JP3881424B2 - Alkoxysilane compounds containing organosilyl groups and carbamate bonds - Google Patents
Alkoxysilane compounds containing organosilyl groups and carbamate bonds Download PDFInfo
- Publication number
- JP3881424B2 JP3881424B2 JP14379497A JP14379497A JP3881424B2 JP 3881424 B2 JP3881424 B2 JP 3881424B2 JP 14379497 A JP14379497 A JP 14379497A JP 14379497 A JP14379497 A JP 14379497A JP 3881424 B2 JP3881424 B2 JP 3881424B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- general formula
- substituted
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CC(C)(CCCOCCOC(*(*)CCC[N+]C)=O)*(O)([U])[U]=N Chemical compound CC(C)(CCCOCCOC(*(*)CCC[N+]C)=O)*(O)([U])[U]=N 0.000 description 6
- KOMZOVVOLWAGGY-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(CCCOCCOC(NCCCS)=O)O[Si+](C)(C)C Chemical compound C[Si](C)(CCCOCCOC(NCCCS)=O)O[Si+](C)(C)C KOMZOVVOLWAGGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、表面撥水処理剤、シランカップリング剤、無機−有機複合体の原料及び相溶化剤等として有用な新規なケイ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ガラス、プラスチック等の各種基材の表面に撥水性を付与するための表面撥水処理剤として、フッ素置換された置換基を有するアルコキシシラン化合物が有用であることが知られている。撥水能に関しては、フッ素置換の割合が大きいほど高くなるが、それに従い極性溶媒への溶解性が著しく低下する。また、嵩高いアルキル基を有するアルコキシシラン化合物も撥水処理剤として有用であることが知られており、特開平７−２６７９６７号公報にノルボルニル基とシクロアルキル基を有するアルコキシシラン化合物が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、特開平７−２６７９６７号公報に記載のアルコキシシラン化合物は、フッ素置換された置換基を有するアルコキシシラン化合物ほどではないが、極性溶媒への溶解性が低く、また嵩高い２つの置換基がケイ素原子に直接結合している弊害としてアルコキシ基の反応性が著しく低下するという欠点がある。そこで本発明は、嵩高く疎水性の置換基を有するにも係わらず、極性溶媒への溶解性が高く、かつ適度なアルコキシ基の反応性を有するために、製造、使用時に取り扱いが容易で、表面撥水処理剤、シランカップリング剤、無機−有機複合体の原料及び相溶化剤等として有用である、新規なアルコキシシラン化合物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記目的を達成するために、鋭意検討した結果得られたものであり、下記一般式（Ｉ）で表される有機シリル基及びカルバメート結合含有アルコキシシラン化合物に関する。
【０００５】
【化５】
【０００６】
【化６】
【０００７】
【化７】
【０００８】
【化８】
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の上記一般式（Ｉ）で表される有機シリル基及びカルバメート結合含有アルコキシシラン化合物は、嵩高く疎水性である有機シリル基及び親水性で適度な凝集能を持つカルバメート結合を同一基内に有することを特徴とする。このうち嵩高く疎水性である有機シリル基は撥水性発現に効果を示し、親水性で適度な凝集能をもつカルバメート結合は極性溶媒への溶解性向上に効果を示す。さらに、この相反する性質の有機シリル基とカルバメート結合を同一基内に有し、なおかつ加水分解性基であるアルコキシ基を有することにより、本来相溶性を示しにくい有機物と無機物の層間を埋めるシランカップリング効果、あるいは無機−有機複合体の相溶化効果をも示す。またその構造的特徴から新規な無機−有機複合体の原料としても有用である。
【００１０】
この一般式（Ｉ）で表されるアルコキシシラン化合物の具体例について以下に説明する。
【００１１】
R 3 中、 n=0 、 R 6 =R 7 =R 8 = 炭素数 1 〜 6 のアルキル基
【化９】
R 3 中、 n=0 、 R 6 = 炭素数 1 〜 6 のアルキル基、 R 7 =R 8 = トリメチルシロキシ基
【化１０】
R 3 中、 n=1 、 R 4 =R 5 = R 6 =R 7 =R 8 = 炭素数 1 〜 6 のアルキル基
【化１１】
R 3 中、 n=1 、 R 4 =R 5 = トリメチルシロキシ基、 R 6 =R 7 =R 8 = 炭素数 1 〜 6 のアルキル基
【化１２】
R 3 中、 Y= 炭素数 1 〜 8 の酸素原子を含まないアルキレン基、 R 4 =R 5 =R 6 =R 7 =R 8 = 炭素数 1 〜 6 のアルキル基
【化１３】
R 3 中、 Y= 炭素数 1 〜 8 の酸素原子を含まないアルキレン基、 R 4 =R 5 = R 6 =R 7 = 炭素数 1 〜 6 のアルキル基、 R 8 = 一般式 (IV) で表される基
【化１４】
R 3 中、 Y= 一般式 (III) で表される置換基を有する、炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭素数 1 〜 8 のアルカントリイル基、 R 4 =R 5 =R 6 =R 7 =R 8 = 炭素数 1 〜 6 のアルキル基
【化１５】
R 3 中、 Y= 炭素数 1 〜 8 の一部の炭素原子が酸素原子で置換されたアルキレン基、 R 4 =R 5 =R 6 =R 7 = 炭素数 1 〜 6 のアルキル基、 R 8 = 一般式 (IV) で表される基
【化１６】
R 3 中、 Y= 炭素数 1 〜 8 の一部の炭素原子が酸素原子で置換されたアルキレン基、 R 4 =R 5 =R 6 =R 7 =R 8 = 炭素数 1 〜 6 のアルキル基
【化１７】
R 3 中、 Y= 炭素数 1 〜 8 の酸素原子を含まないアルキレン基、ｎ＝１、 R 4 =R 5 =R 6 =R 7 = 炭素数 1 〜 6 のアルキル基、 R 8 = 一般式 (IV) で表される基
【化１８】
R 3 中、 Y= 炭素数 1 〜 8 の酸素原子を含まないアルキレン基、ｎ＝１、 R 4 =R 5 =R 6 =R 7 = トリメチルシロキシ基、 R 8 = 一般式 (IV) で表される基
【化１９】
R1及びR2は、独立して、炭素数１〜４のアルキル基であり、炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基を挙げることができる。Ｘは炭素数１〜６のアルキレン基であり、炭素数１〜６のアルキレン基は、直鎖又は分岐であることができ、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、へキシレン基、へプチレン基を挙げることができる。
【００２３】
一般式（II）で示されるＲ3におけるYは、炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭素数１〜８のアルキレン基または一般式(III)で表される置換基を有する、炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭素数1〜8のアルカントリイル基である。炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭素数１〜８のアルキレン基としては、酸素原子を含まない直鎖又は分岐のアルキレン基が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基等を例示できる。また、一部の炭素原子が酸素原子に置換された炭素数１〜８のアルキレン基としては、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基やこれらの基を2つ以上含むアルキレンオキシ基を挙げることができる。一般式(III)で表される置換基を有する、炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭素数1〜8のアルカントリイル基における主鎖であるアルキレン基または一部の炭素原子が酸素原子に置換されたアルキレン基は、上記と同様のものを同様のものを挙げることができる。
R4、R5、R6、及びR7を示す炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、 tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基を例示することができる。R8を示す炭素数1〜6のアルキル基についても同様である。
一般式(IV)におけるZを示す炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭素数１〜８のアルキレン基は、Yにおける炭素原子が酸素原子に置換されてもよい炭素数１〜８のアルキレン基と同様のものが挙げられる。
【００２４】
上記一般式（Ｉ）のアルコキシシラン化合物は、例えばイソシアネート基含有アルコキシシラン化合物とヒドロキシ基含有有機シリル化合物とを付加反応させることにより得ることができる。この反応は、有機シリル化合物が有するヒドロキシ基とアルコキシシラン化合物が有するイソシアネート基のモル比率が０．９５から１．１０の範囲内となる量のそれぞれの化合物を使用し、反応温度が０から１２０℃、好ましくは２０から８０℃、反応時間が０．５から２４時間の条件で行うことができる。また、反応溶媒として、イソシアネート基含有アルコキシシラン化合物とヒドロキシ基含有有機シリル化合物の共通溶媒を適宜使用してもよい。但し、これらの溶媒を使用する場合は、なるべく溶媒中の水分を除去する必要がある。
【００２５】
付加反応性向上のために触媒を適宜使用してもよく、アミン化合物、有機金属化合物等が効果的である。具体的には、トリエチレンジアミン、ヘキサメチレンテトラミン、４，４′−トリメチレンビス（１−メチルピペリジン）、１，８−ジアザビシクロ−（５，４，０）−７−ウンデセン、ジブチルスズジクロライド、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジクロライド、ジオクチルスズマレエート、ジオクチルスズジラウレート等が挙げられる。上記触媒は、１種のみで使用しても、２種以上を組み合わせて使用しても有効である。
【００２６】
反応終了後は、溶媒、未反応原料等を除去した後、減圧蒸留あるいはカラム分取して精製することにより、本発明の一般式（Ｉ）で表されるアルコキシシラン化合物を得ることができる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない
【００２７】
実施例１本発明のアルコキシシラン化合物である N-(2- トリメチルシリルエチル ) カルバモイルオキシプロピルトリエトキシシランの製造例
【００２８】
【化２０】
２−トリメチルシリルエタノール１１．８ｇ（０．１０mol）、３−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン２４．７ｇ（０．１０mol）の混合物に、触媒としてジブチルスズジクロライド０．０４ｇ（０．１３mmol）を加え２５℃で２時間攪拌した。その反応混合物をテトラヒドロフランを溶媒とするカラム分取にて精製した後、無色の液体３２．７ｇ（収率８９．５％）を得た。このものは、ＩＲスペクトル及び1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより目的物であることが確認された。
この新規アルコキシシラン化合物のＩＲスペクトルを図1に、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図2に示す。
このアルコキシシラン化合物は、エタノールに対して易溶性であった。
【００３０】
実施例２ 本発明のアルコキシシラン化合物である N-(3- トリメチルシリルプロピル ) カルバモイルオキシプロピルトリエトキシシランの製造例
【００３１】
【化２１】
３−トリメチルシリル−１−プロパノール１３．３ｇ（０．１０mol）、３−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン２４．７ｇ（０．１０mol）の混合物に、触媒としてジブチルスズジクロライド０．０３ｇ（０．１０mmol）を加え２５℃で２時間、４０℃で１時間攪拌した。その反応混合物をテトラヒドロフランを溶媒とするカラム分取にて精製した後、無色の液体３１．９ｇ（収率８３．９％）を得た。このものは、ＩＲスペクトル及び1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより目的物であることが確認された。
この新規アルコキシシラン化合物のＩＲスペクトルを図3に、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図4に示す。
このアルコキシシラン化合物は、エタノールに対して易溶性であった。
【００３３】
実施例３本発明のアルコキシシラン化合物であるα，ω―ビス［Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエトキシプロピル］ポリジメチルシロキサンの製造例
【００３４】
【化２２】
α，ω−ビス［３−（２，ヒドロキシエトキシ）プロピル］ポリジメチルシロキサン（ＯＨ当量５８０）５８．０ｇ（OH基換算０．１０mol）、３−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン２４．７ｇ（０．１０mol）の混合物に、触媒としてジブチルスズジクロライド０．０３ｇ（０．１０mmol）を加え７０℃で２時間攪拌した。その反応混合物をテトラヒドロフランを溶媒とするカラム分取にて精製した後、無色の液体６７．８ｇ（収率８２．０％）を得た。このものは、ＩＲスペクトル及び1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより目的物であることが確認された。
この新規アルコキシシラン化合物のＩＲスペクトルを図5に、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図6に示す。
このアルコキシシラン化合物は、エタノールに対して易溶性であった。
【００３６】
【発明の効果】
本発明の有機シリル基及びカルバメート結合含有アルコキシシラン化合物は、嵩高く疎水性である有機シリル基及び親水性で適度な凝集能を持つカルバメート結合を同一基内に有する置換基を持つと共に、常温で液体であるため、製造、使用時に取り扱いが容易で、表面撥水処理剤、シランカップリング剤、有機−無機複合材料の原料等として有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られたN-(2-トリメチルシリルエチル)カルバモイルオキシプロピルトリエトキシシランのＩＲスペクトル。
【図２】実施例１で得られたN-(2-トリメチルシリルエチル)カルバモイルオキシプロピルトリエトキシシランの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル。
【図３】実施例２で得られたN-(3-トリメチルシリルプロピル)カルバモイルオキシプロピルトリエトキシシランのＩＲスペクトル。
【図４】実施例２で得られたN-(3-トリメチルシリルプロピル)カルバモイルオキシプロピルトリエトキシシランの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル。
【図５】実施例３で得られたα，ω―ビス［Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエトキシプロピル］ポリジメチルシロキサンのＩＲスペクトル。
【図６】実施例３で得られたα，ω―ビス［Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエトキシプロピル］ポリジメチルシロキサンの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel silicon compound useful as a surface water repellent, a silane coupling agent, a raw material for an inorganic-organic composite, a compatibilizer, and the like.
[0002]
[Prior art]
It is known that an alkoxysilane compound having a fluorine-substituted substituent is useful as a surface water-repellent treatment agent for imparting water repellency to the surface of various substrates such as glass and plastic. Regarding the water repellency, the higher the fluorine substitution ratio, the higher the water repellency. Also, alkoxysilane compounds having bulky alkyl groups are known to be useful as water repellent treatment agents, and an alkoxysilane compound having a norbornyl group and a cycloalkyl group is proposed in JP-A-7-267967. Yes.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
However, the alkoxysilane compound described in JP-A-7-267967 is not as much as an alkoxysilane compound having a fluorine-substituted substituent, but has low solubility in a polar solvent and two bulky substituents. As an adverse effect of directly bonding to the silicon atom, there is a drawback that the reactivity of the alkoxy group is remarkably lowered. Therefore, the present invention has high solubility in polar solvents despite having bulky and hydrophobic substituents, and has an appropriate alkoxy group reactivity, so that it is easy to handle during production and use. It is an object of the present invention to provide a novel alkoxysilane compound that is useful as a surface water-repellent treatment agent, a silane coupling agent, a raw material for an inorganic-organic composite, a compatibilizer, and the like.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The present invention is obtained as a result of intensive studies to achieve the above object, and relates to an organosilyl group and a carbamate bond-containing alkoxysilane compound represented by the following general formula (I).
[0005]
[Chemical formula 5]
[0006]
[Chemical 6]
[0007]
[Chemical 7]
[0008]
[Chemical 8]
[0009]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The organosilyl group and carbamate bond-containing alkoxysilane compound represented by the above general formula (I) of the present invention has a bulky and hydrophobic organosilyl group and a hydrophilic and moderately aggregating carbamate bond within the same group. It is characterized by having. Of these, bulky and hydrophobic organic silyl groups are effective for water repellency, and hydrophilic and moderately aggregating carbamate bonds are effective for improving solubility in polar solvents. Furthermore, by having an organic silyl group and a carbamate bond having the opposite properties in the same group, and having an alkoxy group that is a hydrolyzable group, a silane cup that fills the layer between organic and inorganic substances that are inherently incompatible. The ring effect or the compatibilizing effect of the inorganic-organic composite is also shown. Further, it is useful as a raw material for a novel inorganic-organic composite because of its structural characteristics.
[0010]
Specific examples of the alkoxysilane compound represented by the general formula (I) will be described below.
[0011]
In R 3 , n = 0 , R 6 = R 7 = R 8 = alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
In R 3 , n = 0 , R 6 = alkyl group having 1 to 6 carbon atoms , R 7 = R 8 = trimethylsiloxy group
In R 3 , n = 1 , R 4 = R 5 = R 6 = R 7 = R 8 = alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
In R 3 , n = 1 , R 4 = R 5 = trimethylsiloxy group, R 6 = R 7 = R 8 = alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
In R 3 , Y = an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms and not containing an oxygen atom, R 4 = R 5 = R 6 = R 7 = R 8 = an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
Among R 3, an alkylene group containing no oxygen atom of Y = carbon number of 1 ~ 8, R 4 = R 5 =
Among R 3, Y = formula having a substituent represented by (III), alkanetriyl group having 1 to 8 carbon atoms are carbon atoms which may be substituted by an
In R 3 , Y = an alkylene group in which some carbon atoms having 1 to 8 carbon atoms are substituted with oxygen atoms, R 4 = R 5 = R 6 = R 7 = an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms , R 8 = Group represented by the general formula (IV)
In R 3 , Y = an alkylene group in which some carbon atoms having 1 to 8 carbon atoms are substituted with oxygen atoms, R 4 = R 5 = R 6 = R 7 = R 8 = an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms Embedded image
In R 3 , Y = an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms and no oxygen atom, n = 1, R 4 = R 5 = R 6 = R 7 = an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms , R 8 = general formula Group represented by (IV)
Among R 3, Table with Y = alkylene group containing no oxygen atom having a carbon number of 1 ~ 8, n = 1,
R 1 and R 2 are independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, n- propyl group, iso- propyl And n-butyl group. X is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and the alkylene group having 1 to 6 carbon atoms can be linear or branched, for example, methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, hexylene group And heptylene groups.
[0023]
Y in R 3 represented by the general formula (II) is a carbon atom having a C 1-8 alkylene group in which the carbon atom may be substituted with an oxygen atom or a substituent represented by the general formula (III) Is an alkanetriyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted with an oxygen atom. Examples of the alkylene group having 1 to 8 carbon atoms in which the carbon atom may be substituted with an oxygen atom include a linear or branched alkylene group not containing an oxygen atom, and include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, Examples thereof include a pentylene group and a hexylene group. Examples of the alkylene group having 1 to 8 carbon atoms in which some carbon atoms are substituted with oxygen atoms include an ethyleneoxy group, a propyleneoxy group, a butyleneoxy group, and an alkyleneoxy group containing two or more of these groups. be able to. An alkylene group having a substituent represented by the general formula (III) and a carbon atom in which the carbon atom may be substituted with an oxygen atom, which is the main chain in the alkanetriyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a part of the carbon atoms is oxygen Examples of the alkylene group substituted with an atom include the same ones as described above.
Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms representing R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, and a tert-butyl group. , N-pentyl group, and n-hexyl group. The same applies to an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms representing R 8 .
The alkylene group having 1 to 8 carbon atoms in which the carbon atom representing Z in the general formula (IV) may be substituted with an oxygen atom is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms in which the carbon atom in Y may be substituted with an oxygen atom. The same thing as a group is mentioned.
[0024]
The alkoxysilane compound of the general formula (I) can be obtained, for example, by addition reaction of an isocyanate group-containing alkoxysilane compound and a hydroxy group-containing organic silyl compound. In this reaction, each compound is used in such an amount that the molar ratio of the hydroxy group of the organic silyl compound to the isocyanate group of the alkoxysilane compound is in the range of 0.95 to 1.10, and the reaction temperature is 0 to 120. C., preferably 20 to 80.degree. C., and reaction time of 0.5 to 24 hours. Moreover, you may use suitably the common solvent of an isocyanate group containing alkoxysilane compound and a hydroxy group containing organic silyl compound as a reaction solvent. However, when these solvents are used, it is necessary to remove moisture in the solvent as much as possible.
[0025]
A catalyst may be appropriately used for improving the addition reactivity, and amine compounds, organometallic compounds, and the like are effective. Specifically, triethylenediamine, hexamethylenetetramine, 4,4'-trimethylenebis (1-methylpiperidine), 1,8-diazabicyclo- (5,4,0) -7-undecene, dibutyltin dichloride, dibutyltin dilaurate , Dioctyltin dichloride, dioctyltin maleate, dioctyltin dilaurate and the like. The above catalyst is effective when used alone or in combination of two or more.
[0026]
After completion of the reaction, the alkoxysilane compound represented by the general formula (I) of the present invention can be obtained by removing the solvent, unreacted raw materials and the like and then purifying by distillation under reduced pressure or column separation.
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
Example 1 Production Example of N- (2- Trimethylsilylethyl ) carbamoyloxypropyltriethoxysilane which is an Alkoxysilane Compound of the Present Invention
Embedded image
To a mixture of 11.8 g (0.10 mol) of 2-trimethylsilylethanol and 24.7 g (0.10 mol) of 3-isocyanatopropyltriethoxysilane was added 0.04 g (0.13 mmol) of dibutyltin dichloride as a catalyst at 25 ° C. Stir for 2 hours. The reaction mixture was purified by column fractionation using tetrahydrofuran as a solvent to obtain 32.7 g (yield: 89.5%) of a colorless liquid. This product was confirmed to be the target product by IR spectrum and 1 H-NMR spectrum.
The IR spectrum of this novel alkoxysilane compound is shown in FIG. 1, and the 1 H-NMR spectrum is shown in FIG.
This alkoxysilane compound was readily soluble in ethanol.
[0030]
Example 2 Production Example of N- (3- Trimethylsilylpropyl ) carbamoyloxypropyltriethoxysilane which is an Alkoxysilane Compound of the Present Invention
Embedded image
To a mixture of 13.3 g (0.10 mol) of 3-trimethylsilyl-1-propanol and 24.7 g (0.10 mol) of 3-isocyanatopropyltriethoxysilane, 0.03 g (0.10 mmol) of dibutyltin dichloride was added as a catalyst. The mixture was stirred at 25 ° C. for 2 hours and at 40 ° C. for 1 hour. The reaction mixture was purified by column fractionation using tetrahydrofuran as a solvent, and 31.9 g (yield 83.9%) of a colorless liquid was obtained. This product was confirmed to be the target product by IR spectrum and 1 H-NMR spectrum.
The IR spectrum of this novel alkoxysilane compound is shown in FIG. 3, and the 1 H-NMR spectrum is shown in FIG.
This alkoxysilane compound was readily soluble in ethanol.
[0033]
Example 3 Production Example of α, ω-bis [N- (3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethoxypropyl] polydimethylsiloxane which is an alkoxysilane compound of the present invention
Embedded image
α, ω-bis [3- (2, hydroxyethoxy) propyl] polydimethylsiloxane (OH equivalent 580) 58.0 g (0.10 mol in terms of OH group), 3-isocyanatopropyltriethoxysilane 24.7 g (0. 10 mol), 0.03 g (0.10 mmol) of dibutyltin dichloride was added as a catalyst, and the mixture was stirred at 70 ° C. for 2 hours. The reaction mixture was purified by column fractionation using tetrahydrofuran as a solvent to obtain 67.8 g (yield: 82.0%) of a colorless liquid. This product was confirmed to be the target product by IR spectrum and 1 H-NMR spectrum.
FIG. 5 shows the IR spectrum of this novel alkoxysilane compound, and FIG. 6 shows the 1 H-NMR spectrum.
This alkoxysilane compound was readily soluble in ethanol.
[0036]
【The invention's effect】
The organosilyl group and the carbamate bond-containing alkoxysilane compound of the present invention have a bulky and hydrophobic organosilyl group and a substituent having a carbamate bond that is hydrophilic and has an appropriate cohesive ability in the same group, and at room temperature. Since it is a liquid, it is easy to handle during production and use, and is useful as a raw material for surface water repellents, silane coupling agents, organic-inorganic composite materials, and the like.
[Brief description of the drawings]
1 is an IR spectrum of N- (2-trimethylsilylethyl) carbamoyloxypropyltriethoxysilane obtained in Example 1. FIG.
2 is a 1 H-NMR spectrum of N- (2-trimethylsilylethyl) carbamoyloxypropyltriethoxysilane obtained in Example 1. FIG.
3 is an IR spectrum of N- (3-trimethylsilylpropyl) carbamoyloxypropyltriethoxysilane obtained in Example 2. FIG.
4 is a 1 H-NMR spectrum of N- (3-trimethylsilylpropyl) carbamoyloxypropyltriethoxysilane obtained in Example 2. FIG.
5 is an IR spectrum of α, ω-bis [N- (3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethoxypropyl] polydimethylsiloxane obtained in Example 3. FIG.
6 is a 1 H-NMR spectrum of α, ω-bis [N- (3-triethoxysilylpropyl) carbamoyloxyethoxypropyl] polydimethylsiloxane obtained in Example 3. FIG.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14379497A JP3881424B2 (en) | 1997-06-02 | 1997-06-02 | Alkoxysilane compounds containing organosilyl groups and carbamate bonds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14379497A JP3881424B2 (en) | 1997-06-02 | 1997-06-02 | Alkoxysilane compounds containing organosilyl groups and carbamate bonds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330386A JPH10330386A (en) | 1998-12-15 |
| JP3881424B2 true JP3881424B2 (en) | 2007-02-14 |
Family
ID=15347147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14379497A Expired - Fee Related JP3881424B2 (en) | 1997-06-02 | 1997-06-02 | Alkoxysilane compounds containing organosilyl groups and carbamate bonds |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3881424B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI698492B (en) * | 2018-02-08 | 2020-07-11 | 日商信越化學工業股份有限公司 | Stretchable film composition, stretchable film, and method for forming the same |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6676754B1 (en) * | 2000-06-30 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Coating apparatus and methods of applying a polymer coating |
| JP2008060117A (en) * | 2006-08-29 | 2008-03-13 | Konica Minolta Holdings Inc | Organic thin-film transistor and manufacturing method thereof |
| CN104937054B (en) * | 2012-12-28 | 2019-11-05 | 大阪有机化学工业株式会社 | Adaptation improver and silane compound |
| JP6734267B2 (en) | 2014-09-26 | 2020-08-05 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | Isocyanate-derived organosilane |
| JP2023170190A (en) * | 2022-05-18 | 2023-12-01 | 信越化学工業株式会社 | Organopolysiloxane, powder treatment agent, and treated powder and cosmetics treated with powder treatment agent |
-
1997
- 1997-06-02 JP JP14379497A patent/JP3881424B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI698492B (en) * | 2018-02-08 | 2020-07-11 | 日商信越化學工業股份有限公司 | Stretchable film composition, stretchable film, and method for forming the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10330386A (en) | 1998-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06172536A (en) | Room temperature curing silicone sealant and its preparation | |
| JP3414134B2 (en) | N, N-bis (trimethylsilyl) aminopropylsilane compound and method for producing the same | |
| JP3881424B2 (en) | Alkoxysilane compounds containing organosilyl groups and carbamate bonds | |
| KR20090024827A (en) | Novel epoxy compound and process for production thereof | |
| US5786493A (en) | Cyclic silane esters and solvolysis products thereof, and processes for the preparation of the cyclic silane esters and the solvolysis products | |
| JPS63238091A (en) | Manufacture of alkoxysilane with low content of chlorine compound | |
| JPH0317089A (en) | Organic silicon compound | |
| CN110759938B (en) | Hydroxyalkyl disiloxane containing hetero atoms, preparation method and application thereof | |
| JP4655789B2 (en) | Silicon compounds | |
| JP5652829B2 (en) | Method for producing silanol under anhydrous conditions | |
| EP1149837A2 (en) | Organosilicon compounds | |
| EP0586241B1 (en) | Azasilacycloalkyl functional alkoxysilanes and azasilacycloalkyl functional tetramethyldisiloxanes | |
| JP3915875B2 (en) | Process for producing N-substituted-3-silylpropylamines and derivatives thereof | |
| JP3915883B2 (en) | Organosilicon compound | |
| JP3543400B2 (en) | Method for producing organosilanols | |
| JP3972162B2 (en) | Process for producing isocyanato group-containing organosilicon compounds | |
| JP2558164B2 (en) | Novel cyclic organopolysiloxane and method for producing the same | |
| EP1233020B1 (en) | Fluorinated organosilicon compounds | |
| JP4433168B2 (en) | Organoxysilane compounds having protected hydroxyl groups | |
| JP2797962B2 (en) | Cycloalkyl (2-norbornyl) dialkoxysilane compound | |
| JP2774362B2 (en) | Siloxane compound having di (meth) acryloxyalkyl group | |
| JP6098503B2 (en) | Organosilicon compound | |
| JP4172342B2 (en) | Cyclic organosilicon compound and method for producing the same | |
| JP3125655B2 (en) | Organosilicon compound having cyclic ether group and method for producing the same | |
| JPH0383990A (en) | Oxazolidine compound |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040422 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20061026 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20061101 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20061110 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091117 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101117 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111117 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121117 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121117 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131117 Year of fee payment: 7 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |