JPWO2018181915A1 - 固形プレミックス化粧料 - Google Patents

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麻吏 増野
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Abstract

優れた付着性を化粧品に与える固形プレミックス化粧料を提供する。式（Ｉ）および／または式（ＩＩ）の化合物、および油剤を含む固形プレミックス化粧料。

Description

本発明は、特定のポリアミド樹脂を含む固形プレミックス化粧料に関する。
従来、化粧品の製造に用いられる化粧料成分として、様々なゲル化剤が存在し、その一種としてポリアミド樹脂が知られている。例えば、ゲル化剤として、エステル末端ポリ（エステル−アミド）（特許文献１）、および炭化水素末端化ポリエーテル−ポリアミドブロックコポリマー（特許文献２）が報告されている。また、発汗が抑制された化粧品として、エステル末端ポリアミド樹脂および／またはアミド末端ポリアミド樹脂と、アミノ酸ゲル化剤とを含む化粧品が知られている（特許文献３および４）。
ポリアミド樹脂であるポリアミド８および特定の高級脂肪酸または高級アルコールを含有する透明な油性液状増粘剤が提案されている（特許文献５）。
特表２００４−５３２３２４号公報 特表２００５−５２４７４５号公報 ＷＯ２００９／１３９０９２ Ａ１ ＷＯ２００９／１３９０９４ Ａ１ 特開２０１６−２１０７１１号公報
従来のエステル末端ポリアミド樹脂および／またはアミド末端ポリアミド樹脂を使用した化粧品は、透明性や、発汗の抑制などの観点で優れているものの、これを用いた化粧品の付着性・すべり性などの使用感は必ずしも十分ではない。例えば、リップスティックまたはリップグロス処方においては、付着性が弱いため、口唇上に口紅がのった感触を感じにくいという課題が存在した。付着性の弱い化粧品は、唇上での皮膜感が無く、乾燥しているように感じ、何度も塗り直す必要があるといった問題が存在する。
従来のエステル末端ポリアミド樹脂および／またはアミド末端ポリアミド樹脂を使用した化粧品において、付着量を向上させるために、ポリアミド樹脂の配合量を下げる方法や、固まりにくい油剤を配合するなどして、硬度を低下させ柔らかい組成とすることが考えられたが、この場合には、折損強度などの形状保持性が悪化するため、スティック状化粧品の製造に適していない。また、リップグロスなどのゲル状の製品の場合には、柔らかい組成とする場合、著しい発汗（保存安定性の悪化）や塗布後のダレ（唇からグロスが垂れたり、唇上でグロスが維持しにくい）等の問題も生じる。また、一方で、化粧品の形状保持性を維持するために、硬め過ぎると、付着性およびすべり性が悪化する問題が存在し、使用感と形状保持性のバランスのとれた化粧品の製造が困難であった。
したがって、ポリアミド樹脂を配合したリップスティック処方等において、基本的に必要とされる形状保持性に加えて、使用感につながる、付着性およびすべり性の観点で優れた化粧品が求められている。
上記の問題に鑑み、本発明者らは、最終化粧品処方に良好な使用感、特に付着性を与える化粧料、ならびに、使用感に加えて、優れた形状保持性をも与える化粧料を提供することを課題として研究に取り組んだ。
本発明者らは、前記課題を解決するため、鋭意研究を重ねる中で、特定のポリアミド樹脂が、ゲル化化粧品の使用感、特に付着性を付与・向上する効果を有することを発見し、さらに研究を進めた結果、本発明を完成するに至った。
［１］
式（Ｉ）
式中、
各存在において独立して、
Ｒ１はＣ１〜２２炭化水素ラジカルであり；
Ｒ２はＣ２〜６炭化水素ジラジカルであり；
Ｒ３はＣ２〜５２炭化水素ジラジカルであり、そして、少なくとも１つの存在において、１，４−シクロヘキシルジラジカルであり；
Ｒ４はＣ２〜３６炭化水素ジラジカルおよびＣ４〜Ｃ１００ポリエーテルジラジカルから選択され；
ＺはＯおよびＮＨから選択され；
ｘおよびｚは独立して、２〜１００の整数であり；ならびに、
ｙは１〜１０の整数である、
で表される化合物、および／または
式（ＩＩ）
式中、
各存在において独立して、
Ｒ５はＣ１６〜２２炭化水素ラジカルであり；
Ｒ６はＣ２〜６炭化水素ジラジカルであり：
ｍおよびｎは独立して、１〜１０の整数である、
で表される化合物
および油剤
を含む固形プレミックス化粧料。
「２」
油剤がエステル油である、［１］に記載の固形プレミックス化粧料。
［３］
