JPS63104961A - １−シクロプロピル−キノロンカルボン酸の金属塩 - Google Patents

１−シクロプロピル−キノロンカルボン酸の金属塩

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JPS63104961A
JPS63104961A JP62256423A JP25642387A JPS63104961A JP S63104961 A JPS63104961 A JP S63104961A JP 62256423 A JP62256423 A JP 62256423A JP 25642387 A JP25642387 A JP 25642387A JP S63104961 A JPS63104961 A JP S63104961A
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carbon atoms
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hydroxyl
phenyl
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クラウス・グローエ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 酸の新規な金属塩、その製造方法並びに薬剤として、殊
に、医薬及び獣医薬における抗バクテリア剤（ａｎｔｉ
ｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｇｅｎｔｓ）としての用途に関
する。
本発明は式Ｉ 式中、■は１〜４を表し、 Ｈは銀、亜鉛、セリウム、銅、マンガン、鉄及びコバル
トを表し、 Ｒ’及びＲ２は、これらが結合した窒素原子と一緒にな
って、５−または６−貝の複葉環式環を形成し、族環は
環員として追加的に原子または基−〇−１−Ｓ−１−３
Ｏ−１−８Ｏ□−もしくは、　Ｎ−Ｒを含むことができ
、且つ炭素原子において、随時０１〜Ｃ，−アルキル、
随時塩素、７７索、臭素、メチル、フェニノ呟ヒドロキ
シル、メトキシ、ペンシルオキシ、ニドａまたはピペリ
ジノで一置換、二置換または三置換されていてもよいフ
ェニルもしくはシクロヘキシル、２−チェニル、ヒドロ
キシル、炭素原子１〜３個を有するアルコキシ、アミノ
、メチルアミノ、エチルアミノ、アミ／メチル、メチル
アミノメチル及びエチルアミノメチルからなる群の同一
もしくは相異なる置換基で一置換、二置換または三置換
されていてもよく、Ｒ３は水素、随時１個または２個の
ヒドロキシル基で置換されていてもよい炭素原子１〜６
個を有する直鎖状または分校ｕ１状アルキル、アルケニ
ルもしくはアルキニル基または各々の場合に１個のフル
キル基当たり炭素原子１〜３個を有するアルコキシ、ア
ルキルアミノもしくはジアルキル７ミ７基、シア／基、
アルコール部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシ
カルボニル基、脂肪族部分に炭素原子４個までを有し且
つフェニル基において随時置換されていてもよいフェニ
ルアルキル基、随時メトキシ、塩素またはフッ素で一置
換または二置換されていてもよい７エナシル（ｐｈｅｎ
ａｃｙｌ）基、炭素原子６個までを有するオキソフルキ
ル基或いはホルミル基を表し、そして ＾は窒素或いはメチン、フルオロメチン、クロロメチン
、ブロモメチンまたはニトロメチン基を表す、 の１−シクロプロピル−キノロンカルボン酸の金属塩を
提供する。
式（１）の好ましい化合物は ｎが１を表し、 Ｈが銀を表し、 ＾が窒素或いはメチン、フルオロメチン、クロロメチン
及びブロモメチン基を表し、そして Ｒ１及びＲ２が、これらが結合した窒素原子と一緒にな
って、５−または６−貝の複素環式環を形成することが
でき、族環は追加的に酸素原子または基〉Ｎ−１ｔコを
含むことができ、そして炭素原子において、随時Ｃ１〜
０２−アルキル、フェニル、ヒドロキシル、アミ／、メ
チルアミ７、エチルアミ／、７ミ／メチル、メチル７ミ
ノメチルまたは二チルアミノメチルで一置換または二置
換されていてもよく、 Ｒコは水素、炭素原子１〜３個を有する直鎖状よたは分
枝鎖状アルキル基またはホルミル基を表す、 化合物である。
本発明による式（１）の化合物は、式■式中、基Ｒ１、
Ｒ２及び八は上記の意味を有し、そして Ｂはアルカリ金属、好ましくはナトリウムまたはカリウ
ムを表す、 のキノロンカルボン酸のアルカリ金属塩を金属塩、例え
ば硝酸銀、塩化セリウム、硝酸鉄■、硫酸銅または硝酸
亜鉛と反応させる方法によって得られる。
例えば出発物質として、１−シクロプロピル−６−フル
オロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（１−ビベ
ラノニル）−３−キノリンカルボン酸のナトリウム塩及
び硝ａ銀を用いる場合、その反応過程は次の反応式によ
って表すことができる。
水に難溶性の銀塩が溶液から速やかに沈殿し、このもの
を分離することができる。
１−シクロプロピル−キノロンカルボン酸のアルカリ金
