KR0155463B1 - 고형 살생물성 농축 조성물 - Google Patents

고형 살생물성 농축 조성물

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KR0155463B1 KR1019950002993A KR19950002993A KR0155463B1 KR 0155463 B1 KR0155463 B1 KR 0155463B1 KR 1019950002993 A KR1019950002993 A KR 1019950002993A KR 19950002993 A KR19950002993 A KR 19950002993A KR 0155463 B1 KR0155463 B1 KR 0155463B1
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윌리엄 이. 램버트 3세
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Abstract

본 발명은 20℃에서 고형이고, 용이하게 융융 및 고화될 수 있으며, 균질성을 상실하지 않은채 융융 및 재고화가 가능하며, 고도로 농축된 살생물제로 유용한 조성물로서, 하기 성분으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물을 제공한다 :
A. 하기 일반식의 3-이소티아졸론 99 내지 50부로 구성되는 제1성분.
(상기 식에서, R 및 R1은 독립적으로 수소, 할로겐 중에서 선택되거나 또는 R은 (C1∼C4)알킬기이고, R1은 수소이거나, 또는 R 및 R¹은 결합하여 불포화 5- 또는 6-원 카르보사이클릭 환을 형성할 수 있으며, Y는 수소, 치환 또는 비치환된 (C1∼C18)알킬기, 비치환 또는 할로-치환된(C2∼C8)알케닐 또는 (C2∼C8)알킬기, 탄소수 3 내지 12인 시클로알킬 또는 치환된 시클로알킬, 아르알킬 또는 할로-, (C1∼C4)알킬-, 또는 (C1∼C4)알콕시-치환된, 탄소수 10 이하인 아르알킬기, 또는 아릴 또는 할로-(C1∼C4)알킬-, 또는 (C1∼C4)알콕시-치환된, 탄소수 10 이하인 아릴기이다)와;
B. 상기 A 성분의 융융물중에 혼화될 수 있고, 또한 상기 A 성분과 화학적으로 상용성을 가지며, 비중이 1.14 내지 1.24인 융점 강하제 1 내지 50부로 구성되는 제2 성분.

Description

고형 살생물성 농축 조성물
본 발명은 고형 살생물성 농축 조성물에 관한 것이다. 이소티아 졸론류는 미합중국 특허 제3,761,488호, 제4,105,431호, 제4,252,694호, 제4,265,899호 및 4,279,762호 등에 개시되어 있는 화합물로, 이들이 살균제로 사용되고 있음은 잘 알려저 있는 일이다.
본 발명의 주 목적은 선행기술의 단점을 해소시킨 고형 살생물성 농축조성물을 제공하는데 있다.
더욱 상술하면, 본 발명의 목적은 고체/융융 사이클이 반복된 후에도 균질상태로 잔류하는 고형 살생물성 농축 조성물을 제공하는 데 있다. 이들 고형 농축 조성물은 페인트류, 엘라스토머계 코팅류, 마스틱류, 접착제류, 실란트류 및 코오크류와 같은 공업용 코팅류, 라텍스류, 에멀젼류 등을 보존하는데 유용하다.
상기 목적과 기타의 목적은 하기에 기술하는 상세한 설명에 의해 명확하게 알수 있을 것이다.
상기한 바와 같은 목적은 본 발명의 한 실시형태인, 20℃에서 고체이고, 용이하게 융융 및 고화될 수 있으며, 균질성을 상실하지 않은채 재융융 및 재고화가 가능한, 고도로 농축된 살생물제로 유용한 조성물에 의해 달성될 수 있으며, 이러한 조성물은 다음 성분으로 이루어진다 :
A. 하기 일반식의 3-이소티아 졸론 약 99 내지 50부로 구성되는 제1성분
(상기 식에서, R 및 R¹은 독립적으로 수소, 할로겐 중에서 선택되거나 또는 R은(C₁∼C₄)알킬기이고, R¹은 수소이거나, 또는 R 및 R¹이 결합하여 불포화 5- 또는 6-원 카르보사이클릭 환을 형성할 수 있으며, Y는 수소, 치환 또는 비치환된 (C1∼C18)알킬기, 비치환 또는 할로-치환된, (C2∼C8)알케닐 또는 (C2∼C8)알키닐, 탄소수 3 내지 12인 시클로알킬 또는 치환된 시클로알킬, 아르알킬 또는 할로-, (C₁∼C₄) 알킬-, 또는 (C1∼C4)알콕시-치환된, 탄소수 10 이하인 아르알킬기, 또는 아릴 또는 할로-(C1∼C4)알킬-, 또는 (C1∼C4)알콕시-치환된, 탄소수 10 이하인 아릴기이다)와;
