JPS6351360A - フエノキシ安息香酸エステル - Google Patents
フエノキシ安息香酸エステルInfo
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Classifications
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は新規なフェノキシ安息香酸誘導体、その製造方
法、およびその除草剤としての使用に関するものである
。 多くのフェノキシ安息香B誘導体が除草性を有すること
は、既に開示されている(米国特許明細書第4,063
,929号を参照)、たとえば、3−(2−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェノキシ)−6−二トロ安息香
酸のナトリウム塩は雑草防除用に使用することができる
。この物質の作用は良好ではあるが、ある種の雑草は、
少量の適用では、必ずしも常に十分にカバーされるとは
いえない。 式(1) 式中、 Xは水素またはハロゲンを表し、 Aは枝分がれがあってもよいC2−c 、−アルカンジ
イルを表し、 Qは酸素、硫黄、スルフィニル(So)またはスルホニ
ル(So、)を表し、 R1は水素またはメチルを表し、 R2は水素またはC、−C、−アルキルを表し、R3お
よびR4は同一であっても異なっていてもよく、水素、
ハロゲン、シアン、ニトロ、CI−C<−アルキル、ハ
QゲノーC+ −C2−アルキル、C、−C、−アルコ
キシ、ハロゲノ−Ct−Cz−アルコキシおよびC、−
C2−アルコキシカルボニルを表す の新規なフェノキシ安息香酸エステルが、ここに見いだ
された。 Aが枝分かれのあるC 、−C、−アルカンジイルを表
す場合には、式(I>のフェノキシ安息香酸エステルは
少なくとも1個の不斉炭素原子を含有し、したがって、
種々のエナンテオマーの形状で存在し得る0本発明は可
能な個々の異性体、およびこれらの異性体の混合物の双
方に関するものである。 さらに、式(I)のフェノキシ安息香酸エステルが (a)式(II) C1(II) 式中、 Xは上記の意味を有する の塩化フェノキシベンゾイルを、式(III)I R
2 式中、 A、Q、R1、R2、R3およびR4は上記の意味を有
する のヒドロキシル化合物と、適宜に酸結合剤の存在下に、
かつ、適宜に希釈剤の存在下に反応させることにより得
られ、 また、加えて、 式中のQがスルフィニルまたはスルホニル3表ず式(I
)の化合物の場合には、 (b)式(Ia) I (Ia) 式中、 A、X、R’、R2、R1およびR″は上記の意味を有
する の化合物を、適宜に触媒の存在下に、かつ、適宜に希釈
剤の存在下に酸化剤と反応させることにより製造される
ことも見いだされた。 最後に、式(1)の新規なフェノキシ安息香酸エステル
が優れた除草作用を特色とすることが見いだされた。 驚くべきことには、本発明記載の式CI)のフェノキシ
安息香酸エステルは、構造的に近似の、作用の方向から
も類似の、従来より公知の活性化合物である3−(2−
クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−6−二
トロ安息香酸のナトリウム塩よりも、ある種の重要な雑
草に対してかなり有効であり、かつ、有意に良好な選択
性を有するのである。 式(I)は、本発明記載のフェノキシ安居、香酸エステ
ルの一最的定義を与える。式(I)の好ましい化合物は
、 式中の、 Xが水素、フッ素または塩素を表し、 Aが枝分かれがあってもよいC2−C5−アルカンジイ
ルを表し、 Qが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルを表し
、 R1が水素を表し、 R2が水素またはメチルな表し、 R3およびR″が同一であっても異なっていてもよく、
水素、フッ素、塩素、シアン、ニトロ、メチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシまたは
メトキシカルボニルを表す ようなものである。 式(I)の特に好ましい化合物は 式中の、 Xが水素または塩素を表し、 Aが枝分かれがあってもよいC、−C5−アルカンジイ
ルを表し、 Qが酸素、硫黄またはスルホニルを表し、R1が水素を
表し、 R2が水素またはメチルを表し、 R3および R4が同一であっても異なっていてもよく
、水素、フッ素、塩素、またはメトキシを表す ようなものである。 本発明記載の方法(a)に、塩化3−(2,6−ジクロ
ロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−6−二トロ
ベンゾイルと2−ベンジルオキシエタノールとを出発物
質として用いるならば、本発明記載の方法(a>の過程
は次式により表し得る。 a) 本発明記載の方法(b)に、5−(2,6−ジクロロ−
4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−二l・口安
息香酸2−ペンジルヂオエチルを出発物質として用い、
過酸化水素を酸化剤として用いるならば、本発明記載の
方法(b)の過程は次式により表し得る。 b) +H2O2/ 氷酢酸 I 式(TI)は、本発明記載の方法(a>に出発物質とし
て必要な塩化フェノキシベンゾイルの定義を与える。こ
の式において Xは、好ましくは、本発明記載の式(1
)の化合物の記述との関連で、この基に好ましいものと
して既に挙げたような意味を有する。 以下のものを式(II)の化合物の例として挙げ得る。 塩化3−(2−り四ロー4−トリフルオロメチルフェノ
キシ)−6−二トロベンゾイル、塩化3−(Z、6−ジ
クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ〉−6−二
トロベンゾイルおよび塩化3−(2−クロロ−8−フル
オロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−6−ニト
ロベンゾイル。 式(If)の塩化フェノキシベンゾイルは公知物質であ
るか、または、公知の方法により簡単に製造し得る物質
である(DE−O5(西ドイツ公開明細書)第2,31
1,638号、EP−O8(ヨーロッパ公開明細書)第
63,741号およびEl)−O3(ヨーロッパ公開明
All書)第122,037号を参照)。 式(III)は、これも本発明記載の方法(a)に出発
物質として必要なヒドロキシル化合物の定義を与える。 この式において A、Q、R′、)
法、およびその除草剤としての使用に関するものである
。 多くのフェノキシ安息香B誘導体が除草性を有すること
は、既に開示されている(米国特許明細書第4,063
,929号を参照)、たとえば、3−(2−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェノキシ)−6−二トロ安息香
酸のナトリウム塩は雑草防除用に使用することができる
。この物質の作用は良好ではあるが、ある種の雑草は、
少量の適用では、必ずしも常に十分にカバーされるとは
いえない。 式(1) 式中、 Xは水素またはハロゲンを表し、 Aは枝分がれがあってもよいC2−c 、−アルカンジ
イルを表し、 Qは酸素、硫黄、スルフィニル(So)またはスルホニ
ル(So、)を表し、 R1は水素またはメチルを表し、 R2は水素またはC、−C、−アルキルを表し、R3お
よびR4は同一であっても異なっていてもよく、水素、
ハロゲン、シアン、ニトロ、CI−C<−アルキル、ハ
QゲノーC+ −C2−アルキル、C、−C、−アルコ
キシ、ハロゲノ−Ct−Cz−アルコキシおよびC、−
C2−アルコキシカルボニルを表す の新規なフェノキシ安息香酸エステルが、ここに見いだ
された。 Aが枝分かれのあるC 、−C、−アルカンジイルを表
す場合には、式(I>のフェノキシ安息香酸エステルは
少なくとも1個の不斉炭素原子を含有し、したがって、
種々のエナンテオマーの形状で存在し得る0本発明は可
能な個々の異性体、およびこれらの異性体の混合物の双
方に関するものである。 さらに、式(I)のフェノキシ安息香酸エステルが (a)式(II) C1(II) 式中、 Xは上記の意味を有する の塩化フェノキシベンゾイルを、式(III)I R
2 式中、 A、Q、R1、R2、R3およびR4は上記の意味を有
する のヒドロキシル化合物と、適宜に酸結合剤の存在下に、
かつ、適宜に希釈剤の存在下に反応させることにより得
られ、 また、加えて、 式中のQがスルフィニルまたはスルホニル3表ず式(I
)の化合物の場合には、 (b)式(Ia) I (Ia) 式中、 A、X、R’、R2、R1およびR″は上記の意味を有
する の化合物を、適宜に触媒の存在下に、かつ、適宜に希釈
剤の存在下に酸化剤と反応させることにより製造される
ことも見いだされた。 最後に、式(1)の新規なフェノキシ安息香酸エステル
が優れた除草作用を特色とすることが見いだされた。 驚くべきことには、本発明記載の式CI)のフェノキシ
安息香酸エステルは、構造的に近似の、作用の方向から
も類似の、従来より公知の活性化合物である3−(2−
クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−6−二
トロ安息香酸のナトリウム塩よりも、ある種の重要な雑
草に対してかなり有効であり、かつ、有意に良好な選択
性を有するのである。 式(I)は、本発明記載のフェノキシ安居、香酸エステ
ルの一最的定義を与える。式(I)の好ましい化合物は
、 式中の、 Xが水素、フッ素または塩素を表し、 Aが枝分かれがあってもよいC2−C5−アルカンジイ
ルを表し、 Qが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルを表し
、 R1が水素を表し、 R2が水素またはメチルな表し、 R3およびR″が同一であっても異なっていてもよく、
水素、フッ素、塩素、シアン、ニトロ、メチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシまたは
メトキシカルボニルを表す ようなものである。 式(I)の特に好ましい化合物は 式中の、 Xが水素または塩素を表し、 Aが枝分かれがあってもよいC、−C5−アルカンジイ
ルを表し、 Qが酸素、硫黄またはスルホニルを表し、R1が水素を
表し、 R2が水素またはメチルを表し、 R3および R4が同一であっても異なっていてもよく
、水素、フッ素、塩素、またはメトキシを表す ようなものである。 本発明記載の方法(a)に、塩化3−(2,6−ジクロ
ロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−6−二トロ
ベンゾイルと2−ベンジルオキシエタノールとを出発物
質として用いるならば、本発明記載の方法(a>の過程
は次式により表し得る。 a) 本発明記載の方法(b)に、5−(2,6−ジクロロ−
4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−二l・口安
息香酸2−ペンジルヂオエチルを出発物質として用い、
過酸化水素を酸化剤として用いるならば、本発明記載の
方法(b)の過程は次式により表し得る。 b) +H2O2/ 氷酢酸 I 式(TI)は、本発明記載の方法(a>に出発物質とし
て必要な塩化フェノキシベンゾイルの定義を与える。こ
の式において Xは、好ましくは、本発明記載の式(1
)の化合物の記述との関連で、この基に好ましいものと
して既に挙げたような意味を有する。 以下のものを式(II)の化合物の例として挙げ得る。 塩化3−(2−り四ロー4−トリフルオロメチルフェノ
キシ)−6−二トロベンゾイル、塩化3−(Z、6−ジ
クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ〉−6−二
トロベンゾイルおよび塩化3−(2−クロロ−8−フル
オロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−6−ニト
ロベンゾイル。 式(If)の塩化フェノキシベンゾイルは公知物質であ
るか、または、公知の方法により簡単に製造し得る物質
である(DE−O5(西ドイツ公開明細書)第2,31
1,638号、EP−O8(ヨーロッパ公開明細書)第
63,741号およびEl)−O3(ヨーロッパ公開明
All書)第122,037号を参照)。 式(III)は、これも本発明記載の方法(a)に出発
物質として必要なヒドロキシル化合物の定義を与える。 この式において A、Q、R′、)
【2、Rffおよび
R4は、好ましくは、本発明記載の式(I)の物質の記
述との関連で、これらの基に好ましいものとして既に挙
げたような意味を有する。 下記のものを式(Hl)の化合物の例として1βげ得る
。 一 。1 0 === ニ − = :==;
:I: ニー””’○ クーリ し−U LJ u
o o ○l l
l l
i IfQ
ヱ 二=
= 一−−−OOX ○ 工 ’y−(J Q (J OO
’z 江 ヱ −0=ヘマママ寸!寸ぐへN
r4ヘマ ニ :F: :I: + :!:
: :l: :I: :e =
= :I: :C=: C= ニ エ === 工 = :
: : :l: O:T OOω
Oφ 力 Of Oψ Q Cn
Qllllllllllll:l ニ = 二 +−: = =O:
二 = 工 =====: −+ ==
: = :j: −1+ :
= = =○ ○ (J(JQ(J
Q (JC)(J(、l Q Ucjll
llllllllllll 式(Ill)の化合物は公知物質であるか、または、公
知の方法により簡単に製造し得る物質である(EP−○
S(ヨーロッパ公開明細書)第68.260号およびE
P−O3(ヨーロッパ公開明細書)第92,112号を
参照)。 本発明記載の式(I)の新規なフェノキシ安息香酸エス
テルの製造方法(a)は、好ましくは希釈剤を用いて実
施する。この方法に適した希釈剤は実質的に全ての不活
性有機溶媒である。これには好ましいものとして、脂肪
族および芳香族のハロゲン置換されていることもある炭
化水素、たとえばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン
、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチ1/ン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび0−ジ
クロロベンゼン;エーテル類、たとえばジエチルエーテ
ルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテ
ルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フランならびにジオキサン;ケトン類、たとえばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンお
よびメチルイソブチルケトン;エステル類、たとえば酢
酸メチルおよび酢酸エチル:ニトリル類、たとえばアセ
トニトリルおよびプロピオニトリル;アミド類、たとえ
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、および
N−メチルピロリドン;ならびにジメチルスルホキシド
およびテトラメチレンスルホンが含まれる。 この種の反応に通常用いられる全ての酸結合剤が、本発
明記載の方法(a)における酸結合剤として使用し得る
。アルカリ金属の水酸化物、たとえば水酸化ナトリウム
および水酸化カリウム;アルカリ土類金属の水酸化物、
たとえば水酸化カルシウム;アルカリ金属の炭酸塩およ
びアルコラード、たとえば炭酸ナトリウムおよび炭酸カ
リウム、ナトリウムメチラートおよびエチラートならび
にカリウムメチラートおよびエチラート;さらには脂肪
族、芳香族または異部環式アミン、たとえばトリエチル
アミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチ
ルベンジルアミン、ピリジン、1.5−ジアザビシクロ
−[4,3,0]−ノナ−5−エン(DBN)および1
.8−ジアザビシフ0−[5,4,0]−ウンデカ−7
−エン(DBU)が好適である。 本発明記載の式(I)のフェノキシ安、9、香酸エステ
ルの製造方法(a)において、反応11μ度は比較的広
い範囲で変えることができる。一般に、この方法は一2
0℃ないし+100℃の温度で、好ましくは0℃ないし
80℃の温度で実施する。 本発明記載の方法(a)は一般に大気圧下で実施するが
、この方法を加圧下または減圧下で実施することも可能
である。 本発明記載の方法(a>を実施するためには、必要な出
発物質はいずれの場合にも、−mに、はぼ等モル景で使
用するが、2mの成分の一方をいずれの場合にも比較的
大過剰で使用することも可能である。 この反応は一般に、酸受容体の存在下に適当な希釈剤中
で実施し、反応混合物をそれぞれの場合に必要な温度で
数時間撹拌する。本発明記載の方法(a)において、後
処理はいずれの場合にも通常の方法により行う。 式(Ia)は、本発明記載の方法(b)に出発物質とし
て用いる化合物の一最的定義を与える。 この式(Ia)において X、A、R’、R2、R3お
よびR4は、好ましくは、本発明記載の式(I)の物質
の記述との関連で、これらの置換基に好ましいものとし
て既に挙げたような基を表す。 下記のものを式(Ia)の化合物の例として挙げ得る。 」 = = 工 = 二 =
工 = = 工= = ==== 寸 マ 寸 寸 で 寸=Z
’:f: O: :!: :
I: ニ ===二 = 工 = OQ工:t: =:I: :C: :I::
l: 工 ○ ○ QOCuoou。 1 i 1lllll:l Q O−○Z (J ’:: (J :l: U:
OO6= : きヘヘc4マで + ++ = :I: :!:
:==== 工 = :ll 1 1 量 = 〇 二 o=0 式(1a)の化合物は本発明により開示された化合物で
あり、方法(a)に従って製造される。 通常の全ての酸素供与性酸化剤が本発明記載の方法(b
)の酸化剤として使用し得る。過酸化水素、過酢酸、m
−クロロ過安息香酸および“塩素漂白剤′°または゛塩
素水”(CI□/H20)が好適である。 本発明記載の方法(b)を実施する際に適当な希釈剤は
、この種の酸化反応に通常使用し得る全ての有機溶媒で
ある。水、氷酢酸、クロロホルムまたは塩化メチレンを
か好適に使用し得る。 この種の酸化反応に通常用いられる全ての反応加速剤が
、本発明記載の方法(b)の触媒として使用し得る。ギ
酸、硫酸およびモリブデン酸アンモニウムを好適に使用
し得る。この方法は好ましくは無触媒で実施する。 本発明記載の方法(b)において、反応温度は比較的広
い範囲で変えることができる。−最に、この方法は一2
0℃ないし+80℃の温度で、好ましくは0℃ないし5
0℃の温度で実施する。 本発明記載の方法(b)は一般に大気圧下で実施する。 本発明記載の方法(b)を実施する際には、式(r)の
化合物1モルあたり 1ないし5モルの酸化剤を使用す
る。この反応は一般に希釈剤中で、適宜に触媒の存在下
に実施する。後処理は通常の方法により実行する。 本発明記載の活性化合物は落葉剤(defoli@nt
) 、脱水剤(desieant ) 、広葉植物枯死
剤(agent for destroying br
oad−leaved plants)および、特に雑
草防除剤(weed−killer)として用いること
ができる。雑草とは、最も広義に、望ましくない場所に
生育する全ての植物と理解すべきである。本発明記載の
物質が全除草剤として作用するか、選択的除草剤として
作用するかは、基本的には使用量に応じて決まる。 本発明記載の活性化合物は、たとえば以下の植物との関
連で使用し得る。 犀IL届−VL■−ゴL朶j1「= カラシ(Sina
pis)、マメグイハイナズナ(Lepidium)
、ヤエムグラ(Galium) 、ハコベ(SLell
aria) 、マトリカリア(Natriearia)
、アンチミス(^nLhemis) 、ガリンソガ(
Galinsoga) 、アカザ(CI+enopod
ium)、イラクサ(llrtica) 、ハンゴンソ
ウ(5enecio)、ヒュ(^maranthus)
、スベリヒュ(Portulaca )、オナモミ(
Xanthiu11+)、ヒルガオ(Convolvu
lus)、アサガオ(I pomoea ) 、ミチ六
・ナギ(Po l yHonum )、セスバニア(S
esbania) 、ブタフサ(八m1)rosia)
、ノアザミ(Cirsium) 、カルドウウス(Ca
rduus )、ノゲシ(5onchus > 、ナス
(Solanum) 、イヌガラシ(Rorippa)
、ロタラ(Rotala) 、リンデルニア(Lir
+dernia) 、オドリコソウ(Lamium)
、クワガタソウ(Veronica) 、イチビ(^b
uLilon)、エメクス(Emex)、チョウセンア
サガオ(Datura)、スミレ(Viola) 、チ
シマオドリコ(Galeopsis)、ケシ(Papa
ver)およびヤグルマギク(Centaurea)。 匪1件監二μ王5尤’LM3L: ワタ(GosSy
pium )、ダイブ(Glycine) 、サトウダ
イコン(tleta)、ニンジン(DaucuS)、イ
ンゲンマメ(Phaseolus)、エントウ(Pis
um)、ジャガイモ(Solanu+++) 、アマ(
Linum ) 、サツマイモ(Ipomoea )
、ソラマメ(Vicia) 、タバコ(Nieotia
na) 、トマト(Lye。 persicon) 、テンキンマメ(^rachis
) 、キャベツ(Brassiea ) 、アキノノゲ
シ(Iactuca) 、キラリ(Cucumis>お
よびカポチャ(Cucurbita)。 抹工至」ヒυL五栗】!≧ニ ヒエ(Echinoch
loa)、エノコロ(Setaria) 、キビ(Pa
nicum) 、メヒシバ(Digitaria) 、
アワガエリ(Phleum) 、イチゴツナギ(Poa
) 、ウシノケグサ(Fe5tuca ) 、オヒシバ
(Eleusine) 、ブラキアリア(Brachi
aria)、ドクムギ(Lolium) 、キツネガヤ
(Bronus ) 、カラスムギ(^vena) 、
カヤツリグサ(Cyperus )、モロコシ(Sor
ghum ) 、カモジグサ(^gropyron )
、キノトン(Cynodon ) 、コナギ(Mono
choria) 、テンツキ(Fimbristyli
s) 、オモダカ(SaHittaria)、ハリイ(
Eleocharis) 、ホタルイ(Scirpus
)、スズメツヒエ(Paspalum)、カモノハシ(
l5chae隋uIR) 、スフェノクレア(5phe
