JPWO2017217448A1 - フラーレン誘導体、及びn型半導体材料 - Google Patents
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Abstract
式(1):
[式中、
X1aは、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、1個以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基、又はシアノ基を表し、
X1bは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、1個以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基、又はシアノ基を表し、
R2は、1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し、
R3は、水素原子、又は有機基を表し、及び
環Aは、フラーレン環
を表す。]
で表されるフラーレン誘導体。
Description
このように、フラーレン誘導体を用いた実用的な有機薄膜太陽電池はいまだ開発されておらず、現在もなお、有機薄膜太陽電池のn型半導体材料等の用途に使用可能な、新たなフラーレン誘導体の開発が求められている。
従って、本発明の目的の一つは、高い変換効率を実現できる、新たなフラーレン誘導体の提供である。
即ち、デバイス作製において塗布法による薄膜の形成が容易であり、且つ高い発電効率を発現できる材料が求められている。
従って、本発明の目的の一つは、デバイス作製が容易で高い電圧の出力を可能にする、新たなフラーレン誘導体の提供である。
従って、本発明は、高い変換効率を有し、且つ高い電圧の出力を可能にする、フラーレン誘導体を提供することを目的とする。
式(1):
X1aは、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、1個以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基、又はシアノ基を表し、
X1bは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、1個以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基、又はシアノ基を表し、
R2は、1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し、
R3は、水素原子、又は有機基を表し、及び
環Aは、フラーレン環
を表す。]
で表されるフラーレン誘導体。
項2.
X1aは、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシ基、又はシアノ基である項1に記載のフラーレン誘導体。
項3.
X1aは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシ基、又はシアノ基である項2に記載のフラーレン誘導体。
項4.
X1bは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシ基、又はシアノ基である項1〜3のいずれか1項に記載のフラーレン誘導体。
項5.
R2は、1個以上の置換基を有していてもよいアリール基である項1〜4のいずれか1項に記載のフラーレン誘導体。
項6.
R2は、オルト位に1個、又は2個の置換基を有していてもよいフェニル基である項5に記載のフラーレン誘導体。
項7.
R3は、水素原子、又はアルキル基である項1〜6のいずれか1項に記載のフラーレン誘導体。
項8.
環Aは、C60フラーレン環である項1〜7のいずれか1項に記載のフラーレン誘導体。
項9.
項1〜8のいずれか1項に記載のフラーレン誘導体を含有するn型半導体材料。
項10.
有機薄膜太陽電池用である項9に記載のn型半導体材料。
項11.
項10に記載のn型半導体材料を含有する有機発電層。
項12.
項11に記載の有機発電層を備える光電変換素子。
項13.
有機薄膜太陽電池である、項12に記載の光電変換素子。
本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本発明が属する技術分野において通常用いられる意味に理解できる。
本明細書中、語句「含有する」は、語句「から本質的になる」、及び語句「からなる」を包含することを意図して用いられる。
特に限定されない限り、本明細書中に記載されている工程、処理、又は操作は、室温で実施され得る。
本明細書中、室温は、10〜40℃の範囲内の温度を意味する。