属塩は酸をアルカリ金属水酸化物溶液の化学量論的量と
反応させることによって容易に得ることができる。有利
には、やや少ない量のアルカリ金属水酸化物溶液を用い
、次に過剰量のキノロンカルボン酸をｉｆ過によって除
去する。純粋なアルカリ金属塩は溶液を遠心分離するこ
とによって得られる。
本反応は０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜６０℃の
温度範囲で行なわれる。希釈剤として水を用いる。
出発物質として用いる１−シクロプロピル−キメロンカ
ルボン酸は公知のものである。
挙げ得る例は次のものである：１−シクロプロピル−６
−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキンー７−（１
−ピペラジニル）−３−キノリンカルボン酸、１−シク
ロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オ
キソ−７−（４−メチル−１−ピペラジニル）−３−キ
ノリンカルボン酸、１−シクロプロピル−６−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（４−エチル−
１−ピペラジニル）−３−キノリンカルボン酸、１−シ
クロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ノヒドロ
ー４−オキソ−７−（１−ピペラジニル）−３−キノリ
ンカルボン酸、１−シクロプロピル−６，８−ジフルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（４−メチル
−１−ピペラジニル）−３−キノリンカルボン酸、１−
シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−７−（４−エチル−１−ピペラジニル
）−３−キノリンカルボン酸、１−シクロプロピル−８
−クロロ−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソ−７−（１−ピペラジニル）−３−キノリンカルホン
酸、１−シクロプロピル−８−クロロ−６−フルオロ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（４−メチル−１
−ピペラジニル）−３−キノリンカルボン酸、１−シク
ロプロピル−８−クロロ−６−フルオロ−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−７−（４−エチル−１−ピペラジニ
ル）−３−キノリンカルボン酸、１−シクロプロピル−
６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（
３−メチル−１−ピペラジニル）−３−キノリンカルボ
ン酸、１−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−１，
４−ジヒドロ−４−オキンー７−（３−メチル−１−ピ
ペラジニル）−３−キノリンカルボン酸、１−シクロプ
ロピル−８−クロロ−６−フルオロ−１，４−：）ヒド
ロ−４−オキソ−７−（３−メチル−１−ピペラジニル
）−３−キノリンカルボン酸、１−シクロプロピル−６
−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（１
−ピペラジニル）−１，８−す７チリノンー３−カルボ
ン酸、１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソ−７−（４−メチル−１−ピペラジ
ニル）−１，８−す７チリノンー３−カルボン酸、１−
シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４
−オキソ−７−（３−メチル−１−ビベラノニル）−１
，８−す７チリノンー３−カルボン酸、１−シクロプロ
ピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
７−モルホリニル−３−キノリンカルボン酸、１−シク
ロプロピル−８−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オ
キソ−７−（３−アミ／−１−ビルロリノニル）−３−
キノリンカルホン酸、１−シクロプロピル−６−７ルオ
ロー１、４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（３−メチル
アミノ−１−ビルロリジニル）−３−キノリンカルボン
酸、ｌ−シクロプロピル−６−フルオロ−１．４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−７−（３−エチル７ミノメチルー１
−ビルロリジニル）　−３　−　＋７リンカルボン酸、
１−シクロプロピル−６、８−ジフルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソ−７−（３−７ミノー１−ビルロリ
シニル）−３−キノリンカルボン酸、１−シクロプロピ
