JPS63501299A - ペルフルオロポリエ−テル類の熱分解 - Google Patents
ペルフルオロポリエ−テル類の熱分解Info
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- JPS63501299A JPS63501299A JP61506093A JP50609386A JPS63501299A JP S63501299 A JPS63501299 A JP S63501299A JP 61506093 A JP61506093 A JP 61506093A JP 50609386 A JP50609386 A JP 50609386A JP S63501299 A JPS63501299 A JP S63501299A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ペルフルオロポリエーテル類の熱分解
発明の分野
本発明はポリマー及び弗素化学の分野に属する。
背景
飽和ペルフルオロポリエーテル類の製造は多様な合成技術が無かったために伝統
的に限られていた。成功した合成の1例はペルフルオロエポキシド類、特にヘキ
サフルオロプロピレンオキシド及びテトラフルオロエチレンオキシドの重合であ
る。ダブリュー・ティー・ミラー(W、T、Millar )の米国特許第3,
242.218号。この合成法はポリマーの三段階製造体系から成シ、ペルフル
オロオレフィン類のペルフルオロエポキシド類へ17)ff化、吐いてアシルフ
ルオリド末端ペルフルオロポリエーテル類へのアニオン重合、次いで脱カルボキ
シル化反応又は連鎖結合光鋭カルボキシル化反応によって行われるアクルフルオ
リド末端基のペルフルオロアルキル基による置換を含む。
しかし、この方法では生成物の分子量分布のコントロールはほとんどできない。
特足の分子量範囲が必要な場合は、ある蒸留留分を取るのが典形的な方法である
。テトラフルオロエチレンオキシドを重合するときは、低分子量の流体は得られ
てもほんの少量で、生成物の大部分はもつと高分子量の固体である。逆に、ペル
フルオロプロピレンオキシドの重合は液体しか与えず、固体となるような十分に
高い分子量を持つ生成物は単離されない。
ペルフルオロポリエーテル類の製造の別の合成法は酸素の存在下゛における不活
性溶媒中でのテトラフルオロエチレン及び/又はへキサフルオロプロピレンの紫
外線光分解を伴うものである。ディー・シアネジ(1)、Siangai )と
アール・7オンタネリ(R,Fo%tanglli)の英国特許第1,226.
566号。その多段プロセスではジフルオロメチレンオキシド繰返単位とテトラ
フルオロエチレンオキシド(又はヘキサフルオロプロビレ/オキシド)繰返単位
に加えて不安定なペルオキシ結合(pgroZidicltnkαgm)を含有
するアシルフルオリド末端ポリマーが生成する。このポリマーを昇温下において
弗素ガスにより処理すると、ペルフルオロアルキル末端基しか含有しない安定な
ポリマーが得られる。再匿述べるが、このポリマー生成物の分子量をコントロー
ルするのは非常に内緒である。この生成物は蒸気圧に基づいて色々な画分に分離
することができる。
しかして、ペルフルオロポリエーテルポリマーの分子量を変える都合のよい手段
の必要が存在する。
発明の開示
本発明はペルフルオロポリエーテル類を開裂させてより低分子量のポリマーを得
る方法に関する。この方法はペルフルオロポリエーテルの熱分解並びにそのペル
フルオロポリニーエルの気化したよシ低分子量のフラグメントの凝縮及び収集を
含む。
この方法の1つの態様において、熱分解は目的のよp低分子量のフラクションか
ら蒸気圧に基づいて高分子量ポリマーを分離する装置(例えば蒸留装置)で行わ
れる。
熱分解させるべきペルフルオロポリエーテルをその装置の加熱ゾーンに配置され