透明である、［１］または［２］に記載の固形プレミックス化粧料。
［４］
式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物を含む、［１］〜［３］のいずれかに記載の固形プレミックス化粧料。
［５］
式（Ｉ）の化合物および／または式（ＩＩ）の化合物、ならびに油剤のみからなる、［１］〜［４］のいずれかに記載の固形プレミックス化粧料。
［６］
アミノ酸系ゲル化剤をさらに含む、［１］〜［４］のいずれかに記載の固形プレミックス化粧料。
［７］
油剤が水酸基を有する油剤である、［１］〜［６］のいずれかに記載の固形プレミックス化粧料。
［８］
スティック状化粧品用である、［１］〜［７］のいずれかに記載の固形プレミックス化粧料。
［９］
透明化粧品用である、［１］〜［８］のいずれかに記載の固形プレミックス化粧料。
式（Ｉ）の化合物および／または式（ＩＩ）の化合物を採用することにより、付着性などの使用感の観点で優れた化粧品を提供することを可能とした。
さらに、式（Ｉ）の化合物および／または式（ＩＩ）の化合物を採用することにより、使用感に加えて、形状保持性（折損強度など）の観点でも優れた固形状化粧品を提供することを可能とした。
特に、式（Ｉ）の化合物および／または式（ＩＩ）の化合物と、油剤とを組み合わせて、固形プレミックス化粧料とし、付着性の優れた化粧品の製造に適した化粧料を提供することを可能とした。
＜式（Ｉ）の化合物＞
式（Ｉ）の化合物は、特表２００５−５２４７４５号公報に記載されており、同文献に記載の製造方法にしたがって製造することができる。また、式（Ｉ）の化合物は、英国のCroda Internatinal社から、OleoCraftTM MP-32、HP-31、MP-30等の商品名で入手可能である。
＜式（ＩＩ）の化合物＞
式（ＩＩ）の化合物を含む樹脂組成物は、特表２００４−５３２３２４号公報に記載されており、同文献に記載の製造方法にしたがって製造することができる。また、式（Ｉ）の化合物は、英国のCroda Internatinal社から、OleoCraftTM LP-20の商品名で入手可能である。
＜油剤＞
本発明において「油剤」とは、化粧品に用いられる油剤であれば特に限定されず、動植物油脂、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油などが挙げられ、これらの油剤の１種または２種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明において、メイクアップ化粧品用のプレミックスとする観点から、油剤は、高級アルコールおよびエステル油から選択されることが好ましい。
動植物油脂、水添動植物油脂としては、例えば、アボガド油、エノ油、オリーブ油、カカオ脂、カヤ油、キョウニン油、硬化油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サトウキビロウ、サザンカ油、サフラワー油、シアバター、シナギリ油、シナモン油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、ナタネ油、胚芽油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ブドウ種子油、ホホバ種子油、メドウフォーム油、アルガニアスピノサ核油、マカデミアナッツ油、ミツロウ、綿実油、綿ロウ、モクロウ、モンタンロウ、ヤシ油、硬化ヤシ油、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル等が例示される。
炭化水素油としては、オゾケライト、スクワラン、スクワレン、セレシン、パラフィン、パラフィンワックス、流動パラフィン、プリスタン、ポリイソブチレン、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、ワセリン等が例示される。
高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、イソステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸等が例示される。
エステル油としては、モノエステルでは、イソノナン酸エステルであるイソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル等；２−エチルヘキサン酸であるエチルヘキサン酸セチル、エチルヘキサン酸ヘキシルデシル等；ミリスチン酸エステルであるミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸オクチルドデシル等；イソステアリン酸エステルであるイソステアリン酸エチル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸フィトステリル等；乳酸エステルである乳酸イソステアリル、乳酸オクチルドデシル等；ヒドロキシステアリン酸エステルであるヒドロキシステアリン酸エチル、ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル、ヒドロキシステアリン酸オクチル、ヒドロキシステアリン酸フィトステリル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル等；オレイン酸エステルであるオレイン酸オレイル、オレイン酸フィトステリル、オレイン酸オクチルドデシル等；ネオペンタン酸エステルであるネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソステアリル、ネオペンタン酸トリシクロデカンメチル等；パルミチン酸エステルであるパルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸エチルヘキシル等；その他にはリシノレイン酸オクチルドデシル、エルカ酸オレイル、エルカ酸オクチルドデシル、ラウロイルサルコシンイソプロピル等が例示される。
ジエステルとしては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジイソプロピル、コハク酸ジエチルヘキシル、ジイソノナン酸ネオペンチルグリコール、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジリノール酸ジイソプロピル、ジオクタン酸エチレングリコール、ステアロイルオキシステアリン酸オクチルドデシル、セバシン酸ジイソプロピル、ラウロイルグルタミン酸ジ（コレステリル／オクチルドデシル）、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）等が例示される。
トリエステルとしては、トリエチルヘキサノイン、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリイソステアリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリエチルヘキサン酸エリスリチル等が例示される。
テトラエステルとしては、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸スクロース等が例示される。
ポリエステルとしては、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるイソステアリン酸ポリグリセリル−２、ジイソステアリン酸ポリグリセリル−２、トリイソステアリン酸ポリグリセリル−２、テトライソステアリン酸ポリグリセリル−２等が例示される。
高粘性のエステル油剤としては、（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル、イソステアリン酸水添ヒマシ油、ダイマージリノール酸水添ヒマシ油、（イソステアリン酸ポリグリセリル−２／ダイマージリノール酸）コポリマー、ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス（フィトステリル／ベヘニル／イソステアリル）、ダイマージリノール酸ジ（イソステアリル／フィトステリル）、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ラウロイルグルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、ラウロイルグルタミン酸ジ（オクチルドデシル／フィトステリル／ベヘニル）、ミリストイルメチルアラニン（フィトステリル／デシルテトラデシル）、（ジグリセリン／ジリノール酸／ヒドロキシステアリン酸）コポリマー等が例示される。
高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、ステアリルアルコール、エイコサノール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール、デシルテトラデカノール、ドデシルヘキサデカノール等が例示される。
