JPWO2019222599A5 - - Google Patents
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- 239000003211 photoinitiator Substances 0.000 claims 1
Claims (6)
Ａ．以下の：
（ａ）式（Ｘａ）
ＨＯ－Ｌ４（ＯＨ）ｌ
（Ｘａ）
（式中、Ｌ４は、式（ＶＩＩＩａ）
Ｒ１＃は、１～８つの炭素原子を有するアルキレンであり、
Ｒ２＃は、１～４つの炭素原子を有するアルキルであり、
ｙ＃は、５～２０の整数である）
の純粋でないジオール化合物を固体酸吸収材料で処理して精製された式（Ｘａ）の化合物を得るステップであって、ここで前記精製された式（Ｘａ）の化合物は、０．０２～０．０６ ｍｇ ＫＯＨ／ｇの全酸化を有することを特徴とする、前記精製された式（Ｘａ）の化合物を得るステップと、
（ｂ）以下の：
（ｉ）ｘ等量の前記精製された式（Ｘａ）の化合物および以下の式
ＨＯ－Ｌ４’’（ＯＨ）ｌ’’
（Ｘａ’）
（式中、
Ｌ４’’は、（ｌ’’＋１）価のリンカー基であり、
ｌ’’は、１～５の整数である）
の１つ以上のジ－またはポリオール化合物と、
（ｉｉ）ｙ等量の以下の式（ＸＩ）：
ＯＣＮ－Ｌ３ＮＣＯ
（ＸＩ）
（式中、Ｌ３は、式（ＶＩ）
同じであるかまたは異なっていてよいＲａ１およびＲａ２は、独立して、水素原子、Ｃ１～６線状または分岐アルキル基、Ｃ４～１０アリール基、重合性二重結合含有有機残基、以下の式［－Ｘ’’Ｌ’’］ｍＲａ３（式中、Ｘ’’はＯ、Ｓ、もしくはＮＲａ４（式中、Ｒａ４は、水素原子、重合性二重結合を含有する有機残基、線状もしくは分岐Ｃ１～６アルキル基、もしくはＣ４～１０アリール基を表す）を表し、Ｌ’’は、Ｃ１～６線状もしくは分岐アルキル基、Ｃ４～１０アリール基、もしくはＳｉＲａ５ ２基（式中、同じであるかもしくは異なっていてよいＲａ５は、独立して、重合性二重結合を含有する有機残基、もしくはＣ１～４アルキル基を表す）を表し、ｍは、１～２０の整数であり、Ｒａ３は、重合性二重結合を含有する有機残基、Ｃ１～４アルキル基、もしくはＣ４～１０アリール基である）の基を表す）
の１つ以上の化合物と、
（ｉｉｉ）ｚ等量の以下の式（ＸＩＩ）：
Ｒ１は、水素原子またはＣ１～１２アルキル基を表し、
Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子または基ＮＲ２（式中、Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～１２アルキル基、もしくはアリル基である）を表し、
Ｌ５は、二価の炭化水素リンカー基であり、
Ｘ４は、酸素原子、硫黄原子または基ＮＲ３（式中、Ｒ３は、水素原子、もしくはＣ１～１２アルキル基である）を表し、
ａは、１～２０の整数を表し、
０．０５≦ｘ／ｙ≦０．６６である）
の１つ以上の化合物、
を含む混合物を反応させて重合性ポリシロキサン樹脂混合物を形成するステップ、
を含むプロセスにより得られる重合性ポリシロキサン樹脂混合物と、
Ｂ．微粒子フィラーと、
Ｃ．光開始剤
を含む、光硬化性歯科用印象材。 A photocurable dental impression material with improved shore hardness and improved tear strength, said impression material.
A. or below:
(A) Equation (Xa)
HO-L 4 (OH) l
(Xa)
(In the formula, L 4 is the formula (VIIIa).
R 1 # is an alkylene having 1 to 8 carbon atoms.