noc lea ) 、ダクチロクテニウム(Dact
ylocLenium) 、ヌカボ(Agr。 5tis) 、スズメノテッポウ(Δ1opecuru
s)およびアベラ(^pera) 。 u fl −F JJJ上イネ(0ryza )、トウ
モロコシ(Zea)、コムギ(Triticum) 、
オオムギ(Hordeum ) 、カラスムギ(^ve
na) 、ライムギ(Secale)、モロコシ(So
rghum > 、キビ(Panicum) 、サトウ
キビ(Saccharun) 、パイナツプル(^na
nas)、アスパラガス(^5para8us)および
ネギ(AIliu鋼)。 しかし、本発明記載の活性化合物の使用は決してこれら
の属に限定されるものではなく、他の植物にも同様に拡
張できるものである、 本件化合物は、その濃度に応じて、たとえば工業地域の
、および鉄道軌道敷内の、ならびに、植樹の有無に拘わ
らず、遊歩道および広場の、雑草の全防除に適している
。同様に、本件化合物は多年生栽培植物中の、たとえば
植林地、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、柑橘樹園、硬果
果樹園、バナナ園、コーヒー園、茶畑、ゴム園、アブラ
ヤシ園、ココア園、戦果果樹園およびホップ細円の雑草
の防除に、また、−年生栽培植物中の雑草の選択的防除
に使用することができる。 式(1)の新規活性化合物は、単子葉栽培植物および双
子葉栽培植物たとえばコムギおよびダイズ中の双子葉雑
草の、特に発芽後法による選択的防除に適している。 本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳濁
液、水相性粉末、けん濁液、粉末、ふりかけ剤、ベース
ト、可溶性粉末、顆粒、けん濁−V[、濁濃縮液、活性
化合物を含浸させた天然および合成材料、重合体物質中
の微少カプセルに転化することができる。 これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤および/または固体担体と、
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および/または分散
剤および/または起泡剤を用いて混合することにより製
造する。 増量剤として水を用いる場合には、たとえば有機溶媒を
補助溶剤として用いることもできる。液体溶剤として適
当な主要なものには:芳香族炭化水素、たとえばキシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン;塩素置換芳香
族炭化水素および塩素)イ換脂肪族炭化水素、たとえば
クロロベンゼン頚、り四ロエチレン傾または塩化メチレ
ン:シクロヘキサンまたはパラフィン類たとえば石油溶
分のような脂肪族炭化水素;鉱油および植物油;アルコ
ール類、たとえばブタノールまたはグリコールならびに
そのエーテル類およびエステル類;ケトン類、たとえば
アセトン、メヂルエチルヶl〜ン、メチルイソブチルケ
トンまたはシクロヘキサノン;極性の強い溶媒、たとえ
ばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドな
らびに水がある。 固体担体として適当なものには:たとえばアンモニウム
塩、および、カオリン、粘土、タルク、白亜、石英、ア
クパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土のよ
うな天然鉱物の磨砕物、ならびに高分散ケイ酸、アルミ
ナおよびケイ酸塩のような合成鉱物の磨砕物がある。顆
粒用の固体担体として適当なものには:たとえば方解石
、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトのよう
な天然岩石を粉砕、分別したもの;ならびに無機および
有機租粉の合成頚粒;有機材料たとえばおが屑、ヤシ殻
、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒がある。 乳化剤および/または起泡剤として適当なものには;た
とえばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン
酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のような
非イオン性およびアニオン性の乳化剤、ならびにアルブ
ミン加水分解生成物がある6分散剤として適当なものに
は:たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセ
ルローズがある。 接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用し得る。 他の可能な添加物は鉱物油および植物油である。 無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。 本件配合剤は一般に0.1ないし95重反%の、好まし
くは0,5ないし90重景%の活性化合物を含有する。 本発明記載の活性化合物は単独でも、その配合剤の形状
においても、他の公知の除草剤との混合物としても使用
することができ、調合ずみ配合剤も、タンク混合剤も可
能である。 公知の除草剤、たとえばN−(2−ベンゾチアゾリル)
−N、N″−ジメチル尿素、3−(4−イソプロピルフ
ェニル)−1,1−ジメチル尿素、2−クロロ−Ni[
(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン
−2−イル)−アミノコ−カルボニル 2−([(4−クロロ−6−メドキシー2−ピリミジル
)−アミノカルボニル]ーアミノスルホニル)−安息香
酸エチル、2−エチルアミノ−6−(1.1−ジメチル
エチルアミノ)−4−メチルチオ−1.3.5−トリア
ジン、4−アミノ−6−(1.1−ジメチルエチル)−
3−メチルチオ−1.2.4−トリアジン−5−(4H
)−オン、4−アミノ−6−(1.1−ジメチルエチル
)−3−エチルチオ−1 、2.4−トリアジン−5−
(4H)−オン、1−アミノ−6−エチルチオー3−(
2.2−ジメチルプロプル)−1.3.5−トリアジン
−2.4−(IH,3H)−ジオン、2−[4−(2.
4−ジクロロフェノキシ)−フエノキシコーブロビオン
酸メチル、2−(4−[(3−クロロ−5−トリフルオ
ロメチル−2−ピリジニル)オキシ]ーフェノキシ)−
プロピオン酸、2−(4−[(3.5−ジクロロ−2−
ピリジニル)オキシ]ーフェノキシ)−プロピオン酸く
トリメチルシリル)−メチルのRエテンシオマー、2.
4−ジクロロフェノキシ酢酸、2−(2.4−ジクロロ
フェノキシ)−プロピオン酸、4−クロロ−2−メチル
フェノキシ酢酸、2−(4−クロロ−2−メチルフェノ
キシ)−プロピオン酸、3.5−ショート−4−ヒドロ
キシベンゾニトリル、3.5−ジブロモ−4−ヒドロキ
シベンゾニトリル、2−[5−メチル−5−(1−メチ
ルエチル)−4−オキソ−2−イミダシリン−2−イル
]ー3ーピリジンカルボン酸、2−〈1−工I〜キシア
ミノブチリデン)−5−(2−エチルチオプロピル〉−
シクロヘキサン−1.3−ジオン、2−[1−(エトキ
シイミノ)−ブチルコーク−ヒドロキシ−5−(テトラ
ヒドロ−2H−チオピラン−3−イル)−2−シクロヘ
キセン−1−オン、2−(1−アロキシアミノブチリデ
ン)−4−メトキシカルボニル−5,5−ジメチルシク
ロヘキサン−1,3−ジオンのナトリウム塩、[(4−
アミノ−3.5−ジクロロ−6−フルオロ−2−ピリジ
ル)オキシ]−酢酸および3−イソプロピル−2.1.
3−ベンゾチアジアジン−4−オン2.2−ジオキシド
が上記混合物に使用し得る。驚くべきことには、ある種
の混合物は共働作用をも有するのである。 他の公知の活性化合物、たとえば殺菌 殺カビ剤(ru
ngicide) 、殺虫剤( insecticid
e) 、殺ダニ剤(acaricide) 、殺線虫剤
( nemat ic ide )、鳥類駆逐剤、植物
栄養剤、および土壌構造改良剤との混合物も可能である
。 本件活性化合物は単独でも、その配合剤の形状において
も、または、配合割分さらに希釈して製造した使用形態
、たとえば配合ずみ溶液、けん濁液、乳濁液、粉末、ペ
ーストおよび顆粒の形状においても使用し得る。これら
は慣用の手法で、たとえば液剤散布、スプレー、噴霧ま
たは粒剤散布により使用する。 本発明記載の活性化合物は植物の発芽前にも発芽後にも
適用することができる0本件活性化合物は好ましくは植
物の発芽後に適用する。 播種前の土壌に混入することもできる。 活性化合物の使用量けかなりの範囲で変えることができ
る。使用量は基本的には所望の効果の性質に応じて決ま
る。一般には土壌表面1ヘクタールあたり活性化合物0
.01ないし10 kg、好ましくは1ヘクタールあ
たり0.05ないし5 kgの旦を用いる。 本発明記載の活性化合物の製造および使用は以下の実施
例により明らかになる。 製m−!Mmf辻 実11: (方法(a)) 塩化5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノ
キシ)−2−二トロベンゾイル7.6 g (0,02
モル)を50 zlの塩化メチレンに溶解させた溶液を
、2−ベンゾイルオキシエタノール3−0 [1(0,
02モル)、ピリジン2gおよび塩化メチレン50 w
eの混合物に、初期温度を0℃ないし+5℃に保ち、撹
拌しながら満々添加する。ついで、この反応混合物を2
0℃で20時間撹拌し、IN塩酸およびソーダ溶液で洗
浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。P液
を水流ポンプの真空中で蒸留して溶剤を注意深く除去し
、残留物をn−ヘキサンとすり潰して(tritura
tion )結晶化させ、生成物を吸引沢別して単離す
る。 5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−2−二トロ安息香酸2−ベンジルオキシエチル5,
7g (理論量の58%)が、融点85℃の白色結晶の
形状で得られる。 実施例1の化合物はまた、方法(a)により、以下のよ
うにして製造することもできる。 トリエチルアミン121 g (1,20モル)を10
011のトルエンに溶解させた溶液を、塩化5−(2−
クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−二
トロベンゾイル380 g(1,00モル〉、2−ベン
ゾイルオキシエタノール180 、 (1,05モル)
およびトルエン21の混合物に、20℃ないし40”C
で、撹拌しながら2時間かけて満々添加する。 ついで、この反応混合物を30°Cないし40°Cでさ
らに約4時間撹拌し、続いて、冷IN塩酸で2回、冷飽
和ソーダ溶液で2回洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾
燥し、濾過する。炉液を水流ポンプの真空中で蒸留して
溶剤を注意深く除去し、残留物を n−ヘキサンとずり
潰して結晶化させ、生成物を吸引炉別して単離する。 5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−2−二トロ安息香酸2−ベンジルオキシエチル43
6g(理論量の88%)が、融点85℃の白色結晶の形
状で得られる。 夫1蝕−1 (方法(b)) 過酸化水素の35%強度水溶液10.(I(2020,
10モル)を、5−(2−クロロ−4−トリフルオロメ
チルフェノキシ)−2−二トロ安息香酸2−ベンジルチ
オエチル10.2 g (0,02モル)と氷酢酸10
011との混合物に、2o″Cないし40”Cで、撹拌
しながら満々添加する。この反応混合物を40’Cで3
時間撹拌し、塩化メチレンを用いて約2倍の体積に希釈
し、亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、ついで水で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。P液を水
流ポンプの真空中で蒸留して、溶剤を注意深く除去する
。 融点105℃の5−(2−クロロ−4−トリフルオロメ
チルフェノキシ)−2−二トロ安息香酸2−ベンジルス
ルホニルエチル6.8 g (理論域の63%)が得ら
れる。 下の表3に列記した式(I>の化合物は実施例1および
2と同様にして、または方法(a)および(b)と同様
にして製造することができる。 引 (I) ; −〇 a 工 QO = へ N = = 寸 寸
== 工 =po=== 0 0000:4 刀 ω’
1 l:ll: ;tJ −’J U
(,1’J Q ○ 0 01 1
l i 1i lり
St−工 ■ 0−31−一一一 −ベ ヘ
S 伏月)○b 以下の使用実施例におい′Cは、下に示した化合物を比
較物質として用いた。 (A> 3−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−6−二トロ安息香酸のナトリウム塩。 (米国特許明細書第4,063,929号により公知)
。 及1涯−N 発芽後試験 溶 剤: 5重量部のアセトン 乳化剤:1ffi、を部のアルキルアリールポリグリコ
ールニーデル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1ffiffi
部の活性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化
剤を添加し、この濃厚液を水で所望のf4度に希釈する
。 草丈5−15 amの試@植物に活性化合物の配合液を
、単位面積あたりに所望の、特定量の活性化合物が適用
されるような方法でスプレーする。 スプレー液の濃度は所望の、特定量の活性化合物が1ヘ
クタールあたり2.0001の水で適用されるように選
択する。3週間後、植物の損傷の程度を未処理対照例の
成長と比較して、%損傷率で測定する。数字は次の意味
を表す。 0%・作用なしく未処理対照例と同様)100%・全数
枯死 この試験において、たとえば実施例(1)記載の活性化
合物が、双子葉雑草、たとえばコムギおよびダイズ中の
アカザ属、キンゴジ力属(Sida)およびスミレ属の
防除において、比較物質(A)よりも良好な活性を示す
。
R4は、好ましくは、本発明記載の式(I)の物質の記
述との関連で、これらの基に好ましいものとして既に挙
げたような意味を有する。 下記のものを式(Hl)の化合物の例として1βげ得る
。 一 。1 0 === ニ − = :==;
:I: ニー””’○ クーリ し−U LJ u
o o ○l l
l l
i IfQ
ヱ 二=
= 一−−−OOX ○ 工 ’y−(J Q (J OO
’z 江 ヱ −0=ヘマママ寸!寸ぐへN
r4ヘマ ニ :F: :I: + :!:
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= :I: :C=: C= ニ エ === 工 = :
: : :l: O:T OOω
Oφ 力 Of Oψ Q Cn
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二 = 工 =====: −+ ==
: = :j: −1+ :
= = =○ ○ (J(JQ(J
Q (JC)(J(、l Q Ucjll
llllllllllll 式(Ill)の化合物は公知物質であるか、または、公
知の方法により簡単に製造し得る物質である(EP−○
S(ヨーロッパ公開明細書)第68.260号およびE
P−O3(ヨーロッパ公開明細書)第92,112号を
参照)。 本発明記載の式(I)の新規なフェノキシ安息香酸エス
テルの製造方法(a)は、好ましくは希釈剤を用いて実
施する。この方法に適した希釈剤は実質的に全ての不活
性有機溶媒である。これには好ましいものとして、脂肪
族および芳香族のハロゲン置換されていることもある炭
化水素、たとえばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン
、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチ1/ン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび0−ジ
クロロベンゼン;エーテル類、たとえばジエチルエーテ
ルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテ
ルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フランならびにジオキサン;ケトン類、たとえばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンお
よびメチルイソブチルケトン;エステル類、たとえば酢
酸メチルおよび酢酸エチル:ニトリル類、たとえばアセ
トニトリルおよびプロピオニトリル;アミド類、たとえ
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、および
N−メチルピロリドン;ならびにジメチルスルホキシド
およびテトラメチレンスルホンが含まれる。 この種の反応に通常用いられる全ての酸結合剤が、本発
明記載の方法(a)における酸結合剤として使用し得る
。アルカリ金属の水酸化物、たとえば水酸化ナトリウム
および水酸化カリウム;アルカリ土類金属の水酸化物、
たとえば水酸化カルシウム;アルカリ金属の炭酸塩およ
びアルコラード、たとえば炭酸ナトリウムおよび炭酸カ
リウム、ナトリウムメチラートおよびエチラートならび
にカリウムメチラートおよびエチラート;さらには脂肪
族、芳香族または異部環式アミン、たとえばトリエチル
アミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチ
ルベンジルアミン、ピリジン、1.5−ジアザビシクロ
−[4,3,0]−ノナ−5−エン(DBN)および1
.8−ジアザビシフ0−[5,4,0]−ウンデカ−7
−エン(DBU)が好適である。 本発明記載の式(I)のフェノキシ安、9、香酸エステ
ルの製造方法(a)において、反応11μ度は比較的広
い範囲で変えることができる。一般に、この方法は一2
0℃ないし+100℃の温度で、好ましくは0℃ないし
80℃の温度で実施する。 本発明記載の方法(a)は一般に大気圧下で実施するが
、この方法を加圧下または減圧下で実施することも可能
である。 本発明記載の方法(a>を実施するためには、必要な出
発物質はいずれの場合にも、−mに、はぼ等モル景で使
用するが、2mの成分の一方をいずれの場合にも比較的
大過剰で使用することも可能である。 この反応は一般に、酸受容体の存在下に適当な希釈剤中
で実施し、反応混合物をそれぞれの場合に必要な温度で
数時間撹拌する。本発明記載の方法(a)において、後
処理はいずれの場合にも通常の方法により行う。 式(Ia)は、本発明記載の方法(b)に出発物質とし
て用いる化合物の一最的定義を与える。 この式(Ia)において X、A、R’、R2、R3お
よびR4は、好ましくは、本発明記載の式(I)の物質
の記述との関連で、これらの置換基に好ましいものとし
て既に挙げたような基を表す。 下記のものを式(Ia)の化合物の例として挙げ得る。 」 = = 工 = 二 =
工 = = 工= = ==== 寸 マ 寸 寸 で 寸=Z
’:f: O: :!: :
I: ニ ===二 = 工 = OQ工:t: =:I: :C: :I::
l: 工 ○ ○ QOCuoou。 1 i 1lllll:l Q O−○Z (J ’:: (J :l: U:
OO6= : きヘヘc4マで + ++ = :I: :!:
:==== 工 = :ll 1 1 量 = 〇 二 o=0 式(1a)の化合物は本発明により開示された化合物で
あり、方法(a)に従って製造される。 通常の全ての酸素供与性酸化剤が本発明記載の方法(b
)の酸化剤として使用し得る。過酸化水素、過酢酸、m
−クロロ過安息香酸および“塩素漂白剤′°または゛塩
素水”(CI□/H20)が好適である。 本発明記載の方法(b)を実施する際に適当な希釈剤は
、この種の酸化反応に通常使用し得る全ての有機溶媒で
ある。水、氷酢酸、クロロホルムまたは塩化メチレンを
か好適に使用し得る。 この種の酸化反応に通常用いられる全ての反応加速剤が
、本発明記載の方法(b)の触媒として使用し得る。ギ
酸、硫酸およびモリブデン酸アンモニウムを好適に使用
し得る。この方法は好ましくは無触媒で実施する。 本発明記載の方法(b)において、反応温度は比較的広
い範囲で変えることができる。−最に、この方法は一2
0℃ないし+80℃の温度で、好ましくは0℃ないし5
0℃の温度で実施する。 本発明記載の方法(b)は一般に大気圧下で実施する。 本発明記載の方法(b)を実施する際には、式(r)の
化合物1モルあたり 1ないし5モルの酸化剤を使用す
る。この反応は一般に希釈剤中で、適宜に触媒の存在下
に実施する。後処理は通常の方法により実行する。 本発明記載の活性化合物は落葉剤(defoli@nt
) 、脱水剤(desieant ) 、広葉植物枯死
剤(agent for destroying br
oad−leaved plants)および、特に雑
草防除剤(weed−killer)として用いること
ができる。雑草とは、最も広義に、望ましくない場所に
生育する全ての植物と理解すべきである。本発明記載の
物質が全除草剤として作用するか、選択的除草剤として
作用するかは、基本的には使用量に応じて決まる。 本発明記載の活性化合物は、たとえば以下の植物との関
連で使用し得る。 犀IL届−VL■−ゴL朶j1「= カラシ(Sina
pis)、マメグイハイナズナ(Lepidium)
、ヤエムグラ(Galium) 、ハコベ(SLell
aria) 、マトリカリア(Natriearia)
、アンチミス(^nLhemis) 、ガリンソガ(
Galinsoga) 、アカザ(CI+enopod
ium)、イラクサ(llrtica) 、ハンゴンソ
ウ(5enecio)、ヒュ(^maranthus)
、スベリヒュ(Portulaca )、オナモミ(
Xanthiu11+)、ヒルガオ(Convolvu
lus)、アサガオ(I pomoea ) 、ミチ六
・ナギ(Po l yHonum )、セスバニア(S
esbania) 、ブタフサ(八m1)rosia)
、ノアザミ(Cirsium) 、カルドウウス(Ca
rduus )、ノゲシ(5onchus > 、ナス
(Solanum) 、イヌガラシ(Rorippa)
、ロタラ(Rotala) 、リンデルニア(Lir
+dernia) 、オドリコソウ(Lamium)
、クワガタソウ(Veronica) 、イチビ(^b
uLilon)、エメクス(Emex)、チョウセンア
サガオ(Datura)、スミレ(Viola) 、チ
シマオドリコ(Galeopsis)、ケシ(Papa
ver)およびヤグルマギク(Centaurea)。 匪1件監二μ王5尤’LM3L: ワタ(GosSy
pium )、ダイブ(Glycine) 、サトウダ
イコン(tleta)、ニンジン(DaucuS)、イ
ンゲンマメ(Phaseolus)、エントウ(Pis
um)、ジャガイモ(Solanu+++) 、アマ(
Linum ) 、サツマイモ(Ipomoea )
、ソラマメ(Vicia) 、タバコ(Nieotia
na) 、トマト(Lye。 persicon) 、テンキンマメ(^rachis
) 、キャベツ(Brassiea ) 、アキノノゲ
シ(Iactuca) 、キラリ(Cucumis>お
よびカポチャ(Cucurbita)。 抹工至」ヒυL五栗】!≧ニ ヒエ(Echinoch
loa)、エノコロ(Setaria) 、キビ(Pa
nicum) 、メヒシバ(Digitaria) 、
アワガエリ(Phleum) 、イチゴツナギ(Poa
) 、ウシノケグサ(Fe5tuca ) 、オヒシバ
(Eleusine) 、ブラキアリア(Brachi
aria)、ドクムギ(Lolium) 、キツネガヤ
(Bronus ) 、カラスムギ(^vena) 、
カヤツリグサ(Cyperus )、モロコシ(Sor
ghum ) 、カモジグサ(^gropyron )
、キノトン(Cynodon ) 、コナギ(Mono
choria) 、テンツキ(Fimbristyli
s) 、オモダカ(SaHittaria)、ハリイ(
Eleocharis) 、ホタルイ(Scirpus
)、スズメツヒエ(Paspalum)、カモノハシ(
l5chae隋uIR) 、スフェノクレア(5phe
noc lea ) 、ダクチロクテニウム(Dact
ylocLenium) 、ヌカボ(Agr。 5tis) 、スズメノテッポウ(Δ1opecuru
s)およびアベラ(^pera) 。 u fl −F JJJ上イネ(0ryza )、トウ
モロコシ(Zea)、コムギ(Triticum) 、
オオムギ(Hordeum ) 、カラスムギ(^ve
na) 、ライムギ(Secale)、モロコシ(So
rghum > 、キビ(Panicum) 、サトウ
キビ(Saccharun) 、パイナツプル(^na
nas)、アスパラガス(^5para8us)および
ネギ(AIliu鋼)。 しかし、本発明記載の活性化合物の使用は決してこれら
の属に限定されるものではなく、他の植物にも同様に拡
張できるものである、 本件化合物は、その濃度に応じて、たとえば工業地域の
、および鉄道軌道敷内の、ならびに、植樹の有無に拘わ
らず、遊歩道および広場の、雑草の全防除に適している
。同様に、本件化合物は多年生栽培植物中の、たとえば
植林地、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、柑橘樹園、硬果
果樹園、バナナ園、コーヒー園、茶畑、ゴム園、アブラ
ヤシ園、ココア園、戦果果樹園およびホップ細円の雑草
の防除に、また、−年生栽培植物中の雑草の選択的防除
に使用することができる。 式(1)の新規活性化合物は、単子葉栽培植物および双
子葉栽培植物たとえばコムギおよびダイズ中の双子葉雑
草の、特に発芽後法による選択的防除に適している。 本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳濁
液、水相性粉末、けん濁液、粉末、ふりかけ剤、ベース
ト、可溶性粉末、顆粒、けん濁−V[、濁濃縮液、活性
化合物を含浸させた天然および合成材料、重合体物質中
の微少カプセルに転化することができる。 これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤および/または固体担体と、
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および/または分散
剤および/または起泡剤を用いて混合することにより製
造する。 増量剤として水を用いる場合には、たとえば有機溶媒を
補助溶剤として用いることもできる。液体溶剤として適
当な主要なものには:芳香族炭化水素、たとえばキシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン;塩素置換芳香
族炭化水素および塩素)イ換脂肪族炭化水素、たとえば
クロロベンゼン頚、り四ロエチレン傾または塩化メチレ
ン:シクロヘキサンまたはパラフィン類たとえば石油溶
分のような脂肪族炭化水素;鉱油および植物油;アルコ
ール類、たとえばブタノールまたはグリコールならびに
そのエーテル類およびエステル類;ケトン類、たとえば
アセトン、メヂルエチルヶl〜ン、メチルイソブチルケ
トンまたはシクロヘキサノン;極性の強い溶媒、たとえ
ばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドな
らびに水がある。 固体担体として適当なものには:たとえばアンモニウム
塩、および、カオリン、粘土、タルク、白亜、石英、ア
クパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土のよ
うな天然鉱物の磨砕物、ならびに高分散ケイ酸、アルミ
ナおよびケイ酸塩のような合成鉱物の磨砕物がある。顆
粒用の固体担体として適当なものには:たとえば方解石
、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトのよう
な天然岩石を粉砕、分別したもの;ならびに無機および
有機租粉の合成頚粒;有機材料たとえばおが屑、ヤシ殻
、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒がある。 乳化剤および/または起泡剤として適当なものには;た
とえばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン
酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のような
非イオン性およびアニオン性の乳化剤、ならびにアルブ
ミン加水分解生成物がある6分散剤として適当なものに
は:たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセ
ルローズがある。 接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用し得る。 他の可能な添加物は鉱物油および植物油である。 無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。 本件配合剤は一般に0.1ないし95重反%の、好まし
くは0,5ないし90重景%の活性化合物を含有する。 本発明記載の活性化合物は単独でも、その配合剤の形状
においても、他の公知の除草剤との混合物としても使用
することができ、調合ずみ配合剤も、タンク混合剤も可
能である。 公知の除草剤、たとえばN−(2−ベンゾチアゾリル)
−N、N″−ジメチル尿素、3−(4−イソプロピルフ
ェニル)−1,1−ジメチル尿素、2−クロロ−Ni[
(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン
−2−イル)−アミノコ−カルボニル 2−([(4−クロロ−6−メドキシー2−ピリミジル
)−アミノカルボニル]ーアミノスルホニル)−安息香
酸エチル、2−エチルアミノ−6−(1.1−ジメチル
エチルアミノ)−4−メチルチオ−1.3.5−トリア
ジン、4−アミノ−6−(1.1−ジメチルエチル)−
3−メチルチオ−1.2.4−トリアジン−5−(4H
)−オン、4−アミノ−6−(1.1−ジメチルエチル
)−3−エチルチオ−1 、2.4−トリアジン−5−
(4H)−オン、1−アミノ−6−エチルチオー3−(
2.2−ジメチルプロプル)−1.3.5−トリアジン
−2.4−(IH,3H)−ジオン、2−[4−(2.
4−ジクロロフェノキシ)−フエノキシコーブロビオン
酸メチル、2−(4−[(3−クロロ−5−トリフルオ
ロメチル−2−ピリジニル)オキシ]ーフェノキシ)−
プロピオン酸、2−(4−[(3.5−ジクロロ−2−
ピリジニル)オキシ]ーフェノキシ)−プロピオン酸く
トリメチルシリル)−メチルのRエテンシオマー、2.
4−ジクロロフェノキシ酢酸、2−(2.4−ジクロロ
フェノキシ)−プロピオン酸、4−クロロ−2−メチル
フェノキシ酢酸、2−(4−クロロ−2−メチルフェノ
キシ)−プロピオン酸、3.5−ショート−4−ヒドロ
キシベンゾニトリル、3.5−ジブロモ−4−ヒドロキ
シベンゾニトリル、2−[5−メチル−5−(1−メチ
ルエチル)−4−オキソ−2−イミダシリン−2−イル
]ー3ーピリジンカルボン酸、2−〈1−工I〜キシア
ミノブチリデン)−5−(2−エチルチオプロピル〉−
シクロヘキサン−1.3−ジオン、2−[1−(エトキ
シイミノ)−ブチルコーク−ヒドロキシ−5−(テトラ
ヒドロ−2H−チオピラン−3−イル)−2−シクロヘ
キセン−1−オン、2−(1−アロキシアミノブチリデ
ン)−4−メトキシカルボニル−5,5−ジメチルシク
ロヘキサン−1,3−ジオンのナトリウム塩、[(4−
アミノ−3.5−ジクロロ−6−フルオロ−2−ピリジ
ル)オキシ]−酢酸および3−イソプロピル−2.1.
3−ベンゾチアジアジン−4−オン2.2−ジオキシド
が上記混合物に使用し得る。驚くべきことには、ある種
の混合物は共働作用をも有するのである。 他の公知の活性化合物、たとえば殺菌 殺カビ剤(ru
ngicide) 、殺虫剤( insecticid
e) 、殺ダニ剤(acaricide) 、殺線虫剤
( nemat ic ide )、鳥類駆逐剤、植物
栄養剤、および土壌構造改良剤との混合物も可能である
。 本件活性化合物は単独でも、その配合剤の形状において
も、または、配合割分さらに希釈して製造した使用形態
、たとえば配合ずみ溶液、けん濁液、乳濁液、粉末、ペ
ーストおよび顆粒の形状においても使用し得る。これら
は慣用の手法で、たとえば液剤散布、スプレー、噴霧ま
たは粒剤散布により使用する。 本発明記載の活性化合物は植物の発芽前にも発芽後にも
適用することができる0本件活性化合物は好ましくは植
物の発芽後に適用する。 播種前の土壌に混入することもできる。 活性化合物の使用量けかなりの範囲で変えることができ
る。使用量は基本的には所望の効果の性質に応じて決ま
る。一般には土壌表面1ヘクタールあたり活性化合物0
.01ないし10 kg、好ましくは1ヘクタールあ
たり0.05ないし5 kgの旦を用いる。 本発明記載の活性化合物の製造および使用は以下の実施
例により明らかになる。 製m−!Mmf辻 実11: (方法(a)) 塩化5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノ
キシ)−2−二トロベンゾイル7.6 g (0,02
モル)を50 zlの塩化メチレンに溶解させた溶液を
、2−ベンゾイルオキシエタノール3−0 [1(0,
02モル)、ピリジン2gおよび塩化メチレン50 w
eの混合物に、初期温度を0℃ないし+5℃に保ち、撹
拌しながら満々添加する。ついで、この反応混合物を2
0℃で20時間撹拌し、IN塩酸およびソーダ溶液で洗
浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。P液
を水流ポンプの真空中で蒸留して溶剤を注意深く除去し
、残留物をn−ヘキサンとすり潰して(tritura
tion )結晶化させ、生成物を吸引沢別して単離す
る。 5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−2−二トロ安息香酸2−ベンジルオキシエチル5,
7g (理論量の58%)が、融点85℃の白色結晶の
形状で得られる。 実施例1の化合物はまた、方法(a)により、以下のよ
うにして製造することもできる。 トリエチルアミン121 g (1,20モル)を10
011のトルエンに溶解させた溶液を、塩化5−(2−
クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−二
トロベンゾイル380 g(1,00モル〉、2−ベン
ゾイルオキシエタノール180 、 (1,05モル)
およびトルエン21の混合物に、20℃ないし40”C
で、撹拌しながら2時間かけて満々添加する。 ついで、この反応混合物を30°Cないし40°Cでさ
らに約4時間撹拌し、続いて、冷IN塩酸で2回、冷飽
和ソーダ溶液で2回洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾
燥し、濾過する。炉液を水流ポンプの真空中で蒸留して
溶剤を注意深く除去し、残留物を n−ヘキサンとずり
潰して結晶化させ、生成物を吸引炉別して単離する。 5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−2−二トロ安息香酸2−ベンジルオキシエチル43
6g(理論量の88%)が、融点85℃の白色結晶の形
状で得られる。 夫1蝕−1 (方法(b)) 過酸化水素の35%強度水溶液10.(I(2020,
10モル)を、5−(2−クロロ−4−トリフルオロメ
チルフェノキシ)−2−二トロ安息香酸2−ベンジルチ
オエチル10.2 g (0,02モル)と氷酢酸10
011との混合物に、2o″Cないし40”Cで、撹拌
しながら満々添加する。この反応混合物を40’Cで3
時間撹拌し、塩化メチレンを用いて約2倍の体積に希釈
し、亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、ついで水で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。P液を水
流ポンプの真空中で蒸留して、溶剤を注意深く除去する
。 融点105℃の5−(2−クロロ−4−トリフルオロメ
チルフェノキシ)−2−二トロ安息香酸2−ベンジルス
ルホニルエチル6.8 g (理論域の63%)が得ら
れる。 下の表3に列記した式(I>の化合物は実施例1および
2と同様にして、または方法(a)および(b)と同様
にして製造することができる。 引 (I) ; −〇 a 工 QO = へ N = = 寸 寸
== 工 =po=== 0 0000:4 刀 ω’
1 l:ll: ;tJ −’J U
(,1’J Q ○ 0 01 1
l i 1i lり
St−工 ■ 0−31−一一一 −ベ ヘ
S 伏月)○b 以下の使用実施例におい′Cは、下に示した化合物を比
較物質として用いた。 (A> 3−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ
)−6−二トロ安息香酸のナトリウム塩。 (米国特許明細書第4,063,929号により公知)
。 及1涯−N 発芽後試験 溶 剤: 5重量部のアセトン 乳化剤:1ffi、を部のアルキルアリールポリグリコ
ールニーデル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1ffiffi
部の活性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化
剤を添加し、この濃厚液を水で所望のf4度に希釈する
。 草丈5−15 amの試@植物に活性化合物の配合液を
、単位面積あたりに所望の、特定量の活性化合物が適用
されるような方法でスプレーする。 スプレー液の濃度は所望の、特定量の活性化合物が1ヘ
クタールあたり2.0001の水で適用されるように選
択する。3週間後、植物の損傷の程度を未処理対照例の
成長と比較して、%損傷率で測定する。数字は次の意味
を表す。 0%・作用なしく未処理対照例と同様)100%・全数
枯死 この試験において、たとえば実施例(1)記載の活性化
合物が、双子葉雑草、たとえばコムギおよびダイズ中の
アカザ属、キンゴジ力属(Sida)およびスミレ属の
防除において、比較物質(A)よりも良好な活性を示す
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 Xは水素またはハロゲンを表し、 Aは枝分かれがあってもよいC_2−C_5−アルカン
ジイルを表し、 Qは酸素、硫黄、スルフィニル(SO)ま たはスルホニル(SO_2)を表し、 R^1は水素またはメチルを表し、 R^2は水素またはC_1−C_4−アルキルを表し、
R^3およびR^4は同一であつても異なつていてもよ
く、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C_1−C_4
−アルキル、ハロゲノ−C_1−C_2−アルキル、C
^1−C^4−アルコキシ、ハロゲノ−C_1−C_2
−アルコキシおよびC_1−C_2−アルコキシカルボ
ニルを表す のフェノキシ安息香酸エステル。 2、式中の、 Xが水素、フッ素または塩素を表し、 Aが枝分かれがあつてもよいC_2−C_5−アルカン
ジイルを表し、 Qが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスル ホニルを表し、 R^1が水素を表し、 R^2が水素またはメチルを表し、 R^3およびR^4が同一であっても異なっていてもよ
く、水素、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシま
たはメトキシカルボニルを表す ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の式( I
)のフェノキシ安息香酸エステル。 3、式中の、 Xが水素または塩素を表し、 Aが枝分かれがあってもよいC_2−C_5−アルカン
ジイルを表し、 Qが酸素、硫黄またはスルホニルを表し、 R^1が水素を表し、 R^2が水素またはメチルを表し、 R^3およびR^4が同一であっても異なつていてもよ
く、水素、フッ素、塩素、またはメトキシを表す ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の式( I
)のフェノキシ安息香酸エステル。 4、(a)式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、 Xは水素またはハロゲンを表す の塩化フェノキシベンゾイルを式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中、 Aは枝分かれがあってもよいC_2−C_6−アルカン
ジイルを表し、 Qは酸素、硫黄、スルフィニル(SO) またはスルホニル(SO_2)を表し、 R^1は水素またはメチルを表し、 R^2は水素またはC_1−C_4−アルキルを表し、
R^3およびR^4は同一であっても異なっていてもよ
く、水素、ハロゲン、シア ノ、ニトロ、C_1−C_4−アルキル、ハロゲノ−C
_1−C_2−アルキル、C_1−C_4−アルコキシ
、ハロゲノ−C_1−C_2−アルコキシおよびC_1
−C_2−アルコキシカルボニルを表す のヒドロキシル化合物と、適宜に酸結合剤の存在下に、
かつ、適宜に希釈剤の存在下に反応させるか、 または、加えて、 式中のQがスルフィニルまたはスルホニルを表す式(
I )の化合物を製造する場合には、 (b)式( I a) ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) 式中、 A、X、R^1、R^2、R^3およびR^4は上記の
意味を有する の化合物を、適宜に触媒の存在下に、かつ、適宜に希釈
剤の存在下に酸化剤と反応させることを特徴とする式(
I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 X、A、R^1、R^2、R^3およびR^4は上記の
意味を有する のフェノキシ安息香酸エステルの製造方法。 5、特許請求の範囲第1ないし第4項記載の式( I )
のフェノキシ安息香酸エステルを少なくとも1種含有す
ることを特徴とする除草剤組成物。 6、特許請求の範囲第1ないし第4項記載の式( I )
のフェノキシ安息香酸エステルを雑草および/またはそ
の生息地に作用させることを特徴とする雑草防除方法。 7、特許請求の範囲第1ないし第4項記載の式( I )
のフェノキシ安息香酸エステルの雑草防除用の使用。 8、特許請求の範囲第1ないし第4項記載の式( I )
のフェノキシ安息香酸誘導体を増量剤および/または界
面活性物質と混合することを特徴とする除草剤組成物の
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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