JPS645615B2 - - Google Patents
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- JPS645615B2 JPS645615B2 JP6391085A JP6391085A JPS645615B2 JP S645615 B2 JPS645615 B2 JP S645615B2 JP 6391085 A JP6391085 A JP 6391085A JP 6391085 A JP6391085 A JP 6391085A JP S645615 B2 JPS645615 B2 JP S645615B2
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
[発明の技術分野]
本発明は加硫ゴム組成物に関し、更に詳しく
は、機械的強度とりわけその低温特性が優れた加
硫ゴム組成物に関する。 [発明の技術的背景とその問題点] ポリオレフインワツクスにマレイン酸化合物を
グラフト重合せしめたマレイン化ポリオレフイン
ワツクスをエチレンプロピレン系ゴムに加硫剤、
加硫助剤、加硫促進剤とともに配合した加硫ゴム
組成物が知られている(特公昭51−8129号公報参
照)。また、パーオキサイド架橋剤の存在下でパ
ラフイン系のプロセスオイルを改質しそれを配合
したゴム組成物も知られている(特公昭58−
46217号公報参照)。更には、鉱油にポリエチレン
を溶解せしめたプロセスオイルを配合したゴム組
成物も知られている。 しかしながら、前2者の加硫ゴム組成物はいず
れもその機械的強度の大きさが充分ではなく、と
りわけ低温下におけるゴム弾性が不充分である。
また他のゴム組成物は前2者に比べてその機械的
強度の点では優れているが、しかしいまだ必ずし
も満足のいく特性を備えているとはいいがたい。 [発明の目的] 本発明は、上記した従来の加硫ゴム組成物の欠
点を解消し、機械的強度特性、とりわけその低温
特性が優れた加硫ゴム組成物の提供を目的とす
る。 [発明の概要] 本発明者らは、上記目的を達成すべくゴム組成
物の製造時に配合するプロセスオイルにつき集中
的に研究を重ねた結果、後述の方法で製造した共
重合プロセスオイルが上記目的の達成にとり極め
て大きな有効性を有するとの事実を見出し、本発
明の加硫ゴム組成物を開発するに到つた。 すなわち、本発明の加硫ゴム組成物は、エチレ
ンプロピレン系ゴム100重量部に対し、パラフイ
ン系鉱油とポリエチレンを過酸化物の存在下で共
重合せしめた共重合プロセスオイル30〜200重量
部を配合したことを特徴とする。 この共重合プロセスオイルは次のようにして製
造することができる。まず、基油としてパラフイ
ン系鉱油を選定しこれにポリエチレンを溶解せし
める。パラフイン系鉱油としては、従来からゴム
製品のプロセスオイルとして使用されているもの
であれば何であつてもよいが、40℃、100℃にお
ける動粘度がそれぞれ5〜800cSt、2〜40cStで
あり、かつ、アニリン点が70〜145℃の鉱油が好
ましい。動粘度が上記下限値より小さいものはゴ
ム製品のブリード量を増大させ、また上記上限値
より大きいものは粘度が高くなりすぎてゴムへの
均一配合が困難となつて加工性のの低下を招く。
また、アニリン点が70℃より低下すると、ゴム製
品の耐老化性、例えば耐候性が劣化し、また145
℃を超えた場合はゴムとの相溶性が悪くなると同
時にブリード増大を招く。 これらパラフイン系鉱油のうち、例えば、ダイ
アナプロセスオイルPW380、ダイアナプロセス
オイルPW―LV(いずれも出光興産(株)製の商品
名)として市販されている2次水素化油はとくに
好適なものである。 ポリエチレンとしては、粘度平均分子量が
20000以上のものが好ましく、この値が10000より
小さいポリエチレンを用いた場合は得られたゴム
製品の硬度が低下すると同時にブリードが増大す
る。しかし、この粘度平均分子量があまりに大き
いポリエチレンは上記パラフイン系鉱油への溶解
度が低下するのでその上限値は500000であること
が好ましい。とくに50000〜300000のものは好適
である。ポリエチレンの溶解は、通常、温度185
〜225℃で行なわれる。 溶解せしめるポリエチレンの量は、基油である
パラフイン系鉱油100重量部にたいし5〜35重量
部であることが好適で、5重量部未満の場合は得
られたゴム製品の低温下におけるゴム弾性が低下
し、また35重量部より多い場合はゴム製品の機械
的強度の低下とブリード増大を招くからである。 ついで、得られた溶液に過酸化物を添加してラ
ジカル重合を進める。このときに用いる過酸化物
としては、ジクミルパーオキサイド、t―ブチル
クミルパーオキサイド、1,3―ビス(t―ブチ
ルパーオキシ―イソプロピル)―ベンゼン、2,
5―ジメチル―2,5―ジ(t―ブチルパーオキ
シ)―ヘキサン、ジブチルパーオキサイド、2,
5―ジメチル―2,5―(t―ブチルパーオキ
シ)―ヘキシン―3などのジアルキルパーオキサ
イド;1,4,4―トリメチルペンチル―2―ハ
イドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオ
キサイド、t―ブチルハイドロパーオキサイドな
どのハイドロパーオキサイド;のような有機過酸
化物のそれぞれ1種又は2種以上を適宜に組合わ
せたものが好適である。とくにジクミルパーオキ
サイドは好適である。 過酸化物の添加は、前段の工程で得られた溶液
を一旦、120〜150℃にまで冷却し、ついでここに
過酸化物を徐々に添加するという方法が好まし
い。 このときの過酸化物の添加量は、前記の工程で
溶解せしめたポリエチレンの重量にたいし5〜10
重量%量であることが好ましい。5重量%より少
ない場合はラジカル重合が円滑に進まず、10重量
%を超えると添加効果が低下するのみならず、熱
経歴と共にゴムの硬化が過度に進行するなどの問
題が生ずる。 このようにして共重合せしめて得られた生成物
にストリツピング処理を施して過酸化物分解成分
を分離除去すれば、本発明に用いて有効な共重合
プロセスオイルが得られる。なお、ストリツピン
グ処理の条件は、圧1〜2mmHg、温度185〜225
℃、時間約2時間であることが好ましい。 この反応性ゴム配合油は、前述のエチレンプロ
ピレン系ゴム100重量部にたいし30〜200重量部配
合される。この配合量が30重量部未満の場合に
は、得られた加硫ゴム組成物の機械的強度は向上
せず、また200重量部を超えると加硫ゴム組成物
の機械的強度が低下したり、オイルのブリードの
ような問題が発生して不適である。 本発明加硫ゴム組成物には、通常、補強剤とし
てカーボンブラツク、亜鉛華、ステアリン酸、硫
黄やパーオキサイド等の加硫剤、加硫促進剤を添
加し、さらにチタンホワイト、タルク、炭酸カル
シウムなどの無機充填剤、老化防止剤や帯電防止
剤のような公知の他の添加剤を所定量添加しても
何ら不都合はない。 本発明の加硫ゴム組成物は次のようにして製造
することができる。すなわち、前述したエチレン
プロピレン系ゴム、共重合プロセスオイル、カー
ボンブラツク、亜鉛華、ステアリン酸の所定量を
例えばバンバリーミキサーで充分混練する。得ら
れた混練物に硫黄、加硫促進剤を所定量、例えば
表面が60℃に加熱されたオープンロールで添加し
たのちプレス成形すれば加硫された本発明ゴム組
成物の成形体を得ることができる。 [発明の実施例] 実施例 1〜4 (1) 共重合プロセスオイルの製造 まず、パラフイン系鉱油として第1表に示した
性状のダイアナプロセスオイルPW380、ダイア
ナプロセスオイルPW−LV(いずれも商品名、出
光興産(株)製の2次水素化油)を用意し、ポリエチ
レンとして第2表に示した性状のポリエチレン
LO114H(商品名、出光石油化学(株)製)及びペト
ロセンPE208(商品名、東洋曹達(株)製)を用意し
た。
は、機械的強度とりわけその低温特性が優れた加
硫ゴム組成物に関する。 [発明の技術的背景とその問題点] ポリオレフインワツクスにマレイン酸化合物を
グラフト重合せしめたマレイン化ポリオレフイン
ワツクスをエチレンプロピレン系ゴムに加硫剤、
加硫助剤、加硫促進剤とともに配合した加硫ゴム
組成物が知られている(特公昭51−8129号公報参
照)。また、パーオキサイド架橋剤の存在下でパ
ラフイン系のプロセスオイルを改質しそれを配合
したゴム組成物も知られている(特公昭58−
46217号公報参照)。更には、鉱油にポリエチレン
を溶解せしめたプロセスオイルを配合したゴム組
成物も知られている。 しかしながら、前2者の加硫ゴム組成物はいず
れもその機械的強度の大きさが充分ではなく、と
りわけ低温下におけるゴム弾性が不充分である。
また他のゴム組成物は前2者に比べてその機械的
強度の点では優れているが、しかしいまだ必ずし
も満足のいく特性を備えているとはいいがたい。 [発明の目的] 本発明は、上記した従来の加硫ゴム組成物の欠
点を解消し、機械的強度特性、とりわけその低温
特性が優れた加硫ゴム組成物の提供を目的とす
る。 [発明の概要] 本発明者らは、上記目的を達成すべくゴム組成
物の製造時に配合するプロセスオイルにつき集中
的に研究を重ねた結果、後述の方法で製造した共
重合プロセスオイルが上記目的の達成にとり極め
て大きな有効性を有するとの事実を見出し、本発
明の加硫ゴム組成物を開発するに到つた。 すなわち、本発明の加硫ゴム組成物は、エチレ
ンプロピレン系ゴム100重量部に対し、パラフイ
ン系鉱油とポリエチレンを過酸化物の存在下で共
重合せしめた共重合プロセスオイル30〜200重量
部を配合したことを特徴とする。 この共重合プロセスオイルは次のようにして製
造することができる。まず、基油としてパラフイ
ン系鉱油を選定しこれにポリエチレンを溶解せし
める。パラフイン系鉱油としては、従来からゴム
製品のプロセスオイルとして使用されているもの
であれば何であつてもよいが、40℃、100℃にお
ける動粘度がそれぞれ5〜800cSt、2〜40cStで
あり、かつ、アニリン点が70〜145℃の鉱油が好
ましい。動粘度が上記下限値より小さいものはゴ
ム製品のブリード量を増大させ、また上記上限値
より大きいものは粘度が高くなりすぎてゴムへの
均一配合が困難となつて加工性のの低下を招く。
また、アニリン点が70℃より低下すると、ゴム製
品の耐老化性、例えば耐候性が劣化し、また145
℃を超えた場合はゴムとの相溶性が悪くなると同
時にブリード増大を招く。 これらパラフイン系鉱油のうち、例えば、ダイ
アナプロセスオイルPW380、ダイアナプロセス
オイルPW―LV(いずれも出光興産(株)製の商品
名)として市販されている2次水素化油はとくに
好適なものである。 ポリエチレンとしては、粘度平均分子量が
20000以上のものが好ましく、この値が10000より
小さいポリエチレンを用いた場合は得られたゴム
製品の硬度が低下すると同時にブリードが増大す
る。しかし、この粘度平均分子量があまりに大き
いポリエチレンは上記パラフイン系鉱油への溶解
度が低下するのでその上限値は500000であること
が好ましい。とくに50000〜300000のものは好適
である。ポリエチレンの溶解は、通常、温度185
〜225℃で行なわれる。 溶解せしめるポリエチレンの量は、基油である
パラフイン系鉱油100重量部にたいし5〜35重量
部であることが好適で、5重量部未満の場合は得
られたゴム製品の低温下におけるゴム弾性が低下
し、また35重量部より多い場合はゴム製品の機械
的強度の低下とブリード増大を招くからである。 ついで、得られた溶液に過酸化物を添加してラ
ジカル重合を進める。このときに用いる過酸化物
としては、ジクミルパーオキサイド、t―ブチル
クミルパーオキサイド、1,3―ビス(t―ブチ
ルパーオキシ―イソプロピル)―ベンゼン、2,
5―ジメチル―2,5―ジ(t―ブチルパーオキ
シ)―ヘキサン、ジブチルパーオキサイド、2,
5―ジメチル―2,5―(t―ブチルパーオキ
シ)―ヘキシン―3などのジアルキルパーオキサ
イド;1,4,4―トリメチルペンチル―2―ハ
イドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオ
キサイド、t―ブチルハイドロパーオキサイドな
どのハイドロパーオキサイド;のような有機過酸
化物のそれぞれ1種又は2種以上を適宜に組合わ
せたものが好適である。とくにジクミルパーオキ
サイドは好適である。 過酸化物の添加は、前段の工程で得られた溶液
を一旦、120〜150℃にまで冷却し、ついでここに
過酸化物を徐々に添加するという方法が好まし
い。 このときの過酸化物の添加量は、前記の工程で
溶解せしめたポリエチレンの重量にたいし5〜10
重量%量であることが好ましい。5重量%より少
ない場合はラジカル重合が円滑に進まず、10重量
%を超えると添加効果が低下するのみならず、熱
経歴と共にゴムの硬化が過度に進行するなどの問
題が生ずる。 このようにして共重合せしめて得られた生成物
にストリツピング処理を施して過酸化物分解成分
を分離除去すれば、本発明に用いて有効な共重合
プロセスオイルが得られる。なお、ストリツピン
グ処理の条件は、圧1〜2mmHg、温度185〜225
℃、時間約2時間であることが好ましい。 この反応性ゴム配合油は、前述のエチレンプロ
ピレン系ゴム100重量部にたいし30〜200重量部配
合される。この配合量が30重量部未満の場合に
は、得られた加硫ゴム組成物の機械的強度は向上
せず、また200重量部を超えると加硫ゴム組成物
の機械的強度が低下したり、オイルのブリードの
ような問題が発生して不適である。 本発明加硫ゴム組成物には、通常、補強剤とし
てカーボンブラツク、亜鉛華、ステアリン酸、硫
黄やパーオキサイド等の加硫剤、加硫促進剤を添
加し、さらにチタンホワイト、タルク、炭酸カル
シウムなどの無機充填剤、老化防止剤や帯電防止
剤のような公知の他の添加剤を所定量添加しても
何ら不都合はない。 本発明の加硫ゴム組成物は次のようにして製造
することができる。すなわち、前述したエチレン
プロピレン系ゴム、共重合プロセスオイル、カー
ボンブラツク、亜鉛華、ステアリン酸の所定量を
例えばバンバリーミキサーで充分混練する。得ら
れた混練物に硫黄、加硫促進剤を所定量、例えば
表面が60℃に加熱されたオープンロールで添加し
たのちプレス成形すれば加硫された本発明ゴム組
成物の成形体を得ることができる。 [発明の実施例] 実施例 1〜4 (1) 共重合プロセスオイルの製造 まず、パラフイン系鉱油として第1表に示した
性状のダイアナプロセスオイルPW380、ダイア
ナプロセスオイルPW−LV(いずれも商品名、出
光興産(株)製の2次水素化油)を用意し、ポリエチ
レンとして第2表に示した性状のポリエチレン
LO114H(商品名、出光石油化学(株)製)及びペト
ロセンPE208(商品名、東洋曹達(株)製)を用意し
た。
【表】
【表】
第1表に示した鉱油のそれぞれ100重量部と第
2表のポリエチレンのそれぞれ25重量部とをステ
ンレス鋼製容器の中にいれて200℃に加熱しポリ
エチレンを溶解せしめた。 溶液を130℃にまで冷却したのちここにジクミ
ルパーオキサイド(東京化成製、試薬1級)5重
量部を徐々に添加し全量を溶解せしめ、ついで再
び200℃にまで加熱して約2時間撹拌下でラジカ
ル重合反応を進めた。 反応終了後、温度200℃のまま、圧1mmHgで約
2時間ストリツピングしてパーオキサイド断片な
どの低沸点物を除去して本発明にかかる共重合プ
ロセスオイル4種類を得た。 すなわち、ダイアナプロセスオイルPW380−
ポリエチレンL−0114H、ダイアナプロセスオイ
ルPW380−ペトロセンPE208、ダイアナプロセ
スオイルPW−LV−ポリエチレンL−0114H、
ダイアナプロセスオイルPW−LV−ペトロセン
PE208のような組合せによつて得られたプロセス
オイルである。それぞれをこの順序に実施例1オ
イル、実施例2オイル、実施例3オイル、実施例
4オイルと呼ぶ。 なお、比較のために、プロセスオイルPW380
100重量部にポリエチレンL−0114H又はペトロ
センPE208 25重量部をそれぞれ単に溶解せしめ
たもの(それぞれを比較例1オイル、比較例2オ
イルと呼ぶ)、プロセスオイルPW−LV100重量
部にポリエチレンL−0114H又はペトロセン
PE208 25重量部を単に溶解せしめたもの(それ
ぞれを比較例3オイル、比較例4オイルと呼ぶ)
を製造した。また、プロセスオイルPW380を比
較例5オイル、プロセスオイルPW−LVを比較
例6オイルとした。 (2) 加硫ゴムの製造 エチレンプロプレンゴム(商品名:EPT4095、
三井石油化学(株)製)100重量部、カーボンブラツ
ク(商品名:旭カーボン60H、MAFタイプ、旭
カーボン(株)製)140重量部、亜鉛華(1号、JISK
−1410−1962で規定するもの)5重量部、ステア
リン酸(和光純薬製、試薬特級)1重量部、及び
上記した各種プロセスオイル140重量部をバンバ
リ―ミキサーに投入し120℃で5分間混練した。 得られた混練物を表面温度60℃のミキシングロ
ーラー中に移し、ここに硫黄1重量部、2―メル
カプトベンゾチアゾール1重量部、テトラメチル
チウラムモノサルフアイド1.5重量部を添加した
のち6回通過させ、最後に160℃にて15分間かけ
てプレス成形し加硫ゴム試片を得た。 得られた各試片の室温下における物性を下記仕
様で測定した。 硬度(Hs):JISK−6301に準拠、タイプAによ
る試験 引張試験:JISK−6301に準拠 引張弾性率:ひずみ量100%における引張弾
性率M100(Kgf/cm2)値 引張強さ:破断時の応力(TB:Kgf/cm2) 引張伸び:(EB,%) 動的粘弾性:東洋ボールドウイン(株)製バイブロン
型装置を用い、液体窒素温度から80℃の測
定温度範囲、昇温速度2℃/分、周波数(振
動数)110Hzの条件下で測定し、tanδがピー
ク値を示す温度で判定 以上の結果を一括して第3表に示した。
2表のポリエチレンのそれぞれ25重量部とをステ
ンレス鋼製容器の中にいれて200℃に加熱しポリ
エチレンを溶解せしめた。 溶液を130℃にまで冷却したのちここにジクミ
ルパーオキサイド(東京化成製、試薬1級)5重
量部を徐々に添加し全量を溶解せしめ、ついで再
び200℃にまで加熱して約2時間撹拌下でラジカ
ル重合反応を進めた。 反応終了後、温度200℃のまま、圧1mmHgで約
2時間ストリツピングしてパーオキサイド断片な
どの低沸点物を除去して本発明にかかる共重合プ
ロセスオイル4種類を得た。 すなわち、ダイアナプロセスオイルPW380−
ポリエチレンL−0114H、ダイアナプロセスオイ
ルPW380−ペトロセンPE208、ダイアナプロセ
スオイルPW−LV−ポリエチレンL−0114H、
ダイアナプロセスオイルPW−LV−ペトロセン
PE208のような組合せによつて得られたプロセス
オイルである。それぞれをこの順序に実施例1オ
イル、実施例2オイル、実施例3オイル、実施例
4オイルと呼ぶ。 なお、比較のために、プロセスオイルPW380
100重量部にポリエチレンL−0114H又はペトロ
センPE208 25重量部をそれぞれ単に溶解せしめ
たもの(それぞれを比較例1オイル、比較例2オ
イルと呼ぶ)、プロセスオイルPW−LV100重量
部にポリエチレンL−0114H又はペトロセン
PE208 25重量部を単に溶解せしめたもの(それ
ぞれを比較例3オイル、比較例4オイルと呼ぶ)
を製造した。また、プロセスオイルPW380を比
較例5オイル、プロセスオイルPW−LVを比較
例6オイルとした。 (2) 加硫ゴムの製造 エチレンプロプレンゴム(商品名:EPT4095、
三井石油化学(株)製)100重量部、カーボンブラツ
ク(商品名:旭カーボン60H、MAFタイプ、旭
カーボン(株)製)140重量部、亜鉛華(1号、JISK
−1410−1962で規定するもの)5重量部、ステア
リン酸(和光純薬製、試薬特級)1重量部、及び
上記した各種プロセスオイル140重量部をバンバ
リ―ミキサーに投入し120℃で5分間混練した。 得られた混練物を表面温度60℃のミキシングロ
ーラー中に移し、ここに硫黄1重量部、2―メル
カプトベンゾチアゾール1重量部、テトラメチル
チウラムモノサルフアイド1.5重量部を添加した
のち6回通過させ、最後に160℃にて15分間かけ
てプレス成形し加硫ゴム試片を得た。 得られた各試片の室温下における物性を下記仕
様で測定した。 硬度(Hs):JISK−6301に準拠、タイプAによ
る試験 引張試験:JISK−6301に準拠 引張弾性率:ひずみ量100%における引張弾
性率M100(Kgf/cm2)値 引張強さ:破断時の応力(TB:Kgf/cm2) 引張伸び:(EB,%) 動的粘弾性:東洋ボールドウイン(株)製バイブロン
型装置を用い、液体窒素温度から80℃の測
定温度範囲、昇温速度2℃/分、周波数(振
動数)110Hzの条件下で測定し、tanδがピー
ク値を示す温度で判定 以上の結果を一括して第3表に示した。
【表】
[発明の効果]
第3表の結果から明らかなように、本発明の加
硫ゴム組成物は各比較例のゴム組成物に比べてそ
のtanδピーク温度が5〜15℃低く、低温特性が優
れている。これは配合した共重合プロセスオイル
が鉱油の構成分子とポリエチレンとの結合により
ポリエチレン分子鎖の部分的可動性
(microbrown mobility)が増大したことによる
ものといえる。実際、基油としてプロセスオイル
PW380よりも低温流動性が優れたプロセスオイ
ルPW−LVに代えた場合には、ゴム試片のtanδ
ピーク温度が更に10〜20℃低下しており、用いた
プロセスオイルの低温流動性それ自体が成形した
加硫ゴム組成物の低温特性に反映していることが
明らかである。 かくして本発明の加硫ゴム組成物は、機械的強
度大、とりわけ低温特性が優れ各種分野での使用
が期待できその工業的価値は大である。
硫ゴム組成物は各比較例のゴム組成物に比べてそ
のtanδピーク温度が5〜15℃低く、低温特性が優
れている。これは配合した共重合プロセスオイル
が鉱油の構成分子とポリエチレンとの結合により
ポリエチレン分子鎖の部分的可動性
(microbrown mobility)が増大したことによる
ものといえる。実際、基油としてプロセスオイル
PW380よりも低温流動性が優れたプロセスオイ
ルPW−LVに代えた場合には、ゴム試片のtanδ
ピーク温度が更に10〜20℃低下しており、用いた
プロセスオイルの低温流動性それ自体が成形した
加硫ゴム組成物の低温特性に反映していることが
明らかである。 かくして本発明の加硫ゴム組成物は、機械的強
度大、とりわけ低温特性が優れ各種分野での使用
が期待できその工業的価値は大である。
Claims (1)
- 1 エチレンプロピレン系ゴム100重量部に対し、
パラフイン系鉱油とポリエチレンを過酸化物の存
在下で共重合せしめた共重合プロセスオイル30〜
200重量部を配合したことを特徴とする加硫ゴム
組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6391085A JPS61223049A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 加硫ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6391085A JPS61223049A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 加硫ゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61223049A JPS61223049A (ja) | 1986-10-03 |
JPS645615B2 true JPS645615B2 (ja) | 1989-01-31 |
Family
ID=13242958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6391085A Granted JPS61223049A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 加硫ゴム組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61223049A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5276081A (en) * | 1988-08-29 | 1994-01-04 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Rubber composition |
-
1985
- 1985-03-29 JP JP6391085A patent/JPS61223049A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61223049A (ja) | 1986-10-03 |
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