本発明の一態様において、水素結合でのゲル化の観点から、油剤が、リンゴ酸ジイソステアリル、ヒドロキシステアリン酸エチル、トリイソステアリン酸ポリグリセリル−２、テトライソステアリン酸スクロースなどの水酸基を有する油剤であることが好ましく、リンゴ酸ジイソステアリルが特に好ましい。
本発明の一態様において、透明化粧品用のプレミックスとする観点から、油剤がさらにイソノナン酸エステル、特にイソノナン酸イソトリデシルを含むことも好ましい。
＜アミノ酸系ゲル化剤＞
本発明において「アミノ酸系ゲル化剤」とは、アミノ酸残基を有するゲル化剤である。
アミノ酸系ゲル化剤を組み合わせて使用することにより、透明性の高い化粧料および化粧品を提供することができる。
一般的に、アミノ酸系ゲル化剤を用いた化粧品は、付着性に乏しい傾向があり、本願発明の固形プレミックス化粧料を採用することによる効果が顕著に発揮される。
具体的には、下記式（ＩＩＩ）で表されるアミノ酸誘導体が例示される：
式中、
Ｒ８およびＲ９は相互に同一でも異なってもよいＣ１〜Ｃ１０の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり；
Ｒ10はＣ１〜Ｃ２６の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり；
ｐは１または２の整数である。
アミノ酸系油ゲル化剤としては、
（ａ）油剤のゲル化、乳化系の安定化（安定性に関する機能）、
（ｂ）化粧料に配合した際の感触改善、曳糸性の調整（官能に関する機能）、および
（ｃ）透明性が高い化粧料が得られやすい（視覚に関する機能）等の観点から、ジブチルエチルヘキサノイルグルタミドおよびジブチルラウロイルグルタミドが特に好ましく、具体的な製品名としては、それぞれＥＢ−２１およびＧＰ−１（ともに味の素株式会社製）が挙げられる。ジブチルエチルヘキサノイルグルタミド（ＥＢ−２１）は苦味が強いため、ジブチルラウロイルグルタミド（ＧＰ−１）を用いることが好ましく、記ジブチルエチルヘキサノイルグルタミドおよびジブチルラウロイルグルタミドの２種類を組み合わせて用いることが最も好ましい。
＜固形プレミックス化粧料＞
本明細書において「固形プレミックス化粧料」とは、式（Ｉ）および／または式（ＩＩ）の化合物および油剤を含む固形状の混合物であって、化粧品の製造に用いられる原料である。
固形状のプレミックスとすることにより、原料としての輸送が容易であるなどの利点、および、ポリアミド樹脂に油剤を組み合わせることで化粧料としての融点が下がるため、各種化粧品の製造において、安全に取り扱うことができ、加熱・溶融が行いやすく、配合・混合が容易であるなどの利点が存在する。
本発明の一態様において、固形プレミックス化粧料は、化粧品製造における取扱易さの観点から、式（Ｉ）の化合物および／または式（ＩＩ）の化合物を２０〜９５重量％、好ましくは３０〜９５重量％、より好ましくは４０〜９０重量％含む。
本発明の一態様において、固形プレミックス化粧料は、化粧品製造における取扱易さの観点から、油剤を５〜８０重量％、好ましくは５〜７０重量％、より好ましくは１０〜６０重量％含む。
本発明の一態様において、固形プレミックス化粧料に含まれる式（Ｉ）の化合物および／または式（ＩＩ）の化合物と、油剤との比率は適宜選択できるが、化粧品製造における混合・溶解などの取扱易さの観点から式（Ｉ）の化合物および／または式（ＩＩ）の化合物と、油剤とを２：８〜９．５：０．５、好ましくは３：７〜９．５：０．５、より好ましくは４：６〜９：１の割合で含む。
本発明の一態様において、様々な化粧品への利用を可能とする観点から、固形プレミックス化粧料は、式（Ｉ）および／または式（ＩＩ）の化合物および油剤のみからなる。
本発明の別の態様において、固形プレミックス化粧料は、他の化粧料成分を含み、他の化粧料成分としては、これらに限定されないが、アルコール、水、ゲル化剤、増粘剤、界面活性剤、酸化防止剤、防腐剤などが挙げられる。さらに、pH調整剤、キレート剤、植物エキス、温感・冷感成分（温：トウガラシ果実エキス等、冷：メントール等）、無機顔料、有機顔料などを含むこともできる。
本発明の一態様において、製造する化粧品に十分な付着性を与える化粧料とする観点、および透明度の高い化粧料とする観点から、固形プレミックス化粧料は、Sylvaclear A200V等のエステル末端ポリアミド樹脂、およびアミド末端ポリアミド樹脂を含まない。
本発明の固形プレミックス化粧料は、公知の化粧料混合物の製造方法により製造することができる。例えば、各化粧料成分を撹拌しながら溶解して、均一な混合物を得ることにより得られる。
本発明の一態様において、取扱いの容易性の観点、特に輸送時の液漏れ等の問題を回避する観点から、固形プレミックス化粧料は固形である。
本発明の一態様において、汎用性の観点から、固形プレミックス化粧料は透明である。本発明の好ましい態様において、固形プレミックス化粧料は、透明であり、顔料などを含まない。
本発明の一態様において、固形プレミックス化粧料は、式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物を含み、その比率は、最終化粧品処方によって異なるが、典型的には、式（Ｉ）の化合物と式（ＩＩ）の化合物とを１：９〜９：１、好ましくは２：８〜８：２の割合で含む。
アミノ酸系ゲル化剤を含む化粧品において、付着性付与・向上効果が高いことから、本発明の固形プレミックス化粧料は、アミノ酸系ゲル化剤をさらに含むことができる。
本発明の一態様において、固形プレミックス化粧料は、アミノ酸系ゲル化剤を０．３〜１０．０重量％、好ましくは０．５〜５．０重量％、より好ましくは０．５〜３．０重量％含む。
本発明の一態様において、固形プレミックス化粧料は、式（Ｉ）および／または式（ＩＩ）の化合物とアミノ酸系ゲル化剤とを０：１０〜１０：０、好ましくは１：９〜９：１の割合で含む。
＜化粧品＞
本発明の固形プレミックス化粧料は、あらゆる化粧品の製造に用いることができ、化粧品は特に限定されないが、体を清潔にしたり、見た目を美しくしたりする目的で、皮膚、毛髪、唇などに塗布などする、あらゆる製品を意味する。具体的には、スキンケア製品、メイクアップ製品、ヘアケア製品、ボティケア製品などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明は、固形プレミックス化粧料を利用した化粧品も提供する。本発明の固形プレミックス化粧料に加えて、化粧品に汎用されている油剤、シリコーン油、アルコール、水、ゲル化剤、増粘剤、界面活性剤、酸化防止剤、防腐剤、pH調整剤、キレート剤、植物エキス、温感・冷感成分（温：トウガラシ果実エキス等、冷：メントール等）、無機顔料、有機顔料、天然色素、油溶性染料、水溶性染料などの着色剤、香料、紫外線吸収剤などの添加剤、美白成分などの有効成分などを含み得る。
ここで、化粧品において用いられる油剤としては、固形プレミックス化粧料に含まれる油剤と同一であっても、異なっていてもよい。
本発明の化粧品の形態は制限されず、例えば、制汗剤、クリーム、リップグロス、アイシャドウ、マスカラ、リップスティック（口紅）、ヘアジェル、ヘアワックス、ヘアスティック、ヘアクリーム、サンケア製品、ファンデーション、アイカラー等から選択され、各用途において適したものとすることができる。
本発明の一態様において、本発明の固形プレミックス化粧料は、化粧品に形状保持性、折損強度も与えることから、固形状、特にスティック状化粧品に用いることが好ましい。スティック状化粧品としては、リップクリーム、リップスティック、制汗剤、ＵＶスティック、チークカラー、アイブロー、アイライナー、コンシーラー、スティックファンデーション、整髪剤等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の一態様において、本発明の固形プレミックス化粧料は、透明性の高い化粧品を提供することができるため、メイクアップ製品に適している。メイクアップ化粧品としては、化粧下地、ファンデーション、リップカラー、リップスティック、リップクリーム、リップグロス、チークカラー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の一態様において、本発明の固形プレミックス化粧料は、付着性の高い化粧品を提供することができるため、塗布した際に、発色性のすぐれた化粧品を提供することができる。したがって、本発明の固形プレミックス化粧料は、着色剤を含む化粧品に適している。
本発明の一態様において、固形プレミックス化粧料は透明度が高く、好ましい態様においては無色透明であるため、化粧品も用いられる着色剤の色味を正確に発色することができ、この観点からも、着色剤を含む化粧品に適している。
本発明の一態様において、固形プレミックス化粧料は透明度が高く、好ましい態様においては無色透明であるため、無色透明の化粧品であって、皮膚や唇に塗布した際に発色するような化粧品への使用にも適している。
化粧品は、公知の化粧品製造方法により製造することができる。例えば、本発明の固形プレミックス化粧料および他の化粧料成分を撹拌しながら溶解して、均一な混合物を得た後に、香料などの添加剤を加え、成形することにより化粧品を製造することができる。
本発明の一態様において、本発明の固形プレミックス化粧料を溶解し、他の化粧料成分と混合することを含む、化粧品の製造方法を提供する。
本発明の一態様において、本発明の固形プレミックス化粧料を溶解し、他の化粧料成分と混合することを含む、化粧品の付着性を向上する方法を提供する。
以下、本発明を実施例に基づいて、更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではなく、本発明の技術的な思想を逸脱しない範囲で種々の変更が可能である。なお、本明細書において、特に明示しない場合には、％は重量％を意味する。
実施例における５段階評価は、特に明示しない場合には、各実施例において下記基準に基づいて相対的に５段階で評価を行った結果である。
５： 良好
４： 概ね良好
３： 普通
２： やや悪い
１： 悪い
［実施例１］スティック処方１
各ポリアミド樹脂によりエステル油をゲル化したスティック状のゲル化物の特性を検証した。各サンプルは限りなく同程度となるように、ポリアミド樹脂の配合量を調整した。
得られたサンプルの折損強度、すべり性、付着性、保存安定性（発汗の有無）について評価した。
組成および結果を表１に示す。
＜付着性＞
試料を固定治具で垂直に下向きに固定し、試料面を一定の速度で人工皮革の表面の同一部位に３往復塗布し、各々の付着量の平均を測定した。試料台および人工皮革は３５℃の温度に保ち測定し（測定時、スティックへの荷重は２０ｇとした。）５段階で評価を行った。
＜硬度＞
硬度計ＥＺ−Ｔｅｓｔ−２０Ｎ(島津製作所製)を用いて測定を行った。針径は１.０ｍｍφ、試験速度は１０ｍｍ／ｍｉｎの条件で針入深度１０ｍｍの応力値(Ｎ)を測定した最大値を硬度とした。
＜折損強度＞
硬度測定に用いた硬度計で測定する。口紅容器または棒状容器を水平に固定し、荷重用の治具を繰り出したスティックの受け皿の端(リップスティックなどの根元)より１０ｍｍの位置でスティックの側面に合わせて、スティックの温度２５℃、速度５０ｍｍ／ｍｉｎの条件で荷重した。折損時の応力(Ｎ)を測定し、最大値を折損強度とした。リップスティックは直径１１.５ｍｍの口紅金型で成型したスティックを用いた。
＜折損点＞
折損強度試験において、スティックが折れるまでの深度（ｍｍ）を測定し、折損点とした。
＜発汗性＞
試料を、４５℃に３０分および１時間保管した後、試料の表面の発汗量を目視で判断した。発汗量が少なく油滴が見られないものを「○」、発汗が若干見られるものを「△」、発汗量が多くいものは「×」で評価結果を表示する。
＜形状保持性＞
２５℃のインキュベータに２４時間静置後の口紅を使用。
形状保持性の確認は、１０名のモニターにて行い、唇へ塗布する際の感触（硬さや軟らかさ）について下記基準に基づいて相対的に評価を行った。
５： 良好な硬さ
４： 概ね良好な硬さ
３： 普通
２： 柔らかい
１： 非常に柔らかい
以上の結果から、式（Ｉ）の化合物であるＭＰ−３２は、従来のポリアミド樹脂と比較して、優れた強度、優れた付着性、優れた形状保持性を与えることが理解できる。
なお、Sylvaclear A200Vを含む比較例１は、やや黄色味がかっているのに対し、式（Ｉ）の化合物であるＭＰ−３２を含む実施例１は、より透明性が高い。
［実施例２］スティック処方２
各ポリアミド樹脂の組み合わせによりエステル油をゲル化したスティック状のゲル化物の特性を検証した。各サンプルは、限りなく同程度となるように、ポリアミド樹脂の配合量を調整した。
実施例１と同様の方法で、折損強度、付着性、および形状保持性について評価した。
組成および結果を表２に示す。
以上の結果から、式（Ｉ）の化合物であるＭＰ−３２と、式（ＩＩ）の化合物であるＬＰ−２０とを組み合わせることにより、顕著な付着性が得られることが理解できる。
［実施例３］リップグロス処方
下記表３の各組成からなるリップグロスの製造を、常法により行った。
得られたリップブロスの付着性・すべり性を以下の方法で測定した。特性の評価は、実施例および比較例のすべての試料の測定結果から、相対的に５段階評価で行った。結果を表３に示す。
＜付着性＞
パネラー１０名にて付着性の官能評価を実施した。
５段階評価(５:非常に良好、４:良好、３:普通、２:悪い、１:非常に悪い)を元に、平均を算出し下記の通りランク付けした。
５：付着性が非常に良い (５段階評価の平均 ４．０以上)
４：付着性が良い (５段階評価の平均 ３．０以上-４．０未満)
３：適度な付着性 (５段階評価の平均 ２．０以上-３．０未満)
２：付着性が悪い (５段階評価の平均 １．０以上-２．０未満)
１：付着性が非常に悪い (５段階評価の平均 １.０未満)
＜すべり性＞
パネラー１０名にてすべり性の官能評価を実施した。
５段階評価(５:非常に良好、４:良好、３:普通、２:悪い、１:非常に悪い)を元に、平均を算出し下記の通りランク付けした。
５：のびが非常に良い (５段階評価の平均 ４．０以上)
４：のびが良い (５段階評価の平均 ３．０以上-４．０未満)
３：適度なのび (５段階評価の平均 ２．０以上-３．０未満)
２：のびが悪い (５段階評価の平均 １．０以上-２．０未満)
１：のびが非常に悪い (５段階評価の平均 １．０未満)
以上の結果から、アミド末端ポリアミド樹脂と比較して、本願式（Ｉ）の化合物、または式（２）の化合物を油剤と組み合わせることにより、付着性およびすべり性が優れたリップグロスが得られることが理解できる。
［実施例４〜８］リップスティック処方
下記表４〜表８の各組成からなるリップスティックの製造を、常法により行った。各サンプルは、リップスティックとして好適な硬度の範囲内（１．５〜２．０Ｎ）となるように、ポリアミド樹脂の配合量を調整した。
付着性およびすべり性を実施例１と同様に測定した。５段階評価の結果をそれぞれ表４〜表８にそれぞれ示す。
以上の結果から、アミド末端ポリアミド樹脂と比較して、本願式（Ｉ）の化合物、または式（２）の化合物を油剤と組み合わせることにより、付着性およびすべり性が優れたリップスティックが得られることが理解できる。
特にアミノ酸ゲル化剤との組み合わせにおいて、付着性の向上効果が顕著であることが理解できる。
また、様々な油剤との組み合わせにおいて、付着性の効果が得られていることも理解できる。
実施例において用いた化粧料成分の名称および化粧品における成分表示名称を以下に示す。

Claims (9)

  1. 式（Ｉ）
    式中、
    各存在において独立して、
    Ｒ１はＣ１〜２２炭化水素ラジカルであり；
    Ｒ２はＣ２〜６炭化水素ジラジカルであり；
    Ｒ３はＣ２〜５２炭化水素ジラジカルであり、そして、少なくとも１つの存在において、１，４−シクロヘキシルジラジカルであり；
    Ｒ４はＣ２〜３６炭化水素ジラジカルおよびＣ４〜Ｃ１００ポリエーテルジラジカルから選択され；
    ＺはＯおよびＮＨから選択され；
    ｘおよびｚは独立して、２〜１００の整数であり；ならびに、
    ｙは１〜１０の整数である、
    で表される化合物、および／または
    式（ＩＩ）
    式中、
    各存在において独立して、
    Ｒ５はＣ１６〜２２炭化水素ラジカルであり；
    Ｒ６はＣ２〜６炭化水素ジラジカルであり：
    ｍおよびｎは独立して、１〜１０の整数である、
    で表される化合物
    および油剤
    を含む固形プレミックス化粧料。
  2. 油剤がエステル油である、請求項１に記載の固形プレミックス化粧料。
  3. 透明である、請求項１または２に記載の固形プレミックス化粧料。
  4. 式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の固形プレミックス化粧料。
  5. 式（Ｉ）の化合物および／または式（ＩＩ）の化合物、ならびに油剤のみからなる、請求項１〜４のいずれか一項に記載の固形プレミックス化粧料。
  6. アミノ酸系ゲル化剤をさらに含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の固形プレミックス化粧料。
  7. 油剤が水酸基を有する油剤である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の固形プレミックス化粧料。
  8. スティック状化粧品用である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の固形プレミックス化粧料。
  9. 透明化粧品用である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の固形プレミックス化粧料。
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