JPWO2007074553A1 - Catalyst capable of progressing Strecker reaction stereoselectively, and method for stereoselectively producing an α-amino nitrile derivative using the same - Google Patents

Abstract

The present invention provides a Strecker reaction catalyst comprising a quaternary ammonium salt and a method for stereoselectively producing an α-amino nitrile derivative using the catalyst. By using the α-amino nitrile derivative obtained in the present invention, it is possible to easily produce an optically active α-amino acid and its derivative, which has been difficult by the conventional alkylation reaction.

Description

  The present invention relates to a catalyst capable of allowing a Strecker reaction to proceed stereoselectively. The present invention further relates to a method for stereoselectively producing an α-amino nitrile derivative using the catalyst.

（ここで、ＰｈＦ_３は３，４，５−トリフルオロフェニル基を表す）
で表されるスピロ型の化合物は、グリシン誘導体からα−アルキル−α−アミノ酸誘導体を立体選択的に製造するに非常に有効である。
しかし、このようなアルキル化反応によって、所望のα−アミノ酸およびその誘導体が必ずしも全て製造され得るものではない。すなわち、基質となる化合物の構造によっては、上記アルキル化反応が適切に進行しないことがあるからである。例えば、ｔｅｒｔ−ブチルブロミドのような反応性の低いアルキルハライドを、アルキル化剤として用いた場合には、アルキル化反応は進行せず、ハライドが残存し、目的とするグリシン誘導体を得ることが困難である。よって、α−アミノ酸またはその誘導体のうち、特に非天然型のα−アミノ酸またはその誘導体の製造あたっては、現実的に製造可能なバリエーションを拡大することが所望されている。The α-alkyl-α-amino acid represented by the formula H ₂ NCH (R) COOH is a very important naturally occurring α-amino acid. An α-alkyl-α-amino acid in which the α carbon has an L configuration is a constituent component of a protein (polypeptide chain) present in animals, plants, microorganisms, and the like. In addition, D-form of α-alkyl-α-amino acid exists as a constituent of non-protein compounds in plants, fungi and microorganisms. From these properties, α-alkyl-α-amino acids can be used as peptides having enhanced activity, effective enzyme inhibitors, and chiral building blocks for synthesizing compounds having various biological activities. Possible use. For such non-protein α-amino acids, synthetic methods for selectively constructing the stereochemistry of the α-carbon have been studied, but no practical method has yet been found.
Chiral phase transfer catalysts that allow stereoselective alkylation of glycine derivatives are gaining importance in the field of process chemistry due to their ease of use and their wide range of applications. Many studies have been conducted on the design of phase transfer catalysts, mainly using cinchona alkaloid derivatives, and several useful methods have already been reported (eg Shioiri, T. et al., Stimulating Concepts in Chemistry, Vogtle, F. et al., WILEY-VCH: See Weinheim, 2000, p.123 and O'Donnell, MJ, Aldrichica Acta, 2001, 34, p.3). However, the reaction using such a phase transfer catalyst has various problems such as using a halogen-based solvent, requiring a long time for the reaction, and requiring low temperature conditions.
As a phase transfer catalyst for preparing optically active quaternary ammonium salts having axial asymmetry and synthesizing α-alkyl-α-amino acids and α, α-dialkyl-α-amino acids stereoselectively. It has been clarified that it can be used (see JP 2001-48866 A and JP 2003-81976 A, Ooi, T. et al., J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, p. 5228). For example, the following formula:

(Here, PhF ₃ represents a 3,4,5-trifluorophenyl group)
The spiro-type compound represented by the formula is very effective for stereoselectively producing an α-alkyl-α-amino acid derivative from a glycine derivative.
However, not all desired α-amino acids and derivatives thereof can be produced by such an alkylation reaction. That is, depending on the structure of the compound serving as a substrate, the alkylation reaction may not proceed appropriately. For example, when a low-reactivity alkyl halide such as tert-butyl bromide is used as an alkylating agent, the alkylation reaction does not proceed and the halide remains, making it difficult to obtain the desired glycine derivative. It is. Therefore, among the α-amino acids or derivatives thereof, it is desired to expand variations that can be practically produced, particularly when producing non-natural α-amino acids or derivatives thereof.

で表される光学活性な４級アンモニウム塩からなる、立体選択的にストレッカー反応を進行させ得る触媒を提供し、
ここで、Ｒ^１およびＲ^１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｒ^２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ^２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、およびＲ^９’は、それぞれ独立して、
水素原子であるか；
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ基；であり、
Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５、Ｒ^５’、Ｒ^６、Ｒ^６’、Ｒ^１０およびＲ^１０’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）；
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｒ^２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ^２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｒ^２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ^２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ^７およびＲ^７’はそれぞれ独立して、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_３０のアルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_１２のアルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_１２のアルキニル基；
（ｉｖ）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）−（ＣＨ_２）_ｎＯＣＯＮＲ^２１Ｒ^２２（ここで、Ｒ^２１およびＲ^２２はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルケニル基；
（４）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルキニル基；
（５）アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（６）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（７）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（８）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｖｉｉ）−（ＣＨ_２）_ｎＣＯＮＲ^１２Ｒ^１３（ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｖｉｉｉ）−（ＣＨ_２）_ｎＮＲ^１２ＣＯＲ^１３（ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｉｘ）−（ＣＨ_２）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３（ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘ）−（ＣＨ_２）_ｎＹ−ＯＲ^１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ_１〜Ｃ_４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉ）−（ＣＨ_２）_ｎ−ＯＲ^１２（ここで、Ｒ^１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉｉ）−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｓ−Ｒ^１２（ここで、Ｒ^１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉｉｉ）−（ＣＨ_２）_ｎ−ＳＯ−Ｒ^１２（ここで、Ｒ^１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
（ｘｉｖ）−（ＣＨ_２）_ｎ−ＳＯ_２−Ｒ^１２（ここで、Ｒ^１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であるか、あるいは、
Ｒ^７およびＲ^７’は一緒になって、−（ＣＨ_２）_ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；

（ここで、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３２、Ｒ^３３およびＲ^３４はそれぞれ独立して、
水素原子；
分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基；
分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル基；
分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）が、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ）カルボニル基；
カルバモイル基；
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；ならびに
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）
からなる群より選択される二価の基を表し、そして
Ｘ⁻は、ハロゲン化物アニオンである。
１つの実施態様では、上記触媒の上記光学活性な４級アンモニウム塩のＲ^１およびＲ^１’は、それぞれ独立して、
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基、
ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
である。
１つの実施態様では、上記触媒の上記光学活性な４級アンモニウム塩のＲ^７およびＲ^７’は、それぞれ独立して、（ｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_３０のアルキル基；である。
１つの実施態様では、上記触媒の上記光学活性な４級アンモニウム塩は、上記式（Ｉ−１）で表される化合物である。
本発明はまた、以下の式（ＩＩ）：

で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法を提供し、該方法は、
以下の式（ＩＩＩ）：

で表されるアルデヒドと、以下の式（ＩＶ）：

で表されるアミンとを、アルカリ金属シアン化物および酸の存在下、光学活性な４級アンモニウム塩であって、以下の式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）のいずれかの式：

で表される光学活性な４級アンモニウム塩を含む溶媒中にて反応させる工程、を包含し、
ここで、式（Ｉ−１）および式（Ｉ−２）において、
Ｒ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５、Ｒ^５’、Ｒ^６、Ｒ^６’、Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、Ｒ^９’、Ｒ^１０およびＲ^１０’は、それぞれ独立して、上記触媒について定義されたものと同様であり、
Ｒ^７およびＲ^７’はそれぞれ独立して、一価の有機基であるか、あるいは一緒になって二価の有機基を表し、そして
Ｘ⁻は、ハロゲン化物アニオンであり、
式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）において、
Ｒ^４１は、
（１）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルケニル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルキニル基；
（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（８）（Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ）カルボニル基；
（９）カルバモイル基；
（１０）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；ならびに
（１１）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
からなる群より選択される基を表し、
式（ＩＩ）および式（ＩＶ）において、
Ｒ^４２は、
（１）水素原子；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ基；
（４）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルケニル基；
（５）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルキニル基；
（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（１０）（Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ）カルボニル基；
（１１）カルバモイル基；
（１２）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（１３）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；ならびに
（１４）−ＳＯ_２Ｒ^４３
（ここで、Ｒ^４３は、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル基；
（ｉｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（ｖｉｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（ｖｉｉｉ）（Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ）カルボニル基；
（ｉｘ）カルバモイル基；
（ｘ）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；もしくは
（ｘｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
である）
からなる群より選択される基を表し、そして
式（ＩＩ）において
＊は、新たに生成する不斉中心を示す。
本発明はまた、以下の式（Ｖ）：

で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法を提供し、該方法は、
以下の式（ＶＩ）：

で表されるアルジミン誘導体を、アルカリ金属シアン化物の存在下、光学活性な４級アンモニウム塩であって、以下の式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）のいずれかの式：

で表される光学活性な４級アンモニウム塩を含む溶媒中にて反応させる工程、を包含し、
ここで、式（Ｉ−１）および式（Ｉ−２）は、上記式（ＩＩ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法において定義されたものと同様であり、
式（Ｖ）および式（ＶＩ）において、
Ｒ^４１は、
（１）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルケニル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルキニル基；
（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（８）（Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ）カルボニル基；
（９）カルバモイル基；
（１０）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；ならびに
（１１）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
からなる群より選択される基を表し、
Ｒ^４３は、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル基；
（ｉｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコシキ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（ｖｉｉ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（ｖｉｉｉ）（Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ）カルボニル基；
（ｉｘ）カルバモイル基；
（ｘ）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；もしくは
（ｘｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
である）
からなる群より選択される基を表し、そして
式（Ｖ）において
＊は、新たに生成する不斉中心を示す。
本発明はまた、以下の式（Ｖ）：

で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法を提供し、該方法は、
以下の式（ＸＸＶＩＩＩ）：

で表されるα−アミドスルホンを、アルカリ金属シアン化物の存在下、光学活性な４級アンモニウム塩であって、以下の式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）のいずれかの式：

で表される光学活性な４級アンモニウム塩を含む溶媒中にて反応させる工程、を包含し、
ここで、式（Ｉ−１）および式（Ｉ−２）は、上記式（ＩＩ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法において定義されたものと同様であり、
式（Ｖ）は、上記式（Ｖ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法において定義されたものと同様であり、
式（ＸＸＶＩＩＩ）において、
Ｒ^４１およびＲ^４３は、上記式（Ｖ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法において定義されたものと同様であり、そして
Ｒ^１１は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基である。
１つの実施態様では、上記いずれのα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法においても、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）は、上記触媒と同様である。
本発明はまた、光学活性なα−アミノ酸またはその誘導体の製造方法を提供し、該方法は、
上記方法により得られた式（ＩＩ）：

で表される光学活性なα−アミノニトリル誘導体を酸で加水分解する工程、を包含し、
ここで、
Ｒ^４１およびＲ^４２は、上記式（ＩＩ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法において定義されたものと同様である。
本発明はまた、光学活性なα−アミノ酸またはその誘導体の製造方法を提供し、該方法は、
上記方法により得られた式（Ｖ）：

で表される光学活性なα−アミノニトリル誘導体を酸で加水分解する工程、を包含し、
ここで、
Ｒ^４１およびＲ^４３は、上記式（Ｖ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法において定義されたものと同様である。
本発明はまた、以下の式（Ｉ−１ｂ）：

で表される化合物の製造方法を提供し、該方法は、
以下の式（ＸＸＩＩ−１ｂ）：

をテトラメチルピペリジンマグネシウムの存在下、溶媒中で反応させ、かつ臭素を添加して、以下の式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）：

で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）で表される化合物を、溶媒中、金属ヒドリドと反応させて以下の式（ＸＸＩＶ−１ｂ）：

で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＩＶ−１ｂ）で表される化合物を、溶媒中、ＰＢｒ_３と反応させて以下の式（ＸＸＶ−１ｂ）：

で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＶ−１ｂ）で表される化合物を、溶媒中、Ｒ^７ｂ−ＮＨ_２と反応させて以下の式（ＸＸＶＩ−１ｂ）：

で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＶＩ−１ｂ）で表される化合物を、溶媒中、パラジウム触媒の存在下にて、Ｒ^１−Ｂ（ＯＨ）_２またはＲ^１’−Ｂ（ＯＨ）_２で表される少なくとも１種のボロン酸誘導体と反応させて、以下の式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）：

で表される化合物を得る工程；ならびに
該式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）で表される化合物を、溶媒中、Ｒ^７ｂ’−Ｘで表されるハロゲン化アルキルと反応させる工程；
を包含し、
ここで、
式（Ｉ−１ｂ）および式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）において、
Ｒ^１およびＲ^１’は、上記式（Ｉ−１）で表される触媒において定義されたものと同様であり、
式（Ｉ−１ｂ）、式（ＸＸＩＩ−１ｂ）、式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）、式（ＸＸＩＶ−１ｂ）、式（ＸＸＶ−１ｂ）、式（ＸＸＶＩ−１ｂ）および式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）において、
Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５、Ｒ^５’、Ｒ^６、およびＲ^６’は、上記式（Ｉ−１）で表される触媒において定義されたものと同様であり、
式（Ｉ−１ｂ）および該Ｒ^７ｂ’−Ｘにおいて、
Ｒ^７ｂ’は、（ｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_３０のアルキル基であり、Ｘは、ハロゲン原子であり、
式（ＸＸＩＩ−１ｂ）および式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）において、
Ｒ^５０およびＲ^５０’はそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_１２のアルキル基であり、そして
式（ＸＸＶＩ−１ｂ）、式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）および該Ｒ^７ｂ−ＮＨ_２において、
Ｒ^７ｂは、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_３０のアルキル基である。
１つの実施態様では、上記式（Ｉ−１ｂ）で表される化合物および上記式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）で表される化合物のＲ^１およびＲ^１’は、それぞれ独立して、（ｘｖ）アリール基（上記式（Ｉ−１）で表される触媒において定義されたものと同様）である。
本発明はまた、以下の式（ＸＸＶＩ−１ｂ）：

で表される化合物を提供し、該化合物は、上記式（Ｉ−１ｂ）で表される化合物の合成中間体であり、
ここで、
Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５、Ｒ^５’、Ｒ^６、Ｒ^６’およびＲ^７ｂは、上記式（Ｉ−１）で表される触媒において定義されたものと同様である。
本発明はまた、以下の式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）：

で表される化合物を提供し、該化合物は、上記式（Ｉ−１ｂ）で表される化合物の合成中間体であり、
ここで、
Ｒ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５、Ｒ^５’、Ｒ^６、Ｒ^６’およびＲ^７ｂは、上記式（Ｉ−１）で表される触媒において定義されたものと同様である。
本発明はまた、以下の式（Ｉ−２ｂ）：

で表される化合物の製造方法を提供し、該方法は、
以下の式（ＸＸＩＩ−２ｂ）：

をテトラメチルピペリジンマグネシウムの存在下、溶媒中で反応させ、かつ臭素を添加して、以下の式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）：

で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、金属ヒドリドと反応させて以下の式（ＸＸＩＶ−２ｂ）：

で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＩＶ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、ＰＢｒ_３と反応させて以下の式（ＸＸＶ−２ｂ）：

で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、Ｒ^７ｂ−ＮＨ_２と反応させて以下の式（ＸＸＶＩ−２ｂ）：

で表される化合物を得る工程；
該式（ＸＸＶＩ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、パラジウム触媒の存在下にて、Ｒ^１−Ｂ（ＯＨ）_２またはＲ^１’−Ｂ（ＯＨ）_２で表される少なくとも１種のボロン酸誘導体と反応させて、以下の式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）：

で表される化合物を得る工程；ならびに
該式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、Ｒ^７ｂ’−Ｘで表される少なくとも１種のハロゲン化アルキルと反応させる工程；
を包含し、
ここで、
式（Ｉ−２ｂ）および式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）において、
Ｒ^１およびＲ^１’は、上記式（Ｉ−２）で表される触媒において定義されたものと同様であり、
式（Ｉ−２ｂ）、式（ＸＸＩＩ−２ｂ）、式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）、式（ＸＸＩＶ−２ｂ）、式（ＸＸＶ−２ｂ）、式（ＸＸＶＩ−２ｂ）および式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）において、
Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、Ｒ^９’、Ｒ^１０およびＲ^１０’は、上記式（Ｉ−２）で表される触媒において定義されたものと同様であり、
式（ＸＸＩＩ−２ｂ）および式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）において、
Ｒ^５０およびＲ^５０’はそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_１２のアルキル基であり、そして
式（ＸＸＶＩ−２ｂ）、式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）および該Ｒ^７ｂ−ＮＨ_２において、
Ｒ^７ｂは、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_３０のアルキル基である。
１つの実施態様では、上記式（Ｉ−２ｂ）で表される化合物および上記式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）で表される化合物のＲ^１およびＲ^１’は、（ｘｖ）アリール基（上記式（Ｉ−２）で表される触媒において定義されたものと同様）である。
本発明はまた、以下の式（ＸＸＶＩ−２ｂ）：

で表される化合物を提供し、該化合物は、上記式（Ｉ−２ｂ）で表される化合物の合成中間体であり、
ここで、
Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、Ｒ^９’、Ｒ^１０、Ｒ^１０’およびＲ^７ｂは、上記式（Ｉ−２）で表される触媒において定義されたものと同様である。
本発明はまた、以下の式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）：

で表される化合物を提供し、該化合物は、上記式（Ｉ−２ｂ）で表される化合物の合成中間体であり、
ここで、
Ｒ^１、Ｒ^１’、Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、Ｒ^９’、Ｒ^１０、Ｒ^１０’およびＲ^７ｂは、上記式（Ｉ−２）で表される触媒において定義されたものと同様である。
本発明によれば、ストレッカー反応における反応生成物に対して立体選択性を提供することができる。特に、本発明によれば、α−アミノニトリル誘導体を立体選択的かつ容易に製造することができる。また、本発明により得られたα−アミノニトリル誘導体を用いて、所定の光学活性なα−アミノ酸および／またはその誘導体を容易に製造することもできる。   The present invention relates to a catalyst for stereoselectively producing an α-amino nitrile derivative and a method for producing such an α-amino nitrile derivative, which can easily produce an α-amino acid and its derivative, which have been difficult by conventional alkylation reactions. The purpose is to provide.
  The present invention relates to any one of the following formulas (I-1) and (I-2):

A catalyst capable of proceeding with a stereoselective Strecker reaction, comprising an optically active quaternary ammonium salt represented by
Where R¹And R^{1 '}Are independent of each other
  (I) a hydrogen atom;
  (Ii) -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group)
  (Iii) a cyano group;
  (Iv) a nitro group;
  (V) a carbamoyl group;
  (Vi) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (Vii) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (Viii) -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group);
  (Ix) a halogen atom;
  (X) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₆An alkyl group of
  (Xi) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkenyl group of
  (Xii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkynyl group of
  (Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
    A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
    A cyano group,
    -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
    Nitro group,
    A carbamoyl group,
    N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
    Halogen atom
An aralkyl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
  (Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
    A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
    A cyano group,
    -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
    Nitro group,
    A carbamoyl group,
    N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
    Halogen atom
A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
  (Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
    A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
    A cyano group,
    -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
    Nitro group,
    A carbamoyl group,
    N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
    Halogen atom
Or may be substituted with at least one group selected from the group consisting of:₂)_pAn aryl group optionally substituted with -O- (wherein p is 1 or 2);
  (Xvi) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
    A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
    A cyano group,
    -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
    Nitro group,
    A carbamoyl group,
    N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
    Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
  (Xvii) -S (O)_n-R²⁰(Where n is 0, 1 or 2 and R²⁰May be branched and may be substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group);
  A group selected from the group consisting of:
R⁸, R^{8 '}, R⁹, And R^{9 '}Are independent of each other
  Is a hydrogen atom;
  Is a halogen atom;
  C optionally substituted with a halogen atom and / or an aryl group and / or forming a branch or ring,₁~ C₅Is an alkyl group; or
  C optionally substituted with a halogen atom and / or an aryl group and / or forming a branch or ring,₁~ C₅An alkoxy group;
R², R^{2 '}, R³, R^{3 '}, R⁴, R^{4 '}, R⁵, R^{5 '}, R⁶, R^{6 '}, R¹⁰And R^{10 '}Are independent of each other
  (I) a hydrogen atom;
  (Ii) -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group);
  (Iii) a cyano group;
  (Iv) a nitro group;
  (V) a carbamoyl group;
  (Vi) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (Vii) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (Viii) -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group);
  (Ix) a halogen atom;
  (X) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₆An alkyl group of
  (Xi) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkenyl group of
  (Xii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkynyl group of
  (Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
    A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
    A cyano group,
    -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group)
    Nitro group,
    A carbamoyl group,
    N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
    Halogen atom
An aralkyl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
  (Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
    A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
    A cyano group,
    -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
    Nitro group,
    A carbamoyl group,
    N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
    Halogen atom
A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
  (Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
    CC which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
    A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
    A cyano group,
    -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
    Nitro group,
    A carbamoyl group,
    N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group),
    A halogen atom, and
    -S (O)_n-R²⁰(Where n is 0, 1 or 2 and R²⁰May be branched and may be substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group)
Or may be substituted with at least one group selected from the group consisting of:₂)_mAn aryl group optionally substituted by -O- (where m is 1 or 2);
  (Xvi) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
    A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
    A cyano group,
    -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
    Nitro group,
    A carbamoyl group,
    N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
    Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
  (Xvii) -S (O)_n-R²⁰(Where n is 0, 1 or 2 and R²⁰May be branched and may be substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group);
  A group selected from the group consisting of:
R⁷And R^{7 '}Are independent of each other
  (I) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₃₀An alkyl group of
  (Ii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₁₂An alkenyl group of
  (Iii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₁₂An alkynyl group of
  (Iv) an aryl group, wherein the aryl group is
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
    A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
    A cyano group,
    -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
    Nitro group,
    A carbamoyl group,
    N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
    Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
  (V) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
    A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
    A cyano group,
    -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
    Nitro group,
    A carbamoyl group,
    N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
    Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
  (Vi)-(CH₂)_nOCONR²¹R²²(Where R²¹And R²²Are independent of each other
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkenyl group of
      (4) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkynyl group of
      (5) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
An aralkyl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
      (6) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
      (7) an aryl group, wherein the aryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
      (8) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCO¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Vii)-(CH₂)_nCONR¹²R¹³(Where R¹²And R¹³Are independent of each other
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Viii)-(CH₂)_nNR¹²COR¹³(Where R¹²And R¹³Are independent of each other
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Ix)-(CH₂)_nNR¹²R¹³(Where R¹²And R¹³Are independent of each other
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (X)-(CH₂)_nY-OR¹²(Where Y may be branched C₁~ C₄A divalent saturated hydrocarbon group of R¹²Is
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Xi)-(CH₂)_n-OR¹²(Where R¹²Is
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Xii)-(CH₂)_n-S-R¹²(Where R¹²Is
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Xiii)-(CH₂)_n-SO-R¹²(Where R¹²Is
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Xiv)-(CH₂)_n-SO₂-R¹²(Where R¹²Is
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
        C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
        A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
        A cyano group,
        -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
        Nitro group,
        A carbamoyl group,
        N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
        -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
        Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  Or a group selected from the group consisting of
R⁷And R^{7 '}Together,-(CH₂)_m-Where m is an integer from 2 to 8;

(Where R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³², R³³And R³⁴Are independent of each other
  Hydrogen atom;
  C may be branched or ringed and / or substituted with a halogen atom,₁~ C₈An alkyl group;
  C may be branched or ringed and / or substituted with a halogen atom,₂~ C₈An alkenyl group;
  C may be branched or ringed and / or substituted with a halogen atom,₂~ C₈An alkynyl group;
  C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃C which may be substituted with an alkoxy group or a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted by an alkyl group, a cyano group, a halogen atom, a nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈An aryl group optionally substituted by a cyclic amino group comprising a ring with an alkylene group;
  C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈A heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group;
  C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group;
  C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈A heteroamino group having a heteroaryl moiety optionally substituted with a cyclic amino group comprising a ring with an alkylene group;
  (C₁~ C₃Alkoxy) carbonyl group;
  A carbamoyl group;
  N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; and
  N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group (where C₁~ C₄And the alkyl groups may be the same or different from each other).
  Represents a divalent group selected from the group consisting of and
X⁻Is a halide anion.
  In one embodiment, R of the optically active quaternary ammonium salt of the catalyst.¹And R^{1 '}Are independent of each other
  (Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
    A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
    A cyano group,
    -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
    Nitro group,
    A carbamoyl group,
    N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
    Halogen atom
Or may be substituted with at least one group selected from the group consisting of:₂)_pAn aryl group optionally substituted with -O- (wherein p is 1 or 2);
  It is.
  In one embodiment, R of the optically active quaternary ammonium salt of the catalyst.⁷And R^{7 '}Each independently (i) may form a branch or ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₃₀An alkyl group;
  In one embodiment, the optically active quaternary ammonium salt of the catalyst is a compound represented by the formula (I-1).
  The present invention also provides the following formula (II):

A method for stereoselectively producing an α-amino nitrile derivative represented by the formula:
  The following formula (III):

An aldehyde represented by the following formula (IV):

Is an optically active quaternary ammonium salt in the presence of an alkali metal cyanide and an acid, which is represented by any one of the following formulas (I-1) and (I-2):

  Reacting in a solvent containing an optically active quaternary ammonium salt represented by:
  Here, in Formula (I-1) and Formula (I-2),
R¹, R^{1 '}, R², R^{2 '}, R³, R^{3 '}, R⁴, R^{4 '}, R⁵, R^{5 '}, R⁶, R^{6 '}, R⁸, R^{8 '}, R⁹, R^{9 '}, R¹⁰And R^{10 '}Are each independently the same as defined for the catalyst,
R⁷And R^{7 '}Each independently represents a monovalent organic group or together represent a divalent organic group, and
X⁻Is a halide anion,
  In formula (II) and formula (III):
  R⁴¹Is
  (1) may be branched or ringed and / or may be substituted with a halogen atom, C₁~ C₂₀An alkyl group;
  (2) may be branched or ringed and / or may be substituted with a halogen atom, C₂~ C₂₀An alkenyl group;
  (3) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₂~ C₂₀An alkynyl group;
  (4) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃C which may be substituted with an alkoxy group or a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted by an alkyl group, a cyano group, a halogen atom, a nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈An aryl group optionally substituted by a cyclic amino group comprising a ring with an alkylene group;
  (5) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈A heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group;
  (6) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group;
  (7) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈A heteroamino group having a heteroaryl moiety optionally substituted with a cyclic amino group comprising a ring with an alkylene group;
  (8) (C₁~ C₃Alkoxy) carbonyl group;
  (9) a carbamoyl group;
  (10) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; and
  (11) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group (where C₁~ C₄The alkyl group may be the same or different from each other) and is a group selected from the group consisting of:
  Represents a group selected from the group consisting of
  In formula (II) and formula (IV),
  R⁴²Is
  (1) a hydrogen atom;
  (2) may be branched or ringed and / or may be substituted with a halogen atom, C₁~ C₂₀An alkyl group;
  (3) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₁~ C₈An alkoxy group;
  (4) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₂~ C₂₀An alkenyl group;
  (5) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₂~ C₂₀An alkynyl group;
  (6) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃C which may be substituted with an alkoxy group or a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted by an alkyl group, a cyano group, a halogen atom, a nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈An aryl group optionally substituted by a cyclic amino group comprising a ring with an alkylene group;
  (7) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈A heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group;
  (8) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group;
  (9) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈A heteroamino group having a heteroaryl moiety optionally substituted with a cyclic amino group comprising a ring with an alkylene group;
  (10) (C₁~ C₃Alkoxy) carbonyl group;
  (11) a carbamoyl group;
  (12) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (13) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group (where C₁~ C₄Alkyl groups are groups selected from the group consisting of) which may be the same or different from each other);
  (14) -SO₂R⁴³
  (Where R⁴³Is
          (I) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₁~ C₈An alkyl group;
          (Ii) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₂~ C₈An alkenyl group;
          (Iii) may be branched or ringed and / or may be substituted with a halogen atom, C₂~ C₈An alkynyl group;
          (Iv) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃C which may be substituted with an alkoxy group or a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted by an alkyl group, a cyano group, a halogen atom, a nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈An aryl group optionally substituted by a cyclic amino group comprising a ring with an alkylene group;
          (V) C optionally substituted by a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈A heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group;
          (Vi) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group;
          (Vii) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈A heteroamino group having a heteroaryl moiety optionally substituted with a cyclic amino group comprising a ring with an alkylene group;
          (Viii) (C₁~ C₃Alkoxy) carbonyl group;
          (Ix) a carbamoyl group;
          (X) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; or
          (Xi) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group (where C₁~ C₄The alkyl group may be the same or different from each other) and is a group selected from the group consisting of:
  Is)
  Represents a group selected from the group consisting of and
  In formula (II)
  * Indicates a newly generated asymmetric center.
  The present invention also provides the following formula (V):

A method for stereoselectively producing an α-amino nitrile derivative represented by the formula:
  The following formula (VI):

Is an optically active quaternary ammonium salt in the presence of an alkali metal cyanide, which is represented by any one of the following formulas (I-1) and (I-2):

  Reacting in a solvent containing an optically active quaternary ammonium salt represented by:
  Here, the formula (I-1) and the formula (I-2) are the same as those defined in the method for stereoselectively producing the α-amino nitrile derivative represented by the formula (II). Yes,
  In formula (V) and formula (VI),
  R⁴¹Is
  (1) may be branched or ringed and / or may be substituted with a halogen atom, C₁~ C₂₀An alkyl group;
  (2) may be branched or ringed and / or may be substituted with a halogen atom, C₂~ C₂₀An alkenyl group;
  (3) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₂~ C₂₀An alkynyl group;
  (4) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃C which may be substituted with an alkoxy group or a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted by an alkyl group, a cyano group, a halogen atom, a nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈An aryl group optionally substituted by a cyclic amino group comprising a ring with an alkylene group;
  (5) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈A heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group;
  (6) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group;
  (7) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈A heteroamino group having a heteroaryl moiety optionally substituted with a cyclic amino group comprising a ring with an alkylene group;
  (8) (C₁~ C₃Alkoxy) carbonyl group;
  (9) a carbamoyl group;
  (10) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; and
  (11) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group (where C₁~ C₄The alkyl group may be the same or different from each other) and is a group selected from the group consisting of:
  Represents a group selected from the group consisting of
  R⁴³Is
  (I) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₁~ C₈An alkyl group;
  (Ii) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₂~ C₈An alkenyl group;
  (Iii) may be branched or ringed and / or may be substituted with a halogen atom, C₂~ C₈An alkynyl group;
  (Iv) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃C which may be substituted with an alkoxy group or a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted by an alkyl group, a cyano group, a halogen atom, a nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈An aryl group optionally substituted by a cyclic amino group comprising a ring with an alkylene group;
  (V) C optionally substituted by a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈A heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group;
  (Vi) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group;
  (Vii) C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈A heteroamino group having a heteroaryl moiety optionally substituted with a cyclic amino group comprising a ring with an alkylene group;
  (Viii) (C₁~ C₃Alkoxy) carbonyl group;
  (Ix) a carbamoyl group;
  (X) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; or
  (Xi) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group (where C₁~ C₄The alkyl group may be the same or different from each other) and is a group selected from the group consisting of:
  Is)
  Represents a group selected from the group consisting of and
  In formula (V)
  * Indicates a newly generated asymmetric center.
  The present invention also provides the following formula (V):

A method for stereoselectively producing an α-amino nitrile derivative represented by the formula:
  The following formula (XXVIII):

Is an optically active quaternary ammonium salt in the presence of an alkali metal cyanide, which is represented by the following formula (I-1) or formula (I-2):

  Reacting in a solvent containing an optically active quaternary ammonium salt represented by:
  Here, the formula (I-1) and the formula (I-2) are the same as those defined in the method for stereoselectively producing the α-amino nitrile derivative represented by the formula (II). Yes,
  Formula (V) is the same as that defined in the method for stereoselectively producing the α-amino nitrile derivative represented by the above formula (V),
  In formula (XXVIII):
  R⁴¹And R⁴³Is the same as defined in the method for stereoselectively producing the α-amino nitrile derivative represented by the above formula (V), and
  R¹¹Is optionally substituted with a halogen atom.₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃C which may be substituted with an alkoxy group or a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted by an alkyl group, a cyano group, a halogen atom, a nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈It is an aryl group which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with an alkylene group.
  In one embodiment, the formula (I-1) or the formula (I-2) is the same as the catalyst in the method for stereoselectively producing any α-aminonitrile derivative.
  The present invention also provides a method for producing an optically active α-amino acid or a derivative thereof,
  Formula (II) obtained by the above method:

Hydrolyzing an optically active α-amino nitrile derivative represented by the following:
here,
  R⁴¹And R⁴²Is the same as that defined in the method for stereoselectively producing the α-amino nitrile derivative represented by the above formula (II).
  The present invention also provides a method for producing an optically active α-amino acid or a derivative thereof,
  Formula (V) obtained by the above method:

Hydrolyzing an optically active α-amino nitrile derivative represented by the following:
here,
  R⁴¹And R⁴³Is the same as that defined in the method for stereoselectively producing the α-amino nitrile derivative represented by the above formula (V).
  The present invention also provides the following formula (I-1b):

And a method for producing the compound represented by the formula:
  The following formula (XXII-1b):

Is reacted in a solvent in the presence of tetramethylpiperidinemagnesium and bromine is added to form the following formula (XXIII-1b):

Obtaining a compound represented by:
  The compound represented by the formula (XXIII-1b) is reacted with a metal hydride in a solvent to form the following formula (XXIV-1b):

Obtaining a compound represented by:
  The compound represented by the formula (XXIV-1b) is dissolved in PBr in a solvent.₃With the following formula (XXV-1b):

Obtaining a compound represented by:
  The compound represented by the formula (XXV-1b) is reacted with R in a solvent.^7b-NH₂With the following formula (XXVI-1b):

Obtaining a compound represented by:
  The compound represented by the formula (XXVI-1b) is reacted with R in a solvent in the presence of a palladium catalyst.¹-B (OH)₂Or R^{1 '}-B (OH)₂Is reacted with at least one boronic acid derivative represented by the following formula (XXVII-1b):

Obtaining a compound represented by:
  The compound represented by the formula (XXVII-1b) is reacted with R in a solvent.^{7b '}Reacting with an alkyl halide represented by -X;
  Including
here,
  In formula (I-1b) and formula (XXVII-1b),
R¹And R^{1 '}Is the same as defined in the catalyst represented by the above formula (I-1),
  In formula (I-1b), formula (XXII-1b), formula (XXVII-1b), formula (XXIV-1b), formula (XXV-1b), formula (XXVI-1b) and formula (XXVII-1b)
R², R^{2 '}, R³, R^{3 '}, R⁴, R^{4 '}, R⁵, R^{5 '}, R⁶, And R^{6 '}Is the same as defined in the catalyst represented by the above formula (I-1),
  Formula (I-1b) and the R^{7b '}-X,
R^{7b '}(I) may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, C₁~ C₃₀X is a halogen atom,
  In Formula (XXII-1b) and Formula (XXIII-1b),
R⁵⁰And R^{50 '}Each independently may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₁₂An alkyl group of
  Formula (XXVI-1b), Formula (XXVII-1b) and R^7b-NH₂In
R^7bMay form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, C₁~ C₃₀It is an alkyl group.
  In one embodiment, R of the compound represented by the above formula (I-1b) and the compound represented by the above formula (XXVII-1b)¹And R^{1 '}Are each independently (xv) an aryl group (same as defined in the catalyst represented by the above formula (I-1)).
  The present invention also provides the following formula (XXVI-1b):

Wherein the compound is a synthetic intermediate of the compound represented by the formula (I-1b),
here,
R², R^{2 '}, R³, R^{3 '}, R⁴, R^{4 '}, R⁵, R^{5 '}, R⁶, R^{6 '}And R^7bIs the same as defined in the catalyst represented by the above formula (I-1).
  The present invention also provides the following formula (XXVII-1b):

Wherein the compound is a synthetic intermediate of the compound represented by the formula (I-1b),
here,
R¹, R^{1 '}, R², R^{2 '}, R³, R^{3 '}, R⁴, R^{4 '}, R⁵, R^{5 '}, R⁶, R^{6 '}And R^7bIs the same as defined in the catalyst represented by the above formula (I-1).
  The present invention also provides the following formula (I-2b):

And a method for producing the compound represented by the formula:
  The following formula (XXII-2b):

Is reacted in a solvent in the presence of tetramethylpiperidinemagnesium and bromine is added to form the following formula (XXIII-2b):

Obtaining a compound represented by:
  The compound represented by the formula (XXIII-2b) is reacted with a metal hydride in a solvent to form the following formula (XXIV-2b):

Obtaining a compound represented by:
  The compound represented by the formula (XXIV-2b) is dissolved in PBr in a solvent.₃With the following formula (XXV-2b):

Obtaining a compound represented by:
  The compound represented by the formula (XXV-2b) is reacted with R in a solvent.^7b-NH₂With the following formula (XXVI-2b):

Obtaining a compound represented by:
  The compound represented by the formula (XXVI-2b) is reacted with R in a solvent in the presence of a palladium catalyst.¹-B (OH)₂Or R^{1 '}-B (OH)₂Is reacted with at least one boronic acid derivative represented by the following formula (XXVII-2b):

Obtaining a compound represented by:
  The compound represented by the formula (XXVII-2b) is reacted with R in a solvent.^{7b '}Reacting with at least one alkyl halide represented by -X;
  Including
here,
  In formula (I-2b) and formula (XXVII-2b),
R¹And R^{1 '}Is the same as defined in the catalyst represented by the above formula (I-2),
  In formula (I-2b), formula (XXII-2b), formula (XXIII-2b), formula (XXIV-2b), formula (XXV-2b), formula (XXVI-2b) and formula (XXVII-2b)
R⁸, R^{8 '}, R⁹, R^{9 '}, R¹⁰And R^{10 '}Is the same as defined in the catalyst represented by the above formula (I-2),
  In Formula (XXII-2b) and Formula (XXIII-2b),
R⁵⁰And R^{50 '}Each independently may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₁₂An alkyl group of
  Formula (XXVI-2b), Formula (XXVII-2b) and the R^7b-NH₂In
R^7bMay form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, C₁~ C₃₀It is an alkyl group.
  In one embodiment, R of the compound represented by the above formula (I-2b) and the compound represented by the above formula (XXVII-2b)¹And R^{1 '}Is (xv) an aryl group (same as defined in the catalyst represented by the above formula (I-2)).
  The present invention also provides the following formula (XXVI-2b):

Wherein the compound is a synthetic intermediate of the compound represented by the formula (I-2b),
here,
R⁸, R^{8 '}, R⁹, R^{9 '}, R¹⁰, R^{10 '}And R^7bIs the same as defined in the catalyst represented by the above formula (I-2).
  The present invention also provides the following formula (XXVII-2b):

Wherein the compound is a synthetic intermediate of the compound represented by the formula (I-2b),
here,
R¹, R^{1 '}, R⁸, R^{8 '}, R⁹, R^{9 '}, R¹⁰, R^{10 '}And R^7bIs the same as defined in the catalyst represented by the above formula (I-2).
  According to the present invention, stereoselectivity can be provided for a reaction product in a Strecker reaction. In particular, according to the present invention, an α-amino nitrile derivative can be produced stereoselectively and easily. In addition, a predetermined optically active α-amino acid and / or a derivative thereof can be easily produced using the α-amino nitrile derivative obtained by the present invention.

1 is an ORTEP diagram in the X-ray structural analysis of the recrystallized chiral ammonium salt ((R) -1-PF ₆ ) obtained in Example 4. FIG. Solvent molecules (THF) and all hydrogen atoms are omitted for clarity.
FIG. 2 is an ORTEP diagram in the X-ray structural analysis of the recrystallized chiral ammonium salt ((R) -2a) obtained in Example 4. Solvent molecules (CH ₂ Cl ₂ ) and all hydrogen atoms are omitted for clarity.

で表される光学活性な４級アンモニウム塩からなる。
ここで、上記式（Ｉ−１）および式（Ｉ−２）において、Ｒ^１およびＲ^１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｒ^２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ^２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
好ましくは、それぞれ独立して、
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいが、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；である。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩のＲ^１とＲ^１’とが、同一であることが好ましい。
さらに、上記式（Ｉ−１）および式（Ｉ−２）において、
Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、およびＲ^９’は、それぞれ独立して、
水素原子であるか；
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ基；であり、
Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５、Ｒ^５’、Ｒ^６、Ｒ^６’、Ｒ^１０およびＲ^１０’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）；
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
群（Ｑ）および−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｒ^２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ^２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基である）からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｒ^２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ^２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基である）；
からなる群より選択される基である。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩のＲ^２とＲ^２’とが、同一であることが好ましい。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩のＲ^３とＲ^３’とが、同一であることが好ましい。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉー２）で表される４級アンモニウム塩のＲ^４とＲ^４’とが、同一であることが好ましい。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩のＲ^５とＲ^５’とが、同一であることが好ましい。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩のＲ^６とＲ^６’とが、同一であることが好ましい。
さらに、上記式（Ｉ−１）および式（Ｉ−２）において、Ｒ^７およびＲ^７’はそれぞれ独立して、一価の基（例えば、一価の有機基）であるか、あるいは一緒になって二価の基（例えば、二価の有機基）を表し、そしてＸ⁻は、ハロゲン化物アニオンである。
上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム塩は、例えば、後述するα−アミノニトリル誘導体、および／またはα−アミノ酸およびその誘導体を立体選択的に（好ましくは優れた光学純度で）製造するための、ストレッカー反応における触媒または立体選択的反応促進剤として有用に機能する。より具体的には、式（ＩＩＩ）で表されるアルデヒドおよび式（ＩＶ）で表されるアミンを用いたストレッカー反応により式（ＩＩ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するために、および／または式（ＶＩ）で表されるアルジミン誘導体を用いたストレッカー反応により、式（Ｖ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するために、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム塩を触媒（例えば、相間移動触媒）として用いる場合、当該４級アンモニウム塩のカチオンを構成するアンモニウム部分：

が、該ストレッカー反応におけるシアノ化に寄与し、かつ以下のビナフチル部分：

（ここで、Ｒ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５、Ｒ^５’、Ｒ^６およびＲ^６’は、それぞれ独立して上で定義した基と同様である）、またはまたは以下のビフェニル部分：

（ここで、Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、Ｒ^９’、Ｒ^１０およびＲ^１０’は、それぞれ独立して上で定義した基と同様である）が、該ストレッカー反応の立体選択性に寄与する。したがって、式（Ｉ−１）、または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩におけるＲ^７およびＲ^７’は、１つの実施態様においては、上記カチオンのアンモニウム部分とビナフチル部分またはビフェニル部分とに由来する触媒活性および選択性を保持し得る（あるいは、これら触媒活性および選択性をともに阻害しない）基である。上記４級アンモニウム塩におけるＲ^７およびＲ^７’は、例えば、上記アンモニウム部分およびビナフチル部分、または上記アンモニウム部分およびビフェニル部分と比較して不活性な一価の有機基または二価の有機基であり得る。言い換えれば、Ｒ^７およびＲ^７’は、それら自体（またはそれ自体）が反応性に富む基である必要はなく、後述するα−アミノニトリル誘導体、および／またはアミノ酸またはその誘導体の製造における反応に悪影響を及ぼさない基であればよい。あるいは、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩を、後述するα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための触媒（好ましくは、相間移動触媒）として使用する場合、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）において、Ｒ^７およびＲ^７’は、それぞれ独立して、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_３０のアルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_１２のアルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_１２のアルキニル基；
（ｉｖ）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）−（ＣＨ_２）_ｎＯＣＯＮＲ^２１Ｒ^２２（ここで、Ｒ^２１およびＲ^２２はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルケニル基；
（４）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルキニル基；
（５）アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（６）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（７）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（８）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｖｉｉ）−（ＣＨ_２）_ｎＣＯＮＲ^１２Ｒ^１３（ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｖｉｉｉ）−（ＣＨ_２）_ｎＮＲ^１２ＣＯＲ^１３（ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｉｘ）−（ＣＨ_２）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３（ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘ）−（ＣＨ_２）_ｎＹ−ＯＲ^１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ_１〜Ｃ_４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉ）−（ＣＨ_２）_ｎ−ＯＲ^１２（ここで、Ｒ^１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉｉ）−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｓ−Ｒ^１２（ここで、Ｒ^１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉｉｉ）−（ＣＨ_２）_ｎ−ＳＯ−Ｒ^１２（ここで、Ｒ^１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
（ｘｉｖ）−（ＣＨ_２）_ｎ−ＳＯ_２−Ｒ^１２（ここで、Ｒ^１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基（一価の有機基）であるか、あるいは、
Ｒ^７およびＲ^７’は一緒になって、−（ＣＨ_２）_ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；

（ここで、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３２、Ｒ^３３およびＲ^３４はそれぞれ独立して、
水素原子；
分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基；
分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル基；
分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい（すなわち、所定の置換基Ａか、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、で置換されていてもよい）、アリール基；
所定の置換基Ａで置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
所定の置換基Ａで置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
所定の置換基Ａで置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ）カルボニル基；
カルバモイル基；
Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；ならびに
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）
からなる群より選択される二価の基（二価の有機基）を表す。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩のＲ^７およびＲ^７’は、それぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_３０のアルキル基であることが好ましい。さらに好ましいＲ^７およびＲ^７’は、それぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２のアルキル基であるか、もしくは分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１３〜Ｃ_３０のアルキル基（さらにより好ましくは分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１３〜Ｃ_２２のアルキル基）である。あるいは、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩において、Ｒ^７およびＲ^７’は、それぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基であり、そして当該アルキル基を構成する炭素原子数の下限は、好ましくは１以上、より好ましくは３以上であるか、または好ましくは１３以上、またさらに好ましくは１５以上、またさらにより好ましくは１７以上、またさらに好ましくは１８以上であり、かつ当該アルキル基を構成する炭素原子数の上限は、好ましくは３０以下、より好ましくは２２以下、さらにより好ましくは２１以下、またさらに好ましくは２０以下であるか、または好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、さらにより好ましくは５以下である。
あるいは、本発明においては、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩のＲ^７とＲ^７’とが、同一であることが好ましい。
本発明に用いられる上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される４級アンモニウム塩およびその製造方法は、例えば、特開２００１−４８８６６号公報、特開２００２−３２６９９２号公報、特開２００３−８１９７６号公報、国際公開第２００５／００７３１９６号パンフレットなどにおいて当業者に公知である。
あるいは、本発明に用いられる上記４級アンモニウム塩のうち、式（Ｉ−２）に包含される４級アンモニウム塩の一部の化合物（以下、４級アンモニウム塩（Ｉ−２ａ）または化合物（Ｉ−２ａ）と省略することがある）は、例えば、以下のようにして製造することができる。
本発明に用いられる４級アンモニウム塩（Ｉ−２ａ）は、例えば、以下の式（ＶＩＩ）：

で表される化合物を、有機溶媒中、酸捕捉剤の存在下にて、
以下の式（ＶＩＩＩ）：

で表される２級アミンと反応させることにより製造することができる。
ここで、上記式（ＶＩＩ）において、
Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、およびＲ^９’は、それぞれ独立して、
水素原子であるか；
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ基；であり、
Ｒ^１０およびＲ^１０’は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ基；であり、
Ｒ^１およびＲ^１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいが、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｒ^２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ^２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、そして
Ｚはハロゲン原子である。
他方、上記式（ＶＩＩＩ）において、
Ｒ^７およびＲ^７’はそれぞれ独立して、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_３０のアルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_１２のアルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_１２のアルキニル基；
（ｉｖ）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）−（ＣＨ_２）_ｎＯＣＯＮＲ^２１Ｒ^２２（ここで、Ｒ^２１およびＲ^２２はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルケニル基；
（４）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルキニル基；
（５）アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（６）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（７）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（８）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｖｉｉ）−（ＣＨ_２）_ｎＣＯＮＲ^１２Ｒ^１３（ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｖｉｉｉ）−（ＣＨ_２）_ｎＮＲ^１２ＣＯＲ^１３（ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｉｘ）−（ＣＨ_２）_ｎＮＲ^１２Ｒ^１３（ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘ）−（ＣＨ_２）_ｎＹ−ＯＲ^１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ_１〜Ｃ_４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ^１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉ）−（ＣＨ_２）_ｎ−ＯＲ^１２（ここで、Ｒ^１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉｉ）−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｓ−Ｒ^１２（ここで、Ｒ^１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
（ｘｉｉｉ）−（ＣＨ_２）_ｎ−ＳＯ−Ｒ^１２（ここで、Ｒ^１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
（ｘｉｖ）−（ＣＨ_２）_ｎ−ＳＯ_２−Ｒ^１２（ここで、Ｒ^１２は、
（１）水素原子、
（２）分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、
（３）アリール基であって、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
（４）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であるか、あるいは、
Ｒ^７およびＲ^７’は一緒になって、−（ＣＨ_２）_ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；

（ここで、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３２、Ｒ^３３およびＲ^３４はそれぞれ独立して、上記化合物（Ｉ−２）について定義された基と同様である）
からなる群より選択される二価の基を表す。
本発明においては、上記４級アンモニウム塩（Ｉ−２ａ）のＲ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、Ｒ^９’、Ｒ^１０、およびＲ^１０’のすべてが、好ましくは、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基である。入手または合成が容易であることを考慮すれば、上記式（ＶＩＩ）で表される化合物のＲ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、Ｒ^９’、Ｒ^１０、およびＲ^１０’のすべてがメトキシ基であることが好ましい。
あるいは、本発明においては、上記式（ＶＩＩ）で表される化合物のＲ^１およびＲ^１’が、好ましくは、それぞれ独立して、
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
である。
上記式（ＶＩＩ）の化合物は、例えば、以下のような第一の方法、第二の方法、または第三の方法を用いて合成することができる。
第一の方法としては、まず、以下の式（ＩＸ）：

（ここで、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立して、上記に定義した基と同様である）で表される化合物を有機溶媒（例えば、クロロホルム）に溶解し、この溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）を添加して、還流下にて加熱する。これにより、２位が臭素化された式（Ｘ）の化合物を得ることができる。なお、式（ＩＸ）の化合物の具体的な一例としては、３，４，５−トリメトキシ安息香酸が挙げられ、これは、例えば、アルドリッチ社より市販されている。
次いで、上記で得られた式（Ｘ）の化合物を、例えば（ｉ）ＳＯＣｌ_２と反応させ酸塩化物に変換した後、ＴＨＦなどの溶媒中にて（ｉｉ）（Ｓ）−または（Ｒ）−１，１’−ビ−２−ナフトールと反応させることにより、以下の式（ＸＩ）の化合物を得ることができる。なお、この反応において、（Ｓ）−１，１’−ビ−２−ナフトールまたは（Ｒ）−１，１’−ビ−２−ナフトールのいずれかを用いることにより、後述する工程を経て、上記式（ＶＩＩ）の化合物の絶対配置（Ｓ体またはＲ体）を容易に選別することができる。

なお、上記においては、１種類の式（Ｘ）で表される化合物を用いた例を説明したが、本発明は特にこれに限定されない。上記式（Ｘ）の化合物とともに、式（Ｘ）で表されるが互いに異なる化合物（すなわち、Ｒ^８の代わりに（Ｒ^８とは異なる）Ｒ^８’を有し、Ｒ^９の代わりに（Ｒ^９とは異なる）Ｒ^９’を有し、および／またはＲ^１０の代わりに（Ｒ^１０とは異なる）Ｒ^１０’を有する、式（Ｘ）で表される化合物）を用いることにより、以下の式（ＸＩ）’：

で表される化合物（ここで、Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、Ｒ^９’、Ｒ^１０およびＲ^１０’はそれぞれ独立して、上で定義した基と同様である）も容易に製造することができる。
再び上記式（ＸＩ）で表される化合物に言及すると、その後、上記で得られた式（ＸＩ）の化合物は、有機溶媒（例えば、ＤＭＦ）中に懸濁した活性銅粉末と加熱還流下にて反応させることにより、分子内でカップリングさせた式（ＸＩＩ）で表される化合物に変換することができる。この式（ＸＩＩ）で表される化合物は、これを水素化アルミニウムリチウムを含有するＴＨＦ懸濁液中に添加し、所定時間攪拌することによって、以下の式（ＸＩＩＩ）で表されるビフェニルジメタノール化合物とすることができる：

さらに、この式（ＸＩＩＩ）で表されるビフェニルジメタノール化合物を、三臭化リン（ＰＢｒ_３）のようなハロゲン化剤と反応させることにより、式（ＸＩＶ）で表される化合物（すなわち、上記式（ＶＩＩ）に包含される化合物であって、Ｒ^１およびＲ^１’がともに水素原子である化合物）を得ることができる。

本発明において、上記式（ＶＩＩ）で表される化合物のうち、Ｒ^１およびＲ^１’が水素原子である化合物を得ることが所望される場合は、上記式（ＸＩＶ）の化合物をそのまま使用することができる。一方、上記式（ＶＩＩ）で表される化合物のうち、Ｒ^１およびＲ^１’が水素原子以外の基である化合物を得たい場合は、さらに以下の反応スキーム１を経て、上記式（ＶＩＩ）の化合物を製造することができる。なお、簡略化するために、Ｒ^１およびＲ^１’が同一である場合について説明する。

上記反応スキーム１を参照すれば、得られた式（ＸＩＶ）で表わされる化合物について、当該分野に周知の手段を用いて脱ハロゲン化を行ない、式（ＸＶ）の化合物とする。次いで、この式（ＸＶ）で表わされる化合物をピリジンなどの有機溶媒に溶解し、これに臭素を添加することによって、３位および３’位が臭素化された式（ＸＶＩ）で表わされる化合物に変換することができる。
その後、式（ＸＶＩ）の化合物は、ＴＨＦなどの有機溶媒中、パラジウム触媒の存在下にて、Ｒ^１−Ｂ（ＯＨ）_２またはＲ^１’−Ｂ（ＯＨ）_２で表される少なくとも１種のボロン酸誘導体（ここで、Ｒ^１およびＲ^１’はそれぞれ独立して、上記に定義した基と同様である）とのスズキ−ミヤウラ（Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ）カップリング反応に供される。このことにより、３位および３’位の臭素原子が、Ｒ^１基またはＲ^１’基で置換された式（ＸＶＩＩ）の化合物が生成する。
得られた式（ＸＶＩＩ）の化合物は、最終的に、当該分野において周知の手段によってハロゲン化され、Ｒ^１（および／またはＲ^１’）が水素原子以外の基でなる上記式（ＶＩＩ）で表される化合物を製造することができる。
次に、上記式（ＶＩＩ）の化合物を合成するための、第二の方法について説明する。
当該第二の方法は、一般に市販されているエラグ酸を出発物質として使用する方法である。すなわち、当該出発物質を用いて、Ｏ．Ｔ．Ｓｃｈｍｉｄｔらの方法（Ｏ．Ｔ．Ｓｃｈｍｉｄｔ，Ｋ．Ｄｅｍｍｌｅｒ，Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１９５２，５７６，８５）により、以下の式（ＸＶＩＩＩ）：

で表されるジカルボン酸化合物の光学活性体を得ることができる。あるいは、上記式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物は、例えば、上記式（ＸＩＩ）で表される化合物を塩基性水溶液で処理することによっても得られる。これらの方法によれば、上記式（ＸＶＩＩＩ）で表わされる化合物のＳ体、Ｒ体のいずれであっても、選択的に製造することができる。その後、以下の反応スキーム２を経て、上記式（ＶＩＩ）の化合物を製造することができる。なお、簡略化するために、Ｒ^１およびＲ^１’が同一である場合について説明する。

上記反応スキーム２を参照すれば、得られた式（ＸＶＩＩＩ）の化合物について、当該化合物のジカルボン酸部分が、ＴＨＦなどの有機溶媒中、ＢＨ_３・Ｍｅ_２Ｓによってジメタノール（式（ＸＩＸ）で表される化合物）に変換される。次いで、この式（ＸＩＸ）の化合物を、ピリジンなどの有機溶媒中、臭素と反応させることにより、３位および３’位が臭素化された式（ＸＸ）の化合物が生成される。
その後、式（ＸＸ）の化合物は、ＴＨＦなどの有機溶媒中、パラジウム触媒の存在下にて、Ｒ^１−Ｂ（ＯＨ）_２またはＲ^１’−Ｂ（ＯＨ）_２で表される少なくとも１種のボロン酸誘導体（ここで、Ｒ^１およびＲ^１’はそれぞれ独立して、上記に定義した基と同様である）とスズキ−ミヤウラ（Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ）カップリング反応に供される。このことにより、３位および３’位の臭素原子がＲ^１基またはＲ^１’基で置換された式（ＸＸＩ）の化合物が生成される。
得られた式（ＸＸＩ）の化合物は、最終的に、三臭化リン（ＰＢｒ_３）のようなハロゲン化剤と反応させることにより、Ｒ^１（および／またはＲ^１’）が水素原子以外の基でなる上記式（ＶＩＩ）で表される化合物に変換することができる。
次に、本発明に用いられる式（ＶＩＩ）の化合物を合成するための、第三の方法について説明する。
当該第三の方法は、上記第二の方法と同様に、以下の式：

で表されるジカルボン酸化合物の光学活性体を出発物質として使用する方法である。以下の反応スキーム３を経て、上記式（ＶＩＩ）の化合物が製造される。なお、簡略化するために、Ｒ^１およびＲ^１’が同一である場合について説明する。

上記反応スキーム３を参照すれば、得られた式（ＸＶＩＩＩ）の化合物について、当該化合物のジカルボン酸部分が、アセトンなどの有機溶媒中、無機塩基存在下、ハロゲン化アルキルによってエステル（式（ＸＸＸ）で表される化合物）に変換される。また、得られた式（ＸＶＩＩＩ）の化合物について、当該化合物のジカルボン酸部分が、塩化チオニルなどで処理することで酸塩化物とした後、ピリジンなどの有機塩基存在下、アルコールで処理することによってエステル（式（ＸＸＸ）で表される化合物）に変換される。
次いで、この式（ＸＸＸ）の化合物を、アセトニトリルなどの有機溶媒中、臭素と反応させることにより、３位および３’位が臭素化された式（ＸＸＸＩ）の化合物が生成される。
その後、式（ＸＸＸＩ）の化合物は、ＤＭＥなどの有機溶媒中、パラジウム触媒の存在下にて、Ｒ^１−Ｂ（ＯＨ）_２または^１’−Ｂ（ＯＨ）_２で表される少なくとも１種のボロン酸誘導体（ここで、Ｒ^１およびＲ^１’はそれぞれ独立して、上記に定義した基と同様である）とスズキ−ミヤウラカップリング反応に供される。当該ボロン酸誘導体のより具体的な例としては、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸が挙げられる。このことにより、３位および３’位の臭素原子がＲ^１基またはＲ^１’基で置換された式（ＸＸＸＩＩ）の化合物が生成される。
さらに、得られた式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は、当該化合物のエステル部分シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）などの有機溶媒中、水素化リチウムアルミニウム（ＬＡＨ）で還元することでジメタノール（式（ＸＸＩ）で表される化合物）に変換される。
得られた式（ＸＸＩ）の化合物は、最終的に、三臭化リン（ＰＢｒ_３）のようなハロゲン化剤と反応させることにより、Ｒ^１（および／またはＲ^１’）が水素原子以外の基でなる上記式（ＶＩＩ）で表される化合物に変換することができる。
このように、上記第一の方法、第二の方法、または第三の方法を用いて、上記式（ＶＩＩ）の化合物を効率良く製造することができる。
一方、本発明に用いられる４級アンモニウム塩（Ｉ−２ａ）の製造方法において、上記式（ＶＩＩＩ）の２級アミンは、市販されているものが多く、入手が容易であるため、適宜選択することができる。
本発明に用いられる４級アンモニウム塩（Ｉ−２ａ）の製造のための反応工程に用いられる有機溶媒としては、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、エーテル系溶媒（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、イソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、２−メトキシエチルエーテルなど）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなど）などが挙げられる。本発明においては、特に、アセトニトリルが好ましい。酸捕捉剤としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基が挙げられる。
上記反応において、式（ＶＩＩＩ）の２級アミンは、式（ＶＩＩ）の化合物に対して好ましくは０．９〜４当量、より好ましくは１〜３当量で用いられる。酸捕捉剤は、式（ＶＩＩ）の化合物に対して好ましくは１〜４当量、より好ましくは約１〜２当量で用いられる。式（ＶＩＩ）の化合物と式（ＶＩＩＩ）の２級アミンとの反応は、酸捕捉剤の存在下、適切な有機溶媒中、攪拌しながら行われる。反応温度は、好ましくは、室温から有機溶媒の沸点までであり、より好ましくは加熱還流下で反応が行われる。反応時間は、好ましくは３０分〜２４時間、より好ましくは６〜１２時間である。このとき、有機溶媒は、式（ＶＩＩ）の化合物に対して容積（ｍＬ）／質量（ｇ）比で、好ましくは５〜５０倍、より好ましくは５〜３０倍の量を用いる。反応終了後、反応混合物を、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどによる抽出、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどによって単離・精製して、本発明に用いられる４級アンモニウム塩（Ｉ−２ａ）を得ることができる。
このようにして得られたＸ−がハロゲン化物アニオンである、４級アンモニウム塩（Ｉ−２ａ）の化合物は、軸不斉に関して純粋な形態であり、ストレッカー反応における触媒（例えば、相間移動触媒）として使用され得る。ここで、「軸不斉に関して純粋」とは、軸不斉に基づいて考えられる各種立体異性体のうち、１つの特定の異性体の存在率が、他の異性体より多いことをいう。好ましくは、当該異性体の特定な一つの存在率は、９０％以上、より好ましくは９５％以上、さらにより好ましくは９８％以上である。
あるいは、本発明の、ストレッカー反応に用い得る触媒は、以下の式（Ｉ−１ｂ）または式（Ｉ−２ｂ）：

のいずれかで表される４級アンモニウム塩からなる。
ここで、
式（Ｉ−１ｂ）および式（Ｉ−２ｂ）において、
Ｒ^１およびＲ^１’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｏ−（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｒ^２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ^２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基である）；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ^７ｂおよびＲ^７ｂ’はそれぞれ独立して、（ｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_３０のアルキル基であり、Ｘは、ハロゲン原子であり、そして
Ｘ⁻はハロゲン化アニオンである。
さらに、上記式（Ｉ−１ｂ）および（Ｉ−２ｂ）において、
Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、およびＲ^９’は、それぞれ独立して、
水素原子であるか；
ハロゲン原子であるか；
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル基であるか；あるいは
ハロゲン原子および／またはアリール基で置換されていてもよく、および／または分岐または環を形成していてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ基；であり、そして
Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５、Ｒ^５’、Ｒ^６、Ｒ^６’、Ｒ^１０およびＲ^１０’は、それぞれ独立して、
（ｉ）水素原子；
（ｉｉ）−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）；
（ｉｉｉ）シアノ基；
（ｉｖ）ニトロ基；
（ｖ）カルバモイル基；
（ｖｉ）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（ｖｉｉｉ）−ＮＨＣＯＲ^１９（ここで、Ｒ^１９は水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）；
（ｉｘ）ハロゲン原子；
（ｘ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_６のアルキル基；
（ｘｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルケニル基；
（ｘｉｉ）分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_６のアルキニル基；
（ｘｉｉｉ）アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
（ｘｉｖ）ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
（ｘｖ）アリール基であって、ここで、該アリール基が、
群（Ｑ）および−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｒ^２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ^２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基である）からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
（ｘｖｉ）ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
（ｘｖｉｉ）−Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｒ^２０（ここで、ｎは０、１、または２であり、そしてＲ^２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基である）；
からなる群より選択される基である。
上記式（Ｉ−１ｂ）または式（Ｉ−２ｂ）で表される４級アンモニウム塩は、例えば、以下のようにして製造することができる。
まず、以下の式（ＸＸＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩ−２ｂ）：

（ここで、Ｒ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５、Ｒ^５’、Ｒ^６、Ｒ^６’、Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、Ｒ^９’、Ｒ^１０およびＲ^１０’は、それぞれ独立して上で定義した基と同様であり、Ｒ^５０およびＲ^５０’はそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_１２のアルキル基である）のいずれかで表される化合物を、テトラメチルピペリジンマグネシウム（Ｍｇ（ＴＭＰ）_２）の存在下、溶媒中で反応させ、かつ臭素を添加して、以下の式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）：

（ここで、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５、Ｒ^５’、Ｒ^６、Ｒ^６’、Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、Ｒ^９’、Ｒ^１０、Ｒ^１０’、Ｒ^５０、およびＲ^５０’は、それぞれ独立して上で定義した基と同様である）で表される化合物が合成される。
上記式（ＸＸＩＩ−１ｂ）で表される化合物または上記式（ＸＸＩＩ−２ｂ）で表される化合物はそれぞれ、例えば、以下の式：

で表される公知のジカルボン酸を当業者に周知の手法でエステル化することによって容易に入手することができる。
上記式（ＸＸＩＩ−１ｂ）で表される化合物または上記式（ＸＸＩＩ−２ｂ）で表される化合物と、テトラメチルピペリジンマグネシウム（Ｍｇ（ＴＭＰ）_２）との反応において使用される溶媒は、特に限定されないが、好ましくは有機溶媒であり、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）が挙げられる。
使用する溶媒に対する上記式（ＸＸＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩ−２ｂ）で表される化合物、テトラメチルピペリジンマグネシウム、および臭素の使用量は特に限定されず、当業者が任意に使用量を設定することができる。さらに、上記反応は、好ましくは室温以下、さらに好ましくは−１０℃〜−８５℃の温度で行われ得る。
このようにして、上記式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）で表される化合物を得ることができる。得られた式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）で表される化合物は、必要に応じて、当業者に周知の手段（例えば、カラムクロマトグラフィー）を用いて精製が行われてもよい。
次いで、当該式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、金属ヒドリドと反応させることにより、以下の式（ＸＸＩＶ−１ｂ）または式（ＸＸＩＶ−２ｂ）：

（ここで、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５、Ｒ^５’、Ｒ^６、Ｒ^６’、Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、Ｒ^９’、Ｒ^１０、およびＲ^１０’は、それぞれ独立して上で定義した基と同様である）で表される化合物が合成される。
当該式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）で表される化合物を用いる上記工程に使用され得る金属ヒドリドは、特に限定されないが、例えば、ジイソブチルアルミニウムヒドリド（ＤＩＢＡＨ）、およびリチウムアルミニウムヒドリドが挙げられる。上記工程における反応が比較的スムーズに進行しやすいとの理由から、ジイソブチルアルミニウムヒドリドを用いることが好ましい。
当該式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）で表される化合物を用いる上記工程に使用され得る溶媒は、特に限定されないが、好ましくは有機溶媒であり、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、およびシクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）が挙げられる。
使用する溶媒に対する上記式（ＸＸＩＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＩＩＩ−２ｂ）で表される化合物および金属ヒドリドの使用量は、当業者によって任意に設定され得る。さらに、上記反応は、好ましくは室温以下、さらに好ましくは−５℃〜５℃の温度で行われ得る。
このようにして、上記式（ＸＸＩＶ−１ｂ）または式（ＸＸＩＶ−２ｂ）で表される化合物を得ることができる。得られた式（ＸＸＩＶ−１ｂ）または式（ＸＸＩＶ−２ｂ）で表される化合物は、必要に応じて、当業者に周知の手段（例えば、カラムクロマトグラフィー）を用いて精製が行われてもよい。
次いで、当該式（ＸＸＩＶ−１ｂ）または式（ＸＸＩＶ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、ＰＢｒ_３と反応させることにより、以下の式（ＸＸＶ−１ｂ）または式（ＸＸＶ−２ｂ）：

（ここで、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５、Ｒ^５’、Ｒ^６、Ｒ^６’、Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、Ｒ^９’、Ｒ^１０、およびＲ^１０’は、それぞれ独立して上で定義した基と同様である）で表される化合物が合成される。
当該式（ＸＸＩＶ−１ｂ）または式（ＸＸＩＶ−２ｂ）で表される化合物を用いる上記工程に使用され得る溶媒は、特に限定されないが、好ましくは有機溶媒であり、例えば、クロロホルムおよびジクロロメタンが挙げられる。
使用する溶媒に対する上記式（ＸＸＩＶ−１ｂ）または式（ＸＸＩＶ−２ｂ）で表される化合物およびＰＢｒ_３の使用量は、当業者によって任意に設定され得る。さらに、上記反応は、好ましくは室温以下、さらに好ましくは−５℃〜５℃の温度で行われ得る。
このようにして、上記式（ＸＸＶ−１ｂ）または式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物を得ることができる。得られた式（ＸＸＶ−１ｂ）または式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物は、必要に応じて、当業者に周知の手段（例えば、カラムクロマトグラフィー）を用いて精製が行われてもよい。
次いで、当該式（ＸＸＶ−１ｂ）または式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、Ｒ^７ｂ−ＮＨ_２と反応させることにより、以下の式（ＸＸＶＩ−１ｂ）または式（ＸＸＶＩ−２ｂ）：

（ここで、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５、Ｒ^５’、Ｒ^６、Ｒ^６’、Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、Ｒ^９’、Ｒ^１０、およびＲ^１０’は、それぞれ独立して上で定義した基と同様であり、そしてＲ^７ｂは、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３０のアルキル基である）で表される化合物が合成される。
当該式（ＸＸＶ−１ｂ）または式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物を用いる上記工程に使用され得る、Ｒ^７ｂ−ＮＨ_２で表される化合物（ここで、Ｒ^７ｂは、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３０のアルキル基である）は、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミンおよびイソブチルアミンが挙げられる。上記工程における反応が比較的スムーズに進行しやすいとの理由から、メチルアミンを用いることが好ましい。
当該式（ＸＸＶ−１ｂ）または式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物を用いる上記工程に使用され得る溶媒は、特に限定されないが、好ましくは有機溶媒であり、例えば、テトラヒドラフランが挙げられる。
使用する溶媒に対する上記式（ＸＸＶ−１ｂ）または式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物およびＲ^７ｂ−ＮＨ_２で表される化合物の使用量は特に限定されず、当業者が任意に使用量を設定することができる。さらに、上記反応は、好ましくは室温以下、さらに好ましくは−５℃〜５℃の温度で行われ得る。
このようにして、上記式（ＸＸＶＩ−１ｂ）または式（ＸＸＶＩ−２ｂ）で表される化合物を得ることができる。得られた式（ＸＸＶＩ−１ｂ）または式（ＸＸＶＩ−２ｂ）で表される化合物は、必要に応じて、当業者に周知の手段（例えば、カラムクロマトグラフィー）を用いて精製が行われてもよい。
次いで、当該式（ＸＸＶＩ−１ｂ）または式（ＸＸＶＩ−２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、パラジウム触媒の存在下にて、Ｒ^１−Ｂ（ＯＨ）_２またはＲ^１’−Ｂ（ＯＨ）_２（ここで、Ｒ^１およびＲ^１’は、それぞれ独立して、上で定義した基と同様である）で表される少なくとも１種のボロン酸誘導体と反応させることにより、以下の式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）：

（ここで、Ｒ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５、Ｒ^５’、Ｒ^６、Ｒ^６’、Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^９、Ｒ^９’、Ｒ^１０、Ｒ^１０’およびＲ^７ｂは、それぞれ独立して上で定義した基と同様である）で表される化合物が合成される。
当該式（ＸＸＶ−１ｂ）または式（ＸＸＶ−２ｂ）で表される化合物を用いる上記工程は、いわゆるスズキ−ミヤウラカップリング反応と呼ばれるものであり、当該反応は当業者に公知である。
上記工程に使用されるボロン酸誘導体は、特に限定されないが、例えば、２−ビフェニルボロン酸、２−フェニル−１−ナフチルボロン酸、２，４−ジフェニル−１−ナフチルボロン酸、２，４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−ナフチルボロン酸などが挙げられる。これらのボロン酸誘導体は、その構造自体は公知であり、市販されているか、あるいはＴ．Ｋａｍｉｋａｗａら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９７年，第３８号，ｐ．７０８７−７０９０またはＪ．Ｙｉｎら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，２０００年，第１２２号，ｐ．１２０５１−１２０５２に記載の方法から当業者は容易に合成することができる。
また、上記工程に使用され得るパラジウム触媒の例としては、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム触媒（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）；ならびに、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）_２）とトリフェニルホスフィン（ＰＰｈ_３）とを反応系中に添加することにより発生する触媒；が挙げられる。さらにまた、使用され得る溶媒は、特に限定されないが、好ましくは有機溶媒であり、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）が挙げられる。
使用する溶媒に対する上記式（ＸＸＶＩ−１ｂ）または式（ＸＸＶＩ−２ｂ）で表される化合物、上記ボロン酸誘導体、およびパラジウム触媒の使用量は特に限定されず、当業者が任意に使用量を設定することができる。さらに、上記反応は、好ましくは還流下、さらに好ましくは８０℃〜１００℃の温度で行われ得る。
このようにして、上記式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）で表される化合物を得ることができる。得られた式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）で表される化合物は、必要に応じて、当業者に周知の手段（例えば、カラムクロマトグラフィー）を用いて精製が行われてもよい。
その後、当該式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）で表される化合物は、適切な溶媒中、Ｒ^７ｂ’−Ｘ（ここで、Ｒ^７ｂ’は、上記に定義した基と同様である）で表されるハロゲン化アルキルと反応させられる。
上記ハロゲン化アルキルの具体的な例としては、例えば、ヨウ化メチルが挙げられる。
上記式（ＸＸＶＩＩ−１ｂ）または式（ＸＸＶＩＩ−２ｂ）で表される化合物に対する上記ハロゲン化アルキルの使用量は、当業者によって任意に設定され得る。さらに、上記反応は、好ましくは室温にて行われ得る。
このようにして、立体選択的にストレッカー反応を進行させ得る触媒である、式（Ｉ−１ｂ）または式（Ｉ−２ｂ）で表される４級アンモニウム塩を得ることができる。得られた当該４級アンモニウム塩は、必要に応じて、当業者に周知の手段（例えば、カラムクロマトグラフィー）を用いて精製が行われてもよい。
本発明に用いられる上記４級アンモニウム塩は、好ましくは軸不斉に関して純粋な形態である。ここで、「軸不斉に関して純粋」とは、軸不斉に基づいて考えられる各種立体異性体のうち、１つの特定の異性体の存在率が、他の異性体より多いことをいう。好ましくは、当該異性体の特定な一つの存在率は、９０％以上、より好ましくは９５％以上、さらにより好ましくは９８％以上である。さらに、本発明に用いられる上記４級アンモニウム塩は、ストレッカー反応における触媒（好ましくは、相間移動触媒）として機能し得る。
なお、本発明の、立体選択的にストレッカー反応を進行させ得る触媒は、必ずしも上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）に包含される光学活性な４級アンモニウム塩に限定されず、例えば、他の光学活性な４級アンモニウム塩（例えば、光学活性なシンコナアルカノイド型４級アンモニウム塩を包含する）および／または金属原子で錯形成された光学活性な相間移動触媒なども包含される。このような他の光学活性な４級アンモニウム塩の例としては、

（ここで、当該他の光学活性な４級アンモニウム塩を表す上記式における、ＲはＨまたはアリル基であり、そしてＺはＣｌまたはＢｒである）

で表される光学活性な４級アンモニウム塩、ならびにそれら鏡像体が挙げられる。
＜α−アミノニトリル誘導体の製造方法（Ａ）＞
次に、式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム化合物を相間移動触媒として用いて、α−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造する方法の一例（以下、方法（Ａ）ということがある）について説明する。
本発明の方法（Ａ）によって製造され得るα−アミノニトリル誘導体は、例えば、以下の式（ＩＩ）：

（ここで、
Ｒ^４１は、
（１）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルケニル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルキニル基；
（４）所定の置換基Ａか、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（５）所定の置換基Ａで置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（６）所定の置換基Ａで置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（７）所定の置換基Ａで置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（８）（Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ）カルボニル基；
（９）カルバモイル基；
（１０）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；ならびに
（１１）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
からなる群より選択される基を表し、
Ｒ^４２は、
（１）水素原子；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ基；
（４）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルケニル基；
（５）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルキニル基；
（６）所定の置換基Ａか、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（７）所定の置換基Ａで置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（８）所定の置換基Ａで置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（９）所定の置換基Ａで置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（１０）（Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ）カルボニル基；
（１１）カルバモイル基；
（１２）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；
（１３）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；ならびに
（１４）−ＳＯ_２Ｒ^４３
（ここで、Ｒ^４３は、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル基；
（ｉｖ）所定の置換基Ａか、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）所定の置換基Ａで置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）所定の置換基Ａで置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（ｖｉｉ）所定の置換基Ａで置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（ｖｉｉｉ）（Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ）カルボニル基；
（ｉｘ）カルバモイル基；
（ｘ）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；もしくは
（ｘｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
である）
からなる群より選択される基を表し、そして
＊は不斉中心を示す）で表される化合物である。
本発明の方法（Ａ）について詳述すると、上記式（ＩＩ）で表されるα−アミノニトリル誘導体は、以下の式（ＩＩＩ）：

で表されるアルデヒドと、以下の式（ＩＶ）：

で表されるアミンとを、アルカリ金属シアン化物および酸の存在下、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム塩をを含む溶媒中（例えば、当該光学活性な４級アンモニウム塩を含有または懸濁させてなる溶媒中）にて反応させることにより、製造することができる。
ここで、
式（ＩＩＩ）において、Ｒ^４１は、上で定義したものと同様であり、
式（ＩＶ）において、Ｒ^４２は、上で定義したものと同様である。
本発明の方法（Ａ）において、式（ＩＩＩ）で表されるアルデヒドの例としては、ｎ−ブチルアルデヒド、ｎ−ペンチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、シクロペンチルカルボキサアルデヒド、ピバロアルデヒド、およびシクロオクタンカルボキサアルデヒドが挙げられる。また、式（ＩＶ）で表されるアミンの例としては、アニリン、ｐ−メトキシアニリン、ベンジルアミン、ブチルアミン、およびアリルアミンが挙げられる。
上記アルカリ金属シアン化物は、ストレッカー反応全般に用いられるシアノ化剤の一種であり、その例としては、シアン化リチウム、シアン化ナトリウム、およびシアン化カリウムが挙げられる。さらに、酸の例としては、蟻酸、酢酸などの弱酸が挙げられ、好ましくは溶媒として水を用い、水溶液の形態で使用されることが好ましい。式（ＩＩＩ）のアルデヒドおよび／または式（ＩＶ）のアミンの溶解性を高めるためである。
上記酸および式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム塩の存在下での、式（ＩＩＩ）のアルデヒド、式（ＩＶ）のアミン、アルカリ金属シアン化物の反応に用いられるこれら反応成分の量は、当業者によって適宜設定され得る。また、この反応における反応温度もまた、当業者によって適宜設定され得る。
本発明の方法（Ａ）によれば、上記反応によって所望の式（ＩＩ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を、立体選択的（好ましくは優れた光学純度で）に製造することができる。得られた式（ＩＩ）のα−アミノニトリル誘導体は、必要に応じて、当業者に公知の手段によって精製されてもよい。
＜α−アミノニトリル誘導体の製造方法（Ｂ）＞
次に、式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム化合物を相間移動触媒として用いて、α−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造する方法の他の例（以下、方法（Ｂ）ということがある）について説明する。
本発明の方法（Ｂ）によって製造され得るα−アミノニトリル誘導体は、例えば、以下の式（Ｖ）：

（ここで、Ｒ^４１は、
（１）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_２０ルキル基；
（２）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルケニル基；
（３）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルキニル基；
（４）所定の置換基Ａか、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（５）所定の置換基Ａで置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（６）所定の置換基Ａで置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（７）所定の置換基Ａで置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（８）（Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ）カルボニル基；
（９）カルバモイル基；
（１０）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；ならびに
（１１）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
からなる群より選択される基を表し、
Ｒ^４３は、
（ｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基；
（ｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル基；
（ｉｉｉ）分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル基；
（ｉｖ）所定の置換基Ａか、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、で置換されていてもよい、アリール基；
（ｖ）所定の置換基Ａで置換されていてもよい、アリール部分を有する、ヘテロアリール基；
（ｖｉ）所定の置換基Ａで置換されていてもよい、アリール部分を有する、アラルキル基；
（ｖｉｉ）所定の置換基Ａで置換されていてもよい、ヘテロアリール部分を有する、ヘテロアラルキル基；
（ｖｉｉｉ）（Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ）カルボニル基；
（ｉｘ）カルバモイル基；
（ｘ）Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基；もしくは
（ｘｉ）Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）カルバモイル基（ここで、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基は、互いに同じでも異なっていてもよい）からなる群より選択される基である）；
である）
からなる群より選択される基を表し、そして
＊は不斉中心を示す）で表される化合物である。
本発明の方法（Ｂ）について詳述すると、上記式（Ｖ）で表されるα−アミノニトリル誘導体は、以下の式（ＶＩ）：

（ここで、Ｒ^４１およびＲ^４３はそれぞれ独立して、上で定義された基と同様である）で表されるアルジミン誘導体を、アルカリ金属シアン化物の存在下、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）のいずれかで表される光学活性な４級アンモニウム塩を含む溶媒中（例えば、当該光学活性な４級アンモニウム塩を含有または懸濁させてなる溶媒中）にて反応させることにより製造することができる。
本発明の方法（Ｂ）に用いられる式（ＶＩ）のアルジミン誘導体は、上記方法（Ａ）で使用する式（ＩＩＩ）のアルデヒドおよび式（ＩＶ）のアミンと同様に、アルデヒドとアミンとの間の一般的なストレッカー反応において得られ得る反応中間体であり得る。本発明の方法（Ｂ）に用いられる式（ＶＩ）のアルジミン誘導体は、それ自体安定であり、後述する溶媒に対して可溶性を示す化合物であることが好ましい。
本発明の方法（Ｂ）に使用され得る式（ＶＩ）で表されるアルジミン誘導体は当業者に公知であり、例えば、Ｆ．Ｃｈｅｍｌａら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２０００年，ｐ．７５−７７に記載の手順に従って当業者が任意に合成することができる。
本発明の方法（Ｂ）に使用され得るアルカリ金属シアン化物は、ストレッカー反応全般に用いられるシアノ化剤の一種であり、その例としては、シアン化リチウム、シアン化ナトリウム、およびシアン化カリウムが挙げられる。反応がよりスムーズに進行するとの理由から、シアン化カリウムを用いることが好ましい。
本発明の方法（Ｂ）に用いられる溶媒は、好ましくは有機溶媒、あるいは有機溶媒と水との混合溶媒または二相系溶媒であり、有機溶媒の例としては、トルエン、メシチレン、メチル−ｔ−ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、およびキシレンが挙げられる。有機溶媒としてトルエンを使用することが好ましい。また、当該有機溶媒と水とを混合する場合、それらの容積比は、特に限定されないが、好ましくは１０／１（ｖ／ｖ）〜１／１０（ｖ／ｖ）である。
本発明の方法（Ｂ）に使用される上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム塩の量もまた、使用する式（ＶＩ）のアルジミン誘導体の種類、使用量によって変動し得るため必ずしも限定されないが、式（ＶＩ）のアルジミン誘導体１モルに対し、好ましくは０．００５モル％〜１０モル％であり、より好ましくは０．０１モル％〜５モル％である。
さらに、本発明の方法（Ｂ）の上記反応工程では、例えば、−３０℃から室温までの適切な温度、好ましくは−２０℃〜１０℃で、例えば、空気中あるいは不活性ガス（例えば、アルゴンまたは窒素ガス）雰囲気下で行われる。この工程では、反応が充分に進行するまで適切な時間にわたって、攪拌しながら行われ得る。反応時間は、必ずしも限定されないが、例えば、３０分〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間である。
このようにして、本発明の方法（Ｂ）を用いて、式（Ｖ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に（好ましくは優れた光学純度で）製造することができる。得られた式（Ｖ）のα−アミノニトリル誘導体は、必要に応じて、当業者に公知の手段によって精製されてもよい。
＜α−アミノニトリル誘導体の製造方法（Ｃ）＞
次に、式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム化合物を相間移動触媒として用いて、α−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造する方法のさらに別の例（以下、方法（Ｃ）ということがある）について説明する。
本発明の方法（Ｃ）によって製造され得るα−アミノニトリル誘導体は、例えば、以下の式（Ｖ）：

（ここで、Ｒ^４１およびＲ^４３は、それぞれ独立して、上記方法（Ｂ）の説明において定義した基と同様である）で表される化合物である。
本発明の方法（Ｃ）について詳述すると、上記式（Ｖ）で表されるα−アミノニトリル誘導体は、以下の式（ＸＸＶＩＩＩ）：

で表されるα−アミドスルホン（ここで、Ｒ^４１およびＲ^４３はそれぞれ独立して、上で定義された基と同様であり、そしてＲ^１１は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、−ＮＲ^３０Ｒ^３１（ここで、Ｒ^３０およびＲ^３１は、それぞれ独立して、水素原子か、または分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基かである）か、あるいはＣ_２〜Ｃ_８アルキレン基で環を構成してなる環状アミノ基か、で置換されていてもよい、アリール基である）を、アルカリ金属シアン化物の存在下、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）のいずれかで表される光学活性な４級アンモニウム塩をを含む溶媒中（例えば、当該光学活性な４級アンモニウム塩を含有または懸濁させてなる溶媒中）にて反応させることにより製造することができる。
本発明の方法（Ｃ）に用いられる式（ＸＸＶＩＩＩ）のα−アミドスルホンは、上記式（ＶＩ）のアルジミン誘導体の前駆体の一種であり、上記方法（Ａ）で使用する式（ＩＩＩ）のアルデヒドおよび式（ＩＶ）のアミン、ならびに上記方法（Ｂ）で使用する式（Ｖ）のアルジミン誘導体と同様に、広義のストレッカー反応において用いられ得る基質である、本発明の方法（Ｃ）に用いられる式（ＸＸＶＩＩＩ）のα−アミドスルホンは、それ自体安定であり、後述する溶媒に対して可溶性を示す化合物であることが好ましい。
本発明の方法（Ｃ）に使用され得る式（ＸＸＶＩＩＩ）で表されるα−アミドスルホン自体は当業者に公知であり、例えば、Ｆ．Ｃｈｅｍｌａら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２０００年，ｐ．７５−７７に記載の手順に従って当業者が任意に合成することができる。
本発明の方法（Ｃ）に使用され得るアルカリ金属シアン化物は、ストレッカー反応全般に用いられるシアノ化剤の一種であり、その例としては、シアン化リチウム、シアン化ナトリウム、およびシアン化カリウムが挙げられる。
本発明の方法（Ｃ）に用いられる溶媒は、好ましくは有機溶媒、あるいは有機溶媒と水との混合溶媒または二相系溶媒であり、有機溶媒の例としては、トルエン、メシチレン、メチル−ｔ−ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、およびキシレンが挙げられる。有機溶媒としてトルエンを使用することが好ましい。また、当該有機溶媒と水とを混合する場合、それらの容積比は、特に限定されないが、好ましくは１０／１（ｖ／ｖ）〜１／１０（ｖ／ｖ）である。
本発明の方法（Ｃ）に使用される上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム塩の量もまた、使用する式（ＶＩ）のアルジミン誘導体の種類、使用量によって変動し得るため必ずしも限定されないが、式（ＸＸＶＩＩＩ）のα−アミドスルホン１モルに対し、好ましくは０．００５モル％〜１０モル％であり、より好ましくは０．０１モル％〜５モル％である。
さらに、本発明の方法（Ｃ）の上記反応工程では、例えば、−３０℃から室温までの適切な温度、好ましくは−２０℃〜１０℃で、例えば、空気中あるいは不活性ガス（例えば、アルゴンまたは窒素ガス）雰囲気下で行われる。この工程では、反応が充分に進行するまで適切な時間にわたって攪拌しながら行われ得る。反応時間は、必ずしも限定されないが、例えば、３０分間〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間である。
このようにして、本発明の方法（Ｃ）を用いて、式（Ｖ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に（好ましくは優れた光学純度で）製造することができる。得られた式（Ｖ）のα−アミノニトリル誘導体は、必要に応じて、当業者に公知の手段によって精製されてもよい。
＜光学活性なα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法＞
本発明においては、上記方法（Ａ）から得られた、光学活性な式（ＩＩ）で表されるα−アミノニトリル誘導体または上記方法（Ｂ）または（Ｃ）から得られた、光学活性な式（Ｖ）で表されるα−アミノニトリル誘導体を用いて、光学活性なα−アミノ酸および／またはその誘導体を容易に製造することができる。
具体的には、上記より得られた式（ＩＩ）または式（Ｖ）：

（ここで、各式において、Ｒ^４１、Ｒ^４２およびＲ^４３は上で定義した基と同様である）で表される光学活性なα−アミノニトリル誘導体が酸で加水分解される。この光学活性なα−アミノ酸および／またはその誘導体の製造に用いられる酸は、ストレッカー反応一般におけるα−アミノ酸および／またはその誘導体を得るための加水分解に使用される酸であれば特に限定されず、例えば、塩酸および硫酸が挙げられる。このような酸を用いた加水分解は当該分野において周知であり、当業者は適切な酸を用いて、上記光学活性なα−アミノニトリル誘導体から所望の光学活性なα−アミノ酸および／またはその誘導体を得ることができる。
なお、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム塩を用いた、上記本発明の方法（Ａ）〜（Ｃ）のそれぞれと本発明の方法（Ｄ）との関係については、以下のような反応スキームを用いて表すことができる。

上記反応スキームを参照すれば、本発明の方法（Ａ）では、式（ＩＩＩ）のアルデヒドを出発物質として用いることにより、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム塩およびシアン化剤の存在下にて反応（ストレッカー反応）が行われ、式（ＩＩ）で表されるα−アミノニトリル誘導体が立体選択的に製造され得る。
本発明の方法（Ｂ）では、式（ＶＩ）のアルジミン誘導体を用いることにより、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム塩およびシアン化剤の存在下にて反応（ストレッカー反応）が行われ、式（Ｖ）で表されるα−アミノニトリル誘導体が立体選択的に製造され得る。ここで、上記式（ＶＩ）のアルジミン誘導体は、例えば、式（ＩＩＩ）のアルデヒドから当業者に周知の方法を用いることによって容易に合成することができる。
すなわち、式（ＩＩＩ）のアルデヒドから、式（ＶＩ）のアルジミン誘導体を合成する場合において、例えば、式（ＶＩ）を構成するＲ^４１が比較的大きな原子団でなる場合は、当該アルデヒドとＲ^４３ＳＯ_２ＮＨ_２（ここで、Ｒ^４３は上記に定義された基と同様である）で表されるアミンとを直接反応させること（Ｐｒ１）により、容易に式（ＶＩ）のアルジミン誘導体を得ることができる。あるいは、式（ＩＩＩ）のアルデヒドを、蟻酸および水の存在下にて、例えば、Ｒ^４３ＳＯ_２ＮＨ_２で表されるアミンおよびＲ^１１ＳＯ_２Ｎａと反応させること（Ｐｒ２）により、一旦式（ＸＸＶＩＩＩ）で表されるα−アミドスルホンを合成し、その後、これを塩基と反応させること（Ｐｒ３）によって、式（ＶＩ）のアルジミン誘導体を容易に得ることができる。
これに対し、本発明の方法（Ｃ）では、例えば、上記（Ｐｒ２）の方法を用いて得た式（ＸＸＶＩＩＩ）のα−アミドスルホンを、直接、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム塩およびシアン化剤の存在下で反応することにより、式（Ｖ）のα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造することができる。この方法（Ｃ）では、まず、式（ＸＸＶＩＩＩ）のα−アミドスルホンとシアン化剤とが優先的に反応し、反応系内にて、中間体として式（ＶＩ）で表されるアルジミン誘導体が生成すると考えられる。次いで、この中間体である式（ＶＩ）のアルジミンが、上記式（Ｉ−１）または式（Ｉ−２）で表される光学活性な４級アンモニウム塩およびシアン化剤の存在下でさらに反応（ストレッカー反応）することにより、目的の式（Ｖ）のα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に得ることができる。
その後、上記方法（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）のいずれかの方法で得られた、式（ＩＩ）または式（Ｖ）のα−アミノニトリル誘導体を、酸で加水分解することにより、所望の光学活性なα−アミノ酸またはその誘導体を効率良く製造することができる。
このようにして、目的の光学活性なα−アミノ酸および／またはその誘導体が、従来のアルキル化工程では困難とされてきた所定の構造を有する誘導体であるとしても、この光学活性なα−アミノ酸および／またはその誘導体を、その構造上の制約を受けることなく、効率的かつ任意に製造することができる。
また、本発明の、α−アミノニトリル誘導体の当該製造方法では、当業者は、使用する基質の種類に応じて少なくとも３つの反応バリエーション（方法（Ａ）〜（Ｃ））から、より適切な方法を任意に選択することができる。このため、式（Ｖ）のα−アミノニトリル誘導体の製造効率を、その種類に応じて高めることが可能である。   Hereinafter, terms used in the present specification are defined.
  The term “optionally forming a branch or ring, C₁~ C_nAn alkyl group of (where n is an integer) is any linear alkyl group having 1 to n carbon atoms, any branched alkyl group having 3 to n carbon atoms, and any cyclic alkyl group having 3 to n carbon atoms. Includes groups. For example, any linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms includes methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, and n-hexyl, and any branched chain having 3 to 6 carbon atoms. Examples of the chain alkyl group include isopropyl, isobutyl, tert-butyl, and isopentyl, and examples of the cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms include cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl. Further, for example, the term “branched or ring-forming and / or optionally substituted with a halogen atom, C₁~ C₁₂The term “alkyl group of” includes straight chain alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, any branched alkyl group having 3 to 12 carbon atoms, and any cyclic alkyl group having 3 to 12 carbon atoms. A hydrogen atom at an arbitrary position may be substituted with a halogen atom. Examples of such an alkyl group include n-heptyl, isoheptyl, n-octyl, isooctyl, n-decyl, n-dodecyl and the like.
  N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group and N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl, "C₁~ C₄“Alkyl” means C₁~ C₄A linear alkyl group or C₃~ C₄A branched alkyl group.
  The term “optionally forming a branch or ring, C₂~ C_nAlkenyl group "(where n is an integer) is any linear alkenyl group having 2 to n carbon atoms, any branched alkenyl group having 3 to n carbon atoms, and any cyclic alkenyl group having 3 to n carbon atoms. Includes groups. For example, as an arbitrary linear alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl 1-hexenyl and the like, and as an arbitrary branched chain alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms, isopropenyl, 1-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-1-propenyl , 2-methyl-2-propenyl, 1-methyl-2-butenyl, and the like, and arbitrary cyclic alkenyl groups having 3 to 6 carbon atoms include cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, and the like. Further, for example, the term “branched or ring-forming and / or optionally substituted with a halogen atom, C₂~ C₁₂The term “alkenyl group” includes straight chain alkenyl groups having 2 to 12 carbon atoms, any branched alkenyl group having 3 to 12 carbon atoms, and any cyclic alkenyl group having 3 to 12 carbon atoms. A hydrogen atom at an arbitrary position may be substituted with a halogen atom. Examples of such alkenyl groups include 1-heptenyl, 2-heptenyl, 1-octenyl, 1-decenyl, 1-dodecenyl and the like.
  The term “optionally forming a branch or ring, C₂~ C_nAlkynyl group "(where n is an integer) means any linear alkynyl group having 2 to n carbon atoms, any branched alkynyl group having 4 to n carbon atoms, and any cyclic alkynyl group having 4 to n carbon atoms. Includes groups. For example, arbitrary linear alkynyl groups having 2 to 6 carbon atoms include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 1-pentynyl, 1-hexynyl, and the like. Arbitrary branched alkynyl groups of ˜6 include 1-methyl-2-propynyl, and arbitrary cyclic alkynyl groups of 4 to 6 carbon atoms include cyclopropylethynyl, cyclobutylethynyl and the like. . Further, for example, the term “branched or ring-forming and / or optionally substituted with a halogen atom, C₂~ C₁₂The alkynyl group includes a straight chain alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms, an arbitrary branched alkynyl group having 4 to 12 carbon atoms, and an arbitrary cyclic alkynyl group having 4 to 12 carbon atoms. A hydrogen atom at an arbitrary position may be substituted with a halogen atom. Such alkynyl groups include 1-heptynyl, 1-octynyl, 1-decynyl, 1-dodecynyl and the like.
  The term “C which may be branched”₁~ C_nThe “alkoxy group of” (where n is an integer) includes an alkoxy group having an arbitrary linear alkyl group having 1 to n carbon atoms and an alkoxy group having an arbitrary branched alkyl group having 3 to n carbon atoms. For example, methyloxy, ethyloxy, n-propyloxy, isopropyloxy, tert-butyloxy and the like can be mentioned.
  In the present invention, examples of the term “aralkyl group” include benzyl, phenethyl, naphthylmethyl, 3-phenylpropyl, 2-phenylpropyl, 4-phenylbutyl and 2-phenylbutyl.
  Examples of the term “heteroaralkyl group” in the present invention include pyridylmethyl, indolylmethyl, furylmethyl, thienylmethyl, pyrrolylmethyl, 2-pyridylethyl, 1-pyridylethyl and 3-thienylpropyl.
  In the present invention, examples of the term “aryl group” include phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl and the like.
  Examples of the term “heteroaryl group” in the present invention include pyridyl, pyrrolyl, imidazolyl, furyl, indolyl, benzothiophen-2-yl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, 3,4-methylenedioxyphenyl, 3,4- Examples include ethylenedioxyphenyl and tetrazolyl.
  In the present invention, examples of the term “halogen atom” include chlorine atom, bromine atom, iodine atom and fluorine atom. In the present invention, the term “halide anion” means a halogen ion, and examples include chloride ion, bromide ion, iodide ion, and fluoride ion.
  In the present invention, the term “branch or ring may be formed, C₃~ C_n"Allyl group or substituted allyl group" (where n is an integer) means an allyl group or a substituted allyl group having 4 to n total carbon atoms having a substituent at positions 1 and / or 2 and / or 3 To do. For example, 2-butenyl, 1-cyclopentenylmethyl, 3-methyl-2-butenyl and the like can be mentioned.
  In the present invention, the term “optionally branched, C₃~ C_nThe “propargyl group or substituted propargyl group” in the formula (where n is an integer) means a propargyl group or any substituted propargyl group having 4 to n total carbon atoms having a substituent at the 1- and / or 3-position. For example, 2-butynyl, 3-trimethylsilyl-2-propynyl and the like can be mentioned.
  Hereinafter, in this specification,
  “C which may be branched and optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
    C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₅An alkoxy group,
    A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom;₁~ C₄Alkyl group, cyano group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
    A cyano group,
    -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group),
    Nitro group,
    A carbamoyl group,
    N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group,
    -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group), and
    Halogen atom
The “group consisting of” may be abbreviated as “group (Q)”.
  Furthermore, hereinafter, in this specification,
  “C optionally substituted with halogen atom”₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈The description “may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group” may be abbreviated as “may be substituted with a predetermined substituent A”.
  Hereinafter, the present invention will be described in detail.
  <Catalyst capable of proceeding Strecker reaction stereoselectively>
  The catalyst of the present invention can cause the Strecker reaction to proceed stereoselectively.
  The term “Strecker reaction” in the present specification is based on a chemical reaction found by the German chemist Strecker in 1850, and comprises a method for synthesizing an α-amino nitrile derivative, And a method for synthesizing an α-amino acid and / or a derivative thereof using the α-amino nitrile derivative. For example, (1) a reaction step between an aldehyde or ketone and a cyanating agent; (2) a reaction step between an aldimine derivative obtained from the reaction between an aldehyde and an amine and a cyanating agent; (3) from a reaction between the ketone and the amine. A reaction step of the obtained ketimine derivative and a cyanating agent; and (4) a reaction between an aldimine derivative and a cyanating agent generated in the reaction system by allowing a cyanoalkali to act on α-amidosulfone which is a precursor of the aldimine derivative. A chemical reaction including reaction process variations such as: Furthermore, the term “the Strecker reaction can proceed stereoselectively” in the present specification means that the α-amino nitrile and the derivative thereof, and the α-amino acid and the derivative thereof obtained in the Strecker reaction are respectively steric. It can be produced selectively (ie, in a non-racemic state).
  Furthermore, the “catalyst capable of advancing the Strecker reaction stereoselectively” of the present invention is a catalyst capable of generating an optically active reaction product in the Strecker reaction, for example, α-amino nitrile in the Strecker reaction. And a compound or drug capable of catalyzing the stereoselective reaction when the α-amino acid and the derivative thereof are produced stereoselectively (that is, in a non-racemic state), respectively, or a Strecker reaction, A compound or agent (so-called stereoselective reaction accelerator) that can promote the stereoselective synthesis of the reaction product. That is, it is used as a stereoselective Strecker reaction catalyst.
  The catalyst of the present invention that can cause the Strecker reaction to proceed stereoselectively is represented by any one of the following formulas (I-1) and (I-2):

It consists of the optically active quaternary ammonium salt represented by these.
  Here, in the above formula (I-1) and formula (I-2), R¹And R^{1 '}Are independent of each other
  (I) a hydrogen atom;
  (Ii) -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group)
  (Iii) a cyano group;
  (Iv) a nitro group;
  (V) a carbamoyl group;
  (Vi) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (Vii) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (Viii) -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group);
  (Ix) a halogen atom;
  (X) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₆An alkyl group of
  (Xi) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkenyl group of
  (Xii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkynyl group of
  (Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group may be substituted with at least one group selected from the group (Q);
  (Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is optionally substituted with at least one group selected from group (Q);
  (Xv) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), or the 3,4 positions together -(CH₂)_pAn aryl group optionally substituted with -O- (wherein p is 1 or 2);
  (Xvi) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q); and
  (Xvii) -S (O)_n-R²⁰(Where n is 0, 1 or 2 and R²⁰May be branched and may be substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group);
  A group selected from the group consisting of:
Preferably, each independently
  (Xv) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from the group (Q), or the 3 and 4 positions together are -O -(CH₂)_pAn aryl group optionally substituted with -O- (wherein p is 1 or 2).
  Alternatively, in the present invention, R of the quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or (I-2) is used.¹And R^{1 '}Are preferably the same.
  Furthermore, in the above formula (I-1) and formula (I-2),
R⁸, R^{8 '}, R⁹, And R^{9 '}Are independent of each other
  Is a hydrogen atom;
  Is a halogen atom;
  C optionally substituted with a halogen atom and / or an aryl group and / or forming a branch or ring,₁~ C₅Is an alkyl group; or
  C optionally substituted with a halogen atom and / or an aryl group and / or forming a branch or ring,₁~ C₅An alkoxy group;
R², R^{2 '}, R³, R^{3 '}, R⁴, R^{4 '}, R⁵, R^{5 '}, R⁶, R^{6 '}, R¹⁰And R^{10 '}Are independent of each other
  (I) a hydrogen atom;
  (Ii) -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group);
  (Iii) a cyano group;
  (Iv) a nitro group;
  (V) a carbamoyl group;
  (Vi) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (Vii) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (Viii) -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group);
  (Ix) a halogen atom;
  (X) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₆An alkyl group of
  (Xi) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkenyl group of
  (Xii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkynyl group of
  (Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group may be substituted with at least one group selected from the group (Q);
  (Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is optionally substituted with at least one group selected from group (Q);
  (Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
    Groups (Q) and -S (O)_n-R²⁰(Where n is 0, 1 or 2 and R²⁰May be branched and may be substituted with a halogen atom.₁~ C₄Which may be substituted with at least one group selected from the group consisting of (which is an alkyl group), or the 3,4-positions are taken together to form —O— (CH₂)_mAn aryl group optionally substituted by -O- (where m is 1 or 2);
  (Xvi) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q); and
  (Xvii) -S (O)_n-R²⁰(Where n is 0, 1 or 2 and R²⁰May be branched and may be substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group);
  A group selected from the group consisting of
  Alternatively, in the present invention, R of the quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or (I-2) is used.²And R^{2 '}Are preferably the same.
  Alternatively, in the present invention, R of the quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or (I-2) is used.³And R^{3 '}Are preferably the same.
  Alternatively, in the present invention, R of the quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or (I-2) is used.⁴And R^{4 '}Are preferably the same.
  Alternatively, in the present invention, R of the quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or (I-2) is used.⁵And R^{5 '}Are preferably the same.
  Alternatively, in the present invention, R of the quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or (I-2) is used.⁶And R^{6 '}Are preferably the same.
  Further, in the above formulas (I-1) and (I-2), R⁷And R^{7 '}Are each independently a monovalent group (eg, a monovalent organic group) or together represent a divalent group (eg, a divalent organic group), and X⁻Is a halide anion.
  The optically active quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or formula (I-2) is, for example, stereoselective of α-amino nitrile derivatives and / or α-amino acids and derivatives thereof described later. Usefully as a catalyst or a stereoselective reaction accelerator in a Strecker reaction for the production (preferably with excellent optical purity). More specifically, the α-amino nitrile derivative represented by the formula (II) is stereoselectively selected by the Strecker reaction using the aldehyde represented by the formula (III) and the amine represented by the formula (IV). In order to produce the α-amino nitrile derivative represented by the formula (V) for stereoselective production and / or by a Strecker reaction using the aldimine derivative represented by the formula (VI), When the optically active quaternary ammonium salt represented by the formula (I-1) or the formula (I-2) is used as a catalyst (for example, a phase transfer catalyst), an ammonium moiety constituting a cation of the quaternary ammonium salt:

Contributes to the cyanation in the Strecker reaction and the following binaphthyl moiety:

(Where R¹, R^{1 '}, R², R^{2 '}, R³, R^{3 '}, R⁴, R^{4 '}, R⁵, R^{5 '}, R⁶And R^{6 '}Are each independently a group as defined above), or the following biphenyl moiety:

(Where R⁸, R^{8 '}, R⁹, R^{9 '}, R¹⁰And R^{10 '}Are each independently the same groups defined above), but contribute to the stereoselectivity of the Strecker reaction. Therefore, R in the quaternary ammonium salt represented by the formula (I-1) or the formula (I-2)⁷And R^{7 '}In one embodiment, is a group that can retain catalytic activity and selectivity derived from the ammonium moiety and the binaphthyl moiety or biphenyl moiety of the cation (or that do not inhibit both the catalytic activity and selectivity). . R in the quaternary ammonium salt⁷And R^{7 '}Can be, for example, a monovalent or divalent organic group that is inert compared to the ammonium and binaphthyl moieties, or the ammonium and biphenyl moieties. In other words, R⁷And R^{7 '}Need not be a group that is highly reactive per se (or itself), and may be any group that does not adversely affect the reaction in the production of α-amino nitrile derivatives and / or amino acids or derivatives thereof described later. . Alternatively, a catalyst (preferably a phase transfer catalyst) for stereoselectively producing an α-amino nitrile derivative described later from a quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or formula (I-2) ) In the above formula (I-1) or formula (I-2),⁷And R^{7 '}Are independent of each other
  (I) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₃₀An alkyl group of
  (Ii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₁₂An alkenyl group of
  (Iii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₁₂An alkynyl group of
  (Iv) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q);
  (V) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q);
  (Vi)-(CH₂)_nOCONR²¹R²²(Where R²¹And R²²Are independent of each other
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkenyl group of
      (4) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkynyl group of
      (5) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group may be substituted with at least one group selected from the group (Q);
      (6) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety may be substituted with at least one group selected from group (Q);
      (7) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (8) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Vii)-(CH₂)_nCONR¹²R¹³(Where R¹²And R¹³Are independent of each other
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Viii)-(CH₂)_nNR¹²COR¹³(Where R¹²And R¹³Are independent of each other
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Ix)-(CH₂)_nNR¹²R¹³(Where R¹²And R¹³Are independent of each other
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (X)-(CH₂)_nY-OR¹²(Where Y may be branched C₁~ C₄A divalent saturated hydrocarbon group of R¹²Is
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Xi)-(CH₂)_n-OR¹²(Where R¹²Is
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Xii)-(CH₂)_n-S-R¹²(Where R¹²Is
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Xiii)-(CH₂)_n-SO-R¹²(Where R¹²Is
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Xiv)-(CH₂)_n-SO₂-R¹²(Where R¹²Is
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  Or a group (monovalent organic group) selected from the group consisting of
R⁷And R^{7 '}Together,-(CH₂)_m-Where m is an integer from 2 to 8;

(Where R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³², R³³And R³⁴Are independent of each other
  Hydrogen atom;
  C may be branched or ringed and / or substituted with a halogen atom,₁~ C₈An alkyl group;
  C may be branched or ringed and / or substituted with a halogen atom,₂~ C₈An alkenyl group;
  C may be branched or ringed and / or substituted with a halogen atom,₂~ C₈An alkynyl group;
  C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃C which may be substituted with an alkoxy group or a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted by an alkyl group, a cyano group, a halogen atom, a nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈It may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group (that is, a predetermined substituent A or C that may be substituted with a halogen atom)₁~ C₄An aryl group which may be substituted with an alkyl group of
  A heteroaryl group having an aryl moiety, optionally substituted with the given substituent A;
  An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a predetermined substituent A;
  A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety which may be substituted with the given substituent A;
  (C₁~ C₃Alkoxy) carbonyl group;
  A carbamoyl group;
  N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; and
  N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group (where C₁~ C₄And the alkyl groups may be the same or different from each other).
  Represents a divalent group (divalent organic group) selected from the group consisting of
  Alternatively, in the present invention, R of the quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or (I-2) is used.⁷And R^{7 '}Each independently may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₃₀The alkyl group is preferably. Further preferred R⁷And R^{7 '}Each independently may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom.₁~ C₁₂An alkyl group of the above, or may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom₁₃~ C₃₀An alkyl group (even more preferably a C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom)₁₃~ C₂₂Alkyl group). Alternatively, in the quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or formula (I-2), R⁷And R^{7 '}Are each independently an alkyl group which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, and the lower limit of the number of carbon atoms constituting the alkyl group is preferably 1 or more More preferably 3 or more, or more preferably 13 or more, still more preferably 15 or more, even more preferably 17 or more, and even more preferably 18 or more, and the number of carbon atoms constituting the alkyl group Is preferably 30 or less, more preferably 22 or less, even more preferably 21 or less, and even more preferably 20 or less, or preferably 12 or less, more preferably 8 or less, even more preferably 5 or less. It is.
  Alternatively, in the present invention, R of the quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or (I-2) is used.⁷And R^{7 '}Are preferably the same.
  Examples of the quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or formula (I-2) used in the present invention and a method for producing the quaternary ammonium salt are disclosed in, for example, JP 2001-48866 A and JP 2002-326992 A. JP-A-2003-81976, WO 2005/0073196 pamphlet and the like.
  Alternatively, among the quaternary ammonium salts used in the present invention, some of the quaternary ammonium salts included in formula (I-2) (hereinafter referred to as quaternary ammonium salt (I-2a) or compound (I -2a), which may be abbreviated as follows.
  The quaternary ammonium salt (I-2a) used in the present invention includes, for example, the following formula (VII):

  In the presence of an acid scavenger in an organic solvent, the compound represented by
The following formula (VIII):

  It can manufacture by making it react with the secondary amine represented by these.
  Here, in the above formula (VII),
R⁸, R^{8 '}, R⁹, And R^{9 '}Are independent of each other
  Is a hydrogen atom;
  Is a halogen atom;
  C optionally substituted with a halogen atom and / or an aryl group and / or forming a branch or ring,₁~ C₅Is an alkyl group; or
  C optionally substituted with a halogen atom and / or an aryl group and / or forming a branch or ring,₁~ C₅An alkoxy group;
R¹⁰And R^{10 '}Are independent of each other
  Is a halogen atom;
  C optionally substituted with a halogen atom and / or an aryl group and / or forming a branch or ring,₁~ C₅Is an alkyl group; or
  C optionally substituted with a halogen atom and / or an aryl group and / or forming a branch or ring,₁~ C₅An alkoxy group;
R¹And R^{1 '}Are independent of each other
  (I) a hydrogen atom;
  (Ii) -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group)
  (Iii) a cyano group;
  (Iv) a nitro group;
  (V) a carbamoyl group;
  (Vi) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (Vii) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (Viii) -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group);
  (Ix) a halogen atom;
  (X) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₆An alkyl group of
  (Xi) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkenyl group of
  (Xii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkynyl group of
  (Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group may be substituted with at least one group selected from the group (Q);
  (Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is optionally substituted with at least one group selected from group (Q);
  (Xv) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from the group (Q), or the 3 and 4 positions together are -O -(CH₂)_pAn aryl group optionally substituted with -O- (wherein p is 1 or 2);
  (Xvi) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q); and
  (Xvii) -S (O)_n-R²⁰(Where n is 0, 1 or 2 and R²⁰May be branched and may be substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group);
  A group selected from the group consisting of and
Z is a halogen atom.
  On the other hand, in the above formula (VIII),
R⁷And R^{7 '}Are independent of each other
  (I) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₃₀An alkyl group of
  (Ii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₁₂An alkenyl group of
  (Iii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₁₂An alkynyl group of
  (Iv) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q);
  (V) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q);
  (Vi)-(CH₂)_nOCONR²¹R²²(Where R²¹And R²²Are independent of each other
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkenyl group of
      (4) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkynyl group of
      (5) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group may be substituted with at least one group selected from the group (Q);
      (6) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety may be substituted with at least one group selected from group (Q);
      (7) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (8) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Vii)-(CH₂)_nCONR¹²R¹³(Where R¹²And R¹³Are independent of each other
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Viii)-(CH₂)_nNR¹²COR¹³(Where R¹²And R¹³Are independent of each other
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Ix)-(CH₂)_nNR¹²R¹³(Where R¹²And R¹³Are independent of each other
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (X)-(CH₂)_nY-OR¹²(Where Y may be branched C₁~ C₄A divalent saturated hydrocarbon group of R¹²Is
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Xi)-(CH₂)_n-OR¹²(Where R¹²Is
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Xii)-(CH₂)_n-S-R¹²(Where R¹²Is
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Xiii)-(CH₂)_n-SO-R¹²(Where R¹²Is
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  (Xiv)-(CH₂)_n-SO₂-R¹²(Where R¹²Is
      (1) a hydrogen atom,
      (2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group,
      (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), and
      (4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q),
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
  Or a group selected from the group consisting of
R⁷And R^{7 '}Together,-(CH₂)_m-Where m is an integer from 2 to 8;

(Where R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³², R³³And R³⁴Are each independently the same as defined for the compound (I-2) above)
  Represents a divalent group selected from the group consisting of
  In the present invention, R of the quaternary ammonium salt (I-2a)⁸, R^{8 '}, R⁹, R^{9 '}, R¹⁰, And R^{10 '}Are preferably C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom.₁~ C₅An alkoxy group; In consideration of easy availability or synthesis, R of the compound represented by the above formula (VII)⁸, R^{8 '}, R⁹, R^{9 '}, R¹⁰, And R^{10 '}All of these are preferably methoxy groups.
  Alternatively, in the present invention, R of the compound represented by the above formula (VII)¹And R^{1 '}Preferably, each independently
  (Xv) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), or the 3,4 positions together -(CH₂)_pAn aryl group optionally substituted with -O- (wherein p is 1 or 2);
  It is.
  The compound of the said formula (VII) is compoundable using the following 1st methods, 2nd methods, or 3rd methods, for example.
  As the first method, first, the following formula (IX):

(Where R⁸, R⁹And R¹⁰Are each independently the same as defined above) in an organic solvent (for example, chloroform), N-bromosuccinimide (NBS) is added to the solution, and the mixture is refluxed. Heat under. Thereby, the compound of the formula (X) in which the 2-position is brominated can be obtained. A specific example of the compound of formula (IX) is 3,4,5-trimethoxybenzoic acid, which is commercially available from, for example, Aldrich.
  The compound of formula (X) obtained above is then converted into, for example, (i) SOCl.₂And then converted into an acid chloride, and then reacted with (ii) (S)-or (R) -1,1′-bi-2-naphthol in a solvent such as THF to obtain the following formula ( XI) can be obtained. In this reaction, by using either (S) -1,1′-bi-2-naphthol or (R) -1,1′-bi-2-naphthol, the above-described steps are performed. The absolute configuration (S-form or R-form) of the compound of formula (VII) can be easily selected.

  In addition, although the example using the compound represented by 1 type of formula (X) was demonstrated in the above, this invention is not specifically limited to this. Along with the compound of the above formula (X), a compound represented by the formula (X) but different from each other (that is, R⁸Instead of (R⁸Different from R)^{8 '}And R⁹Instead of (R⁹Different from R)^{9 '}And / or R¹⁰Instead of (R¹⁰Different from R)^{10 '}And a compound represented by the formula (X) having the following formula (XI) ′:

(Wherein R⁸, R^{8 '}, R⁹, R^{9 '}, R¹⁰And R^{10 '}Are each independently the same as the groups defined above).
  Referring to the compound represented by the formula (XI) again, the compound of the formula (XI) obtained above is then heated under reflux with an active copper powder suspended in an organic solvent (for example, DMF). Can be converted to a compound represented by the formula (XII) coupled in the molecule. The compound represented by the formula (XII) is added to a THF suspension containing lithium aluminum hydride and stirred for a predetermined time, whereby a biphenyldimethanol represented by the following formula (XIII) is obtained. Can be a compound:

  Further, the biphenyldimethanol compound represented by the formula (XIII) is converted to phosphorus tribromide (PBr).₃And a compound represented by the formula (XIV) (that is, a compound included in the above formula (VII),¹And R^{1 '}In which both are hydrogen atoms).

  In the present invention, among the compounds represented by the formula (VII), R¹And R^{1 '}When it is desired to obtain a compound in which is a hydrogen atom, the compound of the above formula (XIV) can be used as it is. On the other hand, among the compounds represented by the formula (VII), R¹And R^{1 '}When it is desired to obtain a compound in which is a group other than a hydrogen atom, the compound of the above formula (VII) can be produced through the following reaction scheme 1. For simplicity, R¹And R^{1 '}Will be described.

  Referring to the above reaction scheme 1, the obtained compound represented by the formula (XIV) is dehalogenated by means well known in the art to obtain a compound of the formula (XV). Subsequently, the compound represented by the formula (XV) is dissolved in an organic solvent such as pyridine, and bromine is added thereto, whereby the compound represented by the formula (XVI) in which the 3rd and 3 ′ positions are brominated is obtained. Can be converted.
  Thereafter, the compound of formula (XVI) is prepared in the presence of a palladium catalyst in an organic solvent such as THF.¹-B (OH)₂Or R¹'-B (OH)₂At least one boronic acid derivative represented by the formula:¹And R^{1 '}Are each independently the same as the group defined above) and subjected to a Suzuki-Miyaura coupling reaction. This allows the bromine atoms at the 3 and 3 'positions to be R¹Group or R^{1 '}A compound of formula (XVII) substituted with a group is formed.
  The resulting compound of formula (XVII) is finally halogenated by means well known in the art and R¹(And / or R^{1 '}) Is a group other than a hydrogen atom, and a compound represented by the above formula (VII) can be produced.
  Next, the second method for synthesizing the compound of the formula (VII) will be described.
  The second method uses a commercially available ellagic acid as a starting material. That is, using the starting material, O.D. T.A. According to the method of Schmidt et al. (OT Schmidt, K. Demmler, Juste Liebigs Ann. Chem., 1952, 576, 85), the following formula (XVIII):

The optically active substance of the dicarboxylic acid compound represented by this can be obtained. Alternatively, the compound represented by the above formula (XVIII) can be obtained, for example, by treating the compound represented by the above formula (XII) with a basic aqueous solution. According to these methods, either the S-form or R-form of the compound represented by the above formula (XVIII) can be selectively produced. Then, the compound of the said formula (VII) can be manufactured through the following reaction scheme 2. For simplicity, R¹And R^{1 '}Will be described.

  Referring to Reaction Scheme 2 above, for the resulting compound of formula (XVIII), the dicarboxylic acid moiety of the compound is dissolved in BH in an organic solvent such as THF.₃・ Me₂S converts to dimethanol (compound represented by formula (XIX)). The compound of formula (XIX) is then reacted with bromine in an organic solvent such as pyridine to produce a compound of formula (XX) in which the 3 and 3 'positions are brominated.
  Thereafter, the compound of formula (XX) is prepared in the presence of a palladium catalyst in an organic solvent such as THF.¹-B (OH)₂Or R¹'-B (OH)₂At least one boronic acid derivative represented by the formula:¹And R^{1 '}Are each independently the same as defined above) and subjected to a Suzuki-Miyaura coupling reaction. As a result, the bromine atoms at the 3 and 3 'positions are R¹Group or R^{1 '}A compound of formula (XXI) substituted with a group is produced.
  The resulting compound of formula (XXI) is finally phosphorous tribromide (PBr).₃By reacting with a halogenating agent such as¹(And / or R^{1 '}) Can be converted to a compound represented by the above formula (VII), which is a group other than a hydrogen atom.
  Next, the third method for synthesizing the compound of the formula (VII) used in the present invention will be described.
  The third method, like the second method, has the following formula:

The optically active form of a dicarboxylic acid compound represented by the formula is used as a starting material. Through the following reaction scheme 3, the compound of the above formula (VII) is produced. For simplicity, R¹And R^{1 '}Will be described.

  Referring to Reaction Scheme 3 above, for the resulting compound of formula (XVIII), the dicarboxylic acid moiety of the compound is esterified with an alkyl halide in the presence of an inorganic base in an organic solvent such as acetone (formula (XXX) A compound represented by Moreover, about the obtained compound of the formula (XVIII), after treating the dicarboxylic acid part of the said compound with thionyl chloride etc. and making it an acid chloride, it treats with alcohol in presence of organic bases, such as a pyridine. It is converted into an ester (compound represented by formula (XXX)).
  The compound of formula (XXX) is then reacted with bromine in an organic solvent such as acetonitrile to produce a compound of formula (XXXI) in which the 3 and 3 'positions are brominated.
  Thereafter, the compound of formula (XXXI) is prepared in the presence of a palladium catalyst in an organic solvent such as DME.¹-B (OH)₂Or¹'-B (OH)₂At least one boronic acid derivative represented by the formula:¹And R^{1 '}Are each independently the same as defined above) and subjected to Suzuki-Miyaura coupling reaction. More specific examples of the boronic acid derivative include 3,4,5-trifluorophenylboronic acid. As a result, the bromine atoms at the 3 and 3 'positions are R¹Group or R^{1 '}A compound of formula (XXXII) substituted with a group is produced.
  Further, the obtained compound of the formula (XXXII) is reduced with dimethanol (formula (XXI) by reduction with lithium aluminum hydride (LAH) in an organic solvent such as ester partial cyclopentylmethyl ether (CPME) of the compound. Compound).
  The resulting compound of formula (XXI) is finally phosphorous tribromide (PBr).₃By reacting with a halogenating agent such as¹(And / or R^{1 '}) Can be converted to a compound represented by the above formula (VII), which is a group other than a hydrogen atom.
  Thus, the compound of the above formula (VII) can be efficiently produced using the first method, the second method, or the third method.
  On the other hand, in the production method of the quaternary ammonium salt (I-2a) used in the present invention, the secondary amines of the above formula (VIII) are often commercially available and are easily available, and therefore are appropriately selected. be able to.
  Examples of the organic solvent used in the reaction step for producing the quaternary ammonium salt (I-2a) used in the present invention include nitrile solvents (for example, acetonitrile, propionitrile, etc.), ether solvents (for example, dioxane). , Tetrahydrofuran, isopropyl ether, diethyl ether, dimethoxyethane, 2-methoxyethyl ether, etc.), alcohol solvents (for example, methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, tert-butanol, etc.). In the present invention, acetonitrile is particularly preferable. Examples of the acid scavenger include inorganic bases such as potassium carbonate, sodium carbonate, potassium bicarbonate, and sodium bicarbonate.
  In the above reaction, the secondary amine of the formula (VIII) is preferably used in an amount of 0.9 to 4 equivalents, more preferably 1 to 3 equivalents, relative to the compound of the formula (VII). The acid scavenger is preferably used in an amount of 1 to 4 equivalents, more preferably about 1 to 2 equivalents, relative to the compound of formula (VII). The reaction between the compound of formula (VII) and the secondary amine of formula (VIII) is carried out with stirring in a suitable organic solvent in the presence of an acid scavenger. The reaction temperature is preferably from room temperature to the boiling point of the organic solvent, and more preferably the reaction is carried out under heating and reflux. The reaction time is preferably 30 minutes to 24 hours, more preferably 6 to 12 hours. At this time, the organic solvent is preferably used in an amount of 5 to 50 times, more preferably 5 to 30 times the volume (mL) / mass (g) ratio with respect to the compound of formula (VII). After completion of the reaction, the reaction mixture can be isolated and purified by extraction with dichloromethane, dichloroethane, chloroform, etc., silica gel column chromatography, etc. to obtain the quaternary ammonium salt (I-2a) used in the present invention.
  The thus obtained compound of quaternary ammonium salt (I-2a) in which X- is a halide anion is in a pure form with respect to axial asymmetry and is a catalyst in a Strecker reaction (for example, a phase transfer catalyst). ) Can be used. Here, “pure with respect to axial asymmetry” means that, among various stereoisomers considered based on axial asymmetry, the presence rate of one specific isomer is higher than that of other isomers. Preferably, the specific percentage of the isomer is 90% or more, more preferably 95% or more, and even more preferably 98% or more.
  Alternatively, the catalyst that can be used in the Strecker reaction of the present invention is represented by the following formula (I-1b) or formula (I-2b):

It consists of a quaternary ammonium salt represented by either.
here,
  In formula (I-1b) and formula (I-2b),
R¹And R^{1 '}Are independent of each other
  (I) a hydrogen atom;
  (Ii) -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group)
  (Iii) a cyano group;
  (Iv) a nitro group;
  (V) a carbamoyl group;
  (Vi) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (Vii) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (Viii) -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group);
  (Ix) a halogen atom;
  (X) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₆An alkyl group of
  (Xi) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkenyl group of
  (Xii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkynyl group of
  (Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group may be substituted with at least one group selected from the group (Q);
  (Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is optionally substituted with at least one group selected from group (Q);
  (Xv) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q), or the 3,4 positions together -(CH₂)_pAn aryl group optionally substituted with -O- (wherein p is 1 or 2);
  (Xvi) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q); and
  (Xvii) -S (O)_n-R²⁰(Where n is 0, 1 or 2 and R²⁰May be branched and may be substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group);
  A group selected from the group consisting of:
R^7bAnd R^{7b '}Each independently (i) may form a branch or ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₃₀And X is a halogen atom, and
X⁻Is a halogenated anion.
  Further, in the above formulas (I-1b) and (I-2b),
R⁸, R^{8 '}, R⁹, And R^{9 '}Are independent of each other
  Is a hydrogen atom;
  Is a halogen atom;
  C optionally substituted with a halogen atom and / or an aryl group and / or forming a branch or ring,₁~ C₅Is an alkyl group; or
  C optionally substituted with a halogen atom and / or an aryl group and / or forming a branch or ring,₁~ C₅An alkoxy group; and
R², R^{2 '}, R³, R^{3 '}, R⁴, R^{4 '}, R⁵, R^{5 '}, R⁶, R^{6 '}, R¹⁰And R^{10 '}Are independent of each other
  (I) a hydrogen atom;
  (Ii) -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group);
  (Iii) a cyano group;
  (Iv) a nitro group;
  (V) a carbamoyl group;
  (Vi) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (Vii) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (Viii) -NHCOR¹⁹(Where R¹⁹Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom₁~ C₄An alkyl group);
  (Ix) a halogen atom;
  (X) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₆An alkyl group of
  (Xi) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkenyl group of
  (Xii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₂~ C₆An alkynyl group of
  (Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group may be substituted with at least one group selected from the group (Q);
  (Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is optionally substituted with at least one group selected from group (Q);
  (Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
    Groups (Q) and -S (O)_n-R²⁰(Where n is 0, 1 or 2 and R²⁰May be branched and may be substituted with a halogen atom.₁~ C₄Which may be substituted with at least one group selected from the group consisting of (which is an alkyl group), or the 3,4-positions are taken together to form —O— (CH₂)_mAn aryl group optionally substituted by -O- (where m is 1 or 2);
  (Xvi) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group may be substituted with at least one group selected from group (Q); and
  (Xvii) -S (O)_n-R²⁰(Where n is 0, 1 or 2 and R²⁰May be branched and may be substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group);
  A group selected from the group consisting of
  The quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1b) or (I-2b) can be produced, for example, as follows.
  First, the following formula (XXII-1b) or formula (XXII-2b):

(Where R¹, R^{1 '}, R², R^{2 '}, R³, R^{3 '}, R⁴, R^{4 '}, R⁵, R^{5 '}, R⁶, R^{6 '}, R⁸, R^{8 '}, R⁹, R^{9 '}, R¹⁰And R^{10 '}Are each independently the same as defined above and R⁵⁰And R^{50 '}Each independently may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom,₁~ C₁₂A compound represented by any of the following: tetramethylpiperidinemagnesium (Mg (TMP))₂) In the presence of bromine and the addition of bromine to the following formula (XXIII-1b) or formula (XXIII-2b):

(Where R², R^{2 '}, R³, R^{3 '}, R⁴, R^{4 '}, R⁵, R^{5 '}, R⁶, R^{6 '}, R⁸, R^{8 '}, R⁹, R^{9 '}, R¹⁰, R^{10 '}, R⁵⁰, And R^{50 '}Are each independently the same as the groups defined above).
  The compound represented by the above formula (XXII-1b) or the compound represented by the above formula (XXII-2b) is, for example, the following formula:

It can obtain easily by esterifying the well-known dicarboxylic acid represented by these by the method well-known to those skilled in the art.
  A compound represented by the above formula (XXII-1b) or a compound represented by the above formula (XXII-2b), and tetramethylpiperidine magnesium (Mg (TMP))₂The solvent used in the reaction with) is not particularly limited, but is preferably an organic solvent, and examples thereof include tetrahydrofuran (THF).
  The amount of the compound represented by the above formula (XXII-1b) or formula (XXII-2b), tetramethylpiperidinemagnesium, and bromine with respect to the solvent to be used is not particularly limited, and those skilled in the art arbitrarily set the amount to be used. be able to. Furthermore, the above reaction can be performed at a temperature of preferably room temperature or lower, more preferably −10 ° C. to −85 ° C.
  In this manner, a compound represented by the above formula (XXIII-1b) or (XXIII-2b) can be obtained. The obtained compound represented by the formula (XXIII-1b) or the formula (XXIII-2b) may be purified by means known to those skilled in the art (for example, column chromatography), if necessary. Good.
  Next, by reacting the compound represented by the formula (XXIII-1b) or the formula (XXIII-2b) with a metal hydride in a solvent, the following formula (XXIV-1b) or the formula (XXIV-2b):

(Where R², R^{2 '}, R³, R^{3 '}, R⁴, R^{4 '}, R⁵, R^{5 '}, R⁶, R^{6 '}, R⁸, R^{8 '}, R⁹, R^{9 '}, R¹⁰, And R^{10 '}Are each independently the same as the groups defined above).
  The metal hydride that can be used in the above-described step using the compound represented by the formula (XXIII-1b) or the formula (XXIII-2b) is not particularly limited. For example, diisobutylaluminum hydride (DIBAH) Can be mentioned. It is preferable to use diisobutylaluminum hydride because the reaction in the above process is likely to proceed relatively smoothly.
  The solvent that can be used in the above step using the compound represented by the formula (XXIII-1b) or the formula (XXIII-2b) is not particularly limited, but is preferably an organic solvent, such as chloroform, dichloromethane, tetrahydrofuran, And methyl t-butyl ether (MTBE) and cyclopentyl methyl ether (CPME).
  The amount of the compound represented by the formula (XXIII-1b) or the formula (XXIII-2b) and the metal hydride used for the solvent to be used can be arbitrarily set by those skilled in the art. Furthermore, the above reaction can be performed at a temperature of preferably room temperature or lower, more preferably −5 ° C. to 5 ° C.
  In this manner, a compound represented by the above formula (XXIV-1b) or formula (XXIV-2b) can be obtained. The obtained compound represented by the formula (XXIV-1b) or the formula (XXIV-2b) may be purified by means known to those skilled in the art (for example, column chromatography), if necessary. Good.
  Next, the compound represented by the formula (XXIV-1b) or the formula (XXIV-2b) is reacted with PBr in a solvent.₃By reaction with the following formula (XXV-1b) or formula (XXV-2b):

(Where R², R^{2 '}, R³, R^{3 '}, R⁴, R^{4 '}, R⁵, R^{5 '}, R⁶, R^{6 '}, R⁸, R^{8 '}, R⁹, R^{9 '}, R¹⁰, And R^{10 '}Are each independently the same as the groups defined above).
  Although the solvent which can be used for the said process using the compound represented by the said formula (XXIV-1b) or the said formula (XXIV-2b) is not specifically limited, Preferably it is an organic solvent, For example, chloroform and a dichloromethane are mentioned. .
  Compound represented by the above formula (XXIV-1b) or formula (XXIV-2b) and PBr for the solvent used₃The usage amount of can be arbitrarily set by those skilled in the art. Furthermore, the above reaction can be performed at a temperature of preferably room temperature or lower, more preferably −5 ° C. to 5 ° C.
  In this manner, a compound represented by the above formula (XXV-1b) or formula (XXV-2b) can be obtained. The obtained compound represented by the formula (XXV-1b) or the formula (XXV-2b) may be purified by means known to those skilled in the art (for example, column chromatography), if necessary. Good.
  Next, the compound represented by the formula (XXV-1b) or the formula (XXV-2b) is reacted with R in a solvent.^7b-NH₂By reaction with the following formula (XXVI-1b) or formula (XXVI-2b):

(Where R², R^{2 '}, R³, R^{3 '}, R⁴, R^{4 '}, R⁵, R^{5 '}, R⁶, R^{6 '}, R⁸, R^{8 '}, R⁹, R^{9 '}, R¹⁰, And R^{10 '}Are each independently a group as defined above and R^7bMay form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom.₁~ C₃₀Is an alkyl group).
  R which can be used in the above step using the compound represented by the formula (XXV-1b) or the formula (XXV-2b)^7b-NH₂(Wherein R^7bMay form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom.₁~ C₃₀Examples thereof include methylamine, ethylamine, n-propylamine, n-butylamine and isobutylamine. It is preferable to use methylamine because the reaction in the above process tends to proceed relatively smoothly.
  Although the solvent which can be used for the said process using the compound represented by the said formula (XXV-1b) or the formula (XXV-2b) is not specifically limited, Preferably it is an organic solvent, for example, tetrahydrafuran is mentioned. .
  Compound represented by the above formula (XXV-1b) or formula (XXV-2b) with respect to the solvent used and R^7b-NH₂The usage-amount of the compound represented by is not specifically limited, Those skilled in the art can set the usage-amount arbitrarily. Furthermore, the above reaction can be performed at a temperature of preferably room temperature or lower, more preferably −5 ° C. to 5 ° C.
  In this manner, a compound represented by the above formula (XXVI-1b) or (XXVI-2b) can be obtained. The obtained compound represented by the formula (XXVI-1b) or the formula (XXVI-2b) may be purified by means known to those skilled in the art (for example, column chromatography), if necessary. Good.
  Next, the compound represented by the formula (XXVI-1b) or the formula (XXVI-2b) is reacted with R in a solvent in the presence of a palladium catalyst.¹-B (OH)₂Or R^{1 '}-B (OH)₂(Where R¹And R^{1 '}Are each independently the same as defined above) by reacting with at least one boronic acid derivative represented by the following formula (XXVII-1b) or formula (XXVII-2b):

(Where R¹, R^{1 '}, R², R^{2 '}, R³, R^{3 '}, R⁴, R^{4 '}, R⁵, R^{5 '}, R⁶, R^{6 '}, R⁸, R^{8 '}, R⁹, R^{9 '}, R¹⁰, R^{10 '}And R^7bAre each independently the same as the groups defined above).
  The above process using the compound represented by the formula (XXV-1b) or the formula (XXV-2b) is called a so-called Suzuki-Miyaura coupling reaction, and the reaction is known to those skilled in the art.
  The boronic acid derivative used in the above step is not particularly limited. For example, 2-biphenylboronic acid, 2-phenyl-1-naphthylboronic acid, 2,4-diphenyl-1-naphthylboronic acid, 2,4- Examples thereof include bis (4-trifluoromethylphenyl) -1-naphthylboronic acid. These boronic acid derivatives have a known structure and are commercially available, or are described in T.W. Kamikawa et al., Tetrahedron Letters, 1997, 38, p. 7087-7090 or J.I. Yin et al., Journal of the American Chemical Society, 2000, No. 122, p. Those skilled in the art can easily synthesize from the method described in 12051-12052.
  Examples of the palladium catalyst that can be used in the above process include a tetrakistriphenylphosphine palladium catalyst (Pd (PPh₃)₄); And palladium acetate (Pd (OAc))₂) And triphenylphosphine (PPh)₃) Are added to the reaction system. Furthermore, the solvent that can be used is not particularly limited, but is preferably an organic solvent, and examples thereof include dimethylformamide (DMF).
  The amount of the compound represented by the formula (XXVI-1b) or the formula (XXVI-2b), the boronic acid derivative, and the palladium catalyst used with respect to the solvent to be used is not particularly limited, and those skilled in the art arbitrarily set the amount to be used. can do. Furthermore, the above reaction can be performed preferably under reflux, more preferably at a temperature of 80 ° C to 100 ° C.
  In this manner, a compound represented by the above formula (XXVII-1b) or (XXVII-2b) can be obtained. The obtained compound represented by the formula (XXVII-1b) or the formula (XXVII-2b) may be purified by means known to those skilled in the art (for example, column chromatography), if necessary. Good.
  After that, the compound represented by the formula (XXVII-1b) or the formula (XXVII-2b) is R in an appropriate solvent.^{7b '}-X (where R^{7b '}Is the same as the group defined above).
  Specific examples of the alkyl halide include methyl iodide.
  The amount of the alkyl halide used for the compound represented by the formula (XXVII-1b) or the formula (XXVII-2b) can be arbitrarily set by those skilled in the art. Furthermore, the above reaction can be preferably carried out at room temperature.
  In this way, a quaternary ammonium salt represented by the formula (I-1b) or the formula (I-2b), which is a catalyst capable of proceeding the Strecker reaction stereoselectively, can be obtained. The obtained quaternary ammonium salt may be purified using means well known to those skilled in the art (for example, column chromatography), if necessary.
  The quaternary ammonium salt used in the present invention is preferably in a pure form with respect to axial asymmetry. Here, “pure with respect to axial asymmetry” means that, among various stereoisomers considered based on axial asymmetry, the presence rate of one specific isomer is higher than that of other isomers. Preferably, the specific percentage of the isomer is 90% or more, more preferably 95% or more, and even more preferably 98% or more. Furthermore, the quaternary ammonium salt used in the present invention can function as a catalyst (preferably a phase transfer catalyst) in the Strecker reaction.
  In addition, the catalyst which can advance a Strecker reaction of this invention stereoselectively is not necessarily limited to the optically active quaternary ammonium salt included in the said Formula (I-1) or Formula (I-2). For example, other optically active quaternary ammonium salts (including optically active cinchona alkanoid type quaternary ammonium salts) and / or optically active phase transfer catalysts complexed with metal atoms are also included. The Examples of such other optically active quaternary ammonium salts include:

Wherein R is H or an allyl group and Z is Cl or Br in the above formula representing the other optically active quaternary ammonium salt.

And an enantiomer thereof.
  <Method for Producing α-Aminonitrile Derivative (A)>
  Next, an example of a method for stereoselectively producing an α-amino nitrile derivative using the optically active quaternary ammonium compound represented by the formula (I-1) or the formula (I-2) as a phase transfer catalyst. (Hereafter, it may be called method (A)) is demonstrated.
  Α-Aminonitrile derivatives that can be produced by the method (A) of the present invention include, for example, the following formula (II):

(here,
R⁴¹Is
  (1) may be branched or ringed and / or may be substituted with a halogen atom, C₁~ C₂₀An alkyl group;
  (2) may be branched or ringed and / or may be substituted with a halogen atom, C₂~ C₂₀An alkenyl group;
  (3) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₂~ C₂₀An alkynyl group;
  (4) The predetermined substituent A or C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group of the above, or an aryl group optionally substituted with an aryl group;
  (5) a heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a predetermined substituent A;
  (6) an aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a predetermined substituent A;
  (7) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety which may be substituted with a predetermined substituent A;
  (8) (C₁~ C₃Alkoxy) carbonyl group;
  (9) a carbamoyl group;
  (10) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; and
  (11) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group (where C₁~ C₄The alkyl group may be the same or different from each other) and is a group selected from the group consisting of:
  Represents a group selected from the group consisting of
R⁴²Is
  (1) a hydrogen atom;
  (2) may be branched or ringed and / or may be substituted with a halogen atom, C₁~ C₂₀An alkyl group;
  (3) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₁~ C₈An alkoxy group;
  (4) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₂~ C₂₀An alkenyl group;
  (5) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₂~ C₂₀An alkynyl group;
  (6) A predetermined substituent A or C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group of the above, or an aryl group optionally substituted with an aryl group;
  (7) a heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a predetermined substituent A;
  (8) an aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a predetermined substituent A;
  (9) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, which may be substituted with a predetermined substituent A;
  (10) (C₁~ C₃Alkoxy) carbonyl group;
  (11) a carbamoyl group;
  (12) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group;
  (13) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group (where C₁~ C₄Alkyl groups are groups selected from the group consisting of) which may be the same or different from each other);
  (14) -SO₂R⁴³
  (Where R⁴³Is
          (I) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₁~ C₈An alkyl group;
          (Ii) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₂~ C₈An alkenyl group;
          (Iii) may be branched or ringed and / or may be substituted with a halogen atom, C₂~ C₈An alkynyl group;
          (Iv) a predetermined substituent A or C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group of the above, or an aryl group optionally substituted with an aryl group;
          (V) a heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a predetermined substituent A;
          (Vi) an aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a predetermined substituent A;
          (Vii) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety optionally substituted with a predetermined substituent A;
          (Viii) (C₁~ C₃Alkoxy) carbonyl group;
          (Ix) a carbamoyl group;
          (X) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; or
          (Xi) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group (where C₁~ C₄The alkyl group may be the same or different from each other) and is a group selected from the group consisting of:
  Is)
  Represents a group selected from the group consisting of and
  * Represents an asymmetric center).
  The method (A) of the present invention will be described in detail. The α-amino nitrile derivative represented by the above formula (II) is represented by the following formula (III):

An aldehyde represented by the following formula (IV):

In a solvent containing an optically active quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or (I-2) in the presence of an alkali metal cyanide and an acid (for example, , In a solvent containing or suspending the optically active quaternary ammonium salt).
  here,
In formula (III), R⁴¹Is the same as defined above,
In formula (IV), R⁴²Is the same as defined above.
  In the method (A) of the present invention, examples of the aldehyde represented by the formula (III) include n-butyraldehyde, n-pentylaldehyde, benzaldehyde, cyclopentylcarboxaldehyde, pivaloaldehyde, and cyclooctanecarboxaldehyde. Is mentioned. Examples of amines represented by formula (IV) include aniline, p-methoxyaniline, benzylamine, butylamine, and allylamine.
  The alkali metal cyanide is a kind of cyanating agent used in the overall Strecker reaction, and examples thereof include lithium cyanide, sodium cyanide, and potassium cyanide. Furthermore, examples of the acid include weak acids such as formic acid and acetic acid. Preferably, water is used as a solvent, and it is preferably used in the form of an aqueous solution. This is to increase the solubility of the aldehyde of formula (III) and / or the amine of formula (IV).
  An aldehyde of formula (III), an amine of formula (IV), an alkali metal cyanide in the presence of the acid and an optically active quaternary ammonium salt represented by formula (I-1) or formula (I-2) The amount of these reaction components used in the reaction of the compound can be appropriately set by those skilled in the art. Moreover, the reaction temperature in this reaction can also be appropriately set by those skilled in the art.
  According to the method (A) of the present invention, the desired α-amino nitrile derivative represented by the formula (II) can be produced stereoselectively (preferably with excellent optical purity) by the above reaction. The obtained α-amino nitrile derivative of the formula (II) may be purified by means known to those skilled in the art, if necessary.
  <Method for producing α-amino nitrile derivative (B)>
  Next, in addition to a method for stereoselectively producing an α-amino nitrile derivative using an optically active quaternary ammonium compound represented by formula (I-1) or formula (I-2) as a phase transfer catalyst. Will be described (hereinafter also referred to as method (B)).
  Examples of the α-amino nitrile derivative that can be produced by the method (B) of the present invention include the following formula (V):

(Where R⁴¹Is
  (1) may be branched or ringed and / or may be substituted with a halogen atom, C₁~ C₂₀Rukyl group;
  (2) may be branched or ringed and / or may be substituted with a halogen atom, C₂~ C₂₀An alkenyl group;
  (3) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₂~ C₂₀An alkynyl group;
  (4) The predetermined substituent A or C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group of the above, or an aryl group optionally substituted with an aryl group;
  (5) a heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a predetermined substituent A;
  (6) an aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a predetermined substituent A;
  (7) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety which may be substituted with a predetermined substituent A;
  (8) (C₁~ C₃Alkoxy) carbonyl group;
  (9) a carbamoyl group;
  (10) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; and
  (11) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group (where C₁~ C₄The alkyl group may be the same or different from each other) and is a group selected from the group consisting of:
  Represents a group selected from the group consisting of
  R⁴³Is
  (I) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₁~ C₈An alkyl group;
  (Ii) C which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom,₂~ C₈An alkenyl group;
  (Iii) may be branched or ringed and / or may be substituted with a halogen atom, C₂~ C₈An alkynyl group;
  (Iv) a predetermined substituent A or C optionally substituted with a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted with an alkyl group of the above, or an aryl group optionally substituted with an aryl group;
  (V) a heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a predetermined substituent A;
  (Vi) an aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a predetermined substituent A;
  (Vii) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety optionally substituted with a predetermined substituent A;
  (Viii) (C₁~ C₃Alkoxy) carbonyl group;
  (Ix) a carbamoyl group;
  (X) N- (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group; or
  (Xi) N, N-di (C₁~ C₄Alkyl) carbamoyl group (where C₁~ C₄The alkyl group may be the same or different from each other) and is a group selected from the group consisting of:
  Is)
  Represents a group selected from the group consisting of and
  * Represents an asymmetric center).
  The method (B) of the present invention will be described in detail. The α-amino nitrile derivative represented by the above formula (V) is represented by the following formula (VI):

(Where R⁴¹And R⁴³Are each independently the same as the group defined above) in the presence of an alkali metal cyanide, either of the above formulas (I-1) or (I-2) It can manufacture by making it react in the solvent containing the optically active quaternary ammonium salt represented by (For example, in the solvent which contains or suspends the said optically active quaternary ammonium salt).
  The aldimine derivative of the formula (VI) used in the method (B) of the present invention is similar to the aldehyde of the formula (III) and the amine of the formula (IV) used in the method (A). It can be a reaction intermediate that can be obtained in the general Strecker reaction. The aldimine derivative of the formula (VI) used in the method (B) of the present invention is preferably a compound that is stable per se and is soluble in the solvent described later.
  Aldimine derivatives represented by the formula (VI) that can be used in the method (B) of the present invention are known to those skilled in the art. Chemla et al., Synthesis, 2000, p. Those skilled in the art can arbitrarily synthesize them according to the procedures described in 75-77.
  The alkali metal cyanide that can be used in the method (B) of the present invention is a kind of cyanating agent used in the overall Strecker reaction, and examples thereof include lithium cyanide, sodium cyanide, and potassium cyanide. . It is preferable to use potassium cyanide because the reaction proceeds more smoothly.
  The solvent used in the method (B) of the present invention is preferably an organic solvent, a mixed solvent of an organic solvent and water, or a two-phase solvent. Examples of the organic solvent include toluene, mesitylene, methyl-t- Examples include butyl ether, cyclopentyl methyl ether, and xylene. It is preferable to use toluene as the organic solvent. Moreover, when mixing the said organic solvent and water, those volume ratios are although it does not specifically limit, Preferably they are 10/1 (v / v)-1/10 (v / v).
  The amount of the optically active quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or (I-2) used in the method (B) of the present invention is also determined by the aldimine derivative of the formula (VI) used. However, the amount is preferably 0.005 mol% to 10 mol%, more preferably 0.01 mol% to 1 mol, based on 1 mol of the aldimine derivative of the formula (VI). 5 mol%.
  Further, in the above reaction step of the method (B) of the present invention, for example, at an appropriate temperature from −30 ° C. to room temperature, preferably −20 ° C. to 10 ° C., for example, in air or an inert gas (for example, argon Or nitrogen gas) atmosphere. This step can be carried out with stirring for an appropriate time until the reaction has progressed sufficiently. Although reaction time is not necessarily limited, For example, they are 30 minutes-48 hours, Preferably they are 1 hour-24 hours.
  In this manner, the α-amino nitrile derivative represented by the formula (V) can be produced stereoselectively (preferably with excellent optical purity) using the method (B) of the present invention. The obtained α-amino nitrile derivative of the formula (V) may be purified by means known to those skilled in the art, if necessary.
  <Method for producing α-amino nitrile derivative (C)>
  Next, there is further provided a method for stereoselectively producing an α-amino nitrile derivative using an optically active quaternary ammonium compound represented by the formula (I-1) or the formula (I-2) as a phase transfer catalyst. Another example (hereinafter sometimes referred to as method (C)) will be described.
  The α-amino nitrile derivative that can be produced by the method (C) of the present invention includes, for example, the following formula (V):

(Where R⁴¹And R⁴³Are each independently the same as the group defined in the description of the method (B).
  The method (C) of the present invention will be described in detail. The α-amino nitrile derivative represented by the above formula (V) is represented by the following formula (XXVIII):

Α-amidosulfone represented by the formula (where R is⁴¹And R⁴³Each independently is the same as defined above and R¹¹Is optionally substituted with a halogen atom.₁~ C₄C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom₁~ C₃C which may be substituted with an alkoxy group or a halogen atom₁~ C₄An aryl group optionally substituted by an alkyl group, a cyano group, a halogen atom, a nitro group, -NR³⁰R³¹(Where R³⁰And R³¹Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom.₁~ C₄An alkyl group) or C₂~ C₈A cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group, or an aryl group that may be substituted with an alkylene group, in the presence of an alkali metal cyanide, the above formula (I-1) or formula (I-2) ) In the solvent containing the optically active quaternary ammonium salt represented by any of the above (for example, in a solvent containing or suspending the optically active quaternary ammonium salt). be able to.
  The α-amide sulfone of the formula (XXVIII) used in the method (C) of the present invention is a kind of precursor of the aldimine derivative of the above formula (VI), and of the formula (III) used in the above method (A). Similar to the aldehyde and amine of formula (IV) and the aldimine derivative of formula (V) used in method (B) above, in the method (C) of the present invention, which is a substrate that can be used in a broadly defined Strecker reaction. The α-amide sulfone of the formula (XXVIII) used is preferably a compound that is stable per se and is soluble in the solvent described later.
  The α-amido sulfone represented by the formula (XXVIII) that can be used in the method (C) of the present invention is known to those skilled in the art. Chemla et al., Synthesis, 2000, p. Those skilled in the art can arbitrarily synthesize them according to the procedures described in 75-77.
  The alkali metal cyanide that can be used in the method (C) of the present invention is a kind of cyanating agent used in the overall Strecker reaction, and examples thereof include lithium cyanide, sodium cyanide, and potassium cyanide. .
  The solvent used in the method (C) of the present invention is preferably an organic solvent, a mixed solvent of an organic solvent and water, or a two-phase solvent. Examples of the organic solvent include toluene, mesitylene, methyl-t- Examples include butyl ether, cyclopentyl methyl ether, and xylene. It is preferable to use toluene as the organic solvent. Moreover, when mixing the said organic solvent and water, those volume ratios are although it does not specifically limit, Preferably they are 10/1 (v / v)-1/10 (v / v).
  The amount of the optically active quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or (I-2) used in the method (C) of the present invention is also determined by the aldimine derivative of the formula (VI) used. However, the amount is preferably 0.005 mol% to 10 mol%, more preferably 0.01 mol, based on 1 mol of α-amidosulfone of the formula (XXVIII). % To 5 mol%.
  Further, in the above reaction step of the method (C) of the present invention, for example, at a suitable temperature from −30 ° C. to room temperature, preferably −20 ° C. to 10 ° C., for example, in air or an inert gas (for example, argon Or nitrogen gas) atmosphere. In this step, the reaction can be performed with stirring for an appropriate time until the reaction proceeds sufficiently. Although reaction time is not necessarily limited, For example, they are 30 minutes-48 hours, Preferably they are 1 hour-24 hours.
  In this manner, the α-amino nitrile derivative represented by the formula (V) can be produced stereoselectively (preferably with excellent optical purity) using the method (C) of the present invention. The obtained α-amino nitrile derivative of the formula (V) may be purified by means known to those skilled in the art, if necessary.
  <Method for producing optically active α-amino acid and derivatives thereof>
  In the present invention, the optically active α-amino nitrile derivative represented by the optically active formula (II) obtained from the method (A) or the optically active formula obtained from the method (B) or (C). Using the α-amino nitrile derivative represented by (V), an optically active α-amino acid and / or a derivative thereof can be easily produced.
  Specifically, the formula (II) or the formula (V) obtained from the above:

(Here, in each formula, R⁴¹, R⁴²And R⁴³Is the same as the group defined above), and the optically active α-amino nitrile derivative is hydrolyzed with an acid. The acid used for the production of this optically active α-amino acid and / or its derivative is particularly limited as long as it is an acid used for hydrolysis to obtain α-amino acid and / or its derivative in the Strecker reaction in general. Examples thereof include hydrochloric acid and sulfuric acid. Such hydrolysis using an acid is well known in the art, and a person skilled in the art can use the appropriate acid to convert the desired optically active α-amino acid and / or derivative thereof from the optically active α-amino nitrile derivative. Can be obtained.
  In addition, each of the said method (A)-(C) of this invention using the optically active quaternary ammonium salt represented by the said formula (I-1) or a formula (I-2), and the method of this invention About the relationship with (D), it can represent using the following reaction schemes.

  Referring to the above reaction scheme, in the method (A) of the present invention, by using an aldehyde of formula (III) as a starting material, an optical compound represented by formula (I-1) or formula (I-2) is used. The reaction (Strecker reaction) is carried out in the presence of an active quaternary ammonium salt and a cyanating agent, and an α-amino nitrile derivative represented by the formula (II) can be produced stereoselectively.
  In the method (B) of the present invention, an optically active quaternary ammonium salt represented by the above formula (I-1) or (I-2) and a cyanating agent are obtained by using an aldimine derivative of the formula (VI). The reaction (Strecker reaction) is carried out in the presence of the compound, and the α-amino nitrile derivative represented by the formula (V) can be produced stereoselectively. Here, the aldimine derivative of the above formula (VI) can be easily synthesized from the aldehyde of the formula (III) by using a method well known to those skilled in the art.
  That is, when synthesizing an aldimine derivative of the formula (VI) from an aldehyde of the formula (III), for example, R constituting the formula (VI)⁴¹Is a relatively large atomic group, the aldehyde and R⁴³SO₂NH₂(Where R⁴³Is the same as the group defined above) by directly reacting with an amine represented by (Pr1), an aldimine derivative of the formula (VI) can be easily obtained. Alternatively, the aldehyde of formula (III) is reacted in the presence of formic acid and water, for example R⁴³SO₂NH₂And amines represented by¹¹SO₂By reacting with Na (Pr2), α-amidosulfone represented by the formula (XXVIII) is once synthesized, and then reacting with a base (Pr3) to easily convert the aldimine derivative of the formula (VI). Can get to.
  On the other hand, in the method (C) of the present invention, for example, the α-amidosulfone of the formula (XXVIII) obtained by using the method of (Pr2) is directly converted into the formula (I-1) or the formula (I The α-amino nitrile derivative of the formula (V) can be stereoselectively produced by reacting in the presence of the optically active quaternary ammonium salt represented by -2) and a cyanating agent. In this method (C), first, α-amidosulfone of formula (XXVIII) and a cyanating agent react preferentially, and an aldimine derivative represented by formula (VI) is formed as an intermediate in the reaction system. It is thought to generate. Then, this intermediate aldimine of the formula (VI) is further reacted in the presence of the optically active quaternary ammonium salt represented by the formula (I-1) or the formula (I-2) and a cyanating agent. By performing (Strecker reaction), the target α-amino nitrile derivative of the formula (V) can be obtained stereoselectively.
  Then, the α-amino nitrile derivative of the formula (II) or the formula (V) obtained by any one of the methods (A), (B) or (C) is hydrolyzed with an acid, A desired optically active α-amino acid or derivative thereof can be efficiently produced.
  In this way, even if the target optically active α-amino acid and / or derivative thereof is a derivative having a predetermined structure that has been difficult in the conventional alkylation process, this optically active α-amino acid and / Or its derivatives can be efficiently and arbitrarily produced without any structural constraints.
  Moreover, in the said manufacturing method of the alpha-amino nitrile derivative of this invention, those skilled in the art can use more suitable method from at least 3 reaction variation (method (A)-(C)) according to the kind of substrate to be used. Can be arbitrarily selected. For this reason, it is possible to increase the production efficiency of the α-amino nitrile derivative of the formula (V) depending on the type.

＜実施例１−１：（Ｒ）−２，２’−ビス（カルボン酸ネオペンチルエステル）−１，１’−ビナフチル（（Ｒ）−８）の合成＞
３０ｍＬの丸底フラスコ内の塩化チオニル（５ｍＬ）に、（Ｒ）−１，１’−ビナフチル−２，２’ジカルボン酸（１．７１ｇ，５．０ｍｍｏｌ／田辺製薬（株）製）を０℃で少量ずつ添加し、そしてこの混合物をアルゴン雰囲気下で３時間還流した。過剰の塩化チオニルを減圧下で除去し、そしてネオペンチルアルコール（１．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ）の蒸留ＣＨ_２Ｃｌ_２溶液（５ｍｌ）およびピリジン（１ｍｌ）を続けて添加した。この混合物を２時間加熱還流した。これを１Ｎの冷塩酸でクエンチし、相分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、そして合わせた有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮した。残渣を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、酢酸エチル／ヘキサン＝１：１０（容量比）を用いた）により精製し、無色オイルとして化合物（（Ｒ）−８）（２．３２ｇ，４．８０ｍｍｏｌ）を９６％の収率で得た。
得られた化合物（Ｒ）−８の分析結果を表１に示す。

＜実施例１−２：（Ｒ）−３，３’−ジブロモ−２，２’−ビス（カルボン酸ネオペンチルエステル）−１，１’−ビナフチル（（Ｒ）−９）の合成＞
まず、テトラメチルピペリジンマグネシウム（Ｍｇ（ＴＭＰ）_２）を、大井ら、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００３年，第６８号，ｐ．４５７６−４５７８に記載の手順により調製した。
Ｍｇ（ＴＭＰ）_２のＴＨＦ溶液（０．３１Ｍ）（４８．４ｍｌ）に、実施例１−１で得られた化合物（（Ｒ）−８）（１．７４ｇ，３．０ｍｍｏｌ）の蒸留ＴＨＦ溶液（３．０ｍＬ）を、０℃にてアルゴン雰囲気下で滴下し、そして混合物を室温下で１２時間攪拌した。−７８℃まで冷却した後、臭素（１．５８ｍｌ，３０ｍｍｏｌ）を添加し、攪拌を室温で１時間継続した。得られた混合物を、１Ｎの冷塩酸に注ぎ、飽和Ｎａ_２ＳＯ_３水溶液で洗浄し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮した。残渣を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、酢酸エチル／ヘキサン＝１：２０から１：１０（容量比）を用いた）により精製し、白色固体としての化合物（Ｒ）−９（１．２４ｇ，２．１３ｍｍｏｌ）を７１％の収率で得た。
得られた化合物（Ｒ）−９の分析結果を表２に示す。

＜実施例１−３：（Ｒ）−２，６−ジブロモ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−４−アザシクロヘプタ［２，１−ａ；３，４−ａ’］ジナフタレン（（Ｒ）−１０）の合成＞
実施例１−２で得られた化合物（Ｒ）−９（１．１７ｇ，２．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６．０ｍＬ）溶液に、ジイソブチルアルミニウムヒドリド（ＤＩＢＡＨ）（１．０Ｍのトルエン溶液，８．８ｍＬ）を０℃で滴下し、そしてこの混合物を、反応が終了するまで室温で攪拌した。この混合物を、０℃にて１Ｎ塩酸で処理し、そして酢酸エチルで抽出した。当該抽出の間に形成した沈殿物を、少量のＴＨＦに溶解させた。合わせた有機抽出物をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮した。得られた粗（Ｒ）−３，３’−ジブロモ−２，２’−ビス（ヒドロキシメチル）−１，１’−ビナフチルを、さらに精製することなく、その後の臭素化に使用した。（Ｒ）−３，３’−ジブロモ−２，２’−ビス（ヒドロキシメチル）−１，１’−ビナフチルのジクロロメタン溶液（６．０ｍＬ）を、０℃まで冷却し、ＰＢｒ_３（０．５０ｍｌ，４．８ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を室温で１時間攪拌し、そして飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液に０℃で注いだ。酢酸エチルを用いて抽出操作を行い、そして合わせた抽出物を、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を除去し、得られた粗ビス（ブロミド）をＴＨＦに溶解させ、そして０℃まで冷却した。次いで、この溶液に、２８％のモノメチルアミン（ＭｅＮＨ_２）水溶液を添加し、混合物を１時間攪拌した。揮発成分を除去した後、残渣を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、メタノール／ジクロロメタン＝１：１００（容量比）を用いた）により精製し、僅かに黄色味を帯びた粉末として化合物（Ｒ）−１０（５３８ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ（３工程））を６４％の収率で得た。
得られた化合物（Ｒ）−１０の分析結果を表３に示す。

＜実施例２：ボロン酸（Ｗ）の調製＞

なお、２−フェニル−１−ナフチルボロン酸（Ｗ_２Ｄ）については、Ｔ．Ｋａｍｉｋａｗａら（前出）およびＪ．Ｙｉｎら（前出）に記載の方法に従って調製した。
＜実施例２−１：２，４−ジブロモ−１−ナフチルアミン（Ｗ_３Ａ）の合成＞
１−ナフチルアミン（７１６ｍｇ，５．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（１．９１ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）を０℃にて少量ずつ添加した。同温で３０分間攪拌した後、混合物を飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮した。残渣を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、ジクロロメタン／ヘキサン＝１：３から１：２（容量比）を用いた）により精製し、２，４−ジブロモ−１−ナフチルアミン（Ｗ_３Ａ）（１．０７ｇ，３．５５ｍｍｏｌ）を７１％の収率で得た。
＜実施例２−２：２，４−ジフェニル−１−ナフチルアミン（Ｗ_３Ｂ）の合成＞
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の、実施例２−１で得られた２，４−ジブロモ−１−ナフチルアミン（３０１ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸（２３３ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）と酢酸パラジウム（１１．６ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（４０．１ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）とＣｓ_２ＣＯ_３（９８７ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）との混合物を脱気し、そしてアルゴン雰囲気下とした。この混合物を９０℃で１２時間攪拌した。室温まで冷却した後、得られた混合物を水中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。有機抽出物をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を留去し、そして残渣を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、酢酸エチル／ヘキサン＝１：３０から１：１０を用いた）により精製し、２，４−ジフェニル−１−ナフチルアミン（Ｗ_３Ｂ）（２０１ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）を６８％の収率で得た。
得られた化合物（Ｗ_３Ｂ）（２，４−ジフェニル−１−ナフチルアミン）の分析結果を表４に示す。

＜実施例２−３：１−ヨード−２，４−ジフェニルナフタレン（Ｗ_３Ｃ）の合成＞
実施例２−２で得られた２，４−ジフェニル−１−ナフチルアミン（Ｗ_３Ｂ）（２０１ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）を、還流冷却器を備えた丸底フラスコに仕込み、そして６ＮのＨ_２ＳＯ_４（２ｍＬ）で処理した。混合物を、５０℃で８時間攪拌した。０℃まで冷却した後、これに水（１ｍＬ）中のＮａＮＯ_２（７０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を添加し、そして同温でさらに３０分間攪拌を継続した。次いで、水（１ｍｌ）中のヨウ化カリウム（４５１ｍｇ，２．７２ｍｍｏｌ）を添加し、そして混合物全体を４時間加熱還流した。室温まで冷却した後、Ｎａ_２ＳＯ_３を添加し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮した。残渣を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、ジクロロメタン／ヘキサン＝１：１００（容量比）を用いた）により精製し、白色固体としての１−ヨード−２，４−ジフェニルナフタレン（Ｗ_３Ｃ）（２１８ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）を７９％の収率で得た。
＜実施例２−４：２，４−ジフェニル−１−ナフチルボロン酸（Ｗ_３Ｄ）の合成＞
実施例２−３で得られた１−ヨード−２，４−ジフェニルナフタレン（Ｗ_３Ｃ）（２１８ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）の蒸留ＴＨＦ（１．０ｍｌ）溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍのヘキサン溶液，０．３７１ｍＬ，０．５９４ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下し、そしてこの溶液を３０分間攪拌した。同温で、トリメトキシボロン（１２０μｌ，１．０８ｍｍｏｌ）を一度に添加し、そして１Ｎの塩酸を添加して、攪拌を室温にて数時間持続させた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。揮発成分を留去した後、残渣を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、酢酸エチル／ヘキサン＝１：４から１：３（容量比）を用いた）により精製し、２，４−ジフェニル−１−ナフチルボロン酸（Ｗ_３Ｄ）（１４７ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）を８４％の収率で得た。
得られた化合物（Ｗ_３Ｄ）（２，４−ジフェニル−１−ナフチルボロン酸）の分析結果を表５に示す。

＜実施例２−５：２，４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−ナフチルアミン（Ｗ_４Ｂ）の合成＞
フェニルボロン酸の代わりに、４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いたこと以外は実施例２−２と同様にして、２，４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−ナフチルアミン（Ｗ_４Ｂ）を得た。
得られた化合物（Ｗ_４Ｂ）（２，４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−ナフチルアミン）の分析結果を表６に示す。

＜実施例２−６：１−ヨード−２，４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ナフタレン（Ｗ_４Ｃ）の合成＞
実施例２−２で得られた２，４−ジフェニル−１−ナフチルアミン（Ｗ_３Ｂ）の代わりに、実施例２−５で得られた２，４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−ナフチルアミンを用いたこと以外は実施例２−３と同様にして、１−ヨード−２，４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ナフタレン（Ｗ_４Ｃ）を得た。
得られた化合物（Ｗ_４Ｃ）（１−ヨード−２，４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ナフタレン）の分析結果を表７に示す。

＜実施例２−７：２，４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−ナフチルボロン酸（Ｗ_４Ｄ）の合成＞
実施例２−３で得られた１−ヨード−２，４−ジフェニルナフタレン（Ｗ_３Ｃ）の代わりに、実施例２−６で得られた１−ヨード−２，４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ナフタレン（Ｗ_４Ｃ）を用い、かつｎ−ＢｕＬｉを滴下した後の攪拌時間を３０分間の代わりに１５分間としたこと以外は実施例２−４と同様にして、２，４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−ナフチルボロン酸（Ｗ_４Ｄ）を得た。
得られた化合物（Ｗ_４Ｄ）（２，４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−ナフチルボロン酸）の分析結果を表８に示す。

＜実施例３−１：触媒前駆体の調製／（Ｒ）−２，６−ビス（２−ビフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−４−アザシクロヘプタ［２，１−ａ；３，４−ａ’］ジナフタレン（（Ｒ）−１１）の合成＞
ゴム製隔膜（ｒｕｂｂｅｒ ｓｅｐｔｕｍ）を備える、フレーム乾燥した２ｍｌのバイアルに、実施例１−３で得られた化合物（Ｒ）−１０（４６．８ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）、２−ビフェニルボロン酸（Ｗ_１Ｄ）（４７５ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ，アルドリッチ社製）、酢酸パラジウム（２．３ｍｇ，０．０１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６．７ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（９８．８ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）および乾燥ＤＭＦ（０．６ｍＬ）を仕込んだ。この混合物を脱気し、数回かけてアルゴン雰囲気とし、次いで、９０℃まで加熱し、そして１２時間攪拌した。室温まで冷却した後、得られた混合物を飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液に注ぎ、そしてジクロロメタンで抽出した。有機抽出物をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮した。残渣を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、酢酸エチル／ジクロロメタン／ヘキサン＝１：２：１０から１：２：５（容量比）を用いた）により精製し、対称な生成物（メジャー）と非対称なジアステレオマー（マイナー）との混合物として、化合物（Ｒ）−１１を得た（なお、ジアステレオ比は４：１であり、別の可能性のある対称なジアステレオマーは^１Ｈ ＮＭＲによって検知されなかった。この工程はまだ最適化されていない）。この混合物は次の工程にそのまま使用した。
得られた化合物（Ｒ）−１１の分析結果を表９に示す。

＜実施例３−２：触媒の調製／キラルアンモニウムヨウ化物（（Ｒ）−１）の合成＞

実施例３−１で得られた化合物（Ｒ）−１１の立体異性体混合物をヨウ化メチル（２．０ｍｌ）に溶解させ、そしてこの溶液を８時間攪拌した。過剰のヨウ化メチルを取除き、そして残渣を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、メタノール／ジクロロメタン＝１：５０から１：２０（容量比）を用いた）により精製して、立体化学的に純粋な標題化合物（Ｒ）−１（４８４ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）を収率６４％（２工程）で得た。
得られた化合物（Ｒ）−１の分析結果を表１０に示す。

＜実施例３−３：触媒前駆体の調製／化合物（（Ｒ）−１２ａ）の合成＞
２−ビフェニルボロン酸の代わりに、実施例２で調製した２−フェニル−１−ナフチルボロン酸（Ｗ_２Ｄ）（０．２４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例３−１と同様にして、化合物（（Ｒ）−１２ａ）を良好な収率で得た（なお、ジアステレオ比は３．３：１であり、別の可能性のある対称なジアステレオマーは^１Ｈ ＮＭＲによって検知されなかった）。
得られた化合物（（Ｒ）−１２ａ）の分析結果を表１１に示す。

＜実施例３−４：触媒の調製／キラルアンモニウムヨウ化物（（Ｒ）−２ａ）の合成＞

実施例３−１で得られた化合物（Ｒ）−１１の立体異性体混合物の代わりに、実施例３−３で得られた化合物（Ｒ）−１２ａの立体異性体混合物を用いたこと以外は実施例３−２と同様にして立体化学的に純粋な標題化合物（Ｒ）−２ａを収率７０％（２工程）で得た。
得られた化合物（Ｒ）−２ａの分析結果を表１２に示す。

＜実施例３−５：触媒前駆体の調製／化合物（（Ｒ）−１２ｂ）の合成＞
２−ビフェニルボロン酸の代わりに、実施例２−４で得られた２，４−ジフェニル−１−ナフチルボロン酸（Ｗ_３Ｄ）を用いたこと以外は、実施例３−１と同様にして、化合物（（Ｒ）−１２ｂ）を得た。
得られた化合物（（Ｒ）−１２ｂ）の分析結果を表１３に示す。

＜実施例３−６：触媒の調製／キラルアンモニウムヨウ化物（（Ｒ）−２ｂ）の合成＞

実施例３−１で得られた化合物（Ｒ）−１１の立体異性体混合物の代わりに、実施例３−５で得られた化合物（Ｒ）−１２ｂの立体異性体混合物を用いたこと以外は実施例３−２と同様にして立体化学的に純粋な標題化合物（Ｒ）−２ｂを収率６８％（２工程）で得た。
得られた化合物（Ｒ）−２ｂの分析結果を表１４に示す。

＜実施例３−７：触媒前駆体の調製／化合物（（Ｒ）−１２ｃ）の合成＞
この化合物（（Ｒ）−１２ｃ）を、コロバート（ｃｏｌｏｂｅｒｔ）が見出したスズキ−ミヤウラカップリング条件（Ｃｏｌｏｂｅｒｔ，Ｆ．ら、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００５年，ｐ．１１１３−１１２８）に従って調製した。すなわち、２−ビフェニルボロン酸の代わりに実施例２−７で得られた２，４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−ナフチルボロン酸（Ｗ_４Ｄ）（０．２４ｍｍｏｌ）を用い、ＣｓＣＯ_３の代わりに使用前に減圧下で乾燥させたＣｓＦ（７．２当量）を用い、反応混合物を１２時間の代わりに２４時間攪拌したこと以外は、実施例３−１と同様にして、化合物（（Ｒ）−１２ｃ）を得た。
得られた化合物（（Ｒ）−１２ｃ）の分析結果を表１５に示す。

＜実施例３−８：触媒の調製／キラルアンモニウムヨウ化物（（Ｒ）−２ｃ）の合成＞

実施例３−１で得られた化合物（Ｒ）−１１の立体異性体混合物の代わりに、実施例３−７で得られた化合物（Ｒ）−１２ｃの立体異性体混合物を用いたこと以外は実施例３−２と同様にして立体化学的に純粋な標題化合物（Ｒ）−２ｃを収率６３％（２工程）で得た。
得られた化合物（Ｒ）−２ｃの分析結果を表１６に示す。

＜実施例４：キラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１−ＰＦ_６）およびキラルアンモニウム塩（（Ｒ）−２ａ）のＸ線構造解析＞
ＣＨ_２Ｃｌ_２およびＨ_２Ｏ（容量比１：１）中の、実施例３−２で得られたキラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１）の溶液に、１．５当量のＫＰＦ_６を添加した。ＣＨ_２Ｃｌ_２層を水で洗浄し、濃縮した。残渣を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、メタノール／ＣＨ_２Ｃｌ_２＝１：５０から１：２０（容量比）を用いた）により精製して、キラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１−ＰＦ_６）を得た。この塩（（Ｒ）−１−ＰＦ_６）を、０℃にてＴＨＦ／ヘキサン溶媒系で再結晶した。
得られた再結晶キラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１−ＰＦ_６）の分析結果を表１７に示す。

他方、実施例３−４で得られたキラルアンモニウム塩（（Ｒ）−２ａ）をＴＨＦ／ヘキサン溶媒系で再結晶した。
上記で得られたキラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１−ＰＦ_６および（Ｒ）−２ａ）の単結晶を、ＣｒｙｏＬｏｏｐ（Ｈａｍｐｔｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｏ．ＬＴＤ．製）に固定した。Ｘ線回折のデータを、グラファイトにより単色化したＭｏＫαのＸ線（λ＝０．７１０７５オングストローム）を用いて、２θの最大値をそれぞれ、５５．０°および５０．０°までイメージングプレート単結晶自動Ｘ線構造解析装置（（株）リガク製Ｒ−ＡＸＩＳ ＲＡＰＩＤ）により収集した。すべての計算を、（株）リガクおよびＭｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎのＣｒｙｓｔａｌＳｔｒｕｃｔｕｒｅソフトウェアパッケージを用いて行った。初期構造については直接法により解き、そしてＳＩＲ−２００２のフルマトリックス最小二乗法により精密化した。すべての非水素原子および水素原子は、それぞれ異方性温度因子および等方性温度因子として精密化した。結晶学的データを、図１（再結晶されたキラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１−ＰＦ_６）のＯＲＴＥＰダイアグラム）および図２（再結晶されたキラルアンモニウム塩（（Ｒ）−２ａ）のＯＲＴＥＰダイアグラム））、ならびに表１８に示す。

図１、図２および表１８に示されるように、いずれのキラルアンモニウム塩も絶対立体配置を有することがわかる。
＜参考例１：Ｎ−スルホニルイミン前駆体の合成＞

上記Ｎ−メシチレンスルホニルイミンを、Ｃｈｅｍｌａ，Ｆ．ら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２０００年，ｐ．７５−７７に記載の手順に準じて以下のように合成した。
＜参考例１−１ａ：Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミンの合成＞
蟻酸（３ｍＬ）と水（３ｍＬ）中で、シクロヘキサンカルボキサアルデヒド（３６３μｌ，３．０ｍｍｏｌ）、メシチレンスルホンアミド（５９８ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム（４８１ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）の混合物を、室温にて１２時間攪拌した。得られた白色の沈殿物を濾別し、水とヘキサンとで洗浄した。次いで、濾液を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶し、標題化合物（３０１ｍｇ，２．０１ｍｍｏｌ）を結晶化物として６７％の収率で得た。
得られた標題化合物の分析結果を表１９に示す。

＜参考例１−１ｂ：シクロヘキサンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ａ）の合成＞
参考例１−１ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン（９０１ｍｇ，２．０１ｍｍｏｌ）を、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２ｍｌ）に溶解させた。次いで、この溶液に飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液（１ｍＬ）を添加し、混合物を１時間攪拌した。相分離させ、そして水相をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。合わせた有機相をＮａＨＣＯ_３で乾燥し、そして減圧下にて濃縮して、シクロヘキサンカルボキサアルデヒドＮ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ａ）（５６６ｍｇ，１．９３ｍｍｏｌ）を９６％の収率で得た。
得られた化合物（３ａ）の分析結果を表２０に示す。

＜参考例１−２ａ：Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロオクチルメチルアミンの合成＞
シクロヘキサンカルボキサアルデヒドの代わりに、シクロオクタンカルボキサアルデヒドを用いたこと以外は参考例１−１ａと同様にして、標題化合物を良好な収率で得た。
得られた標題化合物の分析結果を表２１に示す。

＜参考例１−２ｂ：シクロオクタンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｂ）の合成＞
参考例１−１ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミンの代わりに、参考例１−２ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロオクチルメチルアミンを用いたこと以外は参考例１−１ｂと同様にして、シクロオクタンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｂ）を得た。
得られた化合物（３ｂ）の分析結果を表２２に示す。

＜参考例１−３ａ：Ｎ−（メシチレンスルホニル）−２−メチル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）プロピルアミンの合成＞
シクロヘキサンカルボキサアルデヒドの代わりに、イソブチルアルデヒドを用いたこと以外は参考例１−１ａと同様にして、標題化合物を得た。
得られた標題化合物の分析結果を表２３に示す。

＜参考例１−３ｂ：イソブチルアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｃ）の合成＞
参考例１−１ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミンの代わりに、参考例１−３ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−２−メチル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）プロピルアミンを用いたこと以外は参考例１−１ｂと同様にして、イソブチルアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｃ）を得た。
得られた化合物（３ｃ）の分析結果を表２４に示す。

＜参考例１−４ａ：Ｎ−（メシチレンスルホニル）−３−フェニル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）プロピルアミンの合成＞
シクロヘキサンカルボキサアルデヒドの代わりに、３−フェニルプロピオンアルデヒドを用いたこと以外は参考例１−１ａと同様にして、標題化合物を得た。
得られた標題化合物の分析結果を表２５に示す。

＜参考例１−４ｂ：３−フェニルプロピオンアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｄ）の合成＞
参考例１−１ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミンの代わりに、参考例１−４ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−３−フェニル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）プロピルアミンを用いたこと以外は参考例１−１ｂと同様にして、３−フェニルプロピオンアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｄ）を得た。
得られた化合物（３ｄ）の分析結果を表２６に示す。

＜参考例１−５ａ：Ｎ−（メシチレンスルホニル）−３−メチル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）ブチルアミンの合成＞
シクロヘキサンカルボキサアルデヒドの代わりに、イソバレルアルデヒドを用いたこと以外は参考例１−１ａと同様にして、標題化合物を得た。
得られた標題化合物の分析結果を表２７に示す。

＜参考例１−５ｂ：イソバレルアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｅ）の合成＞
参考例１−１ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミンの代わりに、参考例１−５ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−３−メチル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）ブチルアミンを用いたこと以外は参考例１−１ｂと同様にして、イソバレルアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｅ）を得た。
得られた化合物（３ｅ）の分析結果を表２８に示す。

＜参考例１−６：ピバルアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｆ）の合成＞
モレキュラーシーブス３Ａを含むディーンスタークを備える丸底フラスコ中で、ピバルアルデヒド（３４３μｌ，３．０ｍｍｏｌ）およびメシチレンスルホンアミド（５９８ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）の混合物を含むベンゼン（１５ｍｌ）を２時間加熱還流した。次いで、ＢＦ_３・エタノール（６３μｌ，０．５ｍｍｏｌ）を添加して、当該還流をさらに１５時間継続した。得られた混合物を室温まで冷却し、そして酢酸エチル／ヘキサン溶液を使って、少量のシリカゲルに通して濾過した。溶媒を除去し、そして残渣の混合物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、酢酸エチル／ヘキサン＝１：４（容量比）を用いた）により精製して、標題化合物（３ｆ）を白色個体として得た（４３１ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ，収率６０％）。
得られた化合物（３ｆ）の分析結果を表２９に示す。

＜参考例１−７：２−メチル−２−フェニルプロピオンアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｇ）の合成＞
ピバルアルデヒドの代わりに、２−メチル−２−フェニルプロピオンアルデヒドを用いたこと以外は参考例１−６と同様にして、標題化合物（３ｇ）を得た。
得られた化合物（３ｇ）の分析結果を表３０に示す。

＜参考例１−８：１−アダマンタンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｈ）の合成＞
ピバルアルデヒドの代わりに、１−アダマンタンカルボキサアルデヒドを用いたこと以外は参考例１−６と同様にして、標題化合物（３ｈ）を得た。
得られた化合物（３ｆ）の分析結果を表３１に示す。

＜実施例５：ＫＣＮ水溶液を用いる相間移動条件下でのアルジミン誘導体の不斉ストレッカー反応（Ａ）＞

以下の実施例５−１から５−６ならびに比較例１−１および１−２について、上記反応スキームに基づいて、出発物質として後述するアルジミン誘導体（３ａ）または（３’）のいずれかを用いることにより、不斉ストレッカー反応を通じてα−アミノニトリル誘導体（４ａ）または（４’）をそれぞれ以下のようにして合成した。
＜実施例５−１：α−アミノニトリル誘導体の合成（Ａ１）＞
トルエン（１ｍｌ）および水（３ｍｌ）中で、参考例１−１ｂで得られたシクロヘキサンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ａ）（５８．７ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、および相間移動触媒としての実施例３−８で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−２ｃ（２．６ｍｇ，０．００２ｍｍｏｌ）の混合物を、０℃まで冷却し、２ＭのＫＣＮ水溶液（１５０μｌ，０．３ｍｍｏｌ，１．５当量）を滴下した。反応混合物を、同温で２時間かけて激しく攪拌した。次いで、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液を添加し、そして混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。合わせた抽出物をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を留去し、そして粗生成物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、酢酸エチル／ヘキサン＝１：４（容量比）を用いた）により精製して、Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４ａ）（５７．０ｍｇ，０．１７８ｍｍｏｌ）を収率８９％で得た。
得られた化合物（４ａ）の分析結果を表３２および表３３に示す。なお、得られた化合物の絶対配置を、参考例２のように対応するアミノニトリル塩酸塩（７）へ誘導した後に、Ｅｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒ，Ｆ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｅｔｒｙ，１９９６年，第７号，ｐ．６０７−６１８記載の旋光性に関する値と比較することにより、決定した。

＜実施例５−２：α−アミノニトリル誘導体の合成（Ａ２）＞
反応混合物を攪拌する際の時間を２時間の代わりに４時間に設定し、かつ滴下する２ＭのＫＣＮ水溶液の量を１．５当量から１．２当量に変更したこと以外は実施例５−１と同様にしてＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４ａ）を収率８９％で得た。さらに、得られた当該化合物（４ａ）を、実施例５−１と同様にして分析を行った。本実施例で得られた化合物（４ａ）の分析結果を表３３に示す。
＜実施例５−３：α−アミノニトリル誘導体の合成（Ａ３）＞
相間移動触媒として、実施例３−８で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−２ｃの代わりに実施例３−６で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−２ｂ（１モル％）を用い、反応混合物を攪拌する際の時間を２時間の代わりに４時間に設定し、かつ滴下する２ＭのＫＣＮ水溶液の量を１．５当量から１．２当量に変更したこと以外は実施例５−１と同様にしてＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４ａ）を収率９０％で得た。さらに、得られた当該化合物（４ａ）を、実施例５−１と同様にして分析を行った。本実施例で得られた化合物（４ａ）の分析結果を表３３に示す。
＜実施例５−４：α−アミノニトリル誘導体の合成（Ａ４）＞
相間移動触媒として、実施例３−８で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−２ｃの代わりに実施例３−４で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−２ａ（１モル％）を用い、反応混合物を攪拌する際の時間を２時間の代わりに４時間に設定し、かつ滴下する２ＭのＫＣＮ水溶液の量を１．５当量から１．２当量に変更したこと以外は実施例５−１と同様にしてＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４ａ）を収率８３％で得た。さらに、得られた当該化合物（４ａ）を、実施例５−１と同様にして分析を行った。本実施例で得られた化合物（４ａ）の分析結果を表３３に示す。
＜実施例５−５：α−アミノニトリル誘導体の合成（Ａ５）＞
相間移動触媒として、実施例３−８で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−２ｃの代わりに実施例３−２で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−１（１モル％）を用い、反応混合物を攪拌する際の時間を２時間の代わりに８時間に設定し、かつ滴下する２ＭのＫＣＮ水溶液の量を１．５当量から１．２当量に変更したこと以外は実施例５−１と同様にしてＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４ａ）を収率８１％で得た。得られた当該化合物（４ａ）を、実施例５−１と同様にして分析を行った。本実施例で得られた化合物（４ａ）の分析結果を表３３に示す。
＜実施例５−６：α−アミノニトリル誘導体の合成（Ａ６）＞
参考例１−１ｂで得られたシクロヘキサンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ａ）の代わりに、当該分野において公知の方法により調製したシクロヘキサンカルボキサアルデヒド Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）イミンを用い、相間移動触媒として、実施例３−８で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−２ｃの代わりに実施例３−２で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−１（１モル％）を用い、かつ滴下する２ＭのＫＣＮ水溶液の量を１．５当量から１．２当量に変更したこと以外は実施例５−１と同様の操作を行って、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４’）を収率８４％で得た。得られた当該化合物（４’）を、実施例５−１と同様にして分析を行った。本実施例で得られた化合物（４’）の分析結果を表３３に示す。
＜比較例１−１：α−アミノニトリル誘導体の合成（Ａ７）＞
参考例１−１ｂで得られたシクロヘキサンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ａ）の代わりに、シクロヘキサンカルボキサアルデヒド Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）イミン（０．２０ｍｍｏｌ）を用い、相間移動触媒として、実施例３−８で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−２ｃの代わりに、当該分野において公知なテトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）（５モル％）を用い、反応混合物を攪拌する際の時間を２時間の代わりに３０分間に設定し、かつ滴下する２ＭのＫＣＮ水溶液の量を１．５当量から１．２当量に変更したこと以外は実施例５−１と同様の操作を行って、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４’）を収率７６％で得た。得られた当該化合物（４’）を、実施例５−１と同様にして分析を行った。本比較例で得られた化合物（４’）の分析結果を表３３に示す。
＜比較例１−２：α−アミノニトリル誘導体の合成（Ａ８）＞
参考例１−１ｂで得られたシクロヘキサンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ａ）の代わりに、シクロヘキサンカルボキサアルデヒド Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）イミン（０．２０ｍｍｏｌ）を用い、相間移動触媒として、実施例３−８で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−２ｃの代わりに、いずれの触媒も添加せず、反応混合物を攪拌する際の時間を２時間の代わりに３０分間に設定し、かつ滴下する２ＭのＫＣＮ水溶液の量を１．５当量から１．２当量に変更したこと以外は実施例５−１と同様の操作を行って、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４’）を収率１５％で得た。得られた当該化合物（４’）を、実施例５−１と同様にして分析を行った。本比較例で得られた化合物（４’）の分析結果を表３３に示す。

表３３に示されるように、本発明の触媒（（Ｒ）−１、（Ｒ）−２ａ、（Ｒ）−２ｂおよび（Ｒ）−２ｃ）を用いた上記不斉ストレッカー反応は、いずれも反応生成物が立体選択的に製造され得ることがわかる。また、当該反応では、従来の相間移動触媒であるＴＢＡＢを用いた系と比較して、いずれも優れた収率で反応生成物を製造し得ることもわかる。またさらに、本発明の触媒のうち、特に（Ｒ）−２ａ、（Ｒ）−２ｂ、および（Ｒ）−２ｃの触媒は、反応生成物をより優れた光学純度で製造し得ることもわかる。
＜実施例６：ＫＣＮ水溶液を用いる相間移動条件下でのアルジミン誘導体の不斉ストレッカー反応（Ｂ）＞

以下の実施例６−１から５−７について、上記反応スキームに基づいて、出発物質として上記実施例により調製したアルジミン誘導体（３ｂ）〜（３ｈ）のいずれか１つを用いることにより、不斉ストレッカー反応を通じてα−アミノニトリル誘導体（４ｂ）〜（４ｈ）をそれぞれ以下のようにして合成した。
＜実施例６−１：Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロオクチルメチルアミン（４ｂ）の合成（Ｂ１）＞
トルエン（１ｍｌ）および水（３ｍｌ）中で、参考例１−２ｂで得られたシクロオクタンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｂ）（０．２０ｍｍｏｌ）、および相間移動触媒としての実施例３−８で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−２ｃ（２．６ｍｇ，０．００２ｍｍｏｌ）の混合物を、０℃まで冷却し、２ＭのＫＣＮ水溶液（１５０μｌ，０．３ｍｍｏｌ，１．５当量）を滴下した。反応混合物を、同温で２時間かけて激しく攪拌した。次いで、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液を添加し、そして混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。合わせた抽出物をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を留去し、そして粗生成物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、酢酸エチル／ヘキサン＝１：４（容量比）を用いた）により精製して、Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロオクチルメチルアミン（４ｂ）を収率８８％で得た。
得られた化合物（４ｂ）の分析結果を表３４および表４１に示す。

＜実施例６−２：Ｎ−（メシチレンスルホニル）−１−シアノ−２−メチルプロピルアミン（４ｃ）の合成（Ｂ２）＞
参考例１−２ｂで得られたシクロオクタンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｂ）の代わりに、参考例１−３ｂで得られたイソブチルアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｃ）を用い、かつ反応混合物を攪拌する際の時間を２時間の代わりに３時間に設定したこと以外は実施例６−１と同様にして、標題のＮ−（メシチレンスルホニル）−１−シアノ−２−メチルプロピルアミン（４ｃ）を収率８５％で得た。
得られた化合物（４ｃ）の分析結果を表３５および表４１に示す。

＜実施例６−３：Ｎ−（メシチレンスルホニル）−１−シアノ−３−フェニルプロピルアミン（４ｄ）の合成（Ｂ３）＞
参考例１−２ｂで得られたシクロオクタンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｂ）の代わりに、参考例１−４ｂで得られた３−フェニルプロピオンアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｄ）を用いたこと以外は実施例６−１と同様にして、標題のＮ−（メシチレンスルホニル）−１−シアノ−３−フェニルプロピルアミド（４ｄ）を収率８１％で得た。
得られた化合物（４ｄ）の分析結果を表３６および表４１に示す。

＜実施例６−４：Ｎ−（メシチレンスルホニル）−１−シアノ−３−メチルブチルアミン（４ｅ）の合成（Ｂ４）＞
参考例１−２ｂで得られたシクロオクタンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｂ）の代わりに、参考例１−５ｂで得られたイソバレルアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｅ）（０．２０ｍｍｏｌ）を用い、かつ反応混合物を攪拌する際の時間を２時間の代わりに３時間に設定したこと以外は実施例６−１と同様にして、標題のＮ−（メシチレンスルホニル）−１−シアノ−３−メチルブチルアミン（４ｅ）を収率８２％で得た。
得られた化合物（４ｅ）の分析結果を表３７および表４１に示す。

＜実施例６−５：Ｎ−（メシチレンスルホニル）−１−シアノ−２，２−ジメチルプロピルアミン（４ｆ）の合成（Ｂ５）＞
参考例１−２ｂで得られたシクロオクタンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｂ）の代わりに、参考例１−６で得られたピバルアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｆ）（０．２０ｍｍｏｌ）を用い、かつ反応混合物を攪拌する際の時間を２時間の代わりに３時間に設定したこと以外は実施例６−１と同様にして、標題のＮ−（メシチレンスルホニル）−１−シアノ−２，２−ジメチルプロピルアミン（４ｆ）を収率９４％で得た。
得られた化合物（４ｆ）の分析結果を表３８および表４１に示す。

＜実施例６−６：Ｎ−（メシチレンスルホニル）−１−シアノ−２−メチル−２−フェニルプロピルアミン（４ｇ）の合成（Ｂ６）＞
参考例１−２ｂで得られたシクロオクタンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｂ）の代わりに、参考例１−７で得られた２−メチル−２−フェニルプロピオンアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｇ）（０．２０ｍｍｏｌ）を用い、かつ反応混合物を攪拌する際の時間を２時間の代わりに８時間に設定したこと以外は実施例６−１と同様にして、標題のＮ−（メシチレンスルホニル）−１−シアノ−２−メチル−２−フェニルプロピルアミン（４ｇ）を収率９５％で得た。
得られた化合物（４ｇ）の分析結果を表３９および表４１に示す。

＜実施例６−７：Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）アダマンチルメチルアミン（４ｈ）の合成（Ｂ７）＞
参考例１−２ｂで得られたシクロオクタンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｂ）の代わりに、参考例１−８で得られた１−アダマンタンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ｈ）（０．２０ｍｍｏｌ）を用い、かつ反応混合物を攪拌する際の時間を２時間の代わりに８時間に設定したこと以外は実施例６−１と同様にして、標題のＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）アダマンチルメチルアミン（４ｈ）を収率９８％で得た。
得られた化合物（４ｈ）の分析結果を表４０および表４１に示す。

表４１に示されるように、本発明の触媒（（Ｒ）−２ｃ）を用いれば、不斉ストレッカー反応を通じて、種々のアルジミン誘導体に対し、極端に長い反応時間を要することなく、極めて高い収率および光学純度で所望のα−アミノニトリル誘導体を製造し得ることがわかる。特に強調すれば、本発明を用いることにより、ピパルアルジミン（実施例６−５〜実施例６−７）のようなα−ｔｅｒｔ−アルキル置換基を有する基質に対し、より適切に不斉ストレッカー反応を進行させることができる。そのことにより、ｔｅｒｔ−ロイシンおよびその種々のアナログをエナンチオ選択的に高収率で製造することができ、従来、グリシン誘導体からの不斉アルキル化では困難であった有用性のある多くのキラルビルディングブロックをも容易に製造し得ることがわかる。
＜参考例２：メシチレンスルホニル基の脱保護、およびＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４ａ）の絶対配置の帰属＞

丸底フラスコ中に仕込まれた、実施例５−１で得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４ａ）（５７．０ｍｇ，０．１７８ｍｍｏｌ，９５％ｅｅ）に、室温にて０．１５Ｍメタンスルホン酸のＴＦＡ／チオアニソール（容量比９：１、２ｍｌ）溶液を加え、そしてこの溶液を２時間攪拌した。揮発成分を減圧下で除去した後、残渣の混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２に溶解させ、そしてＫ_２ＣＯ_３（９８．９ｍｇ，０．７１２ｍｍｏｌ）、水（１ｍｌ）およびベンゾイルクロリド（３１μｌ，０．２６７ｍｍｏｌ）を連続的に添加した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、そして濃縮した。粗生成物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、酢酸エチル／ヘキサン＝１：１０から１：４を用いた）により精製して、Ｎ−（ベンゾイル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（６）（３９０ｍｇ，０．１６０ｍｍｏｌ）をエナンチオ選択性の損失なく、収率９０％で得た。
得られた化合物（６）の分析結果を表４２に示す。

また、中間体であるα−シクロヘキシルアミノニトリル（５）については、メシチレンスルホニル基を脱保護した後、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、酢酸エチル／ヘキサン＝１：２から１：１（容量比）を用いた）によって得た。このα−シクロヘキシルアミノニトリル（５）を丸底フラスコ内に仕込み、ＨＣｌのジオキサン溶液（４Ｍ）で処理した。揮発成分を除去し、そして残渣の生成物をジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥し、塩酸塩（７）を得た。
α−シクロヘキシルアミノニトリル（５）の分析結果を表４３に示す。

なお、上記では絶対配置について、Ｅｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒ，Ｆ．ら（前出）に報告の値を用いたα−シクロヘキシルアミノニトリルヒドロクロリド（７）の旋光性の比較に基づいてＳ体であることを確認した。
＜実施例７：種々のキラルアンモニウム塩に対する、ＫＣＮ水溶液を用いる相間移動条件下でのアルジミン誘導体の不斉ストレッカー反応（Ｃ）＞

以下の実施例７−１から７−４について、上記反応スキームに基づいて、出発物質として上記実施例により調製したアルジミン誘導体（３ａ）を用いることにより、不斉ストレッカー反応を通じてα−アミノニトリル誘導体（４ａ）をそれぞれ以下のようにして合成した。
＜実施例７−１：ＫＣＮ水溶液を用いる相間移動条件下でのアルジミン誘導体の不斉ストレッカー反応（Ｃ１）＞
トルエン（１ｍｌ）および水（３ｍｌ）中で、参考例１−１ｂで得られたシクロヘキサンカルボキサアルデヒド Ｎ−（メシチレンスルホニル）イミン（３ａ）（５８．７ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、および相間移動触媒としての実施例３−２で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−１（１モル％）の混合物を、０℃まで冷却し、２ＭのＫＣＮ水溶液（１５０μｌ，０３ｍｍｏｌ，１．５当量）を滴下した。反応混合物を、同温で８時間かけて激しく攪拌した。次いで、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液を添加し、そして混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。合わせた抽出物をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を留去し、そして粗生成物を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、酢酸エチル／ヘキサン＝１：４（容量比）を用いた）により精製して、Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４ａ）を収率８１％で得た。
なお、得られた化合物の絶対配置は、上記のように塩酸塩（７）に誘導化後、Ｅｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒ，Ｆ．ら（前出）に記載の旋光性に関する値と比較することにより決定した。
本実施例の結果を表４４に示す。
＜実施例７−２：ＫＣＮ水溶液を用いる相間移動条件下でのアルジミン誘導体の不斉ストレッカー反応（Ｃ２）＞
まず、特開２００１−４８８６６号公報および特開２００３−８１９７６号公報に記載の方法を用いて、以下の構造を有するキラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１３ａ）を合成した。

次いで、相間移動触媒として実施例３−２で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−１の代わりに、上記キラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１３ａ）（１モル％）を用い、かつ反応混合物を攪拌する際の時間を８時間の代わりに１０時間に設定したこと以外は実施例７−１と同様にしてＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４ａ）を収率８３％で得た。さらに、得られた当該化合物（４ａ）を、実施例７−１と同様にして分析を行った。本実施例の結果を表４４に示す。
＜実施例７−３：ＫＣＮ水溶液を用いる相間移動条件下でのアルジミン誘導体の不斉ストレッカー反応（Ｃ３）＞
まず、特開２００１−４８８６６号公報および特開２００３−８１９７６号公報に記載の方法を用いて、以下の構造を有するキラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１３ｂ）を合成した。

次いで、相間移動触媒として実施例３−２で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−１の代わりに、上記キラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１３ｂ）（１モル％）を用い、かつ反応混合物を攪拌する際の時間を８時間の代わりに１０時間に設定したこと以外は実施例７−１と同様にしてＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４ａ）を収率８３％で得た。さらに、得られた当該化合物（４ａ）を、実施例７−１と同様にして分析を行った。本実施例の結果を表４４に示す。
＜実施例７−４：ＫＣＮ水溶液を用いる相間移動条件下でのアルジミン誘導体の不斉ストレッカー反応（Ｃ４）＞
まず、国際公開第２００５／００７３１９６号パンフレットに記載の方法を用いて、以下の構造を有するキラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１４）を合成した。

次いで、相間移動触媒として実施例３−２で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−１の代わりに、上記キラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１４）（１モル％）を用いたこと以外は実施例７−１と同様にしてＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４ａ）を収率６９％で得た。さらに、得られた当該化合物（４ａ）を、実施例７−１と同様にして分析を行った。本実施例の結果を表４４に示す。
＜実施例７−５：ＫＣＮ水溶液を用いる相間移動条件下でのアルジミン誘導体の不斉ストレッカー反応（Ｃ５）＞
まず、国際公開第２００５／００７３１９６号パンフレットに記載の方法を用いて、以下の構造を有するキラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１５ａ）を合成した。

次いで、相間移動触媒として実施例３−２で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−１の代わりに、上記キラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１５ａ）（１モル％）を用い、かつ反応混合物を攪拌する際の時間を８時間の代わりに６時間に設定したこと以外は実施例７−１と同様にしてＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４ａ）を収率７７％で得た。さらに、得られた当該化合物（４ａ）を、実施例７−１と同様にして分析を行った。本実施例の結果を表４４に示す。
＜実施例７−６：ＫＣＮ水溶液を用いる相間移動条件下でのアルジミン誘導体の不斉ストレッカー反応（Ｃ６）＞
まず、国際公開第２００５／００７３１９６号パンフレットに記載の方法を用いて、以下の構造を有するキラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１５ｂ）を合成した。

次いで、相間移動触媒として実施例３−２で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（Ｒ）−１の代わりに、上記キラルアンモニウム塩（（Ｒ）−１５ｂ）（１モル％）を用い、かつ反応混合物を攪拌する際の時間を８時間の代わりに６時間に設定したこと以外は実施例７−１と同様にしてＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４ａ）を収率７２％で得た。さらに、得られた当該化合物（４ａ）を、実施例７−１と同様にして分析を行った。本実施例の結果を表４４に示す。

表４４に示されるように、実施例７−１から実施例７−６で使用したキラルアンモニウム塩はいずれも不斉ストレッカー反応において触媒としての機能を奏し、生成物を優れた収率で製造し得ることがわかる。さらに、実施例７−１から実施例７−６で使用したキラルアンモニウム塩はいずれも、立体選択的に不斉ストレッカー反応を進行させることができる触媒あるいは立体選択的反応促進剤として機能し得ることがわかる。
＜実施例８：その他の立体選択的に不斉ストレッカー反応を進行させることができる触媒の合成＞
以下の参考例３−１から参考例３−７、ならびに実施例８−１を用いて、本発明の立体選択的に不斉ストレッカー反応を進行させることができる触媒として有用な他の化合物を製造した。
＜参考例３−１：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物３２ａ）の合成＞

３，４，５−トリメトキシ安息香酸（化合物３１ａ）（２１，２２ｇ，１００ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ_３（２００ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（２１．３６ｇ，１２０ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を還流下で８時間加熱した。次いで、ＣＨＣｌ_３を減圧下で除去し、残渣を１ＮのＮａＯＨ溶液（１５０ｍｌ）に溶解した。ＣＨＣｌ_３（１５ｍＬ）で３回洗浄した後、このアルカリ溶液を濃塩酸で酸性にした。得られた沈殿物を濾取し、１ＮのＨＣｌで洗浄し、乾燥させて、標題の化合物３２ａ（２−ブロモ−３，４，５−トリメトキシ安息香酸）を得た（２３．３ｇ，８０ｍｍｏｌ／収率：８０％）。得られた化合物３２ａのＮＭＲスペクトルを表４５に示す。

＜参考例３−２：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物３３ａ）の合成＞

アルゴン雰囲気下、二口フラスコに参考例３−１で得た化合物３２ａ（２．３３ｇ，８．０ｍｍｏｌ）および塩化チオニルＳＯＣｌ_２（６ｍＬ）を仕込んだ。この反応混合物を還流下にて４時間加熱した。次いで、過剰の塩化チオニルを減圧下に留去した。残渣にＴＨＦ（１５ｍＬ）、ピリジン（１．５ｍＬ）および（Ｓ）−１，１’−ビ−２−ナフトール（１．１４ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を添加した。３時間還流した後、反応混合物に１ＮのＮａＯＨ、次いで１ＮのＨＣｌを加え、エーテルで抽出した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥して、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液として、エーテル／ヘキサン＝１／１）により精製し、標題の化合物３３ａ（（Ｓ）−２，２’−ビス（２−ブロモ−３，４，５−トリメトキシベンゾイル）−１，１’−ビナフタレン）（３．３３ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を定量的収率で得た。得られた化合物３３ａのＮＭＲスペクトルを表４６に示す。

＜参考例３−３：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物３５ａ）の合成＞

活性Ｃｕ粉末（１１．８ｇ，１８４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６０ｍＬ）懸濁液を激しく攪拌しながら、加熱下温和に還流させた。次いで、この混合物に参考例３−２で得られた化合物３３ａ（３．３３ｇ，４．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）溶液を、アルゴン雰囲気下、７時間かけて添加した。１２時間加熱還流した後、反応混合物を濾過し、減圧下にてＤＭＦを除去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液として、ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で部分的に精製し、分子内カップリング生成物（化合物３４ａ）と脱臭素化した副生成物の混合物を得た。これを、さらなる精製を施すことなく、次の還元工程にそのまま使用した。
ＬｉＡｌＨ_４（０．７６０ｇ，１６ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（１５ｍＬ）懸濁液に、上で得た化合物３４ａ（部分精製品）を０℃にて滴下した。反応混合物を室温で４時間攪拌した後、１Ｎの冷ＨＣｌで注意深くクエンチした。混合物を酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液として酢酸エチル）で精製して、標題の化合物３５ａ（（Ｓ）−４，５，６，４’，５’，６’−ヘキサメトキシビフェニル−２，２’−ジメタノール）を得た（０．７９０ｇ，２．０ｍｍｏｌ／収率：５０％）。得られた化合物３５ａのＮＭＲスペクトルを表４７に示す。

鏡像体過剰率をＨＰＬＣ分析により測定した（Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ，ヘキサン／２−プロパノール＝８：１，流速＝０．５ｍＬ／分，保持時間：Ｒ体＝２３．１分，Ｓ体＝３５．２分）。絶対配置を、当該保持時間と、公知の手段（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００３，６８，９５３３）により別途合成した標品の保持時間との比較により決定した。
＜参考例３−４：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物３７ａ）の合成＞

参考例３−３で得られた化合物３５ａ（０．７９０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍＬ）溶液に、三臭化リン（０．３８０ｍＬ，４．０ｍｍｏｌ）を０℃にて添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。次いで、これに水を加え、エーテルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濃縮して、化合物３６ａ（（Ｓ）−４，５，６，４’，５’，６’−ヘキサメトキシビフェニル−２，２’−ジメチルブロミド）を得た。これはさらに精製することなく、次の還元工程に用いた。
ＬｉＡｌＨ_４（０．１９０ｇ，４．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ懸濁液（１５ｍＬ）にを含むに０℃にて、上記で得られた化合物６ａを添加した。反応混合物を室温で４時間攪拌した。１Ｎの冷ＨＣｌで注意深くクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液として、ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製して、標題の化合物３７ａ（（Ｓ）−４，５，６，４’，５’，６’−ヘキサメトキシビフェニル−２，２’−ジメタン）を得た（０．６９０ｇ，１．９ｍｍｏｌ／収率：９４％）。得られた化合物３７ａのＮＭＲスペクトルを表４８に示す。

＜参考例３−５：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物３８ａ）の合成＞

参考例３−４で得られた化合物３７ａ（０．６９０ｇ，１．８８ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．７６０ｍＬ，９．４ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ_３（５ｍＬ）溶液に、臭素（０．４８０ｍｌ，９．４ｍｍｏｌ）を０℃にて滴下した。３０分間攪拌した後、反応混合物を飽和Ｎａ_２ＳＯ_３水溶液に注ぎ、エーテルで抽出した。合わせた有機層を１ＮのＨＣｌで洗浄し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液として、ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標題の化合物３８ａ（（Ｓ）−３，３’−ジブロモ−４，５，６，４’，５’，６’−ヘキサメトキシビフェニル−２，２’−ジメタン）（０．９８０ｇ，１．８８ｍｍｏｌ）を定量的収率で得た。得られた化合物３８ａのＮＭＲスペクトルを表４９に示す。

＜参考例３−６：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物３９ａ）の合成＞

参考例３−５で得られた化合物３８ａ（０．５２１ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸（０．７０４ｇ，４．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０４４９ｇ，０．２０ｍｍｏｌ），トリ−ｏ−トリルホスフィン（０．２４４ｇ，０．８０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウムｎ水和物（１．６９ｇ，８．０ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１０ｍＬ）の混合物を、アルゴン雰囲気下７５℃で加熱、攪拌した。出発物質の消失をＴＬＣで確認した後、懸濁液を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液として、ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製して、標題の化合物３９ａ（（Ｓ）−３，３’−ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，４’，５’，６’−ヘキサメトキシビフェニル−２，２’−ジメタン）を得た（０．５６０ｇ，０．９０ｍｍｏｌ／収率：９０％）。得られた化合物３９ａのＮＭＲスペクトルを表５０に示す。

＜参考例３−７：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物４０ａ）の合成＞

参考例３−６で得られた化合物３９ａ（０．５６０ｇ，０．９０ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクインイミド（０．３５２ｇ，１．９８ｍｍｏｌ）および２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ；０．０１４８ｇ，０．０９ｍｍｏｌ）のベンゼン（５ｍＬ）溶液を、８０℃で４時間加熱した。飽和Ｎａ_２ＳＯ_３溶液を加えて反応をクエンチし、エーテルで抽出した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液として、ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製して、標題の化合物４０ａ（（Ｓ）−３，３’−ビス（３，４，５，−トリフルオロフェニル）−４，５，６，４’，５’，６’−ヘキサメトキシビフェニル−２，２’−ジメチルブロミド）（０．７０２ｇ，０．９ｍｍｏｌ）を定量的収率で得た。得られた化合物４０ａのＮＭＲスペクトルを表５１に示す。

＜実施例８−１：４級アンモニウム塩（（Ｓ）−３１）の合成＞

参考例３−７で得られた化合物４０ａ（０．１５６ｇ，０．２０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．０５５３ｇ，０．４０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル懸濁液（５ｍＬ）に、アルゴン雰囲気下にてジブチルアミン（０．０６７ｍＬ，０．４０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を８０℃で１０時間加熱した。次いで、これを１ＮのＨＢｒ水溶液中に注ぎ、ＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥して、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液として、メタノール／ＣＨ_２Ｃｌ_２＝１／１０）で精製して、標題の光学活性な４級アンモニウムブロミド（化合物（Ｓ）−３１）（Ｓ体）を得た（０．１４８ｇ，０．１７８ｍｍｏｌ／収率：８９％）。なお、Ｒ体についても、上記と同様の手順を用いて合成することができる。本実施例で得られた化合物（Ｓ）−３１のＮＭＲスペクトルを表５２に示す。

上記のようにして製造された化合物（Ｓ）−３１もまた、本発明の立体選択的に不斉ストレッカー反応を進行させることができる触媒あるいは立体選択的反応促進剤として有用である。
＜参考例４−ａ：α−アミドスルホン（４−ａ）（Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン）の合成＞
シクロヘキサンカルボキサアルデヒド（３６３μＬ，３．０ｍｍｏｌ）、メシチレンスルホンアミド（５９８ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム（４８１ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）の混合物を含む、ＨＣＯ_２Ｈ（４．５ｍＬ）と水（４．５ｍＬ）の溶液を、室温で１２時間攪拌した。得られた白色沈殿物を濾別し、水およびヘキサンで洗浄した。次いで、沈殿物を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶して、結晶状の標題化合物（４−ａ）を得た（３０１ｍｇ，２．０１ｍｍｏｌ，収率６７％）。
得られた化合物（４−ａ）の分析結果を表５３に示す。

＜参考例４−ｂ：α−アミドスルホン（４−ｂ）（Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロオクチルメチルアミン）の合成＞
参考例４−ａで用いたシクロヘキサンカルボキサアルデヒドの代わりに、シクロオクタンカルボキサアルデヒドを用いたこと以外は参考例４−ａと同様にして、標題化合物（４−ｂ）を得た。
得られた化合物（４−ｂ）の分析結果を表５４に示す。

＜参考例４−ｃ：α−アミドスルホン（４−ｃ）（Ｎ−（メシチレンスルホニル）−２−メチル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）プロピルアミン）の合成＞
参考例４−ａで用いたシクロヘキサンカルボキサアルデヒドの代わりに、イソブチルアルデヒドを用いたこと以外は参考例４−ａと同様にして、標題化合物（４−ｃ）を得た。
得られた化合物（４−ｃ）の分析結果を表５５に示す。

＜参考例４−ｄ：α−アミドスルホン（４−ｄ）（Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）−［Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−ピペリジニル］メチルアミン）の合成＞
参考例４−ａで用いたシクロヘキサンカルボキサアルデヒドの代わりに、Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−ピペリジニルカルボキサアルデヒドを用いたこと以外は参考例４−ａと同様にして、標題化合物（４−ｄ）を得た。
得られた化合物（４−ｄ）の分析結果を表５６に示す。

＜参考例４−ｅ：α−アミドスルホン（４−ｅ）（Ｎ−（メシチレンスルホニル）−３−フェニル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）プロピルアミン）の合成＞
参考例４−ａで用いたシクロヘキサンカルボキサアルデヒドの代わりに、ヒドロシンナムアルデヒドを用いたこと以外は参考例４−ａと同様にして、標題化合物（４−ｅ）を得た。
得られた化合物（４−ｅ）の分析結果を表５７に示す。

＜参考例４−ｆ：α−アミドスルホン（４−ｆ）（Ｎ−（メシチレンスルホニル）−３−メチル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）ブチルアミン）の合成＞
参考例４−ａで用いたシクロヘキサンカルボキサアルデヒドの代わりにイソペンチルアルデヒドを用いたこと以外は参考例４−ａと同様にして、標題化合物（４−ｆ）を得た。
得られた化合物（４−ｆ）の分析結果を表５８に示す。

＜参考例４−ｇ：α−アミドスルホン（４−ｇ）（Ｎ−（メシチレンスルホニル）−１−（ｐ−トルエンスルホニル）ヘプチルアミン）の合成＞
参考例４−ａで用いたシクロヘキサンカルボキサアルデヒドの代わりに、ヘプチルアルデヒドを用いたこと以外は参考例４−ａと同様にして、標題化合物（４−ｇ）を得た。
得られた化合物（４−ｇ）の分析結果を表５９に示す。

＜参考例４−ｈ：α−アミドスルホン（４−ｈ）（Ｎ−（メシチレンスルホニル）−２−フェニル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）エチルアミン）の合成＞
参考例４−ａで用いたシクロヘキサンカルボキサアルデヒドの代わりに、フェニルアセトアルデヒドを用いたこと以外は参考例４−ａと同様にして、標題化合物（４−ｈ）を得た。
得られた化合物（４−ｈ）の分析結果を表６０に示す。

＜参考例４−ｉ：α−アミドスルホン（４−ｉ）（Ｎ−（２，３，６−トリメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル）−３−フェニル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）プロピルアミン）の合成＞
ＮａＨ（２．４０ｇ，６０ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（６０ｍＬ）の懸濁液に、２，３，５−トリメチルフェノール（５．５６ｇ，４０ｍｍｏｌ）を０℃にて滴下し、そしてこの混合物を１時間攪拌した。次いで、ＭｅＩ（５ｍＬ）を滴下し、そして反応混合物をさらに３時間攪拌した。これを水でクエンチしそしてジエチルエーテルで抽出した。揮発分を除去し、そして残渣をシリカゲルを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、酢酸エチル／ヘキサン＝１：２０（容量比）を用いた）により精製して、２，３，５−トリメチルアニソール（５．５３ｇ，３６．８ｍｍｏｌ）を無色液体として得た（収率９２％）。
この２，３，５−トリメチルアニソールのＣＨ_２Ｃｌ_２溶液（１Ｍ溶液，３６．８ｍｍｏｌ）を０℃まで冷却し、そしてクロロ硫酸のＣＨ_２Ｃｌ_２溶液（３Ｍ溶液，１１０ｍｍｏｌ）をこの温度で滴下した。１時間攪拌した後、これを飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液でクエンチし、分液をした後に水層は酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を濃縮し、４−メトキシ−２，３，６−トリメチルベンゼンスルホン酸クロライドを得た。これをＴＨＦに溶解させ、０℃に冷却し、２５％のアンモニア水（８ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。揮発分を除去した後に、残渣の固体を水とヘキサンで洗浄し、４−メトキシ−２，３，６−トリメチルベンゼンスルホンアミド（５．９９ｇ，２６．１ｍｍｏｌ）を白色固体として得た（収率２ステップで７１％）。
次いで、ＨＣＯ_２Ｈ（９ｍＬ）と水（９ｍＬ）中で、３−フェニルプロピルアルデヒド（６．０ｍｍｏｌ）、４−メトキシ−２，３，６−トリメチルベンゼンスルホンアミド（３．０ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム（６．０ｍｍｏｌ）を混合した。この混合物を室温で２４時間攪拌後、得られた白色沈殿をろ過し、水とヘキサンで洗浄した。そして、沈殿をＴＨＦ／ヘキサンから再結晶することにより精製し、標題化合物（４−ｉ）を得た。
得られた化合物（４−ｉ）の分析結果を表６１に示す。

＜参考例４−ｊ：α−アミドスルホン（４−ｊ）（Ｎ−（２，３，６−トリメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル）−３−メチル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）ブチルアミン）の合成＞
参考例４−ｉで用いたプロピルアルデヒドの代わりに、イソペンチルアルデヒドを用いたこと以外は参考例４−ｉと同様にして、標題化合物（４−ｊ）を得た。
得られた化合物（４−ｊ）の分析結果を表６２に示す。

＜参考例４−ｋ：α−アミドスルホン（４−ｋ）（Ｎ−（２，３，６−トリメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル）−１−（ｐ−トルエンスルホニル）ヘプチルアミン）の合成＞
参考例４−ｉで用いたプロピルアルデヒドの代わりに、ヘプチルアルデヒドを用いたこと以外は参考例４−ｉと同様にして、標題化合物（４−ｋ）を得た。
得られた化合物（４−ｋ）の分析結果を表６３に示す。

＜参考例４−ｌ：α−アミドスルホン（４−ｌ）（Ｎ−（２，３，６−トリメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル）−２−フェニル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）エチルアミン）の合成＞
参考例４−ｉで用いたプロピルアルデヒドの代わりに、フェニルアセトアルデヒドを用いたこと以外は参考例４−ｉと同様にして、標題化合物（４−ｌ）を得た。
得られた化合物（４−ｌ）の分析結果を表６４に示す。

＜実施例９−１：種々のα−アミドスルホンを用いる相間移動条件下での不斉ストレッカー反応（Ｄ１）＞

トルエン（１ｍＬ）および水（３ｍｌ）中の、参考例４−ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン（４−ａ）（８９．９ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）および実施例３−８で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（（Ｒ）−２ｃ）（２．６ｍｇ，０．００２ｍｍｏｌ）の混合物を０℃まで冷却し、そして２ＭのＫＣＮ水溶液（１０５μＬ，０．２１０ｍｍｏｌ，１．０５当量）を滴下した。反応混合物を同様の温度で２時間かけて激しく攪拌した。次いで、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液を添加し、そして混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。あわせた抽出物をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を留去し、そして粗生成物を、シリカゲルを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、酢酸エチル／ヘキサン＝１：４（容量比）を用いる）により精製して、Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（Ｓ体）（実施例５−１で得られた生成物と同様の化合物である）を定量的（６４．１ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）に得た。
本実施例で得られた生成物をＨＰＬＣ分析した（ダイセル社製Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ，２−プロパノール／ヘキサン＝１：１０，流速０．５ｍＬ／分，λ＝２５４ｎｍ，保持時間；１３．３分（Ｒ）および１４．７分（Ｓ））。当該化合物の光学純度は９７％ｅｅであった。
本実施例で得られた生成物の分析結果を表６５に示し、本実施例での結果を表７７に示す。

＜実施例９−２：種々のα−アミドスルホンを用いる相間移動条件下での不斉ストレッカー反応（Ｄ２）＞
参考例４−ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン（４−ａ）の代わりに、参考例４−ｂで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロオクチルメチルアミン（４−ｂ）を用いたこと以外は実施例９−１と同様にして、Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロオクチルメチルアミン（Ｓ体）（実施例６−１で得られた生成物と同様の化合物である）を収率９９％で得た。
本実施例で得られた生成物をＨＰＬＣ分析した（ダイセル社製Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ，２−プロパノール／ヘキサン＝１：１０，流速０．５ｍＬ／分，λ＝２５４ｎｍ，保持時間；１４．６分（マイナー）および１７．９分（メジャー））。当該化合物の光学純度は９８％ｅｅであった。
本実施例で得られた生成物の分析結果を表６６に示し、本実施例での結果を表７７に示す。

＜実施例９−３：種々のα−アミドスルホンを用いる相間移動条件下での不斉ストレッカー反応（Ｄ３）＞
参考例４−ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン（４−ａ）の代わりに、参考例４−ｃで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−２−メチル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）プロピルアミン（４−ｃ）を用いたこと以外は実施例９−１と同様にして、Ｎ−（メシチレンスルホニル）−１−シアノ−２−メチルプロピルアミン（Ｓ体）（実施例６−２で得られた生成物と同様の化合物である）を収率９９％で得た。
本実施例で得られた生成物をＨＰＬＣ分析した（ダイセル社製Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ，２−プロパノール／ヘキサン＝１：１０，流速０．５ｍＬ／分，λ＝２５４ｎｍ，保持時間；１３．７分（マイナー）および１５．５分（メジャー））。当該化合物の光学純度は９７％ｅｅであった。
本実施例で得られた生成物の分析結果を表６７に示し、本実施例での結果を表７７に示す。

＜実施例９−４：種々のα−アミドスルホンを用いる相間移動条件下での不斉ストレッカー反応（Ｄ４）＞
参考例４−ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン（４−ａ）の代わりに、参考例４−ｄで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）−［Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−ピペリジニル］メチルアミン（４−ｄ）を用いたこと以外は実施例９−１と同様にして、Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）−［Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−４−ピペリジニル］メチルアミン（Ｓ体）を得た。
本実施例で得られた生成物をＨＰＬＣ分析した（ダイセル社製Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ，２−プロパノール／ヘキサン＝１：３，流速０．５ｍＬ／分，λ＝２５４ｎｍ，保持時間；１６．２分（マイナー）および１８．５分（メジャー））。当該化合物の光学純度は９９％ｅｅであった。
本実施例で得られた生成物の分析結果を表６８に示し、本実施例での結果を表７７に示す。

＜実施例９−５：種々のα−アミドスルホンを用いる相間移動条件下での不斉ストレッカー反応（Ｄ５）＞
参考例４−ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン（４−ａ）の代わりに、参考例４−ｅで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−３−フェニル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）プロピルアミン（４−ｅ）を用いたこと以外は実施例９−１と同様にして、Ｎ−（メシチレンスルホニル）−１−シアノ−３−フェニルプロピルアミン（Ｓ体）（実施例６−３で得られた生成物と同様の化合物である）を収率９９％で得た。
本実施例で得られた生成物をＨＰＬＣ分析した（ダイセル社製Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ，２−プロパノール／ヘキサン＝１：１０，流速０．５ｍＬ／分，λ＝２５４ｎｍ，保持時間；２０．０分（マイナー）および２２．０分（メジャー））。当該化合物の光学純度は９４％ｅｅであった。
本実施例で得られた生成物の分析結果を表６９に示し、本実施例での結果を表７７に示す。

＜実施例９−６：種々のα−アミドスルホンを用いる相間移動条件下での不斉ストレッカー反応（Ｄ６）＞
参考例４−ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン（４−ａ）の代わりに、参考例４−ｆで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−３−メチル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）ブチルアミン（４−ｆ）を用いたこと以外は実施例９−１と同様にして、Ｎ−（メシチレンスルホニル）−１−シアノ−３−メチルブチルアミン（Ｓ体）（実施例６−４で得られた生成物と同様の化合物である）を収率９９％で得た。
本実施例で得られた生成物をＨＰＬＣ分析した（ダイセル社製Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ，２−プロパノール／ヘキサン＝１：１０，流速０．５ｍＬ／分，λ＝２５４ｎｍ，保持時間；１３．０分（マイナー）および１５．９分（メジャー））。当該化合物の光学純度は９１％ｅｅであった。
本実施例で得られた生成物の分析結果を表７０に示し、本実施例での結果を表７７に示す。

＜実施例９−７：種々のα−アミドスルホンを用いる相間移動条件下での不斉ストレッカー反応（Ｄ７）＞
参考例４−ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン（４−ａ）の代わりに、参考例４−ｇで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−１−（ｐ−トルエンスルホニル）ヘプチルアミン（４−ｇ）を用いたこと以外は実施例９−１と同様にして、Ｎ−（メシチレンスルホニル）−１−シアノ−ヘプチルアミン（Ｓ体）を収率９６％で得た。
本実施例で得られた生成物をＨＰＬＣ分析した（ダイセル社製Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ，２−プロパノール／ヘキサン＝１：１０，流速０．５ｍＬ／分，λ＝２５４ｎｍ，保持時間；１３．１分（マイナー）および１５．１分（メジャー））。当該化合物の光学純度は８４％ｅｅであった。
本実施例で得られた生成物の分析結果を表７１に示し、本実施例での結果を表７７に示す。

＜実施例９−８：種々のα−アミドスルホンを用いる相間移動条件下での不斉ストレッカー反応（Ｄ８）＞
参考例４−ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン（４−ａ）の代わりに、参考例４−ｈで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−２−フェニル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）エチルアミン（４−ｈ）を用いたこと以外は実施例９−１と同様にして、Ｎ−（メシチレンスルホニル）−１−シアノ−２−フェニルエチルアミン（Ｓ体）を収率９３％で得た。
本実施例で得られた生成物をＨＰＬＣ分析した（ダイセル社製Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ，２−プロパノール／ヘキサン＝１：１０，流速０．５ｍＬ／分，λ＝２５４ｎｍ，保持時間；２１．３分（マイナー）および２６．４分（メジャー））。当該化合物の光学純度は８５％ｅｅであった。
本実施例で得られた生成物の分析結果を表７２に示し、本実施例での結果を表７７に示す。

＜実施例９−９：種々のα−アミドスルホンを用いる相間移動条件下での不斉ストレッカー反応（Ｄ９）＞
参考例４−ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン（４−ａ）の代わりに、参考例４−ｉで得られたＮ−（２，３，６−トリメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル）−３−フェニル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）プロピルアミン（４−ｉ）を用いたこと以外は実施例９−１と同様にして、Ｎ−（２，３，６−トリメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル）−１−シアノ−３−フェニルプロピルアミン（Ｓ体）を収率９８％で得た。
本実施例で得られた生成物をＨＰＬＣ分析した（ダイセル社製Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ−Ｈ，２−プロパノール／ヘキサン＝１：３，流速０．５ｍＬ／分，λ＝２５４ｎｍ，保持時間；２２．１分（マイナー）および３１．９分（メジャー））。当該化合物の光学純度は９６％ｅｅであった。
本実施例で得られた生成物の分析結果を表７３に示し、本実施例での結果を表７７に示す。

＜実施例９−１０：種々のα−アミドスルホンを用いる相間移動条件下での不斉ストレッカー反応（Ｄ１０）＞
参考例４−ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン（４−ａ）の代わりに、参考例４−ｊで得られたＮ−（２，３，６−トリメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル）−３−メチル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）ブチルアミン（４−ｉ）を用いたこと以外は実施例９−１と同様にして、Ｎ−（２，３，６−トリメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル）−１−シアノ−３−メチルブチルアミン（Ｓ体）を収率９９％で得た。
本実施例で得られた生成物をＨＰＬＣ分析した（ダイセル社製Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ−Ｈ，２−プロパノール／ヘキサン＝１：３，流速０．５ｍＬ／分，λ＝２５４ｎｍ，保持時間；１４．３分（マイナー）および１１．０分（メジャー））。当該化合物の光学純度は９２％ｅｅであった。
本実施例で得られた生成物の分析結果を表７４に示し、本実施例での結果を表７７に示す。

＜実施例９−１１：種々のα−アミドスルホンを用いる相間移動条件下での不斉ストレッカー反応（Ｄ１１）＞
参考例４−ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン（４−ａ）の代わりに、参考例４−ｋで得られたＮ−（２，３，６−トリメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル）−１−（ｐ−トルエンスルホニル）ヘプチルアミン（４−ｋ）を用いたこと以外は実施例９−１と同様にして、Ｎ−（２，３，６−トリメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル）−１−シアノ−ヘプチルアミン（Ｓ体）を収率９６％で得た。
本実施例で得られた生成物をＨＰＬＣ分析した（ダイセル社製Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ−Ｈ，２−プロパノール／ヘキサン＝１：３，流速０．５ｍＬ／分，λ＝２５４ｎｍ，保持時間；２５．９分（マイナー）および１５．５分（メジャー））。当該化合物の光学純度は８９％ｅｅであった。
本実施例で得られた生成物の分析結果を表７５に示し、本実施例での結果を表７７に示す。

＜実施例９−１２：種々のα−アミドスルホンを用いる相間移動条件下での不斉ストレッカー反応（Ｄ１２）＞
参考例４−ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン（４−ａ）の代わりに、参考例４−ｌで得られたＮ−（２，３，６−トリメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル）−２−フェニル−１−（ｐ−トルエンスルホニル）エチルアミン（４−ｌ）を用いたこと以外は実施例９−１と同様にして、Ｎ−（２，３，６−トリメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル）−１−シアノ−２−フェニルエチルアミン（Ｓ体）を収率８６％で得た。
本実施例で得られた生物をＨＰＬＣ分析した（ダイセル社製Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ−Ｈ，２−プロパノール／ヘキサン＝１：３，流速０．５ｍＬ／分，λ＝２５４ｎｍ，保持時間；２２．９分（マイナー）および１６．７分（メジャー））。当該化合物の光学純度は８６％ｅｅであった。
本実施例で得られた生成物の分析結果を表７６に示し、本実施例での結果を表７７に示す。

表７７に示すように、α−アミドスルホンを出発物質に使用した場合（実施例９−１〜９−９）ではいずれも、得られるα−アミノニトリル誘導体の収率および光学純度が著しく高くなった。また、同一のα−アミノニトリル誘導体を製造するにあたり、当該誘導体の収率および光学純度について、出発物質としてα−アミドスルホンを用いた場合と、アルジミン誘導体を用いた場合との間で比較すると（実施例９−１と実施例５−１、実施例９−２と実施例６−１、実施例９−３と実施例６−２、実施例９−５と実施例６−３、ならびに実施例９−６と、実施例６−４）、いずれも出発物質としてα−アミドスルホンを用いた場合の方が、得られる生成物の収率および光学純度がさらに向上した。このことから、本発明のキラルアンモニウム塩を相間移動触媒として用いる場合には、α−アミドスルホンから従来より周知の方法によって一旦アルジミン誘導体を合成することなく、このアミドスルホンを直接上記実施例９−１〜９−９のように使用することによっても、所望のα−アミノニトリル誘導体を効率良く製造し得ることがわかる。
＜実施例１０−１：種々のＫＣＮ水溶液における相間移動条件下でのα−アミドスルホンの不斉ストレッカー反応（Ｅ１）＞

トルエン（１ｍＬ）および水（３ｍｌ）中の、参考例４−ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン（４−ａ）（８９．９ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）および実施例３−２で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（（Ｒ）−１）（１．５ｍｇ，０．００２ｍｍｏｌ）の混合物を０℃まで冷却し、そして２ＭのＫＣＮ水溶液（１０５μＬ，０．２１０ｍｍｏｌ，１．０５当量）を滴下した。反応混合物を同様の温度で１．５時間かけて激しく攪拌した。次いで、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液を添加し、そして混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。あわせた抽出物をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を留去し、そして粗生成物を、シリカゲルを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液として、酢酸エチル／ヘキサン＝１：４（容量比）を用いる）により精製して、Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（Ｓ体）を収率９９％（６３．４ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）で得た。
本実施例で得られた生成物を実施例９−１と同様にして、ＨＰＬＣ分析およびスペクトル分析した。当該化合物の光学純度は６３％ｅｅであった。本実施例で得られた結果を表７８に示す。
＜実施例１０−２：種々のＫＣＮ水溶液における相間移動条件下でのα−アミドスルホンの不斉ストレッカー反応（Ｅ２）＞
実施例１０−１で使用したＫＣＮ水溶液の量を１．２当量に変更したこと以外は実施例１０−１と同様にして、Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（Ｓ体）を収率９９％で得た。得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミンの光学純度は６１％であった。本実施例で得られた結果を表７８に示す。
＜実施例１０−３：種々のＫＣＮ水溶液における相間移動条件下でのα−アミドスルホンの不斉ストレッカー反応（Ｅ３）＞
実施例１０−１で使用したＫＣＮ水溶液の量を２．０当量に変更し、かつ反応時間を１．５時間の代わりに２時間としたこと以外は実施例１０−１と同様にして、Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（Ｓ体）を収率９９％で得た。得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミンの光学純度は６０％であった。本実施例で得られた結果を表７８に示す。
＜実施例１０−４：種々のＫＣＮ水溶液における相間移動条件下でのα−アミドスルホンの不斉ストレッカー反応（Ｅ４）＞
実施例１０−１で使用したＫＣＮ水溶液の量を１．５当量に変更し、参考例４−ａで得られたＮ−（メシチレンスルホニル）−α−（ｐ−トルエンスルホニル）シクロヘキシルメチルアミン（４−ａ）の代わりに、Ｎ−メシチレンスルホニルイミン（３ａ）を用い、反応時間を１．５時間の代わりに８時間としたこと以外は実施例１０−１と同様にして、Ｎ−（メシチレンスルホニル）−α−（シアノ）シクロヘキシルメチルアミン（４’）（Ｓ体）を収率８１％で得た。得られた生成物の光学純度は５７％ｅｅであった。本実施例で得られた結果を表７８に示す。

表７８に示されるように、本発明の触媒の１つである、実施例３−２で得られたキラルアンモニウムヨウ化物（（Ｒ）−１）もまた、α−アミドスルホンを出発物質とした場合、生成物を優れた収率で得ることができることがわかる、また、使用するＫＣＮの量は、出発物質である基質とほぼ等量において、優れた収率で生成物を得ることができた。Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
In the following examples, the measurement was performed under the following conditions unless otherwise specified.
The infrared (IR) spectrum was measured with an IR Pestige-21 spectrometer manufactured by Shimadzu Corporation. ¹ 1 H NMR spectrum was measured with a JNM-FX400 (400 MHz) spectrometer manufactured by JEOL Ltd. Chemical shifts were measured in ppm using tetramethylsilane as an internal standard. ¹³ The C NMR spectrum was measured with a JNM-FX400 (100 MHz) spectrometer manufactured by JEOL Ltd. using complete proton decoupling. The chemical shift was measured in ppm with the residual solvent as internal standard. High-performance liquid chromatography (HPLC) was performed with a Shimadzu 10A apparatus using Daicel Chemical's Chiralpak AD-H (4.6 mm × 2.5 cm column). High resolution mass spectrum (HRMS) was measured using Mariner 8295 API-TOF workstation manufactured by Applied Biosystems and JMS-HX100 manufactured by JEOL Ltd. The optical rotation was measured with a DIP-1000 digital polarimeter manufactured by JASCO Corporation. In the following thin layer chromatography (TLC) analysis, a pre-coated TLC plate (silica gel 60GF) manufactured by Merck & Co., Inc. was used. ₂₅₄ 0.25 mm). The product was purified by flash column chromatography using silica gel 60 (1.09386.9025, 230 mesh to 400 mesh manufactured by Merck).
Example 1: Preparation of intermediate

<Example 1-1: Synthesis of (R) -2,2'-bis (carboxylic acid neopentyl ester) -1,1'-binaphthyl ((R) -8)>
To thionyl chloride (5 mL) in a 30 mL round bottom flask, (R) -1,1′-binaphthyl-2,2′dicarboxylic acid (1.71 g, 5.0 mmol / manufactured by Tanabe Seiyaku Co., Ltd.) was added at 0 ° C. Was added in portions and the mixture was refluxed for 3 hours under an argon atmosphere. Excess thionyl chloride was removed under reduced pressure, and neopentyl alcohol (1.76 g, 20 mmol) in distilled CH ₂ Cl ₂ Solution (5 ml) and pyridine (1 ml) were added in succession. The mixture was heated to reflux for 2 hours. This was quenched with 1N cold hydrochloric acid and the phases separated. The aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the combined organic phases are washed with Na. ₂ SO ₄ Dried and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography using silica gel (ethyl acetate / hexane = 1: 10 (volume ratio) was used as the eluent), and the compound ((R) -8) (2. 32 g, 4.80 mmol) was obtained with a yield of 96%.
Table 1 shows the analysis results of the obtained compound (R) -8.

<Example 1-2: Synthesis of (R) -3,3'-dibromo-2,2'-bis (carboxylic acid neopentyl ester) -1,1'-binaphthyl ((R) -9)>
First, tetramethylpiperidine magnesium (Mg (TMP) ₂ ), Oi et al., The Journal of Organic Chemistry, 2003, No. 68, p. Prepared by the procedure described in 4576-4578.
Mg (TMP) ₂ In THF (0.31M) (48.4 ml) in distilled THF (3.0 mL) of the compound ((R) -8) (1.74 g, 3.0 mmol) obtained in Example 1-1. Was added dropwise at 0 ° C. under an argon atmosphere and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. After cooling to −78 ° C., bromine (1.58 ml, 30 mmol) was added and stirring was continued for 1 hour at room temperature. The resulting mixture is poured into 1N cold hydrochloric acid and saturated Na ₂ SO ₃ Wash with aqueous solution and extract with ethyl acetate. The organic layer is Na ₂ SO ₄ Dried and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography using silica gel (ethyl acetate / hexane = 1: 20 to 1:10 (volume ratio) was used as the eluent) to give compound (R) -9 as a white solid (1.24 g, 2.13 mmol) was obtained in 71% yield.
Table 2 shows the analysis results of the obtained compound (R) -9.

<Example 1-3: (R) -2,6-dibromo-4-methyl-4,5-dihydro-3H-4-azacyclohepta [2,1-a; 3,4-a ′] dinaphthalene (( Synthesis of R) -10)>
To a solution of compound (R) -9 (1.17 g, 2.0 mmol) obtained in Example 1-2 in dichloromethane (6.0 mL) was added diisobutylaluminum hydride (DIBAH) (1.0 M toluene solution, 8. 8 mL) was added dropwise at 0 ° C. and the mixture was stirred at room temperature until the reaction was complete. The mixture was treated with 1N hydrochloric acid at 0 ° C. and extracted with ethyl acetate. The precipitate formed during the extraction was dissolved in a small amount of THF. The combined organic extracts are Na ₂ SO ₄ Dried and concentrated. The resulting crude (R) -3,3′-dibromo-2,2′-bis (hydroxymethyl) -1,1′-binaphthyl was used for subsequent bromination without further purification. A dichloromethane solution (6.0 mL) of (R) -3,3′-dibromo-2,2′-bis (hydroxymethyl) -1,1′-binaphthyl was cooled to 0 ° C., and PBr ₃ (0.50 ml, 4.8 mmol) was added dropwise. The reaction mixture is stirred at room temperature for 1 hour and saturated NaHCO 3. ₃ It was poured into the aqueous solution at 0 ° C. The extraction operation was performed with ethyl acetate and the combined extracts were washed with Na ₂ SO ₄ And dried. The solvent was removed and the resulting crude bis (bromide) was dissolved in THF and cooled to 0 ° C. The solution was then charged with 28% monomethylamine (MeNH ₂ ) Aqueous solution was added and the mixture was stirred for 1 hour. After removing the volatile components, the residue was purified by flash column chromatography using silica gel (methanol / dichloromethane = 1: 100 (volume ratio) as eluent) and a slightly yellowish powder As a compound (R) -10 (538 mg, 1.28 mmol (3 steps)) was obtained in a yield of 64%.
Table 3 shows the analysis results of the obtained compound (R) -10.

<Example 2: Preparation of boronic acid (W)>

In addition, 2-phenyl-1-naphthylboronic acid (W _2D For T.). Kamikawa et al. (Supra) and J. Am. Prepared according to the method described in Yin et al.
<Example 2-1: 2,4-dibromo-1-naphthylamine (W _3A Synthesis)
To a solution of 1-naphthylamine (716 mg, 5.0 mmol) in dichloromethane (15 ml), N-bromosuccinimide (NBS) (1.91 g, 10.5 mmol) was added in small portions at 0 ° C. After stirring for 30 minutes at the same temperature, the mixture was saturated NaHCO 3. ₃ Pour into aqueous solution and extract with ethyl acetate. The organic layer is Na ₂ SO ₄ Dried and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography using silica gel (dichloromethane / hexane = 1: 3 to 1: 2 (volume ratio) was used as eluent) and 2,4-dibromo-1-naphthylamine (W _3A ) (1.07 g, 3.55 mmol) was obtained in 71% yield.
<Example 2-2: 2,4-diphenyl-1-naphthylamine (W _3B Synthesis)
2,4-Dibromo-1-naphthylamine (301 mg, 1.0 mmol), phenylboronic acid (233 mg, 2.4 mmol) and palladium acetate (11.6 mg) obtained in Example 2-1 in DMF (3 mL). , 0.05 mmol), triphenylphosphine (40.1 mg, 0.15 mmol) and Cs ₂ CO ₃ The mixture with (987 mg, 3.0 mmol) was degassed and placed under an argon atmosphere. The mixture was stirred at 90 ° C. for 12 hours. After cooling to room temperature, the resulting mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. Organic extract with Na ₂ SO ₄ And dried. The solvent was distilled off and the residue was purified by flash column chromatography on silica gel (using ethyl acetate / hexane = 1: 30 to 1:10 as eluent) to give 2,4-diphenyl-1 -Naphthylamine (W _3B ) (201 mg, 0.68 mmol) was obtained in 68% yield.
The resulting compound (W _3B ) (2,4-diphenyl-1-naphthylamine) analysis results are shown in Table 4.

<Example 2-3: 1-iodo-2,4-diphenylnaphthalene (W _3C Synthesis)
2,4-Diphenyl-1-naphthylamine (W) obtained in Example 2-2 _3B ) (201 mg, 0.68 mmol) was charged to a round bottom flask equipped with a reflux condenser and 6N H ₂ SO ₄ (2 mL). The mixture was stirred at 50 ° C. for 8 hours. After cooling to 0 ° C., it was added NaNO in water (1 mL) ₂ (70 mg, 1.0 mmol) was added and stirring was continued for another 30 minutes at the same temperature. Then potassium iodide (451 mg, 2.72 mmol) in water (1 ml) was added and the entire mixture was heated to reflux for 4 hours. After cooling to room temperature, Na ₂ SO ₃ And extracted with ethyl acetate. The organic layer is Na ₂ SO ₄ Dried and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography using silica gel (dichloromethane / hexane = 1: 100 (volume ratio) was used as eluent) and 1-iodo-2,4-diphenylnaphthalene (white solid as a solid) W _3C ) (218 mg, 0.54 mmol) was obtained in 79% yield.
<Example 2-4: 2,4-diphenyl-1-naphthylboronic acid (W _3D Synthesis)
1-iodo-2,4-diphenylnaphthalene (W) obtained in Example 2-3 _3C ) (218 mg, 0.54 mmol) in distilled THF (1.0 ml), n-BuLi (1.6 M hexane solution, 0.371 mL, 0.594 mmol) was added dropwise at −78 ° C. and the solution was Stir for 30 minutes. At the same temperature, trimethoxyboron (120 μl, 1.08 mmol) was added in one portion and 1N hydrochloric acid was added and stirring was continued at room temperature for several hours. The resulting mixture is extracted with ethyl acetate and the organic phase is washed with Na ₂ SO ₄ And dried. After the volatile components were distilled off, the residue was purified by flash column chromatography using silica gel (ethyl acetate / hexane = 1: 4 to 1: 3 (volume ratio) was used as the eluent). 4-diphenyl-1-naphthylboronic acid (W _3D ) (147 mg, 0.454 mmol) was obtained in 84% yield.
The resulting compound (W _3D ) (2,4-diphenyl-1-naphthylboronic acid) is shown in Table 5.

<Example 2-5: 2,4-bis (4-trifluoromethylphenyl) -1-naphthylamine (W _4B Synthesis)
In the same manner as in Example 2-2, except that 4-trifluoromethylphenylboronic acid was used instead of phenylboronic acid, 2,4-bis (4-trifluoromethylphenyl) -1-naphthylamine (W _4B )
The resulting compound (W _4B ) (2,4-bis (4-trifluoromethylphenyl) -1-naphthylamine) analysis results are shown in Table 6.

<Example 2-6: 1-iodo-2,4-bis (4-trifluoromethylphenyl) naphthalene (W _4C Synthesis)
2,4-Diphenyl-1-naphthylamine (W) obtained in Example 2-2 _3B 1) -iodo in the same manner as in Example 2-3 except that 2,4-bis (4-trifluoromethylphenyl) -1-naphthylamine obtained in Example 2-5 was used instead of -2,4-bis (4-trifluoromethylphenyl) naphthalene (W _4C )
The resulting compound (W _4C Table 7 shows the analysis results of (1-iodo-2,4-bis (4-trifluoromethylphenyl) naphthalene).

<Example 2-7: 2,4-bis (4-trifluoromethylphenyl) -1-naphthylboronic acid (W _4D Synthesis)
1-iodo-2,4-diphenylnaphthalene (W) obtained in Example 2-3 _3C 1) -Iodo-2,4-bis (4-trifluoromethylphenyl) naphthalene (W _4C ), And the stirring time after dropping n-BuLi was changed to 15 minutes instead of 30 minutes, in the same manner as in Example 2-4, 2,4-bis (4-trifluoromethylphenyl) ) -1-Naphtylboronic acid (W _4D )
The resulting compound (W _4D ) (2,4-bis (4-trifluoromethylphenyl) -1-naphthylboronic acid) is shown in Table 8.

<Example 3-1: Preparation of catalyst precursor / (R) -2,6-bis (2-biphenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-3H-4-azacyclohepta [2,1-a; 3,4-a ′] Dinaphthalene ((R) -11) Synthesis>
Into a flame-dried 2 ml vial equipped with a rubber septum, compound (R) -10 (46.8 mg, 0.1 mmol) obtained in Example 1-3, 2-biphenylboronic acid (W _1D ) (475 mg, 0.24 mmol, manufactured by Aldrich), palladium acetate (2.3 mg, 0.01 mmol), triphenylphosphine (6.7 mg, 0.03 mmol), Cs ₂ CO ₃ (98.8 mg, 0.3 mmol) and dry DMF (0.6 mL) were charged. The mixture was degassed and brought to an argon atmosphere several times, then heated to 90 ° C. and stirred for 12 hours. After cooling to room temperature, the resulting mixture is saturated NaHCO 3. ₃ Pour into aqueous solution and extract with dichloromethane. Organic extract with Na ₂ SO ₄ Dried and concentrated. The residue is purified by flash column chromatography on silica gel (using ethyl acetate / dichloromethane / hexane = 1: 2: 10 to 1: 2: 5 (volume ratio) as eluent) to give symmetrical product Compound (R) -11 was obtained as a mixture of (major) and asymmetric diastereomers (minor) (note that the diastereo ratio was 4: 1 and another possible symmetric diastereomer. Is ¹ Not detected by 1 H NMR. This process is not yet optimized). This mixture was used as such in the next step.
Table 9 shows the analysis result of the obtained compound (R) -11.

<Example 3-2: Preparation of catalyst / Synthesis of chiral ammonium iodide ((R) -1)>

The stereoisomer mixture of compound (R) -11 obtained in Example 3-1 was dissolved in methyl iodide (2.0 ml) and the solution was stirred for 8 hours. Excess methyl iodide was removed and the residue was purified by flash column chromatography using silica gel (methanol / dichloromethane = 1: 50 to 1:20 (volume ratio) as eluent). The stereochemically pure title compound (R) -1 (484 mg, 0.64 mmol) was obtained in a yield of 64% (2 steps).
Table 10 shows the analysis result of the obtained compound (R) -1.

<Example 3-3: Preparation of catalyst precursor / Synthesis of compound ((R) -12a)>
Instead of 2-biphenylboronic acid, 2-phenyl-1-naphthylboronic acid (W _2D ) (0.24 mmol) was used in the same manner as in Example 3-1, except that compound ((R) -12a) was obtained in good yield (note that the diastereo ratio was 3.3: 1 and another possible symmetric diastereomer is ¹ Not detected by 1 H NMR).
Table 11 shows the analysis result of the obtained compound ((R) -12a).

<Example 3-4: Preparation of catalyst / Synthesis of chiral ammonium iodide ((R) -2a)>

Except for using the stereoisomer mixture of the compound (R) -12a obtained in Example 3-3 instead of the stereoisomer mixture of the compound (R) -11 obtained in Example 3-1. In the same manner as in Example 3-2, the stereochemically pure title compound (R) -2a was obtained in a yield of 70% (2 steps).
Table 12 shows the analysis result of the obtained compound (R) -2a.

<Example 3-5: Preparation of catalyst precursor / Synthesis of compound ((R) -12b)>
Instead of 2-biphenylboronic acid, 2,4-diphenyl-1-naphthylboronic acid (W _3D ) Was used in the same manner as in Example 3-1, except that a compound ((R) -12b) was obtained.
Table 13 shows the analysis result of the obtained compound ((R) -12b).

<Example 3-6: Preparation of catalyst / Synthesis of chiral ammonium iodide ((R) -2b)>

The stereoisomer mixture of compound (R) -12b obtained in Example 3-5 was used in place of the stereoisomer mixture of compound (R) -11 obtained in Example 3-1. In the same manner as in Example 3-2, the stereochemically pure title compound (R) -2b was obtained in a yield of 68% (2 steps).
Table 14 shows the analysis result of the obtained compound (R) -2b.

<Example 3-7: Preparation of catalyst precursor / Synthesis of compound ((R) -12c)>
This compound ((R) -12c) was prepared according to Suzuki-Miyaura coupling conditions found by Colobart (Colbert, F. et al., European Journal of Organic Chemistry, 2005, p. 1113-1128). . That is, instead of 2-biphenylboronic acid, 2,4-bis (4-trifluoromethylphenyl) -1-naphthylboronic acid (W _4D ) (0.24 mmol) and CsCO ₃ In the same manner as in Example 3-1, except that CsF (7.2 equivalents) dried under reduced pressure before use was used and the reaction mixture was stirred for 24 hours instead of 12 hours, the compound ( (R) -12c) was obtained.
Table 15 shows the analysis result of the obtained compound ((R) -12c).

<Example 3-8: Preparation of catalyst / synthesis of chiral ammonium iodide ((R) -2c)>

Except for using the stereoisomer mixture of the compound (R) -12c obtained in Example 3-7 instead of the stereoisomer mixture of the compound (R) -11 obtained in Example 3-1. In the same manner as in Example 3-2, the stereochemically pure title compound (R) -2c was obtained in a yield of 63% (2 steps).
Table 16 shows the analysis result of the obtained compound (R) -2c.

<Example 4: Chiral ammonium salt ((R) -1-PF] ₆ ) And X-ray structural analysis of chiral ammonium salt ((R) -2a)>
CH ₂ Cl ₂ And H ₂ To a solution of the chiral ammonium salt obtained in Example 3-2 ((R) -1) in O (volume ratio 1: 1), 1.5 equivalents of KPF ₆ Was added. CH ₂ Cl ₂ The layer was washed with water and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel (methanol / CH as eluent). ₂ Cl ₂ = 1:50 to 1:20 (by volume ratio)) to give chiral ammonium salt ((R) -1-PF ₆ ) This salt ((R) -1-PF ₆ ) Was recrystallized at 0 ° C. in a THF / hexane solvent system.
Recrystallized chiral ammonium salt ((R) -1-PF obtained ₆ Table 17 shows the analysis results of).

On the other hand, the chiral ammonium salt ((R) -2a) obtained in Example 3-4 was recrystallized in a THF / hexane solvent system.
Chiral ammonium salt ((R) -1-PF obtained above) ₆ And the single crystal of (R) -2a) was fixed to CryoLoop (manufactured by Hampton Research Co. LTD.). X-ray diffraction data was obtained using MoKα X-rays (λ = 0.71075 Å) monochromatized with graphite. The maximum value of 2θ was increased to 55.0 ° and 50.0 °, respectively. The data was collected by an X-ray structure analyzer (R-AXIS RAPID manufactured by Rigaku Corporation). All calculations were performed using the CrystalStructure software package from Rigaku Corporation and Molecular Structure Corporation. The initial structure was solved by the direct method and refined by the full matrix least square method of SIR-2002. All non-hydrogen and hydrogen atoms were refined as anisotropic and isotropic temperature factors, respectively. The crystallographic data is shown in FIG. 1 (recrystallized chiral ammonium salt ((R) -1-PF ₆ ) ORTEP diagram) and FIG. 2 (ORTEP diagram of recrystallized chiral ammonium salt ((R) -2a))) and Table 18.

As shown in FIG. 1, FIG. 2, and Table 18, it can be seen that any chiral ammonium salt has an absolute configuration.
<Reference Example 1: Synthesis of N-sulfonylimine precursor>

The above N-mesitylenesulfonylimine was added to Chemla, F. et al. Et al., Synthesis, 2000, p. The compound was synthesized as follows according to the procedure described in 75-77.
<Reference Example 1-1a: Synthesis of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine>
Mixture of cyclohexanecarboxaldehyde (363 μl, 3.0 mmol), mesitylenesulfonamide (598 mg, 3.0 mmol) and sodium p-toluenesulfinate (481 mg, 3.0 mmol) in formic acid (3 mL) and water (3 mL) Was stirred at room temperature for 12 hours. The resulting white precipitate was filtered off and washed with water and hexane. The filtrate was then recrystallized from ethyl acetate / hexane to give the title compound (301 mg, 2.01 mmol) as a crystallized product in 67% yield.
The analysis results of the obtained title compound are shown in Table 19.

<Reference Example 1-1b: Synthesis of cyclohexanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3a)>
N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine (901 mg, 2.01 mmol) obtained in Reference Example 1-1a was added to CH. ₂ Cl ₂ (2 ml). This solution is then saturated with NaHCO 3. ₃ Aqueous solution (1 mL) was added and the mixture was stirred for 1 hour. The phases are separated and the aqueous phase is CH ₂ Cl ₂ Extracted with. The combined organic phase is NaHCO 3 ₃ And concentrated under reduced pressure to give cyclohexanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3a) (566 mg, 1.93 mmol) in 96% yield.
Table 20 shows the analysis result of the obtained compound (3a).

<Reference Example 1-2a: Synthesis of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclooctylmethylamine>
The title compound was obtained in good yield in the same manner as in Reference Example 1-1a except that cyclooctanecarboxaldehyde was used instead of cyclohexanecarboxaldehyde.
The analysis results of the obtained title compound are shown in Table 21.

<Reference Example 1-2b: Synthesis of cyclooctanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3b)>
Instead of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine obtained in Reference Example 1-1a, N- (mesitylenesulfonyl) -α- (obtained in Reference Example 1-2a Cyclooctanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3b) was obtained in the same manner as in Reference Example 1-1b except that p-toluenesulfonyl) cyclooctylmethylamine was used.
Table 22 shows the analysis result of the obtained compound (3b).

<Reference Example 1-3a: Synthesis of N- (mesitylenesulfonyl) -2-methyl-1- (p-toluenesulfonyl) propylamine>
The title compound was obtained in the same manner as in Reference Example 1-1a except that isobutyraldehyde was used in place of cyclohexanecarboxaldehyde.
The analysis results of the obtained title compound are shown in Table 23.

<Reference Example 1-3b: Synthesis of isobutyraldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3c)>
Instead of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine obtained in Reference Example 1-1a, N- (mesitylenesulfonyl) -2-methyl obtained in Reference Example 1-3a Isobutyraldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3c) was obtained in the same manner as in Reference Example 1-1b except that -1- (p-toluenesulfonyl) propylamine was used.
Table 24 shows the analysis result of the obtained compound (3c).

<Reference Example 1-4a: Synthesis of N- (mesitylenesulfonyl) -3-phenyl-1- (p-toluenesulfonyl) propylamine>
The title compound was obtained in the same manner as in Reference Example 1-1a except that 3-phenylpropionaldehyde was used instead of cyclohexanecarboxaldehyde.
The analysis results of the obtained title compound are shown in Table 25.

<Reference Example 1-4b: Synthesis of 3-phenylpropionaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3d)>
Instead of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine obtained in Reference Example 1-1a, N- (mesitylenesulfonyl) -3-phenyl obtained in Reference Example 1-4a 3-Phenylpropionaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3d) was obtained in the same manner as Reference Example 1-1b except that -1- (p-toluenesulfonyl) propylamine was used.
Table 26 shows the analysis result of the obtained compound (3d).

<Reference Example 1-5a: Synthesis of N- (mesitylenesulfonyl) -3-methyl-1- (p-toluenesulfonyl) butylamine>
The title compound was obtained in the same manner as in Reference Example 1-1a except that isovaleraldehyde was used instead of cyclohexanecarboxaldehyde.
The analysis results of the obtained title compound are shown in Table 27.

<Reference Example 1-5b: Synthesis of isovaleraldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3e)>
Instead of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine obtained in Reference Example 1-1a, N- (mesitylenesulfonyl) -3-methyl obtained in Reference Example 1-5a Isovaleraldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3e) was obtained in the same manner as in Reference Example 1-1b except that -1- (p-toluenesulfonyl) butylamine was used.
Table 28 shows the analysis result of the obtained compound (3e).

<Reference Example 1-6: Synthesis of pivalaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3f)>
In a round bottom flask equipped with Dean Stark containing Molecular Sieves 3A, benzene (15 ml) containing a mixture of pivalaldehyde (343 μl, 3.0 mmol) and mesitylenesulfonamide (598 mg, 3.0 mmol) was heated to reflux for 2 hours. . Then BF ₃ Ethanol (63 μl, 0.5 mmol) was added and the reflux was continued for an additional 15 hours. The resulting mixture was cooled to room temperature and filtered through a small amount of silica gel using an ethyl acetate / hexane solution. The solvent was removed and the residue mixture was purified by flash column chromatography on silica gel (using ethyl acetate / hexane = 1: 4 (volume ratio) as eluent) to give the title compound (3f) Was obtained as a white solid (431 mg, 1.8 mmol, 60% yield).
Table 29 shows the analysis result of the obtained compound (3f).

<Reference Example 1-7: Synthesis of 2-methyl-2-phenylpropionaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3 g)>
The title compound (3 g) was obtained in the same manner as in Reference Example 1-6 except that 2-methyl-2-phenylpropionaldehyde was used instead of pivalaldehyde.
Table 30 shows the analysis result of the obtained compound (3 g).

<Reference Example 1-8: Synthesis of 1-adamantanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3h)>
The title compound (3h) was obtained in the same manner as in Reference Example 1-6 except that 1-adamantancarboxaldehyde was used instead of pivalaldehyde.
Table 31 shows the analysis result of the obtained compound (3f).

<Example 5: Asymmetric Strecker Reaction of Aldimine Derivative under Phase Transfer Condition Using KCN Aqueous Solution (A)>

For the following Examples 5-1 to 5-6 and Comparative Examples 1-1 and 1-2, either the aldimine derivative (3a) or (3 ′) described later is used as a starting material based on the above reaction scheme. Thus, α-amino nitrile derivative (4a) or (4 ′) was synthesized as follows through an asymmetric Strecker reaction.
<Example 5-1: Synthesis of α-amino nitrile derivative (A1)>
Cyclohexanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3a) (58.7 mg, 0.20 mmol) obtained in Reference Example 1-1b and a phase transfer catalyst in toluene (1 ml) and water (3 ml) A mixture of chiral ammonium iodide (R) -2c (2.6 mg, 0.002 mmol) obtained in Example 3-8 was cooled to 0 ° C. and 2 M aqueous KCN solution (150 μl, 0.3 mmol, 1 .5 equivalents) was added dropwise. The reaction mixture was stirred vigorously at the same temperature for 2 hours. Then saturated NH ₄ Aqueous Cl solution is added and the mixture is CH. ₂ Cl ₂ Extracted with. The combined extracts are Na ₂ SO ₄ And dried. The solvent was distilled off and the crude product was purified by flash column chromatography on silica gel (using ethyl acetate / hexane = 1: 4 (volume ratio) as eluent) and N- (mesitylene). (Sulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (4a) (57.0 mg, 0.178 mmol) was obtained in 89% yield.
The analysis results of the obtained compound (4a) are shown in Table 32 and Table 33. The absolute configuration of the obtained compound was derived into the corresponding amino nitrile hydrochloride (7) as in Reference Example 2, and then Effenberger, F. et al. Et al., Tetrahedron Asymmetry, 1996, No. 7, p. It was determined by comparing with the values for optical rotation described in 607-618.

<Example 5-2: Synthesis of α-amino nitrile derivative (A2)>
Example 5-1 except that the time for stirring the reaction mixture was set to 4 hours instead of 2 hours, and the amount of 2M aqueous KCN solution added dropwise was changed from 1.5 equivalents to 1.2 equivalents. In the same manner as above, N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (4a) was obtained in a yield of 89%. Furthermore, the obtained compound (4a) was analyzed in the same manner as in Example 5-1. Table 33 shows the analysis result of the compound (4a) obtained in this example.
<Example 5-3: Synthesis of α-amino nitrile derivative (A3)>
As a phase transfer catalyst, the chiral ammonium iodide (R) -2b (1 mol%) obtained in Example 3-6 was used instead of the chiral ammonium iodide (R) -2c obtained in Example 3-8. Example 5 except that the time for stirring the reaction mixture was set to 4 hours instead of 2 hours and the amount of 2M aqueous KCN added dropwise was changed from 1.5 equivalents to 1.2 equivalents. In the same manner as in Example 1, N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (4a) was obtained in a yield of 90%. Furthermore, the obtained compound (4a) was analyzed in the same manner as in Example 5-1. Table 33 shows the analysis result of the compound (4a) obtained in this example.
<Example 5-4: Synthesis of α-amino nitrile derivative (A4)>
As the phase transfer catalyst, the chiral ammonium iodide (R) -2a (1 mol%) obtained in Example 3-4 was used instead of the chiral ammonium iodide (R) -2c obtained in Example 3-8. Example 5 except that the time for stirring the reaction mixture was set to 4 hours instead of 2 hours and the amount of 2M aqueous KCN added dropwise was changed from 1.5 equivalents to 1.2 equivalents. In the same manner as in -1, N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (4a) was obtained in a yield of 83%. Furthermore, the obtained compound (4a) was analyzed in the same manner as in Example 5-1. Table 33 shows the analysis result of the compound (4a) obtained in this example.
<Example 5-5: Synthesis of α-amino nitrile derivative (A5)>
As a phase transfer catalyst, instead of the chiral ammonium iodide (R) -2c obtained in Example 3-8, the chiral ammonium iodide (R) -1 (1 mol%) obtained in Example 3-2 was used. Example 5 except that the time for stirring the reaction mixture was set to 8 hours instead of 2 hours and the amount of 2M aqueous KCN added dropwise was changed from 1.5 equivalents to 1.2 equivalents. In the same manner as in -1, N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (4a) was obtained in a yield of 81%. The obtained compound (4a) was analyzed in the same manner as in Example 5-1. Table 33 shows the analysis result of the compound (4a) obtained in this example.
<Example 5-6: Synthesis of α-amino nitrile derivative (A6)>
Instead of cyclohexanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3a) obtained in Reference Example 1-1b, cyclohexanecarboxaldehyde N- (p-toluenesulfonyl) imine prepared by a method known in the art was used. Used as phase transfer catalyst, instead of chiral ammonium iodide (R) -2c obtained in Example 3-8, chiral ammonium iodide (R) -1 obtained in Example 3-2 (1 mol%) ) And the amount of 2M KCN aqueous solution added dropwise was changed from 1.5 equivalents to 1.2 equivalents by performing the same operation as in Example 5-1, and N- (p-toluenesulfonyl) -Α- (Cyano) cyclohexylmethylamine (4 ′) was obtained in a yield of 84%. The obtained compound (4 ′) was analyzed in the same manner as in Example 5-1. Table 33 shows the analysis result of the compound (4 ′) obtained in this example.
<Comparative Example 1-1: Synthesis of α-amino nitrile derivative (A7)>
Instead of cyclohexanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3a) obtained in Reference Example 1-1b, cyclohexanecarboxaldehyde N- (p-toluenesulfonyl) imine (0.20 mmol) was used for phase transfer. As the catalyst, tetrabutylammonium bromide (TBAB) (5 mol%) known in the art is used in place of the chiral ammonium iodide (R) -2c obtained in Example 3-8, and the reaction mixture is stirred. The time was set to 30 minutes instead of 2 hours, and the same operation as in Example 5-1 was performed except that the amount of 2M KCN aqueous solution added dropwise was changed from 1.5 equivalents to 1.2 equivalents. Then, N- (p-toluenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (4 ′) was obtained in a yield of 76%. The obtained compound (4 ′) was analyzed in the same manner as in Example 5-1. Table 33 shows the analysis result of the compound (4 ′) obtained in this comparative example.
<Comparative Example 1-2: Synthesis of α-amino nitrile derivative (A8)>
Instead of cyclohexanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3a) obtained in Reference Example 1-1b, cyclohexanecarboxaldehyde N- (p-toluenesulfonyl) imine (0.20 mmol) was used for phase transfer. As a catalyst, no catalyst was added in place of the chiral ammonium iodide (R) -2c obtained in Example 3-8, and the time for stirring the reaction mixture was changed to 30 minutes instead of 2 hours. N- (p-toluenesulfonyl)-was prepared in the same manner as in Example 5-1, except that the amount of the 2M KCN aqueous solution to be set and dropped was changed from 1.5 equivalents to 1.2 equivalents. α- (Cyano) cyclohexylmethylamine (4 ′) was obtained in a yield of 15%. The obtained compound (4 ′) was analyzed in the same manner as in Example 5-1. Table 33 shows the analysis result of the compound (4 ′) obtained in this comparative example.

As shown in Table 33, the asymmetric Strecker reaction using the catalysts of the present invention ((R) -1, (R) -2a, (R) -2b and (R) -2c) is all It can be seen that the reaction product can be produced stereoselectively. In addition, it can be seen that in this reaction, the reaction product can be produced in an excellent yield compared to a system using TBAB which is a conventional phase transfer catalyst. Furthermore, it can also be seen that among the catalysts of the present invention, the (R) -2a, (R) -2b, and (R) -2c catalysts, in particular, can produce reaction products with better optical purity.
<Example 6: Asymmetric Strecker Reaction of Aldimine Derivative under Phase Transfer Condition Using KCN Aqueous Solution (B)>

For the following Examples 6-1 to 5-7, by using any one of the aldimine derivatives (3b) to (3h) prepared according to the above examples as starting materials based on the above reaction scheme, Α-Aminonitrile derivatives (4b) to (4h) were synthesized as follows through the Strecker reaction.
<Example 6-1: Synthesis of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclooctylmethylamine (4b) (B1)>
Cyclooctanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3b) (0.20 mmol) obtained in Reference Example 1-2b in toluene (1 ml) and water (3 ml), and an example as a phase transfer catalyst The mixture of chiral ammonium iodide (R) -2c (2.6 mg, 0.002 mmol) obtained in 3-8 was cooled to 0 ° C. and 2 M aqueous KCN solution (150 μl, 0.3 mmol, 1.5 eq). ) Was added dropwise. The reaction mixture was stirred vigorously at the same temperature for 2 hours. Then saturated NH ₄ Aqueous Cl solution is added and the mixture is CH. ₂ Cl ₂ Extracted with. The combined extracts are Na ₂ SO ₄ And dried. The solvent was distilled off and the crude product was purified by flash column chromatography on silica gel (using ethyl acetate / hexane = 1: 4 (volume ratio) as eluent) and N- (mesitylene). (Sulfonyl) -α- (cyano) cyclooctylmethylamine (4b) was obtained in 88% yield.
The analysis results of the obtained compound (4b) are shown in Table 34 and Table 41.

<Example 6-2: Synthesis of N- (mesitylenesulfonyl) -1-cyano-2-methylpropylamine (4c) (B2)>
Instead of cyclooctanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3b) obtained in Reference Example 1-2b, isobutyraldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3c) obtained in Reference Example 1-3b was used. And the title N- (mesitylenesulfonyl) -1-cyano-2-phenyl was used in the same manner as in Example 6-1 except that the reaction mixture was stirred for 3 hours instead of 2 hours. Methylpropylamine (4c) was obtained with a yield of 85%.
The analysis results of the obtained compound (4c) are shown in Table 35 and Table 41.

<Example 6-3: Synthesis of N- (mesitylenesulfonyl) -1-cyano-3-phenylpropylamine (4d) (B3)>
Instead of cyclooctanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3b) obtained in Reference Example 1-2b, 3-phenylpropionaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine obtained in Reference Example 1-4b ( The title N- (mesitylenesulfonyl) -1-cyano-3-phenylpropylamide (4d) was obtained in 81% yield in the same manner as in Example 6-1 except that 3d) was used.
Tables 36 and 41 show the analysis results of the obtained compound (4d).

<Example 6-4: Synthesis of N- (mesitylenesulfonyl) -1-cyano-3-methylbutylamine (4e) (B4)>
Instead of cyclooctanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3b) obtained in Reference Example 1-2b, isovaleraldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3e) obtained in Reference Example 1-5b (0.20 mmol) and the time for stirring the reaction mixture was set to 3 hours instead of 2 hours in the same manner as in Example 6-1 with the title N- (mesitylenesulfonyl)- 1-Cyano-3-methylbutylamine (4e) was obtained with a yield of 82%.
Tables 37 and 41 show the analysis results of the obtained compound (4e).

<Example 6-5: Synthesis of N- (mesitylenesulfonyl) -1-cyano-2,2-dimethylpropylamine (4f) (B5)>
Instead of cyclooctanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3b) obtained in Reference Example 1-2b, pivalaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3f) obtained in Reference Example 1-6 (0.20 mmol) and the time for stirring the reaction mixture was set to 3 hours instead of 2 hours in the same manner as in Example 6-1 with the title N- (mesitylenesulfonyl)- 1-Cyano-2,2-dimethylpropylamine (4f) was obtained with a yield of 94%.
The analysis results of the obtained compound (4f) are shown in Table 38 and Table 41.

<Example 6-6: Synthesis of N- (mesitylenesulfonyl) -1-cyano-2-methyl-2-phenylpropylamine (4 g) (B6)>
Instead of cyclooctanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3b) obtained in Reference Example 1-2b, 2-methyl-2-phenylpropionaldehyde N- (mesitylene) obtained in Reference Example 1-7 Similar to Example 6-1 except that sulfonyl) imine (3 g) (0.20 mmol) was used and the time for stirring the reaction mixture was set to 8 hours instead of 2 hours. -(Mesitylenesulfonyl) -1-cyano-2-methyl-2-phenylpropylamine (4 g) was obtained with a yield of 95%.
The analysis results of the obtained compound (4 g) are shown in Table 39 and Table 41.

<Example 6-7: Synthesis of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) adamantylmethylamine (4h) (B7)>
1-adamantancarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine obtained in Reference Example 1-8 instead of cyclooctanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3b) obtained in Reference Example 1-2b (3h) The title N- (mesitylene) was used in the same manner as in Example 6-1, except that (0.20 mmol) was used, and the reaction mixture was stirred for 8 hours instead of 2 hours. (Sulfonyl) -α- (cyano) adamantylmethylamine (4h) was obtained in a yield of 98%.
The analysis results of the obtained compound (4h) are shown in Table 40 and Table 41.

As shown in Table 41, when the catalyst ((R) -2c) of the present invention is used, an extremely high yield can be obtained for various aldimine derivatives through an asymmetric Strecker reaction without requiring an extremely long reaction time. It can be seen that the desired α-amino nitrile derivative can be produced with high rate and optical purity. In particular, by using the present invention, it is possible to more appropriately asymmetrically react a substrate having an α-tert-alkyl substituent such as piperaldimine (Example 6-5 to Example 6-7). Trekker reaction can proceed. As a result, tert-leucine and various analogs thereof can be produced enantioselectively in high yield, and many useful chiral buildings that have been difficult to achieve by asymmetric alkylation from glycine derivatives in the past. It can be seen that the block can also be manufactured easily.
<Reference Example 2: Deprotection of mesitylenesulfonyl group and assignment of absolute configuration of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (4a)>

To N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (4a) (57.0 mg, 0.178 mmol, 95% ee) obtained in Example 5-1 charged in a round bottom flask. At room temperature, 0.15 M methanesulfonic acid in TFA / thioanisole (volume ratio 9: 1, 2 ml) was added and the solution was stirred for 2 hours. After removing the volatile components under reduced pressure, the mixture of residues is CH. ₂ Cl ₂ And dissolved in K ₂ CO ₃ (98.9 mg, 0.712 mmol), water (1 ml) and benzoyl chloride (31 μl, 0.267 mmol) were added sequentially. The organic layer is Na ₂ SO ₄ Dried and concentrated. The crude product was purified by flash column chromatography on silica gel (using ethyl acetate / hexane = 1: 10 to 1: 4 as eluent) to give N- (benzoyl) -α- (cyano). Cyclohexylmethylamine (6) (390 mg, 0.160 mmol) was obtained in 90% yield without loss of enantioselectivity.
Table 42 shows the analysis result of the obtained compound (6).

As for the intermediate α-cyclohexylamino nitrile (5), after deprotecting the mesitylenesulfonyl group, flash column chromatography using silica gel (ethyl acetate / hexane = 1: 2 to 1: 1 (volume ratio) was used). This α-cyclohexylamino nitrile (5) was charged into a round bottom flask and treated with HCl in dioxane (4M). Volatiles were removed and the residual product was washed with diethyl ether and dried under reduced pressure to give the hydrochloride salt (7).
Table 43 shows the analysis result of α-cyclohexylaminonitrile (5).

In the above, the absolute arrangement is described by Effenberger, F. et al. Based on the comparison of optical rotation of α-cyclohexylamino nitrile hydrochloride (7) using the values reported in the above (supra), it was confirmed to be S form.
<Example 7: Asymmetric Strecker reaction (C) of aldimine derivative under phase transfer condition using KCN aqueous solution to various chiral ammonium salts>

For the following Examples 7-1 to 7-4, an α-amino nitrile derivative is obtained through an asymmetric Strecker reaction by using the aldimine derivative (3a) prepared according to the above example as a starting material based on the above reaction scheme. (4a) was synthesized as follows.
<Example 7-1: Asymmetric Strecker Reaction of Aldimine Derivative under Phase Transfer Conditions Using KCN Aqueous Solution (C1)>
Cyclohexanecarboxaldehyde N- (mesitylenesulfonyl) imine (3a) (58.7 mg, 0.20 mmol) obtained in Reference Example 1-1b and a phase transfer catalyst in toluene (1 ml) and water (3 ml) The mixture of chiral ammonium iodide (R) -1 (1 mol%) obtained in Example 3-2 was cooled to 0 ° C., and 2M aqueous KCN solution (150 μl, 03 mmol, 1.5 equivalents) was added dropwise. did. The reaction mixture was stirred vigorously at the same temperature for 8 hours. Then saturated NH ₄ Aqueous Cl solution is added and the mixture is CH. ₂ Cl ₂ Extracted with. The combined extracts are Na ₂ SO ₄ And dried. The solvent was distilled off and the crude product was purified by flash column chromatography on silica gel (using ethyl acetate / hexane = 1: 4 (volume ratio) as eluent) and N- (mesitylene). (Sulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (4a) was obtained in 81% yield.
The absolute configuration of the obtained compound was determined according to Effenberger, F. et al. After derivatization to hydrochloride (7) as described above. Determined by comparison with the values for optical rotation described in J. et al.
The results of this example are shown in Table 44.
<Example 7-2: Asymmetric Strecker Reaction of Aldimine Derivative under Phase Transfer Conditions Using KCN Aqueous Solution (C2)>
First, the chiral ammonium salt ((R) -13a) which has the following structures was synthesize | combined using the method as described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-48866 and Unexamined-Japanese-Patent No. 2003-81976.

Next, instead of the chiral ammonium iodide (R) -1 obtained in Example 3-2 as a phase transfer catalyst, the above chiral ammonium salt ((R) -13a) (1 mol%) was used, and the reaction mixture was used. N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (4a) was obtained in the same manner as in Example 7-1 except that the time for stirring was set to 10 hours instead of 8 hours. Obtained at 83%. Furthermore, the obtained compound (4a) was analyzed in the same manner as in Example 7-1. The results of this example are shown in Table 44.
<Example 7-3: Asymmetric Strecker Reaction of Aldimine Derivative under Phase Transfer Conditions Using KCN Aqueous Solution (C3)>
First, the chiral ammonium salt ((R) -13b) which has the following structures was synthesize | combined using the method as described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-48866 and Unexamined-Japanese-Patent No. 2003-81976.

Subsequently, the above-mentioned chiral ammonium salt ((R) -13b) (1 mol%) was used in place of the chiral ammonium iodide (R) -1 obtained in Example 3-2 as a phase transfer catalyst, and the reaction mixture was used. N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (4a) was obtained in the same manner as in Example 7-1 except that the time for stirring was set to 10 hours instead of 8 hours. Obtained at 83%. Furthermore, the obtained compound (4a) was analyzed in the same manner as in Example 7-1. The results of this example are shown in Table 44.
<Example 7-4: Asymmetric Strecker Reaction of Aldimine Derivative under Phase Transfer Condition Using KCN Aqueous Solution (C4)>
First, a chiral ammonium salt ((R) -14) having the following structure was synthesized using the method described in International Publication No. 2005/0073196 pamphlet.

Subsequently, the above-described chiral ammonium salt ((R) -14) (1 mol%) was used in place of the chiral ammonium iodide (R) -1 obtained in Example 3-2 as a phase transfer catalyst. In the same manner as in Example 7-1, N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (4a) was obtained in a yield of 69%. Furthermore, the obtained compound (4a) was analyzed in the same manner as in Example 7-1. The results of this example are shown in Table 44.
<Example 7-5: Asymmetric Strecker Reaction of Aldimine Derivative under Phase Transfer Condition Using KCN Aqueous Solution (C5)>
First, the chiral ammonium salt ((R) -15a) which has the following structures was synthesize | combined using the method as described in international publication 2005/0073196 pamphlet.

Next, instead of the chiral ammonium iodide (R) -1 obtained in Example 3-2 as the phase transfer catalyst, the above chiral ammonium salt ((R) -15a) (1 mol%) was used, and the reaction mixture was used. N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (4a) was obtained in the same manner as in Example 7-1 except that the time for stirring was set to 6 hours instead of 8 hours. Obtained at 77%. Furthermore, the obtained compound (4a) was analyzed in the same manner as in Example 7-1. The results of this example are shown in Table 44.
<Example 7-6: Asymmetric Strecker Reaction of Aldimine Derivative under Phase Transfer Condition Using KCN Aqueous Solution (C6)>
First, the chiral ammonium salt ((R) -15b) which has the following structures was synthesize | combined using the method as described in international publication 2005/0073196 pamphlet.

Next, instead of the chiral ammonium iodide (R) -1 obtained in Example 3-2 as a phase transfer catalyst, the above chiral ammonium salt ((R) -15b) (1 mol%) was used, and the reaction mixture was used. N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (4a) was obtained in the same manner as in Example 7-1 except that the time for stirring was set to 6 hours instead of 8 hours. Obtained at 72%. Furthermore, the obtained compound (4a) was analyzed in the same manner as in Example 7-1. The results of this example are shown in Table 44.

As shown in Table 44, all of the chiral ammonium salts used in Examples 7-1 to 7-6 function as a catalyst in the asymmetric Strecker reaction, and the product is produced in an excellent yield. You can see that Furthermore, any of the chiral ammonium salts used in Examples 7-1 to 7-6 can function as a catalyst or a stereoselective reaction accelerator that can cause the asymmetric Strecker reaction to proceed stereoselectively. I understand that.
<Example 8: Synthesis of catalyst capable of proceeding with other stereoselective asymmetric Strecker reaction>
Using Reference Example 3-1 to Reference Example 3-7 and Example 8-1 below, other compounds useful as catalysts capable of proceeding the asymmetric Strecker reaction of the present invention stereoselectively Manufactured.
<Reference Example 3-1: Synthesis of Starting Material (Compound 32a) for Synthesis of Quaternary Ammonium Salt>

CHCl of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid (compound 31a) (21, 22 g, 100 mmol) ₃ To the (200 mL) solution, N-bromosuccinimide (NBS) (21.36 g, 120 mmol) was added. The solution was heated at reflux for 8 hours. Then CHCl ₃ Was removed under reduced pressure and the residue was dissolved in 1N NaOH solution (150 ml). CHCl ₃ After washing 3 times with (15 mL), the alkaline solution was acidified with concentrated hydrochloric acid. The resulting precipitate was collected by filtration, washed with 1N HCl, and dried to give the title compound 32a (2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzoic acid) (23.3 g, 80 mmol / wt). Yield: 80%). Table 45 shows the NMR spectrum of the obtained compound 32a.

<Reference Example 3-2: Synthesis of starting material (compound 33a) for synthesis of quaternary ammonium salt>

Under an argon atmosphere, in a two-necked flask, compound 32a (2.33 g, 8.0 mmol) obtained in Reference Example 3-1 and thionyl chloride SOCl ₂ (6 mL) was charged. The reaction mixture was heated under reflux for 4 hours. The excess thionyl chloride was then distilled off under reduced pressure. To the residue was added THF (15 mL), pyridine (1.5 mL) and (S) -1,1′-bi-2-naphthol (1.14 g, 4.0 mmol). After refluxing for 3 hours, 1N NaOH and then 1N HCl were added to the reaction mixture and extracted with ether. The organic layer is Na ₂ SO ₄ Dried and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ether / hexane = 1/1) to give the title compound 33a ((S) -2,2′-bis (2-bromo-3,4,5-tri Methoxybenzoyl) -1,1′-binaphthalene) (3.33 g, 4.0 mmol) was obtained in quantitative yield. Table 46 shows the NMR spectrum of the obtained compound 33a.

<Reference Example 3-3: Synthesis of Starting Material (Compound 35a) for Synthesis of Quaternary Ammonium Salt>

A suspension of active Cu powder (11.8 g, 184 mmol) in DMF (60 mL) was gently refluxed under heating with vigorous stirring. Next, a DMF (50 mL) solution of the compound 33a (3.33 g, 4.0 mmol) obtained in Reference Example 3-2 was added to this mixture over 7 hours under an argon atmosphere. After heating at reflux for 12 hours, the reaction mixture was filtered and DMF was removed under reduced pressure. The residue was partially purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 2/1 as an eluent) to obtain a mixture of an intramolecular coupling product (compound 34a) and a debrominated by-product. . This was used directly in the next reduction step without further purification.
LiAlH ₄ To a THF (15 mL) suspension containing (0.760 g, 16 mmol), the compound 34a (partially purified product) obtained above was added dropwise at 0 ° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for 4 hours and then carefully quenched with 1N cold HCl. The mixture was extracted with ethyl acetate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate as eluent) to give the title compound 35a ((S) -4,5,6,4 ′, 5 ′, 6′-hexa). Methoxybiphenyl-2,2′-dimethanol) was obtained (0.790 g, 2.0 mmol / yield: 50%). Table 47 shows the NMR spectrum of the obtained compound 35a.

The enantiomeric excess was measured by HPLC analysis (Daicel Chiralcel OD, hexane / 2-propanol = 8: 1, flow rate = 0.5 mL / min, retention time: R-form = 23.1 min, S-form = 35.2. Min). The absolute configuration was determined by comparing the retention time with the retention time of a standard synthesized separately by a known means (J. Org. Chem., 2003, 68, 9533).
<Reference Example 3-4: Synthesis of Starting Material (Compound 37a) for Synthesis of Quaternary Ammonium Salt>

CH of Compound 35a (0.790 g, 2.0 mmol) obtained in Reference Example 3-3 ₂ Cl ₂ To the (5 mL) solution, phosphorus tribromide (0.380 mL, 4.0 mmol) was added at 0 ° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Subsequently, water was added to this and extracted with ether. The organic layer is washed with brine and Na ₂ SO ₄ And concentrated to obtain compound 36a ((S) -4,5,6,4 ′, 5 ′, 6′-hexamethoxybiphenyl-2,2′-dimethylbromide). This was used in the next reduction step without further purification.
LiAlH ₄ The compound 6a obtained above was added to a THF suspension (15 mL) of (0.190 g, 4.0 mmol) at 0 ° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for 4 hours. After carefully quenching with 1N cold HCl, extracted with ethyl acetate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 3/1 as eluent) to give the title compound 37a ((S) -4, 5, 6, 4 ′, 5 ′, 6′-hexamethoxybiphenyl-2,2′-dimethane) was obtained (0.690 g, 1.9 mmol / yield: 94%). Table 48 shows the NMR spectrum of the obtained compound 37a.

<Reference Example 3-5: Synthesis of Starting Material (Compound 38a) for Synthesis of Quaternary Ammonium Salt>

CHCl of compound 37a (0.690 g, 1.88 mmol) and pyridine (0.760 mL, 9.4 mmol) obtained in Reference Example 3-4 ₃ Bromine (0.480 ml, 9.4 mmol) was added dropwise to the (5 mL) solution at 0 ° C. After stirring for 30 minutes, the reaction mixture was saturated Na. ₂ SO ₃ Pour into aqueous solution and extract with ether. The combined organic layers were washed with 1N HCl and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 3/1) to give the title compound 38a ((S) -3,3′-dibromo-4,5,6,4 ′, 5 ', 6'-hexamethoxybiphenyl-2,2'-dimethane) (0.980 g, 1.88 mmol) was obtained in quantitative yield. Table 49 shows the NMR spectrum of the obtained compound 38a.

<Reference Example 3-6: Synthesis of Starting Material (Compound 39a) for Synthesis of Quaternary Ammonium Salt>

Compound 38a (0.521 g, 1.0 mmol) obtained in Reference Example 3-5, 3,4,5-trifluorophenylboronic acid (0.704 g, 4.0 mmol), palladium acetate (0.0449 g, 0 .20 mmol), tri-o-tolylphosphine (0.244 g, 0.80 mmol), potassium phosphate n-hydrate (1.69 g, 8.0 mmol) and THF (10 mL) were added at 75 ° C. under an argon atmosphere. Heated and stirred. After confirming the disappearance of the starting material by TLC, the suspension was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 5/1 as eluent) to give the title compound 39a ((S) -3,3′-bis (3,4,5-trifluorophenyl). -4,5,6,4 ', 5', 6'-hexamethoxybiphenyl-2,2'-dimethane) (0.560 g, 0.90 mmol / yield: 90%). Table 50 shows the NMR spectrum of the obtained compound 39a.

<Reference Example 3-7: Synthesis of Starting Material (Compound 40a) for Synthesis of Quaternary Ammonium Salt>

Compound 39a (0.560 g, 0.90 mmol), N-bromosuccinimide (0.352 g, 1.98 mmol) and 2,2′-azobisisobutyronitrile (AIBN) obtained in Reference Example 3-6 A solution of 0.0148 g, 0.09 mmol) in benzene (5 mL) was heated at 80 ° C. for 4 hours. Saturated Na ₂ SO ₃ The solution was added to quench the reaction and extracted with ether. The organic layer is Na ₂ SO ₄ And concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 5/1) to give the title compound 40a ((S) -3,3′-bis (3,4,5, -trifluoro). Phenyl) -4,5,6,4 ′, 5 ′, 6′-hexamethoxybiphenyl-2,2′-dimethylbromide) (0.702 g, 0.9 mmol) was obtained in quantitative yield. Table 51 shows the NMR spectrum of the obtained compound 40a.

<Example 8-1: Synthesis of quaternary ammonium salt ((S) -31)>

To an acetonitrile suspension (5 mL) of compound 40a (0.156 g, 0.20 mmol) obtained in Reference Example 3-7 and potassium carbonate (0.0553 g, 0.40 mmol), dibutylamine ( 0.067 mL, 0.40 mmol) was added. The reaction mixture was heated at 80 ° C. for 10 hours. This is then poured into 1N aqueous HBr and CH ₂ Cl ₂ Extracted with. The organic layer is Na ₂ SO ₄ And concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography (as eluent methanol / CH ₂ Cl ₂ = 1/10) to give the title optically active quaternary ammonium bromide (compound (S) -31) (S form) (0.148 g, 0.178 mmol / yield: 89%). The R isomer can also be synthesized using the same procedure as described above. Table 52 shows the NMR spectrum of the compound (S) -31 obtained in this example.

Compound (S) -31 produced as described above is also useful as a catalyst or a stereoselective reaction accelerator capable of allowing the asymmetric Strecker reaction to proceed stereoselectively in the present invention.
Reference Example 4-a: Synthesis of α-amidosulfone (4-a) (N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine)
HCO containing a mixture of cyclohexanecarboxaldehyde (363 μL, 3.0 mmol), mesitylenesulfonamide (598 mg, 3.0 mmol) and sodium p-toluenesulfinate (481 mg, 3.0 mmol) ₂ A solution of H (4.5 mL) and water (4.5 mL) was stirred at room temperature for 12 hours. The resulting white precipitate was filtered off and washed with water and hexane. The precipitate was then recrystallized from ethyl acetate / hexane to give the crystalline title compound (4-a) (301 mg, 2.01 mmol, 67% yield).
Table 53 shows the analysis result of the obtained compound (4-a).

Reference Example 4-b: Synthesis of α-amidosulfone (4-b) (N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclooctylmethylamine)
The title compound (4-b) was obtained in the same manner as in Reference Example 4-a except that cyclooctanecarboxaldehyde was used instead of cyclohexanecarboxaldehyde used in Reference Example 4-a.
Table 54 shows the analysis result of the obtained compound (4-b).

Reference Example 4-c: Synthesis of α-amidosulfone (4-c) (N- (mesitylenesulfonyl) -2-methyl-1- (p-toluenesulfonyl) propylamine)
The title compound (4-c) was obtained in the same manner as in Reference Example 4-a except that isobutyraldehyde was used instead of cyclohexanecarboxaldehyde used in Reference Example 4-a.
Table 55 shows the analysis result of the obtained compound (4-c).

Reference Example 4-d: α-amidosulfone (4-d) (N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl)-[N- (benzyloxycarbonyl) -4-piperidinyl] methylamine) Synthesis>
The title compound was obtained in the same manner as in Reference Example 4-a except that N- (benzyloxycarbonyl) -4-piperidinylcarboxaldehyde was used instead of cyclohexanecarboxaldehyde used in Reference Example 4-a. (4-d) was obtained.
Table 56 shows the analysis result of the obtained compound (4-d).

Reference Example 4-e: Synthesis of α-amidosulfone (4-e) (N- (mesitylenesulfonyl) -3-phenyl-1- (p-toluenesulfonyl) propylamine)
The title compound (4-e) was obtained in the same manner as in Reference Example 4-a except that hydrocinnamaldehyde was used instead of cyclohexanecarboxaldehyde used in Reference Example 4-a.
Table 57 shows the analysis result of the obtained compound (4-e).

Reference Example 4-f: Synthesis of α-amidosulfone (4-f) (N- (mesitylenesulfonyl) -3-methyl-1- (p-toluenesulfonyl) butylamine)
The title compound (4-f) was obtained in the same manner as in Reference Example 4-a except that isopentylaldehyde was used instead of cyclohexanecarboxaldehyde used in Reference Example 4-a.
Table 58 shows the analysis result of the obtained compound (4-f).

Reference Example 4-g: Synthesis of α-amidosulfone (4-g) (N- (mesitylenesulfonyl) -1- (p-toluenesulfonyl) heptylamine)
The title compound (4-g) was obtained in the same manner as in Reference Example 4-a except that heptylaldehyde was used instead of cyclohexanecarboxaldehyde used in Reference Example 4-a.
Table 59 shows the analysis result of the obtained compound (4-g).

Reference Example 4-h: Synthesis of α-amidosulfone (4-h) (N- (mesitylenesulfonyl) -2-phenyl-1- (p-toluenesulfonyl) ethylamine)
The title compound (4-h) was obtained in the same manner as in Reference Example 4-a except that phenylacetaldehyde was used instead of cyclohexanecarboxaldehyde used in Reference Example 4-a.
Table 60 shows the analysis result of the obtained compound (4-h).

Reference Example 4-i: α-amidosulfone (4-i) (N- (2,3,6-trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl) -3-phenyl-1- (p-toluenesulfonyl) propylamine) Synthesis>
To a suspension of NaH (2.40 g, 60 mmol) in THF (60 mL), 2,3,5-trimethylphenol (5.56 g, 40 mmol) was added dropwise at 0 ° C., and the mixture was stirred for 1 hour. did. MeI (5 mL) was then added dropwise and the reaction mixture was stirred for an additional 3 hours. It was quenched with water and extracted with diethyl ether. Volatiles were removed and the residue was purified by flash column chromatography using silica gel (using ethyl acetate / hexane = 1: 20 (volume ratio) as eluent) to give 2,3,5-trimethylanisole. (5.53 g, 36.8 mmol) was obtained as a colorless liquid (yield 92%).
This 2,3,5-trimethylanisole CH ₂ Cl ₂ The solution (1M solution, 36.8 mmol) is cooled to 0 ° C. and CH 2 ₂ Cl ₂ The solution (3M solution, 110 mmol) was added dropwise at this temperature. After stirring for 1 hour, it was saturated with NaHCO ₃ After quenching with an aqueous solution and liquid separation, the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were concentrated to give 4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulfonic acid chloride. This was dissolved in THF, cooled to 0 ° C., 25% aqueous ammonia (8 mL) was added, and the mixture was stirred for 2 hours. After removing volatiles, the residual solid was washed with water and hexane to give 4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulfonamide (5.99 g, 26.1 mmol) as a white solid (yield) 71% for 2 steps).
Then HCO ₂ In H (9 mL) and water (9 mL), 3-phenylpropylaldehyde (6.0 mmol), 4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulfonamide (3.0 mmol) and sodium p-toluenesulfinate ( 6.0 mmol). After stirring this mixture at room temperature for 24 hours, the resulting white precipitate was filtered and washed with water and hexane. The precipitate was purified by recrystallization from THF / hexane to give the title compound (4-i).
Table 61 shows the analysis result of the obtained compound (4-i).

<Reference Example 4-j: α-amidosulfone (4-j) (N- (2,3,6-trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl) -3-methyl-1- (p-toluenesulfonyl) butylamine) Synthesis>
The title compound (4-j) was obtained in the same manner as in Reference Example 4-i except that isopentylaldehyde was used in place of propylaldehyde used in Reference Example 4-i.
Table 62 shows the analysis result of the obtained compound (4-j).

Reference Example 4-k: Synthesis of α-amidosulfone (4-k) (N- (2,3,6-trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl) -1- (p-toluenesulfonyl) heptylamine)
The title compound (4-k) was obtained in the same manner as in Reference Example 4-i except that heptylaldehyde was used instead of propylaldehyde used in Reference Example 4-i.
Table 63 shows the analysis result of the obtained compound (4-k).

Reference Example 4-1: α-Amidosulfone (4-1) (N- (2,3,6-trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl) -2-phenyl-1- (p-toluenesulfonyl) ethylamine) Synthesis>
The title compound (4-1) was obtained in the same manner as in Reference Example 4-i except that phenylacetaldehyde was used instead of propylaldehyde used in Reference Example 4-i.
Table 64 shows the analysis result of the obtained compound (4-1).

<Example 9-1: Asymmetric Strecker Reaction (D1) under Phase Transfer Conditions Using Various α-Amidosulfones>

N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine (4-a) (89.9 mg, 0) obtained in Reference Example 4-a in toluene (1 mL) and water (3 ml). .20 mmol) and the chiral ammonium iodide ((R) -2c) (2.6 mg, 0.002 mmol) obtained in Example 3-8 was cooled to 0 ° C. and 2 M aqueous KCN (105 μL, 0.210 mmol, 1.05 equivalent) was added dropwise. The reaction mixture was stirred vigorously at the same temperature for 2 hours. Then saturated NH ₄ Aqueous Cl solution is added and the mixture is CH. ₂ Cl ₂ Extracted with. Combine the extracts with Na ₂ SO ₄ And dried. The solvent was distilled off and the crude product was purified by flash column chromatography using silica gel (using ethyl acetate / hexane = 1: 4 (volume ratio) as eluent) to give N- (mesitylenesulfonyl). -Α- (Cyano) cyclohexylmethylamine (S form) (the same compound as the product obtained in Example 5-1) was quantitatively obtained (64.1 mg, 0.2 mmol).
The product obtained in this example was analyzed by HPLC (Chiralpak AD-H, manufactured by Daicel, 2-propanol / hexane = 1: 10, flow rate 0.5 mL / min, λ = 254 nm, retention time; 13.3 minutes (R) and 14.7 minutes (S)). The optical purity of the compound was 97% ee.
The analysis results of the product obtained in this example are shown in Table 65, and the results in this example are shown in Table 77.

<Example 9-2: Asymmetric Strecker reaction (D2) under phase transfer conditions using various α-amide sulfones>
Instead of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine (4-a) obtained in Reference Example 4-a, N- (mesitylenesulfonyl) obtained in Reference Example 4-b ) -Α- (p-toluenesulfonyl) cyclooctylmethylamine (4-b) was used in the same manner as in Example 9-1 except that N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclooctylmethyl was used. An amine (S form) (a compound similar to the product obtained in Example 6-1) was obtained in a yield of 99%.
The product obtained in this example was analyzed by HPLC (Chiralpak AD-H, manufactured by Daicel, 2-propanol / hexane = 1: 10, flow rate 0.5 mL / min, λ = 254 nm, retention time; 14.6 min. (Minor) and 17.9 minutes (major)). The optical purity of the compound was 98% ee.
The analysis results of the product obtained in this example are shown in Table 66, and the results in this example are shown in Table 77.

<Example 9-3: Asymmetric Strecker Reaction (D3) under Phase Transfer Conditions Using Various α-Amidosulfones>
Instead of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine (4-a) obtained in Reference Example 4-a, N- (mesitylenesulfonyl) obtained in Reference Example 4-c ) -2-Methyl-1- (p-toluenesulfonyl) propylamine (4-c) was used in the same manner as in Example 9-1 except that N- (mesitylenesulfonyl) -1-cyano-2- Methylpropylamine (S form) (the same compound as the product obtained in Example 6-2) was obtained in a yield of 99%.
The product obtained in this example was analyzed by HPLC (Chiralpak AD-H, manufactured by Daicel, 2-propanol / hexane = 1: 10, flow rate 0.5 mL / min, λ = 254 nm, retention time; 13.7 min. (Minor) and 15.5 minutes (major)). The optical purity of the compound was 97% ee.
Table 67 shows the analysis result of the product obtained in this example, and Table 77 shows the result in this example.

<Example 9-4: Asymmetric Strecker reaction (D4) under phase transfer conditions using various α-amide sulfones>
Instead of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine (4-a) obtained in Reference Example 4-a, N- (mesitylenesulfonyl) obtained in Reference Example 4-d ) -Α- (p-toluenesulfonyl)-[N- (benzyloxycarbonyl) -4-piperidinyl] methylamine (4-d) was used in the same manner as in Example 9-1 except that N- ( Mesitylenesulfonyl) -α- (cyano)-[N- (benzyloxycarbonyl) -4-piperidinyl] methylamine (S form) was obtained.
The product obtained in this example was analyzed by HPLC (Chiralpak AD-H, manufactured by Daicel, 2-propanol / hexane = 1: 3, flow rate 0.5 mL / min, λ = 254 nm, retention time; 16.2 min. (Minor) and 18.5 minutes (major)). The optical purity of the compound was 99% ee.
The analysis results of the product obtained in this example are shown in Table 68, and the results in this example are shown in Table 77.

<Example 9-5: Asymmetric Strecker reaction (D5) under phase transfer conditions using various α-amide sulfones>
Instead of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine (4-a) obtained in Reference Example 4-a, N- (mesitylenesulfonyl) obtained in Reference Example 4-e ) -3-Phenyl-1- (p-toluenesulfonyl) propylamine (4-e), except that N- (mesitylenesulfonyl) -1-cyano-3- Phenylpropylamine (S form) (the same compound as the product obtained in Example 6-3) was obtained in a yield of 99%.
The product obtained in this example was analyzed by HPLC (Chiralpak AD-H, manufactured by Daicel, 2-propanol / hexane = 1: 10, flow rate 0.5 mL / min, λ = 254 nm, retention time; 20.0 min. (Minor) and 22.0 minutes (major)). The optical purity of the compound was 94% ee.
The analysis results of the product obtained in this example are shown in Table 69, and the results in this example are shown in Table 77.

<Example 9-6: Asymmetric Strecker Reaction (D6) under Phase Transfer Conditions Using Various α-Amidosulfones>
Instead of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine (4-a) obtained in Reference Example 4-a, N- (mesitylenesulfonyl) obtained in Reference Example 4-f ) -3-Methyl-1- (p-toluenesulfonyl) butylamine (4-f) was used in the same manner as in Example 9-1 except that N- (mesitylenesulfonyl) -1-cyano-3-methyl was used. Butylamine (S form) (a compound similar to the product obtained in Example 6-4) was obtained in a yield of 99%.
The product obtained in this example was analyzed by HPLC (Chiralpak AD-H, manufactured by Daicel, 2-propanol / hexane = 1: 10, flow rate 0.5 mL / min, λ = 254 nm, retention time; 13.0 min. (Minor) and 15.9 minutes (major)). The optical purity of the compound was 91% ee.
The results of analysis of the product obtained in this example are shown in Table 70, and the results in this example are shown in Table 77.

<Example 9-7: Asymmetric Strecker Reaction (D7) under Phase Transfer Conditions Using Various α-Amidosulfones>
Instead of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine (4-a) obtained in Reference Example 4-a, N- (mesitylenesulfonyl) obtained in Reference Example 4-g N- (mesitylenesulfonyl) -1-cyano-heptylamine (S form) in the same manner as in Example 9-1 except that 1- (p-toluenesulfonyl) heptylamine (4-g) was used. Was obtained in a yield of 96%.
The product obtained in this example was analyzed by HPLC (Chiralpak AD-H manufactured by Daicel, 2-propanol / hexane = 1: 10, flow rate 0.5 mL / min, λ = 254 nm, retention time; 13.1 min. (Minor) and 15.1 minutes (major)). The optical purity of the compound was 84% ee.
The analysis results of the product obtained in this example are shown in Table 71, and the results in this example are shown in Table 77.

<Example 9-8: Asymmetric Strecker Reaction (D8) under Phase Transfer Conditions Using Various α-Amidosulfones>
Instead of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine (4-a) obtained in Reference Example 4-a, N- (mesitylenesulfonyl) obtained in Reference Example 4-h ) -2-Phenyl-1- (p-toluenesulfonyl) ethylamine (4-h) In the same manner as in Example 9-1, N- (mesitylenesulfonyl) -1-cyano-2-phenyl Ethylamine (S form) was obtained with a yield of 93%.
The product obtained in this example was analyzed by HPLC (Chiralpak AD-H, manufactured by Daicel, 2-propanol / hexane = 1: 10, flow rate 0.5 mL / min, λ = 254 nm, retention time; 21.3 min. (Minor) and 26.4 minutes (major)). The optical purity of the compound was 85% ee.
The analysis results of the product obtained in this example are shown in Table 72, and the results in this example are shown in Table 77.

<Example 9-9: Asymmetric Strecker Reaction (D9) under Phase Transfer Conditions Using Various α-Amidosulfones>
Instead of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine (4-a) obtained in Reference Example 4-a, N- (2, In the same manner as in Example 9-1 except that 3,6-trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl) -3-phenyl-1- (p-toluenesulfonyl) propylamine (4-i) was used, N— (2,3,6-Trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl) -1-cyano-3-phenylpropylamine (S form) was obtained with a yield of 98%.
The product obtained in this example was analyzed by HPLC (Chiralpak OD-H, manufactured by Daicel, 2-propanol / hexane = 1: 3, flow rate 0.5 mL / min, λ = 254 nm, retention time; 22.1 min. (Minor) and 31.9 minutes (major)). The optical purity of the compound was 96% ee.
Table 73 shows the analysis result of the product obtained in this example, and Table 77 shows the result in this example.

<Example 9-10: Asymmetric Strecker Reaction (D10) under Phase Transfer Conditions Using Various α-Amidosulfones>
Instead of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine (4-a) obtained in Reference Example 4-a, N- (2, In the same manner as in Example 9-1 except that 3,6-trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl) -3-methyl-1- (p-toluenesulfonyl) butylamine (4-i) was used, N- ( 2,3,6-trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl) -1-cyano-3-methylbutylamine (S form) was obtained with a yield of 99%.
The product obtained in this example was analyzed by HPLC (Chiralpak OD-H, manufactured by Daicel Corporation, 2-propanol / hexane = 1: 3, flow rate 0.5 mL / min, λ = 254 nm, retention time; 14.3 min. (Minor) and 11.0 minutes (major)). The optical purity of the compound was 92% ee.
The analysis results of the product obtained in this example are shown in Table 74, and the results in this example are shown in Table 77.

<Example 9-11: Asymmetric Strecker reaction (D11) under phase transfer conditions using various α-amide sulfones>
Instead of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine (4-a) obtained in Reference Example 4-a, N- (2, N- (2,3) in the same manner as in Example 9-1 except that 3,6-trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl) -1- (p-toluenesulfonyl) heptylamine (4-k) was used. , 6-Trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl) -1-cyano-heptylamine (S form) was obtained in a yield of 96%.
The product obtained in this example was analyzed by HPLC (Chiralpak OD-H, manufactured by Daicel, 2-propanol / hexane = 1: 3, flow rate 0.5 mL / min, λ = 254 nm, retention time; 25.9 min. (Minor) and 15.5 minutes (major)). The optical purity of the compound was 89% ee.
The analysis results of the product obtained in this example are shown in Table 75, and the results in this example are shown in Table 77.

<Example 9-12: Asymmetric Strecker Reaction (D12) under Phase Transfer Conditions Using Various α-Amidosulfones>
Instead of N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine (4-a) obtained in Reference Example 4-a, N- (2, In the same manner as in Example 9-1 except that 3,6-trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl) -2-phenyl-1- (p-toluenesulfonyl) ethylamine (4-1) was used, N- ( 2,3,6-trimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl) -1-cyano-2-phenylethylamine (S form) was obtained with a yield of 86%.
The organism obtained in this example was analyzed by HPLC (Chiralpak OD-H, manufactured by Daicel Corporation, 2-propanol / hexane = 1: 3, flow rate 0.5 mL / min, λ = 254 nm, retention time; 22.9 minutes ( Minor) and 16.7 minutes (Major)). The optical purity of the compound was 86% ee.
The analysis results of the product obtained in this example are shown in Table 76, and the results in this example are shown in Table 77.

As shown in Table 77, when α-amide sulfone was used as a starting material (Examples 9-1 to 9-9), the yield and optical purity of the α-amino nitrile derivative obtained were significantly increased. It was. Further, in producing the same α-amino nitrile derivative, the yield and optical purity of the derivative are compared between when α-amidosulfone is used as a starting material and when an aldimine derivative is used ( Example 9-1 and Example 5-1, Example 9-2 and Example 6-1, Example 9-3 and Example 6-2, Example 9-5 and Example 6-3, and Implementation In both cases of Example 9-6 and Example 6-4), the yield and optical purity of the obtained product were further improved when α-amidosulfone was used as a starting material. Therefore, when the chiral ammonium salt of the present invention is used as a phase transfer catalyst, the amide sulfone is directly synthesized from the above-mentioned Example 9- without synthesizing an aldimine derivative from α-amido sulfone by a conventionally known method. It can be seen that the desired α-amino nitrile derivative can also be efficiently produced by using it as in 1-9-9.
<Example 10-1: Asymmetric Strecker Reaction of α-Amidosulfone under Phase Transfer Conditions in Various KCN Aqueous Solutions (E1)>

N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine (4-a) (89.9 mg, 0) obtained in Reference Example 4-a in toluene (1 mL) and water (3 ml). .20 mmol) and the chiral ammonium iodide ((R) -1) (1.5 mg, 0.002 mmol) obtained in Example 3-2 were cooled to 0 ° C. and 2 M aqueous KCN (105 μL, 0.210 mmol, 1.05 equivalent) was added dropwise. The reaction mixture was stirred vigorously at the same temperature over 1.5 hours. Then saturated NH ₄ Aqueous Cl solution is added and the mixture is CH. ₂ Cl ₂ Extracted with. Combine the extracts with Na ₂ SO ₄ And dried. The solvent was distilled off and the crude product was purified by flash column chromatography using silica gel (using ethyl acetate / hexane = 1: 4 (volume ratio) as eluent) to give N- (mesitylenesulfonyl). -Α- (Cyano) cyclohexylmethylamine (S form) was obtained in a yield of 99% (63.4 mg, 0.20 mmol).
The product obtained in this example was subjected to HPLC analysis and spectral analysis in the same manner as in Example 9-1. The optical purity of the compound was 63% ee. The results obtained in this example are shown in Table 78.
<Example 10-2: Asymmetric Strecker Reaction of α-Amidesulfone under Phase Transfer Conditions in Various KCN Aqueous Solutions (E2)>
N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (S) was obtained in the same manner as in Example 10-1, except that the amount of the KCN aqueous solution used in Example 10-1 was changed to 1.2 equivalents. Body) with a yield of 99%. The optical purity of the obtained N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine was 61%. The results obtained in this example are shown in Table 78.
<Example 10-3: Asymmetric Strecker Reaction of α-Amidosulfone under Phase Transfer Conditions in Various KCN Aqueous Solutions (E3)>
In the same manner as in Example 10-1, except that the amount of the aqueous KCN solution used in Example 10-1 was changed to 2.0 equivalents and the reaction time was changed to 2 hours instead of 1.5 hours, N -(Mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine (S form) was obtained in a yield of 99%. The optical purity of the obtained N- (mesitylenesulfonyl) -α- (cyano) cyclohexylmethylamine was 60%. The results obtained in this example are shown in Table 78.
<Example 10-4: Asymmetric Strecker Reaction of α-Amidesulfone under Phase Transfer Conditions in Various KCN Aqueous Solutions (E4)>
The amount of the KCN aqueous solution used in Example 10-1 was changed to 1.5 equivalents, and N- (mesitylenesulfonyl) -α- (p-toluenesulfonyl) cyclohexylmethylamine (4 N- (mesitylenesulfonyl) was used in the same manner as in Example 10-1, except that N-mesitylenesulfonylimine (3a) was used instead of -a) and the reaction time was 8 hours instead of 1.5 hours. ) -Α- (cyano) cyclohexylmethylamine (4 ′) (S form) was obtained in a yield of 81%. The optical purity of the obtained product was 57% ee. The results obtained in this example are shown in Table 78.

As shown in Table 78, the chiral ammonium iodide ((R) -1) obtained in Example 3-2, which is one of the catalysts of the present invention, also has α-amido sulfone as a starting material. In this case, it was found that the product could be obtained in an excellent yield, and the product could be obtained in an excellent yield when the amount of KCN used was almost equal to that of the starting substrate. .

  According to the present invention, a reaction product can be stereoselectively produced by allowing the Strecker reaction to proceed stereoselectively. In particular, the optically active α-amino nitrile derivative obtained according to the present invention can easily produce an α-amino acid having a predetermined structure and its derivative, which has been difficult in conventional alkylation reactions. The α-amino acids and their derivatives synthesized in this way have a variety of biological activities in the design of peptides having enhanced activities (pharmacological activity, physiological activity, etc.) and as effective enzyme inhibitors. It plays an important and special role as a chiral building block for the synthesis of compounds. Therefore, it is useful for the development of new foods and pharmaceuticals.

Claims (15)

Any of the following formulas (I-1) or (I-2):

A catalyst comprising an optically active quaternary ammonium salt represented by the following formula:
Where R ¹ And R ^{1 '} Are independent of each other
(I) a hydrogen atom;
(Ii) -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group)
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
(Vi) N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group;
(Vii) N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group;
(Viii) -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group);
(Ix) a halogen atom;
(X) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, ₁ ~ C ₆ An alkyl group of
(Xi) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, ₂ ~ C ₆ An alkenyl group of
(Xii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, ₂ ~ C ₆ An alkynyl group of
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
An aralkyl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
Or may be substituted with at least one group selected from the group consisting of: ₂ ) _p An aryl group optionally substituted with -O- (wherein p is 1 or 2);
(Xvi) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
(Xvii) -S (O) _n -R ²⁰ (Where n is 0, 1 or 2 and R ²⁰ May be branched and may be substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group);
A group selected from the group consisting of:
R ⁸ , R ^{8 '} , R ⁹ , And R ^{9 '} Are independent of each other
Is a hydrogen atom;
Is a halogen atom;
C optionally substituted with a halogen atom and / or an aryl group and / or forming a branch or ring, ₁ ~ C ₅ Is an alkyl group; or
C optionally substituted with a halogen atom and / or an aryl group and / or forming a branch or ring, ₁ ~ C ₅ An alkoxy group;
R ² , R ^{2 '} , R ³ , R ^{3 '} , R ⁴ , R ^{4 '} , R ⁵ , R ^{5 '} , R ⁶ , R ^{6 '} , R ¹⁰ And R ^{10 '} Are independent of each other
(I) a hydrogen atom;
(Ii) -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group);
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
(Vi) N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group;
(Vii) N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group;
(Viii) -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group);
(Ix) a halogen atom;
(X) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, ₁ ~ C ₆ An alkyl group of
(Xi) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, ₂ ~ C ₆ An alkenyl group of
(Xii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, ₂ ~ C ₆ An alkynyl group of
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group)
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
An aralkyl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
A halogen atom, and
-S (O) _n -R ²⁰ (Where n is 0, 1 or 2 and R ²⁰ May be branched and may be substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group)
Or may be substituted with at least one group selected from the group consisting of: ₂ ) _m An aryl group optionally substituted by -O-, wherein m is 1 or 2;
(Xvi) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ¹ ~ C ⁴ An alkyl group), and
Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
(Xvii) -S (O) _n -R ²⁰ (Where n is 0, 1 or 2 and R ²⁰ May be branched and may be substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group);
A group selected from the group consisting of:
R ⁷ And R ^{7 '} Are independent of each other
(I) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, ₁ ~ C ₃₀ An alkyl group of
(Ii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, ₂ ~ C ₁₂ An alkenyl group of
(Iii) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, ₂ ~ C ₁₂ An alkynyl group of
(Iv) an aryl group, wherein the aryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ¹ ~ C ⁴ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
(V) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
(Vi)-(CH ₂ ) _n OCONR ²¹ R ²² (Where R ²¹ And R ²² Are independent of each other
(1) a hydrogen atom,
(2) C which may be branched ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
(3) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, ₂ ~ C ₆ An alkenyl group of
(4) C which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, ₂ ~ C ₆ An alkynyl group of
(5) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
An aralkyl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
(6) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
(7) an aryl group, wherein the aryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
(8) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom, or C which may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
(Vii)-(CH ₂ ) _n CONR ¹² R ¹³ (Where R ¹² And R ¹³ Are independent of each other
(1) a hydrogen atom,
(2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
(3) an aryl group, wherein the aryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
(4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
(Viii)-(CH ₂ ) _n NR ¹² COR ¹³ (Where R ¹² And R ¹³ Are independent of each other
(1) a hydrogen atom,
(2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
(3) an aryl group, wherein the aryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
(4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
(Ix)-(CH ₂ ) _n NR ¹² R ¹³ (Where R ¹² And R ¹³ Are independent of each other
(1) a hydrogen atom,
(2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
(3) an aryl group, wherein the aryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
(4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
(X)-(CH ₂ ) _n Y-OR ¹² (Where Y may be branched C ₁ ~ C ₄ A divalent saturated hydrocarbon group of R ¹² Is
(1) a hydrogen atom,
(2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
(3) an aryl group, wherein the aryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
(4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
(Xi)-(CH ₂ ) _n -OR ¹² (Where R ¹² Is
(1) a hydrogen atom,
(2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
(3) an aryl group, wherein the aryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
(4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
(Xii)-(CH ₂ ) _n -S-R ¹² (Where R ¹² Is
(1) a hydrogen atom,
(2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
(3) an aryl group, wherein the aryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
(4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
(Xiii)-(CH ₂ ) _n -SO-R ¹² (Where R ¹² Is
(1) a hydrogen atom,
(2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
(3) an aryl group, wherein the aryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
(4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
(Xiv)-(CH ₂ ) _n -SO ₂ -R ¹² (Where R ¹² Is
(1) a hydrogen atom,
(2) C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
(3) an aryl group, wherein the aryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of
(4) a heteroaryl group, wherein the heteroaryl group is
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group,
C which may be branched and may be substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₅ An alkoxy group,
A halogen atom, which may be branched and substituted with a halogen atom; ₁ ~ C ₄ Alkyl group, cyano group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group, or -NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted with an alkyl group),
A cyano group,
-NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group),
Nitro group,
A carbamoyl group,
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ¹⁹ (Where R ¹⁹ Is a hydrogen atom or C which may be branched and substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ An alkyl group), and
Halogen atom
A heteroaryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of:
A group selected from the group consisting of and n is an integer from 1 to 12);
Or a group selected from the group consisting of
R ⁷ And R ^{7 '} Together,-(CH ₂ ) _m -Where m is an integer from 2 to 8;

(Where R ²³ , R ²⁴ , R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁷ , R ²⁸ , R ²⁹ , R ³² , R ³³ And R ³⁴ Are independent of each other
Hydrogen atom;
C may be branched or ringed and / or substituted with a halogen atom, ₁ ~ C ₈ An alkyl group;
C may be branched or ringed and / or substituted with a halogen atom, ₂ ~ C ₈ An alkenyl group;
C may be branched or ringed and / or substituted with a halogen atom, ₂ ~ C ₈ An alkynyl group;
C optionally substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom ₁ ~ C ₃ C which may be substituted with an alkoxy group or a halogen atom ₁ ~ C ₄ An aryl group optionally substituted by an alkyl group, a cyano group, a halogen atom, a nitro group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group) or C ₂ ~ C ₈ An aryl group optionally substituted by a cyclic amino group comprising a ring with an alkylene group;
C optionally substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom ₁ ~ C ₃ Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group) or C ₂ ~ C ₈ A heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group;
C optionally substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom ₁ ~ C ₃ Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group) or C ₂ ~ C ₈ An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group that forms a ring with an alkylene group;
C optionally substituted with a halogen atom ₁ ~ C ₄ C which may be substituted with an alkyl group or a halogen atom ₁ ~ C ₃ Alkoxy group, cyano group, halogen atom, nitro group, -NR ³⁰ R ³¹ (Where R ³⁰ And R ³¹ Each independently represents a hydrogen atom or a C atom that may be branched and substituted with a halogen atom. ₁ ~ C ₄ An alkyl group) or C ₂ ~ C ₈ A heteroamino group having a heteroaryl moiety optionally substituted with a cyclic amino group comprising a ring with an alkylene group;
(C ₁ ~ C ₃ Alkoxy) carbonyl group;
A carbamoyl group;
N- (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group; and
N, N-di (C ₁ ~ C ₄ Alkyl) carbamoyl group (where C ₁ ~ C ₄ And the alkyl groups may be the same or different from each other).
Represents a divalent group selected from the group consisting of and
X ⁻ Is a halide anion. R ¹ and R ^{1 ′} of the optically active quaternary ammonium salt are each independently
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom May be substituted with at least one selected group, or may be taken together as —O— (CH ₂ ) _p —O— (where p is 1 or 2). An optionally substituted aryl group;
The catalyst according to claim 1, wherein Wherein R ⁷ and R ⁷ of the optically active quaternary ammonium ^salts' are each independently, may form a (i) branched or cyclic alkyl group of C ₁ -C _30; a claim The catalyst according to 1 or 2. The catalyst according to any one of claims 1 to 3, wherein the optically active quaternary ammonium salt is a compound represented by the formula (I-1). The following formula (II):

A method for stereoselectively producing an α-amino nitrile derivative represented by the formula:
The following formula (III):

An aldehyde represented by the following formula (IV):

Is an optically active quaternary ammonium salt in the presence of an alkali metal cyanide and an acid, which is represented by the following formula (I-1) or formula (I-2):

Reacting in a solvent containing an optically active quaternary ammonium salt represented by:
Here, in Formula (I-1) and Formula (I-2),
R ¹ and R ^{1 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group)
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom);
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
A C ₁ -C ₅ alanoxy group which may be branched and optionally substituted with a halogen atom,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom May be substituted with at least one selected group, or may be taken together as —O— (CH ₂ ) _p —O— (where p is 1 or 2). An optionally substituted aryl group;
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
A group selected from the group consisting of:
R ⁸ , R ^{8 ′} , R ⁹ and R ^{9 ′} are each independently
Is a hydrogen atom;
Is a halogen atom;
May be substituted with halogen atoms and / or aryl groups, and / or branched or cyclic may be the to form, C ₁ -C ₅ or an alkyl group; substituted with or halogen atoms and / or aryl group may be, and / or it may form a branched or cyclic, C ₁ -C ₅ alkoxy group; a,
R ² , R ^{2 ′} , R ³ , R ^{3 ′} , R ⁴ , R ^{4 ′} , R ⁵ , R ^{5 ′} , R ⁶ , R ^{6 ′} , R ¹⁰ and R ^{10 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group);
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ where R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom;
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) Is)
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ^{19 (wherein, R 19} is either hydrogen, or is or branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group),
Halogen atom, and -S _(O) n ^{-R 20} _(where, n represents 0, 1 or 2, and ^{R 20} is optionally substituted with well and halogen atoms be branched _{C 1,} ~C ₄ alkyl group)
Or at least one group selected from the group consisting of —O— (CH ₂ ) _m —O— (where m is 1 or 2). An aryl group optionally substituted with
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
A group selected from the group consisting of:
R ⁷ and R ^{7 ′} are each independently a monovalent organic group or together represent a divalent organic group, and X ⁻ is a halide anion,
In formula (II) and formula (III):
R ⁴¹ is
(1) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₁ -C ₂₀ alkyl group;
(2) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₂₀ alkenyl group;
(3) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₂₀ alkynyl group;
(4) a halogen atom with or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl groups, by C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group or substituted with a halogen atom, a C ₁ optionally substituted by a halogen atom An aryl group optionally substituted by an alkyl group of ˜C ₄ , a cyano group, a halogen atom, a nitro group, —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently or a hydrogen atom, or may be branched and optionally substituted with a halogen atom is one which may C ₁ -C ₄ alkyl group) or C ₂ -C ₈ cyclic formed by constituting the ring an alkylene group An aryl group optionally substituted with an amino group;
(5) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) Or a heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group comprising a ring composed of a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(6) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(7) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
₍₈₎ (C 1 ~C ₃ alkoxy) carbonyl group;
(9) a carbamoyl group;
(10) N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group; and (11) N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group (wherein C ₁ -C ₄ alkyl groups are the same as each other) Or a group selected from the group consisting of:
Represents a group selected from the group consisting of
In formula (II) and formula (IV),
R ⁴² is
(1) a hydrogen atom;
(2) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₁ -C ₂₀ alkyl group;
(3) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₁ -C ₈ alkoxy group;
(4) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₂₀ alkenyl group;
(5) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₂₀ alkynyl group;
(6) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl groups, by C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group or substituted with a halogen atom, a C ₁ optionally substituted by a halogen atom An aryl group optionally substituted by an alkyl group of ˜C ₄ , a cyano group, a halogen atom, a nitro group, —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently or a hydrogen atom, or may be branched and optionally substituted with a halogen atom is one which may C ₁ -C ₄ alkyl group) or C ₂ -C ₈ cyclic formed by constituting the ring an alkylene group An aryl group optionally substituted with an amino group;
(7) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) A heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(8) a halogen atom or optionally substituted C ₁ -C ₄ alkyl groups, by C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group or substituted with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(9) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
₍₁₀₎ (C 1 ~C ₃ alkoxy) carbonyl group;
(11) a carbamoyl group;
_{(12) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(13) A group selected from the group consisting of N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl groups (wherein the C ₁ -C ₄ alkyl groups may be the same or different from each other). ); and ₍₁₄₎ -SO ^{2 R 43}
(Where R ⁴³ is
(I) a C ₁ -C ₈ alkyl group that may form a branch or ring and / or may be substituted with a halogen atom;
(Ii) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₈ alkenyl group;
(Iii) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₈ alkynyl group;
(Iv) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or a substituted C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group with a halogen atom, C ₁ optionally substituted by a halogen atom An aryl group optionally substituted by an alkyl group of ˜C ₄ , a cyano group, a halogen atom, a nitro group, —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently or a hydrogen atom, or may be branched and optionally substituted with a halogen atom is one which may C ₁ -C ₄ alkyl group) or C ₂ -C ₈ cyclic formed by constituting the ring an alkylene group An aryl group optionally substituted with an amino group;
(V) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or is C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group substituted with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) Or a heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group comprising a ring composed of a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(Vi) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or a substituted C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(Vii) halogen atoms or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or a substituted C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
_(Viii) (C 1 ~C ₃ alkoxy) carbonyl group;
(Ix) a carbamoyl group;
(X) an N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group; or
(Xi) A group selected from the group consisting of N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl groups (wherein the C ₁ -C ₄ alkyl groups may be the same as or different from each other). );
Is)
A method wherein the group represents a group selected from the group consisting of: and in formula (II) * represents a newly generated asymmetric center. The following formula (V):

A method for stereoselectively producing an α-amino nitrile derivative represented by the formula:
The following formula (VI):

Is an optically active quaternary ammonium salt in the presence of an alkali metal cyanide, which is represented by any one of the following formulas (I-1) and (I-2):

Reacting in a solvent containing an optically active quaternary ammonium salt represented by:
Here, in Formula (I-1) and Formula (I-2),
R ¹ and R ^{1 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group)
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ where R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom;
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom May be substituted with at least one selected group, or may be taken together as —O— (CH ₂ ) _p —O— (where p is 1 or 2). An optionally substituted aryl group;
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
A group selected from the group consisting of:
R ⁸ , R ^{8 ′} , R ⁹ and R ^{9 ′} are each independently
Is a hydrogen atom;
Is a halogen atom;
May be substituted with halogen atoms and / or aryl groups, and / or branched or cyclic may be the to form, C ₁ -C ₅ or an alkyl group; substituted with or halogen atoms and / or aryl group may be, and / or it may form a branched or cyclic, C ₁ -C ₅ alkoxy group; a,
R ² , R ^{2 ′} , R ³ , R ^{3 ′} , R ⁴ , R ^{4 ′} , R ⁵ , R ^{5 ′} , R ⁶ , R ^{6 ′} , R ¹⁰ and R ^{10 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group);
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ where R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom;
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) Is)
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ^{19 (wherein, R 19} is either hydrogen, or is or branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group),
Halogen atom, and -S _(O) n ^{-R 20} _(where, n represents 0, 1 or 2, and ^{R 20} is optionally substituted with well and halogen atoms be branched _{C 1,} ~C ₄ alkyl group)
Or at least one group selected from the group consisting of —O— (CH ₂ ) _m —O— (where m is 1 or 2). An aryl group optionally substituted with
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
A group selected from the group consisting of:
R ⁷ and R ^{7 ′} are each independently a monovalent organic group or together represent a divalent organic group, and X ⁻ is a halide anion,
In formula (V) and formula (VI),
R ⁴¹ is
(1) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₁ -C ₂₀ alkyl group;
(2) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₂₀ alkenyl group;
(3) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₂₀ alkynyl group;
(4) a halogen atom with or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl groups, by C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group or substituted with a halogen atom, a C ₁ optionally substituted by a halogen atom An aryl group optionally substituted by an alkyl group of ˜C ₄ , a cyano group, a halogen atom, a nitro group, —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently A hydrogen atom, or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), or a cyclic structure comprising a C ₂ -C ₈ alkylene group An aryl group optionally substituted with an amino group;
(5) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) Or a heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group comprising a ring composed of a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(6) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) Or an aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(7) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
₍₈₎ (C 1 ~C ₃ alkoxy) carbonyl group;
(9) a carbamoyl group;
(10) N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group; and (11) N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group (wherein C ₁ -C ₄ alkyl groups are the same as each other) Or a group selected from the group consisting of:
Represents a group selected from the group consisting of
R ⁴³ is
(I) a C ₁ -C ₈ alkyl group that may form a branch or ring and / or may be substituted with a halogen atom;
(Ii) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₈ alkenyl group;
(Iii) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₈ alkynyl group;
(Iv) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or a substituted C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group with a halogen atom, C ₁ optionally substituted by a halogen atom An aryl group optionally substituted by an alkyl group of ˜C ₄ , a cyano group, a halogen atom, a nitro group, —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently or a hydrogen atom, or may be branched and optionally substituted with a halogen atom is one which may C ₁ -C ₄ alkyl group) or C ₂ -C ₈ cyclic formed by constituting the ring an alkylene group An aryl group optionally substituted with an amino group;
(V) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or is C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group substituted with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) Or a heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group comprising a ring composed of a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(Vi) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or a substituted C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(Vii) halogen atoms or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or a substituted C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
_(Viii) (C 1 ~C ₃ alkoxy) carbonyl group;
(Ix) a carbamoyl group;
(X) N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group; or (xi) N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group (wherein C ₁ -C ₄ alkyl groups are the same as each other) Or a group selected from the group consisting of:
Is)
A method wherein the group represents a group selected from the group consisting of: and in formula (V) * represents a newly generated asymmetric center. The following formula (V):

A method for stereoselectively producing an α-amino nitrile derivative represented by the formula:
The following formula (XXVIII):

Is an optically active quaternary ammonium salt in the presence of an alkali metal cyanide, which is represented by the following formula (I-1) or formula (I-2):

Reacting in a solvent containing an optically active quaternary ammonium salt represented by:
Here, in Formula (I-1) and Formula (I-2),
R ¹ and R ^{1 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group)
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ where R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom;
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom May be substituted with at least one selected group, or may be taken together as —O— (CH ₂ ) _p —O— (where p is 1 or 2). An optionally substituted aryl group;
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
A group selected from the group consisting of:
R ⁸ , R ^{8 ′} , R ⁹ and R ^{9 ′} are each independently
Is a hydrogen atom;
Is a halogen atom;
May be substituted with halogen atoms and / or aryl groups, and / or branched or cyclic may be the to form, C ₁ -C ₅ or an alkyl group; substituted with or halogen atoms and / or aryl group may be, and / or it may form a branched or cyclic, C ₁ -C ₅ alkoxy group; a,
R ² , R ^{2 ′} , R ³ , R ^{3 ′} , R ⁴ , R ^{4 ′} , R ⁵ , R ^{5 ′} , R ⁶ , R ^{6 ′} , R ¹⁰ and R ^{10 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group);
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ where R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom;
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) Is)
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ^{19 (wherein, R 19} is either hydrogen, or is or branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group),
Halogen atom, and -S _(O) n ^{-R 20} _(where, n represents 0, 1 or 2, and ^{R 20} is optionally substituted with well and halogen atoms be branched _{C 1,} ~C ₄ alkyl group)
Or at least one group selected from the group consisting of —O— (CH ₂ ) _m —O— (where m is 1 or 2). An aryl group optionally substituted with
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
A group selected from the group consisting of:
R ⁷ and R ^{7 ′} are each independently a monovalent organic group or together represent a divalent organic group, and X ⁻ is a halide anion,
In formula (V) and formula (XXVIII),
R ⁴¹ is
(1) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₁ -C ₂₀ alkyl group;
(2) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₂₀ alkenyl group;
(3) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₂₀ alkynyl group;
(4) a halogen atom with or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl groups, by C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group or substituted with a halogen atom, a C ₁ optionally substituted by a halogen atom An aryl group optionally substituted by an alkyl group of ˜C ₄ , a cyano group, a halogen atom, a nitro group, —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently or a hydrogen atom, or may be branched and optionally substituted with a halogen atom is one which may C ₁ -C ₄ alkyl group) or C ₂ -C ₈ cyclic formed by constituting the ring an alkylene group An aryl group optionally substituted with an amino group;
(5) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) Or a heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group comprising a ring composed of a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(6) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) Or an aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(7) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
₍₈₎ (C 1 ~C ₃ alkoxy) carbonyl group;
(9) a carbamoyl group;
(10) N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group; and (11) N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group (wherein C ₁ -C ₄ alkyl groups are the same as each other) Or a group selected from the group consisting of:
Represents a group selected from the group consisting of
R ⁴³ is
(I) a C ₁ -C ₈ alkyl group that may form a branch or ring and / or may be substituted with a halogen atom;
(Ii) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₈ alkenyl group;
(Iii) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₈ alkynyl group;
(Iv) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or a substituted C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group with a halogen atom, C ₁ optionally substituted by a halogen atom An aryl group optionally substituted by an alkyl group of ˜C ₄ , a cyano group, a halogen atom, a nitro group, —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently or a hydrogen atom, or may be branched and optionally substituted with a halogen atom is one which may C ₁ -C ₄ alkyl group) or C ₂ -C ₈ cyclic formed by constituting the ring an alkylene group An aryl group optionally substituted with an amino group;
(V) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or is C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group substituted with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) Or a heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(Vi) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or a substituted C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(Vii) halogen atoms or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or a substituted C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
_(Viii) (C 1 ~C ₃ alkoxy) carbonyl group;
(Ix) a carbamoyl group;
(X) N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group; or (xi) N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group (wherein C ₁ -C ₄ alkyl groups are the same as each other) Or a group selected from the group consisting of:
Is)
Represents a group selected from the group consisting of
In formula (XXVIII):
R ¹¹ is a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be substituted with a halogen atom, a C ₁ -C ₃ alkoxy group which may be substituted with a halogen atom, or C which may be substituted with a halogen atom. An aryl group optionally substituted by an alkyl group of _{1 to} C ₄ , a cyano group, a halogen atom, a nitro group, or —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently A hydrogen atom, or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), or a C ₂ -C ₈ alkylene group constitutes a ring A method wherein the cyclic amino group is an aryl group, optionally substituted with, and in formula (V) * denotes a newly generated asymmetric center. A method for producing an optically active α-amino acid or a derivative thereof,
Formula (II) obtained by the method of claim 5:

Hydrolyzing an optically active α-amino nitrile derivative represented by the following:
here,
R ⁴¹ is
(1) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₁ -C ₂₀ alkyl group;
(2) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₂₀ alkenyl group;
(3) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₂₀ alkynyl group;
(4) a halogen atom with or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl groups, by C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group or substituted with a halogen atom, a C ₁ optionally substituted by a halogen atom An aryl group optionally substituted by an alkyl group of ˜C ₄ , a cyano group, a halogen atom, a nitro group, —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently or a hydrogen atom, or may be branched and optionally substituted with a halogen atom is one which may C ₁ -C ₄ alkyl group) or C ₂ -C ₈ cyclic formed by constituting the ring an alkylene group An aryl group optionally substituted with an amino group;
(5) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) Or a heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group comprising a ring composed of a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(6) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(7) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
₍₈₎ (C 1 ~C ₃ alkoxy) carbonyl group;
(9) a carbamoyl group;
(10) N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group; and (11) N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group (wherein C ₁ -C ₄ alkyl groups are the same as each other) Or a group selected from the group consisting of:
Represents a group selected from the group consisting of
R ⁴² is
(1) a hydrogen atom;
(2) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₁ -C ₂₀ alkyl group;
(3) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₁ -C ₈ alkoxy group;
(4) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₂₀ alkenyl group;
(5) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₂₀ alkynyl group;
(6) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl groups, by C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group or substituted with a halogen atom, a C ₁ optionally substituted by a halogen atom An aryl group optionally substituted by an alkyl group of ˜C ₄ , a cyano group, a halogen atom, a nitro group, —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently or a hydrogen atom, or may be branched and optionally substituted with a halogen atom is one which may C ₁ -C ₄ alkyl group) or C ₂ -C ₈ cyclic formed by constituting the ring an alkylene group An aryl group optionally substituted with an amino group;
(7) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) A heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(8) a halogen atom or optionally substituted C ₁ -C ₄ alkyl groups, by C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group or substituted with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(9) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
₍₁₀₎ (C 1 ~C ₃ alkoxy) carbonyl group;
(11) a carbamoyl group;
_{(12) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(13) A group selected from the group consisting of N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl groups (wherein the C ₁ -C ₄ alkyl groups may be the same or different from each other). ); and ₍₁₄₎ -SO ^{2 R 43}
(Where R ⁴³ is
(I) a C ₁ -C ₈ alkyl group that may form a branch or ring and / or may be substituted with a halogen atom;
(Ii) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₈ alkenyl group;
(Iii) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₈ alkynyl group;
(Iv) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or a substituted C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group with a halogen atom, C ₁ optionally substituted by a halogen atom An aryl group optionally substituted by an alkyl group of ˜C ₄ , a cyano group, a halogen atom, a nitro group, —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently or a hydrogen atom, or may be branched and optionally substituted with a halogen atom is one which may C ₁ -C ₄ alkyl group) or C ₂ -C ₈ cyclic formed by constituting the ring an alkylene group An aryl group optionally substituted with an amino group;
(V) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or is C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group substituted with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) Or a heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group comprising a ring composed of a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(Vi) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or a substituted C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(Vii) halogen atoms or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or a substituted C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
_(Viii) (C 1 ~C ₃ alkoxy) carbonyl group;
(Ix) a carbamoyl group;
(X) an N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group; or
(Xi) A group selected from the group consisting of N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl groups (wherein the C ₁ -C ₄ alkyl groups may be the same as or different from each other). );
Is)
The method represents a group selected from the group consisting of: and * represents an asymmetric center. A method for producing an optically active α-amino acid or a derivative thereof,
Formula (V) obtained by the method according to claim 6 or 7:

Hydrolyzing an optically active α-amino nitrile derivative represented by the following:
here,
R ⁴¹ is
(1) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₁ ~ ₂₀ alkyl group;
(2) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₂₀ alkenyl group;
(3) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ ~ ₂₀ alkynyl group;
(4) a halogen atom with or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl groups, by C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group or substituted with a halogen atom, a C ₁ optionally substituted by a halogen atom An aryl group optionally substituted by an alkyl group of ˜C ₄ , a cyano group, a halogen atom, a nitro group, —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently or a hydrogen atom, or may be branched and optionally substituted with a halogen atom is one which may C ₁ -C ₄ alkyl group) or C ₂ -C ₈ cyclic formed by constituting the ring an alkylene group An aryl group optionally substituted with an amino group;
(5) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₄ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) A heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(6) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(7) C ₁ -C ₄ alkyl group optionally substituted with a halogen atom, C ₁ -C ₃ alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
₍₈₎ (C 1 ~C ₃ alkoxy) carbonyl group;
(9) a carbamoyl group;
(10) N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group; and (11) N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group (wherein C ₁ -C ₄ alkyl groups are the same as each other) Or a group selected from the group consisting of:
Represents a group selected from the group consisting of
R ⁴³ is
(I) a C ₁ -C ₈ alkyl group that may form a branch or ring and / or may be substituted with a halogen atom;
(Ii) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₈ alkenyl group;
(Iii) may form a branched or cyclic, and / or halogen atoms may be substituted, C ₂ -C ₈ alkynyl group;
(Iv) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or a substituted C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group with a halogen atom, C ₁ optionally substituted by a halogen atom An aryl group optionally substituted by an alkyl group of ˜C ₄ , a cyano group, a halogen atom, a nitro group, —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently or a hydrogen atom, or may be branched and optionally substituted with a halogen atom is one which may C ₁ -C ₄ alkyl group) or C ₂ -C ₈ cyclic formed by constituting the ring an alkylene group An aryl group optionally substituted with an amino group;
(V) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or is C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group substituted with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) Or a heteroaryl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group comprising a ring composed of a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(Vi) a halogen atom or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or a substituted C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) An aralkyl group having an aryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
(Vii) halogen atoms or substituted by C ₁ optionally -C ₄ alkyl group, or a substituted C ₁ optionally -C ₃ alkoxy group with a halogen atom, or a cyano group, or a halogen atom, or a nitro group , —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom) A heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, which may be substituted with a cyclic amino group formed by forming a ring with a C _{2 to} C ₈ alkylene group;
_(Viii) (C 1 ~C ₃ alkoxy) carbonyl group;
(Ix) a carbamoyl group;
(X) N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group; or (xi) N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group (wherein C ₁ -C ₄ alkyl groups are the same as each other) Or a group selected from the group consisting of:
Is)
The method represents a group selected from the group consisting of: and * represents an asymmetric center. The following formula (I-1b):

A process for producing a compound represented by
The following formula (XXII-1b):

Is reacted in a solvent in the presence of tetramethylpiperidinemagnesium and bromine is added to form the following formula (XXIII-1b):

Obtaining a compound represented by:
The compound represented by the formula (XXIII-1b) is reacted with a metal hydride in a solvent to form the following formula (XXIV-1b):

Obtaining a compound represented by:
The compound represented by the formula (XXIV-1b) is reacted with PBr _{3 in} a solvent to form the following formula (XXV-1b):

Obtaining a compound represented by:
The compound represented by the formula (XXV-1b) is reacted with R ^7b —NH ₂ in a solvent to form the following formula (XXVI-1b):

Obtaining a compound represented by:
At least one compound represented by the formula (XXVI-1b) represented by R ¹ —B (OH) ₂ or R ^{1 ′} —B (OH) ₂ in a solvent in the presence of a palladium catalyst. Is reacted with a boronic acid derivative of the following formula (XXVII-1b):

And a step of reacting the compound represented by the formula (XXVII-1b) with an alkyl halide represented by R ^{7b ′} -X in a solvent;
Including
here,
In formula (I-1b) and formula (XXVII-1b),
R ¹ and R ^{1 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group)
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ where R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom;
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently , a hydrogen atom, or a or branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group), a nitro group, a carbamoyl group, N-(C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom May be substituted with at least one selected group, or may be taken together as —O— (CH ₂ ) _p —O— (where p is 1 or 2). An optionally substituted aryl group;
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
A group selected from the group consisting of:
In formula (I-1b), formula (XXII-1b), formula (XXVII-1b), formula (XXIV-1b), formula (XXV-1b), formula (XXVI-1b) and formula (XXVII-1b)
R ² , R ^{2 ′} , R ³ , R ^{3 ′} , R ⁴ , R ^{4 ′} , R ⁵ , R ^{5 ′} , R ⁶ , and R ^{6 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group)
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ where R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom;
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) Is)
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ^{19 (wherein, R 19} is either hydrogen, or is or branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group),
Halogen atom, and -S _(O) n ^{-R 20} _(where, n represents 0, 1 or 2, and ^{R 20} is optionally substituted with well and halogen atoms be branched _{C 1,} ~C ₄ alkyl group)
Or at least one group selected from the group consisting of —O— (CH ₂ ) _m —O— (where m is 1 or 2). An aryl group optionally substituted with
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
A group selected from the group consisting of:
In formula (I-1b) and the R ^{7b ′} -X,
R ^{7b ′} is (i) a C _{1 to} C ₃₀ alkyl group that may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, X is a halogen atom,
In Formula (XXII-1b) and Formula (XXIII-1b),
R ⁵⁰ and R ^{50 ′} are each independently a C _{1 to} C ₁₂ alkyl group that may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, and has the formula (XXVI-1b ), Formula (XXVII-1b) and the R ^7b —NH ₂
A method wherein R ^7b is a C _{1 to} C ₃₀ alkyl group which may form a branch or ring and may be substituted with a halogen atom. The following formula (XXVI-1b):

Compound represented by:
here,
R ² , R ^{2 ′} , R ³ , R ^{3 ′} , R ⁴ , R ^{4 ′} , R ⁵ , R ^{5 ′} , R ⁶ , and R ^{6 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group)
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ where R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom;
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) Is)
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ^{19 (wherein, R 19} is either hydrogen, or is or branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group),
Halogen atom, and -S _(O) n ^{-R 20} _(where, n represents 0, 1 or 2, and ^{R 20} is optionally substituted with well and halogen atoms be branched _{C 1,} ~C ₄ alkyl group)
Or at least one group selected from the group consisting of —O— (CH ₂ ) _m —O— (where m is 1 or 2). An aryl group optionally substituted with
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
And R ^7b is a C _{1 to} C ₃₀ alkyl group which may form a branch or a ring. The following formula (XXVII-1b):

Compound represented by:
here,
R ¹ and R ^{1 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group)
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ where R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom;
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom May be substituted with at least one selected group, or may be taken together as —O— (CH ₂ ) _p —O— (where p is 1 or 2). An optionally substituted aryl group;
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
A group selected from the group consisting of:
R ² , R ^{2 ′} , R ³ , R ^{3 ′} , R ⁴ , R ^{4 ′} , R ⁵ , R ^{5 ′} , R ⁶ , and R ^{6 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group)
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ where R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom;
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) Is)
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ^{19 (wherein, R 19} is either hydrogen, or is or branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group),
Halogen atom, and -S _(O) n ^{-R 20} _(where, n represents 0, 1 or 2, and ^{R 20} is optionally substituted with well and halogen atoms be branched _{C 1,} ~C ₄ alkyl group)
May be substituted with at least one group selected from the group consisting of, or 3,4-position together _{-O- (CH} 2) m _-O- (wherein, m is 1 or 2 An aryl group optionally substituted with
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
And R ^7b is a C ₁ -C ₃₀ alkyl group which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom. The following formula (I-2b):

A process for producing a compound represented by
The following formula (XXII-2b):

Is reacted in a solvent in the presence of tetramethylpiperidinemagnesium and bromine is added to form the following formula (XXIII-2b):

Obtaining a compound represented by:
The compound represented by the formula (XXIII-2b) is reacted with a metal hydride in a solvent to form the following formula (XXIV-2b):

Obtaining a compound represented by:
The compound represented by the formula (XXIV-2b) is reacted with PBr _{3 in} a solvent to form the following formula (XXV-2b):

Obtaining a compound represented by:
The compound represented by the formula (XXV-2b) is reacted with R ^7b —NH ₂ in a solvent to form the following formula (XXVI-2b):

Obtaining a compound represented by:
At least one compound represented by the formula (XXVI-2b) represented by R ¹ —B (OH) ₂ or R ^{1 ′} —B (OH) ₂ in a solvent in the presence of a palladium catalyst. Is reacted with a boronic acid derivative of the following formula (XXVII-2b):

And a step of reacting the compound represented by the formula (XXVII-2b) with at least one alkyl halide represented by R ^{7b ′} -X in a solvent;
Including
here,
In formula (I-2b) and formula (XXVII-2b),
R ¹ and R ^{1 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group)
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ where R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom;
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom May be substituted with at least one selected group, or may be taken together as —O— (CH ₂ ) _p —O— (where p is 1 or 2). An optionally substituted aryl group;
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
A group selected from the group consisting of:
In formula (I-2b), formula (XXII-2b), formula (XXIII-2b), formula (XXIV-2b), formula (XXV-2b), formula (XXVI-2b) and formula (XXVII-2b)
R ⁸ , R ^{8 ′} , R ⁹ and R ^{9 ′} are each independently
Is a hydrogen atom;
Is a halogen atom;
May be substituted with halogen atoms and / or aryl groups, and / or branched or cyclic may be the to form, C ₁ -C ₅ or an alkyl group; substituted with or halogen atoms and / or aryl group And / or a C ₁ -C ₅ alkoxy group that may be branched and / or ringed; and R ¹⁰ and R ^{10 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group);
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ where R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom;
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) Is)
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ^{19 (wherein, R 19} is either hydrogen, or is or branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group),
Halogen atom, and -S _(O) n ^{-R 20} _(where, n represents 0, 1 or 2, and ^{R 20} is optionally substituted with well and halogen atoms be branched _{C 1,} ~C ₄ alkyl group)
Or at least one group selected from the group consisting of —O— (CH ₂ ) _m —O— (where m is 1 or 2). An aryl group optionally substituted with
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
And in formula (I-2b) and the R ^{7b ′} -X, a group selected from the group consisting of
R ^{7b ′} is (i) a C _{1 to} C ₃₀ alkyl group which may form a branch or a ring, X is a halogen atom,
In Formula (XXII-2b) and Formula (XXIII-2b),
R ⁵⁰ and R ^{50 ′} are each independently a C _{1 to} C ₁₂ alkyl group which may form a branch or ring and may be substituted with a halogen atom, and may have the formula (XXVI-2b ), Formula (XXVII-2b) and the R ^7b —NH ₂
A method wherein R ^7b is a C _{1 to} C ₃₀ alkyl group which may form a branch or ring and may be substituted with a halogen atom. The following formula (XXVI-2b):

Compound represented by:
here,
R ⁸ , R ^{8 ′} , R ⁹ and R ^{9 ′} are each independently
Is a hydrogen atom;
Is a halogen atom;
May be substituted with halogen atoms and / or aryl groups, and / or branched or cyclic may be the to form, C ₁ -C ₅ or an alkyl group; substituted with or halogen atoms and / or aryl group may be, and / or it may form a branched or cyclic, C ₁ -C ₅ alkoxy group; a,
R ¹⁰ and R ^{10 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group);
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ where R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom;
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) Is)
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ^{19 (wherein, R 19} is either hydrogen, or is or branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group),
Halogen atom, and -S _(O) n ^{-R 20} _(where, n represents 0, 1 or 2, and ^{R 20} is optionally substituted with well and halogen atoms be branched _{C 1,} ~C ₄ alkyl group)
Or at least one group selected from the group consisting of —O— (CH ₂ ) _m —O— (where m is 1 or 2). An aryl group optionally substituted with
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
And R ^7b is a C ₁ -C ₃₀ alkyl group which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom. The following formula (XXVII-2b):

Compound represented by:
here,
R ¹ and R ^{1 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group)
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ where R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom;
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom May be substituted with at least one selected group, or may be taken together as —O— (CH ₂ ) _p —O— (where p is 1 or 2). An optionally substituted aryl group;
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
A group selected from the group consisting of:
R ⁸ , R ^{8 ′} , R ⁹ and R ^{9 ′} are each independently
Is a hydrogen atom;
Is a halogen atom;
May be substituted with halogen atoms and / or aryl groups, and / or branched or cyclic may be the to form, C ₁ -C ₅ or an alkyl group; substituted with or halogen atoms and / or aryl group may be, and / or it may form a branched or cyclic, C ₁ -C ₅ alkoxy group; a,
R ¹⁰ and R ^{10 ′} are each independently
(I) a hydrogen atom;
(Ii) —NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₄ which may be branched and may be substituted with a halogen atom). An alkyl group);
(Iii) a cyano group;
(Iv) a nitro group;
(V) a carbamoyl group;
_{(Vi) N- (C 1 ~C} 4 alkyl) carbamoyl group;
(Vii) an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group;
(Viii) —NHCOR ¹⁹ where R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom;
(Ix) a halogen atom;
(X) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group of C ₁ -C _6;
(Xi) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkenyl group of C ₂ -C _6;
(Xii) may form a branched or cyclic and may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group of C ₂ -C _6;
(Xiii) an aralkyl group, wherein the aryl moiety constituting the aralkyl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) Is)
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom An aralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xiv) a heteroaralkyl group having a heteroaryl moiety, wherein the heteroaryl moiety is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaralkyl group optionally substituted with at least one selected group;
(Xv) an aryl group, wherein the aryl group is
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
-NHCOR ^{19 (wherein, R 19} is either hydrogen, or is or branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group),
Halogen atom, and -S _(O) n ^{-R 20} _(where, n represents 0, 1 or 2, and ^{R 20} is optionally substituted with well and halogen atoms be branched _{C 1,} ~C ₄ alkyl group)
Or at least one group selected from the group consisting of —O— (CH ₂ ) _m —O— (where m is 1 or 2). An aryl group optionally substituted with
(Xvi) heteroaryl group, where the heteroaryl group is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group,
Branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms have -C ₅ alkoxy group,
Halogen atoms, branched _C 1 may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group, a cyano ^{group, -NR} 30 ^{R 31 (wherein, R 30} and ^{R 31} are each independently A C ₁ -C ₄ alkyl group which may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom), a nitro group, a carbamoyl group, N- (C ₁ -C ₄ alkyl) A carbamoyl group, an N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group, or —NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ may be a hydrogen atom or may be branched and substituted with a halogen atom); may be substituted by optionally C ₁ -C is ₄ or alkyl group), an aryl group,
A cyano group,
—NR ³⁰ R ³¹ (wherein R ³⁰ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom) ),
Nitro group,
A carbamoyl group,
An N- (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
An N, N-di (C ₁ -C ₄ alkyl) carbamoyl group,
—NHCOR ¹⁹ (wherein R ¹⁹ is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be branched and substituted with a halogen atom), and a group consisting of a halogen atom A heteroaryl group optionally substituted with at least one selected group; and (xvii) —S (O) _n —R ^20, wherein n is 0, 1, or 2, and R ²⁰ it is branched C ₁ may be substituted in good and halogen atoms optionally -C ₄ alkyl group);
A group selected from the group consisting of:
R ^7b is a C _{1 to} C ₃₀ alkyl group which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom.

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