JPS6411614B2 - - Google Patents
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- JPS6411614B2 JPS6411614B2 JP9445285A JP9445285A JPS6411614B2 JP S6411614 B2 JPS6411614 B2 JP S6411614B2 JP 9445285 A JP9445285 A JP 9445285A JP 9445285 A JP9445285 A JP 9445285A JP S6411614 B2 JPS6411614 B2 JP S6411614B2
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Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
(a) 発明の技術分野
本発明は界面活性剤とポリマーとの複合体から
の溶質の放出量の制御方法に関するものである。
の溶質の放出量の制御方法に関するものである。
(b) 従来技術
これまでに、外部制御因子、例えば、温度、
PH、照射光を意図的に変化させることにより、溶
質の放出量の可逆的な変化を引き起こす機能材料
が検討されてきた。しかし、これらの外部制御因
子による溶質の放出量の制御では、可逆的で顕著
な放出量変化を示し、かつ、応答性の速い材料は
少ない。また、温度、PH、照射光を用いる外部制
御法は操作の便がよくない。これに対して、外部
制御法としての電圧印加は非常に簡便であるが、
電圧の印加によつて顕著に放出量変化を示す材料
はほとんどなく、さらに、可逆的な放出量変化の
安定性やその大きさ、応答の速さ、いずれにも優
れた材料は全く知られていない。
PH、照射光を意図的に変化させることにより、溶
質の放出量の可逆的な変化を引き起こす機能材料
が検討されてきた。しかし、これらの外部制御因
子による溶質の放出量の制御では、可逆的で顕著
な放出量変化を示し、かつ、応答性の速い材料は
少ない。また、温度、PH、照射光を用いる外部制
御法は操作の便がよくない。これに対して、外部
制御法としての電圧印加は非常に簡便であるが、
電圧の印加によつて顕著に放出量変化を示す材料
はほとんどなく、さらに、可逆的な放出量変化の
安定性やその大きさ、応答の速さ、いずれにも優
れた材料は全く知られていない。
(c) 発明の目的
本発明は、界面活性剤と高分子との間の錯形成
によつて得られる複合体に直流または交流電圧を
印加し、複合体からの溶質の放出量を電圧の大き
さに応じて可逆的に制御することを目的とする。
界面活性剤−ポリマー複合体への電圧の印加によ
る溶質の放出量制御法はこれまで全く知られてい
なかつた。
によつて得られる複合体に直流または交流電圧を
印加し、複合体からの溶質の放出量を電圧の大き
さに応じて可逆的に制御することを目的とする。
界面活性剤−ポリマー複合体への電圧の印加によ
る溶質の放出量制御法はこれまで全く知られてい
なかつた。
(d) 発明の構成
本発明によれば、イオン性基又はアミノ基を含
有するポリマーに該イオン性又はアミノ基とは逆
電荷を有するイオン性界面活性剤を錯形成させて
なる複合体膜の一方の面に溶液を接触させて該溶
液中に含まれる溶質を該複合体膜を透過させ、該
複合体膜の他方の面から放出させることからな
り、その際、該複合体膜の両面に電圧を印加し、
該印加電圧に応じて該複合体膜からの該溶質の放
出量を制御することを特徴とする溶質の放出量の
制御方法及び溶質を含む複合体膜の両面に電圧を
印加し、その印加電圧に応じて複合体表面からの
溶質の放出量を制御することを特徴とする溶質の
放出量の制御方法が提供される。
有するポリマーに該イオン性又はアミノ基とは逆
電荷を有するイオン性界面活性剤を錯形成させて
なる複合体膜の一方の面に溶液を接触させて該溶
液中に含まれる溶質を該複合体膜を透過させ、該
複合体膜の他方の面から放出させることからな
り、その際、該複合体膜の両面に電圧を印加し、
該印加電圧に応じて該複合体膜からの該溶質の放
出量を制御することを特徴とする溶質の放出量の
制御方法及び溶質を含む複合体膜の両面に電圧を
印加し、その印加電圧に応じて複合体表面からの
溶質の放出量を制御することを特徴とする溶質の
放出量の制御方法が提供される。
本発明に用いるポリマーは、イオン性基又はア