B. 상기 A 성분의 융융물중에 혼화될 수 있고, A 성분과 화학적으로 상용성을 갖는, 비중 약 1.14 내지 약 1.24인 융점 강하제 약 1 내지 50부로 구성되는 제2성분.
본 발명의 다른 실시형태는 박테리아, 진균, 이스트 또는 조류의 서식처에서 이들의 생장을 저해하는 방법에 관한 것으로, 이 방법은 상기한 조성물을 박테리아, 진균, 이스트 또는 조류의 생장을 저해하는데 유효한 양으로 이들 서식처에 투입하는 것이다.
본원에서 사용되는 살균성(또는 항균성 또는 살생물성)이란, 모든 살박테리아성, 살진균성 및 살조류 활성을 갖는 것을 의미하나, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
치환된 알킬기란 하나 이상의 수소원자가 다른 치환기로 치환된 알킬기를 의미한다. 본 발명의 3-이소티아 졸론류를 특정화하는, 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐기의 예로는 히드록시알킬, 할로알킬, 시아노알킬, 알킬아미노알킬 등이 포함된다.
대표적인 Y 치환체의 에로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 헥길, 옥틸, 시클로헥실, 펜에틸, 벤질, 수소 등이 포함된다. Y는 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 옥틸 펜엘틸 및 시클로헥실이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 3-이소티아 졸론류는 20℃에서 고체인 화합물이다. 이러한 화합물들의 예로는 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론, 2-옥틸-3-이소티아졸론, 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론 및 2-메틸-3-이소티아졸론이 포함된다.
예를 들면, 매우 고농도의 활성성분이 요구되는 특정 분야에서는 최종 사용자가 고체형태의 살생물제를 사용하도록 하는 것이 바람직할 수 있다. 그러나, 상기한 고체형태는 적용분야에 따라 문제점이 발생할 수 있는데, 즉 용이하게 주입 또는 펌프할 수 있는 액체에 비해, 벌크형태의 물질을 운반하는데 있어서의 어려움이 증대되는 것과 같은 문제점이 있다는 것이다. 그러나, 이 물질을 고체상태에서 융융시켜 융융물로서 운반하면 상기한 문제점은 해소될 수 있으나, 이 경우에는 또 다른 문제가 수반된다. 즉 고형 살생물제중에는 높은 융점을 갖는 것이 있는데, 이들은 드럼과 같은, 용량이 큰 용기 중에서 가열해야 하므로, 실용적이지 못하다. 또한 살생물제가 동시에 전부 필요하지 않을 수도 있기 때문에, 매회 살생물제 일부를 취출하기 위해 가열하게 되므로, 드럼은 고체/융융 사이클이 반복될 수 있다. 이러한 반복된 가열 및 재고화에 의해 고체물질이 어닐링될 수 있어, 이로인해 상기 물질을 융융하는데 요구되는 온도가 상승되고 또한 균일하게 융융하는데 요하는 시간이 늘어나게 된다.
3-이소티아 졸론류, 특히 4,5-디클로로-2-3-이소티아졸론과 같은 저융점인, 고형 살생물제는 저장중에 또 다른 문제점이 일어날 수 있다.
통상, 고형 살생물제가 들어있는 드럼은 최종 사용자에게 운반 되기 전 일정기간 동안 창고에 저장하게 되는데, 이 저장기간 동안 창고내의 온도변경이 일어나서 저장된 저융점 고형 살생물제가 융융되고 재고화되게 된다. 이러한 온도변동이 일어나는 경우에는 살생물제가 최종 사용자에게 도달되기 전에 어닐링이 되어 사용하기가 더욱 어렵게 된다.
고형 살생물제에 융점 강하제가 첨가되면, 고체가 융융되는데 요하는 온도과, 물질이 전부 융융되는데 요하는 시간이 단축될 수 있어, 선행기술의 문제점들이 해소될 수 있다. 그러나, 융융 및 재고화를 반복하게 되면, 그럼에 잔류하는 물질은 층을 형성하거나 농축시비균질성이 되는 경향이 있다. 부분적으로 비균질성인 살생물제를 사용할 경우에는, 최종 사용할 때 살생물제가 지나치게 많이 투입되거나 또는 지나치게 소량 투입되게 된다. 살생물제의 양이 지나치게 많으면 최종 제품에 문제점이 야기될 수 있으며, 살생물제의 양이 지나치게 적으면 미생물을 제어하는데 효과적이지 못하다. 이와 같이 농축이 불균질하게 되면, 고체가 완전히 용융하는데 요하는 온도와 시간이 증가될 수도 있다. 즉 불균질성 고체가 일단 용융하기 시작하면, 이 고체가 완전히 용융하는데 소요되는 열과 시간이 초기에 소용되는 것보다 훨씬 많이 요구될 수 있다.
본 발명자들은 3-이소티아졸론류와, 이 이소티아졸론(들)의 용융물에 혼화 될 수 있고, 또한 이소티아졸론(들)과 화학적으로 상용성이며, 비중 약 1.14 내지 약 1.24인 융점 강하제 또는 상기한 비중을 갖는 융점 강하제 혼합무로 형성된 조성물이 의외로 선행기술의 문제점을 해소하는 조성물이 될 수 있다는 것을 알게되었다. 본 발명의 조성물은 살생물제를 고농도로 함유하는 고체이고, 저온에서 용융되며, 어닐링되지 않고, 고체/용융 사이클이 반복된 후에도 균질상태로 잔류한다.
바람직한 융점 강하제 성분은 1종 이상의 탄화수소(비중 1 이하)와 메틸렌 클로라이드 및 프로필렌 카보네이트(비중이높은) 중에서 선택된 1종 이상의 화합물로 이루어진 혼합물로, 이 혼합물의 비중은 약 1.14 내지 약 1.24이다. 적합한 탄화수소의 예로는 메틸 나프탈렌(들), 페닐크실릴 에탄, 비스(메틸에킬)-1,1'-비페닐 및 모노,-디- 및 트리-이소프로필비페닐의 혼합물이 있다.
융점 강하제는 2종 이상 사용할 수 있으며, 어느 경우에는 이와 같이 2종 이상을 사용하는 것이 바람직하다. 바람직한 조합물은 메틸 나프탈렌/프로필렌 카보네이트(34/66) 및 메틸 나프탈렌/메틸렌 클로라이드(50/50)이나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 바람직한 조성물은 이소티아졸론 약 50 내지 99부를 포함한다. 더욱 바람직한 조성물은 이소티아졸론 약 80 내지 99부를 포함한다.
상기 융점 강하제는 상기한 조성물중 약 1 내지 50부의 양으로 함유된다. 본 발명의 조성물은 이소티아졸론의 융점을 5℃만큼 낮우기에 충분한 양으로 상기한 융점 강하제를 함유하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직한 조성물은 이소티아졸론의 융점을 10℃ 만큼 낮추기에 충분항 양으로 상기한 웅점 강하제를 함유하는 것이다.
