JPH09188796A - Optical member made of plastic - Google Patents
Optical member made of plasticInfo
- Publication number
- JPH09188796A JPH09188796A JP28550596A JP28550596A JPH09188796A JP H09188796 A JPH09188796 A JP H09188796A JP 28550596 A JP28550596 A JP 28550596A JP 28550596 A JP28550596 A JP 28550596A JP H09188796 A JPH09188796 A JP H09188796A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- monomer
- trivalent
- ion
- optical member
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチック製光
学部材に関し、更に詳しくは、可視光線領域における特
定波長域の光線を吸収する特性を有し、透明性および防
眩性に優れ、眼鏡レンズ、各種のフィルター等として好
適なプラスチック製光学部材に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a plastic optical member, and more specifically, it has a characteristic of absorbing a light ray in a specific wavelength region in the visible light region, is excellent in transparency and antiglare property, and is an eyeglass lens, The present invention relates to a plastic optical member suitable as various filters and the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、樹脂材料に金属イオンを導入して
当該金属イオンによる特定の光学的特性を当該樹脂材料
に付与する試みがなされている。この金属イオンの媒体
となる樹脂材料としては、透明性等の光学的性質および
強度等の機械的性質に優れたアクリル系重合体が広く利
用されている。2. Description of the Related Art Heretofore, attempts have been made to introduce metal ions into a resin material to give the resin material specific optical characteristics. Acrylic polymers, which are excellent in optical properties such as transparency and mechanical properties such as strength, are widely used as a resin material serving as a medium for the metal ions.
【０００３】或る種の光学的特性を付与するための金属
イオンとしては、波長５７５ｎｍ付近の光線を吸収する
特性を有するネオジムイオンが知られている。このネオ
ジムイオンを含有する光学部材は、優れた防眩性を有す
るため、防眩性眼鏡レンズ、テレビやコンピュータなど
の陰極線管、その他よりなるディスプレイ装置のための
防眩性フィルター、照明器具の輝度調節フィルター、色
調補正フィルター等に利用されている。然るに、ネオジ
ムイオンを含有してなる光学部材は、その光線吸収特性
上、紫色に着色したものとなり、無色に近いものを得る
ことは困難であった。このため、優れた防眩性および透
明性を有し、しかも、それ自体の着色度合いの小さい光
学部材の開発が望まれていた。Neodymium ions, which have a characteristic of absorbing light rays having a wavelength of about 575 nm, are known as metal ions for imparting certain optical characteristics. The optical member containing this neodymium ion has excellent anti-glare properties, and therefore, anti-glare spectacle lenses, cathode ray tubes for televisions and computers, anti-glare filters for display devices consisting of others, and brightness of lighting equipment. It is used for adjustment filters and color correction filters. However, the optical member containing neodymium ions is colored in purple due to its light absorption property, and it is difficult to obtain a material close to colorless. Therefore, it has been desired to develop an optical member having excellent antiglare property and transparency and having a small degree of coloring itself.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上のよう
な事情に基づいてなされたものであって、その目的は、
優れた防眩性および透明性を有し、しかも、着色度合い
が小さい光学部材を提供することにある。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has been made based on the above circumstances, and its object is to provide:
An object of the present invention is to provide an optical member having excellent antiglare property and transparency and having a small degree of coloring.
【０００５】人間の視覚機能を司る眼球は、応答波長域
の異なる３種の視細胞を有し、これらの３種の視細胞は
それぞれ異なる最大応答波長を有することが知られてい
る。具体的には、この３種の視細胞は、応答波長域が４
００〜５３０ｎｍである青色応答細胞、応答波長域が４
６０〜６２０ｎｍである緑色応答細胞、および応答波長
域が４５０〜７００ｎｍである赤色応答細胞であり、そ
れぞれの最大応答波長は、青色応答細胞が４５０ｎｍ、
緑色応答細胞が５２５ｎｍ、赤色応答細胞が５７５ｎｍ
である（応用物理学会編：「色の性質と技術」朝倉書店
（１９８６）、第６頁参照）。従って、これらの３種類
の視細胞の最大応答波長を含む３つの特定の波長域の光
線をバランスよく吸収する特性を光学部材に付与すれ
ば、当該光学部材は、優れた防眩性を有すると共に、そ
れ自体の着色度合いが小さいものとなる。本発明者ら
は、ネオジムイオンと、特定の金属イオンとを組み合わ
せることにより、特定の波長域における光線吸収特性を
制御することができることを見いだし、この知見に基づ
いて本発明を完成した。It is known that the eyeball which controls the human visual function has three types of photoreceptor cells having different response wavelength ranges, and these three types of photoreceptor cells have different maximum response wavelengths. Specifically, these three types of photoreceptor cells have a response wavelength range of 4
Blue-responsive cells with a wavelength of 0 to 530 nm and a response wavelength range of 4
The green response cells are 60 to 620 nm and the red response cells have a response wavelength range of 450 to 700 nm. The maximum response wavelengths of the blue response cells are 450 nm,
525nm for green responder and 575nm for red responder
(See Applied Physics Society, ed .: "Nature and Technology of Color", Asakura Shoten (1986), page 6). Therefore, if the optical member is provided with a property of absorbing light rays in three specific wavelength ranges including the maximum response wavelengths of these three types of photoreceptor cells in a well-balanced manner, the optical member has excellent antiglare properties. , The degree of coloring itself is small. The present inventors have found that it is possible to control the light absorption characteristics in a specific wavelength range by combining neodymium ions and specific metal ions, and completed the present invention based on this finding.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明のプラスチック製
光学部材は、リン酸基および３価のネオジムイオンがポ
リマー中に含有されてなり、当該ポリマー中に、更に、
３価のプラセオジムイオンおよび３価のホルミウムイオ
ンから選ばれた少なくとも１種の金属イオンが含有され
ていることを特徴とする。The plastic optical member of the present invention comprises a polymer containing a phosphate group and a trivalent neodymium ion, and the polymer further comprises:
It is characterized by containing at least one metal ion selected from trivalent praseodymium ions and trivalent holmium ions.
【０００７】本発明のプラスチック製光学部材において
は、前記リン酸基が、ポリマーの構造中に化学的に結合
されていることが好ましい。また、前記ポリマーが、下
記式１で表される単量体およびこれと共重合可能な単量
体を共重合して得られる共重合体であることが好まし
い。In the plastic optical member of the present invention, it is preferable that the phosphoric acid group is chemically bonded to the polymer structure. Further, the polymer is preferably a copolymer obtained by copolymerizing a monomer represented by the following formula 1 and a monomer copolymerizable therewith.
【０００８】[0008]
【化２】 Embedded image
【０００９】また、本発明のプラスチック製光学部材に
おいては、３価のネオジムイオン、３価のプラセオジム
イオンおよび３価のホルミウムイオンの合計の含有割合
が、ポリマー１００質量部に対して０．１〜１３質量部
であることが好ましい。更に、３価のプラセオジムイオ
ンおよび３価のホルミウムイオンの合計に対するネオジ
ムイオンの割合が、質量比で０．５〜１２であることが
好ましい。In the plastic optical member of the present invention, the total content of trivalent neodymium ions, trivalent praseodymium ions and trivalent holmium ions is 0.1 to 100 parts by weight of the polymer. It is preferably 13 parts by mass. Furthermore, the ratio of neodymium ions to the total of trivalent praseodymium ions and trivalent holmium ions is preferably 0.5 to 12 in mass ratio.
【００１０】[0010]
【発明の実施の形態】以下、本発明のプラスチック製光
学部材について詳細に説明する。本発明のプラスチック
製光学部材は、リン酸基および３価のネオジムイオンが
ポリマー中に含有されてなり、当該ポリマー中には、更
に、３価のプラセオジムイオンおよび３価のホルミウム
イオンから選ばれた少なくとも１種の金属イオンが含有
されている。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The plastic optical member of the present invention will be described in detail below. The plastic optical member of the present invention has a phosphate group and a trivalent neodymium ion contained in the polymer, and the polymer is further selected from a trivalent praseodymium ion and a trivalent holmium ion. It contains at least one metal ion.
【００１１】上記の金属イオンの光線吸収特性を測定し
たところ、３価のネオジムイオンは、波長５７５ｎｍ以
外に波長５２５ｎｍにも光線吸収ピークを有し、また、
３価のプラセオジムイオンは、波長５７５ｎｍおよび波
長４５０ｎｍに光線吸収ピークを有し、３価のホルミウ
ムイオンは、波長５２５ｎｍおよび波長４５０ｎｍに光
線吸収ピークを有するものであった。従って、これらの
金属イオンを適宜の割合で組み合わせることにより、３
種の視細胞における最大応答波長、すなわち波長４５０
ｎｍ、波長５２５ｎｍおよび波長５７５ｎｍの近傍にお
ける光線吸収特性を制御することができる。When the light absorption characteristics of the above metal ions were measured, the trivalent neodymium ion had a light absorption peak at a wavelength of 525 nm in addition to the wavelength of 575 nm, and
The trivalent praseodymium ion had a light absorption peak at wavelengths of 575 nm and 450 nm, and the trivalent holmium ion had a light absorption peak at wavelengths of 525 nm and 450 nm. Therefore, by combining these metal ions in an appropriate ratio, 3
Maximum response wavelength in photoreceptor cells of a species, wavelength 450
nm, the wavelength of 525 nm and the wavelength of 575 nm can be controlled.
【００１２】３価のネオジムイオンは、ネオジム化合物
の形態でポリマー中に含有させることができる。３価の
ネオジムイオンの供給源として用いられるネオジム化合
物としては、酢酸ネオジム、塩化ネオジム、硝酸ネオジ
ム、酸化ネオジム、ネオジム−２，４−ペンタンジオネ
ート、ネオジムトリフルオロペンタンジオネート、フッ
化ネオジム、硫酸ネオジム等の無水物や水和物を挙げる
ことができる。なお、ネオジム化合物は、これらに限定
されるものではない。The trivalent neodymium ion can be contained in the polymer in the form of a neodymium compound. Examples of neodymium compounds used as a source of trivalent neodymium ions include neodymium acetate, neodymium chloride, neodymium nitrate, neodymium oxide, neodymium-2,4-pentanedionate, neodymium trifluoropentanedionate, neodymium fluoride, and sulfuric acid. Anhydrates and hydrates such as neodymium can be mentioned. The neodymium compound is not limited to these.
【００１３】３価のプラセオジムイオンは、プラセオジ
ム化合物の形態でポリマー中に含有させることができ
る。３価のプラセオジムイオンの供給源として用いられ
るプラセオジム化合物としては、酢酸プラセオジム、塩
化プラセオジム、硝酸プラセオジム、酸化プラセオジ
ム、プラセオジム−２，４−ペンタンジオネート、プラ
セオジムトリフルオロペンタンジオネート、フッ化プラ
セオジム、硫酸プラセオジム、蓚酸プラセオジム等の無
水物や水和物を挙げることができる。なお、プラセオジ
ム化合物は、これらに限定されるものではない。The trivalent praseodymium ion can be contained in the polymer in the form of a praseodymium compound. Examples of praseodymium compounds used as a source of trivalent praseodymium ions include praseodymium acetate, praseodymium chloride, praseodymium nitrate, praseodymium oxide, praseodymium-2,4-pentanedionate, praseodymium trifluoropentanedionate, praseodymium fluoride, and sulfate. Examples thereof include anhydrides and hydrates such as praseodymium and praseodymium oxalate. The praseodymium compound is not limited to these.
【００１４】３価のホルミウムイオンは、ホルミウム化
合物の形態でポリマー中に含有させることができる。３
価のホルミウムイオンの供給源として用いられるホルミ
ウム化合物としては、酢酸ホルミウム、塩化ホルミウ
ム、硝酸ホルミウム、酸化ホルミウム、ホルミウム−
２，４−ペンタンジオネート、ホルミウムトリフルオロ
ペンタンジオネート、フッ化ホルミウム、硫酸ホルミウ
ム、蓚酸ホルミウム等の無水物や水和物を挙げることが
できる。なお、ホルミウム化合物は、これらに限定され
るものではない。The trivalent holmium ion can be contained in the polymer in the form of a holmium compound. 3
Examples of the holmium compound used as a source of valent holmium ions include holmium acetate, holmium chloride, holmium nitrate, holmium oxide, holmium-
Examples thereof include anhydrides and hydrates such as 2,4-pentanedionate, holmium trifluoropentanedionate, holmium fluoride, holmium sulfate, and holmium oxalate. The holmium compound is not limited to these.
【００１５】本発明のプラスチック製光学部材は、３価
のネオジムイオン、３価のプラセオジムイオンおよび３
価のホルミウムイオン以外の金属イオンがポリマー中に
含有されているものであってもよい。そのような他の種
類の金属イオンとしては、ナトリウムイオン、カリウム
イオン、カルシウムイオン、鉄イオン、マンガンイオ
ン、コバルトイオン、マグネシウムイオン、ニッケルイ
オン等を用いることができ、これらの金属イオンは、こ
れらの金属イオンによる金属化合物の形態でポリマー中
に含有させることができる。The plastic optical member of the present invention comprises a trivalent neodymium ion, a trivalent praseodymium ion and a trivalent praseodymium ion.
The polymer may contain a metal ion other than the valent holmium ion. As such other types of metal ions, sodium ions, potassium ions, calcium ions, iron ions, manganese ions, cobalt ions, magnesium ions, nickel ions and the like can be used. It can be contained in the polymer in the form of a metal compound by a metal ion.
【００１６】本発明のプラスチック製光学部材におい
て、３価のネオジムイオン、３価のプラセオジムイオン
および３価のホルミウムイオンの合計の含有割合として
は、ポリマー１００質量部に対して０．１〜１３質量部
であることが好ましく、特に０．３〜１１質量部である
ことが好ましい。この割合が０．１質量部未満である場
合には、３種の視細胞における最大応答波長（波長４５
０ｎｍ、波長５２５ｎｍおよび波長５７５ｎｍ）の各々
の近傍における光線をバランスよく吸収することが困難
となり、着色度合いが小さくて十分な防眩性を有する光
学部材が得られないことがある。一方、この割合が１３
質量部を超える場合には、これらの金属イオンの供給源
である金属化合物をポリマー中に均一に分散させること
が困難となる。In the plastic optical member of the present invention, the total content of trivalent neodymium ion, trivalent praseodymium ion and trivalent holmium ion is 0.1 to 13 parts by mass based on 100 parts by mass of the polymer. The amount is preferably 0.1 part by mass, and particularly preferably 0.3 to 11 parts by mass. If this ratio is less than 0.1 parts by mass, the maximum response wavelength (wavelength 45
It becomes difficult to absorb light rays in the vicinity of each of 0 nm, wavelength 525 nm and wavelength 575 nm) in a balanced manner, and an optical member having a small degree of coloring and having sufficient antiglare properties may not be obtained. On the other hand, this ratio is 13
When the amount exceeds the mass part, it becomes difficult to uniformly disperse the metal compound, which is the source of these metal ions, in the polymer.
【００１７】また、このような割合で金属イオンを含有
させるために、金属イオンの供給源である金属化合物の
合計量は、ポリマー１００質量部に対して１〜３０質量
部であることが好ましく、特に５〜２５質量部であるこ
とが好ましい。Further, in order to contain the metal ions in such a ratio, the total amount of the metal compounds as the metal ion supply source is preferably 1 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymer, It is particularly preferably 5 to 25 parts by mass.
【００１８】本発明のプラスチック製光学部材におい
て、３価のプラセオジムイオンおよび３価のホルミウム
イオンの合計に対するネオジムイオンの割合が、質量比
で０．５〜１２であることが好ましく、特に２〜１０で
あることが好ましい。この割合が０．５未満の場合に
は、プラセオジムイオンおよび／またはホルミウムイオ
ンの光線吸収特性による着色度合いが大きいものとな
り、一方、この割合が１２を超える場合には、ネオジム
イオンの光線吸収特性による着色度合いが大きいものと
なり、いずれの場合にも、無色に近い光学部材を得るこ
とが困難となるため好ましくない。なお、３価のプラセ
オジムイオンおよび３価のホルミウムイオンを併用する
場合において、両者の割合は特に限定されるものではな
い。In the plastic optical member of the present invention, the ratio of neodymium ions to the total of trivalent praseodymium ions and trivalent holmium ions is preferably 0.5 to 12, and particularly 2 to 10 Is preferred. When this ratio is less than 0.5, the degree of coloring due to the light absorption characteristics of praseodymium ions and / or holmium ions becomes large, while when this ratio exceeds 12, it depends on the light absorption characteristics of neodymium ions. The degree of coloring becomes large, and in any case, it is difficult to obtain an optical member that is nearly colorless, which is not preferable. When trivalent praseodymium ion and trivalent holmium ion are used in combination, the ratio of both is not particularly limited.
【００１９】また、３価のプラセオジムイオンおよび３
価のホルミウムイオンの合計に対するネオジムイオンの
割合を、上記の範囲とするためには、プラセオジム化合
物およびホルミウム化合物の合計に対するネオジム化合
物の割合が、質量比で０．１〜１５とすることが好まし
く、特に０．８〜１２であることが好ましい。In addition, trivalent praseodymium ions and 3
In order to make the ratio of neodymium ions to the total of valence holmium ions within the above range, the ratio of neodymium compounds to the total of praseodymium compounds and holmium compounds is preferably 0.1 to 15 by mass ratio, It is particularly preferably 0.8 to 12.
【００２０】本発明のプラスチック製光学部材を構成す
るポリマー中には、上記の金属イオンと共にリン酸基が
含有されている。ここで、本発明において「リン酸基」
とは式 ＰＯ（ＯＨ）n −（ｎは１または２である。）
で表される基をいう。このようなリン酸基がポリマー中
に含有されることにより、上記の金属イオンがリン酸基
に配位した状態でポリマー中に含有される。従って、金
属イオンをポリマー中に均一に分散させる観点から、リ
ン酸基は、ポリマーの分子構造中に化学的に結合されて
いることが好ましい。The polymer constituting the plastic optical member of the present invention contains a phosphate group together with the above metal ions. Here, in the present invention, "phosphate group"
Is the formula PO (OH) n- (n is 1 or 2).
Means a group represented by. By containing such a phosphoric acid group in the polymer, the metal ion is contained in the polymer in a state of being coordinated with the phosphoric acid group. Therefore, from the viewpoint of uniformly dispersing the metal ions in the polymer, the phosphate group is preferably chemically bonded in the molecular structure of the polymer.
【００２１】このようなリン酸基が化学的に結合されて
なるポリマーを用いる場合において、ポリマー中におけ
るリン酸基の割合は、０．５〜６０質量％であることが
好ましく、特に１〜５０質量％であることが好ましい。
この割合が０．５質量％未満である場合には、ポリマー
中に金属イオンを均一に分散させることが困難となり、
クリヤー性に優れた光学部材が得られない。一方、この
割合が６０質量％を超える場合には、金属イオンの供給
源である金属化合物をポリマー中に分散させることが困
難となる。In the case of using a polymer having such a phosphate group chemically bonded, the proportion of the phosphate group in the polymer is preferably 0.5 to 60% by mass, and particularly 1 to 50. It is preferably mass%.
If this ratio is less than 0.5% by mass, it will be difficult to uniformly disperse the metal ions in the polymer,
An optical member having excellent clearness cannot be obtained. On the other hand, when this ratio exceeds 60 mass%, it becomes difficult to disperse the metal compound, which is the source of metal ions, in the polymer.
【００２２】リン酸基が化学的に結合されてなるポリマ
ーとしては、上記式１で表される単量体（以下、「特定
のリン酸基含有単量体」という。）およびこれと共重合
可能な単量体（以下、「共重合性単量体」という。）よ
りなる混合単量体を共重合して得られる共重合体（以
下、「特定のアクリル系共重合体」という。）を用いる
ことが好ましい。The polymer having a phosphoric acid group chemically bonded thereto is a monomer represented by the above formula 1 (hereinafter referred to as "a specific phosphoric acid group-containing monomer") and a copolymer thereof. A copolymer obtained by copolymerizing a mixed monomer composed of possible monomers (hereinafter, referred to as "copolymerizable monomer") (hereinafter, referred to as "specific acrylic copolymer"). Is preferably used.
【００２３】特定のリン酸基含有単量体の分子構造を示
す式１において、基Ｒは、エチレンオキサイド基が結合
したアクリロイルオキシ基（Ｘが水素原子の場合）また
はメタクリロイルオキシ基（Ｘがメチル基の場合）であ
る。ここで、エチレンオキサイド基の繰り返し数ｍは０
〜５の整数である。このｍの値が５を超えると、得られ
る共重合体は、硬度が大幅に低下するので、光学部材と
しての実用性に欠けたものとなる。In the formula 1 showing the molecular structure of a specific phosphoric acid group-containing monomer, the group R is an acryloyloxy group (when X is a hydrogen atom) or a methacryloyloxy group (where X is a methyl group) bonded to an ethylene oxide group. In the case of a group). Here, the repeating number m of the ethylene oxide group is 0.
Is an integer of up to 5. If the value of m exceeds 5, the hardness of the resulting copolymer will be significantly reduced, and the copolymer will lack practicality as an optical member.
【００２４】また、式１において水酸基の数ｎは１また
は２であり、得られる光学部材に要求される特性、成形
法および使用目的に応じて、ｎの値が１である特定のリ
ン酸基含有単量体およびｎの値が２である特定のリン酸
基含有単量体のいずれか一方または両方を用いることが
できる。なお、両方を用いる場合には、その混合割合を
適宜選択することができる。In the formula 1, the number n of hydroxyl groups is 1 or 2, and a specific phosphoric acid group having a value of n of 1 is selected depending on the properties required for the optical member to be obtained, the molding method and the purpose of use. Either or both of the contained monomer and the specific phosphoric acid group-containing monomer having a value of n of 2 can be used. When both are used, the mixing ratio can be appropriately selected.
【００２５】具体的に説明すると、ｎの値が１である特
定のリン酸基含有単量体は、リン原子に結合したラジカ
ル重合性のエチレン性不飽和結合の数が２であり、架橋
重合性を有するものとなる。一方、ｎの値が２である特
定のリン酸基含有単量体は、前記エチレン性不飽和結合
の数が１であり、リン原子に結合した水酸基の数が２と
なり、ネオジムイオンなどの金属イオンとの結合性が大
きいものとなる。従って、本発明の光学部材を熱可塑性
樹脂の一般的な成形法である射出成形法或いは押出成形
法により製造する場合には、ｎの値が２である特定のリ
ン酸基含有単量体を用いることが好ましい。また、ｎの
値が１である特定のリン酸基含有単量体およびｎの値が
２である特定のリン酸基含有単量体の両方を用いる場合
には、特定のアクリル系共重合体を製造するに際して
は、目的とする形状が直接得られる注型重合法を利用す
ることが好ましい。More specifically, the specific phosphoric acid group-containing monomer in which the value of n is 1 has 2 radical-polymerizable ethylenically unsaturated bonds bonded to the phosphorus atom, and thus is cross-linked. It has the property. On the other hand, in the specific phosphoric acid group-containing monomer having a value of n of 2, the number of ethylenically unsaturated bonds is 1, the number of hydroxyl groups bonded to the phosphorus atom is 2, and a metal such as neodymium ion The bondability with ions becomes large. Therefore, when the optical member of the present invention is manufactured by an injection molding method or an extrusion molding method, which is a general molding method for a thermoplastic resin, a specific phosphoric acid group-containing monomer having a value of n is 2 It is preferable to use. When both a specific phosphate group-containing monomer having a value of n of 1 and a specific phosphate group-containing monomer having a value of n of 2 are used, a specific acrylic copolymer is used. It is preferable to use a cast polymerization method in which the desired shape is directly obtained when producing the compound.
【００２６】このように、光学部材に要求される特性、
成形法および使用目的に応じて、ｎの値が１である特定
のリン酸基含有単量体およびｎの値が２である特定のリ
ン酸基含有単量体のいずれかを選択することができる
が、これらの両方を用いることが好ましい。特に、ｎの
値が１である特定のリン酸基含有単量体と、ｎの値が２
である特定のリン酸基含有単量体とを、それぞれがほぼ
等モル量となる割合、例えばモル比で４５〜５５：５５
〜４５となる割合で用いる場合には、混合単量体に対す
る前述のネオジム化合物などの金属化合物の溶解性が高
いものとなるので好ましい。Thus, the characteristics required of the optical member,
Depending on the molding method and the purpose of use, it is possible to select either a specific phosphoric acid group-containing monomer in which the value of n is 1 or a specific phosphoric acid group-containing monomer in which the value of n is 2. However, it is preferable to use both of them. In particular, with a specific phosphoric acid group-containing monomer in which the value of n is 1, the value of n is 2
The specific phosphoric acid group-containing monomer is a ratio of approximately equimolar amounts, for example, 45 to 55:55 in molar ratio.
When it is used in a ratio of about 45, the solubility of the above-mentioned metal compound such as the neodymium compound in the mixed monomer becomes high, which is preferable.
【００２７】特定のアクリル系共重合体を得るために
は、上記の特定のリン酸基含有単量体と共重合性単量体
との混合単量体が用いられる。このような混合単量体を
用いることにより、硬度が大きく、吸湿性、形状保持性
に優れた光学部材を得ることができる。この共重合性単
量体としては、（１）用いられる特定のリン酸基含有単
量体と均一に溶解混合すること、（２）用いられる特定
のリン酸基含有単量体とのラジカル共重合性が良好であ
ること、（３）光学的に透明な共重合体が得られること
等を満足するものであれば特に限定されるものではな
い。In order to obtain a specific acrylic copolymer, a mixed monomer of the above specific phosphoric acid group-containing monomer and a copolymerizable monomer is used. By using such a mixed monomer, it is possible to obtain an optical member having high hardness and excellent hygroscopicity and shape retention. The copolymerizable monomer may be (1) uniformly mixed with the specific phosphate group-containing monomer to be used, or (2) radically copolymerized with the specific phosphate group-containing monomer to be used. There is no particular limitation as long as the polymerizability is satisfactory and (3) an optically transparent copolymer is obtained.
【００２８】共重合性単量体の具体例としては、メチル
アクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレ
ート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレー
ト、ｎ−ブチルメタクリレート等のアルキル基の炭素数
が１〜１０である低級アルキルアクリレートまたは低級
アルキルメタクリレート、グリシジルアクリレート、グ
リシジルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリ
レート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシブチルメタクリレート等の変性アル
キルアクリレートまたは変性アルキルメタクリレート等
の単官能アクリレートまたは単官能メタクリレート類、Specific examples of the copolymerizable monomer include a lower alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-butyl acrylate, and n-butyl methacrylate. Alkyl acrylate or lower alkyl methacrylate, glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, etc. Monofunctional acrylates or monofunctional methacrylates such as modified alkyl acrylates or modified alkyl methacrylates,
【００２９】エチレングリコールジアクリレート、エチ
レングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコー
ルジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレ
ート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエ
チレングリコールジメタクリレート、１，３−ブチレン
グリコールジアクリレート、１，３−ブチレングリコー
ルジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリ
レート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、
１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘ
キサンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタク
リレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキシ
プロパン、２，２−ビス〔４−メタクリロキシエトキシ
フェニル〕プロパン、２−ヒドロキシ−１−アクリロキ
シ−３−メタクリロキシプロパン、トリメチロールプロ
パントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメ
タクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタ
エリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラメタクリレート等の多官能アクリレートまた
は多官能メタクリレート類を用いることもできる。Ethylene glycol diacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, polyethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, 1,3-butylene glycol diacrylate, 1,3-butylene glycol dimethacrylate, 1 , 4-butanediol diacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate,
1,6-hexanediol diacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate, neopentyl glycol diacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, 2-hydroxy-1,3-dimethacryloxypropane, 2,2-bis [4 -Methacryloxyethoxyphenyl] propane, 2-hydroxy-1-acryloxy-3-methacryloxypropane, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, penta It is also possible to use polyfunctional acrylates such as erythritol tetramethacrylate or polyfunctional methacrylates.
【００３０】また、アクリル酸、メタクリル酸、２−メ
タクリロイルオキシエチルコハク酸、２−メタクリロイ
ルオキシエチルフタル酸等のラジカル重合性の不飽和結
合を有するカルボン酸、スチレン、α−メチルスチレ
ン、クロルスチレン、ジブロムスチレン、メトキシスチ
レン、ジビニルスチレン、ビニル安息香酸、ヒドロキシ
メチルスチレン、トリビニルベンゼン等の芳香族ビニル
化合物を用いることもできる。これらの化合物は、単独
で若しくは２種類以上を組み合わせて用いることができ
る。Further, carboxylic acids having a radical-polymerizable unsaturated bond such as acrylic acid, methacrylic acid, 2-methacryloyloxyethylsuccinic acid and 2-methacryloyloxyethylphthalic acid, styrene, α-methylstyrene, chlorostyrene, Aromatic vinyl compounds such as dibromostyrene, methoxystyrene, divinylstyrene, vinylbenzoic acid, hydroxymethylstyrene and trivinylbenzene can also be used. These compounds can be used alone or in combination of two or more.
【００３１】特定のリン酸基含有単量体と共重合性単量
体との使用割合は、質量比で３：９７〜９０：１０、特
に３０：７０〜８０：２０であることが好ましい。特定
のリン酸基含有単量体はラジカル重合性に富むものであ
るため、混合単量体を重合処理することによって、当該
混合単量体のほとんどが共重合体に転換されるとみなす
ことができる。従って、特定のリン酸基含有単量体と共
重合性単量体とを上記の割合で使用することにより、リ
ン酸基が上述の特定の割合（０．５〜６０質量％）で含
有されたアクリル系共重合体が得られる。単量体の合計
における特定のリン酸基含有単量体の割合が３質量％未
満である場合には、得られる特定のアクリル系共重合体
中に金属イオンを均一に分散させることが困難となり、
得られる光学部材は、ネオジムイオンなどの金属イオン
による特定波長域における光線の吸収が不十分なものと
なる。一方、単量体の合計における特定のリン酸基含有
単量体の割合が９０質量部を超える場合には、得られる
混合単量体の粘度が高いものとなって、当該混合単量体
中にネオジム化合物などの金属化合物を均一に溶解また
は分散させることが困難となり、また、得られるアクリ
ル系共重合体の吸湿性が高いものとなるため好ましくな
い。The specific phosphoric acid group-containing monomer and the copolymerizable monomer are preferably used in a mass ratio of 3:97 to 90:10, particularly 30:70 to 80:20. Since the specific phosphoric acid group-containing monomer is rich in radical polymerizability, it can be considered that most of the mixed monomer is converted to a copolymer by polymerizing the mixed monomer. Therefore, by using the specific phosphoric acid group-containing monomer and the copolymerizable monomer in the above ratio, the phosphoric acid group is contained in the above specific ratio (0.5 to 60% by mass). An acrylic copolymer is obtained. When the ratio of the specific phosphoric acid group-containing monomer in the total amount of the monomers is less than 3% by mass, it becomes difficult to uniformly disperse the metal ions in the specific acrylic copolymer obtained. ,
The resulting optical member has insufficient absorption of light rays in a specific wavelength range by metal ions such as neodymium ions. On the other hand, when the ratio of the specific phosphoric acid group-containing monomer in the total amount of monomers exceeds 90 parts by mass, the viscosity of the obtained mixed monomer becomes high, In addition, it is difficult to uniformly dissolve or disperse a metal compound such as a neodymium compound, and the resulting acrylic copolymer has high hygroscopicity, which is not preferable.
【００３２】特定のアクリル系共重合体は、上記の特定
のリン酸基含有単量体および共重合性単量体よりなる混
合単量体をラジカル重合することにより得られる。ラジ
カル重合法としては特に限定されるものではなく、通常
のラジカル重合開始剤を用いる、塊状（キャスト）重合
法、懸濁重合法、乳化重合法、溶液重合法等の公知の方
法を利用することができる。The specific acrylic copolymer can be obtained by radical polymerization of a mixed monomer composed of the specific phosphoric acid group-containing monomer and the copolymerizable monomer. The radical polymerization method is not particularly limited, and it is possible to use a known method such as a bulk (cast) polymerization method, a suspension polymerization method, an emulsion polymerization method, a solution polymerization method, or the like, using an ordinary radical polymerization initiator. You can
【００３３】本発明のプラスチック製光学部材を構成す
るポリマー（特定のアクリル系共重合体）中に金属イオ
ンを含有させる方法としては、例えば、（１）混合単量
体のラジカル重合を行う前に、当該混合単量体中に、金
属イオンの供給源である金属化合物を添加して溶解含有
させることにより、金属化合物、特定のリン酸基含有単
量体および共重合性単量体よりなる単量体組成物を調製
し、この単量体組成物をラジカル重合処理する方法、
（２）混合単量体をラジカル重合して得られたアクリル
系共重合体中に、金属イオンの供給源である金属化合物
を添加して混合する方法を挙げることができる。この
（２）の方法では、具体的には、ａ）アクリル系共重合
体を加熱溶融させ、これに前記金属化合物を添加混合す
る方法、ｂ）アクリル系共重合体を有機溶剤などに溶解
させ、この溶液に前記金属化合物を添加混合する方法、
その他を利用することができる。The method of incorporating metal ions into the polymer (specific acrylic copolymer) constituting the plastic optical member of the present invention includes, for example, (1) before radical polymerization of mixed monomers. In the mixed monomer, a metal compound, which is a metal ion supply source, is added and dissolved to contain a metal compound, a specific phosphoric acid group-containing monomer and a copolymerizable monomer. A method for preparing a monomer composition and subjecting this monomer composition to radical polymerization treatment,
(2) A method of adding and mixing a metal compound, which is a source of metal ions, into an acrylic copolymer obtained by radical polymerization of mixed monomers. In the method (2), specifically, a) a method in which an acrylic copolymer is melted by heating, and the metal compound is added to and mixed with this, and b) an acrylic copolymer is dissolved in an organic solvent or the like. , A method of adding and mixing the metal compound to this solution,
Others can be used.
【００３４】[0034]
【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
本発明はこれらによって限定されるものではない。な
お、以下において、「部」は「質量部」を意味する。Hereinafter, embodiments of the present invention will be described.
The present invention is not limited by these. In the following, "part" means "part by mass".
【００３５】〈実施例１〉下記式２で表される特定のリ
ン酸基含有単量体（以下、「単量体（Ｍ１）」とい
う。）３７．５部と、下記式３で表される特定のリン酸
基含有単量体（以下、「単量体（Ｍ２）」という。）２
２．５部と、メチルメタクリレート３９部と、α−メチ
ルスチレン１部とを十分に混合することにより、混合単
量体を調製した。この混合単量体に、酢酸ネオジム一水
和物９部（混合単量体１００部に対する３価のネオジム
イオンの含有量が３．８部）と、酢酸プラセオジム二水
和物３．６部（混合単量体１００部に対する３価のプラ
セオジムイオンの含有量が１．５部）とを添加し、十分
に攪拌して混合することにより、単量体組成物を調製し
た。この単量体組成物中の３価のプラセオジムイオンに
対する３価のネオジムイオンの比は２．５である。Example 1 37.5 parts of a specific phosphoric acid group-containing monomer represented by the following formula 2 (hereinafter referred to as "monomer (M1)") and the following formula 3 are represented. Specific phosphoric acid group-containing monomer (hereinafter referred to as "monomer (M2)") 2
A mixed monomer was prepared by thoroughly mixing 2.5 parts, 39 parts of methyl methacrylate, and 1 part of α-methylstyrene. In this mixed monomer, 9 parts of neodymium acetate monohydrate (the content of trivalent neodymium ion relative to 100 parts of mixed monomer is 3.8 parts) and praseodymium acetate dihydrate (3.6 parts) The content of trivalent praseodymium ion with respect to 100 parts of the mixed monomer was 1.5 parts), and the mixture was sufficiently stirred and mixed to prepare a monomer composition. The ratio of trivalent neodymium ion to trivalent praseodymium ion in this monomer composition is 2.5.
【００３６】[0036]
【化３】 Embedded image
【００３７】以上のようにして調製された単量体組成物
に、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート２．０部を
添加し、４５℃で２時間、５０℃で２時間加熱し、５０
℃から６０℃までを６時間で、６０℃から８０℃までを
５時間で、さらに８０℃から１００までを３時間で昇温
し、１００℃で２時間加熱して注型重合を行うことによ
り、３価のネオジムイオンと３価のプラセオジムイオン
を含有するアクリル系架橋共重合体よりなる厚みが３ｍ
ｍの透明な板状のプラスチック製光学部材を製造した。To the monomer composition prepared as described above, 2.0 parts of t-butylperoxyneodecanoate was added and heated at 45 ° C. for 2 hours and at 50 ° C. for 2 hours, and then heated to 50 ° C.
By heating from 60 to 60 ° C in 6 hours, from 60 to 80 ° C in 5 hours, from 80 to 100 in 3 hours, and heating at 100 ° C for 2 hours to perform cast polymerization. The thickness of the acrylic cross-linked copolymer containing trivalent neodymium ion and trivalent praseodymium ion is 3 m.
m, a transparent plate-shaped plastic optical member was manufactured.
【００３８】〈実施例２〉単量体（Ｍ１）５６．３部
と、単量体（Ｍ２）３３．７部と、メチルメタクリレー
ト９部と、α−メチルスチレン１部とを十分に混合する
ことにより、混合単量体を調製した。この混合単量体
に、酢酸ネオジム一水和物１８部（混合単量体１００部
に対する３価のネオジムイオンの含有量が７．６部）
と、酢酸プラセオジム二水和物７．２部（混合単量体１
００部に対する３価のプラセオジムイオンの含有量が
２．９部）とを添加し、十分に攪拌して混合することに
より、単量体組成物を調製した。この単量体組成物中の
３価のプラセオジムイオンに対する３価のネオジムイオ
ンの比は２．６である。この単量体組成物を用いて実施
例１と同様にして注型重合を行うことにより、厚みが３
ｍｍの透明な板状のプラスチック製光学部材を製造し
た。<Example 2> 56.3 parts of the monomer (M1), 33.7 parts of the monomer (M2), 9 parts of methyl methacrylate, and 1 part of α-methylstyrene were sufficiently mixed. Thus, a mixed monomer was prepared. 18 parts of neodymium acetate monohydrate was added to this mixed monomer (content of trivalent neodymium ion was 7.6 parts per 100 parts of mixed monomer).
And 7.2 parts of praseodymium acetate dihydrate (mixed monomer 1
The content of trivalent praseodymium ion with respect to 00 parts was 2.9 parts), and the mixture was sufficiently stirred and mixed to prepare a monomer composition. The ratio of trivalent neodymium ions to trivalent praseodymium ions in this monomer composition is 2.6. Using this monomer composition, cast polymerization was performed in the same manner as in Example 1 to obtain a thickness of 3
mm, a transparent plate-shaped plastic optical member was manufactured.
【００３９】〈実施例３〉単量体（Ｍ１）１．９部と、
単量体（Ｍ２）１．１部と、メチルメタクリレート７０
部と、フェノキシエチルメタクリレート２６部と、α−
メチルスチレン１部とを十分に混合することにより、混
合単量体を調製した。この混合単量体に、酢酸ネオジム
一水和物０．７１部（混合単量体１００部に対する３価
のネオジムイオンの含有量が０．３部）と、酢酸プラセ
オジム二水和物０．２９部（混合単量体１００部に対す
る３価のプラセオジムイオンの含有量が０．１部）とを
添加し、十分に攪拌して混合することにより、単量体組
成物を調製した。この単量体組成物中の３価のプラセオ
ジムイオンに対する３価のネオジムイオンの比は３．０
である。この単量体組成物を用いて実施例１と同様にし
て注型重合を行うことにより、厚みが７．２ｍｍの透明
な板状のプラスチック製光学部材を製造した。Example 3 1.9 parts of monomer (M1),
1.1 parts of monomer (M2) and 70 parts of methyl methacrylate
Parts, phenoxyethyl methacrylate 26 parts, α-
A mixed monomer was prepared by thoroughly mixing 1 part of methylstyrene. 0.71 part of neodymium acetate monohydrate (the content of trivalent neodymium ion to 100 parts of the mixed monomer was 0.3 part) and praseodymium acetate dihydrate 0.29 were added to the mixed monomer. Part (content of trivalent praseodymium ion to 100 parts of mixed monomer: 0.1 part) was added, and the mixture was sufficiently stirred and mixed to prepare a monomer composition. The ratio of trivalent neodymium ion to trivalent praseodymium ion in this monomer composition was 3.0.
It is. By casting polymerization using this monomer composition in the same manner as in Example 1, a transparent plate-shaped plastic optical member having a thickness of 7.2 mm was produced.
【００４０】〈実施例４〉単量体（Ｍ１）３７．５部
と、単量体（Ｍ２）２２．５部と、フェノキシエチルメ
タクリレート１９部と、２−ヒドロシキエチルメタクリ
レート２０部と、α−メチルスチレン１部とを十分に混
合することにより、混合単量体を調製した。この混合単
量体に、酢酸ネオジム一水和物５．８８部（混合単量体
１００部に対する３価のネオジムイオンの含有量が２．
５部）と、酢酸プラセオジム二水和物６．２８部（混合
単量体１００部に対する３価のプラセオジムイオンの含
有量が２．５部）とを添加し、十分に攪拌して混合する
ことにより、単量体組成物を調製した。この単量体組成
物中の３価のプラセオジムイオンに対する３価のネオジ
ムイオンの比は１．０である。この単量体組成物を用い
て実施例１と同様にして注型重合を行うことにより、厚
みが３ｍｍの透明な板状のプラスチック製光学部材を製
造した。Example 4 37.5 parts of monomer (M1), 22.5 parts of monomer (M2), 19 parts of phenoxyethyl methacrylate, 20 parts of 2-hydroxyethylmethacrylate, and α A mixed monomer was prepared by thoroughly mixing 1 part of methylstyrene. This mixed monomer contained 5.88 parts of neodymium acetate monohydrate (the content of trivalent neodymium ion was 100 parts with respect to 100 parts of the mixed monomer).
5 parts) and 6.28 parts of praseodymium acetate dihydrate (the content of the trivalent praseodymium ion is 2.5 parts with respect to 100 parts of the mixed monomer), and the mixture is sufficiently stirred and mixed. According to the procedure, a monomer composition was prepared. The ratio of the trivalent neodymium ion to the trivalent praseodymium ion in this monomer composition is 1.0. Using this monomer composition, cast polymerization was carried out in the same manner as in Example 1 to produce a transparent plate-shaped plastic optical member having a thickness of 3 mm.
【００４１】〈実施例５〉単量体（Ｍ１）３７．５部
と、単量体（Ｍ２）２２．５部と、フェノキシエチルメ
タクリレート１９部と、２−ヒドロシキエチルメタクリ
レート２０部と、α−メチルスチレン１部とを十分に混
合することにより、混合単量体を調製した。この混合単
量体に、酢酸ネオジム一水和物７．７６部（混合単量体
１００部に対する３価のネオジムイオンの含有量が３．
３部）と、酢酸プラセオジム二水和物４．２７部（混合
単量体１００部に対する３価のプラセオジムイオンの含
有量が１．７部）とを添加し、十分に攪拌して混合する
ことにより、単量体組成物を調製し、厚みが３ｍｍの透
明な板状のプラスチック製光学部材を製造した。この単
量体組成物中の３価のプラセオジムイオンに対する３価
のネオジムイオンの比は１．９である。Example 5 37.5 parts of monomer (M1), 22.5 parts of monomer (M2), 19 parts of phenoxyethyl methacrylate, 20 parts of 2-hydroxyethylmethacrylate, and α A mixed monomer was prepared by thoroughly mixing 1 part of methylstyrene. In this mixed monomer, 7.76 parts of neodymium acetate monohydrate (the content of trivalent neodymium ion per 100 parts of mixed monomer was 3.
3 parts) and 4.27 parts of praseodymium acetate dihydrate (the content of trivalent praseodymium ion is 1.7 parts with respect to 100 parts of the mixed monomer), and the mixture is sufficiently stirred to mix. Thus, a monomer composition was prepared, and a transparent plate-shaped plastic optical member having a thickness of 3 mm was manufactured. The ratio of the trivalent neodymium ion to the trivalent praseodymium ion in this monomer composition is 1.9.
【００４２】〈実施例６〉単量体（Ｍ１）３７．５部
と、単量体（Ｍ２）２２．５部と、フェノキシエチルメ
タクリレート１９部と、２−ヒドロシキエチルメタクリ
レート２０部と、α−メチルスチレン１部とを十分に混
合することにより、混合単量体を調製した。この混合単
量体に、酢酸ネオジム一水和物１１．７６部（混合単量
体１００部に対する３価のネオジムイオンの含有量が
５．０部）と、酢酸プラセオジム二水和物２．５１部
（混合単量体１００部に対する３価のプラセオジムイオ
ンの含有量が１．０部）とを添加し、十分に攪拌して混
合することにより、単量体組成物を調製し、厚みが３ｍ
ｍの透明な板状のプラスチック製光学部材を製造した。
この単量体組成物中の３価のプラセオジムイオンに対す
る３価のネオジムイオンの比は５．０である。Example 6 37.5 parts of monomer (M1), 22.5 parts of monomer (M2), 19 parts of phenoxyethyl methacrylate, 20 parts of 2-hydroxyethylmethacrylate, and α A mixed monomer was prepared by thoroughly mixing 1 part of methylstyrene. In this mixed monomer, 11.76 parts of neodymium acetate monohydrate (the content of trivalent neodymium ion was 5.0 parts with respect to 100 parts of mixed monomer) and praseodymium acetate dihydrate 2.51 Parts (the content of trivalent praseodymium ions to 100 parts of the mixed monomer is 1.0 part), and the mixture is sufficiently stirred to prepare a monomer composition having a thickness of 3 m.
m, a transparent plate-shaped plastic optical member was manufactured.
The ratio of the trivalent neodymium ion to the trivalent praseodymium ion in this monomer composition is 5.0.
【００４３】〈実施例７〉単量体（Ｍ１）３７．５部
と、単量体（Ｍ２）２２．５部と、フェノキシエチルメ
タクリレート１９部と、２−ヒドロシキエチルメタクリ
レート２０部と、α−メチルスチレン１部とを十分に混
合することにより、混合単量体を調製した。この混合単
量体に、酢酸ネオジム一水和物１０．５９部（混合単量
体１００部に対する３価のネオジムイオンの含有量が
４．６部）と、酢酸プラセオジム二水和物１．２６部
（混合単量体１００部に対する３価のプラセオジムイオ
ンの含有量が０．５部）とを添加し、十分に攪拌して混
合することにより、単量体組成物を調製し、厚みが３ｍ
ｍの透明な板状のプラスチック製光学部材を製造した。
この単量体組成物中の３価のプラセオジムイオンに対す
る３価のネオジムイオンの比は９．２である。Example 7 37.5 parts of monomer (M1), 22.5 parts of monomer (M2), 19 parts of phenoxyethyl methacrylate, 20 parts of 2-hydroxyethylmethacrylate, and α A mixed monomer was prepared by thoroughly mixing 1 part of methylstyrene. 10.59 parts of neodymium acetate monohydrate (the content of trivalent neodymium ion to 100 parts of the mixed monomer was 4.6 parts) and praseodymium acetate dihydrate 1.26 were added to the mixed monomer. Parts (the content of trivalent praseodymium ion to 100 parts of the mixed monomer is 0.5 part), and the mixture is sufficiently stirred to prepare a monomer composition having a thickness of 3 m.
m, a transparent plate-shaped plastic optical member was manufactured.
The ratio of the trivalent neodymium ion to the trivalent praseodymium ion in this monomer composition is 9.2.
【００４４】〈実施例８〉単量体（Ｍ１）３７．５部
と、単量体（Ｍ２）２２．５部と、フェノキシエチルメ
タクリレート１９部と、２−ヒドロシキエチルメタクリ
レート２０部と、α−メチルスチレン１部とを十分に混
合することにより、混合単量体を調製した。この混合単
量体に、酢酸ネオジム一水和物１０．５９部（混合単量
体１００部に対する３価のネオジムイオンの含有量が
４．６部）と、酢酸プラセオジム二水和物１．０１部
（混合単量体１００部に対する３価のプラセオジムイオ
ンの含有量が０．４部）とを添加し、十分に攪拌して混
合することにより、単量体組成物を調製し、厚みが３ｍ
ｍの透明な板状のプラスチック製光学部材を製造した。
この単量体組成物中の３価のプラセオジムイオンに対す
る３価のネオジムイオンの比は１１．５である。Example 8 37.5 parts of monomer (M1), 22.5 parts of monomer (M2), 19 parts of phenoxyethyl methacrylate, 20 parts of 2-hydroxyethylmethacrylate, and α A mixed monomer was prepared by thoroughly mixing 1 part of methylstyrene. In this mixed monomer, 10.59 parts of neodymium acetate monohydrate (content of trivalent neodymium ion per 100 parts of mixed monomer is 4.6 parts) and praseodymium acetate dihydrate 1.01 Parts (the content of trivalent praseodymium ions per 100 parts of the mixed monomer is 0.4 parts), and the mixture is sufficiently stirred to prepare a monomer composition having a thickness of 3 m.
m, a transparent plate-shaped plastic optical member was manufactured.
The ratio of trivalent neodymium ion to trivalent praseodymium ion in this monomer composition is 11.5.
【００４５】〈実施例９〉単量体（Ｍ１）３７．５部
と、単量体（Ｍ２）２２．５部と、フェノキシエチルメ
タクリレート１９部と、２−ヒドロシキエチルメタクリ
レート２０部と、α−メチルスチレン１部とを十分に混
合することにより、混合単量体を調製した。この混合単
量体に、酢酸ネオジム一水和物７．０６部（混合単量体
１００部に対する３価のネオジムイオンの含有量が３．
０部）と、酢酸ホルミウム四水和物３．７７部（混合単
量体１００部に対する３価のホルミウムイオンの含有量
が１．５部）とを添加し、十分に攪拌して混合すること
により、単量体組成物を調製し、厚みが３ｍｍの透明な
板状のプラスチック製光学部材を製造した。この単量体
組成物中の３価のホルミウムイオンに対する３価のネオ
ジムイオンの比は２．０である。Example 9 37.5 parts of monomer (M1), 22.5 parts of monomer (M2), 19 parts of phenoxyethyl methacrylate, 20 parts of 2-hydroxyethylmethacrylate, and α A mixed monomer was prepared by thoroughly mixing 1 part of methylstyrene. In this mixed monomer, 7.06 parts of neodymium acetate monohydrate (the content of trivalent neodymium ion per 100 parts of mixed monomer was 3.
0 parts) and 3.77 parts of holmium acetate tetrahydrate (content of trivalent holmium ion is 1.5 parts with respect to 100 parts of mixed monomer), and sufficiently stirred to mix. Thus, a monomer composition was prepared, and a transparent plate-shaped plastic optical member having a thickness of 3 mm was manufactured. The ratio of trivalent neodymium ion to trivalent holmium ion in this monomer composition is 2.0.
【００４６】〈実施例１０〉単量体（Ｍ１）３７．５部
と、単量体（Ｍ２）２２．５部と、フェノキシエチルメ
タクリレート１９部と、２−ヒドロシキエチルメタクリ
レート２０部と、α−メチルスチレン１部とを十分に混
合することにより、混合単量体を調製した。この混合単
量体に、酢酸ネオジム一水和物７．０６部（混合単量体
１００部に対する３価のネオジムイオンの含有量が３．
０部）と、酢酸プラセオジム二水和物２．５１部（混合
単量体１００部に対する３価のプラセオジムイオンの含
有量が１．０部）と、酢酸ホルミウム四水和物１．２６
部（混合単量体１００部に対する３価のホルミウムイオ
ンの含有量が０．５部）とを添加し、十分に攪拌して混
合することにより、単量体組成物を調製し、厚みが３ｍ
ｍの透明な板状のプラスチック製光学部材を製造した。
この単量体組成物中の３価のプラセオジムイオンおよび
３価のホルミウムイオンに対する３価のネオジムイオン
の比は２．０である。Example 10 37.5 parts of monomer (M1), 22.5 parts of monomer (M2), 19 parts of phenoxyethyl methacrylate, 20 parts of 2-hydroxyethylmethacrylate, and α A mixed monomer was prepared by thoroughly mixing 1 part of methylstyrene. In this mixed monomer, 7.06 parts of neodymium acetate monohydrate (the content of trivalent neodymium ion per 100 parts of mixed monomer was 3.
0 part), praseodymium acetate dihydrate 2.51 part (content of trivalent praseodymium ion to 100 parts of mixed monomer is 1.0 part), and holmium acetate tetrahydrate 1.26.
Parts (the content of trivalent holmium ion is 0.5 parts with respect to 100 parts of the mixed monomer), and the mixture is sufficiently stirred to prepare a monomer composition having a thickness of 3 m.
m, a transparent plate-shaped plastic optical member was manufactured.
The ratio of trivalent neodymium ion to trivalent praseodymium ion and trivalent holmium ion in this monomer composition is 2.0.
【００４７】〈比較例１〉単量体（Ｍ１）３７．５部
と、単量体（Ｍ２）２２．５部と、メチルメタクリレー
ト２０部と、フェノキシエチルメタクリレート１９部
と、α−メチルスチレン１部とを十分に混合することに
より、混合単量体を調製した。この混合単量体に、酢酸
ネオジム一水和物１６．７部（混合単量体１００部に対
する３価のネオジムイオンの含有量が７．１部）を添加
し、十分に攪拌して混合することにより、単量体組成物
を調製し、厚みが３ｍｍの透明な板状のプラスチック製
光学部材を製造した。この例は、光学部材が、ネオジム
イオンを含有するが、プラセオジムイオンおよびホルミ
ウムイオンをいずれも含有しないものである。Comparative Example 1 37.5 parts of monomer (M1), 22.5 parts of monomer (M2), 20 parts of methyl methacrylate, 19 parts of phenoxyethyl methacrylate and 1 part of α-methylstyrene. A mixed monomer was prepared by thoroughly mixing the above components and parts. To this mixed monomer, 16.7 parts of neodymium acetate monohydrate (the content of trivalent neodymium ion is 7.1 parts with respect to 100 parts of the mixed monomer) is added, and they are sufficiently stirred and mixed. Thus, a monomer composition was prepared, and a transparent plate-shaped plastic optical member having a thickness of 3 mm was manufactured. In this example, the optical member contains neodymium ions, but contains neither praseodymium ions nor holmium ions.
【００４８】〈比較例２〉単量体（Ｍ１）３７．５部
と、単量体（Ｍ２）２２．５部と、メチルメタクリレー
ト２０部と、フェノキシエチルメタクリレート１９部
と、α−メチルスチレン１部とを十分に混合することに
より、混合単量体を調製した。この混合単量体に、酢酸
プラセオジム二水和物の量を１６．７部（混合単量体１
００部に対する３価のプラセオジムイオンの含有量が
６．８部）を添加し、十分に攪拌して混合することによ
り、単量体組成物を調製し、厚みが３ｍｍの透明な板状
のプラスチック製光学部材を製造した。この例は、光学
部材が、プラセオジムイオンを含有するが、ネオジムイ
オンおよびホルミウムイオンをいずれも含有しないもの
である。Comparative Example 2 37.5 parts of monomer (M1), 22.5 parts of monomer (M2), 20 parts of methyl methacrylate, 19 parts of phenoxyethyl methacrylate and 1 part of α-methylstyrene. A mixed monomer was prepared by thoroughly mixing the above components and parts. To this mixed monomer was added 16.7 parts of praseodymium acetate dihydrate (mixed monomer 1
A trivalent praseodymium ion content of 6.8 parts with respect to 00 parts) was added, and the mixture was sufficiently stirred to prepare a monomer composition, and a transparent plate-like plastic having a thickness of 3 mm was prepared. An optical member was manufactured. In this example, the optical member contains praseodymium ions but contains neither neodymium ions nor holmium ions.
【００４９】〈比較例３〉単量体（Ｍ１）３７．５部
と、単量体（Ｍ２）２２．５部と、メチルメタクリレー
ト２０部と、フェノキシエチルメタクリレート１９部
と、α−メチルスチレン１部とを十分に混合することに
より、混合単量体を調製した。この混合単量体に、酢酸
ホルミウム四水和物１６．７部（混合単量体１００部に
対する３価のホルミウムイオンの含有量が６．７部）を
添加し、十分に攪拌して混合することにより、単量体組
成物を調製し、厚みが３ｍｍの透明な板状のプラスチッ
ク製光学部材を製造した。この例は、光学部材が、ホル
ミウムイオンを含有するが、ネオジムイオンおよびプラ
セオジムイオンをいずれも含有しないものである。Comparative Example 3 37.5 parts of monomer (M1), 22.5 parts of monomer (M2), 20 parts of methyl methacrylate, 19 parts of phenoxyethyl methacrylate and 1 part of α-methylstyrene. A mixed monomer was prepared by thoroughly mixing the above components and parts. To this mixed monomer, 16.7 parts of holmium acetate tetrahydrate (content of trivalent holmium ion is 6.7 parts per 100 parts of mixed monomer) is added, and sufficiently stirred to mix. Thus, a monomer composition was prepared, and a transparent plate-shaped plastic optical member having a thickness of 3 mm was manufactured. In this example, the optical member contains holmium ions, but contains neither neodymium ions nor praseodymium ions.
【００５０】以上の実施例１〜１０および比較例１〜３
において調製された単量体組成物における各単量体およ
び各金属イオンの配合を下記表１にまとめて示す。The above Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3
The composition of each monomer and each metal ion in the monomer composition prepared in 1. is summarized in Table 1 below.
【００５１】[0051]
【表１】 [Table 1]
【００５２】〈プラスチック製光学部材の評価〉実施例
１〜１０および比較例１〜３に係るプラスチック製光学
部材の各々について、下記に示す方法により、３つの特
定波長域の光線吸収率および色相を測定し、色味および
防眩性を評価した。<Evaluation of Plastic Optical Member> With respect to each of the plastic optical members according to Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3, the light absorptance and the hue in three specific wavelength regions were measured by the following method. It measured and evaluated the color and antiglare property.
【００５３】〔光線吸収率〕自記分光光度計「Ｕ−４０
００（日立製作所製）」を用いて、波長３００〜８００
ｎｍにおける分光透過率曲線を求め、また、いずれの金
属イオンをも全く含有させないで製造した対照用の光学
部材についても同様にして分光透過率曲線を求めた。こ
のようにして得られた分光透過率曲線チャートにおける
波長５５０〜６００ｎｍの赤色波長域、波長５００〜５
５０ｎｍの緑色波長域および波長４２５〜４７５ｎｍの
青色波長域の各々について光線吸収面積を求め、当該面
積の対照用の光学部材についての光線透過面積に対する
割合を算出した。また、これらの３つの波長域における
光線吸収率の平均値を算出した。[Light Absorption] Self-recording spectrophotometer “U-40
00 (manufactured by Hitachi, Ltd.) using a wavelength of 300 to 800
The spectral transmittance curve in nm was determined, and the spectral transmittance curve was determined in the same manner for the control optical member manufactured without containing any metal ion. In the spectral transmittance curve chart thus obtained, the red wavelength region of wavelength 550 to 600 nm, the wavelength 500 to 5
The light absorption area was determined for each of the green wavelength range of 50 nm and the blue wavelength range of 425 to 475 nm, and the ratio of the area to the light transmission area of the control optical member was calculated. Moreover, the average value of the light absorptance in these three wavelength regions was calculated.
【００５４】〔色相〕色彩色差計「ＣＲ−３００（ミノ
ルタ製）」を用いて、Ｌ* ａ* ｂ* 表色系に基づいて、
ａ* およびｂ* を求めた。ここで、ａ* およびｂ* は、
それぞれ色相およびその度合いを示し、ａ* およびｂ*
の値がそれぞれ０に近いほど無色に近いことを示す。ま
た、下記数式に従って着色度合いＣ* を求めた。このＣ
* の値が０〜１２の場合には、無色乃至淡色に感じら
れ、１２〜３０の場合には、中程度の濃色に感じられ、
３０を超える場合には、非常に濃い色に感じられる。[Hue] Using a color-difference meter “CR-300 (manufactured by Minolta)” based on the L * a * b * color system,
The a * and b * were determined. Where a * and b * are
Shows hue and its degree, respectively, a * and b *
The closer each of the values is to 0, the closer to colorless. Further, the coloring degree C * was calculated according to the following mathematical formula. This C
When the value of * is 0 to 12, the color is felt to be colorless or light, and when the value is 12 to 30, the color is felt to be moderately dark,
When it exceeds 30, a very dark color is felt.
【００５５】[0055]
【数１】 [Equation 1]
【００５６】〔色味〕太陽光の下で目視により判定し
た。 〔防眩性〕参考例として、ガラス製の防眩性レンズ「Ｎ
ＥＯ（ＨＯＹＡ社製）」の光線吸収率を測定し、この赤
色波長域における光線吸収率を比較した。赤色波長域に
おける光線吸収率が参考例の値以上のものは防眩性を有
すると判断される。 以上の測定結果および評価結果を表２に示す。[Tint] It was judged visually under sunlight. [Anti-glare property] As a reference example, a glass anti-glare lens "N
"EO (manufactured by HOYA)" was measured to compare the light absorption in the red wavelength region. When the light absorption rate in the red wavelength region is equal to or more than the value in Reference Example, it is judged to have antiglare properties. Table 2 shows the above measurement results and evaluation results.
【００５７】[0057]
【表２】 [Table 2]
【００５８】表２から明らかなように、実施例１〜１０
に係る光学部材は、優れた防眩性を有し、赤色波長域、
緑色波長域および青色波長域における光線吸収率のバラ
ンスがよく、着色度合いが小さくて無色に近いものであ
ることが確認された。これに対して、比較例１〜２に係
る光学部材は、防眩性を有するものであるが、それぞれ
ネオジムイオンおよびプラセオジムイオンによる着色度
合いが大きいものであった。また、比較例３に係る光学
部材は、ネオジムイオンおよびプラセオジムイオンがい
ずれも含有されていないため、十分な防眩性が得られ
ず、また、ホルミウムイオンによる着色度合いが大きい
ものであった。As is clear from Table 2, Examples 1-10
The optical member according to, has excellent antiglare properties, red wavelength region,
It was confirmed that the light absorption ratios in the green wavelength region and the blue wavelength region are well balanced, the degree of coloring is small, and the substance is almost colorless. On the other hand, although the optical members according to Comparative Examples 1 and 2 have antiglare properties, they were highly colored by neodymium ions and praseodymium ions, respectively. Further, the optical member according to Comparative Example 3 contained neither neodymium ions nor praseodymium ions, so that sufficient antiglare properties were not obtained, and the degree of coloring by holmium ions was large.
【００５９】〈試験例１〉実施例１と同様にして調製さ
れた単量体組成物を用い、実施例１に準じて注型重合を
行なうことにより、厚みが２ｍｍの度無しレンズを製造
し、このレンズが組み込まれた眼鏡について、その性能
を次のようにして評価した。TEST EXAMPLE 1 Using the monomer composition prepared in the same manner as in Example 1, cast polymerization was carried out in accordance with Example 1 to produce a lens having a thickness of 2 mm. The spectacles incorporating this lens were evaluated for their performance as follows.
【００６０】〔試験内容〕１０人の被検者を対象とし、
各人にカラーディスプレイを有するパーソナル・コンピ
ューターを、そのカラーディスプレイと目との間の距離
が６０〜８０ｃｍとなる状態で、当該眼鏡を使用せずに
１時間、その後引き続き当該眼鏡を使用して１時間の合
計２時間にわたって、文書およびグラフの作成等の作業
を行なわせた。そして、下記の方法により、当該眼鏡の
効果について評価した。[Test contents] Ten test subjects were prepared.
Using a personal computer with a color display for each person, with the distance between the color display and the eyes being 60 to 80 cm, for 1 hour without using the glasses, and then using the glasses for 1 hour. They were asked to perform work such as writing documents and graphs for a total of 2 hours. And the effect of the said spectacles was evaluated by the following method.
【００６１】〔評価方法〕 評価項目１：作業を開始してから１時間経過後に画面を
見ながら眼鏡をかけさせ、その瞬間に、眼鏡をかけるこ
とによって画面の眩しさおよびチラツキの程度の低下を
明らかに認識することができるか否かを判定させ、肯定
の場合を「効果有り」、否定の場合を「効果無し」とし
て評価した。 評価項目２：眼鏡を使用して作業を行なっている間に、
眼鏡を使用せずに作業を行なっていたときに比べて、画
面の眩しさおよびチラツキの程度が低下していると感じ
られるか否かを判定させ、肯定の場合を「効果有り」、
否定の場合を「効果無し」として評価した。 評価項目３：作業を開始してから２時間経過後に画面を
見ながら眼鏡を外させ、その瞬間に、眼鏡を外すことに
よって画面の眩しさおよびチラツキの程度の増大を明ら
かに確認することができるか否かを判定させ、肯定の場
合を「効果有り」、否定の場合を「効果無し」として評
価した。 評価項目４：全作業が終了した後に、眼鏡を使用せずに
作業を行なったときと、眼鏡を使用して作業を行なった
ときとを比較させ、眼鏡を使用して作業した場合に目の
疲労が少ないと感じられるか否かを判定させ、肯定の場
合を「効果有り」、否定の場合を「効果無し」として評
価した。 上記の評価項目において、「効果有り」および「効果無
し」と判定した人数を表３に示す。[Evaluation Method] Evaluation item 1: One hour after starting the work, wear glasses while looking at the screen, and at that moment, wearing glasses reduces the glare and the flicker of the screen. Whether or not they could be clearly recognized was judged, and a positive case was evaluated as “effective” and a negative case was evaluated as “no effect”. Evaluation item 2: While working with glasses,
Compared to when working without eyeglasses, let us determine whether the degree of glare and flicker on the screen is felt to be reduced, and in the case of affirmative, "effective",
The negative case was evaluated as “no effect”. Evaluation item 3: Two hours after starting the work, remove the glasses while looking at the screen, and at that moment, by removing the glasses, it is possible to clearly confirm the increase in the degree of glare and flicker on the screen. Whether or not it was judged, the positive case was evaluated as “effective” and the negative case was evaluated as “no effect”. Evaluation item 4: After all the work is completed, comparison is made between the case where the work is performed without using the eyeglasses and the case where the work is performed using the eyeglasses. It was judged whether or not fatigue was felt to be small, and a positive result was evaluated as “effective” and a negative result was evaluated as “no effect”. Table 3 shows the number of persons who are judged to be “effective” and “not effective” in the above evaluation items.
【００６２】[0062]
【表３】 [Table 3]
【００６３】〈試験例２〉実施例１と同様にして調製さ
れた単量体組成物を用い、実施例１に準じて注型重合を
行なうことにより、縦２００ｍｍ、横３００ｍｍ、厚み
が２ｍｍの板状の陰極線管ディスプレイ用防眩性フィル
ターを製造し、その性能を次のようにして評価した。TEST EXAMPLE 2 Using the monomer composition prepared in the same manner as in Example 1, cast polymerization was carried out according to Example 1 to give a length of 200 mm, a width of 300 mm and a thickness of 2 mm. A plate-shaped antiglare filter for a cathode ray tube display was manufactured, and its performance was evaluated as follows.
【００６４】〔試験内容〕１０人の被検者を対象とし、
各人にカラーディスプレイを有するパーソナル・コンピ
ューターを、そのカラーディスプレイと目との間の距離
が６０〜８０ｃｍとなる状態で、当該フィルターを装着
せずに１時間、その後引き続き当該フィルターを装着し
て１時間の合計２時間にわたって、文書およびグラフの
作成等の作業を行なわせた。そして、下記の方法によ
り、当該フィルターの効果について評価した。[Test contents] Ten test subjects were prepared,
Each person was equipped with a personal computer with a color display, with the distance between the color display and the eyes being 60 to 80 cm, for 1 hour without wearing the filter, and then continuously wearing the filter. They were asked to perform work such as writing documents and graphs for a total of 2 hours. Then, the effect of the filter was evaluated by the following method.
【００６５】〔評価方法〕 評価項目１：作業を開始してから１時間経過後に画面を
見ながらフィルターを装着し、その瞬間に、フィルター
を装着することによって画面の眩しさおよびチラツキの
程度の低下を明らかに認識することができるか否かを判
定させ、肯定の場合を「効果有り」、否定の場合を「効
果無し」として評価した。 評価項目２：フィルターを装着して作業を行なっている
間に、フィルターを装着せずに作業を行なっていたとき
に比べて、画面の眩しさおよびチラツキの程度が低下し
ていることが感じられるか否かを判定させ、肯定の場合
を「効果有り」、否定の場合を「効果無し」として評価
した。 評価項目３：作業を開始してから２時間経過後に画面を
見ながらフィルターを取外し、その瞬間に、フィルター
を取外すことによって画面の眩しさおよびチラツキの程
度の増大を明らかに確認することができるか否かを判定
させ、肯定の場合を「効果有り」、否定の場合を「効果
無し」として評価した。 評価項目４：全作業が終了した後に、フィルターを装着
せずに作業を行なったときと、フィルターを装着して作
業を行なったときとを比較させ、フィルターを装着して
作業した場合に目の疲労が少ないと感じられるか否かを
判定させ、肯定の場合を「効果有り」、否定の場合を
「効果無し」として評価した。 上記の評価項目において、「効果有り」および「効果無
し」と判定した人数を表４に示す。[Evaluation method] Evaluation item 1: One hour after starting the work, a filter is attached while watching the screen, and at that moment, the degree of glare and flickering of the screen is reduced by attaching the filter. It was judged whether or not they could be clearly recognized, and a positive case was evaluated as “effective” and a negative case was evaluated as “no effect”. Evaluation item 2: While performing the work with the filter attached, it is felt that the screen glare and flicker are reduced as compared with the case where the work is performed without the filter attached. Whether or not it was judged, the positive case was evaluated as “effective” and the negative case was evaluated as “no effect”. Evaluation item 3: After 2 hours from the start of work, remove the filter while looking at the screen, and at that moment, can you clearly confirm the increase in the dazzle and flicker of the screen by removing the filter? Whether or not it was judged was evaluated as "effective" when positive and "not effective" when negative. Evaluation item 4: After all the work is completed, the time when the work is performed without the filter is compared with the time when the work is performed with the filter attached. It was judged whether or not fatigue was felt to be small, and a positive result was evaluated as “effective” and a negative result was evaluated as “no effect”. Table 4 shows the number of people who are judged to be “effective” and “not effective” in the above evaluation items.
