JPWO2016140315A1 - UV-curable adhesive composition for optical materials - Google Patents
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Abstract
本発明は、ガラスに対する接着性、耐湿熱性に優れる紫外線硬化型光学材料用接着剤組成物の提供を目的とし、本発明は、芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物(A)と、芳香環と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する(メタ)アクリル化合物(B)と、光重合開始剤(C)とを含有する、紫外線硬化型光学材料用接着剤組成物である。An object of the present invention is to provide an adhesive composition for an ultraviolet curable optical material excellent in adhesion to glass and moisture and heat resistance, and the present invention includes a compound (A) having an aromatic ring and a reactive silicon-containing group, An adhesive composition for an ultraviolet curable optical material, comprising a (meth) acrylic compound (B) having an aromatic ring and a (meth) acryloyloxy group, and a photopolymerization initiator (C).
Description
本発明は紫外線硬化型光学材料用接着剤組成物に関する。 The present invention relates to an adhesive composition for an ultraviolet curable optical material.
近年、インターネットの普及により、通信容量を増大させる技術の重要性が増しており、光ファイバネットワークが拡大されている。この光通信システムには光学材料、光学素子が使用され、上記光学材料等の材質としては例えば、プラスチック、ガラスが挙げられる。プラスチック、ガラス等を接着剤組成物で接着させることができる。 In recent years, with the spread of the Internet, the importance of technology for increasing communication capacity has increased, and optical fiber networks have been expanded. In this optical communication system, an optical material and an optical element are used. Examples of the material such as the optical material include plastic and glass. Plastic, glass, and the like can be bonded with the adhesive composition.
プラスチックに使用できる接着剤組成物としては、例えば、特許文献1に、分子量が50,000〜140,000の(メタ)アクリル重合体(A)と、ウレタン(メタ)アクリレート(B)と、1分子中に3個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する多官能性単量体(C)と、1分子中に2個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有し主鎖骨格が脂肪族炭化水素である2官能性単量体(D)と、光重合開始剤(E)とを含有する硬化性樹脂組成物が記載されている(請求項1)。 As an adhesive composition that can be used for plastics, for example, Patent Document 1 discloses (meth) acrylic polymer (A) having a molecular weight of 50,000 to 140,000, urethane (meth) acrylate (B), 1 Polyfunctional monomer (C) having 3 or more (meth) acryloyloxy groups in the molecule, and aliphatic hydrocarbon having a main chain skeleton having 2 (meth) acryloyloxy groups in one molecule A curable resin composition containing a bifunctional monomer (D) and a photopolymerization initiator (E) is described (claim 1).
このようななか、光学材料等としてのファイバアレイと光導波路とを接着させるために、上記特許文献1をもとに、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物を含有する組成物を調製しこれを上記接着に使用したところ、このような組成物はガラスに対する接着性、耐湿熱性が低いという問題があることを本発明者らは明らかにした(比較例1〜3)。
そこで、本発明は、ガラスに対する接着性、耐湿熱性に優れる、紫外線硬化型光学材料用接着剤組成物を提供することを目的とする。Under these circumstances, in order to bond a fiber array as an optical material or the like and an optical waveguide, a composition containing a compound having a (meth) acryloyloxy group was prepared on the basis of the above-mentioned Patent Document 1, and this was prepared as described above. When used for adhesion, the present inventors have revealed that such a composition has a problem of low adhesion to glass and heat and humidity resistance (Comparative Examples 1 to 3).
Then, an object of this invention is to provide the adhesive composition for ultraviolet curable optical materials which is excellent in the adhesiveness with respect to glass, and heat-and-moisture resistance.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物(A)と、芳香環と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する(メタ)アクリル化合物(B)と、光重合開始剤(C)とを含有する組成物を用いることによって所定の効果が得られることを見出し、本発明に至った。
本発明は上記知見等に基づくものであり、具体的には以下の構成により上記課題を解決するものである。As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the compound (A) having an aromatic ring and a reactive silicon-containing group, and a (meth) acryl having an aromatic ring and a (meth) acryloyloxy group. The inventors have found that a predetermined effect can be obtained by using a composition containing the compound (B) and the photopolymerization initiator (C), and have reached the present invention.
The present invention is based on the above knowledge and the like, and specifically, solves the above problems by the following configuration.
1. 芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物(A)と、芳香環と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する(メタ)アクリル化合物(B)と、光重合開始剤(C)とを含有する、紫外線硬化型光学材料用接着剤組成物。
2. 前記化合物(A)が有する前記芳香環が、ビスフェノール環、ビフェニル環、ナフタレン環及びフルオレン環からなる群から選ばれる少なくとも1種である、上記1に記載の紫外線硬化型光学材料用接着剤組成物。
3. 前記(メタ)アクリル化合物(B)が有する前記芳香環が、ビスフェノール環、ビフェニル環、ナフタレン環及びフルオレン環からなる群から選ばれる少なくとも1種である、上記1又は2に記載の紫外線硬化型光学材料用接着剤組成物。
4. 前記化合物(A)、前記(メタ)アクリル化合物(B)及び前記光重合開始剤(C)の含有量の合計に対する、前記化合物(A)の含有量の割合が10〜50質量%であり、前記(メタ)アクリル化合物(B)の含有量の割合が30〜90質量%であり、前記光重合開始剤(C)の含有量の割合が0.5〜10質量%である、上記1〜3のいずれか1つに記載の紫外線硬化型光学材料用接着剤組成物。
5. 更に、硬化触媒(G)を含有する、上記1〜4のいずれか1つに記載の紫外線硬化型光学材料用接着剤組成物。
6. 前記硬化触媒(G)が、錫系触媒、ジルコニウム系触媒及びチタン系触媒からなる群より選択される少なくとも1種の硬化触媒である、上記5に記載の紫外線硬化型光学材料用接着剤組成物。1. A compound (A) having an aromatic ring and a reactive silicon-containing group; a (meth) acrylic compound (B) having an aromatic ring and a (meth) acryloyloxy group; and a photopolymerization initiator (C). , UV-curable optical material adhesive composition.
2. 2. The adhesive composition for an ultraviolet curable optical material according to 1 above, wherein the aromatic ring of the compound (A) is at least one selected from the group consisting of a bisphenol ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring and a fluorene ring. .
3. 3. The ultraviolet curable optical material according to 1 or 2 above, wherein the aromatic ring of the (meth) acrylic compound (B) is at least one selected from the group consisting of a bisphenol ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring and a fluorene ring. Adhesive composition for materials.
4). The ratio of the content of the compound (A) to the total content of the compound (A), the (meth) acrylic compound (B) and the photopolymerization initiator (C) is 10 to 50% by mass, The proportion of the content of the (meth) acrylic compound (B) is 30 to 90% by mass, and the proportion of the content of the photopolymerization initiator (C) is 0.5 to 10% by mass. 4. The adhesive composition for an ultraviolet curable optical material according to any one of 3 above.
5). Furthermore, the adhesive composition for ultraviolet curable optical materials according to any one of 1 to 4, further comprising a curing catalyst (G).
6). 6. The ultraviolet curable optical material adhesive composition according to 5 above, wherein the curing catalyst (G) is at least one curing catalyst selected from the group consisting of a tin-based catalyst, a zirconium-based catalyst, and a titanium-based catalyst. .
本発明の紫外線硬化型光学材料用接着剤組成物は、ガラスに対する接着性、耐湿熱性に優れる。 The adhesive composition for ultraviolet curable optical materials of the present invention is excellent in adhesion to glass and heat and moisture resistance.