본 발명의 고형 살생물성 농축 조성물의 중요한 적용분야는 다음과 같다 :
조류, 피낭류, 수충류, 이매패류, 이끼벌레류, 갯지렁이 충류, 해면 및 배, 교각, 독, 파일링, 어망, 열교환기, 댐과 같은 수중 구조물 및 흡입용 스크리인과 같은 파이프 구조물에 기생하는 따개비류와 같은 경성 및 연성 해양 오염미생물의 생장을 억제하는데; 페인트류, 엘라스토머 코팅류, 마스틱류, 접착제류, 실란트류 및 코오크류와 같은 공업용 코팅물중 조류, 박테리아 및 진균의 생장을 억제하는데; 압력 또는 진공주입 또는 수액 오염방지 처리와 같은 목재처리에; 펄프 및 페이퍼밀과 냉각탑에 기생하는 슬라임-생성 조류, 박테리아 및 진균의 방제에; 라텍스 에멀젼류 및 접착용 시멘트류로서; 절삭용 유체방부제로서; 곰팡이의 생장을 방지하기 위한 직물류 및 피혁용 살포 또는 침지처리제로서; 도료 피막, 특히 외장 도료를 보호하는데; 사탕수수 및 사탕무로부터 설탕을 제조하는 중에 슬라임 침전무로부터 가공장치를 보호하는데; 워셔 또는 스크러버 장치 중 그리고 공업용수 공급장치중 미생물의 증식 및 침착을 방지하는데; 연료보존에; 유전 착정이수중, 그리고 2차 석유 회수공정중 미생물오염 및 침착물제어에; 종이 코팅물 및 코팅처리에서의 박테리아와 진균의 생장을 억제하는데; 카드보드(Card board)와 파티클보드(particle board)와 같은 각종 특수보드 제작시 박테리아와 진균의 생장 및 침착물 생성을 억제하는데; 여러 형태의 점토와 안료 슬러리에서 박테리아와 진균의 생장을 억제하는데; 벽, 마루바닥상의 박테리아와 진균의 생장을 억제하기 위한 경질 표면살균제로서; 화장품 및 화장원료, 마루바닥 광택제, 직물유연제, 가정용 및 산업용 세제 등에 첨가되는 방부제로서; 수영장에서의 조류의 생장을 억제하는데; 식물, 나무, 과일, 씨앗, 토양에서 해로운 박테리아, 효모, 진균의 생장을 저해하는데; 농약조성물, 전착계, 진단용 제품 및 시약, 의료장비를 보존하는데; 동물 침지용 조성물중의 미생물의 증식억제 및 미생물의 증식억제를 위한 광처리엔 적용할 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
살생물제의 성능이 1종 이상의 다른 살생물제와 병용함으로써 증대될 수 있다는 것은 당해 기술분야에서 공지되어 있다. 따라서, 본 발명의 조성물은 다른 살생물제와 함께 사용할 수 있다. 이와 달리, 본 발명에서 유용한 융점강하제는 살생물제일 수도 있다. 이러한 경우에, 본 발명의 조성물은 2종 이상의 살생물제를 함유할 수 있다.
다음에 본 발명의 실시예를 기재한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명의 이해를 더욱 용이하게 하기 위하여 제공된 것일뿐, 본 발명이 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예중에서 사용되는 모든 %는 중량%를 의미한다. 모든 용매는 양호한 시판용 등급으로, 더 정제하지 않고 사용하였다.
[실시예]
하기 모든 실시예에 공통으로 적용되는 것으로, 용융상태의 4,5-디크로로-2-메틸-3-이소티아졸론(정상융점,43℃) 90g을 ㅇ융점 강하제 10g과 함께 혼합하였다. 이 혼합용액을 충분히 혼합한 다음, 100ml 용량의 유리-마개 눈금 실린더에 옮겼다. 이 실린더에 결정화가 촉진되도록 이소티아졸론 결정을 넣은 다음, 마개로 막고 방치하여 25℃로 냉각 및 고형화시켰다.
마개로 막은 시료를 25℃에서 16시간 동안 방치한다음, 이 시료의 온도를 40℃로 상승시켰다. 생성된 용융물을 40℃에서 8시간 동안 두었다. 이러한 과정을 고체/용융 총 5 사이클에 대해 4회 반복 실시하였다. 마지막 사이클이 완료되면, 파스퇴르 피펫을 사용하여 실린더의 상부와 하부에서 분취량을 취하고, 이 분취량 중에 함유된 4,5-디클로로-2-메틸-3-이소티아졸론의 함량을 측정하였다.
[실시예 1]
상기 방법에 따라 시료를 제조하였다. 상기 융점 강하제로는 비중이 1.17인, 메틸 나프탈렌과 메틸렌 클로라이드 1:1 혼합물을 사용하였다. 실린더의 상부와 하부에서 취한 분취량 중에 함유된 4,5-디클로로-2-메틸-3-이소티아졸론의 함량을 측정하고, 그 결과를 하기 표1에 나타내었다.
[실시예 2]
상기 방법에 따라 시료를 제조하였다. 상기 융점 강하제로는 비중이 1.17인, 메틸 나프탈렌과 프로필렌 카보네이트 34 : 66 혼합물을 사용하였다. 실린더의 상부와 하부에서 취한 분취량 중에 함유된 4,5-디클로로-2-메틸-3-이소티아졸론의 함량을 측정하고, 그 결과를 하기 표1에 나타내었다.