R 2 # is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
y # is an integer from 5 to 20)
The step of treating the impure diol compound of No. 1 with a solid acid absorbing material to obtain a purified compound of the formula (Xa), wherein the purified compound of the formula (Xa) is 0.02 to 0. To obtain the purified compound of formula (Xa), characterized by having a total oxidation of 06 mg KOH / g.
(B) Below:
(I) x equal amounts of the purified compound of formula (Xa) and the following formula HO-L 4'' (OH) l''.
(Xa')
(During the ceremony,
L 4'' is a (l '' + 1) -valent linker group.
l '' is an integer from 1 to 5)
With one or more di- or polyol compounds of
(Ii) The following equation (XI) of y equal amount:
OCN-L 3 NCO
(XI)
(In the formula, L 3 is the formula (VI).
Ra 1 and Ra 2 which may be the same or different are independently hydrogen atoms, C 1-6 linear or branched alkyl groups, C 4-10 aryl groups, polymerizable double bond containing organic residues. , The following formula [-X''L''] m R a3 (in the formula, X'' is O, S, or NR a4 (in the formula, R a4 contains a hydrogen atom, a polymerizable double bond. Represents an organic residue, linear or branched C 1-6 alkyl group, or C 4-10 aryl group), where L'' represents a C 1-6 linear or branched alkyl group, C 4-10 aryl group. , Or two SiR a5 groups (in the formula, R a5 , which may be the same or different, independently represents an organic residue containing a polymerizable double bond, or a C1-4 alkyl group ). Represented, m is an integer of 1 to 20, and Ra3 represents an organic residue containing a polymerizable double bond, a C1 to 4 alkyl group, or a C4 to 10 aryl group). )
With one or more compounds of
(Iii) The following equation (XII) of z equal quantity:
R 1 represents a hydrogen atom or a C 1-12 alkyl group.
X 3 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a group NR 2 (in the formula, R 2 is a hydrogen atom, a C1-12 alkyl group, or an allyl group).
L 5 is a divalent hydrocarbon linker group .
X 4 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a group NR 3 (in the formula, R 3 is a hydrogen atom or a C 1-12 alkyl group).
a represents an integer from 1 to 20 and represents
0.05 ≤ x / y ≤ 0.66)
One or more compounds of
To form a polymerizable polysiloxane resin mixture by reacting the mixture containing
With the polymerizable polysiloxane resin mixture obtained by the process containing
B. With fine particle filler,
C. Photocurable dental impression material containing photoinitiator.
同じであるかまたは異なるＲｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３およびＲｂ４は、独立して、水素原子、Ｃ１～６線状または分岐アルキル基、Ｃ４～１０アリール基、重合性二重結合含有有機残基、以下の式［－Ｘ’’’Ｌ’’’］ｍＲｂ５（式中、Ｘ’’’はＯ、Ｓ、もしくはＮＲｂ６（式中、Ｒｂ６は、水素原子、重合性二重結合を含有する有機残基、線状もしくは分岐Ｃ１～６アルキル基、もしくはＣ４～１０アリール基を表す）を表し、Ｌ’’’は、Ｃ１～６線状もしくは分岐アルキル基、Ｃ４～１０アリール基、もしくはＳｉＲｂ７ ２基（式中、同じであるかもしくは異なるＲｂ７は、独立して、重合性二重結合を含有する有機残基もしくはＣ１～４アルキル基を表す）を表し、ｍは、１～２０の整数であり、Ｒｂ５は、重合性二重結合を含有する有機残基、Ｃ１～４アルキル基、もしくはＣ４～１０アリール基である）の基を表し、
Ｘ５およびＸ６は、同じであるかまたは異なり、かつ２つ以上のＸ５またはＸ６が存在する場合、Ｘ５およびＸ６は、同じであるかまたは異なり、独立して、酸素原子、硫黄原子および基ＮＲＮ（式中、ＲＮは、水素原子もしくはＣ１～４アルキル基である）を表し、
Ｌ６は、二価の炭化水素リンカー基であり、
ｅは、１～１０の整数であり、
ｆは、１～１００の整数であり、
ｇは、０または１である、
請求項１に記載の光硬化性歯科用印象材。 L 4'' is the formula (VII):
The same or different R b1 , R b2 , R b3 and R b4 independently contain a hydrogen atom, a C 1-6 linear or branched alkyl group, a C 4-10 aryl group and a polymerizable double bond. Organic residue, the following formula [-X'''L'''] m R b5 (in the formula, X''' is O, S, or NR b6 (in the formula, R b6 is a hydrogen atom, polymerizable. Represents an organic residue containing a double bond, a linear or branched C 1-6 alkyl group, or a C 4-10 aryl group), where L'''represents a C 1-6 linear or branched alkyl group. , C 4-10 aryl groups, or SiR b7 2 groups (in the formula, the same or different R b7s independently contain organic residues or C 1-4 alkyl groups containing polymerizable double bonds. Represents), where m is an integer of 1 to 20 and R b5 is an organic residue containing a polymerizable double bond, a C 1-4 alkyl group, or a C4-10 aryl group). Represents the group
If X 5 and X 6 are the same or different, and more than one X 5 or X 6 is present, then X 5 and X 6 are the same or different, independently of the oxygen atom. Represents a sulfur atom and a group NRN (where RN is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group).
L 6 is a divalent hydrocarbon linker group and
e is an integer from 1 to 10 and
f is an integer from 1 to 100 and
g is 0 or 1,
The photocurable dental impression material according to claim 1.
ＨＯ－Ｌ４（ＯＨ）ｌ
（Ｘａ）
（式中、Ｌ４は、式（ＶＩＩＩａ）
Ｒ１＃は、１～８つの炭素原子を有するアルキレンであり、
Ｒ２＃は、１～４つの炭素原子を有するアルキルであり、
ｙ＃は、５～２０の整数である）
の純粋でないジオール化合物を固体酸吸収材料で処理して精製された式（Ｘａ）の化合物を得るステップであって、ここで前記精製された式（Ｘａ）の化合物は、０．０２～０．０６ ｍｇ ＫＯＨ／ｇの全酸化を有することを特徴とする、前記精製された式（Ｘａ）の化合物を得るステップと、
（ｂ）以下の：
（ｉ）ｘ等量の前記精製された式（Ｘａ）の化合物および以下の式
ＨＯ－Ｌ４’’（ＯＨ）ｌ’’
（Ｘ）
（式中、
Ｌ４’’は、（ｌ’’＋１）価のリンカー基であり、
ｌ’’は、１～５の整数である）
の１つ以上のジ－またはポリオール化合物と、
（ｉｉ）ｙ等量の以下の式（ＸＩ）：
ＯＣＮ－Ｌ３ＮＣＯ
（ＸＩ）
（式中、Ｌ３は、式（ＶＩ）
同じであるかまたは異なっていてよいＲａ１およびＲａ２は、独立して、水素原子、Ｃ１～６線状または分岐アルキル基、Ｃ４～１０アリール基、重合性二重結合含有有機残基、以下の式［－Ｘ’’Ｌ’’］ｍＲａ３（式中、Ｘ’’はＯ、Ｓ、もしくはＮＲａ４（式中、Ｒａ４は、水素原子、重合性二重結合を含有する有機残基、線状もしくは分岐Ｃ１～６アルキル基、もしくはＣ４～１０アリール基を表す）を表し、Ｌ’’は、Ｃ１～６線状もしくは分岐アルキル基、Ｃ４～１０アリール基、もしくはＳｉＲａ５ ２基（式中、同じであるかもしくは異なっていてよいＲａ５は、独立して、重合性二重結合を含有する有機残基、もしくはＣ１～４アルキル基を表す）を表し、ｍは、１～２０の整数であり、Ｒａ３は、重合性二重結合を含有する有機残基、Ｃ１～４アルキル基、もしくはＣ４～１０アリール基である）の基を表す）
の１つ以上の化合物と、
（ｉｉｉ）ｚ等量の以下の式（ＸＩＩ）：
Ｒ１は、水素原子またはＣ１～１２アルキル基を表し、
Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子または基ＮＲ２（式中、Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～１２アルキル基、もしくはアリル基である）を表し、
Ｌ５は、二価の炭化水素リンカー基であり、
Ｘ４は、酸素原子、硫黄原子または基ＮＲ３（式中、Ｒ３は、水素原子、もしくはＣ１～１２アルキル基である）を表し、
ａは、１～２０の整数を表し、
０．０５≦ｘ／ｙ≦０．６６である）
の１つ以上の化合物、
を含む混合物を反応させて光硬化性歯科用印象材に使用する用の重合性ポリシロキサン樹脂混合物を形成するステップ、
を含むプロセスにより得られる重合性ポリシロキサン樹脂混合物。 (A) Equation (Xa)
HO-L 4 (OH) l
(Xa)
(In the formula, L 4 is the formula (VIIIa).
R 1 # is an alkylene having 1 to 8 carbon atoms.
R 2 # is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
y # is an integer from 5 to 20)
The step of treating the impure diol compound of No. 1 with a solid acid absorbing material to obtain a purified compound of the formula (Xa), wherein the purified compound of the formula (Xa) is 0.02 to 0. To obtain the purified compound of formula (Xa), characterized by having a total oxidation of 06 mg KOH / g.
(B) Below:
(I) x equal amounts of the purified compound of formula (Xa) and the following formula HO-L 4'' (OH) l''.
(X)
(During the ceremony,
L 4'' is a (l '' + 1) -valent linker group.
l '' is an integer from 1 to 5)
With one or more di- or polyol compounds of
(Ii) The following equation (XI) of y equal amount:
OCN-L 3 NCO
(XI)
(In the formula, L 3 is the formula (VI).
Ra 1 and Ra 2 which may be the same or different are independently hydrogen atoms, C 1-6 linear or branched alkyl groups, C 4-10 aryl groups, polymerizable double bond containing organic residues. , The following formula [-X''L''] m R a3 (in the formula, X'' is O, S, or NR a4 (in the formula, R a4 contains a hydrogen atom, a polymerizable double bond. Represents an organic residue, linear or branched C 1-6 alkyl group, or C 4-10 aryl group), where L'' represents a C 1-6 linear or branched alkyl group, C 4-10 aryl group. , Or two SiR a5 groups (in the formula, R a5 , which may be the same or different, independently represents an organic residue containing a polymerizable double bond, or a C1-4 alkyl group ). Represented, m is an integer of 1 to 20, and Ra3 represents an organic residue containing a polymerizable double bond, a C1 to 4 alkyl group, or a C4 to 10 aryl group). )
With one or more compounds of
(Iii) The following equation (XII) of z equal quantity:
R 1 represents a hydrogen atom or a C 1-12 alkyl group.
X 3 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a group NR 2 (in the formula, R 2 is a hydrogen atom, a C1-12 alkyl group, or an allyl group).
L 5 is a divalent hydrocarbon linker group and
X 4 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a group NR 3 (in the formula, R 3 is a hydrogen atom or a C 1-12 alkyl group).
a represents an integer from 1 to 20 and represents
0.05 ≤ x / y ≤ 0.66)
One or more compounds of
To form a polymerizable polysiloxane resin mixture for use in photocurable dental impression materials by reacting a mixture containing
A polymerizable polysiloxane resin mixture obtained by a process comprising.
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| US62/673,187 | 2018-05-18 | ||
| US201862736772P | 2018-09-26 | 2018-09-26 | |
| US62/736,772 | 2018-09-26 | ||
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| DE19719438C5 (en) | 1996-05-09 | 2014-05-08 | 3M Deutschland Gmbh | Use of addition-crosslinking polyether impression material for the production of dimensionally stable jaw impressions |
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