【００６６】[0066]
【表４】 以上の結果から、本発明のプラスチック製光学部材は、
防眩性眼鏡レンズおよびディスプレイ装置のための防眩
性フィルターとして実用上有用なものであることが明ら
かである。[Table 4] From the above results, the plastic optical member of the present invention,
It is apparent that it is practically useful as an antiglare filter for an antiglare spectacle lens and a display device.
【００６７】[0067]
【発明の効果】本発明のプラスチック製光学部材を構成
するポリマー中には、３価のネオジムイオンと共に、３
価のプラセオジムイオンおよび／または３価のホルミウ
ムイオンが含有されているので、これらの金属イオンの
割合を適宜調整することによって、視細胞における最大
応答波長（波長４５０ｎｍ、波長５２５ｎｍおよび波長
５７５ｎｍ）近傍における光線吸収特性を制御すること
ができる。この結果、本発明のプラスチック製光学部材
は、優れた防眩性および透明性を有すると共に、着色度
合いが小さくて無色または無色に近いものとなる。従っ
て、本発明のプラスチック製光学部材は、防眩性眼鏡レ
ンズ、テレビやコンピュータなどの陰極線管、その他よ
りなるディスプレイ装置のための防眩性フィルター、照
明器具の輝度調節フィルター、色調補正フィルターなど
にきわめて好適に用いることができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY In the polymer constituting the plastic optical member of the present invention, trivalent neodymium ions and 3
Since valence praseodymium ions and / or trivalent holmium ions are contained, by appropriately adjusting the ratio of these metal ions, the maximum response wavelength (wavelength 450 nm, wavelength 525 nm and wavelength 575 nm) in photoreceptor cells can be obtained. The light absorption characteristics can be controlled. As a result, the plastic optical member of the present invention has excellent antiglare properties and transparency, and has a small degree of coloring and becomes colorless or nearly colorless. Therefore, the plastic optical member of the present invention is used as an antiglare spectacle lens, a cathode ray tube for a television or a computer, an antiglare filter for a display device made up of others, a brightness adjustment filter for a lighting fixture, a color correction filter, etc. It can be used very suitably.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 5/22 5/22 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display location G02B 1/04 G02B 1/04 5/22 5/22
Claims (7)
含有するポリマー中に、３価のプラセオジムイオンおよ
び３価のホルミウムイオンから選ばれた少なくとも１種
の金属イオンが含有されていることを特徴とするプラス
チック製光学部材。1. A polymer containing a phosphate group and a trivalent neodymium ion containing at least one metal ion selected from a trivalent praseodymium ion and a trivalent holmium ion. And optical parts made of plastic.
学的に結合されていることを特徴とする請求項１に記載
のプラスチック製光学部材。2. The plastic optical member according to claim 1, wherein the phosphate group is chemically bonded to the molecular structure of the polymer.
およびこれと共重合可能な単量体を共重合して得られる
共重合体であることを特徴とする請求項２に記載のプラ
スチック製光学部材。 【化１】 3. The polymer according to claim 2, wherein the polymer is a copolymer obtained by copolymerizing a monomer represented by the following formula 1 and a monomer copolymerizable therewith. Plastic optical components. Embedded image
ジムイオンおよび３価のホルミウムイオンの合計の含有
割合が、ポリマー１００質量部に対して０．１〜１３質
量部であることを特徴とする請求項１乃至請求項３のい
ずれか一に記載のプラスチック製光学部材。4. The total content of trivalent neodymium ions, trivalent praseodymium ions and trivalent holmium ions is 0.1 to 13 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymer. The plastic optical member according to any one of claims 1 to 3.
ホルミウムイオンの合計に対するネオジムイオンの割合
が、質量比で０．５〜１２であることを特徴とする請求
項１乃至請求項４のいずれか一に記載のプラスチック製
光学部材。5. The mass ratio of the neodymium ion to the total of the trivalent praseodymium ion and the trivalent holmium ion is from 0.5 to 12, which is one of the claims 1 to 4. 1. The plastic optical member described in 1.
項１乃至請求項５のいずれか一に記載のプラスチック製
光学部材。6. The plastic optical member according to claim 1, which is used as an antiglare spectacle lens.
項１乃至請求項５のいずれか一に記載のプラスチック製
光学部材。7. The plastic optical member according to claim 1, which is used as an antiglare filter.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28550596A JPH09188796A (en) | 1995-11-08 | 1996-10-28 | Optical member made of plastic |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-289628 | 1995-11-08 | ||
| JP28962895 | 1995-11-08 | ||
| JP28550596A JPH09188796A (en) | 1995-11-08 | 1996-10-28 | Optical member made of plastic |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09188796A true JPH09188796A (en) | 1997-07-22 |
Family
ID=26555921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28550596A Pending JPH09188796A (en) | 1995-11-08 | 1996-10-28 | Optical member made of plastic |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09188796A (en) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998004621A1 (en) * | 1996-07-31 | 1998-02-05 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Optical plastic material and process for the production thereof |
| WO1998053024A1 (en) * | 1997-05-23 | 1998-11-26 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Luminescent plastic material and process for producing the same |
| WO1998055885A1 (en) * | 1997-06-03 | 1998-12-10 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Optical material made of synthetic resin, optical filter, and device, spectacle lens, heat ray absorption filter, and optical fiber each provided with the filter |
| WO1999049338A1 (en) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Optical material, process for producing the same, and applied apparatus |
| JP2006509328A (en) * | 2002-04-19 | 2006-03-16 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | Plasma display panel having terbium (III) activated phosphor material |
| WO2007091734A1 (en) * | 2006-02-10 | 2007-08-16 | Fujifilm Corporation | Organic-inorganic hybrid composition, method for producing the same, molding and optical component |
| JP2008201942A (en) * | 2007-02-21 | 2008-09-04 | Fujifilm Corp | Organic-inorganic composite material, its manufacturing method and optical part |
| US9017820B2 (en) | 2010-02-25 | 2015-04-28 | Talex Optical Co., Ltd. | Laminated glass lens for spectacles |
-
1996
- 1996-10-28 JP JP28550596A patent/JPH09188796A/en active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998004621A1 (en) * | 1996-07-31 | 1998-02-05 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Optical plastic material and process for the production thereof |
| WO1998053024A1 (en) * | 1997-05-23 | 1998-11-26 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Luminescent plastic material and process for producing the same |
| WO1998055885A1 (en) * | 1997-06-03 | 1998-12-10 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Optical material made of synthetic resin, optical filter, and device, spectacle lens, heat ray absorption filter, and optical fiber each provided with the filter |
| WO1999049338A1 (en) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Optical material, process for producing the same, and applied apparatus |
| JP2006509328A (en) * | 2002-04-19 | 2006-03-16 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | Plasma display panel having terbium (III) activated phosphor material |
| WO2007091734A1 (en) * | 2006-02-10 | 2007-08-16 | Fujifilm Corporation | Organic-inorganic hybrid composition, method for producing the same, molding and optical component |
| US7897711B2 (en) | 2006-02-10 | 2011-03-01 | Fujifilm Corporation | Organic-inorganic hybrid composition, method for producing the same, molding and optical component |
| JP2008201942A (en) * | 2007-02-21 | 2008-09-04 | Fujifilm Corp | Organic-inorganic composite material, its manufacturing method and optical part |
| US9017820B2 (en) | 2010-02-25 | 2015-04-28 | Talex Optical Co., Ltd. | Laminated glass lens for spectacles |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0661307B1 (en) | Transparent resin and plastic lens | |
| CN103980643A (en) | Blue light cut nano compound resin material, lens and preparation method thereof | |
| CN103992422A (en) | Anti-blue light nanometer composite monomer material and anti-blue light optical resin prepared from same | |
| JPH09188796A (en) | Optical member made of plastic | |
| JPH10221523A (en) | Optical filter, device with it, spectacle lens, heat ray absorbing filter, and optical fiber | |
| US5759448A (en) | Plastic optical material | |
| EP0702249B1 (en) | Plastic optical material and production process thereof | |
| JP3859252B2 (en) | Resin-made optical material and method for producing the same | |
| WO1998055885A1 (en) | Optical material made of synthetic resin, optical filter, and device, spectacle lens, heat ray absorption filter, and optical fiber each provided with the filter | |
| JPS60245607A (en) | Production of diethylene glycol bisallyl carbonate polymer | |
| JPH11160529A (en) | Optical filter and device equipped with it, heat ray absorbing filter, optical fiber and lens for spectacles | |
| JP3843394B2 (en) | Transparent optical material having selective light absorption and manufacturing method thereof | |
| JP2793236B2 (en) | Plastic optical element | |
| EP0927745A1 (en) | Optical plastic material and process for the production thereof | |
| JP2723225B2 (en) | Photochromic contact lens | |
| JPH05212103A (en) | Medical lens | |
| JPH1095890A (en) | Plastic optical material and its production | |
| JP3147408B2 (en) | Contact lens with anti-glare performance | |
| JPH08201735A (en) | Plastic lens for sunglass | |
| JP3065152B2 (en) | Photoselective functional resin composition | |
| JPH10228004A (en) | Plastic spectacle lens | |
| JPH1067828A (en) | Microparticle suitable for light-diffusing plastic | |
| JPH06130202A (en) | Heat resistant optical resin plate | |
| JP3084662B2 (en) | Anti-glare hard contact lens | |
| JPH02254402A (en) | Plastic optical element |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20060206 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060214 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060406 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20061017 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20070313 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |