KR100290538B1 - UV curing anti-static hard coating - Google Patents
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Abstract
본 발명은 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리에스터 등의 플라스틱 성형품이나 쉬트 또는 필름에 코팅하여 성형품의 지속적인 대전방지성, 내오염성, 내스크래치성, 내약품성 및 내구성을 개량하기 위한 목적으로 사용하는 조성물중에 대전 방지제로서 다음 화학식 1로 표시되는 반응형 4급 암모늄염 형태의 모노머를 일정량 함유시킨 자외선 경화형 하드코팅제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an ultraviolet curable antistatic hard coating agent composition, and more particularly, to a plastic molded article, a sheet or a film such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyester, etc. The present invention relates to an ultraviolet curable hard coating agent composition containing a certain amount of a monomer in the form of a reactive quaternary ammonium salt represented by the following formula (1) as an antistatic agent in a composition used for the purpose of improving contaminants, scratch resistance, chemical resistance and durability.
상기 화학식 1에서 : R1, R2및 R3는 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬기를 나타내고; Y는 하이드록시기 또는 아크릴레이트기를 나타내며; X-는 트리플루오로아세테이트기를 나타낸다.In Formula 1, R 1 , R 2, and R 3 , which are the same as or different from each other, represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms; Y represents a hydroxy group or an acrylate group; X − represents a trifluoroacetate group.
Description
본 발명은 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리에스터 등의 플라스틱 성형품이나 쉬트 또는 필름에 코팅하여 성형품의 지속적인 대전방지성, 내오염성, 내스크래치성, 내약품성 및 내구성을 개량하기 위한 목적으로 사용하는 조성물중에 대전 방지제로서 다음 화학식 1로 표시되는 반응형 4급 암모늄염 형태의 모노머를 일정량 함유시킨 자외선 경화형 하드코팅제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an ultraviolet curable antistatic hard coating agent composition, and more particularly, to a plastic molded article, a sheet or a film such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyester, etc. The present invention relates to an ultraviolet curable hard coating agent composition containing a certain amount of a monomer in the form of a reactive quaternary ammonium salt represented by the following formula (1) as an antistatic agent in a composition used for the purpose of improving contaminants, scratch resistance, chemical resistance and durability.
화학시 1Chemistry City 1
상기 화학식 1에서 : R1, R2및 R3는 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬기를 나타내고; Y는 하이드록시기 또는 아크릴레이트기를 나타내며; X-는 트리플루오로아세테이트기를 나타낸다.In Formula 1, R 1 , R 2, and R 3 , which are the same as or different from each other, represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms; Y represents a hydroxy group or an acrylate group; X − represents a trifluoroacetate group.
최근 플라스틱 제품의 표면 내구성 향상을 목적으로 하는 하드코팅제의 수요가 계속 증가하고 있다.Recently, the demand for hard coating agent for the purpose of improving the surface durability of plastic products continues to increase.
현재 적용되고 있는 일반적인 하드코팅에서는 열경화형 실리콘 수지의 조성물을 코팅처리하여 높은 표면경도와 내후성을 얻고 있지만, 저장안정성이 나쁘고 코팅과정이 힘들며 가격이 비싼 것이 단점으로 지적되고 있다.In general hard coatings currently applied, coating compositions of thermosetting silicone resins are used to obtain high surface hardness and weather resistance, but are pointed out as disadvantages due to poor storage stability, difficulty in coating process, and high cost.
또한, 미국특허 제 3,708,225호, 제 3,976,497호 및 제 4,299,746호 등에는 실리콘 계통의 화합물을 포함한 자외선 경화형 코팅제를 사용하여 투명한 플라스틱의 내마모성이나내스크래치성을 향상시켰다고 기술하고 있지만, 단가가 높고 두께가 얇아야 물성을 발현한다는 제약이 뒤따른다.In addition, U.S. Patent Nos. 3,708,225, 3,976,497 and 4,299,746 describe the use of UV-curable coatings containing silicone-based compounds to improve the wear resistance and scratch resistance of transparent plastics. This is followed by the constraint of expressing properties.
