KR100340086B1 - 비듬방지용 샴푸조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 계면활성제 및/또는 오일 모두에 용해성이 있는 비듬방지성분을 유화물 형태로 샴푸에 적용함으로써 두피 및 모발에 대한 흡착량 증가에 의한 비듬방지 및 두피가려움증 제거효과를 향상시킬 수 있으며, 상기 유화물 형태의 클림바졸과 아연피리치온을 혼합 사용함으로써 항비듬효과 및 가려움증 완화효과를 개선시킨 모발제품 조성물에 관한 것이다.
Description
일반적으로 두피는 모발에 비하여 빠른 속도로 새로운 두피로 치환되는데, 약 1달에 한번 정도로 새로운 세포로 치환된다. 건강한 두피인 경우 각질층 세포는 눈에 보이지 않을 정도의 작은 크기로 떨어져 나가면서 새로운 각질세포로 빠르게 치환된다.
그러나 각질세포가 과다하게 생성되어 각질세포 덩어리가 눈에 보일정도로 뭉쳐 두피에서 벗겨지는 경우가 있는데 이를 비듬이라고 한다. 따라서 비듬은 모발 표면상의 문제가 아닌 두피상의 문제이고 건강상에 문제가 있는 것은 아니며, 정도의 차이는 있으나 모든 사람의 두부에 공통적으로 존재하는 현상이다.
비듬발생원인은 아직 완벽하게 이해된 것은 아니지만 지금까지 알려진 원인은 다음 몇가지로 분류될 수 있다:
1) 피지분비 증가: 피지가 과도하게 분비되고 이로 인해 각질세포가 덩어리로 뭉쳐서 비듬이 발생.
2) 리파아제 효소에 의해 피지가 분해되어 생긴 지방산에 의한 두피 자극과 피부손상.
3) 미생물(Pityrosporum Ovale, Pityrosporum Orbicular 등의 효모류)의 증식 및 활성확대.
4) 두피(특히, GERM-Layer)에서의 세포분열 증가: 효모와 지방산에 의한 것이 아닌 대사작용 이상에 의한 세포분열 증가.
5) 비정상적인 각질화(Parakeratosis: 부전각화): 부전각화 효소에 의해 발생하는 것으로, 각질세포가 과다하게 생성되어 표피의 각질층에 세포핵이 남아있고 각화가 불완전한 채로 끝나 비듬이 발생.
아직 비듬의 작용 기작이 모두 완벽하게 밝혀져 있지 않기 때문에 현재 일반적인 비듬방지 샴푸들에 사용되고 있는 항비듬 성분들은 다음의 몇가지 방식을 통해 비듬을 치료 또는 억제하는 것으로 알려져 있다:
1) 과다한 피지분비의 정상화: 과다한 피지분비의 원인을 제거 또는 억제함으로써 피지 분비량을 정상화시켜 비듬을 치료.
2) 미생물 번식억제: 두피에서 비듬을 일으키는 미생물의 성장억제.
3) 피지를 분해하는 효소(Lipase)를 불활성화시켜 두피의 자극과 피부손상 원인인 지방산(Free Fatty Acids)의 생성을 억제하여 비듬을 치료.
4) 세포층에서의 과도한 체세포분열을 조절: 체세포분열의 조절에는 ⅰ)성장세포를 죽이는 세포파괴(Cytotoxic) 물질과, ⅱ)성장세포의 성장을 억제하는 세포증식억제(Cytostatic) 물질을 이용.
지금까지 상기와 같은 비듬치료효과를 갖는 항비듬물질로 보고된 것으로는 아연피리치온(Zinc Pyrithione), 셀레니움설파이드(Selenium Sulfide), 피록톤올아민(Piroctone Olamine), 클림바졸(Cilmbazole), 살리실산(Salicylic acid), 케토코나졸(Ketoconazole), 코올타르(Coal Tar), 코르티코스테로이드(Corticosteroid), 콜로이드설퍼(Colloid Sulfur), 셀레니움 디설파이드(Selenium disulfide) 및 기타 많은 천연물 등이 있다.
미국 FDA는, 황이 비듬에 효과적이며 셀레니움설파이드와 아연피리치온은 지루성 비듬(Seborrheic Dermatitis)에 효과적인 것으로 기술하고 있으며 기타 항비듬제로서 살리실산과 코올타르 등을 인정하고 있다.
그러나, 이들 항비듬제들 대부분은 강한 살균력을 특징으로 하는 물질로서 대부분 부작용이나 독성이 있어 일정량 이상을 사용하기 어려우며, 국내 약사관계 법령집에 기재된 원료에 있어서도 아연피리치온은 0.5% 이하, 클림바졸 0.5% 이하로 그 함량을 규제하고 있다(약사관계 법령집 1998년판, 화장품제조업 및 제조품목허가 등 처리지침 참조).
상기한 항비듬제 성분들이 비듬방지효과를 발휘하기 위해서는 세정된 표면상에 유지되어야 하며, 보다 많은 함량을 조성물에 배합할 경우 모발 및 두피위의 흡착량은 증가될 것이다. 그러나, 이 경우 살균성 항균제가 공통적으로 갖는 부작용이나 독성이 문제가 되고 있다.
따라서 샴푸하는 과정 중에 모발에 항비듬제의 보유성을 향상시키는 방법 또는 2종 이상의 원료의 혼합에 의한 상승효과 등에 관한 연구 등이 보고되고 있다.
한국특허공고 제92-7566호(유니레버 엔브이)는 특정의 디알킬설포석시에이트 계면활성제와 함께 계면활성제에 가용성 항균제인 피록톤올아민을 사용함으로써 비듬방지성분의 보유성을 향상시키는 조성물을 제시하고 있다.
미국특허 제4,867,971호(클게이트-팔모리브)는 계면활성제에 가용성 항균제인 클림바졸이 특정 조성물 pH인 4∼5.5 사이에서 클림바졸의 모발에서의 보유성이 향상됨을 제시하고 있다. 그러나, 통상의 샴푸 조성물은 샴푸 본래의 기능인 세정력과 기포성을 위하여 다량의 계면활성제를 함유하게 되는데, 이 경우 계면활성제에 가용성인 항비듬 성분의 모발에의 보유성을 증가시키는 데에는 계면활성제의 세정성에 의해 한계를 지닐 수 밖에 없다.
즉, 통상적으로 항균제 및 계면활성제를 혼합한 비듬방지샴푸인 경우, 계면활성제에 의해 항균제가 씻겨 나가기 때문에 충분한 비듬방지 효과를 얻을 수 가 없었다.
본 발명자는 비듬방지효과를 갖는 항균제의 보유성을 향상시키는 방법에 대하여 연구를 거듭한 결과, 계면활성제에 가용성인 항균제를 샴푸조성물에 통상적으로 사용되는 오일 성분에 용해·유화시켜 샴푸조성물에 적용함으로써 모발에의 보유성을 향상시킬 수 있다는 것을 알게 되었다.
따라서 샴푸조성물의 통상 성분인 오일에 항균제를 유화시킴으로써 항균제가 계면활성제에 의해 곧 바로 씻기지 않고 보다 오래 두피나 모발에 지속되도록 한 것이다.
따라서 본 발명의 목적은 본 발명은 계면활성제 및/또는 오일에 용해성을 갖는 비듬방지성분을 유화물 형태로 샴푸에 적용한 것으로서, 비듬방지성분의 두피및 모발에의 흡착량을 증가시킴으로써 비듬을 방지하기 위한 것이다.
본 발명은 통상의 샴푸조성물에 대해 계면활성제에 가용성인 항균제를 함유한 수중유적형 유화물, 및 아연피리치온을 함유하는 샴푸조성물을 제공한다.
상기 계면활성제에 가용성인 항균제는 계면활성제 및 오일에 대해 용해성이 우수한 것으로 알려진 비듬방지제로서, 예를 들어 클림바졸, 옥토피로스, 케토코나졸 등을 들 수 있다. 또 계면활성제에는 용해성을 가지나 오일에는 용해성이 없는 비듬방지제로는 아연피리치온을 들 수 있다.
본 발명은 오일에 유화된 항균제와, 항비듬효과는 우수하나 일반적으로 자극이 강하고 오일에 분산되지 않는 아연피리치온과를 혼합함으로써 항비듬 효과를 배가할 수 있다. 각각의 항균제는 총 조성물에 0.1∼2.0중량%를 사용하는 것이 바람직하며, 오일에 유화된 항균제와 아연피리치온과의 혼합비는 1:0.1∼1:10이 바람직하다.
본 발명의 조성물은 항균제를 용해시키는 오일성분으로서 통상적으로 샴푸조성물에 함유되는 향료, 티트리오일, 파인오일, 밀크오일 등의 유기오일류, 및 벤질알코올, 리퀴드파리핀 등을 들 수 있다.
상기 오일성분 이외에도, 본 발명에 적합한 유화물을 얻기 위하여, 항균제를 용해시키면서 계면활성제에 불용성인 성질을 갖는 성분들을 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
항균제를 함유한 수중액적형 유화물을 만들기 위한 유화제에 사용되는 비이온성 계면활성제로는 폴리옥시에틸렌(이하, PEO라 함) 소르비탄 모노올레이트, PEO소르비탄 모노스테아레이트, PEO소르비탄 트리올레이트 등의 PEO소르비탄 지방산 에스테르류; 소르비탄 모노라우레이트, 소르비탄 모노팔미테이트, 소르비탄 모노타우레이트 등의 소르비탄 지방산 에스테르류; PEO글리세린 모노스테아레이트 등의 PEO글리세린 지방산 에스테르류; PEO모노올레이트, PEO디스테아레이트 등의 PEO지방산 에스테르류; 및 C10∼C18알킬폴리글리코시드, 에톡실화 모노글리세라이드, 에톡실화 알코올, 에톡실화 아미드 등을 들 수 있다.
또 세틸알코올, 스테라아릴 알코올 등의 고급 지방알코올 및 세라마이드 등을 혼용하여 액정을 형성함으로써 안정화된 유화물을 얻을 수도 있다.
또한 본 발명에서는 조성물에 콘디셔닝 이점을 부여함과 동시에 샴푸 사용후 정전기방지 등의 기능을 갖도록 하기 위하여 구아고무의 양이온성 유도체, 수용성 질소함유 폴리머 및 이들 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 양이온성 폴리머를 0.1∼5.0중량%를 함유한다. 이러한 양이온성 폴리머의 대표적인 예로는 구아히드록시프로필 트리모리움 클로라이드, 트리메틸암모늄이 치환된 에폭사이드와 히드록시에틸 셀룰로오스가 중합된 4급암모늄의 반응생성물(CTFA명: 폴리퀴터니움 10), 디알릴디에틸암모늄 클로라이드와 아크릴아미드의 공중합체(CTFA명: 폴리퀴터니움 7) 등이 있다.
또한 탄소수 C10∼C22인 알킬트리메틸 암모늄클로라이드, 디알킬디메틸암모늄 클로라이드 및 양이온성 아미드 아민염을 단독 또는 혼합하여 사용한다.
모발의 윤기부여 및 빗질감을 향상시키기 위하여 코팅제로서 디메치콘, 디메치콘 코폴리올, 계면활성제로 미리 유화시킨 실리콘 에멀젼을 사용할 수 있고, 또한 아미노 변성 실리콘과 혼용하여 사용할 수도 있다. 코팅제의 함량은 전체 조성물을 기준으로 0.1∼10.0중량%, 바람직하게는 0.5∼5.0중량%이다.
0.1중량% 이하를 사용하는 경우 실질적인 콘디셔닝 효과를 기대하기 어렵고, 10.0중량% 이상 사용하는 경우는 과도한 함량에 의한 모발에의 빌드업(build-up)현상을 유발할 수 있다.
