JPWO2020217676A1 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記マレイミド(A)の製造方法について、以下に説明する。
以下の条件により、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)に基づき、マレイミド(A)の分子量分布(Mw/Mn)を測定した。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8320 GPC」
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準:前記「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料:合成例で得られたマレイミドの樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
本発明の硬化性樹脂組成物は、ポリフェニレンエーテル化合物(B)(以下、「(B)成分」という場合がある。)を含有することを特徴とする。前記ポリフェニレンエーテル化合物(B)の構造中に含まれるポリフェニレンエーテル(PPE)は、誘電率や誘電正接等の誘電特性に優れるため、MHz帯からGHz帯という高周波数帯(高周波領域)においても、十分に低い誘電率を維持しつつ、十分に低い誘電正接を発現する硬化物を得ることができる硬化性樹脂組成物を調製することができるため、高周波用成形材料として用いることができ、有用である。また、前記インダン骨格を有するマレイミド(A)との反応により、硬化剤として作用し、三次元架橋を生じることができ、耐熱性にも優れた硬化物を得ることができ、好ましい態様となる。また、一般的に、マレイミド樹脂を使用した硬化物は耐脆性に劣るが、前記ポリフェニレンエーテル化合物(B)との反応により、脆性が改善される傾向にあり、好ましい。更に、下記に詳述するエポキシ樹脂(C)との関係においても、硬化剤として作用し、銅への密着性が向上し、例えば、銅箔を使用する回路基板など製造において、有用となる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、エポキシ樹脂(C)(以下、「(C)成分」という場合がある。)を含有することを特徴とする。前記エポキシ樹脂(C)は、硬化性樹脂組成物の調製時の流動性が良好となり、密着性に優れた硬化物を得ることができる硬化性樹脂組成物を調製することができ、有用である。また、前記ポリフェニレンエーテル化合物(B)と前記エポキシ樹脂(C)を使用した際には、銅への密着性が向上し、例えば、銅箔を使用する回路基板など製造において、有用となる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、インダン骨格を有するマレイミド(A)、ポリフェニレンエーテル化合物(B)、及び、エポキシ樹脂(C)を含有することを特徴とする。前記マレイミド(A)がインダン骨格を有することにより、これまでのマレイミドと比較して、溶剤溶解性に優れ、硬化性樹脂組成物の調製が容易で、ハンドリング性に優れ、前記マレイミド(A)の構造中に極性官能基の割合が少ないため、誘電特性に優れた硬化物を得ることができる。また、硬化剤として作用する前記ポリフェニレンエーテル化合物(B)は、その構造中のポリフェニレンエーテル(PPE)が、誘電率や誘電正接等の誘電特性に寄与でき、更に前記エポキシ樹脂(C)は、硬化性樹脂組成物の調製時の流動性が良好となり、密着性に優れた硬化物を得ることができる。また、前記マレイミド(A)と前記エポキシ樹脂(C)に対して、硬化剤として作用する前記ポリフェニレンエーテル化合物(B)が反応することにより、三次元架橋を生じることができ、耐熱性に優れた硬化物を得ることができ、好ましい態様となる。また、一般的に、マレイミド樹脂を使用した硬化物は耐脆性に劣るが、前記ポリフェニレンエーテル化合物(B)との反応により、脆性が改善され、更に、銅への密着性が向上し、例えば、銅箔を使用する回路基板など製造において、有用となる。
本発明の硬化物は、前記硬化性樹脂組成物を硬化反応させてなることが好ましい。前記硬化性樹脂組成物は、上述した各成分を均一に混合することにより得られ、従来知られている方法と同様の方法で容易に硬化物とすることができる。前記硬化物としては、積層物、注型物、接着層、塗膜、フィルム等の成形硬化物が挙げられる。
本発明のプリプレグは、補強基材、及び、前記補強基材に含浸した前記硬化性樹脂組成物の半硬化物を有することが好ましい。前記プリプレグの作製方法としては、公知の方法を使用できるが、前記硬化性樹脂組成物を、有機溶剤に溶解(希釈)した樹脂ワニスを補強基材に含浸させ、樹脂ワニスを含浸させた補強基材を熱処理することにより、前記硬化性樹脂組成物を半硬化(あるいは未硬化)させることで、プリプレグとすることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物により得られる硬化物が、耐熱性、及び、誘電特性に優れることから、耐熱部材や電子部材に好適に使用可能である。特に、回路基板、半導体封止材、半導体装置、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、接着剤やレジスト材料などに好適に使用できる。また、繊維強化樹脂のマトリクス樹脂にも好適に使用でき、高耐熱性のプリプレグとして特に適している。また、前記硬化性樹脂組成物に含まれる前記インダン骨格を有するマレイミド(A)は、各種溶剤への優れた溶解性を示すことから塗料化が可能である。こうして得られる耐熱部材や電子部材は、各種用途に好適に使用可能であり、例えば、産業用機械部品、一般機械部品、自動車・鉄道・車両等部品、宇宙・航空関連部品、電子・電気部品、建築材料、容器・包装部材、生活用品、スポーツ・レジャー用品、風力発電用筐体部材等が挙げられるが、これらに限定される物ではない。
本発明において、回路基板としては、前記プリプレグ、及び、銅箔を積層し、加熱圧着成型して得られることが好ましい。具体的には、本発明の硬化性樹脂組成物から回路基板を得る方法としては、上記プリプレグを、常法により積層し、適宜銅箔を重ねて、1〜10MPaの加圧下に170〜300℃で10分〜3時間、加熱圧着成型させる方法が挙げられる。
本発明において、半導体封止材としては、前記硬化性樹脂組成物を含有することが好ましい。具体的には、本発明の硬化性樹脂組成物から半導体封止材を得る方法としては、前記硬化性樹脂組成物に、更に任意成分である硬化促進剤、および無機充填剤等の配合剤とを必要に応じて押出機、ニ−ダ、ロ−ル等を用いて均一になるまで充分に溶融混合する方法が挙げられる。その際、無機充填剤としては、通常、溶融シリカが用いられるが、パワートランジスタ、パワーIC用高熱伝導半導体封止材として用いる場合は、溶融シリカよりも熱伝導率の高い結晶シリカ,アルミナ,窒化ケイ素などの高充填化、または溶融シリカ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素などを用いるとよい。その充填率は、硬化性樹脂組成物100質量部当たり、無機充填剤を30〜95質量部の範囲で用いることが好ましく、中でも、難燃性や耐湿性や耐ハンダクラック性の向上、線膨張係数の低下を図るためには、70質量部以上がより好ましく、80質量部以上であることがさらに好ましい。
本発明において、半導体装置としては、前記半導体封止材を加熱硬化した硬化物を含むことが好ましい。具体的には、本発明の硬化性樹脂組成物から半導体装置を得る半導体パッケージ成形としては、上記半導体封止材を注型、または、トランスファー成形機、射出成形機などを用いて成形し、さらに50〜250℃で、2〜10時間の間、加熱硬化する方法が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物からビルドアップ基板を得る方法としては、工程1〜3を経由する方法が挙げられる。工程1では、まず、ゴム、フィラーなどを適宜配合した前記硬化性樹脂組成物を、回路を形成した回路基板にスプレーコーティング法、カーテンコーティング法等を用いて塗布した後、硬化させる。工程2では、必要に応じて、硬化性樹脂組成物が塗布された回路基板に所定のスルーホール部等の穴あけを行った後、粗化剤により処理し、その表面を湯洗することによって、前記基板に凹凸を形成させ、銅などの金属をめっき処理する。工程3では、工程1〜2の操作を所望に応じて順次繰り返し、樹脂絶縁層及び所定の回路パターンの導体層を交互にビルドアップしてビルドアップ基板を成形する。なお、前記工程において、スルーホール部の穴あけは、最外層の樹脂絶縁層の形成後に行うとよい。また、本発明におけるビルドアップ基板は、銅箔上で当該樹脂組成物を半硬化させた樹脂付き銅箔を、回路を形成した配線基板上に、170〜300℃で加熱圧着することで、粗化面を形成、メッキ処理の工程を省き、ビルドアップ基板を作製することも可能である。
本発明のビルドアップフィルムは、前記硬化性樹脂組成物を含有することが好ましい。本発明の硬化性樹脂組成物からビルドアップフィルムを得る方法としては、例えば、支持フィルム上に硬化性樹脂組成物を塗布したのち、乾燥させて、支持フィルムの上に樹脂組成物層を形成する方法が挙げられる。本発明の硬化性樹脂組成物をビルドアップフィルムに用いる場合、該フィルムは、真空ラミネート法におけるラミネートの温度条件(通常70℃〜140℃)で軟化し、回路基板のラミネートと同時に、回路基板に存在するビアホール或いはスルーホール内の樹脂充填が可能な流動性(樹脂流れ)を示すことが肝要であり、このような特性を発現するよう前記各成分を配合することが好ましい。なお、得られるビルドアップフィルムや回路基板(銅張積層板等)においては、相分離などに起因する、局所的に異なる特性値を示すといった現象を生じさせず、任意の部位において、一定の性能を発現させるため、外観均一性が要求される。
本発明の硬化性樹脂組成物から導電ペーストを得る方法としては、例えば、導電性粒子を該組成物中に分散させる方法が挙げられる。上記導電ペーストは、用いる導電性粒子の種類によって、回路接続用ペースト樹脂組成物や異方性導電接着剤とすることができる。
測定法:JIS K7234(環球法)に準拠して、以下に示す合成例で得られた中間アミン化合物の軟化点(℃)を測定した。
以下の測定法により、中間体アミン化合物のアミン当量を測定した。
500mL共栓付き三角フラスコに、試料である中間体アミン化合物を約2.5g、ピリジン7.5g、無水酢酸2.5g、トリフェニルホスフィン7.5gを精秤後、冷却管を装着し120℃に設定したオイルバスにて150分加熱還流した。
冷却後、蒸留水5.0mL、プロピレングリコールモノメチルエーテル100mL、テトラヒドロフラン75mLを加え、0.5mol/L水酸化カリウム-エタノール溶液で電位差滴定法により滴定した。同様の方法で空試験を行なって補正した。
アミン当量(g/eq.)=(S×2,000)/(Blank−A)
S:試料の量(g)
A:0.5mol/L水酸化カリウム-エタノール溶液の消費量(mL)
Blank:空試験における0.5mol/L水酸化カリウム-エタノール溶液の消費量(mL)
以下の測定装置、測定条件を用いて測定し、以下に示す合成例で得られたマレイミドのGPCチャート(図1〜図9)を得た。前記GPCチャートの結果より、分子量分布(重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn))、及び、マレイミド中のインダン骨格に寄与する平均繰り返し単位数「n」を数平均分子量(Mn)に基づき、測定・算出した。具体的にはn=0〜4の化合物について、理論分子量とGPCにおけるそれぞれの実測値分子量とで散布図上にプロット、近似直線を引き、直線上の実測値Mn(1)が示す点より数平均分子量(Mn)を求め、nを算出した。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8320 GPC」
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準:前記「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料:合成例で得られたマレイミドの樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
FD−MSスペクトルは、以下の測定装置、測定条件を用いて測定した。
測定装置:JMS−T100GC AccuTOF
測定条件
測定範囲:m/z=4.00〜2000.00
変化率:51.2mA/min
最終電流値:45mA
カソード電圧:−10kV
記録間隔:0.07sec
(1)中間体アミン化合物の合成
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた1Lフラスコに2,6−ジメチルアニリン48.5g(0.4mol)、α,α’−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼン272.0g(1.4mol)、キシレン280gおよび活性白土70gを仕込み、攪拌しながら120℃まで加熱した。さらに留出水をディーンスターク管で取り除きながら210℃になるまで昇温し、3時間反応させた。その後140℃まで冷却し、2,6−ジメチルアニリン145.4g(1.2mol)を仕込んだ後、220℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、100℃まで空冷し、トルエン300gで希釈して、ろ過により活性白土を除き、減圧下で溶剤及び未反応物等の低分子量物を留去することにより、下記一般式(A−1)で表される中間体アミン化合物364.1gを得た。アミン当量は298であり、軟化点は70℃であった。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた2Lフラスコに無水マレイン酸131.8g(1.3mol)、トルエン700gを仕込み室温で攪拌した。次に反応物(A−1)を364.1gとDMF175gの混合溶液を1時間かけて滴下した。
滴下終了後、室温でさらに2時間反応させた。p−トルエンスルホン酸一水和物37.1gを加え、反応液を加熱し還流下で共沸してくる水とトルエンを冷却・分離した後、トルエンだけを系内に戻して脱水反応を8時間行った。室温まで空冷後、減圧濃縮し褐色溶液を酢酸エチル600gに溶解させイオン交換水150gで3回、2%炭酸水素ナトリウム水溶液150gで3回洗浄し、硫酸ナトリウムを加え乾燥後、減圧濃縮し得られた反応物を80℃で4時間真空乾燥を行い、マレイミド化合物A−1を含有する生成物を413.0g得た。このマレイミド化合物A−1のFD−MSスペクトルにて、M+=560、718、876のピークが確認され、それぞれのピークは、nが0、1、2の場合に相当する。なお、前記マレイミドA−1中のインダン骨格部分における繰り返し単位数nの値(数平均分子量に基づく)をGPCで求めたところ、そのGPCチャートが図1であり、n=1.47であり、分子量分布(Mw/Mn)=1.81であった。
(1)中間体アミン化合物の合成
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた1Lフラスコに2,6−ジメチルアニリン48.5g(0.4mol)、α,α’−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼン233.2g(1.2mol)、キシレン230gおよび活性白土66gを仕込み、攪拌しながら120℃まで加熱した。さらに留出水をディーンスターク管で取り除きながら210℃になるまで昇温し、3時間反応させた。その後140℃まで冷却し、2,6−ジメチルアニリン145.4g(1.2mol)を仕込んだ後、220℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、100℃まで空冷し、トルエン300gで希釈して、ろ過により活性白土を除き、減圧下で溶剤及び未反応物等の低分子量物を留去することにより、下記一般式(A−2)で表される中間体アミン化合物278.4gを得た。アミン当量は294であり、軟化点は65℃であった。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた2Lフラスコに無水マレイン酸107.9g(1.1mol)、トルエン600gを仕込み室温で攪拌した。次に反応物(A−2)を278.4gとDMF150gの混合溶液を1時間かけて滴下した。
滴下終了後、室温でさらに2時間反応させた。p−トルエンスルホン酸一水和物27.0gを加え、反応液を加熱し還流下で共沸してくる水とトルエンを冷却・分離した後、トルエンだけを系内に戻して脱水反応を8時間行った。室温まで空冷後、減圧濃縮し褐色溶液を酢酸エチル500gに溶解させイオン交換水120gで3回、2%炭酸水素ナトリウム水溶液120gで3回洗浄し、硫酸ナトリウムを加え乾燥後、減圧濃縮し得られた反応物を80℃で4時間真空乾燥を行い、マレイミド化合物A−2を含有する生成物を336.8g得た。このマレイミド化合物A−2のFD−MSスペクトルにて、M+=560、718、876のピークが確認され、それぞれ、nが0、1、2の場合に相当する。なお、前記マレイミドA−2中のインダン骨格部分における繰り返し単位数nの値(数平均分子量に基づく)をGPCで求めたところ、そのGPCチャートが図2であり、n=1.25であり、分子量分布(Mw/Mn)=3.29であった。
(1)中間体アミン化合物の合成
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた2Lフラスコに2,6−ジメチルアニリン48.5g(0.4mol)、α,α’−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼン388.6g(2.0mol)、キシレン350gおよび活性白土123gを仕込み、攪拌しながら120℃まで加熱した。さらに留出水をディーンスターク管で取り除きながら210℃になるまで昇温し、3時間反応させた。その後140℃まで冷却し、2,6−ジメチルアニリン145.4g(1.2mol)を仕込んだ後、220℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、100℃まで空冷し、トルエン500gで希釈して、ろ過により活性白土を除き、減圧下で溶剤及び未反応物等の低分子量物を留去することにより、下記一般式(A−3)で表される中間体アミン化合物402.1gを得た。アミン当量は306であり、軟化点は65℃であった。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた2Lフラスコに無水マレイン酸152.1g(1.5mol)、トルエン700gを仕込み室温で攪拌した。次に反応物(A−3)を402.1gとDMF200gの混合溶液を1時間かけて滴下した。
滴下終了後、室温でさらに2時間反応させた。p−トルエンスルホン酸一水和物37.5gを加え、反応液を加熱し還流下で共沸してくる水とトルエンを冷却・分離した後、トルエンだけを系内に戻して脱水反応を8時間行った。室温まで空冷後、減圧濃縮し褐色溶液を酢酸エチル800gに溶解させイオン交換水200gで3回、2%炭酸水素ナトリウム水溶液200gで3回洗浄し、硫酸ナトリウムを加え乾燥後、減圧濃縮し得られた反応物を80℃で4時間真空乾燥を行い、マレイミド化合物A−3を含有する生成物を486.9g得た。このマレイミド化合物A−3のFD−MSスペクトルにて、M+=560、718、876のピークが確認され、それぞれ、nが0、1、2の場合に相当する。なお、前記マレイミドA−3中のインダン骨格部分における繰り返し単位数nの値(数平均分子量に基づく)をGPCで求めたところ、そのGPCチャートが図3であり、n=1.96であり、分子量分布(Mw/Mn)=1.52であった。
