JPS63258450A - ジフルオロケト化合物、その製法及び該化合物を含有するヒト白血球エラスタ−ゼ阻害剤 - Google Patents
ジフルオロケト化合物、その製法及び該化合物を含有するヒト白血球エラスタ−ゼ阻害剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は特定のジフルオロケト化合物に関し、該化合物
はヒト白血球エラスターゼ（ＨＬＥ）阻害剤であシ、ま
た薬理及び関連研究における調査手段としてかつ温血動
物の肺気腫、アテローム性動脈硬化症、リウマチ様関節
炎及び骨関節炎のような組織変性疾患の治療に有用であ
る。本発明にはこれらのペプチド誘導体の合成に有用な
中間体、その製法、そのようなペプチド誘導体を含有す
る製薬組成物及びその使用法も包含される。プロリンを
ペースとするペプチドアルデヒドはヨーロッパ特許出願
第８４３０２６２１ 、２号に開示されている。加水分
解酵素のフルオロケトン阻害剤はＭ、Ｈ，ｆルゾ（Ｇｅ
ｌｂ）及びその他共著、６パイオケミス） ！Ｊ −（
Ｂｉｏ−ＣｈｅｍＬθ苛）”、２４巻、１８１３〜１８
１７頁（１９８５年）中に、非セリンゾロテアーゼに関
して記載されている。Ｂ、インペリアリ（工ｍｐｅｒｉ
ａｌｉ ）及びその他共著、′テトラヘドロン・レター
ズ（Ｔｅｔｒａ、 Ｌｅｔｔｅｒｓ ）”、２７巻、Ａ
６２．１３５〜１３８ｊｊ（１９８６年）には選択され
たフルオロメチルケトンが開示されている。Ｓ、タイス
リボンゲス（Ｔｈａｉｓｒｉｖｏｎｇｓ ）及びその他
共著、１ジヤーナル・オシ・メゾカル・ケミストリー（
Ｊ、 Ｍａｄ、 Ｃｈｅｍ、）”、２８巻、４１１．１
５５６〜１５５５頁（１９８５年）にはレニン阻害剤と
してフルオロケトンが開示されている。
はヒト白血球エラスターゼ（ＨＬＥ）阻害剤であシ、ま
た薬理及び関連研究における調査手段としてかつ温血動
物の肺気腫、アテローム性動脈硬化症、リウマチ様関節
炎及び骨関節炎のような組織変性疾患の治療に有用であ
る。本発明にはこれらのペプチド誘導体の合成に有用な
中間体、その製法、そのようなペプチド誘導体を含有す
る製薬組成物及びその使用法も包含される。プロリンを
ペースとするペプチドアルデヒドはヨーロッパ特許出願
第８４３０２６２１ 、２号に開示されている。加水分
解酵素のフルオロケトン阻害剤はＭ、Ｈ，ｆルゾ（Ｇｅ
ｌｂ）及びその他共著、６パイオケミス） ！Ｊ −（
Ｂｉｏ−ＣｈｅｍＬθ苛）”、２４巻、１８１３〜１８
１７頁（１９８５年）中に、非セリンゾロテアーゼに関
して記載されている。Ｂ、インペリアリ（工ｍｐｅｒｉ
ａｌｉ ）及びその他共著、′テトラヘドロン・レター
ズ（Ｔｅｔｒａ、 Ｌｅｔｔｅｒｓ ）”、２７巻、Ａ
６２．１３５〜１３８ｊｊ（１９８６年）には選択され
たフルオロメチルケトンが開示されている。Ｓ、タイス
リボンゲス（Ｔｈａｉｓｒｉｖｏｎｇｓ ）及びその他
共著、１ジヤーナル・オシ・メゾカル・ケミストリー（
Ｊ、 Ｍａｄ、 Ｃｈｅｍ、）”、２８巻、４１１．１
５５６〜１５５５頁（１９８５年）にはレニン阻害剤と
してフルオロケトンが開示されている。
発明の構成
本発明は式Ｊａ、ｌｂ及びＩｃ；
〔式中
Ｒ１は炭素１〜５個を有するアルキル基であシ；
Ｒ２はアルキル、置換されているアルキル、アリール、
置換されているアリール、アラールキル又は置換されて
いるアラールキルであシ；Ｒ５はアルキル、置換されて
いるアルキル、シクロアルキル、置換されているシクロ
アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ア
リール、置換されているアリール、アラールキル、置換
されているアラールキル、脂肪族へテロ環、置換されて
いる脂肪族へテロ環、芳香族へテロ環又は置換されてい
る芳香族へテロ環であシ； Ｒ４は水素又はメチルであシ； ＲＡは式： −Ｃ−Ｘ−、Ｒ”又１ｄ−ＣＨ２ＲＢ（式
中ＲＢは置換されているアルキル、置換されているヘテ
ロアルキル、置換されているシクロアルキル、脂肪族へ
テロ環（場合によシ、存在する場合には窒素で置換され
ている）又は芳香族へテロ環で０； ＸはＣＩ（２又はＲｏが水素又はＣＨ，である皿０であ
夛；あるいは−緒になってＸＲＢはＣＨ５（即ちＸがＣ
Ｈ２でろるときにＲＢが水素である）又はフェニルであ
る）によシ表わされ； ｌ ＩＩＨ０ 群類から選択される〕により表わされるジフルオロケト
化合物及びその塩、殊に製薬的に許容される塩に関する
。
置換されているアリール、アラールキル又は置換されて
いるアラールキルであシ；Ｒ５はアルキル、置換されて
いるアルキル、シクロアルキル、置換されているシクロ
アルキル、アルケニル、置換されているアルケニル、ア
リール、置換されているアリール、アラールキル、置換
されているアラールキル、脂肪族へテロ環、置換されて
いる脂肪族へテロ環、芳香族へテロ環又は置換されてい
る芳香族へテロ環であシ； Ｒ４は水素又はメチルであシ； ＲＡは式： −Ｃ−Ｘ−、Ｒ”又１ｄ−ＣＨ２ＲＢ（式
中ＲＢは置換されているアルキル、置換されているヘテ
ロアルキル、置換されているシクロアルキル、脂肪族へ
テロ環（場合によシ、存在する場合には窒素で置換され
ている）又は芳香族へテロ環で０； ＸはＣＩ（２又はＲｏが水素又はＣＨ，である皿０であ
夛；あるいは−緒になってＸＲＢはＣＨ５（即ちＸがＣ
Ｈ２でろるときにＲＢが水素である）又はフェニルであ
る）によシ表わされ； ｌ ＩＩＨ０ 群類から選択される〕により表わされるジフルオロケト
化合物及びその塩、殊に製薬的に許容される塩に関する
。
有利な化合物は、
Ｒ１が炭素１〜５個、評言すれば２〜５個を有するアル
キル基であシ； Ｒ２が次の（Ｉ）〜（２）： ω 炭素１〜１０個に含有するアルキル基；（ＩＮ）
次の（ａ）〜（土）より成る節類が選択される少なく
とも１個の基により置換されている炭素１〜６個を含有
するアルギル； （ａ） ヒドロキシ； （１）） アミノ； （Ｃ） 炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ； （（１） それぞれのアルキル基が炭給１〜６個を含
有するシアルキルアミノ； （ｅ） 炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ
） アリールが炭素６，１０又は１２個全含有するア
リールカルボニル； ＠ 炭素８〜１６個を含有するアルアルカノイル： 翰 窒素又は炭素を介してアルキル基に結合していてよ
いアミド； α） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルカ
ルボニルアミノ； （ｊ） アルキル基か炭素１〜６個を含有するアルキ
ルアミノカルボニル； （劾 アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有する
アリールカルボニルアミノ；（１） アラールキル基
が炭素７〜１６個を含有するアラールキルカルボニルア
ミノ；（ロ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を
含有するアリールアミノカルボニル；但） アラールキ
ル基が炭素７〜１６個を含有するアラールキルアミノカ
ルボニル；（０） カルボキシ； ０）アリール基が炭素６，１０又は１２個ヲ含有するア
リールオキシカルボニル；（ｑ） アルアルコキシ基
が炭素７〜１３個を含有するアルアルコキシカルボニル
； （ｒ） 炭素２〜６個を含有するアルカノイルオキシ
； （８） アリール成分が炭素６，１０又は１２個を含
有するアロイルオキシ； （１） 炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイル
オキシ； （ｕ） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキ
ルスルホンアミド； （Ｖ） アラールキル基が炭素７〜１６個を含有する
アラールキルスルホンアミド； ←）アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有するア
リールスルホンアミド； 仕） アシル基がアシルスルホンアミドの末端成分であ
る場合そのアシル基が炭素１〜５個を含有するアシルス
ルホンアミド金倉むアシルスルホンアミド（例えばアシ
ルアミノスルホニル及びスルホニルアミノカルボニル）
（Ｒ８２〜１５個）で、但しアシルスルホンアミドがア
リールを含有する場合、そのアリールは炭素６゜１０又
は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード及びニトロから選択される基により置換されてい
てよい： Ｃ）アルコキシ基が炭素１〜６個全含有するアルコキシ
カルボニル； （Ｚ） 炭素８〜１５個を含有するアルアルコキシカ
ルボニルアミノ（例えばベンジルオキシカルボニルアミ
ノ）； Ｃａ＆） アリールオキシ基が炭素６，１０又は１２
個を含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ｂｂ） アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するア
ルコキシカルボニルアミノ； （Ｏｃ）炭素６，１０又は１２個を含有するアリール（
例えばフェニル、ビフェニル、ナフチル）； （已） 炭素６，１０又は１２個を含有し、かつクロロ
、ブロモ、ヨード、フルオロ、トリフルオロメチル、ヒ
ドロキシ、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭
素１〜６個〕、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、
アルコキシカルボニル（炭素１〜６個）、カルボキシ、
５−テトラシロ、及び炭素２〜１５個を含有し、但しア
リールを含有する場合にはそのアリールが炭素６，１０
又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード及ヒニトロから構成される装置換されていても
よいアシルスルホンアミド（例えばアシルアミノスルホ
ニル及ヒスルホニルアミノカルポニル）より成る節類か
ら選択される基１〜６個によジ置換されているアリール
； （（イ）） 炭素６〜１５個を含有するシクロアルキル
（例えばシクロヘキシル、アダマンチル、ノルがルニル
）； （ｆｆ） アルキル基が炭素１〜６個金含有するアル
キルウレイド； （ｇｇ） 炭素８〜１３個を含有するアラールキルウ
レイド； （ｈｈ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を含
有するアリールウレイド；及び ＠）炭素６例のアリール−ｊ＆（例えばフエニ、ル）；
よシ成る節類から選択され； Ｒ３が次の（Ｉ）〜（ト）二 （Ｉ） 炭素１〜１２個を含有するアルキル基；ω）
炭素１〜１２個を含有しかつそれぞれ独立して窒素及び
酸素よシ成る節類から選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有するアルキル基：（ト）炭素１〜１２個を含有しか
つ場合によう、それぞれ独立して窒素及び酸素よシ成る
節類から選択されるヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ
独立して炭素又は窒素の少なくとも１個で炭素の場合に
は次の（ａ）〜（ｊｊ） −＋１）及び窒素の場合には
（ａ）〜＠より成る節類から選択される基１〜３個によ
ジ置換されているアルキル基：炭素の場合 （ａ） Ａに直接結合している炭素に位置すべきでは
ないヒドロキシ； （ｂ）ＡＫ直接結合している炭素に位置すべきではない
アミノ； （ｃ） Ａに直接結合している炭素に位置すべきでは
ない炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ； （１） Ａに直接結合している炭素に位置すべきではな
い、それぞれのアルキル基が炭素１〜６個を含有するジ
アルキルアミノ； （θ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ）
７リールカ炭Ｒ６，１０又は１２（Ｉｎ含有するアリ
ールカルがニル； （ω 炭素８〜１６個を含有するアルアルカノイル； 眞）アルキル基に窒素か又は炭素を介して結合していて
よいアミド； （１） アルキル基が炭素１〜６個全含有するアルキ
ルカルボニルアミノ； （ｊ） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキ
ルアミノカルボニル； Ｃｋ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有
するアリールカルがニルアミノ；（ｋ） −（ＩＪ
アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有し、かつカ
ルボキシ、アルコキシが炭素１〜３を含有するアルコキ
シカルボニル、５−テトラシロ、及び炭素２〜１５個全
含有しかつアリールを含有する場合はそのアリールが炭
素６，１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及ヒニトロから選択される基によジ
置換されていてよいアシルスルホンアミドから選択され
る基によジ置換されているアリールカルボニルアミノ； （１）アラールキル基が炭素７〜１６個を含有するアラ
ールキルカルボニル７ ミノ；（１）−（１） アラー
ルキル基が炭素７〜１６個を含有しかつアリール成分で
置換されているアラールキルカルビニルアミノであって
、その際に置換基はカルボキシ、アルコキシが炭素１〜
３個を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラシロ
、及び炭素２〜１５個を含有しかつアリール基金含有す
る場合にはそのアリールが炭素６．１０又は１２個を含
有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニ
トロから選択される基により置換されていてよいアシル
スルホンアミド（例えばアシルアミノスルホニル、スル
ホニルアミノカルボニル）である： に）アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有するア
リールアミノカルボニル；伝） アラールキル基が炭素
７〜１６個を含有するアラールキルアミノカルボニル；
（０） カルボキシ； （ｐ） アリール基が炭素６，１０又は１２個ヲ含有
するアリールオキシカルボニル；（ｑ） アルアルコ
キシ基が炭素７〜１３個を含有するアルアルコキシカル
ボニル； （ｒ） 炭素２〜６個を含有するアルカノイルオキシ
； （８） アリール成分が炭素６，１０又は１２個を含
有するアロイルオキシ； Ｑ）炭素８〜１６個を含有するアルアルカノイルオキシ
： （ｕ） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキ
ルスルホンアミド； （ｕ） −（１） シクロアルキル成分が炭素６〜１
５個を含有する（例えばシクロヘキシル、アダマンチル
、ノルボルニル）シクロアルキルスルホンアミド： （７） アラールキル基が炭素７〜１６個を含有する
アラールキルスルホンアミド； （Ｗ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有
するアリールスルホンアミド： 伝）アシル基がアシルスルホンアミドの末端成分である
場合そのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルスル
ホンアミドを含むアシルスルホンアミド（炭素２〜１５
個）（例えばアシルアミノスルホニル、スルホニルアミ
ノカルボニル）で、但しアシルスルホンアミドがアリー
ルを含有する場合、そのアリールは炭素６゜１０又は１
２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨー
ド及びニトロから選択される基により置換されていてよ
い； げ） アルコキシ基が炭素１〜６個金含有するアルコキ
シカルボニル； ＠）炭素８〜１６個全含有するアルアルコキシカルボニ
ルアミノ（例えばベンジルオキシカルボニルアミノ）； （ｚ） −ｔｌＪ 炭素８〜１６個を含有するアラー
ルキルアミノカルボニルオキシ： （Ｚ） −（２） アリールが炭素６，１Ｄ又ハ１２
個を含有するアリールオキシ； （ｚ） −（３） アリールが炭素６，１０又は１２
個を含有しかつアミノカルボニル、アルキルが炭素１〜
６個を含有するアミノカルボニルアルキル、炭素１〜６
個ヲ汀するアルコキシカルボニル、及びカルボキシよｐ
選択される基によジ置換されているアリールオキシ； （ａａ） アリールオキシ基が炭素６，１０又は１２
個を含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ａａ） −（１） アリール基が炭素６．．１［１
又は１２個を含有するアリールアミノカルボニルオキシ
； （ｂｂ） アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するア
ルコキシカルボニルアミノ： （１）ｂ） −ｔｌＪ アルコキシ基が炭素１〜６個
を含有しかつ場合によりＲ３に関して後記の（諒）に記
載されているような芳香族へテロ環式基の炭素に炭素結
合しているアルコキシカルボニルアミノ： （ｂｂ） −（２） アルコキシ基がＲ３に関して後
記の（ｆｆ）に記載されているような脂肪族へテロ環式
基によりｔ換されている炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｂｂ） −（３） アリールが炭素６又は１ｏ個を
含有しかつアルキルが炭素１〜６個を含有するアリール
オキシアルキルカルがニルアミノ；（ｂｂ） −（４１
アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルアミノカ
ルがニルオキシ；（ｃａ） 炭素６，１０又は１２個
を含有するアリール（例えばフェニル、ナフチル、ビフ
ェニル）； （ｃｃ）−（１）炭素６，１０又は１２個を含有するア
リールオキシ； （ａｄ） 炭素６，１０又は１２個を含有しかつクロ
ロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフル
オロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（
炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）
、アルコキシカルざニル（炭素２〜６個）、カルボキシ
、アミノカルがニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノ
カルボニル、５−テトラシロ、及び炭素２〜１５個を含
有し、但しアリールを含有する場合にはそのアリ一ルが
炭素６，１ｏ又は１２個’ｅ含有りかつフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及びニトロから構成される装置換さ
れていてもよいアシルスルホンアミド（例えばアシルア
ミノスルホニル、スルホニルアミノカルざニル）よシ成
る節類から独立して選択される基１〜３個によ多置換さ
れているアリール；（ｄｄ）−（１）炭素６，１０又は
１２個を含有しかつクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ
、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、アルキル（炭素１
〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アルカノイル
オキシ（炭素２〜６ｍ）、アルコキシカルボニル（炭素
２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（
炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テトラシロ、
及び炭素２〜１５個を含有し、但しアリールを含有する
場合にはそのアリールが炭素６，１ｏ又ニ１２個を含有
しかつフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロか
ら構成される装置換されていてもよいアシルスルホンア
ミド（例えばアシルアミノスルホニル、スルホニルアミ
ノカルボニル）よシ成る節類から独立して選択される基
１〜３個により置換されているアリールオキシ；（ｅｅ
） 炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル（例えば
シクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニル）； （ｅｅ） −（１） 炭素３〜１５個を含有するシク
ロアルキルオキシ； （ｆｆ）−炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び
酸素よシ成る節類かも選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有する原子少なくとも４個の脂肪族へテロ環式基（例
えばモルホリン、ピペラジン）であシ、その際に場合に
よシ脂肪族へテロ環式基は二重結合１又は２個を含有し
ていてよく、脂肪族へテロ環式基は窒素位で炭素１〜６
個を含有するアルキル基、炭素１〜６個を含有するアル
カノイル基、アリール基が炭素６．１０又は１２個を含
有するアリールオキシカルボニル基、アラールキル基が
炭素７〜１３個を含有するアラールキルオキシカルボニ
ル基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有するアルコキ
シカルがニル基にょ多置換されていてよい；（ｆｆ）
−（ＩＪ 炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及
び酸素よシ成る節類から選択されるヘテロ原子１〜４個
を含有する原子少なくとも５個の脂肪族ヘテロ環式基（
例えばモルホリン、ピペラジン）の炭素原子にオキシ架
橋基が直接結合している脂肪族へテロ環オキシ基でるシ
、その際に場合により脂肪族へテロ環式基は二重結合１
又は２個を含有していてよく、脂肪族へテロ環式基は窒
素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基、炭素１〜６
個を含有するアルカノイル基、アリール基が炭素６，１
０又は１２個を含有するアリールオキシカルがニル基、
アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキ
ルオキシカルボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を
含有するアルコキシカルボニル基によ多置換されていて
よい； （囮）（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫黄
、窒素及び酸素より成る節類から選択されるヘテロ原子
１〜４個及び（２）少なくとも１個は芳香族環である５
員環又は６員環１〜６個を含有する芳香族へテロ環式基
でおシ、その際に場合により芳香族環の６細筒での炭素
はフルオロ、クロロ、クロモ、ヨーＦ、ｌ−リフルオロ
メチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
カノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭
素２〜６個）、及びアミノカル４ぐニルよ９成る群力１
の基で置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を
含有するアルキルにより置換されていてよい；（ｇＪ
−（１） オキシ架橋基が芳香族へテロ環式基の炭素
に直接結合している芳香族へテロ環オキシ基であり、そ
の際に芳香族へテロ環式基は（１）炭素１〜１５個及び
それぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素よｐ成る節類から
選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくとも１
個は芳香族環である５員環又は６員環１ ＝３個を含有
し、その際に場合によＱ芳香族環の６個までの炭素はフ
ルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル
、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６藺を含
有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノイ
ル、カルｙｌ”キシ、アミノカルボニルアルキル（炭素
２〜６個）、及びアミノカルボニルより成る節類の基で
置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有す
るアルキルによ）置換されていてよい；（ｈｈ） ア
ルキル基が炭素原子１〜６個を含有するアルキルウレイ
ド； （１ｍ） −（１） シクロアルキル基が炭素６〜１
５個を含有するシクロアルキルウレイド；（１１）
炭素７〜１６個を含有するアラールキルウレイド； （ｊｊ ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を
含有するアリールウレイド； （ｊｊ）−（１） アリール基が炭素６，１０又は１２
個を含有しかつ置換基１〜３個を含有するアリールウレ
イドであり、その際に置換基はクロロ、ブロモ、ヨード
、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、アルキ
ル（炭素１〜６個入アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラシロ、及びアシル基が末端位に存在する場合に該アシ
ル基が炭素１〜７個を含有するアシルスルホンアミドを
含めてアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）であシ
（例えばアシルアミノスルホニル、スルホニルアミノ力
ルボニルン、但しアシルスルホンアミドがアリールを含
有する場合はそのアリールは炭素６．１０又は１２個を
含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及び
ニトロから選択される基でＲ換されていてよい； 窒素の場合 （ａ） 炭素１〜６個のアルキル； （ｂ） 炭素２〜６個を含有するアルカノイル：（ｃ
） アリールが炭素６，１Ｄ又は１２個と含有するア
リール力ルヴニル； 扛）炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイル； （ｅ） ホルミル； （ｆ） 炭素置換基については前記の（ｆｆ）に定義
されているような脂肪族へテロ環式基であり、その際に
窒素ｌ′１．該脂肪族へテロ環式基の炭素に直接結合し
ている： （ｇ）炭素置換基については前記の（ｇｇ） ＶＣ定義
されているような芳香族へテロ環式基であり、その際に
窒素は芳香族へテロ環式基の炭素に直接結合している； ■ 炭素６，１０又は１２個金含有するアリール基； Ｍ フルオロ、クロロ、クロモ、ヨード、トリフルオロ
メチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を含有するアルキル
、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜６個
を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルコ
キシカルボニル、カルボキシ、アルキル基が炭素１〜６
個を含有するアルキルカルボニルアミノ、５−テトラゾ
ロ、及びアリール基を含有する場合そのアリールが炭素
６，１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ
、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基によジ置
換されていてよい炭素２〜１５個を含有するアシルスル
ホンアミド（例えばアシルアミノスルホニル、スルホニ
ルアミノカルボニル）よ構成る節類から独立して選択さ
れる基１〜６個によジ置換されている炭素６，１０又は
１２個を含有するアリール基： （２）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキＡ［（例
えばシクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニル）； （２）−＋ＩＪ カルボキシ、アルコキシ基が炭素１
〜４個を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラシ
ロ、及びアシル基が７シルスルホンアミドの末端成分で
ある場合にそのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシ
ルスルホンアミドを含めてかつアシルスルホンアミドが
アリールを含有する場合にはそのアリールが炭素６，１
０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨード及びニトロから選択される基によジ置換され
ていてよいアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）（
例えばアシルアミノスルホニル、スルホニルアミノカル
ボニル）！Ｄ成る節類から選択される基によジ置換され
ている炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル基（例
、ｔばシクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニル）
： （ＶＩＤ 炭素１〜５個と窒素及び酸素よ構成る節類
からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個と
を含有する少なくとも５個の原子を有する脂肪族へテロ
環式基（例えばモルホリン、ピペラジン）で６Ｄ、この
基は任意の窒素位で、炭素１〜６個を含有するアルキル
基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基、アリール
基が炭素６，１０又は１２個を含有するアリールオキシ
カルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１３個を含有
するアルアルコキシカルボニル基及び炭素２〜７個を含
有するアルコキシカルボニル基よ構成る節類から構成さ
れる装置換されていてよく、但しＡがＯＣＯ又はＮＨＣ
Ｏである場合Ａはこの脂肪族へテロ環の炭素原子に結合
すべきである； （ｖ［）（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素よ
構成る節類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子
１〜４個とを含有し、かつ伽）少なくとも１個が芳香族
環である５員−又は６員環１〜６個を含有する芳香族へ
テロ環式基であシ、その際に場合によシ芳香族環の３個
までの炭素は任意の炭素位でフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード、トリフルオロメチル、炭素１〜６個を含有す
るアルキル、炭素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素
２〜６個を含有するアルカノイル、カルボキシより成る
節類からの基で置換されていてよく、かつ更に任意の窒
素に炭素１〜６個を含有するアルキル基で置換されてい
てよく、但しＡがＯＣＯ又はＮＨＣ’Ｏでおる場合人は
この芳香族へテロ環の炭素に結合すべきである；（Ｄｏ
少なくとも１個の二重結合を有する炭素２〜１０個
のアルケニル基；及ヒ （℃ 少なくとも１個の二重結合を有しかつ次の（ａ）
〜（０）よ構成る節類から選択される基にょジ置換され
ている炭素２〜１０個のアルケニル基： （ａ） 炭素６〜１０個のアリール；（１）） ク
ロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフ
ルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ
（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６
個） 、アルコキシカシボニル（炭素２〜６個）、カル
ボキシ、５−テトラシロ、及びアリールを含有する場合
はそのアリールが炭素６，１０又は１２個を含有しかつ
更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから
選択される基によジ置換されていてよいアシルアミノス
ルホニル（炭素１〜１５個）（例えばアシルアミノスル
ホニル、スルホニルアミノカルボニル）よ構成る節類か
ら独立して選択される基１〜６個によ多置換されている
炭素６〜１０個のアリール；及び（Ｃ） ウレイドカ
ルボニル： より成る節類から選択され： Ｒ４が水素及びメチルより成る節類から選択され； ＲＢが次の＜１）〜（Ｖ）： （１） 炭素１〜１２個を含有しかつ場合によシ、そ
れぞれ独立して窒素及び酸素よ構成る節類から選択され
るヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は
窒素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ａ）〜（
１１）及び窒素の場合には（ａ）〜＠より成る＃類から
選択される基１〜６個によジ置換されているアルキル基
二 炭素の場合 （ａ） ヒドロキシ； ω）アミノ； （Ｃ） 炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ； （ｄ）それぞれのアルキル基が炭素１〜６個を含有する
ジアルキルアミノ； （ｅ） 炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ
） アリールが炭素６，１０又は１２個を含有するア
リールカルボニル； ■ 炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイル； 似）炭素２〜６個を含有するアルカノイルオキシ； （１）アリール成分が炭素６，１０又は１２個を含有す
るアロイルオキシ； θ）炭素８〜１６個を含有するアルアルカノイルオキシ
； 仮）炭素８〜１６個を含有するアラルキルアミノカルボ
ニルオキシ： （１） アリ−ル基が炭素６，１０又は１２個を含有
するアリールオキシ； （→ アリ−ル基が炭素６，１０又は１２個を含有する
アリールアミノカルボニルオキシ；０）アルコキシ基が
炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニルアミノ； （０）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有しかつ場合に
より ＲＢに関して後記の（Ｗ）に記載されているよう
な芳香族へテロ環式基の炭素に炭素結合しているアルコ
キシカルボニルアミノ；ω）アルコキシ基がＲＢに関し
て後記の（ｕ）に記載されているような脂肪族へテロ環
式基によジ置換されている炭素１〜６個を含有するアル
コキシカルボニルアミノ： （ｑ） アリールが炭素６又は１０個を含有しかつア
ルキルが炭素１〜６個を含有するアＩＪ−ルオキシアル
キルカルボニルアミノ； ω） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルア
ミノカルボニルオキシ； （ｓ） 炭素６，１０又は１２個を含有しかつクロロ
、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオ
ロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭
素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、
アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルギキシ、
アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカ
ルヴニル、５−テトラシロ、及び炭素２〜１５個を含有
し、但しアリールを含有する場合にはそのアリールが炭
素６，１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及びニトロから構成される装置換さ
れて込でもよいアシルスルホンアミド（例えばアシルア
ミノスルホニル、スルホニルアミノカルボニル）よシ成
る節類かも独立して選択される基１〜６個によジ置換さ
れているアリールオキシ：（１） 炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルオキシ； （ｕ） 炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び
酸素よシ成る節類かも選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有する原子少なくとも４個の脂肪族へテロ環式基（例
えばモルホリン、ピペラジン）でアシ、その際に場合に
よシ脂肪族へテロ環式基は二重結合１又は２個を含有し
てｂてよくかつ脂肪族へテロ環式基は窒素位で炭素１〜
６個を含有するアルキル基、炭素１〜６個を含有するア
ルカノイル基、アリール基が炭素６．１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニル基、アラールキル基
が炭素７〜１６個を含有するアラールキルオキシカルボ
ニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニル基によジ置換されていてよい；（ｖ）炭
素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び酸素よシ成る
節類から選択されるヘテロ原子１〜４個を含有する原子
少なくとも５個の脂肪族へテロ環式基（例えばモルホリ
ン、ピペラジン）の炭素にオキシ架橋基が直接結合して
いる脂肪族へテロ環オキシ基であシ、その際に場合によ
シ脂肪族へテロ環式基は二重結合１又は２個を含有して
いてよく、脂肪族へテロ環式基は窒素位で炭素１〜６個
全含有するアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカ
ノイル基、アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有
するアリールオキシカルボニル基、アラールキル基が炭
素７〜１６個を含有するアラールキルオキシカルボニル
基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有するアルコキシ
カルざニル基によジ置換されていてよい； （ｗ） （ＩＪ炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して
硫黄、窒素及び酸素よシ成る節類から選択されるヘテロ
原子１〜４個及び（２）少なくとも１個は芳香族環であ
る５員環又は６員環１〜６個を含有する芳香族へテロ環
式基であシ、その際に場合によシ芳香族環の３個までの
炭素にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオ
ロメチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜
６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するア
ルカノイル、カルがキシ、アミノカルボニルアルキル（
炭素２〜６個）、及びアミノカルボニルよシ成る節類の
基で置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含
有するアルキルによジ置換されていてよい； 休）オキシ架橋基が芳香族へテロ環式基の炭素に直接結
合している芳香族へテロ環オキシ基であシ、その際に芳
香族へテロ環式基は（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ
独立して硫黄、窒素及び酸素よシ成る節類から選択され
るヘテロ原子１〜４ｍ及び（２）少なくとも１個は芳香
族環である５員環又は６員環１〜３個を含有し、その際
に場合によシ芳香族環の３個までの炭素はフルオロ、ク
ロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、炭素１〜
６個を含有するアルキル、炭素１〜６個を含有するアル
コキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノイル、カル♂
キシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、及
びアミノカルボニルよシ成る節類の基で置換されていて
よく、更に窒素は炭素１〜６個を含有するアルキルによ
ジ置換されていてよい；伊）アルキル基が炭素１〜６個
を含有するアルキルカルボニルアミノ； ←）アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有するア
リールカルボニルアミノ；（誌） アルキル基が炭素
原子１〜６個を含有するアルキルウレイド； （ｂｂ） シクロアルキル基が炭素６〜１５個を含有
するシクロアルキルウレイド； （■） アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するア
ラールキルウレイド； （ａａ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を含
有するアリールウレイド； （ｅｅ） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアル
キルカルざニルアミノ； （ｆｆ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を含
有しかつカルざキシ、アルコキシが炭素１〜３を含有す
るアル；キシカルボニル、５−テトラシロ、及び炭素２
〜１５個を含有しかつアリールを含有する場合はそのア
リールが炭素６．１０又は１２個を含有しかつ更にフル
オロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択され
る基によジ置換されていてよいアシルスルホンアミド（
例えばアシルアミノスルホニル スルホニルアミンカル
ボニル）から選択される基によジ置換されているアリー
ルカルボニルアミノ； （囮） アラールキル基が炭素７〜１３個を含有する
アラールキルカルボニルアミノ；（ｈｈ） アラール
キル基が炭素７〜１３個を含有しかつアリール成分で置
換されているアラールキルカルざニルアミノであＱｌそ
の際に置換基はカルボキシ、アルコキシが炭素１〜６個
を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラシロ、及
び炭素２〜１５個全含有しかつアリール基を含有する場
合にはそのアリールが炭素６゜１０又は１２個を含有し
かつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロ
から選択される基によジ置換されていてよいアシルスル
ホンアミドであシ； （１１） アリールオキシ基が炭素６，１０又は１２
個を含有するアリールアミノカルボニルアミノ： （ｊｊ） 炭素６，１０又は１２個を含有するアリー
ルオキシ； （ｋｋ） クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、トリ
フルオロメチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を含有する
アルキル、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、炭素
１〜６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有す
るアルコキシカル号ぐニル、カルボキシ、アミノカルボ
ニルアルキル（ｊｊ：：素２〜６個）、アミノカルボニ
ル、５−テトラシロ、及びアリール基を含有する場合そ
のアリールが炭素６，１０又は１２個を含有シカつ更に
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択
される基により置換されていてよい炭素２〜１５個を含
有するアシルスルホンアミド（例えばアシルアミノスル
ホニル、スルホニルアミノカル♂ニル）よシ成る節類か
ら独立して選択される基１〜６個により置換されている
炭素６．１０又は１２個全含有するアリール基； （１１） 炭素６，１０又は１２個を含有しかつりｅ
ｒ口、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフ
ルオロメチル、アルキルｃ炭ｚｉ〜６個）、アルコキシ
（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個
）、アルコキシカルがニル（炭素２〜６個）、カルボキ
シ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミ
ノカルボニル、５−テトラシロ、及び炭素２〜１５個を
含有し、但しアリールを含有する場合にはそのアリール
が炭素６，１０又Ｕ１２個を含有しかつ更にフルオロ、
クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基に
よジ置換されていてよいアシルスルホンアミドよシ成る
節類かも独立して選択される基１〜５個によジ置換され
ているアリールオキシ； 窒素の場合 （ハ））炭素１〜３個のアルキル； い） 炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（０）
アリールが炭素６，１０又は１２個金含有するアリー
ルカルボニル； （１）炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイル； （ｐ） ホルミル； Ｃ）炭素置換基については前記の（ｕ）に定義されてい
るような脂肪族へテロ環式基であシ、その際に窒素は該
脂肪族へテロ環式基の炭素に直接結合している； ＠）炭素置換基については前記の（ロ）に定義されてい
るような芳香族へテロ環式基であり、その際に窒素法芳
香族へテロ環式基の炭素に直接結合している； Ｇ［） 炭素２〜１２個を含有しかつ場合によシ、そ
れぞれ窒素及び酸素より成る節類かも独立して選択され
るヘテロ原子１〜４個を含有しかつ末端炭素位で置換さ
れているアルキル基であｐｌその際にその置換基は次の
（ａ）〜（ｋ）：（ａ） アミドであシ、これはその
窒素か又は炭素を介して前記アルキル基に結合していて
よい； （１）） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアル
キルアミノカルボニル； （Ｃ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有
するアリールアミノカルボニル；（ｄ） アラールキ
ル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキルアミノカ
ル目ぐニル；＜ｅ＞ カルボキシ： （ｆ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有
するアリールオキシカルボニル；（ｇ：Ｊ アルアル
コキシ基が炭素７〜１３個を含有するアルアル；キシカ
ルボニル； （旬 アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコキ
シカルボニル； （ｉ） Ｃ７〜１１−’７’ｌ−ルスルホニルアミノ
カルボニル： （ｊ） アリール成分上でフルオロ、クロロ、ブロモ
及びヨードよシ成る節類から選択される基１〜６個によ
シＲ換されているＣγ〜□□−アリールスルホニルアミ
ノカルボニル；及ヒ（ｋ） ０２〜１５−フルキルス
ルホニルアミノカルボニル； より成る節類から選択され、該アルキルが窒素へテロ原
子を含有する場合には該窒素は場合によりＲＢの前記ｑ
）において窒素について記載したような基により置換さ
れていてよい；（ロ） カルボキシ、アルコキシ基が炭
素１〜４個を含有するアルコキシカルボニル、５−テト
ラシロ及びアシル基がアシルスルホンアミドの末端成分
である場合にそのアシル基が炭素１〜７個を含有するア
シルスルホンアミドを含めてかつアシルスルホンアミド
がアリールを含有する場合にはそのアリールが炭素６，
１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブ
ロモ、ヨード及びニトロから選択される基にょ多置換さ
れていてよいアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）
（例えばアシルアミノスルホニル、スルホニルアミノカ
ルボニル）よシ成る節類から選択される基によ多置換さ
れている炭素６〜１５個全含有するシクロアルキル基；
ω 炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る節類からそれ
ぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個と全含有す
る少なくとも５個の原子を有する脂肪族へテロ環式基（
例えばモルホリン、ピペラジン）であシ、この基は任意
の窒素位で、炭素１〜６個を含有するアルキル基、炭素
１〜６個を含有するアルカノイル基、アリ−ル基が炭素
６，１０又は１２個を含有するアリールオキシカルビニ
ル基、アラールキル基が炭素７〜１６個を含有するアル
アルコキシカルボニル基及び炭素２〜７藺を含有するア
ルコキシカルざニル基よシ成る節類から構成される装置
換されていてよく、但しＸがＮＲｏである場合又はこの
脂肪族へテロ環の炭素原子に結合すべきである； （Ｖ） （ａ）炭素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素
よシ成る節類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原
子１〜４個とを含有し、かつ（１））少なくとも１個が
芳香族環である５員−又に６員環１〜３個を含有する芳
香族へテロ環式基でｓｂ、その際に場合によフ芳香族環
の６個までの炭素は任意の炭素位でフルオロ、クロロ、
ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、炭素１〜６個を
含有するアルキル、炭素１〜６個を含有するアルコキシ
、炭素２〜６個を含有するアルカノイル、カルボキシよ
シ成る節類からの基で置換されていてよく、かつ更に任
意の窒素は炭素１〜６個を含有するアルキル基で置換さ
れていてよく、但しＸがＮＲＣである場合又はこの芳香
族へテロ環の炭素に結合すべきでらる： より成る節類から選択され； あるいは−緒になってＸＲＢがＣＲ２又はフェニルであ
る； のジフルオロケト化合物及びその塩、殊に製薬的に許容
される塩である。
キル基であシ； Ｒ２が次の（Ｉ）〜（２）： ω 炭素１〜１０個に含有するアルキル基；（ＩＮ）
次の（ａ）〜（土）より成る節類が選択される少なく
とも１個の基により置換されている炭素１〜６個を含有
するアルギル； （ａ） ヒドロキシ； （１）） アミノ； （Ｃ） 炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ； （（１） それぞれのアルキル基が炭給１〜６個を含
有するシアルキルアミノ； （ｅ） 炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ
） アリールが炭素６，１０又は１２個全含有するア
リールカルボニル； ＠ 炭素８〜１６個を含有するアルアルカノイル： 翰 窒素又は炭素を介してアルキル基に結合していてよ
いアミド； α） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルカ
ルボニルアミノ； （ｊ） アルキル基か炭素１〜６個を含有するアルキ
ルアミノカルボニル； （劾 アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有する
アリールカルボニルアミノ；（１） アラールキル基
が炭素７〜１６個を含有するアラールキルカルボニルア
ミノ；（ロ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を
含有するアリールアミノカルボニル；但） アラールキ
ル基が炭素７〜１６個を含有するアラールキルアミノカ
ルボニル；（０） カルボキシ； ０）アリール基が炭素６，１０又は１２個ヲ含有するア
リールオキシカルボニル；（ｑ） アルアルコキシ基
が炭素７〜１３個を含有するアルアルコキシカルボニル
； （ｒ） 炭素２〜６個を含有するアルカノイルオキシ
； （８） アリール成分が炭素６，１０又は１２個を含
有するアロイルオキシ； （１） 炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイル
オキシ； （ｕ） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキ
ルスルホンアミド； （Ｖ） アラールキル基が炭素７〜１６個を含有する
アラールキルスルホンアミド； ←）アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有するア
リールスルホンアミド； 仕） アシル基がアシルスルホンアミドの末端成分であ
る場合そのアシル基が炭素１〜５個を含有するアシルス
ルホンアミド金倉むアシルスルホンアミド（例えばアシ
ルアミノスルホニル及びスルホニルアミノカルボニル）
（Ｒ８２〜１５個）で、但しアシルスルホンアミドがア
リールを含有する場合、そのアリールは炭素６゜１０又
は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード及びニトロから選択される基により置換されてい
てよい： Ｃ）アルコキシ基が炭素１〜６個全含有するアルコキシ
カルボニル； （Ｚ） 炭素８〜１５個を含有するアルアルコキシカ
ルボニルアミノ（例えばベンジルオキシカルボニルアミ
ノ）； Ｃａ＆） アリールオキシ基が炭素６，１０又は１２
個を含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ｂｂ） アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するア
ルコキシカルボニルアミノ； （Ｏｃ）炭素６，１０又は１２個を含有するアリール（
例えばフェニル、ビフェニル、ナフチル）； （已） 炭素６，１０又は１２個を含有し、かつクロロ
、ブロモ、ヨード、フルオロ、トリフルオロメチル、ヒ
ドロキシ、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭
素１〜６個〕、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、
アルコキシカルボニル（炭素１〜６個）、カルボキシ、
５−テトラシロ、及び炭素２〜１５個を含有し、但しア
リールを含有する場合にはそのアリールが炭素６，１０
又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード及ヒニトロから構成される装置換されていても
よいアシルスルホンアミド（例えばアシルアミノスルホ
ニル及ヒスルホニルアミノカルポニル）より成る節類か
ら選択される基１〜６個によジ置換されているアリール
； （（イ）） 炭素６〜１５個を含有するシクロアルキル
（例えばシクロヘキシル、アダマンチル、ノルがルニル
）； （ｆｆ） アルキル基が炭素１〜６個金含有するアル
キルウレイド； （ｇｇ） 炭素８〜１３個を含有するアラールキルウ
レイド； （ｈｈ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を含
有するアリールウレイド；及び ＠）炭素６例のアリール−ｊ＆（例えばフエニ、ル）；
よシ成る節類から選択され； Ｒ３が次の（Ｉ）〜（ト）二 （Ｉ） 炭素１〜１２個を含有するアルキル基；ω）
炭素１〜１２個を含有しかつそれぞれ独立して窒素及び
酸素よシ成る節類から選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有するアルキル基：（ト）炭素１〜１２個を含有しか
つ場合によう、それぞれ独立して窒素及び酸素よシ成る
節類から選択されるヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ
独立して炭素又は窒素の少なくとも１個で炭素の場合に
は次の（ａ）〜（ｊｊ） −＋１）及び窒素の場合には
（ａ）〜＠より成る節類から選択される基１〜３個によ
ジ置換されているアルキル基：炭素の場合 （ａ） Ａに直接結合している炭素に位置すべきでは
ないヒドロキシ； （ｂ）ＡＫ直接結合している炭素に位置すべきではない
アミノ； （ｃ） Ａに直接結合している炭素に位置すべきでは
ない炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ； （１） Ａに直接結合している炭素に位置すべきではな
い、それぞれのアルキル基が炭素１〜６個を含有するジ
アルキルアミノ； （θ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ）
７リールカ炭Ｒ６，１０又は１２（Ｉｎ含有するアリ
ールカルがニル； （ω 炭素８〜１６個を含有するアルアルカノイル； 眞）アルキル基に窒素か又は炭素を介して結合していて
よいアミド； （１） アルキル基が炭素１〜６個全含有するアルキ
ルカルボニルアミノ； （ｊ） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキ
ルアミノカルボニル； Ｃｋ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有
するアリールカルがニルアミノ；（ｋ） −（ＩＪ
アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有し、かつカ
ルボキシ、アルコキシが炭素１〜３を含有するアルコキ
シカルボニル、５−テトラシロ、及び炭素２〜１５個全
含有しかつアリールを含有する場合はそのアリールが炭
素６，１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及ヒニトロから選択される基によジ
置換されていてよいアシルスルホンアミドから選択され
る基によジ置換されているアリールカルボニルアミノ； （１）アラールキル基が炭素７〜１６個を含有するアラ
ールキルカルボニル７ ミノ；（１）−（１） アラー
ルキル基が炭素７〜１６個を含有しかつアリール成分で
置換されているアラールキルカルビニルアミノであって
、その際に置換基はカルボキシ、アルコキシが炭素１〜
３個を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラシロ
、及び炭素２〜１５個を含有しかつアリール基金含有す
る場合にはそのアリールが炭素６．１０又は１２個を含
有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニ
トロから選択される基により置換されていてよいアシル
スルホンアミド（例えばアシルアミノスルホニル、スル
ホニルアミノカルボニル）である： に）アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有するア
リールアミノカルボニル；伝） アラールキル基が炭素
７〜１６個を含有するアラールキルアミノカルボニル；
（０） カルボキシ； （ｐ） アリール基が炭素６，１０又は１２個ヲ含有
するアリールオキシカルボニル；（ｑ） アルアルコ
キシ基が炭素７〜１３個を含有するアルアルコキシカル
ボニル； （ｒ） 炭素２〜６個を含有するアルカノイルオキシ
； （８） アリール成分が炭素６，１０又は１２個を含
有するアロイルオキシ； Ｑ）炭素８〜１６個を含有するアルアルカノイルオキシ
： （ｕ） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキ
ルスルホンアミド； （ｕ） −（１） シクロアルキル成分が炭素６〜１
５個を含有する（例えばシクロヘキシル、アダマンチル
、ノルボルニル）シクロアルキルスルホンアミド： （７） アラールキル基が炭素７〜１６個を含有する
アラールキルスルホンアミド； （Ｗ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有
するアリールスルホンアミド： 伝）アシル基がアシルスルホンアミドの末端成分である
場合そのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルスル
ホンアミドを含むアシルスルホンアミド（炭素２〜１５
個）（例えばアシルアミノスルホニル、スルホニルアミ
ノカルボニル）で、但しアシルスルホンアミドがアリー
ルを含有する場合、そのアリールは炭素６゜１０又は１
２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨー
ド及びニトロから選択される基により置換されていてよ
い； げ） アルコキシ基が炭素１〜６個金含有するアルコキ
シカルボニル； ＠）炭素８〜１６個全含有するアルアルコキシカルボニ
ルアミノ（例えばベンジルオキシカルボニルアミノ）； （ｚ） −ｔｌＪ 炭素８〜１６個を含有するアラー
ルキルアミノカルボニルオキシ： （Ｚ） −（２） アリールが炭素６，１Ｄ又ハ１２
個を含有するアリールオキシ； （ｚ） −（３） アリールが炭素６，１０又は１２
個を含有しかつアミノカルボニル、アルキルが炭素１〜
６個を含有するアミノカルボニルアルキル、炭素１〜６
個ヲ汀するアルコキシカルボニル、及びカルボキシよｐ
選択される基によジ置換されているアリールオキシ； （ａａ） アリールオキシ基が炭素６，１０又は１２
個を含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ａａ） −（１） アリール基が炭素６．．１［１
又は１２個を含有するアリールアミノカルボニルオキシ
； （ｂｂ） アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するア
ルコキシカルボニルアミノ： （１）ｂ） −ｔｌＪ アルコキシ基が炭素１〜６個
を含有しかつ場合によりＲ３に関して後記の（諒）に記
載されているような芳香族へテロ環式基の炭素に炭素結
合しているアルコキシカルボニルアミノ： （ｂｂ） −（２） アルコキシ基がＲ３に関して後
記の（ｆｆ）に記載されているような脂肪族へテロ環式
基によりｔ換されている炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｂｂ） −（３） アリールが炭素６又は１ｏ個を
含有しかつアルキルが炭素１〜６個を含有するアリール
オキシアルキルカルがニルアミノ；（ｂｂ） −（４１
アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルアミノカ
ルがニルオキシ；（ｃａ） 炭素６，１０又は１２個
を含有するアリール（例えばフェニル、ナフチル、ビフ
ェニル）； （ｃｃ）−（１）炭素６，１０又は１２個を含有するア
リールオキシ； （ａｄ） 炭素６，１０又は１２個を含有しかつクロ
ロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフル
オロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（
炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）
、アルコキシカルざニル（炭素２〜６個）、カルボキシ
、アミノカルがニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノ
カルボニル、５−テトラシロ、及び炭素２〜１５個を含
有し、但しアリールを含有する場合にはそのアリ一ルが
炭素６，１ｏ又は１２個’ｅ含有りかつフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及びニトロから構成される装置換さ
れていてもよいアシルスルホンアミド（例えばアシルア
ミノスルホニル、スルホニルアミノカルざニル）よシ成
る節類から独立して選択される基１〜３個によ多置換さ
れているアリール；（ｄｄ）−（１）炭素６，１０又は
１２個を含有しかつクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ
、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、アルキル（炭素１
〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アルカノイル
オキシ（炭素２〜６ｍ）、アルコキシカルボニル（炭素
２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（
炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テトラシロ、
及び炭素２〜１５個を含有し、但しアリールを含有する
場合にはそのアリールが炭素６，１ｏ又ニ１２個を含有
しかつフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロか
ら構成される装置換されていてもよいアシルスルホンア
ミド（例えばアシルアミノスルホニル、スルホニルアミ
ノカルボニル）よシ成る節類から独立して選択される基
１〜３個により置換されているアリールオキシ；（ｅｅ
） 炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル（例えば
シクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニル）； （ｅｅ） −（１） 炭素３〜１５個を含有するシク
ロアルキルオキシ； （ｆｆ）−炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び
酸素よシ成る節類かも選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有する原子少なくとも４個の脂肪族へテロ環式基（例
えばモルホリン、ピペラジン）であシ、その際に場合に
よシ脂肪族へテロ環式基は二重結合１又は２個を含有し
ていてよく、脂肪族へテロ環式基は窒素位で炭素１〜６
個を含有するアルキル基、炭素１〜６個を含有するアル
カノイル基、アリール基が炭素６．１０又は１２個を含
有するアリールオキシカルボニル基、アラールキル基が
炭素７〜１３個を含有するアラールキルオキシカルボニ
ル基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有するアルコキ
シカルがニル基にょ多置換されていてよい；（ｆｆ）
−（ＩＪ 炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及
び酸素よシ成る節類から選択されるヘテロ原子１〜４個
を含有する原子少なくとも５個の脂肪族ヘテロ環式基（
例えばモルホリン、ピペラジン）の炭素原子にオキシ架
橋基が直接結合している脂肪族へテロ環オキシ基でるシ
、その際に場合により脂肪族へテロ環式基は二重結合１
又は２個を含有していてよく、脂肪族へテロ環式基は窒
素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基、炭素１〜６
個を含有するアルカノイル基、アリール基が炭素６，１
０又は１２個を含有するアリールオキシカルがニル基、
アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキ
ルオキシカルボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を
含有するアルコキシカルボニル基によ多置換されていて
よい； （囮）（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫黄
、窒素及び酸素より成る節類から選択されるヘテロ原子
１〜４個及び（２）少なくとも１個は芳香族環である５
員環又は６員環１〜６個を含有する芳香族へテロ環式基
でおシ、その際に場合により芳香族環の６細筒での炭素
はフルオロ、クロロ、クロモ、ヨーＦ、ｌ−リフルオロ
メチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
カノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭
素２〜６個）、及びアミノカル４ぐニルよ９成る群力１
の基で置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を
含有するアルキルにより置換されていてよい；（ｇＪ
−（１） オキシ架橋基が芳香族へテロ環式基の炭素
に直接結合している芳香族へテロ環オキシ基であり、そ
の際に芳香族へテロ環式基は（１）炭素１〜１５個及び
それぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素よｐ成る節類から
選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくとも１
個は芳香族環である５員環又は６員環１ ＝３個を含有
し、その際に場合によＱ芳香族環の６個までの炭素はフ
ルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル
、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６藺を含
有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノイ
ル、カルｙｌ”キシ、アミノカルボニルアルキル（炭素
２〜６個）、及びアミノカルボニルより成る節類の基で
置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有す
るアルキルによ）置換されていてよい；（ｈｈ） ア
ルキル基が炭素原子１〜６個を含有するアルキルウレイ
ド； （１ｍ） −（１） シクロアルキル基が炭素６〜１
５個を含有するシクロアルキルウレイド；（１１）
炭素７〜１６個を含有するアラールキルウレイド； （ｊｊ ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を
含有するアリールウレイド； （ｊｊ）−（１） アリール基が炭素６，１０又は１２
個を含有しかつ置換基１〜３個を含有するアリールウレ
イドであり、その際に置換基はクロロ、ブロモ、ヨード
、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、アルキ
ル（炭素１〜６個入アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラシロ、及びアシル基が末端位に存在する場合に該アシ
ル基が炭素１〜７個を含有するアシルスルホンアミドを
含めてアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）であシ
（例えばアシルアミノスルホニル、スルホニルアミノ力
ルボニルン、但しアシルスルホンアミドがアリールを含
有する場合はそのアリールは炭素６．１０又は１２個を
含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及び
ニトロから選択される基でＲ換されていてよい； 窒素の場合 （ａ） 炭素１〜６個のアルキル； （ｂ） 炭素２〜６個を含有するアルカノイル：（ｃ
） アリールが炭素６，１Ｄ又は１２個と含有するア
リール力ルヴニル； 扛）炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイル； （ｅ） ホルミル； （ｆ） 炭素置換基については前記の（ｆｆ）に定義
されているような脂肪族へテロ環式基であり、その際に
窒素ｌ′１．該脂肪族へテロ環式基の炭素に直接結合し
ている： （ｇ）炭素置換基については前記の（ｇｇ） ＶＣ定義
されているような芳香族へテロ環式基であり、その際に
窒素は芳香族へテロ環式基の炭素に直接結合している； ■ 炭素６，１０又は１２個金含有するアリール基； Ｍ フルオロ、クロロ、クロモ、ヨード、トリフルオロ
メチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を含有するアルキル
、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜６個
を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルコ
キシカルボニル、カルボキシ、アルキル基が炭素１〜６
個を含有するアルキルカルボニルアミノ、５−テトラゾ
ロ、及びアリール基を含有する場合そのアリールが炭素
６，１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ
、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基によジ置
換されていてよい炭素２〜１５個を含有するアシルスル
ホンアミド（例えばアシルアミノスルホニル、スルホニ
ルアミノカルボニル）よ構成る節類から独立して選択さ
れる基１〜６個によジ置換されている炭素６，１０又は
１２個を含有するアリール基： （２）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキＡ［（例
えばシクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニル）； （２）−＋ＩＪ カルボキシ、アルコキシ基が炭素１
〜４個を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラシ
ロ、及びアシル基が７シルスルホンアミドの末端成分で
ある場合にそのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシ
ルスルホンアミドを含めてかつアシルスルホンアミドが
アリールを含有する場合にはそのアリールが炭素６，１
０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨード及びニトロから選択される基によジ置換され
ていてよいアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）（
例えばアシルアミノスルホニル、スルホニルアミノカル
ボニル）！Ｄ成る節類から選択される基によジ置換され
ている炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル基（例
、ｔばシクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニル）
： （ＶＩＤ 炭素１〜５個と窒素及び酸素よ構成る節類
からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個と
を含有する少なくとも５個の原子を有する脂肪族へテロ
環式基（例えばモルホリン、ピペラジン）で６Ｄ、この
基は任意の窒素位で、炭素１〜６個を含有するアルキル
基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基、アリール
基が炭素６，１０又は１２個を含有するアリールオキシ
カルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１３個を含有
するアルアルコキシカルボニル基及び炭素２〜７個を含
有するアルコキシカルボニル基よ構成る節類から構成さ
れる装置換されていてよく、但しＡがＯＣＯ又はＮＨＣ
Ｏである場合Ａはこの脂肪族へテロ環の炭素原子に結合
すべきである； （ｖ［）（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素よ
構成る節類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子
１〜４個とを含有し、かつ伽）少なくとも１個が芳香族
環である５員−又は６員環１〜６個を含有する芳香族へ
テロ環式基であシ、その際に場合によシ芳香族環の３個
までの炭素は任意の炭素位でフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード、トリフルオロメチル、炭素１〜６個を含有す
るアルキル、炭素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素
２〜６個を含有するアルカノイル、カルボキシより成る
節類からの基で置換されていてよく、かつ更に任意の窒
素に炭素１〜６個を含有するアルキル基で置換されてい
てよく、但しＡがＯＣＯ又はＮＨＣ’Ｏでおる場合人は
この芳香族へテロ環の炭素に結合すべきである；（Ｄｏ
少なくとも１個の二重結合を有する炭素２〜１０個
のアルケニル基；及ヒ （℃ 少なくとも１個の二重結合を有しかつ次の（ａ）
〜（０）よ構成る節類から選択される基にょジ置換され
ている炭素２〜１０個のアルケニル基： （ａ） 炭素６〜１０個のアリール；（１）） ク
ロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフ
ルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ
（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６
個） 、アルコキシカシボニル（炭素２〜６個）、カル
ボキシ、５−テトラシロ、及びアリールを含有する場合
はそのアリールが炭素６，１０又は１２個を含有しかつ
更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから
選択される基によジ置換されていてよいアシルアミノス
ルホニル（炭素１〜１５個）（例えばアシルアミノスル
ホニル、スルホニルアミノカルボニル）よ構成る節類か
ら独立して選択される基１〜６個によ多置換されている
炭素６〜１０個のアリール；及び（Ｃ） ウレイドカ
ルボニル： より成る節類から選択され： Ｒ４が水素及びメチルより成る節類から選択され； ＲＢが次の＜１）〜（Ｖ）： （１） 炭素１〜１２個を含有しかつ場合によシ、そ
れぞれ独立して窒素及び酸素よ構成る節類から選択され
るヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は
窒素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ａ）〜（
１１）及び窒素の場合には（ａ）〜＠より成る＃類から
選択される基１〜６個によジ置換されているアルキル基
二 炭素の場合 （ａ） ヒドロキシ； ω）アミノ； （Ｃ） 炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ； （ｄ）それぞれのアルキル基が炭素１〜６個を含有する
ジアルキルアミノ； （ｅ） 炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ
） アリールが炭素６，１０又は１２個を含有するア
リールカルボニル； ■ 炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイル； 似）炭素２〜６個を含有するアルカノイルオキシ； （１）アリール成分が炭素６，１０又は１２個を含有す
るアロイルオキシ； θ）炭素８〜１６個を含有するアルアルカノイルオキシ
； 仮）炭素８〜１６個を含有するアラルキルアミノカルボ
ニルオキシ： （１） アリ−ル基が炭素６，１０又は１２個を含有
するアリールオキシ； （→ アリ−ル基が炭素６，１０又は１２個を含有する
アリールアミノカルボニルオキシ；０）アルコキシ基が
炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニルアミノ； （０）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有しかつ場合に
より ＲＢに関して後記の（Ｗ）に記載されているよう
な芳香族へテロ環式基の炭素に炭素結合しているアルコ
キシカルボニルアミノ；ω）アルコキシ基がＲＢに関し
て後記の（ｕ）に記載されているような脂肪族へテロ環
式基によジ置換されている炭素１〜６個を含有するアル
コキシカルボニルアミノ： （ｑ） アリールが炭素６又は１０個を含有しかつア
ルキルが炭素１〜６個を含有するアＩＪ−ルオキシアル
キルカルボニルアミノ； ω） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルア
ミノカルボニルオキシ； （ｓ） 炭素６，１０又は１２個を含有しかつクロロ
、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオ
ロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭
素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、
アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルギキシ、
アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカ
ルヴニル、５−テトラシロ、及び炭素２〜１５個を含有
し、但しアリールを含有する場合にはそのアリールが炭
素６，１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及びニトロから構成される装置換さ
れて込でもよいアシルスルホンアミド（例えばアシルア
ミノスルホニル、スルホニルアミノカルボニル）よシ成
る節類かも独立して選択される基１〜６個によジ置換さ
れているアリールオキシ：（１） 炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルオキシ； （ｕ） 炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び
酸素よシ成る節類かも選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有する原子少なくとも４個の脂肪族へテロ環式基（例
えばモルホリン、ピペラジン）でアシ、その際に場合に
よシ脂肪族へテロ環式基は二重結合１又は２個を含有し
てｂてよくかつ脂肪族へテロ環式基は窒素位で炭素１〜
６個を含有するアルキル基、炭素１〜６個を含有するア
ルカノイル基、アリール基が炭素６．１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニル基、アラールキル基
が炭素７〜１６個を含有するアラールキルオキシカルボ
ニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニル基によジ置換されていてよい；（ｖ）炭
素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び酸素よシ成る
節類から選択されるヘテロ原子１〜４個を含有する原子
少なくとも５個の脂肪族へテロ環式基（例えばモルホリ
ン、ピペラジン）の炭素にオキシ架橋基が直接結合して
いる脂肪族へテロ環オキシ基であシ、その際に場合によ
シ脂肪族へテロ環式基は二重結合１又は２個を含有して
いてよく、脂肪族へテロ環式基は窒素位で炭素１〜６個
全含有するアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカ
ノイル基、アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有
するアリールオキシカルボニル基、アラールキル基が炭
素７〜１６個を含有するアラールキルオキシカルボニル
基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有するアルコキシ
カルざニル基によジ置換されていてよい； （ｗ） （ＩＪ炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して
硫黄、窒素及び酸素よシ成る節類から選択されるヘテロ
原子１〜４個及び（２）少なくとも１個は芳香族環であ
る５員環又は６員環１〜６個を含有する芳香族へテロ環
式基であシ、その際に場合によシ芳香族環の３個までの
炭素にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオ
ロメチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜
６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するア
ルカノイル、カルがキシ、アミノカルボニルアルキル（
炭素２〜６個）、及びアミノカルボニルよシ成る節類の
基で置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含
有するアルキルによジ置換されていてよい； 休）オキシ架橋基が芳香族へテロ環式基の炭素に直接結
合している芳香族へテロ環オキシ基であシ、その際に芳
香族へテロ環式基は（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ
独立して硫黄、窒素及び酸素よシ成る節類から選択され
るヘテロ原子１〜４ｍ及び（２）少なくとも１個は芳香
族環である５員環又は６員環１〜３個を含有し、その際
に場合によシ芳香族環の３個までの炭素はフルオロ、ク
ロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、炭素１〜
６個を含有するアルキル、炭素１〜６個を含有するアル
コキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノイル、カル♂
キシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、及
びアミノカルボニルよシ成る節類の基で置換されていて
よく、更に窒素は炭素１〜６個を含有するアルキルによ
ジ置換されていてよい；伊）アルキル基が炭素１〜６個
を含有するアルキルカルボニルアミノ； ←）アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有するア
リールカルボニルアミノ；（誌） アルキル基が炭素
原子１〜６個を含有するアルキルウレイド； （ｂｂ） シクロアルキル基が炭素６〜１５個を含有
するシクロアルキルウレイド； （■） アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するア
ラールキルウレイド； （ａａ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を含
有するアリールウレイド； （ｅｅ） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアル
キルカルざニルアミノ； （ｆｆ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を含
有しかつカルざキシ、アルコキシが炭素１〜３を含有す
るアル；キシカルボニル、５−テトラシロ、及び炭素２
〜１５個を含有しかつアリールを含有する場合はそのア
リールが炭素６．１０又は１２個を含有しかつ更にフル
オロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択され
る基によジ置換されていてよいアシルスルホンアミド（
例えばアシルアミノスルホニル スルホニルアミンカル
ボニル）から選択される基によジ置換されているアリー
ルカルボニルアミノ； （囮） アラールキル基が炭素７〜１３個を含有する
アラールキルカルボニルアミノ；（ｈｈ） アラール
キル基が炭素７〜１３個を含有しかつアリール成分で置
換されているアラールキルカルざニルアミノであＱｌそ
の際に置換基はカルボキシ、アルコキシが炭素１〜６個
を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラシロ、及
び炭素２〜１５個全含有しかつアリール基を含有する場
合にはそのアリールが炭素６゜１０又は１２個を含有し
かつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロ
から選択される基によジ置換されていてよいアシルスル
ホンアミドであシ； （１１） アリールオキシ基が炭素６，１０又は１２
個を含有するアリールアミノカルボニルアミノ： （ｊｊ） 炭素６，１０又は１２個を含有するアリー
ルオキシ； （ｋｋ） クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、トリ
フルオロメチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を含有する
アルキル、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、炭素
１〜６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有す
るアルコキシカル号ぐニル、カルボキシ、アミノカルボ
ニルアルキル（ｊｊ：：素２〜６個）、アミノカルボニ
ル、５−テトラシロ、及びアリール基を含有する場合そ
のアリールが炭素６，１０又は１２個を含有シカつ更に
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択
される基により置換されていてよい炭素２〜１５個を含
有するアシルスルホンアミド（例えばアシルアミノスル
ホニル、スルホニルアミノカル♂ニル）よシ成る節類か
ら独立して選択される基１〜６個により置換されている
炭素６．１０又は１２個全含有するアリール基； （１１） 炭素６，１０又は１２個を含有しかつりｅ
ｒ口、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフ
ルオロメチル、アルキルｃ炭ｚｉ〜６個）、アルコキシ
（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個
）、アルコキシカルがニル（炭素２〜６個）、カルボキ
シ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミ
ノカルボニル、５−テトラシロ、及び炭素２〜１５個を
含有し、但しアリールを含有する場合にはそのアリール
が炭素６，１０又Ｕ１２個を含有しかつ更にフルオロ、
クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基に
よジ置換されていてよいアシルスルホンアミドよシ成る
節類かも独立して選択される基１〜５個によジ置換され
ているアリールオキシ； 窒素の場合 （ハ））炭素１〜３個のアルキル； い） 炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（０）
アリールが炭素６，１０又は１２個金含有するアリー
ルカルボニル； （１）炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイル； （ｐ） ホルミル； Ｃ）炭素置換基については前記の（ｕ）に定義されてい
るような脂肪族へテロ環式基であシ、その際に窒素は該
脂肪族へテロ環式基の炭素に直接結合している； ＠）炭素置換基については前記の（ロ）に定義されてい
るような芳香族へテロ環式基であり、その際に窒素法芳
香族へテロ環式基の炭素に直接結合している； Ｇ［） 炭素２〜１２個を含有しかつ場合によシ、そ
れぞれ窒素及び酸素より成る節類かも独立して選択され
るヘテロ原子１〜４個を含有しかつ末端炭素位で置換さ
れているアルキル基であｐｌその際にその置換基は次の
（ａ）〜（ｋ）：（ａ） アミドであシ、これはその
窒素か又は炭素を介して前記アルキル基に結合していて
よい； （１）） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアル
キルアミノカルボニル； （Ｃ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有
するアリールアミノカルボニル；（ｄ） アラールキ
ル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキルアミノカ
ル目ぐニル；＜ｅ＞ カルボキシ： （ｆ） アリール基が炭素６，１０又は１２個を含有
するアリールオキシカルボニル；（ｇ：Ｊ アルアル
コキシ基が炭素７〜１３個を含有するアルアル；キシカ
ルボニル； （旬 アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコキ
シカルボニル； （ｉ） Ｃ７〜１１−’７’ｌ−ルスルホニルアミノ
カルボニル： （ｊ） アリール成分上でフルオロ、クロロ、ブロモ
及びヨードよシ成る節類から選択される基１〜６個によ
シＲ換されているＣγ〜□□−アリールスルホニルアミ
ノカルボニル；及ヒ（ｋ） ０２〜１５−フルキルス
ルホニルアミノカルボニル； より成る節類から選択され、該アルキルが窒素へテロ原
子を含有する場合には該窒素は場合によりＲＢの前記ｑ
）において窒素について記載したような基により置換さ
れていてよい；（ロ） カルボキシ、アルコキシ基が炭
素１〜４個を含有するアルコキシカルボニル、５−テト
ラシロ及びアシル基がアシルスルホンアミドの末端成分
である場合にそのアシル基が炭素１〜７個を含有するア
シルスルホンアミドを含めてかつアシルスルホンアミド
がアリールを含有する場合にはそのアリールが炭素６，
１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブ
ロモ、ヨード及びニトロから選択される基にょ多置換さ
れていてよいアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）
（例えばアシルアミノスルホニル、スルホニルアミノカ
ルボニル）よシ成る節類から選択される基によ多置換さ
れている炭素６〜１５個全含有するシクロアルキル基；
ω 炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る節類からそれ
ぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個と全含有す
る少なくとも５個の原子を有する脂肪族へテロ環式基（
例えばモルホリン、ピペラジン）であシ、この基は任意
の窒素位で、炭素１〜６個を含有するアルキル基、炭素
１〜６個を含有するアルカノイル基、アリ−ル基が炭素
６，１０又は１２個を含有するアリールオキシカルビニ
ル基、アラールキル基が炭素７〜１６個を含有するアル
アルコキシカルボニル基及び炭素２〜７藺を含有するア
ルコキシカルざニル基よシ成る節類から構成される装置
換されていてよく、但しＸがＮＲｏである場合又はこの
脂肪族へテロ環の炭素原子に結合すべきである； （Ｖ） （ａ）炭素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素
よシ成る節類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原
子１〜４個とを含有し、かつ（１））少なくとも１個が
芳香族環である５員−又に６員環１〜３個を含有する芳
香族へテロ環式基でｓｂ、その際に場合によフ芳香族環
の６個までの炭素は任意の炭素位でフルオロ、クロロ、
ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、炭素１〜６個を
含有するアルキル、炭素１〜６個を含有するアルコキシ
、炭素２〜６個を含有するアルカノイル、カルボキシよ
シ成る節類からの基で置換されていてよく、かつ更に任
意の窒素は炭素１〜６個を含有するアルキル基で置換さ
れていてよく、但しＸがＮＲＣである場合又はこの芳香
族へテロ環の炭素に結合すべきでらる： より成る節類から選択され； あるいは−緒になってＸＲＢがＣＲ２又はフェニルであ
る； のジフルオロケト化合物及びその塩、殊に製薬的に許容
される塩である。
よシ有利な本発明による化合物は、前記のうち次の基を
有するものでらる： Ｒ１が炭素６個を有するアルキル基、特にイソゾロビル
であシ： Ｒ２が次のα）〜（２）二 （Ｉ） 炭素１〜４個を含有するアルキル基；（［［
） 次の（ｅ）〜（ｂｈ） ：（ｅ） 炭素２〜３
個を含有するアルカノイル；（ｆ） アリールが炭素
６又は１０個を含有する（例えばフェニル又はナフチル
）アリールカルボニル； ＠）炭素８個を含有するアルアルカノイル（例えばフェ
ニルアセチル）； 但）窒素又は炭素を介してアルキル基に結合していてよ
いアミド； （ｉ） アルキル基が炭素１又は２個を含有するアル
キルカルボニルアミノ； （ｊ） アルキル基が炭素１又は２個を含有するアル
キルアミノカルボニル； Ｑｃ） フェニルカルボニルアミ／ ｐ（１） ア
ラールキル基が炭素７個を含有するアラールキルカルボ
ニルアミノ： （（社） フェニルアミノカルボニル；（ｎ） アラ
ールキル基が炭素７個を含有するアラールキルアミノカ
ルボニル； （ｏ） カルボキシ： ０） 了り−ル基が炭素６個（例えばフェニル）を含有
するアリールオキシカルボニル：（ｑ） アルアルコ
キシ基が炭素７個を含有するアルアルコキシカルボニル
； （ｒ） 炭素１又ｉ−１，２個を含有するアルカノイ
ルオキシ； （８） アリール成分が炭素６個（例えばフェニル）
を含有するアロイルオキシ； （１） 炭素８個を含有するアルアルカノイルオキシ
； （ｕ） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキ
ルスルホンアミド； （Ｖ） アラールキル基が炭素７〜１６個を含有する
アラールキルスルホンアミド（例ｔｉｄ１−ナフチルメ
チルスルホニルアミノ又は４−フェニルブチルスルホニ
ルアミノ）： ←） アリール基が炭素６又は１０個を含有する（例え
ばフェニル又はナフチル）アリールスルホンアミド； （ｘ） 炭素２〜１５個を含有するアシルスルホンア
ミド（例えばフェニルスルホニルアミノカルボニル）； し）アルコキシ基が炭素１又は２個を含有スルアルコキ
シカルボニル： ←）アルアルコキシ基が炭素７個を含有するアルアルコ
キシカルボニルアミノ（例えばベンジルオキシカルボニ
ルアミノ）； （−） アリールオキシ基が炭素６個を含有するアリ
ールオキシカルボニル７ミノ；（’Ｅｂ） アルコキ
シ基が炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニルア
ミノ； （ＣＣ） 炭素６又は１０個を含有するアリール（例
えばフェニル又はナフチル）； （ｄｄ） 炭素６又Ｕ１［３個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、トリフルオロメチル、ヒド
ロキシ、アルキル（炭素１〜２個）、アルコキシ（炭素
１〜２個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、ア
ルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ、５
−テトラシロ及びアシルスルホンアミド（炭素２〜１５
個）よｐ成る節類から選択される基１〜６個によジ置換
されているアリール； （θθ） 炭素５〜１５個を含有するシクロアルキル（
例えばシクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニル）
； （ｆｆ） アルキル基が炭素１〜２個を含有するアル
キルウレイド； ３ｇ） アラールキル基が炭素７個を含有するアラール
キルウレイド； （ｈｈ） アリール基が炭素６又は１０個を含有する
（例えばフェニル又はナフチル）アリールウレイド； よシ成る節類から選択される基少なくとも１個によジ置
換されている炭素１〜４個を含有するアルキル基：及び 価 炭素６個のアリール基（例えばフェニル〕；よシ成
る節類から選択され： Ｒ３が次の（Ｉ）〜凹二 （Ｉ） 炭素１〜１２個を含有するアルキル基；Ｇ）
炭素１〜１２個全含有しかつそれぞれ独立して窒素及び
酸素よシ成る節類から選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有するアルキル基；（社） 炭素１〜１２個を含有し
かつ場合によｐｌそれぞれ独立して窒素及び酸素よシ成
る節類か ・ら選択されるヘテロ原子１〜４個を含有し
、かつ独立して炭素又は窒素の少なくとも１個で炭素の
場合には次の（ｅ）〜（ｊｊ） −（Ｌ）及び窒素の場
合には（ａ）〜＠よシ成る節類から選択される基１〜３
個によジ置換されているアルキル基：炭素の場合 （θ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ）
アリールが炭素６，１０又は１２個を含有するアリー
ルカルボニル； （ω 炭素８〜１６個を含有するアルアルカノイル； 翰 アルキル基にその窒累か又は炭素を介して結合して
いてよいアミド； （１） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキ
ルカルボニルアミノ： （ｊ） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキ
ルアミノカルボニル； 伝）アリール基が炭素６又は１０個を含有する（例えば
フェニル又はナフチル）アリールカルボニルアミノ； ■−（１） アリール基が炭素６又は１０個を含有し
かつカルボキシ、アルコキシが炭素１〜６個を含有する
アルコキシカルボニル、５−テトラシロ、及び炭素２〜
１５個を含有するアシルスルホンアミドから選択される
基により置換されているアリールカルボニルアミノ；（
１）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラー
ルキルカルボニルアミノ；（１）−（１） アラールキ
ル基が炭素７〜１６個を含有しかつカルボキシ、アルコ
キシが炭素１〜３個を含有するアルコキシカルボニル、
５−テトラシロ及び炭素２〜１５個を含有するアシルス
ルホンアミドから選択される基によ多置換されているア
ラールキルカルボニルアミノ；（回 アリール基が炭素
６又は１０個を含有するアリールアミノカルボニル； （ｎ） アラールキル基が炭素７〜１６個を含有する
アラールキルアミノカルざニル；（０）カルボキシ； ｅ）アリール基が炭素６又は１０個を含有する（例えば
フェニル又はナフチル）アリールオキシカルボニル； （転）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個を含有するア
ルアルコキシカルボニル； （ｒ） 炭素２〜３個を含有するアルカノイルオキシ
： （８） アリール成分が炭素６又は１０個を含有する
（例えばフェニル又はす７チル）アロイルオキシ； （１） 炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイル
オキシ： （Ｑ アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルス
ルホンアミド： （ｕ） −（１） シクロアルキル成分が炭素６〜１
５個を含有する（例えばシクロアルキルはシクロヘキシ
ル、アダマンチル、ノルざルニルであってよい）シクロ
アルキルスルホンアミド（例えば１−アダマンチルスル
ホニルｙミｌ；←）アラールキル基が炭素７〜１３個を
含有するアラールキルスルホンアミド； （ロ） アリール基が炭素６又は１０個を含有する（例
えばフェニル又はナフチル）アリールスルホンアミド； 伝）炭素２〜１５個を含有するアシルスルホンアミド： （ロ）アルコキシ基が炭素１〜３個を含有するアルコキ
シカルボニル： ←）炭素８〜１３個を含有するアルアルコキシカルざニ
ルアミノ（例えばベンジルオキシカルボニルアミノ）； （ｚ） −（ＩＪ アラールキル基が炭素７〜１２個
を含有するアラールキルアミノカルボニルオキシ； ←）−（２） アリールが炭素６，１０又は１２個を
含有するアリールオキシ； ←） −（３） アリールが炭素６，１０又は１２個
を含有しかつアミノカルボニル、アルキルが炭素１〜３
個を含有するアミノカルボニルアルキル、炭素２〜４個
を有するアルコキシカルボニル及ヒカルギキシよシ選択
される基によ多置換されているアリールオキシ； （ａａ）７！ｊ−ルオキシ基が炭素６又は１０個を含有
する（例えばフェニル又はナフチル）アリールオキシカ
ルボニルアミノ； Ｃａ＆） −（１） アリール基が炭素６又は１０個
を含有する（例えばフェニル又はす７チル）アリールア
Ｓノカルポニルオキシ； （ｂｂ） アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するア
ルコキシカルボニルアミノ； （じ）−（１）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有しか
つ場合によ＃）Ｒ３に関して後記の（梠）に記載されて
いるような芳香族へテロ環式基の炭素に結合しているア
ルコキシカルボニルアミノ； （ｂｂ） −（２Ｊ アルコキシ基がＲ３に関して後
記の（ｆｆ）に記載されているような脂肪族へテロ環式
基によジ置換されている炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｂｂ） −（３ン アリールが炭素６又は１０個を含
有しかつアルキルが炭素１〜６個を含有する（例えばフ
ェニル又はナフチル）アリールオキシアルキルカルボニ
ルアミノ： （ｂｂ） −（４） アルキル基が炭素１〜６個を含
有するアルキルアミノカルざニルオキシ；（ｃｃ）
炭素６又は１０個を含有するアＩＪ−ｋ Ｃ例ｔ Ｉｄ
フェニル又はナフチル）；（ｏｃ） −（１） 炭素
６又は１０個を含有するアリールオキシ； （ａａ） 炭素６，１０又は１２個を含有しかつクロ
ロ、クロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフル
オロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（
炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個〕
、アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ
、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノ
カルボニル、５−テトラシロ及びアシルスルホンアミド
（炭素２〜１５個）よシ成る節類から独立して選択され
る基１〜６個によｐ置換されているアリール； （ａａ） −（ＩＪ 炭素６，１０又は１２個を含有
シカつクロロ、クロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ
、トリフルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、ア
ルコキシ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素
２〜６個ン、アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、
カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個
）、アミノカルボニル、５−テトラシロ及びアシルスル
ホンアミド（炭素２〜１５個）よシ成る節類から独立し
て選択される基１〜６個により置換されているアリール
オキシ； （ｅｅ） 炭素３〜１５個ｔ−宮有するシクロアルキ
ル例えばシクロヘキシル、アダマンチル又はノルボルニ
ル； （（イ））−（１）炭素６〜１５個を含有するシクロア
ルキルオキシ； （ｆｆ） 炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及
び酸素よシ成る節類から選択されるヘテロ原子１〜４個
を含有する原子少なくとも５個の脂肪族へテロ環式基（
例えばモルホリン、ビペラゾン）であシ、その際に場合
によシ脂肪族へテロ環式基は二重結合１又は２個を含有
していてよく、脂肪族へテロ環式基は窒素位で炭素１〜
６個を含有するアルキル基、炭素２〜６個全含有するア
ルカノイル基、アリール基が炭素６．１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニル基、アラールキル基
が炭素７〜１６個を含有するアラールキルオキシカルビ
ニル基又はアルキル基が炭素１〜６個全含有するアルコ
キシカルざニル基によジ置換されていてよく（例えばモ
ルホリニル、ビペラゾニル）；（ｆｆ） −（ＩＪ
炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び酸素よシ成
る節類から選択されるヘテロ原子１〜４個を含有する原
子少なくとも５個の脂肪族へテロ環式基の炭素原子にオ
キシ架橋基が直接結合している脂肪族へテロ環オキシ基
であシ、その際に場合によシ脂肪族へテロ環式基は二重
結合１又は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘテｒ：
１環弐基は窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基
、炭素２〜６個全含有するアルカノイル基、アリール基
が炭素６゜１０又は１２個を含有するアリールオキシカ
ルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１６個を含有す
るアラールキルオキシカルボニル基又ハアルキル基が炭
素１〜６個を含有するアルコキシカルボニル基により置
換されていてよい；（ｇｇ） ｆｌ）炭素１〜１５個
及びそれぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素よ）成る節類
から選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくと
も１個は芳香族環である５員環又は６員環１〜２個を含
有する芳香族へテロ環式基であシ、その際に場合によシ
芳香族環の３個までの炭素はフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード、トリフルオロメチル、メチル、炭素１〜２個
を含有するアルコキシ、炭素２〜３個を含有するアルカ
ノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素
２〜６個）、及びアミノカルボニルより成る節類の基で
置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有す
るアルキルにより置換されていてよい； （ｇ） −ＩＩ） オキシ架橋基が芳香族へテロ環式
基の炭素に直接結合している芳香族へテロ環オキシ基で
あシ、その際に芳香族へテロ環式基は（１）炭素１〜１
５個及びそれぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素より成る
節類から選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少な
くとも１個は芳香族環である５員環又は６員環１〜２個
を含有し、その際に場合によシ芳香族環の６個までの炭
素はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロ
メチル、メチル、炭素１〜２個を含有するアルコキシ、
炭素１〜２個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含
有するアルカノイル、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、及びアミノカルボニルよ９成
る節類の基で置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜
６個を含有するアルキルによ多置換されていてよい； （（ホ） アルキル基が炭素原子１〜６個を含有するア
ルキルウレイド： （ｈｈ）″（１） シクロアルキル基が炭素３〜１５
個を含有するシクロアルキルウレイド；（１１） ア
ラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキル
ウレイド： （ｊｊ） アリール基が炭素６又は１０個を含有する
（例えばフェニル又はす７チル）アリールウレイド； （ｊｊ） −（１） アリール基が炭素６又は１０個
を含有しかつ置換基１〜３個を含有するアリールウレイ
ドであシ、その際に置換基はクロロ、ブロモ、ヨード、
フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、アルキル
（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラシロ及びアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）で
ある； 窒素の場合 （ａ） 炭素１〜３個のアルキル； （ｂ） 炭素２〜６個を含有するアルカノイル：（ｃ
） アリールが炭素６，１０又は１２個を含有するア
リールカルボニル； （ｄ） 炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイル
； （ｅ） ホルミル； ＆）炭素置換基については前記の（ｆｆ）に定義されて
いるような脂肪族へテロ環式基であシ、その際に窒素は
該脂肪族へテロ環式基の炭素に直接結合している； Ｑ）炭素置換基については前記の（便）に定義されてい
るような芳香族へテロ環式基でアシ、その際に窒素は芳
香族へテロ環式基の炭素に直接結合している： ■ 炭素６又は７個を含有するアリール基（例えばフェ
ニル又はナフチル）； （Ｖ）フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオ
ロメチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、アルカノ
イルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜６個を含有する
アルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルコキシカルボ
ニル、カルボキシ、アルキル基が炭素１〜６個を含有す
るアルキルカルボニルアミノ、５−テトラシロ及び炭素
２〜１５個を含有するアシルスルホンアミドよ９成る節
類から独立して選択される基１〜３個によ多置換されて
いるフェニル又はナフチルのような炭素６又は１０個を
含有するアリーＡｌＣ例りば４− Ｃ（４−クロロフェ
ニル）スルホニルアミノカルボニル〕フェニル又Ｕ４−
１：（４−’口％フェニル）−スルホニルアミノカルボ
ニル〕フェニル）； （資）炭素６〜１５個を含有するシクロアルキルｉ（例
えばシクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニルン； （ロ）−（１）カルボキシ、アルコキシ基が炭素１〜４
個を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラシロ及
びアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）よ構成る節
類かも選択される基によジ置換されている例えばシクロ
ヘキシル、アダマンチル、ノルボルニルのような炭素６
〜１５個を含有するシクロアルキル基； （＠炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る節類からそれ
ぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有する
少なくとも５個の原子を有する脂肪族へテロ環式基（例
えばモルホリニル、ピペラジニル）であ）、この基は任
意の窒素位で、メチル、炭素２〜６個を含有するアルカ
ノイル基、アリール基が炭素６又は１０個を含有するア
ルアルコキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７個
を含有するアルアルコキシカルボニル基及び炭素２〜６
個を含有するアルコキシカルがニル基よ構成る節類から
構成される装置換されていてよく、但しＡがＯＣＯ又は
ＮＨＣＯである場合人はこの脂肪族へテロ環の炭素原子
に結合すべきである； ＠（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素よ構成る
節類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４
個とを含有し、かつφ）少なくとも１個が芳香族環で套
る５員−又は６員環１〜２個を含有する芳香族へテロ環
式基で、１）、その際に場合によシ芳香族環の６個まで
の炭素は任意の炭素位でフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ
ード、トリフルオロメチル、メチル、炭素１〜２個を含
有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノイ
ル、カルボキシよ構成る節類からの基で置換されていて
よく、かつ更に任意の窒素は炭素１〜６個を含有するア
ルキル基で置換されていてよく、但しＡがＯＣＯ又はＮ
ＨＣＯである場合Ａはこの芳香族へテロ環の炭素に結合
すべきでおる； 釦 少なくとも１個の二重結合を有する炭素２〜１０個
のアルケニル基；及び （ト）少なくとも１個の二重結合を有しかつ次の（ａ）
〜（０）より成る節類から選択される基によジ置換され
ている炭素２〜１０個のアルケニル基：（ａ） 炭素
６〜１０個の７リール；（ｂ） クロロ、ブロモ、ヨ
ード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、ア
ルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個ン
、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカ
ルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ、５−テトラシ
ロ及びアシルアミノスルホニル（炭素２〜１５個）よｐ
成る節類から独立して選択される基１〜６個によ〕置換
されている炭素６〜１０個のアリール；及び （Ｃ） ウレイドカルボニル； より成る節類かも選択され： Ｒ４が水素である。
有するものでらる： Ｒ１が炭素６個を有するアルキル基、特にイソゾロビル
であシ： Ｒ２が次のα）〜（２）二 （Ｉ） 炭素１〜４個を含有するアルキル基；（［［
） 次の（ｅ）〜（ｂｈ） ：（ｅ） 炭素２〜３
個を含有するアルカノイル；（ｆ） アリールが炭素
６又は１０個を含有する（例えばフェニル又はナフチル
）アリールカルボニル； ＠）炭素８個を含有するアルアルカノイル（例えばフェ
ニルアセチル）； 但）窒素又は炭素を介してアルキル基に結合していてよ
いアミド； （ｉ） アルキル基が炭素１又は２個を含有するアル
キルカルボニルアミノ； （ｊ） アルキル基が炭素１又は２個を含有するアル
キルアミノカルボニル； Ｑｃ） フェニルカルボニルアミ／ ｐ（１） ア
ラールキル基が炭素７個を含有するアラールキルカルボ
ニルアミノ： （（社） フェニルアミノカルボニル；（ｎ） アラ
ールキル基が炭素７個を含有するアラールキルアミノカ
ルボニル； （ｏ） カルボキシ： ０） 了り−ル基が炭素６個（例えばフェニル）を含有
するアリールオキシカルボニル：（ｑ） アルアルコ
キシ基が炭素７個を含有するアルアルコキシカルボニル
； （ｒ） 炭素１又ｉ−１，２個を含有するアルカノイ
ルオキシ； （８） アリール成分が炭素６個（例えばフェニル）
を含有するアロイルオキシ； （１） 炭素８個を含有するアルアルカノイルオキシ
； （ｕ） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキ
ルスルホンアミド； （Ｖ） アラールキル基が炭素７〜１６個を含有する
アラールキルスルホンアミド（例ｔｉｄ１−ナフチルメ
チルスルホニルアミノ又は４−フェニルブチルスルホニ
ルアミノ）： ←） アリール基が炭素６又は１０個を含有する（例え
ばフェニル又はナフチル）アリールスルホンアミド； （ｘ） 炭素２〜１５個を含有するアシルスルホンア
ミド（例えばフェニルスルホニルアミノカルボニル）； し）アルコキシ基が炭素１又は２個を含有スルアルコキ
シカルボニル： ←）アルアルコキシ基が炭素７個を含有するアルアルコ
キシカルボニルアミノ（例えばベンジルオキシカルボニ
ルアミノ）； （−） アリールオキシ基が炭素６個を含有するアリ
ールオキシカルボニル７ミノ；（’Ｅｂ） アルコキ
シ基が炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニルア
ミノ； （ＣＣ） 炭素６又は１０個を含有するアリール（例
えばフェニル又はナフチル）； （ｄｄ） 炭素６又Ｕ１［３個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、トリフルオロメチル、ヒド
ロキシ、アルキル（炭素１〜２個）、アルコキシ（炭素
１〜２個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、ア
ルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ、５
−テトラシロ及びアシルスルホンアミド（炭素２〜１５
個）よｐ成る節類から選択される基１〜６個によジ置換
されているアリール； （θθ） 炭素５〜１５個を含有するシクロアルキル（
例えばシクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニル）
； （ｆｆ） アルキル基が炭素１〜２個を含有するアル
キルウレイド； ３ｇ） アラールキル基が炭素７個を含有するアラール
キルウレイド； （ｈｈ） アリール基が炭素６又は１０個を含有する
（例えばフェニル又はナフチル）アリールウレイド； よシ成る節類から選択される基少なくとも１個によジ置
換されている炭素１〜４個を含有するアルキル基：及び 価 炭素６個のアリール基（例えばフェニル〕；よシ成
る節類から選択され： Ｒ３が次の（Ｉ）〜凹二 （Ｉ） 炭素１〜１２個を含有するアルキル基；Ｇ）
炭素１〜１２個全含有しかつそれぞれ独立して窒素及び
酸素よシ成る節類から選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有するアルキル基；（社） 炭素１〜１２個を含有し
かつ場合によｐｌそれぞれ独立して窒素及び酸素よシ成
る節類か ・ら選択されるヘテロ原子１〜４個を含有し
、かつ独立して炭素又は窒素の少なくとも１個で炭素の
場合には次の（ｅ）〜（ｊｊ） −（Ｌ）及び窒素の場
合には（ａ）〜＠よシ成る節類から選択される基１〜３
個によジ置換されているアルキル基：炭素の場合 （θ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ）
アリールが炭素６，１０又は１２個を含有するアリー
ルカルボニル； （ω 炭素８〜１６個を含有するアルアルカノイル； 翰 アルキル基にその窒累か又は炭素を介して結合して
いてよいアミド； （１） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキ
ルカルボニルアミノ： （ｊ） アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキ
ルアミノカルボニル； 伝）アリール基が炭素６又は１０個を含有する（例えば
フェニル又はナフチル）アリールカルボニルアミノ； ■−（１） アリール基が炭素６又は１０個を含有し
かつカルボキシ、アルコキシが炭素１〜６個を含有する
アルコキシカルボニル、５−テトラシロ、及び炭素２〜
１５個を含有するアシルスルホンアミドから選択される
基により置換されているアリールカルボニルアミノ；（
１）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラー
ルキルカルボニルアミノ；（１）−（１） アラールキ
ル基が炭素７〜１６個を含有しかつカルボキシ、アルコ
キシが炭素１〜３個を含有するアルコキシカルボニル、
５−テトラシロ及び炭素２〜１５個を含有するアシルス
ルホンアミドから選択される基によ多置換されているア
ラールキルカルボニルアミノ；（回 アリール基が炭素
６又は１０個を含有するアリールアミノカルボニル； （ｎ） アラールキル基が炭素７〜１６個を含有する
アラールキルアミノカルざニル；（０）カルボキシ； ｅ）アリール基が炭素６又は１０個を含有する（例えば
フェニル又はナフチル）アリールオキシカルボニル； （転）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個を含有するア
ルアルコキシカルボニル； （ｒ） 炭素２〜３個を含有するアルカノイルオキシ
： （８） アリール成分が炭素６又は１０個を含有する
（例えばフェニル又はす７チル）アロイルオキシ； （１） 炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイル
オキシ： （Ｑ アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルス
ルホンアミド： （ｕ） −（１） シクロアルキル成分が炭素６〜１
５個を含有する（例えばシクロアルキルはシクロヘキシ
ル、アダマンチル、ノルざルニルであってよい）シクロ
アルキルスルホンアミド（例えば１−アダマンチルスル
ホニルｙミｌ；←）アラールキル基が炭素７〜１３個を
含有するアラールキルスルホンアミド； （ロ） アリール基が炭素６又は１０個を含有する（例
えばフェニル又はナフチル）アリールスルホンアミド； 伝）炭素２〜１５個を含有するアシルスルホンアミド： （ロ）アルコキシ基が炭素１〜３個を含有するアルコキ
シカルボニル： ←）炭素８〜１３個を含有するアルアルコキシカルざニ
ルアミノ（例えばベンジルオキシカルボニルアミノ）； （ｚ） −（ＩＪ アラールキル基が炭素７〜１２個
を含有するアラールキルアミノカルボニルオキシ； ←）−（２） アリールが炭素６，１０又は１２個を
含有するアリールオキシ； ←） −（３） アリールが炭素６，１０又は１２個
を含有しかつアミノカルボニル、アルキルが炭素１〜３
個を含有するアミノカルボニルアルキル、炭素２〜４個
を有するアルコキシカルボニル及ヒカルギキシよシ選択
される基によ多置換されているアリールオキシ； （ａａ）７！ｊ−ルオキシ基が炭素６又は１０個を含有
する（例えばフェニル又はナフチル）アリールオキシカ
ルボニルアミノ； Ｃａ＆） −（１） アリール基が炭素６又は１０個
を含有する（例えばフェニル又はす７チル）アリールア
Ｓノカルポニルオキシ； （ｂｂ） アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するア
ルコキシカルボニルアミノ； （じ）−（１）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有しか
つ場合によ＃）Ｒ３に関して後記の（梠）に記載されて
いるような芳香族へテロ環式基の炭素に結合しているア
ルコキシカルボニルアミノ； （ｂｂ） −（２Ｊ アルコキシ基がＲ３に関して後
記の（ｆｆ）に記載されているような脂肪族へテロ環式
基によジ置換されている炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｂｂ） −（３ン アリールが炭素６又は１０個を含
有しかつアルキルが炭素１〜６個を含有する（例えばフ
ェニル又はナフチル）アリールオキシアルキルカルボニ
ルアミノ： （ｂｂ） −（４） アルキル基が炭素１〜６個を含
有するアルキルアミノカルざニルオキシ；（ｃｃ）
炭素６又は１０個を含有するアＩＪ−ｋ Ｃ例ｔ Ｉｄ
フェニル又はナフチル）；（ｏｃ） −（１） 炭素
６又は１０個を含有するアリールオキシ； （ａａ） 炭素６，１０又は１２個を含有しかつクロ
ロ、クロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフル
オロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（
炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個〕
、アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ
、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノ
カルボニル、５−テトラシロ及びアシルスルホンアミド
（炭素２〜１５個）よシ成る節類から独立して選択され
る基１〜６個によｐ置換されているアリール； （ａａ） −（ＩＪ 炭素６，１０又は１２個を含有
シカつクロロ、クロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ
、トリフルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、ア
ルコキシ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素
２〜６個ン、アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、
カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個
）、アミノカルボニル、５−テトラシロ及びアシルスル
ホンアミド（炭素２〜１５個）よシ成る節類から独立し
て選択される基１〜６個により置換されているアリール
オキシ； （ｅｅ） 炭素３〜１５個ｔ−宮有するシクロアルキ
ル例えばシクロヘキシル、アダマンチル又はノルボルニ
ル； （（イ））−（１）炭素６〜１５個を含有するシクロア
ルキルオキシ； （ｆｆ） 炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及
び酸素よシ成る節類から選択されるヘテロ原子１〜４個
を含有する原子少なくとも５個の脂肪族へテロ環式基（
例えばモルホリン、ビペラゾン）であシ、その際に場合
によシ脂肪族へテロ環式基は二重結合１又は２個を含有
していてよく、脂肪族へテロ環式基は窒素位で炭素１〜
６個を含有するアルキル基、炭素２〜６個全含有するア
ルカノイル基、アリール基が炭素６．１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニル基、アラールキル基
が炭素７〜１６個を含有するアラールキルオキシカルビ
ニル基又はアルキル基が炭素１〜６個全含有するアルコ
キシカルざニル基によジ置換されていてよく（例えばモ
ルホリニル、ビペラゾニル）；（ｆｆ） −（ＩＪ
炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び酸素よシ成
る節類から選択されるヘテロ原子１〜４個を含有する原
子少なくとも５個の脂肪族へテロ環式基の炭素原子にオ
キシ架橋基が直接結合している脂肪族へテロ環オキシ基
であシ、その際に場合によシ脂肪族へテロ環式基は二重
結合１又は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘテｒ：
１環弐基は窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基
、炭素２〜６個全含有するアルカノイル基、アリール基
が炭素６゜１０又は１２個を含有するアリールオキシカ
ルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１６個を含有す
るアラールキルオキシカルボニル基又ハアルキル基が炭
素１〜６個を含有するアルコキシカルボニル基により置
換されていてよい；（ｇｇ） ｆｌ）炭素１〜１５個
及びそれぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素よ）成る節類
から選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくと
も１個は芳香族環である５員環又は６員環１〜２個を含
有する芳香族へテロ環式基であシ、その際に場合によシ
芳香族環の３個までの炭素はフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード、トリフルオロメチル、メチル、炭素１〜２個
を含有するアルコキシ、炭素２〜３個を含有するアルカ
ノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素
２〜６個）、及びアミノカルボニルより成る節類の基で
置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有す
るアルキルにより置換されていてよい； （ｇ） −ＩＩ） オキシ架橋基が芳香族へテロ環式
基の炭素に直接結合している芳香族へテロ環オキシ基で
あシ、その際に芳香族へテロ環式基は（１）炭素１〜１
５個及びそれぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素より成る
節類から選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少な
くとも１個は芳香族環である５員環又は６員環１〜２個
を含有し、その際に場合によシ芳香族環の６個までの炭
素はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロ
メチル、メチル、炭素１〜２個を含有するアルコキシ、
炭素１〜２個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含
有するアルカノイル、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、及びアミノカルボニルよ９成
る節類の基で置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜
６個を含有するアルキルによ多置換されていてよい； （（ホ） アルキル基が炭素原子１〜６個を含有するア
ルキルウレイド： （ｈｈ）″（１） シクロアルキル基が炭素３〜１５
個を含有するシクロアルキルウレイド；（１１） ア
ラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキル
ウレイド： （ｊｊ） アリール基が炭素６又は１０個を含有する
（例えばフェニル又はす７チル）アリールウレイド； （ｊｊ） −（１） アリール基が炭素６又は１０個
を含有しかつ置換基１〜３個を含有するアリールウレイ
ドであシ、その際に置換基はクロロ、ブロモ、ヨード、
フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、アルキル
（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラシロ及びアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）で
ある； 窒素の場合 （ａ） 炭素１〜３個のアルキル； （ｂ） 炭素２〜６個を含有するアルカノイル：（ｃ
） アリールが炭素６，１０又は１２個を含有するア
リールカルボニル； （ｄ） 炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイル
； （ｅ） ホルミル； ＆）炭素置換基については前記の（ｆｆ）に定義されて
いるような脂肪族へテロ環式基であシ、その際に窒素は
該脂肪族へテロ環式基の炭素に直接結合している； Ｑ）炭素置換基については前記の（便）に定義されてい
るような芳香族へテロ環式基でアシ、その際に窒素は芳
香族へテロ環式基の炭素に直接結合している： ■ 炭素６又は７個を含有するアリール基（例えばフェ
ニル又はナフチル）； （Ｖ）フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオ
ロメチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、アルカノ
イルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜６個を含有する
アルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルコキシカルボ
ニル、カルボキシ、アルキル基が炭素１〜６個を含有す
るアルキルカルボニルアミノ、５−テトラシロ及び炭素
２〜１５個を含有するアシルスルホンアミドよ９成る節
類から独立して選択される基１〜３個によ多置換されて
いるフェニル又はナフチルのような炭素６又は１０個を
含有するアリーＡｌＣ例りば４− Ｃ（４−クロロフェ
ニル）スルホニルアミノカルボニル〕フェニル又Ｕ４−
１：（４−’口％フェニル）−スルホニルアミノカルボ
ニル〕フェニル）； （資）炭素６〜１５個を含有するシクロアルキルｉ（例
えばシクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニルン； （ロ）−（１）カルボキシ、アルコキシ基が炭素１〜４
個を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラシロ及
びアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）よ構成る節
類かも選択される基によジ置換されている例えばシクロ
ヘキシル、アダマンチル、ノルボルニルのような炭素６
〜１５個を含有するシクロアルキル基； （＠炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る節類からそれ
ぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有する
少なくとも５個の原子を有する脂肪族へテロ環式基（例
えばモルホリニル、ピペラジニル）であ）、この基は任
意の窒素位で、メチル、炭素２〜６個を含有するアルカ
ノイル基、アリール基が炭素６又は１０個を含有するア
ルアルコキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７個
を含有するアルアルコキシカルボニル基及び炭素２〜６
個を含有するアルコキシカルがニル基よ構成る節類から
構成される装置換されていてよく、但しＡがＯＣＯ又は
ＮＨＣＯである場合人はこの脂肪族へテロ環の炭素原子
に結合すべきである； ＠（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素よ構成る
節類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４
個とを含有し、かつφ）少なくとも１個が芳香族環で套
る５員−又は６員環１〜２個を含有する芳香族へテロ環
式基で、１）、その際に場合によシ芳香族環の６個まで
の炭素は任意の炭素位でフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ
ード、トリフルオロメチル、メチル、炭素１〜２個を含
有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノイ
ル、カルボキシよ構成る節類からの基で置換されていて
よく、かつ更に任意の窒素は炭素１〜６個を含有するア
ルキル基で置換されていてよく、但しＡがＯＣＯ又はＮ
ＨＣＯである場合Ａはこの芳香族へテロ環の炭素に結合
すべきでおる； 釦 少なくとも１個の二重結合を有する炭素２〜１０個
のアルケニル基；及び （ト）少なくとも１個の二重結合を有しかつ次の（ａ）
〜（０）より成る節類から選択される基によジ置換され
ている炭素２〜１０個のアルケニル基：（ａ） 炭素
６〜１０個の７リール；（ｂ） クロロ、ブロモ、ヨ
ード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、ア
ルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個ン
、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカ
ルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ、５−テトラシ
ロ及びアシルアミノスルホニル（炭素２〜１５個）よｐ
成る節類から独立して選択される基１〜６個によ〕置換
されている炭素６〜１０個のアリール；及び （Ｃ） ウレイドカルボニル； より成る節類かも選択され： Ｒ４が水素である。
Ｉｂ式の化合物を選択する場合には、更に有利な基は次
の通シである： Ｒ１ニイソプロビル； Ｒ３；ベンジル； ＲＡ ： ｕ式の基； ＲＢ： ＣＨ２ＣＨ２Ｃ０２Ｈ，四３、ＣＨ，ＣＨ２（
２−ピリジル） 、ＣＨ，ＣＨ，ＯＨ、（Ｃ！Ｔ（２）
３０Ｈ、ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）φ、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ０２Ｈ
，ＣＥ（２ＣＨ，Ｃ’０ＮＨ８（０）２（４−Ｃ１φ）
、ＣＨ２ＣＨ２φ及び（ＣＨｇ）３ｃＯ２Ｈ；Ｘ ：
ＮＲＣｓ ＣＨ２ｐ あるいは−緒になってｘＲＢはメチル又はフェニルであ
シ； Ａ：ＯＣＯ； ＲＣ： Ｈ及びＣＨ３゜ ＩＣ式の化合物を選択する場合には、更に有利な基は次
の通シである： Ｒ１ニイソプロビル； 及び’Ｆ（０２Ｃφ−： Ｒ４＝水素； ＲＡＳ １１式の基； ＲＢニーＣＨ２ＣＭ、Ｃｏ、ＣＨ，ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｃ’０２Ｈ及び−ＣＨ２ＣＨ２φ： Ｘ：ＮＲｏ； Ａ 二Ｃｏ、 ＯＣＯ及び５（０）２ ｐＲＣ；水素
。
の通シである： Ｒ１ニイソプロビル； Ｒ３；ベンジル； ＲＡ ： ｕ式の基； ＲＢ： ＣＨ２ＣＨ２Ｃ０２Ｈ，四３、ＣＨ，ＣＨ２（
２−ピリジル） 、ＣＨ，ＣＨ，ＯＨ、（Ｃ！Ｔ（２）
３０Ｈ、ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）φ、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ０２Ｈ
，ＣＥ（２ＣＨ，Ｃ’０ＮＨ８（０）２（４−Ｃ１φ）
、ＣＨ２ＣＨ２φ及び（ＣＨｇ）３ｃＯ２Ｈ；Ｘ ：
ＮＲＣｓ ＣＨ２ｐ あるいは−緒になってｘＲＢはメチル又はフェニルであ
シ； Ａ：ＯＣＯ； ＲＣ： Ｈ及びＣＨ３゜ ＩＣ式の化合物を選択する場合には、更に有利な基は次
の通シである： Ｒ１ニイソプロビル； 及び’Ｆ（０２Ｃφ−： Ｒ４＝水素； ＲＡＳ １１式の基； ＲＢニーＣＨ２ＣＭ、Ｃｏ、ＣＨ，ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｃ’０２Ｈ及び−ＣＨ２ＣＨ２φ： Ｘ：ＮＲｏ； Ａ 二Ｃｏ、 ＯＣＯ及び５（０）２ ｐＲＣ；水素
。
式１ａｓＩｂ及びｌｃの化合物の塩には、鉱酸、例えば
塩化水素酸あるいはクエン酸、マレイン酸、フマル酸又
は酢酸のような有機酸によシ生成したような製薬的に許
容される塩基又は酸付加塩が包含される。塩基付加塩に
は、水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物、
アルカリ金属炭酸塩及び−重炭酸塩、アルカリ土類水酸
化物並びに有機アミン塩が包含される。
塩化水素酸あるいはクエン酸、マレイン酸、フマル酸又
は酢酸のような有機酸によシ生成したような製薬的に許
容される塩基又は酸付加塩が包含される。塩基付加塩に
は、水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物、
アルカリ金属炭酸塩及び−重炭酸塩、アルカリ土類水酸
化物並びに有機アミン塩が包含される。
そのような塩は、ペプチド誘導体を水と水混合性有機溶
剤との混合物中に溶解し、塩基の水溶液を添加しかつそ
の水溶液から塩を回収することによシ生成することがで
きる。
剤との混合物中に溶解し、塩基の水溶液を添加しかつそ
の水溶液から塩を回収することによシ生成することがで
きる。
本発明の優れた化合物は下記の式１［ａ、［［ｂ及び■
ｃの畳印で表わされているキラルの中心でＳ配置を有す
るものであ夛（即ち天然産生の。
ｃの畳印で表わされているキラルの中心でＳ配置を有す
るものであ夛（即ち天然産生の。
シーアミノ酸のそれ）かつ下記の合成法では＃印で表わ
されるキラルの中心でＳ配置の異性体又はＲ及びＳ配置
の異性体混合物が得られる。
されるキラルの中心でＳ配置の異性体又はＲ及びＳ配置
の異性体混合物が得られる。
一般に、化合物が＃で表わされる中心でＳ配置を有する
と侵れている。
と侵れている。
当業者に明らかであるように、個々の異性体の活性は同
じではなく、それ故よシ活性の高い異性体を使用すると
有利である。本発明は＃で表わされているキラルの中心
でＳ及び／又はＲ配置の化合物を包含する。
じではなく、それ故よシ活性の高い異性体を使用すると
有利である。本発明は＃で表わされているキラルの中心
でＳ及び／又はＲ配置の化合物を包含する。
ＨＢ、 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がキラルの中心を有し得る
。本発明は、ＲＢｌＲｌ、Ｒ２及びＲ３のキラルの中心
がＳ及び／又はＲ配置のものである式Ｉａ％１１）及び
ｌｃの化合物を包含する。
。本発明は、ＲＢｌＲｌ、Ｒ２及びＲ３のキラルの中心
がＳ及び／又はＲ配置のものである式Ｉａ％１１）及び
ｌｃの化合物を包含する。
当業者に明らかであるように、ジフルオロケトン誘導体
は溶媒化物として、殊に式１％ｒａ。
は溶媒化物として、殊に式１％ｒａ。
■ｂ及び■Ｃ二
の水化物として存在してよく、これらは本発明に包含さ
れる。
れる。
本発明によるジフルオロケト化合物を市販のα−アミノ
酸（即ちＮＨ，基が一〇〇〇Ｈ基の隣シの炭素原子に結
合しているもの）から生成すると優れている。それ故、
トリペプチド誘導体に関する前記式中の優れたＲ２成分
は次のアミノ酸：アジニン、バリン、ノルバリン、ロイ
シン、イノロイシン、ノルロイシン、フェニルアラニン
、トリシトファン、チロシン、アスパラギン、グルタミ
ン、アスパラギン酸、グルタミン酸、リシン、トレオニ
ン、セリン、α−アミノグチル酸、フェニルグリシンの
１つから得られるものである。
酸（即ちＮＨ，基が一〇〇〇Ｈ基の隣シの炭素原子に結
合しているもの）から生成すると優れている。それ故、
トリペプチド誘導体に関する前記式中の優れたＲ２成分
は次のアミノ酸：アジニン、バリン、ノルバリン、ロイ
シン、イノロイシン、ノルロイシン、フェニルアラニン
、トリシトファン、チロシン、アスパラギン、グルタミ
ン、アスパラギン酸、グルタミン酸、リシン、トレオニ
ン、セリン、α−アミノグチル酸、フェニルグリシンの
１つから得られるものである。
本発明により、製薬的に有効量の式１ａ、ｌｂ又はｌｃ
の少なくとも１種と製薬的に許容δれる稀釈剤又は賦形
剤と全含有する製薬的組成物が得られる。
の少なくとも１種と製薬的に許容δれる稀釈剤又は賦形
剤と全含有する製薬的組成物が得られる。
方法Ａ
１＆、ｌｂ又ｆｉｌｅの化合物は式■ａ、■ｂ又は■Ｃ
： ＯＨＦ の相応するアルコールから酸化法により生成することが
できる。有用な方法は、塩化オキザリル、ＤＭＳＯ及び
第三アミンの使用ＣＭ、 マルクス（Ｍａｒｘ ）及び
その他共著、’ Ｊ、 Ｑｒｇ、 Ｃｈｅｍ、”、４９
巻、７８８〜７９６頁（１９８４年）径照；隈化剤１０
〜２０当量會用いると最良の結果が得られる〕、無水酢
歌及びＤＭＳＯの使用、塩化メチレン中の三酸化クロム
ピリジン錯体の便用、及ヒテス・マーテノ ベルヨジナ
ン（ｐａｓＢ−Ｍａｒｔｊ、ｎ ｐｅｒｉｏａｉｎａ
ｎｅ ｗ １ 、 １ 、 １ − ド
リ アセトキシ−２，１−ペンゾキショドール−６（
６Ｈ）−オンの使用［Ｄ、 Ｂ、デス（ＤθθＢ）及び
その他共著、” Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ”、４
８巻、４１５５〜４１５６貞（１９８５年）の方法〕を
含む。
： ＯＨＦ の相応するアルコールから酸化法により生成することが
できる。有用な方法は、塩化オキザリル、ＤＭＳＯ及び
第三アミンの使用ＣＭ、 マルクス（Ｍａｒｘ ）及び
その他共著、’ Ｊ、 Ｑｒｇ、 Ｃｈｅｍ、”、４９
巻、７８８〜７９６頁（１９８４年）径照；隈化剤１０
〜２０当量會用いると最良の結果が得られる〕、無水酢
歌及びＤＭＳＯの使用、塩化メチレン中の三酸化クロム
ピリジン錯体の便用、及ヒテス・マーテノ ベルヨジナ
ン（ｐａｓＢ−Ｍａｒｔｊ、ｎ ｐｅｒｉｏａｉｎａ
ｎｅ ｗ １ 、 １ 、 １ − ド
リ アセトキシ−２，１−ペンゾキショドール−６（
６Ｈ）−オンの使用［Ｄ、 Ｂ、デス（ＤθθＢ）及び
その他共著、” Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ”、４
８巻、４１５５〜４１５６貞（１９８５年）の方法〕を
含む。
ｉ１］記の式■ａ１■ｂ又はＶＣのアルコールは次のよ
うに生成することができる： （１） ＲＡカＸ −Ｎ’Ｒ０（７） ｎ ＫＴｉる
場合に、式％式％： のアルデヒド全エチル２−ブロモ−２，２−ジフルオロ
アセテート（ＳＣＭから得られる、５ｐｅｃｉａｌｔｙ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ）及びｚｎと還流ＴＨＦ中で反
応名セてＣＥ、Ａ、ハリナン（）Ｊｕｌｌｉｎｅ、ｎ
）及びその他共著、” Ｔｅｔｒａｈｅａｒｏｎ Ｌｅ
ｔｔｅｒ８″２５巻（４２２）、２６０１〜２６０２貞
（１９８４年）径照〕、ツレツレ式ｖｌａ１ｖＩｌｂ又
は■Ｃ： ０ＨＦＯ ■ｂ ■Ｃ の化合物ケ生成するごとができ、これ上次にエタノール
中で式■ｄ： のアミンと反応δせて、式■ａ１■ｂ又は■Ｃ：■０ の相応するアルコール會生成することができる。
うに生成することができる： （１） ＲＡカＸ −Ｎ’Ｒ０（７） ｎ ＫＴｉる
場合に、式％式％： のアルデヒド全エチル２−ブロモ−２，２−ジフルオロ
アセテート（ＳＣＭから得られる、５ｐｅｃｉａｌｔｙ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ）及びｚｎと還流ＴＨＦ中で反
応名セてＣＥ、Ａ、ハリナン（）Ｊｕｌｌｉｎｅ、ｎ
）及びその他共著、” Ｔｅｔｒａｈｅａｒｏｎ Ｌｅ
ｔｔｅｒ８″２５巻（４２２）、２６０１〜２６０２貞
（１９８４年）径照〕、ツレツレ式ｖｌａ１ｖＩｌｂ又
は■Ｃ： ０ＨＦＯ ■ｂ ■Ｃ の化合物ケ生成するごとができ、これ上次にエタノール
中で式■ｄ： のアミンと反応δせて、式■ａ１■ｂ又は■Ｃ：■０ の相応するアルコール會生成することができる。
式■ａｔ 唯す又は■Ｃの化合物は、相応する式ＸＩａ
％ Ｘｉｂ又ａｘｔｃ： ａ の化合物全形成し、次に好適なカルボニル−又はスルホ
ニル化合物と反応ちセることによ！１１種種のＲ３−Ａ
−全表わ丁式■ａＳＶＩｌｂ又は■Ｃの新規化合物に変
換することができる。例えは、’Ｒ３−Ａ−がベンジル
オキシカルボニルである場合の式■ａ１■ｂ及びｖｉａ
の化合物は、接触的な水冷分解によりそれぞれ式１［ａ
、ｙＪｂ及びＸ［Ｏのアミノアミドに変換することがで
き、次に前記のような標準ペゾテドカップリング法を適
用してこれを選択忌れた活性カルボニル又はスルホニル
化合物（例えはインシアネート、酸塩化物、クロロホル
メート又は塩化スルホニル）と反応場ゼるかあるいは式
： Ｒ’Ｃ０ＯＨの酸と反応ちせるとそれぞれ式■ａ、
■ｂ及び■Ｃの新規化合物勿生成することができる。式
■ａ、■ｂ及び■Ｃの化合物は、いが式１（Ｘ−ＮＲｏ
）であるぞれぞれ式■ａ１■ｂ及びＶＣの遠近された化
合物である。
％ Ｘｉｂ又ａｘｔｃ： ａ の化合物全形成し、次に好適なカルボニル−又はスルホ
ニル化合物と反応ちセることによ！１１種種のＲ３−Ａ
−全表わ丁式■ａＳＶＩｌｂ又は■Ｃの新規化合物に変
換することができる。例えは、’Ｒ３−Ａ−がベンジル
オキシカルボニルである場合の式■ａ１■ｂ及びｖｉａ
の化合物は、接触的な水冷分解によりそれぞれ式１［ａ
、ｙＪｂ及びＸ［Ｏのアミノアミドに変換することがで
き、次に前記のような標準ペゾテドカップリング法を適
用してこれを選択忌れた活性カルボニル又はスルホニル
化合物（例えはインシアネート、酸塩化物、クロロホル
メート又は塩化スルホニル）と反応場ゼるかあるいは式
： Ｒ’Ｃ０ＯＨの酸と反応ちせるとそれぞれ式■ａ、
■ｂ及び■Ｃの新規化合物勿生成することができる。式
■ａ、■ｂ及び■Ｃの化合物は、いが式１（Ｘ−ＮＲｏ
）であるぞれぞれ式■ａ１■ｂ及びＶＣの遠近された化
合物である。
式Ｖｌ’％ Ｖｌｂ又はＶＣのアルデヒドは相応する式
ＸＩＶ＆、ｘＩｖｂ 又ｈ ｘＩｖｃ ：Ｈ ○ Ｒ上 ＋１ １ のアルコール全酸化する〔例えばＭｏＭａｒｘ及びその
他共著、” Ｊ、 Ｏｒｇ、、 Ｃｈｅｍ、 ” 、
４９巻、７８８〜７９６頁（１９８４年）に記載嘔れて
いるような酸化条件〕かあるいは式ｘｖａ、ｘｖｂ又は
ＸＶＣ： の相応するアセタール加水分解又はアセタール基転移に
より生成することができる（例えばヨーロッパ特許出願
第８４３０２６２１．２号に記載もれているような化合
物の生成）。
ＸＩＶ＆、ｘＩｖｂ 又ｈ ｘＩｖｃ ：Ｈ ○ Ｒ上 ＋１ １ のアルコール全酸化する〔例えばＭｏＭａｒｘ及びその
他共著、” Ｊ、 Ｏｒｇ、、 Ｃｈｅｍ、 ” 、
４９巻、７８８〜７９６頁（１９８４年）に記載嘔れて
いるような酸化条件〕かあるいは式ｘｖａ、ｘｖｂ又は
ＸＶＣ： の相応するアセタール加水分解又はアセタール基転移に
より生成することができる（例えばヨーロッパ特許出願
第８４３０２６２１．２号に記載もれているような化合
物の生成）。
式ＸＩＶｂ又ａｘＩＶｃの化合ｍ （ａ ＶＩｂ又はＶ
ＩＯの化合物の生成に便用ンは式Ｘ■： Ｈ２Ｎ −Ｃ−ＣＨ２０ＨＸＶｌ のアミノアルコールを式ＸＶＩＩＩＩ）又はＸ■Ｃ：の
好適な遊離酸と、一般に当業者に公知である方法を適用
する標準ペプチドカップリング法、例えばＭ、ボタンス
キー（Ｂｏａａｎａｚｋｙ ） 著、１プリンシプルズ
・オブ・ベプタイド◆シンセサイズ（Ｐｒ１ｎｃｉｐｌ
ｅｅ ｏｆ Ｐｅｐｔｉｄｅ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）”
、シュプリンガー争フェアラーク（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ
−ｙｅｒｌａｇ ）出版（ベルリン在）（１９８４年）
及び″ず・ペプナダイズ・アナライシス・シンセサイズ
・エンド・バイオロジー（Ｔｈｅｐｅｐｔｉａｅｅ 、
Ａｎａｌｙｓｉｓ 、 ３ｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎ
ｄＢｉｏｌｏｇ７ ）”（Ｅ、 Ｇｒｏｓｓ及びＪ 、
ＭｅｉｎｈＯｆｆ３ｒ ｉ）、１〜５巻（Ａｃａａｅ
ｍｉｃ ｐｒｅｅ日出版、ニューヨーク在）、１９７９
〜１９８３に、ｌ：す反応ちセて生成することかできる
。式Ｘ四ｂｙ、はＸ四〇の化合物は、前記のような標準
ペプタイドカップリング及び脱保護法により生成するご
とかでさる。
ＩＯの化合物の生成に便用ンは式Ｘ■： Ｈ２Ｎ −Ｃ−ＣＨ２０ＨＸＶｌ のアミノアルコールを式ＸＶＩＩＩＩ）又はＸ■Ｃ：の
好適な遊離酸と、一般に当業者に公知である方法を適用
する標準ペプチドカップリング法、例えばＭ、ボタンス
キー（Ｂｏａａｎａｚｋｙ ） 著、１プリンシプルズ
・オブ・ベプタイド◆シンセサイズ（Ｐｒ１ｎｃｉｐｌ
ｅｅ ｏｆ Ｐｅｐｔｉｄｅ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）”
、シュプリンガー争フェアラーク（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ
−ｙｅｒｌａｇ ）出版（ベルリン在）（１９８４年）
及び″ず・ペプナダイズ・アナライシス・シンセサイズ
・エンド・バイオロジー（Ｔｈｅｐｅｐｔｉａｅｅ 、
Ａｎａｌｙｓｉｓ 、 ３ｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎ
ｄＢｉｏｌｏｇ７ ）”（Ｅ、 Ｇｒｏｓｓ及びＪ 、
ＭｅｉｎｈＯｆｆ３ｒ ｉ）、１〜５巻（Ａｃａａｅ
ｍｉｃ ｐｒｅｅ日出版、ニューヨーク在）、１９７９
〜１９８３に、ｌ：す反応ちセて生成することかできる
。式Ｘ四ｂｙ、はＸ四〇の化合物は、前記のような標準
ペプタイドカップリング及び脱保護法により生成するご
とかでさる。
ＸＶｌ式のアミノアルコールは市販芒れてぃない場合に
は、相応する式： Ｈ２Ｎｃｎｕ”ｃｏｏＨノａ −ｙ
ミノ酸ｔジボランのような還元剤と反応６せることによ
り生成することがでさる（米国特許第３９３５２８０号
明細曹診照）。ＸＩＶａＫノ化名物は、Ｘ■式の化合物
？好適な活性カルボニル又はスルホニル化合物（例えば
インシアネート、カー＆ネ−）、ｍ塩化物、クロロホル
メート又は塩化スルホニル）とあるいは式： ｘ３ｃｏ
ｏＨの酸と前記のような標準ペプチドカップ２リング法
を使って反応δセることにより生成することかできる。
は、相応する式： Ｈ２Ｎｃｎｕ”ｃｏｏＨノａ −ｙ
ミノ酸ｔジボランのような還元剤と反応６せることによ
り生成することがでさる（米国特許第３９３５２８０号
明細曹診照）。ＸＩＶａＫノ化名物は、Ｘ■式の化合物
？好適な活性カルボニル又はスルホニル化合物（例えば
インシアネート、カー＆ネ−）、ｍ塩化物、クロロホル
メート又は塩化スルホニル）とあるいは式： ｘ３ｃｏ
ｏＨの酸と前記のような標準ペプチドカップ２リング法
を使って反応δセることにより生成することかできる。
同様に、式ｘｖｂ、ｇはｘｖＣの化合物は、式ＸＶｌａ
： のアミノアセクールを式ｘｖｎｂ又はＸ■ＩＯの好適な
酸と標準ペプチドカップリング法により及応芒セる０と
ができ、ＸＶＣ式の化合物はｘＸｌｌａ式の化合物を好
適な活性カルボニル又はスルホニル化合物と反応ちセる
ことにより生成することができる。Ｘｖｌａ式のアミノ
アセタールは例１ａ〜ｌｄ Ｋ記載芒れているように生
成することができる。
： のアミノアセクールを式ｘｖｎｂ又はＸ■ＩＯの好適な
酸と標準ペプチドカップリング法により及応芒セる０と
ができ、ＸＶＣ式の化合物はｘＸｌｌａ式の化合物を好
適な活性カルボニル又はスルホニル化合物と反応ちセる
ことにより生成することができる。Ｘｖｌａ式のアミノ
アセタールは例１ａ〜ｌｄ Ｋ記載芒れているように生
成することができる。
式ＸＶａ 、 ｘｖｂ又はＸＶＣのアセタールは、好適
な場合には式■ａ、■ｂ又は■ｃの化合物の酸接触アセ
タール化により生成しく例えはｐ−トルエンスルホン酸
で酸性にし７’（無水エタノール中のトリエチルオルト
ホルメートを室温で用いて）カッ式ＸｖＩｅＬ１Ｘｖｆ
ｆｌｂ又ｉａｘｖｍｃ：ｖｎｉｃ の相応する化合物を形成し、次いで好適な活性カルボニ
ル−又はスルホニル化合物と＆応させるごとにより糧々
のＲ”−Ａ−７！：有する式ＸＶａ、ＸＶｂ又はＸＶＯ
の新規化合物に変換子ることができる。例えば Ｈ３−
へ一がペンジルオキシヵルボニルである場合の式ＸＶａ
、ｘｖｂ及びＸＶＣの化合物は接触水泳分解によりそ
れぞれ式ＸＶＩｌａ ％ Ｘｖｌｂ及びＸ四〇のアミノ
アセクールに変換することができ、次にごれらｔ選択ち
れた活性カルボニル−又はスルホニル化合物（例えはイ
ンシアネート、酸塩化物、クロロホルメート又は塩化ス
ルホニル）と又に式１’ｔ３ＣＯＯＨの酸と前記のよう
な標準ペプチドカップリング法を適用して反応名ゼて、
それぞれ式ＸＶａ、ＸＶｂ及びＸＶＣの新規化合物音生
成することができる。
な場合には式■ａ、■ｂ又は■ｃの化合物の酸接触アセ
タール化により生成しく例えはｐ−トルエンスルホン酸
で酸性にし７’（無水エタノール中のトリエチルオルト
ホルメートを室温で用いて）カッ式ＸｖＩｅＬ１Ｘｖｆ
ｆｌｂ又ｉａｘｖｍｃ：ｖｎｉｃ の相応する化合物を形成し、次いで好適な活性カルボニ
ル−又はスルホニル化合物と＆応させるごとにより糧々
のＲ”−Ａ−７！：有する式ＸＶａ、ＸＶｂ又はＸＶＯ
の新規化合物に変換子ることができる。例えば Ｈ３−
へ一がペンジルオキシヵルボニルである場合の式ＸＶａ
、ｘｖｂ及びＸＶＣの化合物は接触水泳分解によりそ
れぞれ式ＸＶＩｌａ ％ Ｘｖｌｂ及びＸ四〇のアミノ
アセクールに変換することができ、次にごれらｔ選択ち
れた活性カルボニル−又はスルホニル化合物（例えはイ
ンシアネート、酸塩化物、クロロホルメート又は塩化ス
ルホニル）と又に式１’ｔ３ＣＯＯＨの酸と前記のよう
な標準ペプチドカップリング法を適用して反応名ゼて、
それぞれ式ＸＶａ、ＸＶｂ及びＸＶＣの新規化合物音生
成することができる。
式■ｂ又に■Ｃの化合物音それぞれ式■ｂ又はｖｎｃか
ら生成するための別法は、式■ｂ又は■Ｃの化合物’ｉ
ＣＨ３ＯＨ中の１ ’Ｎ −ＮａＯＨ約１．２５当量
と反応させてそれぞれ式Ｈｂ又は■Ｃ：１ｃ を生成し、次いで弐１ｂ又ハ■Ｃの化合物音ＨＯＢＴ
、 ＷＳＣＤ工及□ ＴＨＦ を用イテ式Ｖｄ （Ｄ
化合物と反応δセるごとを包含する。
ら生成するための別法は、式■ｂ又は■Ｃの化合物’ｉ
ＣＨ３ＯＨ中の１ ’Ｎ −ＮａＯＨ約１．２５当量
と反応させてそれぞれ式Ｈｂ又は■Ｃ：１ｃ を生成し、次いで弐１ｂ又ハ■Ｃの化合物音ＨＯＢＴ
、 ＷＳＣＤ工及□ ＴＨＦ を用イテ式Ｖｄ （Ｄ
化合物と反応δセるごとを包含する。
一般に、式■ｄのアミンは市販ちれているかあるいは有
機化学の標準的方法により及び構造的に類似の公知化合
物の合成と同様にして生成するごとができる。
機化学の標準的方法により及び構造的に類似の公知化合
物の合成と同様にして生成するごとができる。
（ＩＩ） ’Ｒ八がＸ −ＣＨ２のｎ式の基を表わ丁
場台に、式Ｘ’ ％ Ｘｂ又はＸＣ： ＨＯＨＦ ／ＺＱＪ） ＸＣ （式Ｘａ、Ｘｂ及びＸＯはそれぞれＸ −ＣＨ２のいが
ｎ式の基である式Ｖａ、Ｖｂ及びＶＣから選択ちれたも
のである）のアルコールは、式ｖ、ａ：ＨＯＨＦ の化合物（し化合物１１ａは前記のＩＸｂ及びｌｌｃと
同様にＶｉｌａ式の化合物から生成することができる）
あるいは前記の弐１ｂ又は■ａの化合物上ＣＨ２Ｃ１２
中のＮ、Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンヒドロクロリ
ド、Ｗ８ＣＤＩ、ＨＯＢＴ及びＮ−メチルそルホリンと
反応させて〔Ｉｎｔ、 Ｊ。
場台に、式Ｘ’ ％ Ｘｂ又はＸＣ： ＨＯＨＦ ／ＺＱＪ） ＸＣ （式Ｘａ、Ｘｂ及びＸＯはそれぞれＸ −ＣＨ２のいが
ｎ式の基である式Ｖａ、Ｖｂ及びＶＣから選択ちれたも
のである）のアルコールは、式ｖ、ａ：ＨＯＨＦ の化合物（し化合物１１ａは前記のＩＸｂ及びｌｌｃと
同様にＶｉｌａ式の化合物から生成することができる）
あるいは前記の弐１ｂ又は■ａの化合物上ＣＨ２Ｃ１２
中のＮ、Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンヒドロクロリ
ド、Ｗ８ＣＤＩ、ＨＯＢＴ及びＮ−メチルそルホリンと
反応させて〔Ｉｎｔ、 Ｊ。
ｐｒｏｔｅｌｎ Ｂｅｅ、′、２６巻、２６６〜２４１
負（１９８５年）〕それぞれ式Ｘ１ｔａ ％刈す又はＸ
ｌＩＣ二の化合物を生成し、次に式Ｘ１ｌｅ Ｎ■ｂ又
は）ｌｉｃ ’に式： ＲＢＣＨ２ＭｇＢｒのグリニヤ
ール試薬と反応ちせて前記式のｘａ、ｘｂ又はＸＯの化
合物上形成することがでさる◇ （ｌｌｉ） −緒になってｘＲＢがＣＨ３又はフェニ
ルである珈冶に、式■ａ１■ｂ又はＶＣの化合物は、式
Ｘｎ’ ％ Ｘ１ｌｂ又はＸｌＩＣの相応する化合物ケ
それぞれＫ ： ＣＨ３ＭｇＢｒ又はフェニルＭｇＢｒ
のグリニヤール試薬と反応名セる０とにより生成する０
とかで′Ｆ！る。
負（１９８５年）〕それぞれ式Ｘ１ｔａ ％刈す又はＸ
ｌＩＣ二の化合物を生成し、次に式Ｘ１ｌｅ Ｎ■ｂ又
は）ｌｉｃ ’に式： ＲＢＣＨ２ＭｇＢｒのグリニヤ
ール試薬と反応ちせて前記式のｘａ、ｘｂ又はＸＯの化
合物上形成することがでさる◇ （ｌｌｉ） −緒になってｘＲＢがＣＨ３又はフェニ
ルである珈冶に、式■ａ１■ｂ又はＶＣの化合物は、式
Ｘｎ’ ％ Ｘ１ｌｂ又はＸｌＩＣの相応する化合物ケ
それぞれＫ ： ＣＨ３ＭｇＢｒ又はフェニルＭｇＢｒ
のグリニヤール試薬と反応名セる０とにより生成する０
とかで′Ｆ！る。
（ｉＶ） ’ＲＡかＣＨ３又Ｂ ＣＨ２Ｒ３である勘
合、弐ＶＩＬ。
合、弐ＶＩＬ。
ｙｂ又はＶＣの化合物は次のように生成するＯとがでさ
る： 、ＡがＣＨ３又はＣＨ２Ｒ３であるＶＣ式の化合物は次
の反応式図１によジ生底することができる：反応式図１ Ｆ ＨＯＨＦ ｘｔｘ ｘｘ ｘｘｉ０ＨＦ ＸＸ■ この反応式図１から明らかなよりに、式ＸＸの出発アル
デヒドは式ｘｘｉｖ ： 〔式中Ｒｘは０１〜３−アルキル（例えはエチル）でお
る〕の相応するアルキルニスデルを面接還元する（例え
は水素化ジインブチルアルミニウムで）か又はＮａＢＨ
４でエタノール中藁温で還元して相応するアルコールに
変換し、次いで酸化（塩化オキサリル、ＤＭＳｏ ）す
ることによりアルデヒドに変換して生成することができ
る〔例えはマルクス及びティドフェル（Ｔ１ａｗθ１１
）共著、前記文献〕。
る： 、ＡがＣＨ３又はＣＨ２Ｒ３であるＶＣ式の化合物は次
の反応式図１によジ生底することができる：反応式図１ Ｆ ＨＯＨＦ ｘｔｘ ｘｘ ｘｘｉ０ＨＦ ＸＸ■ この反応式図１から明らかなよりに、式ＸＸの出発アル
デヒドは式ｘｘｉｖ ： 〔式中Ｒｘは０１〜３−アルキル（例えはエチル）でお
る〕の相応するアルキルニスデルを面接還元する（例え
は水素化ジインブチルアルミニウムで）か又はＮａＢＨ
４でエタノール中藁温で還元して相応するアルコールに
変換し、次いで酸化（塩化オキサリル、ＤＭＳｏ ）す
ることによりアルデヒドに変換して生成することができ
る〔例えはマルクス及びティドフェル（Ｔ１ａｗθ１１
）共著、前記文献〕。
式ｘｘｉｖのジフルオロエステルｉａ式ＸＸＶ：のα−
ケトエステルにジエチルアミノサルフエトリフルオリド
（ＤＡＲＴ ）と反応させるごとにより生成する０とが
できる〔Ｂ、エルニ（Ｅｒｎ：Ｌ）及びＨ，Ｇ、コラナ
（Ｋｈｏｒａｎａ ）共著、１Ｊ。
ケトエステルにジエチルアミノサルフエトリフルオリド
（ＤＡＲＴ ）と反応させるごとにより生成する０とが
できる〔Ｂ、エルニ（Ｅｒｎ：Ｌ）及びＨ，Ｇ、コラナ
（Ｋｈｏｒａｎａ ）共著、１Ｊ。
Ａｍｅｒ、 Ｃｈｅｍ、 ３ｏｃ、”、１０２巻、６８
８８貞（１９８０年）参照〕。ＸＸＶ式の２−ケトエス
テルは市販ちれていない場合には、Ｆ、ウェイガント（
Ｗｅｙｇａｎａ ）及びその他共著、” Ｌｌｅｂｉｇ
ｓＡｎｎ、 （：’ｈｅｍ、 ＢｃＬ、 ’、６５８巻
、１２８貞（１９６２年）の方法により相応するα−ア
ミノ酸から出発し、次いでエステル仕丁ることにより生
成する０とができる。場合により、ＸＸｖ式のα−ケト
エステル（つ５、アルキル１，６−ジテアンー２−カル
ボキシレート（例えは七のエチル化合物）を式：ＢｒＲ
Ａの臭化物と反応芒せるという一般的方法により生成す
るごとができる〔例えはり、 Ｈ，エリール（Ｅ１１
θ］、）及びその他共著、” Ｊ、 Ｏｒｇ、、 Ｃｈ
ｅｍ、 ”、６７巻、５０５負（１９７２年）参照〕。
８８貞（１９８０年）参照〕。ＸＸＶ式の２−ケトエス
テルは市販ちれていない場合には、Ｆ、ウェイガント（
Ｗｅｙｇａｎａ ）及びその他共著、” Ｌｌｅｂｉｇ
ｓＡｎｎ、 （：’ｈｅｍ、 ＢｃＬ、 ’、６５８巻
、１２８貞（１９６２年）の方法により相応するα−ア
ミノ酸から出発し、次いでエステル仕丁ることにより生
成する０とができる。場合により、ＸＸｖ式のα−ケト
エステル（つ５、アルキル１，６−ジテアンー２−カル
ボキシレート（例えは七のエチル化合物）を式：ＢｒＲ
Ａの臭化物と反応芒せるという一般的方法により生成す
るごとができる〔例えはり、 Ｈ，エリール（Ｅ１１
θ］、）及びその他共著、” Ｊ、 Ｏｒｇ、、 Ｃｈ
ｅｍ、 ”、６７巻、５０５負（１９７２年）参照〕。
式ＸＸのアルデヒドを式Ｘ仄（０２Ｎ−ＣＨ２−Ｒ１）
及びに２ＣＯ３と反応させて式ＸＸＩの化合物ケ生成す
ることができる。ＸＸ１式の化合物全還元して（例えは
水素化又はＬｉＡｌＨ４によりン、ＸＸｎ式の化合物？
生成することかでさる。ＸＸｎ式の化合物はｘｖｎｃ式
の化合物と、標準ペゾテドカップリング条件に適用して
反応さセてＶＣ式のアルコール中間体を生成することか
でさる。
及びに２ＣＯ３と反応させて式ＸＸＩの化合物ケ生成す
ることができる。ＸＸ１式の化合物全還元して（例えは
水素化又はＬｉＡｌＨ４によりン、ＸＸｎ式の化合物？
生成することかでさる。ＸＸｎ式の化合物はｘｖｎｃ式
の化合物と、標準ペゾテドカップリング条件に適用して
反応さセてＶＣ式のアルコール中間体を生成することか
でさる。
ＲＡがＣＨ３又ｉｄ ＣＨ２ＲＢであるｙａ式の化合物
は、ＸＸｎ式の化合物を好適な活性カルボニル又はスル
ホニル化合物と反応妊せるごとにより生成することかで
さる。
は、ＸＸｎ式の化合物を好適な活性カルボニル又はスル
ホニル化合物と反応妊せるごとにより生成することかで
さる。
ＲＡがＣＨ３又はＣＨ２’ＲＢである■り式の化名物は
、ＸＸＲ式の化合物ｋＶｃ式の化合物に関して既述した
ような標準ペプチドカップリング条件上適用して好適な
Ｘ■ｂの化合物と反応させることにより生成するＣとが
できる。
、ＸＸＲ式の化合物ｋＶｃ式の化合物に関して既述した
ような標準ペプチドカップリング条件上適用して好適な
Ｘ■ｂの化合物と反応させることにより生成するＣとが
できる。
方法Ｂ及びＣ
ＲへカＸ −ＮＲＣ（７） １１式の基である式１’ｓ
ｌｂ又はｌａの化合物は、相応するエステル、例えはＫ
ＸＸＶＩａ 、 Ｘ）ｆｆｌｌ）又はＸＸＶＩＣ：Ｈ
ＯＦ’ のエテルエステル全エタノールのような好適な溶剤中で
ｙａ式の好適なアミンと反応させるがあるいは場合によ
り式ＸＸ■ａ、ＸＸ■ｂ又はＸ■Ｃ：（０γり の相応する酸ｔＶｄ式のアミンとカップリングさせる（
■Ｃを■Ｃに変換テる巻合の前記のような条件を適用）
ことにより生成することができる。例えば、式■Ｖｉａ
ＸＸＸＶＩｂ又は豆■Ｃの出発エステルは式■ａ、ｖＩ
Ｉｂ又は■Ｃの相応するアルコール會方法に記載の酸化
法の１つｔ適用して酸化するごとにより得られる。例え
は、式ｘｘｖｎａ 。
ｌｂ又はｌａの化合物は、相応するエステル、例えはＫ
ＸＸＶＩａ 、 Ｘ）ｆｆｌｌ）又はＸＸＶＩＣ：Ｈ
ＯＦ’ のエテルエステル全エタノールのような好適な溶剤中で
ｙａ式の好適なアミンと反応させるがあるいは場合によ
り式ＸＸ■ａ、ＸＸ■ｂ又はＸ■Ｃ：（０γり の相応する酸ｔＶｄ式のアミンとカップリングさせる（
■Ｃを■Ｃに変換テる巻合の前記のような条件を適用）
ことにより生成することができる。例えば、式■Ｖｉａ
ＸＸＸＶＩｂ又は豆■Ｃの出発エステルは式■ａ、ｖＩ
Ｉｂ又は■Ｃの相応するアルコール會方法に記載の酸化
法の１つｔ適用して酸化するごとにより得られる。例え
は、式ｘｘｖｎａ 。
ＸＸ■ｂ又ｉ ｘｘｖｕｃの出発融は、ｘ ＸＸＶＩａ
、 ｘｘｖｉｂ又はＸＸＶＩＯの相応するエステル？
、ＷｉＣ式の化合物？！−■Ｃ式の化合物に加水分解す
るごとについて既に記載の方法と同様にして加水分解す
ることによ！ｌｌ得られる。
、 ｘｘｖｉｂ又はＸＸＶＩＯの相応するエステル？
、ＷｉＣ式の化合物？！−■Ｃ式の化合物に加水分解す
るごとについて既に記載の方法と同様にして加水分解す
ることによ！ｌｌ得られる。
方法Ｄ
Ｒに Ｒ３又はＲＢがカルボキシＴｈ’に含有する式１
ａ、ｌｂ又はｌｃの化合物は、Ｒ２、Ｒ３又はＲＢがエ
ステル基音＠Ｍする式１ａ％Ｉｋｌ又はＩＯの相応する
化合物のエステル基ン分解丁ゐことにより生成すること
かできる。前記の式１ａ。
ａ、ｌｂ又はｌｃの化合物は、Ｒ２、Ｒ３又はＲＢがエ
ステル基音＠Ｍする式１ａ％Ｉｋｌ又はＩＯの相応する
化合物のエステル基ン分解丁ゐことにより生成すること
かできる。前記の式１ａ。
Ｔｏ及びｌｃの化合物のＲに、Ｒ３及びＲＢが含有する
エステル基には、アリール基が炭素６、１０又は１２個
を含Ｍするアリールオキシカルボニル、ブルブルコキシ
基が炭素７〜１６個な含有するアルアルコキシカルボニ
ル、有利なアルコキシ基が炭素１〜６．１〜４．１〜５
又は１〜６個に含Ｎするアルアキシカルボニルカ含まれ
る。
エステル基には、アリール基が炭素６、１０又は１２個
を含Ｍするアリールオキシカルボニル、ブルブルコキシ
基が炭素７〜１６個な含有するアルアルコキシカルボニ
ル、有利なアルコキシ基が炭素１〜６．１〜４．１〜５
又は１〜６個に含Ｎするアルアキシカルボニルカ含まれ
る。
０の分解は、有機化学の分野でよく知られている種々の
方法のいずれか１つ？適用して実施し得ることは明らか
である。それ故、例えば酸又は塩基条件下に、分子中の
他の官能基の加水分解による除去を最少にするために必
要に応じて調節しながら通常の加水分解により実施する
ことができる。エステルがベンジルオキシカルボニルの
ようなアルアルコキシカルボニルである場合には、分解
を還元的手段により、例えは有利には担体としての木炭
上のパラジウム又は白金のような好適な触媒の存在にお
いてほぼ大気圧で水木會使うことにより実施し得る。
方法のいずれか１つ？適用して実施し得ることは明らか
である。それ故、例えば酸又は塩基条件下に、分子中の
他の官能基の加水分解による除去を最少にするために必
要に応じて調節しながら通常の加水分解により実施する
ことができる。エステルがベンジルオキシカルボニルの
ようなアルアルコキシカルボニルである場合には、分解
を還元的手段により、例えは有利には担体としての木炭
上のパラジウム又は白金のような好適な触媒の存在にお
いてほぼ大気圧で水木會使うことにより実施し得る。
式１ａ、ｌｂ又はｌｃのエステルｒ分解するための浚れ
た方法は、このエステルヶ場合によりメタノールのよう
な水と混合可能なＭ機補助浴剤と一緒の好適な水性溶剤
又は稀釈剤中でかつ上相にに周囲温度又はその近くで好
適１；塩基、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の水酸化物又は炭酸塩（例えば水酸化リチウム、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム又は炭
酸カリウム）と反応毛セること全包含する０この方伝七
通用する場合に、初めにＰに Ｒ３又は−がカルボキシ
基を含有する式１’ｓｌｂ又はｌｃのカルボン酸が加水
分解に使用ちれた塩基の相応する塩として得られかつそ
のままでｊｌを馳丁ゐか又は常用の酸化法により遊１Ｉ
ｉＩ酸の形に変換するごとかできる。
た方法は、このエステルヶ場合によりメタノールのよう
な水と混合可能なＭ機補助浴剤と一緒の好適な水性溶剤
又は稀釈剤中でかつ上相にに周囲温度又はその近くで好
適１；塩基、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の水酸化物又は炭酸塩（例えば水酸化リチウム、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム又は炭
酸カリウム）と反応毛セること全包含する０この方伝七
通用する場合に、初めにＰに Ｒ３又は−がカルボキシ
基を含有する式１’ｓｌｂ又はｌｃのカルボン酸が加水
分解に使用ちれた塩基の相応する塩として得られかつそ
のままでｊｌを馳丁ゐか又は常用の酸化法により遊１Ｉ
ｉＩ酸の形に変換するごとかできる。
方法Ｅ
Ｒ２、Ｒ３又はＲＢがスルホンアミドカルボニルクイゾ
のアシルスルホンアミド基７３１−’Ｎする式ｌａ、ｌ
ｂ又はｌｃの化合物ｋｓＲ”、Ｒ３又はＲ８がカルボキ
シル丞會頁する式１ａＳ ｌｂ又はｌａの相応する化合
物と好適なスルホンアミドとｔ脱水剤の存在下に、例え
ば１−エチル−６−（６−ジメテルアミノグロビル）カ
ルボジイミドと、又はその塩酸塩又は臭化水素酸塩と共
に、場合により有機塩基、例えば、４−（ジメチルアミ
ノ）ビ′リジンと共に、例えばジクロルメタンのような
好適な浴剤又は希釈剤の存在下に、例えば１０〜５０°
Ｃの範囲の温度で、しがし有利には周囲温度近くで反応
〜さセることにより製造する０とがでさる。
のアシルスルホンアミド基７３１−’Ｎする式ｌａ、ｌ
ｂ又はｌｃの化合物ｋｓＲ”、Ｒ３又はＲ８がカルボキ
シル丞會頁する式１ａＳ ｌｂ又はｌａの相応する化合
物と好適なスルホンアミドとｔ脱水剤の存在下に、例え
ば１−エチル−６−（６−ジメテルアミノグロビル）カ
ルボジイミドと、又はその塩酸塩又は臭化水素酸塩と共
に、場合により有機塩基、例えば、４−（ジメチルアミ
ノ）ビ′リジンと共に、例えばジクロルメタンのような
好適な浴剤又は希釈剤の存在下に、例えば１０〜５０°
Ｃの範囲の温度で、しがし有利には周囲温度近くで反応
〜さセることにより製造する０とがでさる。
該分野における専門メに明らかであるように、式１ａ、
ｌｂ又はｌｃの化合物を式１ａ、ｌｂ又はｌｃの他の化
合物に該分野において公知の標準法を用いて変換する０
と、例えば絃又はエステルの相応するアミドへの変換は
要望されてよい。
ｌｂ又はｌｃの化合物を式１ａ、ｌｂ又はｌｃの他の化
合物に該分野において公知の標準法を用いて変換する０
と、例えば絃又はエステルの相応するアミドへの変換は
要望されてよい。
同様に、前記方法のアベて又は１部において場合により
保循基ｒ用いる０とも要望ちれてよい；最終化合物が形
成ちれるべきとぎに保護基ｒ除去してよい。（Ｃ）ｒｅ
ｅｎ 、 Ｔ、 Ｗ、著、ｐｒｏｔｅｏｔｉ、ｖｅ
ｏｒｏｕｐｅ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔ
、ｈｅｓｉｓ 。
保循基ｒ用いる０とも要望ちれてよい；最終化合物が形
成ちれるべきとぎに保護基ｒ除去してよい。（Ｃ）ｒｅ
ｅｎ 、 Ｔ、 Ｗ、著、ｐｒｏｔｅｏｔｉ、ｖｅ
ｏｒｏｕｐｅ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔ
、ｈｅｓｉｓ 。
Ｗｉｌｅｙ −Ｉｎｔｅｒ ＢＣｌｅｎＱｅ、 ニュ
ーヨーク、１９８１年参照） 薬学市に認容性の塩が所望である場合、該分野において
公知の標準法を用いて得るごとができる、例えは式１ａ
、ｌｂ又はｌｃの好適な酸性化合物を生理学的Ｖこ認容
性のカチオンを供給する好適な塩基と史に反応ちセるご
とにより、又は式１ａ、ｌｂ又はＩｃの十分に塩基性の
化合物全生理学的に認容性のアニオンを供給する好適な
酸と更に反応さセることにより得ることができる。
ーヨーク、１９８１年参照） 薬学市に認容性の塩が所望である場合、該分野において
公知の標準法を用いて得るごとができる、例えは式１ａ
、ｌｂ又はｌｃの好適な酸性化合物を生理学的Ｖこ認容
性のカチオンを供給する好適な塩基と史に反応ちセるご
とにより、又は式１ａ、ｌｂ又はＩｃの十分に塩基性の
化合物全生理学的に認容性のアニオンを供給する好適な
酸と更に反応さセることにより得ることができる。
阻害測定：
エラスターゼ阻害剤として作用する不発明の化合物の能
力は、低分子量ペプチド基質に対する大白血球エラスタ
ーゼ（ＨＬＥ ）の作用全阻害する不発明の化合物の並
方により、はじめに測定する０とかでさる。阻害剤の効
能は阻害剤とＨＩＪの相互作用によＶ形成もれる複合体
の解離定数、Ｋ１の動力学的測定音信ることにより評価
忌ねゐ。基質はアニリドメトキシサクンニル−Ｌ、 −
７ラニルーＬ−アラニル−Ｌ−７’ロリル−Ｌ −バニ
リン−ｐ−ニトロアニリド〔ナカジ−ｒ （Ｋ、Ｎａｋ
ａｊｉｍ＆ ）尋者、Ｊ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、、
１９７９年、沈２５４巻、第４０２７〜４０６２頁及び
テシマ（Ｔ、 Ｔｅｓｈｉｍａ ）尋者、Ｊ、 Ｂｊ−
ｏｌ。
力は、低分子量ペプチド基質に対する大白血球エラスタ
ーゼ（ＨＬＥ ）の作用全阻害する不発明の化合物の並
方により、はじめに測定する０とかでさる。阻害剤の効
能は阻害剤とＨＩＪの相互作用によＶ形成もれる複合体
の解離定数、Ｋ１の動力学的測定音信ることにより評価
忌ねゐ。基質はアニリドメトキシサクンニル−Ｌ、 −
７ラニルーＬ−アラニル−Ｌ−７’ロリル−Ｌ −バニ
リン−ｐ−ニトロアニリド〔ナカジ−ｒ （Ｋ、Ｎａｋ
ａｊｉｍ＆ ）尋者、Ｊ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、、
１９７９年、沈２５４巻、第４０２７〜４０６２頁及び
テシマ（Ｔ、 Ｔｅｓｈｉｍａ ）尋者、Ｊ、 Ｂｊ−
ｏｌ。
Ｃｈｅｍ、、１９８２年、第２５７巻、９、第５０８５
〜５０９１頁参照〕會使用した。該研究において便用し
たＨＬＥ酵素はミズーリー州セントルイス在のエラスナ
ンープロダクト（Ｅｌａｓｔｉｎｐｒｏａｕｃ ｔθ）
から得るごともできるし、ｐｒｅｐａｒａｔｌｅ Ｂｉ
ｏｃｈｅｍ：Ｌｓｔｒｙ 、 １９８６年、第１６巻、
第５７〜６７員中のビスカレロ（肌Ｒ，ｙｉｓｏａｒｅ
ｌｌｏ ）等に従って、次のように精製する０ともでき
、丁べての仕事は４°Ｃの低温室で行なわれる。
〜５０９１頁参照〕會使用した。該研究において便用し
たＨＬＥ酵素はミズーリー州セントルイス在のエラスナ
ンープロダクト（Ｅｌａｓｔｉｎｐｒｏａｕｃ ｔθ）
から得るごともできるし、ｐｒｅｐａｒａｔｌｅ Ｂｉ
ｏｃｈｅｍ：Ｌｓｔｒｙ 、 １９８６年、第１６巻、
第５７〜６７員中のビスカレロ（肌Ｒ，ｙｉｓｏａｒｅ
ｌｌｏ ）等に従って、次のように精製する０ともでき
、丁べての仕事は４°Ｃの低温室で行なわれる。
塩抽出−Ｄナーゼ処理二出発物質であるプルレントＯス
プッム（ｐｕｒｕｌｅｎｔ ５ｐｕｔ、ｕｍ ） １９
３ｇｈ冷蒸怪水２００μと共に均質化し、４°Ｃで２０
分間６ｏｏｏｏｘｘ力で遠Ｉひ分離する。上澄ケ廃葉し
、残ったペレットｒ尚塩で抽出し、Ｄナーゼで処理する
［ ラマン（Ｄ、Ｙ、 Ｔｗｕｍａｓｉン等、Ｊ、 Ｂ
ｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、 １９７７年、第２５２巻、第１
９１７〜１９２６頁の方法による〕。エラスチンアガロ
ースのクロマトグラフィー：Ｄナーゼ消化物の沈殿物上
２つの５０ ｍＭ トリス、１ 、ＯＭ Ｎａｃｌ、ｐ
Ｈ８の溶液４０ｍＪ３中に取り入れ；該懸濁液會遠ｌＬ
？分離にかけ、主じた上澄ｋｉｌｌｉＴ溶性エラスチン
ーセファロース４ Ｂ （２，５Ｘ ２０ｃｍ）のカラ
ムに直接適用した。影カラム七溶離液の２８０ ｎｍで
の光学濃度（０Ｄ２８０ ）が基線にもどるまで平衡化
緩衝液（５０ｍＭ トリス、５０ ｍＭ Ｎａｃｌ、ｐ
Ｈ８，０）で洗浄し７’Ｃｏ付加的な汚染蛋白質’Ｉｒ
５０ ｍＭアセテート、１．０ Ｍ Ｎａｃｌ、溶 −５，Ｏの２カラム容量で魯離した。エラスターゼ及び
カテプシンＧ （ＨＬＣ−Ｇ ） ’に最終的に５０ｍ
Ｍアセテート、１．０ Ｍ ＨａＣｌ、、２０％ＤＭＳ
Ｏ。
プッム（ｐｕｒｕｌｅｎｔ ５ｐｕｔ、ｕｍ ） １９
３ｇｈ冷蒸怪水２００μと共に均質化し、４°Ｃで２０
分間６ｏｏｏｏｘｘ力で遠Ｉひ分離する。上澄ケ廃葉し
、残ったペレットｒ尚塩で抽出し、Ｄナーゼで処理する
［ ラマン（Ｄ、Ｙ、 Ｔｗｕｍａｓｉン等、Ｊ、 Ｂ
ｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、 １９７７年、第２５２巻、第１
９１７〜１９２６頁の方法による〕。エラスチンアガロ
ースのクロマトグラフィー：Ｄナーゼ消化物の沈殿物上
２つの５０ ｍＭ トリス、１ 、ＯＭ Ｎａｃｌ、ｐ
Ｈ８の溶液４０ｍＪ３中に取り入れ；該懸濁液會遠ｌＬ
？分離にかけ、主じた上澄ｋｉｌｌｉＴ溶性エラスチン
ーセファロース４ Ｂ （２，５Ｘ ２０ｃｍ）のカラ
ムに直接適用した。影カラム七溶離液の２８０ ｎｍで
の光学濃度（０Ｄ２８０ ）が基線にもどるまで平衡化
緩衝液（５０ｍＭ トリス、５０ ｍＭ Ｎａｃｌ、ｐ
Ｈ８，０）で洗浄し７’Ｃｏ付加的な汚染蛋白質’Ｉｒ
５０ ｍＭアセテート、１．０ Ｍ Ｎａｃｌ、溶 −５，Ｏの２カラム容量で魯離した。エラスターゼ及び
カテプシンＧ （ＨＬＣ−Ｇ ） ’に最終的に５０ｍ
Ｍアセテート、１．０ Ｍ ＨａＣｌ、、２０％ＤＭＳ
Ｏ。
Ｆ）１５．０で俗離した。該カラムｔ６継／分で展開し
、フラクション１０祷ずつを集めた。活性フラクション
ｒ％め、２つの５０ｍＭアセテート、［３，Ｉ Ｍ Ｎ
ａＣ：Ｌ、ｐＨ５，５の変換液６１に対して透析し、ア
ミコン（帥１ｃｏｎ ） ＠限外謙遜ユニッ）（ＹＭ−
１０膜）によｔ）４０Ｍに＃縮した。
、フラクション１０祷ずつを集めた。活性フラクション
ｒ％め、２つの５０ｍＭアセテート、［３，Ｉ Ｍ Ｎ
ａＣ：Ｌ、ｐＨ５，５の変換液６１に対して透析し、ア
ミコン（帥１ｃｏｎ ） ＠限外謙遜ユニッ）（ＹＭ−
１０膜）によｔ）４０Ｍに＃縮した。
ＣＭ−クロマトグラフィー：＃縮した活性フラクション
ｒあらかじめ５０ ｍＭアセテート、０．１Ｍ ＮａＣ
１、ｐＨ５−５で平衡化したＣＭ−セファデックス（５
ｅｐｈａａｅｘ ）■Ｃ−５０（２，２Ｘ１［］ｃｍ）
のカラムに適用し、次いでカラムｋｕ緩衝液で洗浄し、
汚染蛋白質ケ除去した。俗離會５０ ｍＭ酢酸塩、０．
２ Ｍ Ｎａｃｌ、ｐＨ５，５テｆ１Ｍｊると、ＢＺ
−Ｌ −Ｐｈｅ −Ｌ −Ｖａｌ −Ｌ −Ａｒｇ −
ｐＮＡに対して分析した活性のピークがなくなった。次
いで、ＨＩＪ ’ｋ ０．４５ Ｍ ＮａＣ１ｉ含［７
る酢酸塩緩衝液で俗離し、１方ＨＬＣ−（）の俗離はマ
ルトダム（Ｒ，Ｍａｒｔｏｄａｍ ） 叫によｆ） Ｐ
ｒｅｐａｒａｔｉｖｅＢｉＯｃｈｅｍｉ８ｔｒ７ 、１
９７９年、第９巻、第１５〜６１頁に記載ちれたように
、緩衝液中に１．０Ｍ ＮＩＬＣＩの存在が必要とちれ
た。このカラムを３［１祷／ｈで展開し、フラクション
５．５ｍＡ−ｊつ集めた。このような純粋なＨＬＥから
ｐ−ニトロアニリンの生成の標準速度に２５℃で４１０
ｎｍの可視スペクトル中で分光測定法で測定したが、そ
の際パリアンｅアンシェイト（ＶａｒｉａｎＡｓｓｏｃ
ｉａｔ、ｅ ）から入手ちれるカーリ−（Ｃａｒｙ ）
２１０分光光友計から自動的にデータ全獲得した。緩衝
液（Ｉ Ｑ ｍＭ燐酸ナトリウム塩、５００ｍＭ Ｎａ
Ｃ１、ｐＨ７，６） ２．８９ ｍｂ、 ＤＭＳＯ中の
基質浴ｇ５０μｌ及びＤＭＳＯ５［３μｌ？］ｌ−含有
する６祷キユベツト中にＨＬＥ浴液１０μｌｋ注入する
ことにより、反応を開始した。はじめに、ｐ−ニトロア
ニリン生成の安定した状態の反応速度は実験データ２線
状最少目盛において時間への軸的依存にあてはめるごと
により計算芒れた。阻害剤の存在なしで測定されたごの
速度を阻害剤に１僅の計算における榛草として便用した
。
ｒあらかじめ５０ ｍＭアセテート、０．１Ｍ ＮａＣ
１、ｐＨ５−５で平衡化したＣＭ−セファデックス（５
ｅｐｈａａｅｘ ）■Ｃ−５０（２，２Ｘ１［］ｃｍ）
のカラムに適用し、次いでカラムｋｕ緩衝液で洗浄し、
汚染蛋白質ケ除去した。俗離會５０ ｍＭ酢酸塩、０．
２ Ｍ Ｎａｃｌ、ｐＨ５，５テｆ１Ｍｊると、ＢＺ
−Ｌ −Ｐｈｅ −Ｌ −Ｖａｌ −Ｌ −Ａｒｇ −
ｐＮＡに対して分析した活性のピークがなくなった。次
いで、ＨＩＪ ’ｋ ０．４５ Ｍ ＮａＣ１ｉ含［７
る酢酸塩緩衝液で俗離し、１方ＨＬＣ−（）の俗離はマ
ルトダム（Ｒ，Ｍａｒｔｏｄａｍ ） 叫によｆ） Ｐ
ｒｅｐａｒａｔｉｖｅＢｉＯｃｈｅｍｉ８ｔｒ７ 、１
９７９年、第９巻、第１５〜６１頁に記載ちれたように
、緩衝液中に１．０Ｍ ＮＩＬＣＩの存在が必要とちれ
た。このカラムを３［１祷／ｈで展開し、フラクション
５．５ｍＡ−ｊつ集めた。このような純粋なＨＬＥから
ｐ−ニトロアニリンの生成の標準速度に２５℃で４１０
ｎｍの可視スペクトル中で分光測定法で測定したが、そ
の際パリアンｅアンシェイト（ＶａｒｉａｎＡｓｓｏｃ
ｉａｔ、ｅ ）から入手ちれるカーリ−（Ｃａｒｙ ）
２１０分光光友計から自動的にデータ全獲得した。緩衝
液（Ｉ Ｑ ｍＭ燐酸ナトリウム塩、５００ｍＭ Ｎａ
Ｃ１、ｐＨ７，６） ２．８９ ｍｂ、 ＤＭＳＯ中の
基質浴ｇ５０μｌ及びＤＭＳＯ５［３μｌ？］ｌ−含有
する６祷キユベツト中にＨＬＥ浴液１０μｌｋ注入する
ことにより、反応を開始した。はじめに、ｐ−ニトロア
ニリン生成の安定した状態の反応速度は実験データ２線
状最少目盛において時間への軸的依存にあてはめるごと
により計算芒れた。阻害剤の存在なしで測定されたごの
速度を阻害剤に１僅の計算における榛草として便用した
。
一般的に、本発明のペプチド誘寺体はＥ（ＬＥの１低速
度結合”阻害剤であるごとが判明し、従って七のＨＬＥ
の阻害に関するに１値會正確に測定するために特別な分
析法が必要である〔クイリアムス（Ｗｉｌｌｉａｍ８
、 Ｊ、 Ｗ、 ）及びモリンン（Ｍｏｒｉｓｓｏｎ
、 Ｊ、 Ｆ、 ）、Ｍｅｔｈ、 Ｅｎｇ、 （１９
７９年）第６６巻、第４６７貝参照］。代表的な実験に
おいては緩倫液（１Ｑ ｍＭ燐敵ナトリウム、５００
ｍＭ塩化ナトリウム、ｐＨ７，６） ２．８９ Ｍ。
度結合”阻害剤であるごとが判明し、従って七のＨＬＥ
の阻害に関するに１値會正確に測定するために特別な分
析法が必要である〔クイリアムス（Ｗｉｌｌｉａｍ８
、 Ｊ、 Ｗ、 ）及びモリンン（Ｍｏｒｉｓｓｏｎ
、 Ｊ、 Ｆ、 ）、Ｍｅｔｈ、 Ｅｎｇ、 （１９
７９年）第６６巻、第４６７貝参照］。代表的な実験に
おいては緩倫液（１Ｑ ｍＭ燐敵ナトリウム、５００
ｍＭ塩化ナトリウム、ｐＨ７，６） ２．８９ Ｍ。
ＤＭＳ Ｏ中の阻止剤浴液５０μｌ及びＤＭＳＯ甲の基
質溶液５０μＡ’に３ｒｒＬ＆キユベツトに添加した。
質溶液５０μＡ’に３ｒｒＬ＆キユベツトに添加した。
０のキュベツトに検音し、その内容物を混合するために
数回転倒ちセ、分光光度計中で２５°Ｃに保持した。５
分後、反応浴液が熱的平衡に達した後、貯蔵酵素俗ｇ１
０μ７にキュベツトに加えて、反応を開始する。阻害剤
ゼロ濃度及び阻害剤ゼロ以外の少なくとも６種の濃度で
２回又は６１操作した。Ｋ１値は前記ウィリアムス及び
モリンンによる文献中に示された方法により計算した。
数回転倒ちセ、分光光度計中で２５°Ｃに保持した。５
分後、反応浴液が熱的平衡に達した後、貯蔵酵素俗ｇ１
０μ７にキュベツトに加えて、反応を開始する。阻害剤
ゼロ濃度及び阻害剤ゼロ以外の少なくとも６種の濃度で
２回又は６１操作した。Ｋ１値は前記ウィリアムス及び
モリンンによる文献中に示された方法により計算した。
選択ちれた化合物に関して、Ｋ１値は１０−７より小さ
かった。
かった。
動物実験
気腫に関する動物実験に２いては、肺のゆっくり進行し
、■害な病変會ひきおこ丁ためにエラスチン加水分解プ
ロテアーゼの気管叉内（１，ｔ、 ）投与を行なう。０
の病変は逍常敢初の傷害佐ν週間から数ケ月評価芒れた
。しかしながら、これらのプロテアーゼは最初の数時間
で明らかである病変盆も惹起する。早い病変はゴず出血
であり、最初の２４時間後に炎症性病変に進行し、傷害
の抜最礼の遇Ｔ解消し７た。この早期病変會利用するた
めには、次の実験法ケ使用した。
、■害な病変會ひきおこ丁ためにエラスチン加水分解プ
ロテアーゼの気管叉内（１，ｔ、 ）投与を行なう。０
の病変は逍常敢初の傷害佐ν週間から数ケ月評価芒れた
。しかしながら、これらのプロテアーゼは最初の数時間
で明らかである病変盆も惹起する。早い病変はゴず出血
であり、最初の２４時間後に炎症性病変に進行し、傷害
の抜最礼の遇Ｔ解消し７た。この早期病変會利用するた
めには、次の実験法ケ使用した。
ます、ハムスターゲメトヘキンタルナトリウム（ｍ０ｔ
ｈｏｈ８Ｘｉｔａｌ ５ｏｄｊ、ｕｍ ； Ｅコ、ｉ
Ｌ：ＬｌｌｙからのＢｒｅＶｉｔａｌ■）でわず力・に
杯酔會かける。次いで、震酸塩緩価塩水（ＰＢＳ ）−
７，４ケ単独で、又は大白血球エラスターゼ（ＨＬＥ
） ４００μｇ會官有しγζ形で面接気管に投与する。
ｈｏｈ８Ｘｉｔａｌ ５ｏｄｊ、ｕｍ ； Ｅコ、ｉ
Ｌ：ＬｌｌｙからのＢｒｅＶｉｔａｌ■）でわず力・に
杯酔會かける。次いで、震酸塩緩価塩水（ＰＢＳ ）−
７，４ケ単独で、又は大白血球エラスターゼ（ＨＬＥ
） ４００μｇ會官有しγζ形で面接気管に投与する。
２４時間後、動物忙殺し、肺を切除し、注意深く外側の
組織ｔ９１ｐ取る。湿（閏肺可量を測定し、肌合ＰＢＳ
で流子し、回収し１ｃ全全洗浄性赤球及び白血球？測定
ｙる。湿潤肺■シ、全洗浄性赤血球及び全洗浄性白血球
に関テる仙はＨＩＪの投与量に依存して上昇する。効果
的なエラスターゼ阻害剤である化合物は酵索訪発病変の
苦しδに予防了るか、又は減少ａセることがでさ、０の
際ＨＬＥ単独の投与に比較してより低い湿潤肺皇鋤−及
び全洗浄性赤血球及び白血球に関して減少した値が生じ
る。化合物は、これ會ＨＬＥと共に又はＨＬＥ ７．［
投与する前に数回投与することにより、ＨＬＥ病変ケ予
防するその有用性全決定するために評価することができ
ん。本発明の化合物はＨＬＥ単独に比較して湿潤肺ｌ、
撤及び全洗浄性細胞の＠、割的に明らかな減少會生せし
める。
組織ｔ９１ｐ取る。湿（閏肺可量を測定し、肌合ＰＢＳ
で流子し、回収し１ｃ全全洗浄性赤球及び白血球？測定
ｙる。湿潤肺■シ、全洗浄性赤血球及び全洗浄性白血球
に関テる仙はＨＩＪの投与量に依存して上昇する。効果
的なエラスターゼ阻害剤である化合物は酵索訪発病変の
苦しδに予防了るか、又は減少ａセることがでさ、０の
際ＨＬＥ単独の投与に比較してより低い湿潤肺皇鋤−及
び全洗浄性赤血球及び白血球に関して減少した値が生じ
る。化合物は、これ會ＨＬＥと共に又はＨＬＥ ７．［
投与する前に数回投与することにより、ＨＬＥ病変ケ予
防するその有用性全決定するために評価することができ
ん。本発明の化合物はＨＬＥ単独に比較して湿潤肺ｌ、
撤及び全洗浄性細胞の＠、割的に明らかな減少會生せし
める。
本発明の化合物は前記阻害測定′ｙ、、は動物実験下の
試験の少なくとも１つにおいて活性を示した。阻害測定
におけるに１何として測定系れた化合物の活性と、動物
実験にふ・いて得られたＨＬＥ単独投与に関連塾−（！
−た全洗浄性細胞及び湿潤肺重量に関する減少値どの間
には宮に面接的相関性があるわし〕ではない。動物実験
は気腫の治療におけるこのような化合物の活性ンよジ頬
く示していると思われる。
試験の少なくとも１つにおいて活性を示した。阻害測定
におけるに１何として測定系れた化合物の活性と、動物
実験にふ・いて得られたＨＬＥ単独投与に関連塾−（！
−た全洗浄性細胞及び湿潤肺重量に関する減少値どの間
には宮に面接的相関性があるわし〕ではない。動物実験
は気腫の治療におけるこのような化合物の活性ンよジ頬
く示していると思われる。
薬力学：
雄のシリアハムスター（８０〜１２０ｇ）に試験化合物
？静脈内投与する。注射の罰に、かつその後異なる時間
間隔で、継＜８ＩＪ記動物會エーテルで麻酔し、各約０
．２祷の血液サンプル全心臓穿刺により取る。ｌ血液を
、２ｍｌ遠心分離管中に取り出し、１時間の間凝血ちセ
る。次いで、該サンプル全遠心分脂し、血清を除去する
。
？静脈内投与する。注射の罰に、かつその後異なる時間
間隔で、継＜８ＩＪ記動物會エーテルで麻酔し、各約０
．２祷の血液サンプル全心臓穿刺により取る。ｌ血液を
、２ｍｌ遠心分離管中に取り出し、１時間の間凝血ちセ
る。次いで、該サンプル全遠心分脂し、血清を除去する
。
薬剤レベルｔ１血（ｆ７ｔ５０μｌ”を牛膵臓トリプシ
ン５〜／祷當有緩衝液当容量と共に恒温保持する０とに
より内因性エラスターゼ阻害剤’ｋｌす不活性化する０
とにより決定する。次いで、トリズシン不活性化血清（
１０μｌ）會ＨＬＥ Ｋ関して２Ｑ ｎＭにちれた緩衝
液が装入されている０、５２１ｄキユベツトに加えた。
ン５〜／祷當有緩衝液当容量と共に恒温保持する０とに
より内因性エラスターゼ阻害剤’ｋｌす不活性化する０
とにより決定する。次いで、トリズシン不活性化血清（
１０μｌ）會ＨＬＥ Ｋ関して２Ｑ ｎＭにちれた緩衝
液が装入されている０、５２１ｄキユベツトに加えた。
更に６０分間恒温保持した後、７Ｘ応會基質（６５０μ
７？）（ＭｅＯ８ｕｃ −Ｌ −Ａｌａ −Ｌ −Ａｌ
ａ −Ｌ −ｐｒｏ −Ｌ −Ｖａｌ −ｐＮＡ、１．
６ｍＭ）’ｇ加えることによ！１１囲始さセ、該反応？
波長４１ Ｑ ｎｍで監視した。比較の目的で試験化合
物の血清存続を次の方法で測定する： 血清サンプルの阻薔率は次のように計算ちれた ： ■０ 本発明の化合物はこれ？８要とする温血動物、特に人に
、肺気腫、アテローム性動脈硬化症、類リウマチ性関節
炎及び骨関節炎の状態の治療、特に気腫の治療に投与す
ることかでさる。投与の様式は経口、粉末又は液体アエ
ロゾルによる又は浸透圧ポンプによる皮下沈看葡含めた
非経口であってよい。これらは常用のベヒクル、賦形剤
、結合剤、防腐剤、安定剤、香料又は例えば米国特許第
３７５５３４０号明細書中に記載ちれているような薬学
の分野において要求もれるものと共に投与単位あたり約
１０〜２５０ｍ９′に調合することによって経口又は非
経口投与剤形に成形する０とができる。非経口投与に関
しては、静脈内、筋肉内又は皮下注射液１〜１゜１會１
日６〜４回投与するが、これは本発明の化合物７体ｇ
１ ｋｇあ７ｉｃ’）約０．０２〜１０ｍ９含有１、テ
イル。該注射液はフェノール又はエチレンジアミン四酢
酸（ＥＤＴＡ ）のような可溶化沖」と共に本発明の化
合物を滅菌水性等張液又は懸濁液の形で含有する。粉末
アエロゾルの場合、本発明の化合物上マサテユセッ、ペ
ッドフォード（Ｂｅａｆｏｒａ ）のファインンズ社（
Ｆｉｓｏｎｓ Ｃｏｒｐ、 ）から得られｙｃスピア７
、ラー（３ｐｉｎｈａ１８ｒ ）■りｆ−インハラ（ｔ
ｗｒｂｏ −１ｎｈａｌｅｒ ）装置’に介するクロモ
リンナトリウム（ｃｒｏｍｏｌｙｎｓｏｄｉｕｍ ）と
同様な方法で１カプセルあたり約０．１〜５０ｍ９の割
合で投与可能であるが、１〜８カプセルが平均的な人に
関して毎日投与ちれる。スピンハラ−■中で使用される
べき各カプセルは不発明の化合物の必要に’にラクトー
スのような薬学的に認容性の担狩剤である、カプセル２
０■の残りと共に含有する。液体アエロゾルにおいては
、本発明の化合物は−吹きあたり、又は抛射薬の標章容
量の活性化放出あたり約１００〜１０００μｇの割合で
投与ちれる。液体アエロゾルは１日あたり１〜８回の吹
き付けの割合で投与するが、治療δれる状態の苦しさ、
患者の体重及びアエロゾルの粒径分布（より小ちい粒子
はより太さい浸透力上回するため）により投与量を変化
感ぜる。液体アエロゾルのための抛射薬、例えは弗化炭
化水素又はイソブタン、容器、弁及び作動機はラックマ
ン（Ｌ。
７？）（ＭｅＯ８ｕｃ −Ｌ −Ａｌａ −Ｌ −Ａｌ
ａ −Ｌ −ｐｒｏ −Ｌ −Ｖａｌ −ｐＮＡ、１．
６ｍＭ）’ｇ加えることによ！１１囲始さセ、該反応？
波長４１ Ｑ ｎｍで監視した。比較の目的で試験化合
物の血清存続を次の方法で測定する： 血清サンプルの阻薔率は次のように計算ちれた ： ■０ 本発明の化合物はこれ？８要とする温血動物、特に人に
、肺気腫、アテローム性動脈硬化症、類リウマチ性関節
炎及び骨関節炎の状態の治療、特に気腫の治療に投与す
ることかでさる。投与の様式は経口、粉末又は液体アエ
ロゾルによる又は浸透圧ポンプによる皮下沈看葡含めた
非経口であってよい。これらは常用のベヒクル、賦形剤
、結合剤、防腐剤、安定剤、香料又は例えば米国特許第
３７５５３４０号明細書中に記載ちれているような薬学
の分野において要求もれるものと共に投与単位あたり約
１０〜２５０ｍ９′に調合することによって経口又は非
経口投与剤形に成形する０とができる。非経口投与に関
しては、静脈内、筋肉内又は皮下注射液１〜１゜１會１
日６〜４回投与するが、これは本発明の化合物７体ｇ
１ ｋｇあ７ｉｃ’）約０．０２〜１０ｍ９含有１、テ
イル。該注射液はフェノール又はエチレンジアミン四酢
酸（ＥＤＴＡ ）のような可溶化沖」と共に本発明の化
合物を滅菌水性等張液又は懸濁液の形で含有する。粉末
アエロゾルの場合、本発明の化合物上マサテユセッ、ペ
ッドフォード（Ｂｅａｆｏｒａ ）のファインンズ社（
Ｆｉｓｏｎｓ Ｃｏｒｐ、 ）から得られｙｃスピア７
、ラー（３ｐｉｎｈａ１８ｒ ）■りｆ−インハラ（ｔ
ｗｒｂｏ −１ｎｈａｌｅｒ ）装置’に介するクロモ
リンナトリウム（ｃｒｏｍｏｌｙｎｓｏｄｉｕｍ ）と
同様な方法で１カプセルあたり約０．１〜５０ｍ９の割
合で投与可能であるが、１〜８カプセルが平均的な人に
関して毎日投与ちれる。スピンハラ−■中で使用される
べき各カプセルは不発明の化合物の必要に’にラクトー
スのような薬学的に認容性の担狩剤である、カプセル２
０■の残りと共に含有する。液体アエロゾルにおいては
、本発明の化合物は−吹きあたり、又は抛射薬の標章容
量の活性化放出あたり約１００〜１０００μｇの割合で
投与ちれる。液体アエロゾルは１日あたり１〜８回の吹
き付けの割合で投与するが、治療δれる状態の苦しさ、
患者の体重及びアエロゾルの粒径分布（より小ちい粒子
はより太さい浸透力上回するため）により投与量を変化
感ぜる。液体アエロゾルのための抛射薬、例えは弗化炭
化水素又はイソブタン、容器、弁及び作動機はラックマ
ン（Ｌ。
Ｌａｃｈｍａｎ ）等により″ず・テオリー・アンド・
プラクテイス・オブ・インダストリアル・ファーマシイ
ー（Ｔｈｅ ’ｐｈｅｏｒｙ ａｎｃＬ Ｐｒａｃｔｉ
ｃｅ ｏｆＩｎｄｕｓｔｒｉ、ａｌ Ｐｈａｒｍａｃｙ
）″リ−（Ｌｅａ ）及びフエビガー（Ｆ’ｅｂｉｇ
θｒ）、フィラデルフィア（１９７６年）中に記載ちれ
ている。
プラクテイス・オブ・インダストリアル・ファーマシイ
ー（Ｔｈｅ ’ｐｈｅｏｒｙ ａｎｃＬ Ｐｒａｃｔｉ
ｃｅ ｏｆＩｎｄｕｓｔｒｉ、ａｌ Ｐｈａｒｍａｃｙ
）″リ−（Ｌｅａ ）及びフエビガー（Ｆ’ｅｂｉｇ
θｒ）、フィラデルフィア（１９７６年）中に記載ちれ
ている。
次の笑施例及び全明細も一中において次の略語を便用す
る： １ ａｔｍ （ＬＯ１３Ｘ１０６パスカルの大気圧）；
ｂｐ（沸点）；℃（度（摂氏））；ｇ（グラム）；ｈ（
時間）；グ（ミリグラム） ； ｍ１ｎ（分）；Ｎ（ミ
リリットル） ； ｍｍｏｌ （ミリモル） ； ＩＩ
） （融点）；Ｎ（規定ン； ｎｍ （ナノメ−ｊｘ−
）；ｎＭ（ナノモ／’ ） ； Ｒｆ（ＴＬＣにおける
比４４１２８Ｍ性） ； ＴＬＣ（薄層クロマトグラフ
ィー ） ； ＤＣＣ（ジシクロへキシルカルボジイミ
ド）；ＤＭＦ （ジメチルホルムアミド） ； ＤＭＳ
○（ジメチルスルホキシド） ｙ Ｅｔ２０ （ジェテ
ルエーテ゛ル） ； ｇｔＯＡｃ （酢酸エチル） ；
ＨＯＡＣ（酢酸〕；Ｗ８ＣＤＩ （水浴性カルボジイ
ミド；１−エチル−６−（６−ジメチルアミノプロピル
）カルボジイミド塩酸塩） ； ＢＺ （ベンゾイル）
； ＨＯＢＴ（１−ヒドロキシベンゾトリアゾール）
；ＭＩＩＩＯＨ（メタノ−＃ ） ； Ｐａ、 ／ Ｃ
（炭素上のパラジウム触媒ン； ｐＮＡ （パラニトロ
アニリド）；ＤＭ八へ（４−ジメチルアミノピリジン）
；φ（フェニル＆ ） ； ＮＭＭ （Ｎ−メチル％
リホリ７ ） ；ＴＨＦ （テトラヒドロフラン） ；
ＣＢＺ （ベンジルオキシカルボニル）；ｔ−ＢＯｃ
（４１）＆プテロキシカルボニ／ｌ／ ） 、＋ ｔＢ
（ＨＰＬＣ保持時間（分））；ＨＰＬＣ（尚性能液体
クロマトグラフィー）；ＴＥＡ （）リエテルアミン）
； ＴＦＡ （）リフルオロ酢酸）；ＡＣ２０（＃氷
酢酸） ； ＲＴ （室ＦＦｈ）；ｅ−ｇ、（例えば）
； ５ｕｐｒａ （上の） ； ＤＡＳＴ （ジエチ
ルアミノ硫黄トリフルオリド） ； ＶＳ、 （対）；
Ｄｌｂａｌ（ジインブチルアルミニウムヒドリド）；
ｚｏｒｂａ：ｃ＠ ＯＤＳ分析カラム（４，６ｍ１Ａ×
２５ｃＩｎ）は′″Ｃ１８Ｃ１８カラムれ； ｐｈｅｎ
ｏｍｅｎｅｘＺｏｒｂａｘ ＣＢ （２５ＣＩｒＬ Ｘ
４．６ ｖｒＤ ）も°Ｃ８カラム”と呼ばれる。更
に、Ｃ，Ｈ，Ｎ等（元素の常用ｏシ：ｙＭル）ｋ使用し
、アミノ酸の常用の省略語、例えはプロリン（ｐｒｏ
）、バリ：ｙ （Ｖａｌ ）等も使用した。′（１〜１
０Ｃ）アルキル”のような一般的な用胎は直鎖及び分枝
鎖の内方を含Ｃが、”プロピル”のような個々のアルキ
ル基に関しては直＠（ｎｏｒｍａｌ）基のみが含まれ、
分枝鎖異性体は特に”イソプロピル”のように呼ぶ。↓
Ｈ−ＮＭＲデータは内￥Ｂ標準としてテトラメチルシラ
ンを用いてデルタ値で与えられる。
る： １ ａｔｍ （ＬＯ１３Ｘ１０６パスカルの大気圧）；
ｂｐ（沸点）；℃（度（摂氏））；ｇ（グラム）；ｈ（
時間）；グ（ミリグラム） ； ｍ１ｎ（分）；Ｎ（ミ
リリットル） ； ｍｍｏｌ （ミリモル） ； ＩＩ
） （融点）；Ｎ（規定ン； ｎｍ （ナノメ−ｊｘ−
）；ｎＭ（ナノモ／’ ） ； Ｒｆ（ＴＬＣにおける
比４４１２８Ｍ性） ； ＴＬＣ（薄層クロマトグラフ
ィー ） ； ＤＣＣ（ジシクロへキシルカルボジイミ
ド）；ＤＭＦ （ジメチルホルムアミド） ； ＤＭＳ
○（ジメチルスルホキシド） ｙ Ｅｔ２０ （ジェテ
ルエーテ゛ル） ； ｇｔＯＡｃ （酢酸エチル） ；
ＨＯＡＣ（酢酸〕；Ｗ８ＣＤＩ （水浴性カルボジイ
ミド；１−エチル−６−（６−ジメチルアミノプロピル
）カルボジイミド塩酸塩） ； ＢＺ （ベンゾイル）
； ＨＯＢＴ（１−ヒドロキシベンゾトリアゾール）
；ＭＩＩＩＯＨ（メタノ−＃ ） ； Ｐａ、 ／ Ｃ
（炭素上のパラジウム触媒ン； ｐＮＡ （パラニトロ
アニリド）；ＤＭ八へ（４−ジメチルアミノピリジン）
；φ（フェニル＆ ） ； ＮＭＭ （Ｎ−メチル％
リホリ７ ） ；ＴＨＦ （テトラヒドロフラン） ；
ＣＢＺ （ベンジルオキシカルボニル）；ｔ−ＢＯｃ
（４１）＆プテロキシカルボニ／ｌ／ ） 、＋ ｔＢ
（ＨＰＬＣ保持時間（分））；ＨＰＬＣ（尚性能液体
クロマトグラフィー）；ＴＥＡ （）リエテルアミン）
； ＴＦＡ （）リフルオロ酢酸）；ＡＣ２０（＃氷
酢酸） ； ＲＴ （室ＦＦｈ）；ｅ−ｇ、（例えば）
； ５ｕｐｒａ （上の） ； ＤＡＳＴ （ジエチ
ルアミノ硫黄トリフルオリド） ； ＶＳ、 （対）；
Ｄｌｂａｌ（ジインブチルアルミニウムヒドリド）；
ｚｏｒｂａ：ｃ＠ ＯＤＳ分析カラム（４，６ｍ１Ａ×
２５ｃＩｎ）は′″Ｃ１８Ｃ１８カラムれ； ｐｈｅｎ
ｏｍｅｎｅｘＺｏｒｂａｘ ＣＢ （２５ＣＩｒＬ Ｘ
４．６ ｖｒＤ ）も°Ｃ８カラム”と呼ばれる。更
に、Ｃ，Ｈ，Ｎ等（元素の常用ｏシ：ｙＭル）ｋ使用し
、アミノ酸の常用の省略語、例えはプロリン（ｐｒｏ
）、バリ：ｙ （Ｖａｌ ）等も使用した。′（１〜１
０Ｃ）アルキル”のような一般的な用胎は直鎖及び分枝
鎖の内方を含Ｃが、”プロピル”のような個々のアルキ
ル基に関しては直＠（ｎｏｒｍａｌ）基のみが含まれ、
分枝鎖異性体は特に”イソプロピル”のように呼ぶ。↓
Ｈ−ＮＭＲデータは内￥Ｂ標準としてテトラメチルシラ
ンを用いてデルタ値で与えられる。
必要であれば、選択された方法の複数の操作７行ない、
住成？！Ｉ會増や丁。
住成？！Ｉ會増や丁。
迅速クロマトグラフィーｒメルク・キーゼルデ／ｌ／
（ＭｅｒｃｋＫｉｅｓｅｌｇｅｌ ： ｍ ９３８５
）で行ない、カラムクロマトグラフィー盆メルク・キー
ゼルゲル６０（種７７３４）で行なう０とができ〔これ
らの材料はＥ、メルク社、タルムシュタット、西独か１
）得もｎた〕；史に迅速及びカラムクロマトグラフィー
は酸性シリカゲル（Ｊ。
（ＭｅｒｃｋＫｉｅｓｅｌｇｅｌ ： ｍ ９３８５
）で行ない、カラムクロマトグラフィー盆メルク・キー
ゼルゲル６０（種７７３４）で行なう０とができ〔これ
らの材料はＥ、メルク社、タルムシュタット、西独か１
）得もｎた〕；史に迅速及びカラムクロマトグラフィー
は酸性シリカゲル（Ｊ。
’Ｉ’、 Ｂａｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣＯ，、低
−１第７２９ｏ−Ｒ）で；薄層クロマトグラフィー（’
Ｉ’ＬＣ）はアナルテク（Ａｎａｌｔｅｃｈ ） ０．
２５ ＭｉｌｌシリカゲルＧＨＬＦ７’Ｖ−）（ｔｍ２
１ ！：）２１ ）１行なりが、これはアナルテク、Ｎ
ｅｗａｒｋ ＸＤｅ ＸＵＳＡから得られた： ０れ「〕の化合１勿に１殉じて明白な毎性は観察ちれな
かった。
−１第７２９ｏ−Ｒ）で；薄層クロマトグラフィー（’
Ｉ’ＬＣ）はアナルテク（Ａｎａｌｔｅｃｈ ） ０．
２５ ＭｉｌｌシリカゲルＧＨＬＦ７’Ｖ−）（ｔｍ２
１ ！：）２１ ）１行なりが、これはアナルテク、Ｎ
ｅｗａｒｋ ＸＤｅ ＸＵＳＡから得られた： ０れ「〕の化合１勿に１殉じて明白な毎性は観察ちれな
かった。
例１
（式Ｉｂ、 ＲＡ一式■、Ｒ’ ＝ＣＨ（ＣＨ３）２、
Ｒ５Ａ ＝φＣＨ２ｏｃｏ−１Ｘ＝ＮＲＣ，ＲＢ−ＣＨ
２ＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、ＲＣ＝Ｈ）、 ａ Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−し−バリノール
（式ＸＩＶａＳＲ’Ａ、＝φＣＨ２０Ｃ〇−１Ｒ１＝
ＣＨ（ＣＨ５）２）ベンジルクロロホルメート（９１，
ＯＦ、０．５３２モル、純度９５％）を滴下法で、ＣＨ
Ｃｌ３（１５００罰〕中のＬ−バリノール（５０，Ｃ１
，０，４８４モル）とトリエチルアミン（６０，Ｏｒ、
０．６モル）との予備冷却（０℃）された溶液に１時間
にわたって添加した。反応混合物を、０℃で１時間攪拌
し、次いで２時間にわたり放置して室温まで昇温させた
。反応混合物を、真空下に濃縮した。生じる残分に、Ｅ
ｔＯＡｃ （１５ｏｏｒＩＬｌ）を添加し、有機溶液を
ｌＮＮａＯＨ水および食塩水を用いて洗浄した。有機相
を、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空下に濃縮した
。生じる残分を、フラッシュクロマトグラフィーにより
、シリカゲルのカラム（６ｃｍ Ｘ ３０ ｃｍ ）で
、Ｅｔ２０：ヘキサ７ （：ｔ：５）の段階的勾配液、
引き続き純粋なＥｔ２０を使用して精製することにより
、生成物（９１，４り）を白色のろう質量体として得た
； ＴＬＣ，Ｒ，−０，２３、シリカゲル、ヘキサン：
Ｅｔ２０ （５０：５０ ）。
Ｒ５Ａ ＝φＣＨ２ｏｃｏ−１Ｘ＝ＮＲＣ，ＲＢ−ＣＨ
２ＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、ＲＣ＝Ｈ）、 ａ Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−し−バリノール
（式ＸＩＶａＳＲ’Ａ、＝φＣＨ２０Ｃ〇−１Ｒ１＝
ＣＨ（ＣＨ５）２）ベンジルクロロホルメート（９１，
ＯＦ、０．５３２モル、純度９５％）を滴下法で、ＣＨ
Ｃｌ３（１５００罰〕中のＬ−バリノール（５０，Ｃ１
，０，４８４モル）とトリエチルアミン（６０，Ｏｒ、
０．６モル）との予備冷却（０℃）された溶液に１時間
にわたって添加した。反応混合物を、０℃で１時間攪拌
し、次いで２時間にわたり放置して室温まで昇温させた
。反応混合物を、真空下に濃縮した。生じる残分に、Ｅ
ｔＯＡｃ （１５ｏｏｒＩＬｌ）を添加し、有機溶液を
ｌＮＮａＯＨ水および食塩水を用いて洗浄した。有機相
を、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空下に濃縮した
。生じる残分を、フラッシュクロマトグラフィーにより
、シリカゲルのカラム（６ｃｍ Ｘ ３０ ｃｍ ）で
、Ｅｔ２０：ヘキサ７ （：ｔ：５）の段階的勾配液、
引き続き純粋なＥｔ２０を使用して精製することにより
、生成物（９１，４り）を白色のろう質量体として得た
； ＴＬＣ，Ｒ，−０，２３、シリカゲル、ヘキサン：
Ｅｔ２０ （５０：５０ ）。
（式Ｍａ 、 Ｒ’Ａ−φＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ’ ＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）２）ＣＨ２Ｃ１２（１５０ｍＪ） 中ノＤ
ＭＳＯ（１０７，；ｌ、１．３７２モル）の溶液を、滴
下法で、ＣＨ２Ｃｌ２（８００づ）中の塩化オキサリル
（８７，１，０，６８６モル）の予備冷却（−６０℃）
され、攪拌された溶液に、窒素雰囲気下に０．５時間に
わたって添加した。混合物の温度は、−４５℃に上昇し
た。次に、反応混合物を一３０℃に加熱した。
Ｈ（ＣＨ３）２）ＣＨ２Ｃ１２（１５０ｍＪ） 中ノＤ
ＭＳＯ（１０７，；ｌ、１．３７２モル）の溶液を、滴
下法で、ＣＨ２Ｃｌ２（８００づ）中の塩化オキサリル
（８７，１，０，６８６モル）の予備冷却（−６０℃）
され、攪拌された溶液に、窒素雰囲気下に０．５時間に
わたって添加した。混合物の温度は、−４５℃に上昇し
た。次に、反応混合物を一３０℃に加熱した。
ＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍ１）中の例１ａの生成物（８１
，５２，０，３４３モル）の溶液を、滴下法で一３０℃
で４５分にわたり添加した。反応混合物を、−（４１ｓ
） ２５℃で５０分間攪拌し、−４０℃に冷却し、かつＣＨ
２Ｃｌ２（２５０ＴＬｌ）中のジイソプロピルエチルア
ミン（１７７，１’、１．３７２モル）の溶液を、滴下
法で一４０℃で４５分にわたって添加した。反応混合物
を、このものが室温に昇温するように１時間攪拌した。
，５２，０，３４３モル）の溶液を、滴下法で一３０℃
で４５分にわたり添加した。反応混合物を、−（４１ｓ
） ２５℃で５０分間攪拌し、−４０℃に冷却し、かつＣＨ
２Ｃｌ２（２５０ＴＬｌ）中のジイソプロピルエチルア
ミン（１７７，１’、１．３７２モル）の溶液を、滴下
法で一４０℃で４５分にわたって添加した。反応混合物
を、このものが室温に昇温するように１時間攪拌した。
反応混合物を、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ２（１５００で希釈し
、有機相を、ｌＮ ＨＣｌ水で洗浄し、次いで真空下に
濃縮することにより、生成物（１８Ｆ）が緑色油状物と
して得られ、このものをさらに精製することなしに直ち
に使用した： ＴＬＣ，Ｒｆ＝０．４８、シリカゲル、
ヘキサン： Ｅｔ２０（５０：５０）。
、有機相を、ｌＮ ＨＣｌ水で洗浄し、次いで真空下に
濃縮することにより、生成物（１８Ｆ）が緑色油状物と
して得られ、このものをさらに精製することなしに直ち
に使用した： ＴＬＣ，Ｒｆ＝０．４８、シリカゲル、
ヘキサン： Ｅｔ２０（５０：５０）。
ルアセタール
（式ｘｖａ ％ Ｒ３Ａ−φＣＨ２０Ｃｏ−１Ｒ１＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ，）２）トリエチルオルトホルメート（７００
ｒ、４．７２３モル）、無水ＥｔＯＨ（ａｏｏｍｌ）
オよびｐ−）ルエンスルホン酸・１水和物（５，Ｏｆ、
０．０２６モル）を、例１ｂの生成物（８１２，０，３
４３モル〕に添加した。混合物を、室温で１０分間攪拌
し、次に真空下に濃縮した。生じる残分を、Ｅｔ２０
に溶解し、飽和Ｎａ ＨＣＯ３水溶液を用いて洗浄した
。
Ｈ（ＣＨ，）２）トリエチルオルトホルメート（７００
ｒ、４．７２３モル）、無水ＥｔＯＨ（ａｏｏｍｌ）
オよびｐ−）ルエンスルホン酸・１水和物（５，Ｏｆ、
０．０２６モル）を、例１ｂの生成物（８１２，０，３
４３モル〕に添加した。混合物を、室温で１０分間攪拌
し、次に真空下に濃縮した。生じる残分を、Ｅｔ２０
に溶解し、飽和Ｎａ ＨＣＯ３水溶液を用いて洗浄した
。
有機相を、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空下に
濃縮することにより、粗生成物を得た。この生成物を、
フラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲルを用い
て、ヘキサン−ＣＨ２０２：へ＊ｔｙノ混合物−ＥｔＯ
Ａｃ：ＣＨ２Ｃｌ□（３０： ７０）の段階的勾配液を
使用して精製することにより、淡黄色油状物としての生
成物を得た： ＴＬＣ。
濃縮することにより、粗生成物を得た。この生成物を、
フラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲルを用い
て、ヘキサン−ＣＨ２０２：へ＊ｔｙノ混合物−ＥｔＯ
Ａｃ：ＣＨ２Ｃｌ□（３０： ７０）の段階的勾配液を
使用して精製することにより、淡黄色油状物としての生
成物を得た： ＴＬＣ。
Ｒ１＝０．２１、シリカゲル、ＣＨ２ＣＩ□：石油エー
テル（５０：５０）。
テル（５０：５０）。
ｄＬ−バリナールジエチルアセタール
（式Ｘ１ｆｌａ ％ Ｒ’ ＝ＣＨ（ＣＨ３）２）例Ｉ
Ｃの生成物とＥｔＯＡＣ（１５００ｒＩＬｌ）中の１０
％Ｐｄ／Ｃ（ｌ ｏ ｙ ）との混合物を、Ｒ２（１気
圧）下に、８２２５００７ｍが消費されるまで攪拌した
。この時間の間に２回、反応を中断し、１０％Ｐｄ／Ｃ
（１０ｒ）を添加した。次いで、反応混合物を、珪藻土
のパッドに通して濾過した。
Ｃの生成物とＥｔＯＡＣ（１５００ｒＩＬｌ）中の１０
％Ｐｄ／Ｃ（ｌ ｏ ｙ ）との混合物を、Ｒ２（１気
圧）下に、８２２５００７ｍが消費されるまで攪拌した
。この時間の間に２回、反応を中断し、１０％Ｐｄ／Ｃ
（１０ｒ）を添加した。次いで、反応混合物を、珪藻土
のパッドに通して濾過した。
１０％Ｐｄ／Ｃ（１０り〕を添加し、反応混合物を、Ｒ
２１０，９２１が消費されるまで攪拌した。
２１０，９２１が消費されるまで攪拌した。
反応混合物を、珪藻土に通して濾過し、濾液を真空下に
濃縮することにより、生成物（７８，８Ｆ）を淡黄色油
状物として得た： ｔ−ｄ）Ｄ＝＋７．８．。
濃縮することにより、生成物（７８，８Ｆ）を淡黄色油
状物として得た： ｔ−ｄ）Ｄ＝＋７．８．。
ｅ（式Ｘｖｂ、Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ３Ａ ＝
φＣＨ２０ＣＯ−）ＷＳＣＤＩ （２４，０４ｒ、１２
５．４ミリモル）を、ＣＢＺ−Ｌ−７’Ｃ！ ＩＪ ン
（２８，４Ｆ、 １１４．１ミ’Ｊモル）、ＨＯＢＴ
（３０，０Ｏｆ、２２８．２ミリツル）、例１ｄ の生
成物（２０？、１１４．１ミリモル）および乾燥ＴＨＦ
（４００７Ｊ）の攪拌溶液に、０℃でＮ２下に添加した
。生じる混合物を、０℃で１時間攪拌した；冷却浴を取
り去り、混合物を放置して室温まで昇温させ、室温で一
晩中攪拌した。ＴＨＦを、真空下に除去することにより
粗生成物を得た。
φＣＨ２０ＣＯ−）ＷＳＣＤＩ （２４，０４ｒ、１２
５．４ミリモル）を、ＣＢＺ−Ｌ−７’Ｃ！ ＩＪ ン
（２８，４Ｆ、 １１４．１ミ’Ｊモル）、ＨＯＢＴ
（３０，０Ｏｆ、２２８．２ミリツル）、例１ｄ の生
成物（２０？、１１４．１ミリモル）および乾燥ＴＨＦ
（４００７Ｊ）の攪拌溶液に、０℃でＮ２下に添加した
。生じる混合物を、０℃で１時間攪拌した；冷却浴を取
り去り、混合物を放置して室温まで昇温させ、室温で一
晩中攪拌した。ＴＨＦを、真空下に除去することにより
粗生成物を得た。
粗生成物を、酢酸エチル中に溶解し、引き続き酢酸ｘ
チ／ｌ／溶液を、ＩＮ ＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ３およ
び食塩水を用いて洗浄した。次に、酢酸エチル溶液を乾
燥しくＭｇ５０４）、濾過し、濾液を真空下に濃縮し、
フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３：ＭｅＯＨ
（９８：２））による精製の後に、黄色清秋物としての
生成物（３５，０３ｒ、７７％）を得た； ＴＬＣ％Ｒ
（＝０．７、ＣＨＣｌ３＝ ＭｅＯＨ（９５： ５）。
チ／ｌ／溶液を、ＩＮ ＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ３およ
び食塩水を用いて洗浄した。次に、酢酸エチル溶液を乾
燥しくＭｇ５０４）、濾過し、濾液を真空下に濃縮し、
フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３：ＭｅＯＨ
（９８：２））による精製の後に、黄色清秋物としての
生成物（３５，０３ｒ、７７％）を得た； ＴＬＣ％Ｒ
（＝０．７、ＣＨＣｌ３＝ ＭｅＯＨ（９５： ５）。
ｆ（式Ｗｂ、 Ｒ’ ＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ３Ａ ＝
φＣＨ２０ＧＯ−）例１ｅからの生成物（２４，（１，
６０ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸（２，４Ｆ、
〕２，６ミリモル）およびアセトン（１６００ｍｌ）の
溶液を、室温で５時間攪拌した。アセトンを、真空下に
除去することにより、油状残分が残留した。ごの残分な
、クロ四ホルムに溶解し、溶液を飽和ＮａＨＣＯ３およ
び食塩水を用いて洗浄し、乾燥しくＭｇ５Ｏ４） 、濾
過し、濾液を真空下に濃縮することにより、生成物（１
７，６７ｆ、９１％）を淡琥珀色の油状物として得た；
ＴＬＣ％Ｒ１＝０．４６、ＣＨＣｌ３： ＣＨ３０Ｈ
（Ｑ ５ ： ５ ）。
φＣＨ２０ＧＯ−）例１ｅからの生成物（２４，（１，
６０ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸（２，４Ｆ、
〕２，６ミリモル）およびアセトン（１６００ｍｌ）の
溶液を、室温で５時間攪拌した。アセトンを、真空下に
除去することにより、油状残分が残留した。ごの残分な
、クロ四ホルムに溶解し、溶液を飽和ＮａＨＣＯ３およ
び食塩水を用いて洗浄し、乾燥しくＭｇ５Ｏ４） 、濾
過し、濾液を真空下に濃縮することにより、生成物（１
７，６７ｆ、９１％）を淡琥珀色の油状物として得た；
ＴＬＣ％Ｒ１＝０．４６、ＣＨＣｌ３： ＣＨ３０Ｈ
（Ｑ ５ ： ５ ）。
ｇ （式Ｗｂ、 Ｒ’ ＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ３Ａ＝
ＪＩＣＨ２０ＣＯ−）例１ｆからの生成物（２，５０ｆ
、７．７５ミリモル）、エチル２−プロモー２ ＋ ２
−ジフルオロアセテート（１，５’ｌ、７．７５ミリモ
ル〕、活性化亜鉛（０，５０，！Ｍ、７．７５ミリモル
）および乾燥ＴＨＦ（１２５ｍｌ）の混合物を、穏やか
な還流下に窒素下に１時間加熱した。次に混合物を放置
して、還流よりもやや低く冷却し、付加的にエチル２−
プロモー２，２−ジフルオロアセテート（１，５７ｆ、
７．７５ミリそル）および活性化亜鉛（０，５０５Ｆ、
７．７５ミリモル）を添加した。反応混合物を、再び穏
やかな還流下に加熱し、還流下に３時間保持した。混合
物を冷却し、酢酸エチル（４００ｄ）を添加した。酢酸
エチル溶液をＩＮＫＨ８０４および食塩水を用いて洗浄
し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濾液を真空下に濃
縮することにより、粗生成物を得た。生成物を、フラッ
シュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ ：ヘキサン（］
：１））により精製することにより、所望の生成物１．
５３ｉ収率４５％）を淡黄色のろう質固体として得た：
ＴＬＣ、Ｒｆ＝０．４５、石油エーテル： ＥｔＯＡ
ｃ （３３： ６６ ）。
ＪＩＣＨ２０ＣＯ−）例１ｆからの生成物（２，５０ｆ
、７．７５ミリモル）、エチル２−プロモー２ ＋ ２
−ジフルオロアセテート（１，５’ｌ、７．７５ミリモ
ル〕、活性化亜鉛（０，５０，！Ｍ、７．７５ミリモル
）および乾燥ＴＨＦ（１２５ｍｌ）の混合物を、穏やか
な還流下に窒素下に１時間加熱した。次に混合物を放置
して、還流よりもやや低く冷却し、付加的にエチル２−
プロモー２，２−ジフルオロアセテート（１，５７ｆ、
７．７５ミリそル）および活性化亜鉛（０，５０５Ｆ、
７．７５ミリモル）を添加した。反応混合物を、再び穏
やかな還流下に加熱し、還流下に３時間保持した。混合
物を冷却し、酢酸エチル（４００ｄ）を添加した。酢酸
エチル溶液をＩＮＫＨ８０４および食塩水を用いて洗浄
し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濾液を真空下に濃
縮することにより、粗生成物を得た。生成物を、フラッ
シュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ ：ヘキサン（］
：１））により精製することにより、所望の生成物１．
５３ｉ収率４５％）を淡黄色のろう質固体として得た：
ＴＬＣ、Ｒｆ＝０．４５、石油エーテル： ＥｔＯＡ
ｃ （３３： ６６ ）。
ｈ（式Ｄ（ｂ、Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ） Ｒ３Ａ＝φＣＨ
２０ＧＯ−）３２〜 ＩＮ水酸化ナトリウム溶液（２，７５ｍ１．２．７５ミ
リモル）を、室温で例１ｇからの生成物（１，（１、（
ｉ１ｐ’１ ２、〕９ミ９ミリ）とメタノール（１５ｍｌ）との攪拌
溶液に、添加した。生じる溶液を、室温で４時間攪拌し
た。反応混合物を水（７５＋＋＋ｌ）で処理１〜、生じ
る溶液なＥｔ ＯＡｅを用いて抽出した。水相を、ＩＮ
Ｈ（２を用いて酸性（−２）にした。酸性の水性混合
物を酢酸エチルを用いて抽出し、酢酸エチル層を食塩水
で洗浄し、乾燥（Ｍｇ５Ｏ４） ｔ、、濾過し、濾液を
真空下に濃縮することにより、生成物（０，８８３ｆ、
収率９４．１％）を白色発泡体として得り： ＴＬＣ，
Ｒｆ＝Ｏ，ｌ、ＣＨＣｌ３： ＭｅＯＨ：ＨＯＡｃ （
９５： ５ ： ０．５ ）。
２０ＧＯ−）３２〜 ＩＮ水酸化ナトリウム溶液（２，７５ｍ１．２．７５ミ
リモル）を、室温で例１ｇからの生成物（１，（１、（
ｉ１ｐ’１ ２、〕９ミ９ミリ）とメタノール（１５ｍｌ）との攪拌
溶液に、添加した。生じる溶液を、室温で４時間攪拌し
た。反応混合物を水（７５＋＋＋ｌ）で処理１〜、生じ
る溶液なＥｔ ＯＡｅを用いて抽出した。水相を、ＩＮ
Ｈ（２を用いて酸性（−２）にした。酸性の水性混合
物を酢酸エチルを用いて抽出し、酢酸エチル層を食塩水
で洗浄し、乾燥（Ｍｇ５Ｏ４） ｔ、、濾過し、濾液を
真空下に濃縮することにより、生成物（０，８８３ｆ、
収率９４．１％）を白色発泡体として得り： ＴＬＣ，
Ｒｆ＝Ｏ，ｌ、ＣＨＣｌ３： ＭｅＯＨ：ＨＯＡｃ （
９５： ５ ： ０．５ ）。
ｉ Ｃ式ＶＩｂ、 Ｒ’ ＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ５Ａ
−φＣＨ２０ＧＯ−１ＲＢ−ＣＨ２−ＣＨ２Ｃ００Ｃ
Ｈ２ＣＨ３、ＲＣ＝Ｈ）ＷＳＣＤＩ （０，２５１１
，１，２７ミリモル）を、例 １ｈからの生成物（０，
５Ｆ、１．１６ ミＩＪモル）、β−アラニンエチルエ
ステル塩酸塩（０，１７９ｆ、１．１５ミリモル） 、
ＨＯＢＴ （○、１５８ｆ、１．１６ミリモル）、Ｎ
−メチルモルホリン（０，１１７ｆ、 １．１６ミリモ
ル）および乾燥ＴＨＦ （２Ｑｍｌ）の攪拌溶液に、環
境温度でＮ２下に添加した。生じる混合物を、環境温度
で一晩中攪拌した。混合物を真空下に濃縮し、生じる残
分を酢酸エチルに溶解した。酢酸エチル溶液をＩＮ Ｈ
ＣＪＬ、飽和ＮａＨＣＯ３および食塩水を用いて洗浄し
、乾燥”ｔ、 （Ｍｇ５０４） 、濾過し、濾液を真空
下に濃縮することにより、生成物（６１，６％）を得た
； ＴＬＣ，シリカゲル、Ｒｆ＝０．４、ＭｅＯＨ：
ＣＨＣｌ３（５： ９５ ）。
−φＣＨ２０ＧＯ−１ＲＢ−ＣＨ２−ＣＨ２Ｃ００Ｃ
Ｈ２ＣＨ３、ＲＣ＝Ｈ）ＷＳＣＤＩ （０，２５１１
，１，２７ミリモル）を、例 １ｈからの生成物（０，
５Ｆ、１．１６ ミＩＪモル）、β−アラニンエチルエ
ステル塩酸塩（０，１７９ｆ、１．１５ミリモル） 、
ＨＯＢＴ （○、１５８ｆ、１．１６ミリモル）、Ｎ
−メチルモルホリン（０，１１７ｆ、 １．１６ミリモ
ル）および乾燥ＴＨＦ （２Ｑｍｌ）の攪拌溶液に、環
境温度でＮ２下に添加した。生じる混合物を、環境温度
で一晩中攪拌した。混合物を真空下に濃縮し、生じる残
分を酢酸エチルに溶解した。酢酸エチル溶液をＩＮ Ｈ
ＣＪＬ、飽和ＮａＨＣＯ３および食塩水を用いて洗浄し
、乾燥”ｔ、 （Ｍｇ５０４） 、濾過し、濾液を真空
下に濃縮することにより、生成物（６１，６％）を得た
； ＴＬＣ，シリカゲル、Ｒｆ＝０．４、ＭｅＯＨ：
ＣＨＣｌ３（５： ９５ ）。
ｊ（式１ｂ１Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ５Ａ ＝ φ
ＣＨ２０ＧＯ−１ｘ＝ＮＲＣ，ＲＢ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ
ＯＣＨ２ＣＨ５、ＲＣ＝Ｈ）例１１ の生成物（０，５
ｆ、０．９５ミリモル〕と乾燥したＣＨ２ＣＨ２Ｃ１２
（２５との溶液に、テ、ｘ、 −マ／ｌ／チｙ （Ｄｅ
ｓｓ Ｍａｒｔｉｎ ）ベリオジナン（２，０１ｙ。
ＣＨ２０ＧＯ−１ｘ＝ＮＲＣ，ＲＢ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ
ＯＣＨ２ＣＨ５、ＲＣ＝Ｈ）例１１ の生成物（０，５
ｆ、０．９５ミリモル〕と乾燥したＣＨ２ＣＨ２Ｃ１２
（２５との溶液に、テ、ｘ、 −マ／ｌ／チｙ （Ｄｅ
ｓｓ Ｍａｒｔｉｎ ）ベリオジナン（２，０１ｙ。
４．７１１Ｊモル）を添加した。トリフルオロ酢酸（０
，５１’、 ４．７４ミリモル）を添加し、溶液を環境
温度でＮ２下に一昼夜攪拌させた。酢酸エチル（７５ゼ
）を添加し、混合物を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３、飽和ＮａＨ
ＣＯ３および食塩水を用いて抽出した。有機相を乾燥（
Ｍｇ５Ｏ４） シ、真空下に濃縮することにより、生成
物（４２％）を油状物として得た；ＴＬＣ，シリカゲル
、Ｒｆ＝０．７、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ５ （５：９５
） ； ’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、 ） ： ０．７
９ （ｍ、 ６ ）、１．１７（ｔ 、 Ｊ＝７．５Ｈ
２，３）、１．８０（ｍ、３）、２．１４（ｍ、２）、
２．５（ｍ、２）、３．３８（ｍ、４）、牛、Ｃ５（ｑ
、 Ｊ＝７．５Ｈ，、２）、４．３６（ｍ、ｌ）、４
．７（ｍ、ｌ）、４．９（ｍ、２）、７．３２（ｍ、５
）、８．３５（ｍ、Ｉ）、９．１５（ｍ、ｌ）。
，５１’、 ４．７４ミリモル）を添加し、溶液を環境
温度でＮ２下に一昼夜攪拌させた。酢酸エチル（７５ゼ
）を添加し、混合物を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３、飽和ＮａＨ
ＣＯ３および食塩水を用いて抽出した。有機相を乾燥（
Ｍｇ５Ｏ４） シ、真空下に濃縮することにより、生成
物（４２％）を油状物として得た；ＴＬＣ，シリカゲル
、Ｒｆ＝０．７、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ５ （５：９５
） ； ’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、 ） ： ０．７
９ （ｍ、 ６ ）、１．１７（ｔ 、 Ｊ＝７．５Ｈ
２，３）、１．８０（ｍ、３）、２．１４（ｍ、２）、
２．５（ｍ、２）、３．３８（ｍ、４）、牛、Ｃ５（ｑ
、 Ｊ＝７．５Ｈ，、２）、４．３６（ｍ、ｌ）、４
．７（ｍ、ｌ）、４．９（ｍ、２）、７．３２（ｍ、５
）、８．３５（ｍ、Ｉ）、９．１５（ｍ、ｌ）。
例２
（式１ｂ、ＲＡ＝式■、Ｒ’＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ’
Ａ＝φＣＨ２０ＣＯ−１Ｘ−ＮＲＣ，ＲＢ−ＣＨ２ＣＨ
２（２−ピリジル）、ＲＣ＝Ｈ） ａ （式ｘｘ’ｙｂ、Ｒ’ ＝ＣＨ（Ｃ１−１５）２、
Ｒ”Ａ ＝ φＣ８２０ＧＯ−）例１ｇの生成物（１，
３ｒ、２．８５ミリモル）とＣＨ２Ｃｌ２（５，０が）
との溶液を、デスーマルチンベリオジナ：ｙ （Ｄｅｓ
ｓ −Ｍａｒｔｉｎ ｐｅｒｏｄｉｎａｎｅ ） （ヰ
、８３７．１１．３９ミリモル）とＣＨ２ＣＨ２（３５
＋＋＋ｊりとの攪拌混合物に添加１−た。トリフルオロ
酢酸（０，８９ｒｎｌ）を添加し、反応混合物を室温で
Ｎ２下に一昼夜攪拌した。酢酸エチル（２００ｍ１）を
添加し、混合物を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３、飽和ＮａＨＣＯ
３および食塩水を用いて抽出した。有機層を乾燥（Ｍｇ
ＳＯ４） ｔ、 、濾過し、真空下に濃縮し、フラッシ
ュクＣＩマドグラフィー（ＭｅＯＨ： ＣＨＣｌ３（１
：９９））により精製した後に、生成物（０，５３Ｆ）
を得た； ＴＬＣ，Ｒ１＝０．６５、ＭｅＯＨ： ＣＨ
Ｃｌ、 （２：９８）。
Ａ＝φＣＨ２０ＣＯ−１Ｘ−ＮＲＣ，ＲＢ−ＣＨ２ＣＨ
２（２−ピリジル）、ＲＣ＝Ｈ） ａ （式ｘｘ’ｙｂ、Ｒ’ ＝ＣＨ（Ｃ１−１５）２、
Ｒ”Ａ ＝ φＣ８２０ＧＯ−）例１ｇの生成物（１，
３ｒ、２．８５ミリモル）とＣＨ２Ｃｌ２（５，０が）
との溶液を、デスーマルチンベリオジナ：ｙ （Ｄｅｓ
ｓ −Ｍａｒｔｉｎ ｐｅｒｏｄｉｎａｎｅ ） （ヰ
、８３７．１１．３９ミリモル）とＣＨ２ＣＨ２（３５
＋＋＋ｊりとの攪拌混合物に添加１−た。トリフルオロ
酢酸（０，８９ｒｎｌ）を添加し、反応混合物を室温で
Ｎ２下に一昼夜攪拌した。酢酸エチル（２００ｍ１）を
添加し、混合物を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３、飽和ＮａＨＣＯ
３および食塩水を用いて抽出した。有機層を乾燥（Ｍｇ
ＳＯ４） ｔ、 、濾過し、真空下に濃縮し、フラッシ
ュクＣＩマドグラフィー（ＭｅＯＨ： ＣＨＣｌ３（１
：９９））により精製した後に、生成物（０，５３Ｆ）
を得た； ＴＬＣ，Ｒ１＝０．６５、ＭｅＯＨ： ＣＨ
Ｃｌ、 （２：９８）。
ｂ（式Ｉｂ、ＲＡ、＝式■、Ｒ’ ＝ＣＨ（ＣＨρ２、
Ｒ’Ａ ＝φＣＨ２０Ｃ〇−１ｘ＝ＮＲＣ１ＲＢ−ＣＨ
２ＣＨ２（２−ピリジル）、ＲＣ＝Ｈ） 例２ａの方法により製造された生成物（０４６０１，１
，０］ミリモル）、２−（２−ピリジル）エチルアミン
（０，１２ｄ、１．０１ミリモル）およびエタノール（
１，５ＴＩＬｌ）の溶液を、室温でＮ２下に１時間攪拌
した。エタノールを真空下に除去することにより残分が
得られるからこれを７ラツシユクロマトグラフイー（Ｍ
ｅＯＨ：ＣＨＣｌ５（３：９７））により精製すること
により生成物（０，１３５ｊ’、２０％）を得た； Ｔ
ＬＣ，Ｒｆ＝０．６８、ＭｅＯＨ： ＣＨＣｌ３（５：
９５）； ’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）！０７８（ｍ
、６）、１．８０（ｍ、３）、２．１６（ｍ、２）、２
．９２ （ｔ 、 Ｊ ＝７．５Ｈ，，２）、３．４０
（ｍ、４）、４．４（ｍ、Ｉ）、４．８（ｍ、Ｉ）、４
．９５（ｍ、２）、７．３０（ｍ、７）、７．６（ｍ、
Ｉ）、８．３（ｍ、２）、９．２（ｍ、Ｉ）。
Ｒ’Ａ ＝φＣＨ２０Ｃ〇−１ｘ＝ＮＲＣ１ＲＢ−ＣＨ
２ＣＨ２（２−ピリジル）、ＲＣ＝Ｈ） 例２ａの方法により製造された生成物（０４６０１，１
，０］ミリモル）、２−（２−ピリジル）エチルアミン
（０，１２ｄ、１．０１ミリモル）およびエタノール（
１，５ＴＩＬｌ）の溶液を、室温でＮ２下に１時間攪拌
した。エタノールを真空下に除去することにより残分が
得られるからこれを７ラツシユクロマトグラフイー（Ｍ
ｅＯＨ：ＣＨＣｌ５（３：９７））により精製すること
により生成物（０，１３５ｊ’、２０％）を得た； Ｔ
ＬＣ，Ｒｆ＝０．６８、ＭｅＯＨ： ＣＨＣｌ３（５：
９５）； ’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）！０７８（ｍ
、６）、１．８０（ｍ、３）、２．１６（ｍ、２）、２
．９２ （ｔ 、 Ｊ ＝７．５Ｈ，，２）、３．４０
（ｍ、４）、４．４（ｍ、Ｉ）、４．８（ｍ、Ｉ）、４
．９５（ｍ、２）、７．３０（ｍ、７）、７．６（ｍ、
Ｉ）、８．３（ｍ、２）、９．２（ｍ、Ｉ）。
例３
（式Ｉｂ、ＲＡ＝式■、Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ３
Ａ ＝φＣＨ２０ＣＯ−１Ｘ＝ＮＲＣ，ＲＢ＝ＣＨ２Ｃ
Ｈ２０Ｈ，ＲＣ＝Ｈ）例２ｂの方法を使用して、例２ａ
の方法により製造された生成物を２−エタノールアミン
と反応させ、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ
： ＣＨＣｌ３（２： ９８） ）により精製した後に
表題生成物（８３％）を得た； ＴＬＣ，Ｒ１＝０．３
、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３（２：９８）。
Ａ ＝φＣＨ２０ＣＯ−１Ｘ＝ＮＲＣ，ＲＢ＝ＣＨ２Ｃ
Ｈ２０Ｈ，ＲＣ＝Ｈ）例２ｂの方法を使用して、例２ａ
の方法により製造された生成物を２−エタノールアミン
と反応させ、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ
： ＣＨＣｌ３（２： ９８） ）により精製した後に
表題生成物（８３％）を得た； ＴＬＣ，Ｒ１＝０．３
、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３（２：９８）。
分析により次のものが計算された；
Ｃ２゜Ｒ２，Ｎ５ｏ６Ｆ２．０．５Ｈ２０：Ｃ，５５，
２２；Ｈ，６，３１；Ｎ、８．７８ 測定値：Ｃ１５５，０３；Ｈ，６，１３；Ｎ、 ８．６
３例４ （式Ｉｂ％ＲＡ＝式■、Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ３
Ａ＝φＣＨ２ｏＣ〇−１Ｘ＝ＮＲＣ，ＲＢ＝（ＣＨ２）
６０Ｈ，ＲＣ＝Ｈ） 例２ｂの方法を使用して、例２ａの方法により製造され
た生成物を、３−プロパツールアミンと反応させ、フラ
ッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌｇ（３
：Ｇ１７））により精製した後に、−表題生成物（６５
％）を得た； １ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８（
ｍ、６）、１．６（ｍ、２）、１．８（ｍ、３）、２．
２ （ｍ、２）、３．２（ｍ、２）、３．４（ｍ、４）
、４．３６（ｍ、１）、４．８（ｍ、１）、５．０（ｍ
、２）７．３（ｍ、５）８．３４（ｍ、１）、９．０５
（ｍ、１）。
２２；Ｈ，６，３１；Ｎ、８．７８ 測定値：Ｃ１５５，０３；Ｈ，６，１３；Ｎ、 ８．６
３例４ （式Ｉｂ％ＲＡ＝式■、Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ３
Ａ＝φＣＨ２ｏＣ〇−１Ｘ＝ＮＲＣ，ＲＢ＝（ＣＨ２）
６０Ｈ，ＲＣ＝Ｈ） 例２ｂの方法を使用して、例２ａの方法により製造され
た生成物を、３−プロパツールアミンと反応させ、フラ
ッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌｇ（３
：Ｇ１７））により精製した後に、−表題生成物（６５
％）を得た； １ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８（
ｍ、６）、１．６（ｍ、２）、１．８（ｍ、３）、２．
２ （ｍ、２）、３．２（ｍ、２）、３．４（ｍ、４）
、４．３６（ｍ、１）、４．８（ｍ、１）、５．０（ｍ
、２）７．３（ｍ、５）８．３４（ｍ、１）、９．０５
（ｍ、１）。
例５
（式１ｂ、ＲＡ＝式■、Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ，）２、Ｒ５
Ａ＝φＣＨ２０Ｃｏ−１Ｘ＝ＮＲＣＳＲＢ＝ＣＨ２ＣＨ
（ＯＨ）φ、ＲＣ＝Ｈ） 例２ｂの方法を使用して、例２ａの方法により製造され
た生成物を、２−フェニル−２−エタノールアミンと反
応させ、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ：Ｃ
ＨＣｌｇ（２”９８）） により精製した後に生成物
（４２％）を得た；ＴＬＣ。
Ａ＝φＣＨ２０Ｃｏ−１Ｘ＝ＮＲＣＳＲＢ＝ＣＨ２ＣＨ
（ＯＨ）φ、ＲＣ＝Ｈ） 例２ｂの方法を使用して、例２ａの方法により製造され
た生成物を、２−フェニル−２−エタノールアミンと反
応させ、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ：Ｃ
ＨＣｌｇ（２”９８）） により精製した後に生成物
（４２％）を得た；ＴＬＣ。
Ｒｆ＝０．７３（ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ、（５：９５））
。
。
分析により次のものが計算された；
Ｃ２８Ｈ３３Ｆ２Ｎｓｏ６： ０％ ６１．６４ ；
Ｈｓ ６．０９ ＋ Ｎｓ ７．７０測定値： Ｃ，６
１，２６；Ｈ，６，１４；Ｎ、７．６０例６ −］−ピロリジンカルボン酸フェニルメチルエステル（
式Ｉｂ、ＲＡ＝式■、Ｒ’ ＝ＣＨ（ＣＨ，）２、Ｒ３
Ａ ＝φＣＨ２ｏＣ〇−１ｘＲＢ＝ＣＨ３） ａ（式Ｘ［［ｂ、 Ｒ’ ＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ３Ａ
＝φＣＨ２０Ｃｏ−）１−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０，２４ｒ、
１．２３ ミリモル）を、Ｃ）−１２Ｃ１２（１０ｄ）
中の例〕ｈの生成物（０，４８ｒ、１．１２ミ＋Ｊモ／
ｌｚ） 、Ｏ、Ｎ−シ、Ｉｆルヒトロキシルアミン塩酸
塩（０，１１ｒ、１．１２ミリモル）、１−ヒドロキシ
ベンゾトリアゾール（０，３Ｆ 、 ２．２４ミリモル
）およびＮ−メチルモルホリン（０，１１２，１，１２
１モル）の懸濁液に添加した。反応混合物を、室温で一
昼夜攪拌し、真空下に濃縮した。
Ｈｓ ６．０９ ＋ Ｎｓ ７．７０測定値： Ｃ，６
１，２６；Ｈ，６，１４；Ｎ、７．６０例６ −］−ピロリジンカルボン酸フェニルメチルエステル（
式Ｉｂ、ＲＡ＝式■、Ｒ’ ＝ＣＨ（ＣＨ，）２、Ｒ３
Ａ ＝φＣＨ２ｏＣ〇−１ｘＲＢ＝ＣＨ３） ａ（式Ｘ［［ｂ、 Ｒ’ ＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ３Ａ
＝φＣＨ２０Ｃｏ−）１−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０，２４ｒ、
１．２３ ミリモル）を、Ｃ）−１２Ｃ１２（１０ｄ）
中の例〕ｈの生成物（０，４８ｒ、１．１２ミ＋Ｊモ／
ｌｚ） 、Ｏ、Ｎ−シ、Ｉｆルヒトロキシルアミン塩酸
塩（０，１１ｒ、１．１２ミリモル）、１−ヒドロキシ
ベンゾトリアゾール（０，３Ｆ 、 ２．２４ミリモル
）およびＮ−メチルモルホリン（０，１１２，１，１２
１モル）の懸濁液に添加した。反応混合物を、室温で一
昼夜攪拌し、真空下に濃縮した。
残分を、ＥｔＯＡｃに溶解し、水性飽和ＮａＨＣＯ，、
ＩＮの水性１（ＣＩおよび食塩水を用いて洗浄し・乾燥
（Ｎａ２Ｓ０４）シ、濾過し、瀞液を真空下に濃縮する
ことにより生成物（０，４２ｐ）を得た；ＴＬＣ％ シ
リカゲル、Ｒｆ＝０．３８、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３（５
：９５）。
ＩＮの水性１（ＣＩおよび食塩水を用いて洗浄し・乾燥
（Ｎａ２Ｓ０４）シ、濾過し、瀞液を真空下に濃縮する
ことにより生成物（０，４２ｐ）を得た；ＴＬＣ％ シ
リカゲル、Ｒｆ＝０．３８、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３（５
：９５）。
ｂ（式Ｘｂ、 Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ３Ａ＝φＣ
Ｈ２０ＣＯ−１ＲＢ＝Ｈ） 臭化メチルマグネシウム（Ｅｔ２０中２．９Ｍ（１，０
−１２，９ミリモル））をＴＨＦ （５ｍｌ）中の例５
ａ ｆ７’）生成物（０，３５５ｙ、０．７５ミリモル
）の冷却（０℃）溶液に添加した。反応混合物を、０℃
で１時間攪拌し、ＩＮ ＨＣｌ水を添加した。混合物を
ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、集めた抽出物を食塩水で洗
浄し、乾燥（Ｎａ２Ｓ０４）シ、濾過し、真空下に濃縮
することにより生成物＜０．３１？）を得た； ＴＬＣ
，シリカゲル、Ｒ１＝０．４０、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３
（５：９５）。
Ｈ２０ＣＯ−１ＲＢ＝Ｈ） 臭化メチルマグネシウム（Ｅｔ２０中２．９Ｍ（１，０
−１２，９ミリモル））をＴＨＦ （５ｍｌ）中の例５
ａ ｆ７’）生成物（０，３５５ｙ、０．７５ミリモル
）の冷却（０℃）溶液に添加した。反応混合物を、０℃
で１時間攪拌し、ＩＮ ＨＣｌ水を添加した。混合物を
ＥｔＯＡｃを用いて抽出し、集めた抽出物を食塩水で洗
浄し、乾燥（Ｎａ２Ｓ０４）シ、濾過し、真空下に濃縮
することにより生成物＜０．３１？）を得た； ＴＬＣ
，シリカゲル、Ｒ１＝０．４０、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３
（５：９５）。
ｃ （式Ｉｂ、 Ｒ’ ＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ’Ａ
＝ φＣＨ２０ＣＯ−１ｘ＝ＣＨ２、ＲＢ＝Ｈ） 乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍ１）中の例６ｂの生成物（０，
３” Ｃ１７ミ’）モル）、テスーマルチンベリオジナ
ン（０，５９ｙ、１．４ミリモル）およびＴＦＡ（０，
０５５ｍｌ 。
＝ φＣＨ２０ＣＯ−１ｘ＝ＣＨ２、ＲＢ＝Ｈ） 乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍ１）中の例６ｂの生成物（０，
３” Ｃ１７ミ’）モル）、テスーマルチンベリオジナ
ン（０，５９ｙ、１．４ミリモル）およびＴＦＡ（０，
０５５ｍｌ 。
０．７ ミＩ７モル）の溶液を、室温で３時間攪拌した
。
。
ＥｔｏＡＣヲ添加シ、添加物ヲ飽和Ｎａ２５２ｏ３水、
飽和ＮａＨＣＯ３水および食塩水を用いて洗浄し、乾燥
（Ｎａ２Ｓ０４）シ、濾過し、濃縮することにより粗生
成物を得た。生成物をフラッシュクロマドグ５フイーに
より、溶離剤としてＥｔＯＡｃ ＝ヘキサン（２：３）
を使用して精製することにより生成物（０，２］１）を
得た； ＴＬＣ％ ｙリカケル、Ｒｆ＝ ０．３６、Ｅ
ｔｏＡＣ：ヘキサン、（５０：５０）。
飽和ＮａＨＣＯ３水および食塩水を用いて洗浄し、乾燥
（Ｎａ２Ｓ０４）シ、濾過し、濃縮することにより粗生
成物を得た。生成物をフラッシュクロマドグ５フイーに
より、溶離剤としてＥｔＯＡｃ ＝ヘキサン（２：３）
を使用して精製することにより生成物（０，２］１）を
得た； ＴＬＣ％ ｙリカケル、Ｒｆ＝ ０．３６、Ｅ
ｔｏＡＣ：ヘキサン、（５０：５０）。
例７
（式１ｂ、ＲＡ＝式ＩＩ 、 Ｒ’ ＝＝ ＣＨ（ＣＨ
３）２． Ｒ３Ａ＝＝ Ｒｅ ＄ＣＨ２０ＧＯ−、Ｘ＝ＮＲ、＝ＣＨ２ＣＨ，、Ｃ０Ｏ
Ｈ、ＲＣ＝Ｈ） ｌＮ ＮａＯＨ（０，４＋）、０．４ミリモル）を、例
１ｊからの生成物（０，１７ｇ、０．３２ミリモル）、
メタノール（２，０φＭ）および水（１，５Ｍ１）の攪
拌溶液に添加した。混合物を、室温で１２時間攪拌した
。水（２５ゴ）を添加し、水性混合物を酢酸エチルを用
いて抽出した。水相をｌＮＮａＯＨ溶液を用いて酸性（
ｄ（２）にした。この酸性混合物を酢酸エチルを用いて
抽出（２回）した。酢酸エチル溶液を、ｌＮＨＣｌ溶液
および食塩水を用いて洗浄し、乾燥（Ｍｇ５Ｏ４） Ｌ
、濾過し、ろ液を真空下に濃縮することにより、表題化
合物（０，１２８，！ｉ’、８１チ）を乾燥白色発泡体
として得た： ＴＬＣ，シリカｒル、Ｒｆ＝０．４８、
ＣＨＣｌ５： ＣＨ３０Ｈ： ＨＯＡｅ （９５： ５
： ０．５ ）。
３）２． Ｒ３Ａ＝＝ Ｒｅ ＄ＣＨ２０ＧＯ−、Ｘ＝ＮＲ、＝ＣＨ２ＣＨ，、Ｃ０Ｏ
Ｈ、ＲＣ＝Ｈ） ｌＮ ＮａＯＨ（０，４＋）、０．４ミリモル）を、例
１ｊからの生成物（０，１７ｇ、０．３２ミリモル）、
メタノール（２，０φＭ）および水（１，５Ｍ１）の攪
拌溶液に添加した。混合物を、室温で１２時間攪拌した
。水（２５ゴ）を添加し、水性混合物を酢酸エチルを用
いて抽出した。水相をｌＮＮａＯＨ溶液を用いて酸性（
ｄ（２）にした。この酸性混合物を酢酸エチルを用いて
抽出（２回）した。酢酸エチル溶液を、ｌＮＨＣｌ溶液
および食塩水を用いて洗浄し、乾燥（Ｍｇ５Ｏ４） Ｌ
、濾過し、ろ液を真空下に濃縮することにより、表題化
合物（０，１２８，！ｉ’、８１チ）を乾燥白色発泡体
として得た： ＴＬＣ，シリカｒル、Ｒｆ＝０．４８、
ＣＨＣｌ５： ＣＨ３０Ｈ： ＨＯＡｅ （９５： ５
： ０．５ ）。
分析により次のものが計算された；
Ｃ，Ｈ，Ｆ２Ｎ３０７．１１２Ｈ２０： Ｃ、５４，５
４；Ｈ＃ ５．９７ ：Ｎ １８．３０測定値：Ｃ，５
４，６２：Ｈ，５，８４；Ｎ、７．８９例８ （弐ｌｂ、ＲＡ＝式［、Ｒ’ ： ＣＨ（ＣＨ３）２．
Ｒ３Ａ−φＣＨ２０ＣＯ−、Ｘ ＝ ＮＲＣ、Ｒ８＝
ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ８（０）２（４−Ｃ１φ）、ＲＣ
＝Ｈ） 乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（２ｄ ）中の４−クロロペンゼｙス
＃＊ｙアミＩ’（０，０１９２６ｇ、０．１０ミリモル
）の攪拌溶液に、環境温度でＮ２下に、ＤＭＡＰ （０
，０１’３４３ ！ｊＸＯ，，１１ミリモル）、引き続
きＷＳＣＤＩ （０，０２１０８，！ｉ’、０．１１ミ
リモル）および例７に記載されたように製造さく４ろ０
） れた物質（０，０５０，！１ｌＸＯ，ｌＯミリモル）を
添加した。反応後に、混合物を環境温度で一昼夜攪拌し
、付加的にＣＨ２Ｃｌ□（２０１＋７）を添加し、溶液
をＩＮＨｃＩおよび食塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４
） Ｌ、濾過し、真空下に濃縮することにより、粗生成
物６０■が得られ、これを酸性シリカゲル上でのフラッ
シュクロマトグラフィーにヨリＣＨＣｌ３：ＭｅＯＨ（
９９： ｌ ）を用いて溶離して精製することにより、
表題生成物（０，０２９９，４３チ）を白色粉末として
得た；ＴＬＣ。
４；Ｈ＃ ５．９７ ：Ｎ １８．３０測定値：Ｃ，５
４，６２：Ｈ，５，８４；Ｎ、７．８９例８ （弐ｌｂ、ＲＡ＝式［、Ｒ’ ： ＣＨ（ＣＨ３）２．
Ｒ３Ａ−φＣＨ２０ＣＯ−、Ｘ ＝ ＮＲＣ、Ｒ８＝
ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ８（０）２（４−Ｃ１φ）、ＲＣ
＝Ｈ） 乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（２ｄ ）中の４−クロロペンゼｙス
＃＊ｙアミＩ’（０，０１９２６ｇ、０．１０ミリモル
）の攪拌溶液に、環境温度でＮ２下に、ＤＭＡＰ （０
，０１’３４３ ！ｊＸＯ，，１１ミリモル）、引き続
きＷＳＣＤＩ （０，０２１０８，！ｉ’、０．１１ミ
リモル）および例７に記載されたように製造さく４ろ０
） れた物質（０，０５０，！１ｌＸＯ，ｌＯミリモル）を
添加した。反応後に、混合物を環境温度で一昼夜攪拌し
、付加的にＣＨ２Ｃｌ□（２０１＋７）を添加し、溶液
をＩＮＨｃＩおよび食塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４
） Ｌ、濾過し、真空下に濃縮することにより、粗生成
物６０■が得られ、これを酸性シリカゲル上でのフラッ
シュクロマトグラフィーにヨリＣＨＣｌ３：ＭｅＯＨ（
９９： ｌ ）を用いて溶離して精製することにより、
表題生成物（０，０２９９，４３チ）を白色粉末として
得た；ＴＬＣ。
シ’）力１’ル、Ｒｆ＝ ０．４６、ＣＨＣｌ３： Ｍ
ｅＯ）ｌ ：ＨＯＡＣ（９８： ２ ： ０．１ ）
：ＨＰＬＣＸｔＲ＝１０゜０８分、）−１２０： ＣＨ
３ＣＮ ： ＴＨＦ ： ＴＦＡ （５５：３５ ：１
５ ： ０．１ ）、２ｍ／／分、フエノメネツクス（
Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ■）ゾＡ、Ａ ツｐ ｙ、 （Ｚ
ｏｒｂａｘＩｌｌ ） Ｃ−８分析用カラム、４．６ｘ
ｍＸ ３５ｃｒｎ： ’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：
０．７７ （ｍ、６）、１．７９（ｍ。
ｅＯ）ｌ ：ＨＯＡＣ（９８： ２ ： ０．１ ）
：ＨＰＬＣＸｔＲ＝１０゜０８分、）−１２０： ＣＨ
３ＣＮ ： ＴＨＦ ： ＴＦＡ （５５：３５ ：１
５ ： ０．１ ）、２ｍ／／分、フエノメネツクス（
Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ■）ゾＡ、Ａ ツｐ ｙ、 （Ｚ
ｏｒｂａｘＩｌｌ ） Ｃ−８分析用カラム、４．６ｘ
ｍＸ ３５ｃｒｎ： ’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：
０．７７ （ｍ、６）、１．７９（ｍ。
３）、２．１７（ｍ、２）、ヰ、３（ｍ、１）、４．６
−５．０６（ｍ、３）、７．３１（ｍ、５）、７．６８
（ｄ。
−５．０６（ｍ、３）、７．３１（ｍ、５）、７．６８
（ｄ。
Ｊ ＝ ８．６７５ Ｈｚ 、 ２ ）、７．９ （ｄ
、 Ｊ＝８．６５Ｈｚ 、 ２ ）、８．３５ （ｍ
、 １ ’）、９．３１（ｍ、１）、１２．２９ （ｍ
、１）。
、 Ｊ＝８．６５Ｈｚ 、 ２ ）、８．３５ （ｍ
、 １ ’）、９．３１（ｍ、１）、１２．２９ （ｍ
、１）。
例９
二二二
（式Ｉｂ 、 Ｒ’Ａ ： φｃ）−１２ｏｃｏ−１Ｒ
１＝ −ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ ＝ −ＣＯＸＲＢ、
ＸＲＢ＝φ）ａ （式■、Ｒ’＝ＣＨ（ＣＨ３）２、
ＲＡ＝−ＣＯＸＲＢＸＲＢ＝φ） 例６ｂの方法を使用して、例６ａの方法を用いて製造さ
れた生成物を塩化フェニルマグネシウムと反応させるこ
とにより、生成物（９８％） ヲ得り： ＴＬＣ，Ｒｆ
＝０．５３、シリカ）ｒ’ル、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３（
５： ９５ ）。
１＝ −ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ ＝ −ＣＯＸＲＢ、
ＸＲＢ＝φ）ａ （式■、Ｒ’＝ＣＨ（ＣＨ３）２、
ＲＡ＝−ＣＯＸＲＢＸＲＢ＝φ） 例６ｂの方法を使用して、例６ａの方法を用いて製造さ
れた生成物を塩化フェニルマグネシウムと反応させるこ
とにより、生成物（９８％） ヲ得り： ＴＬＣ，Ｒｆ
＝０．５３、シリカ）ｒ’ル、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３（
５： ９５ ）。
ｂ （式（ｂ、 Ｒ’Ａ、＝φＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ’
＝−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝ −ＣＯＸＲＢ、 ＸＲ
８＝φ）例６Ｃの方法を使用して、例９ａの生成物を酸
化し、中圧液体クロマトグラフィー（ＭＰＬＣ）１：５
ｌｂＯリクロプレツプ（Ｌｉｃｈｒｏｐｒｅｐ ） ｆ
イズＢＸＥｔＯＡＣ：ヘキｆｙ（３０： ７０ ） ）
ｆ（７）精製の後に、表題生成物（７３％）を得た：
ＴＬＣ。
＝−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝ −ＣＯＸＲＢ、 ＸＲ
８＝φ）例６Ｃの方法を使用して、例９ａの生成物を酸
化し、中圧液体クロマトグラフィー（ＭＰＬＣ）１：５
ｌｂＯリクロプレツプ（Ｌｉｃｈｒｏｐｒｅｐ ） ｆ
イズＢＸＥｔＯＡＣ：ヘキｆｙ（３０： ７０ ） ）
ｆ（７）精製の後に、表題生成物（７３％）を得た：
ＴＬＣ。
Ｒ１＝０．４０． シＩＪ カ？ル、ＥｔｏＡＣ／ヘキ
サン（３０ニア０）。
サン（３０ニア０）。
分析により次のものが計算された；
Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｆ２０５．１．５Ｈ２０：Ｃ、６０，
８１：Ｈ、６，０８；Ｎ 、５．４５測定値：Ｃ，６０
，４７：Ｈ，５，５１；Ｎ、６２９例１０ （式Ｉｂ ＸＲ３Ａ ＝ φＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ’ ＝
−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝−ＣＯＸＲＢ、 Ｘ＝Ｎ
ＲＣＸＲＣ＝ＣＨ，、ＲＢ＝−（ＣＨ２）２φ） ａ （式■ｂ、 Ｒ３Ａ＝φＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ１＝
ＣＨ（ＣＨ，）２、Ｒ８−−（ＣＨ２）２φ、ＲＣ＝Ｃ
Ｈ，）Ｎ−メチルモルホリンの使用を除いて、例１１の
方法を用い、例１ｈの方法により製造された（４ｓ３） 生成物を、Ｎ−メチル−２−フェネチルアミンと反応さ
せることにより、更に精製することなしに生成物（６８
％）を得た： ＴＬＣＸＲ４＝０．４４、シリカ’ｌｋ
、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３（５： ９５ ）。
８１：Ｈ、６，０８；Ｎ 、５．４５測定値：Ｃ，６０
，４７：Ｈ，５，５１；Ｎ、６２９例１０ （式Ｉｂ ＸＲ３Ａ ＝ φＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ’ ＝
−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝−ＣＯＸＲＢ、 Ｘ＝Ｎ
ＲＣＸＲＣ＝ＣＨ，、ＲＢ＝−（ＣＨ２）２φ） ａ （式■ｂ、 Ｒ３Ａ＝φＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ１＝
ＣＨ（ＣＨ，）２、Ｒ８−−（ＣＨ２）２φ、ＲＣ＝Ｃ
Ｈ，）Ｎ−メチルモルホリンの使用を除いて、例１１の
方法を用い、例１ｈの方法により製造された（４ｓ３） 生成物を、Ｎ−メチル−２−フェネチルアミンと反応さ
せることにより、更に精製することなしに生成物（６８
％）を得た： ＴＬＣＸＲ４＝０．４４、シリカ’ｌｋ
、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３（５： ９５ ）。
ｂ （式ｉｂ、Ｒ３Ａ＝φＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ１＝−Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝−ＣＯＸＲＢ、 Ｘ＝ＮＲＣ，
ＲＣ＝ＣＨ３、ＲＢ＝−（ＣＨ２）２φ） 例ＩＪの方法を用いるが、さしあたり２３当量ノＮａ２
Ｓ２Ｏ３を含有する飽和ＮａＨＣＯ，、引き続き飽和Ｎ
ａＨＣＯ，を用いて抽出して、例１０ａの生成物を酸化
し、フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨＣＩ、）によ
り精製した後に表題生成物（３７チ）を得た； ＨＰＬ
Ｃ，ｔＲ＝ ２６．４６分、ＣＨ３ＣＮ： Ｈ２Ｏ（５
０： ５０ ）、２ｍ１１分、ゾルノセックスＯＤＳ分
析用。
Ｈ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝−ＣＯＸＲＢ、 Ｘ＝ＮＲＣ，
ＲＣ＝ＣＨ３、ＲＢ＝−（ＣＨ２）２φ） 例ＩＪの方法を用いるが、さしあたり２３当量ノＮａ２
Ｓ２Ｏ３を含有する飽和ＮａＨＣＯ，、引き続き飽和Ｎ
ａＨＣＯ，を用いて抽出して、例１０ａの生成物を酸化
し、フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨＣＩ、）によ
り精製した後に表題生成物（３７チ）を得た； ＨＰＬ
Ｃ，ｔＲ＝ ２６．４６分、ＣＨ３ＣＮ： Ｈ２Ｏ（５
０： ５０ ）、２ｍ１１分、ゾルノセックスＯＤＳ分
析用。
分析により次のものが計算された；
Ｃ２，８５５Ｆ２Ｎ３０５．Ｈ２Ｏ： Ｃ、６２，０１
：Ｈ、６，６４；Ｎ １７．４８測定値： Ｃ、６２，
２６：Ｈ、６，３９：Ｎ 、 ７．５６例１１ ２−１：（［：４−［（３−カル？キシプロピル）アミ
ノ〕−δ、３−ジフルオロ−（１−メチルエチル−２，
４−ジオ（式■ｂ 、 Ｒ”Ａ ＝ φｃｔ−＋２ｏｃ
ｏ−１Ｒ１−−ＣＨ（ＣＨρ２、ＲＡ−−ＣＯＸＲＢ、
Ｘ、、、ＮＲＣＸＲＢ−−（ＣＨ２）、Ｃ００Ｈ１Ｒ
Ｃ，、、Ｈ） ａ （式■ｂＸＲ３Ａ−φＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ１＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）２、Ｒ−（ＣＨ２）３ＣＯＯＨ，、ＲＣ＝
Ｈ）例１１の方法を用いて、例１ｈの方法により製造さ
れた生成物を、γ−アミノ酪酸メチルエステル塩酸塩と
反応させることにより、他の精製なしに生成物（９３チ
）を得た；ＴＬＣ，Ｒｆ−〇、５１、’／リカ’ｒ’ル
、ＭｅＯＨ： ＣＨＣｌ、 （５： ９５）。
：Ｈ、６，６４；Ｎ １７．４８測定値： Ｃ、６２，
２６：Ｈ、６，３９：Ｎ 、 ７．５６例１１ ２−１：（［：４−［（３−カル？キシプロピル）アミ
ノ〕−δ、３−ジフルオロ−（１−メチルエチル−２，
４−ジオ（式■ｂ 、 Ｒ”Ａ ＝ φｃｔ−＋２ｏｃ
ｏ−１Ｒ１−−ＣＨ（ＣＨρ２、ＲＡ−−ＣＯＸＲＢ、
Ｘ、、、ＮＲＣＸＲＢ−−（ＣＨ２）、Ｃ００Ｈ１Ｒ
Ｃ，、、Ｈ） ａ （式■ｂＸＲ３Ａ−φＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ１＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）２、Ｒ−（ＣＨ２）３ＣＯＯＨ，、ＲＣ＝
Ｈ）例１１の方法を用いて、例１ｈの方法により製造さ
れた生成物を、γ−アミノ酪酸メチルエステル塩酸塩と
反応させることにより、他の精製なしに生成物（９３チ
）を得た；ＴＬＣ，Ｒｆ−〇、５１、’／リカ’ｒ’ル
、ＭｅＯＨ： ＣＨＣｌ、 （５： ９５）。
ｂ （式Ｉｂ、 Ｒ’Ａ＝φＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ１＝
ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝ＣＯＸＲＢ、 Ｘ＝ＮＲＣ，
ＲＢ＝−（ＣＨ２）３ＣＯＯＣＨ３、ＲＣ＝Ｈ） 例１０ｂの方法を用いて、例１１ａの生成物を酸化し、
フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３
（３： ９７ ） ）により精製した後に、生成物（８
３％）を得た； ＴＬＣ，Ｒ１＝ ０゜６６、シリカｙ
）ｖ、ＭｅＯＨ： ＣＨＣｌ、 （５： ９５ ）。
ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝ＣＯＸＲＢ、 Ｘ＝ＮＲＣ，
ＲＢ＝−（ＣＨ２）３ＣＯＯＣＨ３、ＲＣ＝Ｈ） 例１０ｂの方法を用いて、例１１ａの生成物を酸化し、
フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３
（３： ９７ ） ）により精製した後に、生成物（８
３％）を得た； ＴＬＣ，Ｒ１＝ ０゜６６、シリカｙ
）ｖ、ＭｅＯＨ： ＣＨＣｌ、 （５： ９５ ）。
Ｃ（式ＩｂＸＲ’−−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ−−ＣＯ
ＸＲＢ。
ＸＲＢ。
ｘ＝ＮＲＣＸＲＢ−（ＣＨ２）３ＣＯＯＨＸＲＣ＝Ｈ）
例１ｈの方法を用いるが、Ｈ２Ｏ： ＭｅＯＨを１：４
の割合で使用して、例１１ｂの生成物を加水分解し、酸
性シリカダルによるフラッシュクロマトグラフィー（Ｍ
ｅＯＨ：ＣＨＣｌ３（５： ９５ ））により精製した
後に、表題生成物（７７％ ）を得た：ＨＰＬＣ，ｔＲ
＝２１．２２分、２＋２／／分、Ｈ２Ｏ： ＣＨ３ＣＮ
： ＴＨＦ ： ＴＦＡ （５５： ３５ ： ｌ
５：０１１）、０８カラム。
例１ｈの方法を用いるが、Ｈ２Ｏ： ＭｅＯＨを１：４
の割合で使用して、例１１ｂの生成物を加水分解し、酸
性シリカダルによるフラッシュクロマトグラフィー（Ｍ
ｅＯＨ：ＣＨＣｌ３（５： ９５ ））により精製した
後に、表題生成物（７７％ ）を得た：ＨＰＬＣ，ｔＲ
＝２１．２２分、２＋２／／分、Ｈ２Ｏ： ＣＨ３ＣＮ
： ＴＨＦ ： ＴＦＡ （５５： ３５ ： ｌ
５：０１１）、０８カラム。
分析により次のものが計算された；
Ｃ２９Ｈ３，Ｆ２Ｎ５０７．０．５Ｈ２０： Ｃ１５５
，３７；）−１ｓ ６．１７ ：Ｎ １７．８１測定値
：Ｃ，５５，３２：Ｈ，６，０３：Ｎ、７．８１例１２ （式■ｃ１Ｒ３Ａ＝φＣＨ２Ｏ■−１Ｒ４＝ＨＸＲ２＝
−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ’ ＝−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ
Ａ ＝ Ｃ０ＸＲＢ 。
，３７；）−１ｓ ６．１７ ：Ｎ １７．８１測定値
：Ｃ，５５，３２：Ｈ，６，０３：Ｎ、７．８１例１２ （式■ｃ１Ｒ３Ａ＝φＣＨ２Ｏ■−１Ｒ４＝ＨＸＲ２＝
−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ’ ＝−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ
Ａ ＝ Ｃ０ＸＲＢ 。
ｘ ＝ ＮＲＣ，、ＲＣ＝Ｈ，ＲＢ−一（ＣＨ２）２Ｃ
ＯＯＣＨ２ＣＨ３）ａＮ−ペンジルオキシ力ルデニルー
Ｌ−ノ々リノール（式％式％） 例１ａの方法を用いて、生成物を得た。
ＯＯＣＨ２ＣＨ３）ａＮ−ペンジルオキシ力ルデニルー
Ｌ−ノ々リノール（式％式％） 例１ａの方法を用いて、生成物を得た。
ｂ Ｎ−−１！ンジルオキシカルデニルーＬ−ノ々
リナール（式％式％）） 生成物を得るために、例１ｂの方法を、例１２ａからの
物質を用いて繰り返した。
リナール（式％式％）） 生成物を得るために、例１ｂの方法を、例１２ａからの
物質を用いて繰り返した。
ｃ Ｎ−ペンジルオキシカルゴニルーＬ−、々リナ
ールゾエチルアセタール（式ＸＶａ、Ｒ’Ａ＝＜ｌｌＣ
Ｈ２０ＣＯ−１Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２） 生成物を得るために、例ＩＣの方法を、例１２ｂからの
物質を用いて繰り返した。
ールゾエチルアセタール（式ＸＶａ、Ｒ’Ａ＝＜ｌｌＣ
Ｈ２０ＣＯ−１Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２） 生成物を得るために、例ＩＣの方法を、例１２ｂからの
物質を用いて繰り返した。
ｄＬ−パリナールジエチルアセタール（式ＸＶＩａＸＲ
’＝ＣＨ（ＣＨ，）２） 生成物を得るために、例１ｄの方法を、例１２Ｃからの
物質を用いて繰り返した。
’＝ＣＨ（ＣＨ，）２） 生成物を得るために、例１ｄの方法を、例１２Ｃからの
物質を用いて繰り返した。
ｅＮ−ペン、ゾルオキシカルデニルーＬ−ノ々リルーＬ
−７’口（１１已７） リンｔ−ブチルエステル ＤＭＦ（５６５１＋Ｉ／）中ノＮ −ヘｙ ９ ／ｌ／
：Ａ−＃ シカルデニルーし一ノ々リン（５６，２５
，！；Ｉ、０．２４４モル） オｊヒＨＯＢＴ （６０
，６７ｇ、Ｑ、４５モル）ノ溶液ヲ、５℃ｉＣ冷却Ｌ
ｆｃ。ＤＣＣ（５０，８９，９Ｘ０．２４７モル）を、
１回に添加した。混合物を、付加的に５℃で１５分間攪
拌し、次いでＬ−プロリン１−′ｆチルエステル（３８
，３６，Ｆ。
−７’口（１１已７） リンｔ−ブチルエステル ＤＭＦ（５６５１＋Ｉ／）中ノＮ −ヘｙ ９ ／ｌ／
：Ａ−＃ シカルデニルーし一ノ々リン（５６，２５
，！；Ｉ、０．２４４モル） オｊヒＨＯＢＴ （６０
，６７ｇ、Ｑ、４５モル）ノ溶液ヲ、５℃ｉＣ冷却Ｌ
ｆｃ。ＤＣＣ（５０，８９，９Ｘ０．２４７モル）を、
１回に添加した。混合物を、付加的に５℃で１５分間攪
拌し、次いでＬ−プロリン１−′ｆチルエステル（３８
，３６，Ｆ。
０、２４４モル）を添加した。混合物を、付加的に５℃
で２時間、次いで室温で４８時間攪拌した。混合物を沖
過し、真空下に濃縮した。油状残分を、ＥｔＯＡＣ（１
１）に溶解し、引き続き溶液を２０係の水性クエン酸、
水性飽和ＮａＨＣＯ３および食塩水を用いて洗浄した。
で２時間、次いで室温で４８時間攪拌した。混合物を沖
過し、真空下に濃縮した。油状残分を、ＥｔＯＡＣ（１
１）に溶解し、引き続き溶液を２０係の水性クエン酸、
水性飽和ＮａＨＣＯ３および食塩水を用いて洗浄した。
有機相を、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空下に
濃縮することにより、生成物（９２ｇ）を白色発泡体と
して得た； ＴＬＣ，Ｒｆ＝０．９、’／’）力１’ル
、ＣＨＣｌ３：ＥｔＯＡｃ （８５： １５ ）。
濃縮することにより、生成物（９２ｇ）を白色発泡体と
して得た； ＴＬＣ，Ｒｆ＝０．９、’／’）力１’ル
、ＣＨＣｌ３：ＥｔＯＡｃ （８５： １５ ）。
ｆ Ｎ−ヘンシルオキシカルがニルーＬ−ノ々リル
ーＬ−プロリン（式ＸＭＩＣ，Ｒ３Ａ＝φＣＨ，，０Ｃ
Ｏ−１Ｒ’＝Ｈ，陀＝ＣＨ（ＣＨ３）２） トリフルオロ酢酸（７０ｄ、Ｏ，９０モル）を、室温テ
、ＣＨ２Ｃｌ□（１００ｍ ）中の例１２ｅの生成物の
１部分（１６，５ｇ、３９．２ミリモル）の溶液に添加
し、生じる混合物を３時間攪拌した。
ーＬ−プロリン（式ＸＭＩＣ，Ｒ３Ａ＝φＣＨ，，０Ｃ
Ｏ−１Ｒ’＝Ｈ，陀＝ＣＨ（ＣＨ３）２） トリフルオロ酢酸（７０ｄ、Ｏ，９０モル）を、室温テ
、ＣＨ２Ｃｌ□（１００ｍ ）中の例１２ｅの生成物の
１部分（１６，５ｇ、３９．２ミリモル）の溶液に添加
し、生じる混合物を３時間攪拌した。
溶液を、トルエン（１００ｉ）で希釈し、真空下に濃縮
した。残分をトルエンに溶解し、５回再濃縮することに
より生成物（１２，８５ｇ）を、淡褐色の固体として得
た： ＴＬＣ，Ｒｆ＝ ０．４５、シリカｙル、ＭｅＯ
Ｈ： ＣＨ２Ｃｌ□（５： ９５ ）。
した。残分をトルエンに溶解し、５回再濃縮することに
より生成物（１２，８５ｇ）を、淡褐色の固体として得
た： ＴＬＣ，Ｒｆ＝ ０．４５、シリカｙル、ＭｅＯ
Ｈ： ＣＨ２Ｃｌ□（５： ９５ ）。
ｇ Ｎ−ヘンジルオキシカルデニルーＬ−ノ々リル
ーＬ−プロリル−Ｌ−、々リナールゾエチルアセタール
（式ＸＶＣ。
ーＬ−プロリル−Ｌ−、々リナールゾエチルアセタール
（式ＸＶＣ。
Ｒ３Ａ＝φＣＨ２０Ｃ〇−１Ｒ４＝ＨＸＲ２＝ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）２、Ｒ’ 、＝ＣＨ（ＣＨ３）２） ＨＯＢＴ （４，２１ｇ、３１．１ミリモル）を、乾燥
ＴＨＦ（７５ｍ”）中の例１２ｆの生成物の一部（５，
１７，！ｉｉ、１５．５５ミリモル）および例１２ｄの
生成物の一部（２，７３，！９．１５．５５ミリモル）
の溶液に、０℃で窒素雰囲気下に添加した。
Ｈ３）２、Ｒ’ 、＝ＣＨ（ＣＨ３）２） ＨＯＢＴ （４，２１ｇ、３１．１ミリモル）を、乾燥
ＴＨＦ（７５ｍ”）中の例１２ｆの生成物の一部（５，
１７，！ｉｉ、１５．５５ミリモル）および例１２ｄの
生成物の一部（２，７３，！９．１５．５５ミリモル）
の溶液に、０℃で窒素雰囲気下に添加した。
この溶液を１５分間攪拌し、１−（３−−／メチルアミ
ノプロピル）−３−エチルカルデジイミＦ塩酸塩（３，
２８、Ｆ、 １７．１ミリモル）、続いてＮ−メチル−
モルホリン（２，３１，２３，３ミリモル）を添加した
。混合物を０℃で１時間、および室温で３日間攪拌した
。反応混合物を、真空下に濃縮し、残分をＥｔＯＡｃと
Ｎ２０との間に分配した。有機相を単離し、引き続き１
ＮＨｃ＋水、食塩水、飽和ＮａＨＣＯ３水および食塩水
を用いて洗浄し、次いでＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し
、濃縮することにより、粘稠な油状物を得た。生成物を
、シリカダルによるフラッシュクロマトグラフィーによ
り、ＣＨ２Ｃｌ２二Ｅｔ２０：ＭｅｏＨ（７５： ２５
：０．５）を用いて精製することにより、無色の油状
物（４，４１）を得た：ＴＬＣ，Ｒ１＝０．５５、シリ
カダル、Ｃ）１２Ｃ１□： Ｅｔ２０ ：ＭｅＯＨ（７
５： ２５ ： １ ）。
ノプロピル）−３−エチルカルデジイミＦ塩酸塩（３，
２８、Ｆ、 １７．１ミリモル）、続いてＮ−メチル−
モルホリン（２，３１，２３，３ミリモル）を添加した
。混合物を０℃で１時間、および室温で３日間攪拌した
。反応混合物を、真空下に濃縮し、残分をＥｔＯＡｃと
Ｎ２０との間に分配した。有機相を単離し、引き続き１
ＮＨｃ＋水、食塩水、飽和ＮａＨＣＯ３水および食塩水
を用いて洗浄し、次いでＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し
、濃縮することにより、粘稠な油状物を得た。生成物を
、シリカダルによるフラッシュクロマトグラフィーによ
り、ＣＨ２Ｃｌ２二Ｅｔ２０：ＭｅｏＨ（７５： ２５
：０．５）を用いて精製することにより、無色の油状
物（４，４１）を得た：ＴＬＣ，Ｒ１＝０．５５、シリ
カダル、Ｃ）１２Ｃ１□： Ｅｔ２０ ：ＭｅＯＨ（７
５： ２５ ： １ ）。
ｈＮ−ベンジルオキシカルボニル−し−パリルーＬ−プ
ロ１）ルーＬ−Ａ＋）ｆ−ル（式Ｗｃ、Ｒ３Ａ−＜ｌｌ
ＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ’＝＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２
、Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２）アセトン（７０ｍ）中の１
）−）ルエンスルホン酸（１００ｍ９）と例１２ｇの生
成物の一部分（５００７Ｖ、０．９８８ミリモル）との
混合物を、室温で３時間攪拌した。混合物を真空下に濃
縮し、残分をＥｔＯＡｃに溶解した。ＥｔＯＡｃ溶液を
、５％の水性ＮａＨＣＯ３および食塩水を用いて洗浄し
、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮することにより
生成物をガラス状物（０，４１（１）として得た； Ｔ
ＬＣ，Ｒｆ＝０．６０． シリカ）ｆｆｉｉ、ＣＨ２Ｃ
ｌ２： ＭｅＯＨ（９５： ５ ）。
ロ１）ルーＬ−Ａ＋）ｆ−ル（式Ｗｃ、Ｒ３Ａ−＜ｌｌ
ＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ’＝＝Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２
、Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２）アセトン（７０ｍ）中の１
）−）ルエンスルホン酸（１００ｍ９）と例１２ｇの生
成物の一部分（５００７Ｖ、０．９８８ミリモル）との
混合物を、室温で３時間攪拌した。混合物を真空下に濃
縮し、残分をＥｔＯＡｃに溶解した。ＥｔＯＡｃ溶液を
、５％の水性ＮａＨＣＯ３および食塩水を用いて洗浄し
、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮することにより
生成物をガラス状物（０，４１（１）として得た； Ｔ
ＬＣ，Ｒｆ＝０．６０． シリカ）ｆｆｉｉ、ＣＨ２Ｃ
ｌ２： ＭｅＯＨ（９５： ５ ）。
１ （式ＶＩｃ、 Ｒ’Ａ＝φＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ
’＝ｌ−１，Ｒ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ１＝ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）２）例１２ｈの方法により製造された生成物（０
゜６２、！ｉ’、１．５ミリモル）を使用して、亜鉛末
（０，１３，ｆ）、エチル２−ブロモー２，２−ジフル
オロアセテート（０，３３６Ｆ、１．６５ミリモル）オ
！ヒＴＨＦ （９，０ｍ／ ）を、Ｎ２下に３０分間還
流させた。付加的な量の亜鉛末（０，１３ｇ）およびエ
チル２−ブロモ−２，２−ジフルオロアセテート（０，
３３，！ｉ’、１．６５ミリモル）を添加し、混合物を
付加的に１時間還流させた。
’＝ｌ−１，Ｒ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ１＝ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）２）例１２ｈの方法により製造された生成物（０
゜６２、！ｉ’、１．５ミリモル）を使用して、亜鉛末
（０，１３，ｆ）、エチル２−ブロモー２，２−ジフル
オロアセテート（０，３３６Ｆ、１．６５ミリモル）オ
！ヒＴＨＦ （９，０ｍ／ ）を、Ｎ２下に３０分間還
流させた。付加的な量の亜鉛末（０，１３ｇ）およびエ
チル２−ブロモ−２，２−ジフルオロアセテート（０，
３３，！ｉ’、１．６５ミリモル）を添加し、混合物を
付加的に１時間還流させた。
溶液を、室温に冷却し、酢酸エチル（７０ｄ ）を添加
した。生じる混合物をＬＭ ＫＨＳＯ３および食塩水を
用いて洗浄し、有機相を集め、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、
濾過し、かつ溶剤を減圧下に除去することにより、粗生
成物を得た。生成物を、シリカダルによるフラッシュク
ロマトグラフィーにより、ヘキサン：酢酸エチル（３０
ニア０）の溶離剤を用いて精製することにより、生成物
（０，６６ｇ）を油状物として得た：ＴＬＣ，Ｒｆ＝
０．７ 、シリカダル、ヘキサン：酢酸エチル（３０ニ
ア０）。
した。生じる混合物をＬＭ ＫＨＳＯ３および食塩水を
用いて洗浄し、有機相を集め、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、
濾過し、かつ溶剤を減圧下に除去することにより、粗生
成物を得た。生成物を、シリカダルによるフラッシュク
ロマトグラフィーにより、ヘキサン：酢酸エチル（３０
ニア０）の溶離剤を用いて精製することにより、生成物
（０，６６ｇ）を油状物として得た：ＴＬＣ，Ｒｆ＝
０．７ 、シリカダル、ヘキサン：酢酸エチル（３０ニ
ア０）。
ｊ （式１）（ｃ、 Ｒ５Ａ＝φＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ
４：ＨＸＲ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ’ ＝ＣＨ（ＣＨ
３）２）例１ｈの方法を用いて、例１２１の方法により
製造された生成物を加水分解することにより、更に精製
することなしに生成物（８２％）を得た；ＴＬＣＸ Ｒ
ｆ＝０．５３、シリカ）ｙ’ル、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３
：ＣＨ３ＣＯＨ（２０： ８０ ： ０．１ ＞。
４：ＨＸＲ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ’ ＝ＣＨ（ＣＨ
３）２）例１ｈの方法を用いて、例１２１の方法により
製造された生成物を加水分解することにより、更に精製
することなしに生成物（８２％）を得た；ＴＬＣＸ Ｒ
ｆ＝０．５３、シリカ）ｙ’ル、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３
：ＣＨ３ＣＯＨ（２０： ８０ ： ０．１ ＞。
ｋ （式Ｖｆｌｌｃ、Ｒ’Ａ＝φＣＨ，，０ＣＯ−
１Ｒ’：Ｈ，Ｒ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ１＝ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）２、ＲＣ＝Ｈ，ＲＢ＝−（ＣＨ２）、、Ｃ００Ｃ
Ｈ２ＣＨ５）例１１の方法を用いて、例１２Ｊの生成物
をβ−アラニンエチルエステル塩酸塩と反応させること
により、更に精製することなしに生成物（８４チ）を得
た； ＴＬＣ，Ｒｆ＝０．４６、シリカグル、ＭｅＯＨ
： ＣＨＣｌ、 （５： ９５ ）。
１Ｒ’：Ｈ，Ｒ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ１＝ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）２、ＲＣ＝Ｈ，ＲＢ＝−（ＣＨ２）、、Ｃ００Ｃ
Ｈ２ＣＨ５）例１１の方法を用いて、例１２Ｊの生成物
をβ−アラニンエチルエステル塩酸塩と反応させること
により、更に精製することなしに生成物（８４チ）を得
た； ＴＬＣ，Ｒｆ＝０．４６、シリカグル、ＭｅＯＨ
： ＣＨＣｌ、 （５： ９５ ）。
１ （式■ＣＸＲ３Ａ−φｃ＋２ｏｃｏ−１Ｒ’：Ｈ，
Ｒ２ニーＣＨ（ＣＨρ２、Ｒ１＝ −０−１（ＣＨ５）
２、ＲＡ＝ＣＯＸＲＢ。
Ｒ２ニーＣＨ（ＣＨρ２、Ｒ１＝ −０−１（ＣＨ５）
２、ＲＡ＝ＣＯＸＲＢ。
Ｘ、、＝ＮＰＣ，ＲＣ＝ｌ（、ＲＢ＝−（ＣＨ２）２−
ＣＯＯＣＨ２（）Ｒ３）例１０ｂの方法を用いて、例１
２にの生成物を酸化し、フラッシュクロマトグラフィー
により精製した後に、表題生成物（７８％）を得た；Ｔ
ＬＣ，Ｒ４＝ ０．６２、シリカグル、ＭｅＯＨ：ＣＨ
Ｃｌ、 （５： ９５ ）。
ＣＯＯＣＨ２（）Ｒ３）例１０ｂの方法を用いて、例１
２にの生成物を酸化し、フラッシュクロマトグラフィー
により精製した後に、表題生成物（７８％）を得た；Ｔ
ＬＣ，Ｒ４＝ ０．６２、シリカグル、ＭｅＯＨ：ＣＨ
Ｃｌ、 （５： ９５ ）。
分析により次のものが計算された；
Ｃ３ｏＨ４□Ｆ２Ｎ４０８．０．２５Ｈ２０： Ｃ，５
７，２６；Ｈ、６，８０：Ｎ １８．９０測定値：Ｃ，
５７，１６：Ｈ，６，９８：Ｎ、８．９０例１３ ジフルオロ−１−（１−メチルエチル）−２，４−ジオ
キ（式Ｉ ｃ 、 Ｒ’Ａ−φＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ’
＝＝＝Ｈ，Ｒ２ニーＣＨ（ＣＨ，）２、Ｒ’ ＝−ＣＨ
（ＣＨ３）２、ＲＡ＝−ｃｏｘＲＢＸ＝ＮＲＣ，ＲＣ，
、、Ｈ，Ｒ８−−（ＣＨ２）２ＣＯＯＨ）例１１Ｃの方
法を用いて、例１２（１）により製造された生成物を加
水分解し、酸性シリカグル（ＣＨＣｌ３）によるフラッ
シュクロマトグラフィーにより精製した後に、表題生成
物（７１チ）’ｃ得た； ＨＰＬＣＸｔＲ＝９．７．７
分、ｌ、ｒｓｌ１分、Ｒ２０： ＣＨ３ＣＮ ： ＴＨ
Ｆ （５５： ３５ ：１５ ）、ｔ′０８カラム”。
７，２６；Ｈ、６，８０：Ｎ １８．９０測定値：Ｃ，
５７，１６：Ｈ，６，９８：Ｎ、８．９０例１３ ジフルオロ−１−（１−メチルエチル）−２，４−ジオ
キ（式Ｉ ｃ 、 Ｒ’Ａ−φＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ’
＝＝＝Ｈ，Ｒ２ニーＣＨ（ＣＨ，）２、Ｒ’ ＝−ＣＨ
（ＣＨ３）２、ＲＡ＝−ｃｏｘＲＢＸ＝ＮＲＣ，ＲＣ，
、、Ｈ，Ｒ８−−（ＣＨ２）２ＣＯＯＨ）例１１Ｃの方
法を用いて、例１２（１）により製造された生成物を加
水分解し、酸性シリカグル（ＣＨＣｌ３）によるフラッ
シュクロマトグラフィーにより精製した後に、表題生成
物（７１チ）’ｃ得た； ＨＰＬＣＸｔＲ＝９．７．７
分、ｌ、ｒｓｌ１分、Ｒ２０： ＣＨ３ＣＮ ： ＴＨ
Ｆ （５５： ３５ ：１５ ）、ｔ′０８カラム”。
分析により次のものが計算された：
Ｃ２８Ｈ３８Ｆ２Ｎ４０８．１．０Ｈ２０：Ｃ）５４．
７２ ：Ｈｌ ６．５６ ：Ｎ １９．１１゜測定値：
Ｃ，５４，８５；Ｈ，６，６９；Ｎ、９．０２例１４ （式■ｃ、 ＲＡ＝４牛−（ＣＨ３０ＣＯ）φ）ｃｏ−
１Ｒ４＝ＨＸＲ２＝−ＣＨ（ＣＨ５）２、Ｒ１冨ＣＨ（
ＣＨ３）２、ＲＡ−−ＣＯＸＲＢ、 Ｘ＝ＮＲＣ，ＲＣ
＝Ｈ，ＲＢ＝−（ＣＨ２）２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３） ａ ４−メトキシカルづ？ニルベンゼンカルボン酸ま
たＵｌ。
７２ ：Ｈｌ ６．５６ ：Ｎ １９．１１゜測定値：
Ｃ，５４，８５；Ｈ，６，６９；Ｎ、９．０２例１４ （式■ｃ、 ＲＡ＝４牛−（ＣＨ３０ＣＯ）φ）ｃｏ−
１Ｒ４＝ＨＸＲ２＝−ＣＨ（ＣＨ５）２、Ｒ１冨ＣＨ（
ＣＨ３）２、ＲＡ−−ＣＯＸＲＢ、 Ｘ＝ＮＲＣ，ＲＣ
＝Ｈ，ＲＢ＝−（ＣＨ２）２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３） ａ ４−メトキシカルづ？ニルベンゼンカルボン酸ま
たＵｌ。
４−ペンゼンゾカルデン酸モノメチルエステル濃硫酸（
２７７，５ｍ／、 ５．２モル）をｏ ’ｃで酸化クロ
ム（ＶＴ）（２９９゜２５ｊｊ、２．９９モル）と水（
９２５ｍ／ ）との攪拌された溶液に３０分にわたって
滴下した。生じる溶液を０℃で、メチル−４−（ヒＰロ
キシメチル）ベンゾエート（Ｑ ２．５．＠Ｘ０．５６
４ミリモル）とアセトン（４，６１）との攪拌された溶
液に１時間にわたって滴下した。反応混合物を放置し水
温まで昇温させ、−昼夜攪拌した。黒色のタール状残滓
をアセトンで抽出する前に、上澄み液をデカントした。
２７７，５ｍ／、 ５．２モル）をｏ ’ｃで酸化クロ
ム（ＶＴ）（２９９゜２５ｊｊ、２．９９モル）と水（
９２５ｍ／ ）との攪拌された溶液に３０分にわたって
滴下した。生じる溶液を０℃で、メチル−４−（ヒＰロ
キシメチル）ベンゾエート（Ｑ ２．５．＠Ｘ０．５６
４ミリモル）とアセトン（４，６１）との攪拌された溶
液に１時間にわたって滴下した。反応混合物を放置し水
温まで昇温させ、−昼夜攪拌した。黒色のタール状残滓
をアセトンで抽出する前に、上澄み液をデカントした。
デカントされた上澄み液とア七トン抽出物とを一緒にし
、真空下に濃縮することにより暗褐色の残分が残留する
から、これを冷水（４１）で擦した。形成された沈殿物
を捕集し、水（１１）で３回洗浄し、乾燥することによ
り化合物９４．６ｇ（９４％）が白色結晶として得られ
た（融点２１６〜２２１℃）。
、真空下に濃縮することにより暗褐色の残分が残留する
から、これを冷水（４１）で擦した。形成された沈殿物
を捕集し、水（１１）で３回洗浄し、乾燥することによ
り化合物９４．６ｇ（９４％）が白色結晶として得られ
た（融点２１６〜２２１℃）。
ｂＬ−ノζリルーＬ−プロリルーＬ−、々リナールゾエ
チルアセタール（式ｘｗｃ、Ｒ’＝Ｈ％ Ｒ２＝ＣＨ（
ＣＨ，＞２、Ｒ’ ＝ｃ＋ （ＣＨ３）２） ＥｔＯＨ（７５肩り中の例１２ｇの方法により製造され
た生成物の一部分（３，６３ｇ、７．１８ミリモル）お
よび１０チＰｄ／Ｃ（０，５９）を、バー （Ｐａｒｒ
）振盪機（Ｒ２３気圧）上で水素添加した。Ｒ２の理
論量が消費されたら、混合物を珪藻土により濾過し、濃
縮することにより、生成物（２，５，９）を得た： Ｔ
ＬＣ，Ｒｆ＝０．３、シ１） 力ｆ ル、ＭｅＯＨ：
ＣＨ２Ｃｌ□（１： ９ ）。
チルアセタール（式ｘｗｃ、Ｒ’＝Ｈ％ Ｒ２＝ＣＨ（
ＣＨ，＞２、Ｒ’ ＝ｃ＋ （ＣＨ３）２） ＥｔＯＨ（７５肩り中の例１２ｇの方法により製造され
た生成物の一部分（３，６３ｇ、７．１８ミリモル）お
よび１０チＰｄ／Ｃ（０，５９）を、バー （Ｐａｒｒ
）振盪機（Ｒ２３気圧）上で水素添加した。Ｒ２の理
論量が消費されたら、混合物を珪藻土により濾過し、濃
縮することにより、生成物（２，５，９）を得た： Ｔ
ＬＣ，Ｒｆ＝０．３、シ１） 力ｆ ル、ＭｅＯＨ：
ＣＨ２Ｃｌ□（１： ９ ）。
Ｃ（式ＸＶｃ、Ｒ３Ａ４キー（ＣＨ，０ＣＯ）φ） Ｃ
Ｏ−１Ｒ’：Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ１＝ＣＨ
（ＣＨ３）２）Ｎ−メチルモルホリンの使用を省いて、
例１ｉの方法を用いる例１４ａの方法により製造された
生成物を、例１４ｂの生成物と反応させることにより、
更に精製することなしに生成物（８５％）を得＊：ＴＬ
ＣＸＲｆ＝０．５４、シ’）力’ｙ’ル、ＣＨ３０Ｈ：
ＣＨＣｌ３（５： ９５ ’）。
Ｏ−１Ｒ’：Ｈ，Ｒ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ１＝ＣＨ
（ＣＨ３）２）Ｎ−メチルモルホリンの使用を省いて、
例１ｉの方法を用いる例１４ａの方法により製造された
生成物を、例１４ｂの生成物と反応させることにより、
更に精製することなしに生成物（８５％）を得＊：ＴＬ
ＣＸＲｆ＝０．５４、シ’）力’ｙ’ル、ＣＨ３０Ｈ：
ＣＨＣｌ３（５： ９５ ’）。
ｄ （式■Ｃ１Ｒ３Ａ＝（４−（ＣＨｓＯＣＯ）φ
）ＣＯ−１Ｒ４＝１’（ＸＲ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ
１＝ＣＨ（ＣＨ３）２）例１ｆの方法を用いて、例１４
Ｃの生成物を加水分解することにより、更に精製するこ
となしに生成物（９６％）を得た； ＴＬＣＸＲｆ＝０
゜４９、シＩＪ 力１” ／Ｌ／、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ
３（５： ９５ ）。
）ＣＯ−１Ｒ４＝１’（ＸＲ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ
１＝ＣＨ（ＣＨ３）２）例１ｆの方法を用いて、例１４
Ｃの生成物を加水分解することにより、更に精製するこ
となしに生成物（９６％）を得た； ＴＬＣＸＲｆ＝０
゜４９、シＩＪ 力１” ／Ｌ／、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ
３（５： ９５ ）。
ｅ （式■ｃＸＲ３Ａ＝Ｃ４−（ＣＨ３０ＣＨ） φ
：］Ｃ０−１Ｒ４＝）（、Ｒ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ
１＝ＣＨ（ＣＨ３）２）例１ｇの方法を用いて、例１４
ｄの方法により製造された生成物をエチル−２−ブロモ
−２゜２−ノフルオロアセテートと反応させ、フラッシ
ュクロマトグラフィーにより精製した後に、生成物４２
チを得た： ＴＬＣＸＲ１＝０．４２、シリカダル、Ｃ
ＨＣｌ３： ＥｔＯＡｃ ： ＭｅＯＨ（５０： ５０
：１）。
：］Ｃ０−１Ｒ４＝）（、Ｒ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ
１＝ＣＨ（ＣＨ３）２）例１ｇの方法を用いて、例１４
ｄの方法により製造された生成物をエチル−２−ブロモ
−２゜２−ノフルオロアセテートと反応させ、フラッシ
ュクロマトグラフィーにより精製した後に、生成物４２
チを得た： ＴＬＣＸＲ１＝０．４２、シリカダル、Ｃ
ＨＣｌ３： ＥｔＯＡｃ ： ＭｅＯＨ（５０： ５０
：１）。
ｆ （式ＮｃＸＲ３Ａ＝Ｃ４−（ＣＨ３０ＣＯ）φ
）ＧＯ−１Ｒ４＝）ｌ、 Ｒ２，、、ＣＨ（ＣＨ３）２
、Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２）例１ｈの方法を用いるが、
１０分間だけ攪拌して、例１４ｅの生成物を加水分解す
ることにより、他の精製なしに生成物（７５％）を得た
；ＴＬＣ，Ｒｆ＝＝０．４７、シリカダル、ＭｅＯＨ：
ＣＨＣｌ３： ＨＯＡＣ（５： Ｑ ５ ： １ ）
。
）ＧＯ−１Ｒ４＝）ｌ、 Ｒ２，、、ＣＨ（ＣＨ３）２
、Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２）例１ｈの方法を用いるが、
１０分間だけ攪拌して、例１４ｅの生成物を加水分解す
ることにより、他の精製なしに生成物（７５％）を得た
；ＴＬＣ，Ｒｆ＝＝０．４７、シリカダル、ＭｅＯＨ：
ＣＨＣｌ３： ＨＯＡＣ（５： Ｑ ５ ： １ ）
。
ｇ （式Ｍｌｌｃ、Ｒ’Ａ＝＝（４−（ＣＨ３０Ｃ
ＯＭ）ＣＯ−１Ｒ４＝：ＨＸＲ２；ＣＨ（ＣＨ３）２、
Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＣ＝＝）ｌ、 ＲＢ＝−（
ＣＨ２）２−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３）例１１の方法を用い
て、例１４ｆの方法により製造された生成物をβ−アラ
ニンエチルエステル塩酸塩と反応させ、フラッシュクロ
マトグーｙフィー（ＣＨ３０Ｈ：ＣＨＣｌ３（３：９７
））Ｋ！り精製することにより生成物（７０％）を得た
；ＴＬＣＸＲｆ＝０．３３、シ’）ヵｌル、ＭｅＯＨ：
ＣＨＣｌ ３（５：９５）。
ＯＭ）ＣＯ−１Ｒ４＝：ＨＸＲ２；ＣＨ（ＣＨ３）２、
Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＣ＝＝）ｌ、 ＲＢ＝−（
ＣＨ２）２−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３）例１１の方法を用い
て、例１４ｆの方法により製造された生成物をβ−アラ
ニンエチルエステル塩酸塩と反応させ、フラッシュクロ
マトグーｙフィー（ＣＨ３０Ｈ：ＣＨＣｌ３（３：９７
））Ｋ！り精製することにより生成物（７０％）を得た
；ＴＬＣＸＲｆ＝０．３３、シ’）ヵｌル、ＭｅＯＨ：
ＣＨＣｌ ３（５：９５）。
ｈ （式１ｃ、Ｒ３Ａ＝［：４−（ＣＨ，０ＣＯ））
ＣＯ−１Ｒ４＝＠、 Ｒ２＝−ＣＨ−（ＣＨ３）２、Ｒ
’ ＝ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝−ＣＯＸＲＢ、 Ｘ＝
ＮＲＣ，ＲＣ＝Ｈ，ＲＢ＝−（ＣＨ２）２ＣＯＯＣＨ２
ＣＨ３） 例１０ｂの方法を用いて、例１４ｇの生成物を酸化し、
フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ 、、ＣＨＣ
ｌ、： Ｃ町０ト！、９９：１）により精製した後に表
題生成物（７７％）を得た；ＴＬＣ。
ＣＯ−１Ｒ４＝＠、 Ｒ２＝−ＣＨ−（ＣＨ３）２、Ｒ
’ ＝ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝−ＣＯＸＲＢ、 Ｘ＝
ＮＲＣ，ＲＣ＝Ｈ，ＲＢ＝−（ＣＨ２）２ＣＯＯＣＨ２
ＣＨ３） 例１０ｂの方法を用いて、例１４ｇの生成物を酸化し、
フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ 、、ＣＨＣ
ｌ、： Ｃ町０ト！、９９：１）により精製した後に表
題生成物（７７％）を得た；ＴＬＣ。
Ｒｆ＝０．４７、シ’）力’ｙ’ル、ＭｅＯＨ： ＣＨ
Ｃｌ、 （５：９５）。
Ｃｌ、 （５：９５）。
分析により次のものが計算された：
Ｃ３，Ｈ４２Ｆ２Ｎ４０７．Ｈ２０：Ｃ，５５，５１：
Ｈ，６，６１：Ｎ＋８．３５測定値： Ｃ、５５，７４
：Ｈ、６，３３：Ｎ 、 ８．３４例１５ （式Ｉｃ、 Ｒ３Ａ＝Ｃ４−（ＨＯＣＯ）φ：）ＣＯ−
１Ｒ４＝ＨＸＲ２＝−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ１＝ ＣＨ
（ＣＨ５）２、ＲＡ＝ＣＯＸＲＢ、 Ｘ＝ＮＲＣ，ＲＣ
＝Ｈ，ＲＢ＝−（ＣＨ２）２ＣｏｏＨ）例１１Ｃの方法
を用いるが、５当量のＮａＯＨを用いて例１４ｈの生成
物を加水分解し、酸性シリカダルを用いるフラッシュク
ロマトグラフィー （ＣＨＣｌ ３、 ＭｅＯＨ：Ｃ
ＨＣｌ ３ （５二 ９５ ） ）Ｋより精製した
後に、表題生成物（７３％ ）を得た：ＴＬＣ，Ｒｆ＝
０．４８、シリカダル、ＣＨ３０Ｈ：ＣＨＣｌ、 （１
０： ９０ ）。
Ｈ，６，６１：Ｎ＋８．３５測定値： Ｃ、５５，７４
：Ｈ、６，３３：Ｎ 、 ８．３４例１５ （式Ｉｃ、 Ｒ３Ａ＝Ｃ４−（ＨＯＣＯ）φ：）ＣＯ−
１Ｒ４＝ＨＸＲ２＝−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ１＝ ＣＨ
（ＣＨ５）２、ＲＡ＝ＣＯＸＲＢ、 Ｘ＝ＮＲＣ，ＲＣ
＝Ｈ，ＲＢ＝−（ＣＨ２）２ＣｏｏＨ）例１１Ｃの方法
を用いるが、５当量のＮａＯＨを用いて例１４ｈの生成
物を加水分解し、酸性シリカダルを用いるフラッシュク
ロマトグラフィー （ＣＨＣｌ ３、 ＭｅＯＨ：Ｃ
ＨＣｌ ３ （５二 ９５ ） ）Ｋより精製した
後に、表題生成物（７３％ ）を得た：ＴＬＣ，Ｒｆ＝
０．４８、シリカダル、ＣＨ３０Ｈ：ＣＨＣｌ、 （１
０： ９０ ）。
分析により次のものが計算された：
Ｃ２８Ｈ３６Ｆ２Ｎ４０９．１．５ ＋２０ ： Ｃ＊
５２．７８ ：ＨＴ ５．６９ ； Ｎ ＋ ８．７
９測定値：Ｃ、５２，５８； Ｈ、５，７２：Ｎ 、
８．３８例１６ Ｌプ （式ＩＣ，Ｒ３Ａ ＝ （４−（ＣＨ３Ｓｏ２ＮＨｃＯ
）φＣ０−１Ｒ’ ＝ＨＸＲ２，＝ＣＨ−（ＣＨ３）２
、Ｒ１＝ ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝ＣＯＸＲ日、Ｘ＝
ＮＲＣ，ＲＣ＝Ｈ，ＲＢ＝−（ＣＨ２）２φ） ａ （弐Ｍｏｂ、 Ｒ’Ａ＝＜ｌＩＣ８２０ＧＯ−
１Ｒ１＝ｃＨ（ＣＨ３）２、ＲＣ＝Ｈ，Ｒ８−（ＣＨ２
）２φ） 例１ｇの方法により製造された生成物（６，。
５２．７８ ：ＨＴ ５．６９ ； Ｎ ＋ ８．７
９測定値：Ｃ、５２，５８； Ｈ、５，７２：Ｎ 、
８．３８例１６ Ｌプ （式ＩＣ，Ｒ３Ａ ＝ （４−（ＣＨ３Ｓｏ２ＮＨｃＯ
）φＣ０−１Ｒ’ ＝ＨＸＲ２，＝ＣＨ−（ＣＨ３）２
、Ｒ１＝ ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝ＣＯＸＲ日、Ｘ＝
ＮＲＣ，ＲＣ＝Ｈ，ＲＢ＝−（ＣＨ２）２φ） ａ （弐Ｍｏｂ、 Ｒ’Ａ＝＜ｌＩＣ８２０ＧＯ−
１Ｒ１＝ｃＨ（ＣＨ３）２、ＲＣ＝Ｈ，Ｒ８−（ＣＨ２
）２φ） 例１ｇの方法により製造された生成物（６，。
、Ｆ、１３．１５ミリモル）、２−７エネチルアミン（
３，１９ｇ、２６．３０ミリモル）および無水エタノー
ル（Ｌｏｏｍ／）の溶液を、穏やかな還流下に４時間加
熱したつエタノールを真空下に除去した。残分をＣＨ２
Ｃｌ２に溶解し、１ＮＨｃ＋、食塩水を用いて洗浄し、
乾燥（Ｍｇ５Ｏ４） した。
３，１９ｇ、２６．３０ミリモル）および無水エタノー
ル（Ｌｏｏｍ／）の溶液を、穏やかな還流下に４時間加
熱したつエタノールを真空下に除去した。残分をＣＨ２
Ｃｌ２に溶解し、１ＮＨｃ＋、食塩水を用いて洗浄し、
乾燥（Ｍｇ５Ｏ４） した。
溶液を濾過し、真空下に濃縮することにより、生成物（
７，６５ｇ、１００チ）を得た：ＴＬＣ。
７，６５ｇ、１００チ）を得た：ＴＬＣ。
Ｒｆ＝０．３６、シリカピル、ＭｅＯＨ： ＣＨＣｌ
５（２，５＝９７゜５）。
５（２，５＝９７゜５）。
ｂ （式）ＪｂいＲ” ＝ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＣ＝
Ｈ，ＲＢ＝−（ＣＨ２）２φ） 例１ｄの方法を用いるが、溶剤としてエタノールを使用
して、例１６ａの生成物を一昼夜水素添加することによ
り生成物（９８％）を得た；ＴＬＣＸＲ１＝０．３１、
”’）力’ｒ”ル、ＣＨ３０Ｈ： ＣＨＣｌ３（１５：
８５）。
Ｈ，ＲＢ＝−（ＣＨ２）２φ） 例１ｄの方法を用いるが、溶剤としてエタノールを使用
して、例１６ａの生成物を一昼夜水素添加することによ
り生成物（９８％）を得た；ＴＬＣＸＲ１＝０．３１、
”’）力’ｒ”ル、ＣＨ３０Ｈ： ＣＨＣｌ３（１５：
８５）。
Ｃ（式■ｃ、Ｒ’Ａ−φＣＨ２０ＣＯ−１Ｒ’＝ＨＸＲ
２−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ’ ＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ
Ｃ＝ＨＸＲＢ＝−（ＣＨ２）２φ） 例１０ａの方法を用いて、例１６ｂの方法により製造さ
れた生成物をＣＢＺ−Ｌ−−々リンと反応させ、フラッ
シュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３（１：
９９））により精製した後に、生成物（８６％）を得た
； ＴＬＣＸＲ１＝０．６２、シＩＪ 力’Ｉ’ ル、
ＣＨ，ＯＨ： ＣＨＣｌ、 （５： ９５ ）。
２−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ’ ＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ
Ｃ＝ＨＸＲＢ＝−（ＣＨ２）２φ） 例１０ａの方法を用いて、例１６ｂの方法により製造さ
れた生成物をＣＢＺ−Ｌ−−々リンと反応させ、フラッ
シュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３（１：
９９））により精製した後に、生成物（８６％）を得た
； ＴＬＣＸＲ１＝０．６２、シＩＪ 力’Ｉ’ ル、
ＣＨ，ＯＨ： ＣＨＣｌ、 （５： ９５ ）。
ｄ （弐ＭｃＸＲ２−ＣＨ（ＣＨ５）２、Ｒ’ ＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ，）２、ＲＣ＝Ｈ１ＲＢ＝（ＣＨ２）２φ） 例１６ｂの方法を用いて、例１６ｃの生成物を水素添加
することにより生成物（ｌｏｏｍ）を得た； ＴＬＣ，
Ｒｆ＝０．２１、シリカｒ ル、ＣＨ３０Ｈ： ＣＨＣ
ｌ３（１５： ８５ ）。
Ｈ（ＣＨ，）２、ＲＣ＝Ｈ１ＲＢ＝（ＣＨ２）２φ） 例１６ｂの方法を用いて、例１６ｃの生成物を水素添加
することにより生成物（ｌｏｏｍ）を得た； ＴＬＣ，
Ｒｆ＝０．２１、シリカｒ ル、ＣＨ３０Ｈ： ＣＨＣ
ｌ３（１５： ８５ ）。
ｅ （式■ｃＸ Ｒ３Ａ＝Ｃ４−（ＣＨ３０ＣＯ）
φ：）ＣＯ−１Ｒ４＝ＨＸＲ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ
１＝ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＣ＝Ｈ，Ｒ８−−（ＣＨ２）
２φ） 例１０ａの方法を用いて、例１６ｄの生成物を例１４ａ
の方法により製造された生成物と反応させることにより
、生成物（８６％）を得た；ＴＬＣ，Ｒｆ＝０．５４、
シリカピル、ＭｅＯＨ： ＣＨＣｌ。
φ：）ＣＯ−１Ｒ４＝ＨＸＲ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ
１＝ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＣ＝Ｈ，Ｒ８−−（ＣＨ２）
２φ） 例１０ａの方法を用いて、例１６ｄの生成物を例１４ａ
の方法により製造された生成物と反応させることにより
、生成物（８６％）を得た；ＴＬＣ，Ｒｆ＝０．５４、
シリカピル、ＭｅＯＨ： ＣＨＣｌ。
（５：９５）。
ｆ （式ＩｃＸＲ５Ａ＝＝＋：４− （ＣＨ，０ＣＯ）
ｔｔ、 ）ＣＯ−１Ｒ４＝ＨＸＲ２＝ＣＨ−（ＣＨ３
）２、Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝ＣＯＸＲＢ、、
Ｘ＝ＮＲ０、Ｒ０＝Ｈ，Ｒ８−−（ＣＨ２）２φ） 例１ｊの方法を用いて、例１６ｅの生成物を酸化し、フ
ラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ５（
１： ９９ ） ）により精製した後に生成物（８２％
）を得た； ＴＬＣ，Ｒｆ＝０゜６、シ＋）’）ｙ’ｒ
”ル、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３（５： ９５ ）。
ｔｔ、 ）ＣＯ−１Ｒ４＝ＨＸＲ２＝ＣＨ−（ＣＨ３
）２、Ｒ１＝ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝ＣＯＸＲＢ、、
Ｘ＝ＮＲ０、Ｒ０＝Ｈ，Ｒ８−−（ＣＨ２）２φ） 例１ｊの方法を用いて、例１６ｅの生成物を酸化し、フ
ラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ５（
１： ９９ ） ）により精製した後に生成物（８２％
）を得た； ＴＬＣ，Ｒｆ＝０゜６、シ＋）’）ｙ’ｒ
”ル、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３（５： ９５ ）。
ｇ （式ＩＣ，Ｒ３Ａ−（４−（ＨＯＣＯＭ）ＣＯ−
１Ｒ４＝Ｈ１Ｒ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ’ ＝ＣＨ（
ＣＨ３）２、ＲＡ＝ｃｏＸＲＢＸＸ−ＮＲＣ，ＲＣ＝Ｈ
ＸＲＢ−（ＣＨ２）２φ）例１１Ｃの方法を用いて、例
１６ｆの生成物を加水分解することにより生成物（δδ
係）を得た； ＴＬＣ，Ｒｆ＝０．５５、”’）力’ｒ
”ル、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３：ＨＯＡｃ（５：９５：０
．１）。
１Ｒ４＝Ｈ１Ｒ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ’ ＝ＣＨ（
ＣＨ３）２、ＲＡ＝ｃｏＸＲＢＸＸ−ＮＲＣ，ＲＣ＝Ｈ
ＸＲＢ−（ＣＨ２）２φ）例１１Ｃの方法を用いて、例
１６ｆの生成物を加水分解することにより生成物（δδ
係）を得た； ＴＬＣ，Ｒｆ＝０．５５、”’）力’ｒ
”ル、ＭｅＯＨ：ＣＨＣｌ３：ＨＯＡｃ（５：９５：０
．１）。
ｈ （式ＩｃＸＲ’Ａ＝Ｃ４−（ＣＨ３５ｏ２ＮＨＣＯ
）φＣ０−１Ｒ４＝ＨＸＲ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ１
＝ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝ＣＯＸＲＢ、 Ｘ−ＮＲＣ
，ＲＣ＝Ｈ，ＲＢ＝−（ＣＨ２）２φ） 例８の方法を用いて、例１６ｇの生成物をメタンスルホ
ンアミｒと反応させ、酸性シリカｒルを用いるフラッシ
ュクロマトグラフィー（Ｅｔ２０ ： ＥｔＯＡｃ （
９５，５％ ）により精製した後に表題生成物（３５係
）を得た；ＴＬＣ，Ｒｆ＝０．７３、シリカｆ ／ｌ／
、ＥｔＯＡｃ ： ＨＯＡｃ （１００：０．１）。
）φＣ０−１Ｒ４＝ＨＸＲ２＝ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｒ１
＝ＣＨ（ＣＨ３）２、ＲＡ＝ＣＯＸＲＢ、 Ｘ−ＮＲＣ
，ＲＣ＝Ｈ，ＲＢ＝−（ＣＨ２）２φ） 例８の方法を用いて、例１６ｇの生成物をメタンスルホ
ンアミｒと反応させ、酸性シリカｒルを用いるフラッシ
ュクロマトグラフィー（Ｅｔ２０ ： ＥｔＯＡｃ （
９５，５％ ）により精製した後に表題生成物（３５係
）を得た；ＴＬＣ，Ｒｆ＝０．７３、シリカｆ ／ｌ／
、ＥｔＯＡｃ ： ＨＯＡｃ （１００：０．１）。
分析により次のものが計算された：
Ｃ，８４３Ｆ２Ｎ５０８Ｓ、１．０Ｈ２０： Ｃ，５５
，３４：Ｈ、６，１５；Ｎ ＋ ９．４９測定値：Ｃ，
５，５，２２：Ｈ，５，９２：Ｎ、９．２０、〜．′
，３４：Ｈ、６，１５；Ｎ ＋ ９．４９測定値：Ｃ，
５，５，２２：Ｈ，５，９２：Ｎ、９．２０、〜．′
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ａ、 I ｂ又は I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｃ 〔式中 Ｒ＾１は炭素１〜５個を有するアルキル基であり； Ｒ＾２は次の（ I ）〜（III）： （ I ）炭素１〜１０個を含有するアルキル基；（II）
次の（ａ）〜（ｈｈ）： （ａ）ヒドロキシ； （ｂ）アミノ； （ｃ）炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ； （ｄ）それぞれのアルキル基が炭素１〜６個を含有する
ジアルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイル； （ｈ）窒素又は炭素を介してアルキル基に結合していて
よいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルカ
ルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルア
ミノカルボニル； （ｋ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールカルボニルアミノ； （ｌ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ーキルカルボニルアミノ； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールアミノカルボニル； （ｎ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルアミノカルボニル； （ｏ）カルボキシ； （ｐ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールオキシカルボニル； （ｑ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個を含有するア
ルアルコキシカルボニル； （ｒ）炭素２〜６個を含有するアルカノイルオキシ； （ｓ）アリール成分が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアロイルオキシ； （ｔ）炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイルオキ
シ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルス
ルホンアミド； （ｖ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルスルホンアミド； （ｗ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールスルホンアミド； （ｘ）アシル基がアシルスルホンアミドの末端成分であ
る場合そのアシル基が炭素１〜 ７個を含有するアシルスルホンアミドを含 むアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）で、但しア
シルスルホンアミドがアリール を含有する場合、そのアリールは炭素６、 １０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブ
ロモ、ヨード及びニトロから選 択される基により置換されていてよい； （ｙ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコキ
シカルボニル； （ｚ）炭素８〜１３個を含有するアルアルコキシカルボ
ニルアミノ； （ａａ）アリールオキシ基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボ ニルアミノ； （ｂｂ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｃｃ）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール； （ｄｄ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、ト リフルオロメチル、ヒドロキシ、アルキル （炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜 ６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６ 個）、アルコキシカルボニル（炭素１〜６ 個）、カルボキシ、５−テトラゾロ及び、 炭素２〜１５個を含有し、但しアリールを 含有する場合にはそのアリールが炭素６、 １０又は１２個を含有しかつフルオロ、ク ロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択 される基で置換されていてもよいアシルス ルホンアミドより成る群類から選択される 基１〜５個により置換されているアリール；（ｅｅ）炭
素３〜１５個を含有するシクロアルキル； （ｆｆ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキル
ウレイド； （ｇｇ）炭素８〜１３個を含有するアラールキルウレイ
ド； （ｈｈ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアリールウレイド； より成る群類から選択される基少なくとも１個により置
換されている炭素１〜６個を含有するアルキル基；及び （III）炭素６個のアリール基； より成る群類から選択される； Ｒ＾３は次の（ I ）〜（Ｘ）： （ I ）炭素１〜１２個を含有するアルキル基；（II）
炭素１〜１２個を含有しかつそれぞれ独立して窒素及び
酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有するアルキル基； （III）炭素１〜１２個を含有しかつ場合により、それ
ぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択される
ヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は窒
素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ａ）〜（ｊ
ｊ）−（１）及び窒素の場合には（ａ）〜（ｇ）： 炭素の場合 （ａ）Ａに直接結合している炭素に位置すべきではない
ヒドロキシ； （ｂ）Ａに直接結合している炭素に位置すべきではない
アミノ； （ｃ）Ａに直接結合している炭素に位置すべきではない
炭素１〜６個を含有するアルキ ルアミノ； （ｄ）Ａに直接結合している炭素に位置すべきではない
、それぞれのアルキル基が炭素 １〜６個を含有するジアルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイル； （ｈ）アルキル基にその窒素か又は炭素を介して結合し
ていてよいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルカ
ルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルア
ミノカルボニル； （ｋ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールカルボニルアミノ； （ｋ）−（１）アリール基が炭素６〜１０又は１２個を
含有しかつ、カルボキシ、アルコ キシが炭素１〜３を含有するアルコキシカ ルボニル、５−テトラゾロ、及び炭素２〜 １５個を含有しかつアリールを含有する場 合はそのアリールが炭素６、１０又は１２ 個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブ ロモ、ヨード及びニトロから選択される基 により置換されていてよいアシルスルホン アミドから選択される基により置換されて いるアリールカルボニルアミノ； （ｌ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルカルボニルアミノ； （ｌ）−（１）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有
しかつアリール成分で置換されてい るアラールキルカルボニルアミノであつて、その際に置
換基はカルボキシ、アルコキシ が炭素１〜３個を含有するアルコキシカル ボニル、５−テトラゾロ及び、炭素２〜１５個を含有し
かつアリール基を含有する場合 にはそのアリールが炭素６、１０又は１２ 個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブ ロモ、ヨード及びニトロから選択される基 により置換されていてよいアシルスルホン アミドであり； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールアミノカルボニル； （ｎ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルアミノカルボニル； （ｏ）カルボキシ； （ｐ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールオキシカルボニル； （ｑ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個を含有するア
ルアルコキシカルボニル； （ｒ）炭素２〜６個を含有するアルカノイルオキシ； （ｓ）アリール成分が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアロイルオキシ； （ｔ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイルオキ
シ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルス
ルホンアミド； （ｕ）−（１）シクロアルキル成分が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルスルホン アミド； （ｖ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルスルホンアミド； （ｗ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールスルホンアミド； （ｘ）アシル基がアシルスルホンアミドの末端成分であ
る場合そのアシル基が炭素１〜 ７個を含有するアシルスルホンアミドを含 むアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）で、但しア
シルスルホンアミドがアリール を含有する場合、そのアリールは炭素６、 １０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブ
ロモ、ヨード及びニトロから選 択される基により置換されていてよい； （ｙ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコキ
シカルボニル； （ｚ）炭素８〜１３個を含有するアルアルコキシカルボ
ニルアミノ； （ｚ）−（１）炭素８〜１３個を含有するアラールキル
アミノカルボニルオキシ； （ｚ）−（２）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有するアリールオキシ； （ｚ）−（３）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有しかつアミノカルボニル、アルキ ルが炭素１〜３個を含有するアミノカルボ ニルアルキル、炭素１〜３個を有するアル コキシカルボニル、及びカルボキシより選 択される基により置換されているアリール オキシ； （ａａ）アリールオキシ基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボ ニルアミノ； （ａａ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個
を含有するアリールアミノカルボ ニルオキシ； （ｂｂ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（１）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有し
かつ場合によりＲ＾３に関して後記の（ｇｇ）に記載さ
れているような芳香族ヘテロ環式基の炭素に炭素結合し
ているアル コキシカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（２）アルコキシ基がＲ＾３に関して後記の
（ｆｆ）に記載されているような脂肪族ヘテロ環式基に
より置換されている炭素１ 〜６個を含有するアルコキシカルボニルア ミノ； （ｂｂ）−（３）アリールが炭素６〜１０個を含有しか
つアルキルが炭素１〜６個を含有 するアリールオキシアルキルカルボニルア ミノ； （ｂｂ）−（４）アルキル基が炭素１〜６個を含有する
アルキルアミノカルボニルオキシ；（ｃｃ）炭素６、１
０又は１２個を含有するアリール； （ｃｃ）−（１）炭素６、１０又は１２個を含有するア
リールオキシ； （ｄｄ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒ ドロキシ、トリフルオロメチル、アルキル （炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜 ６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６ 個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６ 個）、カルボキシ、アミノカルボニルアル キル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テトラ
ゾロ及び、炭素２〜１５個を含 有し、但しアリールを含有する場合にはそ のアリールが炭素６、１０又は１２個を含 有しかつフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨー ド及びニトロから選択される基で置換され ていてもよいアシルスルホンアミドより成 る群類から独立して選択される基１〜３個 により置換されているアリール； （ｄｄ）−（１）炭素６、１０又は１２個を含有しかつ
クロロ、ブロモ、ヨード、フルオ ロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、ア ルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭 素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素 ２〜６個）、アルコキシカルボニル（炭素 ２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニ ルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカル ボニル、５−テトラゾロ及び、炭素２〜 １５個を含有し、但しアリールを含有する 場合にはそのアリールが炭素６、１０又は １２個を含有しかつフルオロ、クロロ、ブ ロモ、ヨード及びニトロから選択される基 で置換されていてもよいアシルスルホンア ミドより成る群類から独立して選択される 基１〜３個により置換されているアリール オキシ； （ｅｅ）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル； （ｅｅ）−（１）炭素３〜１５個を含有するシクロアル
キルオキシ； （ｆｆ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び酸
素より成る群類から選択される ヘテロ原子１〜４個を含有する原子少なく とも４個の脂肪族ヘテロ環式基であり、そ の際に場合により脂肪族ヘテロ環式基は二 重結合１又は２個を含有していてよくかつ 脂肪族ヘテロ環式基は窒素位で炭素１〜６ 個を含有するアルキル基、炭素１〜６個を 含有するアルカノイル基、アリール基が炭 素６、１０又は１２個を含有するアリール オキシカルボニル基、アラールキル基が炭 素７〜１３個を含有するアラールキルオキ シカルボニル基又はアルキル基が炭素１〜 ６個を含有するアルコキシカルボニル基に より置換されていてよく； （ｆｆ）−（１）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒
素及び酸素より成る群類から選択 されるヘテロ原子１〜４個を含有する原子 少なくとも５個の脂肪族ヘテロ環式基の炭 素原子にオキシ架橋基が直接結合している 脂肪族ヘテロ環オキシ基であり、この際に 場合により脂肪族ヘテロ環式基は二重結合 １又は２個を含有していてよくかつ脂肪族 ヘテロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含 有するアルキル基、炭素１〜６個を含有す るアルカノイル基、アリール基が炭素６、 １０又は１２個を含有するアリールオキシ カルボニル基、アラールキル基が炭素７〜 １３個を含有するアラールキルオキシカル ボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を 含有するアルコキシカルボニル基により置 換されていてよい； （ｇｇ）（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫
黄、窒素及び酸素より成る群類か ら選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくとも
１個は芳香族環である５員環又は ６員環１〜３個を含有する芳香族ヘテロ環 式基であり、その際に場合により芳香族環 の３個までの炭素はフルオロ、クロロ、ブ ロモ、ヨード、トリフルオロメチル、炭素 １〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６ 個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を 含有するアルカノイル、カルボキシ、アミ ノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、 及びアミノカルボニルより成る群類の基で 置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜 ６個を含有するアルキルにより置換されて いてよい； （ｇｇ）−（１）オキシ架橋基が芳香族ヘテロ環式基の
炭素に直接結合している芳香族ヘ テロ環オキシ基であり、その際に芳香族ヘ テロ環式基は（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立し
て硫黄、窒素及び酸素より成る群 類から選択されるヘテロ原子１〜４個及び （２）少なくとも１個は芳香族環である５員環又は６員
環１〜３個を含有し、その際に場 合により芳香族環の３個までの炭素はフル オロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフル オロメチル、炭素１〜６個を含有するアル キル、炭素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６
個を含有するアルカノイル、カ ルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭 素２〜６個）、及びアミノカルボニルより 成る群類の基で置換されていてよく、更に 窒素は炭素１〜６個を含有するアルキルに より置換されていてよい； （ｈｈ）アルキル基が炭素原子１〜６個を含有するアル
キルウレイド； （ｈｈ）−（１）シクロアルキル基が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルウレイド；（ｉｉ）炭素８〜１
３個を含有するアラールキルウレイド； （ｊｊ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアリールウレイド； （ｊｊ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個
を含有しかつ置換基１〜３個を含 有するアリールウレイドであり、その際に 置換基はクロロ、ブロモ、ヨード、フルオ ロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、ア ルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭 素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素 ２〜６個）、アルコキシカルボニル（炭素 ２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニ ルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカル ボニル、５−テトラゾロ、及びアシル基が 末端位に存在する場合に該アシル基が炭素 １〜７個を含有するアシルスルホンアミド を含めてアシルスルホンアミド（炭素２〜 １５個）であり、但しアシルスルホンアミ ドがアリールを含有する場合はそのアリー ルは炭素６、１０又は１２個を含有しかつ 更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及 びニトロから選択される基で置換されてい てよい； 窒素の場合 （ａ）炭素１〜３個のアルキル； （ｂ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｃ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｄ）炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイル； （ｅ）ホルミル； （ｆ）炭素置換基については前記の（ｆｆ）に定義され
ているような脂肪族ヘテロ環式基で あり、その際に窒素は該脂肪族ヘテロ環式 基の炭素に直接結合している； （ｇ）炭素置換基については前記の（ｇｇ）に定義され
ているような芳香族ヘテロ環式基 であり、その際に窒素は芳香族ヘテロ環式 基の炭素に直接結合している； より成る群類から選択される基１〜３個により置換され
ているアルキル基； （IV）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール基； （Ｖ）フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオ
ロメチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を含有するアルキ
ル、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
コキシカルボニル、カルボキシ、アルキル基が炭素１〜
６個を含有するアルキルカルボニルアミノ、５−テトラ
ゾロ、及びアリール基を含有する場合そのアリールが炭
素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により
置換されていてよい炭素２〜１５個を含有するアシルス
ルホンアミドより成る群類から独立して選択される基１
〜３個により置換されている炭素６、１０又は１２個を
含有するアリール基； （VI）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル基； （VI）−（１）カルボキシ、アルコキシ基が炭素１〜４
個を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、
及びアシル基がアシルスルホンアミドの末端成分である
場合にそのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルス
ルホンアミドを含めてかつアシルスルホンアミドがアリ
ールを含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又
は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード及びニトロから選択される基により置換されてい
てよいアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）より成
る群類から選択される基により置換されている炭素３〜
１５個を含有するシクロアルキル基； （VII）炭素１〜５個と窒素及び酸素より成 る群類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜
４個を含有する少なくとも５個の原子を有する脂肪族ヘ
テロ環式基であり、この基は任意の窒素位で、炭素１〜
６個を含有するアルキル基、炭素１〜６個を含有するア
ルカノイル基、アリール基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニル基、アラールキル基
が炭素７〜１３個を含有するアルアルコキシカルボニル
基及び炭素２〜７個を含有するアルコキシカルボニル基
より成る群類から選択される基で置換されていてよく、
但しＡがＯＣＯ又はＮＨＣＯである場合Ａはこの脂肪族
ヘテロ環の炭素原子に結合すべきである； （VIII）（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素よ
り成る群類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子
１〜４個を含有し、かつ（ｂ）少なくとも１個が芳香族
環である５員−又は６員環１〜３個を含有する芳香族ヘ
テロ環式基であり、その際に場合により芳香族環の３個
までの炭素は任意の炭素位でフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード、トリフルオロメチル、炭素１〜６個を含有す
るアルキル、炭素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素
２〜６個を含有するアルカノイル、カルボキシより成る
群類からの基で置換されていてよく、かつ更に任意の窒
素は炭素１〜６個を含有するアルキル基で置換されてい
てよく、但しＡがＯＣＯ又はＮＨＣＯである場合Ａはこ
の芳香族ヘテロ環の炭素に結合すべきである； （IX）少なくとも１個の二重結合を有する 炭素２〜１０個のアルケニル基；及び （Ｘ）少なくとも１個の二重結合を有しか つ次の（ａ）〜（ｃ）： （ａ）炭素６〜１０個のアリール； （ｂ）クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ
、トリフルオロメチル、アルキ ル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１ 〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜 ６個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜 ６個）、カルボキシ、５−テトラゾロ、及 びアリールを含有する場合はそのアリール が炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更 にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及び ニトロから選択される基により置換されて いてよいアシルアミノスルホニル（炭素２ 〜１５個）より成る群類から独立して選択 される基１〜３個により置換されている炭 素６〜１０個のアリール；及び （ｃ）ウレイドカルボニル； より成る群類から選択される基により置換されている炭
素２〜１０個のアルケニル基； より成る群類から選択され； Ｒ＾４は水素及びメチルより成る群類から選択され； Ｒ＾Ａは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は−ＣＨ＿２Ｒ＾Ｂにより表わされ； その際にＲ＾Ｂは次の（ I ）〜（Ｖ）： （ I ）炭素１〜１２個を含有しかつ場合により、それ
ぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択される
ヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は窒
素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ａ）〜（ｌ
ｌ）及び窒素の場合には（ａ）〜（ｇ）： 炭素の場合 （ａ）ヒドロキシ； （ｂ）アミノ； （ｃ）炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ； （ｄ）それぞれのアルキル基が炭素１〜６個を含有する
ジアルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイル； （ｈ）炭素２〜６個を含有するアルカノイルオキシ； （ｉ）アリール成分が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアロイルオキシ； （ｊ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイルオキ
シ； （ｋ）炭素８〜１３個を含有するアラルキルアミノカル
ボニルオキシ； （ｌ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールオキシ； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールアミノカルボニルオキ シ； （ｎ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコキ
シカルボニルアミノ； （ｏ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有しかつ場合に
よりＲ＾Ｂに関して後記の（ｗ）に記載されているよう
な芳香族ヘテロ環式基の 炭素に炭素結合しているアルコキシカルボ ニルアミノ； （ｐ）アルコキシ基がＲ＾Ｂに関して後記の（ｕ）に記
載されているような脂肪族ヘテロ環式 基により置換されている炭素１〜６個を含 有するアルコキシカルボニルアミノ； （ｑ）アリールが炭素６〜１０個を含有しかつアルキル
が炭素１〜６個を含有するアリ ールオキシアルキルカルボニルアミノ； （ｒ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルア
ミノカルボニルオキシ； （ｓ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、ブ
ロモ、ヨード、フルオロ、ヒド ロキシ、トリフルオロメチル、アルキル （炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜 ６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６ 個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６ 個）、カルボキシ、アミノカルボニルアル キル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テトラ
ゾロ、及び炭素２〜１５個を含 有し、但しアリールを含有する場合にはそ のアリールが炭素６、１０又は１２個を含 有しかつフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨー ド及びニトロから選択される基で置換され ていてもよいアシルスルホンアミドより成 る群類から独立して選択される基１〜３個 により置換されているアリールオキシ； （ｔ）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキルオキシ
； （ｕ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び酸素
より成る群類から選択されるヘ テロ原子１〜４個を含有する原子少なくと も４個の脂肪族ヘテロ環式基であり、その 際に場合により脂肪族ヘテロ環式基は二重 結合１又は２個を含有していてよくかつ脂 肪族ヘテロ環式基は窒素位で炭素１〜６個 を含有するアルキル基、炭素１〜６個を含 有するアルカノイル基、アリール基が炭素 ６、１０又は１２個を含有するアリールオ キシカルボニル基、アラールキル基が炭素 ７〜１３個を含有するアラールキルオキシ カルボニル基又はアルキル基が炭素１〜６ 個を含有するアルコキシカルボニル基によ り置換されていてよい； （ｖ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び酸素
より成る群類から選択されるヘ テロ原子１〜４個を含有する原子少なくと も５個の脂肪族ヘテロ環式基の炭素にオキ シ架橋基が直接結合している脂肪族ヘテロ 環オキシ基であり、その際に場合により脂 肪族ヘテロ環式基は二重結合１又は２個を 含有していてよくかつ脂肪族ヘテロ環式基 は窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキ ル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイ ル基、アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールオキシカルボニル基、アラールキ
ル基が炭素７〜１３個を含有す るアラールキルオキシカルボニル基又はア ルキル基が炭素１〜６個を含有するアルコ キシカルボニル基により置換されていてよ い； （ｗ）（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫黄
、窒素及び酸素より成る群類から選 択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくとも１個
は芳香族環である５員環又は６員 環１〜３個を含有する芳香族ヘテロ環式基 であり、その際に場合により芳香族環の３ 個までの炭素はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ト
リフルオロメチル、炭素１〜６ 個を含有するアルキル、炭素１〜６個を含 有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有す るアルカノイル、カルボキシ、アミノカル ボニルアルキル（炭素２〜６個）、及びア ミノカルボニルより成る群類の基で置換さ れていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を 含有するアルキルにより置換されていてよ い； （ｘ）オキシ架橋基が芳香族ヘテロ環式基の炭素に直接
結合している芳香族ヘテロ環オ キシ基であり、その際に芳香族ヘテロ環式 基は（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫黄、
窒素及び酸素より成る群類から選 択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくとも１個
は芳香族環である５員環又は６員 環１〜３個を含有し、その際に場合により 芳香族環の３個までの炭素はフルオロ、ク ロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチ ル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個を
含有するアルコキシ、炭素２〜６ 個を含有するアルカノイル、カルボキシ、 アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）及びアミノ
カルボニルより成る群類の基で 置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜 ６個を含有するアルキルにより置換されて いてよい； （ｙ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルカ
ルボニルアミノ； （２）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールカルボニルアミノ； （ａａ）アルキル基が炭素原子１〜６個を含有するアル
キルウレイド； （ｂｂ）シクロアルキル基が炭素３〜１５個を含有する
シクロアルキルウレイド； （ｃｃ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するア
ラールキルウレイド； （ｄｄ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアリールウレイド； （ｅｅ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキル
カルボニルアミノ； （ｆｆ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有し
かつ、カルボキシ、アルコキシ が炭素１〜３を含有するアルコキシカルボ ニル、５−テトラゾロ、及び炭素２〜１５ 個を含有しかつアリールを含有する場合は そのアリールが炭素６、１０又は１２個を 含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及び
ニトロから選択される基により 置換されていてよいアシルスルホンアミド から選択される基により置換されているア リールカルボニルアミノ； （ｇｇ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するア
ラールキルカルボニルアミノ； （ｈｈ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有しかつ
アリール成分で置換されている アラールキルカルボニルアミノであり、そ の際に置換基はカルボキシ、アルコキシが 炭素１〜３個を含有するアルコキシカルボ ニル、５−テトラゾロ、及び炭素２〜１５ 個を含有しかつアリール基を含有する場合 にはそのアリールが炭素６、１０又は１２ 個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブ ロモ、ヨード及びニトロから選択される基 により置換されていてよいアシルスルホン アミドであり； （ｉｉ）アリールオキシ基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボ ニルアミノ； （ｊｊ）炭素６、１０又は１２個を含有するアリールオ
キシ； （ｋｋ）クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、トリフル
オロメチル、ヒドロキシ、炭素１ 〜６個を含有するアルキル、アルカノイル オキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜６個を 含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有 するアルコキシカルボニル、カルボキシ、 アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカ
ルボニル、５−テトラゾロ、及び アリール基を含有する場合そのアリールが 炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更に フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニ トロから選択される基により置換されてい てよい炭素２〜１５個を含有するアシルス ルホンアミドより成る群類から独立して選 択される基１〜３個により置換されている 炭素６、１０又は１２個を含有するアリー ル基； （１１）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒ ドロキシ、トリフルオロメチル、アルキル （炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜 ６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６ 個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６ 個）、カルボキシ、アミノカルボニルアル キル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テトラ
ゾロ、及び炭素２〜１５個を含 有し、但しアリールを含有する場合にはそ のアリールが炭素６、１０又は１２個を含 有し、かつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及び
ニトロから選択される基により 置換されていてよいアシルスルホンアミド より成る群類から独立して選択される基１ 〜３個により置換されているアリールオキ シ； 窒素の場合 （ａ）炭素１〜３個のアルキル； （ｂ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｃ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｄ）炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイル； （ｅ）ホルミル； （ｆ）炭素置換基については前記の（ｕ）に定義されて
いるような脂肪族ヘテロ環式基であ り、その際に窒素は該脂肪族ヘテロ環式基 の炭素に直接結合している； （ｇ）炭素置換基については前記の（ｗ）に定義されて
いるような芳香族ヘテロ環式基であ り、その際に窒素は芳香族ヘテロ環式基の 炭素に直接結合している； より成る群類から選択される基１〜３個により置換され
ているアルキル基； （II）炭素２〜１２個を含有しかつ場合により、それぞ
れ窒素及び酸素より成る群類から独立して選択されるヘ
テロ原子１〜４個を含有しかつ末端炭素位で置換されて
いるアルキル基であり、その際にその置換基は次の（ａ
）〜（ｋ）： （ａ）アミドであり、これはその窒素か又は炭素を介し
て前記アルキル基に結合してい てよい； （ｂ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルア
ミノカルボニル； （ｃ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールアミノカルボニル； （ｄ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルアミノカルボニル； （ｅ）カルボキシ； （ｆ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールオキシカルボニル； （ｇ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個を含有するア
ルアルコキシカルボニル； （ｈ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコキ
シカルボニル； （ｉ）Ｃ＿７＿〜＿１＿１−アリールスルホニルアミノ
カルボニル； （ｊ）アリール成分上でフルオロ、クロロ、ブロモ及び
ヨードより成る群類から選択さ れる基１〜３個により置換されているＣ＿７＿〜＿１＿
１−アリールスルホニルアミノカルボニル； 及び （ｋ）Ｃ＿２＿〜＿１＿５−アルキルスルホニルアミノ
カルボニル； より成る群類から選択され、該アルキルが窒素ヘテロ原
子を含有する場合には該窒素は場合によりＲ＾Ｂの前記
（ I ）において窒素について記載したような基により
置換されていてよい；（II）カルボキシ、アルコキシ基
が炭素１〜４個を含有するアルコキシカルボニル、５−
テトラゾロ、及びアシル基がアシルスルホンアミドの末
端成分である場合にそのアシル基が炭素１〜７個を含有
するアシルスルホンアミドを含めてかつアシルスルホン
アミドがアリールを含有する場合にはそのアリールが炭
素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により
置換されていてよいアシルスルホンアミド（炭素２〜１
５個）より成る群類から選択される基により置換されて
いる炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル基； （IV）炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る群類からそ
れぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有す
る少なくとも５個の原子を有する脂肪族ヘテロ環式基で
あり、この基は任意の窒素位で、炭素１〜６個を含有す
るアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基
、アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有するアリ
ールオキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１
３個を含有するアルアルコキシカルボニル基及び炭素２
〜７個を含有するアルコキシカルボニル基より成る群類
から選択される基で置換されていてよく、但しＸがＮＲ
＾Ｃである場合Ｘはこの脂肪族ヘテロ環の炭素原子に結
合すべきである；（Ｖ）（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、
窒素及び酸素より成る群類からそれぞれ独立して選択さ
れるヘテロ原子１〜４個とを含有し、かつ（ｂ）少なく
とも１個が芳香族環である５員−又は６員環１〜３個を
含有する芳香族ヘテロ環式基であり、その際に場合によ
り芳香族環の３個までの炭素は任意の炭素位でフルオロ
、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、炭素
１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個を含有する
アルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノイル、カ
ルボキシより成る群類からの基で置換されていてよく、
かつ更に任意の窒素は炭素１〜６個を含有するアルキル
基で置換されていてよく但しＸがＮＲ＾Ｃである場合Ｘ
はこの芳香族ヘテロ環の炭素に結合すべきである；ある
いはＸＲ＾Ｂは一緒になつてＣＨ＿３又はフェニルであ
る； より成る群類から選択され；及び ＸはＣＨ＿２又はＲ＾Ｃが水素又はＣＨ＿３のＮＲ＾Ｃ
であるか又は一緒になつてＸＲ＾ＢはＣＨ＿３又はフェ
ニルであり； Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼及び▲数式、化学式、表等があります▼ より成る群類から選択される〕のジフルオロケト化合物
及びその塩。 ２、Ｒ＾１が炭素３個を有するアルキルである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾２が次の（ I ）〜（II）： （ I ）炭素１〜４個を含有するアルキル基；（II）次
の（ｅ）〜（ｈｈ）： （ｅ）炭素２〜３個を含有するアルカノイル；（ｆ）ア
リールが炭素６又は１０個を含有するアリールカルボニ
ル； （ｇ）炭素８個を含有するアルカノイル； （ｈ）窒素又は炭素を介してアルキル基に結合していて
よいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１又は２個を含有するアルキル
カルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１又は２個を含有するアルキル
アミノカルボニル； （ｋ）フェニルカルボニルアミノ； （ｌ）アラールキル基が炭素７個を含有するアラールキ
ルカルボニルアミノ； （ｍ）フェニルアミノカルボニル； （ｎ）アラールキル基が炭素７個を含有するアラールキ
ルアミノカルボニル； （ｏ）カルボキシ； （ｐ）アリール基がフェニルであるアリールオキシカル
ボニル； （ｇ）アルアルコキシ基が炭素７個を含有するアルアル
コキシカルボニル； （ｒ）炭素１又は２個を含有するアルカノイルオキシ； （ｓ）アリール成分がフェニルであるアロイルオキシ； （ｔ）炭素８個を含有するアルアルカノイルオキシ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルス
ルホンアミド； （ｖ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルスルホンアミド； （ｗ）アリール基がフェニル又はナフチルであるアリー
ルスルホンアミド； （ｘ）炭素２〜１５個を含有するアシルスルホンアミド
； （ｙ）アルコキシ基が炭素１又は２個を含有するアルコ
キシカルボニル； （ｚ）炭素７個を含有するアルアルコキシカルボニルア
ミノ； （ａａ）フェニルオキシカルボニルアミノ；（ｂｂ）ア
ルコキシ基が炭素１個を含有するアルコキシカルボニル
アミノ； （ｃｃ）フェニル及びナフチルから選択されるアリール
； （ｄｄ）炭素６又は１０個を含有しかつクロロ、ブロモ
、ヨード、フルオロ、トリフル オロメチル、ヒドロキシ、アルキル（炭素 １〜２個）、アルコキシ（炭素１〜２個）、アルカノイ
ルオキシ（炭素２〜６個）、ア ルコキシカルボニル（炭素２〜３個）、カ ルボキシ、５−テトラゾロ及びアシルスル ホンアミド（炭素２〜１５個）より成る群 類から選択される基１〜３個により置換さ れているアリール； （ｅｅ）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル； （ｆｆ）アルキル基が炭素１〜２個を含有するアルキル
ウレイド； （ｇｇ）アラールキル基が炭素７個を含有するアラール
キルウレイド； （ｈｈ）アリール基が炭素６又は１０個を含有するアリ
ールウレイド； より成る群類から選択される基少なくとも１個により置
換されている炭素１〜４個を含有するアルキル基；及び （III）フェニル； より成る群類から選択される特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ４、Ｒ＾３が次の（ I ）〜（Ｘ）： （ I ）炭素１〜１２個を含有するアルキル基；（II）
炭素１〜１２個を含有しかつそれぞれ独立して窒素及び
酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有するアルキル基； （III）炭素１〜１２個を含有しかつ場合により、それ
ぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択される
ヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は窒
素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ｅ）〜（ｊ
ｊ）−（１）及び窒素の場合には（ａ）〜（ｇ）： ￥炭素の場合￥ （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイル； （ｈ）アルキル基にその窒素か又は炭素を介して結合し
ていてよいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルカ
ルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルア
ミノカルボニル； （ｋ）アリール基がフェニル又はナフチルであるアリー
ルカルボニルアミノ； （ｋ）−（１）アリール基が炭素６又は１０個を含有し
かつカルボキシ、アルコキシが炭 素１〜３個を含有するアルコキシカルボニ ル、５−テトラゾロ、及び炭素２〜１５個 を含有するアシルスルホンアミドから選択 される基により置換されているアリールカ ルボニルアミノ； （ｌ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルカルボニルアミノ； （ｌ）−（１）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有
しかつカルボキシ、アルコキシが炭 素１〜３個を含有するアルコキシカルボニ ル、５−テトラゾロ及び炭素２〜１５個を 含有するアシルスルホンアミドから選択さ れる基により置換されているアラールキル カルボニルアミノ； （ｍ）アリール基が炭素６又は１０個を含有するアリー
ルアミノカルボニル； （ｎ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルアミノカルボニル； （ｏ）カルボキシ； （ｐ）アリール基がフェニル又はナフチルであるアリー
ルオキシカルボニル； （ｑ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個を含有するア
ルアルコキシカルボニル； （ｒ）炭素２〜３個を含有するアルカノイルオキシ； （ｓ）アリール成分がフェニル又はナフチルであるアロ
イルオキシ； （ｔ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイルオキ
シ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルス
ルホンアミド； （ｕ）−（１）シクロアルキル成分が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルスルホン アミド； （ｖ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルスルホンアミド； （ｗ）アリール基がフェニル又はナフチルであるアリー
ルスルホンアミド； （ｘ）炭素２〜１５個を含有するアシルスルホンアミド
； （ｙ）アルコキシ基が炭素１〜３個を含有するアルコキ
シカルボニル； （ｚ）炭素８〜１３個を含有するアルアルコキシカルボ
ニルアミノ； （ｚ）−（１）炭素７〜１２個を含有するアラールキル
アミノカルボニルオキシ； （ｚ）−（２）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有するアリールオキシ； （ｚ）−（３）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有しかつアミノカルボニル、アルキ ルが炭素１〜３個を含有するアミノカルボ ニルアルキル、炭素２〜４個を有するアル コキシカルボニル及びカルボキシより選択 される基により置換されているアリールオ キシ； （ａａ）アリールオキシ基が炭素６又は１０個を含有す
るアリールオキシカルボニルア ミノ； （ａａ）−（１）アリール基がフェニル又はナフチルで
あるアリールアミノカルボニルオ キシ； （ｂｂ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（１）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有し
かつ場合によりＲ＾３に関して後記の（ｇｇ）に記載さ
れているような芳香族ヘテロ環式基の炭素に結合してい
るアルコキ シカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（２）アルコキシ基がＲ＾３に関して後記の
（ｆｆ）に記載されているような脂肪族ヘテロ環式基に
より置換されている炭素１ 〜６個を含有するアルコキシカルボニルア ミノ； （ｂｂ）−（３）アリールがフェニル又はナフチルであ
るアリールオキシアルキルカルボ ニルアミノ； （ｂｂ）−（４）アルキル基が炭素１〜６個を含有する
アルキルアミノカルボニルオキシ；（ｃｃ）炭素６又は
１０個を含有するアリール； （ｃｃ）−（１）炭素６又は１０個を含有するアリール
オキシ； （ｄｄ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒ ドロキシ、トリフルオロメチル、アルキル （炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜 ６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６ 個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６ 個）、カルボキシ、アミノカルボニルアル キル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テトラ
ゾロ及びアシルスルホンアミド （炭素２〜１５個）より成る群類から独立 して選択される基１〜３個により置換され ているアリール； （ｄｄ）−（１）炭素６、１０又は１２個を含有しかつ
クロロ、ブロモ、ヨード、フルオ ロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、ア ルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭 素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素 ２〜６個）、アルコキシカルボニル（炭素 ２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニ ルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカル ボニル、５−テトラゾロ及びアシルスルホ ンアミド（炭素２〜１５個）より成る群類 から独立して選択される基１〜３個により 置換されているアリールオキシ； （ｅｅ）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル； （ｅｅ）−（１）炭素３〜１５個を含有するシクロアル
キルオキシ； （ｆｆ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び酸
素より成る群類から選択される ヘテロ原子１〜４個を含有する原子少なく とも５個の脂肪族ヘテロ環式基であり、そ の際に場合により脂肪族ヘテロ環式基は二 重結合１又は２個を含有していてよくかつ 脂肪族ヘテロ環式基は窒素位で炭素１〜６ 個を含有するアルキル基、炭素１〜６個を 含有するアルカノイル基、アリール基が炭 素６、１０又は１２個を含有するアリール オキシカルボニル基、アラールキル基が炭 素７〜１３個を含有するアラールキルオキ シカルボニル基又はアルキル基が炭素１〜 ６個を含有するアルコキシカルボニル基に より置換されていてよく； （ｆｆ）−（１）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒
素及び酸素より成る群類から選択さ れるヘテロ原子１〜４個を含有する原子少 なくとも５個の脂肪族ヘテロ環式基の炭素 原子にオキシ架橋基が直接結合している脂 肪族ヘテロ環オキシ基であり、その際に場 合により脂肪族ヘテロ環式基は二重結合１ 又は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘ テロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有 するアルキル基、炭素２〜６個を含有する アルカノイル基、アリール基が炭素６、 １０又は１２個を含有するアリールオキシ カルボニル基、アラールキル基が炭素７〜 １３個を含有するアラールキルオキシカル ボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を 含有するアルコキシカルボニル基により置 換されていてよい； （ｇｇ）（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫
黄、窒素及び酸素より成る群類から 選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくとも１
個は芳香族環である５員環又は６ 員環１〜２個を含有する芳香族ヘテロ環式 基であり、その際に場合により芳香族環の ５個までの炭素はフルオロ、クロロ、ブロ モ、ヨード、トリフルオロメチル、メチル、炭素１〜２
個を含有するアルコキシ、炭素 ２〜３個を含有するアルカノイル、カルボ キシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２ 〜６個）及びアミノカルボニルより成る群 類の基で置換されていてよく、更に窒素は 炭素１〜６個を含有するアルキルにより置 換されていてよい； （ｇｇ）−（１）オキシ架橋基が芳香族ヘテロ環式基の
炭素に直接結合している芳香族ヘ テロ環オキシ基であり、その際に芳香族ヘ テロ環式基は（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立し
て硫黄、窒素及び酸素より成る群 類から選択されるヘテロ原子１〜４個及び （２）少なくとも１個は芳香族環である５員環又は６員
環１〜２個を含有し、その際に場 合により芳香族環の３個までの炭素はフル オロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフル オロメチル、メチル、炭素１〜２個を含有 するアルコキシ、炭素２〜３個を含有する アルカノイル、カルボキシ、アミノカルボ ニルアルキル（炭素２〜６個）及びアミノ カルボニルより成る群類の基で置換されて いてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有 するアルキルにより置換されていてよい； （ｈｈ）アルキル基が炭素原子１〜６個を含有するアル
キルウレイド； （ｈｈ）−（１）シクロアルキル基が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルウレイド；（ｉｉ）アラールキ
ル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキルウレイド
； （ｊｊ）アリール基がフェニル又はナフチルであるアリ
ールウレイド； （ｊｊ）−（１）アリール基が炭素６又は１０個を含有
しかつ置換基１〜３個を含有する アリールウレイドであり、その際に置換基 はクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒ ドロキシ、トリフルオロメチル、アルキル （炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜 ６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６ 個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６ 個）、カルボキシ、アミノカルボニルアル キル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テトラ
ゾロ及びアシルスルホンアミド （炭素２〜１５個）である； ￥窒素の場合￥ （ａ）炭素１〜３個のアルキル； （ｂ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｃ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｄ）炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイル； （ｅ）ホルミル； （ｆ）炭素置換基については前記の（ｆｆ）に定義され
ているような脂肪族ヘテロ環式基 であり、その際に窒素は該脂肪族ヘテロ環 式基の炭素に直接結合している； （ｇ）炭素置換基については前記の（ｇｇ）に定義され
ているような芳香族ヘテロ環式基で あり、その際に窒素は芳香族ヘテロ環式基 の炭素に直接結合している； より成る群類から選択される基１〜３個により置換され
ているアルキル基； （IV）フェニル又はナフチルから選択されるアリール基
； （Ｖ）フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオ
ロメチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、アルカノ
イルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜６個を含有する
アルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルコキシカルボ
ニル、カルボキシ、アルキル基が炭素１〜６個を含有す
るアルキルカルボニルアミノ、５−テトラゾロ及び炭素
２〜１５個を含有するアシルスルホンアミドより成る群
類から独立して選択される基１〜３個により置換されて
いる炭素６又は１０個を含有するアリール基；（VI）炭
素３〜１５個を含有するシクロアルキル基； （VI）−（１）カルボキシ、アルコキシ基が炭素１〜４
個を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ及
びアシルスルホンアミド （炭素２〜１５個）より成る群類から選択される基によ
り置換されている炭素３〜１５個を含有するシクロアル
キル基； （VII）炭素１〜５個と窒素及び酸素より成 る群類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜
４個を含有する少なくとも５個の原子を有する脂肪族ヘ
テロ環式基であり、この基は任意の窒素位で、メチル、
炭素２〜６個を含有するアルカノイル基、アリール基が
炭素６又は１０個を含有するアリールオキシカルボニル
基、アラールキル基が炭素７個を含有するアルアルコキ
シカルボニル基及び炭素２〜３個を含有するアルコキシ
カルボニル基より成る群類から選択される基で置換され
ていてよく、但しＡがＯＣＯ又はＮＨＣＯである場合Ａ
はこの脂肪族ヘテロ環の炭素原子に結合すべきである； （VIII）（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素よ
り成る群類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子
１〜４個を含有し、かつ（ｂ）少なくとも１個が芳香族
環である５員−又は６員環１〜２個を含有する芳香族ヘ
テロ環式基であり、その際に場合により芳香族環の３個
までの炭素は任意の炭素位でフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード、トリフルオロメチル、メチル、炭素１〜２個
を含有するアルコキシ、炭素２〜３個を含有するアルカ
ノイル、カルボキシより成る群類からの基で置換されて
いてよく、かつ更に任意の窒素は炭素１〜６個を含有す
るアルキル基で置換されていてよく但しＡがＯＣＯ又は
ＮＨＣＯである場合Ａはこの芳香族ヘテロ環の炭素に結
合すべきである；（IX）少なくとも１個の二重結合を有
する 炭素２〜１０個のアルケニル基；及び （Ｘ）少なくとも１個の二重結合を有しかつ次の（ａ）
〜（ｃ）： （ａ）炭素６〜１０個のアリール； （ｂ）クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ
、トリフルオロメチル、アルキ ル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１ 〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜 ６個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜 ６個）、カルボキシ、アシルアミノスルホ ニル（炭素２〜１５個）より成る群類から 独立して選択される基１〜３個により置換 されている炭素６〜１０個のアリール；及 び （ｃ）ウレイドカルボニル； より成る群類から選択される基により置換されている炭
素２〜１０個のアルケニル基； より成る群類から選択される特許請求の範囲第１項から
第３項までのいずれか１項記載の化合物。 ５、Ｒ＾４が水素である特許請求の範囲第１項から第４
項までのいずれか１項記載の化合物。 ６、塩が製薬的に許容される塩である特許請求の範囲第
１項から第５項までのいずれか１項記載の化合物。 ７、化合物が I ａ式を有する特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ８、化合物が I ｂ式を有する特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ９、化合物が I ｃ式を有する特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 １０、Ｒ＾１はイソプロピルであり；Ｒ＾３はベンジル
であり；Ｒ＾ＡはＣ（Ｏ）ＸＲ＾Ｂであり；Ｒ＾ＢはＣ
Ｈ＿２ＣＨ＿２ＣＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＣＨ＿２Ｃ
Ｈ＿２（２−ピリジル）、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ）、（
ＣＨ＿２）＿３ＯＨ、ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）φ、ＣＨ＿
２ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｈ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＮＨＳ（
Ｏ）＿２（４−Ｃｌφ）、ＣＨ＿２ＣＨ＿２φ及び（Ｃ
Ｈ＿２）＿３ＣＯ＿２Ｍより成る群類から選択される基
であり；ＸはＮＲ＾Ｃ又はＣＨ＿２であり；あるいは一
緒になつてＸＲ＾Ｂはメチル又はフェニルであり；Ａは
ＯＣ（Ｏ）であり；Ｒ＾Ｃは水素又はメチルである特許
請求の範囲第８項記載の化合物。 １１、Ｒ＾１はイソプロピルであり；Ｒ＾２はイソプロ
ピルであり；Ｒ＾３はベンジル、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又はＨＯ＿２Ｃφであ り；Ｒ＾４は水素であり；Ｒ＾ＡはＣ（Ｏ）ＸＲ＾Ｂで
あり；Ｒ＾Ｂは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯ＿２ＣＨ＿２Ｃ
Ｈ＿３、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｈ又は−ＣＨ＿２
ＣＨ＿２φであり；ＸはＮＲ＾Ｃであり；ＡはＣＯ、Ｏ
Ｃ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）＿２であり；かつＲ＾Ｃは水素で
ある特許請求の範囲第９項記載の化合物。 １２、式 I ａ、 I ｂ又は I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｃ 〔式中、 Ｒ＾１は炭素１〜５個を有するアルキル基であり；Ｒ＾
２は次の（ I ）〜（III）： （ I ）炭素１〜１０個を含有するアルキル基；（II）
次の（ａ）〜（ｈｈ）： （ａ）ヒドロキシ； （ｂ）アミノ； （ｃ）炭素１〜６個を含有するアルキルア ミノ、 （ｄ）それぞれのアルキル基が炭素１〜６ 個を含有するジアルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｆ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールアルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイル； （ｈ）窒素又は炭素を介してアルキル基に 結合していてよいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルカルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルアミノカルボニル； （ｋ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールカルボニルアミノ； （ｌ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルカルボニルアミノ； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールアミノカルボニル； （ｎ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルアミノカルボニル； （ｏ）カルボキシ； （ｐ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールオキシカルボニル； （ｑ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個 を含有するアルアルコキシカルボニル； （ｒ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ルオキシ； （ｓ）アリール成分が炭素６、１０又は １２個を含有するアロイルオキシ； （ｔ）炭素８〜１４個を含有するアルアル カノイルオキシ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルスルホンアミド； （ｖ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルスルホンアミド； （ｗ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールスルホンアミド； （ｘ）アシル基がアシルスルホンアミドの 末端成分である場合このアシル基が炭素１〜７個を含有
するアシルスルホンアミドを含むアシルスルホンアミド
（炭素２〜１５個）で、但しアシルスルホンアミドがア
リールを含有する場合、そのアリールは炭素６、１０又
は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード及びニトロから選択される基により置換されてい
てよい； （ｙ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 するアルコキシカルボニル； （ｚ）炭素８〜１３個を含有するアルアル コキシカルボニルアミノ； （ａａ）アリールオキシ基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ｂｂ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｃｃ）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール、 （ｄｄ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、トリフルオロメチル、ヒド
ロキシ、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素
１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、ア
ルコキシカルボニル（炭素１〜６個）、カルボキシ、５
−テトラゾロ及び、炭素２〜１５個を含有し、但しアリ
ールを含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又
は１２個を含有しかつフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨー
ド及びニトロから選択される基で置換されていてもよい
アシルスルホンアミドより成る群類から選択される基１
〜３個により置換されているアリール； （ｅｅ）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル； （ｆｆ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキル
ウレイド； （ｇｇ）炭素８〜１３個を含有するアラールキルウレイ
ド； （ｈｈ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアリールウレイド； より成る群類から選択される基少なくとも１個により置
換されている炭素１〜６個を含有するアルキル基；及び （III）炭素６個のアリール基； より成る群類から選択され； Ｒ＾３は次の（ I ）〜（Ｘ）： （ I ）炭素１〜１２個を含有するアルキル基；（II）
炭素１〜１２個を含有しかつそれぞれ独立して窒素及び
酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有するアルキル基； （III）炭素１〜１２個を含有しかつ場合により、それ
ぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択される
ヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は窒
素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ａ）〜（ｊ
ｊ）−（１）及び窒素の場合には（ａ）〜（ｇ）： ￥炭素の場合￥ （ａ）Ａに直接結合している炭素に位置す べきではないヒドロキシ； （ｂ）Ａに直接結合している炭素に位置す べきではないアミノ； （ｃ）Ａに直接結合している炭素に位置す べきではない炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ； （ｄ）Ａに直接結合している炭素に位置す べきではない、それぞれのアルキル基が炭素１〜６個を
含有するジアルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｆ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールカルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイル； （ｈ）アルキル基にその窒素か又は炭素を 介して結合していてよいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルカルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルアミノカルボニル； （ｋ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールカルボニルアミノ； （ｋ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個を
含有しかつ、カルボキシ、アルコキシが炭素１〜３を含
有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、及び炭
素２〜１５個を含有しかつアリールを含有する場合はそ
のアリールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更に
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択
される基により置換されていてよいアシルスルホンアミ
ドから選択される基により置換されているアリールカル
ボニルアミノ； （ｌ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルカルボニルアミノ； （ｌ）−（１）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有
しかつアリール成分で置換されているアラールキルカル
ボニルアミノであつて、その際に置換基はカルボキシ、
アルコキシが炭素１〜３個を含有するアルコキシカルボ
ニル５−テトラゾロ及び、炭素２〜１５個を含有しかつ
アリール基を含有する場合にはそのアリールが炭素６、
１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブ
ロモ、ヨード及びニトロから選択される基により置換さ
れていてよいアシルスルホンアミドであり； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールアミノカルボニル； （ｎ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルアミノカルボニル； （ｏ）カルボキシ； （ｐ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールオキシカルボニル； （ｑ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個 を含有するアルアルコキシカルボニル； （ｒ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ルオキシ； （ｓ）アリール成分が炭素６、１０又は １２個を含有するアロイルオキシ； （ｔ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイルオキシ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルスルホンアミド； （ｕ）−（１）シクロアルキル成分が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルスルホンアミド； （ｖ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルスルホンアミド； （ｗ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールスルホンアミド； （ｘ）アシル基がアシルスルホンアミドの 末端成分である場合そのアシル基が炭素１〜７個を含有
するアシルスルホンアミドを含むアシルスルホンアミド
（炭素２〜１５個）で、但しアシルスルホンアミドがア
リールを含有する場合、そのアリールは炭素６、１０又
は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード及びニトロから選択される基により置換されてい
てよい； （ｙ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 するアルコキシカルボニル； （ｚ）炭素８〜１３個を含有するアルアル コキシカルボニルアミノ； （ｚ）−（１）炭素８〜１３個を含有するアラールキル
アミノカルボニルオキシ； （ｚ）−（２）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有するアリールオキシ； （ｚ）−（３）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有しかつアミノカルボニル、アルキルが炭素１〜３個を
含有するアミノカルボニルアルキル、炭素１〜３個を有
するアルコキシカルボニル、及びカルボキシより選択さ
れる基により置換されているアリールオキシ； （ａａ）アリールオキシ基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ａａ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個
を含有するアリールアミノカルボニルオキシ； （ｂｂ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（１）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有し
かつ場合によりＲ＾３に関して後記の（ｇｇ）に記載さ
れているような芳香族ヘテロ環式基の炭素に炭素結合し
ているアルコキシカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（２）アルコキシ基がＲ＾３に関して後記の
（ｆｆ）に記載されているような脂肪族ヘテロ環式基に
より置換されている炭素１〜６個を含有するアルコキシ
カルボニルアミノ；（ｂｂ）−（３）アリールが炭素６
〜１０個を含有しかつアルキルが炭素１〜６個を含有す
るアリールオキシアルキルカルボニルアミノ；（ｂｂ）
−（４）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキル
アミノカルボニルオキシ； （ｃｃ）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール； （ｃｃ）−（１）炭素６、１０又は１２個を含有するア
リールオキシ； （ｄｄ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロ
メチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素
１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、ア
ルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ、ア
ミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカル
ボニル、５−テトラゾロ及び炭素２〜１５個を含有し、
但しアリールを含有する場合にはそのアリールが炭素６
、１０又は１２個を含有しかつフルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨード及びニトロから選択される基で置換されてい
てもよいアシルスルホンアミドより成る群類から独立し
て選択される基１〜３個により置換されているアリール
；（ｄｄ）−（１）炭素６、１０又は１２個を含有しか
つクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、ト
リフルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコ
キシ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜
６個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カル
ボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、
アミノカルボニル、５−テトラゾロ及び炭素２〜１５個
を含有し、但しアリールを含有する場合にはそのアリー
ルが炭素６、１０又は１２個を含有しかつフルオロ、ク
ロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基で置
換されていてもよいアシルスルホンアミドより成る群類
から独立して選択される基１〜３個により置換されてい
るアリールオキシ； （ｅｅ）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル； （ｅｅ）−（１）炭素３〜１５個を含有するシクロアル
キルオキシ； （ｆｆ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び酸
素より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個を含
有する原子少なくとも４個の脂肪族ヘテロ環式基であり
、その際に場合により脂肪族ヘテロ環式基は二重結合１
又は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘテロ環式基は
窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基、炭素１〜
６個を含有するアルカノイル基、アリール基が炭素６、
１０又は １２個を含有するアリールオキシカルボニル基、アラー
ルキル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキルオキ
シカルボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有す
るアルコキシカルボニル基により置換されていてよく；
（ｆｆ）−（１）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒
素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜
４個を含有する原子少なくとも５個の脂肪族ヘテロ環式
基の炭素原子にオキシ架橋基が直接結合している脂肪族
ヘテロ環オキシ基であり、この際に場合により脂肪族ヘ
テロ環式基は二重結合１又は２個を含有していてよくか
つ脂肪ヘテロ環式基は窒 素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基、炭素１〜６
個を含有するアルカノイル基、アリール基が炭素６、１
０又は１２個を含有するアリールオキシカルボニル基、
アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキ
ルオキシカルボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を
含有するアルコキシカルボニル基により置換されていて
よい； （ｇｇ）（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫
黄、窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原
子１〜４個及び（２）少なくとも１個は芳香族環である
５員環又は６員環、１〜３個を含有する芳香族ヘテロ環
式基であり、その際に場合により芳香族環の３個までの
炭素はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオ
ロメチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜
６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するア
ルカノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（
炭素２〜６個）、及びアミノカルボニルより成る群類の
基で置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含
有するアルキルにより置換されていてよい； （ｇｇ）−（１）オキシ架橋基が芳香族ヘテロ環式基の
炭素に直接結合している芳香族ヘテロ環オキシ基であり
、その際に芳香族ヘテロ環式基は（１）炭素１〜１５個
及びそれぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素より成る群類
から選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくと
も１個は芳香族環である５員環又は６員環１〜３個を含
有し、その際に場合により芳香族環の３個までの炭素は
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチ
ル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個を
含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノ
イル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２
〜６個）及びアミノカルボニルより成る群類の基で置換
されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有するア
ルキルにより置換されていてよい； （ｈｈ）アルキル基が炭素原子１〜６個を含有するアル
キルウレイド； （ｈｈ）−（１）シクロアルキル基が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルウレイド；（ｉｉ）炭素８〜１
３個を含有するアラールキルウレイド； （ｊｊ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールウレイド； （ｊｊ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個
を含有しかつ置換基１〜３個を含有するアリールウレイ
ドであり、その際に置換基はクロロ、ブロモ、ヨード、
フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、アルキル
（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラゾロ、及びアシル基が末端位に存在する場合に該アシ
ル基が炭素１〜７個を含有するアシルスルホンアミドを
含めてアシルスルホンアミド （炭素２〜１５個）であり、但しアシルスルホンアミド
かアリールを含有する場合はそのアリールは炭素６、１
０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨード及びニトロから選択される基で置換されてい
てよい； 窒素の場合 （ａ）炭素１〜３個のアルキル； （ｂ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｃ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールカルボニル； （ｄ）炭素８〜１４個を含有するアルアル カノイル； （ｅ）ホルミル； （ｆ）炭素置換基については前記の（ｆｆ）に定義され
ているような脂肪族ヘテロ環式基であり、その際に窒素
は該脂肪族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； （ｇ）炭素置換基については前記の（ｇｇ）に定義され
ているような芳香族ヘテロ環式基であり、その際に窒素
は芳香族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； より成る群類から選択される基１〜３個により置換され
ているアルキル基； （IV）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール基； （Ｖ）フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオ
ロメチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を含有するアルキ
ル、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
コキシカルボニル、カルボキシ、アルキル基が炭素１〜
６個を含有するアルキルカルボニルアミノ、５−テトラ
ゾロ、及びアリール基を含有する場合そのアリールが炭
素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により
置換されていてよい炭素２〜１５個を含有するアシルス
ルホンアミドより成る群類から独立して選択される基１
〜３個により置換されている炭素６、１０又は１２個を
含有するアリール基； （VI）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル基； （VI）−（１）カルボキシ、アルコキシ基が炭素１〜４
個を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、
及びアシル基がアシルスルホンアミドの末端成分である
場合にそのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルス
ルホンアミドを含めてかつアシルスルホンアミドがアリ
ールを含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又
は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード及びニトロから選択される基により置換されてい
てよいアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）より成
る群類から選択される基により置換されている炭素３〜
１５個を含有するシクロアルキル基； （VII）炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る群類から
それぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有
する少なくとも５個の原子を有する脂肪族ヘテロ環式基
であり、この基は任意の窒素位で、炭素１〜６個を含有
するアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル
基、アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有するア
リールオキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜
１３個を含有するアルアルコキシカルボニル基及び炭素
２〜７個を含有するアルコキシカルボニル基より成る群
類から選択される基で置換されていてよく、但しＡがＯ
ＣＯ又はＮＨＣＯである場合Ａはこの脂肪族ヘテロ環の
炭素原子に結合すべきである； （VIII）（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素よ
り成る群類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子
１〜４個を含有し、かつ（ｂ）少なくとも１個が芳香族
環である５員又は６員環１〜３個を含有する芳香族ヘテ
ロ環式基であり、その際に場合により芳香族環の３個ま
での炭素は任意の炭素位でフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード、トリフルオロメチル、炭素１〜６個を含有する
アルキル、炭素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素２
〜６個を含有するアルカノイル、カルボキシより成る群
類からの基で置換されていてよく、かつ更に任意の窒素
は炭素１〜６個を含有するアルキル基で置換されていて
よく、但しＡがＯＣＯ又はＮＨＣＯである場合Ａはこの
芳香族ヘテロ環の炭素に結合すべきである； （IX）少なくとも１個の二重結合を有する炭素２〜１０
個のアルケニル基；及び （Ｘ）少なくとも１個の二重結合を有しかつ次の（ａ）
〜（ｃ）： （ａ）炭素６〜１０個のアリール； （ｂ）クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ
トリフルオロメチル、アルキル （炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個、アルコキシカルボニル
（炭素２〜６個）、カルボキシ、５−テトラゾロ、及び
アリールを含有する場合はそのアリールが炭素６、１０
又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード及びニトロから選択される基により置換されて
いてよいアシルアミノスルホニル（炭素２〜１５個）よ
り成る群類から独立して選択される基１〜３個により置
換されている炭素６〜１０個のアリール；及び （ｃ）ウレイドカルボニル； より成る群類から選択される基により置換 されている炭素２〜１０個のアルケニル基；より成る群
類から選択され； Ｒ＾４は水素及びメチルより成る群類から選択され； Ｒ＾Ａは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は−ＣＨ＿２Ｒ＾Ｂにより表わされ； この際にＲ＾Ｂは次の（ I ）〜（Ｖ）： （ I ）炭素１〜１２個を含有しかつ場合により、それ
ぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択される
ヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は窒
素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ａ）〜（ｌ
ｌ）及び窒素の場合には（ａ）〜（ｇ）： ￥炭素の場合￥ （ａ）ヒドロキシ； （ｂ）アミノ； （ｃ）炭素１〜６個を含有するアルキルア ミノ； （ｄ）それぞれのアルキル基が炭素１〜６ 個を含有するジアルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｆ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールカルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイル； （ｈ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ルオキシ； （ｉ）アリール成分が炭素６、１０又は １２個を含有するアロイルオキシ； （ｊ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイルオキシ； （ｋ）炭素８〜１３個を含有するアラアル キルアミノカルボニルオキシ； （ｌ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールオキシ； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールアミノカルボニルオキシ； （ｎ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 するアルコキシカルボニルアミノ； （ｏ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 しかつ場合によりＲ＾Ｂに関して後記の（ｗ）に記載さ
れているような芳香族ヘテロ環式基の炭素に炭素結合し
ているアルコキシカルボニルアミノ； （ｐ）アルコキシ基がＲ＾Ｂに関して後記の（ｕ）に記
載されているような脂肪族ヘテロ環式基により置換され
ている炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニルア
ミノ； （ｑ）アリールが炭素６〜１０個を含有し かつアルキルが炭素１〜６個を含有するアリールオキシ
アルキルカルボニルアミノ； （ｒ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルアミノカルボニルオキシ； （ｓ）炭素６、１０又は１２個を含有しか つクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、ト
リフルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコ
キシ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜
６個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カル
ボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、
アミノカルボニル、５−テトラゾロ及び炭素２〜１５個
を含有し、但しアリールを含有する場合にはそのアリー
ルが炭素６、１０又は１２個を含有しかつフルオロ、ク
ロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基で置
換されていてもよいアシルスルホンアミドより成る群類
から独立して選択される基１〜３個により置換されてい
るアリールオキシ； （ｔ）炭素３〜１５個を含有するシクロア ルキルオキシ； （ｕ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して 窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１
〜４個を含有する原子少なくとも４個の脂肪族ヘテロ環
式基であり、その際に場合により脂肪族ヘテロ環式基は
二重結合１又は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘテ
ロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基
、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基、アリール基
が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールオキシカルボニル基アラール
キル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキルオキシ
カルボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有する
アルコキシカルボニル基により置換されていてよい； （ｖ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して 窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１
〜４個を含有する原子少なくとも５個の脂肪族ヘテロ環
式基の炭素にオキシ架橋基が直接結合している脂肪族ヘ
テロ環オキシ基であり、この際に場合により脂肪族ヘテ
ロ環式基は二重結合１又は２個を含有していてよくかつ
脂肪族ヘテロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有する
アルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基、
アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有するアリー
ルオキシカルボニル基、アラールキシ基が炭素７〜１３
個を含有するアラールキルオキシカルボニル基又はアル
キル基が炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニル
基により置換されていてよい； （ｗ）（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫黄
、窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子
１〜４個及び（２）少なくとも１個は芳香族環である５
員環又は６員環、１〜３個を含有する芳香族ヘテロ環式
基であり、その際に場合により芳香族環の３個までの炭
素はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロ
メチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
カノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭
素２〜６個）及びアミノカルボニルより成る群類の基で
置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有す
るアルキルにより置換されていてよい； （ｘ）オキシ架橋基が芳香族ヘテロ環式基 の炭素に直接結合している芳香族ヘテロ環オキシ基であ
り、その際に芳香族ヘテロ環式基は（１）炭素１〜１５
個及びそれぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素より成る群
類から選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なく
とも１個は芳香族環である５員環又は６員環、１〜３個
を含有し、その際に場合により芳香族環の３個までの炭
素はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロ
メチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
カノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭
素２〜６個）及びアミノカルボニルより成る群類の基で
置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有す
るアルキルにより置換されていてよい； （ｙ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルカルボニルアミノ； （ｚ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールカルボニルアミノ； （ａａ）アルキル基が炭素原子１〜６個を含有するアル
キルウレイド； （ｂｂ）シクロアルキル基が炭素３〜１５個を含有する
シクロアルキルウレイド； （ｃｃ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するア
ラールキルウレイド； （ｄｄ）アリール基が炭素６。 １０又は１２個を含有するアリールウレイド； （ｅｅ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキル
カルボニルアミノ； （ｆｆ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有し
かつ、カルボキシ、アルコキシが炭素１〜３を含有する
アルコキシカルボニル、５−テトラゾロ及び炭素２〜１
５個を含有しかつアリールを含有する場合はそのアリー
ルが炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ
、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基
により置換されていてよいアシルスルホンアミドから選
択される基により置換されているアリールカルボニルア
ミノ； （ｇｇ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するア
ラールキルカルボニルアミノ； （ｈｈ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有しかつ
アリール成分で置換されているアラールキルカルボニル
アミノであり、その際に置換基はカルボキシ、アルコキ
シが炭素１〜３個を含有するアルコキシカルボニル、５
−テトラゾロ及び炭素２〜１５個を含有しかつアリール
基を含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又は
１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ
ード及びニトロから選択される基により置換されていて
よいアシルスルホンアミドであり； （ｉｉ）アリールオキシ基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ｊｊ）炭素６、１０又は１２個を含有するアリールオ
キシ； （ｋｋ）クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、トリフル
オロメチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を含有するアル
キル、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜
６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するア
ルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラゾロ、及びアリール基を含有する場合そのアリールが
炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、ク
ロロ、ブロモヨード及びニトロから選択される基により
置換されていてよい炭素２〜１５個を含有するアシルス
ルホンアミドより成る群類から独立して選択される基１
〜３個により置換されている炭素６、１０又は１２個を
含有するアリール基； （ｌｌ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロ
メチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素
１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、ア
ルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ、ア
ミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカル
ボニル、５−テトラゾロ及び炭素２〜１５個を含有し、
但しアリールを含有する場合にはそのアリールが炭素６
、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、
ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により置換
されていてよいアシルスルホンアミドより成る群類から
独立して選択される基１〜３個により置換されているア
リールオキシ； ￥窒素の場合￥ （ａ）炭素１〜３個のアルキル； （ｂ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｃ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールカルボニル； （ｄ）炭素８〜１４個を含有するアルアル カノイル； （ｅ）ホルミル； （ｆ）炭素置換基については前記の（ｕ）に定義されて
いるような脂肪族ヘテロ環式基であり、その際に窒素は
該脂肪族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； （ｇ）炭素置換基については前記の（ｗ）に定義されて
いるような芳香族ヘテロ環式基であり、その際に窒素は
芳香族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； より成る群類から選択される基１〜３個により置換され
ているアルキル基； （ｈ）炭素２〜１２個を含有しかつ場合により、それぞ
れ窒素及び酸素より成る群類から独立して選択されるヘ
テロ原子１〜４個を含有しかつ末端炭素位で置換されて
いるアルキル基であり、その際にその置換基は次の（ａ
）〜（ｋ）： （ａ）アミドであり、これはその窒素か又 は炭素を介して前記アルキル基に結合していてよい； （ｂ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルアミノカルボニル； （ｃ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールアミノカルボニル； （ｄ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルアミノカルボニル； （ｅ）カルボキシ； （ｆ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールオキシカルボニル； （ｇ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個 を含有するアルアルコキシカルボニル； （ｈ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 するアルコキシカルボニル； （ｉ）Ｃ＿７＿〜＿１＿１−アリールスルホニルアミノ
カルボニル； （ｊ）アリール成分上でフルオロ、クロロ、ブロモ及び
ヨードより成る群類から選択される基１〜３個により置
換されているＣ＿７＿〜＿１＿１−アリールスルホニル
アミノカルボニル；及び（ｋ）Ｃ＿２＿〜＿１＿５−ア
ルキルスルホニルアミノカルボニル； より成る群類から選択され、該アルキルが窒素ヘテロ原
子を含有する場合には該窒素は場２によりＲ＾Ｂの前記
（ I ）において窒素について記載したような基により
置換されていてよい；（ｍ）カルボキシ、アルコキシ基
が炭素１〜４個を含有するアルコキシカルボニル、５−
テトラゾロ及びアシル基がアシルスルホンアミドの末端
成分である場合にそのアシル基が炭素１〜７個を含有す
るアシルスルホンアミドを含めてかつアシルスルホンア
ミドがアリールを含有する場合にはそのアリールが炭素
６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ
、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により置
換されていてよいアシルスルホンアミド（炭素２〜１５
個）より成る群類から選択される基により置換されてい
る炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル基； （IV）炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る群類からそ
れぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有す
る少なくとも５個の原子を有する脂肪族ヘテロ環式基で
あり、この基は任意の窒素位で、炭素１〜６個を含有す
るアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基
、アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有するアリ
ールオキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１
３個を含有するアルアルコキシカルボニル基及び炭素２
〜７個を含有するアルコキシカルボニル基より成る群類
から選択される基で置換されていてよく、但しＸがＮＲ
＾Ｃである場合Ｘはこの脂肪族ヘテロ環の炭素原子に結
合すべきである；（Ｖ）（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、
窒素及び酸素より成る群類からそれぞれ独立して選択さ
れるヘテロ原子１〜４個とを含有し、かつ（ｂ）少なく
とも１個が芳香族環である５員又は６員環１〜３個を含
有する芳香族ヘテロ環式基であり、その際に場合により
芳香族環の３個までの炭素は任意の炭素位でフルオロ、
クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、炭素１
〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個を含有するア
ルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノイル、カル
ボキシより成る群類からの基で置換されていてよく、か
つ更に任意の窒素は炭素１〜６個を含有するアルキル基
で置換されていてよく、但しＸがＮＲ＾Ｃである場合Ｘ
はこの芳香族ヘテロ環の炭素に結合すべきである；ある
いはＸＲ＾Ｂは一緒になつてＣＨ＿３又はフェニルであ
る； より成る群類から選択され；及び ＸはＣＨ＿２又はＲ＾Ｃが芸素又はＣＨ＿３のＮＲ＾Ｃ
であるか又は一緒になつてＸＲ＾ＢはＣＨ＿３又はフェ
ニルであり； Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼及び▲数式、化学式、表等があります▼より成る群
類から選択される〕のジフルオロケト化合物及びその塩
を製造する方法において、式Ｖａ、Ｖｂ又はＶｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖａ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖｂ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖｃ 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾Ａ、Ａは
前記のものを表わす〕の相応するアルコールを酸化する
ことを特徴とするジフルオロケト化合物の製法。 １３、式 I ａ、 I ｂ又は I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｃ 〔式中、 Ｒ＾１は炭素１〜５個を有するアルキル基であり、 Ｒ＾２は次の（ I ）〜（III）： （ I ）炭素１〜１０個を含有するアルキル基；（II）
次の（ａ）〜（ｈｈ）： （ａ）ヒドロキシ； （ｂ）アミノ； （ｃ）炭素１〜６個を含有するアルキルア ミノ； （ｄ）それぞれのアルキル基が炭素１〜６ 個を含有するジアルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｆ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールカルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイル； （ｈ）窒素又は炭素を介してアルキル基に 結合していてよいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルカルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルアミノカルボニル； （ｋ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールカルボニルアミノ； （ｌ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルカルボニルアミノ； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールアミノカルボニル； （ｎ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルアミノカルボニル； （ｏ）カルボキシ； （ｐ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールオキシカルボニル； （ｑ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個 を含有するアルアルコキシカルボニル； （ｒ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ルオキシ； （ｓ）アリール成分が炭素６、１０又は １２個を含有するアロイルオキシ； （ｔ）炭素８〜１４個を含有するアルアル カノイルオキシ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルスルホンアミド； （ｖ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルスルホンアミド； （ｗ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールスルホンアミド； （ｘ）アシル基がアシルスルホンアミドの 末端成分である場合そのアシル基が炭素１〜７個を含有
するアシルスルホンアミドを含むアシルスルホンアミド
（炭素２〜１５個）で、但しアシルスルホンアミドがア
リールを含有する場合、そのアリールは炭素６、１０又
は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード及びニトロから選択される基により置換されてい
てよい； （ｙ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 するアルコキシカルボニル； （２）炭素８〜１３個を含有するアルアル コキシカルボニルアミノ； （ａａ）アリールオキシ基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ｂｂ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｃｃ）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール； （ｄｄ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、トリフルオロメチル、ヒド
ロキシ、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素
１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、ア
ルコキシカルボニル（炭素１〜６個）、カルボキシ、５
−テトラゾロ及び炭素２〜１５個を含有し、但しアリー
ルを含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又は
１２個を含有しかつフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード
及びニトロから選択される基で置換されていてもよいア
シルスルホンアミドより成る群類から選択される基１〜
３個により置換されているアリール； （ｅｅ）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル； （ｆｆ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキル
ウレイド； （ｇｇ）炭素８〜１３個を含有するアラールキルウレイ
ド； （ｈｈ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアリールウレイド； より成る群類から選択される基少なくとも１個により置
換されている炭素１〜６個を含有するアルキル基；及び （III）炭素６個のアリール基； より成る群類から選択され； Ｒ＾３は次の（ I ）〜（Ｘ）： （ I ）炭素１〜１２個を含有するアルキル基；（II）
炭素１〜１２個を含有しかつそれぞれ独立して窒素及び
酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有するアルキル基； （III）炭素１〜１２個を含有しかつ場合により、それ
ぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択される
ヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は窒
素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ａ）〜（ｊ
ｊ）−（１）及び窒素の場合には（ａ）〜（ｇ）： ￥炭素の場合￥ （ａ）Ａに直接結合している炭素に位置す べきではないヒドロキシ； （ｂ）Ａに直接結合している炭素に位置す べきではないアミノ； （ｃ）Ａに直接結合している炭素に位置す べきではない炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ； （ｄ）Ａに直接結合している炭素に位置す べきではない、それぞれのアルキル基が炭素１〜６個を
含有するジアルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｆ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールカルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイル； （ｈ）アルキル基にその窒素か又は炭素を 介して結合していてよいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルカルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルアミノカルボニル； （ｋ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールカルボニルアミノ； （ｋ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個を
含有しかつ、カルボキシ、アルコキシが炭素１〜３を含
有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ及び炭素
２〜１５個を含有しかつアリールを含有する場合はその
アリールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフ
ルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択さ
れる基により置換されていてよいアシルスルホンアミド
から選択される基により置換されているアリールカルボ
ニルアミノ； （ｌ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルカルボニルアミノ； （ｌ）−（１）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有
しかつアリール成分で置換されているアラールキルカル
ボニルアミノであつて、その際に置換基はカルボキシ、
アルコキシが炭素１〜３個を含有するアルコキシカルボ
ニル５−テトラゾロ及び炭素２〜１５個を含有しかつア
リール基を含有する場合にはそのアリールが炭素６、１
０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨード及びニトロから選択される基により置換され
ていてよいアシルスルホンアミドであり； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールアミノカルボニル； （ｎ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルアミノカルボニル； （ｏ）カルボキシ； （ｐ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールオキシカルボニル； （ｑ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個 を含有するアルアルコキシカルボニル； （ｒ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ルオキシ； （ｓ）アリール成分が炭素６、１０又は １２個を含有するアロイルオキシ； （ｔ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイルオキシ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルスルホンアミド； （ｕ）−（１）シクロアルキル成分が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルスルホンアミド； （ｖ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルスルホンアミド； （ｗ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールスルホンアミド； （ｘ）アシル基がアシルスルホンアミドの 末端成分である場合そのアシル基が炭素１〜７個を含有
するアシルスルホンアミドを含むアシルスルホンアミド
（炭素２〜１５個）で、但しアシルスルホンアミドがア
リールを含有する場合、そのアリールは炭素６、１０又
は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード及びニトロから選択される基により置換されてい
てよい； （ｙ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 するアルコキシカルボニル； （ｚ）炭素８〜１３個を含有するアルアル コキシカルボニルアミノ； （ｚ）−（１）炭素８〜１３個を含有するアラールキル
アミノカルボニルオキシ； （ｚ）−（２）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有するアリールオキシ； （ｚ）−（３）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有しかつアミノカルボニル、アルキルが炭素１〜３個を
含有するアミノカルボニルアルキル、炭素１〜３個を有
するアルコキシカルボニル及びカルボキシより選択され
る基により置換されているアリールオキシ； （ａａ）アリールオキシ基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ａａ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個
を含有するアリールアミノカルボニルオキシ； （ｂｂ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（１）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有し
かつ場合によりＲ＾３に関して後記の（ｇｇ）に記載さ
れているような芳香族ヘテロ環式基の炭素に炭素結合し
ているアルコキシカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（２）アルコキシ基がＲ＾３に関して後記の
（ｆｆ）に記載されているような脂肪族ヘテロ環式基に
より置換されている炭素１〜６個を含有するアルコキシ
カルボニルアミノ； （ｂｂ）−（３）アリールが炭素６〜１０個を含有しか
つアルキルが炭素１〜６個を含有するアリールオキシア
ルキルカルボニルアミノ；（ｂｂ）−（４）アルキル基
が炭素１〜６個を含有するアルキルアミノカルボニルオ
キシ； （ｃｃ）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール； （ｃｃ）−（１）炭素６、１０又は１２個を含有するア
リールオキシ； （ｄｄ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロ
メチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素
１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、ア
ルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ、ア
ミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカル
ボニル、５−テトラゾロ及び炭素２〜１５個を含有し、
但しアリールを含有する場合にはそのアリールが炭素６
、１０又は１２個を含有しかつフルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨード及びニトロから選択される基で置換されてい
てもよいアシルスルホンアミドより成る群類から独立し
て選択される基１〜３個により置換されているアリール
；（ｄｄ）−（１）炭素６、１０又は１２個を含有しか
つクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、ト
リフルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコ
キシ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜
６個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カル
ボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、
アミノカルボニル、５−テトラゾロ及び炭素２〜１５個
を含有し、但しアリールを含有する場合にはそのアリー
ルが炭素６、１０又は１２個を含有しかつフルオロ、ク
ロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基で置
換されていてもよいアシルスルホンアミドより成る群類
から独立して選択される基１〜３個により置換されてい
るアリールオキシ； （ｅｅ）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル； （ｅｅ）−（１）炭素３〜１５個を含有するシクロアル
キルオキシ； （ｆｆ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び酸
素より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個を含
有する原子少なくとも４個の脂肪族ヘテロ環式基であり
、その際に場合により脂肪族ヘテロ環式基は二重結合１
又は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘテロ環式基は
窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基、炭素１〜
６個を含有するアルカノイル基、アリール基が炭素６、
１０又は １２個を含有するアリールオキシカルボニル基アラール
キル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキルオキシ
カルボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有する
アルコキシカルボニル基により置換されていてよく； （ｆｆ）−（１）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒
素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜
４個を含有する原子少なくとも５個の脂肪族ヘテロ環式
基の炭素原子にオキシ架橋基が直接結合している脂肪族
ヘテロ環オキシ基であり、この際に場合により脂肪族ヘ
テロ環式基は二重結合１又は２個を含有していてよくか
つ脂肪族ヘテロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有す
るアルキル基炭素１〜６個を含有するアルカノイル基、
アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有するアリー
ルオキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１３
個を含有するアラールキルオキシカルボニル基又はアル
キル基が炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニル
基により置換されていてよい； （ｇｇ）−（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して
硫黄、窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ
原子１〜４個及び（２）少なくとも１個は芳香族環であ
る５員環又は６員環、１〜３個を含有する芳香族ヘテロ
環式基であり、その際に場合により芳香族環の３個まで
の炭素はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフル
オロメチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１
〜６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有する
アルカノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル
（炭素２〜６個）及びアミノカルボニルより成る群類の
基で置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含
有するアルキルにより置換されていてよい； （ｇｇ）−（１）オキシ架橋基が芳香族ヘテロ環式基の
炭素に直接結合している芳香族ヘテロ環オキシ基であり
、その際に芳香族ヘテロ環式基は（１）炭素１〜１５個
及びそれぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素より成る群類
から選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくと
も１個は芳香族環である５員環又は６員環、１〜３個を
含有し、その際に場合により芳香族環の３個までの炭素
はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメ
チル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個
を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカ
ノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素
２〜６個）及びアミノカルボニルより成る群類の基で置
換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有する
アルキルにより置換されていてよい； （ｈｈ）アルキル基が炭素原子１〜６個を含有するアル
キルウレイド； （ｈｈ）−（１）シクロアルキル基が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルウレイド；（ｉｉ）炭素８〜１
３個を含有するアラールキルウレイド； （ｊｊ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアリールウレイド； （ｊｊ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個
を含有しかつ置換基１〜３個を含有するアリールウレイ
ドであり、その際に置換基はクロロ、ブロモ、ヨード、
フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、アルキル
（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラゾロ、及びアシル基が末端位に存在する場合に該アシ
ル基が炭素１〜７個を含有するアシルスルホンアミドを
含めてアシルスルホンアミド （炭素２〜１５個）であり、但しアシルスルホンアミド
がアリールを含有する場合はそのアリールは炭素６、１
０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨード及びニトロから選択される基で置換されてい
てよい； ￥窒素の場合￥ （ａ）炭素１〜３個のアルキル； （ｂ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｃ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールカルボニル； （ｄ）炭素８〜１４個を含有するアルアル カノイル； （ｅ）ホルミル； （ｆ）炭素置換基については前記の（ｆｆ）に定義され
ているような脂肪族ヘテロ環式基であり、その際に窒素
は該脂肪族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； （ｇ）炭素置換基については前記の（ｇｇ）に定義され
ているような芳香族ヘテロ環式基であり、その際に窒素
は芳香族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； より成る群類から選択される基１〜３個に より置換されているアルキル基； （IV）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール基； （Ｖ）フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオ
ロメチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を含有するアルキ
ル、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
コキシカルボニル、カルボキシ、アルキル基が炭素１〜
６個を含有するアルキルカルボニルアミノ、５−テトラ
ゾロ、及びアリール基を含有する場合そのアリールが炭
素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により
置換されていてよい炭素２〜１５個を含有するアシルス
ルホンアミドより成る群類から独立して選択される基１
〜３個により置換されている炭素６、１０又は１２個を
含有するアリール基； （VI）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル基； （VI）−（１）カルボキシ、アルコキシ基が炭素１〜４
個を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、
及びアシル基がアシルスルホンアミドの末端成分である
場合にそのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルス
ルホンアミドを含めてかつアシルスルホンアミドがアリ
ールを含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又
は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード及びニトロから選択される基により置換されてい
てよいアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）より成
る群類から選択される基により置換されている炭素３〜
１５個を含有するシクロアルキル基； （VII）炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る群類から
それぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有
する少なくとも５個の原子を有する脂肪族ヘテロ環式基
であり、この基は任意の窒素位で、炭素１〜６個を含有
するアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル
基、アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有するア
リールオキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜
１３個を含有するアルアルコキシカルボニル基及び炭素
２〜７個を含有するアルコキシカルボニル基より成る群
類から選択される基で置換されていてよく、但しＡがＯ
ＣＯ又はＮＨＣＯである場合Ａはこの脂肪族ヘテロ環の
炭素原子に結合すべきである； （VIII）（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素よ
り成る群類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子
１〜４個を含有し、かつ（ｂ）少なくとも１個が芳香族
環である５員又は６員環１〜２個を含有する芳香族ヘテ
ロ環式基であり、その際に場合により芳香族環の３個ま
での炭素は任意の炭素位でフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード、トリフルオロメチル、炭素１〜６個を含有する
アルキル、炭素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素２
〜６個を含有するアルカノイル、カルボキシより成る群
類からの基で置換されていてよく、かつ更に任意の窒素
は炭素１〜６個を含有するアルキル基で置換されていて
よく、但しＡがＯＣＯ又はＮＨＣＯである場合Ａはこの
芳香族ヘテロ環の炭素に結合すべきである； （IX）少なくとも１個の二重結合を有する炭素２〜１０
個のアルケニル基；及び （Ｘ）少なくとも１個の二重結合を有しかつ次の（ａ）
〜（ｃ）： （ａ）炭素６〜１０個のアリール； （ｂ）クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ
トリフルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アル
コキシ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２
〜６個、アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カル
ボキシ、５−テトラゾロ、及びアリールを含有する場合
はそのアリールが炭素６、１０又は １２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ
ード及びニトロから選択される基により置換されていて
よいアシルアミノスルホニル（炭素２〜１５個）より成
る群類から独立して選択される基１〜３個により置換さ
れている炭素６〜１０個のアリール；及び （ｃ）ウレイドカルボニル； より成る群類から選択される基により置換 されている炭素２〜１０個のアルケニル基；より成る群
類から選択され； Ｒ＾４は水素及びメチルより成る群類から選択され； Ｒ＾Ａは式： ▲数式、化学式、表等があります▼II により表わされ； その際にＲ＾Ｂは次の（ I ）〜（Ｖ）： （ I ）炭素１〜１２個を含有しかつ場合により、それ
ぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択される
ヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は窒
素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ａ）〜（ｌ
ｌ）及び窒素の場合には（ａ）〜（ｇ）： ￥炭素の場合￥ （ａ）ヒドロキシ； （ｂ）アミノ； （ｃ）炭素１〜６個を含有するアルキルア ミノ； （ｄ）それぞれのアルキル基が炭素１〜６ 個を含有するジアルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｆ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールカルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイル； （ｈ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ルオキシ； （ｉ）アリール成分が炭素６、１０又は １２個を含有するアロイルオキシ； （ｊ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイルオキシ； （ｋ）炭素８〜１３個を含有するアラル キルアミノカルボニルオキシ； （ｌ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールオキシ； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールアミノカルボニルオキシ； （ｎ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 するアルコキシカルボニルアミノ； （ｏ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 しかつ場合によりＲ＾Ｂに関して後記の（ｗ）に記載さ
れているような芳香族ヘテロ環式基の炭素に炭素結合し
ているアルコキシカルボニルアミノ； （ｐ）アルコキシ基がＲ＾Ｂに関して後記の（ｕ）に記
載されているような脂肪族ヘテロ環式基により置換され
ている炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニルア
ミノ； （ｑ）アリールが炭素６〜１０個を含有し かつアルキルが炭素１〜６個を含有するアリールオキシ
アルキルカルボニルアミノ； （ｒ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルアミノカルボニルオキシ； （ｓ）炭素６、１０又は１２個を含有しか つクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、ト
リフルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコ
キシ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜
６個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カル
ボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、
アミノカルボニル、５−テトラゾロ及び炭素２〜１５個
を含有し、但しアリールを含有する場合にはそのアリー
ルが炭素６、１０又は１２個を含有しかつフルオロ、ク
ロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基で置
換されていてもよいアシルスルホンアミドより成る群類
から独立して選択される基１〜３個により置換されてい
るアリールオキシ； （ｔ）炭素３〜１５個を含有するシクロア ルキルオキシ； （ｕ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して 窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１
〜４個を含有する原子少なくとも４個の脂肪族ヘテロ環
式基であり、その際に場合により脂肪族ヘテロ環式基は
二重結合１又は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘテ
ロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基
、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基、アリール基
が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールオキシカルボニル基、アラー
ルキル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキルオキ
シカルボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有す
るアルコキシカルボニル基により置換されていてよい；
（ｖ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して 窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１
〜４個を含有する原子少なくとも５個の脂肪族ヘテロ環
式基の炭素にオキシ架橋基が直接結合している脂肪族ヘ
テロ環オキシ基であり、その際に場合により脂肪族ヘテ
ロ環式基は二重結合１又は２個を含有していてよくかつ
脂肪族ヘテロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有する
アルキル基炭素１〜６個を含有するアルカノイル基、ア
リール基が炭素６、１０又は１２個を含有するアリール
オキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１３個
を含有するアラールキルオキシカルボニル基又はアルキ
ル基が炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニル基
により置換されていてよい； （ｗ）（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫黄
、窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子
１〜４個及び（２）少なくとも１個は芳香族環である５
員環又は６員環、１〜３個を含有する芳香族ヘテロ環式
基であり、その際に場合により芳香族環の３個までの炭
素はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロ
メチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
カノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭
素２〜６個）及びアミノカルボニルより成る群類の基で
置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有す
るアルキルにより置換されていてよい； （ｘ）オキシ架橋基が芳香族ヘテロ環式基 の炭素に直接結合している芳香族ヘテロ環オキシ基であ
り、その際に芳香族ヘテロ環式基は（１）炭素１〜１５
個及びそれぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素より成る群
類から選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なく
とも１個は芳香族環である５員環又は６員環、１〜３個
を含有し、その際に場合により芳香族環の３個までの炭
素はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロ
メチル炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個
を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカ
ノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素
２〜６個）及びアミノカルボニルより成る群類の基で置
換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有する
アルキルにより置換されていてよい； （ｙ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルカルボニルアミノ； （ｚ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールカルボニルアミノ； （ａａ）アルキル基が炭素原子１〜６個を含有するアル
キルウレイド； （ｂｂ）シクロアルキル基が炭素３〜１５個を含有する
シクロアルキルウレイド； （ｃｃ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するア
ラールキルウレイド； （ｄｄ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアリールウレイド； （ｅｅ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキル
カルボニルアミノ； （ｆｆ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有し
かつ、カルボキシ、アルコキシが炭素１〜３を含有する
アルコキシカルボニル、５−テトラゾロ及び炭素２〜１
５個を含有しかつアリールを含有する場合はそのアリー
ルが炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ
、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基
により置換されていてよいアシルスルホンアミドから選
択される基により置換されているアリールカルボニルア
ミノ； （ｇｇ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するア
ラールキルカルボニルアミノ； （ｈｈ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有しかつ
アリール成分で置換されているアラールキルカルボニル
アミノであり、その際に置換基はカルボキシ、アルコキ
シが炭素１〜３個を含有するアルコキシカルボニル、５
−テトラゾロ及び炭素２〜１５個を含有しかつアリール
基を含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又は
１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ
ード及びニトロから選択される基により置換されていて
よいアシルスルホンアミドであり； （ｉｉ）アリールオキシ基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ｊｊ）炭素６、１０又は１２個を含有するアリールオ
キシ； （ｋｋ）クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、トリフル
オロメチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を含有するアル
キル、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜
６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するア
ルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラゾロ及びアリール基を含有する場合そのアリールが炭
素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により
置換されていてよい炭素２〜１５個を含有するアシルス
ルホンアミドより成る群類から独立して選択される基１
〜３個により置換されている炭素６、１０又は１２個を
含有するアリール基； （ｌｌ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロ
メチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素
１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、ア
ルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ、ア
ミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカル
ボニル、５−テトラゾロ及び炭素２〜１５個を含有し、
但しアリールを含有する場合にはそのアリールが炭素６
、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、
ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により置換
されていてよいアシルスルホンアミドより成る群類から
独立して選択される基１〜３個により置換されているア
リールオキシ； ￥窒素の場合￥ （ａ）炭素１〜３個のアルキル； （ｂ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｃ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールカルボニル； （ｄ）炭素８〜１４個を含有するアルアル カノイル； （ｅ）ホルミル； （ｆ）炭素置換基については前記の（ｕ）に定義されて
いるような脂肪族ヘテロ環式基であり、その際に窒素は
該脂肪族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； （ｇ）炭素置換基については前記の（ｗ）に定義されて
いるような芳香族ヘテロ環式基であり、その際に窒素は
芳香族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； より成る群類から選択される基１〜３個に より置換されているアルキル基； （II）炭素２〜１２個を含有しかつ場合により、それぞ
れ窒素及び酸素より成る群類から独立して選択されるヘ
テロ原子１〜４個を含有しかつ末端炭素位で置換されて
いるアルキル基であり、その際にその置換基は次の（ａ
）〜（ｋ）： （ａ）アミドであり、これはその窒素か又 は炭素を介して前記アルキル基に結合していてよい； （ｂ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルアミノカルボニル； （ｃ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールアミノカルボニル； （ｄ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルアミノカルボニル； （ｅ）カルボキシ； （ｆ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールオキシカルボニル； （ｇ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個 を含有するアルアルコキシカルボニル； （ｈ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 するアルコキシカルボニル； （ｉ）Ｃ＿７＿〜＿１＿１−アリールスルホニルアミノ
カルボニル； （ｊ）アリール成分上でフルオロ、クロロ、ブロモ及び
ヨードより成る群類から選択される基１〜３個により置
換されているＣ＿７＿〜＿１＿１−アリールスルホニル
アミノカルボニル；及び（ｋ）Ｃ＿２＿〜＿１＿５−ア
ルキルスルホニルアミノカルボニル； より成る群類から選択され、該アルキルが 窒素ヘテロ原子を含有する場合には該窒素は場合により
Ｒ＾Ｂの前記（ I ）において窒素について記載したよ
うな基により置換されていてよい； （III）カルボキシ、アルコキシ基が炭素１〜４個を含
有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、及びア
シル基がアシルスルホンアミドの末端成分である場合に
そのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルスルホン
アミドを含めてかつアシルスルホンアミドがアリールを
含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又は１２
個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード
及びニトロから選択される基により置換されていてよい
アシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）より成る群類
から選択される基により置換されている炭素３〜１５個
を含有するシクロアルキル基； （IV）炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る群類からそ
れぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有す
る少なくとも５個の原子を有する脂肪族ヘテロ環式基で
あり、この基は任意の窒素位で、炭素１〜６個を含有す
るアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基
、アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有するアリ
ールオキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１
３個を含有するアルアルコキシカルボニル基及び炭素２
〜７個を含有するアルコキシカルボニル基より成る群類
から選択される基で置換されていてよく、但しＸがＮＲ
＾Ｃである場合Ｘはこの脂肪族ヘテロ環の炭素原子に結
合すべきである；（Ｖ）（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、
窒素及び酸素より成る群類からそれぞれ独立して選択さ
れるヘテロ原子１〜４個とを含有し、かつ（ｂ）少なく
とも１個が芳香族環である５員又は６員環１〜３個を含
有する芳香族ヘテロ環式基であり、その際に場合により
芳香族環の３個までの炭素は任意の炭素位でフルオロ、
クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、炭素１
〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個を含有するア
ルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノイル、カル
ボキシより成る群類からの基で置換されていてよく、か
つ更に任意の窒素は炭素１〜６個を含有するアルキル基
で置換されていてよく、但しＸがＮＲ＾Ｃである場合Ｘ
はこの芳香族ヘテロ環の炭素に結合すべきである；ある
いはＸＲ＾Ｂは一緒になつてＣＨ＿３又はフェニルであ
る； より成る群類から選択され；及び ＸはＲ＾Ｃが水素又はＣＨ＿３のＮＲ＾Ｃであり；Ａは
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
及び▲数式、化学式、表等があります▼より成る群類か
ら選択される〕のジフルオロケト化合物及びその塩を製
造する方法において、式ＸＸVIａ、ＸＸVIｂ又はＸＸV
Iｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸVIａ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸVIｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸVIｃ のエステルを式Ｖｄ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖｄ の好適なアミンと溶剤中で反応させることを特徴とする
ジフルオロケト化合物の製法。 １４、式 I ａ、 I ｂ又は I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｃ 〔式中 Ｒ＾１は炭素１〜５個を有するアルキル基であり； Ｒ＾２は次の（ I ）〜（III）： （ I ）炭素１〜１０個を含有するアルキル基；（II）
次の（ａ）〜（ｈｈ）： （ａ）ヒドロキシ； （ｂ）アミノ； （ｃ）炭素１〜６個を含有するアルキル アミノ； （ｄ）それぞれのアルキル基が炭素１〜 ６個を含有するジアルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノ イル； （ｆ）アリールが炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールカルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルア ルカノイル； （ｈ）窒素又は炭素を介してアルキル基 に結合していてよいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１〜６個を含有 するアルキルカルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１〜６個を含有 するアルキルアミノカルボニル； （ｋ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールカルボニルアミノ；（ｌ）ア
ラールキル基が炭素７〜１３個 を含有するアラールカルボニルアミノ； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールアミノカルボニル；（ｎ）ア
ラールキル基が炭素７〜１３個 を含有するアラールキルアミノカルボニル；（ｏ）カル
ボキシ； （ｐ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールオキシカルボニル；（ｑ）ア
ルアルコキシ基が炭素７〜１３ 個を含有するアルアルコキシカルボニル； （ｒ）炭素２〜６個を含有するアルカノ イルオキシ； （ｓ）アリール成分が炭素６、１０又は １２個を含有するアロイルオキシ； （ｔ）炭素８〜１４個を含有するアルア ルカノイルオキシ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有 するアルキルスルホンアミド； （ｖ）アラールキル基が炭素７〜１３個 を含有するアラールキルスルホンアミド； （ｗ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールスルホンアミド；（ｘ）アシ
ル基がアシルスルホンアミド の末端成分である場合そのアシル基が炭素１〜７個を含
有するアシルスルホンアミドを含むアシルスルホンアミ
ド（炭素２〜１５個）で、但しアシルスルホンアミドが
アリールを含有する場合、そのアリールは炭素６、１０
又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード及びニトロから選択される基により置換されて
いてよい； （ｙ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含 有するアルコキシカルボニル； （ｚ）炭素８〜１３個を含有するアルア ルコキシカルボニルアミノ； （ａａ）アリールオキシ基が炭素６、 １０又は１２個を含有するアリールオキシカルボニルア
ミノ； （ｂｂ）アルコキシ基が炭素１〜６個を 含有するアルコキシカルボニルアミノ； （ｃｃ）炭素６、１０又は１２個を含有 するアリール； （ｄｄ）炭素６、１０又は１２個を含有 しかつクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、トリフルオ
ロメチル、ヒドロキシ、アルキル（炭素１〜６個）、ア
ルコキシ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素
２〜６個）、アルコキシカルボニル（炭素１〜６個）、
カルボキシ、５−テトラゾロ及び、炭素２〜 １５個を含有し、但しアリールを含有する場合にはその
アリールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつフルオ
ロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される
基で置換されていてもよいアシルスルホンアミドより成
る群類から選択される基１〜３個により置換されている
アリール； （ｅｅ）炭素３〜１５個を含有するシク ロアルキル； （ｆｆ）アルキル基が炭素１〜６個を含 有するアルキルウレイド； （ｇｇ）炭素８〜１３個を含有するアラ ールキルウレイド； （ｈｈ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールウレイド； より成る群類から選択される基少なくとも１個により置
換されている炭素１〜６個を含有するアルキル基；及び （III）炭素６個のアリール基； より成る群類から選択され； Ｒ＾３は次の（ I ）〜（Ｘ）： （ I ）炭素１〜１２個を含有するアルキル基；（II）
炭素１〜１２個を含有しかつそれぞれ独立して窒素及び
酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有するアルキル基； （III）炭素１〜１２個を含有しかつ場合により、それ
ぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択される
ヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は窒
素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ａ）〜（ｊ
ｊ）−（１）及び窒素の場合には （ａ）〜（ｇ）： ￥炭素の場合￥ （ａ）Ａに直接結合している炭素に位置す べきではないヒドロキシ； （ｂ）Ａに直接結合している炭素に位置す べきではないアミノ； （ｃ）Ａに直接結合している炭素に位置す べきではない炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ； （ｄ）Ａに直接結合している炭素に位置す べきではない、それぞれのアルキル基が炭素１〜６個を
含有するジアルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｆ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールカルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイル； （ｈ）アルキル基にその窒素か又は炭素を 介して結合していてよいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルカルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルアミノカルボニル； （ｋ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールカルボニルアミノ； （ｋ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個を
含有しかつ、カルボキシ、アルコキシが炭素１〜３を含
有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、及び炭
素２〜１５個を含有しかつアリールを含有する場合はそ
のアリールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更に
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択
される基により置換されていてよいアシルスルホンアミ
ドから選択される基により置換されているアリールカル
ボニルアミノ； （ｌ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルカルボニルアミノ； （ｌ）−（１）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有
しかつアリール成分で置換されているアラールキルカル
ボニルアミノであつて、その際に置換基はカルボキシ、
アルコキシが炭素１〜３個を含有するアルコキシカルボ
ニル５−テトラゾロ及び、炭素２〜１５個を含有しかつ
アリール基を含有する場合にはそのアリールが炭素６、
１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブ
ロモ、ヨード及びニトロから選択される基により置換さ
れていてよいアシルスルホンアミドであり； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールアミノカルボニル； （ｎ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルアミノカルボニル； （ｏ）カルボキシ； （ｐ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールオキシカルボニル； （ｑ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個 を含有するアルアルコキシカルボニル； （ｒ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ オキシ； （ｓ）アリール成分が炭素６、１０又は １２個を含有するアロイルオキシ； （ｔ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイルオキシ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルスルホンアミド； （ｕ）−（１）シクロアルキル成分が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルスルホンアミド； （ｖ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルスルホンアミド； （ｗ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールスルホンアミド； （ｘ）アシル基がアシルスルホンアミドの 末端成分である場合そのアシル基が炭素１〜７個を含有
するアシルスルホンアミドを含むアシルスルホンアミド
（炭素２〜１５個）で、但しアシルスルホンアミドがア
リールを含有する場合、そのアリールは炭素６、１０又
は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード及びニトロから選択される基により置換されてい
てよい； （ｙ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 するアルコキシカルボニル； （ｚ）炭素８〜１３個を含有するアルアル コキシカルボニルアミノ； （ｚ）−（１）炭素８〜１３個を含有するアラールキル
アミノカルボニルオキシ； （ｚ）−（２）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有するアリールオキシ； （ｚ）−（３）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有しかつアミノカルボニル、アルキルが炭素１〜３個を
含有するアミノカルボニルアルキル、炭素１〜３個を有
するアルコキシカルボニル、及びカルボキシより選択さ
れる基により置換されているアリールオキシ；（ａａ）
アリールオキシ基が炭素６、１０ 又は１２個を含有するアリールオキシカルボニルアミノ
； （ａａ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個
を含有するアリールアミノカルボニルオキシ； （ｂｂ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含 有するアルコキシカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（１）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有し
かつ場合によりＲ＾３に関して後記の（ｇｇ）に記載さ
れているような芳香族ヘテロ環式基の炭素に炭素結合し
ているアルコキシカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（２）アルコキシ基がＲ＾３に関して後記の
（ｆｆ）に記載されているような脂肪族ヘテロ環式基に
より置換されている炭素１〜６個を含有するアルコキシ
カルボニルアミノ；（ｂｂ）−（３）アリールが炭素６
〜１０個を含有しかつアルキルが炭素１〜６個を含有す
るアリールオキシアルキルカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（４）アルキル基が炭素１〜６個を含有する
アルキルアミノカルボニルオキシ；（ｃｃ）炭素６、１
０又は１２個を含有す るアリール； （ｃｃ）−（１）炭素６、１０又は１２個を含有するア
リールオキシ； （ｄｄ）炭素６、１０又は１２個を含有し かつクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、
トリヒルオロメチル、アルキル （炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラゾロ及び、炭素２〜１５個を含有し、但しアリールを
含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又は１２
個を含有しかつフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及び
ニトロから選択される基で置換されていてもよいアシル
スルホンアミドより成る群類から独立して選択される基
１〜３個により置換されているアリール； （ｄｄ）−（１）炭素６、１０又は１２個を含有しかつ
クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリ
フルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキ
シ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６
個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルボ
キシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、ア
ミノカルボニル、５−テトラゾロ及び、炭素２〜１５個
を含有し、但しアリールを含有する場合にはそのアリー
ルが炭素６、１０又は１２個を含有しかつフルオロ、ク
ロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基で置
換されていてもよいアシルスルホンアミドより成る群類
から独立して選択される基１〜３個により置換されてい
るアリールオキシ； （ｅｅ）炭素３〜１５個を含有するシクロ アルキル； （ｅｅ）−（１）炭素３〜１５個を含有するシクロアル
キルオキシ； （ｆｆ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立し て窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子
１〜４個を含有する原子少なくとも４個の脂肪族ヘテロ
環式基であり、その際に場合により脂肪族ヘテロ環式基
は二重結合１又は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘ
テロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキル
基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基、アリール
基が炭素６、１０又は１２個を含有するアリールオキシ
カルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１３個を含有
するアラールキルオキシカルボニル基又はアルキル基が
炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニル基により
置換されていてよく；（ｆｆ）−（１）炭素１〜５個及
びそれぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択
されるヘテロ原子１〜４個を含有する原子少なくとも５
個の脂肪族ヘテロ環式基の炭素原子にオキシ架橋基が直
接結合している脂肪族ヘテロ環オキシ基であり、その際
に場合により脂肪族ヘテロ環式基は二重結合１又は２個
を含有していてよくかつ脂肪族ヘテロ環式基は窒素位で
炭素１〜６個を含有するアルキル基、炭素１〜６個を含
有するアルカノイル基、アリール基が炭素６、１０又は
１２個を含有するアリールオキシカルボニル基、アラー
ルキル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキルオキ
シカルボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有す
るアルコキシカルボニル基により置換されていてよい； （ｇｇ）（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫
黄、窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原
子１〜４個及び（２）少なくとも１個は芳香族環である
５員環又は６員環１〜３個を含有する芳香族ヘテロ環式
基であり、その際に場合により芳香族環の３個までの炭
素はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロ
メチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
カノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭
素２〜６個）、及びアミノカルボニルより成る群類の基
で置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有
するアルキルにより置換されていてよい； （ｇｇ）−（１）オキシ架橋基が芳香族ヘテロ環式基の
炭素に直接結合している芳香族ヘテロ環オキシ基であり
、その際に芳香族ヘテロ環式基は（１）炭素１〜１５個
及びそれぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素より成る群類
から選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくと
も１個は芳香族環である５員環又は６員環１〜３個を含
有し、その際に場合により芳香族環の３個までの炭素は
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチ
ル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個を
含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノ
イル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２
〜６個）、及びアミノカルボニルより成る群類の基で置
換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有する
アルキルにより置換されていてよい； （ｈｈ）アルキル基が炭素原子１〜６個を 含有するアルキルウレイド； （ｈｈ）−（１）シクロアルキル基が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルウレイド；（ｉｉ）炭素８〜１
３個を含有するアラー ルキルウレイド； （ｊｊ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールウレイド； （ｊｊ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個
を含有しかつ置換基１〜３個を含有するアリールウレイ
ドであり、その際に置換基はクロロ、ブロモ、ヨード、
フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、アルキル
（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラゾロ、及びアシル基が末端位に存在する場合に該アシ
ル基が炭素１〜７個を含有するアシルスルホンアミドを
含めてアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）であり
、但しアシルスルホンアミドがアリールを含有する場合
はそのアリールは炭素６、１０又は１２個を含有しかつ
更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから
選択される基で置換されていてよい； ￥窒素の場合￥ （ａ）炭素１〜３個のアルキル； （ｂ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｃ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールカルボニル； （ｄ）炭素８〜１４個を含有するアルアル カノイル； （ｅ）ホルミル： （ｆ）炭素置換基については前記の（ｆｆ）に定義され
ているような脂肪族ヘテロ環式基であり、その際に窒素
は該脂肪族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； （ｇ）炭素置換基については前記の（ｇｇ）に定義され
ているような芳香族ヘテロ環式基であり、その際に窒素
は芳香族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； より成る群類から選択される基１〜３個に より置換されているアルキル基； （IV）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール基； （Ｖ）フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオ
ロメチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を含有するアルキ
ル、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
コキシカルボニル、カルボキシ、アルキル基が炭素１〜
６個を含有するアルキルカルボニルアミノ、５−テトラ
ゾロ、及びアリール基を含有する場合そのアリールが炭
素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により
置換されていてよい炭素２〜１５個を含有するアシルス
ルホンアミドより成る群類から独立して選択される基１
〜３個により置換されている炭素６、１０又は１２個を
含有するアリール基； （VI）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル基； （VI）−（１）カルボキシ、アルコキシ基が炭素１〜４
個を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、
及びアシル基がアシルスルホンアミドの末端成分である
場合にそのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルス
ルホンアミドを含めてかつアシルスルホンアミドがアリ
ールを含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又
は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード及びニトロから選択される基により置換されてい
てよいアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）より成
る群類から選択される基により置換されている炭素３〜
１５個を含有するシクロアルキル基； （VII）炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る群類から
それぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有
する少なくとも５個の原子を有する脂肪族ヘテロ環式基
であり、この基は任意の窒素位で、炭素１〜６個を含有
するアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル
基、アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有するア
リールオキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜
１３個を含有するアルアルコキシカルボニル基及び炭素
２〜７個を含有するアルコキシカルボニル基より成る群
類から選択される基で置換されていてよく、但しＡがＯ
ＣＯ又はＮＨＣＯである場合Ａはこの脂肪族ヘテロ環の
炭素原子に結合すべきである； （VIII）（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素よ
り成る群類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子
１〜４個を含有し、かつ（ｂ）少なくとも１個が芳香族
環である５員−又は６員環１〜３個を含有する芳香族ヘ
テロ環式基であり、その際に場合により芳香族環の３個
までの炭素は任意の炭素位でフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード、トリフルオロメチル、炭素１〜６個を含有す
るアルキル、炭素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素
２〜６個を含有するアルカノイル、カルボキシより成る
群類からの基で置換されていてよく、かつ更に任意の窒
素は炭素１〜６個を含有するアルキル基で置換されてい
てよく、但しＡがＯＣＯ又はＮＨＣＯである場合Ａはこ
の芳香族ヘテロ環の炭素に結合すべきである； （IX）少なくとも１個の二重結合を有する炭素２〜１０
個のアルケニル基；及び （Ｘ）少なくとも１個の二重結合を有しかつ次の（ａ）
〜（ｃ）： （ａ）炭素６〜１０個のアリール； （ｂ）クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ
トリフルオロメチル、アルキル （炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、５−テトラゾロ、及
びアリールを含有する場合はそのアリールが炭素６、１
０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨード及びニトロから選択される基により置換され
ていてよいアシルアミノスルホニル（炭素２〜１５個）
より成る群類から独立して選択される基１〜３個により
置換されている炭素６〜１０個のアリール；及び （ｃ）ウレイドカルボニル； より成る群類から選択される基により置換 されている炭素２〜１０個のアルケニル基；より成る群
類から選択され； Ｒ＾４は水素及びメチルより成る群類から選択され； Ｒ＾Ａは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ により表わされ； その際にＲ＾Ｂは次の（ I ）〜（Ｖ）： （ I ）炭素１〜１２個を含有しかつ場合により、それ
ぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択される
ヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は窒
素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ａ）〜（ｌ
ｌ）及び窒素の場合には（ａ）〜（ｇ）： ￥炭素の場合￥ （ａ）ヒドロキシ； （ｂ）アミノ； （ｃ）炭素１〜６個を含有するアルキルア ミノ； （ｄ）それぞれのアルキル基が炭素１〜６ 個を含有するジアルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｆ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールカルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイル； （ｈ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ルオキシ； （ｉ）アリール成分が炭素６、１０又は １２個を含有するアロイルオキシ； （ｊ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイルオキシ； （ｋ）炭素８〜１３個を含有するアラルキ ルアミノカルボニルオキシ； （ｌ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールオキシ； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールアミノカルボニルオキシ； （ｎ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 するアルコキシカルボニルアミノ； （ｏ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 しかつ場合により Ｒ＾Ｂに関して後記の（ｗ）に記載
されているような芳香族ヘテロ環式基の炭素に炭素結合
しているアルコキシカルボニルアミノ； （ｐ）アルコキシ基がＲ＾Ｂに関して後記の（ｕ）に記
載されているような脂肪族ヘテロ環式基により置換され
ている炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニルア
ミノ； （ｑ）アリールが炭素６〜１０個を含有し かつアルキルが炭素１〜６個を含有するアリールオキシ
アルキルカルボニルアミノ； （ｒ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルアミノカルボニルオキシ； （ｓ）炭素６、１０又は１２個を含有しか つクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、ト
リフルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコ
キシ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜
６個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カル
ボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、
アミノカルボニル、５−テトラゾロ、及び炭素２〜１５
個を含有し、但しアリールを含有する場合にはそのアリ
ールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつフルオロ、
クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基で
置換されていてもよいアシルスルホンアミドより成る群
類から独立して選択される基１〜３個により置換されて
いるアリールオキシ； （ｔ）炭素３〜１５個を含有するシクロア ルキルオキシ； （ｕ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して 窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１
〜４個を含有する原子少なくとも４個の脂肪族ヘテロ環
式基であり、その際に場合により脂肪族ヘテロ環式基は
二重結合１又は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘテ
ロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基
、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基、アリール基
が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールオキシカルボニル基、アラー
ルキル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキルオキ
シカルボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有す
るアルコキシカルボニル基により置換されていてよい；
（ｖ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して 窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１
〜４個を含有する原子少なくとも５個の脂肪族ヘテロ環
式基の炭素にオキシ架橋基が直接結合している脂肪族ヘ
テロ環オキシ基であり、その際に場合により脂肪族ヘテ
ロ環式基は二重結合１又は２個を含有していてよくかつ
脂肪族ヘテロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有する
アルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基、
アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有するアリー
ルオキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１３
個を含有するアラールキルオキシカルボニル基又はアル
キル基が炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニル
基により置換されていてよい； （ｗ）（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫黄
、窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子
１〜４個及び（２）少なくとも１個は芳香族環である５
員環又は６員環１〜３個を含有する芳香族ヘテロ環式基
であり、その際に場合により芳香族環の３個までの炭素
はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメ
チル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個
を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカ
ノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素
２〜６個）、及びアミノカルボニルより成る群類の基で
置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有す
るアルキルにより置換されていてよい； （ｘ）オキシ架橋基が芳香族ヘテロ環式基 の炭素に直接結合している芳香族ヘテロ環オキシ基であ
り、その際に芳香族ヘテロ環式基は（１）炭素１〜１５
個及びそれぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素より成る群
類から選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なく
とも１個は芳香族環である５員環又は６員環１〜３個を
含有し、その際に場合により芳香族環の３個までの炭素
はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメ
チル炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個を
含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノ
イル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２
〜６個）、及びアミノカルボニルより成る群類の基で置
換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有する
アルキルにより置換されていてよい； （ｙ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルカルボニルアミノ； （ｚ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールカルボニルアミノ； （ａａ）アルキル基が炭素原子１〜６個を 含有するアルキルウレイド； （ｂｂ）シクロアルキル基が炭素３〜１５ 個を含有するシクロアルキルウレイド； （ｃｃ）アラールキル基が炭素７〜１３個 を含有するアラールキルウレイド； （ｄｄ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールウレイド； （ｅｅ）アルキル基が炭素１〜６個を含有 するアルキルカルボニルアミノ； （ｆｆ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有しかつ、カルボキシ、アルコキシが炭素１
〜３を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ
、及び炭素２〜１５個を含有しかつアリールを含有する
場合はそのアリールが炭素６、１０又は１２個を含有し
かつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロ
から選択される基により置換されていてよいアシルスル
ホンアミドから選択される基により置換されているアリ
ールカルボニルアミノ； （ｇｇ）アラールキル基が炭素７〜１３個 を含有するアラールキルカルボニルアミノ；（ｈｈ）ア
ラールキル基が炭素７〜１３個 を含有しかつアリール成分で置換されているアラールキ
ルカルボニルアミノであり、その際に置換基はカルボキ
シ、アルコキシが炭素１〜３個を含有するアルコキシカ
ルボニル、５−テトラゾロ、及び炭素２〜１５個を含有
しかつアリール基を含有する場合にはそのアリールが炭
素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により
置換されていてよいアシルスルホンアミドであり； （ｉｉ）アリールオキシ基が炭素６、１０ 又は１２個を含有するアリールオキシカルボニルアミノ
； （ｊｊ）炭素６、１０又は１２個を含有す るアリールオキシ； （ｋｋ）クロロ、ブロモ、ヨード、フルオ ロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を
含有するアルキル、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個
）、炭素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個
を含有するアルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノ
カルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニ
ル、５−テトラゾロ、及びアリール基を含有する場合そ
のアリールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更に
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択
される基により置換されていてよい炭素２〜１５個を含
有するアシルスルホンアミドより成る群類から独立して
選択される基１〜３個により置換されている炭素６、１
０又は１２個を含有するアリール基； （ｌｌ）炭素６、１０又は１２個を含有し かつクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、
トリフルオロメチル、アルキル （炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラゾロ、及び炭素２〜１５個を含有し、但しアリールを
含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又は１２
個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード
及びニトロから選択される基により置換されていてよい
アシルスルホンアミドより成る群類から独立して選択さ
れる基１〜３個により置換されているアリールオキシ； ￥窒素の場合￥ （ａ）炭素１〜３個のアルキル； （ｂ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｃ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールカルボニル； （ｄ）炭素８〜１４個を含有するアルアル カノイル； （ｅ）ホルミル； （ｆ）炭素置換基については前記の（ｕ）に定義されて
いるような脂肪族ヘテロ環式基であり、その際に窒素は
該脂肪族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； （ｇ）炭素置換基については前記の（ｗ）に定義されて
いるような芳香族ヘテロ環式基であり、その際に窒素は
芳香族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； より成る群類から選択される基１〜３個 により置換されているアルキル基； （II）炭素２〜１２個を含有しかつ場合により、それぞ
れ窒素及び酸素より成る群類から独立して選択されるヘ
テロ原子１〜４個を含有しかつ末端炭素位で置換されて
いるアルキル基であり、その際にその置換基は次の（ａ
）〜（ｋ）： （ａ）アミドであり、これはその窒素か又 は炭素を介して前記アルキル基に結合していてよい； （ｂ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルアミノカルボニル； （ｃ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールアミノカルボニル； （ｄ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルアミノカルボニル； （ｅ）カルボキシ； （ｆ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールオキシカルボニル； （ｇ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個 を含有するアルアルコキシカルボニル； （ｈ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 するアルコキシカルボニル； （ｉ）Ｃ＿７＿〜＿１＿１−アリールスルホニルアミノ
カルボニル； （ｊ）アリール成分上でフルオロ、クロロ、ブロモ及び
ヨードより成る群類から選択される基１〜３個により置
換されているＣ＿７＿〜＿１＿１−アリールスルホニル
アミノカルボニル；及び（ｋ）Ｃ＿２＿〜＿１＿５−ア
ルキルスルホニルアミノカルボニル； より成る群類から選択され、該アルキル が窒素ヘテロ原子を含有する場合には該窒素は場合によ
りＲ＾Ｂの前記（ I ）において窒素について記載した
ような基により置換されていてよい； （III）カルボキシ、アルコキシ基が炭素１〜４個を含
有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、及びア
シル基がアシルスルホンアミドの末端成分である場合に
そのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルスルホン
アミドを含めてかつアシルスルホンアミドがアリールを
含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又は１２
個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード
及びニトロから選択される基により置換されていてよい
アシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）より成る群類
から選択される基により置換されている炭素３〜１５個
を含有するシクロアルキル基； （IV）炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る群類からそ
れぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有す
る少なくとも５個の原子を有する脂肪族ヘテロ環式基で
あり、この基は任意の窒素位で、炭素１〜６個を含有す
るアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基
、アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有するアリ
ールオキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１
３個を含有するアルアルコキシカルボニル基及び炭素２
〜７個を含有するアルコキシカルボニル基より成る群類
から選択される基で置換されていてよく、但しＸがＮＲ
＾Ｃである場合Ｘはこの脂肪族ヘテロ環の炭素原子に結
合すべきである；（Ｖ）（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、
窒素及び酸素より成る群類からそれぞれ独立して選択さ
れるヘテロ原子１〜４個とを含有し、かつ（ｂ）少なく
とも１個が芳香族環である５員−又は６員環１〜３個を
含有する芳香族ヘテロ環式基であり、その際に場合によ
り芳香族環の３個までの炭素は任意の炭素位でフルオロ
、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、炭素
１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個を含有する
アルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノイル、カ
ルボキシより成る群類からの基で置換されていてよく、
かつ更に任意の窒素は炭素１〜６個を含有するアルキル
基で置換されていてよく、但しＸがＮＲ＾Ｃである場合
Ｘはこの芳香族ヘテロ環の炭素に結合すべきである； あるいはＸＲ＾Ｂは一緒になつてＣＨ＿３又はフェニル
である； より成る群類から選択され；及び ＸはＲ＾Ｃが水素又はＣＨ＿３のＮＲ＾Ｃであり；Ａは
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
及び▲数式、化学式、表等があります▼ より成る群類から選択される〕のジフルオロケト化合物
及びその塩を製造する方法において、式ＸＸVIIａ、Ｘ
ＸVIIｂ又はＸＸVIIｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸVIIａ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸVIIｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸVIIｃ の酸を式Ｖｄ： ▲数式、化学式、表等があります▼VI の好適なアミンとカップリングすることを特徴とするジ
フルオロケト化合物の製法。 １５、式 I ａ、 I ｂ又は I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｃ 〔式中 Ｒ＾１は炭素１〜５個を有するアルキル基であり； Ｒ＾２は次の（ I ）〜（III）： （ I ）炭素１〜１０個を含有するアルキル 基； （II）次の（ａ）〜（ｈｈ）： （ａ）ヒドロキシ； （ｂ）アミノ； （ｃ）炭素１〜６個を含有するアルキル アミノ； （ｄ）それぞれのアルキル基が炭素１〜 ６個を含有するジアルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノ イル； （ｆ）アリールが炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールカルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルア ルカノイル； （ｈ）窒素又は炭素を介してアルキル基 に結合していてよいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１〜６個を含有 するアルキルカルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１〜６個を含有 するアルキルアミノカルボニル； （ｋ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールカルボニルアミノ；（ｌ）ア
ラールキル基が炭素７〜１３個 を含有するアラールキルカルボニルアミノ；（ｍ）アリ
ール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールアミノカルボニル；（ｎ）ア
ラールキル基が炭素７〜１３個 を含有するアラールキルアミノカルボニル；（ｏ）カル
ボキシ； （ｐ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールオキシカルボニル；（ｑ）ア
ルアルコキシ基が炭素７〜１３ 個を含有するアルアルコキシカルボニル； （ｒ）炭素２〜６個を含有するアルカノ イルオキシ； （ｓ）アリール成分が炭素６、１０又は １２個を含有するアロイルオキシ； （ｔ）炭素８〜１４個を含有するアルア ルカノイルオキシ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有 するアルキルスルホンアミド； （ｖ）アラールキル基が炭素７〜１３個 を含有するアラールキルスルホンアミド； （ｗ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールスルホンアミド；（ｘ）アシ
ル基がアシルスルホンアミド の末端成分である場合そのアシル基が炭素１〜７個を含
有するアシルスルホンアミドを含むアシルスルホンアミ
ド（炭素２〜１５個）で、但しアシルスルホンアミドが
アリールを含有する場合、そのアリールは炭素６、１０
又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード及びニトロから選択される基により置換されて
いてよい； （ｙ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含 有するアルコキシカルボニル； （ｚ）炭素８〜１３個を含有するアルア ルコキシカルボニルアミノ； （ａａ）アリールオキシ基が炭素６、 １０又は１２個を含有するアリールオキシカルボニルア
ミノ； （ｂｂ）アルコキシ基が炭素１〜６個を 含有するアルコキシカルボニルアミノ； （ｃｃ）炭素６、１０又は１２個を含有 するアリール、 （ｄｄ）炭素６、１０又は１２個を含有 しかつクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、トリフルオ
ロメチル、ヒドロキシ、アルキル（炭素１〜６個）、ア
ルコキシ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素
２〜６個）、アルコキシカルボニル（炭素１〜６個）、
カルボキシ、５−テトラゾロ及び、炭素２〜 １５個を含有し、但しアリールを含有する場合にはその
アリールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつフルオ
ロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される
基で置換されていてもよいアシルスルホンアミドより成
る群類から選択される基１〜３個により置換されている
アリール； （ｅｅ）炭素３〜１５個を含有するシク ロアルキル； （ｆｆ）アルキル基が炭素１〜６個を含 有するアルキルウレイド； （ｇｇ）炭素８〜１３個を含有するアラ ールキルウレイド； （ｈｈ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールウレイド； より成る群類から選択される基少なく とも１個により置換されている炭素１〜６個を含有する
アルキル基；及び （III）炭素６個のアリール基； より成る群類から選択され； Ｒ＾３は次の（ I ）〜（Ｘ）： （ I ）炭素１〜１２個を含有するアルキル 基； （II）炭素１〜１２個を含有しかつそれぞ れ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘ
テロ原子１〜４個を含有するアルキル基； （III）炭素１〜１２個を含有しかつ場合に より、それぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から
選択されるヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して
炭素又は窒素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（
ａ）〜（ｊｊ）−（１）及び窒素の場合には（ａ）〜（
ｇ）： ￥炭素の場合￥ （ａ）Ａに直接結合している炭素に位置 すべきではないヒドロキシ； （ｂ）Ａに直接結合している炭素に位置 すべきではないアミノ； （ｃ）Ａに直接結合している炭素に位置 すべきではない炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ
； （ｄ）Ａに直接結合している炭素に位置 すべきではない、それぞれのアルキル基が炭素１〜６個
を含有するジアルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノ イル； （ｆ）アリールが炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールカルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルア ルカノイル； （ｈ）アルキル基にその窒素か又は炭素 を介して結合していてよいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１〜６個を含有 するアルキルカルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１〜６個を含有 するアルキルアミノカルボニル； （ｋ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールカルボニルアミノ；（ｋ）−
（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有しか
つ、カルボキシ、アルコキシが炭素１〜３を含有するア
ルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、及び炭素２〜１
５個を含有しかつアリールを含有する場合はそのアリー
ルが炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ
、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基
により置換されていてよいアシルスルホンアミドから選
択される基により置換されているアリールカルボニルア
ミノ； （ｌ）アラールキル基が炭素７〜１３個 を含有するアラールキルカルボニルアミノ；（ｌ）−（
１）アラールキル基が炭素７〜 １３個を含有しかつアリール成分で置換されているアラ
ールキルカルボニルアミノであつて、その際に置換基は
カルボキシ、アルコキシが炭素１〜３個を含有するアル
コキシカルボニル、５−テトラゾロ及び、炭素２〜１５
個を含有しかつアリール基を含有する場合にはそのアリ
ールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオ
ロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される
基により置換されていてよいアシルスルホンアミドであ
り； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールアミノカルボニル；（ｎ）ア
ラールキル基が炭素７〜１３個 を含有するアラールキルアミノカルボニル；（ｏ）カル
ボキシ； （ｐ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールオキシカルボニル；（ｑ）ア
ルアルコキシ基が炭素７〜１３ 個を含有するアルアルコキシカルボニル； （ｒ）炭素２〜６個を含有するアルカノ イルオキシ； （ｓ）アリール成分が炭素６、１０又は １２個を含有するアロイルオキシ； （ｔ）炭素８〜１３個を含有するアルア ルカノイルオキシ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有 するアルキルスルホンアミド； （ｕ）−（１）シクロアルキル成分が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルスルホンアミド； （ｖ）アラールキル基が炭素７〜１３個 を含有するアラールキルスルホンアミド； （ｗ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールスルホンアミド；（ｘ）アシ
ル基がアシルスルホンアミド の末端成分である場合そのアシル基が炭素１〜７個を含
有するアシルスルホンアミドを含むアシルスルホンアミ
ド（炭素２〜１５個）で、但しアシルスルホンアミドが
アリールを含有する場合、そのアリールは炭素６、１０
又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード及びニトロから選択される基により置換されて
いてよい； （ｙ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含 有するアルコキシカルボニル； （ｚ）炭素８〜１３個を含有するアルア ルコキシカルボニルアミノ； （ｚ）−（１）炭素８〜１３個を含有するアラールキル
アミノカルボニルオキシ； （ｚ）−（２）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有するアリールオキシ； （ｚ）−（３）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有しかつアミノカルボニル、アルキルが炭素１〜３個を
含有するアミノカルボニルアルキル、炭素１〜３個を有
するアルコキシカルボニル、及びカルボキシより選択さ
れる基により置換されているアリールオキシ；（ａａ）
アリールオキシ基が炭素６、 １０又は１２個を含有するアリールオキシカルボニルア
ミノ； （ａａ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個
を含有するアリールアミノカルボニルオキシ； （ｂｂ）アルコキシ基が炭素１〜６個を 含有するアルコキシカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（１）アルコキシ基が炭素１〜 ６個を含有しかつ場合によりＲ＾３に関して後記の（ｇ
ｇ）に記載されているような芳香族ヘテロ環式基の炭素
に炭素結合しているアルコキシカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（２）アルコキシ基がＲ＾３に関して後記の
（ｆｆ）に記載されているような脂肪族ヘテロ環式基に
より置換されている炭素１〜６個を含有するアルコキシ
カルボニルアミノ； （ｂｂ）−（３）アリールが炭素６〜１０ 個を含有しかつアルキルが炭素１〜６個を含有するアリ
ールオキシアルキルカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（４）アルキル基が炭素１〜６ 個を含有するアルキルアミノカルボニルオキシ； （ｃｃ）炭素６、１０又は１２個を含有 するアリール； （ｃｃ）−（１）炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールオキシ； （ｄｄ）炭素６、１０又は１２個を含有 しかつクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ
、トリフルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、ア
ルコキシ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素
２〜６個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、
カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個
）、アミノカルボニル、５−テトラゾロ及び、炭素２〜
１５個を含有し、但しアリールを含有する場合にはその
アリールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつフルオ
ロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される
基で置換されていてもよいアシルスルホンアミドより成
る群類から独立して選択される基１〜３個により置換さ
れているアリール； （ｄｄ）−（１）炭素６、１０又は１２個 を含有しかつクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒド
ロキシ、トリフルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個
）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ
（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６
個）、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２
〜６個）、アミノカルボニル、５−テトラゾロ及び、炭
素２〜１５個を含有し、但しアリールを含有する場合に
はそのアリールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつ
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択
される基で置換されていてもよいアシルスルホンアミド
より成る群類から独立して選択される基１〜３個により
置換されているアリールオキシ； （ｅｅ）炭素３〜１５個を含有するシク ロアルキル； （ｅｅ）−（１）炭素３〜１５個を含有す るシクロアルキルオキシ； （ｆｆ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立 して窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原
子１〜４個を含有する原子少なくとも４個の脂肪族ヘテ
ロ環式基でありをその際に場合により脂肪族ヘテロ環式
基は二重結合１又は２個を含有していてよくかつ脂肪族
ヘテロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキ
ル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基、アリー
ル基が炭素６、１０又は１２個を含有するアリールオキ
シカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１３個を含
有するアラールキルオキシカルボニル基又はアルキル基
が炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニル基によ
り置換されていてよく；（ｆｆ）−（１）炭素１〜５個
及びそれぞ れ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘ
テロ原子１〜４個を含有する原子少なくとも５個の脂肪
族ヘテロ環式基の炭素原子にオキシ架橋基が直接結合し
ている脂肪族ヘテロ環オキシ基であり、その際に場合に
より脂肪族ヘテロ環式基は二重結合１又は２個を含有し
ていてよくかつ脂肪族ヘテロ環式基は窒素位で炭素１〜
６個を含有するアルキル基、炭素１〜６個を含有するア
ルカノイル基、アリール基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニル基、アラールキル基
が炭素７〜１３個を含有するアラールキルオキシカルボ
ニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニル基により置換されていてよい； （ｇｇ）−（１）炭素１〜１５個及びそれ ぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素より成る群類から選択
されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくとも１個は
芳香族環である５員環又は６員環１〜３個を含有する芳
香族ヘテロ環式基であり、その際に場合により芳香族環
の３個までの炭素はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード
、トリフルオロメチル、炭素１〜６個を含有するアルキ
ル、炭素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個
を含有するアルカノイル、カルボキシ、アミノカルボニ
ルアルキル（炭素２〜６個）、及びアミノカルボニルよ
り成る群類の基で置換されていてよく、更に窒素は炭素
１〜６個を含有するアルキルにより置換されていてよい
； （ｇｇ）−（１）オキシ架橋基が芳香族ヘ テロ環式基の炭素に直接結合している芳香族ヘテロ環オ
キシ基であり、その際に芳香族ヘテロ環式基は（１）炭
素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素
より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個及び（
２）少なくとも１個は芳香族環である５員環又は６員環
１〜３個を含有し、その際に場合により芳香族環の３個
までの炭素はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリ
フルオロメチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭
素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有
するアルカノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアル
キル（炭素２〜６個）、及びアミノカルボニルより成る
群類の基で置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６
個を含有するアルキルにより置換されていてよい； （ｈｈ）アルキル基が炭素原子１〜６個 を含有するアルキルウレイド； （ｈｈ）−（１）シクロアルキル基が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルウレイド；（ｉｉ）炭素８〜１
３個を含有するアラ ールキルウレイド； （ｊｊ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールウレイド； （ｊｊ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個
を含有しかつ置換基１〜３個を含有するアリールウレイ
ドであり、その際に置換基はクロロ、ブロモ、ヨード、
フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、アルキル
（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラゾロ、及びアシル基が末端位に存在する場合に該アシ
ル基が炭素１〜７個を含有するアシルスルホンアミドを
含めてアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）であり
、但しアシルスルホンアミドがアリールを含有する場合
はそのアリールは炭素６、１０又は１２個を含有しかつ
更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから
選択される基で置換されていてよい； ￥窒素の場合￥ （ａ）炭素１〜３個のアルキル； （ｂ）炭素２〜６個を含有するアルカノ イル； （ｃ）アリールが炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールカルボニル； （ｄ）炭素８〜１４個を含有するアルア ルカノイル； （ｅ）ホルミル； （ｆ）炭素置換基については前記の（ｆｆ）に定義され
ているような脂肪族ヘテロ環式基であり、その際に窒素
は該脂肪族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； （ｇ）炭素置換基については前記の（ｇｇ）に定義され
ているような芳香族ヘテロ環式基であり、その際に窒素
は芳香族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； より成る群類から選択される基１〜３ 個により置換されているアルキル基； （IV）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール基； （Ｖ）フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオ
ロメチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を含有するアルキ
ル、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
コキシカルボニル、カルボキシ、アルキル基が炭素１〜
６個を含有するアルキルカルボニルアミノ、５−テトラ
ゾロ、及びアリール基を含有する場合そのアリールが炭
素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により
置換されていてよい炭素２〜１５個を含有するアシルス
ルホンアミドより成る群類から独立して選択される基１
〜３個により置換されている炭素６、１０又は１２個を
含有するアリール基； （VI）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル基； （VI）−（１）カルボキシ、アルコキシ基が炭素１〜４
個を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、
及びアシル基がアシルスルホンアミドの末端成分である
場合にそのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルス
ルホンアミドを含めてかつアシルスルホンアミドがアリ
ールを含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又
は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード及びニトロから選択される基により置換されてい
てよいアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）より成
る群類から選択される基により置換されている炭素３〜
１５個を含有するシクロアルキル基； （VII）炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る群類から
それぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有
する少なくとも５個の原子を有する脂肪族ヘテロ環式基
であり、この基は任意の窒素位で、炭素１〜６個を含有
するアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル
基、アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有するア
リールオキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜
１３個を含有するアルアルコキシカルボニル基及び炭素
２〜７個を含有するアルコキシカルボニル基より成る群
類から選択される基で置換されていてよく、但しＡがＯ
ＣＯ又はＮＨＣＯである場合Ａはこの脂肪族ヘテロ環の
炭素原子に結合すべきである； （VIII）（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素よ
り成る群類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子
１〜４個を含有し、かつ（ｂ）少なくとも１個が芳香族
環である５員−又は６員環１〜３個を含有する芳香族ヘ
テロ環式基であり、その際に場合により芳香族環の３個
までの炭素は任意の炭素位でフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード、トリフルオロメチル、炭素１〜６個を含有す
るアルキル、炭素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素
２〜６個を含有するアルカノイル、カルボキシより成る
群類からの基で置換されていてよく、かつ更に任意の窒
素は炭素１〜６個を含有するアルキル基で置換されてい
てよく、但しＡがＯＣＯ又はＮＨＣＯである場合Ａはこ
の芳香族ヘテロ環の炭素に結合すべきである； （IX）少なくとも１個の二連結合を有する炭素２〜１０
個のアルケニル基；及び （Ｘ）少なくとも１個の二重結合を有しかつ次の（ａ）
〜（ｃ）： （ａ）炭素６〜１０個のアリール； （ｂ）クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ
トリフルオロメチル、アルキル （炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、５−テトラゾロ、及
びアリールを含有する場合はそのアリールが炭素６、１
０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨード及びニトロから選択される基により置換され
ていてよいアシルアミノスルホニル（炭素２〜１５個）
より成る群類から独立して選択される基１〜３個により
置換されている炭素６〜１０個のアリール；及び （ｃ）ウレイドカルボニル； より成る群類から選択される基により置 換されている炭素２〜１０個のアルケニル基；より成る
群類から選択され； Ｒ＾４は水素及びメチルより成る群類から選択され； Ｒ＾Ａは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は−ＣＨ＿２Ｒ＾Ｂにより表わされ； その際にＲ＾Ｂは次の（ I ）〜（Ｖ）： （ I ）炭素１〜１２個を含有しかつ場合により、それ
ぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択される
ヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は窒
素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ａ）〜（ｌ
ｌ）及び窒素の場合には（ａ）〜（ｇ）： ￥炭素の場合￥ （ａ）ヒドロキシ； （ｂ）アミノ； （ｃ）炭素１〜６個を含有するアルキルア ミノ； （ｄ）それぞれのアルキル基が炭素１〜６ 個を含有するジアルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｆ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールカルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイル； （ｈ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ルオキシ； （ｉ）アリール成分が炭素６、１０又は １２個を含有するアロイルオキシ； （ｊ）炭素８〜１３個を含有するアルアル カノイルオキシ； （ｋ）炭素８〜１３個を含有するアラルキ ルアミノカルボニルオキシ； （ｌ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールオキシ； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールアミノカルボニルオキシ； （ｎ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 するアルコキシカルボニルアミノ； （ｏ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 しかつ場合によりＲ＾Ｂに関して後記の（ｗ）に記載さ
れているような芳香族ヘテロ環式基の炭素に炭素結合し
ているアルコキシカルボニルアミノ； （ｐ）アルコキシ基がＲ＾Ｂに関して後記の（ｕ）に記
載されているような脂肪族ヘテロ環式基により置換され
ている炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニルア
ミノ； （ｑ）アリールが炭素６〜１０個を含有し かつアルキルが炭素１〜６個を含有するアリールオキシ
アルキルカルボニルアミノ； （ｒ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルアミノカルボニルオキシ； （ｓ）炭素６、１０又は１２個を含有しか つクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、ト
リフルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコ
キシ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜
６個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カル
ボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、
アミノカルボニル、５−テトラゾロ、及び炭素２〜１５
個を含有し、但しアリールを含有する場合にはそのアリ
ールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつフルオロ、
クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基で
置換されていてもよいアシルスルホンアミドより成る群
類から独立して選択される基１〜３個により置換されて
いるアリールオキシ； （ｔ）炭素３〜１５個を含有するシクロア ルキルオキシ； （ｕ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して 窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１
〜４個を含有する原子少なくとも４個の脂肪族ヘテロ環
式基であり、その際に場合により脂肪族ヘテロ環式基は
二重結合１又は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘテ
ロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基
、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基、アリール基
が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールオキシカルボニル基、アラー
ルキル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキルオキ
シカルボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有す
るアルコキシカルボニル基により置換されていてよい；
（ｖ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して 窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１
〜４個を含有する原子少なくとも５個の脂肪族ヘテロ環
式基の炭素にオキシ架橋器が直接結合している脂肪族ヘ
テロ環オキシ基であり、その際に場合により脂肪族ヘテ
ロ環式基は二重結合１又は２個を含有していてよくかつ
脂肪族ヘテロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有する
アルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基、
アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有するアリー
ルオキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１３
個を含有するアラールキルオキシカルボニル基又はアル
キル基が炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニル
基により置換されていてよい； （ｗ）（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫黄
、窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子
１〜４個及び（２）少なくとも１個は芳香族環である５
員環又は６員環１〜３個を含有する芳香族ヘテロ環式基
であり、その際に場合により芳香族環の３個までの炭素
はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメ
チル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個
を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカ
ノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素
２〜６個）、及びアミノカルボニルより成る群類の基で
置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有す
るアルキルにより置換されていてよい； （ｘ）オキシ架橋基が芳香族ヘテロ環式基 の炭素に直接結合している芳香族ヘテロ環オキシ基であ
り、その際に芳香族ヘテロ環式基は（１）炭素１〜１５
個及びそれぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素より成る群
類から選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なく
とも１個は芳香族環である５員環又は６員環１〜３個を
含有し、その際に場合により芳香族環の３個までの炭素
はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメ
チル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個
を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカ
ノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素
２〜６個）、及びアミノカルボニルより成る群類の基で
置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有す
るアルキルにより置換されていてよい； （ｙ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルカルボニルアミノ； （ｚ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールカルボニルアミノ； （ａａ）アルキル基が炭素原子１〜６個を 含有するアルキルウレイド； （ｂｂ）シクロアルキル基が炭素３〜１５ 個を含有するシクロアルキルウレイド； （ｃｃ）アラールキル基が炭素７〜１３個 を含有するアラールキルウレイド； （ｄｄ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールウレイド； （ｅｅ）アルキル基が炭素１〜６個を含有 するアルキルカルボニルアミノ； （ｆｆ）アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有しかつ、カルボキシ、アルコキシが炭素１
〜３を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ
、及び炭素２〜１５個を含有しかつアリールを含有する
場合はそのアリールが炭素６、１０又は１２個を含有し
かつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロ
から選択される基により置換されていてよいアシルスル
ホンアミドから選択される基により置換されているアリ
ールカルボニルアミノ； （ｇｇ）アラールキル基が炭素７〜１３個 を含有するアラールキルカルボニルアミノ；（ｈｈ）ア
ラールキル基が炭素７〜１３個 を含有しかつアリール成分で置換されているアラールキ
ルカルボニルアミノであり、その際に置換基はカルボキ
シ、アルコキシが炭素１〜３個を含有するアルコキシカ
ルボニル、５−テトラゾロ、及び炭素２〜１５個を含有
しかつアリール基を含有する場合にはそのアリールが炭
素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により
置換されていてよいアシルスルホンアミドであり； （ｉｉ）アリールオキシ基が炭素６、１０ 又は１２個を含有するアリールオキシカルボニルアミノ
； （ｊｊ）炭素６、１０又は１２個を含有す るアリールオキシ； （ｋｋ）クロロ、ブロモ、ヨード、フルオ ロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を
含有するアルキル、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個
）、炭素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個
を含有するアルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノ
カルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニ
ル、５−テトラゾロ、及びアリール基を含有する場合そ
のアリールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更に
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択
される基により置換されていてよい炭素２〜１５個を含
有するアシルスルホンアミドより成る群類から独立して
選択される基１〜３個により置換されている炭素６、１
０又は１２個を含有するアリール基； （ｌｌ）炭素６、１０又は１２個を含有し かつクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、
トリフルオロメチル、アルキル （炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラゾロ、及び炭素２〜１５個を含有し、但しアリールを
含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又は１２
個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード
及びニトロから選択される基により置換されていてよい
アシルスルホンアミドより成る群類から独立して選択さ
れる基１〜３個により置換されているアリールオキシ； ￥窒素の場合￥ （ａ）炭素１〜３個のアルキル； （ｂ）炭素２〜６個を含有するアルカノイ ル； （ｃ）アリールが炭素６、１０又は１２個 を含有するアリールカルボニル； （ｄ）炭素８〜１４個を含有するアルアル カノイル； （ｅ）ホルミル； （ｆ）炭素置換基については前記の（ｕ）に定義されて
いるような脂肪族ヘテロ環式基であり、その際に窒素は
該脂肪族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； （ｇ）炭素置換基については前記の（ｗ）に定義されて
いるような芳香族ヘテロ環式基であり、その際に窒素は
芳香族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； より成る群類から選択される基１〜３個 により置換されているアルキル基； （II）炭素２〜１２個を含有しかつ場合により、それぞ
れ窒素及び酸素より成る群類から独立して選択されるヘ
テロ原子１〜４個を含有しかつ末端炭素位で置換されて
いるアルキルであり、その際にその置換基は次の（ａ）
〜（ｋ）：（ａ）アミドであり、これはその窒素か又 は炭素を介して前記アルキル基に結合していてよい； （ｂ）アルキル基が炭素１〜６個を含有す るアルキルアミノカルボニル； （ｃ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールアミノカルボニル； （ｄ）アラールキル基が炭素７〜１３個を 含有するアラールキルアミノカルボニル； （ｅ）カルボキシ； （ｆ）アリール基が炭素６、１０又は１２ 個を含有するアリールオキシカルボニル； （ｇ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個 を含有するアルアルコキシカルボニル； （ｈ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有 するアルコキシカルボニル； （ｉ）Ｃ＿７＿〜＿１＿１−アリールスルホニルアミノ
カルボニル； （ｊ）アリール成分上でフルオロ、クロロ、ブロモ及び
ヨードより成る群類から選択される基１〜３個により置
換されているＣ＿７＿〜＿１＿１−アリールスルホニル
アミノカルボニル；及び（ｋ）Ｃ＿２＿〜＿１＿５−ア
ルキルスルホニルアミノカルボニル； より成る群類から選択され、該アルキル が窒素ヘテロ原子を含有する場合には該窒素は場合によ
りＲ＾Ｂの前記（ I ）において窒素について記載した
ような基により置換されていてよい； （III）カルボキシ、アルコキシ基が炭素１〜４個を含
有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、及びア
シル基がアシルスルホンアミドの末端成分である場合に
そのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルスルホン
アミドを含めてかつアシルスルホンアミドがアリールを
含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又は１２
個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード
及びニトロから選択される基により置換されていてよい
アシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）より成る群類
から選択される基により置換されている炭素３〜１５個
を含有するシクロアルキル基； （IV）炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る群類からそ
れぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有す
る少なくとも５個の原子を有する脂肪族ヘテロ環式基で
あり、この基は任意の窒素位で、炭素１〜６個を含有す
るアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基
、アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有するアリ
ールオキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１
３個を含有するアルアルコキシカルボニル基及び炭素２
〜７個を含有するアルコキシカルボニル基より成る群類
から選択される基で置換されていてよく、但しＸがＮＲ
＾Ｃである場合Ｘはこの脂肪族ヘテロ環の炭素原子に結
合すべきである；（Ｖ）（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、
窒素及び酸素より成る群類からそれぞれ独立して選択さ
れるヘテロ原子１〜４個とを含有し、かつ（ｂ）少なく
とも１個が芳香族環である５員−又は６員環１〜３個を
含有する芳香族ヘテロ環式基であり、その際に場合によ
り芳香族環の３個までの炭素は任意の炭素位でフルオロ
、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、炭素
１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個を含有する
アルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノイル、カ
ルボキシより成る群類からの基で置換されていてよく、
かつ更に任意の窒素は炭素１〜６個を含有するアルキル
基で置換されていてよく、但しＸがＮＲ＾Ｃである場合
Ｘはこの芳香族ヘテロ環の炭素に結合すべきである；あ
るいはＸＲ＾Ｂは一緒になつてＣＨ＿３又はフェニルで
ある； より成る群類から選択され；及び ＸはＣＨ＿２又はＲ＾Ｃが水素又はＣＨ＿３のＮＲ＾Ｃ
であるか又は一緒になつてＸＲ＾ＢはＣＨ＿３又はフェ
ニルであり； Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼及び▲数式、化学式、表等があります▼ より成る群類から選択され；Ｒ＾２、Ｒ＾３又はＲ＾Ｂ
がカルボキシ基を含有する〕のジフルオロケト化合物及
びその塩を製造する方法において、Ｒ＾２、Ｒ＾３又は
Ｒ＾Ｂがエステル基を含有する前記式 I ａ、 I ｂ又は
I ｃの化合物の相応するエステルを分解することを特
徴とするジフルオロケト化合物の製法。 １６、式 I ａ、 I ｂ又は I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｃ 〔式中 Ｒ＾１は炭素１〜５個を有するアルキル基であり； Ｒ＾２は次の（ I ）〜（III）： （ I ）炭素１〜１０個を含有するアルキル基；（II）
次の（ａ）〜（ｈｈ）： （ａ）ヒドロキシ； （ｂ）アミノ； （ｃ）炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ；（ｄ）
それぞれのアルキル基が炭素１〜６個を含有するジアル
キルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイル； （ｈ）窒素又は炭素を介してアルキル基に結合していて
よいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルカ
ルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルア
ミノカルボニル； （ｋ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールカルボニルアミノ； （ｌ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルカルボニルアミノ； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールアミノカルボニル； （ｎ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルアミノカルボニル； （ｏ）カルボキシ； （ｐ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールオキシカルボニル； （ｑ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個を含有するア
ルアルコキシカルボニル； （ｒ）炭素２〜６個を含有するアルカノイルオキシ； （ｓ）アリール成分が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアロイルオキシ； （ｔ）炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイルオキ
シ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルス
ルホンアミド； （ｖ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルスルホンアミド； （ｗ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールスルホンアミド； （ｘ）アシル基がアシルスルホンアミドの末端成分であ
る場合そのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルス
ルホンアミドを含むアシルスルホンアミド（炭素２〜１
５個）で、但しアシルスルホンアミドがアリールを含有
する場合、そのアリールは炭素６、１０又は １２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ
ード及びニトロから選択される基により置換されていて
よい； （ｙ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコキ
シカルボニル； （ｚ）炭素８〜１３個を含有するアルアルコキシカルボ
ニルアミノ； （ａａ）アリールオキシ基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ｂｂ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｃｃ）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール； （ｄｄ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、トリフルオロメチル、ヒド
ロキシ、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素
１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、ア
ルコキシカルボニル（炭素１〜６個）、カルボキシ、５
−テトラゾロ及び、炭素２〜１５個を含有し、但しアリ
ールを含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又
は１２個を含有しかつフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨー
ド及びニトロから選択される基で置換されていてもよい
アシルスルホンアミドより成る群類から選択される基１
〜３個により置換されているアリール； （ｅｅ）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル； （ｆｆ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキル
ウレイド； （ｇｇ）炭素８〜１３個を含有するアラールキルウレイ
ド； （ｈｈ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアリールウレイド； より成る群類から選択される基少なくとも １個により置換されている炭素１〜６個を含有するアル
キル基；及び （III）炭素６個のアリール基； より成る群類から選択され； Ｒ＾３は次の（ I ）〜（Ｘ）： （ I ）炭素１〜１２個を含有するアルキル基；（II）
炭素１〜１２個を含有しかつそれぞれ独立して窒素及び
酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有するアルキル基； （III）炭素１〜１２個を含有しかつ場合により、それ
ぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択される
ヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は窒
素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ａ）〜（ｊ
ｊ）−（１）及び窒素の場合には（ａ）〜（ｇ）： ￥炭素の場合￥ （ａ）Ａに直接結合している炭素に位置すべきではない
ヒドロキシ； （ｂ）Ａに直接結合している炭素に位置すべきではない
アミノ； （ｃ）Ａに直接結合している炭素に位置すべきではない
炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ； （ｄ）Ａに直接結合している炭素に位置すべきではない
、それぞれのアルキル基が炭素１〜６個を含有するジア
ルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイル； （ｈ）アルキル基にその窒素か又は炭素を介して結合し
ていてよいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルカ
ルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルア
ミノカルボニル； （ｋ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールカルボニルアミノ； （ｋ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個を
含有しかつ、カルボキシ、アルコキシが炭素１〜３個を
含有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、及び
炭素２〜１５個を含有しかつアリールを含有する場合は
そのアリールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更
にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選
択される基により置換されていてよいアシルスルホンア
ミドから選択される基により置換されているアリールカ
ルボニルアミノ； （ｌ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルカルボニルアミノ； （ｌ）−（１）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有
しかつアリール成分で置換されているアラールキルカル
ボニルアミノであつて、その際に置換基はカルボキシ、
アルコキシが炭素１〜３個を含有するアルコキシカルボ
ニル、５−テトラゾロ及び、炭素２〜１５個を含有しか
つアリール基を含有する場合には、そのアリールが炭素
６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ
、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により置
換されていてよいアシルスルホンアミドであり； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールアミノカルボニル； （ｎ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルアミノカルボニル； （ｏ）カルボキシ； （ｐ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールオキシカルボニル； （ｑ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個を含有するア
ルアルコキシカルボニル； （ｒ）炭素２〜６個を含有するアルカノイルオキシ； （ｓ）アリール成分が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアロイルオキシ； （ｔ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイルオキ
シ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルス
ルホンアミド； （ｕ）−（１）シクロアルキル成分が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルスルホンアミド；（ｖ）アラー
ルキル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキルスル
ホンアミド； （ｗ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールスルホンアミド； （ｘ）アシル基がアシルスルホンアミドの末端成分であ
る場合そのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルス
ルホンアミドを含むアシルスルホンアミド（炭素２〜１
５個）で、但しアシルスルホンアミドがアリールを含有
する場合、そのアリールは炭素６、１０又は １２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ
ード及びニトロから選択される基により置換されていて
よい； （ｙ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコキ
シカルボニル； （ｚ）炭素８〜１３個を含有するアルアルコキシカルボ
ニルアミノ； （ｚ）−（１）炭素８〜１３個を含有するアラールキル
アミノカルボニルオキシ； （ｚ）−（２）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有するアリールオキシ； （ｚ）−（３）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有しかつアミノカルボニル、アルキルが炭素１〜３個を
含有するアミノカルボニルアルキル、炭素１〜３個を有
するアルコキシカルボニル、及びカルボキシより選択さ
れる基により置換されているアリールオキシ； （ａａ）アリールオキシ基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ａａ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個
を含有するアリールアミノカルボニルオキシ； （ｂｂ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（１）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有し
かつ場合によりＲ＾３に関して後記の（ｇｇ）に記載さ
れているような芳香族ヘテロ環式基の炭素に炭素結合し
ているアルコキシカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（２）アルコキシ基がＲ＾３に関して後記の
（ｆｆ）に記載されているような脂肪族ヘテロ環式基に
より置換されている炭素１〜６個を含有するアルコキシ
カルボニルアミノ； （ｂｂ）−（３）アリールが炭素６〜１０個を含有しか
つアルキルが炭素１〜６個を含有するアリールオキシア
ルキルカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（４）アルキル基が炭素１〜６個を含有する
アルキルアミノカルボニルオキシ； （ｃｃ）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール； （ｃｃ）−（１）炭素６、１０又は１２個を含有するア
リールオキシ； （ｄｄ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロ
メチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素
１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、ア
ルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ、ア
ミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカル
ボニル、５−テトラゾロ及び、炭素２〜１５個を含有し
、但しアリールを含有する場合にはそのアリールが炭素
６、１０又は１２個を含有しかつフルオロ、クロロ、ブ
ロモ、ヨード及びニトロから選択される基で置換されて
いてもよいアシルスルホンアミドより成る群類から独立
して選択される基１〜３個により置換されているアリー
ル；（ｄｄ）−（１）炭素６、１０又は１２個を含有し
かつクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、
トリフルオロメチル、アルキル （炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラゾロ及び、炭素２〜１５個を含有し、但しアリールを
含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又は１２
個を含有しかつフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及び
ニトロから選択される基で置換されていてもよいアシル
スルホンアミドより成る群類から独立して選択される基
１〜３個により置換されているアリールオキシ； （ｅｅ）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル； （ｅｅ）−（１）炭素３〜１５個を含有するシクロアル
キルオキシ； （ｆｆ）炭素１〜５個及び、それぞれ独立して窒素及び
酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有する原子少なくとも４個の脂肪族ヘテロ環式基であ
り、その際に場合により脂肪族ヘテロ環式基は二重結合
１又は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘテロ環式基
は窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基、炭素１
〜６個を含有するアルカノイル基、アリール基が炭素６
、１０又は １２個を含有するアリールオキシカルボニル基、アラー
ルキル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキルオキ
シカルボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有す
るアルコキシカルボニル基により置換されていてよく；
（ｆｆ）−（１）炭素１〜５個及び、それぞれ独立して
窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１
〜４個を含有する原子少なくとも５個の脂肪族ヘテロ環
式基の炭素原子にオキシ架橋基が直接結合している脂肪
族ヘテロ環オキシ基であり、その際に場合により脂肪族
ヘテロ環式基は二重結合１又は２個を含有していてよく
かつ脂肪族ヘテロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有
するアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル
基、アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有するア
リールオキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜
１３個を含有するアラールキルオキシカルボニル基又は
アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボ
ニル基により置換されていてよい； （ｇｇ）（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫
黄、窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原
子１〜４個及び（２）少なくとも１個は芳香族環である
５員環又は６員環１〜３個を含有する芳香族ヘテロ環式
基であり、その際に場合により芳香族環の３個までの炭
素はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロ
メチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
カノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭
素２〜６個）、及びアミノカルボニルより成る群類の基
で置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有
するアルキルにより置換されていてよい； （ｇｇ）−（１）オキシ架橋基が芳香族ヘテロ環式基の
炭素に直接結合している芳香族ヘテロ環オキシ基であり
、その際に芳香族ヘテロ環式基は（１）炭素１〜１５個
及びそれぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素より成る群類
から選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくと
も１個は芳香族環である５員環又は６員環１〜３個を含
有し、その際に場合により芳香族環の３個までの炭素は
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチ
ル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個を
含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノ
イル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２
〜６個）、及びアミノカルボニルより成る群類の基で置
換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有する
アルキルにより置換されていてよい； （ｈｈ）アルキル基が炭素原子１〜６個を含有するアル
キルウレイド； （ｈｈ）−（１）シクロアルキル基が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルウレイド； （ｉｉ）炭素８〜１３個を含有するアラールキルウレイ
ド； （ｊｊ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアリールウレイド； （ｊｊ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個
を含有しかつ置換基１〜３個を含有するアリールウレイ
ドであり、その際に置換基はクロロ、ブロモ、ヨード、
フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、アルキル
（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラゾロ、及びアシル基が末端位に存在する場合に該アシ
ル基が炭素１〜７個を含有するアシルスルホンアミドを
含めてアシルスルホンアミド （炭素２〜１５個）であり、但しアシルスルホンアミド
がアリールを含有する場合はそのアリールは炭素６、１
０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨード及びニトロから選択される基で置換されてい
てよい； ￥窒素の場合￥ （ａ）炭素１〜３個のアルキル； （ｂ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｃ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｄ）炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイル； （ｅ）ホルミル； （ｆ）炭素置換基については前記の（ｆｆ）に定義され
ているような脂肪族ヘテロ環式基であり、その際に窒素
は該脂肪族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； （ｇ）炭素置換基については前記の（ｇｇ）に定義され
ているような芳香族ヘテロ環式基であり、その際に窒素
は芳香族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； より成る群類から選択される基１〜３個に より置換されているアルキル基； （IV）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール基； （Ｖ）フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオ
ロメチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を含有するアルキ
ル、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
コキシカルボニル、カルボキシ、アルキル基が炭素１〜
６個を含有するアルキルカルボニルアミノ、５−テトラ
ゾロ、及びアリール基を含有する場合そのアリールが炭
素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により
置換されていてよい炭素２〜１５個を含有するアシルス
ルホンアミドより成る群類から独立して選択される基１
〜３個により置換されている炭素６、１０又は１２個を
含有するアリール基； （VI）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル基； （VI）−（１）カルボキシ、アルコキシ基が炭素１〜４
個を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、
及びアシル基がアシルスルホンアミドの末端成分である
場合にそのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルス
ルホンアミドを含めてかつアシルスルホンアミドがアリ
ールを含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又
は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード及びニトロから選択される基により置換されてい
てよいアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）より成
る群類から選択される基により置換されている炭素３〜
１５個を含有するシクロアルキル基； （VII）炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る群類から
それぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有
する少なくとも５個の原子を有する脂肪族ヘテロ環式基
であり、この基は任意の窒素位で、炭素１〜６個を含有
するアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル
基、アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールオキシカルボニル基、アラー
ルキル基が炭素７〜１３個を含有するアルアルコキシカ
ルボニル基及び炭素２〜７個を含有するアルコキシカル
ボニル基より成る群類から選択される基で置換されてい
てよく、但しＡがＯＣＯ又はＮＨＣＯである場合Ａはこ
の脂肪族ヘテロ環の炭素原子に結合すべきである； （VIII）（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素よ
り成る群類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子
１〜４個を含有し、かつ（ｂ）少なくとも１個が芳香族
環である５員−又は６員環１〜３個を含有する芳香族ヘ
テロ環式基であり、その際に場合により芳香族環の３個
までの炭素は任意の炭素位でフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード、トリフルオロメチル、炭素１〜６個を含有す
るアルキル、炭素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素
２〜６個を含有するアルカノイル、カルボキシより成る
群類からの基で置換されていてよく、かつ更に任意の窒
素は炭素１〜６個を含有するアルキル基で置換されてい
てよく、但しＡがＯＣＯ又はＮＨＣＯである場合Ａはこ
の芳香族ヘテロ環の炭素に結合すべきである； （IX）少なくとも１個の二重結合を有する炭素２〜１０
個のアルケニル基；及び （Ｘ）少なくとも１個の二重結合を有しかつ次の（ａ）
〜（ｃ）： （ａ）炭素６〜１０個のアリール； （ｂ）クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ
トリフルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アル
コキシ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２
〜６個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カ
ルボキシ、５−テトラゾロ、及びアリールを含有する場
合はそのアリールが炭素６、１０又は１２個を含有しか
つ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロか
ら選択される基により置換されていてよいアシルアミノ
スルホニル（炭素２〜１５個）より成る群類から独立し
て選択される基１〜３個により置換されている炭素６〜
１０個のアリール；及び （ｃ）ウレイドカルボニル； より成る群類から選択される基により置換 されている炭素２〜１０個のアルケニル基；より成る群
類から選択され； Ｒ＾４は水素及びメチルより成る群類から選択され； Ｒ＾Ａは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は−ＣＨ＿２Ｒ＾Ｂにより表わされ； その際にＲ＾Ｂは次の（ I ）〜（Ｖ）： （ I ）炭素１〜１２個を含有しかつ場合により、それ
ぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択される
ヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は窒
素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ａ）〜（ｌ
ｌ）及び窒素の場合には（ａ）〜（ｇ）： ￥炭素の場合￥ （ａ）ヒドロキシ； （ｂ）アミノ； （ｃ）炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ；（ｄ）
それぞれのアルキル基が炭素１〜６個を含有するジアル
キルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイル； （ｈ）炭素２〜６個を含有するアルカノイルオキシ； （ｉ）アリール成分が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアロイルオキシ； （ｊ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイルオキ
シ； （ｋ）炭素８〜１３個を含有するアラールキルアミノカ
ルボニルオキシ； （１）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールオキシ； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールアミノカルボニルオキシ；（ｎ）アルコキシ基
が炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニルアミノ
； （ｏ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有しかつ場合に
よりＲ＾Ｂに関して後記の（ｗ）に記載されているよう
な芳香族ヘテロ環式基の炭素に炭素結合しているアルコ
キシカルボニルアミノ；（ｐ）アルコキシ基がＲ＾Ｂに
関して後記の（ｕ）に記載されているような脂肪族ヘテ
ロ環式基により置換されている炭素１〜６個を含有する
アルコキシカルボニルアミノ； （ｑ）アリールが炭素６〜１０個を含有しかつアルキル
が炭素１〜６個を含有するアリールオキシアルキルカル
ボニルアミノ； （ｒ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルア
ミノカルボニルオキシ； （ｓ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、ブ
ロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロメ
チル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１
〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、アル
コキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミ
ノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボ
ニル、５−テトラゾロ、及び炭素２〜１５個を含有し、
但しアリールを含有する場合にはそのアリールが炭素６
、１０又は１２個を含有しかつフルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨード及びニトロから選択される基で置換されてい
てもよいアシルスルホンアミドより成る群類から独立し
て選択される基１〜３個により置換されているアリール
オキシ； （ｔ）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキルオキシ
； （ｕ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び酸素
より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個を含有
する原子少なくとも４個の脂肪族ヘテロ環式基であり、
その際に場合により脂肪族ヘテロ環式基は二重結合１又
は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘテロ環式基は窒
素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基、炭素１〜６
個を含有するアルカノイル基、アリール基が炭素６、１
０又は１２個を含有するアリールオキシカルボニル基、
アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキ
ルオキシカルボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を
含有するアルコキシカルボニル基により置換されていて
よい； （ｖ）炭素１〜５個及びそれぞれ独立して窒素及び酸素
より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個を含有
する原子少なくとも５個の脂肪族ヘテロ環式基の炭素に
オキシ架橋基が直接結合している脂肪族ヘテロ環オキシ
基であり、その際に場合により脂肪族ヘテロ環式基は二
重結合１又は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘテロ
環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基、
炭素１〜６個を含有するアルカノイル基、アリール基が
炭素６、１０又は１２個を含有するアリールオキシカル
ボニル基、アラールキル基が炭素７〜１３個を含有する
アラールキルオキシカルボニル基又はアルキル基が炭素
１〜６個を含有するアルコキシカルボニル基により置換
されていてよい； （ｗ）（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫黄
、窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子
１〜４個及び（２）少なくとも１個は芳香族環である５
員環又は６員環１〜３個を含有する芳香族ヘテロ環式基
であり、その際に場合により芳香族環の３個までの炭素
はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメ
チル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個
を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカ
ノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素
２〜６個）、及びアミノカルボニルより成る群類の基で
置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有す
るアルキルにより置換されていてよい； （ｘ）オキシ架橋基が芳香族ヘテロ環式基の炭素に直接
結合している芳香族ヘテロ環オキシ基であり、その際に
芳香族ヘテロ環式基は（１）炭素１〜１５個及びそれぞ
れ独立して、硫黄、窒素及び酸素より成る群類から選択
されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくとも１個は
芳香族環である５員環又は、６員環１〜３個を含有し、
その際に場合により芳香族環の３個までの炭素はフルオ
ロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、炭
素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個を含有す
るアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノイル、
カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個
）、及びアミノカルボニルより成る群類の基で置換され
ていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有するアルキ
ルにより置換されていてよい； （ｙ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルカ
ルボニルアミノ； （２）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールカルボニルアミノ； （ａａ）アルキル基が炭素原子１〜６個を含有するアル
キルウレイド； （ｂｂ）シクロアルキル基が炭素３〜１５個を含有する
シクロアルキルウレイド； （ｃｃ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するア
ラールキルウレイド； （ｄｄ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアリールウレイド； （ｅｅ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキル
カルボニルアミノ； （ｆｆ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有し
かつ、カルボキシ、アルコキシが炭素１〜３を含有する
アルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、及び炭素２〜
１５個を含有しかつアリールを含有する場合はそのアリ
ールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオ
ロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される
基により置換されていてよいアシルスルホンアミドから
選択される基により置換されているアリールカルボニル
アミノ； （ｇｇ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するア
ラールキルカルボニルアミノ； （ｈｈ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有しかつ
アリール成分で置換されているアラールキルカルボニル
アミノであり、その際に置換基はカルボキシ、アルコキ
シが炭素１〜３個を含有するアルコキシカルボニル、５
−テトラゾロ、及び炭素２〜１５個を含有しかつアリー
ル基を含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又
は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード及びニトロから選択される基により置換されてい
てよいアシルスルホンアミドであり； （ｉｉ）アリールオキシ基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ｊｊ）炭素６、１０又は１２個を含有するアリールオ
キシ； （ｋｋ）クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、トリフル
オロメチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を含有するアル
キル、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜
６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するア
ルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラゾロ、及びアリール基を含有する場合そのアリールが
炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、ク
ロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基によ
り置換されていてよい炭素２〜１５個を含有するアシル
スルホンアミドより成る群類から独立して選択される基
１〜３個により置換されている炭素６、１０又は１２個
を含有するアリール基； （ｌｌ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロ
メチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素
１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、ア
ルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ、ア
ミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカル
ボニル、５−テトラゾロ、及び炭素２〜１５個を含有し
、但しアリールを含有する場合にはそのアリールが炭素
６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ
、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により置
換されていてよいアシルスルホンアミドより成る群類か
ら独立して選択される基１〜３個により置換されている
アリールオキシ； ￥窒素の場合￥ （ａ）炭素１〜３個のアルキル； （ｂ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｃ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｄ）炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイル； （ｅ）ホルミル； （ｆ）炭素置換基については前記の（ｕ）に定義されて
いるような脂肪族ヘテロ環式基であり、その際に窒素は
該脂肪族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； （ｇ）炭素置換基については前記の（ｗ）に定義されて
いるような芳香族ヘテロ環式基であり、その際に窒素は
芳香族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； より成る群類から選択される基１〜３個に より置換されているアルキル基； （II）炭素２〜１２個を含有しかつ場合により、それぞ
れ窒素及び酸素より成る群類から独立して選択されるヘ
テロ原子１〜４個を含有しかつ末端炭素位で置換されて
いるアルキル基であり、その際にその置換基は次の（ａ
）〜（ｋ）：（ａ）アミドであり、これはその窒素か又
は炭素を介して前記アルキル基に結合していてよい； （ｂ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルア
ミノカルボニル； （ｃ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールアミノカルボニル； （ｄ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルアミノカルボニル； （ｅ）カルボキシ； （ｆ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールオキシカルボニル； （ｇ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個を含有するア
ルアルコキシカルボニル； （ｈ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコキ
シカルボニル； （ｉ）Ｃ＿７＿〜＿１＿１−アリールスルホニルアミノ
カルボニル； （ｊ）アリール成分上でフルオロ、クロロ、ブロモ及び
ヨードより成る群類から選択される基１〜３個により置
換されているＣ＿７＿〜＿１＿１−アリールスルホニル
アミノカルボニル；及び （ｋ）Ｃ＿２＿〜＿１＿５−アルキルスルホニルアミノ
カルボニル； より成る群類から選択され、該アルキルが 窒素ヘテロ原子を含有する場合には該窒素は場合により
Ｒ＾Ｂの前記（ I ）において窒素について記載したよ
うな基により置換されていてよい； （III）カルボキシ、アルコキシ基が炭素１〜４個を含
有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、及びア
シル基がアシルスルホンアミドの末端成分である場合に
そのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルスルホン
アミドを含めてかつアシルスルホンアミドがアリールを
含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又は１２
個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード
及びニトロから選択される基により置換されていてよい
アシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）より成る群類
から選択される基により置換されている炭素３〜１５個
を含有するシクロアルキル基； （IV）炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る群類からそ
れぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有す
る少なくとも５個の原子を有する脂肪族ヘテロ環式基で
あり、この基は任意の窒素位で、炭素１〜６個を含有す
るアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基
、アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールオキシカルボニル基、アラー
ルキル基が炭素７〜１３個を含有するアルアルコキシカ
ルボニル基及び炭素２〜７個を含有するアルコキシカル
ボニル基より成る群類から選択される基で置換されてい
てよく、但しＸがＮＲ＾Ｃである場合Ｘはこの脂肪族ヘ
テロ環の炭素原子に結合すべきである；（Ｖ）（ａ）炭
素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素より成る群類からそ
れぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個とを含有
し、かつ（ｂ）少なくとも１個が芳香族環である５員−
又は６員環１〜３個を含有する芳香族ヘテロ環式基であ
り、その際に場合により芳香族環の３個までの炭素は任
意の炭素位でフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリ
フルオロメチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭
素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有
するアルカノイル、カルボキシより成る群類からの基で
置換されていてよく、かつ更に任意の窒素は炭素１〜６
個を含有するアルキル基で置換されていてよく、但しＸ
がＮＲ＾Ｃである場合Ｘはこの芳香族ヘテロ環の炭素に
結合すべきである；あるいはＸＲ＾Ｂは一緒になつてＣ
Ｈ＿３又はフェニルである；より成る群類から選択され
；及び ＸはＯＨ＿２又はＲ＾Ｃが水素又はＣＨ＿３のＮＲ＾Ｃ
であるか又は一緒になつてＸＲ＾ＢはＣＨ＿３又はフェ
ニルであり； Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼及び▲数式、化学式、表等があります▼より成る群
類から選択され；Ｒ＾２、Ｒ＾３又はＲ＾Ｂがスルホン
アミドカルボニル基を含有する〕のジフルオロケト化合
物及びその塩を製造する方法において、Ｒ＾２、Ｒ＾３
又はＲ＾Ｂがカルボキシ基を含有する式 I ａ、 I ｂ又
は I ｃの相応する化合物を脱水剤の存在において好適
なスルホンアミドと反応させることを特徴とするジフル
オロケト化合物の製法。 １７、式 I ａ、 I ｂ又は I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｃ 〔式中 Ｒ＾１は炭素１〜５個を有するアルキル基であり； Ｒ＾２は次の（ I ）〜（III）： （ I ）炭素１〜１０個を含有するアルキル基；（II）
次の（ａ）〜（ｈｈ）： （ａ）ヒドロキシ； （ｂ）アミノ； （ｃ）炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ；（ｄ）
それぞれのアルキル基が炭素１〜６個を含有するジアル
キルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイル； （ｈ）窒素又は炭素を介してアルキル基に結合していて
よいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルカ
ルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルア
ミノカルボニル； （ｋ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールカルボニルアミノ； （ｌ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルカルボニルアミノ； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールアミノカルボニル； （ｎ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルアミノカルボニル； （ｏ）カルボキシ； （ｐ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールオキシカルボニル； （ｑ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個を含有するア
ルアルコキシカルボニル； （ｒ）炭素２〜６個を含有するアルカノイルオキシ； （ｓ）アリール成分が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアロイルオキシ； （ｔ）炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイルオキ
シ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルス
ルホンアミド； （ｖ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルスルホンアミド； （ｗ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールスルホンアミド； （ｘ）アシル基がアシルスルホンアミドの末端成分であ
る場合そのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルス
ルホンアミドを含むアシルスルホンアミド（炭素２〜１
５個）で、但しアシルスルホンアミドがアリールを含有
する場合、そのアリールは炭素６、１０又は １２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ
ード及びニトロから選択される基により置換されていて
よい； （ｙ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコキ
シカルボニル； （ｚ）炭素８〜１３個を含有するアルアルコキシカルボ
ニルアミノ； （ａａ）アリールオキシ基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ｂｂ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｃｃ）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール； （ｄｄ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、トリフルオロメチル、ヒド
ロキシ、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素
１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、ア
ルコキシカルボニル（炭素１〜６個）、カルボキシ、５
−テトラゾロ及び、炭素２〜１５個を含有し、但しアリ
ールを含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又
は１２個を含有しかつフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨー
ド及びニトロから選択される基で置換されていてもよい
アシルスルホンアミドより成る群類から選択される基１
〜３個により置換されているアリール； （ｅｅ）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル； （ｆｆ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキル
ウレイド； （ｇｇ）炭素８〜１３個を含有するアラールキルウレイ
ド； （ｈｈ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアリールウレイド； より成る群類から選択される基少なくとも １個により置換されている炭素１〜６個を含有するアル
キル基；及び （III）炭素６個のアリール基； より成る群類から選択され； Ｒ＾３は次の（ I ）〜（Ｘ）： （ I ）炭素１〜１２個を含有するアルキル基；（II）
炭素１〜１２個を含有しかつそれぞれ独立して窒素及び
酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有するアルキル基； （III）炭素１〜１２個を含有しかつ場合により、それ
ぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択される
ヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は窒
素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ａ）〜（ｊ
ｊ）−（１）及び窒素の場合には（ａ）〜（ｇ）： ￥炭素の場合￥ （ａ）Ａに直接結合している炭素に位置すべきではない
ヒドロキシ； （ｂ）Ａに直接結合している炭素に位置すべきではない
アミノ； （ｃ）Ａに直接結合している炭素に位置すべきではない
炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ； （ｄ）Ａに直接結合している炭素に位置すべきではない
、それぞれのアルキル基が炭素１〜６個を含有するジア
ルキルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイル； （ｈ）アルキル基にその窒素か又は炭素を介して結合し
ていてよいアミド； （ｉ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルカ
ルボニルアミノ； （ｊ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルア
ミノカルボニル； （ｋ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールカルボニルアミノ； （ｋ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個を
含有しかつ、カルボキシ、アルコキシが炭素１〜３を含
有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、及び炭
素２〜１５個を含有しかつアリールを含有する場合はそ
のアリールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更に
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択
される基により置換されていてよいアシルスルホンアミ
ドから選択される基により置換されているアリールカル
ボニルアミノ； （ｌ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルカルボニルアミノ； （ｌ）−（１）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有
しかつアリール成分で置換されているアラールキルカル
ボニルアミノであつて、その際に置換基はカルボキシ、
アルコキシが炭素１〜３個を含有するアルコキシカルボ
ニル、５−テトラゾロ及び、炭素２〜１５個を含有しか
つアリール基を含有する場合にはそのアリールが炭素６
、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、
ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により置換
されていてよいアシルスルホンアミドであり； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールアミノカルボニル； （ｎ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルアミノカルボニル； （ｏ）カルボキシ； （ｐ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールオキシカルボニル； （ｑ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個を含有するア
ルアルコキシカルボニル； （ｒ）炭素２〜６個を含有するアルカノイルオキシ； （ｓ）アリール成分が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアロイルオキシ； （ｔ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイルオキ
シ； （ｕ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルス
ルホンアミド； （ｕ）−（１）シクロアルキル成分が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルスルホンアミド；（ｖ）アラー
ルキル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキルスル
ホンアミド； （ｗ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールスルホンアミド； （ｘ）アシル基がアシルスルホンアミドの末端成分であ
る場合そのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルス
ルホンアミドを含むアシルスルホンアミド（炭素２〜１
５個）で、但しアシルスルホンアミドがアリールを含有
する場合、そのアリールは炭素６、１０又は １２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ
ード及びニトロから選択される基により置換されていて
よい； （ｙ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコキ
シカルボニル； （ｚ）炭素８〜１３個を含有するアルアルコキシカルボ
ニルアミノ； （ｚ）−（１）炭素８〜１３個を含有するアラールキル
アミノカルボニルオキシ； （ｚ）−（２）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有するアリールオキシ； （ｚ）−（３）アリールが炭素６、１０又は１２個を含
有しかつアミノカルボニル、アルキルが炭素１〜３個を
含有するアミノカルボニルアルキル、炭素１〜３個を有
するアルコキシカルボニル、及びカルボキシより選択さ
れる基により置換されているアリールオキシ； （ａａ）アリールオキシ基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ａａ）−（１）アリールが炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールアミノカルボニルオキシ； （ｂｂ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（１）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有し
かつ場合によりＲ＾３に関して後記の（ｇｇ）に記載さ
れているような芳香族ヘテロ環式基の炭素に炭素結合し
ているアルコキシカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（２）アルコキシ基がＲ＾３に関して後記の
（ｆｆ）に記載されているような脂肪族ヘテロ環式基に
より置換されている炭素１〜６個を含有するアルコキシ
カルボニルアミノ； （ｂｂ）−（３）アリールが炭素６〜１０個を含有しか
つアルキルが炭素１〜６個を含有するアリールオキシア
ルキルカルボニルアミノ； （ｂｂ）−（４）アルキル基が炭素１〜６個を含有する
アルキルアミノカルボニルオキシ； （ｃｃ）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール； （ｃｃ）−（１）炭素６、１０又は１２個を含有するア
リールオキシ； （ｄｄ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロ
メチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素
１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、ア
ルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ、ア
ミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカル
ボニル、５−テトラゾロ及び、炭素２〜１５個を含有し
、但しアリールを含有する場合にはそのアリールが炭素
６、１０又は１２個を含有しかつフルオロ、クロロ、ブ
ロモ、ヨード及びニトロから選択される基で置換されて
いてもよいアシルスルホンアミドより成る群類から独立
して選択される基１〜３個により置換されているアリー
ル；（ｄｄ）−（１）炭素６、１０又は１２個を含有し
かつクロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、
トリフルオロメチル、アルキル （炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラゾロ及び、炭素２〜１５個を含有し、但しアリールを
含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又は１２
個を含有しかつフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及び
ニトロから選択される基で置換されていてもよいアシル
スルホンアミドより成る群類から独立して選択される基
１〜３個により置換されているアリールオキシ； （ｅｅ）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル； （ｅｅ）−（１）炭素３〜１５個を含有するシクロアル
キルオキシ； （ｆｆ）炭素１〜５個及び、それぞれ独立して窒素及び
酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個を
含有する原子少なくとも４個の脂肪族ヘテロ環式基であ
り、その際に場合により脂肪族ヘテロ環式基は二重結合
１又は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘテロ環式基
は窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基、炭素１
〜６個を含有するアルカノイル基、アリール基が炭素６
、１０又は １２個を含有するアリールオキシカルボニル基、アラー
ルキル基が炭素７〜１３個を含有するアラールキルオキ
シカルボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個を含有す
るアルコキシカルボニル基により置換されていてよく；
（ｆｆ）−（１）炭素１〜５個及び、それぞれ独立して
窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子１
〜４個を含有する原子少なくとも５個の脂肪族ヘテロ環
式基の炭素原子にオキシ架橋基が直接結合している脂肪
族ヘテロ環オキシ基であり、その際に場合により脂肪族
ヘテロ環式基は二重結合１又は２個を含有していてよく
かつ脂肪族ヘテロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有
するアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル
基、アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有するア
リールオキシカルボニル基、アラールキル基が炭素７〜
１３個を含有するアラールキルオキシカルボニル基又は
アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボ
ニル基により置換されていてよい； （ｇｇ）（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫
黄、窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原
子１〜４個及び（２）少なくとも１個は芳香族環である
５員環又は６員環１〜３個を含有する芳香族ヘテロ環式
基であり、その際に場合により芳香族環の３個までの炭
素はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロ
メチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
カノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭
素２〜６個）、及びアミノカルボニルより成る群類の基
で置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有
するアルキルにより置換されていてよい； （ｇｇ）−（１）オキシ架橋基が芳香族ヘテロ環式基の
炭素に直接結合している芳香族ヘテロ環オキシ基であり
、その際に芳香族ヘテロ環式基は（１）炭素１〜１５個
及びそれぞれ独立して硫黄、窒素及び酸素より成る群類
から選択されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくと
も１個は芳香族環である５員環又は６員環１〜３個を含
有し、その際に場合により芳香族環の３個までの炭素は
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチ
ル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個を
含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノ
イル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２
〜６個）、及びアミノカルボニルより成る群類の基で置
換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有する
アルキルにより置換されていてよい； （ｈｈ）アルキル基が炭素原子１〜６個を含有するアル
キルウレイド； （ｈｈ）−（１）シクロアルキル基が炭素３〜１５個を
含有するシクロアルキルウレイド； （ｉｉ）炭素８〜１３個を含有するアラールキルウレイ
ド； （ｊｊ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアリールウレイド； （ｊｊ）−（１）アリール基が炭素６、１０又は１２個
を含有しかつ置換基１〜３個を含有するアリールウレイ
ドであり、その際に置換基はクロロ、ブロモ、ヨード、
フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、アルキル
（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１〜６個）、アル
カノイルオキシ（炭素２〜６個）、アルコキシカルボニ
ル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラゾロ、及びアシル基が末端位に存在する場合に該アシ
ル基が炭素１〜７個を含有するアシルスルホンアミドを
含めてアシルスルホンアミド （炭素２〜１５個）であり、但しアシルスルホンアミド
がアリールを含有する場合はそのアリールは炭素６、１
０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨード及びニトロから選択される基で置換されてい
てよい； ￥窒素の場合￥ （ａ）炭素１〜３個のアルキル； （ｂ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｃ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｄ）炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイル； （ｅ）ホルミル； （ｆ）炭素置換基については前記の（ｆｆ）に定義され
ているような脂肪族ヘテロ環式基であり、その際に窒素
は該脂肪族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； （ｇ）炭素置換基については前記の（ｇｇ）に定義され
ているような芳香族ヘテロ環式基であり、その際に窒素
は芳香族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； より成る群類から選択される基１〜３個に より置換されているアルキル基； （IV）炭素６、１０又は１２個を含有するアリール基； （Ｖ）フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオ
ロメチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を含有するアルキ
ル、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
コキシカルボニル、カルボキシ、アルキル基が炭素１〜
６個を含有するアルキルカルボニルアミノ、５−テトラ
ゾロ、及びアリール基を含有する場合そのアリールが炭
素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロ
ロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により
置換されていてよい炭素２〜１５個を含有するアシルス
ルホンアミドより成る群類から独立して選択される基１
〜３個により置換されている炭素６、１０又は１２個を
含有するアリール基； （VI）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキル基； （VI）−（１）カルボキシ、アルコキシ基が炭素１〜４
個を含有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、
及びアシル基がアシルスルホンアミドの末端成分である
場合にそのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルス
ルホンアミドを含めてかつアシルスルホンアミドがアリ
ールを含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又
は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、
ヨード及びニトロから選択される基により置換されてい
てよいアシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）より成
る群類から選択される基により置換されている炭素３〜
１５個を含有するシクロアルキル基； （VII）炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る群類から
それぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有
する少なくとも５個の原子を有する脂肪族ヘテロ環式基
であり、この基は任意の窒素位で、炭素１〜６個を含有
するアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル
基、アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールオキシカルボニル基、アラー
ルキル基が炭素７〜１３個を含有するアルアルコキシカ
ルボニル基及び炭素２〜７個を含有するアルコキシカル
ボニル基より成る群類から選択される基で置換されてい
てよく、但しＡがＯＣＯ又はＮＨＯＯである場合Ａはこ
の脂肪族ヘテロ環の炭素原子に結合すべきである； （VIII）（ａ）炭素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素よ
り成る群類からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子
１〜４個を含有し、かつ（ｂ）少なくとも１個が芳香族
環である５員−又は６員環１〜３個を含有する芳香族ヘ
テロ環式基であり、その際に場合により芳香族環の３個
までの炭素は任意の炭素位でフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード、トリフルオロメチル、炭素１〜６個を含有す
るアルキル、炭素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素
２〜６個を含有するアルカノイル、カルボキシより成る
群類からの基で置換されていてよく、かつ更に任意の窒
素は炭素１〜６個を含有するアルキル基で置換されてい
てよく、但しＡがＯＣＯ又はＮＨＣＯである場合Ａはこ
の芳香族ヘテロ環の炭素に結合すべきである； （IX）少なくとも１個の二重結合を有する炭素２〜１０
個のアルケニル基；及び （Ｘ）少なくとも１個の二重結合を有しかつ次の（ａ）
〜（ｃ）： （ａ）炭素６〜１０個のアリール； （ｂ）クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ
トリフルオロメチル、アルキル（炭素１〜６個）、アル
コキシ（炭素１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２
〜６個）、アルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カ
ルボキシ、５−テトラゾロ、及びアリールを含有する場
合はそのアリールが炭素６、１０又は１２個を含有しか
つ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロか
ら選択される基により置換されていてよいアシルアミノ
スルホニル（炭素２〜１５個）より成る群類から独立し
て選択される基１〜３個により置換されている炭素６〜
１０個のアリール；及び （ｃ）ウレイドカルボニル； より成る群類から選択される基により置換 されている炭素２〜１０個のアルケニル基；より成る群
類から選択され； Ｒ＾４は水素及びメチルより成る群類から選択され； Ｒ＾Ａは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は−ＣＨ＿２Ｒ＾Ｂにより表わされ； その際にＲ＾Ｂは次の（ I ）〜（Ｖ）： （ I ）炭素１〜１２個を含有しかつ場合により、それ
ぞれ独立して窒素及び酸素より成る群類から選択される
ヘテロ原子１〜４個を含有し、かつ独立して炭素又は窒
素の少なくとも１個で炭素の場合には次の（ａ）〜（ｌ
ｌ）及び窒素の場合には（ａ）〜（ｇ）： ￥炭素の場合￥ （ａ）ヒドロキシ； （ｂ）アミノ； （ｃ）炭素１〜６個を含有するアルキルアミノ；（ｄ）
それぞれのアルキル基が炭素１〜６個を含有するジアル
キルアミノ； （ｅ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｆ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｇ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイル； （ｈ）炭素２〜６個を含有するアルカノイルオキシ； （ｉ）アリール成分が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアロイルオキシ； （ｊ）炭素８〜１３個を含有するアルアルカノイルオキ
シ； （ｋ）炭素８〜１３個を含有するアラルキルアミノカル
ボニルオキシ； （ｌ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールオキシ； （ｍ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールアミノカルボニルオキシ；（ｎ）アルコキシ基
が炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニルアミノ
； （ｏ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有しかつ場合に
よりＲ＾Ｂに関して後記の（ｗ）に記載されているよう
な芳香族ヘテロ環式基の炭素に炭素結合しているアルコ
キシカルボニルアミノ； （ｐ）アルコキシ基がＲ＾Ｂに関して後記の（ｕ）に記
載されているような脂肪族ヘテロ環式基により置換され
ている炭素１〜６個を含有するアルコキシカルボニルア
ミノ； （ｑ）アリールが炭素６〜１０個を含有しかつアルキル
が炭素１〜６個を含有するアリールオキシアルキルカル
ボニルアミノ； （ｒ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルア
ミノカルボニルオキシ； （ｓ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、ブ
ロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロメ
チル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素１
〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、アル
コキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ、アミ
ノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボ
ニル、５−テトラゾロ、及び炭素２〜１５個を含有し、
但しアリールを含有する場合にはそのアリールが炭素６
、１０又は１２個を含有しかつフルオロ、クロロ、ブロ
モ、ヨード及びニトロから選択される基で置換されてい
てもよいアシルスルホンアミドより成る群類から独立し
て選択される基１〜３個により置換されているアリール
オキシ； （ｔ）炭素３〜１５個を含有するシクロアルキルオキシ
； （ｕ）炭素１〜５個及び、それぞれ独立して窒素及び酸
素より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個を含
有する原子少なくとも４個の脂肪族ヘテロ環式基であり
、その際に場合により脂肪族ヘテロ環式基は二重結合１
又は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘテロ環式基は
窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基、炭素１〜
６個を含有するアルカノイル基、アリール基が炭素６、
１０又は１２個を含有するアリールオキシカルボニル基
、アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラール
キルオキシカルボニル基又はアルキル基が炭素１〜６個
を含有するアルコキシカルボニル基により置換されてい
てよい； （ｖ）炭素１〜５個及び、それぞれ独立して窒素及び酸
素より成る群類から選択されるヘテロ原子１〜４個を含
有する原子少なくとも５個の脂肪族ヘテロ環式基の炭素
にオキシ架橋基が直接結合している脂肪族ヘテロ環オキ
シ基であり、その際に場合により脂肪族ヘテロ環式基は
二重結合１又は２個を含有していてよくかつ脂肪族ヘテ
ロ環式基は窒素位で炭素１〜６個を含有するアルキル基
、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基、アリール基
が炭素６、１０又は１２個を含有するアリールオキシカ
ルボニル基、アラールキル基が炭素７〜１３個を含有す
るアラールキルオキシカルボニル基又はアルキル基が炭
素１〜６個を含有するアルコキシカルボニル基により置
換されていてよい； （ｗ）（１）炭素１〜１５個及びそれぞれ独立して硫黄
、窒素及び酸素より成る群類から選択されるヘテロ原子
１〜４個及び（２）少なくとも１個は芳香族環である５
員環、又は６員環１〜３個を含有する芳香族ヘテロ環式
基であり、その際に場合により芳香族環の３個までの炭
素はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロ
メチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６
個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するアル
カノイル、カルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭
素２〜６個）、及びアミノカルボニルより成る群類の基
で置換されていてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有
するアルキルにより置換されていてよい； （ｘ）オキシ架橋基が芳香族ヘテロ環式基の炭素に直接
結合している芳香族ヘテロ環オキシ基であり、その際に
芳香族ヘテロ環式基は（１）炭素１〜１５個及びそれぞ
れ独立して、硫黄、窒素及び酸素より成る群類から選択
されるヘテロ原子１〜４個及び（２）少なくとも１個は
芳香族環である５員環、又は６員環１〜３個を含有し、
その際に場合により芳香族環の３個までの炭素はフルオ
ロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル炭素
１〜６個を含有するアルキル、炭素１〜６個を含有する
アルコキシ、炭素２〜６個を含有するアルカノイル、カ
ルボキシ、アミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）
、及びアミノカルボニルより成る群類の基で置換されて
いてよく、更に窒素は炭素１〜６個を含有するアルキル
により置換されていてよい； （ｙ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルカ
ルボニルアミノ； （ｚ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールカルボニルアミノ； （ａａ）アルキル基が炭素原子１〜６個を含有するアル
キルウレイド； （ｂｂ）シクロアルキル基が炭素３〜１５個を含有する
シクロアルキルウレイド； （ｃｃ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するア
ラールキルウレイド； （ｄｄ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有す
るアリールウレイド； （ｅｅ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキル
カルボニルアミノ； （ｆｆ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有し
かつ、カルボキシ、アルコキシが炭素１〜３を含有する
アルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、及び炭素２〜
１５個を含有しかつアリールを含有する場合はそのアリ
ールが炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオ
ロ、クロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される
基により置換されていてよいアシルスルホンアミドから
選択される基により置換されているアリールカルボニル
アミノ； （ｇｇ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するア
ラールキルカルボニルアミノ； （ｈｈ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有しかつ
アリール成分で置換されているアラールキルカルボニル
アミノであり、その際に置換基はカルボキシ、アルコキ
シが炭素１〜３個を含有するアルコキシカルボニル、５
−テトラゾロ、及び炭素２〜１５個を含有しかつアリー
ル基を含有する場合には、そのアリールが炭素６、１０
又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ
、ヨード及びニトロから選択される基により置換されて
いてよいアシルスルホンアミドであり； （ｉｉ）アリールオキシ基が炭素６、１０又は１２個を
含有するアリールオキシカルボニルアミノ； （ｊｊ）炭素６、１０又は１２個を含有するアリールオ
キシ； （ｋｋ）クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、トリフル
オロメチル、ヒドロキシ、炭素１〜６個を含有するアル
キル、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、炭素１〜
６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有するア
ルコキシカルボニル、カルボキシ、アミノカルボニルア
ルキル（炭素２〜６個）、アミノカルボニル、５−テト
ラゾロ、及びアリール基を含有する場合そのアリールが
炭素６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、ク
ロロ、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基によ
り置換されていてよい炭素２〜１５個を含有するアシル
スルホンアミドより成る群類から独立して選択される基
１〜３個により置換されている炭素６、１０又は１２個
を含有するアリール基； （ｌｌ）炭素６、１０又は１２個を含有しかつクロロ、
ブロモ、ヨード、フルオロ、ヒドロキシ、トリフルオロ
メチル、アルキル（炭素１〜６個）、アルコキシ（炭素
１〜６個）、アルカノイルオキシ（炭素２〜６個）、ア
ルコキシカルボニル（炭素２〜６個）、カルボキシ、ア
ミノカルボニルアルキル（炭素２〜６個）、アミノカル
ボニル、５−テトラゾロ、及び炭素２〜１５個を含有し
、但しアリールを含有する場合にはそのアリールが炭素
６、１０又は１２個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ
、ブロモ、ヨード及びニトロから選択される基により置
換されていてよいアシルスルホンアミドより成る群類か
ら独立して選択される基１〜３個により置換されている
アリールオキシ； ￥窒素の場合￥ （ａ）炭素１〜３個のアルキル； （ｂ）炭素２〜６個を含有するアルカノイル；（ｃ）ア
リールが炭素６、１０又は１２個を含有するアリールカ
ルボニル； （ｄ）炭素８〜１４個を含有するアルアルカノイル； （ｅ）ホルミル； （ｆ）炭素置換基については前記の（ｕ）に定義されて
いるような脂肪族ヘテロ環式基であり、その際に窒素は
該脂肪族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； （ｇ）炭素置換基については前記の（ｗ）に定義されて
いるような芳香族ヘテロ環式基であり、その際に窒素は
芳香族ヘテロ環式基の炭素に直接結合している； より成る群類から選択される基１〜３個に より置換されているアルキル基； （II）炭素２〜１２個を含有しかつ場合により、それぞ
れ窒素及び酸素より成る群類から独立して選択されるヘ
テロ原子１〜４個を含有しかつ末端炭素位で置換されて
いるアルキル基であり、その際にその置換基は次の（ａ
）〜（ｋ）：（ａ）アミドであり、これはその窒素か又
は炭素を介して前記アルキル基に結合していてよい； （ｂ）アルキル基が炭素１〜６個を含有するアルキルア
ミノカルボニル； （ｃ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールアミノカルボニル； （ｄ）アラールキル基が炭素７〜１３個を含有するアラ
ールキルアミノカルボニル； （ｅ）カルボキシ； （ｆ）アリール基が炭素６、１０又は１２個を含有する
アリールオキシカルボニル； （ｇ）アルアルコキシ基が炭素７〜１３個を含有するア
ルアルコキシカルボニル； （ｈ）アルコキシ基が炭素１〜６個を含有するアルコキ
シカルボニル； （ｉ）Ｃ＿７＿〜＿１＿１−アリールスルホニルアミノ
カルボニル； （ｊ）アリール成分上でフルオロ、クロロ、ブロモ及び
ヨードより成る群類から選択される基１〜３個により置
換されているＣ＿７＿〜＿１＿１−アリールスルホニル
アミノカルボニル；及び （ｋ）Ｃ＿２＿〜＿１＿５−アルキルスルホニルアミノ
カルボニル； より成る群類から選択され、該アルキルが 窒素ヘテロ原子を含有する場合には該窒素は場合により
Ｒ＾Ｂの前記（ I ）において窒素について記載したよ
うな基により置換されていてよい； （III）カルボキシ、アルコキシ基が炭素１〜４個を含
有するアルコキシカルボニル、５−テトラゾロ、及びア
シル基がアシルスルホンアミドの末端成分である場合に
そのアシル基が炭素１〜７個を含有するアシルスルホン
アミドを含めてかつアシルスルホンアミドがアリールを
含有する場合にはそのアリールが炭素６、１０又は１２
個を含有しかつ更にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード
及びニトロから選択される基により置換されていてよい
アシルスルホンアミド（炭素２〜１５個）より成る群類
から選択される基により置換されている炭素３〜１５個
を含有するシクロアルキル基； （IV）炭素１〜５個と窒素及び酸素より成る群類からそ
れぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個を含有す
る少なくとも５個の原子を有する脂肪族ヘテロ環式基で
あり、この基は任意の窒素位で、炭素１〜６個を含有す
るアルキル基、炭素１〜６個を含有するアルカノイル基
、アリール基が炭素６、１０又は １２個を含有するアリールオキシカルボニル基、アラー
ルキル基が炭素７〜１３個を含有するアルアルコキシカ
ルボニル基及び炭素２〜７個を含有するアルコキシカル
ボニル基より成る群類から選択される基で置換されてい
てよく、但しＸがＮＲ＾Ｃである場合Ｘはこの脂肪族ヘ
テロ環の炭素原子に結合すべきである；（Ｖ）（ａ）炭
素１〜１５個と硫黄、窒素及び酸素より成る群類からそ
れぞれ独立して選択されるヘテロ原子１〜４個とを含有
し、かつ（ｂ）少なくとも１個が芳香族環である５員−
又は６員環１〜３個を含有する芳香族ヘテロ環式基であ
り、その際に場合により芳香族環の３個までの炭素は任
意の炭素位でフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリ
フルオロメチル、炭素１〜６個を含有するアルキル、炭
素１〜６個を含有するアルコキシ、炭素２〜６個を含有
するアルカノイル、カルボキシより成る群類からの基で
置換されていてよく、かつ更に任意の窒素は炭素１〜６
個を含有するアルキル基で置換されていてよく、但しＸ
がＮＲ＾Ｃである場合Ｘはこの芳香族ヘテロ環の炭素に
結合すべきである；あるいはＸＲ＾Ｂは一緒になつてＣ
Ｈ＿３又はフェニルである；より成る群類から選択され
；及び ＸはＣＨ＿２又はＲ＾Ｃが水素又はＣＨ＿３のＮＲ＾Ｃ
であるか又は一緒になつてＸＲ＾ＢはＣＨ＿３又はフェ
ニルであり； Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼及び▲数式、化学式、表等があります▼より成る群
類から選択される〕のジフルオロケト化合物又はその塩
を生きている哺乳動物中のヒト白血球エラスターゼを阻
害するのに十分な量で、製薬的に許容される無毒性の稀
釈剤又は賦形剤と組合せて成るジフルオロケト化合物を
含有するヒト白血球エラスターゼ阻害剤。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868613704A GB8613704D0 (en) | 1986-06-05 | 1986-06-05 | Difluoro keto compounds |
| GB8613704 | 1986-06-05 | ||
| US399387A | 1987-01-16 | 1987-01-16 | |
| US3993 | 1987-01-16 | ||
| GB878711748A GB8711748D0 (en) | 1986-06-05 | 1987-05-19 | Difluoro keto compounds |
| GB8711748 | 1987-05-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63258450A true JPS63258450A (ja) | 1988-10-25 |
Family
ID=27263055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62140168A Pending JPS63258450A (ja) | 1986-06-05 | 1987-06-05 | ジフルオロケト化合物、その製法及び該化合物を含有するヒト白血球エラスタ−ゼ阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63258450A (ja) |
-
1987
- 1987-06-05 JP JP62140168A patent/JPS63258450A/ja active Pending
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