本発明について以下詳細に説明する。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレートまたはメタクリレートを表し、(メタ)アクリロイルとは、アクリロイルまたはメタクリロイルを表し、(メタ)アクリルとは、アクリルまたはメタクリルを表す。
また、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、成分が2種以上の物質を含む場合、上記成分の含有量とは、2種以上の物質の含有量の合計を指す。The present invention will be described in detail below.
In this specification, (meth) acrylate represents acrylate or methacrylate, (meth) acryloyl represents acryloyl or methacryloyl, and (meth) acryl represents acryl or methacryl.
In addition, a numerical range expressed using “to” in this specification means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
Moreover, in this specification, when a component contains 2 or more types of substance, the content of the said component refers to the sum total of content of 2 or more types of substance.
本発明の紫外線硬化型光学材料用接着剤組成物(本発明の組成物)は、
芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物(A)と、芳香環と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する(メタ)アクリル化合物(B)と、光重合開始剤(C)とを含有する、紫外線硬化型光学材料用接着剤組成物である。The adhesive composition for an ultraviolet curable optical material of the present invention (the composition of the present invention)
A compound (A) having an aromatic ring and a reactive silicon-containing group; a (meth) acrylic compound (B) having an aromatic ring and a (meth) acryloyloxy group; and a photopolymerization initiator (C). And an adhesive composition for ultraviolet curable optical materials.
本発明の組成物はこのような構成をとるため、所望の効果が得られるものと考えられる。その理由は明らかではないが、およそ以下のとおりと推測される。
本発明の組成物は(メタ)アクリル化合物(B)を含有するため、紫外線を本発明の組成物に照射することによって速やかに硬化することができる。
また、本発明の組成物は化合物(A)を含有することによって、加熱及び/又は湿気によって更に硬化することができる。また化合物(A)は反応性ケイ素含有基を有するため、ガラスとの接着性に優れる。
そして、本発明の組成物に含有される、化合物(A)及び(メタ)アクリル化合物(B)はそれぞれ芳香環を有する。化合物(A)が有する芳香環と(メタ)アクリル化合物(B)が有する芳香環とがπ−π相互作用(π−πスタッキング相互作用)することによって、得られる接着剤層のせん断力が高くなると考えられる。Since the composition of this invention takes such a structure, it is thought that a desired effect is acquired. The reason is not clear, but it is presumed that it is as follows.
Since the composition of the present invention contains the (meth) acrylic compound (B), it can be quickly cured by irradiating the composition of the present invention with ultraviolet rays.
Moreover, the composition of this invention can be further hardened | cured by a heating and / or humidity by containing a compound (A). Moreover, since the compound (A) has a reactive silicon-containing group, it has excellent adhesion to glass.
And the compound (A) and the (meth) acrylic compound (B) contained in the composition of the present invention each have an aromatic ring. The shearing force of the resulting adhesive layer is high by the π-π interaction (π-π stacking interaction) between the aromatic ring of the compound (A) and the aromatic ring of the (meth) acrylic compound (B). It is considered to be.
[本発明の組成物]
以下、本発明の組成物に含有される各成分について詳述する。
<芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物(A)>
本発明の組成物に含有される化合物(A)は、1分子中に、少なくとも1つの芳香環と少なくとも1つの反応性ケイ素含有基とを有する化合物であれば特に制限されない。[Composition of the present invention]
Hereinafter, each component contained in the composition of this invention is explained in full detail.
<Compound (A) having an aromatic ring and a reactive silicon-containing group>
The compound (A) contained in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having at least one aromatic ring and at least one reactive silicon-containing group in one molecule.
上記芳香環としては特に制限されないが、炭素数6〜20の芳香環であることが好ましい。芳香環は例えば、塩素、臭素のようなハロゲン原子を有してもよい。
芳香環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、ビスフェノール環、ターフェニル環(3個のベンゼン環は任意の連結様式で連結してもよい)などが挙げられる。なかでも、ビスフェノール環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環が好ましく、ビスフェノール環がより好ましい。Although it does not restrict | limit especially as said aromatic ring, It is preferable that it is a C6-C20 aromatic ring. The aromatic ring may have a halogen atom such as chlorine or bromine.
Specific examples of the aromatic ring include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a fluorene ring, a triphenylene ring, a naphthacene ring, a biphenyl ring, a bisphenol ring, and a terphenyl ring. May be linked). Among these, a bisphenol ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring, and a fluorene ring are preferable, and a bisphenol ring is more preferable.
ビスフェノール環において、2個のベンゼン環は任意の連結基で連結してもよい。連結基としては、例えば、−C(CH3)2−、−CH2−、−SO2−、−C(CF3)2−が挙げられる。In the bisphenol ring, the two benzene rings may be connected by any connecting group. Examples of the linking group include —C (CH 3 ) 2 —, —CH 2 —, —SO 2 —, and —C (CF 3 ) 2 —.
ビスフェノール環としては、例えば、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、ハロゲン化ビスフェノールA型、ビスフェノールS型、ビスフェノールAF型が挙げられる。
なかでも、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型が好ましい。Examples of the bisphenol ring include bisphenol A type, bisphenol F type, halogenated bisphenol A type, bisphenol S type, and bisphenol AF type.
Of these, bisphenol A type and bisphenol F type are preferable.
上記反応性ケイ素含有基は、ケイ素原子に結合した1〜3個の反応性基を有する。反応性ケイ素含有基は、例えば、湿気や架橋剤等の存在下、必要に応じて触媒等を使用することにより反応を起こして架橋することができる。反応性ケイ素含有基としては、例えば、ハロゲン化ケイ素含有基、水素化ケイ素含有基、加水分解性ケイ素含有基などが挙げられる。なかでも、加水分解性ケイ素含有基が好ましい。 The reactive silicon-containing group has 1 to 3 reactive groups bonded to a silicon atom. The reactive silicon-containing group can be crosslinked by causing a reaction by using a catalyst or the like, if necessary, in the presence of moisture or a crosslinking agent. Examples of the reactive silicon-containing group include a halogenated silicon-containing group, a silicon hydride-containing group, and a hydrolyzable silicon-containing group. Of these, hydrolyzable silicon-containing groups are preferred.
上記加水分解性ケイ素含有基は、ケイ素原子に結合した1〜3個のヒドロキシ基および/または加水分解性基を有する。加水分解性ケイ素含有基としては、例えば、アルコキシシリル基、アルケニルオキシシリル基、アシロキシシリル基、アミノシリル基、アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、アミドシリル基のような加水分解性シリル基が挙げられる。具体的には、下記式で例示される、アルコキシシリル基、アルケニルオキシシリル基、アシロキシシリル基、アミノシリル基、アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、アミドシリル基等が好適に用いられる。 The hydrolyzable silicon-containing group has 1 to 3 hydroxy groups and / or hydrolyzable groups bonded to a silicon atom. Examples of hydrolyzable silicon-containing groups include hydrolyzable silyl groups such as alkoxysilyl groups, alkenyloxysilyl groups, acyloxysilyl groups, aminosilyl groups, aminooxysilyl groups, oximesilyl groups, and amidosilyl groups. . Specifically, an alkoxysilyl group, an alkenyloxysilyl group, an acyloxysilyl group, an aminosilyl group, an aminooxysilyl group, an oximesilyl group, an amidosilyl group and the like exemplified by the following formula are preferably used.
なかでも、取扱いが容易である点で、アルコキシシリル基が好ましい。
アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基は、特に限定されないが、原料の入手が容易なことからメトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基が好適に挙げられる。
アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基は、特に限定されず、例えば、水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数が20以下であるアルキル基、アルケニル基もしくはアリールアルキル基が好適に挙げられる。Of these, an alkoxysilyl group is preferred because it is easy to handle.
