JPWO2020032171A1 - ポリアリーレンスルフィドの精製方法および製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)ポリアリーレンスルフィド中のCP−MABAの抽出:NaOH0.05%水溶液をポリアリーレンスルフィドに対して、20倍を入れて、200℃に昇温して30分加熱し、固液分離することで、ポリアリーレンスルフィド樹脂中のCP−MABAをろ液に抽出した。
得られたろ液中のCP−MABA濃度は、(1)で作製したろ液サンプルのHPLC測定を行い、下記の方法で作製した標準サンプルと同じ保持時間のピーク面積と検量線とから液中の濃度を求め、算出した。
ろ液中のCP−MABAは、そのまま移動相を加えて調製し測定した。
48%NaOH水溶液83.4g(1.0モル)とN‐メチル‐2‐ピロリドン297.4g(3.0モル)を、撹拌機付き耐圧容器に仕込み、230℃で3時間撹拌した。この撹拌が終了した後、温度230℃のままバルブを開き、放圧し、N‐メチル‐2‐ピロリドンの蒸気圧程度である230℃において0.1MPaまで圧力を低下させ、水を留去した。その後、再び密閉し200℃程度まで温度を低下させた。
よく攪拌した溶液から、1mlをサンプリングし、そこにHPLCの移動相を9ml加え、ろ液を測定サンプルとした。測定サンプルのHPLC測定を行い、下記の方法で作成した標準サンプルと同じ保持時間のピーク面積と検量線とから液中の濃度を求めた。HPLC測定条件は以下の通り。
装置名:株式会社 島津製作所製「高速液体クロマトグラム Prominence」
カラム:株式会社 島津ジーエルシー製
「Phenomenex Luna 5u C18(2) 100A」
検出器:DAD (Diode Array Detector)
データ処理:株式会社 島津製作所製「LCsolution」
測定条件:カラム温度40℃
移動相:メタノール/酢酸水溶液1vol%=6/4(vol比)
流速 :1.0ml/分
比表面積の測定には株式会社 島津製作所製トライスターII3020を使用した。試料をセルに入れた後、脱気した後ヘリウム置換、冷却し、窒素置換させることによって比表面積を測定した。
ポリアリーレンスルフィドの粉末を白金るつぼに秤取り、そこに濃硫酸(原子吸光グレード)を浸る程度に加えて、TOSHIBA製コンロHP−103Kで煙が出なくなりまた大半が灰化したことを確認出来るまで加熱した。その後マッフル炉で700℃5時間加熱し、完全に灰化させた。そこに1%塩酸と及び純水で灰分を溶解させ、その溶液を原子吸光光度計で、ナトリウム量を分析し、ポリアリーレンスルフィド中のナトリウム量を定量した。尚、本操作で使用する水は導電度18.2MΩ・cmのものを使用した。
圧力計、温度計、コンデンサー、デカンター、精留塔を付けた撹拌翼付き150Lオートクレーブにp−ジクロロベンゼン(以下、DCBと略す)33.222kg(226mol)、NMP2.280kg(23mol)、47.23質量%水硫化ソーダ27.300kg(230mol)、及び49.21質量%苛性ソーダ18.533kg(228mol)を仕込み、撹拌しながら窒素雰囲気下で173℃まで5時間掛けて昇温して、水27.3kgを留出させた後、釜を密閉した。脱水時に共沸により留出したDCBはデカンターで分離して随時釜内に戻し、脱水終了後の釜内は無水硫化ナトリウム組成物がDCB中に分散した状態であった。更に、内温を160℃に冷却し、NMP47.492kg(479mol)を仕込み、185℃まで昇温した。圧力が0.00MPaに到達した時点で、精留塔を連結したバルブを開放し、内温200℃まで1時間掛けて昇温した。この際、精留塔出口温度が110℃以下になる様に冷却とバルブ開度で制御した。留出したDCBと水の混合蒸気はコンデンサーで凝縮し、デカンターで分離して、DCBは釜へ戻した。留出水量は179gであった。次に、内温200℃から230℃まで3時間かけて昇温し、1時間撹拌した後、250℃まで昇温し1時間撹拌して反応終わり了後、オートクレーブの内温を250℃から235℃に冷却し、到達後にオートクレープの底弁を開いて減圧状態のまま撹拌翼付き150リットル真空撹拌乾燥機(脱溶媒機ジャケット温度120度)にフラッシュさせてN−メチル−2−ピロリドンを抜き取り、室温まで冷却し、サンプリングした結果、N.V.55%のPPS混合物を得た。