本明細書中、特に断りのない限り、「アリール基」は、炭素数6〜18のアリール基であることができる。
本明細書中、特に断りのない限り、「アリール基」としては、例えば、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、2−ビフェニル、3−ビフェニル、4−ビフェニル、及び2−アンスリルが挙げられる。
本明細書中、特に断りのない限り、「ヘテロアリール基」は、例えば、環構成原子として、炭素原子に加えて酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子から選ばれる1〜4個のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基である。当該「ヘテロアリール基」の炭素数は、例えば、3〜17であることができる。
本明細書中、特に断りのない限り、「ヘテロアリール基」は、「単環性ヘテロアリール基」、及び「芳香族縮合複素環基」を包含する。
本発明のフラーレン誘導体は、後記式(1)で表されるフラーレン誘導体である。
X1aは、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、1個以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基、又はシアノ基を表し、
X1bは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、1個以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基、又はシアノ基を表し、
R2は、1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し、
R3は、水素原子、又は有機基を表し、及び
環Aは、フラーレン環を表す。]
具体的には、例えば、有機薄膜太陽電池等の光電変換素子用のn型半導体に使用した場合に、高い電圧を与えることができる。
(a)フッ素原子、
(b)1個以上のフッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、
(c)1個以上のフッ素原子で置換されていてもよいアルコキシ基、
(d)エステル基、及び
(e)シアノ基
を包含する。
(a)フッ素原子、
(b)1個以上のフッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、
(c)1個以上のフッ素原子で置換されていてもよいアルコキシ基、
(d)エステル基、及び
(e)シアノ基
を包含する。
(a)フッ素原子、
(b)1個以上のフッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、
(c)1個以上のフッ素原子で置換されていてもよいアルコキシ基、
(d)エステル基、及び
(e)シアノ基
からなる群より選ばれる1個以上の置換基で置換されていてもよい、
アリール基(好ましくは、フェニル基)である。
水素原子、
1個以上の置換基で置換されていてもよいアルキル基、
1個以上の置換基で置換されていてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基で置換されていてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
1個以上の置換基で置換されていてもよいエーテル基、又は
1個以上の置換基で置換されていてもよいエステル基
である。
「1個以上の置換基で置換されていてもよいアルキル基」、
「1個以上の置換基で置換されていてもよいアルケニル基」、
「1個以上の置換基で置換されていてもよいアルキニル基」、
「1個以上の置換基で置換されていてもよいアリール基」、
「1個以上の置換基で置換されていてもよいエーテル基」、及び
「1個以上の置換基で置換されていてもよいエステル基」
における各「置換基」における置換基の例は、フッ素原子、1個以上のフッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、1個以上のフッ素原子で置換されていてもよいアルコキシ基、エステル基、及びシアノ基、を包含する。当該置換基の数は、1個以上、且つ置換可能な最大数以下であることができ、好ましくは、例えば、1〜4個、1〜3個、1〜2個、又は1個である。
水素原子、
炭素数2〜18(好ましくは3〜12、より好ましくは4〜10、更に好ましくは5〜10、より更に好ましくは5〜8)のアルキル基、
フッ素原子、1個以上のフッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、1個以上のフッ素原子で置換されていてもよいアルコキシ基、エステル基、及びシアノ基から選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基(好ましくは、フェニル基)、
炭素数1〜12(好ましくは1〜10、より好ましくは1〜8、更に好ましくは1〜6)のエーテル基(好ましくは、アルキルエーテル基)、又は
炭素数2〜12(好ましくは2〜10、より好ましくは2〜8、更に好ましくは2〜6)のエステル基
である。
炭素数2〜18(好ましくは3〜12、より好ましくは4〜10、更に好ましくは5〜8)のアルキル基、
炭素数1〜12(好ましくは1〜10、より好ましくは1〜8、更に好ましくは1〜6)のエーテル基、又は
炭素数2〜12(好ましくは2〜10、より好ましくは2〜8、更に好ましくは2〜6)のエステル基
である。
当該対応において、R3は、好ましくは、
(1)水素原子、又は
(2)直鎖状、若しくは分枝鎖状の、炭素数2〜18(好ましくは3〜12、より好ましくは4〜10、更に好ましくは5〜10、及びより更に好ましくは5〜8)のアルキル基
である。
当該C60フラーレン誘導体及びC70フラーレン誘導体の含有量の比は、好ましくは、80:20〜50:50、より好ましくは、80:20〜60:40であることができる。
当該混合物における、C60フラーレン誘導体の含有量は、例えば、0.001〜99.999質量%、0.01〜99.99質量%、0.1〜99.9質量%、1〜99質量%、5〜95質量%、10〜90質量%、又は20〜80質量%であることができる。
当該C60フラーレン誘導体の含有量は、好ましくは、50〜80質量%、及び
より好ましくは、60〜80質量%であることができる。
当該混合物における、C70フラーレン誘導体の含有量は、例えば、0.001〜99.999質量%、0.01〜99.99質量%、0.1〜99.9質量%、1〜99質量%、5〜95質量%、10〜90質量%、又は20〜80質量%であることができる。
当該C70フラーレン誘導体の含有量は、好ましくは、20〜50質量%、及び
より好ましくは、20〜40質量%であることができる。
当該混合物は、C60フラーレン誘導体、及びC70フラーレン誘導体から実質的になることができる。
当該混合物は、C60フラーレン誘導体、及びC70フラーレン誘導体からなることができる。
当該混合物は、C60フラーレン誘導体、及びC70フラーレン誘導体の混合物であることができる。
X1aは、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシ基、又はシアノ基であり、
X1bは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシ基、又はシアノ基であり、
R2は、1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
R3は、水素原子、又はアルキル基であり、及び
環Aは、C60、又はC70フラーレン環(好ましくはC60フラーレン環)である。
X1aは、塩素原子、メチル基、メトキシ基、又はシアノ基であり、
X1bは、塩素原子、メチル基、メトキシ基、又はシアノ基であり、
R2は、フェニル基であり、
R3は、水素原子、又は炭素数5〜10のアルキル基であり、及び
環Aは、C60、又はC70フラーレン環(好ましくはC60フラーレン環)である。
X1aは、直鎖状、又は分枝鎖状の、炭素数2〜8のアルキル基であり、
X1bは、直鎖状、又は分枝鎖状の、炭素数2〜8のアルキル基であり、
R2は、1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
R3は、水素原子、又は炭素数5〜10のアルキル基であり、及び
環Aは、C60、又はC70フラーレン環(好ましくはC60フラーレン環)である。
更に、本発明のフラーレン誘導体は、n型半導体材料として、有機p型半導体材料と共に用いて有機発電層を調製した際に、バルクヘテロジャンクション構造を容易に形成できる。
本発明のフラーレン誘導体は、高い変換効率を有し、且つ高い電圧の出力を可能にする。
LUMO準位は、KarakawaらJournal of Materials Chemistry A, 2014年, 2巻, 20889頁に記載の方法により、測定できる。
本発明のフラーレン誘導体は、公知のフラーレン誘導体の製造方法、又はこれに準じた方法によって製造することができる。
本発明のフラーレン誘導体は、具体的には、例えば、下記のスキームの方法に従って、合成できる。スキーム中の記号は前記と同意義を表し、及び、当業者に明らかなように、式(a)、及び式(b)における各記号は、式(1)における各記号に対応する。
工程Aでは、グリシン誘導体(化合物(b))をアルデヒド化合物(化合物(a))及びフラーレン(化合物(c))と反応させて、式(1)で表されるフラーレン誘導体(化合物(1))を得る。
当該溶媒としては、例えば、二硫化炭素、クロロホルム、ジクロロエタン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等が例示される。なかでも、クロロホルム、トルエン、キシレン、及びクロロベンゼン等が好ましい。これらの溶媒は、適当な割合で混合して用いてもよい。
例えば、得られた化合物(1)を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒としては、例えば、ヘキサン−クロロホルム、ヘキサン−トルエン、又はヘキサン−二硫化炭素が好ましい。)で精製し、その後、更にHPLC(分取GPC)(展開溶媒としては、例えば、クロロホルム、又はトルエンが好ましい。)で精製できる。
これらの方法を示す反応式において、R2は前記式(1)におけるR2と同義であり、目的とするフラーレン誘導体のR2に対応する。
この方法における酸化には、公知の方法、例えば、(i)酸化剤としてクロム酸、酸化マンガン等を用いる方法、(ii)ジメチルスルホキシドを酸化剤として用いるスワーン(swern)酸化、又は(iii)触媒共存下に過酸化水素、酸素、空気等を用いて酸化する方法などを適用できる。
この方法における還元には、公知の方法、例えば、(i)還元剤として金属水素化物を用いる方法、(ii)触媒存在下に水素還元する方法、又は(iii)ヒドラジンを還元剤とする方法などを適用できる。
この方法におけるカルボニル化には、例えば、n−BuLiを用いて前記ハロゲン化物からアニオンを形成させ、これにカルボニル基を導入化する方法を適用できる。ここでのカルボニル基導入試薬としては、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF);又はピペリジン、モルホリン、ピペラジン若しくはピロリジンのN−ホルミル誘導体等のアミド化合物が用いられる。
本発明のフラーレン誘導体は、n型半導体材料、特に有機薄膜太陽電池等の光電変換素子用のn型半導体材料として好適に使用できる。
本発明のフラーレン誘導体は、また、電子輸送材料として、トランジスタ、及びペロブスカイト太陽電池などにも用いることができる。
当該有機p型半導体材料としては、例えば、ポリ−3−ヘキシルチオフェン(P3HT)、ポリ−p−フェニレンビニレン、ポリ−アルコキシ−p−フェニレンビニレン、ポリ−9,9−ジアルキルフルオレン、ポリ−p−フェニレンビニレンなどが例示される。
これらは太陽電池としての検討例が多く、かつ入手が容易であるので、容易に安定した性能のデバイスを得ることができる。
また、より高い変換効率を得るためには、バンドギャップを狭くすることで(ローバンドギャップ)長波長光の吸収を可能にした、ドナーアクセプター型π共役高分子が有効である。
これらドナーアクセプター型π共役高分子は、ドナーユニットとアクセプターユニットとを有し、これらが交互に配置された構造を有する。
ここで用いられるドナーユニットとしては、ベンゾジチオフェン、ジチエノシロール、N−アルキルカルバゾールが、またアクセプターユニットとしては、ベンゾチアジアゾール、チエノチオフェン、チオフェンピロールジオンなどが例示される。
具体的には、これらのユニットを組み合わせた、ポリ(チエノ[3,4−b]チオフェン−co−ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]チオフェン)(PTBxシリーズ)、ポリ(ジチエノ[1,2−b:4,5−b’][3,2−b:2’,3’−d]シロール−alt−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール)類などの高分子化合物が例示される。
これらのうちでも、好ましいものとしては、
(1)ポリ({4,8−ビス[(2−エチルヘキシル)オキシ]ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン−2,6−ジイル}{3−フルオロ−2−[(2−エチルヘキシル)カルボニル]チエノ[3,4−b]チオフェンジイル})(PTB7、構造式を以下に示す)、
(2)ポリ[(4,8−ジ(2−エチルヘキシルオキシ)ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン)−2,6−ジイル−alt−((5−オクチルチエノ[3,4−c]ピロール−4,6−ジオン)−1,3−ジイル)(PBDTTPD、構造式を以下に示す)、
(3)ポリ[(4,4’−ビス(2−エチルヘキシル)ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]シロール)−2,6−ジイル−alt−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール)−4,7−ジイル](PSBTBT、構造式を以下に示す)、
