JPS6295392A - 燃料油組成物 - Google Patents
燃料油組成物Info
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- JPS6295392A JPS6295392A JP23229885A JP23229885A JPS6295392A JP S6295392 A JPS6295392 A JP S6295392A JP 23229885 A JP23229885 A JP 23229885A JP 23229885 A JP23229885 A JP 23229885A JP S6295392 A JPS6295392 A JP S6295392A
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- Japan
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- fuel oil
- ethylene
- copolymer
- vinyl acetate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、低温流動性を改良した燃料油に関する。特に
、従来以上に精留され、狭い沸点範囲をもつ燃料油の低
温流動性の向上に関するものである。
、従来以上に精留され、狭い沸点範囲をもつ燃料油の低
温流動性の向上に関するものである。
最近の燃料油の性状変化は、中間留分の増産、分解設備
への原料確保そして製油設備改造による精留効率間上等
が実施され、沸点範囲が狭くなったり、重質化して高ワ
ックス含有量の燃料となっている。
への原料確保そして製油設備改造による精留効率間上等
が実施され、沸点範囲が狭くなったり、重質化して高ワ
ックス含有量の燃料となっている。
すなわち近年の傾向としては、従来の軽油に比較して、
（１） ２０％蒸留点と９０％蒸留点の沸点差が、６０
〜１００℃および／または （２） ９０％蒸留点と終点の沸点差が１０〜３０℃と
狭くなり、 （３〉終点も従来の蒸留温度に比較して１０〜２０ ’
Ｃ低沸点化している。
〜１００℃および／または （２） ９０％蒸留点と終点の沸点差が１０〜３０℃と
狭くなり、 （３〉終点も従来の蒸留温度に比較して１０〜２０ ’
Ｃ低沸点化している。
いいかえると、従来の軽油の頭（軽質部分）か、灯油留
分に跳上げられ、終点がやや低沸点化し鋭く分留されて
おり、狭い沸点の燃料および／または鋭く分留された燃
料となっている。
分に跳上げられ、終点がやや低沸点化し鋭く分留されて
おり、狭い沸点の燃料および／または鋭く分留された燃
料となっている。
このような一般に従来以上に精留され、狭い沸点範囲を
もつ燃料油を狭沸点範囲燃料油と称し、低温流動性を向
上せしめることが困難とされている。
もつ燃料油を狭沸点範囲燃料油と称し、低温流動性を向
上せしめることが困難とされている。
本発明はその困難性を解消する方法を提供するものであ
る。以下にその詳細を説明する。
る。以下にその詳細を説明する。
石油中間留出燃料油である軽油及びＡ−重油を、例えば
ディーゼル油あるいは加熱油等として寒冷地で使用する
際、これらの燃料油の低温流動性及びワックス・セトリ
ング（ワックス沈積）との関係で多くのトラブルを発生
する。低温で半固体状あるいはゲル状になった燃料油は
油送パイプを閉塞し、内燃機関への燃料の供給を困難に
する。このようなトラブルはパイプライン中に濾過器が
設置されている場合、析出したワックスが濾過器の目詰
りを起すことにより大きなトラブルとなる。
ディーゼル油あるいは加熱油等として寒冷地で使用する
際、これらの燃料油の低温流動性及びワックス・セトリ
ング（ワックス沈積）との関係で多くのトラブルを発生
する。低温で半固体状あるいはゲル状になった燃料油は
油送パイプを閉塞し、内燃機関への燃料の供給を困難に
する。このようなトラブルはパイプライン中に濾過器が
設置されている場合、析出したワックスが濾過器の目詰
りを起すことにより大きなトラブルとなる。
このようなトラブルを解決するために一般に低温流動性
改良剤が使用されている。この種の添加剤は燃料油中の
ワックスと共晶してその結晶構造を変えることにより、
燃料油の低／Ｉ！１！流動性を改善するものである。こ
の低温流動性は、流動点（以下Ｐ、Ｐ、と略す）及び低
温濾過器目詰り点（以下Ｃ、ｐ、ｐ、ｐ、と略す）等の
測定試験により評価される。
改良剤が使用されている。この種の添加剤は燃料油中の
ワックスと共晶してその結晶構造を変えることにより、
燃料油の低／Ｉ！１！流動性を改善するものである。こ
の低温流動性は、流動点（以下Ｐ、Ｐ、と略す）及び低
温濾過器目詰り点（以下Ｃ、ｐ、ｐ、ｐ、と略す）等の
測定試験により評価される。
低温流動性改良剤には、種々のものが開発されつつあり
、例えば特公昭３９−２００８９号、特公昭４８−２３
１６５号、特開昭５６−１４１３９０号公報に記載され
ているような低分子量のエチレン−エチレン性不飽和エ
ステル共重合体かあげられる。
、例えば特公昭３９−２００８９号、特公昭４８−２３
１６５号、特開昭５６−１４１３９０号公報に記載され
ているような低分子量のエチレン−エチレン性不飽和エ
ステル共重合体かあげられる。
前記特公昭４Ｂ−２３１８５号公報には、低い分解温度
を有するフリーラジカル触媒を使用して、比較的低温で
共重合することによって得られる 共重合体が留出燃料
油の低温流動性改良剤として開示されている。この公報
によって開示された留出油の低温流動性は、本発明者ら
の試験によればまた不十分であって、低温流動性改良剤
を比較的多く添加する必要かあって経済的でない欠点か
あり、又、近年、重質化し、蒸留沸点範囲が狭くなりつ
つある燃料油には特に、その効果が十分てない。
を有するフリーラジカル触媒を使用して、比較的低温で
共重合することによって得られる 共重合体が留出燃料
油の低温流動性改良剤として開示されている。この公報
によって開示された留出油の低温流動性は、本発明者ら
の試験によればまた不十分であって、低温流動性改良剤
を比較的多く添加する必要かあって経済的でない欠点か
あり、又、近年、重質化し、蒸留沸点範囲が狭くなりつ
つある燃料油には特に、その効果が十分てない。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕以上のような
背景にあって、本発明者らは、主として重質の狭沸点範
囲燃料油に対して低温流動性を大幅に改善し得る添加剤
を研究し、実用テストを重ねた結果、本発明に到達した
ものである。
背景にあって、本発明者らは、主として重質の狭沸点範
囲燃料油に対して低温流動性を大幅に改善し得る添加剤
を研究し、実用テストを重ねた結果、本発明に到達した
ものである。
すなわち本発明の要旨は、
１．１０時間半減期を得る温度が５５℃以下のパーオキ
サイドフリーラジカル触媒を使用し、共重合して得られ
るエチレン−エチレン性不飽和エステル共重合体を含有
する燃料油 ２．１０時間半減期を得る温度が５５℃以下のパーオキ
サイドフリーラジカル触媒を使用し共重合して得られる
３０００〜６０００の数平均分子量を有するエチレン−
エチレン性不飽和共重合体を含有する狭沸点範囲燃料油
を提供せんとするものである。
サイドフリーラジカル触媒を使用し、共重合して得られ
るエチレン−エチレン性不飽和エステル共重合体を含有
する燃料油 ２．１０時間半減期を得る温度が５５℃以下のパーオキ
サイドフリーラジカル触媒を使用し共重合して得られる
３０００〜６０００の数平均分子量を有するエチレン−
エチレン性不飽和共重合体を含有する狭沸点範囲燃料油
を提供せんとするものである。
１０時間半減期を得る温度が５５°Ｃ以下のパーオキサ
イドフリーラジカル触媒としては、ｔ−ブチルパーオキ
シピバレート（５５℃）、２．４−ジクロロベンゾイル
パーオキサイド（５３°ｃ）、ｔ−ブチルパーオキシネ
オデカノエート（４８°Ｃ）、ジ（３−メチル−３−メ
トキシブチル）パーオキシジカーボネート（４６，８°
Ｃ）、ジ（２−エチルヘキシル）パーオキシジカーボネ
ート（４３，５℃）、ジ（メトキシイソプロピル）パー
オキシジカーボネート（４３，４℃）、ジ−ｎ−プロピ
ル パーオキシジカーボネート（４０，５°Ｃ）、ジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート（４０，５℃）
、イソブチリルパーオキサイド（３２，５°Ｃ）、アセ
チル シクロヘキシル スルホニル パーオキサイド（
２８，５°Ｃ）、イソプロピル イソブチル パーオキ
シジカーボネート（３７，８°Ｃ）などがあげられる。
イドフリーラジカル触媒としては、ｔ−ブチルパーオキ
シピバレート（５５℃）、２．４−ジクロロベンゾイル
パーオキサイド（５３°ｃ）、ｔ−ブチルパーオキシネ
オデカノエート（４８°Ｃ）、ジ（３−メチル−３−メ
トキシブチル）パーオキシジカーボネート（４６，８°
Ｃ）、ジ（２−エチルヘキシル）パーオキシジカーボネ
ート（４３，５℃）、ジ（メトキシイソプロピル）パー
オキシジカーボネート（４３，４℃）、ジ−ｎ−プロピ
ル パーオキシジカーボネート（４０，５°Ｃ）、ジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート（４０，５℃）
、イソブチリルパーオキサイド（３２，５°Ｃ）、アセ
チル シクロヘキシル スルホニル パーオキサイド（
２８，５°Ｃ）、イソプロピル イソブチル パーオキ
シジカーボネート（３７，８°Ｃ）などがあげられる。
化合物基のあとのカッコ内の数字が１０時間半減期を得
る温度であるが、これらの触媒のうち、取扱上、保管上
の問題から、この温度が４０℃以上のものを使用するこ
とか好ましいが、もちろん寒冷地で取扱う分にはさしつ
かえない。
る温度であるが、これらの触媒のうち、取扱上、保管上
の問題から、この温度が４０℃以上のものを使用するこ
とか好ましいが、もちろん寒冷地で取扱う分にはさしつ
かえない。
本発明で用いられるエチレンとフリーラジカル共重合し
得るエチレン性不飽和エステルとしては、酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、イソ酪酸ビニル、ステアリン酸ビ
ニル等のビニルアルコールの脂肪酸エステル類、および
アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、アクリル酸ステアリル等のアクリル酸若しくはメ
タクリル酸エステル類があげられ、これらの混合物であ
ってもよい。
得るエチレン性不飽和エステルとしては、酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、イソ酪酸ビニル、ステアリン酸ビ
ニル等のビニルアルコールの脂肪酸エステル類、および
アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、アクリル酸ステアリル等のアクリル酸若しくはメ
タクリル酸エステル類があげられ、これらの混合物であ
ってもよい。
本発明において共重合して得られるエチレン−エチレン
性不飽和共重合体のエチレン性不飽和共重合体の含量は
、５〜５０重量％好ましくは１５〜４５重量％であり、
得られる共重合体の分子量は、蒸気圧浸透法による数平
均分子口で１，０００〜１０，０００である。一般に汎
用燃料油に対しては、１，０００〜ｅ、ｏｏｏ、狭沸点
