JPWO2017204302A1 - 非水系電解液の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ビス(フルオロスルホニル)イミド(HFSI)とアルカリ金属化合物との反応は、有機溶媒を含む反応溶液中で行われる。
ビス(フルオロスルホニル)イミドは公知の方法で合成が可能である。例えば、ビス(ハロゲン化スルホニル)イミドからフッ素化剤を用いてビス(フルオロスルホニル)イミドを合成する方法が挙げられる。ビス(ハロゲン化スルホニル)イミドにおけるハロゲンとしては、F以外の、Cl,Br、I、Atが挙げられる。
本発明の製造方法における前記アルカリ金属化合物としては、LiOH、NaOH、KOH、RbOH、CsOH等の水酸化物;Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等の炭酸塩、LiHCO3、NaHCO3、KHCO3、RbHCO3、CsHCO3等の炭酸水素塩;LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl等の塩化物;LiF、NaF、KF、RbF、CsF等のフッ化物;CH3OLi、EtOLi等のアルコキシド化合物;及び、EtLi、BuLiおよびt−BuLi(尚、Etはエチル基、Buはブチル基を示す)等のアルキルリチウム化合物;等のアルカリ金属化合物が挙げられる。中でも、炭酸塩、炭酸水素塩、塩化物、フッ化物が好ましく、アルカリ金属化合物がLiCl、LiFおよびLi2CO3からなる群れから選ばれた少なくとも1種であることがより好ましい。また、Li2COの場合、ビス(フルオロスルホニル)イミドとの反応において水が生じうるが、電池への影響を考えると水の生成は避けた方がよい。この観点からさらに、LiCl及び/又はLiFであることが最も好ましい。アルカリ金属化合物がLiCl及び/又はLiFであればビス(フルオロスルホニル)イミドとアルカリ金属化合物との反応での副生成物であるHClやHFの沸点が低いため、揮発操作による除去を容易に行いやすく、その結果、ビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の精製が容易となる。更にフッ化物、特にLiFは、塩化物よりも最終製品である電池に及ぼす影響が十分に小さいため好ましい。なお、上記水酸化物や上記アルコキシド化合物は塩基性が高すぎるため、反応溶液中の有機溶媒との副反応が懸念される。
本発明の製造方法における有機溶媒は前記の有機溶媒(A)を含む。また、前記の有機溶媒(A)以外の有機溶媒を含むことも可能である。
有機溶媒、特には有機溶媒(A)を含む反応溶液中で行われるビス(フルオロスルホニル)イミドとアルカリ金属化合物との反応の条件を以下記載する。
本発明の製造方法は、常圧または減圧、及び/又は加熱による前記反応溶液中の揮発物の揮発操作を含むことが好ましい。本発明の製造方法は、減圧及び/又は加熱による前記反応溶液中の揮発物の揮発操作を含むことがより好ましい。前記反応溶液中ではハロゲン化水素や水、二酸化炭素などの揮発物が副生成物として発生する。前記常圧または減圧、及び/又は加熱による前記反応溶液中の揮発物の揮発操作は反応中に行ってもよく、反応後に行ってもよい。
本発明で得られるビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩は非水電解液に好適な有機溶媒を含んだ溶液として得られるため、電解質材料として用いることが出来る。また、その電解質材料は、そのまま、又は希釈するだけで、非水電解液を得ることができる。また、ビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩を粉体とする場合には、乾燥工程や粉砕工程を設ける必要があるが、上記液体の状態であれば該工程を設ける必要がなく、製造工程の簡略化を実現できる。またビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩を乾燥する場合、該ビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩は反応溶液中の有機溶媒や水分を捕捉しやすいため、十分な乾燥が難しいが、上記液体の状態であればこのような問題が生じない。更に、ビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩を上記の通り液体とすることで、粉体よりも取り扱い性が容易である。また更に、移し替え等の作業時に、大気への暴露は粉体よりも十分少ない。
PFA(フッ素樹脂製)反応容器に、LiF 1.43g(55mmol)、ジメチルカーボネート20gを量り取った。HFSI[ビス(フルオロスルホニル)イミド]9.05g(50mmol)を投入した。その後、反応溶液を25℃かつ常圧下で、5時間撹拌して反応を行った。この反応後溶液を、50℃でおおよそ50〜100hPaにて1時間減圧濃縮してから、PTFE製ろ紙(保留粒子径1μm)を用いて、減圧濾過し、LiFSI[ビス(フルオロスルホニル)イミドリチウム塩]9.35gを含むジメチルカーボネート溶液18.7gを得た。LiFSIの含有量は、F−NMRより求めた。
表1に示す原料を用い、表1に示す製造条件とすることを除き、実施例1と同様にしてLiFSIを得た。また、得られたLiFSIの含有量と反応後溶液量は表1の通りであった。尚、表1において、「DMC」はジメチルカーボネート、「EMC」はエチルメチルカーボネート、「EC」はエチレンカーボネート、「PC」はプロピレンカーボネートを示す。
PFA(フッ素樹脂製)反応容器に、LiF 1.43g(55mmol)、アセトニトリル20gを量り取った。HFSI[ビス(フルオロスルホニル)イミド]9.05g(50mmol)を投入した。反応溶液を25℃かつ常圧下で、5時間撹拌して反応を行った。反応後溶液を、遠心分離し、固体を除去した。得られた溶液を、50℃でおおよそ50〜100hPaにて1時間減圧蒸発乾固し、LiFSI[ビス(フルオロスルホニル)イミドリチウム塩]9.35gを得た。生成物には、アセトニトリルが不純物として残存していることを、ガスクロマトグラフィーで確認した。
Claims (9)
- 有機溶媒を含む反応溶液中でビス(フルオロスルホニル)イミドとアルカリ金属化合物を反応させてビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩を製造する製造方法であって、有機溶媒がカーボネート系溶媒、環状エーテル系溶媒、分子内の酸素原子数が2以上である鎖状エーテル系溶媒、環状エステル系溶媒、スルホラン系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびN−メチルオキサゾリジノンからなる群れから選ばれた少なくとも1種の有機溶媒(A)を含むビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記ビス(フルオロスルホニル)イミドに対する前記アルカリ金属化合物に含まれるアルカリ金属のモル比が1.00以上である請求項1に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記反応後の反応溶液をろ過する精製工程を含む請求項1又は2に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記アルカリ金属化合物がLiCl、LiFおよびLi2CO3からなる群れから選ばれた少なくとも1種である請求項1〜3のいずれかに記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記有機溶媒(A)がカーボネート系溶媒である請求項1〜4のいずれかに記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記カーボネート系溶媒が、環状カーボネート系溶媒である請求項5に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記環状カーボネート系溶媒が、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートおよびブチレンカーボネートからなる群れから選ばれた少なくとも1種である請求項6に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 減圧及び/又は加熱による前記反応溶液中の揮発物の揮発操作を含む請求項1〜5のいずれかに記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法で有機溶媒を含むビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩を得た後、該ビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の乾燥工程を経ることなく、前記有機溶媒を含むビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩を非水系電解液の調製に用いる非水系電解液の製造方法。
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