JPS63224993A - Thermal transfer material - Google Patents

Thermal transfer material

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JPS63224993A
JPS63224993A JP62059757A JP5975787A JPS63224993A JP S63224993 A JPS63224993 A JP S63224993A JP 62059757 A JP62059757 A JP 62059757A JP 5975787 A JP5975787 A JP 5975787A JP S63224993 A JPS63224993 A JP S63224993A
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JP
Japan
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group
transfer material
thermal transfer
alkyl
dye
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JP62059757A
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Japanese (ja)
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Masahiro Otsuka
大塚 政洋
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Orient Chemical Industries Ltd
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Orient Chemical Industries Ltd
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Publication date
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/39Dyes containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds, e.g. azomethine

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
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Abstract

PURPOSE:To form a sharp image superior in shelf stability, by a method wherein a thermal transfer material is formed by applying a layer containing an indo- phenol dyestuff of cyan shown by a specific general formula on a transfer substrate. CONSTITUTION:A coating liquid is prepared by dissolving or dispersing a dyestuff shown by a formula I (R1 represents alkyl, aralkyl, and aryl, R2 represents hydrogen, alkyl, aralkyl, and aryl, R3, R4 represent alkyl, halogenoalkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, and cyanoalkyl, and X represents hydrogen, halogen, methyl, and triphloromethyl) and a binder resin in a solvent. The coating liquid is applied on a transfer substrate, such as a coated paper and a plastic film, and dried to form a thermal transfer material.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、昇華型感熱転写記録に使用される感熱転写材
料に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to a thermal transfer material used for sublimation type thermal transfer recording.

[従来の技術] 現在、テレビ、CRTカラーディスプレー、カラーファ
クシミリ、磁気カメラなどからハードコピーを得る方法
として、インクジェット、感熱転写等によるカラー記録
技術が検討されている。
[Prior Art] Currently, color recording techniques such as inkjet and thermal transfer are being considered as methods for obtaining hard copies from televisions, CRT color displays, color facsimiles, magnetic cameras, and the like.

これらの方法のうち、昇華熱転写による画像記録方法は
、熱により色素を昇華させて像を形成させる方法であり
、感熱ヘッドに与えるエネルギーを代えることにより色
素の昇華転写量を制御することができるので、階調記録
が容易となり、フルカラーのハードコピーを得る有利な
方法として注目されている。
Among these methods, the image recording method using sublimation thermal transfer is a method in which an image is formed by sublimating the dye using heat, and the amount of sublimation transfer of the dye can be controlled by changing the energy applied to the thermal head. This method facilitates gradation recording and is attracting attention as an advantageous method for obtaining full-color hard copies.

ところで、現在、昇華転写用のシアン色素としては、ア
ントラキノン系色素あるいはインドフェノール系色素が
使用されているが、いずれも昇華性が不充分であるか、
インキの溶解安定性が悪く、均一に転写されず画像に濃
度むらを生じ、あるいは画像部分以外で記録していない
部分にも余分の染料の発色が起こって、いわゆる地汚れ
の現象がおき、画像全体の品質を低下させるという欠点
がある。
By the way, anthraquinone dyes or indophenol dyes are currently used as cyan dyes for sublimation transfer, but either have insufficient sublimation properties or
The dissolution stability of the ink is poor, and the image is not transferred uniformly, resulting in uneven density, or excess dye develops in areas other than the image area that are not recorded, resulting in the so-called background smudge phenomenon. The disadvantage is that it reduces the overall quality.

[発明が解決しようとする問題点] 本発明は、インキ組成物において溶解安定性の良好なシ
アン色のインドフェノール系色素を含有することを特徴
とする感熱転写材料を提供し、以て如上の斯界の懸案を
根本的に解決することを目的とするものである。
[Problems to be Solved by the Invention] The present invention provides a heat-sensitive transfer material characterized by containing a cyan indophenol dye with good dissolution stability in an ink composition. The aim is to fundamentally resolve the issues of concern in this field.

[問題点を解決するための手段] 本発明は、下記一般式 で表わされるインドフェノール系色素を含有することを
特徴とする、感熱転写材料に係るものである。
[Means for Solving the Problems] The present invention relates to a heat-sensitive transfer material characterized by containing an indophenol dye represented by the following general formula.

[実施例] インドフェノール系色素としては、下記構造式で表わさ
れるものの製造法が開示されている(Photogra
phic  Sci、&Eng、至[4] 195 (
1961);特開昭5O−100118)。
[Example] As an indophenol dye, a method for producing one represented by the following structural formula is disclosed (Photogra
phic Sci, & Eng, to [4] 195 (
1961); Japanese Patent Application Laid-Open No. 50-100118).