일반적으로 플라스틱 재료는 전기절연체이므로 마찰 및 대전에 의한 정전기 발생이 용이하여 대기중의 먼지나 오염 물질을 쉽게 흡착하여 표면을 오염시키게 된다. 이를 방지하기 위해서는 플라스틱 제품 표면에 대한 하드코팅과 더불어 재료의 표면저항을 제어할 수 있는 대전방지 코팅이 요구된다.In general, plastic material is an electrical insulator, so it is easy to generate static electricity by friction and charging, thereby easily adsorbing dust or pollutants in the air to contaminate the surface. To prevent this, a hard coating on the surface of the plastic product is required, as well as an antistatic coating that can control the surface resistance of the material.
보통 대전방지형 코팅제의 제조에는 계면활성제 형태의 대전방지제를 배합하거나 또는 도전성 금속산화물 필러를 사용하는 방법이 공지되어 있다. 예컨대 미국특허 제 4,642,263호 및 제 4,981,891호에서는 4급 암모늄염 형태를 갖는 대전방지제를 배합한 코팅제를 사용하고 있는 바, 이러한 경우 초기에는 적절한 대전방지 특성을 나타내지만 시간이 흐름에 따라 열이나 수분의 존재하에서 대전방지제가 도막의 표면으로 이동하여 제품표면에 먼지나 오염물질의 접착을 용이하게 하고 결과적으로는 표면경도를 감소시켜 대전방지 특성이 저하되는 단점이 있다.It is common to prepare antistatic coatings by combining antistatic agents in the form of surfactants or by using conductive metal oxide fillers. For example, U.S. Patent Nos. 4,642,263 and 4,981,891 use coatings incorporating antistatic agents having a quaternary ammonium salt form. In this case, although initially exhibiting proper antistatic properties, the presence of heat or moisture over time The antistatic agent is moved to the surface of the coating film under the following to facilitate the adhesion of dirt or contaminants on the surface of the product and consequently has a disadvantage that the antistatic properties are reduced by reducing the surface hardness.
한편, 미국특허 제 4,431,764호 및 제 5,284,705호에서는 안티몬계 금속산화물을 사용함유시켜 표면저항을 104∼109Ω/cm2범위로 크게 낮추고 있지만, 도막의 물성이 저하될 뿐만 아니라 투명성이 떨어지고 코팅과정이 어려우며 가격이 비싸다는 단점이 있다.On the other hand, U.S. Patent No. 4,431,764 and No. 5,284,705 the number antimony-containing metal oxide by using a surface resistance of 10 4-10 significantly lower in 9 Ω / cm 2, but a range, the transparency not only be the physical properties of the coating film decreases falling coating The disadvantage is that the process is difficult and expensive.
이에, 본 발명의 발명자들은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하고자 노력하였고, 그 결과 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제에 주로 사용하여 온 대전 방지형 첨가제를 대신하여 자외선에 의한 경화시 직접 반응에 참여하는 반응형 대전방지용 모노머를 코팅제 조성물에 함유시킴으로써 본 발명을 완성하였다.Accordingly, the inventors of the present invention have tried to solve the problems of the prior art as a result, as a result of participating in the direct reaction during curing by ultraviolet light in place of the antistatic additive mainly used in ultraviolet curable antistatic hard coating agent The present invention was completed by containing a reactive antistatic monomer in a coating composition.
따라서, 본 발명은 도막의 내마모성, 내스크래치성, 내약품성 및 내구성 등의 표면특성과 함께 지속적으로 낮은 표면저항을 유지하여 우수한 대전방지 성능을 나타내는 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.Accordingly, an object of the present invention is to provide an ultraviolet curable antistatic hard coating agent composition which exhibits excellent antistatic performance by continuously maintaining low surface resistance along with surface characteristics such as abrasion resistance, scratch resistance, chemical resistance and durability of the coating film. have.
본 발명은 아크릴레이트계 다관능성 올리고머, 아클리레이트계 다관능성 모노머, 반응성모노머, 희석용매, 대전방지제 및 통상의 첨가제가 함유되어 있는 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물에 있어서,The present invention relates to an ultraviolet curable antistatic hard coating agent composition containing an acrylate polyfunctional oligomer, an acrylate polyfunctional monomer, a reactive monomer, a diluent solvent, an antistatic agent and a conventional additive.