ミノ基を含有するポリマーである。本発明で用い
る界面活性剤はイオン性基を含有するもので、そ
の疎水基として、一本、または二本の長鎖アルキ
ル基、または長鎖フルオロアルキル基、あるいは
ステロイド骨格等を有する構造のものである。ま
た、界面活性剤及びポリマーは、天然物、または
その化学修飾物、あるいは完全な合成物、いずれ
であつてもよい。本発明の複合体を得るための界
面活性剤とポリマーの組合せは、イオン結合や水
素結合による錯形成が可能なように、両者の有す
る電荷が相互に逆電荷であるように組合せればよ
い。本発明における界面活性剤−ポリマー複合体
は、加熱、または超音波処理によつて得られる界
面活性剤溶液とポリマー水溶液とを混合し、生じ
た沈殿を濾過することによつて得られる。また、
界面活性剤とポリマーの両者が有機溶媒に可溶で
あれば、両者を有機溶媒中に溶解し、錯形成を行
つた後、溶媒を蒸発留去するか、または他の非溶
媒に再沈することによつても界面活性剤−ポリマ
ー複合体を得ることができる。
ミノ基を含有するポリマーである。本発明で用い
る界面活性剤はイオン性基を含有するもので、そ
の疎水基として、一本、または二本の長鎖アルキ
ル基、または長鎖フルオロアルキル基、あるいは
ステロイド骨格等を有する構造のものである。ま
た、界面活性剤及びポリマーは、天然物、または
その化学修飾物、あるいは完全な合成物、いずれ
であつてもよい。本発明の複合体を得るための界
面活性剤とポリマーの組合せは、イオン結合や水
素結合による錯形成が可能なように、両者の有す
る電荷が相互に逆電荷であるように組合せればよ
い。本発明における界面活性剤−ポリマー複合体
は、加熱、または超音波処理によつて得られる界
面活性剤溶液とポリマー水溶液とを混合し、生じ
た沈殿を濾過することによつて得られる。また、
界面活性剤とポリマーの両者が有機溶媒に可溶で
あれば、両者を有機溶媒中に溶解し、錯形成を行
つた後、溶媒を蒸発留去するか、または他の非溶
媒に再沈することによつても界面活性剤−ポリマ
ー複合体を得ることができる。
このようにして得られた複合体はクロロホルム
等の溶媒に可溶性であり、その溶液より必要に応
じて膜状、チユーブ状、ビーズ状、カプセル状等
に成型することができる。また、界面活性剤−ポ
リマー複合体を溶質とともにクロロホルム等の溶
液として、これを白金等の支持体に塗布し、乾燥
することにより、支持体上に溶質を含む被膜を形
成させることができる。
等の溶媒に可溶性であり、その溶液より必要に応
じて膜状、チユーブ状、ビーズ状、カプセル状等
に成型することができる。また、界面活性剤−ポ
リマー複合体を溶質とともにクロロホルム等の溶
液として、これを白金等の支持体に塗布し、乾燥
することにより、支持体上に溶質を含む被膜を形
成させることができる。
この場合、界面活性剤として、一般式（）と
（）で示されるアンモニウム塩型、一般式（）
と（）で示されるリン酸型、一般式（）で示
されるスルホン酸型、一般式（）と（）で示
される硫酸エステル型を用い、また、ポリマーと
してポリ（４−ビニルベンジルトリメチルアンモ
ニウムクロライド）、ポリ（４−ビニルピリジ
ン）、ポリ（４−ビニル−Ｎ−メチルピリジニウ
ムブロマイド）、ポリアリルアミン、ポリスチレ
ンスルホン酸ナトリウム、キトサン、ヘパリンを
用いると電圧による溶質の放出量の制御材料とし
て優れたものが得られる。
（）で示されるアンモニウム塩型、一般式（）
と（）で示されるリン酸型、一般式（）で示
されるスルホン酸型、一般式（）と（）で示
される硫酸エステル型を用い、また、ポリマーと
してポリ（４−ビニルベンジルトリメチルアンモ
ニウムクロライド）、ポリ（４−ビニルピリジ
ン）、ポリ（４−ビニル−Ｎ−メチルピリジニウ
ムブロマイド）、ポリアリルアミン、ポリスチレ
ンスルホン酸ナトリウム、キトサン、ヘパリンを
用いると電圧による溶質の放出量の制御材料とし
て優れたものが得られる。
Ｒ−N+（CH3）3X- 一般式（）
ROSO3 -M+ 一般式（）
（一般式（）、（）、（）、（）、（）、（
）、
（）中、Ｒは炭素数12から18の長鎖アルキル基
または炭素数６から12の長鎖フルオロアルキル
基、あるいはこれらの基を含む構造を示し、Ｘは
塩素、臭素またはヨウ素であり、Ｍはアルカリ金
属である。） この発明を図面にて説明すると、図１におい
て、石英セル４の中に、界面活性剤−ポリマー複
合体膜１、白金電極２と３、及び、撹拌子５を配
置し、膜の上側の槽８には溶質を含む水溶液また
は塩溶液を入れ、膜のもう一方の測定側の槽９に
は、水または塩溶液を入れる。電極２と３の間に
数100ｍＶから数100Vの直流又は交流電圧を加え
る。電圧を断続するか、または電圧を連続的に変
えることによつて溶質の放出量を制御する。溶質
の放出量は蛍光光度計で計測する。複合体に電圧
を加えると溶質の放出速度は加速され、電圧をか
けないときに比べ、放出量は数倍から数十倍にも
なり、電圧を切るともとの放出量に戻る。加速効
果の程度は加える電圧に依存し、電圧が大きくな
ると加速効果は大きくなる。放出量の応答性は速
く、電圧を変化させた後、数十秒から数分以内に
定常状態となる。また図２において、白金電極２
上に、溶質を含有した界面活性剤−ポリマー複合
体被膜１を形成させる。これを水または塩溶液に
浸し、白金電極２と３の間に数100ｍＶから数
100Vの交流、または直流電圧をかけ、被膜１か
らの溶質の放出量を蛍光光度計等で計測する。供
給電圧を上げると溶質の放出量は増大し、電圧を
下げると放出量は可逆的に元に戻る。
）、
（）中、Ｒは炭素数12から18の長鎖アルキル基
または炭素数６から12の長鎖フルオロアルキル
基、あるいはこれらの基を含む構造を示し、Ｘは
塩素、臭素またはヨウ素であり、Ｍはアルカリ金
属である。） この発明を図面にて説明すると、図１におい
て、石英セル４の中に、界面活性剤−ポリマー複
合体膜１、白金電極２と３、及び、撹拌子５を配
置し、膜の上側の槽８には溶質を含む水溶液また
は塩溶液を入れ、膜のもう一方の測定側の槽９に
は、水または塩溶液を入れる。電極２と３の間に
数100ｍＶから数100Vの直流又は交流電圧を加え
る。電圧を断続するか、または電圧を連続的に変
えることによつて溶質の放出量を制御する。溶質
の放出量は蛍光光度計で計測する。複合体に電圧
を加えると溶質の放出速度は加速され、電圧をか
けないときに比べ、放出量は数倍から数十倍にも
なり、電圧を切るともとの放出量に戻る。加速効
果の程度は加える電圧に依存し、電圧が大きくな
ると加速効果は大きくなる。放出量の応答性は速
く、電圧を変化させた後、数十秒から数分以内に
定常状態となる。また図２において、白金電極２
上に、溶質を含有した界面活性剤−ポリマー複合
体被膜１を形成させる。これを水または塩溶液に
浸し、白金電極２と３の間に数100ｍＶから数
100Vの交流、または直流電圧をかけ、被膜１か
らの溶質の放出量を蛍光光度計等で計測する。供
給電圧を上げると溶質の放出量は増大し、電圧を
下げると放出量は可逆的に元に戻る。
本発明において複合体膜からの溶質の放出量が
制御される理由は、複合体膜の両面に電圧を印加
した時、その複合体膜に含まれる界面活性剤の分
子配列に乱れが生じ、その乱れの大小に応じて溶
質の放出量が制御されるものと考えられる。
制御される理由は、複合体膜の両面に電圧を印加
した時、その複合体膜に含まれる界面活性剤の分
子配列に乱れが生じ、その乱れの大小に応じて溶
質の放出量が制御されるものと考えられる。
なお、本明細書で言う溶質とは、溶液中に溶解
する低分子化合物を意味する他、複合体に溶解し
ている低分子化合物を意味する。
する低分子化合物を意味する他、複合体に溶解し
ている低分子化合物を意味する。
(e) 発明の実施例
実施例 １
界面活性剤としてジオクタデシルジメチルアン
モニウムブロマイド0.95ｇを超音波処理して30ml
の水に溶解する。また、ポリマーとして、ポリス
チレンスルホン酸ナトリウム0.16ｇを水15mlに溶
解し、これに上述の界面活性剤液を加え、生じた
沈殿を濾過し、水洗、乾燥して、界面活性剤−ポ
リマー複合体0.90ｇを得る。これを５％クロロホ
ルム溶液として、平らなガラス面上に流し、溶媒
を揮発させて、約100μｍの膜を調製する。
モニウムブロマイド0.95ｇを超音波処理して30ml
の水に溶解する。また、ポリマーとして、ポリス
チレンスルホン酸ナトリウム0.16ｇを水15mlに溶
解し、これに上述の界面活性剤液を加え、生じた
沈殿を濾過し、水洗、乾燥して、界面活性剤−ポ
リマー複合体0.90ｇを得る。これを５％クロロホ
ルム溶液として、平らなガラス面上に流し、溶媒
を揮発させて、約100μｍの膜を調製する。
図１において、膜の上側の槽１には１ｍＭの溶
質(A)を含むPH７の10ｍＭリン酸緩衝液を入れ、も
う一方の測定槽にはPH７の10ｍＭのリン酸緩衝液
を入れる。電圧をかけないときの放出量は、8.7
×10-11ｇ／cm2・secであるが、電圧を上げると
徐々に放出量は大きくなり、2Vでは1.1×10-9
ｇ／cm2・secと放出量は10数倍に加速される。電
圧を下げると、放出速度は元に可逆的に戻る。
質(A)を含むPH７の10ｍＭリン酸緩衝液を入れ、も
う一方の測定槽にはPH７の10ｍＭのリン酸緩衝液
を入れる。電圧をかけないときの放出量は、8.7
×10-11ｇ／cm2・secであるが、電圧を上げると
徐々に放出量は大きくなり、2Vでは1.1×10-9
ｇ／cm2・secと放出量は10数倍に加速される。電
圧を下げると、放出速度は元に可逆的に戻る。
実施例 ２
界面活性剤としてジドデシルリン酸0.70ｇをメ
タノール60mlに溶解する。また、ポリ（４−ビニ
ルピリジン）0.17ｇをメタノール20mlに溶解す
る。両液を混合し、錯体を形成させた後、溶液を
水へ滴下し、生じた沈殿を濾取して、面活活性剤
−ポリマー複合体を得る。製膜法、及び、測定条
件は実施例１と同様である。但し、溶質として
は、溶質(A)のかわりに溶質(B)に示す化合物を用い
た。電圧をかけないときの放出量は1.6×10-9
ｇ／cm2・secであるが、電圧の上昇とともに放出
量は増大し、4Vでは1.1×10-8g／cm2・sec、6Vで
は4.3×10-8ｇ／cm2・secと数十倍にも放出速度が
高められた。電圧を下げると、放出速度は元に可
逆的に戻つた。
タノール60mlに溶解する。また、ポリ（４−ビニ
ルピリジン）0.17ｇをメタノール20mlに溶解す
る。両液を混合し、錯体を形成させた後、溶液を
水へ滴下し、生じた沈殿を濾取して、面活活性剤
−ポリマー複合体を得る。製膜法、及び、測定条
件は実施例１と同様である。但し、溶質として
は、溶質(A)のかわりに溶質(B)に示す化合物を用い
た。電圧をかけないときの放出量は1.6×10-9
ｇ／cm2・secであるが、電圧の上昇とともに放出
量は増大し、4Vでは1.1×10-8g／cm2・sec、6Vで
は4.3×10-8ｇ／cm2・secと数十倍にも放出速度が
高められた。電圧を下げると、放出速度は元に可
逆的に戻つた。
実施例 ３
実施例１と同様にして、ジオクタデシルジメチ
ルアンモニウム−ポリスチレンスルホン酸複合体
を得た。
ルアンモニウム−ポリスチレンスルホン酸複合体
を得た。
溶質(A)の濃度0.5％と複合体の濃度５％とから
なるクロロホルム溶液を白金板に塗布し、乾燥し
て厚さ約100μｍの被膜を形成する。図２のよう
に、石英セル中でPH７の10ｍＭのリン酸緩衝液
に、複合体被膜した白金電極２を浸漬し、白金電
極２と３の間に電圧をかける。電圧をかけないと
き、溶質の放出量は、２×10-9ｇ／cm2・secであ
るが、電圧を上昇させると放出量は増大し、2V
では１×10-8ｇ／cm2・secとなつた。電圧を下げ
ると放出量は可逆的にもとに戻つた。
なるクロロホルム溶液を白金板に塗布し、乾燥し
て厚さ約100μｍの被膜を形成する。図２のよう
に、石英セル中でPH７の10ｍＭのリン酸緩衝液
に、複合体被膜した白金電極２を浸漬し、白金電
極２と３の間に電圧をかける。電圧をかけないと
き、溶質の放出量は、２×10-9ｇ／cm2・secであ
るが、電圧を上昇させると放出量は増大し、2V
では１×10-8ｇ／cm2・secとなつた。電圧を下げ
ると放出量は可逆的にもとに戻つた。
(f) 発明の効果
本発明による界面活性剤−ポリマー複合体の電
圧印加による溶質放出量の制御法は、光照射、PH
変化、温度変化等による制御法に比べ、簡便で、
溶質の放出量を広範囲に変化させることができ、
制御の安定性や応答性に優れ、医薬品、農薬をは
じめとして多くの溶質の放出制御、徐放制御法と
して使用できる。
圧印加による溶質放出量の制御法は、光照射、PH
変化、温度変化等による制御法に比べ、簡便で、
溶質の放出量を広範囲に変化させることができ、
制御の安定性や応答性に優れ、医薬品、農薬をは
じめとして多くの溶質の放出制御、徐放制御法と
して使用できる。
図１は界面活性剤−ポリマー複合体膜の溶質放
出量の電圧による制御装置である。 １……界面活性剤−ポリマー複合体膜、２，３
……白金電極、４……石英セル、５……撹拌子、
６……恒温水供給口、７……恒温水排出口、８…
…溶質溶液（供給側）、９……溶質溶液（測定
側）、図２は界面活性剤−ポリマー複合体膜の溶
質放出量の電圧による制御装置である。 １……界面活性剤−ポリマー複合体被膜、２，
３……白金電極、４……撹拌子、５……石英セ
ル、６……水または塩溶液、７……恒温ジヤケツ
ト。
出量の電圧による制御装置である。 １……界面活性剤−ポリマー複合体膜、２，３
……白金電極、４……石英セル、５……撹拌子、
６……恒温水供給口、７……恒温水排出口、８…
…溶質溶液（供給側）、９……溶質溶液（測定
側）、図２は界面活性剤−ポリマー複合体膜の溶
質放出量の電圧による制御装置である。 １……界面活性剤−ポリマー複合体被膜、２，
３……白金電極、４……撹拌子、５……石英セ
ル、６……水または塩溶液、７……恒温ジヤケツ
ト。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イオン性基又はアミノ基を含有するポリマー
に該イオン性基又はアミノ基とは逆電荷を有する
イオン性界面活性剤を錯形成させてなる複合体膜
の一方の面に溶液を接触させて該溶液中に含まれ
る溶質を該複合体膜を透過させ、該複合体膜の他
方の面から放出させることからなり、その際、該
複合体膜の両面に電圧を印加し、該印加電圧に応
じて該複合体膜からの該溶質の放出量を制御する
ことを特徴とする溶質の放出量の制御方法。 ２ イオン性基又はアミノ基を含有するポリマー
に該イオン性基又はアミン基とは逆電荷を有する
イオン性界面活性剤を錯形成させてなり、かつ内
部に溶質を含む複合体膜の両面に電圧を印加し、
その印加電圧に応じて該複合体膜表面からの該溶
質の放出量を制御することを特徴とする溶質の放
出量の制御方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9445285A JPS61251616A (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | 溶質の放出量の制御方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9445285A JPS61251616A (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | 溶質の放出量の制御方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61251616A JPS61251616A (ja) | 1986-11-08 |
| JPS6411614B2 true JPS6411614B2 (ja) | 1989-02-27 |
Family
ID=14110655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9445285A Granted JPS61251616A (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | 溶質の放出量の制御方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61251616A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1499361B1 (en) * | 2002-04-19 | 2012-08-08 | Novartis AG | Novel biomaterials, their preparation and use |
| AU2008323683B2 (en) * | 2007-11-09 | 2014-10-02 | University Of Tennessee Research Foundation | Anti-inflammatory quinic acid derivatives for oral administration |
-
1985
- 1985-04-30 JP JP9445285A patent/JPS61251616A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61251616A (ja) | 1986-11-08 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |