JPS63306418A - Photochromic contact lens - Google Patents
Photochromic contact lensInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はホトクロミック性を有するコンタクトレンズに
関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a contact lens having photochromic properties.
矯止用のレンズとしてコンタクトレンズは広く使用され
ている。コンタクトレンズには大きく分けるとハードコ
ンタクトレンズとソフトコンタクトレンズという二種類
があり異った特徴を有しており、それらは性質の異なる
有機化合物を主成分として製造されている。Contact lenses are widely used as corrective lenses. Contact lenses can be roughly divided into two types, hard contact lenses and soft contact lenses, which have different characteristics and are manufactured using organic compounds with different properties as main components.
通常のコンタクトレンズは無色かまたは、目立ち易さか
ら薄く着色されている。近年、ファツション性をより一
段と高める目的から、かなり濃く着色されたものも市販
されている。Conventional contact lenses are either colorless or lightly colored to make them more noticeable. In recent years, products that are quite darkly colored have become commercially available for the purpose of further enhancing fashionability.
一方、紫外線から目を保護するための調光機能を付与し
たものとして、眼鏡用にはホトクロミンクレンズが広く
知られている。これに代わるものとして、染料や顔料な
どで着色させたコンタクトレンズがすでに１市されてい
る。On the other hand, photochromic lenses for eyeglasses are widely known as lenses that have a dimming function to protect the eyes from ultraviolet rays. As an alternative, contact lenses colored with dyes or pigments are already on the market.
（発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、染料や顔料などで着色させたコンタクト
レンズは、室内外、温度などの条件にはまったく依存せ
ず、つねに同じ着色度合であり、ファツション性に乏し
いものであり、また、目を保護する機能も不充分であっ
た。(Problems to be solved by the invention) However, contact lenses colored with dyes or pigments always have the same degree of coloring, regardless of indoor or outdoor conditions, temperature, etc., and are not very fashionable. Moreover, the eye protection function was also insufficient.
本発明は、調光性、防眩性を有し、さらに従来にはなか
ったファツション性を有するホトクロミックコンタクト
レンズを提供することを目的とする。An object of the present invention is to provide a photochromic contact lens that has light control properties, anti-glare properties, and also has fashionability that has not been seen heretofore.
本発明は、上記目的を達成するために下記の構成を有す
る。The present invention has the following configuration to achieve the above object.
「 ホトクロミック性を有する化合物を含有してなるこ
とを特徴とするホトクロミックコンタクトレンズ。」
本発明におけるホトクロミック性を有する化合物とは光
によって構造変化を起こし色変化を示す化合物であり、
有機や無機の多くの化合物が知られている。本発明にお
いては、コンタクトレンズ中、すなわち、有機高分子中
に含有せしめることから、その溶解性、分散性、安定性
の点で有機系化合物を用いることが好ましい。その具体
例を挙げると、スピロピラン化合物、スピロオキサジン
化合物、トリアリールメタン化合物、フルギド化合物、
ビオローゲン化合物などでおり、特に好ましいものとし
ては発色濃度、発色性のバラエティ−などの点からスピ
ロピラン化合物、スピロオキサジン化合物である。ざら
に具体的な化合物例としては、６−ニトロ−１，３，３
−トリメチルインドリノスピロベンゾピラン、８°−メ
トキシ−１，３，３−トリメチルインドリノスピロベン
ゾピラン、６°−二トロー１−（メタ）アクリロキシエ
チル−３，３−ジメチルインドリノスピロベンゾピラン
、８゛−（メタ）アクリロキシメチル−１，３，３−ト
リメチルインドリノスピロベンゾピラン、１，３．３−
トリメチルインドリノスピロナフトオキサジン、１−（
置換または無置換）ベンジル−３，３−ジメチルインド
リノスピロナフトオキサジン、１，３．３−トリメチル
−６−クロロインドリノスピロナフトオキサジン、１，
３．３−トリメチルインドリノスピロピリドベンゾオキ
サジン、６゛−（メタ）アクリロキシ−１，３，３−ト
リメチルインドリノスピロナフトオキサジン、１０’−
（メタ）アクリロキシメチル−１，３，３−トリメチル
インドリノスピロナフトオキサジン、１−（メタ）アク
リロキシエチル−３，３−ジメチルインドリノスピロナ
フトオキサジンなどが挙げられる。"A photochromic contact lens characterized by containing a compound having photochromic properties." The compound having photochromic properties in the present invention is a compound that undergoes a structural change due to light and exhibits a color change,
Many organic and inorganic compounds are known. In the present invention, since it is contained in a contact lens, that is, an organic polymer, it is preferable to use an organic compound in terms of its solubility, dispersibility, and stability. Specific examples include spiropyran compounds, spirooxazine compounds, triarylmethane compounds, fulgide compounds,
These include viologen compounds, and spiropyran compounds and spirooxazine compounds are particularly preferred from the viewpoint of coloring density and variety of coloring properties. A more specific example of a compound is 6-nitro-1,3,3
-trimethylindolinospirobenzopyran, 8°-methoxy-1,3,3-trimethylindolinospilobenzopyran, 6°-nitro-1-(meth)acryloxyethyl-3,3-dimethylindolinospilobenzopyran , 8゛-(meth)acryloxymethyl-1,3,3-trimethylindolinospilobenzopyran, 1,3.3-
Trimethylindolinospironaphthoxazine, 1-(
(substituted or unsubstituted) benzyl-3,3-dimethylindolinospironaphthoxazine, 1,3,3-trimethyl-6-chloroindolinospironaphthoxazine, 1,
3.3-trimethylindolinospiropyridobenzoxazine, 6′-(meth)acryloxy-1,3,3-trimethylindolinospironaphthoxazine, 10′-
Examples include (meth)acryloxymethyl-1,3,3-trimethylindolinospironaphthoxazine and 1-(meth)acryloxyethyl-3,3-dimethylindolinospironaphthoxazine.
種々ホトクロミック化合物のなかでも上記のスピロピラ
ン化合物やスピロオキサジン化合物のようなイオン解裂
型ホトクロミック化合物を用いた場合はそのイオン解裂
体（着色時）の親水性の高さからレンズ表面の親水性（
ぬれ性）の付与、さらには角膜との親和性の向上などの
効果を期待できる点で特に好ましい。Among various photochromic compounds, when using an ion-cleavage type photochromic compound such as the spiropyran compound or spirooxazine compound mentioned above, the lens surface becomes hydrophilic due to the high hydrophilicity of the ion-cleavage product (when colored). sex(
It is particularly preferable in that it can be expected to have effects such as imparting wettability) and improving affinity with the cornea.
本発明におけるコンタクトレンズの主成分として用いら
れる有機高分子としては、製造するコンタクトレンズの
種類（ハード又はソフト）によって異なるが、通常のコ
ンタクトレンズに用いられている有機高分子であれば何
でも良い。用いられる有機高分子の例を挙げれば、以下
の様である。The organic polymer used as the main component of the contact lens in the present invention varies depending on the type of contact lens to be manufactured (hard or soft), but any organic polymer that is used in normal contact lenses may be used. Examples of organic polymers that can be used are as follows.
すなわち、ポリメチル（メタ）アクリレートの様なポリ
（メタ）アクリル酸エステル類、ポリスチレンの様な不
飽和芳香族化合物の高分子、ポリヒドロキシアルキル（
メタ）アクリレート類、ポリ−ビニルラクタム類、セル
ロースアセテートブチレートのような置換セルロース類
、ケイ素を含有する高分子、及びこれらの共重合体など
が挙げられる。更に、これらに機械的強度を付与するた
めに、多官能（メタ）アクリレートやジビニルベンゼン
等の適当な架橋成分を加えたり、角膜との親和性の向上
の目的から、親水性を付与するために不飽和樹脂酸等の
親水性成分や酸素透過性を付与するためにケイ素化合物
等を共重合成分として含有せしめることも従来のコンタ
クトレンズ同様好ましく行なわれる。That is, poly(meth)acrylic acid esters such as polymethyl(meth)acrylate, polymers of unsaturated aromatic compounds such as polystyrene, polyhydroxyalkyl (
Examples include meth)acrylates, poly-vinyl lactams, substituted celluloses such as cellulose acetate butyrate, silicon-containing polymers, and copolymers thereof. Furthermore, in order to impart mechanical strength to these materials, appropriate crosslinking components such as polyfunctional (meth)acrylates and divinylbenzene are added, and in order to improve affinity with the cornea, hydrophilic properties are added. As with conventional contact lenses, it is also preferable to include hydrophilic components such as unsaturated resin acids and silicon compounds as copolymer components to impart oxygen permeability.
かかるホトクロミック性を有する化合物のコンタクトレ
ンズ中への含有方法としては、コンタクトレンズ中への
ホトクロミック化合物の単純な分散や、染色含浸法、ざ
らには重合性官能基を有するホトクロミック化合物を共
重合させ、有機高分子中に化学結合によって含有せしめ
る方法がある。Methods for incorporating such photochromic compounds into contact lenses include simple dispersion of photochromic compounds into contact lenses, dye impregnation methods, and co-incorporation of photochromic compounds with polymerizable functional groups. There is a method of polymerizing it and incorporating it into an organic polymer through chemical bonding.
特にレンズ中からの溶出、耐久性を考慮すると共重合成
分として含有せしめる方法が最も効果的である。In particular, considering elution from the lens and durability, the most effective method is to include it as a copolymer component.
かかるホトクロミックコンタクトレンズの製造方法は、
ハードおよびソフトコンタクトレンズによって異なる。The method for manufacturing such photochromic contact lenses is as follows:
Different for hard and soft contact lenses.
ハードコンタクトレンズの製造方法としては、（メタ）
アクリル酸アルキルエステルや（メタ）アクリル酸等の
アクリル系モノマーと、エチレングリコールジ（メタ）
アクリレート等の三官能もしくは多官能の架橋剤および
重合開始剤の混合溶液をキャスト重合して得られるボタ
ン状重合物を研磨してレンズ化する方法が一般的である
。本発明のホトクロミック性を有するハードコンタクト
レンズは、かかる方法と同様な方法で製造することがで
きる。つまり、七ツマー中にホトクロミック化合物や重
合性官能基を有するホトクロミック化合物を混合して重
合することによって得られる。As for the manufacturing method of hard contact lenses, (meta)
Acrylic monomers such as acrylic acid alkyl esters and (meth)acrylic acid, and ethylene glycol di(meth)
A common method is to polish a button-shaped polymer obtained by cast polymerizing a mixed solution of a trifunctional or polyfunctional crosslinking agent such as acrylate and a polymerization initiator to form a lens. The photochromic hard contact lens of the present invention can be manufactured by a method similar to this method. That is, it can be obtained by mixing a photochromic compound or a photochromic compound having a polymerizable functional group in a 7mer and polymerizing the mixture.
ソフトコンタクトレンズの製造方法としては、（メタ）
アクリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸、（
メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル等のアク
リル系モノマーと架橋剤および重合開始剤の混合溶液を
型に流し込みキャスト重合する方法が一般的である。本
発明のホトクロミック性を有するソフトコンタクトレン
ズも同様の方法で製造することができる。つまり、モノ
マー混合溶液中にホトクロミック化合物を混合し、キャ
スト重合することによって得られる。As for the manufacturing method of soft contact lenses, (meta)
Acrylic acid alkyl ester, (meth)acrylic acid, (
A common method is to pour a mixed solution of an acrylic monomer such as hydroxyalkyl meth)acrylate, a crosslinking agent, and a polymerization initiator into a mold and carry out cast polymerization. The soft contact lens having photochromic properties of the present invention can also be manufactured by a similar method. That is, it is obtained by mixing a photochromic compound in a monomer mixed solution and performing cast polymerization.