상기 대전방지제로는 다음 화학식 1로 표시되는 반응형 4급 암모늄염 형태의 모노머가 8∼10중량% 함유되는 것을 그 특징으로 한다.The antistatic agent is characterized in that it contains 8 to 10% by weight of the monomer of the reactive quaternary ammonium salt form represented by the following formula (1).
화학식 1Formula 1
상기 화학식 1에서 : R1, R2및 R3는 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬기를 나타내고; Y는 하이드록시기 또는 아크릴레이트기를 나타내며; X-는 트리플루오로아세테이트기를 나타낸다.In Formula 1, R 1 , R 2, and R 3 , which are the same as or different from each other, represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms; Y represents a hydroxy group or an acrylate group; X − represents a trifluoroacetate group.
이와 같은 본 발며을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.The present invention is described in more detail as follows.
본 발명은 아크릴레이트계 다관능성 올리고머 및 모노머가 함유되어 있는 통상의 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물중에 상기 화학식 1로 표시되는 반응형 4급 암모늄염 형태의 모노머를 대전방지제로서 함유시키는데 그 특징이 있다.The present invention is characterized by containing a monomer in the form of a reactive quaternary ammonium salt represented by Chemical Formula 1 as an antistatic agent in a conventional UV curable antistatic hard coating agent composition containing an acrylate-based polyfunctional oligomer and a monomer.
상기 화학식 1로 표시되는 반응형 4급 암모늄염은 라디칼 중합이 일어날 수 있는 비닐기를 포함하고 있으므로 아크릴레이트계 다관능성 올리고머 및 모노머가 함유되어 있는 조성물에 함유시키면 자외선 경화시 직접반응에 참여하여 3차원 가교구조를 형성하게 되고, 이로써 대전방지 특성이 장시간 지속되게 된다.Since the reactive quaternary ammonium salt represented by the formula (1) contains a vinyl group capable of radical polymerization, the reactive quaternary ammonium salt may be included in a composition containing an acrylate-based polyfunctional oligomer and a monomer to participate in a direct reaction during UV curing, thereby causing three-dimensional crosslinking. A structure is formed, whereby the antistatic property lasts for a long time.
이에 반하여, 미국특허 제 4,642,263호 및 제 4,981,891호에서 대전방지제로 사용되고 있는 4급 암모늄염은 관응기가 없는 첨가형이므로 자외선 경화시 직접반응에 참여하지 않고 시간이 흐름에 따라 대전방지제가 도막 표면으로 이동, 소멸되기 때문에 대전방지 성능이 저하된다.On the contrary, quaternary ammonium salts used as antistatic agents in US Pat. Nos. 4,642,263 and 4,981,891 are additive-types without an irrelevant agent, and thus do not participate in a direct reaction during UV curing, and the antistatic agent moves to and disappears from the surface of the coating film with time. Therefore, the antistatic performance is lowered.
상기한 바와 같은 본 발명의 요구 특성을 나타내기 위해서는, 상기 화학식 1로 표시되는 4급 암모늄염은 전체 조성물중에 8∼10중량% 범위로 함유되는 것이 바람직한 바, 만약 그 함량이 상기 범위 미만이면 본 발명이 목적으로 하는 효과를 얻을 수 없고, 상기 범위를 초과하여 과량 함유되면 도막의 내마모성과 내약품성이 저하된다.In order to exhibit the required properties of the present invention as described above, the quaternary ammonium salt represented by the formula (1) is preferably contained in the range of 8 to 10% by weight in the total composition, if the content is less than the above range the present invention If the effect made into this objective cannot be acquired, and it contains exceeding the said range, the abrasion resistance and chemical-resistance of a coating film fall.
한편, 본 발명에 따른 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 대전방지제 외에도 아크릴레이트계 다관능성 올리고머, 아크릴레이트계 다관능성 모노머, 반응성모노머, 희성용매, 광개시제를 비롯하여 통상의 첨가제로 구성된다.On the other hand, UV curable antistatic hard coating composition according to the present invention is a conventional additives, including acrylate-based multifunctional oligomers, acrylate-based polyfunctional monomers, reactive monomers, soluble solvents, photoinitiators in addition to the antistatic agent represented by the formula (1) It is composed.
아클리레이트계 다관능성 올리고머로는 도막의 내스크래치성 및 내후성 향상을 목적으로 함유시키게 되는 바, 바람직하기로는 3관능성 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 사용한다. 이때 아크릴레이트계 다관능성 올리고머는 전체 조성물중에 10∼15중량% 범위로 함유시키는 것이 바람직하다.As the acrylate-based polyfunctional oligomer, it is contained for the purpose of improving scratch resistance and weather resistance of the coating film, and preferably a trifunctional urethane acrylate oligomer is used. At this time, the acrylate-based polyfunctional oligomer is preferably contained in 10 to 15% by weight in the total composition.
아클릴레이트계 다관능성 모노머로는 자외선 경화반응시 가교밀도를 높여 표면경도를 증가시킬 목적으로 함유시킨다. 바람직하기로는 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트 및 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 중에서 선택하여 사용하며, 전체 조성물중에 아크릴레이트계 다관능성 모노머는 20∼25중량% 범위로 함유시키는 것이 좋다.The acrylate-based polyfunctional monomer is included for the purpose of increasing the surface hardness by increasing the crosslinking density during the ultraviolet curing reaction. Preferably, it is selected from dipentaerythritol pentaacrylate, pentaerythritol triacrylate, and trimethylolpropane triacrylate, and the acrylate-based polyfunctional monomer is contained in the range of 20 to 25% by weight in the whole composition. good.
반응성 모노머는 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트 중에서 선택하여 사용하는데, 전체 조성물중에 10∼12중량% 범위로 함유시키는 것이 바람직하다.The reactive monomer is selected from 1,6-hexanediol diacrylate and hydroxypropyl acrylate, and is preferably contained in the range of 10 to 12% by weight in the total composition.
희석용매로는 이소프로필 알콜을 사용하는데, 전체 조성물중에 40∼50중량% 범위로 함유하는 것이 바람직하다.Isopropyl alcohol is used as the diluting solvent, and it is preferable to contain 40 to 50% by weight in the total composition.
또한, 기타 첨가제로는 광개시제, 레벨링제, 자외선 흡수제 등이 함유될 수 있으며, 이는 목적에 적합하도록 적당량 첨가되며, 전체조성물에 대하여 5중량% 미만 바람직하기로는 4∼5중량% 범위로 함유되도록 한다. 특히, 광개시제로서 하이드록시싸이클로헥실 페닐 케톤과 벤조페논의 1 : 1(w/w) 혼합물을 사용하게 되면 자외선에 노출시 도막의 표면경화 및 내부경화 모두를 촉진시키는 효과를 얻게 된다. 그리고, 자외선흡수제는 자외선 경화 이후 황변현상을 억제하기 위하여 첨가하게 된다.In addition, other additives may include a photoinitiator, leveling agent, ultraviolet absorber, etc., which is added in an appropriate amount to suit the purpose, and less than 5% by weight, preferably in the range of 4 to 5% by weight based on the total composition. . In particular, when a 1: 1 (w / w) mixture of hydroxycyclohexyl phenyl ketone and benzophenone is used as a photoinitiator, an effect of promoting both surface hardening and internal hardening of the coating upon exposure to ultraviolet rays is obtained. In addition, the ultraviolet absorber is added to suppress the yellowing phenomenon after the ultraviolet curing.
이상에서 설명한 바와 같은 본 발명에 따른 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물은 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리에스터 등의 플라스틱 성형품이나 쉬트 또는 필름에 코팅되어 성형품의 지속적인 대전방지 효과를 얻음은 물론이고, 내오염성, 내스크래치성, 내약품성 및 내구성 등 제반 물성을 개선하는 효과를 얻는다.UV-curable antistatic hard coating composition according to the present invention as described above is coated on a plastic molded article or sheet or film such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyester to obtain a continuous antistatic effect of the molded article is Of course, there is an effect of improving the overall physical properties, such as pollution resistance, scratch resistance, chemical resistance and durability.
이와 같은 본 발명은 다음의 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는 바, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.Such a present invention will be described in more detail based on the following examples, but the present invention is not limited thereto.
실시예 1∼3 및 비교예Examples 1-3 and Comparative Examples
다음 표 1에 나타낸 바와 같은 조성으로 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물을 제조하였다.Next, a UV curable antistatic hard coating agent composition was prepared in a composition as shown in Table 1.