合成例1で得たPPS混合物400gとイソプロピルアルコール634gをフラスコに入れ、40℃で30分間撹拌混合し、そのスラリーを桐山ロートで減圧濾過し、上から押し固め、さらに上からイソプロピルアルコール422gを数回に分けて注ぎろ過した。更に、そのろ過して作製したケーキをビーカーに移して薬さじで粉末状に砕き、そこに70℃の水を634g注ぎ、30分間攪拌混合した。そのスラリーを桐山ロートで減圧ろ過し、上から押し固め、更に上から70℃の水845gを数回に分けて注ぎろ過した。そのケーキを砕いて8gをサンプリングし、120℃×4時間熱風乾燥機で乾燥し、その樹脂分を分析した結果、比表面積は79[m2/g]、樹脂中のCP−MABAの含有量は207[ppm]であった。上記ケーキをビーカーに移して、そこに636gの炭酸水を注ぎ、1時間攪拌混合した。そのスラリーを桐山ロートで減圧ろ過し、上から押し固め、更に上から炭酸水848gを数回に分けて注ぎろ過した。そのろ過して作製したケーキをバットに移して薬さじで粉末状に砕き、120℃×4時間で乾燥した。手に入れた樹脂中のナトリウム量を分析した結果、300[ppm]であった。
イソプロピルアルコール634gの代わりにメタノール317gとし、イソプロピルアルコール422gの代わりにメタノール634gとし、残りは実施例1と同様の条件で実施した。サンプリングした樹脂を分析した結果、比表面積は83[m2/g]、樹脂中のCP−MABAの含有量は52[ppm]であった。また炭酸水の量を636gの代わりに845gとし、他は実施例1と同様の条件で実施した。手に入れた樹脂中のナトリウム量を分析した結果、290[ppm]であった。
イソプロピルアルコールの量を634gから1056gとし、イソプロピルアルコールの量を422gから845gとし、残りは実施例1と同様の条件で実施した。サンプリングした樹脂を分析した結果、比表面積は75[m2/g]、樹脂中のCP−MABAの含有量は125[ppm]であった。また炭酸水の量を636gの代わりに1584gとし、他は実施例1と同様の条件で実施した。手に入れた樹脂中のナトリウム量を分析した結果、200[ppm]であった。
イソプロピルアルコール634gの代わりにエタノール211gとし、イソプロピルアルコール422gの代わりにエタノール422gとし、残りは実施例1と同様の条件で実施した。サンプリングした樹脂を分析した結果、比表面積は60[m2/g]、樹脂中のCP−MABAの含有量は450[ppm]であった。以降工程を実施例1と同様の条件で実施した。手に入れた樹脂中のナトリウム量を分析した結果、230[ppm]であった。
イソプロピルアルコール634gの代わりにアセトン845gとし、イソプロピルアルコール422gの代わりにアセトン845gとし、残りは実施例1と同様の条件で実施した。サンプリングした樹脂を分析した結果、比表面積は43[m2/g]、樹脂中のCP−MABAの含有量は399[ppm]であった。また炭酸水の量636gの代わりに845gとし、炭酸水の量848gの代わりに1267gとし、他は実施例1と同様の条件で実施した。手に入れた樹脂中のナトリウム量を分析した結果、340[ppm]であった。
イソプロピルアルコール634gの代わりにエタノール1056gとし、イソプロピルアルコール422gの代わりにエタノール845gとし、残りは実施例1と同様の条件で実施した。サンプリングした樹脂を分析した結果、比表面積は102[m2/g]、樹脂中のCP−MABAの含有量は57[ppm]であった。また炭酸水の量636gの代わりに422gとし、炭酸水の量848gの代わりに422gとし、他は実施例1と同様の条件で実施した。手に入れた樹脂中のナトリウム量を分析した結果、380[ppm]であった。
イソプロピルアルコール634gの代わりにメタノール211gとし、イソプロピルアルコール422gの代わりにメタノール422gとし、残りは実施例1と同様の条件で実施した。サンプリングした樹脂を分析した結果、比表面積は75[m2/g]、樹脂中のCP−MABAの含有量は187[ppm]であった。また炭酸水の量636gの代わりに422gとし、炭酸水の量848gの代わりに1267gとし、他は実施例1と同様の条件で実施した。手に入れた樹脂中のナトリウム量を分析した結果、350[ppm]であった。
イソプロピルアルコール634gの代わりにトルエン845gとし、イソプロピルアルコール422gの代わりにトルエン422gとし、残りは実施例1と同様の条件で実施した。サンプリングした樹脂を分析した結果、比表面積は45[m2/g]、樹脂中のCP−MABAの含有量は1398[ppm]であった。また炭酸水の量636gの代わりに845gとし、炭酸水の量848gの代わりに845gとし、他は実施例1と同様の条件で実施した。手に入れた樹脂中のナトリウム量を分析した結果、870[ppm]であった。
イソプロピルアルコールの代わりにメチルイソブチルケトンとし、イソプロピルアルコールの代わりにメソイソブチルケトンとし、残りは実施例1と同様の条件で実施した。サンプリングした樹脂を分析した結果、比表面積は13[m2/g]、樹脂中のCP−MABAの含有量は350[ppm]であった。また炭酸水の量636gの代わりに845gとし、炭酸水の量848gの代わりに1267gとし、他は実施例1と同様の条件で実施した。手に入れた樹脂中のナトリウム量を分析した結果、900[ppm]であった。
合成例1で得たPPS混合物400gをビーカーに移して薬さじで粉末状に砕き、そこに70℃の水を848g注ぎ、30分間攪拌混合した。そのスラリーをそのスラリーを桐山ロートで減圧ろ過し、上から押し固め、更に上から70℃の水を845gを数回に分けて注ぎろ過した。そのケーキを砕いて8gをサンプリングし、120℃×4時間熱風乾燥機で乾燥し、その樹脂を分析した結果、比表面積は78[m2/g]、樹脂中のCP−MABAの含有量は3246[ppm]であった。上記ケーキをビーカーに移して、そこに845gの炭酸水を注ぎ、1時間攪拌混合した。そのスラリーを桐山ロートで減圧ろ過し、上から押し固め、更に上から炭酸水1267gを数回に分けて注ぎろ過した。そのろ過して作製したケーキをバットに移して薬さじで粉末状に砕き、120℃×4時間で乾燥した。手に入れた樹脂中のナトリウム量を分析した結果、930[ppm]であった。
合成例1で得たPPS混合物400gを加熱式真空乾燥機で150℃に昇温し減圧してNMPを除いた。残った固体をビーカーに移して薬さじで粉末状に砕き、そこに70℃の水を848g注ぎ、30分間攪拌混合した。そのスラリーを桐山ロートで減圧ろ過し、上から押し固め、更に上から70℃の水845gを数回に分けて注ぎろ過した。更に回収したケーキをSUS製のオートクレイブに634gの水を加え密閉し、120℃に昇温して、30分ホールドした。その後、室温まで降温し、そのスラリーを桐山ロートで減圧ろ過し、上から押し固め、更に上から70℃の水を845gを数回に分けて注ぎろ過した。そのケーキを砕いて8gをサンプリングし、120℃×4時間熱風乾燥機で乾燥し、その樹脂を分析した結果、比表面積は8[m2/g]、樹脂中のCP−MABAの含有量は849[ppm]であった。上記ケーキをビーカーに移して、そこに845gの炭酸水を注ぎ、1時間攪拌混合した。そのスラリーを桐山ロートで減圧ろ過し、上から押し固め、更に上から炭酸水1267gを数回に分けて注ぎろ過した。そのろ過して作製したケーキをバットに移して薬さじで粉末状に砕き、120℃×4時間で乾燥した。手に入れた樹脂中のナトリウム量を分析した結果、1200[ppm]であった。
Claims (6)
- 有機極性溶媒中、ポリハロ芳香族化合物とスルフィド化剤とを反応して得られるポリアリーレンスルフィドを含有する粗反応生成物を脱溶媒させることにより、粗ポリアリーレンスルフィドを含むスラリー状物を得る工程、粗ポリアリーレンスルフィドを含むスラリー状物を、水および炭素原子数1〜3の酸素原子含有溶媒と接触させて前記粗ポリアリーレンスルフィドを比表面積30〔m2/g〕以上の範囲の多孔質粒子とする工程、得られた多孔質粒子と炭酸水とを接触させる工程とを有することを特徴とするポリアリーレンスルフィドの精製方法。
- ポリアリーレンスルフィドの多孔質粒子と炭酸水とを0.1MPaより小さい圧力下で接触させる、請求項1記載の精製方法。
- ポリアリーレンスルフィドの多孔質粒子と炭酸水とを60℃以下の温度で接触させる、請求項1または2記載の精製方法。
- 前記有機溶媒が、アルコール系溶媒またはケトン系溶媒である請求項1〜4のいずれか一項記載の精製方法。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載の精製方法によりポリアリーレンスルフィドを精製する工程を有することを特徴とするポリアリーレンスルフィドの製造方法。
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