ル−６、８−ジフルオロ−１，４−ノヒドロー４−オキ
ソ−７−（３−エチルアミ／メチル−１−ビルロリノニ
ル）−３−キノリンカルボン酸、１−シクロプロピル−
８−クロロ−６−フルオロ−１．４−ジヒドロ−４−オ
キソ−７−（３−エチルアミノ−１−ビルロリシニル）
−３−キノリンカルボン酸、１−シクロプロピル−８−
クロロー６−フルオロー１，４−ジヒドロ−４−オキソ
−７−（３−エチルアミノメチル−１−ビルロリジニル
）−３−キノリンカルボン酸、１−シクロプロピル−６
−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（３
−エチルアミノメチル−１−ビルロリノニル）−１，８
−す７チリノンー３−カルボン酸及び１−シクロプロピ
ル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７
−（３−７ミノー１−ビルロリジニル）−１，８−す７
チリジンー３−カルボン酸。
金属塩（Ｉ）は強い抗バクテリア活性を有している。
これらのものは医薬及び獣医薬において用途に対して殊
に適している。かくして、創傷及び殊に火傷において緑
膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ
）に起因する感染を容易に処置することができる。Ｒ近
、ｌ−二チルーキノロンカルボン酸及びその金属塩はデ
ンタマイシン及び銀サルファダイアシンに耐性である緑
膿菌に対して作用を有することが知られるようになった
（米国特許第４，５２２，８１９号）。
公知の如（、本発明による１−シクロプロピル−キノロ
ンカルボン酸は対応する１−エチル化合物よりもバクテ
リアに対してより活性である［ユアロビアン・ジャーナ
ル・オブ・クリニカル・マイクロバイオロジイ（Ｅｕｒ
、　Ｊ、　Ｃｌ１ｎ、　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ、）　３．
３２８　（１９８４）］。従って、その局部的使用が有
利と思われる。
本発明による化合物はグラム陰性及びグラム陽性バクテ
リアの極めて広いスペクトルに対して活性である０例え
ば次の病原体または次の病原体の複数種に起因する局部
的疾患を処置することができるニゲラム陽性球菌、例え
ばブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｅｉ）［黄色ブ
ドウ球菌（Ｓｔａｐｈ、　ａｕｒｅｕｓ）及び表皮ブド
ウ球菌（Ｓｔａｐｈ、　ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ）］並
びに連鎖球菌属（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｅ　ｉ　）［ス
トレプトコッカス・ア〃ラクチアエ（Ｓｔｒｅｐｔ、　
ａｇａｌａｃＬｉａｅ）、大便連鎖球菌（Ｓｔｒｅｐｔ
、　ｆａｅｃａｌｉｓ）、ストレプトコッカス・プニュ
ーモニアエ（ＳＬｒｅｐｔ、　ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）
及び化膿連頷球薗（Ｓｔｒｅｐｔ、　ｐｙｏｇｅｎｅｓ
）］；　グラム陰性球菌［淋菌（Ｎｅｉｓｓｅｒｉａ）
］及びグラム陰性棒状桿ｍ属（ｒｏｄ−ｓｈａｐｅｄ　
ｂａｃｉｌｌｉ）、例えば腸内薗科（Ｅｎｔｅｒｏｂａ
ｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒ
ｉｃｈｉａ　ｅｏｌｉ）、インフルエンザ菌（Ｈａｅｍ
ｏｐｈｉｌｕｓ　１ｎｆｌｕｅｎｚａｃ）、シトロバク
タ−薗（Ｃｉｔｒｏｂａｅｔｅｒ）［シトロバクタ−・
７０インデイ（ＣｉＬｒｏｂ、　ｆｒｅｕｎｄｉｉ）及
ゾシトロバクター・ジベルニス（Ｃｉｔｒｏｂ、ｄｉｖ
ｅｒｎｉｓ）］、サルモネラ属（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ
）及び赤痢菌属（Ｓｈｉｇｅｌｌａ）：更にクレブシェ
ラ属（Ｋｌｅｂｓｉｅｌ　１ａｅ）［Ｍ炎桿菌（Ｋｌｅ
ｂｓ、　ｐｎｅｕｍ。
ｎ１ａｅ）及びクレブシェラ・オキシト力（Ｋｌｅｂｓ
、　ｏｘｙｔｏｃａ）］、］エンテロバクター菌Ｅｎｔ
ｅｒｏｂａｃｔｅｒ）（エンテＣ１／（クターΦアエロ
デネス（Ｅｎｔ、ａｅｒｏｇｅｎｅｓ）及びエンテロバ
クタ−・アグロメランス（Ｅｎｔ、　ａｇｇｌｏｕｅｒ
ａｎｓ）］、／％　７二７属（Ｈａｆｎｉａ）、セラチ
ア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ）（ｆｆｉ菌（Ｓｅｒｒ、　ｍ
ａｒｃｅｓｃｅｎｓ）］、プロテウス属（Ｐｒｏｔｅｕ
ｓ）［奇怪変形菌（Ｐｒ、　ｍ１ｒａｂｉｌｉｓ）、レ
ットデル変形菌（Ｐｒ、　ｒｅｔｔｇｅｒｉ）及び尋常
変形菌（Ｐｒ、　ｖｕｌＨａｒｉｓ）］、プロビデンシ
ア属（Ｐｒｏｖｉｄｅｎｃｉａ）、エルゾニア属（Ｙｅ
ｒｓｉｎｉａ）及びアシネトバクタ−属（ｇｅｎｕｓ　
八ｃｉｎｅｔｏｂａｃＬｅｒ）、更に抗バクテリアスペ
クトルにはプソイドモナス属（ｇｅｎｕｓ　Ｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ）（緑１１’［（Ｐｓ、ａｅｒｕｇｉｎｏ
ｓａ）及びプンイドモナス・マルトフイリア（Ｐｓ、　
ｎａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）］及び厳密に嫌気性バクテリ
ア、例えばバクテロイデス・フライリス（Ｂａｃｔｅｒ
。
１ｄｅｓ　ｆｒａｇｉｌｉｓ）、ベプト）７カス属（Ｐ
ｅｐｔｏｅｏｅｃｕｓ）。
ペブトストレプトフッカス属（Ｐｅｐｔｏｓｔｒｅｐｔ
ｏｅｏｃｃｕＳ）及びクロストリジウム属（Ｃｌｏｓｔ
ｒｉｄｉｕｍ）の代表的なもの；更にミコプラズマ（Ｍ
ｙｋｏｐｌａｓ＠ａ）［ミコプラズマΦプニューモニア
エＣＭ、　ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）、ミコプラズマ・ホ
ミニス（Ｍ、　ｈｏｍｉｎｉｓ）及びミコプラズｖ−ウ
レアリチカム（Ｍ、　ｕｒｅａｌｙｔｉｃｕｍ）並びに
ミコバクテリウム属（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉａ）、例
えば結核菌（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｂｅｒ
ｃｕｌｏｓｉｓ）。
上記の病原体リストは単に説明のためのものであり、決
して限定するものと解釈すべきでない。上記の病原体ま
たはその複数種の感染に起因し且つ本発明による化合物
によって軽減または治癒することができる挙げ得る病気
の例は次のものである二人間における感染病、例えば皮
膚感染、手術後の創傷感染、創傷感染、感染した火傷及
び火傷創傷。
本発明には無毒性の不活性な製薬学的に適する賦形剤に
加えて、１種またはそれ以上の本発明による化合物を含
有するか、或いは１種またはそれ以上の本発明による化
合物からなる製薬学的調製物及び該ｊｉｌｔ！！物の！
！！遣方法が含まれる。
挙げ得る好ましい調製物は懸濁剤、塗布剤、軟膏、ゲル
、クリーム、ローション及び撒布剤である。
軟膏、塗布剤、クリーム及びゲルには、活性化合物の１
種または複数種に加えて、普通の賦形剤、例えば動物及
び植物脂肪、ロツ、パラフィン、殿粉、トラ〃カント、
セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコー
ン、ベントナイト、ケイ酸及びタルク、またはこれらの
物質の混合物を含ませることができる。
撒布剤には、活性化合物の１ｍまたは複１種に加えて、
普通の賦形剤、例えばラクトース、タルク、ケイ酸力ル
シクム及びポリアミド粉末、またはこれらの物質の混合
物を含ませることができる。
懸濁液には、活性化合物の１種または複数種に加えて、
普通の賦形剤、例えば液体希釈剤、例えば水、エチルア
ルコール、プロピレングリコール、Ｑ　ｍ　剤、例えば
エトキシル化されたイソステ７リルアルコール、ポリオ
キシエチレンソルビトール及びソルビタンエステル、微
結晶性セルロース、ベントナイト、寒天並びにトラ〃カ
ント、またはこれらの物質の混合物を含ませることがで
きる。
治療的に活性な化合物は好ましくは上記の薬剤調製物中
に全混合物の０．１〜９９．５％、好ましくは０．５〜
９５重量％の濃度で存在すべきである。
また上記の製薬学的調製物には、本発明による化合物に
加えて、他の製薬学的に活性な化合物を含ませることも
できる。
上記の製薬学的調製物は公知の方法による普通の方法に
おいて、例えば活性化合物の１種または複数種を賦形剤
の１種または複数種と混合することによって製造される
。
上記の１！ｌ製物を人間及び動物に局部的に（撒布剤、
軟膏）に使用することができる。使用可能な適当な調製
物はゲル、点滴調製物、乳液及び軟骨である６皮膚科学
的調製物及び撒布剤を局部的治療に用いることができる
。更にゲル、粉剤、撒布剤、濃厚物及び粒剤を人間及び
動物に適用することができる。また本発明による化合物
を他の担体物質、例えばプラスティクス（局部的治療に
対するプラスティクの鎖）、コラーゲンまたは骨セメン
トに配合することもできる。
以下の実施例は本発明を説明するものである。
実施例１ 水’２５ｍｆ中の硝Ｒ銀１．７５ｇの溶液を水５０ｍ１
中の１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−７−（１−ピペラジニル）−３−キ
ノリンカルボン酸のナトリウム塩３．５ｇ（０，０１モ
ル）の溶液に加えた。この混合物を室温で１時間撹件し
、沈殿物を吸引濾別し、水で十分にすすぎ、真空下にて
１００℃で乾燥した。三水和物として、１−シクロプロ
ピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソー
フ−（１−ピペラジニル）−３−キノリンカルボン酸の
銀塩４．２ｇが得られた０分解点：１９２°Ｃ０ ＣＩＪ１７八ｇＦＮｚｏ＊　　Ｘ　　　３１１２０　　
（４９１，８）計算値：　Ｃ４１，４７ＩＩ　４．６７
　　Ｎ　８．５４　　Ｆ　３．８６実測値：　　４１，
２　　　４，６　　　８．７　　　３．９出発物質とし
て用いた１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソ−７−（１−ピペラジニル）−３
−キノリンカルボン酸のナトリウム塩の製造：１−シク
ロプロピル−６−フルオロ−１，４−ゾヒドｏ−４−オ
キソ−７−（１−ピペラジニル）−３−キノリンカルボ
ン酸６８ｇ（０，２モル）を水３００ｍＩｌに懸濁させ
た。水酸化ナトリウム７．６ｇ（０，１９モル）を加え
、この混合物を室温で１時間撹拌した。過剰量のキノリ
ンカルボン酸を濾別し、水ですすぎ、濾液を真空下で蒸
発乾固させた０次に残渣を塩化カルシウム上で、真空下
にて１２０℃で乾燥した。分解点〉３２５℃を有するナ
トリウム塩７３．４ｇが得られた。
実施例２ 水酸化ナトリウム０．３６ｇ（０，００９モル）を水５
０ｍ１中の１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４
−ノヒトロー４−オキンー７−（４−エチル−１−ピペ
ラジニル）−３−キノリンカルボンＰＲ３，６ｇ（０，
０１モル）の懸濁ＩＩこ加えた。この混合物を室温で３
０分間撹拌し、濾過し、濾液に水２５ｍ１’中の硝酸銀
１．７５ｇの溶液を加えた。
この懸濁液を１時間撹拌し、沈殿物を吸引濾別し、水及
びメタノールで洗浄した。真空下にて塩化カルシウム上
で６０〜８０℃で乾燥した後、二水和物として・１−シ
クロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−
オキソ−７−（４−エチル−１−ピペラジニル）−３−
キノリンカルボン酸の銀塩４．３ｇが得られた。分解点
：２００℃。
ｃｌ！）１２１ＡｇＦＮ３ｏ３　Ｘ　　２Ｈ２０（５０
１，８）計算値：　Ｃ４５，４２Ｈ４，９８Ｎ　８．５
４　　Ｆ　８．３６実測値：　　４５．３　　　４，９
　　　８，７　　　８．２実施例３ 水１０ｍ１中のＦｅ５Ｏ−Ｘ　７Ｈｚ０１．３９ｇ（０
，００５モル）の溶液を水１５＋ｎＮ中の１−シクロプ
ロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
−７−（４−エチル−１−ピペラジニル）−３−キノリ
ンカルボン酸のカリウム塩４ｇ（０，０１モル）の溶液
に加えた。この混合物を室温で３０分間撹拌し、赤−褐
色の沈殿物を吸引濾別し、水で十分にすすぎ、真空下に
て１００℃で乾燥した。
分解点３２３〜３２５℃を有する三水和物として、１−
シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４
−オキソ−７−（４−エチル−１−ピペラジニル）−３
１ノリンカルポン酸の鉄■塩３．１ｇが得られた。
Ｃ３Ｊ４２Ｆ　２ＦｅＮｓＯｓ　Ｘ　３Ｈ２０（８２５
，８）計算値：Ｃ５５，２１１１５，８１ＮＩＯ，１７
Ｆ４，６０　　Ｆｅ６，７６実測値：　５５，０　　５
，８　　１０．Ｚ　　　４．６　　６．８７出発物質と
して用いた１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４
−ジヒドロ−４−オキソ−７−（４−エチル−１−ピペ
ラジニル）−３−キノリンカルボン酸のカリウム塩の製
造：１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−７−（４−エチル−１−ピペラジニ
ル）−３−キノリンカルボン酸１７９．５ｇ（０，５モ
ル）を水１２００＋＋Ｎ中の水酸化カリウム２７，５ｇ
と共に室温で１時間撹拌した。過剰量のキノリンカルボ
ン酸を濾別し、水ですすぎ、濾液を真空下で蒸発乾固さ
せた。
残渣を真空下にて塩化カルシウム上で１００°Ｃで乾燥
した０分解点２０５℃のカリウム塩１７０．５ｇが得ら
れた。
実施例４ 実施例３と同様にして、１−シクロプロピル−６−フル
オロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（４−エチ
ル−１−ピペラジニル）−３−キノリンカルボン酸４ｇ
（０，０１モル）をＣｕＳ０４Ｘ　５Ｈ２０１，２５ｇ
（０，００５モル）と反応させ、１−シクロプロピル−
６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（
４−エチル−１−ピペラジニル）−３−キノリンカルボ
ン酸のＣｕ■塩が得られた。
ｉ量　：　３．５゜ 分解点：２７２〜２７５℃。
実施例５ 実施例３と同様にして、１−シクロプロピル−６−フル
オロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（４−エチ
ル−１−ピペラジニル）−３−キノリンカルボン酸４ｇ
（０，０１モル）をＭｎ５Ｏｎ　Ｘ　Ｈｔｏ　０．８５
［＋（０，００５モル）と反応させて、１−シクロプロ
ピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
７−（４−エチル−１−ピペラジニル）−３−キノリン
カルボン酸のＭｎｏ塩が得られた。
収量　：　３，６ｇ 分解点＝３４７〜３５０℃。
実施例６ 実施例３と同様にして、１−シクロプロピル−６−フル
オロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（４−エチ
ル−１−ピペラジニル）−３−キノリンカルボンＭ１４