그리고, 제조한 조성물은 바코오터를 이용하여 폴리카보네이트 쉬트(sheet) 상에 코팅한 후, 맥시큐어(프리막사 제품)를 사용하여 80W/cm 수은등 2개, 조사거리 10cm 및 콘베이어 속도 18m/min의 조건으로 자외선 경화하였다. 건조 도막 두께가 5∼8㎛인 시편 각각에 대해서는 다음과 같은 방법으로 물성시험을 하였으며, 그 결과는 다음 표 2에 나타내었다.Then, the prepared composition was coated on a polycarbonate sheet using a bar coater, and then, using a maxicure (prehistoric product), two 80W / cm mercury lamps, a 10 cm irradiation distance, and a conveyor speed of 18 m / min. UV curing was performed under the conditions. For each of the specimens having a dry film thickness of 5 ~ 8㎛ was tested for physical properties by the following method, the results are shown in Table 2 below.
(1) 경화에너지 : 이아이티사의 유브이 파워퍽 사용(1) Curing Energy: Use of ITV's UV Power Puck
(2) 표면저항 : 피니온사의 보이저(모델명 : SRM-110) 사용(2) Surface resistance: Use Vion's Voyager (Model name: SRM-110)
(3) 연필경도 : 요시미쯔사의 연필경도계를 사용하여 ASTM D3363에 의해 측정(3) Pencil hardness: measured by ASTM D3363 using Yoshimitsu's pencil hardness tester
(4) 부착성 : ASTM D3359에 의해 측정(크로스-컷트)(4) Adhesion: measured by ASTM D3359 (cross-cut)
(5) 내마모성 : 테이버사의 이레이져 5130을 사용하여 ASTM 1044-94에 의해 측정(5) Wear resistance: measured by ASTM 1044-94 using Taber's Eraser 5130
(6) 광투과율 : 쟈스코사의 자외선 분광분석기(모델명 : V-560) 사용, 400∼700nm 범위(6) Light transmittance: using ultraviolet spectrometer (JV-560) manufactured by Jasco, 400-700nm range
(7) 내약품성 : 37℃에서 48시간 침적 후 도막상태 확인(7) Chemical resistance: Check the coating state after 48 hours deposition at 37 ℃
본 발명에 따라 대전방지제로서 상기 화학식 1로 표시되는 반응형 4급 암모늄염 형태의 모노머가 첨가된 상기 실시예 1∼3의 조성물은 1000시간 정도의 시간이 경과되어도 지속적인 대전방지 효과(1011Ω/cm2)를 나타냄은 물론이고 높은 표면경도(2H) 특성을 동시에 나타낸다.According to the present invention, the composition of Examples 1 to 3 to which the monomer of the reactive quaternary ammonium salt form represented by Chemical Formula 1 is added as an antistatic agent has a sustained antistatic effect even after about 1000 hours has elapsed (10 11 Ω / cm 2 ) as well as high surface hardness (2H) characteristics at the same time.
이에 반하여, 첨가형 대전방지제가 배합된 비교예의 조성물은 1000시간 정도의 시간이 경과되면 대전방지 효과가 급격히 저하되는 결과를 나타내었고, 또한 자외선 경화 이후의 내마모성, 내스크래칭성이 저하됨을 알 수 있다.On the contrary, the composition of the comparative example in which the additive type antistatic agent was blended showed that the antistatic effect rapidly decreased after about 1000 hours, and the wear resistance and the scratch resistance after UV curing were deteriorated.
또한, 본 발명의 조성물중에는 도전성 금속산화물 필러와 같은 물질을 사용하지 않고 거의 순수한 유기물질만으로 구성되어 있기 때문에 도막의 물성 및 투명성의 저하가 없으며 경제성면에서도 바람직하다. 특히, 본 발명의 조성물은 500mJ/cm2정도의 적은 에너지와 2∼3초 정도의 짧은 조사시간에도 광경화 반응이 충분히 일어나며 경화속도가 빠르기 때문에 생산성 역시 높다.In addition, since the composition of the present invention is composed of almost pure organic materials without using a material such as a conductive metal oxide filler, there is no deterioration in physical properties and transparency of the coating film, which is preferable in terms of economy. In particular, the composition of the present invention is high in productivity because the photocuring reaction occurs sufficiently and the curing speed is high even at a small energy of about 500 mJ / cm 2 and a short irradiation time of about 2 to 3 seconds.
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