JPS63301836A - Purification of crude isopropyl alcohol - Google Patents
Purification of crude isopropyl alcoholInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は粗イソプロピル アルコールを精製する改良方
法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to an improved method for purifying crude isopropyl alcohol.
イソプロピル アルコール(IPA)はプロピレンの水
和を含むプロセスにより一般に製造されていることは周
知のことである。水和は直接的または間接的に行うこと
ができる。直接水和において、プロピレンは水と触媒的
に反応する。この目的のための適当な触媒としては陽イ
オン交換樹脂、1厚りん酸、タングステン酸珪素化合物
などが含まれていることが知られている。It is well known that isopropyl alcohol (IPA) is commonly produced by a process involving the hydration of propylene. Hydration can occur directly or indirectly. In direct hydration, propylene reacts catalytically with water. Suitable catalysts for this purpose are known to include cation exchange resins, phosphoric acid, silicon tungstate compounds, and the like.
本発明の適用において特に興味ある間接水和プロセスは
、プロピレンと硫酸とを反応させてプロパン スルフェ
ートを生成し、次いで硫酸塩を所望のIPAに加水分解
する工程からなる。An indirect hydration process of particular interest in the application of the present invention consists of reacting propylene with sulfuric acid to form propane sulfate and then hydrolyzing the sulfate to the desired IPA.
プロピレン水和プロセスから得られる粗生成物は、一般
に所望のIPAのみならず、ジイソプロパン エーテル
、重合体(例えばプロピレン三量体。The crude products obtained from the propylene hydration process generally contain not only the desired IPA, but also diisopropane ethers, polymers (e.g. propylene trimer).
四量体、三量体など)、および水を含んでいる。(tetramer, trimer, etc.), and water.
また、有機硫黄誘導体は間接水和プロセスの生成物中に
見出されている。一般的な操作において、粗生成物は6
0重量%のIPA、6重量%のジイソプロピル エーテ
ル、0.5重量%までの重合体および硫黄誘導体、少量
のアセトンおよびプロパン。Organosulfur derivatives have also been found in the products of indirect hydration processes. In a typical operation, the crude product is 6
0% by weight IPA, 6% by weight diisopropyl ether, up to 0.5% by weight polymers and sulfur derivatives, small amounts of acetone and propane.
および残留水を含んでいる。and residual water.
普通の実施手段では、通常、間接プロピレン水和からの
粗IPAは、蒸留および/または抽出蒸留によりジイソ
プロピル エーテルおよび他の不純物を除去することに
よってIPAに精製または仕上げ処理している。In common practice, crude IPA from indirect propylene hydration is usually purified or worked up to IPA by removing diisopropyl ether and other impurities by distillation and/or extractive distillation.
本発明の目的は粗IPA仕上げ(crude IPA
finish−4ng)の改良にある。一つの観点にお
いて、本発明の他の目的は粗IPA仕上げ処理について
の従来技術に適用する操作と関連する困難さおよび経費
を軽減することである。普通の蒸留手段は必要な装置お
よびこの装置の操作に必要なエネルギー、例えば有機エ
ーテルおよびIPA生成物のみならず、精製中IPAに
随伴する多量の水を蒸発させるのに要するエネルギーの
ために極めて高価になる。例えば、粗IPAを精製する
1つの代表的な従来の手段はプロピレンの水和からの粗
生成物流を多トレー抽出蒸留塔に送り、水抽出剤を用い
て多量のジイソプロピル エーテルおよび他の不純物を
蒸留除去し、水に約15%のIPAを含有する塔底残液
を残留させる工程を含んでいる。次いで、このIPA溶
液に多段蒸留を施して、主としてIPAおよび水の共沸
混合物を含有する蒸留塔頂留出物を回収する。次いで、
IP^/水溶液を脱水のための添加共沸剤(例えば精製
イソプロピル エーテル)で共沸蒸留する。06〜01
□重合体およびジイソプロピル エーテルを含む重質成
分が残留する共沸蒸留の流出物流を更に多段蒸留に送給
している。The objective of the present invention is to provide a crude IPA finish.
finish-4ng). In one aspect, another object of the present invention is to reduce the operational difficulties and expense associated with prior art applications of coarse IPA finishing. Conventional distillation means are extremely expensive due to the equipment required and the energy required to operate this equipment, e.g. to evaporate not only the organic ether and IPA products but also the large amounts of water that accompany the IPA during purification. become. For example, one typical conventional means of purifying crude IPA is to send the crude product stream from propylene hydration to a multi-tray extractive distillation column and distill off large amounts of diisopropyl ether and other impurities using a water extractant. and leaving a bottoms containing about 15% IPA in water. This IPA solution is then subjected to multistage distillation to recover an overhead distillate containing primarily an azeotrope of IPA and water. Then,
The IP^/aqueous solution is azeotropically distilled with an added azeotropic agent for dehydration (eg purified isopropyl ether). 06-01
□The azeotropic distillation effluent, in which heavy components including polymer and diisopropyl ether remain, is further fed to a multi-stage distillation.
他の観点において、本発明の他の目的は粗IPAからあ
る不純物を効果的に除去することである。In another aspect, another object of the present invention is to effectively remove certain impurities from crude IPA.
この観点において、特に興味のあることは有機硫黄誘導
体を間接水和プロセスの生成物から除去する精製プロセ
スの性能を高めることである。極めて小量程度に存在す
る場合でも、硫黄誘導体は、しばしば、精製IPAに極
めて望ましくない臭気を与える。硫黄除去に関連する困
難さは、多くの最終使用、例えば化粧品および薬剤の調
製に使用する場合に、IPAに対して要求される安全性
に厳格な仕様のない生成物に生ずる。Of particular interest in this regard is the enhancement of the performance of purification processes that remove organosulfur derivatives from the products of indirect hydration processes. Even when present in very small amounts, sulfur derivatives often impart a highly undesirable odor to purified IPA. Difficulties associated with sulfur removal arise in products without the stringent safety specifications required for IPA for many end uses, such as when used in the preparation of cosmetics and pharmaceuticals.
本発明のプロピレン水和の粗イソプロピル エーテル生
成物からジイソプロピル エーテル1重合体および/ま
たは硫黄含有不純物を除去する粗イソプロピル アルコ
ールの精製方法において、次の工程:
(a)粗IPAを後のプロセス工程(f)からの再循環
流、および必要に応じて添加水と混合して73〜83重
景%の重量含有する混合物を得、(b)第1相分離工程
において、工程(a)からの混合物をジイソプロピル
エーテルに富んだ第1上相(非極性)およびIPAおよ
び水に富んだ第1下相(極性)に相分離し、
(c)第1上相をプロセスから取出し、(d)第1下相
を添加ジイソプロピル エーテルと混合して、生成混合
物の全重量に対して10〜21重量%のIPA、1〜3
重量%のジイソプロピルエーテルおよび77〜87重量
%の水を含有する混合物を得、
(e)第2相分離工程において、工程(d)からの混合
物をジイソプロピル エーテルに富んだ第2上相(非極
性)およびIPAおよび水に富んだ第2下相(極性)に
相分離し、
(「)第2上相を工程(a)に粗IPAと混合する再循
環液として再循環し、および
(g)第2下相を精製IPA生成物として回収すること
を特徴とする。In the crude isopropyl alcohol purification process of the present invention for removing diisopropyl ether monopolymer and/or sulfur-containing impurities from the crude isopropyl ether product of propylene hydration, the following steps: (a) Crude IPA is purified in a subsequent process step ( f) the recycle stream from step (a), and optionally mixed with added water to obtain a mixture containing from 73 to 83% by weight; (b) in a first phase separation step, the mixture from step (a); diisopropyl
phase separation into a first upper phase rich in ether (non-polar) and a first lower phase rich in IPA and water (polar); (c) removing the first upper phase from the process; and (d) removing the first lower phase. with added diisopropyl ether to give 10-21% by weight of IPA, 1-3 based on the total weight of the product mixture.
(e) in a second phase separation step, the mixture from step (d) is separated into a diisopropyl ether-enriched second upper phase (non-polar ) and a second lower phase rich in IPA and water (polar), (“) recycling the second upper phase to step (a) as a recycle liquid to be mixed with the crude IPA, and (g) The second lower phase is characterized in that it is recovered as a purified IPA product.
実際上、本発明における順次相分離は粗rpΔの含有成
分の大部分のジイソプロピル エーテルをかかる粗IP
Aから除去する作用をする。もっとも重要なことは、こ
のエーテルをIPAから分離する手段が除去されたエー
テル中に粗[PAの含有成分の大部分の重合体および硫
黄含有不純物を濃縮する作用をすることである。プロセ
スはこれらの不純物を取出したエーテルに富んだ生成物
に濃縮し、および蒸留以外の手段でIPAの有意な精製
を達成する。In practice, the sequential phase separation in the present invention converts most of the diisopropyl ether of the crude rpΔ into such crude IP.
It acts to remove from A. Most importantly, the means for separating the ether from the IPA serves to concentrate the bulk polymeric and sulfur-containing impurities of the crude PA in the removed ether. The process concentrates these impurities into a stripped ether-rich product and achieves significant purification of the IPA by means other than distillation.
本発明の実施の結果として、プロセスから回収したIP
A水溶液が極めて精製しゃすく高純度のIPA生成物を
生成できることである。また、本発明においては、装置
およびエネルギー コストにおいて節約でき、および/
または高品質、特に低臭気のIPA生成物を生成できる
ことである。IP recovered from the process as a result of the practice of the present invention
A. The aqueous solution is extremely refined and can produce a high purity IPA product. The invention also provides savings in equipment and energy costs and/or
or the ability to produce high quality, particularly low odor, IPA products.
広い意味において、本発明の方法はジイソプロピル エ
ーテルおよび重合体不純物(polymericimp
urities)を含む任意の粗IPA生成物の精製に
通用できることである。本発明は、特にプロピレンの間
接水和により作られ、かつ不快な(odifarous
)硫黄化合物を含有する粗fPAの処理に適用する場合
に特に有利である。しかしながら、また本発明は直接水
和のIPA精製物の精製に極めて有利に適用することが
できる。In its broadest sense, the process of the present invention provides a method for removing diisopropyl ether and polymeric impurities.
It is applicable to the purification of any crude IPA product containing various urities. The present invention specifically describes the use of oxidation agents made by indirect hydration of propylene, which are
) It is particularly advantageous when applied to the treatment of crude fPA containing sulfur compounds. However, the invention can also be very advantageously applied to the purification of directly hydrated IPA products.
本発明は、主として水和プロセスの粗生成物に適用する
ことを意味する。普通のプロピレン水和からの代表的な
粗IPAは、例えば約40〜70重里%のIPA 、約
1〜10重量%のジイソプロピル エーテル、約0.1
〜2重量%の重合体および/または硫黄含有不純物、少
量(例えば0.1〜1重量%)のアセトンおよび残部(
例えば20〜55重量%)の水を含有している。重合体
不純物としてはプロピレン二重合体、三重合体、四重合
体、三重合体など、およびプロピレンの付加物、および
プロピレンと水和反応に導入する他の成分に見出される
不純物との重合体を例示できる。間接プロピレン水和の
生成物における硫黄不純物はかがる重合体種と関連して
著しく見出される場合がある。粗IPAの種々の成分の
相対的割合はプロピレン材料の供給源および水和プロセ
スの性質のようなファクターにより幾分変化する。約5
5〜60重量%のIPA、約5重量%のジイソプロピル
エーテル、約0.5重量%の重合体および/または硫
黄含有不純物。The present invention is meant primarily to apply to the crude product of the hydration process. A typical crude IPA from ordinary propylene hydration includes, for example, about 40-70% IPA, about 1-10% diisopropyl ether, about 0.1% by weight IPA, about 1-10% diisopropyl ether, about 0.1
~2% by weight of polymer and/or sulfur-containing impurities, a small amount (e.g. 0.1-1% by weight) of acetone and the balance (
For example, it contains 20 to 55% by weight of water. Examples of polymer impurities include propylene double polymers, triple polymers, tetrapolymers, terpolymers, etc., adducts of propylene, and polymers of propylene and impurities found in other components introduced into the hydration reaction. . Sulfur impurities in the product of indirect propylene hydration may be found significantly in conjunction with dark polymer species. The relative proportions of the various components of the crude IPA will vary somewhat depending on factors such as the source of the propylene material and the nature of the hydration process. Approximately 5
5-60% by weight IPA, about 5% by weight diisopropyl ether, about 0.5% by weight polymer and/or sulfur-containing impurities.
約0.5重量%のアセトンおよび約40重量%の水を含
有する粗IPA生成物は極めて代表的な粗rPA生成物
である。A crude IPA product containing about 0.5% by weight acetone and about 40% by weight water is a very typical crude rPA product.
同様に、本発明は1または2以上の予備精製工程を施し
、しかも、また有意量のジイソプロピルエーテル(例え
ば少なくとも約1重量%、好ましくは少なくとも約2重
量%、特に好ましくは少なくとも約4重量%)を含有す
るプロピレン水和がら生成する粗IPA流に適用するこ
とができる。Similarly, the present invention provides one or more prepurification steps and also a significant amount of diisopropyl ether (e.g., at least about 1% by weight, preferably at least about 2% by weight, particularly preferably at least about 4% by weight). can be applied to crude IPA streams produced from propylene hydrate containing.
本発明を実施する場合には、粗IPAを添加量のジイソ
プロピル エーテルおよび水と共に多相分離を含む順次
工程を通して処理する。プロセスは連続形式またはバッ
チ形式で行うことができる。In practicing the invention, crude IPA is processed with added amounts of diisopropyl ether and water through sequential steps including multiphase separation. The process can be carried out in continuous or batch mode.
特に、連続的実施が好ましい。In particular, continuous implementation is preferred.
第1工程において、粗rp^生成物を、後述するプロセ
ス工程6中プロセスにおける次の点から再循環するジイ
ソプロピル エーテルに富んだ流れと混合する。更に、
生成混合物の組成は、必要に応じて水を添加して、第1
工程において随意に調節して約73〜83重量%の水を
含有する混合物を得る。In the first step, the crude rp^ product is mixed with a diisopropyl ether-enriched stream that is recycled from the next point in the process during process step 6, described below. Furthermore,
The composition of the product mixture is as follows:
Optionally adjusted in the process to obtain a mixture containing approximately 73-83% by weight water.
一般に、水の添加は特定濃度を得るのに必要である。し
かしながら、粗IPAおよび再循環流の混合物が混合物
におけるその濃度を特定レベルにするのに十分な水を含
有する場合には、水を添加する必要がない。この第1工
程において生成する混合物は約14〜20重量%のIP
A 、約2〜8重量%のジイソプロピル エーテルおよ
び約75〜81重量%の水を含有するのが好ましい。特
に、約16〜18重量%のIPA 、約4〜5重量%の
ジイソプロピルエーテルおよび約77〜79重量%の水
を含有するように節約した混合物が好ましい。混合物の
残部、一般に約1重量%は重合体および/または硫黄含
有不純物、アセトンおよび可能ならばプロピレン水相反
応からの他の不純物または副生物からなる。Generally, addition of water is necessary to obtain a particular concentration. However, if the mixture of crude IPA and recycle stream contains enough water to bring its concentration in the mixture to a certain level, there is no need to add water. The mixture produced in this first step contains about 14-20% by weight of IP.
A preferably contains about 2-8% by weight diisopropyl ether and about 75-81% by weight water. Particularly preferred is a parsimonious mixture containing about 16-18% by weight IPA, about 4-5% by weight diisopropyl ether and about 77-79% by weight water. The remainder of the mixture, generally about 1% by weight, consists of polymer and/or sulfur-containing impurities, acetone, and possibly other impurities or by-products from the propylene aqueous phase reaction.
本発明における第1プロセス工程において粗IPAに添
加する水は実質的に純粋な水でよく、あるいは、またI
PA生成または精製操作における供給源からの水に富ん
だプロセス流が極めて適当である。The water added to the crude IPA in the first process step of the present invention may be substantially pure water or alternatively
Water-rich process streams from sources in PA production or purification operations are highly suitable.
多くの普通のIPA精製プロセスにおける蒸留工程は本
発明の使用に極めて適当な水に富んだ流れを生ずる。添
加水は高純度を必要とせず、例えばある分量のIPA
、イソプロピル エーテル、重合体など含有することが
できる。The distillation step in many common IPA purification processes produces a water-rich stream that is highly suitable for use in the present invention. The added water does not need to be of high purity, for example a certain amount of IPA
, isopropyl ether, polymers, etc.
第2プロセス工程においては、第1工程からの混合物を
相分離する。この相分離工程を、プロセスの1部である
第2、次の、相分離と区別するために、第1相分離とし
て示す。この第1相分離の過程において、イソプロピル
エーテルは上相に濃縮され、他方において水およびI
PAは下相に濃縮される。このような第1相分離はジイ
ソプロピル エーテルに富んだ第1上相(非極性)とI
PAおよび水に富んだ第1下相(極性)との間を分離す
る。In the second process step, the mixture from the first step is phase separated. This phase separation step is designated as the first phase separation to distinguish it from the second, subsequent phase separation that is part of the process. In the process of this first phase separation, isopropyl ether is concentrated in the upper phase, while water and I
PA is concentrated in the lower phase. Such a first phase separation occurs between the diisopropyl ether-rich first upper phase (non-polar) and the I
A separation is made between PA and a first lower phase (polar) rich in water.
この第1相分離工程から生成する上(非極性)相はジイ
ソプロピル エーテルのみならず、重合体および硫黄含
有不純物に冨んでいる。第3プロセス工程において、こ
の上相をプロセスから取出す。実際上、本発明において
は、この相において不純物を濃縮し、しばしば本発明に
おいて供給する粗IPAの10倍またはこれ以上に濃縮
することができる。必要に応じて、取出された上相は、
例えば普通の蒸留または抽出蒸留法により更に処理して
、取出された上相からのIPAおよびジイソプロピルエ
ーテルを回収することができる。比較的少量の第1相分
離の取出された上相の、比較的高濃度で存在する不純物
を除去する処理は、実質的に多い粗IPA流の蒸留より
実際的で、かつ経済的である。The upper (non-polar) phase produced from this first phase separation step is rich in diisopropyl ether as well as polymer and sulfur-containing impurities. In the third process step, this upper phase is removed from the process. In fact, the present invention concentrates impurities in this phase, often ten times or more than the crude IPA provided in the present invention. If necessary, the removed upper phase is
Further processing, for example by conventional distillation or extractive distillation methods, can recover the IPA and diisopropyl ether from the removed upper phase. Processing the removed upper phase of a relatively small volume of first phase separation to remove impurities present in relatively high concentrations is more practical and economical than distillation of a substantially larger crude IPA stream.
本発明における第4工程は添加イソプロピルエーテルと
第1相分離工程(全プロセスの第2工程)の下(極性)
相と混合して約10〜21重量%のIPA、 約1〜
4重量%のジイソプロピル エーテルおよび約77〜8
7重量%の水を含有する混合物を得ることからなる。こ
の工程中、IPAに富んだ下相に添加するジイソプロピ
ル エーテルは重合体および硫黄含有不純物を実質的に
含んでいないのが好ましい。添加ジイソプロピル エー
テルの特定の供給源は本発明において臨界的でないけれ
ども、この工程に、全精製工程を伴ういずれかの精製処
理により回収したジイソブチル エーテルを再循環する
のが極めて便利で、かつ一般的に好ましい。第3工程に
おいては本発明により、またはrpAf#製操作におい
てほかの場所から取出された粗エーテルから精製された
エーテルを再循環することは極めて便利である。The fourth step in the present invention is under the addition of isopropyl ether and the first phase separation step (second step of the whole process) (polar).
about 10-21% by weight IPA mixed with the phase, about 1-21% by weight IPA,
4% by weight diisopropyl ether and about 77-8
It consisted of obtaining a mixture containing 7% by weight of water. During this step, the diisopropyl ether added to the IPA-rich lower phase is preferably substantially free of polymer and sulfur-containing impurities. Although the particular source of added diisopropyl ether is not critical to the present invention, it is very convenient and common to recycle diisobutyl ether recovered from any purification process involving the entire purification step to this step. preferable. In the third step it is very convenient to recycle the purified ether from the crude ether taken from elsewhere in the invention or in the rpAf# production operation.
ジイソプロピル エーテルを第1相分離工程の下相に添
加および混合するのに続いて、(第2)下相から(第2
)下相を分離するために生成混合物に第5プロセス工程
で第2相分離を施す。また、第1相分離工程に対する場
合として、第2上相は特性において非極性であり、かつ
ジイソプロピルエーテル、および重合体および硫黄含有
不純物に富んでおり、および第2下相は特性において極
性であり、かつIPAおよび水に冨んでいる。Following addition and mixing of diisopropyl ether to the lower phase of the first phase separation step, from the (second) lower phase to the (second)
) The product mixture is subjected to a second phase separation in a fifth process step to separate the lower phase. Also, as a case for the first phase separation step, the second upper phase is non-polar in character and rich in diisopropyl ether and polymer and sulfur-containing impurities, and the second lower phase is polar in character. , and enriched with IPA and water.
本発明の目的のために行う2つの相分離は、それぞれ一
般に普通に設計された分離容器を用いて適当に行うこと
ができる。大規模連続プロセスにおいて、例えば内面レ
ベル制御を具えた水平の円筒状容器で極めて便宜に行う
ことができる。相分離容器は、相を完全に分離するため
に、容器への液体混合物の金塊れに対して計算して少な
くとも10分の平均滞留時間を得るようにすることが連
続操作において好ましい。長い滞留時間、すなわち、少
なくとも約20分、特に少なくとも約40分にすること
ができる。10分以下の相分離は、プロセス効率を幾分
犠牲にするけれども、適当に行うことができる。The separation of the two phases carried out for the purposes of the invention can in general be carried out suitably using a separation vessel of conventional design. In large-scale continuous processes, it can be carried out very conveniently, for example in horizontal cylindrical vessels with internal level control. In continuous operation, the phase separation vessel is preferably such that the liquid mixture has an average residence time of at least 10 minutes calculated for the gold ingot into the vessel in order to completely separate the phases. Long residence times can be used, ie at least about 20 minutes, especially at least about 40 minutes. Phase separations of 10 minutes or less can be carried out adequately, although at the expense of some process efficiency.
本発明における第6エ程においては、第2上相を上述す
るように第1工程における粗IPAの稀釈に用いるため
に再循環する。In the sixth step of the invention, the second upper phase is recycled for use in diluting the crude IPA in the first step as described above.
プロセスの最終の第7エ程では、第2相分離から生する
第2下相を所望の精製IPA生成物とじて回収する。In the final seventh step of the process, the second lower phase resulting from the second phase separation is recovered as the desired purified IPA product.
rPA 、 ジイソプロピル エーテル、水および他
の成分、およびその混合物を含む種々のプロセス流につ
いての温度および圧力条件は本発明の実施について狭い
範囲に制限する必要はない。一般に、本発明を周囲また
は高められた温度、例えば約15〜150°Cの範囲、
特に約50〜110 ’Cの範囲の温度で行うことによ
って2つの相分離工程において速やかで、完全な相分離
を得ることができる。しかしながら、極めて効果的な相
分離は長い滞留時で、しかも比較的低い温度で達成する
ことができる。The temperature and pressure conditions for the various process streams including rPA, diisopropyl ether, water and other components, and mixtures thereof need not be narrowly limited for the practice of this invention. Generally, the present invention is carried out at ambient or elevated temperatures, such as in the range of about 15-150°C.
In particular, rapid and complete phase separation can be obtained in the two phase separation steps by operating at temperatures in the range of about 50-110'C. However, highly effective phase separation can be achieved with long residence times and at relatively low temperatures.
2つの相分離工程においては、温度がプロセスの性能に
重要である。適当なプロセス圧力はプロセス混合物を実
質的に液体状態に維持するのに十分に高い圧力を含んで
いる。大気圧は低い操作温度で極めて適当である。約0
〜10.546kg/cm2(150psi)の範囲の
プロセス圧力は好ましい操作に極めて適当である。In the two phase separation step, temperature is important to the performance of the process. Suitable process pressures include pressures high enough to maintain the process mixture in a substantially liquid state. Atmospheric pressure is quite suitable at low operating temperatures. Approximately 0
A process pressure in the range of 150 psi is quite suitable for preferred operation.
本発明の方法の実施に引続いて、必要に応じて精製IP
Aを更に精製するために処理するこ七ができる。この追
加の処理は、一般に蒸留、共沸蒸留、溶剤抽出および/
または抽出蒸留を包含する通常の設計および操作で適当
に行うことができる。例えば、本発明の方法の実施から
回収したIPAを水溶剤で抽出蒸留して水およびIPA
に富んだ塔底残液からジイソプロピル エーテル塔頂流
出物を更に分離することができる。次いで、IPA/水
混合物の蒸留によって共沸IPA水溶液(約87重量%
IPA)塔頂流出物を生成すると共に、残留硫黄化合物
および重合体を除去する。IPA溶液の脱水は添加ジイ
ソプロピル エーテルの存在で共沸蒸留することによっ
て達成することができる。生成IPA /ジイソプロピ
ル混合物は蒸留して高品位IPA製品を生成することが
できる。Following the implementation of the method of the invention, optionally purified IP
A can be processed to further purify it. This additional processing generally includes distillation, azeotropic distillation, solvent extraction and/or
Alternatively, it can be suitably carried out by conventional design and operation including extractive distillation. For example, IPA recovered from practicing the method of the invention may be extracted with an aqueous solvent to form water and IPA.
The diisopropyl ether overhead effluent can be further separated from the bottoms enriched with diisopropyl ether. An azeotropic aqueous IPA solution (approximately 87% by weight) is then obtained by distillation of the IPA/water mixture.
IPA) produces an overhead effluent and removes residual sulfur compounds and polymers. Dehydration of the IPA solution can be accomplished by azeotropic distillation in the presence of added diisopropyl ether. The resulting IPA/diisopropyl mixture can be distilled to produce a high grade IPA product.
同様に、第2プロセス工程において相分離し、かつ第3
プロセス工程におけるプロセスから取出したジイソプロ
ピル エーテルに富んだ(非極性)上相は知られている
手順により処理することができ、およびジイソプロピル
エーテルおよびIPAの有価含有物の回収および精製
の技術で処理することができる。通常のプロピレン永和
処理容易さはIPA精製に包含される蒸留から生ずる混
合物からジイソプロピル エーテル副生物を回収および
精製する手段で得られる。Similarly, phase separation occurs in the second process step, and phase separation occurs in the third process step.
The diisopropyl ether-rich (non-polar) upper phase removed from the process in the process step can be treated by known procedures and techniques for the recovery and purification of diisopropyl ether and IPA valuable contents. Can be done. Conventional propylene processing ease is obtained by means of recovering and purifying the diisopropyl ether byproduct from the mixture resulting from the distillation involved in IPA purification.
普通の蒸留および/または抽出分離を共に実施した場合
には、本発明は高められた品位の生成物を生成する観点
から有利である。この事は、特に化粧品に用いるのに適
当な低臭気生成物の生成に有利である。本発明の方法を
普通の精製技術と合せて実施するごとによって、低品位
のプロピレン供給材料を許容されうる品位のIPA生成
物に処理することができる。一般に、プロピレン供給材
料の品位が低い程、供給材料から生成する水和プロセス
IP^生成物における重合体および/または硫黄含有不
純物の含有量が多くなる。蒸留および抽出蒸留から独立
して粗IPAの精製手段を設けることによって、本発明
においては新しいまたは存在しているIP^精製容易さ
の性能を効果的に向上することができる。When carried out together with conventional distillative and/or extractive separations, the present invention is advantageous in terms of producing products of increased quality. This is especially advantageous for producing low odor products suitable for use in cosmetics. By carrying out the process of the present invention in conjunction with conventional purification techniques, a low grade propylene feed can be processed to an acceptable grade IPA product. Generally, the lower the grade of the propylene feed, the higher the content of polymer and/or sulfur-containing impurities in the hydration process IP product produced from the feed. By providing means for purifying crude IPA independent of distillation and extractive distillation, the present invention can effectively improve the performance of new or existing IP^ purification facilitations.
付加的に、本発明の方法はIPAの蒸留および/または
抽出についての普通の要件を少な(とも1部分省いて適
用することができる。例えば、多数の蒸留操作において
、蒸留装置の大きさおよよひ流出液流の蒸発および凝縮
についてエネルギー用件を軽減して、本発明の方法を有
利に行うことができる。Additionally, the method of the invention can be applied with fewer (or at least some) of the usual requirements for distillation and/or extraction of IPA; for example, in many distillation operations, the size and size of the distillation equipment can be reduced. The process of the present invention can be advantageously carried out with reduced energy requirements for evaporation and condensation of the effluent stream.
次に、本発明を実施例について説明する。Next, the present invention will be described with reference to examples.
尖詣炎上
本例を実施するために、本例を簡単に図示したフローシ
ートに基づいて説明する。本例では、1゛nIPA流(
図面において10で示している)の精製に本発明による
連続プロセスを適用する1例について示している。上記
粗rPA流10は54.7重量%のIPA 、 5.0
重量%のジイソプロピル エーテル。In order to implement this example, this example will be explained based on a flow sheet that is simply illustrated. In this example, the 1゛nIPA flow (
An example of the application of the continuous process according to the invention to the purification of 10 (indicated by 10 in the drawing) is shown. The crude rPA stream 10 contains 54.7% by weight IPA, 5.0
wt% diisopropyl ether.
0.2重量%の重合体(すなわち、C9およびこれ以上
)および硫黄含有不純物、および39.7重量%の水を
含有していた。この粗IPA流は、u55kg/時(9
,160fb/時)の全流速を有していた。C1以上の
炭素原子を有する「重合体」化合物を約8.2kgZ時
(8fb/時)のレベルで存在し、および硫黄含有不純
物を約4.5ppm (元素硫黄について計算して8を
乗じたppm )のレベルで存在していた。It contained 0.2% by weight of polymer (ie, C9 and above) and sulfur-containing impurities, and 39.7% by weight of water. This crude IPA flow was u55 kg/hr (9
, 160 fb/hr). "Polymeric" compounds having C1 or higher carbon atoms were present at a level of about 8.2 kg Z hour (8 fb/hr) and sulfur-containing impurities at about 4.5 ppm (ppm calculated for elemental sulfur multiplied by 8). ) existed at the level of
第1プロセス段階において、流れ10を9438kg/
時(20,8071!、b/時)の水を含む精製プロセ
スに外部源から供給される流れ19と第2相分離領域の
上相から再循環した流37として混合および稀釈するこ
とによって粗rPAを水およびイソプロピル エーテル
で稀釈した。安定状態の操作下で流れ37は77.6k
g/時(171fb/時)のIPA、 132 kg/
時(290i/時)のジイソプロピル エーテル、痕跡
量の重合体、4.1kgン時(9j2b/時)の硫黄含
有不純物、および30kg/時(67f b/時)の水
を含んでいた。次いで、精製稀釈粗IPA流れ11は2
349kg/時(5,1791!、b/時)の■陥、
339 kg1時(7471!、b/時)のイソプロピ
ル エーテル、 11392 kg/時(25,115
1b /時)の水、および8.2 kg/時(18ff
ib/時)の重合体および硫黄含有不純物を含んでいた
。In the first process step, stream 10 is
Crude rPA by mixing and diluting as stream 19 fed from an external source to the purification process containing water at (20,8071!, b/hr) and stream 37 recycled from the upper phase of the second phase separation zone. was diluted with water and isopropyl ether. Under steady state operation flow 37 is 77.6k
g/hour (171 fb/hour) of IPA, 132 kg/hour
It contained 290 i/hr of diisopropyl ether, traces of polymer, 4.1 kg/hr (9j2b/hr) of sulfur-containing impurities, and 30 kg/hr (67 f b/hr) of water. The purified diluted crude IPA stream 11 is then divided into 2
349 kg/hour (5,1791!,b/hour) ■fall,
339 kg/h (7471!, b/h) of isopropyl ether, 11392 kg/h (25,115
1 b/hr) of water, and 8.2 kg/hr (18ff
ib/hour) of polymer and sulfur-containing impurities.
流れ11(および11の下流のすべてのプロセス流)は
約88°C(190@F)の温度を有してした。プロセ
ス圧力は流れ11における約620 kP、ゲージ(9
0psig)から生成物流31における約517 kP
、ゲージ(75psig)に変化させた。Stream 11 (and all process streams downstream of 11) had a temperature of approximately 88°C (190@F). The process pressure is approximately 620 kP in stream 11, gauge (9
0 psig) to approximately 517 kP in the product stream 31
, gauge (75 psig).
(希釈相IPA混合物11を第1相分N領域に、本例に
おいては連続相分離のために水平容器20の第1上相2
4および第1下相25に導入した。容器20の大きさは
約9081 (2,400U、S、ガロン)とし、流れ
11の金塊れに基づいて計算して約1時間の平均滞留時
間が得られるようにした。第1上相を容器20からおよ
びプロセスから流れ26として連続的に取出した。流れ
26は粗IPAに見出される約95%の硫黄および約9
8.5%の重合体を示す約8.03kg/時(17,7
fb/時)の重合体/硫黄含有不純物を伴っていた。更
に、流れ26は277 kg/時(611fb/時)の
ジイソプロピル エーテル、 171 kg/時(37
6ffib/時)のIPA 、 0.45kg/時(l
fb/時)のアセトンおよび66.2kg/時(146
f b/時)の水を含有していた。(diluted phase IPA mixture 11 into a first phase portion N region, in this example a first upper phase 2 in a horizontal vessel 20 for continuous phase separation)
4 and the first lower phase 25. The size of vessel 20 was approximately 9081 (2,400 U, S, gallons) to provide an average residence time of approximately 1 hour, calculated based on the gold nuggets in stream 11. A first upper phase was continuously removed from vessel 20 and from the process as stream 26. Stream 26 contains about 95% sulfur found in the crude IPA and about 9
Approximately 8.03 kg/hour (17,7
fb/hr) of polymer/sulfur-containing impurities. In addition, stream 26 contains 277 kg/hr (611 fb/hr) of diisopropyl ether, 171 kg/hr (37 fb/hr)
6ffib/h) of IPA, 0.45 kg/h (l
fb/hr) of acetone and 66.2 kg/hr (146
f b/hr) of water.
第1下相を第1相分離領域から流れ21として連続的に
取出した。この流れ21は2179kg/時(4,80
3fb/時)のIPA、 61.7kg/時(136f
b/時)のジイソプロピル エーテル、 17kg/
時(38ffib/時)のアセトン、 11325 k
g/時(24,968j2b/時)の水。A first lower phase was continuously removed as stream 21 from the first phase separation zone. This stream 21 weighs 2179 kg/hour (4,80
3 fb/hr) of IPA, 61.7 kg/hr (136 fb/hr)
b/h) of diisopropyl ether, 17 kg/h
hour (38ffib/hour) of acetone, 11325 k
g/hour (24,968j2b/hour) of water.
および 0.14kg/時(0,31,b/時)の重合
体および硫黄含有不純物を含有していた。and 0.14 kg/h (0.31,b/h) of polymer and sulfur-containing impurities.
上記流れ21に130 kg/時(286I!b/時)
の殆んど純粋なイソプロピル エーテルを流れ39とし
て導入し、生成混合物(流れ22)を第2相分離領域(
容器30)に導入した。この容器30は9080 N
(2,400U、S、ガロン)の容積を有し、かつ流れ
22の金塊に基づいて計算して約1時間の平均滞留時間
を有していた。第2領域における相分離はジイソプロピ
ル エーテルに富んだ第2上相32を得、この第2上相
32は流れ37として連続的に取出し、第1相分離領域
の上流の粗IPAを稀釈するために再循環した。流37
は約6.4 ppmの硫黄含有化合物および痕跡量の重
合体を含んでいた。また、第2領域における相分離は第
2下相33を得、この相33を流れ31として連続的に
容器30から取出した。流れ31はプロセスの(部分的
)精製rPA生成物を示し、この流れ31は2102k
g/時(4,633fb/時)のIPA、 59゜4k
g/時(131l b/時)のジイソプロピル エーテ
ル1102kg/時(24,300fb/時)の水、お
よびわずかに約0.14kg/時(0,31b/時)の
重合体および0.07pp+mの硫黄含有不純物を含有
していた。130 kg/hour (286I!b/hour) for the above flow 21
nearly pure isopropyl ether is introduced as stream 39 and the product mixture (stream 22) is passed through the second phase separation zone (
It was introduced into a container 30). This container 30 is 9080N
(2,400 U, S, gallons) and had an average residence time of about 1 hour, calculated based on the gold nuggets in stream 22. Phase separation in the second zone yields a diisopropyl ether-enriched second upper phase 32 which is continuously removed as stream 37 to dilute the crude IPA upstream of the first phase separation zone. Recirculated. flow 37
contained approximately 6.4 ppm of sulfur-containing compounds and trace amounts of polymer. Further, the phase separation in the second region resulted in a second lower phase 33, which was continuously removed from the container 30 as a stream 31. Stream 31 represents the (partially) purified rPA product of the process; this stream 31 has 2102k
g/hour (4,633 fb/hour) of IPA, 59°4k
g/hr (131 l b/hr) of diisopropyl ether, 1102 kg/hr (24,300 fb/hr) of water, and only about 0.14 kg/hr (0,31 b/hr) of polymer and 0.07 pp+m sulfur. It contained impurities.
本発明の方法の本例におけるプロセスの実施において、
ジイソプロピル エーテル、および重合体および硫黄含
有不純物のIPAにおける含有量を極めて効果的に減少
することができた。粗IPA流れIOにおける上記不純
物含有量に対して、重合体はわずかに約1.5重量%の
レベルにおよび硫黄はわずかに約5重量%のレベルに減
少していた。In carrying out the process in this example of the method of the invention,
It was possible to reduce the content of diisopropyl ether and polymeric and sulfur-containing impurities in IPA very effectively. For the above impurity contents in crude IPA stream IO, the polymer was reduced to only about 1.5% by weight level and the sulfur was reduced to only about 5% by weight level.
本発明による本例での処理前および処理後における第1
粗IPA流れを比較し、この結果を次の表1に示す。The first treatment before and after treatment in this example according to the present invention.
The crude IPA flows were compared and the results are shown in Table 1 below.
−表一し
流れ10 流れ31
一虞一分一 1屁り一鈷ハ 工屁り一対ハIPA
5,008 2272 4,633
2102ジイソプロピル 456 207
131 59.4エーテル
重合体 18 8.2 0.3
0.14硫黄化合物 0.041 0.019
0.0022 0.001アセトン 39
17.7 37 16.8水
3,639 1651 24,300 1
1020実新l壓劃
制御割合の水、 IPAおよびジイソプロピル エーテ
ルを含有する混合物の相分離から得られた2つの液相に
おいて、プロピレン水和プロセスで生じた重合体成分の
平衡相分布を確めるために、一連の試験を行った。これ
らの試験の結果は、本発明の方法による過程で粗TPA
流れから重合体不純物を効果的に除去できることを示し
ている。- Table 1 flow 10 Flow 31 1 go 1 minute 1 1 fart 1 koha factory fart 1 pair ha IPA
5,008 2272 4,633
2102 Diisopropyl 456 207
131 59.4 Ether polymer 18 8.2 0.3
0.14 Sulfur compounds 0.041 0.019
0.0022 0.001 Acetone 39
17.7 37 16.8 Wednesday
3,639 1651 24,300 1
Determining the equilibrium phase distribution of the polymer components produced in the propylene hydration process in the two liquid phases obtained from the phase separation of a mixture containing water, IPA and diisopropyl ether in controlled proportions. For this purpose, a series of tests were conducted. The results of these tests indicate that crude TPA was
This shows that polymer impurities can be effectively removed from the stream.
対照試験(No、0)は重合体不純物に対する代表的な
粗IPA生成物の分析結果を示している(これらの試験
において与えられたすべての重合体分析は沸点毛細管柱
でのGLC分離により得た)。Control tests (No. 0) show the analysis of representative crude IPA products for polymer impurities (all polymer analyzes given in these tests were obtained by GLC separation in a boiling point capillary column). ).
試験Nα1において、200mff1の代表的な粗TP
へを440m lの水とストッパー付シリンダーで混合
し、混合物を30°Cの温度で恒温浴に配置した。相分
離の5分後、下(極性)相の試料を取出し、重合体不純
物の含有量を分析した。この5分間用分離を試験Nα1
として示す。試験N092の場合においては、同じ混合
物を更に225分間にわたって23°Cで連続して相分
離した。連続相分離後、下相の重合体不純物含有量を分
析した。In test Nα1, a representative crude TP of 200mff1
was mixed with 440 ml of water in a stoppered cylinder and the mixture was placed in a constant temperature bath at a temperature of 30°C. After 5 minutes of phase separation, a sample of the lower (polar) phase was taken and analyzed for the content of polymeric impurities. Test this 5 minute separation Nα1
Shown as In the case of test N092, the same mixture was continuously phase separated for a further 225 minutes at 23°C. After continuous phase separation, the lower phase was analyzed for polymer impurity content.
試験Nα3においては、200m lの粗IPAを44
0m lの水と混合し、混合物を5分間にわたり60°
Cで相分離した。試験Nα4においては、この同じ混合
物の相分離を更に90分間にわたり40°Cで継続させ
た。In test Nα3, 200 ml of crude IPA was
Mix with 0ml water and heat the mixture at 60° for 5 minutes.
Phase separation occurred at C. In test Nα4, phase separation of this same mixture was continued for an additional 90 minutes at 40°C.
いずれの場合においても、下相の試料をその重合体含有
量を調べるために取出した。In each case a sample of the lower phase was taken to determine its polymer content.
試験の結果は表2に、相分離から生ずるrPAに富んだ
(極性)下相に残留する重合体不純物のppmで示して
いる。The results of the test are shown in Table 2 in ppm of polymer impurities remaining in the rPA-rich (polar) lower phase resulting from phase separation.
0 (対照) O−18312441070 (control) O-1831244107
添付図面は本発明の方法を実施するフローシートである
。
10、11.19.21.22.26.31.37・・
・流れ20、30・・・容器 24.32・・
・上相25、33・・・下相
特許庁長官 小 川 邦 夫 殿1.事件の表
示
昭和62年特許願第 320162号
2、発明の名称
粗イソプロピル アルコールの精製方法3、補正をする
者
事件との関係 特許出願人
・−名 称 シェル・オイル・コンパニー +
、;、”+・−フ
4代理人The accompanying drawings are flow sheets for implementing the method of the invention. 10, 11.19.21.22.26.31.37...
・Flow 20, 30... Container 24.32...
- Upper Minister 25, 33...Lower Minister Kunio Ogawa, Commissioner of the Patent Office 1. Display of the case 1985 Patent Application No. 320162 2, Title of the invention Process for purifying crude isopropyl alcohol 3, Person making the amendment Relationship to the case Patent applicant
・−Name Shell Oil Company +
,;,”+・−fu4 agent
Claims (1)
テルおよび水を含有する粗イソ プロピルアルコールの精製方法において、 (a)粗イソプロピルアルコールを後のプ ロセス工程(f)からの再循環液、および必要に応じて
添加水と混合して73〜83重量%の水を含有する混合
物を得、 (b)第1相分離工程において、工程(a)からの混合
物をジイソプロピルエーテルに富 んだ第1上相(非極性)、およびイソプロピルエーテル
および水に富んだ第1下相(極 性)に相分離し、 (c)第1上相をプロセスから取出し、 (d)第1下相を添加ジイソプロピレンエ ーテルと混合して、生成混合物の全重量に対して10〜
21重量%のイソプロピルアルコール、1〜4重量%の
ジイソプロピルエーテ ルおよび77〜87重量%の水を含有する混合物を得、 (e)第2相分離工程において、工程(d)からの混合
物をジイソプロピルエーテルに富 んだ第2上相(非極性)およびイソプロピルアルコール
および水に富んだ第2下相(極性)に相分離し、 (f)第2上相を工程(a)に粗イソプロピルアルコー
ルと混合する再循環液として再循環し、および (g)第2下相を精製イソプロピルアルコ ール生成物として回収することを特徴とする粗イソプロ
ピルアルコールの精製方法。[Scope of Claims] 1. A method for purifying crude isopropyl alcohol containing isopropylene alcohol, diisopropylene ether and water, comprising: (a) crude isopropyl alcohol as a recycle liquid from a subsequent process step (f); (b) in a first phase separation step, the mixture from step (a) is mixed with added water to obtain a mixture containing 73-83% by weight of water; (c) the first upper phase is removed from the process; (d) the first lower phase is added with diisopropylene. 10 to 10, based on the total weight of the product mixture, when mixed with ether.
obtaining a mixture containing 21% by weight of isopropyl alcohol, 1-4% by weight of diisopropyl ether and 77-87% by weight of water; (e) in a second phase separation step, converting the mixture from step (d) into diisopropyl ether; (f) mixing the second upper phase with crude isopropyl alcohol in step (a); and (f) mixing the second upper phase with crude isopropyl alcohol in step (a). A process for purifying crude isopropyl alcohol, characterized in that it is recycled as a recycle liquid and (g) a second lower phase is recovered as a purified isopropyl alcohol product.
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