(4)ポリ[N−9’’−ヘプタデカニル−2,7−カルバゾール−アルト−5,5−(4’,7’−ジ−2−チエニル−2’,1’,3’−ベンゾチアジアゾール)](PCDTBT、構造式を以下に示す)、及び
(5)ポリ[1−(6−{4,8−ビス[(2−エチルヘキシル)オキシ]−6−メチルベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェン−2−イル}{3−フルオロ−4−メチルチエノ[3,4−b]チオフェン−2−イル}−1−オクタノン)(PBDTTT−CF、構造式を以下に示す)
などが例示される。
なかでも、より好ましい例としては、アクセプターユニットとしてチエノ[3,4−b]チオフェンの3位にフッ素原子を有するPTB系化合物が挙げられ、特に好ましい例としては、PBDTTT−CF及びPTB7が例示される。
本発明のフラーレン誘導体は、各種の有機溶媒に対して良好な溶解性を示すので、これをn型半導体材料として使用した場合、塗布法による有機発電層の調製が可能であり、大面積の有機発電層の調製も容易である。
また、本発明のn型半導体材料を含有する(又は、からなる)有機発電層の別の応用として、デジタルカメラ用イメージセンサーがある。デジタルカメラの高機能化(高精細化)の要求に対して、既存のシリコン半導体からなるイメージセンサーには、感度低下の課題が指摘されている。これに対して、光感度の高い有機材料からなるイメージセンサーにより、高感度と高精細化が可能になると期待されている。このようなセンサーの受光部を構築する材料には、光を感度良く吸収し、ここから電気信号を高効率で発生させることが求められる。このような要求に対して、本発明のn型半導体材料を含有する(又は、からなる)有機発電層は、可視光を効率良く電気エネルギーに変換できるので、上記イメージセンサー受光部材料としても、高い機能を発現できる。
本発明のn型半導体材料は、本発明のフラーレン誘導体からなる。
本発明の有機発電層は、n型半導体材料(n型半導体化合物)として、本発明のフラーレン誘導体を含有する。
本発明の有機発電層は、光変換層(光電変換層)であることができる。
また、本発明の有機発電層は、通常、本発明のフラーレン誘導体、すなわち本発明のn型半導体材料との組み合わせにおいて、前記有機p型半導体材料(有機p型半導体化合物)を含有する。
また、本発明の有機発電層は、通常、本発明のn型半導体材料及び前記有機p型半導体からなる。
本発明の有機発電層においては、好ましくは、本発明のn型半導体材料と前記有機p型半導体材料とがバルクヘテロジャンクション構造を形成している。
本発明の有機薄膜太陽電池は、前記で説明した本発明の有機発電層を備える。
このため、本発明の有機薄膜太陽電池は、高い変換効率を有する。
当該有機薄膜太陽電池の構造は特に限定されず、公知の有機薄膜太陽電池と同様の構造であることができ、及び本発明の有機薄膜太陽電池は、公知の有機薄膜太陽電池の製造方法に従って製造できる。
このような構造の太陽電池において、有機発電層以外の各層の材料としては、公知の材料を適宜使用できる。具体的には、電極の材料としては、例えば、アルミニウム、金、銀、銅、及び酸化インジウム(ITO)等が例示される。電荷輸送層の材料としては、例えば、PFN(ポリ[9,9−ビス(3’−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル−2,7−フルオレン)−alt−2,7−(9,9−ジオクチルフルオレン)])及びMoO3(酸化モリブデン)等が例示される。
上記のように、本発明で得られる光電変換層は、デジタルカメラの高機能製品における、イメージセンサー用受光部として有効に機能する。従来のシリコンフォトダイオードを用いた光センサーに比較して、明るいところで白トビが起こらず、また暗いところでもはっきりした映像を得ることができる。このため、従来のカメラより高品位の映像を得ることができる。光センサーは、シリコン基板、電極、光電変換層からなる光受光部、カラーフィルター、及びマイクロレンズから構築される。当該受光部の厚さは数100nm程度であることができ、従来のシリコンフォトダイオードの数分の1の厚さで構成され得る。
反応生成液を減圧下に濃縮し、反応物をカラムクロマトグラフィー(SiO2, ヘキサン-トルエン=20:1〜10:1)
さらにHPLC(Buckyprep: トルエン)で精製し、目的物を120 mg(25.4 %)得た。
(純度:99%以上)
MS (FAB) m/z 944 (M+). HRMS calcd for C76H17N 943.13610; found 943.1340.
