JPS6336345B2 - - Google Patents
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- JPS6336345B2 JPS6336345B2 JP56216042A JP21604281A JPS6336345B2 JP S6336345 B2 JPS6336345 B2 JP S6336345B2 JP 56216042 A JP56216042 A JP 56216042A JP 21604281 A JP21604281 A JP 21604281A JP S6336345 B2 JPS6336345 B2 JP S6336345B2
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- methylstyrene
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
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- C08F299/0478—Copolymers from unsaturated polyesters and low molecular monomers characterised by the monomers used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08K5/37—Thiols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K5/37—Thiols
- C08K5/375—Thiols containing six-membered aromatic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
本発明は安定化熱硬化性ポリエステル配合剤に
関する。 本発明は熱硬化性ポリエステル、p−メチルス
チレン、ヒドロキノン安定剤、および4,4′−チ
オビス−(3−メチル−6−t−ブチル)−フエノ
ールからなる配合剤を提供し、この配合剤はゲル
化時間を増加させることなくより長い保存寿命を
有する。 周知のごとく、線状熱硬化性ポリエステルはス
チレンおよびビニルトルエンなどの架橋用単量体
と配合されてきた。ビニルトルエンの代わりにp
−メチルスチレンを使用すると、その配合剤の保
存寿命はビニルトルエンを含有する配合剤よりも
急速に劣つた。 周知のごとく、熱硬化性ポリエステルはエチレ
ン不飽和を有する線状ポリエステルである。それ
ら熱硬化性ポリエステルはマレイン酸無水物ある
いはフマル酸などの不飽和酸とエチレングリコー
ルあるいはジブロピレングリコールなどのグリコ
ールとの縮合反応により製造される。不飽和度と
反応性をよくするため、フタル酸無水物、イソフ
タル酸、あるいはアジピン酸など飽和二塩基酸を
使用することができる。 本発明の配合剤に使用される架橋用単量体はp
−メチルスチレンである。p−メチルスチレンに
富むメチルスチレンの混合物を使用することは本
発明の意図する範囲内である。このような混合物
は少なくとも約90重量パーセント、好ましくは95
−99重量パーセントのp−メチルスチレンおよび
0.1重量パーセント未満のo−メチルスチレンを
残りがm−メチルスチレンとともに含む。典型的
な混合物は約95重量パーセントのp−メチルスチ
レン、約5重量パーセントのm−メチルスチレ
ン、および約0.05重量パーセントのo−メチルス
チレンを含む。混合物は米国特許第4086287号に
記載されているエチルメチルベンゼン異性体の接
触脱水素により製造される。配合剤のp−メチル
スチレン量は配合剤の全重量基準で15パーセント
と40パーセントの間である。 ヒドロキノン安定剤は例えばヒドロキノンおよ
びt−ブチルヒドロキノンなど周知である。それ
らの安定剤は一般に25ppmおよび100ppmの間の
少量を使用する。 本発明により使用される補助安定剤は4,4′−
チオビス−(3−メチル−6−t−ブチル)−フエ
ノールである。これは25ppmおよび100ppmの間
の濃度で使用される。 比較例 1 全配合物重量に基づき30%のビニルトルエン
(35%パラおよび65%メタ)と100ppmのt−ブチ
ルヒドロキノンとを熱硬化性ポリエステル樹脂に
配合した。試料の保存寿命とゲル化時間を試験し
た。結果を表に示す。 実施例 2 全配合物重量に基づき30%のp−メチルスチレ
ン(97%パラおよび3%メタ)、100ppmのt−ブ
チルヒドロキノンおよび200ppmの4,4′−チオ
ビス−(3−メチル−6−t−ブチル)−フエノー
ルを熱硬化性ポリエステル樹脂に配合した。試料
の保存寿命とSPIゲル化時間を試験した。
関する。 本発明は熱硬化性ポリエステル、p−メチルス
チレン、ヒドロキノン安定剤、および4,4′−チ
オビス−(3−メチル−6−t−ブチル)−フエノ
ールからなる配合剤を提供し、この配合剤はゲル
化時間を増加させることなくより長い保存寿命を
有する。 周知のごとく、線状熱硬化性ポリエステルはス
チレンおよびビニルトルエンなどの架橋用単量体
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存寿命はビニルトルエンを含有する配合剤よりも
急速に劣つた。 周知のごとく、熱硬化性ポリエステルはエチレ
ン不飽和を有する線状ポリエステルである。それ
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いはフマル酸などの不飽和酸とエチレングリコー
ルあるいはジブロピレングリコールなどのグリコ
ールとの縮合反応により製造される。不飽和度と
反応性をよくするため、フタル酸無水物、イソフ
タル酸、あるいはアジピン酸など飽和二塩基酸を
使用することができる。 本発明の配合剤に使用される架橋用単量体はp
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富むメチルスチレンの混合物を使用することは本
発明の意図する範囲内である。このような混合物
は少なくとも約90重量パーセント、好ましくは95
−99重量パーセントのp−メチルスチレンおよび
0.1重量パーセント未満のo−メチルスチレンを
残りがm−メチルスチレンとともに含む。典型的
な混合物は約95重量パーセントのp−メチルスチ
レン、約5重量パーセントのm−メチルスチレ
ン、および約0.05重量パーセントのo−メチルス
チレンを含む。混合物は米国特許第4086287号に
記載されているエチルメチルベンゼン異性体の接
触脱水素により製造される。配合剤のp−メチル
スチレン量は配合剤の全重量基準で15パーセント
と40パーセントの間である。 ヒドロキノン安定剤は例えばヒドロキノンおよ
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らの安定剤は一般に25ppmおよび100ppmの間の
少量を使用する。 本発明により使用される補助安定剤は4,4′−
チオビス−(3−メチル−6−t−ブチル)−フエ
ノールである。これは25ppmおよび100ppmの間
の濃度で使用される。 比較例 1 全配合物重量に基づき30%のビニルトルエン
(35%パラおよび65%メタ)と100ppmのt−ブチ
ルヒドロキノンとを熱硬化性ポリエステル樹脂に
配合した。試料の保存寿命とゲル化時間を試験し
た。結果を表に示す。 実施例 2 全配合物重量に基づき30%のp−メチルスチレ
ン(97%パラおよび3%メタ)、100ppmのt−ブ
チルヒドロキノンおよび200ppmの4,4′−チオ
ビス−(3−メチル−6−t−ブチル)−フエノー
ルを熱硬化性ポリエステル樹脂に配合した。試料
の保存寿命とSPIゲル化時間を試験した。
【表】
命時間 ゲル、分 上昇、分 発熱
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 熱硬化性ポリエステル、p−メチルスチレ
ン、ヒドロキノン安定剤、および補助安定剤とし
て25ないし100ppmの4,4′−チオビス−(3−メ
チル−6−t−ブチル)−フエノールからなる配
合剤。 2 前記安定剤がt−ブチルヒドロキノンである
特許請求の範囲第1項記載の配合剤。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/221,609 US4352900A (en) | 1980-12-31 | 1980-12-31 | Stabilized thermosetting polyester |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57135855A JPS57135855A (en) | 1982-08-21 |
JPS6336345B2 true JPS6336345B2 (ja) | 1988-07-20 |
Family
ID=22828525
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56216042A Granted JPS57135855A (en) | 1980-12-31 | 1981-12-28 | Thermosetting polyester blend |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4352900A (ja) |
EP (1) | EP0055585B1 (ja) |
JP (1) | JPS57135855A (ja) |
CA (1) | CA1162690A (ja) |
DE (1) | DE3169619D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0378441U (ja) * | 1989-11-30 | 1991-08-08 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2660109B1 (fr) * | 1990-03-23 | 1992-06-05 | Merlin Gerin | Mecanisme de commande d'un interrupteur a trois positions. |
JP2718851B2 (ja) * | 1992-04-07 | 1998-02-25 | 帝人化成株式会社 | ブロモ化スチレンの乳化重合法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE474835A (ja) | 1938-12-30 | |||
BE474908A (ja) * | 1939-04-01 | |||
US2458494A (en) * | 1946-09-21 | 1949-01-11 | Monsanto Chemicals | Stabilization of vinyl compounds |
US2559838A (en) * | 1950-11-08 | 1951-07-10 | Libbey Owens Ford Glass Co | Thermosetting polyester compositions containing thiophenols |
CH558402A (de) * | 1970-10-09 | 1975-01-31 | Ciba Geigy Ag | Stabilisatormischungen. |
JPS52100546A (en) * | 1976-02-18 | 1977-08-23 | Hitachi Ltd | Polyolefin resin compositions |
EP0003406B1 (en) * | 1978-01-19 | 1982-05-26 | Mobil Oil Corporation | Polyester resin blend |
-
1980
- 1980-12-31 US US06/221,609 patent/US4352900A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-11-26 CA CA000390986A patent/CA1162690A/en not_active Expired
- 1981-12-22 DE DE8181306031T patent/DE3169619D1/de not_active Expired
- 1981-12-22 EP EP81306031A patent/EP0055585B1/en not_active Expired
- 1981-12-28 JP JP56216042A patent/JPS57135855A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0378441U (ja) * | 1989-11-30 | 1991-08-08 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57135855A (en) | 1982-08-21 |
DE3169619D1 (en) | 1985-05-02 |
US4352900A (en) | 1982-10-05 |
EP0055585B1 (en) | 1985-03-27 |
CA1162690A (en) | 1984-02-21 |
EP0055585A1 (en) | 1982-07-07 |
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