JP5737690B2 - Antistatic pressure-sensitive adhesive composition, antistatic pressure-sensitive adhesive obtained using the same, and antistatic pressure-sensitive adhesive sheet - Google Patents
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Description
本発明は、（メタ）アクリル系モノマー、非極性有機溶媒に対する溶解性に優れ、高透明性と良好な帯電防止性能を長期間に提供できるイオン性ビニルモノマーを含有した粘着剤組成物に関し、さらに詳しくは、光学部材用の粘着層に用いられ、静電気が発生しやすい粘着型光学部材に好適に用いられる。 The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition containing an ionic vinyl monomer that has excellent solubility in (meth) acrylic monomers and nonpolar organic solvents, and can provide high transparency and good antistatic performance over a long period of time. Specifically, it is used for an adhesive layer for an optical member, and is preferably used for an adhesive optical member that easily generates static electricity.
近年、薄型テレビをはじめ、携帯電話、ノートパソコン、カーナビゲーションなどの表示装置として液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）が数多く使用されている。このＬＣＤは、偏光板、ガラス基板、カラーフィルター、液晶材料などの光学部材から成り立っており、各種光学部材が粘着剤層を介して積層されて構成される。一般に粘着剤層表面には、傷や汚れから粘着面を保護する目的でセパレーターや、加工及び搬送過程での傷や汚れを防止する目的で表面保護フィルムが設けられており、各種光学部材を液晶セルなどに貼り合わせる際には、これらは不要となり、剥離除去される。 In recent years, many liquid crystal displays (LCDs) have been used as display devices for flat-screen televisions, mobile phones, notebook computers, car navigation systems, and the like. The LCD is composed of optical members such as a polarizing plate, a glass substrate, a color filter, and a liquid crystal material, and is configured by laminating various optical members via an adhesive layer. In general, the surface of the pressure-sensitive adhesive layer is provided with a separator for the purpose of protecting the adhesive surface from scratches and dirt, and a surface protective film for the purpose of preventing scratches and dirt during processing and conveying processes. These are not required when being attached to a cell or the like, and are removed by peeling.
これらの光学部材、粘着剤、セパレーター、表面保護フィルムは、通常プラスチック材料により構成されているため、電気絶縁性が高く、摩擦や剥離の際に静電気を発生する。その結果、光学部材にゴミが付着しやすくなり、液晶配向の乱れによる異常表示が生じたり、周辺回路素子の静電破壊が起きたり、トラブルが発生しやすくなる。 Since these optical members, pressure-sensitive adhesives, separators, and surface protective films are usually made of a plastic material, they have high electrical insulation and generate static electricity during friction and peeling. As a result, dust easily adheres to the optical member, and abnormal display due to disorder of liquid crystal orientation occurs, electrostatic breakdown of peripheral circuit elements occurs, and troubles easily occur.
一方、偏光板は通常、表面保護フィルムと貼り合わされて、保護され、加工工程を経た後、液晶セルに貼り付けられる。異物混入や接着ミスなどが生じた場合、剥離して再度貼り合せることになるが、この剥離時にも前記と同様、静電気が生じる原因となる。また、静電気が残ったままの状態で液晶に電圧を印加すると、液晶分子の配向が乱れたり、液晶パネルの欠損が生じるなどの問題がある。 On the other hand, the polarizing plate is usually bonded and protected with a surface protective film, and after being processed, is bonded to the liquid crystal cell. When foreign matter is mixed in or an adhesion error occurs, it will be peeled off and reattached. This peeling also causes static electricity as described above. In addition, when a voltage is applied to the liquid crystal while static electricity remains, there is a problem that the alignment of liquid crystal molecules is disturbed or the liquid crystal panel is damaged.
そこで、これらの静電気の発生を防止するために、粘着剤層に帯電防止機能を付与する要求が高まっており、帯電防止剤を添加した帯電防止粘着剤、帯電防止性粘着層が開発されている。例えば、特許文献１では、アクリル系共重合体と帯電防止剤としてイオン液体及びポリアルキレンオキサイド系ノニオン界面活性剤を含有する粘着剤組成物が提案されている。特許文献２では、アルキレンオキサイド構造を有する（メタ）アクリル系モノマー１０〜７０質量％を他モノマーと共重合させて得られる（メタ）アクリル系ポリマー、帯電防止性付与のイオン液体、架橋剤であるイソシアネートを含有する粘着剤組成物が提案されている。また、特許文献３と４では、アクリル樹脂に帯電防止剤として過塩素酸リチウムや、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドあるいは１−エチル２，３−ジメチルイミダゾリウムジシアンアミド等を添加することを特徴とした粘着剤組成物が提案されている。 Therefore, in order to prevent the generation of static electricity, there is an increasing demand for imparting an antistatic function to the pressure-sensitive adhesive layer, and antistatic pressure-sensitive adhesives and antistatic pressure-sensitive adhesive layers to which an antistatic agent is added have been developed. . For example, Patent Document 1 proposes a pressure-sensitive adhesive composition containing an acryl-based copolymer and an ionic liquid and a polyalkylene oxide-based nonionic surfactant as an antistatic agent. In Patent Document 2, a (meth) acrylic polymer obtained by copolymerizing 10 to 70% by mass of a (meth) acrylic monomer having an alkylene oxide structure with another monomer, an ionic liquid for imparting antistatic properties, and a crosslinking agent. An adhesive composition containing an isocyanate has been proposed. In Patent Documents 3 and 4, lithium perchlorate, lithium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl 2,3-dimethylimidazolium dicyanamide, or the like is added to the acrylic resin as an antistatic agent. A featured adhesive composition has been proposed.
しかしながら、前記特許文献１〜４の粘着剤組成物中に配合されている帯電防止剤は全て低分子であり、粘着層から経時的にブリードしてくるので、イオン液体の局在化が生じ、粘着層の帯電防止性能が不安定であり、さらに経時的に低下するという問題がある。 However, all of the antistatic agents blended in the pressure-sensitive adhesive compositions of Patent Documents 1 to 4 are low-molecular and bleed with time from the pressure-sensitive adhesive layer, resulting in localization of the ionic liquid, There is a problem that the antistatic performance of the adhesive layer is unstable and further decreases with time.
このようなブリード現象を抑制し、帯電防止性能を持続させる目的で、重合性不飽和基を含有するイオン液体からなるモノマーを（メタ）アクリル系モノマーと共重合させて、得られる（メタ）アクリル系樹脂を粘着剤として用いることが多数提案されている（特許文献５〜８）。特許文献５では、（メタ）アクリル酸アルキルエステルと１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−ビニルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホンイミド等のビニルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体との共重合体を、特許文献６は（メタ）アクリル酸アルキルエステルと１−（２−メタクリロイルオキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムブロマイド、１−（２−メタクリロイルオキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムジシアンアミド等のメタクリロイルアルキルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体との共重合体を粘着剤組成物として提案している。しかし、経験的に知られているように、紫外光を照射することによって、イミダゾリウムカチオンを有するイオン液体は黄色く変色してしまうと言う欠点がある。その理由は、紫外線照射によりイミダゾリウムカチオンの炭素鎖が切れ、メチルイミダゾール等の複数の分解生成物が発生することと報告されている（非特許文献１、２）。また、イミダゾリウムカチオンの分解で解離した炭素鎖はブテンとその異性体であると推測され、それらは何れも常温で気体である低沸点化合物であり、それらの揮発により粘着層の泡発生を招く恐れがある。従って、前記各特許文献に報告されたイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体は偏光板、偏光フィルム、光学フィルム等の光学材料に用いても、保護フィルムに用いても、経時的な分解、変色、分解物の揮発などによって透明性の低下が回避できないため、適用できないことが明らかである。 (Meth) acrylic obtained by copolymerizing a monomer composed of an ionic liquid containing a polymerizable unsaturated group with a (meth) acrylic monomer for the purpose of suppressing such bleeding phenomenon and maintaining antistatic performance. Many proposals have been made to use a resin as a pressure-sensitive adhesive (Patent Documents 5 to 8). In Patent Document 5, an ionic liquid having a vinyl imidazolium cation such as (meth) acrylic acid alkyl ester and 1-butyl-3-vinylimidazolium tetrafluoroborate, 1-butyl-3-vinylimidazolium trifluoromethanesulfonimide, and the like Patent Document 6 discloses (meth) acrylic acid alkyl ester and 1- (2-methacryloyloxyethyl) -3-octylimidazolium bromide, 1- (2-methacryloyloxyethyl) -3-octylimidazolium. A copolymer with an ionic liquid having a methacryloylalkylimidazolium cation such as dicyanamide has been proposed as an adhesive composition. However, as is empirically known, there is a drawback that an ionic liquid having an imidazolium cation turns yellow when irradiated with ultraviolet light. The reason is reported that the carbon chain of the imidazolium cation is broken by ultraviolet irradiation, and a plurality of decomposition products such as methylimidazole are generated (Non-Patent Documents 1 and 2). In addition, the carbon chain dissociated by the decomposition of the imidazolium cation is presumed to be butene and its isomers, both of which are low-boiling compounds that are gases at room temperature, and their volatilization causes foaming of the adhesive layer. There is a fear. Therefore, the ionic liquid having an imidazolium cation reported in each of the above patent documents can be used for an optical material such as a polarizing plate, a polarizing film, an optical film, or a protective film. It is obvious that the transparency cannot be avoided due to the volatilization of the product, and therefore cannot be applied.
特許文献６では、非イミダゾリウムカチオンのＮ−メタクリロイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムジシアンアミドの使用も報告している。ところが、該イオン液体からなるモノマーは本発明で提示する溶解度パラメーターの７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマーに対する溶解性は非常に低いため（例えば、ブチルアクリレート（１００ｇ）に対する溶解度は０．１ｇ以下）、（メタ）アクリル系モノマーと混合できず、モノマー混合物乃至ポリマー中に導入させる場合、透明性も均一な帯電防止性能も得られ難い状況である。また、該イオン液体モノマーは親水性が高く、これより得られる粘着剤組成物は吸湿性が高く、帯電防止性能及び粘着剤の接着力が湿度に大きく依存してしまうため、高湿条件下の耐久性を満足することが困難である。 Patent Document 6 also reports the use of the non-imidazolium cation N-methacryloyloxyethyl-N, N, N-trimethylammonium dicyanamide. However, the monomer composed of the ionic liquid has a very low solubility in a (meth) acrylic monomer having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5 presented in the present invention (for example, butyl acrylate (100 g ) Is not mixed with the (meth) acrylic monomer, and when introduced into the monomer mixture or polymer, it is difficult to obtain transparency and uniform antistatic performance. Further, the ionic liquid monomer has high hydrophilicity, and the pressure-sensitive adhesive composition obtained therefrom has high hygroscopicity, and the antistatic performance and the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive greatly depend on humidity. It is difficult to satisfy the durability.
また、前記各特許文献に提案された粘着剤は、粘着力や耐久性、耐汚染性を得るため、いずれも熱あるいは活性エネルギー線による架橋されてなるものである。熱により架橋させる場合、架橋剤として主に多官能のイソシアネートを用いて粘着剤層を形成した後、数日間のエージングにより架橋反応を完結させなければならない。一方、活性エネルギー線により架橋させる場合、通常は多官能の（メタ）アクリレート系モノマーを添加し、紫外線またはＥＢ線を照射、硬化させている。この際、紫外線またはＥＢ線の発生装置、保護設備、さらに硬化性に悪影響を与える酸素、空気などを除去する装置などが必要となってくる。これらの方法で得られる粘着剤中には未反応の多官能イソシアネートや（メタ）アクリレート系モノマーなどの架橋剤が多く残存し、経時的なブリードを抑制できず、また、製造工程が煩雑であり、多くの時間とエネルギーを消耗し、生産性が低いという問題点がある。 In addition, the pressure-sensitive adhesives proposed in the above-mentioned patent documents are all crosslinked by heat or active energy rays in order to obtain adhesive strength, durability and stain resistance. In the case of crosslinking by heat, the crosslinking reaction must be completed by aging for several days after forming a pressure-sensitive adhesive layer mainly using a polyfunctional isocyanate as a crosslinking agent. On the other hand, in the case of crosslinking with active energy rays, a polyfunctional (meth) acrylate monomer is usually added, and ultraviolet rays or EB rays are irradiated and cured. At this time, a device for generating ultraviolet rays or EB rays, protective equipment, and a device for removing oxygen, air and the like that adversely affect the curability are required. In the pressure-sensitive adhesive obtained by these methods, many cross-linking agents such as unreacted polyfunctional isocyanate and (meth) acrylate monomers remain, cannot suppress bleeding over time, and the manufacturing process is complicated. There is a problem that a lot of time and energy are consumed and productivity is low.
以上述べたように、経時的なブリード現象を抑制し、且つ帯電防止性能に優れ、さらに疎水性である溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマーに可溶、均一で透明な粘着剤組成物が形成可能な、帯電防止粘着剤は未だに簡便に得られていない。 As described above, it is possible to use a (meth) acrylic monomer that suppresses the bleeding phenomenon over time, has excellent antistatic performance, and has a hydrophobic solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5. An antistatic pressure-sensitive adhesive that can form a soluble, uniform and transparent pressure-sensitive adhesive composition has not yet been easily obtained.
そこで、本発明ではこのような背景下において、経時的なブリード現象を抑制し、長期的な帯電防止性能に優れ、さらには、高温、高湿の条件下においても、帯電防止性能が劣化しない、透明な帯電防止粘着剤組成物及び該粘着剤組成物からなる帯電防止粘着剤の提供を目的とする。 Therefore, in the present invention, under such a background, the bleed phenomenon over time is suppressed, and the antistatic performance is excellent in long-term, and further, the antistatic performance does not deteriorate even under high temperature and high humidity conditions. An object is to provide a transparent antistatic pressure-sensitive adhesive composition and an antistatic pressure-sensitive adhesive comprising the pressure-sensitive adhesive composition.
本発明者らは、これらの課題を解決するために鋭意検討を行った結果、偏光板などの光学部材の表面に塗布する粘着剤組成物において、溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマー及び該モノマーに可溶な下記一般式（１）で示されるイオン性ビニルモノマーを含有する帯電防止粘着剤組成物を用いること、さらには該帯電防止粘着剤組成物を重合した（メタ）アクリル系樹脂を粘着剤として用いることにより、優れた帯電防止性能に加え、ブリード現象を抑制することができる高透明性光学用粘着剤を得られることを見出し、本発明を完成した。 As a result of intensive studies to solve these problems, the inventors of the present invention have a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) in an adhesive composition applied to the surface of an optical member such as a polarizing plate. Use of an antistatic pressure-sensitive adhesive composition containing a (meth) acrylic monomer having 0.5 and an ionic vinyl monomer represented by the following general formula (1) soluble in the monomer, and further the antistatic pressure-sensitive adhesive composition It was found that by using a (meth) acrylic resin obtained by polymerizing a product as a pressure-sensitive adhesive, a highly transparent optical pressure-sensitive adhesive capable of suppressing the bleeding phenomenon in addition to excellent antistatic performance can be obtained. Was completed.
（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を、Ｒ２及びＲ３は各々独立に炭素数１〜３のアルキル基で互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ４は炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルケニル基またはベンジル基を表し、Ｙは酸素原子またはＮＨを表し、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基を表し、Ｘ- は直鎖状のスルホンイミドアニオン[(Ｒｆ１ＳＯ2)(Ｒｆ２ＳＯ2)Ｎ]- （但し、Ｒｆ１及びＲｆ２は同じであっても異なっていてもよく、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基または炭素数０のフルオロ基を表す。）、または環状のイミドアニオン[ＣＦ2(ＣＦ2ＳＯ2) 2 Ｎ]-を表す。）
(In the formula, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, which may be the same as or different from each other, and R 4 has 1 carbon atom) Represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a benzyl group, Y represents an oxygen atom or NH, Z represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and X − represents a linear sulfone. Imido anion [(Rf 1 SO 2 ) (Rf 2 SO 2 ) N] − (wherein Rf 1 and Rf 2 may be the same or different, and a perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a carbon number Represents a fluoro group of 0), or represents a cyclic imide anion [CF 2 (CF 2 SO 2 ) 2 N] − .)