るるつぼ、その他の容器(熱分解容器)に入れる。好ましくは、装置はガスの導
入手段と流出手段を備え、不活性ガスをその操作中ずつとポリマーの上に流す。
ポリマーを、温度を加熱ゾーンで上げることによって熱分解温度の約350〜6
00℃、好ましくは500〜600℃1で加熱し、そして低分子量フラグメント
を気化させ、熱分解容器から蒸留させるべくその温度に維持する。低分子量生成
物は、一般的には、蒸留装置の凝縮ゾーンに取り付けられた収集容器の中に凝縮
によシ収集される。
熱分解は純粋の、一般的には固状の、ペルフルオロポリエーテルを用いて行うこ
とができる。熱分解に要する温度を触媒的に下げるために選択された金属酸化物
のような添加剤をペルフルオロポリエーテルに加えることができる。熱分解させ
るべきポリマー中に存在する炭素−炭素架橋結合は熱分解に先き立ってNaOH
又はKOHを加えることによって除いておいてもよい。これらの添加剤は使用温
度(約500〜600℃)において架橋結合を優先的に切断する。
熱分解は弗素ガスの存在下で行なってもよく、そうすればポリマーが開裂される
とき結合の切断によって生成するラジカルが弗素によりキャップされる。別法と
して、回収されたより低分子量のフラクションは熱分解後に元素状弗素で処理し
て飽和と弗素による宋端基のキャンピングが罹災に行われるようにすることもで
きる。
図面の簡単な説明
図は本発明の熱分解操作を実施するための簡単な装置を例示説明するものである
。
発明の最良の形態
本発明の熱分解操作は各種の装置で実施することができる。図には単純なデザイ
ンが模式的に示される。図示装置は1個の着脱自在のフランジ(A)を持つニッ
ケル管から成り、そのフランジ(A)は0−リング(テフロンU製O−リング)
を用いて反応器にシールされている。頂部近くのチャンバー内には熱分解される
べきペルフルオロポリエーテルを保持子るのに用(・られるニッケルるつぼCB
)が懸垂されている。るつぼの下部半分の付近にはニッケル管の周囲に炉(りが
配置されている。ガス稀釈剤は頂部入口CD)から入シ、熱分解された流体用貫
通路CE)に沿って出る。収集容器は流体を収集、保持すべく容器の底部に取り
付けられている。熱分解ガスとして弗素を用いる場合、収集容器から下流に弗素
スクラバーが取り付けられている。
ペルフルオロポリエーテルをニッケルるつぼに入れる。
るつぼ底部の温度を約350〜600”C5好1しくは500〜6oo℃に上げ
、その温度に保持する(るつぼ頂部の温度はヒーターの位置に応じて変えること
ができる)。より低分子量のフラグメントを熱分解容器から留出させるのに十分
な数の結合が切断される壕でポリマーを還流させる。不活性ガス(例えば窒素)
の流れで7ラグメント蒸気を流して反応器から収集容器に送る。以下において詳
しく述べられるように不活性ガスの代りに弗素ガス又は弗素ガス/不活性ガス混
合物を用いることができる。
多くの他の反応器デザインが成功裏に用いることができる。好1しぐは弗素ガス
及び弗化水素の存在下で500℃1で加熱することができるものであれば事実上
いかなるタイプの蒸留装置も用°いることができる。一般に、適した装置は
1)加熱ゾーンの中に配置される試料容器(熱分解容器);
11)凝縮ゾーン;
呻 凝縮ゾーンに通路で接続されている収集容器;及び
iv) ガスの導入手段
かう成る。
本発明の熱分解操作はあらゆる飽和ペルフルオロポリエーテルに適用可能である
。この方法は高分子量の固体及び低分子量、低粘度の流体を含めていがなる分子
量を持つペルフルオロポリエーテルをクラッキングするのに用いることができる
。ペルフルオロポリエーテルは500℃において酸化に対して安定であるから、
1だ結合の切断は酸化より優先的に起こるから、ヘリウムのような不活性ガスが
用いることができ、あるいは酸素、空気のような強力な酸化剤、又は弗素が満足
に作用する。
500℃の熱分解温度が各時間当りに対して(例えば3〃の熱分解管中で)はぼ
イポンドのペルフルオロポリエーテルを熱分解するのに最適であるように思われ
る。熱分解を弗素中で行う場合、熱分解される各グラムについてほぼlee/分
の送出流量が必要とされる。この操作はほとんどの適用について外囲圧力で行え
るが、分子量分布を狭くするために圧力を上げることができ、これに対して圧力
を下げることには反対の効釆がある。この圧力依存性は、熱分解生成物は高温ゾ
ーンから蒸留するので観察されるのである。
得られる収率は分子量分布の関数である。結合切断の不規則性に基因して、何ん
ら力の目的で使用するには小さ過ぎるフラグメントが生成するとぎだけ収率の減
損が起きる。平均分子量刀S知られているならば、そして使用可能の最低分子量
が確認されているならば、そのときは簡単な統計的手法を用いて概略の収率を見
積ることができる。例えば、平均分子量として5000が望1れるならば、試料
のほぼ87%は700以上の分子量を持つだろう。
上記のように、¥笑上どのようなペルフルオロポリエーテルも本発明の方法でよ
シ低分子量のポリマーを得べく熱分解することができる。例えば、ポリへキサフ
ルオロプロピレンオキシドは500℃に加熱されると不規則に切れて低粘度の流
体を与える。他の例として、ベルフルオフ(ポリエチレンオキシド)ポリマー、
ペルフルオロエチレンオキシド/フロピレンオキシドコポリマー、ペルフルオロ
(ポリテトラメチレンオキシド)ポリマー及ヒベルフルオロボリシクロヘキシ′
ルオキシドホリマーが挙げられる。
ペルフルオロポリエーテル類は多(のポリマーが解重合するように遂次方式でモ
ノマー単位を取シ除くことによっては解重合しないからこの反応に対して化学的
によく合っている。加えて、ペルフルオロポリエーテル類は不活性ふん囲気及び
酸化性ふん囲気の両ふん囲気中、昇温下で不揮発性残渣を残すことなく完全に分
解することができる。
この点に対する検討では純粋形のペルフルオロポリエーテルの熱分解を取9扱っ
たけれども、これらの反応は他の物質を存在させても実施することかできる。例
えば、直接弗素化で製造されるペルフルオロボリエーテには、NaFをHF揚云
剤(5caven(Hr )として添加することができるので、N a HF2
又はNaFを含有していることがある。本出願と同時に出願された1弗化水素掃
去剤の存在下におけるエーテル類のベルフルオル化(pgrfluori−na
tion )″と題される米国籍許出B第769.623号いて文献として引用
、参照するものとする。F a F/Na1lF。
を90%もの扁濃度で含有する混合物もう甘く熱分解することができる。このこ
とに加えて、熱分解に必要とされる温度を触媒的に下げるために金属弗化物(例
えば弗化チタン及び弗化アルミニウム)又は金属酸化物(例えば酸化アルミニウ
ム)のような添加剤を加えることができる。更に、よシ高分子量のポリマーに存
在することがある偶然に伴われる架橋を全て切断することによって製造される流
体の線状性を改善するために、熱分解に先き立ってポリマーに水酸化ナトリウム
又は水酸化カリウムを配合することができる。
熱分解操作は弗素ガスの存在下で実施することができる。開裂が元素状弗素の存
在下で起きる場合は、結合切断の結果生成するラジカルは弗素でキャップされる
。弗素ガスの存在下でのペルフルオロポリエチレンオキシドの熱クラッキングは
主として炭素−炭素結合及び炭素−ば素結合の開裂をもたらす。両結合のうちで
は弱い万の結合である炭素−炭素結合は次式
%式%)
によって例証されるように優先的に切断される。
炭素−酸素結合が切断される場合は、分解して次の反応式
%式%
によって示されるようにペルフルオロ−アルキル末端基を与える不安定なアシル
フルオリドを生成させる。
熱分解は熱弗素ガスを取り扱う必要を回避するために不活性ふん囲気中で行うの
がしばしば望ましい。これはうまく行うことができ、そして通常は極くわずかに
変色させるわずかな程度の不飽和を含有するアシルフルオリド末端ポリマーをも
たらす。これらのアシルフルオリド末端基及び不飽和は熱分解後ポリマーを弗素
ガスで110℃において処理することによって容易に取り除くことができる。
本発明を次の実施例により更に例証する。
実施例1゜
図示のニッケルるつぼに7002のベルフルオロホIJエチレンオキシドの固体
を満した。るつぼにッケル管、外径2百インチ、長さ12インチ)をニッケル熱
分解管(外径3インチ、長さ2フイート)に入れ、加熱に先き立って数容量の窒
素でパージした。るつぼを2時間にわたって熱分解温度(500℃)まで加熱し
、重合体が全部確実に熱クラッキングされるように豹3時間その温度に保持した
。頂部がほぼ350℃の温度に保持されたそのるつぼからより低分子量のフラグ
メントが留出した。
熱分解管に窒素を流しく50cr−7分)、パージして油の蒸気を反応器から収
集容器にはき出した。わずかに変色した、アシルフルオリド末端基を若干含む軽
い油6092が収集された(収率87%)。外囲圧力の反応器中で110℃にお
いて上記の軽い油を純粋な弗素で処理すると澄明な非反応性の軽い油が5812
得られた(総合収率83%)。
実施例2゜
実施例1の装置に中帖反の液体ペルフルオロポリエチレンオキシド(1007に
おける粘度はほぼ100センチストークスであった)65(lを入れた。るつぼ
を数容量の窒素でパージし、かつ250 psiの窒素で加圧したニッケル熱分
解管に入れた。るつぼを熱分解温度(500〜600℃)1で加熱しているとき
加圧された容器に窒素のパージを維持した。この温度を約3時間保持して、より
低分子量のフラグメントが生成するにつれてそれらをるつぼから留出させ、収集
容器に導ひいた。
100Tで15〜20センチストークスの粘夏を有する軽い油が約5802回収
された。
実施例3゜
実施例1の装置にベルフルオル化されたエチレンオキシド/プロピレンオキシド
(70:30)共重合体を7252満した。るつぼをニッケル熱分解管に入れ、
熱分解装置に装填し、数容量の窒素でパージし、その後500℃に加熱した。よ
り低分子量の7ラグメントが生成するにつれてそれらは反応器から留出し、アシ
ルフルオリド宋端基を若干含んでいる淡黄色の油6302がもたらされた。油を
NaOHの1モル溶液で滴定すると(フェノールフタレイン終点)、上記末端基
の約25%が反応性のアシルフルオリド基であることが示された。この油を11
0℃において純粋の弗素中で処理すると、澄明で化学的に不活性な軽い油が61
02得られた。この油Ei”FNMRにヨシペルフルオロ(エチレンオキシド−
プロピレンオキシド)共重合体であることが示された。
実施例4゜
約5002の固体ペルフルオロプロピレンオキシド(プロピレンオキシドの直接
弗素化で製造)を第1図に示すニッケル熱分解容器中に位置決めしたニッケルる
つぼに入れた。数容量の窒素でパージしてから装置を2時間にわたって500℃
まで刀熱し、その温度に約3時間保持して固体を熱クラッキングさせた。頂部が
約350℃の温度に保持されているるつぼからより低分子量のフラグメントが留
出した。約4307の黄色の油が収集容器に回収これた。この流体を純弗素で数
時間(110℃)処理すると、中粘度の流体が得られた。この流体は粘度が匹敵
するクライトツクスTM(KrytozTM)(T)9F NMRと区別できな
い同NMRを有するものであった。(クライトツクスはデュポン(D−gPon
t :]社が市販するヘキサフルオロプロピレンオキシドに基づくペルフルオロ
ポリエーテル流体の商標である。)
ペルフルオロポリエーテル流体はそれらが極めて安定でかつ化学的に不活性なこ
とに基因して多くの用途、例えば圧媒液、溶媒、減摩剤、シーラント等に有用で
ある。