かかるホトクロミックコンタクトレンズ中のホトクロミ
ック化合物の含有量は、目的とする色濃度によって種々
異なるが、着色濃度、物性を考えると０．１〜４０重量
％が好ましい。The content of the photochromic compound in such a photochromic contact lens varies depending on the desired color density, but is preferably 0.1 to 40% by weight in consideration of color density and physical properties.
また、着色濃度や耐久性の向上の目的から、増感剤や酸
化防止剤などの添加剤を加えることも好ましい方法であ
る。It is also a preferable method to add additives such as sensitizers and antioxidants for the purpose of improving color density and durability.
本発明ホトクロミックコンタクトレンズは、調光性、防
眩性、ファツション性を有し、ざらには、コンタクトレ
ンズ脱離時の判別が容易である特徴も有し、高機能、高
付加価値を有した有用なものである。The photochromic contact lens of the present invention has dimming properties, anti-glare properties, and fashionability, and also has features that make it easy to distinguish when the contact lens is removed, and has high functionality and high added value. It is a useful thing.
［実施例］
実施例を上げて詳細に説明するが、本発明は、これらに
限定されるものではない。[Example] Although the present invention will be described in detail with reference to Examples, the present invention is not limited thereto.
実施例１
ホトクロミックハードコンタクトレンズの製造メタクリ
ル酸メチル９４．５部、エチレングリコールジメタクリ
ル酸エステル０．５部、１，３．３−トリメチルスピロ
［インドリン−２，３°−【３旧−ナフト［２，１−ｂ
Ｈｌ、４）オキサジン１５部および重合開始剤を混合し
た溶液を型に流し込み重合し、ボタン状重合物を得た。Example 1 Production of photochromic hard contact lenses 94.5 parts of methyl methacrylate, 0.5 parts of ethylene glycol dimethacrylate, 1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3°-[3-old-naphtho] [2,1-b
A solution containing 15 parts of H1, 4) oxazine and a polymerization initiator was poured into a mold and polymerized to obtain a button-shaped polymer.
このボタン状重合物を切削研磨してハードコンタクトレ
ンズを製造した。このコンタクトレンズは、通常では無
色透明であるが、日光や紫外線を照でると青色に着色し
た。光の照射を止めるとただちに消色した。また、着色
〜消色は何度も繰り返して行なえた。着色時の全光線透
過率は最小で４０％であった。This button-shaped polymer was cut and polished to produce a hard contact lens. This contact lens is normally colorless and transparent, but it becomes colored blue when exposed to sunlight or ultraviolet rays. The color disappeared immediately when the light irradiation was stopped. Further, coloring and decoloring could be repeated many times. The total light transmittance during coloring was at least 40%.
実施例２
ホトクロミックソフトコンタクトレンズの製造メタクリ
ル酸ヒドロキシエチルエステル９４゜５部、エチレング
リコールジメタクリル酸エステル０．５部、１，３．３
−トリメチル−６°−メタクリロキシスピロ［インドリ
ン−２，３°−［３Ｈ１−ナフト［２，１−ｂ］（１，
４）オキサジン１５部および重合開始剤を混合した溶液
を型に流し込みキャスト重合することによってソフトコ
ンタクトレンズを製造した。このコンタクトレンズは、
通常では無色透明であるが日光や紫外線を照射すると青
色に着色した。光の照射を止めるとただちに消色した。Example 2 Production of photochromic soft contact lenses Hydroxyethyl methacrylate 94.5 parts, ethylene glycol dimethacrylate 0.5 part, 1.3.3 parts
-trimethyl-6°-methacryloxyspiro[indoline-2,3°-[3H1-naphtho[2,1-b](1,
4) A soft contact lens was manufactured by pouring a solution containing 15 parts of oxazine and a polymerization initiator into a mold and performing cast polymerization. This contact lens is
Normally, it is colorless and transparent, but when exposed to sunlight or ultraviolet light, it turns blue. The color disappeared immediately when the light irradiation was stopped.
また、着色〜消色は何度も繰り返し行なえた。着色時の
全光線透過率は最小で４０％であった。Further, coloring and decoloring could be repeated many times. The total light transmittance during coloring was at least 40%.
実施例３
実施例１および２で製造したコンタクトレンズを実際に
装着し、日中、屋外に出ると光の透過間が減少し防眩性
を有することがはっきりと確認できた。Example 3 When the contact lenses manufactured in Examples 1 and 2 were actually worn and went outdoors during the day, it was clearly confirmed that the light transmission interval decreased and the lenses had anti-glare properties.
［発明の効果］
本発明のホトクロミックコンタクトレンズは、以下のよ
うな効果を有する。[Effects of the Invention] The photochromic contact lens of the present invention has the following effects.
（１）調光性を有し、防眩効果を有する。(1) It has dimming property and anti-glare effect.
（２） ファツション性がある。(2) It is fashionable.
（３） 屋外での取り外し時に、落とした場合などに
、見付けることが容易である。(3) It is easy to find if it is dropped when removed outdoors.
Claims (7)
ことを特徴とするホトクロミックコンタクトレンズ。(1) A photochromic contact lens characterized by containing a compound having photochromic properties.
として含有されてなることを特徴とする特許請求の範囲
第（１）項記載のホトクロミックコンタクトレンズ。(2) A photochromic contact lens according to claim (1), which contains a compound having photochromic properties as a copolymer component.
ン化合物およびスピロオキサジン化合物から選ばれる少
なくとも一種であることを特徴とする特許請求の範囲第
（１）項または第（２）項記載のホトクロミックコンタ
クトレンズ。(3) The photochromic contact lens according to claim 1 or 2, wherein the compound having photochromic properties is at least one selected from spiropyran compounds and spirooxazine compounds. .
エステルおよびメタアクリル酸エステルから選ばれる少
なくとも一種からなるモノマーを、共重合成分として有
することを特徴とする特許請求の範囲第（２）項記載の
ホトクロミックコンタクトレンズ。(4) The compound having photochromic properties has as a copolymerization component a monomer consisting of at least one kind selected from acrylic esters and methacrylic esters. Photochromic contact lenses.
を有する有機高分子中に共重合成分として含有されてな
ることを特徴とする特許請求の範囲第（２）項記載のホ
トクロミックコンタクトレンズ。(5) A photochromic contact lens according to claim (2), characterized in that a compound having photochromic properties is contained as a copolymer component in an organic polymer having gas permeability.
中に共重合成分として含有されてなることを特徴とする
特許請求の範囲第（２）項記載のホトクロミックコンタ
クトレンズ。(6) A photochromic contact lens according to claim (2), characterized in that a compound having photochromic properties is contained as a copolymer component in a crosslinked polymer.
レンズ中、０．１〜４０重量％含有されていることを特
徴とする特許請求の範囲第（１）項記載のホトクロミッ
クコンタクトレンズ。(7) A photochromic contact lens according to claim (1), wherein the contact lens contains 0.1 to 40% by weight of a compound having photochromic properties.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62142757A JP2723225B2 (en) | 1987-06-08 | 1987-06-08 | Photochromic contact lens |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP62142757A JP2723225B2 (en) | 1987-06-08 | 1987-06-08 | Photochromic contact lens |
Publications (2)
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|---|---|---|---|---|
| KR20020064267A (en) * | 2002-07-22 | 2002-08-07 | 조경래 | Contact lens that color changed and manufacturing process thereof |
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1987
- 1987-06-08 JP JP62142757A patent/JP2723225B2/en not_active Expired - Fee Related
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