Although the alkoxy group couple | bonded with the silicon atom of an alkoxy silyl group is not specifically limited, Since acquisition of a raw material is easy, a methoxy group, an ethoxy group, or a propoxy group is mentioned suitably.
The group other than the alkoxy group bonded to the silicon atom of the alkoxysilyl group is not particularly limited, for example, a hydrogen atom or an alkyl group having 20 or less carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, An alkenyl group or an arylalkyl group is preferable.
1分子の化合物(A)が有する反応性ケイ素含有基の数は、1個又は複数であり、1個又は2個であることが好ましい。 The number of reactive silicon-containing groups contained in one molecule of the compound (A) is one or more, and preferably one or two.
化合物(A)において、芳香環と反応性ケイ素含有基とは、炭化水素基に結合することができる。上記の炭化水素基はヘテロ原子を有することができる。
上記炭化水素基は特に制限されない。例えば、脂肪族炭化水素基(直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。)、芳香族炭化水素基、これらの組合せが挙げられる。炭化水素基は不飽和結合を有してもよい。
上記ヘテロ原子は特に制限されない。例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲンが挙げられる。ヘテロ原子同士、又はヘテロ原子と炭素原子及び/又は水素原子とが組み合わされて官能基を形成してもよい。官能基としては、例えば、ヒドロキシ基、エポキシ基が挙げられる。In the compound (A), the aromatic ring and the reactive silicon-containing group can be bonded to a hydrocarbon group. The above hydrocarbon groups can have heteroatoms.
The hydrocarbon group is not particularly limited. For example, an aliphatic hydrocarbon group (which may be linear, branched or cyclic), an aromatic hydrocarbon group, or a combination thereof may be mentioned. The hydrocarbon group may have an unsaturated bond.
The hetero atom is not particularly limited. For example, an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, and a halogen are mentioned. Heteroatoms or heteroatoms and carbon atoms and / or hydrogen atoms may be combined to form a functional group. Examples of the functional group include a hydroxy group and an epoxy group.
化合物(A)は、1分子中に、芳香環と反応性ケイ素含有基とエポキシ基とを有する化合物を少なくとも含むことが好ましく、
芳香環と1つの反応性ケイ素含有基と1個又は複数のエポキシ基とを有する化合物と、芳香環と2つの反応性ケイ素含有基とを有する化合物とを含むことがより好ましい。
化合物(A)は、更に、1分子中に、ヒドロキシ基、−NH−を有することができる。The compound (A) preferably contains at least a compound having an aromatic ring, a reactive silicon-containing group, and an epoxy group in one molecule.
More preferably, it includes a compound having an aromatic ring, one reactive silicon-containing group and one or more epoxy groups, and a compound having an aromatic ring and two reactive silicon-containing groups.
The compound (A) can further have a hydroxy group and -NH- in one molecule.
(好適な態様)
上記化合物(A)は、エポキシ化合物(d)と、上記エポキシ化合物(d)が有するエポキシ基と反応する反応性基を有する化合物(e)とを反応させることで得られる化合物であることが好ましい。
エポキシ化合物(d)と化合物(e)とのうちの一方又は両方が芳香環を有していればよい。
エポキシ化合物(d)と化合物(e)とのうちの一方又は両方が反応性ケイ素含有基を有していればよい。(Preferred embodiment)
The compound (A) is preferably a compound obtained by reacting the epoxy compound (d) with the compound (e) having a reactive group that reacts with the epoxy group of the epoxy compound (d). .
One or both of the epoxy compound (d) and the compound (e) may have an aromatic ring.
One or both of the epoxy compound (d) and the compound (e) may have a reactive silicon-containing group.
エポキシ化合物(d)は、少なくとも1つのエポキシ基を有する化合物であれば特に制限されない。エポキシ化合物(d)は、1分子中に2個以上10個以下のエポキシ基を有することが好ましい。
エポキシ化合物(d)においてエポキシ基は炭化水素基に結合することができる。炭化水素基は上記と同義である。The epoxy compound (d) is not particularly limited as long as it is a compound having at least one epoxy group. The epoxy compound (d) preferably has 2 or more and 10 or less epoxy groups in one molecule.
In the epoxy compound (d), an epoxy group can be bonded to a hydrocarbon group. The hydrocarbon group is as defined above.
エポキシ化合物(d)は、芳香環を有する芳香族エポキシ化合物またはエポキシシランであることが好ましい。
上記芳香族エポキシ化合物は、芳香環とエポキシ基とを有するエポキシ化合物であれば特に制限されない。芳香族エポキシ化合物は、エポキシ基を複数有する芳香族エポキシ樹脂であることが好ましい。The epoxy compound (d) is preferably an aromatic epoxy compound having an aromatic ring or an epoxy silane.
The aromatic epoxy compound is not particularly limited as long as it is an epoxy compound having an aromatic ring and an epoxy group. The aromatic epoxy compound is preferably an aromatic epoxy resin having a plurality of epoxy groups.
芳香族エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ヘキサヒドロビスフェノールA、テトラメチルビスフェノールA、ピロカテコール、レゾルシノール、クレゾールノボラック、テトラブロモビスフェノールA、トリヒドロキシビフェニル、ビスレゾルシノール、ビスフェノールヘキサフルオロアセトン、テトラメチルビスフェノールF、ビキシレノール、ジヒドロキシナフタレン等の多価フェノールとエピクロルヒドリンとの反応によって得られるグリシジルエーテル型;グリセリン、ネオペンチルグリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の脂肪族多価アルコールとエピクロルヒドリンとの反応によって得られるポリグリシジルエーテル型;p−オキシ安息香酸、β−オキシナフトエ酸等のヒドロキシカルボン酸とエピクロルヒドリンとの反応によって得られるグリシジルエーテルエステル型;フタル酸、メチルフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラハイドロフタル酸、ヘキサハイドロフタル酸、エンドメチレンテトラハイドロフタル酸、エンドメチレンヘキサハイドロフタル酸、トリメリット酸、重合脂肪酸等のポリカルボン酸から誘導されるポリグリシジルエステル型;アミノフェノール、アミノアルキルフェノール等から誘導されるグリシジルアミノグリシジルエーテル型;アミノ安息香酸から誘導されるグリシジルアミノグリシジルエステル型;アニリン、トルイジン、トリブロムアニリン、キシリレンジアミン、ジアミノシクロヘキサン、ビスアミノメチルシクロヘキサン、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルスルホン等から誘導されるグリシジルアミン型;さらにエポキシ化ポリオレフィン、グリシジルヒダントイン、グリシジルアルキルヒダントイン、トリグリシジルシアヌレート等が挙げられる。 Examples of the aromatic epoxy compound include bisphenol A, bisphenol F, bisphenol S, hexahydrobisphenol A, tetramethylbisphenol A, pyrocatechol, resorcinol, cresol novolak, tetrabromobisphenol A, trihydroxybiphenyl, bisresorcinol, bisphenol hexa Glycidyl ether type obtained by reaction of polyphenol such as fluoroacetone, tetramethylbisphenol F, bixylenol, dihydroxynaphthalene and epichlorohydrin; glycerin, neopentyl glycol, ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol, polyethylene Aliphatic polyhydric alcohols such as glycol and polypropylene glycol Polyglycidyl ether type obtained by reaction with picrohydrin; glycidyl ether ester type obtained by reaction of hydroxycarboxylic acid such as p-oxybenzoic acid and β-oxynaphthoic acid with epichlorohydrin; phthalic acid, methylphthalic acid, isophthalic acid, Polyglycidyl ester type derived from polycarboxylic acids such as terephthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, endomethylenetetrahydrophthalic acid, endomethylenehexahydrophthalic acid, trimellitic acid, polymerized fatty acid; aminophenol, Glycidylaminoglycidyl ether type derived from aminoalkylphenol, etc .; Glycidylaminoglycidyl ester type derived from aminobenzoic acid; aniline, toluidine, tribromoanilyl Glycidylamine type derived from styrene, xylylenediamine, diaminocyclohexane, bisaminomethylcyclohexane, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenylsulfone, etc .; epoxidized polyolefin, glycidylhydantoin, glycidylalkylhydantoin And triglycidyl cyanurate.
エポキシシランは、エポキシ基と反応性ケイ素含有基とを有するシランカップリング剤であれば特に制限されない。例えば、グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランのようなグリシジルオキシアルキルアルコキシシランが挙げられる。
エポキシ化合物(d)はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。The epoxy silane is not particularly limited as long as it is a silane coupling agent having an epoxy group and a reactive silicon-containing group. An example is glycidyloxyalkylalkoxysilane such as glycidyloxypropyltrimethoxysilane.
The epoxy compound (d) can be used alone or in combination of two or more.
上記化合物(e)は、エポキシ基と反応する反応性基を有する化合物であれば特に制限されない。
エポキシ基と反応する反応性基の具体例としては、アミノ基(−NH2)、イミノ基(=NH、−NH−)、ウレイド基、メルカプト基、酸無水物基等が挙げられる。なかでも、アミノ基、イミノ基が好ましい。
化合物(e)としては例えば、エポキシ基と反応する反応性基と反応性ケイ素含有基とを有するシランカップリング剤、芳香環を有するアミン化合物が挙げられる。芳香環を有するアミン化合物はアミノ基及びイミノ基からなる群から選ばれる少なくとも1種を複数有するポリアミン化合物であることが好ましい。The compound (e) is not particularly limited as long as it has a reactive group that reacts with an epoxy group.
Specific examples of the reactive group that reacts with the epoxy group include an amino group (—NH 2 ), an imino group (═NH, —NH—), a ureido group, a mercapto group, and an acid anhydride group. Of these, an amino group and an imino group are preferable.
Examples of the compound (e) include a silane coupling agent having a reactive group that reacts with an epoxy group and a reactive silicon-containing group, and an amine compound having an aromatic ring. The amine compound having an aromatic ring is preferably a polyamine compound having a plurality of at least one selected from the group consisting of an amino group and an imino group.
シランカップリング剤としては、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルエチルジエトキシシラン、ビストリメトキシシリルプロピルアミン、ビストリエトキシシリルプロピルアミン、ビスメトキシジメトキシシリルプロピルアミン、ビスエトキシジエトキシシリルプロピルアミン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルエチルジエトキシシラン、3,3−ジメチル−4−アミノブチルトリメトキシシラン、3,3−ジメチル−4−アミノブチルメチルジメトキシシラン等のアミノシラン化合物;(N−シクロヘキシルアミノメチル)メチルジエトキシシラン、(N−シクロヘキシルアミノメチル)トリエトキシシラン、(N−フェニルアミノメチル)メチルジメトキシシラン、(N−フェニルアミノメチル)トリメチルオキシシラン、下記式(1)で表される化合物および下記式(2)で表されるN−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン等のイミノシラン化合物; Examples of the silane coupling agent include γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-aminopropylethyldiethoxysilane, bistrimethoxysilylpropylamine, and bistriethoxy. Silylpropylamine, bismethoxydimethoxysilylpropylamine, bisethoxydiethoxysilylpropylamine, N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropylmethyldimethoxysilane, N -Β (aminoethyl) γ-aminopropyltriethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropylethyldiethoxysilane, 3,3-dimethyl-4-aminobutyltrimethoxysilane, 3,3-di Aminosilane compounds such as til-4-aminobutylmethyldimethoxysilane; (N-cyclohexylaminomethyl) methyldiethoxysilane, (N-cyclohexylaminomethyl) triethoxysilane, (N-phenylaminomethyl) methyldimethoxysilane, (N -Iminosilane compounds such as phenylaminomethyl) trimethyloxysilane, a compound represented by the following formula (1), and N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane represented by the following formula (2);
γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン等のウレイドシラン化合物;γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等のメルカプトシラン化合物等が挙げられる。 Ureidosilane compounds such as γ-ureidopropyltrimethoxysilane; mercaptosilane compounds such as γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyltriethoxysilane, γ-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, γ-mercaptopropylmethyldiethoxysilane Etc.
芳香環を有するポリアミン化合物は、芳香環、並びに、アミノ基及びイミノ基からなる群から選ばれる少なくとも1種を有し、上記アミノ基等の数がポリアミン化合物1分子あたり複数である化合物である。
芳香環は上記と同義である。
ポリアミン化合物としては、例えば、メチレンジアニリン、ジアミノベンゼンが挙げられる。
化合物(e)は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。The polyamine compound having an aromatic ring is a compound having an aromatic ring and at least one selected from the group consisting of an amino group and an imino group, and the number of amino groups and the like is plural per molecule of the polyamine compound.
The aromatic ring has the same meaning as above.
Examples of the polyamine compound include methylene dianiline and diaminobenzene.
A compound (e) may be used independently and may use 2 or more types together.
エポキシ化合物(d)が有するエポキシ基に対する、化合物(e)が有する反応性基の当量(反応性基/エポキシ基)は、0.1〜1.0であることが好ましく、0.6〜0.8であることがより好ましい。 It is preferable that the equivalent (reactive group / epoxy group) of the reactive group which the compound (e) has with respect to the epoxy group which the epoxy compound (d) has is 0.1 to 1.0, and 0.6 to 0. .8 is more preferable.
エポキシ化合物(d)と化合物(e)との組合せとしては、例えば、芳香環とエポキシ基、アミノ基及びイミノ基からなる群から選ばれる少なくとも1種の官能基とを有する芳香環を有する化合物(芳香環と官能基とを有する化合物)と、上記官能基と反応可能な反応性基と反応性ケイ素含有基とを有するシランカップリング剤(シランカップリング剤)との組合せが挙げられる。具体的には例えば、芳香族エポキシ樹脂と、エポキシ基と反応可能な反応性基と反応性ケイ素含有基とを有するシランカップリング剤との組合せ(1);エポキシシランと、芳香環を有するポリアミン化合物との組合せ(2)が挙げられる。 As a combination of the epoxy compound (d) and the compound (e), for example, a compound having an aromatic ring having an aromatic ring and at least one functional group selected from the group consisting of an epoxy group, an amino group and an imino group ( A compound having an aromatic ring and a functional group) and a silane coupling agent (silane coupling agent) having a reactive group capable of reacting with the functional group and a reactive silicon-containing group. Specifically, for example, a combination of an aromatic epoxy resin and a silane coupling agent having a reactive group capable of reacting with an epoxy group and a reactive silicon-containing group (1); an epoxy silane and a polyamine having an aromatic ring The combination (2) with a compound is mentioned.
エポキシ化合物(d)と化合物(e)との組合せが上記(1)である場合、芳香族エポキシ樹脂が有するエポキシ基に対する、上記シランカップリング剤が有する反応性基の当量(反応性基/エポキシ基)は、0.1〜1.0であることが好ましく、0.6〜0.8であることがより好ましい。 When the combination of the epoxy compound (d) and the compound (e) is the above (1), the equivalent of the reactive group of the silane coupling agent to the epoxy group of the aromatic epoxy resin (reactive group / epoxy The group) is preferably from 0.1 to 1.0, more preferably from 0.6 to 0.8.