ｇ＜０．０１モル）をＺｎ５Ｏ＜　Ｘ　７■２０１．４
４ｇ（０，００５モル）色反応させて、１−シクロプロ
ピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
７−（４−エチル−１−ピペラジニル）−３−キノリン
カルボン酸のＺｎ■塩が得られた。
収量　：　３．７ｇ 分解、α：２８７〜２９０’Ｃ。
表中の１〜６は下記を意味する： １　”’：　Ｃ１ｐｒｏｆ　ＩｏｘａｃｉｎのＡｇ塩、
２＝エチ／Ｌ／　　Ｃ１ｐｒｏｆｌｏｘａｃｉｎのＡｇ
塩、３＝エチル−Ｃ１ｐｒｏｆｌｏｘａｅｉｎのＦｅ”
中温、４＝エチル−ＣｉｐｒｏｆｌｏｘａｅｉｎのＣｕ
２＋塩、５＝エチル−Ｃ１ｐｒｏｆｌｏｘａｃｉｎのＺ
ｎ２＋塩、特許出願人　バイエル・アクチェンデゼルシ
ャフト 代　理　人　弁理士　小田島　平　吉／”″　）′−，
パ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは１〜４を表し、 Ｍは銀、亜鉛、セリウム、銅、マンガン、鉄及びコバル
    トを表し、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、これらが結合した窒素原子と一緒
    になって、５−または６−員の複素環式環を形成し、該
    環は環員として追加的に原子または基−Ｏ−、−Ｓ−、
    −ＳＯ−、−ＳＯ＿２−もしくは＞Ｎ−Ｒ＾３を含むこ
    とができ、且つ炭素原子に素、臭素、メチル、フェニル
    、ヒドロキシル、メトキシ、ベンジルオキシ、ニトロま
    たはピペリジノで一置換、二置換または三置換されてい
    てもよいフェニルもしくはシクロヘキシ ル、２−チエニル、ヒドロキシル、炭素原子１〜３個を
    有するアルコキシ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミ
    ノ、アミノメチル、メチルアミノメチル及びエチルアミ
    ノメチルからなる 群の同一もしくは相異なる置換基で一置換、二置換また
    は三置換されていてもよく、 Ｒ＾３は水素、随時１個または２個のヒドロキシル基で
    置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有する直鎖状
    または分枝鎖状アルキル、アルケニルもしくはアルキニ
    ル基または各 々の場合に１個のアルキル基当たり炭素原 子１〜３個を有するアルコキシ、アルキルアミノもしく
    はジアルキルアミノ基、シアノ基、アルコール部分に炭
    素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル基、脂肪
    族部分に炭素原子４個までを有し且つフェニル基におい て随時置換されていてもよいフェニルアル キル基、随時メトキシ、塩素またはフッ素で一置換また
    は二置換されていてもよいフェ ナシル基、炭素原子６個までを有するオキソアルキル基
    或いはホルミル基を表し、そし て Ａは窒素或いはメチン、フルオロメチン、クロロメチン
    、ブロモメチンまたはニトロメチン基を表す、 の１−シクロプロピル−キノロンカルボン酸の塩。 ２、ｎが１を表し、 Ｍが銀を表し、 Ａが窒素或いはメチン、フルオロメチン、クロロメチン
    及びブロモメチン基を表し、そして Ｒ＾１及びＲ＾２が、これらが結合した窒素原子と一緒
    になって、５−または６−員の複素環式環を形成するこ
    とができ、該環は追加的に酸素原子または基＞Ｎ−Ｒ＾
    ３を含むことができ、且つ炭素原子において、随時Ｃ＿
    １〜Ｃ＿２−アルキル、フェニル、ヒドロキシル、アミ
    ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、アミノメチル、メチ
    ルアミノメチルまたはエチルアミノメチルで一置換また
    は二置換されていてもよく、 Ｒ＾３は水素、炭素原子１〜３個を有する直鎖状または
    分枝鎖状アルキル基またはホルミル基を表す、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の１−シクロプ
    ロピル−キノロンカルボン酸の塩。 ３、人間または動物の身体の治療的処置方法において使
    用する式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは１〜４を表し、 Ｍは銀、亜鉛、セリウム、銅、マンガン、鉄及びコバル
    トを表し、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、これらが結合した窒素原子と一緒
    になって、５−または６−員の複素環式環を形成し、該
    環は環員として追加的に原子または基−Ｏ−、−Ｓ−、
    −ＳＯ−、−ＳＯ＿２−もしくは＞Ｎ−Ｒ＾３を含むこ
    とができ、且つ炭素原子において、随時Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −アルキル、随時塩素、フッ素、臭素、メチル、フェニ
    ル、ヒドロキシル、メトキシ、ベンジルオキシ、ニトロ
    またはピペリジノで一置換、二置換または三置換されて
    いてもよいフェニルもしくはシクロヘキシ ル、２−チエニル、ヒドロキシル、炭素原子１〜３個を
    有するアルコキシ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミ
    ノ、アミノメチル、メチルアミノメチル及びエチルアミ
    ノメチルからなる 群の同一もしくは相異なる置換基で一置換、二置換また
    は三置換されていてもよく、 Ｒ＾３は水素、随時１個または２個のヒドロキシル基で
    置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有する直鎖状
    または分枝鎖状アルキル、アルケニルもしくはアルキニ
    ル基または各 々の場合に１個のアルキル基当たり炭素原 子１〜３個を有するアルコキシ、アルキルアミノもしく
    はジアルキルアミノ基、シアノ基、アルコール部分に炭
    素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル基、脂肪
    族部分に炭素原子４個までを有し且つフェニル基におい て随時置換されていてもよいフェニルアル キル基、随時メトキシ、塩素またはフッ素で一置換また
    は二置換されていてもよいフェ ナシル基、炭素原子６個までを有するオキソアルキル基
    或いはホルミル基を表し、そし て Ａは窒素或いはメチン、フルオロメチン、クロロメチン
    、ブロモメチンまたはニトロメチン基を表す、 の１−シクロプロピル−キノロンカルボン酸の塩。 ４、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは１〜４を表し、 Ｍは銀、亜鉛、セリウム、銅、マンガン、鉄及びコバル
    トを表し、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、これらが結合した窒素原子と一緒
    になって、５−または６−員の複素環式環を形成し、該
    環は環員として追加的に原子または基−Ｏ−、−Ｓ−、
    −ＳＯ−、−ＳＯ＿２−もしくは＞Ｎ−Ｒ＾３を含むこ
    とができ、且つ炭素原子において、随時Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −アルキル、随時塩素、フッ素、臭素、メチル、フェニ
    ル、ヒドロキシル、メトキシ、ベンジルオキシ、ニトロ
    またはピペリジノで一置換、二置換または三置換されて
    いてもよいフェニルもしくはシクロヘキシ ル、２−チエニル、ヒドロキシル、炭素原子１〜３個を
    有するアルコキシ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミ
    ノ、アミノメチル、メチルアミノメチル及びエチルアミ
    ノメチルからなる 群の同一もしくは相異なる置換基で一置換、二置換また
    は三置換されていてもよく、 Ｒ＾３は水素、随時１個または２個のヒドロキシル基で
    置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有する直鎖状
    または分枝鎖状アルキル、アルケニルもしくはアルキニ
    ル基または各 々の場合に１個のアルキル基当たり炭素原 子１〜３個を有するアルコキシ、アルキルアミノもしく
    はジアルキルアミノ基、シアノ基、アルコール部分に炭
    素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル基、脂肪
    族部分に炭素原子４個までを有し且つフェニル基におい て随時置換されていてもよいフェニルアル キル基、随時メトキシ、塩素またはフッ素で一置換また
    は二置換されていてもよいフェ ナシル基、炭素原子６個までを有するオキソアルキル基
    或いはホルミル基を表し、そし て Ａは窒素或いはメチン、フルオロメチン、クロロメチン
    、ブロモメチンまたはニトロメチン基を表す、 の１−シクロプロピル−キノロンカルボン酸の塩を製造
    するにあたり、式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、基Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＡは上記の意味を有し、そ
    して Ｂはアルカリ金属、好ましくはナトリウムまたはカリウ
    ムを表す、 のキノロンカルボン酸のアルカリ金属塩を銀、亜鉛、セ
    リウム、銅、マンガン、鉄及びコバルトを含んでなる一
    連の金属塩、例えば硝酸ナトリウム、硫酸銅、硫酸マン
    ガン、塩化セリウムまたは硝酸亜鉛と反応させることを
    特徴とする上記式 I の１−シクロプロピル−キノロン
    カルボン酸の塩の製造方法。 ５、薬剤の製造において式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは１〜４を表し、 Ｍは銀、亜鉛、セリウム、銅、マンガン、鉄及びコバル
    トを表し、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、これらが結合した窒素原子と一緒
    になって、５−または６−員の複素環式環を形成し、該
    環は環員として追加的に原子または基−Ｏ−、−Ｓ−、
    −ＳＯ−、−ＳＯ＿２−もしくは＞Ｎ−Ｒ＾３を含むこ
    とができ、且つ炭素原子において、随時Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −アルキル、随時塩素、フッ素、臭素、メチル、フェニ
    ル、ヒドロキシル、メトキシ、ベンジルオキシ、ニトロ
    またはピペリジノで一置換、二置換または三置換されて
    いてもよいフェニルもしくはシクロヘキシ ル、２−チエニル、ヒドロキシル、炭素原子１〜３個を
    有するアルコキシ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミ
    ノ、アミノメチル、メチルアミノメチル及びエチルアミ
    ノメチルからなる 群の同一もしくは相異なる置換基で一置換、二置換また
    は三置換されていてもよく、 Ｒ＾３は水素、随時１個または２個のヒドロキシル基で
    置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有する直鎖状
    または分枝鎖状アルキル、アルケニルもしくはアルキニ
    ル基または各 々の場合に１個のアルキル基当たり炭素原 子１〜３個を有するアルコキシ、アルキルアミノもしく
    はシアルキルアミノ基、シアノ基、アルコール部分に炭
    素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル基、脂肪
    族部分に炭素原子４個までを有し且つフェニル基におい て随時置換されていてもよいフェニルアル キル基、随時メトキシ、塩素またはフッ素で一置換また
    は二置換されていてもよいフェ ナシル基、炭素原子６個までを有するオキソアルキル基
    或いはホルミル基を表し、そし て Ａは窒素或いはメチン、フルオロメチン、クロロメチン
    、ブロモメチンまたはニトロメチン基を表す、 の１−シクロプロピル−キノロンカルボン酸の塩の使用
    。 ６、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは１〜４を表し、 Ｍは銀、亜鉛、セリウム、銅、マンガン、鉄及びコバル
    トを表し、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、これらが結合した窒素原子と一緒
    になって、５−または６−員の複素環式環を形成し、該
    環は環員として追加的に原子または基−Ｏ−、−Ｓ−、
    −ＳＯ−、−ＳＯ＿２−もしくは＞Ｎ−Ｒ＾３を含むこ
    とができ、且つ炭素原子において、随時Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −アルキル、随時塩素、フッ素、臭素、メチル、フェニ
    ル、ヒドロキシル、メトキシ、ベンジルオキシ、ニトロ
    またはピペリジノで一置換、二置換または三置換されて
    いてもよいフェニルもしくはシクロヘキシ ル、２−チエニル、ヒドロキシル、炭素原子１〜３個を
    有するアルコキシ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミ
    ノ、アミノメチル、メチルアミノメチル及びエチルアミ
    ノメチルからなる 群の同一もしくは相異なる置換基で一置換、二置換また
    は三置換されていてもよく、 Ｒ＾３は水素、随時１個または２個のヒドロキシル基で
    置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有する直鎖状
    または分枝鎖状アルキル、アルケニルもしくはアルキニ
    ル基または各 々の場合に１個のアルキル基当たり炭素原 子１〜３個を有するアルコキシ、アルキルアミノもしく
    はシアルキルアミノ基、シアノ基、アルコール部分に炭
    素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル基、脂肪
    族部分に炭素原子４個までを有し且つフェニル基におい て随時置換されていてもよいフェニルアル キル基、随時メトキシ、塩素またはフッ素で一置換また
    は二置換されていてもよいフェ ナシル基、炭素原子６個までを有するオキソアルキル基
    或いはホルミル基を表し、そし て Ａは窒素或いはメチン、フルオロメチン、クロロメチン
    、ブロモメチンまたはニトロメチン基を表す、 の１−シクロプロピル−キノロンカルボン酸の塩を含ん
    でなる薬剤。
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