 브롬(3.52 중량부) 용액을 첨가하였다. 그 혼합물을 70℃에서 2 시간 동안 교반하고, 상온으로 냉각시킨 다음, 물(75 중량부)을 첨가하였다. 1 시간 동안 교반한 후, 생성물을 여과에 의해 분리하여 건조시켜서 6-브로모-2,5-디클로로-4-플루오로설포닐아닐린(6.0 중량부)을 얻었다.
6-브로모-2,5-디클로로-4-플루오로설포닐아닐린(2,6 중량부) 및 아세트산/프로피온산 혼합물(15 중량부 86/14 v/v)의 혼합물에, 0℃ 내지 5℃에서 교반하면서, 니트로실황산 용액(5 중량부)를 적가하였다. 혼합물을 그 온도에서 30 분 더 교반하였다.
디아조 용액을 0℃ 내지 5℃에서 교반하면서, N,N-디에틸아닐린(1.2 중량부), 메탄올(20 중량부), 물(10 중량부) 및 설팜산(0.5 중량부)의 혼합물에 서서히 첨가하였다. 이 온도에서 3 시간 동안 교반한 후, 생성물을 여과 분리하고, 물로 세척한 다음 건조시켜서 4-(6-브로모-2,5-디클로로-4-플루오로설포닐페닐아조)-N,N-디에틸아닐린(1.3 중량부)를 얻었다.
수성 분산물을 폴리에스테르 재료에 적용시키는 경우, 그 염료는 우수한 내광 견뢰도 및 습식 처리에 대한 탁월한 견뢰도를 가진 황갈색 색조를 제공한다. λmax = 452 nm.
실시예 2
실시예 1의 N,N-디에틸아닐린(1.2 중량부) 대신 N-에틸-N-(2-시아노에틸)아닐린(1.4 중량부)를 사용하여 4-(6-브로모-2,5-디클로로-4-플루오로설포닐페닐아조)-N-에틸-N(2-시아노에틸)아닐린(1.6 중량부)을 얻었다. 수성 분산물을 폴리에스테르 재료에 적용시키는 경우, 그 염료는 우수한 내광 견뢰도 및 습식 처리에 대한 탁월한 견뢰도 가진 황갈색 색조를 제공한다. λmax = 418 nm.
실시예 3
실시예 1의 N,N-디에틸아닐린(1.2 중량부) 대신 N-에틸-N-(2-에톡시카르보닐에틸)아닐린(1.5 중량부)를 사용하여 4-(6-브로모-2.5-디클로로-4-플루오로설포닐 페닐아조)-N-에틸-N-(2-에톡시카르보닐에틸)아닐린(1.4 중량부)을 얻었다.
수성 분산물을 폴리에스테르 재료에 적용시키는 경우, 그 염료는 우수한 내광 견뢰도 및 습식 처리에 대한 탁월한 견뢰도를 가진 황갈색 색조를 제공한다. λmax = 436 nm.
실시예 4
실시예 1의 N,N-디에틸아닐린(1.2 중량부) 대신 N-에틸-N-(2-아세톡시에틸)아닐린(1.4 중량부)를 사용하여 4-(6-브로모-2,5-디클로로-4-플루오로설포닐페닐아조)-N-에틸-N-(2-아세톡시에틸)아닐린(1.3 중량부)을 얻었다. 수성 분산물을 폴리에스테르 재료에 적용시키는 경우, 그 염료는 우수한 내광 견뢰도 및 습식 처리에 대한 탁월한 견뢰도를 가진 황갈색 색조를 제공한다. λmax = 434 nm.
실시예 5
실시예 1의 N,N-디에틸아닐린(1.2 중량부) 대신 N-에틸-N-(2-페녹시에틸)아닐린(1.7 중량부)를 사용하여 4-(6-브로모-2,5-디클로로-4-플루오로설포닐페닐아조)-N-에틸-N-(2-페녹시에틸)아닐린(1.8 중량부)을 얻었다. 수성 분산물을 폴리에스테르 재료에 적용시키는 경우, 그 염료는 우수한 내광 견뢰도 및 습식 처리에 대한 탁월한 견뢰도를 가진 황갈색 색조를 제공한다. λmax = 446 nm.

Claims (7)

  1. 수용성화 기를 함유하지 않는 하기 화학식 1의 모노아조 염료:
    화학식 1
    상기 식 중,
    Q는 -Br 또는 -Cl이고,
    R1 및 R2은 각각 H이거나, 또는 C1-6알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, C1-6알킬기 및 아릴기 각각은 치환되지 않거나 또는 하나 이상의 비이온성 치환체로 치환될 수 있으며,
    R3, R4, R5 및 R6은 각각 H, F, Cl, Br, I, -SO2F이거나, 또는 C1-6알킬, C1-6알콕시, C1-4알카노일아미노, -NHSO2알킬, -NHCOC1-4알킬 및 -O페닐 성분으로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 성분이며, 상기 유기 성분 각각은 치환되지 않거나 또는 하나 이상의 비이온성 치환체로 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R1 및 R2 각각은 치환되지 않은 C1-6알킬이거나 또는 하나 이상의 비이온성 치환체로 치환될 수 있는 C1-6알킬이고, R3, R4, R5 및 R6은 각각 H인 것을 특징으로 하는 모노아조 염료.
  3. 제2항에 있어서, R1 및 R2 각각은 치환되지 않은 에틸이거나 또는 하나 이상의 비이온성 치환체로 치환될 수 있는 에틸인 것을 특징으로 하는 모노아조 염료.
  4. 제3항에 있어서, R1은 -C2H5이고, R2는 -C2H4X(여기서, X는 -H, -CN, -COOC2H5, -OCOCH3 및 -OC6H5로부터 선택됨)인 것을 특징으로 하는 모노아조 염료.
  5. 6-브로모-2,5-디클로로-4-플루오로설포닐아닐린 또는 2,3,6-트리클로로-4-플루오로설포닐아닐린을 디아조화하여 얻은 디아조 화합물을 하기 화학식 3의 방향족 아민과 커플링시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 제1항에서 정의한 모노아조 염료를 제조하는 방법:
    화학식 3
    상기 식 중, R1 내지 R6은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에서 정의한 모노아조 염료를 합성 직물 재료 또는 그것의 혼합 섬유에 적용시키는 것을 포함하는 합성 직물 재료 또는 그것의 혼합 섬유의 염색 방법.
  7. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에서 정의한 모노아조 염료를 플라스틱 재료에 혼입시키는 것을 포함하는 플라스틱 재료의 원료 착색 방법.
KR10-1998-0706103A 1996-02-10 1996-12-16 플루오로설포닐기를함유하는모노아조염료및그용도 KR100420543B1 (ko)

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