反応生成液を減圧下に濃縮し、反応物をカラムクロマトグラフィー(SiO2, ヘキサン-トルエン=100:1〜20:1)で精製し、目的物を42.0 mg(7.9 %)得た。
MS (FAB) m/z 1067 (M+). HRMS calcd for C80H23Cl2N 1067.1208; found 1067.1202.
反応生成液を減圧下に濃縮し、反応物をカラムクロマトグラフィー(SiO2, ヘキサン-トルエン=20:1〜5:1)で精製し、目的物を182 mg(33 %:アミノ酸換算)得た。
MS (FAB) m/z 1060 (M+). HRMS calcd for C82H30NO2 (M+1) 1060.2277; found 1060.2281.
反応生成液を減圧下に濃縮し、反応物をカラムクロマトグラフィー(SiO2, ヘキサン-トルエン=20:1〜2:1)で精製し、目的物を210 mg(33.6 %:アミノ酸換算)得た。
MS (FAB) m/z 1025 (M+). HRMS calcd for C81H25N2 (M+1) 1025.2018; found 1025.2014.
有機p型半導体材料としてはPTB7を、電荷輸送層材料としてはPFN(ポリ[9,9−ビス(3’−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル−2,7−フルオレン)−alt−2,7−(9,9−ジオクチルフルオレン)])及びMoO3(酸化モリブデン)を、電極としてはITO(酸化インジウムスズ)(陰極)及びアルミニウム(陽極)をそれぞれ用いた。
以下の手順により試験用太陽電池を作製した。
1)基板の前処理
ITOパターニングガラス板をプラズマ洗浄機中に入れて、酸素ガスを流入しながら発生したプラズマにより基板表面を10分間洗浄処理した。
2)PFN薄膜(陰極側電荷輸送層)の作製
ABLE/ASS−301型のスピンコート法製膜装置を用い、PFNメタノール溶液(2%w/v)を用いて、前記で前処理を施したITOガラス板上にPFN薄膜を形成した。形成されたPFN薄膜の膜厚は約10nmであった。
3)有機半導体膜(有機発電層)の作製
前記基板をグローブボックス中でMIKASA/MS−100型のスピンコート法製膜装置を用い、事前にクロロベンゼンに溶かしたPTB7とフラーレン誘導体、およびジヨードオクタン(クロロベンゼンに対して3%v/v)を含有する溶液をPFN薄膜の上にスピンコート(1000rpm、2分間)し、厚さ約90〜110nmの有機半導体薄膜(有機発電層)を形成させて、積層体を得た。
4)陽極側電荷輸送層及び金属電極の真空蒸着
小型高真空蒸着装置を用い、前記で作製した積層体を高真空蒸着装置中のマスクの上に置き、陽極側電荷輸送層としてのMoO3層(10nm)、及び金属電極としてのアルミニウム層(80nm)を順次蒸着した。
Claims (13)
- X1aは、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシ基、又はシアノ基である請求項1に記載のフラーレン誘導体。
- X1aは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシ基、又はシアノ基である請求項2に記載のフラーレン誘導体。
- X1bは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシ基、又はシアノ基である請求項1〜3のいずれか1項に記載のフラーレン誘導体。
- R2は、1個以上の置換基を有していてもよいアリール基である請求項1〜4のいずれか1項に記載のフラーレン誘導体。
- R2は、オルト位に1個、又は2個の置換基を有していてもよいフェニル基である請求項5に記載のフラーレン誘導体。
- R3は、水素原子、又はアルキル基である請求項1〜6のいずれか1項に記載のフラーレン誘導体。
- 環Aは、C60フラーレン環である請求項1〜7のいずれか1項に記載のフラーレン誘導体。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のフラーレン誘導体を含有するn型半導体材料。
- 有機薄膜太陽電池用である請求項9に記載のn型半導体材料。
- 請求項10に記載のn型半導体材料を含有する有機発電層。
- 請求項11に記載の有機発電層を備える光電変換素子。
- 有機薄膜太陽電池である、請求項12に記載の光電変換素子。
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Title |
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