[실시예 3(비교)]
상기 방법에 따라 시료를 제조하였다. 상기 융점 강하제로는 비중이 1.13인 γ-부티로락톤을 사용하였다. 실린더의 상부와 하부에서 취한 분취량 중에 함유된 4,5-디클로로-2-메틸-3-이소티아졸론의 함량을 측정하고, 그 결과를 하기 표1에 나타내었다.
[실시예 4(비교)]
상기 방법에 따라 시료를 제조하였다. 상기 융점 강하제로는 솔베소 100(Solvesso 100)(알킬벤젠류의 혼합물, 비중 0.87)를 사용하였다. 실린더의 상부와 하부에서 취한 분취량 중에 함유된 4,5-디클로로-2-메틸-3-이소티아졸론의 함량을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
상기 실험자료로부터 알수 있는 바와 같이, 본발명의 조성물은 고체/용융 사이클이 반복된 후에도 이들의 균질성이 우수하게 유지되고 있다.

Claims (9)

  1. 20℃에서 고형이고, 용이하게 용융 및 고화될 수 있으며, 균질성을 상실하지 않은채 용융 및 재고화가 가능하며, 고도로 농축된 살생물제로 유용한 조성물로서, 하기 성분으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물: A. 하기 일반식의 3-이소티아졸론 99 내지 50부로 구성되는 제1성분.
    (상기 식에서, R 및 R1은 독립적으로 수소, 할로겐 중에서 선택되거나 또는 R은 (C1∼C4)알킬기이고, R¹은 수소이거나, 또는 R 및 R¹은 결합하여 불포화 5- 또는 6-원 카르보사이클릭 환을 형성할 수 있으며, Y는 수소, 치환 또는 비치환된 (C1∼C18)알킬기, 비치환 또는 할로-치환된(C2∼C8)알케닐 또는 (C2∼C8)알키닐, 탄소수 3 내지 12인 시클로알킬 또는 치환된 시클로알킬, 아르알킬 또는 할로-, (C1∼C4)알킬-, 또는 (C1∼C4)알콕시-치환된, 탄소수 10 이하인 아르알킬기, 또는 아릴 또는 할로-(C1∼C4)알킬-, 또는 (C1∼C4)알콕시-치환된, 탄소수 10 이하인 아릴기이다)와; B. 상기 A 성분의 용융물중에 혼화 될 수 있고, 또한 상기 A 성분과 화학적으로 상용성을 가지며, 비중이 1.14내지 1.24인 융점 강하제 1 내지 50부로 구성되는 제2성분.
  2. 제1항에 있어서, 상기한 B 성분이 상기한 이소티아졸론의 융점을 10℃ 만큼 낮추기에 충분한 양으로 첨가되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기한 A 성분이 조성물중 99 내지 80부를 차지하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기한 A 성분이 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론 또는 2-옥틀-3-이소티아졸론인 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기한 B성분이 1종 이상의 탄화수소와 메틸렌 클로라이드 및 프로필렌 카보네이트 중에서 선택된 1종 이상의 화합물로 이루어진 혼합물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기한 1종 이상의 탄화수소가 메틸 나프탈렌, 페닐크실릴 에탄, 비스(메틸에틸)-1,1'-비페닐 및 모노-, 디- 및 트리-이소프로필비페닐 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기한 A 성분이 4,5-디클로로-2-옥틸-3-이소티아졸론, 2-옥틸-3-이소티아졸론, 5-클로로-2-메틸-3-이소티라졸론 및 2-메틸-3-이소티아졸론 중에서 선택되는 것임을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기한 B 이소티아졸론의 융점을 5℃ 만큼 낮추기에 충분항 양으로 첨가되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제1항에 따른 조성물을 제공하고, 상기한 조성물을 용융시켜 용융물을 형성시키고, 상기한 용융물중 일부는 용액형태로 만들어 미생물 서식처로 운반하거나, 또는 미생물 서식처에 직접 투여하고, 상기한 용융물의 나머지는 냉각시켜 재고화하도록 방치하는 단계를 포함하여 이루어지는, 20℃에서 고체인 3-이소티아졸론 살생물제를 이 제제에 의해 보호할 장소에 투입하는 방법.
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