JPS63152630A - ポリエーテルイミドおよびその製造方法 - Google Patents
ポリエーテルイミドおよびその製造方法Info
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- JPS63152630A JPS63152630A JP62261932A JP26193287A JPS63152630A JP S63152630 A JPS63152630 A JP S63152630A JP 62261932 A JP62261932 A JP 62261932A JP 26193287 A JP26193287 A JP 26193287A JP S63152630 A JPS63152630 A JP S63152630A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
- C08G73/1053—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the tetracarboxylic moiety
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明より以前にはポリエーテルイミドは、ヒース(l
leath )らの米国特許第3.847.867号に
示されているように、ある種の芳香族・ビス(エーテル
無水物)と有機ジアミンとの反応によって製造されてい
た。ヒース(Heath )らの方法に従って価値のあ
る射出成形可能な高性能熱可塑性材料を製造することが
できるが、射出成形可能な熱可塑性材料の性質とそのよ
うな材料の製造方法とをさらに改善するために新しい技
術が常に開発され続けている。
leath )らの米国特許第3.847.867号に
示されているように、ある種の芳香族・ビス(エーテル
無水物)と有機ジアミンとの反応によって製造されてい
た。ヒース(Heath )らの方法に従って価値のあ
る射出成形可能な高性能熱可塑性材料を製造することが
できるが、射出成形可能な熱可塑性材料の性質とそのよ
うな材料の製造方法とをさらに改善するために新しい技
術が常に開発され続けている。
本発明の基礎となった発見は、次式(1)を有するある
種のアルキルアリールアミン(以後rD I BDAJ
と称する)を、次式(2)%式% を有する芳香族ビス(エーテル無水物) [2,2−
ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニ
ル]ブロバン二無水物を包含するのが好ましい。以後r
BPADAJと称する]と共に縮合して、上記のヒース
(Ilcath )らの特許の教示に従って製造された
ポリエーテルイミドと比べて実質的に均一なガラス転移
温度を有する射出成形可能な高性能ポリエーテルイミド
を製造できるということである。ここで、上記式(1)
中のRとR1は水素、Cアルキル基、またはこれらの混
合物の中から選択され、R2、R3、R4はハロゲン、
CアルキルおよびC(1−8)アル(t−a) コキシならびにこれらの混合物の中から選択され、a、
b、cはO〜3に等しい整数であり、上記式(2)中の
R5はC([1−30)の二価の芳香族有機基である。
種のアルキルアリールアミン(以後rD I BDAJ
と称する)を、次式(2)%式% を有する芳香族ビス(エーテル無水物) [2,2−
ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニ
ル]ブロバン二無水物を包含するのが好ましい。以後r
BPADAJと称する]と共に縮合して、上記のヒース
(Ilcath )らの特許の教示に従って製造された
ポリエーテルイミドと比べて実質的に均一なガラス転移
温度を有する射出成形可能な高性能ポリエーテルイミド
を製造できるということである。ここで、上記式(1)
中のRとR1は水素、Cアルキル基、またはこれらの混
合物の中から選択され、R2、R3、R4はハロゲン、
CアルキルおよびC(1−8)アル(t−a) コキシならびにこれらの混合物の中から選択され、a、
b、cはO〜3に等しい整数であり、上記式(2)中の
R5はC([1−30)の二価の芳香族有機基である。
たとえばBPADAと、DIBDAまたはDIBDAと
これと異なる有機ジアミン(m −)ユニレンジアミン
ー rMPDJ−など)との混合物とを広範囲のモル%
に亘って縮合すると、BPADA−MPDポリエーテル
イミドとほとんど同じTg(217〜220℃)を有す
るポリエーテルイミドが生成するということが判明した
。有利なことに、得られるポリエーテルイミドの機械的
性質もまたかなり一定であることが判明した。
これと異なる有機ジアミン(m −)ユニレンジアミン
ー rMPDJ−など)との混合物とを広範囲のモル%
に亘って縮合すると、BPADA−MPDポリエーテル
イミドとほとんど同じTg(217〜220℃)を有す
るポリエーテルイミドが生成するということが判明した
。有利なことに、得られるポリエーテルイミドの機械的
性質もまたかなり一定であることが判明した。
加えて、価格の高いMPDをD I BDAに代えたこ
とで、このようなポリエーテルイミドの製造費用を大幅
に低減できた。
とで、このようなポリエーテルイミドの製造費用を大幅
に低減できた。
発明の説明
本発明によって、次式(3)の化学的に結合した単位か
ら本質的に成るポリエーテルイミドが提供される。
ら本質的に成るポリエーテルイミドが提供される。
o Oここで R
6は次式(4)の二価の基である。
6は次式(4)の二価の基である。
RI R1
R−R’ 、albs cは既に定義したとおりである
。
。
また本発明によって、本質的に式(3)の化学的に結合
した単位から成るポリエーテルイミドの製造方法も提供
される。この方法は次の(1)と(2)の工程からなる
。
した単位から成るポリエーテルイミドの製造方法も提供
される。この方法は次の(1)と(2)の工程からなる
。
(1)有機溶媒の存在下、好ましくはおよそ80℃〜2
20℃の範囲の温度で、式(2)の芳香族ビス(エーテ
ル無水物)と、式(1)の有機ジアミンならびにこのよ
うな有機ジアミンと25モル96までの次式(5)の有
機ジアミンとの混合物の中から選択された有機ジアミン
とを、はぼ等モルmで反応させる。
20℃の範囲の温度で、式(2)の芳香族ビス(エーテ
ル無水物)と、式(1)の有機ジアミンならびにこのよ
うな有機ジアミンと25モル96までの次式(5)の有
機ジアミンとの混合物の中から選択された有機ジアミン
とを、はぼ等モルmで反応させる。
NH2R’ NH2、(5)
(2)(1)で得られる混合物からポリエーテルイミド
を回収する。ここで上記式(5)中のR7は、炭素原子
を6〜約20個有する芳香族炭化水素およびそのハロゲ
ン化誘導体、炭素原子を2〜約20個有するアルキレン
基、炭素原子を3〜約20個有するシクロアルキレン基
、02〜約Csのアルキレンで末端が停止されたポリジ
オルガノシロキサン、ならびに次の一般式 の二価の基の中から選択された二価の有機基である。た
だし上記一般式中のQは 一〇−1−s−1−CxH2x−1 の中から選択された基であり、Xは1〜5の整数であり
、nは0か1である。
を回収する。ここで上記式(5)中のR7は、炭素原子
を6〜約20個有する芳香族炭化水素およびそのハロゲ
ン化誘導体、炭素原子を2〜約20個有するアルキレン
基、炭素原子を3〜約20個有するシクロアルキレン基
、02〜約Csのアルキレンで末端が停止されたポリジ
オルガノシロキサン、ならびに次の一般式 の二価の基の中から選択された二価の有機基である。た
だし上記一般式中のQは 一〇−1−s−1−CxH2x−1 の中から選択された基であり、Xは1〜5の整数であり
、nは0か1である。
RとR1に含まれる一価の基は、たとえば水素、Cアル
キル基(メチル、エチル、プロピル、ブチルなど)であ
る。R5に含まれる基はたとえば、 および ならびに次の一般式の二価の有機基である。
キル基(メチル、エチル、プロピル、ブチルなど)であ
る。R5に含まれる基はたとえば、 および ならびに次の一般式の二価の有機基である。
ここで、Xは次式の二価の基の中から選択される基であ
り、 1 またmはOか1であり、yは1〜5の整数である。
り、 1 またmはOか1であり、yは1〜5の整数である。
なお、−0−R5−0−基の二価の結合はフタル酸無水
物末端基上に、たとえば3,3′ −位または4.4′
−位に均等に、位置している。R6に含まれる基は、
たとえば式(4)で示される二価の基(ただし、RとR
1は既に定義した通りである)およびそれらの基とR7
基(たとえばアリーレン基、たとえばフェニレン、トル
エン、ビニレンであり、1.3−)ユニレンが好ましい
)との混合物である。
物末端基上に、たとえば3,3′ −位または4.4′
−位に均等に、位置している。R6に含まれる基は、
たとえば式(4)で示される二価の基(ただし、RとR
1は既に定義した通りである)およびそれらの基とR7
基(たとえばアリーレン基、たとえばフェニレン、トル
エン、ビニレンであり、1.3−)ユニレンが好ましい
)との混合物である。
式(2)に包含される二無水物のいくつかの例としては
、たとえば2.2−ビス[4−(2,3−ジカルボキシ
フェノキシ)フェニルコプロパン二無水物、2,2−ビ
ス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル
]プロパン二無水物および次式を有する芳香族ビスエー
テル無水物がある。
、たとえば2.2−ビス[4−(2,3−ジカルボキシ
フェノキシ)フェニルコプロパン二無水物、2,2−ビ
ス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル
]プロパン二無水物および次式を有する芳香族ビスエー
テル無水物がある。
ただしR5は既に定義した通りである。
式(1)のアルキルアリールアミンに包含される化合物
としては次のようなものがある。
としては次のようなものがある。
1.4−ビス(p−アミノ−p−メチレンフェニレンベ
ンゼン)、 1.4−ビス(p−アミノ−p−エチレンフェニレンベ
ンゼン)、 1.4−ビス(p−アミノ−p−イソブチレンフェニレ
ンベンゼン)および 1.4−ビス(p−アミノ−p−イソプロピリデンフェ
ニレンベンゼン)。
ンゼン)、 1.4−ビス(p−アミノ−p−エチレンフェニレンベ
ンゼン)、 1.4−ビス(p−アミノ−p−イソブチレンフェニレ
ンベンゼン)および 1.4−ビス(p−アミノ−p−イソプロピリデンフェ
ニレンベンゼン)。
式(1)のアルキルアリールアミンはルパート(Rup
pert )らの米国特許第3,200.152号およ
びランド(Lund)らの米国特許第3,365.34
7号の手順によって製造することができる。
pert )らの米国特許第3,200.152号およ
びランド(Lund)らの米国特許第3,365.34
7号の手順によって製造することができる。
式(5)の有機ジアミンの中には次のものが含まれる。
m−フェニレンジアミン、
p−フェニレンジアミン、
4.4′−ジアミノジフェニルプロパン、4.4′−ジ
アミノジフェニルメタン、ベンジジン、 4.4′−ジアミノジフェニルスルフィド、4.4′−
ジアミノジフェニルスルホン、4.4′ −ジアミノジ
フェニルエーテル、1.5−ジアミノナフタレン、 3.3′−ジメチルベンジジン、 3.3′−ジメトキシベンジジン、 2.4−ジアミノトルエン、2.6−ジアミノトルエン
、 2.4−ビス(β−アミノ−t−ブチル)トルエビス(
p−β−メチル−〇−アミノペンチル)ベンゼン、 1.3−ジアミノ−4−イソプロピルベンゼン、1.2
−ビス(3−アミノプロポキシ)エタン、m−キシリレ
ンジアミン、 p−キシリレンジアミン、 ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、デカメチレ
ンジアミン、 3−メチルへブタメチレンジアミン、 4.4−ジメチルへブタメチレンジアミン、2.11−
ドデカンジアミン、 2.2−ジメチルプロピレンジアミン、オクタメチレン
ジアミン、 3−メトキシヘキサメチレンジアミン、2.5−ジメチ
ルへキサメチレンジアミン、2.5−ジメチルへブタメ
チレンジアミン、3−メチルへブタメチレンジアミン、 5−メチルノナメチレンジアミン、 1.4−シクロヘキサンジアミン、 1.12−オクタデカンジアミン、 ビス(3−アミノプロピル)スルフィド、N−メチル−
ビス(3−アミノプロピル)アミン、ヘキサメチレンジ
アミン、 ヘプタメチレンジアミン、2,4−ジアミノトルエン、 ノナメチレンジアミン、2.6−ジアミノトルエン、 ビス−(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサ
ン、など。
アミノジフェニルメタン、ベンジジン、 4.4′−ジアミノジフェニルスルフィド、4.4′−
ジアミノジフェニルスルホン、4.4′ −ジアミノジ
フェニルエーテル、1.5−ジアミノナフタレン、 3.3′−ジメチルベンジジン、 3.3′−ジメトキシベンジジン、 2.4−ジアミノトルエン、2.6−ジアミノトルエン
、 2.4−ビス(β−アミノ−t−ブチル)トルエビス(
p−β−メチル−〇−アミノペンチル)ベンゼン、 1.3−ジアミノ−4−イソプロピルベンゼン、1.2
−ビス(3−アミノプロポキシ)エタン、m−キシリレ
ンジアミン、 p−キシリレンジアミン、 ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、デカメチレ
ンジアミン、 3−メチルへブタメチレンジアミン、 4.4−ジメチルへブタメチレンジアミン、2.11−
ドデカンジアミン、 2.2−ジメチルプロピレンジアミン、オクタメチレン
ジアミン、 3−メトキシヘキサメチレンジアミン、2.5−ジメチ
ルへキサメチレンジアミン、2.5−ジメチルへブタメ
チレンジアミン、3−メチルへブタメチレンジアミン、 5−メチルノナメチレンジアミン、 1.4−シクロヘキサンジアミン、 1.12−オクタデカンジアミン、 ビス(3−アミノプロピル)スルフィド、N−メチル−
ビス(3−アミノプロピル)アミン、ヘキサメチレンジ
アミン、 ヘプタメチレンジアミン、2,4−ジアミノトルエン、 ノナメチレンジアミン、2.6−ジアミノトルエン、 ビス−(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサ
ン、など。
本発明を実施する際、式(3)の化学的に結合した単位
から本質的に成るポリエーテルイミドは、有機溶媒の存
在下50℃〜300℃の範囲の温度で撹拌しながらDI
BDAとBPADAを縮合させるか、あるいはシュミッ
ト(Schmidt )らの米国特許第4,443.1
59号に示されているようなエクストルーダー反応器や
類似の装置内で有機溶媒を存在させずに240℃〜35
0℃の温度の非希釈重合条件下でDIBDAとBPAD
Aを縮合させることによって製造することができる。
から本質的に成るポリエーテルイミドは、有機溶媒の存
在下50℃〜300℃の範囲の温度で撹拌しながらDI
BDAとBPADAを縮合させるか、あるいはシュミッ
ト(Schmidt )らの米国特許第4,443.1
59号に示されているようなエクストルーダー反応器や
類似の装置内で有機溶媒を存在させずに240℃〜35
0℃の温度の非希釈重合条件下でDIBDAとBPAD
Aを縮合させることによって製造することができる。
本発明を実施する際に使用することができる適切な有機
溶媒は、たとえば0−ジクロロベンゼン、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルアセトアミドおよびジメチルホルム
アミドである。
溶媒は、たとえば0−ジクロロベンゼン、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルアセトアミドおよびジメチルホルム
アミドである。
本発明の方法を実施する際、所望によりポリエーテルイ
ミドの分子−を調節するため連鎖停止剤、たとえば無水
フタル酸などのようなさまざま成分も使用することがで
きる。縮合反応は、ポリマーの不要な酸化を最小限に抑
えるために窒素雰囲気下のような非酸化性の雰囲気中で
実施するのが好ましい。
ミドの分子−を調節するため連鎖停止剤、たとえば無水
フタル酸などのようなさまざま成分も使用することがで
きる。縮合反応は、ポリマーの不要な酸化を最小限に抑
えるために窒素雰囲気下のような非酸化性の雰囲気中で
実施するのが好ましい。
本質的に式(3)の単位から成るポリエーテルイミドは
、ガラス繊維、シリカ充填材、炭素ウィスカーのような
各種の粒子状充填材によって、得られるブレンド全体の
50重量%までにて強化することができる。ポリマーの
強化は、ポリマー生成に先立って充填材の存在下で重合
することによって行なうことができる。溶融混和や溶液
混和も使用することができる。
、ガラス繊維、シリカ充填材、炭素ウィスカーのような
各種の粒子状充填材によって、得られるブレンド全体の
50重量%までにて強化することができる。ポリマーの
強化は、ポリマー生成に先立って充填材の存在下で重合
することによって行なうことができる。溶融混和や溶液
混和も使用することができる。
当業者が本発明を実施できるように、限定ではなく例示
のために次の実施例を挙げる。部とあるのはすべて重量
である。
のために次の実施例を挙げる。部とあるのはすべて重量
である。
実施例
実質的に無水の条件下、室温で、新たに蒸留したアニリ
ン918g (9,87モル)と共沸乾燥したスーパー
フィルトロール(Super Flltrol )#1
3(酸性粘土)45gの混合物に1,4−ビス(2−ヒ
ドロキシ−2−プロパン)ベンゼン(p−ジオール)を
145g(0,747モル)加えた。この混合物をN2
下で3時間加熱還流した。混合物を100℃に冷却し、
触媒を)濾過した。
ン918g (9,87モル)と共沸乾燥したスーパー
フィルトロール(Super Flltrol )#1
3(酸性粘土)45gの混合物に1,4−ビス(2−ヒ
ドロキシ−2−プロパン)ベンゼン(p−ジオール)を
145g(0,747モル)加えた。この混合物をN2
下で3時間加熱還流した。混合物を100℃に冷却し、
触媒を)濾過した。
過剰のアニリンを減圧蒸留し、得られた粗生成物をスチ
ームストリッピングした。イソプロパツール8flで再
結晶すると、1,4−ビス(p−アミノ−p−イソプロ
ピリデンフェニレン)ベンゼン(DIBDA)が164
g(収率64%)得られた。
ームストリッピングした。イソプロパツール8flで再
結晶すると、1,4−ビス(p−アミノ−p−イソプロ
ピリデンフェニレン)ベンゼン(DIBDA)が164
g(収率64%)得られた。
2.2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ
)フェニル]ブロバン二無水物(BPADA)21.9
9g (0,042モル)、DIBDA 15g (
0,043モル)および無水フタル酸0.387g (
0,0026モル)を0−ジクロロベンゼン88gに溶
かした溶液を窒素雰囲気下で加熱還流した。この反応は
フェニルホスホン酸ナトリウム0.008gを存在させ
て行なった。重合を完了させるためにトラップを用いて
水を除去しながら溶液を還流した。水の発生が止んだ後
、さらに4時間混合物を加熱還流した。次に混合物を室
温(27℃)に放冷し、メチレンクロライド200m1
で稀釈した。次いで混合物をメタノール2500m1に
加えると綿毛状の白色粉末が沈澱した。この粉末をメチ
レンクロライド300m1に再溶解し、メタノール25
00m1中で再沈澱させた。次にこの生成物を130℃
の真空下で72時間乾燥した。生成物の固有粘度はクロ
ロホルム中で0.452であった。生成物のガラス転移
温度は220℃であった。製造方法に基づき、この生成
物は次式の化学的に結合した単位で本質的に構成される
ポリエーテルイミドであった。
)フェニル]ブロバン二無水物(BPADA)21.9
9g (0,042モル)、DIBDA 15g (
0,043モル)および無水フタル酸0.387g (
0,0026モル)を0−ジクロロベンゼン88gに溶
かした溶液を窒素雰囲気下で加熱還流した。この反応は
フェニルホスホン酸ナトリウム0.008gを存在させ
て行なった。重合を完了させるためにトラップを用いて
水を除去しながら溶液を還流した。水の発生が止んだ後
、さらに4時間混合物を加熱還流した。次に混合物を室
温(27℃)に放冷し、メチレンクロライド200m1
で稀釈した。次いで混合物をメタノール2500m1に
加えると綿毛状の白色粉末が沈澱した。この粉末をメチ
レンクロライド300m1に再溶解し、メタノール25
00m1中で再沈澱させた。次にこの生成物を130℃
の真空下で72時間乾燥した。生成物の固有粘度はクロ
ロホルム中で0.452であった。生成物のガラス転移
温度は220℃であった。製造方法に基づき、この生成
物は次式の化学的に結合した単位で本質的に構成される
ポリエーテルイミドであった。
It CI+3
DIBDAの代わりに、適当な条件下でBPADAとm
−フェニレンジアミン(MPD)の縮合によって得られ
る市販のポリエーテルイミドを作製した以外はほぼ上記
と同じ手順に従った。この2つのポリマーの比較を次の
表に示した。
DIBDAの代わりに、適当な条件下でBPADAとm
−フェニレンジアミン(MPD)の縮合によって得られ
る市販のポリエーテルイミドを作製した以外はほぼ上記
と同じ手順に従った。この2つのポリマーの比較を次の
表に示した。
アイゾツト衝撃
ノツチ付き ノツチなし
く 1/8”) (1/8’ ) TgDIB
DA 1 11 220℃MPD
1 25 217℃上の手順に従い
、DIBDAが25.50および75モル%のDIBD
AとM P Dの混合物を利用して別のポリマーを調製
した。得られたポリエーテルイミドは、10096D
I BDAの場合とほぼ同じTgを有することが判明し
た。このことは、本発明のポリエーテルイミドがTgに
関しては従来技術のポリエーテルイミドと同等であるこ
とを示しているが、さらに、このようなポリエーテルイ
ミドの製造は費用の点でかなり有利である。
DA 1 11 220℃MPD
1 25 217℃上の手順に従い
、DIBDAが25.50および75モル%のDIBD
AとM P Dの混合物を利用して別のポリマーを調製
した。得られたポリエーテルイミドは、10096D
I BDAの場合とほぼ同じTgを有することが判明し
た。このことは、本発明のポリエーテルイミドがTgに
関しては従来技術のポリエーテルイミドと同等であるこ
とを示しているが、さらに、このようなポリエーテルイ
ミドの製造は費用の点でかなり有利である。
以上の実施例は本発明の方法を実施する際に使用するこ
とができる非常に多くの変形の数例に関するだけである
が、これらの実施例の前に説明した有機二無水物と有機
ジアミンを利用してずっと広範囲の種類のポリエーテル
イミドを得ることができるものと理解されたい。
とができる非常に多くの変形の数例に関するだけである
が、これらの実施例の前に説明した有機二無水物と有機
ジアミンを利用してずっと広範囲の種類のポリエーテル
イミドを得ることができるものと理解されたい。
Claims (8)
- (1)本質的に、式: [式中、R^5C_(_6_−_3_0_)の二価の芳
香族有機基の中から選択され、R^6は式: ▲数式、化学式、表等があります▼ {式中、RおよびR^1は水素、C_(_1_−_3_
)のアルキル基またはこれらの混合物の中から選択され
、R^2、R^3およびR^4はハロゲン、C_(_1
_−_8_)のアルキルおよびC_(_1_−_8_)
のアルコキシならびにこれらの混合物の中から選択され
、a、bおよびcは0〜3に等しい整数である}を有す
る二価の基ならびにこれと、炭素原子を6〜約20個有
する芳香族炭化水素基およびそのハロゲン化誘導体、炭
素原子を2〜約20個有するアルキレン基、炭素原子を
3〜約20個有するシクロアルキレン基、C_2〜約C
_8のアルキレンで末端が停止されたポリジオルガノシ
ロキサンおよび一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Qは−O−、−S−および−C_xH_2_x
−の中から選択されたものであり、xは1〜5の整数で
あり、nは0または1である)の二価の基の中から選択
されたR^7基との混合物の中から選択される]の化学
的に結合した単位から成るポリエーテルイミド。 - (2)R^5が ▲数式、化学式、表等があります▼ であることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の
ポリエーテルイミド。 - (3)R^6が ▲数式、化学式、表等があります▼ であることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の
ポリエーテルイミド。 - (4)R^6が ▲数式、化学式、表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼ の混合物であることを特徴とする特許請求の範囲第1項
に記載のポリエーテルイミド。 - (5)本質的に式: ▲数式、化学式、表等があります▼、 の化学的に結合した単位から成るポリエーテルイミドの
製造方法であって、 (a)有機溶媒の存在下、好ましくは80℃から220
℃までの範囲の温度で実質的に等モル量の、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ の芳香族ビス(エーテル無水物)と、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するアルキルアリールジアミンおよびこれと式: NH_2R^7NH_2 の有機ジアミンとの混合物の中から選択された有機ジア
ミンとの間で反応を行ない、 (b)(a)で得られたポリエーテルイミドを回収する
ことからなる方法[ただし、RおよびR^1は水素、C
_(_1_−_3_)のアルキル基またはこれらの混合
物の中から選択され、R^5はC_(_6_−_3_0
_)の二価の芳香族有機基であり、R^6は ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、R^7は、炭素原子を6〜約20個有する芳香
族炭化水素基およびそのハロゲン化誘導体、炭素原子を
2〜約20個有するアルキレン基、炭素原子を3〜約2
0個有するシクロアルキレン基、C_2〜約C_8のア
ルキレンで末端が停止されたポリジオルガノシロキサン
ならびに一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ の二価の基の中から選択された二価の有機基であり、Q
は−O−、−S−および−C_xH_2_xりの中 から選択されたものであり、xは1〜5の整数であり、
nは0または1であり、R^2、R^3およびR^4は
ハロゲン、C_(_1_−_8_)のアルキルおよびC
_(_1_−_8_)のアルコキシならびにこれらの混
合物の中から選択され、a、bおよびcは0〜3に等し
い整数である]。 - (6)アルキルアリールジアミンが1,4−ビス(p−
アミノ−p−イソプロピリデンフェニレン)ベンゼンで
あることを特徴とする特許請求の範囲第5項に記載の方
法。 - (7)有機ジアミンがm−フェニレンジアミンであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第5項に記載の方法。 - (8)芳香族ビス(エーテル無水物)が2,2−ビス[
4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニルプロ
パン二無水物であることを特徴とする特許請求の範囲第
5項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US920,630 | 1986-10-20 | ||
US06/920,630 US4774317A (en) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | Polyetherimides and method for making |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63152630A true JPS63152630A (ja) | 1988-06-25 |
Family
ID=25444100
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62261932A Pending JPS63152630A (ja) | 1986-10-20 | 1987-10-19 | ポリエーテルイミドおよびその製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4774317A (ja) |
EP (1) | EP0268080A1 (ja) |
JP (1) | JPS63152630A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5278242A (en) * | 1991-10-10 | 1994-01-11 | Joel Muse | Sulfur vulcanized rubber compounds containing oligomeric maleimide |
US5153248A (en) * | 1991-10-10 | 1992-10-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Sulfur vulcanized rubber compounds containing silica and aromatic bismaleimide |
US9243118B2 (en) | 2012-06-07 | 2016-01-26 | Sabic Global Technologies B.V. | High modulus high strength high flow OSU compliant polyetherimide-carbon fiber composites for metal replacement |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH408038A (de) * | 1961-12-22 | 1966-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung neuer aromatischer Aminoverbindungen |
US3424795A (en) * | 1963-07-25 | 1969-01-28 | Allied Chem | Alpha,alpha'-bis(aminoaryl)-xylenes |
US3847867A (en) * | 1971-01-20 | 1974-11-12 | Gen Electric | Polyetherimides |
US4681928A (en) * | 1984-06-01 | 1987-07-21 | M&T Chemicals Inc. | Poly(amide-amide acid), polyamide acid, poly(esteramide acid), poly(amide-imide), polyimide, poly(esterimide) from poly arylene diamine |
US4550156A (en) * | 1984-10-26 | 1985-10-29 | General Electric Company | Polyetherimide copolymers |
-
1986
- 1986-10-20 US US06/920,630 patent/US4774317A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-10-16 EP EP87115113A patent/EP0268080A1/en not_active Withdrawn
- 1987-10-19 JP JP62261932A patent/JPS63152630A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4774317A (en) | 1988-09-27 |
EP0268080A1 (en) | 1988-05-25 |
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