エポキシ化合物(d)と化合物(e)との組合せが上記(2)である場合、芳香環を有するポリアミン化合物が有するアミノ基及び/又はイミノ基(反応性基)に対する、エポキシシランが有するエポキシ基の当量(エポキシ基/反応性基)は、0.1〜2.0であることが好ましく、0.6〜1.6であることがより好ましい。 When the combination of the epoxy compound (d) and the compound (e) is (2) above, the epoxy group possessed by the epoxy silane with respect to the amino group and / or imino group (reactive group) possessed by the polyamine compound having an aromatic ring The equivalent of (epoxy group / reactive group) is preferably 0.1 to 2.0, and more preferably 0.6 to 1.6.
化合物(A)の製造方法としては、例えば、エポキシ化合物(d)と化合物(e)とを、窒素ガスのような不活性ガス雰囲気下、100〜140℃で撹拌する方法が挙げられる。
化合物(A)はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。As a manufacturing method of a compound (A), the method of stirring an epoxy compound (d) and a compound (e) at 100-140 degreeC in inert gas atmosphere like nitrogen gas is mentioned, for example.
A compound (A) can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.
<芳香環と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する(メタ)アクリル化合物(B)>
本発明の組成物に含有される(メタ)アクリル化合物(B)は、1分子中に、少なくとも1つの芳香環と少なくとも1つの(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する化合物であれば特に制限されない。<(Meth) acrylic compound (B) having aromatic ring and (meth) acryloyloxy group>
The (meth) acrylic compound (B) contained in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having at least one aromatic ring and at least one (meth) acryloyloxy group in one molecule.
上記芳香環としては特に制限されない。化合物(A)が有する芳香環と同義である。 The aromatic ring is not particularly limited. It is synonymous with the aromatic ring which a compound (A) has.
1分子の(メタ)アクリル化合物(B)が有する(メタ)アクリロイルオキシ基の数は、1個又は複数であり、1個又は2個であることが好ましい。 The number of (meth) acryloyloxy groups contained in one molecule of the (meth) acrylic compound (B) is one or more, and preferably one or two.
(メタ)アクリル化合物(B)において、芳香環と(メタ)アクリロイルオキシ基とは、炭化水素基に結合することができる。上記の炭化水素基はヘテロ原子を有することができる。炭化水素基、ヘテロ原子は上記と同義である。 In the (meth) acrylic compound (B), the aromatic ring and the (meth) acryloyloxy group can be bonded to a hydrocarbon group. The above hydrocarbon groups can have heteroatoms. A hydrocarbon group and a hetero atom are as defined above.
(メタ)アクリル化合物(B)は、ビスフェノールアルキレンオキシ変性ポリ(メタ)アクリレートが好ましい。
ビスフェノールアルキレンオキシ変性ポリ(メタ)アクリレートが有するアルキレンオキシ基は、例えば、炭素数1〜10のアルキレンオキシ基が挙げられる。上記アルキレンオキシ基は直鎖状、分岐状のいずれであってもよい。アルキレンオキシ基としては、例えば、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基が挙げられる。The (meth) acrylic compound (B) is preferably bisphenol alkyleneoxy-modified poly (meth) acrylate.
As for the alkyleneoxy group which bisphenol alkyleneoxy modification poly (meth) acrylate has, a C1-C10 alkyleneoxy group is mentioned, for example. The alkyleneoxy group may be linear or branched. Examples of the alkyleneoxy group include a methyleneoxy group, an ethyleneoxy group, and a propyleneoxy group.
ビスフェノールアルキレンオキシ変性ポリ(メタ)アクリレートは、ビスフェノールA型アルキレンオキシ変性ポリ(メタ)アクリレート、ビスフェノールアルキレンオキシ変性ジ(メタ)アクリレートが好ましい。 The bisphenol alkyleneoxy modified poly (meth) acrylate is preferably bisphenol A type alkyleneoxy modified poly (meth) acrylate or bisphenol alkyleneoxy modified di (meth) acrylate.
ビスフェノールアルキレンオキシ変性ポリ(メタ)アクリレートとしては、例えば、[CH2=CHR1−COO−(R2O)n]m−Xが挙げられる。
式中、R1は水素原子又はメチル基である。
R2Oは、オキシアルキレン基である。オキシアルキレン基の炭素数は1〜10であることが好ましい。オキシアルキレン基としては、例えば、オキシエチレン基、オキシプロピレン基が挙げられる。
mは1〜3が好ましく、2が好ましい。
nは1〜5が好ましく、1又は2〜3が好ましい。
Xは芳香環である。芳香環は上記と同義である。Examples of the bisphenol alkyleneoxy-modified poly (meth) acrylate include [CH 2 ═CHR 1 —COO— (R 2 O) n ] m —X.
In the formula, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group.
R 2 O is an oxyalkylene group. The oxyalkylene group preferably has 1 to 10 carbon atoms. Examples of the oxyalkylene group include an oxyethylene group and an oxypropylene group.
m is preferably 1 to 3, and 2 is preferable.
n is preferably 1 to 5, and preferably 1 or 2 to 3.
X is an aromatic ring. The aromatic ring has the same meaning as above.
(メタ)アクリル化合物(B)の製造方法は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
(メタ)アクリル化合物(B)はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。The production method of the (meth) acrylic compound (B) is not particularly limited. For example, a conventionally well-known thing is mentioned.
The (meth) acrylic compound (B) can be used alone or in combination of two or more.
<光重合開始剤(C)>
本発明の組成物に含有される光重合開始剤(C)は特に制限されない。
光重合開始剤(C)としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、硫黄化合物、アゾ化合物、パーオキサイド化合物、ホスフィンオキサイド系化合物等が挙げられる。
具体的には、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセトイン、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、ベンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、α,α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、4,4′−ビス(ジメチルアミノベンゾフェノン)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのカルボニル化合物;テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物;アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−2,4−ジメチルバレロなどのアゾ化合物;ベンゾイルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイドなどのパーオキサイド化合物等が挙げられる。<Photopolymerization initiator (C)>
The photoinitiator (C) contained in the composition of the present invention is not particularly limited.
Examples of the photopolymerization initiator (C) include acetophenone compounds, benzoin ether compounds, benzophenone compounds, sulfur compounds, azo compounds, peroxide compounds, phosphine oxide compounds, and the like.
Specifically, for example, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, acetoin, butyroin, toluoin, benzyl, benzophenone, p-methoxybenzophenone, diethoxyacetophenone, α, α-dimethoxy-α-phenylacetophenone , Methylphenylglyoxylate, ethylphenylglyoxylate, 4,4'-bis (dimethylaminobenzophenone), 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2,2-dimethoxy-1, Carbonyl compounds such as 2-diphenylethane-1-one and 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone; Sulfur compounds such as tetramethylthiuram monosulfide and tetramethylthiuram disulfide; Azobis Sobuchironitoriru, azo compounds such as azobis-2,4-dimethylvaleronitrile; benzoyl peroxide, peroxide compounds such as di -t- butyl peroxide and the like.
なかでも、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オンが好ましい。
光重合開始剤はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。Among them, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, 1- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl -1-Propan-1-one is preferred.
A photoinitiator can be used individually or in combination of 2 types or more, respectively.