또한 본 발명에 따르는 샴푸조성물에는 당분야의 통상의 계면활성제가 함유된다. 이러한 계면활성제로는 음이온계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 비이온계면활성제 등이 있다. 본 샴푸조성물에 사용될 수 있는 대표적인 음이온계면활성제는 소듐아실글루타메이트, 암모늄아실사르코시네이트, 소듐메틸아실타우레이트, 소듐아실이세티오네이트, 디알킬소듐설포석시네이트, 폴리옥시에틸렌 라우릴에테르인산나트륨, α-올레핀술폰산염, 하기 식(1)로 표시되는 화합물, 또는 이들 중 2종 이상의 혼합물을 들 수 있다. 본 발명의 샴푸조성물 중의 바람직한 계면활성제의 함량은 2∼40중량%이다.
(식중, R2는 탄소수 8∼18의 알킬기, n은 0∼4의 정수, M은 나트륨, 칼륨, 마그네슘 등의 1 또는 2가 알칼리금속염, 암모늄 또는 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 중에서 선택된다.)
상기 식 1에 따르는 음이온계면활성제의 바람직한 예로는 라우릴황산나트륨, 라우릴에테르황산나트륨, 라우릴에테르황산칼륨, 라우릴황산암모늄, 라우릴에테르황산암모늄, 라우릴황산모노에탄올아민, 라우릴디에탄올아민, 라우릴트리에탄올아민 또는 폴리옥시에틸렌라우릴황산나트륨 등을 들 수 있다.
또한 본 발명의 샴푸조성물의 기포력 및 기포사용감을 좋게 하며, 조성물의 순한정도(마일드성)를 향상시키기 위하여 양쪽성계면활성제 및 비이온계면활성제를 함유할 수 있다.
본 조성물에 함유시키기에 적합한 양쪽성계면활성제로는 C10∼C18알킬베타인, C10∼C18알킬아미도프로필베타인, C10∼C18알킬술포베타인, 또는 이들 중 2종 이상의 혼합물을 들 수 있으며, 그 대표적인 예로는 라우릴디메틸아미노 초산베타인, 코카미도프로필 베타인, 코카미도프로필 하이드록시 술테인 등을 들 수 있다. 양쪽성 계면활성제의 함량은 조성물 총 중량에 대해 0.5∼10중량%가 바람직하다.
본 조성물에 함유시키기에 적합한 비이온계면활성제로는 C10∼C18알킬폴리글리코시드, 에톡실화모노글리세라이드, 에톡실화알코올, 에톡실화아민, 아민옥사이드, 에톡실화아미드 등을 들 수 있으며, 그 함량은 조성물 총 중량에 대해 0.5∼10중량%가 바람직하다.
한편 본 발명의 샴푸조성물은 샴푸에 통상적으로 사용되는 기타 첨가제들을 함유할 수 있다. 이러한 성분의 예로는 보습제, 기포촉진제, 점도조절제, 유백제,진주광택제, 착향제, 착색제, 보존제, 증점제, 단백질, 폴리머, 완충제, 용제 등이 있다.
이하, 본 발명을 하기의 실시예 및 비교예에 의해 보다 상세히 설명한다.
하기의 비교예 및 실시예에서의 "%"는 별도의 한정이 없는 한 "중량%"이다.
(실시예 및 비교예)
하기의 표 1과 같은 조성을 갖는 샴푸를 제조하였다.
실시예 1 및 2의 경우 클림바졸을 소수성 용매인 향료와 파인오일에 각각 용해시킨 후, PEO(20)소르비탄 모노올레이트와 소르비탄 모노올레이트를 유화제로 유화시키고, 이것을 표 1의 나머지 조성물의 혼합물에 투입하여 클림바졸이 유화된 형태로 존재하도록 하였다.
비교예 1의 샴푸는 통상의 경우와 같이 계면활성제와 물과의 혼합물에 클림바졸을 투입한 후, 그 혼합물의 온도가 70℃가 될때까지 가온하여 균일하게 용해되도록 한 후 상온에서 냉각하고, 나머지 성분을 투입하여 제조하였다.
| 성분 | 실시예1 | 실시예2 | 비교예1 |
| 파인오일 | 2 | - | 2 |
| 향 | - | 2 | - |
| 클림바졸 | 1 | 1 | 1 |
| PEO(20)소르비탄모노올레이트 | 1.12 | 1.12 | 1.12 |
| 소르비탄모노올레이트 | 0.28 | 0.28 | 0.28 |
| 폴리쿼터늄-10 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| 라우릴황산나트륨 | 10 | 10 | 10 |
| 코카미도프로필베타인 | 3 | 3 | 3 |
| 메틸파라벤 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| 카르복시비닐 폴리머 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 물 | 잔부 | 잔부 | 잔부 |
제조된 실시예 1, 2 및 비교예 1의 샴푸를 사용하여 다음의 방법으로 모발에 대한 흡착량 및 기니아 피그의 복부 피부로 만든 피부디스크에 대한 흡착량을 각각 측정하였다. 실험결과는 하기의 표 2에 나타낸다.
1. 모발에의 흡착량 측정
실험용 머리꼭지(hair switch) 3g을 폴리에틸렌주머니(길이 20cm, 폭 4cm) 속에 넣고 각각의 샴푸시료 1.0g을 머리꼭지에 골고루 도포한 후 30초 동안 세정하고 헹궈주었다. 상기 과정을 5회 반복하였다. 건조후 에탄올(70㎖) 속에 침지시켜 용액을 추출하고 리퀴드 크로마토그라피를 이용하여 클림바졸의 양을 분석하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
2. 피부디스크에의 흡착량 측정
1) 피부디스크는 칼프스킨디스크(Calf Skin Disk) 제조방법(CIBA-Geigy)을 응용하여 기니아 피그의 복부피부를 박피하고 제모한 후, 칼슘옥사이드, 수산화칼슘, 소듐설파이드, 암모늄설페이트 등으로 증회, 탈회과정을 반복하여 직경 13mm(무게 약 0.01g) 디스크로 만들어 사용하였다.
상기에 제조한 피부디스크를 샴푸에 3분 동안 담가 흡착시키고 건조시킨 후 에탄올을 이용해 추출하고 리퀴드 크로마토그래피를 이용하여 클림바졸의 양을 측정하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
| 모발흡착량±△E(mg/g) | 피부디스크흡착량±△E(mg/g) | |
| 실시예 1 | 1.08±0.112 | 299.2±18.3 |
| 실시예 2 | 0.97±0.087 | 308.5±21.7 |
| 비교예 1 | 0.71±0.093 | 247.3±15.4 |
표 2에서 알 수 있는 바와 같이, 클림바졸을 계면활성제에 가용화시킨 비교예 1과, 클림바졸을 소수성 용매인 향료와 파인오일에 녹여 유화형태로 배합한 실시예 1 및 2의 조성물과 비교하였을 때, 본 발명에 따라 유화형태로 배합한 실시예 1 및 2의 경우가 클림바졸의 흡착량이 현저히 증가된다는 것을 알 수 있었다.
(실시예 4∼10: 클림바졸과 아연피리치온과의 상승효과 측정)
계면활성제 및 기타 성분의 조성비가 표 3과 같은 샴푸를 제조하였다. 비듬방지 성분인 아연피리치온 및 클림바졸의 양은 총 중량이 1%가 되도록 하기의 실시예 4∼10의 조성비에 따라 투입하였다. 클림바졸을 향료에 용해시킨 후 PEO(20)소르비탄모노올레이트와 모노올레이트를 사용하여 유화하고, 이것을 표 3의 나머지 조성물의 혼합물에 투입하여 각 실시예의 조성물을 제조하였다.
| 성분 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 | 실시예7 | 실시예8 | 실시예9 | 실시예10 |
| 아연피리치온 | 2 | 1.5 | 1.0 | 0.5 | 0.35 | 0.25 | - |
| 클림바졸 | - | 0.25 | 0.33 | 0.5 | 1.0 | 1.5 | 2 |
| 향 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| PEO(20)소르비탄 모노올레이트 | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 1.2 |
| 소르비탄 모노올레이트 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 폴리퀴터늄-10 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| 라우릴황산나트륨 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 코카미도프로핀 베타민 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 메칠파라핀 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| 카르복시비닐 폴리머 | 0.3 | 0.32 | 0.32 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| 물 | 잔부 | 잔부 | 잔부 | 잔부 | 잔부 | 잔부 | 잔부 |
상기 조성물 중 향료는 NH16771(상품명; IFF사 제품)을 사용하였다.
제조된 실시예 4∼10의 샴푸시료를 사용하여 다음의 방법으로 비듬균에 대한 최소 미생물억제농도(MIC: Minimal Ingibitory Concentration), 디스크확산 및 비듬환자에 대한 비듬감소율 테스트를 행하였다, 실험결과를 표 4에 나타낸다.
3. 최소미생물 억제농도 측정
실시예 4∼10의 샴푸에 대해 하기와 같은 방법으로 최소 미생물 억제농도를 측정하여 그 결과를 표 4에 나타냈다.
본 실험에 사용된 공시 균주는 피트로스포럼 오발레(Pityrosporum Ovale, KCTC 7546; ATCC 12078)로서 생명공학연구소에서 분양받아 사용하였고, 피토로스포럼 오발레를 배양하기 위하여 피오발레 배지(P.ovale broth)를 사용하였다.
4. 디스크확산 테스트
흡착력 테스트시 제조한 피부디스크를 피오발레가 접종되어 있는 고체 평판배지에 핀셋으로 올려 놓고 밀착시켰다. 4℃에서 16∼18시간 동안 확산처리하고, 37℃에서 48시간 동안 배양한 후 억제대(Inhibitory zone) 크기를 측정하여 표 4에 나타냈다. 억제대의 크기는 전체 억제대 직경에서 디스크의 직경 13mm를 감산한 값을 2로 나누어 표시하였다.
5. 비듬감소율 시험
비듬증상이 있는 남녀 42명을 선별하여 표 3의 실시예의 샴푸를 6명씩 1개월 동안 사용하게 한 후, 하기의 식에 따라 비듬감소율을 구하였다. 그 결과를 표 4에 나타낸다. 시험 개시전에 항비듬 성분이 없는 통상의 샴푸로 세발 한 후 3일 동안누적된 비듬을 채집하여 채집된 비듬이 중량과 각 실시예의 샴푸로 2일에 한번씩 세발하여 시험한 후 3일 동안 누적된 비듬의 중량과를 비교평가하였다. 이때 누적된 비듬은 진공흡입장치로 두피로부터 직접 채집하였다.
비듬감소율(%) = [시험개시전 비듬중량(mg) - 시험개시 1개월 후 비듬중량(mg)] ÷ 시험개시전 비듬중량(mg)
| 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 | 실시예7 | 실시예8 | 실시예9 | 실시예10 | |
| 최소 생물물억제 농도 (ppm) | 22.380 | 2.34 | 2.345 | 8.138 | 4.069 | 3.502 | 5.087 |
| 디스크확산억제대 크기 (mm) | 24 | 24 | 27 | 31 | 34 | 30 | 24 |
| 비듬감소율(%) | 44 | 46 | 51 | 53 | 58 | 55 | 43 |
표 4에 나타난 바와 같이, 유화형태로 클림바졸과 아연피리치온과를 혼합하여 첨가한 샴푸조성물은 클림바졸 또는 아연피리치온을 단독으로 첨가한 샴푸조성물보다 비듬균에 대한 항균효과 및 가려움 방지효과가 우수하였다.
Claims (5)
- (정정) 계면활성제 및 오일에 가용성인 클림바졸, 옥토피로스 및 케토코나졸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 항균제의 수중유적형 유화물을 함유하는 샴푸조성물.
- 제1항에 있어서 상기 항균제는 전체 조성물을 기준으로 0.01∼2.0중량%로 함유되는 것을 특징으로 하는 샴푸조성물.
- (삭제)
- 제1항에 있어서, 아연피리치온을 또한 함유하는 것을 특징으로 하는 샴푸조성물.
- 제4항에 있어서, 항균제와 아연피리치온과의 혼합비는 1:0.1∼1:10인 것을 특징으로 하는 샴푸조성물.
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| KR1019990035791A KR100340086B1 (ko) | 1999-08-27 | 1999-08-27 | 비듬방지용 샴푸조성물 |
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| WO1997027841A1 (en) * | 1996-01-31 | 1997-08-07 | Gist-Brocades B.V. | Use of compositions comprising stabilized biologically effective compounds |
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1999
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