KR100245016B1 - 펜시클로버를 함유하는 국소 배합물 - Google Patents

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Abstract

적어도 30％ 프로필렌 글리콜, 적어도 0.75％ 펜시클로버, 및 0.5-1％ 세토마크로골 1000을 함유하는, 피부 또는 점막의 비루스 감염의 치료를 위한 수중유 또는 수성 국소 제약학적 배합물.

Description

펜시클로버를 함유하는 국소 배합물
본 발명은 피부 및 점막의 비루스 감염의 치료에 사용하기에 적합한 국소 제약학적 배합물에 관한 것이다.
EP-A-141927 (비이참 그루우프 피이 엘 시이)는 BRL 39123 또는 펜시클로버(penciclovir)로 공지된 화합물 9-(4-히드록시-3-히드록시메틸부트-1-일)구아닌, 그의 염 및 에스테르 및 포진비루스 감염의 치료에 있어서의 그의 사용을 공개한다. 국소 투여가 적합한 경로로서 공개된다. 이후, 펜시클로버에 대한 언급은 그의 염 및 에스테르를 포함한다.
배합물로부터 방출된 약제의 양이 유의한 항비루스 효과를 발휘하기에 충분하고, 약제가 피부내 작용 부위에 빨리 도달하는 것이 항포진비루스 약제의 국소 배합물에서 중요하다.
대부분의 경우, 주요 비루스 유발 표피 병상이 감염후 첫 24시간내에 일어나기 때문에, 빠른 침투가 중요하다. 감염이 성립되고 각질층이 부식되자마자, 숙주내성 요인의 빠른 침입은 문제가 될 만한 수준의 화학요법을 만들수 있다.
WO 91/11187(비이참 그루우프 피이엘시이)은 적어도 30％의 프로필렌 글리콜 및 가용화된 펜시클로버를 함유하는, 피부 또는 점막의 비루스 감염의 치료를 위한 수중유 국소 제약학적 배합물 또는 수성 배합물을 공개한다.
통상의 배합물과 비교할 때 향상된 특성을 가지는 신규한 항비루스 국소 배합물이 본원에 이르러 공개되었다.
따라서, 본 발명은 적어도 30％의 프로필렌 글리콜, 적어도 0.75％ 펜시클로버 및 0.5-1％ 세토마크로골 1000(Cetomacrogol 1000)을 함유하는, 피부 또는 점막의 비루스 감염의 치료를 위한 수중유 국소 제약학적 배합물 또는 수성 배합물을 제공한다.
상기 국소 배합물은 10％ w/w 이하의 펜시클로버 및, 30％-60％ w/w 의프로필렌 글리콜, 및 15％ w/w 물(오일상이 존재할 때 50％ 이하)을 함유할 수 있다.
바람직한 면에서, 배합물은 0.75 또는 1％ 내지 10％ w/w 펜시클로버, 30％-50％ w/w의 프로필렌 글리콜, 20％ w/w 이하의 물(오일상이 존재할 때, 40％이하)을 함유한다. 적합한 배합물의 예는 오일상과 함께 2％-5％ w/w펜시클로버, 35％-45％ w/w의 프로필렌 글리콜, 25％-40％ w/w 물을 함유한다. 그러나, 바람직한 배합물은 0.75％ 또는 1％ 내지 5％ 펜시클로버를 함유한다. 배합물은 바람직하게 약 40％ w/w 의 프로필렌 글리콜을 함유해야 한다.
배합물내 존재하는 펜시클로버의 양은 적어도 독성의 표시를 보이지 않고 적용들 사이에서 감염부위에 항비루스성으로 효과적인 농도를 유지하기에 충분해야 한다. 펜시클로버의 적정 농도는 부형액내 그의 용해도에 의존할 것이다. 펜시클로버는 보균자를 제공하고, 부형액내 포화농도에서 항비루스제를 유지하기 위해, 그의 용해도를 초과하는 수준으로 배합물내 포함될 수 있다. 상기 바람직한 배합물내 한 적합한 양은 2-8％ 같은 10％ w/w 이하, 예컨대 5％ 이다. 바람직한 양은 0.5-2％ 같은 5％ 미만, 예컨대 1％ 이다.
배합물내 사용된 물은 바람직하게 이온 교환에 의한 증류, 또는 역 삼투 같은 다른 적당한 방법에 의해 정제된 정제수이다.
본 발명의 유탁액의 오일상은 공지된 방식으로 공지된 성분으로부터 구성될 수 있다. 상이 단지 유화제(달리 말하면, 에멀젼트로 공지된)로 구성될 수 있는 한편, 그것은 바람직하게 증점제 뿐만 아니라 임의 필름 형상제 및 안정화제와 함께, 오일, 지방 및/또는 납을 포함하는 하나 이상의 기초첨가제와 적어도 하나의 유화제의 혼합물로 구성된다. 바람직하게, 하기에 보다 상세히 설명되는 바와 같이, 부가의 친수성 유화제는 안정화제로서 작용하는 친유성 유화제와 함께 포함된다. 오일 및 지방 모두를 포함하는 것이 또한 바람직하다. 함께, 유화제는 소위 유화 납(wax)를 보충하고, 오일 및/또는 지방과 함께 납은 유탁액의 오일 분산 상을 형성하는 소위 유화 연고 기재를 보충한다.
수중유 국소 배합물은, 오일상내에 용해되는 비극성 또는 친유성기, 및 수성 또는 연속상내에 용해되는 극성 또는 친수성기와, 오일/물 계면에서 에멀젼트 또는 유화제 및 유탁액 안정화제의 정렬에 주로 의존하는 많은 방식으로 배합될 수 있다. 이리하여, 보다 극성인 친수성 에멀젼트는 수중유 유탁액을 초래한다. 이 원리는 '친수성-친유성 균형'(H. L. B) Griffen, W. C. J. Soc. Cosmet. Chem. 1954,5,249의 개념에서 체계화되었고, 여러 가지 에멀젼트는 (이론적으로 요구된 H. L. B. 수가 적용되는) 수성 및 오일 상의 성분과의 그들의 작용이 예기될 수 있는 H. L. B수가 할당되었다.
본 발명의 배합물에 사용하기 위한 유탁액 안정화제는 0.5-1중량％, 예컨대 0.7-1.0％, 바람직하게 0.9％-1.0％, 최적 농도 0.94％의 비로 제공되는 세토마크로골 1000 (폴리에틸렌 글리콜 1000 모노세틸 에테르)이다.
배합물에 적합한 오일 또는 지방의 선택은 원하는 미용 특성을 성취하는 것을 기준으로 한다. 이리하여, 크림은 바람직하게 관 또는 다른 용기로부터 누출을 피하기에 적합한 끈기를 가진 기름 많지 않고, 얼룩지지 않고, 세척가능한 생성물이어야 한다. 밀랍(beeswax)같은 비교적 그 융점을 가지는 친유성 물질, 카프린산 및 카프릴산의 부분 글리세리드, 또는 실리콘 오일, 흰색 연파라핀 및/또는 액체 파라핀, 또는 다른 광유 또는 식물성유가 적합하다. 직 또는 분지쇄, 모노-또는 이염기성 알킬 에스테르, 예컨대 디-이소프로필아디페이트, 이소세틸 스테아레이트, 코코낫 지방산의 프로필렌 글리콜 디에스테르, 이소프로필 미리스테이트, 데실 올레이트, 이소프로필 팔미테이트, 부틸 스테아레이트, 2-에틸헥실 팔미테이트, 또는 크로다몰(Crodamol) CAP로 공지된 세틸 또는 스테아릴 알콜의 블렌드와 2-에틸 헥산산의 혼합된 에스테르가 또한 사용될 수 있다.
크림 뿐만 아니라, 수성/수중유 배합물은 세정제, 스킨 페인트, 겔, 분무제, 연무제, 찰제(liniment) 또는 겔 스틱일 수 있고, 이는 그 분야에서 공지된 바와 같이, 예컨대 Leonard Hill Books에 의해 출판된 해리의 미용학, 영국 약전, Maok 출판사에 의해 배포된 USP 21 개정(USP XXI)(1984)같은 제약학 및 미용학의 표준 교과서에서 서술되는 바와 같이 배합된다. 단일 또는 다중 투여 목적을 위해 충분한 방부 능력을 가진 생성물이 살균되거나 살균될 수 없다.
이 서술에서, 하기 용어가 사용된다 : 연무제(aerosol)-제약학적 연무제는 압력하에 포장된 생성물이고, 적당한 밸브 시스템의 활성화시 방출되는 치료학적으로 활성인 성분을 함유한다. 용어 '연무제'는 활성 성분 및 포사약(propellant)을 함유하는 가압 용기로부터 방출되는 미세한 연무의 분무제에 대해 언급하는데 사용되었다. 그러나, 상기 용어는 몇몇이 기포 또는 반고체 유체를 운반하는 모든 자기-함유된 가압 생성물을 포함하는데 널리 사용되었다. 따라서, 달리 지적되지 않는 한, 본 발명의 연무제 배합물에 대한 여기서의 언급은 포사약을 포함하는 제약학적으로 허용가능한 부형제를 함유하는 국소사용을 위한 제약학적 조성물 포함하도록 이해되어야 한다. 이때, 상기 조성물은 분무제, 기포 또는 반고체 액체로서 조성물을 분해하는 가압 용기내에서 사용하기에 적합하다.
연무제는 일반적으로 용기, 포사약, 활성 성분을 함유하는 농축물, 밸브(계량된 밸브일 수 있음), 및 작동기로 구성된다. 이들 성분의 성질은 운반 속도, 기포 밀도, 및 유체 점도같은 특징을 결정한다. 연무제는 2-상(기체 및 액체) 또는 3-상(기체, 액체, 및 고체, 또는 액체 배합물)일 수 있다. 2-상 배합물은 액체화 포사약 및 증기화 포사약내 활성 성분의 용약으로 구성된다. 용매는 포사약, 또는 포사약 및 보조 용매, 예컨대 활성 성분의 용해도를 향상시키는데 종종 사용되는 알콜 및 폴리에틸렌 글리콜의 혼합물일 수 있다. 3-상 배합물은 증기화된 포사약 외에 유효성분의 현탁액 또는 유탁액으로 구성된다. 현탁액은 습윤제같은 적합한 기초첨가제 및/또는 탈크 또는 콜로이드성 실리카같은 고체 부형제의 도움으로 포사약 시스템내 분산된 유효성분으로 구성된다. 기포 배합물은 일반적으로 하나 이상의 활성 성분, 계면활성제, 수성 또는 비수성 액체, 및 포사약을 함유하는 유탁액이다. 포사약이 내부(불연속)상 (즉, 수중유 유형의) 내에 존재한다면, 안전한 기포가 방출되고, 포사약이 외부(연속)상 (즉, 유중수 유형의) 내에 존재한다면, 분무제 또는 급-파괴 기포가 방출된다 [미합중국 약전, XXI ('USP') 1334 참조].
겔 - 겔은 액체에 의해 침투된 작은 무기 입자로 제조된 현탁액 또는 큰 유기 입자로 제조된 현탁액으로 구성된 반고체 시스템이다., 겔이 작은 개별 입자의 망조직으로 구성될 때, 겔은 2-상 시스템으로 분류된다. 2-상 겔에서, 분산 상의 입자 크기가 비교적 크다면, 겔은 때때로 이제(泥濟)로 언급된다. 겔 및 이제 모두가 정치시 반고체를 형성하고, 교반시 액체가 되는 요번성일 수 있다.
단일-상 겔은 분산 고분자 및 액체사이에 명백한 경계가 존재하지 않도록 액체를 통해 균일하게 분배된 유기 고분자로 구성된다. 단일-상 겔은 합성 고분자(예컨대, Carbomer) 또는 천연 고무(예컨대, Tragacanth)*로부터 제조될 수 있다. 후자의 제제는 또한 점진제로 칭한다. 비록 단일-상 겔이 보통 수성이더라도, 알콜 및 오일은 또한 연속상으로서 사용될 수 있다. 예컨대, 광유는 폴리에틸렌 수지와 합해져서 유성 연고 기재로서 사용될 수 있는 겔을 형성할 수 있다 [USP, supra 1336 참조].
세정제(lotion)-바람직한 세정제는 신체에 의해 외용하도록 만들어진 유체 또는 요번 유탁액을 포함한다. 이들 세정제는 계면활성제에 의해 안정화된 수중유 유형의 유탁액이다. 그들은 긴 정지시 분리되거나 층을 이룰 수 있어서, 각 사용전에 잘 흔들어야 한다. 미생물 감염에 대한 적당한 방부가 요구된다[USP, supra 1337 참조]. * 이 논문에서 이탤릭체로 쓰여진 기초첨가제는 약전 제제(USP 또는 BP)로 분류된다.
겔 스틱(gel stick)- 해리의 미용학, 6판, 740에서 열거된 겔 스틱의 정의가 여기에 참고로 혼입된다.
찰제(liniment)- 찰제는 본 발명에서와 같이 오일, 비누의 알콜성 용액, 또는 유탁액내 여러 가지 물질의 혼합물 또는 용액이다. 그들은 외용으로 만들어지고, 일반적으로 피부의 마찰 및 벗겨짐에 적용되고, 이때 오일 또는 비누 기재는 적용 및 마사지에 용이하도록 제공된다.
분무제(spray)-이 서술에서 사용되는 바와 같이, 분무제 배합물은 분무 장치(예컨대, 아토마이저(atomizer) 또는 분무기)를 가지는 용기로부터 국소적으로 적용되는 여러가지 약제의 수용액이다.
본 발명은 또한 임의로 오일상과 펜시클로버, 프로필렌 글리콜, 세토마크로골 1000 및 물의 조합물을 혼합하는 것으로 구성되는, 상기 정의된 바와 같은, 국소 제약학적 배합물의 제조방법을 제공한다.
유탁액을 배합하는 방식은 물론 구성 성분의 양 및 성질에 따라 변할 것임에도 불구하고, 유탁액 기술학에서 공지된 기술을 따른다. (The Pharmaceutical Codex, 런던, The Pharmaceutical Press 1979 참조). 바람직한 방법에서, 펜시클로버는 수성 분량과 유화전에 오일상 내에 포함될 수 있다. 대안적으로 펜시클로버는 초기에 용액 단독, 또는 혼합된 용액/현탁액을 형성할 수 있는 수성 분량내에 완전히 혼입되고 나서, 연고 기재로 유화되거나, 또는 수성 분량의 일부가 유탁액으로서 배합될 수 있고, 균형의 물, 프로필렌 글리콜, 및 펜시클로버가 유탁액에 첨가되고, 유탁액내로 분산된다. 이 절차를 사용함에 있어서, 수성 분량 및 찰제 기재를 약 40-80℃, 바람직하게 50-70℃로 가열한 후에, 예컨대 표준 실험실 혼합기를 사용하여 격렬하게 교반함으로써 성취될 수 있는 유화를 행했다. 오일상의 보다 미세한 분산은 콜로이드 분쇄기내에서 균질화 또는 분쇄시킴으로써 얻어질 수 있다.
본 발명의 국소 배합물은 포진 단순 유형 1 및 2 같은 포진비루스 및 수도-대상포진 비루스에 의해 발생되는 비루스 감염의 치료 또는 예방에 사용될 수 있다.
배합물은 매일 2-6번, 바람직하게 2 또는 3번 감염된 부위에 적용되어야 한다.
하기 실시예는 본 발명을 설명한다.
프로필렌 글리콜을 함유하는 크림
% w/w
수성상
세토마크로골 1000 0.90
프로필렌 글리콜 40.00
정제수 26.74
오일상
세토스테아릴 알콜 7.41
액체 파라핀 5.70
BRL 39123 (펜시클로버) 5.00
흰색 연 파라핀 14.25
% w/w
[실시예 2]
수성상
세토마크로골 1000 0.90
프로필렌 글리콜 40.00
정제수 25.30
오일상
세토스테아릴 알콜 7.80
액체 파라핀 6.00
흰색 연 파라핀 15.00
BRL 39123 (펜시클로버) 5.00
[실시예 3]
수성상
세토마크로골 1000 0.85
프로필렌 글리콜 40.00
정제수 26.79
오일상
세토스테아릴 알콜 7.41
액체 파라핀 5.70
흰색 연 파라핀 14.25
BRL 39123 (펜시클로버) 5.00
% w/w
[실시예 4]
수성상
세토마크로골 1000 0.94
프로필렌 글리콜 41.79
정제수 27.94
오일상
세토스테아릴 알콜 7.74
액체 파라핀 5.96
BRL 39123 (펜시클로버) 0.75
흰색 연 파라핀 14.88
[실시예 5]
수성상
세토마크로골 1000 0.94
프로필렌 글리콜 41.68
정제수 27.87
오일상
세토스테아릴 알콜 7.72
액체 파라핀 5.94
BRL 39123 (펜시클로버) 1.00
흰색 연 파라핀 14.85
% w/w
[실시예 6]
수성상
세토마크로골 1000 0.93
프로필렌 글리콜 41.26
정제수 27.58
오일상
세토스테아릴 알콜 7.64
액체 파라핀 5.88
BRL 39123 (펜시클로버) 2.00
흰색 연 파라핀 14.71

Claims (7)

  1. 프로필렌 글리콜 30％ w/w 이상, 펜시클로버 1 내지 10％ w/w 및 세토마크로골 1000 0.5 내지 1％ w/w 을 포함하는, 피부 또는 점막의 비루스 감염의치료를 위한 수중유 또는 수성 국소 제약학적 배합물.
  2. 제1항에 있어서, 프로필렌 글리콜 30 내지 60％ w/w 및 물 15％ w/w 이상을 함유하는 제약학적 배합물.
  3. 제1항에 있어서, 프로필렌 글리콜 30 내지 50％ w/w 및 물 20％ w/w 이상을 포함하는 제약학적 배합물.
  4. 제1항에 있어서 펜시클로버 1 내지 5% w/w, 프로필렌 글리ㅋ로 35 내지 45% w/w 및 오일상과 함께 물 25 내지 40% w/w을 포함하는 제약학적 배합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 1％ w/w의 세토마크로골 1000을 포함하는 제약학적 배합물.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 0.9 내지 1.0％ w/w 의 펜시클로버를 포함하는 제약학적 배합물.
  7. 임의로 오일상과 함께, 펜시클로버, 프로필렌 글리콜, 세토마크로골 1000 및 물의 조성을 혼합하는 것으로 이루어지는, 제1항에 따른 제약학적 배합물의 제조 방법.
KR1019940700069A 1991-07-11 1992-07-03 펜시클로버를 함유하는 국소 배합물 KR100245016B1 (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9326177D0 (en) * 1993-12-22 1994-02-23 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
US6124304A (en) * 1993-10-05 2000-09-26 Smithkline Beecham Plc Penciclovir for the treatment of zoster associated pain
IT1287114B1 (it) * 1996-10-31 1998-08-04 Recordati Chem Pharm Composizioni farmaceutiche antierpetiche per applicatori topici, contenenti aciclovir
US7223387B2 (en) 1998-11-18 2007-05-29 Medivir Ab Antiviral formulations comprising propylene glycol and an isopropyl alkanoic acid ester
GB9828620D0 (en) * 1998-12-23 1999-02-17 Glaxo Group Ltd Medicaments
CN109481674A (zh) * 2018-11-14 2019-03-19 大连亚维药业有限公司 一种生物无菌乳膏药物的生产方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8917959D0 (en) * 1989-08-05 1989-09-20 Beecham Group Plc Pharmaceutical formulation
GB9001886D0 (en) * 1990-01-26 1990-03-28 Beecham Group Plc Pharmaceutical formulation

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Publication number Publication date
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