範囲燃料油に対しては、３，０００〜８．０００が好ま
しく、３．０００〜ｅ、ｏｏｏが特に好ましい。
性不飽和共重合体のエチレン性不飽和共重合体の含量は
、５〜５０重量％好ましくは１５〜４５重量％であり、
得られる共重合体の分子量は、蒸気圧浸透法による数平
均分子口で１，０００〜１０，０００である。一般に汎
用燃料油に対しては、１，０００〜ｅ、ｏｏｏ、狭沸点
範囲燃料油に対しては、３，０００〜８．０００が好ま
しく、３．０００〜ｅ、ｏｏｏが特に好ましい。
本発明で用いられるエチレン−エチレン性不飽和エステ
ル系共重合体は、公知の方法により製造することができ
る。たとえばフリーラジカル塊状重合、乳化重合または
溶液重合によって製造することができる。本発明の方法
は溶液重合で溶剤はベンゼン、シクロヘキサン等が用い
られる。圧力は３０〜２００ｋｇ／ｃ耐、好ましくは４
０〜１５０眩／ｃｔ。
ル系共重合体は、公知の方法により製造することができ
る。たとえばフリーラジカル塊状重合、乳化重合または
溶液重合によって製造することができる。本発明の方法
は溶液重合で溶剤はベンゼン、シクロヘキサン等が用い
られる。圧力は３０〜２００ｋｇ／ｃ耐、好ましくは４
０〜１５０眩／ｃｔ。
反応温度は、触媒の１０時間半減期を得る温度プラス１
０〜６０°Ｃが好ましい。反応時間は主として反応温度
と触媒の種類によって左右されるが通常１〜１０時間で
あり、反応物は反応終了後反応器中で、又は脱気槽に移
され、溶剤と揮発性成分が蒸留によって除去され、通常
灯油や芳香族系溶剤か溶剤として加えられ、共重合体を
約５０％含有する溶液（以下、濃度溶液という）とされ
る。通常、本発明の共重合体はこのような濃厚溶液の形
で低温流動性向上剤として用いるのが取扱上便利である
。
０〜６０°Ｃが好ましい。反応時間は主として反応温度
と触媒の種類によって左右されるが通常１〜１０時間で
あり、反応物は反応終了後反応器中で、又は脱気槽に移
され、溶剤と揮発性成分が蒸留によって除去され、通常
灯油や芳香族系溶剤か溶剤として加えられ、共重合体を
約５０％含有する溶液（以下、濃度溶液という）とされ
る。通常、本発明の共重合体はこのような濃厚溶液の形
で低温流動性向上剤として用いるのが取扱上便利である
。
上記濃厚溶液は燃料油に対して前記共重合体換算で５０
〜３００重ｆｉｔｐｐＨｌの濃度で添加、使用される。
〜３００重ｆｉｔｐｐＨｌの濃度で添加、使用される。
本発明で用いられる燃料油としては、灯油、軽油、重油
などかある。又、本発明における低温流動性向上剤は、
他の流動性向上剤、酸化防止剤等の燃料油添加剤との併
用を妨げるものではない。
などかある。又、本発明における低温流動性向上剤は、
他の流動性向上剤、酸化防止剤等の燃料油添加剤との併
用を妨げるものではない。
次に、実施例および比較例によって本発明を更に説明す
るか、以下の例において燃料油の低温流動性の測定は、
低温濾過目詰り温度（Ｃｏｌｄ Ｆｉｌｔｅｒ Ｐｌｕ
ｇｇｉｎｇ Ｐｏ１ｎｔ、略してＣＦＰＰという）を規
格： ＩＰ−３０９／１９７Ｂ英国（Ｃｏｌｄ Ｆｉｌ
ｔｅｒ ＰｌｕｇｇｉｎｇＰｏｉｎｔ ｏｆ ｄｉｓｔ
ｉｌｌａｔｅ ｆ’ｕｅｌｓ）に準拠して行なったもの
である。生成した共重合体の数平均分子量は蒸気圧浸透
圧法（とよって測定したものであり、また不飽和エステ
ル含量は、アルカリケン化法によって測定したものであ
る。
るか、以下の例において燃料油の低温流動性の測定は、
低温濾過目詰り温度（Ｃｏｌｄ Ｆｉｌｔｅｒ Ｐｌｕ
ｇｇｉｎｇ Ｐｏ１ｎｔ、略してＣＦＰＰという）を規
格： ＩＰ−３０９／１９７Ｂ英国（Ｃｏｌｄ Ｆｉｌ
ｔｅｒ ＰｌｕｇｇｉｎｇＰｏｉｎｔ ｏｆ ｄｉｓｔ
ｉｌｌａｔｅ ｆ’ｕｅｌｓ）に準拠して行なったもの
である。生成した共重合体の数平均分子量は蒸気圧浸透
圧法（とよって測定したものであり、また不飽和エステ
ル含量は、アルカリケン化法によって測定したものであ
る。
ここで、性能評価を行った汎用燃料油、狭沸点燃料油の
性状を第１表に示す。
性状を第１表に示す。
第１表
なお、上記共重合体の低温流動性の評価は、それを汎用
燃料油には、１５０重量ｐｐｆｆｌ ％狭沸点燃料油に
は２００重ｆＴｆＰＰｌ加してＣＦＰＰ値を測定するこ
とにより行った。次に汎用燃料曲用実施例と比較例を示
し、結果を第２表に示す。
燃料油には、１５０重量ｐｐｆｆｌ ％狭沸点燃料油に
は２００重ｆＴｆＰＰｌ加してＣＦＰＰ値を測定するこ
とにより行った。次に汎用燃料曲用実施例と比較例を示
し、結果を第２表に示す。
実施例１゜
攪拌機付ステンレス鋼製１文耐圧オートクレーブに溶媒
としてベンゼン２８０ｍ１および酢酸ビニル１４ｍ１を
入れ、チッソおよびエチレンでオートクレーブをパージ
した。その後オートクレーブを６５℃に加熱し、圧力が
４０ｋｇ／ｃ♂Ｇに上がるまでエチレンを導入した。次
いで前記温度および圧力を保ちなから、酢酸ビニルおよ
び触媒のｔ−ブチルツク−オキシネオデカノエート１１
重量％と溶剤のベンゼン８９重量％とからなる溶液をそ
れぞれ２５ｍ１／時、５５ｍ１／時でオートクレーブに
連続的に注入した。
としてベンゼン２８０ｍ１および酢酸ビニル１４ｍ１を
入れ、チッソおよびエチレンでオートクレーブをパージ
した。その後オートクレーブを６５℃に加熱し、圧力が
４０ｋｇ／ｃ♂Ｇに上がるまでエチレンを導入した。次
いで前記温度および圧力を保ちなから、酢酸ビニルおよ
び触媒のｔ−ブチルツク−オキシネオデカノエート１１
重量％と溶剤のベンゼン８９重量％とからなる溶液をそ
れぞれ２５ｍ１／時、５５ｍ１／時でオートクレーブに
連続的に注入した。
酢酸ビニルの注入時間は１５０分、他方過酸化物溶液の
注入時間は１６５分であり、過酸化物を注入し終った後
、更に６５°Ｃで１５分間オートクレーブを保持した。
注入時間は１６５分であり、過酸化物を注入し終った後
、更に６５°Ｃで１５分間オートクレーブを保持した。
次いで反応物をオートクレーブから取り出し、該生成物
を蒸気浴上に置き、該生成物から溶剤および未反応単量
体を除去し、４２ｇのエチレン−酢酸ビニル共重合体を
得た。
を蒸気浴上に置き、該生成物から溶剤および未反応単量
体を除去し、４２ｇのエチレン−酢酸ビニル共重合体を
得た。
このようにして得られたエチレン−酢酸ビニル共重合体
の酢酸ビニル含有量は１８％、分子量は１６００であっ
た。
の酢酸ビニル含有量は１８％、分子量は１６００であっ
た。
この共重合体と灯油溶剤との重量比１：１の濃厚溶液を
前記軽油に添加し、流動性向上剤の性能評価を行った。
前記軽油に添加し、流動性向上剤の性能評価を行った。
その結果を第１表に示す。
実施例２゜
触媒としてｔ−プチルパーオキシデカノエートを用い、
共重合温度８０℃、圧力５０ｋｇ／ｃ♂０１反応時間３
時間で、実施例１と同様の方法でエチレンと酢酸ビニル
とを共重合し、酢酸ビニル含有量２８重金％、分子ｍ
１，７００のエチレン−酢酸ビニル共重合体を得た。こ
の共重合体の灯油濃厚溶液を前記軽油に添加したときの
成績を第１表に示す。
共重合温度８０℃、圧力５０ｋｇ／ｃ♂０１反応時間３
時間で、実施例１と同様の方法でエチレンと酢酸ビニル
とを共重合し、酢酸ビニル含有量２８重金％、分子ｍ
１，７００のエチレン−酢酸ビニル共重合体を得た。こ
の共重合体の灯油濃厚溶液を前記軽油に添加したときの
成績を第１表に示す。
実施例３：
触媒としてジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート
を用い、共重合温度６０°Ｃ１圧力４０ｋｇ／ｃＪＧ反
応時間３時間で、実施例１と同様の方法でエチレンと酢
酸ビニルとを共重合し、酢酸ビニル含有毒３９重量％、
分子Ｆｉｔ ２．４００のエチレン−酢酸ビニル共重合
体を得た。この共重合体の灯油濃厚溶液を前記軽油に添
加したときの成績を第１表に示す。
を用い、共重合温度６０°Ｃ１圧力４０ｋｇ／ｃＪＧ反
応時間３時間で、実施例１と同様の方法でエチレンと酢
酸ビニルとを共重合し、酢酸ビニル含有毒３９重量％、
分子Ｆｉｔ ２．４００のエチレン−酢酸ビニル共重合
体を得た。この共重合体の灯油濃厚溶液を前記軽油に添
加したときの成績を第１表に示す。
実施例４゜
触媒としてイソプロピルイソブチルパーオキシ−ジカー
ボネートを用い、共重合温度８０℃、圧力５０ｋｇ／ｃ
＃Ｇ 、反応時間３時間で実施例１と同様の方法でエチ
レンと酢酸ビニルとを共重合し、酢酸ビニル含有量２９
重量％、分子ｆｆｉ １，２５０のエチレン−酢酸ビニ
ル共重合体を製造した。この共重合体の灯油濃厚溶液を
前記軽油に添加したときの成績を第１表に示す。
ボネートを用い、共重合温度８０℃、圧力５０ｋｇ／ｃ
＃Ｇ 、反応時間３時間で実施例１と同様の方法でエチ
レンと酢酸ビニルとを共重合し、酢酸ビニル含有量２９
重量％、分子ｆｆｉ １，２５０のエチレン−酢酸ビニ
ル共重合体を製造した。この共重合体の灯油濃厚溶液を
前記軽油に添加したときの成績を第１表に示す。
比較例１゜
触媒としてラウロイルパーオキサイド（１０時間半減期
６２℃）を用い、共重合温度８０℃、圧力５２ｋｇ／ｃ
ＪＧ、反応時間３時間で、実施例１と同様の方法でエチ
レンと酢酸ビニルとを共重合し、酢酸ビニル含を量３３
重量％、分子ｍ１５００のエチレン−酢酸ビニル共重合
体を得た。この共重合体の灯油濃厚溶液を前記軽油に添
加したときの成績を第１表に示す。
６２℃）を用い、共重合温度８０℃、圧力５２ｋｇ／ｃ
ＪＧ、反応時間３時間で、実施例１と同様の方法でエチ
レンと酢酸ビニルとを共重合し、酢酸ビニル含を量３３
重量％、分子ｍ１５００のエチレン−酢酸ビニル共重合
体を得た。この共重合体の灯油濃厚溶液を前記軽油に添
加したときの成績を第１表に示す。
比較例２゜
触媒として、比較例１と同じラウロイルパーオキサイド
を用い、共重合温度９０°Ｃ１圧力６０ｋｇ／ｃ♂Ｇ、
反応時間３時間で、実施例１と同様の方法でエチレンと
酢酸ビニルとを共重合し、酢酸ビニル含有量２７重量％
、分子ｆｆｉ １，６６０のエチレン−酢酸ビニル共重
合体を製造した。この共重谷体の灯油濃厚溶液を前記軽
油に添加したときの成績を第１表に示す。
を用い、共重合温度９０°Ｃ１圧力６０ｋｇ／ｃ♂Ｇ、
反応時間３時間で、実施例１と同様の方法でエチレンと
酢酸ビニルとを共重合し、酢酸ビニル含有量２７重量％
、分子ｆｆｉ １，６６０のエチレン−酢酸ビニル共重
合体を製造した。この共重谷体の灯油濃厚溶液を前記軽
油に添加したときの成績を第１表に示す。
比較例３゜
触媒としてジ−ｔ−ブチルパーオキサイド（１０時間半
減期１２４℃）を用い、共重合温度１５０℃、圧力５０
ｋｇ／ｃｊＧ 、反応時間４時間で実施例１と同様の方
法でエチレンと酢酸ビニルとを共重合し、酢酸ビニル含
有量２１重量％、分子量２，３００のエチレン−酢酸ビ
ニル共重合体を得、これの灯油濃厚溶液を前記軽油に添
加したときの成績を第１表に示す。
減期１２４℃）を用い、共重合温度１５０℃、圧力５０
ｋｇ／ｃｊＧ 、反応時間４時間で実施例１と同様の方
法でエチレンと酢酸ビニルとを共重合し、酢酸ビニル含
有量２１重量％、分子量２，３００のエチレン−酢酸ビ
ニル共重合体を得、これの灯油濃厚溶液を前記軽油に添
加したときの成績を第１表に示す。
第２表
次に狭沸点範囲燃料油用の共重合体の実施例比較例を示
し、結果を第３表に示す。
し、結果を第３表に示す。
実施例５゜
攪拌機付ステンレス鋼製１文耐圧オートクレーブに溶媒
としてシクロヘキサン３８０ｍ１および酢酸ビニル１９
ｍ１を入れチッソおよびエチレンでオートクレーブをパ
ージしその後オートクレーブを８０℃に加熱し、圧力が
７５ｋｇ／ｃＪＧに上がる迄 エチレンを導入した。次
いて前記温度及び圧力を保ちながら酢酸ビニル及び触媒
のオーブチルパーオキシネオデカノエート４．５重量％
と溶剤のシクロヘキサン９５．５重量％とからなる溶液
をそれぞれ５１ｍ１／時、２９ｍ１／時でオートクレー
ブに連続的に注入した。 酢酸ビニルの注入時間は１５
０分、他方過酸化物溶液の注入時間は１６５分であり、
過酸化物を注入し終った後、更に８０℃で１５分間オー
トクレーブを保持した。次いて反応物をオートクレーブ
から取り出し、生成物を蒸気浴上に置き、該生成物から
溶剤および未反応単量体を除去し、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体を得た。このようにして得られたエチレン−
酢酸ビニル共重合体の酢酸ビニル含有量は２１重量％、
分子量は３，８３０であった。
としてシクロヘキサン３８０ｍ１および酢酸ビニル１９
ｍ１を入れチッソおよびエチレンでオートクレーブをパ
ージしその後オートクレーブを８０℃に加熱し、圧力が
７５ｋｇ／ｃＪＧに上がる迄 エチレンを導入した。次
いて前記温度及び圧力を保ちながら酢酸ビニル及び触媒
のオーブチルパーオキシネオデカノエート４．５重量％
と溶剤のシクロヘキサン９５．５重量％とからなる溶液
をそれぞれ５１ｍ１／時、２９ｍ１／時でオートクレー
ブに連続的に注入した。 酢酸ビニルの注入時間は１５
０分、他方過酸化物溶液の注入時間は１６５分であり、
過酸化物を注入し終った後、更に８０℃で１５分間オー
トクレーブを保持した。次いて反応物をオートクレーブ
から取り出し、生成物を蒸気浴上に置き、該生成物から
溶剤および未反応単量体を除去し、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体を得た。このようにして得られたエチレン−
酢酸ビニル共重合体の酢酸ビニル含有量は２１重量％、
分子量は３，８３０であった。
実施例６゜
初期原料として、シクロヘキサン３００ｍ１．酢酸ビニ
ル４４ｍ１．反応温度８０℃、反応圧力９０ｋｇ／ｃｒ
Ｉとした。他は実施例１と同じ操作により、エチレン−
酢酸ビニル共重合体を得た。このようにして保持したエ
チレン−酢酸ビニル共重合体の酢酸ビニル含有量は３５
重量％、分子量は４０００であった。
ル４４ｍ１．反応温度８０℃、反応圧力９０ｋｇ／ｃｒ
Ｉとした。他は実施例１と同じ操作により、エチレン−
酢酸ビニル共重合体を得た。このようにして保持したエ
チレン−酢酸ビニル共重合体の酢酸ビニル含有量は３５
重量％、分子量は４０００であった。
これら共重合体と灯油溶剤との重量比に１の濃厚溶液を
前記の軽油に添加し流動性向上剤の性能評価を行った。
前記の軽油に添加し流動性向上剤の性能評価を行った。
結果を第３表に示す。
第３表
ｌ−叩
〔発明の効果〕
以上の結果から本発明の低温流動性向上剤は低温流動性
を著しく改善し、それを含む狭沸点範囲燃料油もすぐれ
た低温流動性を示すことがわかる。
を著しく改善し、それを含む狭沸点範囲燃料油もすぐれ
た低温流動性を示すことがわかる。
Claims (4)
- （１）１０時間半減期を得る温度が５５℃以下のパーオ
キサイドフリーラジカル触媒を使用し、エチレンとエチ
レン性不飽和エステルを共重合して得られるエチレン−
エチレン性不飽和共重合体から成る低温流動性向上剤を
含有する燃料油組成物。 - （２）前記エチレン−エチレン性不飽和エステル共重合
体が３０００〜６０００の分子量を有することを特徴と
する前項（１）記載の燃料油組成物。 - （３）前記燃料油が狭沸点範囲燃料油であることを特徴
とする前項（１）または（２）記載の燃料油組成物。 - （４）前記燃料油が軽油であるこを特徴とする前項（３
）記載の燃料油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60232298A JPH0678547B2 (ja) | 1985-10-19 | 1985-10-19 | 燃料油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60232298A JPH0678547B2 (ja) | 1985-10-19 | 1985-10-19 | 燃料油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6295392A true JPS6295392A (ja) | 1987-05-01 |
| JPH0678547B2 JPH0678547B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=16937022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60232298A Expired - Lifetime JPH0678547B2 (ja) | 1985-10-19 | 1985-10-19 | 燃料油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678547B2 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD144551A1 (de) * | 1979-05-31 | 1980-10-22 | Wolfgang Nette | Verfahren zur herstellung von niedermolekularen aethylen-vinylazetat-kopolymeren |
| EP0084148A2 (de) * | 1982-01-20 | 1983-07-27 | BASF Aktiengesellschaft | Erdölmitteldestillate mit verbesserten Fliesseigenschaften |
| JPS5918710A (ja) * | 1982-06-18 | 1984-01-31 | エクソン・リサ−チ・アンド・エンヂニアリング・コムパニ− | エチレンタ−ポリマの製造 |
-
1985
- 1985-10-19 JP JP60232298A patent/JPH0678547B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD144551A1 (de) * | 1979-05-31 | 1980-10-22 | Wolfgang Nette | Verfahren zur herstellung von niedermolekularen aethylen-vinylazetat-kopolymeren |
| EP0084148A2 (de) * | 1982-01-20 | 1983-07-27 | BASF Aktiengesellschaft | Erdölmitteldestillate mit verbesserten Fliesseigenschaften |
| JPS5918710A (ja) * | 1982-06-18 | 1984-01-31 | エクソン・リサ−チ・アンド・エンヂニアリング・コムパニ− | エチレンタ−ポリマの製造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0678547B2 (ja) | 1994-10-05 |
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