(1)中間体アミン化合物の合成
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた2Lフラスコに2,6−ジエチルアニリン59.7g(0.4mol)、α,α’−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼン272.0g(1.4mol)、キシレン350gおよび活性白土94gを仕込み、攪拌しながら120℃まで加熱した。さらに留出水をディーンスターク管で取り除きながら210℃になるまで昇温し、3時間反応させた。その後140℃まで冷却し、2,6−ジエチルアニリン179.1g(1.2mol)を仕込んだ後、220℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、100℃まで空冷し、トルエン500gで希釈して、ろ過により活性白土を除き、減圧下で溶剤及び未反応物等の低分子量物を留去することにより、下記一般式(A−4)で表される中間体アミン化合物342.1gを得た。アミン当量は364であり、軟化点は47℃であった。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた2Lフラスコに無水マレイン酸107.9g(1.1mol)、トルエン600gを仕込み室温で攪拌した。次に反応物(A−4)を342.1gとDMF180gの混合溶液を1時間かけて滴下した。
滴下終了後、室温でさらに2時間反応させた。p−トルエンスルホン酸一水和物26.8gを加え、反応液を加熱し還流下で共沸してくる水とトルエンを冷却・分離した後、トルエンだけを系内に戻して脱水反応を8時間行った。室温まで空冷後、減圧濃縮し褐色溶液を酢酸エチル500gに溶解させイオン交換水200gで3回、2%炭酸水素ナトリウム水溶液200gで3回洗浄し、硫酸ナトリウムを加え乾燥後、減圧濃縮し得られた反応物を80℃で4時間真空乾燥を行い、マレイミド化合物A−4を含有する生成物を388.1g得た。このマレイミド化合物A−4のFD−MSスペクトルにて、M+=616、774、932のピークが確認され、それぞれ、nが0、1、2の場合に相当する。なお、前記マレイミドA−4中のインダン骨格部分における繰り返し単位数nの値(数平均分子量に基づく)をGPCで求めたところ、そのGPCチャートが図4であり、n=1.64であり、分子量分布(Mw/Mn)=1.40であった。
(1)中間体アミン化合物の合成
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた1Lフラスコに2,6−ジイソプロピルアニリン70.9g(0.4mol)、α,α’−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼン272.0g(1.4mol)、キシレン350gおよび活性白土97gを仕込み、攪拌しながら120℃まで加熱した。さらに留出水をディーンスターク管で取り除きながら210℃になるまで昇温し、3時間反応させた。その後140℃まで冷却し、2,6−ジイソプロピルアニリン212.7g(1.2mol)を仕込んだ後、220℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、100℃まで空冷し、トルエン500gで希釈して、ろ過により活性白土を除き、減圧下で溶剤及び未反応物等の低分子量物を留去することにより、下記一般式(A−5)で表される中間体アミン化合物317.5gを得た。アミン当量は366であり、軟化点は55℃であった。
温度計、冷却管、ディーンスタークトラップ、攪拌機を取り付けた2Lフラスコに無水マレイン酸107.9g(1.1mol)、トルエン600gを仕込み室温で攪拌した。次に反応物(A−5)を317.5gとDMF175gの混合溶液を1時間かけて滴下した。
滴下終了後、室温でさらに2時間反応させた。p−トルエンスルホン酸一水和物24.8gを加え、反応液を加熱し還流下で共沸してくる水とトルエンを冷却・分離した後、トルエンだけを系内に戻して脱水反応を8時間行った。室温まで空冷後、減圧濃縮し褐色溶液を酢酸エチル600gに溶解させイオン交換水200gで3回、2%炭酸水素ナトリウム水溶液200gで3回洗浄し、硫酸ナトリウムを加え乾燥後、減圧濃縮し得られた反応物を80℃で4時間真空乾燥を行い、マレイミド化合物A−5を含有する生成物を355.9g得た。このマレイミド化合物A−5のFD−MSスペクトルにて、M+=672、830、988のピークが確認され、それぞれ、nが0、1、2の場合に相当する。なお、前記マレイミドA−5中のインダン骨格部分における繰り返し単位数nの値(数平均分子量に基づく)をGPCで求めたところ、そのGPCチャートが図5であり、n=1.56であり、分子量分布(Mw/Mn)=1.24であった。
(1)中間体アミン化合物の合成
前記中間体アミン化合物A−1の合成法において、210℃の反応時間を6時間、220℃の反応時間を3時間に変えて同様の操作を行い、下記一般式(A−9)で表される中間体アミン化合物345.2gを得た。アミン当量は348であり、軟化点は71℃であった。
前記マレイミド化合物A−1の合成法から中間体をA−9に代えて同様に操作を行い、
マレイミド化合物A−9を含有する生成物を407.6g得た。このマレイミド化合物A−9のFD−MSスペクトルにて、M+=560、718、876のピークが確認され、それぞれのピークは、nが0、1、2の場合に相当する。なお、前記マレイミドA−9中のインダン骨格部分における繰り返し単位数nの値(数平均分子量に基づく)をGPCで求めたところ、そのGPCチャートが図6であり、n=2.59であり、分子量分布(Mw/Mn)=1.49であった。
前記中間体アミン化合物A−1の合成法において、210℃の反応時間を6時間、220℃の反応時間を3時間に変えて同様の操作を行い、合成した中間体アミン化合物(アミン当量は347、軟化点は71℃)に対し、マレイミド化反応における還流下の脱水反応を10時間とする以外は、前記マレイミド化合物A−1の合成法と同様の条件に付すことで、マレイミド化合物A−10を含有する生成物を415.6g得た。このマレイミド化合物A−10のFD−MSスペクトルにて、M+=560、718、876のピークが確認され、それぞれのピークは、nが0、1、2の場合に相当する。なお、前記マレイミドA−10中のインダン骨格部分における繰り返し単位数nの値(数平均分子量に基づく)をGPCで求めたところ、そのGPCチャートが図7であり、n=2.91であり、分子量分布(Mw/Mn)=1.64であった。
前記中間体アミン化合物A−1の合成法において、210℃の反応時間を9時間、220℃の反応時間を3時間に変えて同様の操作を行い、合成した中間体アミン化合物(アミン当量は342、軟化点は69℃)に対し、マレイミド化反応における還流下の脱水反応を10時間とする以外は、前記マレイミド化合物A−1の合成法と同様の条件に付すことで、マレイミド化合物A−11を含有する生成物を398.7g得た。このマレイミド化合物A−11のFD−MSスペクトルにて、M+=560、718、876のピークが確認され、それぞれのピークは、nが0、1、2の場合に相当する。なお、前記マレイミドA−11中のインダン骨格部分における繰り返し単位数nの値(数平均分子量に基づく)をGPCで求めたところ、そのGPCチャートが図8であり、n=3.68であり、分子量分布(Mw/Mn)=2.09であった。
前記中間体アミン化合物A−1の合成法において、210℃の反応時間を9時間、220℃の反応時間を3時間に変えて同様の操作を行い、合成した中間体アミン化合物(アミン当量は347、軟化点は70℃)に対し、マレイミド化反応における還流下の脱水反応を12時間とする以外は、前記マレイミド化合物A−1の合成法と同様の条件に付すことで、マレイミド化合物A−12を含有する生成物を422.7g得た。このマレイミド化合物A−12のFD−MSスペクトルにて、M+=560、718、876のピークが確認され、それぞれのピークは、nが0、1、2の場合に相当する。なお、前記マレイミドA−12中のインダン骨格部分における繰り返し単位数nの値(数平均分子量に基づく)をGPCで求めたところ、そのGPCチャートが図9であり、n=4.29であり、分子量分布(Mw/Mn)=3.02であった。
<マレイミドの溶剤溶解性>
合成例1〜9で得られたマレイミド(A−1)〜(A−5)、(A−9)〜(A−12)、及び、比較用の市販のマレイミド(A−6)(4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミド、「BMI−1000」大和化成工業株式会社製)のトルエン、メチルエチルケトン(MEK)に対する溶解性の評価を行い、評価結果を表1に示した。
溶剤溶解性の評価方法としては、上記合成例及び比較例で得られた各マレイミドを用いて、不揮発分が10、20、30、40、50、60、及び、70質量%になるようにトルエン溶液、及び、メチルエチルケトン(MEK)溶液を調製した。
具体的には、上記合成例及び比較例で得られた各マレイミドを入れたバイアルを室温(25℃)で60日間放置し、各不揮発分組成における各溶液中において、均一に溶解した場合(不溶物なし)を〇、溶解しなかった場合(不溶物あり)を×と評価(目視)した。なお、不揮発分が20質量%以上の場合に、溶剤に溶解することができれば、実用上、好ましい。
