KR100303909B1 - 아글루콘 이소플라본이 농후한 식물성 단백질 훼이,훼이단백질및이의생산방법 - Google Patents

아글루콘 이소플라본이 농후한 식물성 단백질 훼이,훼이단백질및이의생산방법 Download PDF

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캐더린 엘. 해리스
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Abstract

본 발명은 아글루콘 이소플라본이 농후한 식물성 단백질 훼이, 훼이 단백질 및 이를 회수 및 생산하는 방법에 관한 것이다. 아글루콘 이소플라본이 농후한 식물성 단백질 훼이는 글루콘 이소플라본을 함유하는 훼이를 이 글루콘 이소플라본의 적어도 대부분을 아글루콘으로 전환시키기에 충분한 양의 베타-글루코시다제 효소 또는 에스테라제 효소, 또는 산으로 처리하여 아글루콘이 농후한 훼이를 제공하므로써 제조된다. 단백질의 회수로 아글루콘이 농후한 훼이 단백질이 수득된다.

Description

[발명의 명칭]
아글루콘 이소플라본이 농후한 식물성 단백질 훼이, 훼이 단백질 및 이의 생산방법
[발명의 상세한 설명]
[발명의 분야]
본 발명은 단백질과 이소플라본을 함유하는 식물성 단백질 훼이(whey)를 1종 이상의 베타-글루코시다제 효소 또는 산과 반응시켜 거의 모든 글루코 이소플라본을 아글루콘으로 변환시키고, 이로써 아글루콘이 농후한 훼이를 제공하는, 아글루콘 이소플라본이 농후한 식물성 단백질 훼이 및 훼이 단백질의 생산방법에 관한 것이다. 또한, 아글루콘이 농후한 훼이 단백질은 상기 아글루콘이 농후한 훼이로부터 단백질을 회수하므로써 얻어진다. 본 출원은 1993년 10월 12일자 미국 특허 출원 일련 번호 제08/135,192호의 CIP 출원이다.
[발명의 배경]
이소플라본은 콩과 같은 식물성 단백질 재료를 비롯한 각종의 콩과 식물에서 발견된다. 이 화합물은 다이드진, 6″-OAc 다이드진, 6″-OMal 다이드진, 다이드제인, 제니스틴, 6″-OAc 제니스틴, 6″-OMal 제니스틴, 제니스테인, 글리시틴, 6″-OAc 글리시틴, 6″-OMal 글리시틴, 글리시테인, 비오차닌 A, 포르모노네틴 및 쿠메스트롤을 포함한다. 일반적으로, 이 화합물은 콩의 고유한 쓴 맛과 관련이 있으므로, 정제품 및 농축품과 같은 시판 제품의 생산시에는 상기 물질을 제거하는 것이 촛점이 되고 있다. 예를 들면, 수성 알칼리액을 사용하여 콩 플레이크 (flake)를 추출하는 통상적인 콩 단백질 정제품의 제조 방법에 있어서, 다량의 이소플라본은 추출물내에 용해되어 훼이중에 용해된 상태로 유지되고, 이는 대개 단백질의 산 침전에 의해 분리되어 정제물을 형성한다. 산 침전된 단백질 정제물내에 남아있는 잔여 이소플라본은 통상 정제물의 철저한 세척으로 제거된다.
최근에 콩과 같은 식물성 단백질에 함유된 이소플라본이 유방암 세포 및 전립선암 세포와 같은 인체 암 세포의 성장을 억제할 수 있다는 사실이 밝혀졌으며, 이에 관해서는 다음과 같은 문헌들에 기술되어 있다[″Genistein Inhibition of the Growth of Human Breast Cancer Cells, Independence from Estrogen Receptors and the Multi-Drug Resistance Gene″, 피터슨 및 바안스, Biochemical and Biophysical Research, Communications, 제179권 제1호, pp. 661-667, 1991년 8월 30일; ″Genistein and Biochanin A Inhibit the Growth of Human Prostate Cancer Cells but not EPidermal Growth Factor Receptor Tyrosine Autophosphorylation″, 피터슨 및 바안스, The, Prostate, 제22권, pp, 335-345 (1993); 및 ″Soybeans Inhibit Mammary Tumors in Models of Breast Cancer″, 바안스 등, Mutagens and Carcinogens in the Diet, pp. 239-253 (1990)].
상기한 이소플라본류중에서, 몇가지는 하기 구조식에 예시된 바와 같이 글루코오스 분자가 7번 위치에 결합되어 있는 글루코시드, 또는 글루콘으로서 존재한다. 6″-OAc 제니스틴과 같은 몇가지 글루콘은 글루코오스 분자 자체의 6번 위치에 결합된 아세테이트 기를 함유한다. 글루코시드를 비롯한 모든 이소플라본이 의학적인 면에서 중요성을 갖지만, 가장 중요한 특정의 이소플라본은 글루코오스 분자가 결합 되어 있지 않은 아글루콘이다. 이러한 이소플라본은 글루콘 또는 글루코시드만큼 수용성이지는 않다. 이러한 범주에 속하는 구체적인 이소플라본으로는 다이드제인, 제니스테인 및 글리시테인이 있다. 이와 같은 아글루콘은 하기 일반식으로 표시된다.
상기 식에서, R1, R2, R3및 R4는 H, OH 및 OCH3로 이루어진 군중에서 선택될 수 있다. 그러므로, 본 발명은 아글루콘류 및 본 발명의 목적 물질을 함유하는 식물성 단백질 훼이 또는 훼이 단백질의 농축 방법에 관한 것이다.
글루콘 이소플라본을 아글루콘 이소플라본으로 변환시키는 방법은 당해 기술분야에 공지되어 있는데, 예를 들면 오바타등의 명의로 된 일본 특허 출원 제258,669호에 개시되어 있다. 이 방법은 보통 정도의 변환만이 얻어지는 바, 특히 대규모의 상업적 작업에서는 바람직하지 않다. 또한, 상기 특허원 제258,669호에 개시된 바와 같은 공지의 방법은 단백질 재료로부터 이소플라본을 분리하는 것을 교시하고 있을뿐, 아글루콘 이소플라본이 농후한 단백질 훼이를 제조하는 방법에 대해서는 전혀 기술하고 있지 않다. 따라서, 적어도 대부분의 글루콘 이소플라본, 바람직하게는 거의 모든 글루콘 이소플라본을 아글루콘 이소플라본으로 변환시켜, 아글루콘 이소플라본이 농후한 훼이 및 훼이 단백질을 생산하는 방법이 요구되는 실정이다.
그러므로, 본 발명의 목적은 아글루콘 이소플라본이 농후한 단백질 훼이, 훼이 단백질 및 이의 생산 방법을 제공하는 것이다. 이와 같은 본 발명의 목적 및 기타의 목적은 이하 기술되는 본 발명의 상세한 설명을 통해서 달성된다.
[발명의 개요]
본 발명은 글루콘 이소플라본을 함유하는 식물성 단백질 훼이를 얻는 단계 및 이 글루콘 이소플라본을 훼이중의 적어도 대부분의 글루콘 이소플라본을 아글루론 이소플라본으로 변환시키기에 충분한 일정 시간, 온도 및 pH에서 충분량의 1종 이상의 베타-글루코지다제 효소와 반응시키는 단계를 포함하는 아글루콘 이소플라본이 농후한 식물성 단백질 훼이의 생산 방법을 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 훼이에 보충적인 베타-글루코시다제를 첨가하여 아글루콘 이소플라본이 농후한 훼이를 생성하는, 이러한 훼이의 제조 방법을 제공한다. 추가로, 본 발명은 하나 이상의 산으로 처리하므로써 상기 훼이를 생산하는 방법을 제공한다. 이외에도, 본 발명은 식물성 단백질 재료로부터 훼이 및 훼이 단백질중의 이소플라본을 비교적 높은 비율로 회수하는 방법을 제공한다.
[바람직한 양태의 설명]
본 발명은 콩의 훼이와 관련하여 기술되며 본 발명의 방법이 콩 재료로부터 유래되는 아글루콘 이소플라본이 농후한 훼이의 제조에 특히 적합하지만, 본 발명의 방법은 일반적으로 이소플라본을 함유하는 각종 식물성 단백질원으로 부터 아글루콘이 농후한 훼이를 제조하는데 적용할 수 있다. 이와 같은 공급원의 일례를 들자면 콩 또는 콩 재료를 포함하는 식물성 단백질 재료이다. 본 명세서에서 “콩 재료”라는 용어는 콩 또는 임의의 콩 파생물을 의미하는 것이다.
바람직한 실시예에 의하면, 출발물질은 콩 플레이크이며, 이 플레이크로부터 용매 추출에 의해 유분이 제거된 것이다. 이 플레이크를 대략 그 단백질 재료의 등 전점 이상의 pH, 바람직하게는 약 6.0 내지 약 10.0 의 pH, 가장 바람직하게는 약 6.7 내지 약 9.7 의 pH를 가진 수성 추출제를 사용하여 추출한다. 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘을 비롯한 수성 추출제의 pH를 상승시킬 필요가 있다면 일반적인 알칼리성 시약을 사용할 수 있다. 바람직한 이소플라본 화합물은 일반적으로 수성 추출물중에 용해된다. 또한, 수성 추출물에 수거되는 상기 화합물의 회수율을 최대화하기 위해서는 콩 플레이크에 대한 추출물의 중량비를 단백질 재료중에 함유된 가능한한 많은 고유한 이소플라본을 용해시키기 위한 특정한 수준으로 조절하는 것이 바람직하다.
단백질과 이소플라본의 추출 반응은 다양한 방식으로 수행할 수 있는데, 예를 들면 수성 추출제 ; 플레이크를 중량비 약 8:1 내지 약 16:1 하에 플레이크를 역류 추출하며, 이때 초기 추출물은 플레이크를 추출하는데 사용되어 단백질과 이소플라본의 수성 추출물을 제공한다. 대안으로서, 2단계 추출 방법을 사용할 수 있는데, 이 경우에는 제1단계에서 사용된 추출제; 플레이크의 중량비가 약 10:1이고, 이어서 플레이크를 새로운 추출제로 추출하는 제2단계는 추출제; 플레이크 중량비가 약 6:1에서 수행되며, 양 단계에서 추출제; 플레이크의 합계 중량비는 추출제; 플레이크 총 중량비가 약 16:1을 초과하지 않도록 해야 한다.
이와 같이 얻어진 용해된 이소플라본을 함유하는 단백질 추출물의 pH는 단백질의 등전점으로 대략 조정하여 단백질을 침전시킨다. pH는 아세트산, 황산, 인산, 염산 또는 임의의 다른 적합한 시약등의 식용산을 첨가하므로써 단백질의 등전점으로 대략 조정한다. 콩 단백질의 등전점은 일반적으로 약 4.4 내지 4.6이다. 단백질 재료는 수성 추출물로부터 분리될 수 있는 커드 형태로 침전된다. 출발 물질의 나머지 수성 추출물은 출발물질로서 사용된 식물성 단백질원이 무엇이든지 간에 “훼이”라고 부른다. 이소플라본은 대부분 훼이중에 용해된 상태로 유지되고 훼이증에 수거되는 회수율을 최대화하기 위해 침전된 단백질을 더 세정하여 이소플라본을 완전하게 회수하는 것이 바람직할 것이다.
훼이중의 글루콘 이소플라본은 효소와의 반응이나, 또는 산에 의해 아글루콘 이소플라본으로 변환된다. 효소를 이용하는 변환반응은 다음과 같다. 훼이중의 글루콘 이소플라본을 적어도 대부분, 바람직하게는 거의 모든 이소플라본을 글루콘 형태에서 아글루콘 형태로 변환시키기 위해 1종 이상의 베타-글루코시다제 효소 충분량과 한 반응 공정으로 반응시킨다. 베타-글루코시다제 효소는 본래 콩 물질중에 존재할 수도 있거나, 본원에서 “잔류” 효소라고 부르는 미생물 성장으로 제공되거나, 또는 훼이에 첨가될 수도 있다. 첨가된 효소는 본 명세서에서 “보충” 효소라고 부르는 것이다. 일반적으로, 훼이중에 존재하는 잔류 효소의 농도가 대부분, 바람직하게는 거의 모든 이소플라본을 글루콘 형태에서 아글루콘 형태로 변환지키기에 불충분하다면, 보충 효소를 더 첨가해야 한다. 이소플라본을 변환시키기에 충분한 효소의 양은 제공되는 효소의 종류, 효소 농도의 분포, 시스템의 pH 및 제공된 효소의 활성을 비롯한 많은 요인들에 따라 달라진다. 일단 충분한 농도의 효소가 잔류 효소 또는 보충 효소, 또는 이 양자에 의해 제공된다면, 용해된 이소플라본을 보유한 훼이는 이 훼이내에 함유된 적어도 대부분, 바람직하게는 거의 모든 글루콘 이소플라본을 아글루콘 형으로 변환시키기에 충분한 시간, 온도 및 pH 하에서 베타-글 루코시다제 효소와 반응시킨다.
바람직한 보충 베타-글루코시다제 효소로는 바이오펙티나제 100L 및 300L, 바이오펙티나제 OK70L, 락타제 F 및 락토자임을 포함한다. 락타제 F는 아마노인터내셔널 엔자임 컴패니, 인코오포레이티드사(버지니아 22974, 트로이 피.오.박스 1000 소재)의 시판품으로, 최적 pH 범위는 약 4 내지 약 6이고, 락토자임은 노보 인더스트리스사(덴마크, DK2880 벡스버드, 노보 알레, 엔자임 디비젼)의 시판품으로, 최적 pH 범위는 약 7이다. 바이오펙티나제 100L, 바이오펙티나제 300L 및 바이오펙티나제 OK 70L은 퀘스트 인터내션널사(플로리다, 사라소타 소재)의 시판품이다. 보충 효소는 훼이내에 함유된 용해된 글루콘 이소플라본을 적어도 대부분, 바람직하게는 거의 전부 아글루콘으로 변환시키기에 충분한 양으로 첨가한다. 보충 효소를 첨가하는 것이 필요한 경우에 있어서, 첨가되는 효소의 양은 건조 중량을 기준으로 하여 훼이 고형물 중량의 약 0.5% 내지 약 5%이다.
보충 효소로서 투입하기에 적합한 또다른 부류의 효소는 에스테라제 효소이다. 이들 효소는 이소플라본 접합체로부터 아세테이트기 및 말로네이트기를 제거하므로써 아세테이트 및 말로네이트 접합체를 글루콘 이소플라본으로 변환시키는 것인바, 본 명세서에 기재된 바람직한 양태의 방법에 매우 적합한 것으로 사료된다. 가장 바람직한 양태로서는, 두가지 효소, 즉 베타-글루코시다제 및 에스테라제 효소가 사용되는 것이다.
바람직한 양태의 방법은 1단계 방법으로, 비교적 짧은 시간 동안 비교적 용이하고 경제적으로 이소플라본을 고도의 변환율로 변환(글루콘 형에서 아글루콘형으로)시키는 것이 좋다. 본 명세서에 사용된 “1 단계” 반응 방법이란 용어는 특정의 공정 매개 변수값이 일반적으로 반응 공정의 과정동안 유지되는 반응공정을 의미한다. 이러한 공정의 매개변수로는 pH 및 온도를 포함한다.
고도의 변환율이란 훼이중에 존재하는 글루콘 형태의 이소플라본이 적어도 대부분, 바람직하게는 거의 모든 것이 아글루콘 형태로 변환되는 정도이다. 적어도 “대부분”이란 용어는 글루콘 이소플라본이 아글루콘 이소플라본으로 변환하는 정도가 약 50% 이상인 것을 의미한다. “거의 모든”이란 용어는 글루콘 이소플라본이 아글루콘 이소플라본으로 변환하는 정도가 약 80% 이상, 가장 바람직하게는 약 90% 이상임을 의미한다.
특정 이론으로 제한하고자 하는 것은 아니지만, 본 명세서에 기재된 예기치 않게 높은 공정의 변환율은 1단계 반응 공정동안 이용된 공정의 매개변수의 조합으로부터 얻어지는 것으로 추정된다. 반응 시스템의 pH는 약 4 내지 약 8, 가장 바람직하게는 1단계 반응 공정중에 효소가 이소플라본 접합체(들)와 반응하기에 앞서 가장 활성이 클 때의 pH 값으로 유지시키거나 그정도로 대략 유지시키는 것이 바람직하다. 훼이의 pH는 특정 효소와 반응하기 전 그 효소의 활성이 최대인 pH 범위로 대략 조정하는 것이 일반적이다. 반응 시스템의 온도는 1단계 반응공정중에 약 40℃ 내지 약 60℃로, 가장 바람직하게는 약 60℃의 온도로 유지시키거나 대략 유사한 범위로 유지시키는 것이 바람직하다. 일반적으로, 본 명세서에 기재된 바와 같은 1단계 공정을 통해 거의 모든 글루콘 이소플라본을 아글루콘 이소플라본으로 변환시키는데 소요되는 반응 기간은 약 2시간 내지 약 24시간이다. 몇몇 경우에는 24시간 이상, 예컨대 48시간이 소요되는 것이 필요할 때도 있다.
글루콘 이소플라본을 아글루콘 이소플라본으로 변환시키기 위한 본 발명의 목적을 달성하는 대안적인 방법은 적어도 대부분 내지 거의 모든 글루콘 이소플라 본을 아글루콘 이소플라본으로 변환시키기에 충분한 pH, 시간 및 온도에서 1종 이상의 식용산과 훼이를 반응시키는 것이다. 이것은 단백질을 불용화하는 경향이 있어, 단백질이 나머지 훼이로부터 분리될 수 있도록 한다. 이러한 절차의 바람직한 pH 범위는 약 1.0 내지 약 2.0이고, 일반적으로 온도는 약 80℃ 내지 약 90℃ 또는 그 이상이고, 통상적인 소요시간은 약 30분 내지 딱 180분 또는 그 이상이다. 또한, 글루콘 이소플라본의 아글루콘 이소플라본으로의 변환은 보다 높은 pH에서도 일어날 수 있다. 효과적인 반응은 약 pH 4.5 만큼 높은 pH에서 일어날 수 있다. 그러나, 반응은 훨씬 느리고 보다 긴 시간을 필요로 한다. 예를 들면, pH 4.5 및 50℃의 온도에서 약 24시간의 소요 시간이 필요로 된다.
글루콘 이소플라본을 아글루콘 이소플라본으로 변환시킨 후, 액체 훼이는 단백질을 건조 또는 분리함이 없이 필요할때 사용할 수 있거나, 대안적으로 아글루콘 이소플라본이 글루콘 이소플라본보다 용해성이 적은 것을 이용하여 훼이 단백질을 수거하여 단백질내의 아글루콘 이소플라본을 농축시킬 수도 있다. 아글루콘 이소플라본이 농후한 훼이 단백질의 회수는 탈수, 가열 응집 및 한외여과를 비롯한 통상적인 절차로 수행될수 있다. 결과적으로 얻어지는 농후한 훼이 단백질은 통상적인 방법으로 탈수 및 건조하여 아글루콘 이소플라본이 농후한 건조된 훼이 단백질을 제공할 수 있다. 바람직한 양태에 따른 아글루콘 이소플라본이 농후한 식물성 훼이 단백질의 예는 건조 중량을 기준으로 하여 약 2.6 내지 약 8.7 mg/g의 제니스테인 함량 및 약 2.5 내지 약 6.0 mg/g 의 다이드제인 함량을 보유하는 것이다.
또한, 본 발명은 콩 재료와 같은 식물성 단백질 재료로부터 매우 높은 수율로 훼이 및 훼이 단백질중의 이소플라본을 회수하는 방법을 제공한다. 본 명세서에 기재된 방법에 의해 얻을 수 있는 회수율은 대개 출발물질인 식물성 단백질 재료내에 존재하는 모든 형태의 특정 이소플라본의 총 중량을 기준으로 하여 50% 이상, 바람직하게는 65% 이상, 가장 바람직하게는 80% 이상인 것이 좋다. 특정 이론으로 제한하려고 하는 것은 아니지만, 높은 회수율은 각종 처리 조작과 관련된 본 명세서에 기재된 바와 같은 변환 반응에서 비롯하는 것으로 생각된다. 비교적 가용성인 글루콘 이소플라본 접합체를 특정한 처리 단계에서 가용성이 적은 아글루콘 형태로 변환시키므로써, 얻어지는 생성물중에 공급 원료로부터의 이소플라본을 높은 함량으로 회수할 수 있다.
이하에서는 구체적인 실시양태에 의거하여 본 발명을 설명하고자 하나, 후술하는 실시예가 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
[실시예]
분무 건조된 훼이의 16% 수성 현탁액 샘플을 0.02N 인산염 완충액(pH7)중에 제조하고 효소 제제의 첨가 및 무첨가하에 0.3 및 24시간 동안 45℃에서 항온처리하였다. 보충 효소를 첨가한 샘플에는 바이오펙티나제 100L을 0.4중량%의 농도로 첨가하였다. 모든 샘플을 이소플라본 함량에 대해 분석하였다. 실험동안 관찰된 이소플라본의 분포%는 하기 표 1에 나타낸 바와 같다.
[표 1]
효소가 첨가되지 않은 샘플들의 아글루콘 이소플라본의 농도는 24시간 항온 처리후, 예컨대 제니스테인 10%, 다이드젠인 6% 및 글리시테인 8%와 같이 비교적 낮았다. 보충 효소를 첨가함에 따른 유리한 효과는 제니스테인 및 다이드제인의 훨씬 높은 농도, 예컨대 각각 70% 및 66%로 입증된다. 본 명세서에 기재된 각 형태의 이소플라본의 농도는 모든 형태의 이소플라본 형의 총합을 기본으로 한 것이다.
또다른 실험에서, 훼이의 샘플은 pH 7로 조정하였다. 샘플은 45℃에서 항온처리하였다. 24시간 항온처리한 후, 샘플의 1/2에 보충 베타-글루코시다제 효소, 바이오펙티나제 100L을 충분량 첨가하였다. 모든 샘플을 45℃에 유치하고 추가 22시간 동안 항온처리하였다. t=0, 5, 24 및 46시간째 부샘플을 취하여 분석하였다. 모든 샘플을 이소플라본 함량에 대해 분석하였다. 실험 과정동안 관측된 각 이소플라본 함량은 하기 표 2a 및 2b에 나타낸 바와 같다. 표 2a는 어떤 보충적인 베타-글루코시다제 효소도 첨가되지 않은 샘플들의 이소플라본 함량을 요약한 것이다. 표 2b는 어떤 보충 효소도 첨가함이 없이 본래대로 24 시간 동안 항온처리한 다음, 충분량의 바이오펙티나제 100L이 첨가된 샘플중의 이소플라본 분포 함량을 나타낸 것이다. 따라서, 표 2b에 나타낸 시간은 보충 효소를 샘플에 첨가하는 시간과 관련이 있다. 예를 들면, 표 2b에서 t=0 시간으로 나타낸 샘플은 실제 어떤 효소도 첨가하지 않고 24 시간 동안 항온처리한 것이다. t=22시간으로 표 2b에 나타낸 샘플은 보충 효소를 첨가한 다음 22 시간 동안 항온처리하고 보충 효소를 첨가하기전 24시간 동안 항온처리한 것이다.
[표 2a]
[표 2b]
상기 표 2a의 데이타는 24 시간 및 46 시간 동안 항온처리한 후, 제니스테인, 다이드제인 및 글리시테인 농도가 50% 이하이므로, 최저한으로 충분한 잔류효소의 농도를 갖는 샘플을 예시한 것이다. 표 2b의 데이타는 효소의 첨가후 변환율이 제니스테인 및 다이드제인의 경우 100%이고 글리시테인의 경우 87%이므로, 보충 효소를 첨가한 잇점을 예시한 것이다.
또다른 일련의 실험에서, 훼이 샘플은 pH 4.5로 조정하고 보충 효소 락타제 F와 함께 항온처리하였다. 락타제 F의 농도는 훼이 100g당 락타제 F 0.02g으로 조정하였다. 52℃에서 항온처리하는 동안 t=0, 1.5, 5 및 17 시간째 샘플을 취하였다. 표 3은 실험 과정동안 이소플라본의 변화 및 분포를 나타낸 것이다.
[표 3]
표 3의 데이타는 17시간후 글리시테인으로 상당한 변환이 이루어졌음을 예시한 것이다.
또다른 실험에서는, 훼이의 샘플을 오토클레이브하여 잔류 효소 및 오염 미생물을 파괴하고, pH를 4.5로 조정한뒤, 샘플을 2군으로 나누고, 효소를 다음과 같이 첨가하였다. 샘플 제1군에 샘플중의 최초 훼이 각 100g당 보충 효소 제제 0.1g을 첨가하였다. 제2군에 보충 효소 제제 0.001g을 훼이 각 100g 당 첨가하였다(이때, 효소는 1:100으로 희석됨). 훼이 샘플을 40℃ 또는 60℃에서 23 시간 동안 항온처리하였다. 부샘플을 t=0, 1, 2, 4, 6 및 23시간째 수거하였다. 보충효소 바이오펙티나제 300L은 퀘스트 인터내셔널사의 시판품이다. 모든 샘플을 이소플라본 함량에 대해 분석하였다. 실험과정동안 관측된 이소플라본 분포는 하기 표 4에 기재한다. 바이오펙티나제 300L은 훼이 100g당 효소 제제 0.1g을 사용한 경우 23시간후, pH 4.5, 60℃에서 이소플라본 접합체를 아글루콘, 즉 90% 제니스테인, 86% 다이드제인 및 60% 글리시테인으로 변환시켰다. 바이오펙티나제 300L로 60℃에서 1시간 동안 처리한 결과 상당량의 변환이 일어났으며, 즉, 70% 제니스테인, 62% 다이드제인 및 44% 글리시테인의 분포를 나타냈다. 즉, 훼이 100g당 효소 제제 0.1g의 투여량 및 변환율은 40℃ 및 60℃에서 모두 효과적이었다. 100배 이상 희석된 희석물(최초 훼이 100g당 0.001g)인 보충효소의 투여 속도는 100배 이상 더 느리지 않았다.
[표 4]
표 4의 데이타는 본 발명의 공정에 의해 얻을 수 있는 유의적인 변환 정도를예시한 것이다.
또다른 일련의 실험에 있어서, 훼이 샘플의 pH를 7 및 8로 조정하고, 최초 훼이 5g당 락타제 F 또는 락토자임 0.05g을 첨가하였다(최초 훼이중에 2% 고형물 함량으로 추정되는 중량당 5% 효소). 샘플을 40℃ 및 60℃에서 항온처리하였다. 효소를 첨가하기 전(t=0) 및 표적 온도에서 24시간 항온처리후 샘플을 취하였다. 효소 제제는 다음과 같이 제조하였다. 대조군은 효소를 첨가하지 않고 항온처리한 샘플이다. 모든 샘플을 이소플라본 함량에 대해 분석하였다. 락타제 F 또는 락토자임에 의한 24시간 항온처리후 훼이중의 이소플라본 분포 %의 변화는 하기 표 5에 제시하였다. 샘플은 효소를 첨가하기 전에 살균하지 않아 미생물 오염 성장을 어떤 방식으로든 억제하지 않았다.
[표 5]
표 5에 기재되어 있듯이, pH7 및 40℃에서 60℃로 항온처리 온도를 증가시켜 24 시간 동안 항온처리한후 제니스테인으로의 변환율이 40%에서 79%로 증가되었다. 이와 유사하게, pH를 증가시켜도, 예컨대 7에서 8로 증가시켜도 보다 큰 변환율이 얻어질 수 있다. 제니스테인과 관련하여, 60℃의 온도와 24시간의 기간하에 상기와 같은 pH 변화에 의해 79%에서 93%로 변환율이 증가하였다.
또 다른 실험에서는, 콩에서 유래된 훼이 단백질중의 제니스테인 및 다이드제인의 회수율%을 측정하였다. 회수율%는 훼이 단백질중의 제너스테인(또는 다이드제인)의 양을 측정하여 관측하고, 그 양을 출발물질인 콩내의 모든 형태의 제니스테인(또는 다이드제인)의 총 중량을 기준으로 해서 백분율로 환산하여 나타냈다. 탈지된 콩 분말 100g을 물 1,000g으로 32℃에서 15분동안 추출하였다. 슬러리의 pH는 6.7이다. 이 때, 추출제:분말의 비는 10:1이었다. 그다음 슬러리를 5분동안 원심분리하여 소비된 분말을 분리하였다. 소비된 분말은 32℃에서 5분동안 물 600g으로 다시 추출하였다. 이때 추출제:분말의 비는 6:1이었다. 상기 소비 분말을 5분동안 원심분리하여 제2의 추출물을 분리하였다. 제1및 제2의 수성 추출물을 합하였다. 합한 추출물에 HCI을 첨가하여 pH4.5로 조정하고 콩 훼이로부터 단백질을 침전시켰다. 콩 훼이를 분무 건조한 다음 물에 20% 고형량으로 재현탁시켰다. 훼이 슬러리의 pH는 4.5로 조정했고 온도는 50℃로 유지하였다. 베타-글루코시다제 활성을 갖는 효소인 락타제 F를 훼이 고형물의 1 중량%로 첨가하고 50℃에서 20시간 동안 반응시켜 글루콘 이소플라본을 아글루콘형으로 완전하게 변환시켰다. 이 반응에 이어, 훼이 슬러리를 95℃로 1분동안 가열하여 훼이 단백질을 불용화시켰다. 아글루콘 이소플라본을 함유하는 불용성 훼이 단백질을 원심분리로 수거하였다. 이 훼이 단백질중에 회수된 제니스테인의 양은 출발 콩 물질(탈지된 콩 분말)중에 존재하는 모든 형태의 제니스틴 및 제니스테인 총량의 81%이었다. 이와 유사하게, 훼이 단백질중에 회수된 다이드제인의 양은 69%이었다.
이소플라본 함량은 다음과 같이 정량하였다. 이소플라본은 샘플 (분무 건조되거나 미세하게 분쇄된 분말) 0.75g을 80/20 메탄올/물 용매 50m1와 혼합하므로써 콩 제품으로부터 추출하였다. 이 혼합물을 실온에서 오비탈 진탕기를 사용하여 2 시간 동안 진탕시켰다. 2시간 경과후에, 남아있는 용해되지 않은 물질을 와트만 42호 여과지를 통해 여과하므로써 제거하였다. 여과액 5ml를 물 4 ml와 메탄올 1ml로 희석하였다.
추출된 이소플라본을 베크만 C18 역상 컬럼을 사용하여 HPLC(고성능 액체크로마토그래피)에 의해 분리시켰다. 이소플라본을 컬럼상에 주입하고 88% 메탄올, 10% 물 및 2% 빙초산으로 시작해서 마지막에는 98% 메탄을 및 2% 빙초산이 되기까지 용매 구배로 용출하였다 0.4ml/분의 유속하에서, 모든 이소플라본, 즉 제니스틴, 6″-O-아세틸제니스틴, 6″-O-말로닐제니스틴, 제니스테인, 다이드진, 6″-O-아세틸다이드진, 6″-O-말로닐다이드진, 다이드제인, 글리시틴 및 이의 유도체와 글리지테인이 뚜렷하게 분리되었다. 피이크는 262nm에서의 UV 흡광도로 검측하였다. 피이크의 규명은 질량 분광분석기에 의해 수행하였다.
뉴저지, 서머빌에 소재하는 인도파인 케미칼 컴패니로부터 구입한 순수한 표준물질(제니스턴, 제니스테인, 다이드진 및 다이드제인)을 사용하여 정량을 실시하였다. 상기 화합물 각각에 대하여 응답 계수(적분 영역/농도)를 계산하여 미지의 샘플을 정량하는데 사용하였다. 순수한 표준물질을 입수할 수 없는 접합된 형태의 응답 계수는 모체 분자의 응답 계수로서 추정하고 분자량 차에 근거하여 보정을 실시하였다. 글리시틴의 응답 계수는 분자량 차에 근거하여 보정한 제니스틴의 응답계수로서 추정하였다.
상기 방법으로 각각의 이소플라본의 양을 얻을 수 있다 편의상, 제니스테인의 총량, 다이드제인의 총량 및 글리시테인의 총량은 모든 접합된 형태가 접합되지 않은 각각의 형태로 변환되는 경우에 상기 화합물의 합계 중량으로 계산하고 나타낼 수 있다 또한, 이러한 중량의 합계는 산 가수분해 방법을 사용하여 접합된 형태를 변환시키므로써 직접 측정할 수도 있다.
물론, 전술한 구체예는 본 발명의 바람직한 실시양태를 예시한 것에 불과하고, 첨부된 특허 청구의 범위에 의해 정하여지며 등가론을 비롯한 특허법상의 원칙에 의거 해석되는 본 발명의 보호범위와 기술사상을 벗어나지 않는 한도내에서 다양한 개조예와 변형예를 실시할 수 있다.

Claims (22)

  1. (a) 글루콘 이소플라본을 함유하는 식물성 단백질 훼이(whey)를 얻는 단계; (b) 상기 훼이내에 함유된 적어도 대부분의 글루콘 이소플라본을 아글루콘 이소플라본으로 변환시키기에 충분한 시간, 온도 및 pH 조건하에 1종 이상의 베타-글루코시다제 효소 및 에스테라제 효소의 충분량과 상기 글루콘 이소플라본을 반응시키므로써 아글루콘 이소플라본이 농후한 훼이를 생성시키는 단계를 포함하는 아글루콘 이소플라본이 농후한 식물성 단백질 훼이의 생산 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 반응 시간이 약 2 시간 내지 약 48 시간인 것이 특징인 생산 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 온도가 약 40℃ 내지 약 60℃인 것이 특징인 생산 방법.
  4. 상기 pH가 약 4 내지 약 8인 것이 특징인 생산 방법.
  5. 제1항에 있어서, (c) 상기 훼이로부터 단백질 재료를 회수하여 아글루콘 이소플라본이 농후한 훼이 단백질을 얻는 단계를 더 포함하는 것이 특징인 생산 방법.
  6. 제1항에 기재된 방법에 의해 생산된 아글루콘 이소플라본이 농후한 훼이.
  7. 제5항에 기재된 방법에 의해 생산된 아글루콘 이소플라본이 농후한 훼이 단백질.
  8. 제항에 있어서, 거의 모든 글루콘 이소플라본이 아글루콘 이소플라본으로 변환되는 것이 특징인 생산 방법.
  9. (a) 글루콘 이소플라본을 함유하는 식물성 단백질 훼이를 얻는 단계; (b) 상기 훼이내의 글루콘 이소플라본을 적어도 대부분 아글루콘 이소플라본으로 변환시키기에 충분한 시간, 온도 및 pH 조건하에 충분량의 산과 상기 글루콘 이소플라본을 반응시키므로써 아글루콘 이소플라본이 농후한 훼이를 생성시키는 단계를 포함하는 아글루콘 이소플라본이 농후한 식물성 단백질 훼이의 생산 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 pH가 약 1 내지 약 2인 것이 특징인 생산 방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 온도가 약 80℃ 내지 약 90℃인 것이 특징인 생산 방법.
  12. 제10항에 있어서, 상기 반응 시간이 약 30분 내지 약 180분인 것이 특징인 생산 방법.
  13. 건조 중량을 기준으로 하여 약 2.6 내지 약 8.7 mg/g의 제니스테인 함량, 및 건조 중량을 기준으로 하여 약 2.5 내지 약 6.0 mg/g 의 다이드제인 함량을 보유하는 아글루콘 이소플라본이 농후한 식물성 훼이 단백질.
  14. 제1항에 있어서, 상기 pH는 상기 효소가 상기 글루콘 이소플라본과 반응하기 전 가장 활성적인 값인 것이 특징인 생산 방법.
  15. 식물성 단백질 재료 유래의 이소플라본을 훼이 단백질중에 50% 이상 회수하는 방법으로서, (a) 이소플라본을 함유하는 식물성 단백질 재료를 얻는 단계; (b)상기 식물성 단백질 재료 중에 존재하는 적어도 대부분의 이소플라본을 보다 가용성이 낮은 이소플라본으로 변환시키기에 충분한 시간, 온도 및 pH 조건하에 상기 이소플라본을 충분한 양의 효소와 반응시키므로써, 이소플라본이 농후한 훼이를 생성시키는 단계; (c) 및 상기 이소플라본이 농후한 훼이로부터 훼이 단백질을 회수하여 상기 식물성 단백질 재료 중에 함유된 이소플라본의 50% 이상을 포함하는 훼이 단백질을 생산하는 단계를 포함하는 것이 특징인 회수 방법.
  16. 제15항에 있어서, 상기 훼이 단백질이 상기 식물성 단백질 재료 중에 함유된 이소플라본의 65% 이상을 포함하는 것이 특징인 회수 방법.
  17. 제15항에 있어서, 상기 훼이 단백질이 상기 식물성 단백질 재료 중에 함유된 이소플라본의 80% 이상을 포함하는 것이 특징인 회수 방법.
  18. 제15항의 방법에 의해 제조된 훼이 단백질.
  19. 제16항의 방법에 의해 제조된 훼이 단백질.
  20. 제17항의 방법에 의해 제조된 훼이 단백질.
  21. 제15항에 있어서, 상기 식물성 단백질 재료가 콩 재료를 포함하는 것이 특징인 회수 방법.
  22. 제15항에 있어서, 상기 효소가 베타-글루코시다제 효소 및 에스테라제 효소로 구성된 군중에서 선택되는 것이 특징인 회수 방법.
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