上記一般式(1)で表わされる本発明の色素の製造法と
しては、上記文献の記載に準じ、下記一般式 で表わされる化合物と、下記一般式 で表わされるアニリン類とを、酸化剤の存在下反応する
ことにより、製造することができる。
The method for producing the dye of the present invention represented by the above general formula (1) is based on the description in the above literature, in which a compound represented by the following general formula and an aniline represented by the following general formula are mixed in the presence of an oxidizing agent. It can be produced by the following reaction.

次に、一般式(1)で表わされるところの、本発明に係
る色素化合物例を示す。
Next, examples of the dye compound according to the present invention represented by the general formula (1) will be shown.

化  合  物  例 m、p、133〜135℃;λmax (ベンゼン)=
630nmm、p、165〜166℃;入wax (ベ
ンゼア)=643nmm、p、178〜180℃;入m
ax (ベンゼン)=650nmλ工ax(ベンゼン)
=636nm 入max (ベンゼン)=636nm 昇華転写体は、転写基体上に色素インキを塗布して製造
する。転写基体としては、従来公知の、ある程度の耐熱
性と強度を有するものであればいずれのものでもよく、
例えば各種加工紙、ポリエステルフィルム、ポリスチレ
ンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリカーボネー
トフィルム。
Compound Example m, p, 133-135℃; λmax (benzene) =
630nmm, p, 165-166℃; Input wax (benzea) = 643nmm, p, 178-180℃; Input m
ax (benzene) = 650nmλ engineering ax (benzene)
=636nm Input max (benzene) =636nm The sublimation transfer material is manufactured by applying a dye ink onto the transfer substrate. The transfer substrate may be any conventionally known material as long as it has a certain degree of heat resistance and strength.
For example, various processed papers, polyester films, polystyrene films, polypropylene films, and polycarbonate films.

セロハンまたはこれらのフィルムに、耐熱向上および/
または平滑性向上などの処理を施したものが使用される
0色素インキは、一般に昇華性色素およびバインダー樹
脂、熱源としてレーザーを使用する場合には、レーザー
の発振波長に吸収性を有する化合物を加えて構成され、
溶剤中で、ボールミルまたはペイントコンディショナー
などを用いて溶解または微粒化して、製造する。
Cellophane or these films have improved heat resistance and/or
0-dye ink that has been treated to improve smoothness is generally treated with a sublimable dye and a binder resin, and when using a laser as a heat source, a compound that absorbs the laser's oscillation wavelength is added. It consists of
It is manufactured by dissolving or atomizing it in a solvent using a ball mill or paint conditioner.

バインダー樹脂としては、従来公知のものがいずれも使
用でき、好ましいものを例示すれば、メチルセルロース
、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、エ
チルヒドロキシセルロース、酢酸セルロース等のセルロ
ース系樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン等のビニ
ル系樹脂などの1種または2種以上の混合物が使用され
る。
As the binder resin, any conventionally known binder resin can be used, and preferred examples include cellulose resins such as methylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose, ethylhydroxycellulose, and cellulose acetate, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate,
One or a mixture of two or more of vinyl resins such as polyvinyl butyral and polyvinylpyrrolidone are used.

色素及びバインダー樹脂などを溶解または分散させる溶
剤としては、エタノールプロノ々ノール。
Ethanol prononol is used as a solvent for dissolving or dispersing pigments, binder resins, etc.

ブタノール、エチレングリコールモノプロビルエーテル
などのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンなどのケトン類、トルエン、キ
シレン、クロルベンゼンなどの芳香族系溶剤、ジクロル
エタン、トリクロルエチレン、パークロルエチレンなど
の塩素系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ニドキシ
エチルなどの酢酸エステル類などの1種または2種以上
の混合物が使用される。
Alcohols such as butanol and ethylene glycol monopropyl ether, acetone, methyl ethyl ketone,
Ketones such as methyl isobutyl ketone, aromatic solvents such as toluene, xylene, and chlorobenzene, chlorinated solvents such as dichloroethane, trichlorethylene, and perchlorethylene, and acetic acid esters such as ethyl acetate, butyl acetate, and nidoxyethyl acetate. One type or a mixture of two or more types may be used.

本発明の色素を用いて昇華転写用インキ組成物を調製す
るに際し、インキが完全に溶解を保持するようにバイン
ダー樹脂およびインキ溶剤を選択し且つ組み合わせて使
用するのが好ましい。
When preparing an ink composition for sublimation transfer using the dye of the present invention, it is preferable to select a binder resin and an ink solvent and use them in combination so that the ink remains completely dissolved.

このようにして得られた色素インキは、バーコーター、
ロールコータ−、ナイフコーター、スクリーン印刷、グ
ラビア印刷などを用いて転写基体上に塗布されて、感熱
転写材料たる昇華転写体が製造される。
The pigment ink obtained in this way can be coated with a bar coater,
A sublimation transfer material, which is a heat-sensitive transfer material, is manufactured by applying the dye onto a transfer substrate using a roll coater, knife coater, screen printing, gravure printing, or the like.

プリント紙としては、ポリエステル系樹脂またはポリア
ミド系樹脂をコートした紙、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニルまたはポリエステルなどの合成紙またはこれら合
成紙に耐熱性向上などの処理を施したうえ、必要に応じ
て色素と親和性の強いポリエステル系樹脂、ポリアミド
系樹脂などをコートしたものが使用される。
Printing paper can be paper coated with polyester resin or polyamide resin, synthetic paper such as polypropylene, polyvinyl chloride, or polyester, or treated to improve heat resistance on these synthetic papers, and then treated with dyes as necessary. A material coated with a highly compatible polyester resin, polyamide resin, etc. is used.

実施例 1 化合物例(1)の色素          3部ポリブ
チラール樹脂        4.5部メチルエチルケ
トン       46.5部トルエン       
       46部上記配合物をペイントシェイカー
により充分分散溶解した後、ニス用濾紙で濾過してイン
キを得た。得られたインキは、10℃の温度条件下で1
か月保存しても、沈殿物等は認められなかった。
Example 1 Dye of Compound Example (1) 3 parts Polybutyral resin 4.5 parts Methyl ethyl ketone 46.5 parts Toluene
46 parts The above formulation was sufficiently dispersed and dissolved in a paint shaker, and then filtered through varnish filter paper to obtain an ink. The obtained ink was
No precipitate was observed even after storage for months.

上記のインキを、バーコーターを用いて、厚さ1107
zのコンデンサー紙に塗布し、乾燥して昇華転写体を得
た。この転写体をポリエチレンテレフタレート樹脂をコ
ートした紙と対向させ、発熱素子で加熱したところ、紙
に濃度の高い、印加エネルギーに応じた階調のある鮮明
なシアン色の画像が得られた。
Apply the above ink to a thickness of 1107 mm using a bar coater.
It was coated on condenser paper No. z and dried to obtain a sublimation transfer material. When this transfer body was placed opposite paper coated with polyethylene terephthalate resin and heated with a heating element, a clear cyan-colored image with high density and gradation corresponding to the applied energy was obtained on the paper.

高温及び高湿下の画像の保存安定性(ブリードおよび変
退色)も良好であった。
The image storage stability (bleeding and discoloration) under high temperature and high humidity conditions was also good.

本実施例1における化合物例(1)の色素に代えて、化
合物例(2)〜(8)の色素を以てし、両全の点におい
ては該実施例1と同様にして実施したところ、いずれも
実施例1と殆ど同様の良好な結果が得られた。
In place of the dye of Compound Example (1) in Example 1, the dyes of Compound Examples (2) to (8) were used, and the experiment was carried out in the same manner as in Example 1 in all respects. Almost the same good results as in Example 1 were obtained.

[発明の効果コ 本発明に係る感熱転写材料においては、一般式〔1〕で
表わされる溶解安定性の良好なシアン色のインドフェノ
ール系色素を使用することにより、従来にその比を見な
いところの極めて鮮明にして保存安定性の卓越した画像
を得ることができ、その点において従来の感熱転写材料
の欠点を完全に除去し得て、産業利用性が多大である。
[Effects of the Invention] By using the cyan indophenol dye represented by the general formula [1] and having good dissolution stability, the heat-sensitive transfer material according to the present invention has advantages that have not been seen in the past. It is possible to obtain extremely clear images with excellent storage stability, and in this respect, the drawbacks of conventional heat-sensitive transfer materials can be completely eliminated, and the industrial applicability is great.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1は、アルキル基、アラルキル基またはア
リール基、R_2は、水素、アルキル基、アラルキル基
またはアリール基、 R_3及びR_4は、アルキル基、ハロゲノアルキル基
、アルコキシアルキル基、ヒドロ キシアルキル基またはシアノアルキル基、 Xは、水素、ハロゲン、メチル基またはト リフロロメチル基を示す。〕 で表わされる色素を含有することを特徴とする、感熱転
写材料。
[Claims] General formula▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc.▼ [In the formula, R_1 is an alkyl group, aralkyl group, or aryl group, R_2 is hydrogen, an alkyl group, an aralkyl group, or an aryl group, R_3 and R_4 represents an alkyl group, a halogenoalkyl group, an alkoxyalkyl group, a hydroxyalkyl group, or a cyanoalkyl group, and X represents hydrogen, halogen, a methyl group, or a trifluoromethyl group. ] A heat-sensitive transfer material characterized by containing a dye represented by:
JP62059757A 1987-03-13 1987-03-13 Thermal transfer material Granted JPS63224993A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01110985A (en) * 1987-09-14 1989-04-27 Eastman Kodak Co Cyan dyestuff dative element used for heat transfer of dyestuff

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01110985A (en) * 1987-09-14 1989-04-27 Eastman Kodak Co Cyan dyestuff dative element used for heat transfer of dyestuff
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