すなわち本発明は、
（１）下記の成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有することを特徴とする帯電防止粘着剤用重合性組成物、
（Ａ）溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマー
（Ｂ）（Ａ）に可溶である、一般式（１）で示されるイオン性ビニルモノマー
かつ、前記イオン性ビニルモノマー（Ｂ）の、（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）に対する溶解度が５（ｇ／１００ｇ）以上であることを特徴とする帯電防止粘着剤用重合性組成物、
（２）前記（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）が帯電防止粘着剤用重合性組成物全体に対して５０〜９９．９９重量％である（１）記載の帯電防止粘着剤用重合性組成物、
（３）前記イオン性ビニルモノマー（Ｂ）が帯電防止粘着剤用重合性組成物全体に対して０．０１〜３０重量％である（１）または（２）記載の帯電防止粘着剤用重合性組成物、
（４）前記（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）が（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ａ−１）を２０〜９９．９重量％含有する（１）乃至（３）記載の帯電防止粘着剤用重合性組成物、
（５）前記（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）がＮ−置換（メタ）アクリルアミド（Ａ−２）を０．１重量％以上含有する（１）乃至（４）記載の帯電防止粘着剤用重合性組成物、
（６）前記（１）乃至（５）のいずれかの一項に記載の帯電防止粘着剤用重合性組成物を重合して得られる非架橋型帯電防止粘着剤、
（７）前記（１）乃至（５）のいずれかの項に記載の帯電防止粘着剤用重合性組成物を重合して得られる（メタ）アクリル系樹脂が架橋剤により架橋されてなる帯電防止粘着剤、
（８）溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm 3 ) 0.5 を有する（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）を重合して得られるポリマーにさらに（Ａ）に対する溶解度が５（ｇ／１００ｇ）以上である、一般式（２）で示されるイオン性ビニルモノマー（Ｂ）及び光重合開始剤を含有することを特徴とする帯電防止粘着剤用重合性組成物
（９）前記（８）に記載の帯電防止粘着剤用重合性組成物にさらに不飽和結合２個以上を有する多官能モノマーを含有することを特徴とする帯電防止粘着剤用重合性組成物、
（１０）前記（６）又は（７）のいずれかの一項に記載の帯電防止粘着剤を基材に塗膜し得られる耐光性粘着シート、
（１１）前記（８）又は（９）のいずれかの一項に記載の帯電防止粘着剤用重合性組成物を基材に塗膜し、紫外線照射により得られる耐光性粘着シート
That is, the present invention
(1) A polymerizable composition for an antistatic pressure-sensitive adhesive comprising the following components (A) and (B):
(A) An ionic vinyl monomer represented by the general formula (1) that is soluble in a (meth) acrylic monomer (B) (A) having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5
And the solubility with respect to the (meth) acrylic-type monomer (A) of the said ionic vinyl monomer (B) is 5 (g / 100g) or more, The polymerizable composition for antistatic adhesives characterized by the above-mentioned.
(2) The polymerizable composition for an antistatic pressure-sensitive adhesive according to (1), wherein the (meth) acrylic monomer (A) is 50 to 99.99% by weight based on the entire polymerizable composition for the antistatic pressure-sensitive adhesive. ,
(3) The polymerizable property for an antistatic pressure-sensitive adhesive according to (1) or (2), wherein the ionic vinyl monomer (B) is 0.01 to 30% by weight relative to the entire polymerizable composition for the antistatic pressure-sensitive adhesive. Composition,
(4) The antistatic pressure-sensitive adhesive according to (1) to (3), wherein the (meth) acrylic monomer (A) contains 20 to 99.9% by weight of an alkyl (meth) acrylate (A-1). Polymerizable composition,
(5) The polymerization for antistatic pressure-sensitive adhesives according to (1) to (4), wherein the (meth) acrylic monomer (A) contains N-substituted (meth) acrylamide (A-2) in an amount of 0.1% by weight or more. Sex composition,
(6) A non-crosslinking type antistatic pressure-sensitive adhesive obtained by polymerizing the polymerizable composition for an antistatic pressure-sensitive adhesive according to any one of (1) to (5),
(7) An antistatic product in which a (meth) acrylic resin obtained by polymerizing the polymerizable composition for an antistatic pressure-sensitive adhesive according to any one of (1) to (5) is crosslinked with a crosslinking agent. Adhesive,
(8) A polymer obtained by polymerizing a (meth) acrylic monomer (A) having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5 further has a solubility in (A) of 5 (g / 100 g) or more. A polymerizable composition for an antistatic pressure-sensitive adhesive comprising an ionic vinyl monomer (B) represented by the general formula (2) and a photopolymerization initiator
(9) The polymerizable composition for an antistatic pressure-sensitive adhesive, further comprising a polyfunctional monomer having two or more unsaturated bonds in the polymerizable composition for the antistatic pressure-sensitive adhesive according to (8),
(10) A light-resistant pressure-sensitive adhesive sheet obtained by coating the base material with the antistatic pressure-sensitive adhesive according to any one of (6) or (7),
(11) A light-resistant pressure-sensitive adhesive sheet obtained by coating the polymerizable composition for an antistatic pressure-sensitive adhesive according to any one of (8) or (9) on a substrate and irradiating with ultraviolet rays.
本発明の帯電防止剤組成物によると、イオン性ビニルモノマー（Ｂ）が、溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）への溶解性に優れるため、この帯電防止組成物からなる帯電防止粘着剤は、粘着特性、透明性に優れ、被着体への汚染がない。さらに、溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）へ、該イオン性ビニルモノマー（Ｂ）自身が可溶であるため、共重合性が良く、この帯電防止組成物を重合させた（メタ）アクリル系樹脂及び該（メタ）アクリル系樹脂からなる帯電防止粘着剤は、ブリード現象が抑制され、優れた帯電防止性能が長期持続する。 According to the antistatic agent composition of the present invention, the ionic vinyl monomer (B) is excellent in solubility in the (meth) acrylic monomer (A) having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5. Therefore, the antistatic pressure-sensitive adhesive made of this antistatic composition is excellent in adhesive properties and transparency, and does not contaminate the adherend. Furthermore, since the ionic vinyl monomer (B) itself is soluble in the (meth) acrylic monomer (A) having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5 , the copolymerization is good. The (meth) acrylic resin obtained by polymerizing this antistatic composition and the antistatic pressure-sensitive adhesive composed of the (meth) acrylic resin suppress the bleeding phenomenon and have excellent antistatic performance for a long time.
また、溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）の構成成分として（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ａ−１）とＮ−置換（メタ）アクリルアミド（Ａ−２）を含有させることにより、架橋させなくても、十分な粘着物性、耐久性、耐熱性及び耐汚染性を有する帯電防止粘着剤を取得することができる。 In addition, (meth) acrylic acid alkyl ester (A-1) and N-substituted (meth) acrylamide as constituents of (meth) acrylic monomer (A) having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5 By containing (A-2), an antistatic pressure-sensitive adhesive having sufficient pressure-sensitive adhesive properties, durability, heat resistance and stain resistance can be obtained without crosslinking.
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の帯電防止粘着剤組成物は、溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）及び該モノマーに可溶であるイオン性ビニルモノマー（Ｂ）からなるものである。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The antistatic pressure-sensitive adhesive composition of the present invention comprises a (meth) acrylic monomer (A) having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5 and an ionic vinyl monomer (B) soluble in the monomer. It consists of
本発明における（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）としては、（メタ）アクリレート及び／又は（メタ）アクリルアミドのうち溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有するものが挙げられる。なお、本発明の溶解度パラメーターは、Polymer Engineering and Science, Vol.14, P.147-154 (1974) に記載のFedorsの方法によって計算される値である。 Examples of the (meth) acrylic monomer (A) in the present invention include those having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5 among (meth) acrylate and / or (meth) acrylamide. The solubility parameter of the present invention is a value calculated by the Fedors method described in Polymer Engineering and Science, Vol. 14, P. 147-154 (1974).
前記溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリルメタクリレートなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステルが挙げられ、エトキシエチルアクリレート、エトキシプロピルアクリレート、メトキシブチルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、エトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルメタクリレートなどのアルコキシアルキル（メタ）アクリレートが挙げられ、また、エトキシジエチルエチレングリコールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらは１種類に限らず、複数の種類を組み合わせて使用してもよい。 Examples of the (meth) acrylate having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5 include methyl acrylate, ethyl acrylate, n-propyl acrylate, isopropyl acrylate, n-butyl acrylate, isobutyl acrylate, and t-butyl. Acrylate, hexyl acrylate, cyclohexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, lauryl acrylate, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, n-propyl methacrylate, isopropyl acrylate, n-butyl methacrylate, isobutyl methacrylate, t-butyl methacrylate, hexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, 2 -(Meth) acrylic acid such as ethylhexyl methacrylate and lauryl methacrylate Examples include alkyl esters, and examples include alkoxyalkyl (meth) acrylates such as ethoxyethyl acrylate, ethoxypropyl acrylate, methoxybutyl acrylate, butoxyethyl acrylate, ethoxyethyl methacrylate, butoxyethyl methacrylate, ethoxydiethylethylene glycol acrylate, tetrahydro Furfuryl acrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopentanyl acrylate, dicyclopentanyl methacrylate, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylate, N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-diethylaminopropyl (meth) acrylate And the like. These are not limited to one type, and a plurality of types may be used in combination.
前記溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリルアミドとしては、例えば、ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、イソブチル（メタ）アクリルアミド、ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、ヘキシル（メタ）アクリルアミド、シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、２−エチルヘキシル（メタ）アクリルアミド、ラウリル（メタ）アクリルアミド、ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、ジ−ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド、ジ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、ジイソブチル（メタ）アクリルアミド、ジ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、メトキシエチル（メタ）アクリルアミド、エトキシエチル（メタ）アクリルアミド、エトキシプロピル（メタ）アクリルアミド、メトキシブチル（メタ）アクリルアミド、ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、ブトキシエチル（メタ）アクリルアミド、アリル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。これらは１種類に限らず、複数の種類を組み合わせて使用してもよい。 Examples of the (meth) acrylamide having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5 include n-propyl (meth) acrylamide, isopropyl (meth) acrylamide, n-butyl (meth) acrylamide, and isobutyl (meth) ) Acrylamide, t-butyl (meth) acrylamide, hexyl (meth) acrylamide, cyclohexyl (meth) acrylamide, 2-ethylhexyl (meth) acrylamide, lauryl (meth) acrylamide, t-octyl (meth) acrylamide, dimethyl (meth) acrylamide , Diethyl (meth) acrylamide, di-n-propyl (meth) acrylamide, diisopropyl (meth) acrylamide, di-n-butyl (meth) acrylamide, diisobutyl (meth) acrylamide, di-t -Butyl (meth) acrylamide, methoxyethyl (meth) acrylamide, ethoxyethyl (meth) acrylamide, ethoxypropyl (meth) acrylamide, methoxybutyl (meth) acrylamide, butoxymethyl (meth) acrylamide, butoxyethyl (meth) acrylamide, allyl (Meth) acrylamide, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-diethylaminopropyl (meth) acrylamide Etc. These are not limited to one type, and a plurality of types may be used in combination.
前記（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）の配合量としては、帯電防止粘着剤組成物１００重量％に対して、５０〜９９．９９重量％が好ましく、６０〜９９．５重量％がより好ましく、７０〜９９．０重量％が最も好ましい。５０重量％未満であると、粘着性能が劣る傾向にあり、９９．９９重量％を超えると、イオン性ビニルモノマーの含有量が下がることより、帯電防止性能が得られにくい傾向にある。 As a compounding quantity of the said (meth) acrylic-type monomer (A), 50-99.99 weight% is preferable with respect to 100 weight% of antistatic adhesive compositions, 60-99.5 weight% is more preferable, 70-99.0% by weight is most preferred. If it is less than 50% by weight, the adhesion performance tends to be inferior, and if it exceeds 99.99% by weight, the content of the ionic vinyl monomer is lowered, so that antistatic performance tends to be difficult to obtain.
前記（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）において、柔軟性及び被着体に対する密着性に優れる点で、（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ａ−１）を用いることが好ましく、その配合量としては、（メタ）アクリル系モノマー１００重量部に対して、２０〜９９．９重量％が好ましく、３０〜９９．５重量％がより好ましく、５０〜９９．０重量％が最も好ましい。２０重量％未満であると、柔軟性または密着性に劣る傾向にある。 In the (meth) acrylic monomer (A), it is preferable to use (meth) acrylic acid alkyl ester (A-1) in terms of excellent flexibility and adhesion to an adherend. 20-99.9 weight% is preferable with respect to 100 weight part of (meth) acrylic-type monomers, 30-99.5 weight% is more preferable, 50-99.0 weight% is the most preferable. If it is less than 20% by weight, the flexibility or the adhesion tends to be inferior.
前記（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ａ−１）としては、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリルメタクリレートなどが挙げられ、上記の中でも、共重合性と汎用性からブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレートを用いることが好ましい。これらは１種類に限らず、複数の種類を組み合わせて使用してもよい。 Examples of the (meth) acrylic acid alkyl ester (A-1) include methyl acrylate, ethyl acrylate, n-propyl acrylate, isopropyl acrylate, n-butyl acrylate, isobutyl acrylate, t-butyl acrylate, hexyl acrylate, cyclohexyl acrylate, 2 -Ethylhexyl acrylate, lauryl acrylate, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, n-propyl methacrylate, isopropyl acrylate, n-butyl methacrylate, isobutyl methacrylate, t-butyl methacrylate, hexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, lauryl methacrylate, etc. Among these, Acrylate, it is preferable to use a 2-ethylhexyl acrylate. These are not limited to one type, and a plurality of types may be used in combination.
前記（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）において、耐熱性及び被着体に対する粘着力、凝集力に優れる点で、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド（Ａ−２）を含有することが好ましく、その配合量としては、（メタ）アクリル系モノマー１００重量部に対して、０．１重量％以上が好ましく、０．５重量％以上がより好ましく、１重量％以上が最も好ましい。０．１重量％未満であると、耐熱性または粘着力に劣る傾向にある。 The (meth) acrylic monomer (A) preferably contains N-substituted (meth) acrylamide (A-2) in terms of excellent heat resistance, adhesion to the adherend, and cohesion. The amount is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 0.5% by weight or more, and most preferably 1% by weight or more with respect to 100 parts by weight of the (meth) acrylic monomer. If it is less than 0.1% by weight, the heat resistance or the adhesive strength tends to be poor.
前記Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド（Ａ−２）としては、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ−ｎ−プロピルアクリルアミド、Ｎ−ｎ−プロピルメタクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−エチルメタクリルアミド、Ｎ−シクロプロピルメタクリルアミド、Ｎ−シクロプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアクリルアミド、Ｎ−アクリロイルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。これらは１種類に限らず、複数の種類を組み合わせて使用してもよい。 Examples of the N-substituted (meth) acrylamide (A-2) include N-isopropylacrylamide, Nn-propylacrylamide, Nn-propylmethacrylamide, N-methylacrylamide, N-ethylmethacrylamide, N-cyclo Propylmethacrylamide, N-cyclopropylacrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, N-methyl-N-ethylacrylamide, N-methyl-N-isopropylacrylamide, N-methyl-Nn- Propylacrylamide, N-acryloylpiperidine, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-die And aminopropyl (meth) acrylamide. These are not limited to one type, and a plurality of types may be used in combination.
前記（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）に可溶な、本発明のイオン性ビニルモノマー（Ｂ）としては、下記一般式（１）で示されるイオン性（メタ）アクリルアミド系モノマー、イオン性（メタ）アクリレート系モノマーのうちいずれか１種以上からなるものである。 Examples of the ionic vinyl monomer (B) of the present invention that is soluble in the (meth) acrylic monomer (A) include ionic (meth) acrylamide monomers represented by the following general formula (1), ionic (meta) ) Any one or more of acrylate monomers.
（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を、Ｒ２及びＲ３は各々独立に炭素数１〜３のアルキル基で互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ４は炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルケニル基またはベンジル基を表し、Ｙは酸素原子またはＮＨを表し、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基を表し、Ｘ- は直鎖状のスルホンイミドアニオン[(Ｒｆ１ＳＯ2)(Ｒｆ２ＳＯ2)Ｎ]- （但し、Ｒｆ１及びＲｆ２は同じであっても異なっていてもよく、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基または炭素数０のフルオロ基を表す。）、または環状のイミドアニオン[ＣＦ2(ＣＦ2ＳＯ2) 2 Ｎ]-を表す。）
(In the formula, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, which may be the same as or different from each other, and R 4 has 1 carbon atom) Represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a benzyl group, Y represents an oxygen atom or NH, Z represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and X − represents a linear sulfone. Imido anion [(Rf 1 SO 2 ) (Rf 2 SO 2 ) N] − (wherein Rf 1 and Rf 2 may be the same or different, and a perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a carbon number Represents a fluoro group of 0), or represents a cyclic imide anion [CF 2 (CF 2 SO 2 ) 2 N] − .)
前記一般式（１）で表されるイオン性ビニルモノマー（Ｂ）のカチオンとして、具体的には、アクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウム、アクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウム、アクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウム、アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウム、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム、アクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウム、アクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、アクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウム、アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウム、アクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウム、アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウム、アクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウム、アクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウム、アクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウム、アクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウム、メタクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウム、メタクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウム、メタクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウム、メタクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウム、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム、メタクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウム、メタクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、メタクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウム、メタクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウム、メタクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウム、メタクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウム、メタクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウム、メタクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウム、メタクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウム、メタクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムなどのアクリルアミド系４級アンモニウムカチオンとメタクリルアミド系４級アンモニウムカチオン、また、アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウム、アクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウム、アクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウム、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム、アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウム、アクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウム、アクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウム、アクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウム、アクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウム、アクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウム、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウム、アクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウム、アクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウム、アクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウム、アクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウム、メタクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウム、メタクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウム、メタクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウム、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム、メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウム、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウム、メタクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウム、メタクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウム、メタクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウム、メタクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウム、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウム、メタクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウム、メタクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウム、メタクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウム、メタクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムなどのアクリレート系４級アンモニウムカチオンとメタクリレート系４級アンモニウムカチオンなどが挙げられる。特に安価な工業的原料を入手しやすい点で、特に好ましいのは、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム、アクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウム、メタクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウム、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウム、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムである。 Specific examples of the cation of the ionic vinyl monomer (B) represented by the general formula (1) include acryloylaminomethyltrimethylammonium, acryloylaminomethyltriethylammonium, acryloylaminomethyltripropylammonium, acryloylaminoethyltrimethylammonium. , Acryloylaminopropyltrimethylammonium, acryloylaminopropylmethyldiethylammonium, acryloylaminopropylethyldimethylammonium, acryloylaminopropylmethyldipropylammonium, acryloylaminopropyltriethylammonium, acryloylaminopropyltripropylammonium, acryloylaminoethyldimethylbenzylammonium, acryloyl amino Propyldimethylbenzylammonium, acryloylaminopropyldiethylbenzylammonium, acryloylaminopropylmethyldibenzylammonium, acryloylaminopropylethyldibenzylammonium, methacryloylaminomethyltrimethylammonium, methacryloylaminomethyltriethylammonium, methacryloylaminomethyltripropylammonium, methacryloylamino Ethyltrimethylammonium, methacryloylaminopropyltrimethylammonium, methacryloylaminopropylmethyldiethylammonium, methacryloylaminopropylethyldimethylammonium, methacryloylaminopropylmethyldipropylammonium, methacryloylaminopropyltriethyl Acrylamide 4 such as ammonium, methacryloylaminopropyltripropylammonium, methacryloylaminoethyldimethylbenzylammonium, methacryloylaminopropyldimethylbenzylammonium, methacryloylaminopropyldiethylbenzylammonium, methacryloylaminopropylmethyldibenzylammonium, methacryloylaminopropylethyldibenzylammonium Quaternary ammonium cation and methacrylamide quaternary ammonium cation, acryloyloxymethyltrimethylammonium, acryloyloxymethyltriethylammonium, acryloyloxymethyltripropylammonium, acryloyloxyethyltrimethylammonium, acryloyloxyp Propyltrimethylammonium, acryloyloxypropylmethyldiethylammonium, acryloyloxypropylethyldimethylammonium, acryloyloxypropylmethyldipropylammonium, acryloyloxypropyltriethylammonium, acryloyloxypropyltripropylammonium, acryloyloxyethyldimethylbenzylammonium, acryloyloxypropyl Dimethylbenzylammonium, acryloyloxypropyldiethylbenzylammonium, acryloyloxypropylmethyldibenzylammonium, acryloyloxypropylethyldibenzylammonium, methacryloyloxymethyltrimethylammonium, methacryloyloxymethyltriethylammonium , Methacryloyloxymethyltripropylammonium, methacryloyloxyethyltrimethylammonium, methacryloyloxypropyltrimethylammonium, methacryloyloxypropylmethyldiethylammonium, methacryloyloxypropylethyldimethylammonium, methacryloyloxypropylmethyldipropylammonium, methacryloyloxypropyltriethylammonium, methacryloyl Oxypropyltripropylammonium, methacryloyloxyethyldimethylbenzylammonium, methacryloyloxypropyldimethylbenzylammonium, methacryloyloxypropyldiethylbenzylammonium, methacryloyloxypropylmethyldibenzylammonium Such as methacryloyloxypropyl acrylate-based quaternary ammonium cation and methacrylate quaternary ammonium cations, such as dibenzyl ammonium. In particular, acryloylaminopropyltrimethylammonium, methacryloylaminopropyltrimethylammonium, acryloylaminopropyldimethylbenzylammonium, methacryloylaminopropyldimethylbenzylammonium, acryloyloxyethyltrimethylammonium, particularly preferable in terms of easy availability of inexpensive industrial raw materials, Methacryloyloxyethyltrimethylammonium, acryloyloxyethyldimethylbenzylammonium, and methacryloyloxyethyldimethylbenzylammonium.
前記一般式（１）で表されるイオン性ビニルモノマー（Ｂ）のアニオンとして、具体的には、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ビス（フルオロスルホニル）イミド、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）]イミド、シクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミドなどが挙げられる。 As an anion of the ionic vinyl monomer (B) represented by the general formula (1), specifically, bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, bis (fluorosulfonyl) imide, bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, Bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, etc. Can be mentioned.
前記一般式（１）で表されるイオン性ビニルモノマー（Ｂ）の具体例として、アクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウ
ムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルアミノメチルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミ
ド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルジエチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルメチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルエチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミドなどのイオン性（メタ）アクリルアミド系モノマー、また、アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウ
ムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウム［（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）］イミド、アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス
（スルホニル）イミド、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、アクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルオキシメチルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジメチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリエチルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルトリプロピルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルジエチルベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルメチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド、メタクリロイルオキシプロピルエチルジベンジルアンモニウムシクロ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミドなどのイオン性（メタ）アクリレート系モノマーが挙げられる。
Specific examples of the ionic vinyl monomer (B) represented by the general formula (1) include acryloylaminomethyltrimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloylaminomethyltriethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, and acryloylamino. Methyltripropylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloylaminoethyltrimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyltrimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylmethyldiethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) Imido, acryloylaminopropyl ethyl dimethyl ammonium Umbis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylmethyldipropylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyltriethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyltripropylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, Acryloylaminoethyldimethylbenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyldimethylbenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyldiethylbenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylmethyldibenzyl Ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylethyldibenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloylaminomethyltrimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloylaminomethyltriethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, Methacryloylaminomethyltripropylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloylaminoethyltrimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyltrimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylmethyldiethyl ammo Nium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylethyldimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylmethyldipropylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyltriethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, Methacryloylaminopropyltripropylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloylaminoethyldimethylbenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyldimethylbenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyldi Tilbenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylmethyldibenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylethyldibenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloylaminomethyltrimethylammonium bis (fluorosulfonyl) ) Imide, acryloylaminomethyltriethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloylaminomethyltripropylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloylaminoethyltrimethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloylaminopropyltrimethylammonium bis (fluorosulfonyl) , Acryloylaminopropylmethyldiethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloylaminopropylethyldimethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloylaminopropylmethyldipropylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloylaminopropyltriethylammonium bis (fluoro) Sulfonyl) imide, acryloylaminopropyltripropylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloylaminoethyldimethylbenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloylaminopropyldimethylbenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloylaminopropyldiethylbenzylammonium bis ( Fluorosulfonyl) imide, acryloylaminopropylmethyldibenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloylaminopropylethyldibenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloylaminomethyltrimethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloylaminomethyltriethylammonium Bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloylaminomethyltripropylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloylaminoethyltrimethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloylaminopropyltrimethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloylaminopropylmethyldiethylammonium Umbis (fluorosulfonyl) imide, methacryloylaminopropylethyldimethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloylaminopropylmethyldipropylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloylaminopropyltriethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloylaminopropyltri Propyl ammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloylaminoethyldimethylbenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloylaminopropyldimethylbenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloylaminopropyldiethylbenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacrylo Ruaminopropylmethyldibenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloylaminopropylethyldibenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloylaminomethyltrimethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloylaminomethyltriethylammonium bis (penta Fluoroethanesulfonyl) imide, acryloylaminomethyltripropylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloylaminoethyltrimethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyltrimethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloyl Aminopropylmethyldi Ethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylethyldimethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylmethyldipropylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyltriethylammonium bis (penta Fluoroethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyltripropylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloylaminoethyldimethylbenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyldimethylbenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide , Acryloylami Propyldiethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylmethyldibenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylethyldibenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloylaminomethyltrimethylammonium Bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloylaminomethyltriethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloylaminomethyltripropylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloylaminoethyltrimethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) Imide, meta Liloylaminopropyltrimethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylmethyldiethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylethyldimethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylmethyldi Propyl ammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyltriethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyltripropylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloylaminoethyldimethylbenzylammonium bis (pentafluoro) Ethane Sulfonyl) imide, methacryloylaminopropyldimethylbenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyldiethylbenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylmethyldibenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, Methacryloylaminopropylethyldibenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloylaminomethyltrimethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloylaminomethyltriethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloylaminomethyltripropylammonium Bi (Heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloylaminoethyltrimethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyltrimethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylmethyldiethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide , Acryloylaminopropylethyldimethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylmethyldipropylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyltriethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyltriple Pyrammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloylaminoethyldimethylbenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyldimethylbenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyldiethylbenzylammonium bis (hepta) Fluoropropanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylmethyldibenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylethyldibenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloylaminomethyltrimethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) Imide , Methacryloylaminomethyltriethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloylaminomethyltripropylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloylaminoethyltrimethylammonium
Mubis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyltrimethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylmethyldiethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylethyldimethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) ) Imide, methacryloylaminopropylmethyldipropylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyltriethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyltripropylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloyl Aminoethyldimethylbenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyldimethylbenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyldiethylbenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylmethyldibenzyl Ammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylethyldibenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloylaminomethyltrimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloylaminomethyltriethylammonium bis (nonafluorobutane) Sulfonyl) imide, acryloylaminomethyltripropylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloylaminoethyltrimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyltrimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyl Methyldiethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylethyldimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylmethyldipropylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyltriethylammonium bis ( Nonafluorobutanesulfonyl) Imido, acryloylaminopropyltripropylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloylaminoethyldimethylbenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyldimethylbenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyl Diethylbenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylmethyldibenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloylaminopropylethyldibenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloylaminomethyltrimethylammonium bis (Nonafluorobutanesulfur Nyl) imide, methacryloylaminomethyltriethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloylaminomethyltripropylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloylaminoethyltrimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyl Trimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylmethyldiethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylethyldimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylmethyldipropylammonium bis ( Nonafluorobutans Phonyl) imide, methacryloylaminopropyltriethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyltripropylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloylaminoethyldimethylbenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloylamino Propyldimethylbenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyldiethylbenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylmethyldibenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropylethyldibenzyl Ammonium bis ( Nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloylaminomethyltrimethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloylaminomethyltriethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloylaminomethyl Tripropylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloylaminoethyltrimethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloylaminopropyltrimethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) ( Pentafluoroethanesulfonyl)] imide, Roylaminopropylmethyldiethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloylaminopropylethyldimethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloylaminopropylmethyldipropylammonium [ (Trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloylaminopropyltriethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloylaminopropyltripropylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethane Sulfonyl)] imide, acryloylaminoethyl Methylbenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloylaminopropyldimethylbenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloylaminopropyldiethylbenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) ) (Pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloylaminopropylmethyldibenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloylaminopropylethyldibenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl) )] Imide, methacryloylaminomethyltrimethyl Ruammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloylaminomethyltriethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloylaminomethyltripropylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) ( Pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloylaminoethyltrimethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloylaminopropyltrimethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloylamino Propylmethyldiethylammonium [(Triflu Lomethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloylaminopropylethyldimethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloylaminopropylmethyldipropylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethane Sulfonyl)] imide, methacryloylaminopropyltriethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloylaminopropyltripropylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloylaminoethyldimethyl Benzylammonium [(trifluoromethane Sulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloylaminopropyldimethylbenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloylaminopropyldiethylbenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl) ] Imide, methacryloylaminopropylmethyldibenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloylaminopropylethyldibenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloylaminomethyl Trimethylammonium cyclo-hexafluoropropane -1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloylaminomethyltriethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloylaminomethyltripropylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis ( Sulfonyl) imide, acryloylaminoethyltrimethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloylaminopropyltrimethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloylaminopropylmethyl Diethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloylaminopropylethyldimethylammonium cyclo- Oxafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloylaminopropylmethyldipropylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloylaminopropyltriethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1, 3-bis (sulfonyl) imide, acryloylaminopropyltripropylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloylaminoethyldimethylbenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) Imido, acryloylaminopropyldimethylbenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloylaminop Pyrdiethylbenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloylaminopropylmethyldibenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloylaminopropylethyldibenzylammonium Cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloylaminomethyltrimethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloylaminomethyltriethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1, 3-bis (sulfonyl) imide, methacryloylaminomethyltripropylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfur) Phonyl) imide, methacryloylaminoethyltrimethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloylaminopropyltrimethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imi
Methacryloylaminopropylmethyldiethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloylaminopropylethyldimethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloylaminopropylmethyl Dipropylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloylaminopropyltriethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloylaminopropyltripropylammonium cyclo-hexafluoro Propane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloylaminoethyldimethylbenzylammonium cyclo-hex Fluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloylaminopropyldimethylbenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloylaminopropyldiethylbenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3 -Bis (sulfonyl) imide, methacryloylaminopropylmethyldibenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloylaminopropylethyldibenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) ) Ionic (meth) acrylamide monomers such as imides, and acryloyloxymethyltrimethylammonium bis (trifluoromethanes) Phonyl) imide, acryloyloxymethyltriethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloyloxymethyltripropylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloyloxyethyltrimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyltrimethylammonium bis (Trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldiethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylethyldimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldipropylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imi , Acryloyloxypropyltriethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyltripropylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloyloxyethyldimethylbenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyldimethylbenzylammonium bis (Trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyldiethylbenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldibenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylethyldibenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonate) ) Imide, methacryloyloxymethyltrimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloyloxymethyltriethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloyloxymethyltripropylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloyloxyethyltrimethylammonium bis ( Trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltrimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylmethyldiethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylethyldimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) i , Methacryloyloxypropylmethyldipropylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltriethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltripropylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloyloxyethyldimethylbenzylammonium Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyldimethylbenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyldiethylbenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylmethyldibenzylammonium bis (trifluoro Methanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylethyldibenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloyloxymethyltrimethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloyloxymethyltriethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloyloxymethyltripropylammonium Bis (fluorosulfonyl) imide, acryloyloxyethyltrimethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloyloxypropyltrimethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldiethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloyloxypropylethyldimethylammonium Bis (fluorosulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldipropylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloyloxypropyltriethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloyloxypropyltripropylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloyloxyethyldimethyl Benzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloyloxypropyldimethylbenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloyloxypropyldiethylbenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldibenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, acryloyl Oxypropyl Tildibenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloyloxymethyltrimethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloyloxymethyltriethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloyloxymethyltripropylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloyloxy Ethyltrimethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltrimethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloyloxypropylmethyldiethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloyloxypropylethyldimethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloylio Xypropylmethyldipropylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltriethylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltripropylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloyloxyethyldimethylbenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide , Methacryloyloxypropyldimethylbenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloyloxypropyldiethylbenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloyloxypropylmethyldibenzylammonium bis (fluorosulfonyl) imide, methacryloyloxypropylethyldibenzylammonium bis ( F Orosulfonyl) imide, acryloyloxymethyltrimethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloyloxymethyltriethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloyloxymethyltripropylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloyloxy Ethyltrimethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyltrimethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldiethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylethyldimethylammonium bis (penta Fluoroethane Sulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldipropylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyltriethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyltripropylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloyl Oxyethyldimethylbenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyldimethylbenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyldiethylbenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldibenzyl Ammonium bis ( Pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylethyldibenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloyloxymethyltrimethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloyloxymethyltriethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide , Methacryloyloxymethyltripropylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloyloxyethyltrimethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltrimethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylmethyldiethylammonium Bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylethyldimethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylmethyldipropylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltriethylammonium bis (pentafluoroethane) Sulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltripropylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloyloxyethyldimethylbenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyldimethylbenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloyl Oxy Propyldiethylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylmethyldibenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylethyldibenzylammonium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, acryloyloxymethyltrimethyl Ammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloyloxymethyltriethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloyloxymethyltripropylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloyloxyethyltrimethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) ) Imido, Aque Liloyloxypropyltrimethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldiethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylethyldimethylammonium
Mubis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldipropylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyltriethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyltripropylammonium bis (heptafluoropropane) Sulfonyl) imide, acryloyloxyethyldimethylbenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyldimethylbenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyldiethylbenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloyl Oki Propylmethyldibenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylethyldibenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloyloxymethyltrimethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloyloxymethyltriethylammonium bis (Heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloyloxymethyltripropylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloyloxyethyltrimethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltrimethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) i , Methacryloyloxypropylmethyldiethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylethyldimethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylmethyldipropylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloyloxy Propyltriethylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltripropylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloyloxyethyldimethylbenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyldimethylbenzyl ammonium Mubis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyldiethylbenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylmethyldibenzylammonium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylethyldibenzylammonium bis (hepta Fluoropropanesulfonyl) imide, acryloyloxymethyltrimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloyloxymethyltriethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloyloxymethyltripropylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloyl Oxyethyltrimethyl Ammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyltrimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldiethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylethyldimethylammonium bis (nonafluorobutane) Sulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldipropylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyltriethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyltripropylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloyl Oxyethyldimethylbenzyl Ammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyldimethylbenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloyloxypropyldiethylbenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldibenzylammonium bis (nona) Fluorobutanesulfonyl) imide, acryloyloxypropylethyldibenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloyloxymethyltrimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloyloxymethyltriethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, Methacryloyloxymethyltripropi Luammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloyloxyethyltrimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltrimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylmethyldiethylammonium bis (nonafluorobutane) Sulphonyl) imide, methacryloyloxypropylethyldimethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylmethyldipropylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltriethylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloyl Oxypropyltri Propylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloyloxyethyldimethylbenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyldimethylbenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropyldiethylbenzylammonium bis ( Nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylmethyldibenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, methacryloyloxypropylethyldibenzylammonium bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide, acryloyloxymethyltrimethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (Pentafluoroethane Phonyl)] imide, acryloyloxymethyltriethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloyloxymethyltripropylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloyloxyethyltrimethyl Ammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloyloxypropyltrimethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloyloxypropylmethyldiethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (penta Fluoroethanesulfonyl)] imide, acryloyloxy Propylethyldimethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloyloxypropylmethyldipropylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloyloxypropyltriethylammonium [(trifluoromethane Sulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloyloxypropyltripropylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloyloxyethyldimethylbenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl) ] Imido, acryloyloxypropyldimethylben Ruammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloyloxypropyldiethylbenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloyloxypropylmethyldibenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) ) (Pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloyloxypropylethyldibenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloyloxymethyltrimethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] Imido, methacryloyloxymethyltriethylammonium [ Trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloyloxymethyltripropylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloyloxyethyltrimethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl) )] Imide, methacryloyloxypropyltrimethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloyloxypropylmethyldiethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloyloxypropylethyldimethyl Ammonium [(trifluoromethanes Sulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloyloxypropylmethyldipropylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloyloxypropyltriethylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl) ] Imido, methacryloyloxypropyltripropylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloyloxyethyldimethylbenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloyloxypropyldimethylbenzyl Ammonium [(trifluoromethanesulfonyl (Pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloyloxypropyldiethylbenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, methacryloyloxypropylmethyldibenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] Imido, methacryloyloxypropylethyldibenzylammonium [(trifluoromethanesulfonyl) (pentafluoroethanesulfonyl)] imide, acryloyloxymethyltrimethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloyloxymethyltriethylammonium Cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) i , Acryloyloxymethyltripropylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloyloxyethyltrimethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloyloxypropyltrimethylammonium Cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldiethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloyloxypropylethyldimethylammonium cyclo-hexafluoropropane- 1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldipropylammonium cyclo-hexafluoropropane- 1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloyloxypropyltriethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloyloxypropyltripropylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis
(Sulfonyl) imide, acryloyloxyethyldimethylbenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloyloxypropyldimethylbenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloyl Oxypropyldiethylbenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloyloxypropylmethyldibenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, acryloyloxypropylethyldibenzyl Ammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloyloxymethyltrimethylammonium Cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloyloxymethyltriethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloyloxymethyltripropylammonium cyclo-hexafluoropropane-1 , 3-bis (sulfonyl) imide, methacryloyloxyethyltrimethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltrimethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide , Methacryloyloxypropylmethyldiethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloyloxy Propylethyldimethylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloyloxypropylmethyldipropylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltriethylammonium cyclo- Hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloyloxypropyltripropylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloyloxyethyldimethylbenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1, 3-bis (sulfonyl) imide, methacryloyloxypropyldimethylbenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1 , 3-bis (sulfonyl) imide, methacryloyloxypropyldiethylbenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide, methacryloyloxypropylmethyldibenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis ( And ionic (meth) acrylate monomers such as sulfonyl) imide and methacryloyloxypropylethyldibenzylammonium cyclo-hexafluoropropane-1,3-bis (sulfonyl) imide.
安価な工業的原料を入手しやすい点で、特に好ましいのは、アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、である。 In view of easy availability of inexpensive industrial raw materials, acryloylaminopropyltrimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloylaminopropyltrimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloylaminopropyldimethylbenzylammonium bis are particularly preferable. (Trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloyloxyethyltrimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, acryloyloxyethyldimethylbenzylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, methacryloyloxyethyltrimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide.
前記イオン性ビニルモノマー（Ｂ）の合成方法としては、一般的には、重合性基を有する第３級アミンをハロゲン化アルキルなどで４級化し、４級アンモニウム塩のハロゲン化物を得、その後、目的のアニオンを有する塩を用いてアニオン交換を行う方法や、陰イオン交換樹脂を用いて４級アンモニウム塩のハロゲン化物を水酸化物に変換した後に目的のアニオンを有する酸で中和する方法などがあり、文献"イオン性液体−開発の最前線と未来−"［（株）シーエムシー出版発行］に記載されているような、ハロゲン化法、水酸化物法、酸エステル法などが用いられる。 As a method for synthesizing the ionic vinyl monomer (B), generally, a tertiary amine having a polymerizable group is quaternized with an alkyl halide to obtain a halide of a quaternary ammonium salt, A method of performing anion exchange using a salt having a target anion, a method of neutralizing with an acid having a target anion after converting a halide of a quaternary ammonium salt to a hydroxide using an anion exchange resin, etc. The halogenation method, hydroxide method, acid ester method, etc. are used as described in the document "Ionic liquids-the forefront and future of development" [issued by CMC Publishing Co., Ltd.]. .
前記イオン性ビニルモノマー（Ｂ）の配合量としては、帯電防止粘着剤組成物１００重量部に対して、０．０１〜３０重量％が好ましく、０．５〜２８重量％がより好ましく、１〜２５重量％が最も好ましい。０．０１重量％未満であると、十分な帯電防止特性が得られない傾向がある。一方、３０重量％を超えて添加した場合、本発明のイオン性ビニルモノマーは前記溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマーとの相溶性に優れるため、共重合性が低下することはないが、帯電防止粘着剤組成物中の他成分の濃度が相対的に低下するため、粘着力が低下し、粘着剤としての機能が十分発揮できない傾向がある。 As a compounding quantity of the said ionic vinyl monomer (B), 0.01-30 weight% is preferable with respect to 100 weight part of antistatic adhesive compositions, 0.5-28 weight% is more preferable, 1- Most preferred is 25% by weight. If it is less than 0.01% by weight, sufficient antistatic properties tend not to be obtained. On the other hand, when added in excess of 30% by weight, the ionic vinyl monomer of the present invention is excellent in compatibility with (meth) acrylic monomers having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5 , Although the copolymerizability is not lowered, the concentration of other components in the antistatic pressure-sensitive adhesive composition is relatively lowered, so that the adhesive force is lowered and the function as the pressure-sensitive adhesive tends to be insufficient.
前記イオン性ビニルモノマー（Ｂ）の、（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）に対する溶解度は、５（ｇ／１００ｇ）以上であることが好ましく、１０（ｇ／１００ｇ）以上がより好ましく、２０（ｇ／１００ｇ）が最も好ましい。溶解度が５（ｇ／１００ｇ）未満の場合、イオン性ビニルモノマー（Ｂ）が（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）中に十分に配合できず、連続的な帯電防止層を形成されなくなる可能性がある。 The solubility of the ionic vinyl monomer (B) in the (meth) acrylic monomer (A) is preferably 5 (g / 100 g) or more, more preferably 10 (g / 100 g) or more, and 20 (g / 100 g) is most preferred. When the solubility is less than 5 (g / 100 g), the ionic vinyl monomer (B) cannot be sufficiently mixed in the (meth) acrylic monomer (A), and a continuous antistatic layer may not be formed. is there.
本発明の溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）及び該モノマーに可溶なイオン性ビニルモノマー（Ｂ）からなる帯電防止粘着剤組成物は、公知乃至慣用の種々の合成方法を用いて重合し、得られた（メタ）アクリル系樹脂をそのまま帯電防止粘着剤として用いることができる。また、本発明の（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）及びイオン性ビニルモノマー（Ｂ）以外に、その他第三成分として共重合性モノマーを用いることもできる。 An antistatic pressure-sensitive adhesive composition comprising a (meth) acrylic monomer (A) having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5 of the present invention and an ionic vinyl monomer (B) soluble in the monomer is The (meth) acrylic resin obtained by polymerization using various known or commonly used synthesis methods can be used as an antistatic pressure-sensitive adhesive as it is. In addition to the (meth) acrylic monomer (A) and the ionic vinyl monomer (B) of the present invention, a copolymerizable monomer can also be used as the third component.
前記の共重合性モノマーは、本発明の帯電防止粘着剤組成物を共重合して得られる（メタ）アクリル系樹脂に架橋点を導入させるためや、該（メタ）アクリル系樹脂の凝集力を高めるために用いることができる。共重合性モノマーは単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。 The copolymerizable monomer is used for introducing a crosslinking point into the (meth) acrylic resin obtained by copolymerizing the antistatic pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, or for coagulating the (meth) acrylic resin. Can be used to enhance. The copolymerizable monomers can be used alone or in combination of two or more.
前記の共重合性モノマーの含有量は、本発明の帯電防止粘着剤組成１００重量％に対して、３０重量％以下、好ましくは１５重量％以下、特に好ましくは５重量％以下である。３０重量％を超えると、本発明の粘着力と帯電防止性能のバランスが取りにくくなる傾向にある。 The content of the copolymerizable monomer is 30% by weight or less, preferably 15% by weight or less, particularly preferably 5% by weight or less with respect to 100% by weight of the antistatic pressure-sensitive adhesive composition of the present invention. If it exceeds 30% by weight, it tends to be difficult to balance the adhesive strength and antistatic performance of the present invention.
前記の共重合性モノマーとしては、例えば、水酸基含有（メタ）アクリル系モノマー、カルボキシル基含有（メタ）アクリル系モノマー、アミノ基含有（メタ）アクリル系モノマー、アセトアセチル基含有（メタ）アクリル系モノマー、イソシアネート基含有（メタ）アクリル系モノマー、グリシジル基含有（メタ）アクリル系モノマー、オキサゾリン基含有（メタ）アクリル系モノマーなどが挙げられる。 Examples of the copolymerizable monomer include a hydroxyl group-containing (meth) acrylic monomer, a carboxyl group-containing (meth) acrylic monomer, an amino group-containing (meth) acrylic monomer, and an acetoacetyl group-containing (meth) acrylic monomer. , Isocyanate group-containing (meth) acrylic monomers, glycidyl group-containing (meth) acrylic monomers, oxazoline group-containing (meth) acrylic monomers, and the like.
前記水酸基含有（メタ）アクリル系モノマーとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミドなどのヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド類、その他、２−アクリロイルオキシエチル２−ヒドロキシエチルフタル酸、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミドなどの１級水酸基含有（メタ）アクリル系モノマー、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、３−クロロ２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレートなどの２級水酸基含有（メタ）アクリル系モノマー、２，２−ジメチル２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどの３級水酸基含有（メタ）アクリル系モノマーを挙げることができる。中でもヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が好ましく用いられる。 Examples of the hydroxyl group-containing (meth) acrylic monomer include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 5-hydroxypentyl (meth) acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate, Hydroxyalkyl (meth) acrylates such as 8-hydroxyoctyl (meth) acrylate, N-hydroxyethyl (meth) acrylamide, hydroxyalkyl (meth) acrylamides such as N-hydroxypropyl (meth) acrylamide, and other, 2-acryloyl Primary hydroxyl group-containing (meth) acrylic monomers such as oxyethyl 2-hydroxyethylphthalic acid, N-methylol (meth) acrylamide, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxy Secondary hydroxyl group-containing (meth) such as chill (meth) acrylate, 2-hydroxy 3-phenoxypropyl (meth) acrylate, 3-chloro 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxy 3-phenoxypropyl (meth) acrylate There can be mentioned tertiary hydroxyl group-containing (meth) acrylic monomers such as acrylic monomers and 2,2-dimethyl-2-hydroxyethyl (meth) acrylate. Of these, hydroxyalkyl (meth) acrylates are preferably used.
前記カルボキシル基含有（メタ）アクリル系モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸などのモノカルボン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸などのジカルボン酸、などが挙げられ、中でも（メタ）アクリル酸が好ましく用いられる。 Examples of the carboxyl group-containing (meth) acrylic monomer include monocarboxylic acids such as (meth) acrylic acid and crotonic acid, dicarboxylic acids such as maleic acid, maleic anhydride, fumaric acid, citraconic acid, and itaconic acid. Among them, (meth) acrylic acid is preferably used.
前記アミノ基含有（メタ）アクリル系モノマーとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどのアミノアルキル（メタ）アクリレート類、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドなどのアミノアルキル（メタ）アクリルアミド類が挙げられる。 Examples of the amino group-containing (meth) acrylic monomer include N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylate, and N, N-di-t-butylaminoethyl. Aminoalkyl (meth) acrylates such as (meth) acrylate, N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethyl Examples include aminoalkyl (meth) acrylamides such as aminopropyl (meth) acrylamide.
前記アセトアセチル基含有（メタ）アクリル系モノマーとしては、例えば、２−（アセトアセトキシ）エチル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。 As said acetoacetyl group containing (meth) acrylic-type monomer, 2- (acetoacetoxy) ethyl (meth) acrylate etc. are mentioned, for example.
前記イソシアネート基含有（メタ）アクリル系モノマーとしては、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネート、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートやそれらのアルキレンオキサイド付加物などが挙げられる。 Examples of the isocyanate group-containing (meth) acrylic monomer include 2-acryloyloxyethyl isocyanate, 2-methacryloyloxyethyl isocyanate, and alkylene oxide adducts thereof.
前記グリシジル基含有（メタ）アクリル系モノマーとしては、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸アリルグリシジルなどが挙げられる。 Examples of the glycidyl group-containing (meth) acrylic monomer include glycidyl (meth) acrylate and allyl glycidyl (meth) acrylate.
前記オキサゾリン基含有（メタ）アクリル系モノマーとしては、２−ビニル−２−オキサゾリン、４−メチル−２−ビニル−２−オキサゾリン、５−メチル−２−ビニル−２−オキサゾリン、４−エチル−２−ビニル−２−オキサゾリン、５−エチル−２−ビニル−２−オキサゾリン、４，４−ジメチル−２−ビニル−２−オキサゾリン、４，４−ジエチル−２−ビニル−２−オキサゾリン、４，５−ジメチル−２−ビニル−２−オキサゾリン、４，５−ジエチル−２−ビニル−２−オキサゾリン、２−イソプロペニル−２−オキサゾリン、４−メチル−２−イソプロペニル−２−オキサゾリン、５−メチル−２−イソプロペニル−２−オキサゾリン、４−エチル−２−イソプロペニル−２−オキサゾリン、５−エチル−２−イソプロペニル−２−オキサゾリン、４，４−ジメチル−２−イソプロペニル−２−オキサゾリン、４，４−ジエチル−２−イソプロペニル−２−オキサゾリン、４，５−ジメチル−２−イソプロペニル−２−オキサゾリン、４，５−ジエチル−２−イソプロペニル−２−オキサゾリンなど等が挙げられる。また、高反応性を有する２−ビニル−２−オキサゾリン、５−メチル−２−ビニル−２−オキサゾリン、４，４−ジメチル−２−ビニル−２−オキサゾリンが好ましく、さらに２−ビニル−２−オキサゾリンが最も好ましい。これら官能基含有（メタ）アクリル系モノマーは、１種類に限らず、複数の種類を組み合わせて使用してもよい。 Examples of the (meth) acrylic monomer containing oxazoline group include 2-vinyl-2-oxazoline, 4-methyl-2-vinyl-2-oxazoline, 5-methyl-2-vinyl-2-oxazoline, 4-ethyl-2 -Vinyl-2-oxazoline, 5-ethyl-2-vinyl-2-oxazoline, 4,4-dimethyl-2-vinyl-2-oxazoline, 4,4-diethyl-2-vinyl-2-oxazoline, 4,5 -Dimethyl-2-vinyl-2-oxazoline, 4,5-diethyl-2-vinyl-2-oxazoline, 2-isopropenyl-2-oxazoline, 4-methyl-2-isopropenyl-2-oxazoline, 5-methyl 2-isopropenyl-2-oxazoline, 4-ethyl-2-isopropenyl-2-oxazoline, 5-ethyl-2-isopropenyl 2-oxazoline, 4,4-dimethyl-2-isopropenyl-2-oxazoline, 4,4-diethyl-2-isopropenyl-2-oxazoline, 4,5-dimethyl-2-isopropenyl-2-oxazoline, 4 , 5-diethyl-2-isopropenyl-2-oxazoline and the like. Further, 2-vinyl-2-oxazoline, 5-methyl-2-vinyl-2-oxazoline and 4,4-dimethyl-2-vinyl-2-oxazoline having high reactivity are preferable, and 2-vinyl-2- Oxazoline is most preferred. These functional group-containing (meth) acrylic monomers are not limited to one type, and a plurality of types may be used in combination.
その他の（メタ）アクリル系モノマーとしては、例えば、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、ビニルピロリドン、テトラヒドロフルフリルアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレートなどのモノマーや、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレートなどのアルキレンオキサイド構造含有（メタ）アクリル系モノマーなどが挙げられる。 Examples of other (meth) acrylic monomers include benzyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate, Monomers such as methoxytriethylene glycol (meth) acrylate, acryloylmorpholine, vinylpyrrolidone, tetrahydrofurfuryl acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate , Alkylene oxides such as triethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, etc. And side structure-containing (meth) acrylic monomer.
さらに、その他の共重合性モノマーとしては、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのシアノ含有モノマー、スチレン、２−メチルスチレン、４−メチルスチレン、ｔ−ブチルスチレン、クロロスチレン、４−メトキシスチレンなどのスチレン系モノマー、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼンなどの芳香族ビニルモノマー、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビニルエステル系モノマー、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデンなどのハロゲン化ビニリデンモノマー、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ダイアセトンアクリルアミド、マレイン酸アミド類などのアミドモノマー、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、ビニルイミダゾールなどの窒素原子含有モノマー、エチレン、プロピレン、イソプレン、ブタジエン、イソブチレンなどのオレフィン系モノマー、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテルなどのビニルエーテル系モノマーなどが挙げられる。 Furthermore, other copolymerizable monomers include cyano-containing monomers such as acrylonitrile and methacrylonitrile, and styrenes such as styrene, 2-methylstyrene, 4-methylstyrene, t-butylstyrene, chlorostyrene, and 4-methoxystyrene. Monomers, aromatic vinyl monomers such as vinylnaphthalene and divinylbenzene, vinyl ester monomers such as vinyl acetate and vinyl propionate, vinylidene halide monomers such as vinylidene chloride and vinylidene fluoride, acrylamide, methacrylamide, N-methylol methacrylamide , N-methylol acrylamide, diacetone acrylamide, amide monomers such as maleic acid amides, nitrogen atom-containing monomers such as vinyl pyridine, vinyl pyrrolidone and vinyl imidazole Chromatography, ethylene, propylene, isoprene, butadiene, olefin monomer, such as isobutylene, and a vinyl ether monomer such as methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether.
本発明の帯電防止粘着剤組成物を重合して得られる（メタ）アクリル系樹脂は、公知乃至慣用の種々の重合方法を用いて得ることができ、例えば、次のようにして製造することができる。すなわち、有機溶媒中に前記溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマー及び該モノマーに可溶なイオン性ビニルモノマー、さらには他の共重合性モノマー、ラジカル重合開始剤を所定の割合で混合し、あるいは滴下し、還流状態あるいは５０〜１００℃で２〜２０時間重合させるというような、従来からの周知の方法によって製造される。 The (meth) acrylic resin obtained by polymerizing the antistatic pressure-sensitive adhesive composition of the present invention can be obtained using various known or commonly used polymerization methods, and can be produced, for example, as follows. it can. That is, a (meth) acrylic monomer having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5 in an organic solvent, an ionic vinyl monomer soluble in the monomer, another copolymerizable monomer, and a radical The polymerization initiator is produced by a well-known conventional method such as mixing a polymerization initiator at a predetermined ratio or dropping it and polymerizing it at reflux or at 50 to 100 ° C. for 2 to 20 hours.
前記重合の際に用いられる有機溶媒としては、本発明の帯電防止粘着剤組成物を重合して得られる（メタ）アクリル系樹脂を溶解する溶媒であれば特に制限は無く、例えば、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸２−ヒドロキシエチルなどのエステル類、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコールなどの脂肪族アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類などが挙げられる。これらの有機溶媒はそれぞれ単独で、または２種以上を混合して用いることができる。 The organic solvent used in the polymerization is not particularly limited as long as it is a solvent that dissolves the (meth) acrylic resin obtained by polymerizing the antistatic pressure-sensitive adhesive composition of the present invention. For example, benzene, toluene , Aromatic hydrocarbons such as ethylbenzene and xylene, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, octane and decane, esters such as ethyl acetate, butyl acetate and 2-hydroxyethyl acetate, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol Aliphatic alcohols such as acetone, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone. These organic solvents can be used alone or in admixture of two or more.
前記の有機溶媒のうち、共重合反応中における本発明の帯電防止粘着剤組成物の溶解性、重合反応の容易さなどの点から、エステル類、ケトン類を使用することが好ましい。特に、粘着層形成時に除去しやすい点から低沸点の酢酸エチル、メチルエチルケトン、アセトンなどの使用が好ましい。 Among the above organic solvents, it is preferable to use esters and ketones from the viewpoints of the solubility of the antistatic pressure-sensitive adhesive composition of the present invention during the copolymerization reaction and the ease of the polymerization reaction. In particular, the use of ethyl acetate, methyl ethyl ketone, acetone or the like having a low boiling point is preferable because it can be easily removed when forming the adhesive layer.
また、前記重合の際には、通常重合開始剤が用いられる。重合方法の種類に応じて、公知乃至慣用の重合開始剤から適宜選択することができる。前記重合開始剤としては、通常のラジカル開始剤である２，２′−アゾイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス−２−メチルブチロニトリル、４，４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、２，２′−アゾビス（メチルプロピオン酸）などのアゾ系開始剤、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイドなどの有機過酸化物などが挙げられる。 In the polymerization, a polymerization initiator is usually used. Depending on the type of polymerization method, it can be suitably selected from known or commonly used polymerization initiators. Examples of the polymerization initiator include 2,2′-azoisobutyronitrile, 2,2′-azobis-2-methylbutyronitrile, and 4,4′-azobis (4-cyanoalkyl) which are usual radical initiators. Herbic acid), azo initiators such as 2,2′-azobis (methylpropionic acid), and organic peroxides such as benzoyl peroxide and lauroyl peroxide.
重合開始剤の使用量は、通常の使用量であればよく、例えば、全モノマー成分１００重量％に対して、０．００５〜１重量％程度の範囲から選択することができる。 The usage-amount of a polymerization initiator should just be a normal usage-amount, for example, can be selected from the range of about 0.005-1 weight% with respect to 100 weight% of all the monomer components.
このようにして得られる（メタ）アクリル系樹脂溶液の粘度としては、不揮発分が３０％になるように酢酸エチルで希釈した場合、通常、１０〜１００００００ｍＰａ・ｓ／２５℃であり、より好ましくは５００〜１０００００ｍＰａ・ｓ／２５℃、特に好ましくは２０００〜５００００ｍＰａ・ｓ／２５℃である。粘度が高過ぎると、粘着剤として加工しづらく塗りムラが発生しやすい傾向がみられ、低過ぎると、凝集力に劣る傾向がみられる。
なお、前記粘度の測定は、ＪＩＳ Ｋ５６００−２−３（１９９９）のコーン・プレート粘度計法に準じて行なうことができる。
The viscosity of the (meth) acrylic resin solution thus obtained is usually 10 to 1,000,000 mPa · s / 25 ° C. when diluted with ethyl acetate so that the nonvolatile content is 30%, more preferably It is 500-100000 mPa * s / 25 degreeC, Most preferably, it is 2000-50000 mPa * s / 25 degreeC. If the viscosity is too high, it tends to cause uneven coating that is difficult to process as an adhesive, and if it is too low, it tends to be inferior in cohesion.
The viscosity can be measured in accordance with the cone plate viscometer method of JIS K5600-2-3 (1999).
本発明の帯電防止粘着剤は、前記（メタ）アクリル系樹脂を主成分とする樹脂組成物が十分な粘着力や密着性、耐熱性、耐久性を有するため、そのまま用いることができ、さらに架橋剤により架橋されることで、より耐熱性、耐久性に優れたものを得ることができる。本発明において、「主成分とする」とは、前記（メタ）アクリル系樹脂が、樹脂組成物全量に対して、通常５０重量％以上、好ましくは６０重量％、より好ましくは７０重量％以上含有することを意味する。 The antistatic pressure-sensitive adhesive of the present invention can be used as it is because the resin composition containing the (meth) acrylic resin as a main component has sufficient adhesive strength, adhesion, heat resistance, and durability, and can be further crosslinked. By being cross-linked by an agent, a product having more excellent heat resistance and durability can be obtained. In the present invention, “main component” means that the (meth) acrylic resin is usually contained in an amount of 50% by weight or more, preferably 60% by weight, more preferably 70% by weight or more based on the total amount of the resin composition. It means to do.
前記樹脂組成物を架橋する方法としては、（１）架橋剤を用いて架橋する方法、（２）不飽和基含有化合物及び重合開始剤を含有させ、活性エネルギー線及び／または熱により架橋する方法、が挙げられる。これらは一方を用いてもよいし、両方を併用してもよい。 As a method of crosslinking the resin composition, (1) a method of crosslinking using a crosslinking agent, (2) a method of containing an unsaturated group-containing compound and a polymerization initiator, and crosslinking by active energy rays and / or heat. . One of these may be used, or both may be used in combination.
前記（１）架橋剤を用いて架橋する方法としては、イソシアネート化合物、エポキシ化合物、アジリジン化合物、カルボキシル基化合物などを、前記（メタ）アクリル系樹脂に含まれる官能基と反応し得る官能基を有する化合物を添加し、反応させる方法が挙げられる。 (1) As a method of crosslinking using a crosslinking agent, an isocyanate compound, an epoxy compound, an aziridine compound, a carboxyl group compound or the like has a functional group capable of reacting with a functional group contained in the (meth) acrylic resin. The method of adding a compound and making it react is mentioned.
このうち、イソシアネート化合物としては、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネートなどの芳香族イソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの脂環族イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族イソシアネートなどが挙げられる。 Among these, examples of the isocyanate compound include aromatic isocyanates such as tolylene diisocyanate and xylene diisocyanate, alicyclic isocyanates such as isophorone diisocyanate, and aliphatic isocyanates such as hexamethylene diisocyanate.
より具体的には、イソシアネート化合物としては、例えば、ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの低級脂肪族ポリイソシアネート類、シクロペンチレンジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの脂環族イソシアネート類、２，４−トリレンジイソシアネート、４，４'−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート類、トリメチロールプロパン／トリレンジイソシアネート３量体付加物（日本ポリウレタン工業社製、商品名：コロネートＬ）、トリメチロールプロパン／ヘキサメチレンジイソシアネート３量体付加物（日本ポリウレタン工業社製、商品名：コロネートＨＬ）、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体（日本ポリウレタン工業社製、商品名：コロネートＨＸ）などのイソシアネート付加物などが挙げられる。これらのイソシアネート化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。 More specifically, as the isocyanate compound, for example, lower aliphatic polyisocyanates such as butylene diisocyanate and hexamethylene diisocyanate, alicyclic isocyanates such as cyclopentylene diisocyanate, cyclohexylene diisocyanate and isophorone diisocyanate, 2, 4 -Tolylene diisocyanate, aromatic diisocyanates such as 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, xylylene diisocyanate, trimethylolpropane / tolylene diisocyanate trimer adduct (trade name: Coronate L, manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.), tri Methylolpropane / hexamethylene diisocyanate trimer adduct (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd., trade name: Coronate HL), hexamethylene diisocyanate Isocyanurate (product name: Coronate HX, manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.). These isocyanate compounds may be used alone or in combination of two or more.
エポキシ化合物としては、例えば、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、ジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン（三菱瓦斯化学社製、商品名：ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ）や１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン（三菱瓦斯化学社製、商品名：ＴＥＴＲＡＤ−Ｃ）などが挙げられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。 Examples of the epoxy compound include polyethylene glycol diglycidyl ether, polyglycerol polyglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, diglycidyl aniline, N, N, N ′, N′-tetra. Glycidyl-m-xylenediamine (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company, trade name: TETRAD-X) and 1,3-bis (N, N-diglycidylaminomethyl) cyclohexane (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company, trade name: TETRAD-C) ) And the like. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
アジリジン化合物としては、例えば、市販品としての商品名：ＨＤＵ、商品名：ＴＡＺＭ、商品名：ＴＡＺＯ（以上、相互薬工社製）などが挙げられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。 Examples of the aziridine compound include a commercial product name: HDU, a trade name: TAZM, and a trade name: TAZO (manufactured by Mutual Pharmaceutical Co., Ltd.). These compounds may be used alone or in combination of two or more.
カルボキシル基化合物として、Ｌ−乳酸、Ｄ−乳酸、イソフタル酸、フタル酸、１，４−ナフタレンジカルボキシル基、２，６−ナフタレンジカルボキシル基、ジフェニルジカルボキシル基、ジフェノキシエタンジカルボキシル基、ジフェニルエーテルジカルボキシル基、ジフェニルスルホンジカルボキシル基などの芳香族ジカルボキシル基、１，３−シクロペンタンジカルボキシル基、１，３−シクロヘキサンジカルボキシル基、１，４−シクロヘキサンジカルボキシル基などの脂環式ジカルボキシル基、マロン酸、ジメチルマロン酸、コハク酸、３，３−ジエチルコハク酸、グルタル酸、２，２−ジメチルグルタル酸、アジピン酸、２−メチルアジピン酸、トリメチルアジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、スベリン酸などの脂肪族ジカルボン酸、グリコール酸、３−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシ吉草酸、ヒドロキシプロピオン酸、ヒドロキシカプロン酸、ヒドロキシ安息香酸などのヒドロキシカルボキシル基、及びそれらのエステル形成性誘導体などから誘導されるジカルボキシル基を有する化合物が挙げられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。 As carboxyl group compounds, L-lactic acid, D-lactic acid, isophthalic acid, phthalic acid, 1,4-naphthalenedicarboxyl group, 2,6-naphthalenedicarboxyl group, diphenyldicarboxyl group, diphenoxyethanedicarboxyl group, diphenyl ether Alicyclic dicarboxyl groups such as dicarboxyl group and diphenylsulfone dicarboxyl group, 1,3-cyclopentane dicarboxyl group, 1,3-cyclohexane dicarboxyl group and 1,4-cyclohexane dicarboxyl group Carboxyl group, malonic acid, dimethylmalonic acid, succinic acid, 3,3-diethylsuccinic acid, glutaric acid, 2,2-dimethylglutaric acid, adipic acid, 2-methyladipic acid, trimethyladipic acid, pimelic acid, azelaic acid , Sebacic acid, suberic acid Dihydroxy acids derived from aliphatic dicarboxylic acids, glycolic acid, 3-hydroxybutyric acid, 4-hydroxyvaleric acid, hydroxypropionic acid, hydroxycaproic acid, hydroxybenzoic acid and the like, and ester-forming derivatives thereof. The compound which has a carboxyl group is mentioned. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
これらの架橋剤の使用量は、架橋すべき前記の（メタ）アクリル系樹脂中に含まれる官能基の量や分子量とのバランスにより、さらには、用途目的により適宜選択できるが、アクリル粘着剤の凝集力により十分な耐熱性を得るには、通常は、前記（メタ）アクリル系樹脂１００重量％に対して、０．１〜１５重量％含有されていることが好ましく、０．５〜１０重量％含有されていることがより好ましい。含有量が０．１重量％よりも少ない場合、架橋剤による架橋形成が不十分となり、粘着剤組成物の凝集力が不足して十分な耐熱性が得られない場合があり、また、糊残りの原因となる傾向がある。一方、含有量が１５重量％を超える場合、ポリマーの凝集力が大きく、柔軟性及び粘着力が低下し、被着体へのなじみ性（濡れ性）が不十分となって、剥離の原因となる傾向がある。 The amount of these crosslinking agents used can be appropriately selected according to the purpose of use depending on the balance between the amount of the functional groups contained in the (meth) acrylic resin to be crosslinked and the molecular weight. In order to obtain sufficient heat resistance by the cohesive force, it is usually preferably contained in an amount of 0.1 to 15% by weight, based on 100% by weight of the (meth) acrylic resin, and 0.5 to 10% by weight. % Content is more preferable. When the content is less than 0.1% by weight, the crosslinking formation by the crosslinking agent becomes insufficient, the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive composition may be insufficient, and sufficient heat resistance may not be obtained, and the adhesive residue There is a tendency to cause. On the other hand, when the content exceeds 15% by weight, the cohesive strength of the polymer is large, the flexibility and the adhesive strength are reduced, and the conformability (wetting property) to the adherend becomes insufficient, which causes peeling. Tend to be.
さらに、前記架橋剤とともに、架橋を促進するために酸触媒、例えば、パラトルエンスルホン酸、リン酸、塩酸、塩化アンモニウムなどの架橋促進剤を併用することも可能であり、前記架橋促進剤の添加量は架橋剤に対して１０〜５０重量％であることが好ましい。 Furthermore, in addition to the crosslinking agent, an acid catalyst, for example, a crosslinking accelerator such as p-toluenesulfonic acid, phosphoric acid, hydrochloric acid, ammonium chloride can be used in combination with the crosslinking agent. The amount is preferably 10 to 50% by weight with respect to the crosslinking agent.
前記（２）不飽和基含有化合物及び重合開始剤を含有させ、活性エネルギー線及び／または熱により架橋する方法としては、架橋剤として活性エネルギー線及び／または熱反応性不飽和結合を２個以上有する多官能モノマー、と重合開始剤を添加し、活性エネルギー線及び／または熱で架橋させる方法が挙げられる。 As the method of (2) containing an unsaturated group-containing compound and a polymerization initiator and crosslinking by active energy rays and / or heat, two or more active energy rays and / or thermally reactive unsaturated bonds are used as a crosslinking agent. The polyfunctional monomer which has, and the polymerization initiator are added, and the method of bridge | crosslinking with an active energy ray and / or a heat | fever is mentioned.
前記活性エネルギー線及び／または熱反応性不飽和結合を２個以上有する多官能モノマーとしてはビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニルベンジル基のような活性エネルギー線及び／または熱の照射で架橋処理（硬化）し得る１種または２種以上の活性エネルギー線及び／または熱反応性不飽和結合を２個以上有する多官能モノマー成分が用いられる。なお一般的には活性エネルギー線及び／または熱反応性不飽和結合が１０個以下のものが好適に用いられる。多官能モノマーは２種以上を併用することも可能である。 The polyfunctional monomer having two or more active energy rays and / or heat-reactive unsaturated bonds is crosslinked by irradiation with active energy rays such as vinyl group, acryloyl group, methacryloyl group, vinylbenzyl group and / or heat. A polyfunctional monomer component having two or more active energy rays and / or two or more thermally reactive unsaturated bonds that can be (cured) is used. In general, those having 10 or less active energy rays and / or thermally reactive unsaturated bonds are preferably used. Two or more polyfunctional monomers can be used in combination.
前記多官能モノマーは、２官能モノマー、３官能以上のモノマーを用いることができ、具体例としては、２官能モノマーとしては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールエチレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェートジエステルなどのモノマーが挙げられる。 As the polyfunctional monomer, a bifunctional monomer or a trifunctional or higher monomer can be used. As specific examples, examples of the bifunctional monomer include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, tetra Ethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate, neo Pentyl glycol di (meth) acrylate, ethylene oxide modified bisphenol A type di (meth) acrylate, propylene oxide modified bisphenol A type di (meth) acrylate, 1, -Hexanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol ethylene oxide modified di (meth) acrylate, glycerin di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, ethylene glycol diglycidyl ether di (meth) acrylate, Diethylene glycol diglycidyl ether di (meth) acrylate, diglycidyl phthalate di (meth) acrylate, hydroxypivalic acid modified neopentyl glycol di (meth) acrylate, isocyanuric acid ethylene oxide modified diacrylate, 2- (meth) acryloyloxyethyl And monomers such as acid phosphate diesters.
前記３官能以上のモノマーとしては、例えば、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリ（メタ）アクリロイルオキシエトキシトリメチロールプロパン、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。 Examples of the tri- or higher functional monomer include pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra ( (Meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tri (meth) acryloyloxyethoxytrimethylolpropane, glycerin polyglycidyl ether poly (meth) acrylate, isocyanuric acid ethylene oxide modified tri ( (Meth) acrylate, ethylene oxide modified dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethylene oxide modified dipenta Risuri Tall hexa (meth) acrylate, ethylene oxide modified pentaerythritol tri (meth) acrylate, ethylene oxide modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, succinic acid-modified pentaerythritol tri (meth) acrylate.
前記多官能モノマーの使用量は、架橋すべき（メタ）アクリル系樹脂とのバランスにより、さらには、用途目的によって適宜選択されるが、帯電防止粘着剤の凝集力により十分な耐熱性を得るには通常は、（メタ）アクリル系樹脂１００重量％に対して０．０５〜３０重量％で配合するのが好ましく、柔軟性、接着性（密着性）の点から、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。含有量が０．０５重量％よりも少ない場合、架橋剤による架橋形成が不十分となり、粘着剤組成物の凝集力が不足して十分な耐熱性が得られない場合があり、一方、含有量が３０重量％を超える場合、例えば、ポリマーの凝集力が高くなりすぎ、柔軟性及び粘着力が低下し、被着体への濡れが不十分となって、剥離の原因となる傾向がある。 The amount of the polyfunctional monomer used is appropriately selected depending on the balance with the (meth) acrylic resin to be cross-linked, and further, depending on the purpose of use. To obtain sufficient heat resistance by the cohesive force of the antistatic adhesive. Is usually preferably added in an amount of 0.05 to 30% by weight with respect to 100% by weight of the (meth) acrylic resin, and more preferably from the viewpoint of flexibility and adhesiveness (adhesion). -20% by weight. When the content is less than 0.05% by weight, the cross-linking by the cross-linking agent is insufficient, and the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive composition may be insufficient and sufficient heat resistance may not be obtained. When the amount exceeds 30% by weight, for example, the cohesive force of the polymer becomes too high, the flexibility and the adhesive strength are lowered, the wettability to the adherend is insufficient, and there is a tendency to cause peeling.
前記重合開始剤としては、特に限定されるものではなく、光重合開始剤、熱重合開始剤などの種々の重合開始剤を用いることが可能である。光重合開始剤を用いる場合は、活性エネルギー線照射により、熱重合開始剤を用いるときは、加熱により、それぞれ前記アクリル系樹脂を架橋させるが、必要に応じて、両方を併用してもよい。 The polymerization initiator is not particularly limited, and various polymerization initiators such as a photopolymerization initiator and a thermal polymerization initiator can be used. In the case of using a photopolymerization initiator, the acrylic resin is crosslinked by heating by irradiation of active energy rays, and in the case of using a thermal polymerization initiator, but both may be used together as necessary.
前記活性エネルギー線としては、活性種を発生する化合物（光重合開始剤）を分解して活性種を発生させることのできるエネルギー線と定義される。このような活性エネルギー線としては、例えば、可視光、紫外線、赤外線、α線、β線、γ線、Ｘ線、電子線（ＥＢ）などが挙げられるが、制御性及び取り扱い性の良さ、照射装置のコストの点から紫外線を使用することが好ましい。より好ましくは、波長２００〜４００ｎｍの紫外線が用いられる。紫外線は、高圧水銀灯、マイクロ波励起型ランプ、ケミカルランプなどの適宜光源を用いて照射することができる。 The active energy rays are defined as energy rays that can generate active species by decomposing a compound (photopolymerization initiator) that generates active species. Examples of such active energy rays include visible light, ultraviolet rays, infrared rays, α rays, β rays, γ rays, X rays, electron beams (EB), etc., but good controllability and handleability, irradiation From the viewpoint of the cost of the apparatus, it is preferable to use ultraviolet rays. More preferably, ultraviolet rays having a wavelength of 200 to 400 nm are used. Ultraviolet rays can be irradiated using an appropriate light source such as a high-pressure mercury lamp, a microwave excitation lamp, or a chemical lamp.
また、前記重合開始剤として、熱重合開始剤を用いる場合には加熱により重合を開始し、進行させる。加熱による架橋時の処理温度や処理時間は、使用する熱重合開始剤の種類によって異なるものであり、通常、開始剤の半減期より計算されるものであるが、処理温度は、通常７０℃〜１７０℃であることが好ましく、処理時間は、通常０．２〜２０分が好ましく、特には０．５〜１０分が好ましい。 Further, when a thermal polymerization initiator is used as the polymerization initiator, the polymerization is started by heating and allowed to proceed. The treatment temperature and treatment time at the time of crosslinking by heating vary depending on the type of thermal polymerization initiator used, and are usually calculated from the half-life of the initiator, but the treatment temperature is usually from 70 ° C. to The temperature is preferably 170 ° C., and the treatment time is usually preferably 0.2 to 20 minutes, particularly preferably 0.5 to 10 minutes.
前記光重合開始剤としては、活性エネルギー線反応性成分の種類に応じ、その重合反応の引金となり得る適当な波長の紫外線を照射することによりラジカルもしくはカチオンを生成する物質であればよく、光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤が挙げられる。 The photopolymerization initiator may be any substance that generates radicals or cations by irradiating ultraviolet rays having an appropriate wavelength that can trigger the polymerization reaction, depending on the type of the active energy ray-reactive component. A radical polymerization initiator and a photocationic polymerization initiator are mentioned.
前記光ラジカル重合開始剤として、特に制限されず、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アニソールメチルエーテルなどのベンゾイン類、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン（ダロキュアー２９５９；チバ・ジャパン社製）、α−ヒドロキシ−α、α'−ジメチルアセトフェノン（ダロキュアー１１７３；チバ・ジャパン社製）、メトキシアセトフェノン、２，２'−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン（イルガキュアー６５１；チバ・ジャパン株式会社製）、２−ヒドロキシ−２−シクロヘキシルアセトフェノン（イルガキュアー１８４；チバ・ジャパン株式会社製）、２，２−ジエトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノンなどのアセトフェノン類、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、２−ヒドロキシ−４'−イソプロピル−２−メチルプロピオフェノンなどのプロピオフェノン類、ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、ｐ−クロルベンゾフェノン、ｐ−ジメチルアミノベンゾフニノンなどのベンゾフェノン類、チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−エチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、ドデシルチオキサントンなどのチオキサントン類、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、（ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−２，４−ジ−ｎ−ブトキシフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフェニルフォスフィンオキサイドなどのアシルフォスフィンオキサイド類、ベンジル、ジベンゾスベロン、α−アシルオキシムエステルなどが挙げられる。 The radical photopolymerization initiator is not particularly limited, and examples thereof include benzoins such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, anisole methyl ether, and 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl. (2-hydroxy-2-propyl) ketone (Darocur 2959; manufactured by Ciba Japan), α-hydroxy-α, α′-dimethylacetophenone (Darocur 1173; manufactured by Ciba Japan), methoxyacetophenone, 2,2 ′ -Dimethoxy-2-phenylacetophenone (Irgacure 651; manufactured by Ciba Japan), 2-hydroxy-2-cyclohexylacetophenone (Irgacure 184; manufactured by Ciba Japan), 2, Acetophenones such as diethoxyacetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-t-butyl-dichloroacetophenone, 2-hydroxy-2-methylpro Propiophenones such as piophenone and 2-hydroxy-4'-isopropyl-2-methylpropiophenone, benzophenones such as benzophenone, methylbenzophenone, p-chlorobenzophenone and p-dimethylaminobenzofuninone, thioxanthone, 2 -Chlorthioxanthone, 2-ethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxa And thioxanthones such as dodecylthioxanthone, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, (bis (2,4,6-trimethylbenzoyl)- Acylphosphine oxides such as 2,4-di-n-butoxyphenylphosphine oxide and bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphenylphosphine oxide, benzyl, dibenzosuberone, Examples include α-acyl oxime esters.
前記光カチオン重合開始剤としては、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩などのオニウム塩や、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール−アルミニウム錯体などの有機金属錯体類、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ−ヒドロキシイミドスルホナートなどが挙げられる。前記光重合開始剤については、２種以上併用することも可能である。 Examples of the photocationic polymerization initiator include onium salts such as aromatic diazonium salts, aromatic iodonium salts, and aromatic sulfonium salts, and organometallic complexes such as iron-allene complexes, titanocene complexes, and arylsilanol-aluminum complexes. , Nitrobenzyl ester, sulfonic acid derivative, phosphoric acid ester, phenol sulfonic acid ester, diazonaphthoquinone, N-hydroxyimide sulfonate and the like. About the said photoinitiator, it is also possible to use 2 or more types together.
さらにアミン類などの光重合開始助剤を併用することも可能である。光開始助剤としては、例えば、トリエタノールアミン、トリエチレンテトラミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、ベンゾフェノンなどの脂肪族アミン類、４，４'−ジメチルアミノベンゾフェノン、４，４'−ジエチルアミノベンゾフェノン、２−ジメチルアミノエチル安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、４、４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ジメチルアミノアセトフェノンなどの芳香族アミン類が挙げられる。前記光重合開始助剤については、２種以上併用することも可能である。重合開始助剤は、（メタ）アクリル系樹脂１００重量％に対し、０〜２０重量％、さらには１０重量％よりも少ない範囲で配合するのが好ましい。含有量が２０重量％を超える場合、活性エネルギー線を照射した場合、照射した側の表面のみ硬化してしまい、粘着不良を生じる場合や、粘着剤層が極端に黄変色してしまう場合などがあり、透明性に不具合を生じる。 Further, it is possible to use a photopolymerization initiation assistant such as amines in combination. Examples of the photoinitiation assistant include aliphatic amines such as triethanolamine, triethylenetetramine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, and benzophenone, 4,4′-dimethylaminobenzophenone, 4,4′-diethylaminobenzophenone, 2 -Dimethylaminoethylbenzoic acid, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 4-dimethylaminoacetophenone, etc. Of the aromatic amines. Two or more photopolymerization initiation assistants can be used in combination. The polymerization initiation assistant is preferably blended in an amount of 0 to 20% by weight, more preferably less than 10% by weight, with respect to 100% by weight of the (meth) acrylic resin. When the content exceeds 20% by weight, when irradiated with active energy rays, only the surface on the irradiated side is cured, resulting in poor adhesion, or the adhesive layer may be extremely yellowed. There is a problem with transparency.
また、前記熱重合開始剤としては、例えば、ジアシルパーオキサイド（アセチルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイドなど）、ケトンパーオキサイド（メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイドなど）、ハイドロパーオキサイド（過酸化水素、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイドなど）、ジアルキルパーオキサイド（ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイドなど）、パーオキシエステル類（ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパーオキシピバレートなど）、アゾ系化合物（アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソバレロニトリルなど）、過硫酸塩類（過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウムなど）が挙げられる。なお、これらの熱重合開始剤は、１種のみが単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよい。 Examples of the thermal polymerization initiator include diacyl peroxide (acetyl peroxide, benzoyl peroxide, etc.), ketone peroxide (methyl ethyl ketone peroxide, cyclohexanone peroxide, etc.), hydroperoxide (hydrogen peroxide, t- Butyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide, etc.), dialkyl peroxides (di-t-butyl peroxide, dicumyl peroxide, dilauroyl peroxide, etc.), peroxyesters (t-butyl peroxyacetate, t- Butyl peroxypivalate), azo compounds (azobisisobutyronitrile, azobisisovaleronitrile, etc.), persulfates (ammonium persulfate, sodium persulfate, potassium persulfate) Etc.) and the like. In addition, only 1 type may be used independently for these thermal polymerization initiators, and 2 or more types may be used together.
前記の光重合開始剤及び熱重合開始剤は、（メタ）アクリル系樹脂１００重量％に対し、通常０．０５〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％の範囲で配合するのが好ましい。含有量が０．０５重量％よりも少ない場合、重合が進行しにくく、物性が安定しなくなる傾向があり、１０重量％を超えると、粘着剤層が着色したり、機械強度が低下したりする傾向がある。 The photopolymerization initiator and the thermal polymerization initiator are usually mixed in an amount of 0.05 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, based on 100% by weight of the (meth) acrylic resin. preferable. When the content is less than 0.05% by weight, the polymerization is difficult to proceed and the physical properties tend to be unstable. When the content exceeds 10% by weight, the pressure-sensitive adhesive layer is colored or the mechanical strength is lowered. Tend.
前記架橋を行うに際しては、活性エネルギー線照射による架橋、熱架橋のどちらでもよいが、必要に応じて、活性エネルギー線照射による架橋と熱架橋を併用することもできる。 In carrying out the crosslinking, either crosslinking by active energy ray irradiation or thermal crosslinking may be used, but crosslinking by active energy ray irradiation and thermal crosslinking may be used in combination as necessary.
このようにして、本発明の（メタ）アクリル系樹脂が架橋されてなる帯電防止粘着剤が得られる。そして、該帯電防止粘着剤には、帯電防止性や、透明性、相溶性などの特性を阻害しない範囲で、従来公知の各種の粘着付与剤や表面潤滑剤、レベリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、腐食防止剤、光安定剤、重合禁止剤、シランカップリンング剤、無機または有機の充項剤、金属粉、顔料、染料などの粉体、粒子状、箔状物などの従来公知の各種の添加剤を、使用する用途に応じて適宜添加することができる。 In this way, an antistatic pressure-sensitive adhesive obtained by crosslinking the (meth) acrylic resin of the present invention is obtained. The antistatic pressure-sensitive adhesive has various types of conventionally known tackifiers, surface lubricants, leveling agents, antioxidants, ultraviolet rays and the like as long as the properties such as antistatic properties, transparency, and compatibility are not impaired. Conventionally known as absorbents, corrosion inhibitors, light stabilizers, polymerization inhibitors, silane coupling agents, inorganic or organic fillers, powders of metal powders, pigments, dyes, particulates, foils, etc. These various additives can be appropriately added according to the intended use.
本発明の粘着シートは、前記の帯電防止粘着剤をシート状の基材の片面または両面に形成してなるものである。 The pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention is obtained by forming the above-mentioned antistatic pressure-sensitive adhesive on one side or both sides of a sheet-like substrate.
シート状の基材としては、ポリエステルフィルムなどのプラスチックフィルム、プラスチックシート、紙、ポリウレタン発泡体、不織布などの多孔質材料などを用いる。特に表面保護フィルムの場合には、プラスチック基材を用いるのが好ましい。 As the sheet-like substrate, a porous film such as a plastic film such as a polyester film, a plastic sheet, paper, a polyurethane foam, or a nonwoven fabric is used. Particularly in the case of a surface protective film, it is preferable to use a plastic substrate.
プラスチック基材としては、シート状やフィルム状に形成できるものであれば特に限定されるものではなく、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−1−ブテン、ポリ−４−メチル−１−ペンテン、エチレン・プロピレン共重合体、エチレン・１−ブテン共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、エチレン・エチルアクリレート共重合体、エチレン・ビニルアルコール共重合体などのポレオレフィンフィルム、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどのポリエステルフィルム、ポリアクリレートフィルム、ポリスチレンフィルム、ナイロン６、ナイロン６，６、部分芳香族ポリアミドなどのポリアミドフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリカーボネートフィルムなどが挙げられる。前記フィルムの厚みは、通常５〜３００μｍ、好ましくは１０〜２００μｍ程度である。 The plastic substrate is not particularly limited as long as it can be formed into a sheet form or a film form. Polyethylene, polypropylene, poly-1-butene, poly-4-methyl-1-pentene, ethylene / propylene Polymer, ethylene 1-butene copolymer, ethylene / vinyl acetate copolymer, ethylene / ethyl acrylate copolymer, ethylene / vinyl alcohol copolymer and other polyolefin films, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene Polyester film such as terephthalate, polyacrylate film, polystyrene film, nylon 6, nylon 6,6, polyamide film such as partially aromatic polyamide, polyvinyl chloride film, polyvinylidene chloride film, polycarbonate A film etc. are mentioned. The thickness of the film is usually about 5 to 300 μm, preferably about 10 to 200 μm.
前記粘着シートは、必要に応じて粘着面を保護する目的で粘着剤表面にセパレーターを貼り合わせることが可能である。セパレーターを構成する基材としては紙やプラスチックフィルムがあるが、表面平滑性に優れる点からプラスチックフィルムが好適に用いられる。 As for the said adhesive sheet, a separator can be bonded together on the adhesive surface in order to protect an adhesive surface as needed. As a base material constituting the separator, there are paper and plastic film, but a plastic film is preferably used from the viewpoint of excellent surface smoothness.
前記プラスチックフィルムとしては、前記粘着面を保護し得るフィルムであれば特に限定されず、例えばポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリウレタンフィルム、エチレン−酢酸ビニル共重合体フィルムなどが挙げられる。 The plastic film is not particularly limited as long as it can protect the adhesive surface. For example, a polyethylene film, a polypropylene film, a polybutene film, a polybutadiene film, a polymethylpentene film, a polyvinyl chloride film, a vinyl chloride copolymer. Examples thereof include a film, a polyethylene terephthalate film, a polybutylene terephthalate film, a polyurethane film, and an ethylene-vinyl acetate copolymer film.
前記フィルムの厚みは、通常５〜３００μｍ、好ましくは１０〜１００μｍ程度である。前記フィルムの粘着剤層貼合面には、シリコーン系、フッ素系、長鎖アルキル系若しくは脂肪酸アミド系の離型剤、シリカ粉などにより適宜離型剤処理が施されている。 The thickness of the film is usually about 5 to 300 μm, preferably about 10 to 100 μm. The adhesive layer bonding surface of the film is appropriately treated with a release agent such as a silicone, fluorine, long chain alkyl or fatty acid amide release agent, silica powder or the like.
本実施形態の帯電防止粘着剤は透明であるため、基材として透明なものを用いることにより、透明な帯電防止粘着シートを得ることができる。該粘着シートは、特に静電気が発生しやすいプラスチック製品などに用いられ、なかでも特に、液晶ディスプレイなどに用いられる偏光板、位相差板、光学補償フィルム、光拡散シート、反射シートなどの光学部材表面を保護する目的で用いられる表面保護フィルムとしても用いることができる。 Since the antistatic pressure-sensitive adhesive of this embodiment is transparent, a transparent antistatic pressure-sensitive adhesive sheet can be obtained by using a transparent base material. The pressure-sensitive adhesive sheet is used for plastic products that are particularly prone to generate static electricity, and in particular, the surface of an optical member such as a polarizing plate, a retardation plate, an optical compensation film, a light diffusion sheet, and a reflective sheet used in a liquid crystal display. It can also be used as a surface protective film used for the purpose of protecting the surface.
本発明の実施例に用いたイオン性ビニルモノマー（Ｂ）の各種有機溶剤、（メタ）アクリル系モノマーに対する溶解性を表1に示す。また、比較例に用いたイオン液体の各有機溶剤、（メタ）アクリル系モノマーに対する溶解性を表２に示す。これより、本発明で提示するイオン性ビニルモノマーの各有機溶剤、（メタ）アクリル系モノマーに対する溶解性が高いことが分かる。 Table 1 shows the solubility of the ionic vinyl monomer (B) used in the examples of the present invention in various organic solvents and (meth) acrylic monomers. In addition, Table 2 shows the solubility of the ionic liquid used in the comparative example in each organic solvent and (meth) acrylic monomer. This shows that the solubility of the ionic vinyl monomer presented in the present invention in each organic solvent and (meth) acrylic monomer is high.
以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。以下において、部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を示す。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples. In the following, parts and% indicate parts by weight and% by weight, respectively.
なお、以下の実施例、比較例において、帯電防止組成物の特性評価は、以下の方法により行った。
（１）粘度
コーンプレート型粘度計（装置名：ＲＥ５５０型粘度計 東機産業株式会社製）を使用し、ＪＩＳ Ｋ５６００−２−３に準じて、２０℃で測定した。
（２）粘着シートの作製
厚さ１００μｍのポリエチレンテレフタラート（ＰＥＴ）フィルムに、乾燥後の厚みが２０μｍとなるよう、帯電防止粘着剤の溶液を塗布し、９０℃で２分間乾燥させて、粘着剤層を形成した。次いで、
（ａ）温度２３℃、相対湿度５０％の環境に１日置き、試験用粘着シート（タイプａ）を得た。
（ｂ）架橋剤を用いて架橋する場合は、４０℃の恒温槽で３日間エージングさせた後、温度２３℃、相対湿度５０％の環境に１日置き、試験用粘着シート（タイプｂ）を得た。
（ｃ）紫外線照射により架橋する場合は、以下（３）の紫外線硬化方法により、紫外線硬化膜を得、その後、温度２３℃、相対湿度５０％の環境に１日置き、試験用粘着シート（タイプｃ）を得た。
（３）紫外線硬化
帯電防止粘着剤塗布面を上向きにして紫外線照射を行って架橋させ、試験用粘着シートを得た。紫外線照射条件は、出力３００Ｗ、単位当たり出力５０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯１本を設置した紫外線照射装置（オーク製作所 モデルＯＨＤ３２０Ｍ）を使用し、１秒当たりの紫外線エネルギーが１０ｍＪ／ｃｍ２になるように試料板とランプの距離を調節した。
（４）表面抵抗率測定
型板 (縦１１０×横１１０ｍｍ) を用い、カッターナイフで粘着シートを裁断し、温度２３℃、相対湿度５０％に調整した恒温恒湿機に入れ、３時間静置し、表面抵抗率測定用試料を得た。ＪＩＳ Ｋ ６９１１ に基づき、デジタルエレクトロメーター（Ｒ８２５２型：エーディーシー社製）を用いて測定を行った。
（５）粘着力
温度２３℃、相対湿度５０％の条件下、被着体として鏡面処理されたステンレス板（ＳＵＳ３０４）に、２５ｍｍ幅に裁断した粘着シートの粘着剤塗布面を重さ２ｋｇの圧着ローラを用いて２往復することにより加圧貼付し、同雰囲気下で３０分間放置した。その後、引っ張り試験機（装置名：テンシロンＲＴＡ−１００ ＯＲＩＥＮＴＥＣ社製）を用いて、剥離速度３００ｍｍ／分にて１８０°剥離強度（Ｎ／２５ｍｍ）を測定した。
（６）透明性
粘着シートの透明性を目視によって観察した。
◎：透明で表面が平滑；
○：透明だが凹凸がある；
△：僅かな曇りや凹凸がある；
×：極度な曇りや凹凸がある；
（７）被着体汚染性
粘着シートを前述の粘着力の測定と同様に被着体に貼り付け、８０℃、２４時間放置した後、粘着シートを剥がした後の被着体表面の汚染を目視によって観察した。
◎：汚染なし；
○：ごく僅かに汚染がある；
△：僅かに汚染がある；
×：糊（粘着剤）残りがある；
（８）耐光性（黄変）試験
粘着シートをキセノンフェードメーター（ＳＣ−７００−ＷＡ：スガ試験機社製）にセットし、７０ｍＷ／ｃｍ２の強度の紫外線を、１２０時間照射した後、粘着シートの変色を目視によって観察した。
◎：黄変が目視で全く確認できない；
○：黄変が目視でごく僅かに確認できる；
△：黄変が目視で確認できる；
×：明らかな黄変が目視で確認できる；
（９）経時安定性試験
前記（２）の（ａ）〜（ｃ）の方法により作製した粘着シートを、温度２３℃、相対湿度５０％の環境に２週間放置後、（４）〜（７）の方法にて帯電防止組成物の特性評価を行った。
In the following examples and comparative examples, the characteristics of the antistatic composition were evaluated by the following methods.
(1) Viscosity A cone plate viscometer (device name: RE550 viscometer manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.) was used, and the viscosity was measured at 20 ° C. according to JIS K5600-2-3.
(2) Preparation of pressure-sensitive adhesive sheet An antistatic pressure-sensitive adhesive solution was applied to a polyethylene terephthalate (PET) film having a thickness of 100 μm so that the thickness after drying was 20 μm, and dried at 90 ° C. for 2 minutes. An agent layer was formed. Then
(A) A test pressure-sensitive adhesive sheet (type a) was obtained by placing in an environment at a temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50% for 1 day.
(B) When cross-linking using a cross-linking agent, after aging in a constant temperature bath at 40 ° C. for 3 days, place it in an environment at a temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50% for 1 day, Obtained.
(C) In the case of crosslinking by ultraviolet irradiation, an ultraviolet cured film is obtained by the ultraviolet curing method of (3) below, and then placed in an environment at a temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50% for 1 day, and a test adhesive sheet (type c) was obtained.
(3) Ultraviolet curing An antistatic pressure-sensitive adhesive-coated surface was faced upward and irradiated for ultraviolet crosslinking to obtain a test pressure-sensitive adhesive sheet. The ultraviolet irradiation condition is such that an ultraviolet irradiation apparatus (Oak Seisakusho Model OHD320M) equipped with a high-pressure mercury lamp with an output of 300 W and an output of 50 W / cm per unit is used so that the ultraviolet energy per second becomes 10 mJ / cm 2. The distance between the sample plate and the lamp was adjusted.
(4) Surface resistivity measurement Using a template (length 110 x width 110 mm), the adhesive sheet was cut with a cutter knife, placed in a thermo-hygrostat adjusted to a temperature of 23 ° C and a relative humidity of 50%, and left for 3 hours. Thus, a sample for measuring the surface resistivity was obtained. Based on JIS K 6911, the measurement was performed using a digital electrometer (R8252 type: manufactured by ADC Corporation).
(5) Adhesive force The pressure-sensitive adhesive coated surface of a pressure-sensitive adhesive sheet cut to a width of 25 mm is pressed onto a stainless steel plate (SUS304) that has been mirror-treated as an adherend under conditions of a temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50%. The pressure was applied by reciprocating twice using a roller, and the mixture was left for 30 minutes in the same atmosphere. Thereafter, 180 ° peel strength (N / 25 mm) was measured at a peel rate of 300 mm / min using a tensile tester (device name: Tensilon RTA-100 ORIENTEC).
(6) Transparency The transparency of the pressure-sensitive adhesive sheet was visually observed.
A: Transparent and smooth surface;
○: Transparent but uneven
Δ: Slight cloudiness or unevenness;
X: Extreme cloudiness or unevenness;
(7) Contamination of adherend Adhering the adhesive sheet to the adherend in the same manner as the measurement of the adhesive strength described above, leaving the adhesive sheet at 80 ° C. for 24 hours, and then removing the adhesive sheet from the surface of the adherend. It was observed visually.
A: No contamination;
○: Slightly contaminated;
Δ: Slightly contaminated;
×: There is a residue of adhesive (adhesive);
(8) Light resistance (yellowing) test The pressure-sensitive adhesive sheet was set on a xenon fade meter (SC-700-WA: manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.), irradiated with ultraviolet light having a strength of 70 mW / cm 2 for 120 hours, and then pressure-sensitive. The discoloration of the sheet was observed visually.
A: No yellowing can be confirmed visually;
○: Yellowing can be confirmed very slightly by visual observation;
Δ: Yellowing can be visually confirmed;
X: Obvious yellowing can be confirmed visually;
(9) Stability test over time After the pressure-sensitive adhesive sheet prepared by the methods (a) to (c) in (2) is left in an environment at a temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 50% for 2 weeks, (4) to (7 ) Was used to evaluate the characteristics of the antistatic composition.
〈アクリル系樹脂の製造〉
製造例イ−１
温度計、撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた反応装置内に、酢酸エチル２０８部、アセトン４２部、ブチルアクリレート１８．５部、２−エチルヘキシルアクリレート７４．０部、４−ヒドロキシブチルアクリレート３．５部、イオン性ビニルモノマー（ａ）（アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド）４．０部を加え、撹拌しながら窒素ガスを導入して装置内の空気を窒素に置換した後、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．２部を加え、還流温度まで昇温し、７時間反応させた。反応終了後、トルエンで希釈して、アクリル系樹脂（イ−１）の３５％溶液［固形分３５％、粘度３５００ｍＰａ・ｓ（２０℃）］を得た。
<Manufacture of acrylic resin>
Production Example I-1
In a reaction apparatus equipped with a thermometer, a stirrer, a reflux condenser and a nitrogen introduction tube, 208 parts of ethyl acetate, 42 parts of acetone, 18.5 parts of butyl acrylate, 74.0 parts of 2-ethylhexyl acrylate, 4-hydroxybutyl Add 3.5 parts of acrylate, 4.0 parts of ionic vinyl monomer (a) (acryloyloxyethyltrimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide), and introduce nitrogen gas while stirring to turn the air in the apparatus into nitrogen. After the substitution, 0.2 part of azobisisobutyronitrile (AIBN) was added, the temperature was raised to reflux temperature, and the mixture was reacted for 7 hours. After completion of the reaction, the mixture was diluted with toluene to obtain a 35% solution of acrylic resin (I-1) [solid content 35%, viscosity 3500 mPa · s (20 ° C.)].
製造例イ−２〜１６、比較製造例ロ−１〜９
表３及び表４に示す単量体組成に変更する以外は、製造例イ−１と同様にしてアクリル系樹脂（イ−２〜１６、ロ−１〜９）を得た。
Production Examples A-2 to 16, Comparative Production Examples B-1 to 9
Except changing to the monomer composition shown in Table 3 and Table 4, acrylic resins (I-2 to 16, Ro-1 to 9) were obtained in the same manner as Production Example I-1.
（帯電防止粘着剤の作製）
実施例１
アクリル系樹脂（イ−１）の固形分１００部に対して架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネート（デュラネート２４Ａ−１００ 旭化成工業（株）製）を固形分で２部添加し、十分に撹拌して帯電防止粘着剤を得た。この帯電防止粘着剤を用い、前記の粘着シートの作製方法（ｂ）に従って帯電防止粘着シート（タイプｂ）を作製し、前記の各種物性試験を行った。得られた結果を表５に示す。
(Preparation of antistatic adhesive)
Example 1
Add 2 parts of hexamethylene diisocyanate (Duranate 24A-100 manufactured by Asahi Kasei Kogyo Co., Ltd.) as a cross-linking agent to 100 parts of solid content of acrylic resin (I-1) and stir well to prevent antistatic An adhesive was obtained. Using this antistatic pressure-sensitive adhesive, an antistatic pressure-sensitive adhesive sheet (type b) was prepared according to the above-described pressure-sensitive adhesive sheet preparation method (b), and the above-described various physical property tests were performed. The results obtained are shown in Table 5.
実施例２〜１７、比較例１〜１０
実施例１と同様にして帯電防止粘着シートを作製し、前記の試験方法で各種物性を測定した。得られた結果を表５に示す。なお、実施例１２と比較例９は粘着シートの作製方法（ａ）に従って帯電防止粘着シート（タイプａ）を作製し、実施例１〜１１、１３〜１７と比較例１〜８、１０は粘着シートの作製方法（ｂ）に従って帯電防止粘着シート（タイプｂ）を作製した。
Examples 2-17, Comparative Examples 1-10
An antistatic pressure-sensitive adhesive sheet was prepared in the same manner as in Example 1, and various physical properties were measured by the above test methods. The results obtained are shown in Table 5. In addition, Example 12 and Comparative Example 9 produced an antistatic pressure-sensitive adhesive sheet (type a) according to the pressure-sensitive adhesive sheet production method (a), and Examples 1-11, 13-17 and Comparative Examples 1-8, 10 were pressure-sensitive adhesives. An antistatic pressure-sensitive adhesive sheet (type b) was produced according to the sheet production method (b).
実施例１８
比較製造例ロ−１で得たアクリル系樹脂１０部に、不飽和基含有化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート１．５部、イオン性ビニルモノマー（ａ）（アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド）０．５部、及び光開始剤として、チバ・スペシャルティーケミカルズ社製、商品名Ｄａｒｏｃｕｒｅ１１７３ ０．１部を加え、酢酸エチル／アセトン混合溶媒（５／１（ｖ／ｖ））１０部に混合溶解して、紫外線硬化可能なイオン性ビニルモノマー含有の樹脂組成物溶液を得た。この帯電防止粘着剤を用い、前記の粘着シートの作製方法（ｃ）に従い、塗膜及び紫外線照射を行い、帯電防止粘着シート（タイプｃ）を作製した。
Example 18
To 10 parts of the acrylic resin obtained in Comparative Production Example B-1, 1.5 parts of dipentaerythritol hexaacrylate as an unsaturated group-containing compound, ionic vinyl monomer (a) (acryloyloxyethyltrimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) ) Imid) 0.5 parts and 0.1 parts of product name Darocur 1173 manufactured by Ciba Specialty Chemicals as a photoinitiator, and 10 parts of ethyl acetate / acetone mixed solvent (5/1 (v / v)) The resin composition solution containing an ionic vinyl monomer capable of ultraviolet curing was obtained. Using this antistatic pressure-sensitive adhesive, coating film and ultraviolet irradiation were performed in accordance with the above-mentioned pressure-sensitive adhesive sheet preparation method (c) to prepare an antistatic pressure-sensitive adhesive sheet (type c).
実施例１９〜２７、比較例１１〜１７
実施例１８と同様にして帯電防止粘着シート（タイプｃ）を作製し、前記の試験方法で各種物性を測定した。得られた結果を表６に示す。
Examples 19-27, Comparative Examples 11-17
An antistatic pressure-sensitive adhesive sheet (type c) was produced in the same manner as in Example 18, and various physical properties were measured by the above test methods. The results obtained are shown in Table 6.
実施例１〜１７と比較例１〜１０の粘着シートの性能試験の結果から、不飽和基を有する従来のイオン液体ｈ及びｉは、粘着剤の主成分である、本発明で提示する溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）に対する溶解性が低いため、それらを共重合して得られた（メタ）アクリル系樹脂には白濁や析出物が見られ、これからなる帯電防止粘着シートは、透明性に劣り、帯電防止効果が低いことが分かった。また、相溶性の向上したイオン液体ｋでも、粘着剤の主成分である、本発明で提示する溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）との共重合性が低いため、未反応のモノマーが粘着剤組成中に残存することによる被着体の汚染が見られた。また、不飽和基を持たない従来のイオン液体を用いた場合、イオン液体のブリードのため、透明性が低下し、被着体を汚染することが分かった。 From the results of the performance tests of the pressure-sensitive adhesive sheets of Examples 1 to 17 and Comparative Examples 1 to 10, the conventional ionic liquids h and i having an unsaturated group are the main components of the pressure-sensitive adhesive, and the solubility parameter presented in the present invention. Has a low solubility in the (meth) acrylic monomer (A) having 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5, and the (meth) acrylic resin obtained by copolymerizing them has white turbidity and precipitates. It was found that the antistatic pressure-sensitive adhesive sheet comprising this was inferior in transparency and low in antistatic effect. Further, even in the ionic liquid k having improved compatibility, the (meth) acrylic monomer (A) having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5 , which is the main component of the pressure-sensitive adhesive, is present in the present invention. Because of the low copolymerization property, the adherend was contaminated due to unreacted monomers remaining in the pressure-sensitive adhesive composition. Further, it has been found that when a conventional ionic liquid having no unsaturated group is used, transparency is lowered due to bleeding of the ionic liquid and the adherend is contaminated.
一方、本発明の帯電防止組成物は、溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）に帯電防止成分であるイオン性ビニルモノマー（Ｂ）が可溶であるため、これらを共重合して得られたアクリル系樹脂は均一透明であり、さらにこれからなる帯電防止粘着シートは透明性が良く、帯電防止効果に優れる。また、帯電防止組成物内のイオン性ビニルモノマー（Ｂ）の濃度を高くしても、白濁や析出物が見られることなく、高濃度に配合させることができ、用途に応じて所望の帯電防止性能を付与することが可能である。さらに、本発明の帯電防止組成物は、表面抵抗率、粘着力の経時変化が小さく、時間が経っても良好な帯電防止性能と密着性が維持されている。また、優れた共重合性のため、未反応モノマーによる経時的な被着体の汚染がなく、塗膜の透明性が優れていることが分かった。 On the other hand, the antistatic composition of the present invention can use an ionic vinyl monomer (B) as an antistatic component in a (meth) acrylic monomer (A) having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5. Therefore, the acrylic resin obtained by copolymerizing them is uniformly transparent, and the antistatic pressure-sensitive adhesive sheet made of this resin has good transparency and excellent antistatic effect. In addition, even if the concentration of the ionic vinyl monomer (B) in the antistatic composition is increased, it can be blended at a high concentration without causing cloudiness or precipitates. Performance can be imparted. Furthermore, the antistatic composition of the present invention has little change over time in surface resistivity and adhesive force, and good antistatic performance and adhesion are maintained over time. Further, it was found that due to the excellent copolymerizability, the adherend was not contaminated with unreacted monomers over time, and the transparency of the coating film was excellent.
また、実施例１８〜２７と比較例１１〜１７の粘着シートの性能試験の結果から、従来のイオン液体は、本発明で提示する溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）を主成分としたコポリマーや活性エネルギー線により架橋可能な（メタ）アクリル系モノマーに対する相溶性が低いため、均一な帯電防止粘着シートを得ることができない。この結果、透明性に劣り、帯電防止効果が低いことが分かった。 Moreover, from the result of the performance test of the adhesive sheets of Examples 18 to 27 and Comparative Examples 11 to 17, the conventional ionic liquid has a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5 presented in the present invention ( A uniform antistatic pressure-sensitive adhesive sheet cannot be obtained because of low compatibility with a copolymer containing a meth) acrylic monomer (A) as a main component and a (meth) acrylic monomer that can be crosslinked by active energy rays. As a result, it was found that the transparency was inferior and the antistatic effect was low.
一方、本発明の帯電防止組成物は、前記(メタ)アクリル系モノマー（Ａ）との相溶性に優れるため、活性エネルギー線を用いても均一に架橋することができ、得られた帯電防止粘着シートは透明性、帯電防止効果とも優れる。また、帯電防止成分であるイオン性ビニルモノマー（Ｂ）を高濃度で配合することができる。 On the other hand, since the antistatic composition of the present invention is excellent in compatibility with the (meth) acrylic monomer (A), it can be uniformly crosslinked even using an active energy ray, and the resulting antistatic adhesive is obtained. The sheet is excellent in transparency and antistatic effect. Moreover, the ionic vinyl monomer (B) which is an antistatic component can be mix | blended with high concentration.
さらに、前記実施例と比較例の粘着シートの耐光性試験の結果から、イミダゾリウムカチオンを有する従来のイオン液体は紫外線照射により経時的に変色しやすいことが分かった。 Furthermore, from the results of the light resistance test of the pressure-sensitive adhesive sheets of Examples and Comparative Examples, it was found that the conventional ionic liquid having an imidazolium cation is likely to be discolored with time by ultraviolet irradiation.
一方、本発明の第４級アンモニウムカチオンを有するイオン性ビニルモノマー（Ｂ）からなる粘着シートは、黄変し難く、耐光性に優れる。 On the other hand, the pressure-sensitive adhesive sheet made of the ionic vinyl monomer (B) having a quaternary ammonium cation of the present invention is hardly yellowed and has excellent light resistance.
以上、説明してきたように、本発明の溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）及び該モノマーに可溶であるイオン性ビニルモノマー（Ｂ）からなる帯電防止粘着剤組成物は、帯電防止成分であるイオン性ビニルモノマー（Ｂ）が前記（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）に均一に溶解されているため、得られた帯電防止粘着剤は、帯電防止効果に優れ、十分な粘着力を有し、これからなる帯電防止粘着シートは塗膜の透明性、耐汚染性、耐光性に優れる。また、本発明のイオン性ビニルモノマー（Ｂ）は、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、紫外線硬化型樹脂、ゴムなどへ混練させる際に相溶性が良く、均一に混合でき、少ない添加量でも高い帯電防止性能を与えることができるため、帯電防止性が要求される紫外線硬化型樹脂組成物、ハードコート用樹脂組成物、インク受容層組成物、導電性ロール（帯電ロール、現像ロール、転写ロール等）、半導体ウエハ加工用粘着シート及び、制電性フィルム、保護フィルムなどの樹脂にあらかじめ添加して使用する場合などに好適に利用される。 As described above, the (meth) acrylic monomer (A) having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5 of the present invention and the ionic vinyl monomer (B) soluble in the monomer. Since the ionic vinyl monomer (B) as an antistatic component is uniformly dissolved in the (meth) acrylic monomer (A), the antistatic pressure-sensitive adhesive obtained is The antistatic pressure-sensitive adhesive sheet having excellent antistatic effect and sufficient adhesive strength is excellent in transparency, stain resistance and light resistance of the coating film. The ionic vinyl monomer (B) of the present invention has good compatibility when kneaded into a thermoplastic resin, thermosetting resin, ultraviolet curable resin, rubber, etc., can be mixed uniformly, and is high even with a small addition amount. Since it can provide antistatic performance, it is required to have antistatic properties, such as an ultraviolet curable resin composition, a hard coat resin composition, an ink receiving layer composition, a conductive roll (charging roll, developing roll, transfer roll, etc. ), An adhesive sheet for processing a semiconductor wafer, an antistatic film, a resin such as a protective film, and the like.
Claims (11)
（Ａ）溶解度パラメーターが７〜１１ (cal/cm3)0.5を有する（メタ）アクリル系モノマー
（Ｂ）（Ａ）に可溶である、一般式（１）で示されるイオン性ビニルモノマー
かつ、前記イオン性ビニルモノマー（Ｂ）の、（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）に対する溶解度が５（ｇ／１００ｇ）以上であることを特徴とする帯電防止粘着剤用重合性組成物 A polymerizable composition for an antistatic pressure-sensitive adhesive comprising the following components (A) and (B) (A) (meth) acrylic having a solubility parameter of 7 to 11 (cal / cm 3 ) 0.5 Ionic vinyl monomer represented by general formula (1) that is soluble in monomers (B) and (A)
And the solubility with respect to the (meth) acrylic-type monomer (A) of the said ionic vinyl monomer (B) is 5 (g / 100g) or more, The polymeric composition for antistatic adhesives characterized by the above-mentioned
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