JP2723225B2 - Photochromic contact lens - Google Patents
Photochromic contact lensInfo
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はホトクロミック性を有するコンタクトレンズ
に関するものである。
〔従来の技術〕
矯正用のレンズとしてコンタクトレンズは広く使用さ
れている。コンタクトレンズには大きく分けるとハード
コンタクトレンズとソフトコンタクトレンズという二種
類があり異った特徴を有しており、それらは性質の異な
る有機化合物を主成分として製造されている。
通常のコンタクトレンズは無色かまたは、目立ち易さ
から薄く着色されている。近年、ファッション性をより
一段と高める目的から、かなり濃く着色されたものも市
販されている。
一方、紫外線から目を保護するための調光機能を付与
したものとして、眼鏡用にはホトクロミックレンズが広
く知られている。これに代わるものとして、染料や顔料
などで着色させたコンタクトレンズがすでに上市されて
いる。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、染料や顔料などで着色させたコンタク
トレンズは、室内外、温度などの条件にはまったく依存
せず、つねに同じ着色度合であり、ファッション性に乏
しいものであり、また、目を保護する機能も不充分であ
った。
本発明は、調光性、防眩性を有し、さらに従来にはな
かったファッション性を有するホトクロミックコンタク
トレンズを提供することを目的とする。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、上記目的を達成するために下記の構成を有
する。
「イオン解裂型ホトクロミック化合物が、共重合成分と
して含有されてなることを特徴とするホトクロミックコ
ンタクトレンズ。」
本発明におけるイオン解裂型ホトクロミック化合物と
はその着色時においてイオン解裂状態を有し、かつ共重
合可能な官能基を有する、光によって構造変化を起こし
色変化を示す化合物であり、多くの化合物が知られてい
る。本発明においては、コンタクトレンズ中、すなわ
ち、有機高分子中に含有せしめることから、その溶解
性、分散性、安定性の点で有機系化合物を用いることが
好ましい。その具体例を挙げると、スピロピラン化合
物、スピロオキサジン化合物、トリアリールメタン化合
物などであり、特に好ましいものとしては発色濃度、発
色性のバラエティーなどの点からスピロピラン化合物、
スピロオキサジン化合物である。さらに具体的な化合物
例としては、６′−ニトロ−1,3,3−トリメチルインド
リノスピロベンゾピラン、８′−メトキシ−1,3,3−ト
リメチルインドリノスピロベンゾピラン、６′−ニトロ
−１−（メタ）アクリロキシエチル−3,3−ジメチルイ
ンドリノスピロベンゾピラン、８′−（メタ）アクリロ
キシメチル−1,3,3−トリメチルインドリノスピロベン
ゾピラン、1,3,3−トリメチルインドリノスピロナフト
オキサジン、１−（置換または無置換）ベンジル−3,3
−ジメチルインドリノスピロナフトオキサジン、1,3,3
−トリメチル−６−クロロインドリノスピロナフトオキ
サジン、1,3,3−トリメチルインドリノスピロビリドベ
ンゾオキサジン、６′−（メタ）アクリロキシ−1,3,3
−トリメチルインドリノスピロナフトオキサジン、10′
−（メタ）アクリロキシメチル−1,3,3−トリメチルイ
ンドリノスピロナフトオキサジン、１−（メタ）アクリ
ロキシエチル−3,3−ジメチルインドリノスピロナフト
オキサジンなどが挙げられる。
種々ホトクロミック化合物のなかでも上記のスピロピ
ラン化合物やスピロオキサジン化合物のようなイオン解
裂型ホトクロミック化合物はそのイオン解裂体（着色
時）の親水性の高さからレンズ表面の親水性（ぬれ性）
の付与、さらには角膜との親和性の向上などの効果を期
待できる。
本発明におけるコンタクトレンズの主成分として用い
られる有機高分子としては、製造するコンタクトレンズ
の種類（ハード又はソフト）によって異なるが、通常の
コンタクトレンズに用いられている有機高分子であれば
何でも良い。用いられる有機高分子の例を挙げれば、以
下の様である。すなわち、ポリメチル（メタ）アクリレ
ートの様なポリ（メタ）アクリル酸エステル類、ポリス
チレンの様な不飽和芳香族化合物の高分子、ポリヒドロ
キシアルキル（メタ）アクリレート類、ポリビニルラク
タム類、セルロースアセテートブチレートのような置換
セルロース類、ケイ素を含有する高分子、及びこれらの
共重合体などが挙げられる。更に、これらに機械的強度
を付与するために、多官能（メタ）アクリレートやジビ
ニルベンゼン等の適当な架橋成分を加えたり、角膜との
親和性の向上の目的から、親水性を付与するために不飽
和樹脂酸等の親水性成分や酸素透過性を付与するために
ケイ素化合物等を共重合成分として含有せしめることも
従来のコンタクトレンズ同様好ましく行なわれる。
かかるイオン解裂型ホトクロミック化合物はコンタク
トレンズ中へ共重合させ、有機高分子中に化学結合によ
って含有せしめることにより、レンズ中からの溶出がな
くなり、耐久性が向上する。
かかるホトクロミックコンタクトレンズの製造方法
は、ハードおよびソフトコンタクトレンズによって異な
る。ハードコンタクトレンズの製造方法としては、（メ
タ）アクリル酸アルキルエステルや（メタ）アクリル酸
等のアクリル系モノマーと、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート等の二官能もしくは多官能の架橋剤お
よび重合開始剤の混合溶液をキャスト重合して得られる
ボタン状重合物を研磨してレンズ化する方法が一般的で
ある。本発明のホトクロミック性を有するハードコンタ
クトレンズは、かかる方法と同様な方法で製造すること
ができる。つまり、モノマー中にイオン解裂型ホトクロ
ミック化合物を混合して重合することによって得られ
る。
ソフトコンタクトレンズの製造方法としては、（メ
タ）アクリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル
酸、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル等
のアクリル系モノマーと架橋剤および重合開始剤の混合
溶液を型に流し込みキャスト重合する方法が一般的であ
る。本発明のホトクロミック性を有するソフトコンタク
トレンズも同様の方法で製造することができる。つま
り、モノマー混合溶液中にイオン解裂型ホトクロミック
化合物を混合し、キャスト重合することによって得られ
る。
かかるホトクロミックコンタクトレンズ中のイオン解
裂型ホトクロミック化合物を含有量は、目的とする発色
濃度によって種々異なるが、着色濃度、物性を考えると
0.1〜40重量％が好ましい。
また、着色濃度や耐久性の向上の目的から、増感剤や
酸化防止剤などの添加剤を加えることも好ましい方法で
ある。
本発明ホトクロミックコンタクトレンズは、調光性、
防眩性、ファッション性を有し、さらには、コンタクト
レンズ脱離時の判別が容易である特徴も有し、高機能、
高付加価値を有した有用なものである。
［実施例］
実施例を上げて詳細に説明するが、本発明は、これら
に限定されるものではない。
実施例１
ホトクロミックソフトコンタクトレンズの製造
メタクリル酸ヒドロキシエチルエステル94.5部、エチ
レングリコールジメタクリル酸エステル0.5部、1,3,3−
トリメチル−６′−メタクリロキシスピロ［インドリン
−2,3′−［3H］−ナフト［2,1−ｂ］（1,4）オキサジ
ン］５部および重合開始剤を混合した溶液を型に流し込
みキャスト重合することによってソフトコンタクトレン
ズを製造した。このコンタクトレンズは、通常では無色
透明であるが日光や紫外線を照射すると青色に着色し
た。光の照射を止めるとただちに消色した。また、着色
〜消色は何度も繰り返し行なえた。着色時の全光線透過
率は最小で40％であった。
実施例２
実施例１で製造したコンタクトレンズを実際に装着
し、日中、屋外に出ると光の透過量が減少し防眩性を有
することがはっきりと確認できた。
［発明の効果］
本発明のホトクロミックコンタクトレンズは、以下の
ような効果を有する。
（１）調光性を有し、防眩効果を有する。
（２）ファッション性がある。
（３）屋外での取り外し時に、落とした場合などに、見
付けることが容易である。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a contact lens having photochromic properties. [Prior Art] Contact lenses are widely used as correction lenses. There are two types of contact lenses, hard contact lenses and soft contact lenses, which have different characteristics, and they are manufactured using organic compounds having different properties as main components. Ordinary contact lenses are colorless or lightly colored for conspicuousness. In recent years, for the purpose of further enhancing fashionability, products that are considerably deeply colored are also commercially available. On the other hand, a photochromic lens for eyeglasses is widely known as having a dimming function for protecting eyes from ultraviolet rays. As an alternative, contact lenses colored with dyes and pigments are already on the market. [Problems to be Solved by the Invention] However, contact lenses colored with dyes or pigments have the same degree of coloring at all times and do not depend on conditions such as indoor and outdoor, temperature, etc. In addition, the function of protecting the eyes was insufficient. An object of the present invention is to provide a photochromic contact lens that has dimming properties and antiglare properties, and has fashionability that has never existed before. [Means for Solving the Problems] The present invention has the following configuration to achieve the above object. "A photochromic contact lens characterized in that an ion-cleavable photochromic compound is contained as a copolymer component." The ion-cleavable photochromic compound in the present invention is an ion-cleavable state when colored. It is a compound having a functional group capable of being copolymerized and having a structural change caused by light and showing a color change, and many compounds are known. In the present invention, it is preferable to use an organic compound in terms of solubility, dispersibility, and stability, since it is contained in a contact lens, that is, an organic polymer. Specific examples thereof include spiropyran compounds, spirooxazine compounds, and triarylmethane compounds, and particularly preferred are spiropyran compounds from the viewpoint of color density, color development variety, and the like.
Spirooxazine compound. More specific examples of the compound include 6'-nitro-1,3,3-trimethylindolinospyrobenzopyran, 8'-methoxy-1,3,3-trimethylindolinospyrobenzopyran, 6'-nitro- 1- (meth) acryloxyethyl-3,3-dimethylindolinospirobenzopyran, 8 '-(meth) acryloxymethyl-1,3,3-trimethylindolinospirobenzopyran, 1,3,3-trimethyl Indolinospironaphthoxazine, 1- (substituted or unsubstituted) benzyl-3,3
-Dimethylindolinospironafoxazine, 1,3,3
-Trimethyl-6-chloroindolinospironaphthoxazine, 1,3,3-trimethylindolinospirobilidebenzoxazine, 6 '-(meth) acryloxy-1,3,3
-Trimethylindolinospironaphthoxazine, 10 '
-(Meth) acryloxymethyl-1,3,3-trimethylindolinospironaphthoxazine, 1- (meth) acryloxyethyl-3,3-dimethylindolinospironaphthoxazine, etc. Among the various photochromic compounds, the ion-cleavable photochromic compounds such as the above spiropyran compound and spirooxazine compound have a high hydrophilicity (wetting property) on the lens surface due to the high hydrophilicity of the ion-cleavable compound (when colored). )
And further, effects such as improvement in affinity with the cornea can be expected. The organic polymer used as the main component of the contact lens in the present invention varies depending on the type (hard or soft) of the contact lens to be manufactured, but may be any organic polymer used in ordinary contact lenses. Examples of the organic polymer used are as follows. That is, poly (meth) acrylates such as polymethyl (meth) acrylate, polymers of unsaturated aromatic compounds such as polystyrene, polyhydroxyalkyl (meth) acrylates, polyvinyl lactams, and cellulose acetate butyrate Such substituted celluloses, silicon-containing polymers, and copolymers thereof are exemplified. Furthermore, in order to impart mechanical strength to them, an appropriate crosslinking component such as polyfunctional (meth) acrylate or divinylbenzene is added, or for imparting hydrophilicity for the purpose of improving affinity with the cornea. Incorporation of a hydrophilic component such as an unsaturated resin acid or a silicon compound or the like as a copolymer component for imparting oxygen permeability is preferably carried out similarly to conventional contact lenses. Such an ion-cleavable photochromic compound is copolymerized into a contact lens and contained in an organic polymer by a chemical bond, whereby elution from the lens is eliminated and durability is improved. Methods for producing such photochromic contact lenses differ for hard and soft contact lenses. As a method for manufacturing a hard contact lens, an acrylic monomer such as (meth) acrylic acid alkyl ester or (meth) acrylic acid, a bifunctional or polyfunctional crosslinking agent such as ethylene glycol di (meth) acrylate, and a polymerization initiator are used. In general, a button-shaped polymer obtained by cast polymerization of a mixed solution of the above is polished to form a lens. The hard contact lens having photochromic properties of the present invention can be manufactured by a method similar to the above method. That is, it is obtained by mixing and polymerizing an ion-cleavable photochromic compound in a monomer. As a method for producing a soft contact lens, a mixed solution of an acrylic monomer such as alkyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid, hydroxyalkyl (meth) acrylate, a crosslinking agent and a polymerization initiator is poured into a mold. The method of cast polymerization is common. The soft contact lens having photochromic properties of the present invention can be manufactured by the same method. That is, it is obtained by mixing an ion-cleavable photochromic compound in a monomer mixture solution and performing cast polymerization. The content of the ion-cleavable photochromic compound in such a photochromic contact lens varies depending on the desired coloring density, but considering the coloring density and physical properties.
0.1-40% by weight is preferred. It is also a preferable method to add additives such as a sensitizer and an antioxidant for the purpose of improving the coloring density and durability. The photochromic contact lens of the present invention is dimmable,
It has anti-glare properties, fashionability, and also has the feature that it is easy to determine when detaching a contact lens,
It is useful with high added value. EXAMPLES Examples will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Example 1 Production of photochromic soft contact lens 94.5 parts of hydroxyethyl methacrylate, 0.5 part of ethylene glycol dimethacrylate, 1,3,3-
A solution obtained by mixing 5 parts of trimethyl-6'-methacryloxyspiro [indolin-2,3 '-[3H] -naphtho [2,1-b] (1,4) oxazine] and a polymerization initiator is poured into a mold and cast. Soft contact lenses were produced by polymerization. This contact lens is usually colorless and transparent, but colored blue when irradiated with sunlight or ultraviolet rays. The color disappeared immediately after the light irradiation was stopped. Coloring to decoloring could be repeated many times. The total light transmittance during coloring was at least 40%. Example 2 It was clearly confirmed that when the contact lens manufactured in Example 1 was actually worn, and when it was outdoors during the daytime, the amount of transmitted light was reduced and it had antiglare properties. [Effects of the Invention] The photochromic contact lens of the present invention has the following effects. (1) It has dimming properties and has an antiglare effect. (2) Fashionable. (3) It is easy to find when the product is dropped outdoors or dropped.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭49−6939（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−34437（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−10603（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−74049（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−57611（ＪＰ，Ａ) ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (56) References JP-A-49-6939 (JP, A) JP-A-58-34437 (JP, A) JP-A-62-10603 (JP, A) JP-A-53-74049 (JP, A) JP-A-61-57611 (JP, A)
Claims (1)
として含有されてなることを特徴とするホトクロミック
コンタクトレンズ。 ２．イオン解裂型ホトクロミック化合物が、スピロピラ
ン化合物およびスピロオキサジン化合物から選ばれる少
なくとも一種であることを特徴とする特許請求の範囲第
（１）項記載のホトクロミックコンタクトレンズ。 ３．イオン解裂型ホトクロミック化合物が、アクリル酸
エステルおよびメタアクリル酸エステルから選ばれる少
なくとも一種からなるモノマーを、共重合成分として有
することを特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載の
ホトクロミックコンタクトレンズ。 ４．イオン解裂型ホトクロミック化合物が、ガス透過性
を有する有機高分子中に共重合成分として含有されてな
ることを特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載のホ
トクロミックコンタクトレンズ。 ５．イオン解裂型ホトクロミック化合物が、架橋高分子
中に共重合成分として含有されてなることを特徴とする
特許請求の範囲第（１）項記載のホトクロミックコンタ
クトレンズ。 ６．イオン解裂型ホトクロミック化合物が、コンタクト
レンズ中、0.1〜40重量％含有されていることを特徴と
する特許請求の範囲第（１）項記載のホトクロミックコ
ンタクトレンズ。(57) [Claims] A photochromic contact lens comprising an ion-cleavable photochromic compound as a copolymer component. 2. The photochromic contact lens according to claim 1, wherein the ion-cleavable photochromic compound is at least one selected from a spiropyran compound and a spirooxazine compound. 3. The photochromic according to claim (1), wherein the ion-cleavable photochromic compound has, as a copolymerization component, at least one monomer selected from acrylates and methacrylates. contact lens. 4. The photochromic contact lens according to claim 1, wherein the ion-cleavable photochromic compound is contained as a copolymer component in an organic polymer having gas permeability. 5. The photochromic contact lens according to claim 1, wherein the ion-cleavable photochromic compound is contained as a copolymer component in the crosslinked polymer. 6. The photochromic contact lens according to claim 1, wherein the ion-cleavable photochromic compound is contained in the contact lens in an amount of 0.1 to 40% by weight.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP62142757A JP2723225B2 (en) | 1987-06-08 | 1987-06-08 | Photochromic contact lens |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPS63306418A JPS63306418A (en) | 1988-12-14 |
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Family
ID=15322866
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|---|---|---|---|
| JP62142757A Expired - Fee Related JP2723225B2 (en) | 1987-06-08 | 1987-06-08 | Photochromic contact lens |
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| JP (1) | JP2723225B2 (en) |
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| US7261844B2 (en) | 2003-01-27 | 2007-08-28 | Menicon Co., Ltd. | Photochromic contact lens having excellent discoloring characteristic |
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1987
- 1987-06-08 JP JP62142757A patent/JP2723225B2/en not_active Expired - Fee Related
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