しかし、それらの用途は現在適正な分子量分布を持つ流体の製造を妨げる合成上
の制限のために限られている。
本発明の熱分解法は高分子量固体(又は流体)から低分子量のペルフルオロポリ
エーテル流体を製造するのに用いることができる。この熱分解技術をペルフルオ
ロポリエーテルを製造するための現行重合技術又は直接弗素化技術と組み合せる
ことによって本質的に全ての分子量範囲のペルフルオロポリエーテルが相当に高
い収率で製造することができる。
」1笠iw
当業者はここに記載される本発明の特足の態様に対して多くの均等方法を認識し
、あるいはせいぜい日常的な実験作業を行うだけで確認できるであろう。このよ
うな均等方法も次の請求の範囲に包含されるものである。
国際調査報告 PCT/l’s 86102345ANNEX To TF、E
INTERNATIONAL 5EARCHR:JORT 0NINTERN
ATIONAL APPLICATION No、 PCT/IJS 8610
2345 (SA 15241)BE−A−76411013109/71 N
onaUS−A−452303911106/85 Non@US−A−311
14797812/11/74 None
Claims (10)
- 1.a.ぺルフルォロポリエーテルを約350℃以上の温度で熱分解して該ペル フルオロポリエーテルをより低分子量のフラグメントに開裂させ;そしてb.気 化したより低分子量のぺルフルオロポリエーテルを凝縮させ、そして収集する; 工程から成ることを特徴とするペルフルォロポリエーテルをより低分子量のフラ グメントに開裂させる方法。
- 2.収集されたぺルフルオロポリエーテルを弗素ガスで処理して該収集ぺルフル オロポリエーテルのアシルフルオリド末端基及び全不飽和を取り除く工程(c) を更に含む請求の範囲第1項記載の方法。
- 3.ぺルフルオロポリエーテルを不活性ガスの存在下で熱分解する請求の範囲第 1項記載の方法。
- 4.ぺルフルオロポリエーテルを弗素ガス、又は不活性ガスと弗素ガスとの混合 物の存在下で熱分解する請求の範囲第1項記載の方法。
- 5.熱分解を500〜600℃において行う請求の範囲第1項記載の方法。
- 6.ぺルフルオロポリエーテルに熱分解前に金属酸化物を加える請求の範囲第1 項記載の方法。
- 7.a.1)加熱ゾーンに配置した試料容器;ii)凝縮ゾーン; iii)該凝縮ゾーンに通路で接続さ九る収集容器;及び iv)ガスの導入手段 から成る蒸留装置を用意し; b.該試料容器にペルフルオロポリエーテルを入れ;c.不活性ガスの該装置へ の流れを確立し;d.該加熱ゾーンの温度を500〜600℃に昇温することに よつて該ペルフルオロポリエーテルを加熱し;e.該加熱ゾーン内の温度を50 0〜600℃に維持して該ペルフルォロポリェーテルのより低分子量のフラグメ ントを気化させ;そして f.該ぺルフルォロポリェーテルの凝縮されたより低分子量のフラグメントを収 集する; 工程より成ることを特徴とするぺルフルオロポリエーテルをより低分子量のポリ マーに分解する方法。
- 8.収集されたべルフルォロポリェーテルを弗素ガスで処理して該収集ペルフル オロポリエーテルのアシルフルオリド末端基及び全ての不飽和を取り除く工程( g)を更に含む請求の範囲第7項記載の方法。
- 9.ペルフルォロポリエーテルに熱分解前に金属酸化物を添加する請求の範囲第 7項記載の方法。
- 10.a.固体ペルフルオロポリエーテルをより低分子量のフラグメントに解裂 させるのに十分な温度に該開裂に十分な時間該固体ペルフルオロポリエーテルを 加熱し;そして b.気化したより低分子量のフラグメントを凝縮し、そして収集して油を得る; 工程から成ることを特徴とするペルフルオロポリエーテルの固体を開裂させてぺ ルフルオロポリエーテル油を製造する方法。
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