<硬化性樹脂組成物の調製>
合成例1〜9で得られたマレイミド(A−1)〜(A−5)、(A−9)〜(A−12)、比較用マレイミド(A−6)(4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミド、「BMI−1000」、大和化成工業株式会社製)、比較用マレイミド(A−7)(ビスフェノールAジフェニルエーテルビスマレイミド、「BMI−4000」大和化成工業株式会社製)、比較用マレイミド(A−8)(1,6'−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサン、「BMI−TMH」大和化成工業株式会社製)、ポリフェニレンエーテル化合物(B−1)(「SA−90」、SABIC社製、Mw:1700)、エポキシ樹脂(C−1)(BPA型エポキシ樹脂「850−S」、当量:188g/eq、DIC株式会社製)、及び、硬化促進剤(D−1)(トリフェニルホスフィン、東京化成工業株式会社製)を表2に示す割合で配合し、硬化性樹脂組成物を調製した。
<フィルム外観の均一性>
実施例10、15〜18、及び、比較例2〜4において、表2に示す割合で、それぞれメチルエチルケトン(MEK)14.81gを混合・溶解し硬化性樹脂組成物を得た。各硬化性樹脂組成物5gを離型PETフィルム状に塗布(乾燥後の厚み:295μm)し、80℃で1時間乾燥(加熱)後、更に、120℃で1時間乾燥(加熱)することにより、フィルム成形物を作製し、得られたフィルム成形物の外観を目視にて、確認した。フィルム外観が均一の場合を〇、フィルム外観が不均一な場合を×(例えば、濁りや不溶物などが確認できる場合)と評価した。評価結果を表3に示した。
上記硬化性樹脂組成物を以下の条件に付すことで硬化物(成型物)を作製した。
硬化条件:200℃で2時間加熱後、更に、250℃で2時間加熱硬化させた。
成型後の硬化物(成型物)の板厚:2.4mm
得られた硬化物について、下記の方法で種々の物性・特性の評価を行った。評価結果を表4に示した。
厚さ2.4mmの硬化物を幅5mm、長さ54mmのサイズに切り出し、これを試験片とした。この試験片を粘弾性測定装置(DMA:日立ハイテクサイエンス社製固体粘弾性測定装置「DMS6100」、変形モード:両持ち曲げ、測定モード:正弦波振動、周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度Tg(℃)として評価した。なお、耐熱性の観点から、ガラス転移温度Tgとしては、135℃以上が好ましく、より好ましくは、140℃以上である。
厚さ2.4mmの硬化物を細かく裁断し、熱重量分析装置(METTLER TOREDO社製熱重量測定装置「TGA/DSC1」)を用いて、昇温速度を5℃/分として窒素雰囲気下で測定を行い、5%重量減少する温度を耐熱分解温度(Td5)(℃) として評価した。
JIS−C−6481に準拠し、アジレント・テクノロジー株式会社製ネットワークアナライザ「E8362C」を用い空洞共振法にて、絶乾後23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後の試験片の1GHzでの誘電率及び誘電正接を測定した。なお、誘電率及び誘電正接としては、電子材料としての伝送損失低減の観点から、誘電率は、2.75以下が好ましく、2.70以下がより好ましい。また、誘電正接は、0.020以下が好ましく、0.018以下がより好ましい。
Claims (8)
- インダン骨格を有するマレイミド(A)、ポリフェニレンエーテル化合物(B)、及び、エポキシ樹脂(C)を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記マレイミド(A)が、下記一般式(1)で示されることを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物を硬化反応させてなることを特徴とする硬化物。
- 補強基材、及び、前記補強基材に含浸した請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物の半硬化物を有することを特徴とするプリプレグ。
- 請求項4に記載のプリプレグ、及び、銅箔を積層し、加熱圧着成型して得られることを特徴とする回路基板。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とするビルドアップフィルム。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とする半導体封止材。
- 請求項7に記載の半導体封止材を加熱硬化した硬化物を含むことを特徴とする半導体装置。
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