(含有量)
上記化合物(A)の含有量の割合は、化合物(A)、(メタ)アクリル化合物(B)及び光重合開始剤(C)の含有量の合計に対して、10〜50質量%が好ましく、20〜40質量%がより好ましい。
上記(メタ)アクリル化合物(B)の含有量の割合は、化合物(A)、(メタ)アクリル化合物(B)及び光重合開始剤(C)の含有量の合計に対して、30〜90質量%が好ましく、30〜89.5質量%がより好ましく、50〜80質量%がさらに好ましい。
上記光重合開始剤(C)の含有量の割合は、化合物(A)、(メタ)アクリル化合物(B)及び光重合開始剤(C)の含有量の合計に対して、0.5〜10質量%が好ましく、1〜7質量%がより好ましい。(Content)
10-50 mass% is preferable with respect to the sum total of content of a compound (A), a (meth) acrylic compound (B), and a photoinitiator (C), and the ratio of content of the said compound (A), 20-40 mass% is more preferable.
The proportion of the content of the (meth) acrylic compound (B) is 30 to 90 mass with respect to the total content of the compound (A), the (meth) acrylic compound (B) and the photopolymerization initiator (C). % Is preferable, 30 to 89.5% by mass is more preferable, and 50 to 80% by mass is more preferable.
The ratio of content of the said photoinitiator (C) is 0.5-10 with respect to the sum total of content of a compound (A), a (meth) acryl compound (B), and a photoinitiator (C). % By mass is preferable, and 1 to 7% by mass is more preferable.
(硬化触媒(G))
本発明の組成物は、所定の効果により優れるという観点から、更に、硬化触媒(G)を含有することが好ましい。
上記硬化触媒(G)は、反応性ケイ素含有基の反応(例えば、加水分解性ケイ素含有基の加水分解又は縮合反応)を促進できるものとすることができる。(Curing catalyst (G))
It is preferable that the composition of this invention contains a curing catalyst (G) further from a viewpoint that it is excellent with a predetermined effect.
The curing catalyst (G) can promote a reaction of a reactive silicon-containing group (for example, hydrolysis or condensation reaction of a hydrolyzable silicon-containing group).
硬化触媒(G)としては、例えば、錫、ジルコニウム及びチタンからなる群から選ばれる少なくとも1種の金属の、酸化物、水酸化物、カルボン酸塩、錯体が挙げられる。
上記金属のカルボン酸塩を形成するカルボン酸は特に制限されない。例えば、酢酸、オクチル酸、オレイン酸、ラウリン酸が挙げられる。
上記金属の錯体を形成する配位子は特に制限されない。例えば、アセチルアセトネート;エチルアセトアセテートのようなアルキルアセトアセテートが挙げられる。Examples of the curing catalyst (G) include oxides, hydroxides, carboxylates, and complexes of at least one metal selected from the group consisting of tin, zirconium, and titanium.
The carboxylic acid that forms the metal carboxylate is not particularly limited. Examples include acetic acid, octylic acid, oleic acid, and lauric acid.
The ligand for forming the metal complex is not particularly limited. Examples include acetylacetonate; alkyl acetoacetates such as ethyl acetoacetate.
硬化触媒(G)は、錫系触媒、ジルコニウム系触媒及びチタン系触媒からなる群より選択される少なくとも1種の硬化触媒であることが好ましく、錫系又はジルコニウム系触媒がより好ましく、錫又はジルコニウムの錯体、錫又はジルコニウムのカルボン酸塩であることが更に好ましい。
ジルコニウムの錯体としては、例えば、ジルコニウムアセチルアセトネートが挙げられる。ジルコニウムアセチルアセトネートとしては、例えば、ジルコニウムモノアセチルアセトネート、ジルコニウムテトラアセチルアセトネートが挙げられる。
錫のカルボン酸塩としては、例えば、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレートのようなジアルキルスズジカルボン酸塩が挙げられる。
硬化触媒(G)はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。The curing catalyst (G) is preferably at least one curing catalyst selected from the group consisting of a tin-based catalyst, a zirconium-based catalyst, and a titanium-based catalyst, more preferably a tin-based or zirconium-based catalyst, and tin or zirconium. More preferably, the complex is a carboxylate of tin or zirconium.
Examples of the zirconium complex include zirconium acetylacetonate. Examples of zirconium acetylacetonate include zirconium monoacetylacetonate and zirconium tetraacetylacetonate.
Examples of tin carboxylates include dialkyltin dicarboxylates such as dibutyltin dilaurate and dioctyltin dilaurate.
The curing catalyst (G) can be used alone or in combination of two or more.
硬化触媒(G)の含有量は、化合物(A)、(メタ)アクリル化合物(B)及び光重合開始剤(C)の含有量の合計に対して、0.05〜1.0質量%が好ましく、0.1〜0.7質量%がより好ましい。 The content of the curing catalyst (G) is 0.05 to 1.0% by mass with respect to the total content of the compound (A), the (meth) acrylic compound (B) and the photopolymerization initiator (C). Preferably, 0.1-0.7 mass% is more preferable.
本発明の組成物は、目的の範囲内で必要に応じて、更に添加剤を含有することができる。添加剤としては、例えば、芳香環を有さない(メタ)アクリル化合物、老化防止剤、酸化防止剤、接着付与剤、シランカップリング剤、可塑剤、分散剤、着色剤が挙げられる。添加剤の含有量は適宜選択することができる。 The composition of this invention can contain an additive further as needed within the range of the objective. Examples of the additive include a (meth) acrylic compound having no aromatic ring, an anti-aging agent, an antioxidant, an adhesion imparting agent, a silane coupling agent, a plasticizer, a dispersing agent, and a coloring agent. The content of the additive can be appropriately selected.
本発明の組成物が更に芳香環を有さない(メタ)アクリル化合物を含有する場合、芳香環を有さない(メタ)アクリル化合物としては、例えば、脂肪族炭化水素基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する化合物が挙げられる。上記化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートのような、(メタ)アクリロイルオキシ基を複数有する化合物が挙げられる。 When the composition of the present invention further contains a (meth) acryl compound having no aromatic ring, examples of the (meth) acryl compound having no aromatic ring include an aliphatic hydrocarbon group and (meth) acryloyloxy. And a compound having a group. Examples of the compound include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, Examples thereof include compounds having a plurality of (meth) acryloyloxy groups, such as tripentaerythritol tetra (meth) acrylate.
芳香環を有さない(メタ)アクリル化合物の含有量の割合は、上記(メタ)アクリル化合物と芳香環を有さない(メタ)アクリル化合物との合計量に対して、0〜30質量%が好ましい。 The proportion of the content of the (meth) acrylic compound having no aromatic ring is 0 to 30% by mass with respect to the total amount of the (meth) acrylic compound and the (meth) acrylic compound having no aromatic ring. preferable.
本発明の組成物はその製造について特に制限されない。例えば、上記成分を混合することによって製造することができる。 The composition of the present invention is not particularly limited for its production. For example, it can be produced by mixing the above components.
本発明の組成物は、紫外線を照射することによって硬化することができる。本発明の組成物を紫外線照射によって硬化させる場合、本発明の組成物を硬化させる際に使用する紫外線の照射量(積算光量)は、300〜1000mJ/cm2が好ましい。紫外線を照射するために使用する装置は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。The composition of the present invention can be cured by irradiation with ultraviolet rays. When the composition of the present invention is cured by ultraviolet irradiation, the irradiation amount (integrated light amount) of ultraviolet rays used when curing the composition of the present invention is preferably 300 to 1000 mJ / cm 2 . The apparatus used for irradiating ultraviolet rays is not particularly limited. For example, a conventionally well-known thing is mentioned.
また、本発明の組成物は湿気及び/又は加熱によって硬化することができる。硬化させる際の温度は23〜100℃が好ましい。相対湿度は50〜98%RHであることが好ましい。 Also, the composition of the present invention can be cured by moisture and / or heating. The temperature for curing is preferably 23 to 100 ° C. The relative humidity is preferably 50 to 98% RH.
本発明の組成物を硬化させることによって得られる接着剤層の厚さは、0.01〜0.05mmであることが好ましい。 The thickness of the adhesive layer obtained by curing the composition of the present invention is preferably 0.01 to 0.05 mm.
本発明の組成物を適用することができる被着体の材質は特に制限されない。例えば、プラスチック、ゴム、ガラス、金属、セラミックなどが挙げられる。
本発明の組成物を被着体に塗布する方法は特に制限されない。The material of the adherend to which the composition of the present invention can be applied is not particularly limited. For example, plastic, rubber, glass, metal, ceramic and the like can be mentioned.
The method for applying the composition of the present invention to an adherend is not particularly limited.
本発明の組成物は、光学材料を接着させる接着剤として使用することができる。
光学材料としては、例えば、光ファイバ、ファイバアレイ、光導波路、レンズ、フィルタ、回折格子、光アクティブ素子を挙げることができる。
なかでも、ファイバアレイと光導波路とを接着させることが好ましい。
ファイバアレイは特に制限されない。
光導波路は特に制限されない。例えば、PLC(平面光導波路回路)が挙げられる。本発明の組成物で光導波路を接着させて、光導波路デバイスを作製することができる。The composition of the present invention can be used as an adhesive for adhering optical materials.
Examples of the optical material include an optical fiber, a fiber array, an optical waveguide, a lens, a filter, a diffraction grating, and an optical active element.
Especially, it is preferable to adhere | attach a fiber array and an optical waveguide.
The fiber array is not particularly limited.
The optical waveguide is not particularly limited. An example is a PLC (planar optical waveguide circuit). An optical waveguide device can be produced by adhering an optical waveguide with the composition of the present invention.
[光導波路デバイス]
添付の図面を用いて本発明の組成物の使用態様の一例を説明する。本発明は添付の図面に制限されない。
図1は本発明の組成物の使用態様の一例を模式的に表す図面である。
図1において、光導波路デバイス10はファイバアレイ2と光導波路3とを有する。ファイバアレイ2は光ファイバ1を有する。ファイバアレイ2と光導波路3とは接着剤層4を介して接着され接続されている。
接着剤層4には本発明の組成物が使用される。[Optical waveguide device]
An example of the usage mode of the composition of the present invention will be described with reference to the accompanying drawings. The present invention is not limited to the attached drawings.
FIG. 1 is a drawing schematically showing an example of a usage mode of the composition of the present invention.
In FIG. 1, the optical waveguide device 10 includes a fiber array 2 and an optical waveguide 3. The fiber array 2 has an optical fiber 1. The fiber array 2 and the optical waveguide 3 are bonded and connected via an adhesive layer 4.
The composition of the present invention is used for the adhesive layer 4.
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明する。ただし本発明はこれらに限定されない。 The present invention will be specifically described below with reference to examples. However, the present invention is not limited to these.
<化合物(A)の合成>
下記第1表に示す各成分を、同表に示す組成(質量部)で混合し、不活性ガス雰囲気下、120℃で8時間撹拌を行って、芳香環と反応性ケイ素含有基とを有する化合物(A)である化合物A1、A2、A3、A4、A5およびA6を得た。<Synthesis of Compound (A)>
Each component shown in the following Table 1 is mixed in the composition (part by mass) shown in the same table, and stirred at 120 ° C. for 8 hours in an inert gas atmosphere to have an aromatic ring and a reactive silicon-containing group. Compounds A1, A2, A3, A4, A5 and A6, which are compounds (A), were obtained.
第1表中の各成分の詳細は以下のとおりである。
・エポキシ化合物d1:エポトートYD−128(ビスフェノールAジグリシジルエーテル、新日鉄住金化学社製)(以下構造)
Epoxy compound d1: Epototo YD-128 (bisphenol A diglycidyl ether, manufactured by Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd.) (hereinafter referred to as structure)
第1表中、「反応性基/エポキシ基」は、エポキシ化合物d1〜d3が有するエポキシ基に対する、イミノシラン化合物e1またはアミン化合物e2が有するアミノ基またはイミノ基のモル比[(アミノ基またはイミノ基)/エポキシ基]を表す。 In Table 1, “reactive group / epoxy group” means the molar ratio of the amino group or imino group of the iminosilane compound e1 or amine compound e2 to the epoxy group of the epoxy compounds d1 to d3 [(amino group or imino group ) / Epoxy group].
なお、1分子のエポキシ化合物d1と1分子のイミノシラン化合物e1が反応した場合、以下の化合物が得られる。 In addition, when 1 molecule of epoxy compound d1 and 1 molecule of iminosilane compound e1 react, the following compounds are obtained.
また、1分子のエポキシ化合物d2と1分子のイミノシラン化合物e1が反応した場合、以下の化合物が得られる。 When one molecule of the epoxy compound d2 and one molecule of the iminosilane compound e1 are reacted, the following compound is obtained.
また、2分子のエポキシ化合物d3と1分子のポリアミン化合物e2とが反応した場合、以下の化合物が得られる。 When two molecules of the epoxy compound d3 and one molecule of the polyamine compound e2 are reacted, the following compounds are obtained.
<接着剤組成物の調製>
下記第2表に示す各成分を、同表に示す組成(質量部)で混合し、撹拌機を用いて撹拌し、実施例および比較例の接着剤組成物を調製した。<Preparation of adhesive composition>
Each component shown in the following Table 2 was mixed in the composition (parts by mass) shown in the same table and stirred using a stirrer to prepare adhesive compositions of Examples and Comparative Examples.
<評価>
・試験体の作製
ガラス板(長さ30mm×幅25mm×厚さ5mm)を2枚用意し、1枚のガラス板に上記のとおり調製した接着剤組成物を塗布し、これにもう1枚のガラス板を重ね合わせて圧着させ、積層体を得た。<Evaluation>
-Preparation of test body Two glass plates (length 30 mm x width 25 mm x thickness 5 mm) were prepared, and the adhesive composition prepared as described above was applied to one glass plate, and another sheet was applied thereto. Glass plates were stacked and pressure bonded to obtain a laminate.
・紫外線による硬化
紫外線照射装置(商品名CSOT−40A、GSユアサ社製)を用いて、上記のとおり得られた積層体に、23℃、60%RHの条件下で、700〜900mJ/cm2の紫外線を照射し、接着剤組成物を硬化させ、試験体を作製した。硬化後の接着剤層の厚さは0.03mmであった。-Curing with ultraviolet rays Using an ultraviolet irradiation device (trade name: CSOT-40A, manufactured by GS Yuasa), the laminate obtained as described above was subjected to 700 to 900 mJ / cm 2 under conditions of 23 ° C and 60% RH. The test piece was prepared by curing the adhesive composition. The thickness of the adhesive layer after curing was 0.03 mm.
・初期せん断強度
上記のとおり作製した試験体を用いて、JIS K6852−1994に準拠して、引張速度3mm/分、23℃の条件下で初期せん断強度を測定した。結果を第2表に示す。-Initial shear strength Using the test body produced as described above, the initial shear strength was measured under the conditions of a tensile speed of 3 mm / min and 23 ° C in accordance with JIS K6852-1994. The results are shown in Table 2.
・湿熱劣化後のせん断強度
また、上記のとおり作製した試験体を、80℃、95%RH環境下に10日間置いて試験体を湿熱劣化させた。
上記湿熱劣化後の試験体を用いて、初期せん断強度と同様にして、湿熱劣化後のせん断強度を測定した。結果を第2表に示す。-Shear strength after wet heat deterioration Moreover, the test body produced as mentioned above was put in 80 degreeC and 95% RH environment for 10 days, and the test body was wet-heat deteriorated.
The shear strength after wet heat deterioration was measured in the same manner as the initial shear strength using the test body after wet heat deterioration. The results are shown in Table 2.
第2表中の各成分の詳細は以下のとおりである。
・化合物A1:上述のとおり合成した化合物A1
・化合物A2:上述のとおり合成した化合物A2
・化合物A3:上述のとおり合成した化合物A3
・化合物A4:上述のとおり合成した化合物A4
・化合物A5:上述のとおり合成した化合物A5
・化合物A6:上述のとおり合成した化合物A6Details of each component in Table 2 are as follows.
Compound A1: Compound A1 synthesized as described above
Compound A2: Compound A2 synthesized as described above
Compound A3: Compound A3 synthesized as described above
Compound A4: Compound A4 synthesized as described above
Compound A5: Compound A5 synthesized as described above
Compound A6: Compound A6 synthesized as described above
・(メタ)アクリル化合物B1:アロニックスM−211B(ビスフェノールAエチレンオキシ変性ジアクリレート、東亞合成社製)(以下構造)
・(メタ)アクリル化合物B2:ライトアクリレートBP−4PA(ビスフェノールAプロピレンオキシ変性ジアクリレート、共栄社化学社製)(以下構造)
・光重合開始剤C1:イルガキュア184(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、BASF社製) Photopolymerization initiator C1: Irgacure 184 (1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone, manufactured by BASF)
・(メタ)アクリル化合物F1:ビスコート♯300(大阪有機化学工業社製) (以下構造)
・硬化触媒G1:オルガチックスZC−150(ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、マツモトファインケミカル社製) Curing catalyst G1: Orgatics ZC-150 (zirconium tetraacetylacetonate, manufactured by Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd.)
・シランカップリング剤:A−187(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製)(以下構造)
第2表に示す結果から、所定の化合物(A)を含有しない比較例1、2はガラスに対する接着性、耐湿熱性が低かった。
所定の(メタ)アクリル化合物(B)を含有せず代わりに芳香環を有さない(メタ)アクリル化合物を含有する比較例3は、ガラスに対する接着性、耐湿熱性が低かった。From the results shown in Table 2, Comparative Examples 1 and 2 not containing the predetermined compound (A) had low adhesion to glass and moist heat resistance.
Comparative Example 3 containing a (meth) acrylic compound not containing the predetermined (meth) acrylic compound (B) and having no aromatic ring instead had low adhesion to glass and heat and moisture resistance.
これに対して、実施例1〜9はガラスに対する接着性、耐湿熱性に優れた。
反応性基/エポキシ基について実施例1と実施例4とを比較すると、実施例4は実施例1よりもガラスに対する接着性、耐湿熱性により優れた。
実施例2、5についても同様の結果であった。
このことから、化合物(A)が芳香族エポキシ樹脂と、エポキシ基と反応可能な反応性基と反応性ケイ素含有基とを有するシランカップリング剤との組合せによって得られる場合、反応性基/エポキシ基が大きいほうがガラスに対する接着性、耐湿熱性により優れることが明らかとなった。On the other hand, Examples 1-9 were excellent in the adhesiveness with respect to glass, and heat-and-moisture resistance.
When Example 1 and Example 4 were compared regarding the reactive group / epoxy group, Example 4 was superior to Example 1 in adhesion to glass and heat-and-moisture resistance.
Similar results were obtained for Examples 2 and 5.
From this, when the compound (A) is obtained by a combination of an aromatic epoxy resin and a silane coupling agent having a reactive group capable of reacting with an epoxy group and a reactive silicon-containing group, the reactive group / epoxy It became clear that the larger the group, the better the adhesion to glass and the heat and moisture resistance.
実施例3、6を比較すると、芳香環を有するポリアミン化合物が有するアミノ基及び/又はイミノ基(反応性基)に対する、エポキシシランが有するエポキシ基の当量(エポキシ基/反応性基。エポキシ基/反応性基は第1表に示す、反応性基/エポキシ基の逆数)が大きいほうがガラスに対する接着性、耐湿熱性により優れることが明らかとなった。 When Examples 3 and 6 are compared, the equivalent of the epoxy group of epoxysilane (epoxy group / reactive group. Epoxy group / reactive group) with respect to the amino group and / or imino group (reactive group) of the polyamine compound having an aromatic ring. It became clear that the larger the reactive group (reciprocal of reactive group / epoxy group) shown in Table 1 is, the better the adhesion to glass and heat-and-moisture resistance are.
実施例4と実施例7とを比較すると、硬化触媒(G)を更に含有する実施例7は実施例4よりも接着性により優れた。 When Example 4 was compared with Example 7, Example 7 which further contains a curing catalyst (G) was superior to Example 4 in adhesion.
実施例4と実施例8とを比較すると、実施例4が実施例8よりも湿熱劣化後の接着性がより優れた。このことから芳香環を有さない(メタ)アクリル化合物を更に含有する場合、芳香環を有さない(メタ)アクリル化合物の量が少ないほうが湿熱劣化後の接着性により優れることが明らかとなった。 When Example 4 was compared with Example 8, Example 4 was more excellent in adhesiveness after wet heat deterioration than Example 8. From this, when it further contains the (meth) acryl compound which does not have an aromatic ring, it became clear that the one where the quantity of the (meth) acryl compound which does not have an aromatic ring is smaller is superior to the adhesiveness after wet heat deterioration. .
実施例4と実施例9とを比較すると、(メタ)アクリル化合物(B)が有するアルキレンオキシ基が、エチレンオキシ基であるほうがプロピレンオキシ基である場合よりも、接着性、耐湿熱性により優れることが明らかとなった。 Comparing Example 4 and Example 9, the alkyleneoxy group of the (meth) acrylic compound (B) is more excellent in adhesion and heat and moisture resistance than the case where the ethyleneoxy group is a propyleneoxy group. Became clear.
1 光ファイバ
2 ファイバアレイ
3 光導波路
4 接着剤層(接着剤組成物)
10 光導波路デバイスDESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Optical fiber 2 Fiber array 3 Optical waveguide 4 Adhesive layer (adhesive composition)
10 Optical waveguide devices
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59226013A (en) * | 1983-06-07 | 1984-12-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Uv-curable resin composition |
JP2001131243A (en) * | 1999-11-04 | 2001-05-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Liquid radiation-curable resin composition, coating material for optical fiber and optical fiber |
JP2006257289A (en) * | 2005-03-17 | 2006-09-28 | Otani Toryo Kk | Resin composition, decorated plywood using the same and method for manufacturing decorated plywood |
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---|---|---|---|---|
JPS59226013A (en) * | 1983-06-07 | 1984-12-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Uv-curable resin composition |
JP2001131243A (en) * | 1999-11-04 | 2001-05-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Liquid radiation-curable resin composition, coating material for optical fiber and optical fiber |
JP2006257289A (en) * | 2005-03-17 | 2006-09-28 | Otani Toryo Kk | Resin composition, decorated plywood using the same and method for manufacturing decorated plywood |
JP2009132637A (en) * | 2007-11-29 | 2009-06-18 | Tokyo Univ Of Science | Biphenyl compound comprising epoxy group, method of preparing the same, surface modifier, adhesion aid, and adhesive |
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