JPS63308072A - Pigment for recording - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、昇華型感熱転写記−録に使用される新規色素
に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a new dye used in sublimation type thermal transfer recording.
［従来の技術］
現在、テレビ、ＣＲＴカラーディスプレー、カラーファ
クシミリ、磁気カメラなどからハードコピーを得る方法
として、インクジェット、感熱転写Ｔによるカラー記録
技術が検討されている。[Prior Art] Currently, color recording techniques using inkjet and thermal transfer T are being considered as a method of obtaining hard copies from televisions, CRT color displays, color facsimiles, magnetic cameras, and the like.
これらの方法のうち、昇華熱転写による画像記録方法は
、熱により色素を昇華させて像を形成させる方法であり
、感熱ヘッドに与えるエネルギーを代えることにより色
素の昇華転写量を制御することができるので、階調記録
が容易となり、フルカラーのハードコピーを得る有利な
方法として注目されている。Among these methods, the image recording method using sublimation thermal transfer is a method in which an image is formed by sublimating the dye using heat, and the amount of sublimation transfer of the dye can be controlled by changing the energy applied to the thermal head. This method facilitates gradation recording and is attracting attention as an advantageous method for obtaining full-color hard copies.
ところで、現在、昇華転写用のシアン色素としては、ア
ントラキノン系色素あるいはインドフェノール系色素が
使用されているが、いずれも昇華性が不充分であるか、
インキの溶解安定性が悪く、均一に転写されず画像に濃
度むらを生じ、あるいは画像部分以外で記録していない
部分にも余分の染料の発色が起こって、いわゆる地汚れ
の現象がｔ３Ｓ、画像全体の品質を低下させるという欠
点がある。By the way, anthraquinone dyes or indophenol dyes are currently used as cyan dyes for sublimation transfer, but either have insufficient sublimation properties or
The dissolution stability of the ink is poor, and the image is not transferred uniformly, resulting in uneven density, or excess dye develops in areas other than the image area that are not recorded, resulting in the so-called scumming phenomenon. The disadvantage is that it reduces the overall quality.
［発明が解決しようとする問題点］
本発明は、溶解安定性の極めて良好なシアン色の新規イ
ンドフェノール系色素を提供することにより、感熱転写
材料の色素として用いられるところの、着色力が大きく
、昇華性拳安定性の優れたインキ組成物の形成を可能な
らしめ、以て如上の斯界の懸案を根本的に解決すること
を目的とするものである。[Problems to be Solved by the Invention] The present invention provides a novel cyan-colored indophenol dye with extremely good dissolution stability, which has a high tinting power and is used as a dye in thermal transfer materials. The object of the present invention is to enable the formation of an ink composition with excellent sublimation stability, thereby fundamentally solving the above-mentioned problems in the field.
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、下記一般式 で表わされる。記録用色素に係るものである。[Means for solving problems] The present invention is based on the following general formula It is expressed as This relates to recording dyes.
［実施例］
上記一般式（１）で表わされる本発明化合物の製造法と
しては、下記一般式
で表わされる化合物と、下記一般式
で表わされるアニリン類とを、酸化剤の存在下反応する
ことにより、製造することができる。得られた化合物は
必要とあれば、再結晶、カラムクロマトグラフィー等に
より精製される。[Example] The method for producing the compound of the present invention represented by the above general formula (1) involves reacting a compound represented by the following general formula with an aniline represented by the following general formula in the presence of an oxidizing agent. It can be manufactured by The obtained compound is purified by recrystallization, column chromatography, etc., if necessary.
製造例
ｍ−プロピオニルアミノフェノール８．３ｇを２５０ｍ
１のエタノールに溶かし、炭酸ソーダ２５ｇを７０ｍ１
の水に溶かし加え、次いで２−メチル−４−Ｎ−β−ヒ
ドロキシエチルアミノアニリン硫酸ｊ！！１７ｇを１３
０ｍ文の水に溶かして加える。別に、フェリシアンカリ
６８ｇを３５０ｍ文の水に溶かし、前記の溶液の強く攪
拌を続ける中へ２０分で滴下した。さらに、１時間攪拌
し、析出した結晶を鑓過し、水洗、乾燥して１２．５ｇ
得た。Production example 8.3 g of m-propionylaminophenol was added to 250 m
Dissolve 25g of soda carbonate in 70ml of ethanol.
of water and then add 2-methyl-4-N-β-hydroxyethylaminoaniline sulfate j! ! 17g to 13
Dissolve in 0m water and add. Separately, 68 g of potash ferricyanide was dissolved in 350 m of water and added dropwise to the above solution over 20 minutes while vigorous stirring was continued. Furthermore, after stirring for 1 hour, the precipitated crystals were filtered, washed with water, and dried to give 12.5 g.
Obtained.
得られた粗色素を酢酸エチルより再結晶して、ｍ 、
ｐ 、 １４８〜１４９℃の下記化合物例（１）ノ結品
を得た９本化合物例の極大吸収波長は、５９８ｎｍ（ク
ロロホルム）であった。The obtained crude dye was recrystallized from ethyl acetate to give m,
The maximum absorption wavelength of nine compound examples from which crystals of the following compound example (1) were obtained at 148 to 149° C. was 598 nm (chloroform).
以下、同一の反応方法で反応条件を変異せしめることに
より、下記の化合物例（２）〜（１２）を得た。Hereinafter, the following compound examples (2) to (12) were obtained by varying the reaction conditions using the same reaction method.
化 合 物 例
ｍ、ｐ 、１４８〜１４９℃；入ｍａｘ（クロロホルム
）＝５９８ｎｍＮＨＣＯＣ３Ｈ７
ｍ、ｐ、１２６〜１２８℃；入ｍａｘ （クロロホルム
）＝５９４ｎｍｍ、ｐ、１２９〜１３１℃：入ｍａｘ
（クロロホルム）＝５９４ｎｍｍ、ｐ、１６６〜１６９
℃；λｍａｘ （クロロホルム）＝６１０ｎｍｍ、ｐ、
１４４〜１４５℃；入ｍａｘ （クロロホルム）＝６１
２ｎｍｍ、ｐ、１５３〜１５５℃；入ｍａｘ （クロロ
ホルム）＝５８２ｎｍＮＨＣＯＣＨ３
人ｍａｘ （クロロホルム）＝５８２ｎｍ入ｍａｘ （
クロロホルム）＝５７８ｎｍ入ｍａｘ （クロロホルム
）＝５８８ｎｍ入ｍａｘ （クロロホルム）＝５９０ｎ
ｍ入ｍａｘ （クロロホルム）＝５９６ｎｍＮＨＣＯＣ
：＋Ｈ＋
本発明色素を用いて感熱転写記録用インキを製造する方
法としては１色素を適当なバインダー樹脂、溶剤等とボ
ールミルまたはペイントコンディショナーなどを用いて
混合溶解し、該記録用インキとすればよい、またこの記
録用インキを用いる熱転写方法としては、転写基体上に
色素インキを塗布して転写シートを製造し、該シートを
被記録体と重ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘッ
ド等で加熱及び加圧すれば、シート上の色素が被記録体
上に転写される。Compound Example m, p, 148-149°C; input max (chloroform) = 598 nm NHCOC3H7 m, p, 126-128°C; input max (chloroform) = 594 nm, p, 129-131°C: input max
(Chloroform) = 594 nm, p, 166-169
°C; λmax (chloroform) = 610 nm, p,
144-145℃; input max (chloroform) = 61
2nmm, p, 153-155℃; Input max (Chloroform) = 582nm NHCOCH3 Person max (Chloroform) = 582nm Input max (
Chloroform) = 578nm max (Chloroform) = 588nm max (Chloroform) = 590n
m max (chloroform) = 596nm NHCOC
:+H+ As a method for producing a thermal transfer recording ink using the dye of the present invention, one dye may be mixed and dissolved with an appropriate binder resin, solvent, etc. using a ball mill or paint conditioner, etc. to prepare the recording ink. In addition, as a thermal transfer method using this recording ink, a transfer sheet is manufactured by coating a dye ink on a transfer substrate, the sheet is placed on a recording medium, and then heated and heated from the back side of the sheet with a heat-sensitive recording head or the like. When pressure is applied, the dye on the sheet is transferred onto the recording medium.
転写基体としては、従来公知の、ある程度の耐熱性と強
度を有するものであればいずれのものでもよく１例えば
各種加工紙、ポリエステルフィルム、ポリスチレンフィ
ルム、ホリプロビレンフィルム、ポリカーボネートフィ
ルム、セロハンまたはこれらのフィルムに、耐熱向上お
よび／またはモ滑性向七などの処理を施したものが、使
用される。The transfer substrate may be any conventionally known material having a certain degree of heat resistance and strength. For example, various processed papers, polyester films, polystyrene films, polypropylene films, polycarbonate films, cellophane, or these films. In addition, those that have been treated to improve heat resistance and/or improve slipperiness are used.
バインダー樹脂としては、従来公知のものがいずれも使
用でき、好ましいものを例示すれば、メチルセルロース
、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、エ
チルヒドロキシセルロース、酢酸セルロース等のセルロ
ース系樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン等のビニ
ル系樹脂などの１種または２種以上の混合物が使用され
る。As the binder resin, any conventionally known binder resin can be used, and preferred examples include cellulose resins such as methylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose, ethylhydroxycellulose, and cellulose acetate, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate,
One or a mixture of two or more of vinyl resins such as polyvinyl butyral and polyvinylpyrrolidone are used.
色素及びバインダー樹脂などを溶解または分散させる溶
剤としては、エタノールプロパノール。Ethanol propanol is used as a solvent for dissolving or dispersing pigments, binder resins, etc.
ブタノール、エチレングリコールモノプロピルエーテル
などのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンなどのケトン類、トルエン、キ
シレン、クロルベンゼンなどの芳香族系溶剤、ジクロル
エタン、トリクロルエチレン、パークロルエチレンなど
の塩素系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ニドキシ
エチルなどの酢酸エステル類などの１種または２種以上
の混合物が使用される。Alcohols such as butanol and ethylene glycol monopropyl ether, acetone, methyl ethyl ketone,
Ketones such as methyl isobutyl ketone, aromatic solvents such as toluene, xylene, and chlorobenzene, chlorinated solvents such as dichloroethane, trichlorethylene, and perchlorethylene, and acetic acid esters such as ethyl acetate, butyl acetate, and nidoxyethyl acetate. One type or a mixture of two or more types may be used.
本発明の色素を用いて昇華転写用インキ組成物を調製す
るに際し、インキが完全に溶解を保持するようにバイン
ダー樹脂およびインキ溶剤を選択し几つ組み合わせて使
用するのが好ましい、また、熱源としてレーザーを使用
する場合には、レーザーの発振波長に吸収を有する化合
物を添加してもよい。When preparing an ink composition for sublimation transfer using the dye of the present invention, it is preferable to select a binder resin and an ink solvent and use them in a careful combination so that the ink remains completely dissolved. When using a laser, a compound having absorption at the oscillation wavelength of the laser may be added.
このようにして得られた色素インキは、バーコーター、
ロールコータ−、ナイフコーター、スクリーン印刷、グ
ラビア印刷などを用いて転写基体上に塗布されて、昇華
転写体が製造される。The pigment ink obtained in this way can be coated with a bar coater,
A sublimation transfer material is manufactured by applying the dye onto a transfer substrate using a roll coater, knife coater, screen printing, gravure printing, or the like.
プリント紙としては、ポリエステル系樹脂またはポリア
ミド系樹脂をコートした紙、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニルまたはポリエステルなどの合成紙またはこれら合
成紙に耐熱性向上などの処理を施したうえ、必要に応じ
て色素と親和性の強いポリエステル系樹脂、ポリアミド
系樹脂などをコートしたものが使用される。Printing paper can be paper coated with polyester resin or polyamide resin, synthetic paper such as polypropylene, polyvinyl chloride, or polyester, or treated to improve heat resistance on these synthetic papers, and then treated with dyes as necessary. A material coated with a highly compatible polyester resin, polyamide resin, etc. is used.
実施例 １
化合物例（１）の色素 ２部ポリブ
チラール樹脂 ４．５部メチルエチルケ
トン ４６．５部トルエン
４７部上記配合物をペイントシェイカー
により充分分散溶解した後、工業用吐紙で濾過してイン
キを得た。得られたインキは、１０℃の温度条件下で１
か月保存しても、沈殿物等は認められなかった。Example 1 Dye of Compound Example (1) 2 parts Polybutyral resin 4.5 parts Methyl ethyl ketone 46.5 parts Toluene
47 parts The above formulation was thoroughly dispersed and dissolved in a paint shaker, and then filtered through industrial paper to obtain an ink. The obtained ink was
No precipitate was observed even after storage for months.
上記のインキを、バーコーターを用いて、厚さ１０ｐｍ
のコンデンサー紙に塗布し、乾燥して昇華転写体を得た
。この転写体をポリエチレンテレフタレート樹脂をコー
トした紙と対向させ、発熱素子で加熱したところ１紙に
濃度の高い、印加エネルギーに応じた階調のある鮮明な
シアン色の画像が得られた。Apply the above ink to a thickness of 10 pm using a bar coater.
It was coated on condenser paper and dried to obtain a sublimation transfer material. When this transfer body was placed opposite paper coated with polyethylene terephthalate resin and heated with a heating element, a clear cyan-colored image with high density and gradation corresponding to the applied energy was obtained on the paper.
高温及び高湿下の画像の保存安定性（ブリードおよび変
退色）も良好であった。The image storage stability (bleeding and discoloration) under high temperature and high humidity conditions was also good.
実施例 ２
化合物例（２）の色素 ２部エチル
ヒドロキシエチルセルロース ４．５部メチルエチルケ
トン ４６．５部トルエン
４７部上記配合物をペイントシェイカー
により充分分散溶解した後、工業用吐紙で濾過してイン
キを得た。得られたインキは、１０℃の温度条件下で１
か月保存しても、沈殿物等は認められなかった。Example 2 Dye of Compound Example (2) 2 parts Ethylhydroxyethyl cellulose 4.5 parts Methyl ethyl ketone 46.5 parts Toluene
47 parts The above formulation was thoroughly dispersed and dissolved in a paint shaker, and then filtered through industrial paper to obtain an ink. The obtained ink was
No precipitate was observed even after storage for months.
上記のインキを、バーコーターを用いて、厚さ１１０７
ｚのコンデンサー紙に塗布し、乾燥して昇華転写体を得
た。この転写体をポリエチレンテレフタレート樹脂をコ
ートした紙と対向させ、発熱素子で加熱したところ、紙
に濃度の高い、印加エネルギーに応じた階調のある鮮明
なシアン色の画像が得られた。Apply the above ink to a thickness of 1107 mm using a bar coater.
It was coated on condenser paper No. z and dried to obtain a sublimation transfer material. When this transfer body was placed opposite paper coated with polyethylene terephthalate resin and heated with a heating element, a clear cyan-colored image with high density and gradation corresponding to the applied energy was obtained on the paper.
高温及び高湿下の画像の保存安定性（ブリードおよび変
退色）も良好であった。The image storage stability (bleeding and discoloration) under high temperature and high humidity conditions was also good.
上記実施例１及び２におけるそれぞれの化合物例（１）
及び（２）の色素に代えて、化合物例（３）〜（１２）
の色素を以てし、両全の点においては該実施例１及び２
と同様にして実施したところ、いずれも実施例１及び２
と殆ど同様の良好な結果が得られた。Compound examples (1) in Examples 1 and 2 above
And in place of the dye in (2), compound examples (3) to (12)
in all respects as in Examples 1 and 2.
When carried out in the same manner as in Example 1 and 2, both
Almost the same good results were obtained.
［発明の効果］
本発明の一般式〔１〕で表わされるシアン色の新規イン
ドフェノール系色素は、溶解安定性が極めて良好で、昇
華転写用インキ組成物に使用することにより、着色力が
大きく、昇華性・安定性の優れた昇華転写用インキが得
られ、かくして、※越して良好な画像を得ることができ
、また着色力が強いので、イエロー及びマゼンタ色素と
配合して黒色インキ組成物を得るのに適しており、何れ
にしても産業利用性が極めて多大である。[Effects of the Invention] The new cyan indophenol dye represented by the general formula [1] of the present invention has extremely good dissolution stability, and when used in an ink composition for sublimation transfer, the coloring power can be increased. , a sublimation transfer ink with excellent sublimation property and stability can be obtained, and thus it is possible to obtain an image with excellent quality. Also, since it has strong tinting power, it can be mixed with yellow and magenta pigments to form a black ink composition. In any case, the industrial applicability is extremely large.
特許出願人 オリエント化学工業株式会社代理人 弁理
士 伊 藤 隆 宣
手続補正占（自発）
１．事件の表示
昭和６２年特許願第１４３５９０号
２、発明の名称
記録用色素
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 大阪市旭区新森１丁目７番１４号代表者 高 橋
衛 二
４、代理人 〒５４０
住所 大阪市東区谷町１丁目１５番地
天満橋千代田ビル 伊藤国際特許事務所５、補正の対象
明細書の特許請求の範囲の欄及び発明の詳細な説明６、
補正の内容
（１） 特許請求の範囲中の一般式、明細書第３頁第
１５行〜第１７行の一般式（１）及び明細書第６頁第１
５行〜第９頁第４行の化合物例（１）〜（１２）を、別
紙の通り訂正する。Patent applicant: Orient Chemical Industry Co., Ltd. Agent: Patent attorney: Takanobu Ito Amended proceedings (voluntary) 1. Display of the case 1986 Patent Application No. 143590 2, Dye for recording the name of the invention 3, Person making the amendment Relationship to the case Patent applicant address 1-7-14 Shinmori, Asahi-ku, Osaka Representative Mamoru Takahashi 24. Agent 540 Address: Temmabashi Chiyoda Building, 1-15 Tanimachi, Higashi-ku, Osaka 5. Ito International Patent Office 5. Claims column of the specification to be amended and detailed description of the invention 6.
Contents of amendment (1) General formula in the claims, general formula (1) in lines 15 to 17 of page 3 of the specification, and page 1 of the specification, page 6
Compound examples (1) to (12) from line 5 to line 4 on page 9 are corrected as shown in the attached sheet.
７、添付８類の目録
（１）補正せられた明細書 １
通以上
明 細 書
１、発明の名称
記録用色素
２、特許請求の範囲
一般式
で表わされる、記録用色素。7. Attached list of category 8 (1) Amended specification 1
Description 1. Name of invention recording dye 2. Claims A recording dye represented by the general formula.
３、発明の詳細な説明
［産業上の利用分野］
本発明は、昇華型感熱転写記録に使用される新規色素に
関する。3. Detailed Description of the Invention [Field of Industrial Application] The present invention relates to a new dye used in sublimation type thermal transfer recording.
［従来の技術］
現在、テレビ、ＣＲＴカラーディスプレー、カラーファ
クシミリ、磁気カメラなどからハードコピーを得る方法
として、インクジェット、感熱転写淳によるカラー記録
技術が検討されている。[Prior Art] Currently, color recording technologies using inkjet and thermal transfer are being considered as methods for obtaining hard copies from televisions, CRT color displays, color facsimiles, magnetic cameras, and the like.
これらの方法のうち、昇華熱転写による画像記録方法は
１１％により色素を昇華させて像を形成させる方法であ
り、感熱ヘッドに与えるエネルギーを代えることにより
色素の昇華転写量を制御することができるので、階調記
録が容易となり、フルカラーのハードコピーを得る有利
な方法として注目されている。Among these methods, the image recording method by sublimation thermal transfer is a method in which an image is formed by sublimating the dye by 11%, and the amount of sublimation transfer of the dye can be controlled by changing the energy applied to the thermal head. This method facilitates gradation recording and is attracting attention as an advantageous method for obtaining full-color hard copies.
ところで、現在、昇華転写用のシアン色素としては、ア
ントラキノン系色素あるいはインドフェノール系色素が
使用されているが、いずれも昇華性が不充分であるか、
インキの溶解安定性が悪く、均一に転写されず画像に濃
度むらを生じ、あるいは画像部分以外で記録していない
部分にも余分の染料の発色が起こって、いわゆる地汚れ
の現象がおき、画像全体の品質を低下させるという欠点
がある。By the way, anthraquinone dyes or indophenol dyes are currently used as cyan dyes for sublimation transfer, but either have insufficient sublimation properties or
The dissolution stability of the ink is poor, and the image is not transferred uniformly, resulting in uneven density, or excess dye develops in areas other than the image area that are not recorded, resulting in the so-called background smudge phenomenon. The disadvantage is that it reduces the overall quality.
［発明が解決しようとする問題点］
本発明は、溶解安定性の極めて良好なシアン色の新規イ
ンドフェノール系色素を提供することにより、感熱転写
材料の色素として用いられるところの１着色力が大きく
、昇華性φ安定性の優れたインキ組成物の形成を可能な
らしめ、以て如上の斯界の懸案を根本的に解決すること
を目的とするものである。[Problems to be Solved by the Invention] The present invention provides a novel cyan-colored indophenol dye with extremely good dissolution stability, thereby improving the coloring power of 1, which is used as a dye in thermal transfer materials. The object of the present invention is to make it possible to form an ink composition with excellent sublimation and φ stability, thereby fundamentally solving the above-mentioned problems in the industry.
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、下記−・般式 で表わされる、記録用色素に係るものである。[Means for solving problems] The present invention is based on the following general formula This relates to a recording dye represented by:
［実施例］
上記一般式（１）で表わされる本発明化合物の製造法と
しては、下記一般式
で表わされる化合物と、下記一般式
で表わされるアニリン類とを、酸化剤の存在下反応する
ことにより、製造することができる。得られた化合物は
必要とあれば、再結晶、カラムクロマトグラフィー等に
より精製される。[Example] The method for producing the compound of the present invention represented by the above general formula (1) involves reacting a compound represented by the following general formula with an aniline represented by the following general formula in the presence of an oxidizing agent. It can be manufactured by The obtained compound is purified by recrystallization, column chromatography, etc., if necessary.
製造例
ｍ−プロピオニルアミノフェノール８．３ｇを２５０ｍ
Ｊｌのエタノールに溶かし、炭酸ソーダ２５ｇを７０ｍ
１の水に溶かし加え１次いで２−メチル−４−Ｎ−β−
ヒドロキシエチルアミノアニリン硫酸塩１７ｇを１３０
ｍ文の水に溶かして加える。別に、フェリシアンカリ６
８ｇを３５０ｍ文の水に溶かし、前記の溶液の強く攪拌
を続ける中へ２０分で滴下した。さらに、１時間攪拌し
、析出した結晶を濾過し、水洗、乾燥して１２．５ｇ得
た。Production example 8.3 g of m-propionylaminophenol was added to 250 m
Dissolve in Jl ethanol and add 25g of soda carbonate to 70m
Dissolve 1 in water and add 1 then 2-methyl-4-N-β-
17g of hydroxyethylaminoaniline sulfate to 130g
Dissolve in water and add. Separately, Felician Cali 6
8 g was dissolved in 350 m of water and added dropwise over 20 minutes to the above solution while stirring vigorously. Further, the mixture was stirred for 1 hour, and the precipitated crystals were filtered, washed with water, and dried to obtain 12.5 g.
得られた粗色素を酢酸エチルより再結晶して、ｍ 、
ｐ 、 １４８〜１４９℃の下記化合物例（１） （７
）結晶を得た０本化合物例の極大吸収波長は、５９８ｎ
ｍ（クロロホルム）であった。The obtained crude dye was recrystallized from ethyl acetate to give m,
The following compound example (1) (7
) The maximum absorption wavelength of the 0 compound example from which crystals were obtained is 598n.
m (chloroform).
以下、同一の反応方法で反応条件を変異せしめることに
より、下記の化合物例（２）〜（１２）を得た。Hereinafter, the following compound examples (2) to (12) were obtained by varying the reaction conditions using the same reaction method.
化 合 物 例
ｍ、ｐ、１４８〜１４９℃；λｍａｘ （クロロホル幻
＝５９８ｎｍＮＨＣＯＣ３Ｈ７
ＮＨＣＯＣ２Ｈ５
ＮＨＣＯＣ２Ｈ５
ＮＨＣＯＣ３Ｈ７
ＮＨＣＯＣ２Ｈ５
ｍ、ｐ、１５３〜１５５℃；λｍａｘ （クロロホルム
）＝５８２ｎｍＮＨＣＯＣＨ３
λｍａｘ （クロロホルム）＝５８２ｎｍ入ｍａｘ （
クロロホルム）＝５７８ｎｍλｍａｘ （クロロホルム
）＝５８８ｎｍλｍａｘ （クロロホルム）＝５９０ｎ
ｍ八ｍａｘ（クロロホルム）＝５９６ｎｍＮＨＣＯＣ３
Ｈ７
本発明色素を用いて感熱転写記録用インキを製造する方
法としては、色素を適当なバインダー樹脂、溶剤等とボ
ールミルまたはペイントコンディショナーなどを用いて
混合溶解し、該記録用インキとすればよい、またこの記
録用インキを用いる熱転写方法としては、転写基体上に
色素インキを塗布して転写シートを製造し、該シートを
被記録体と重ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘッ
ド簿で加熱及び加圧すれば、シート上の色素が被記録体
上に転写される。Compound Example m, p, 148-149°C; λmax (chloroform illusion = 598 nmNHCOC3H7 NHCOC2H5 NHCOC2H5 NHCOC3H7 NHCOC2H5 m, p, 153-155°C; λmax (chloroform) = 582 nmNHCOCH3 λmax (chloroform) =582nm input max (
Chloroform) = 578nmλmax (Chloroform) = 588nmλmax (Chloroform) = 590n
m8max (chloroform) = 596nmNHCOC3
H7 As a method for producing a thermal transfer recording ink using the dye of the present invention, the dye may be mixed and dissolved with a suitable binder resin, solvent, etc. using a ball mill or a paint conditioner to prepare the recording ink. In addition, as a thermal transfer method using this recording ink, a transfer sheet is manufactured by coating a dye ink on a transfer substrate, the sheet is placed on a recording medium, and then heated and heated from the back side of the sheet using a thermal recording head. When pressed, the dye on the sheet is transferred onto the recording medium.
転写基体としては、従来公知の、ある程度の耐熱性と強
度を有するものであればいずれのものでもよく、例えば
各種加工紙、ポリエステルフィルム、ポリスチレンフィ
ルム、ポリプロピレンフィルム、ポリカーボネートフィ
ルム、セロハンまたはこれらのフィルムに、耐熱向上お
よび／または平滑性向となどの処理を施したものが、使
用される。The transfer substrate may be any conventionally known material having a certain degree of heat resistance and strength, such as various processed papers, polyester films, polystyrene films, polypropylene films, polycarbonate films, cellophane, or any of these films. , heat resistance and/or smoothness are used.
バインダー樹脂としては、従来公知のものがいずれも使
用でき、好ましいものを例示すれば、メチルセルロース
、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、エ
チルヒドロキシセルロース、酢酸セルロース等のセルロ
ース系樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン等のビニ
ル系樹脂などの１Ｍまたは２種以上の混合物が使用され
る。As the binder resin, any conventionally known binder resin can be used, and preferred examples include cellulose resins such as methylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose, ethylhydroxycellulose, and cellulose acetate, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate,
1M or a mixture of two or more of vinyl resins such as polyvinyl butyral and polyvinylpyrrolidone are used.
色素及びバインダー樹脂などを溶解または分散させる溶
剤としては、エタノールプロパノール。Ethanol propanol is used as a solvent for dissolving or dispersing pigments, binder resins, etc.
ブタノール、エチレングリコールモノプロピルエーテル
などのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンなどのケトン類、トルエン、キ
シレン、クロルベンゼンなどの芳香族系溶剤、ジクロル
エタン、トリクロルエチレン、パークロルエチレンなど
の塩素系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エトキシ
エチルなどの酢酸エステル類などの１種または２種以上
の混合物が使用される。Alcohols such as butanol and ethylene glycol monopropyl ether, acetone, methyl ethyl ketone,
Ketones such as methyl isobutyl ketone, aromatic solvents such as toluene, xylene, and chlorobenzene, chlorinated solvents such as dichloroethane, trichloroethylene, and perchlorethylene, acetic acid esters such as ethyl acetate, butyl acetate, and ethoxyethyl acetate, etc. One or a mixture of two or more of these may be used.
本発明の色素を用いて昇華転写用インキ組成物を調製す
るに際し、インキが完全に溶解を保持するようにバイン
ダー樹脂およびインキ溶剤を選択し且つ組み合わせて使
用するのが好ましい、また、熱源としてレーザーを使用
する場合には、レーザーの発振波長に吸収を有する化合
物を添加してもよい。When preparing an ink composition for sublimation transfer using the dye of the present invention, it is preferable to select a binder resin and an ink solvent and use them in combination so that the ink remains completely dissolved. When using, a compound having absorption at the oscillation wavelength of the laser may be added.
このようにして得られた色素インキは、バーコーター、
ロールコータ−、ナイフコーター、スクリーン印刷、グ
ラビア印刷などを用いて転写基体上に塗布されて、昇華
転写体が製造される。The pigment ink obtained in this way can be coated with a bar coater,
A sublimation transfer material is manufactured by applying the dye onto a transfer substrate using a roll coater, knife coater, screen printing, gravure printing, or the like.
プリント紙としては、ポリエステル系樹脂またはポリア
ミド系樹脂をコートした紙、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニルまたはポリエステルなどの合成紙またはこれら合
成紙に耐熱性向上などの処理を施したうえ、必要に応じ
て色素と親和性の強いポリエステル系樹脂、ポリアミド
系樹脂などをコートしたものが使用される。Printing paper can be paper coated with polyester resin or polyamide resin, synthetic paper such as polypropylene, polyvinyl chloride, or polyester, or treated to improve heat resistance on these synthetic papers, and then treated with dyes as necessary. A material coated with a highly compatible polyester resin, polyamide resin, etc. is used.
実施例 １
化合物例（１）の色素 ２部ポリブ
チラール樹脂 ４．５部メチルエチルケ
トン ４６．５部トルエン
４７部上記配合物をペイントシェイカー
により充分分散溶解した後、工業用濾紙で濾過してイン
キを得た。得られたインキは、１０℃の温度条件下で１
か月保存しても、沈殿物等は認められなかった。Example 1 Dye of Compound Example (1) 2 parts Polybutyral resin 4.5 parts Methyl ethyl ketone 46.5 parts Toluene
47 parts The above formulation was sufficiently dispersed and dissolved in a paint shaker, and then filtered through industrial filter paper to obtain an ink. The obtained ink was
No precipitate was observed even after storage for months.
上記のインキを、バーコーターを用いて、厚さ１０ｇｍ
のコンデンサー紙に塗布し、乾燥して昇瘤転写体を得た
。この転写体をポリエチレンテレフタレート樹脂をコー
トした紙と対向させ、発熱士子で加熱したところ１紙に
濃度の高い、印加！ネルギーに応じた階調のある鮮明な
シアン色の画像が得られた。Apply the above ink to a thickness of 10 g using a bar coater.
It was coated on condenser paper and dried to obtain a bump transfer material. When this transfer body was placed opposite to paper coated with polyethylene terephthalate resin and heated with a heating element, a high-density impression was applied to one paper! A clear cyan-colored image with gradation according to energy was obtained.
高温及び高湿下の画像の保存安定性（ブリードおよび変
退色）も良好であった。The image storage stability (bleeding and discoloration) under high temperature and high humidity conditions was also good.
実施例 ２
化合物例（２）の色素 ２部エチル
ヒドロキシエチルセルロース ４．５部メチルエチルケ
トン ４６．５部トルエン
４７部上記配合物をペイントシェイカー
により充分分散溶解した後、工業用濾紙で濾過してイン
キを得た。得られたインキは、１０℃の温度条件下で１
か月保存しても、沈殿物等は認められなかった。Example 2 Dye of Compound Example (2) 2 parts Ethylhydroxyethyl cellulose 4.5 parts Methyl ethyl ketone 46.5 parts Toluene
47 parts The above formulation was sufficiently dispersed and dissolved in a paint shaker, and then filtered through industrial filter paper to obtain an ink. The obtained ink was
No precipitate was observed even after storage for months.
上記のインキを、バーコーターを用いて、厚さ１０ｐｍ
のコンデンサー紙に塗布し、乾燥して昇華転写体を得た
。この転写体をポリエチレンテレフタレート樹脂をコー
トした紙と対向させ、発熱素子で加熱したところ、紙に
濃度の高い、印加エネルギーに応じた階調のある鮮明な
シアン色の画像が得られた。Apply the above ink to a thickness of 10 pm using a bar coater.
It was coated on condenser paper and dried to obtain a sublimation transfer material. When this transfer body was placed opposite paper coated with polyethylene terephthalate resin and heated with a heating element, a clear cyan-colored image with high density and gradation corresponding to the applied energy was obtained on the paper.
高温及び高湿下の画像の保存安定性（ブリードおよび変
退色）も良好であった。The image storage stability (bleeding and discoloration) under high temperature and high humidity conditions was also good.
上記実施例１及び２におけるそれぞれの化合物例（１）
及び（２）の色素に代えて、化合物例（３）〜（１２）
の色素を以てし、両全の点においでは該実施例１及び２
と同様にして実施したところ、いずれも実施例１及び２
と殆ど同様の良好な結果が得られた。Compound examples (1) in Examples 1 and 2 above
And in place of the dye in (2), compound examples (3) to (12)
In all respects, Examples 1 and 2
When carried out in the same manner as in Example 1 and 2, both
Almost the same good results were obtained.
［発明の効果］
未発Ｉｌｌの一般式〔１〕で表わされるシアン色の新規
インドフェノール系色素は、溶解安定性が極めて良好で
、外信転写用インキ組成物に使用することにより１着色
力が大きく、昇華性・安定性の優れた昇や転写用インキ
が得られ、かくして、東越して良好な画像を得ることが
でき、また着色力が強いので、イエロー及びマゼンタ色
素と配合して黒色インキ組成物を得るのに適しており、
何れにしても産業利用性が極めて多大である。[Effect of the invention] The new cyan indophenol dye represented by the general formula [1] of undeveloped Ill has extremely good dissolution stability, and when used in an ink composition for foreign transfer, it has a coloring power of 1. It is possible to obtain a sublimation or transfer ink with a large amount of pigment, excellent sublimation property and stability, and in this way, it is possible to obtain a good image.Also, since it has strong tinting power, it can be mixed with yellow and magenta dyes to create a black ink. Suitable for obtaining ink compositions,
In any case, the industrial applicability is extremely large.
Claims (1)
ルキル基、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は、枝分れがあっ
てもよいアルキル基、ハ ロゲノアルキル基、アルコキシアルキル基 、ヒドロキシアルキル基、シアノアルキル 基、メタンスルホンアミド基またはアルキ ルアミノアルキル基、Ｘは、水素、ハロゲ ン、メチル基またはトリフロロメチル基を 示す。〕 で表わされる、記録用色素。[Claims] General formula ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. X represents hydrogen, halogen, methyl group or trifluoromethyl group. ] A recording dye represented by .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62143590A JP2579291B2 (en) | 1987-06-09 | 1987-06-09 | Sublimation type transfer body for thermal transfer recording |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62143590A JP2579291B2 (en) | 1987-06-09 | 1987-06-09 | Sublimation type transfer body for thermal transfer recording |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63308072A true JPS63308072A (en) | 1988-12-15 |
| JP2579291B2 JP2579291B2 (en) | 1997-02-05 |
Family
ID=15342266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62143590A Expired - Fee Related JP2579291B2 (en) | 1987-06-09 | 1987-06-09 | Sublimation type transfer body for thermal transfer recording |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2579291B2 (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61268493A (en) * | 1985-05-23 | 1986-11-27 | Dainippon Printing Co Ltd | Thermal transfer sheet |
| JPS62225564A (en) * | 1986-03-28 | 1987-10-03 | Dainippon Printing Co Ltd | Dye and heat transfer sheet using same |
-
1987
- 1987-06-09 JP JP62143590A patent/JP2579291B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61268493A (en) * | 1985-05-23 | 1986-11-27 | Dainippon Printing Co Ltd | Thermal transfer sheet |
| JPS62225564A (en) * | 1986-03-28 | 1987-10-03 | Dainippon Printing Co Ltd | Dye and heat transfer sheet using same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2579291B2 (en) | 1997-02-05 |
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