JPS6293266A - ジフエニルエ−テル誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents
ジフエニルエ−テル誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤Info
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- JPS6293266A JPS6293266A JP61243336A JP24333686A JPS6293266A JP S6293266 A JPS6293266 A JP S6293266A JP 61243336 A JP61243336 A JP 61243336A JP 24333686 A JP24333686 A JP 24333686A JP S6293266 A JPS6293266 A JP S6293266A
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- alkyl group
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規のジフェニルエーテル誘導体。
その製法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤
並びに該新規化合物を用いて好ましからぬ植物の生長を
防除する方法に関する。
並びに該新規化合物を用いて好ましからぬ植物の生長を
防除する方法に関する。
従来の技術
ジフェニルエーテルカルボン酸アミド、並びに−Ｎ（Ｏ
Ｎ）−の代わりに酸素原子を表しかつＲ１及びＲ２が水
素原子、０．〜０．−アルキル基、−オキソアルキル基
、又は−ヒドロキシアルキル基を表を式Ｉの化合物が除
草剤として有効であることは公知である（特願昭５０−
４８１２９号公報、ヨーロッパ公開特許第１９３８８号
、ヨーロッパ公開特許第２００５２号、ヨーロッパ公開
特許第２７８３７号、米国特許第３９２８４１６号明細
書、米国特許第４４００５３０号明細書）。
Ｎ）−の代わりに酸素原子を表しかつＲ１及びＲ２が水
素原子、０．〜０．−アルキル基、−オキソアルキル基
、又は−ヒドロキシアルキル基を表を式Ｉの化合物が除
草剤として有効であることは公知である（特願昭５０−
４８１２９号公報、ヨーロッパ公開特許第１９３８８号
、ヨーロッパ公開特許第２００５２号、ヨーロッパ公開
特許第２７８３７号、米国特許第３９２８４１６号明細
書、米国特許第４４００５３０号明細書）。
発明の構成
ところで２式Ｉ：
〔式中。
Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル基又は０．〜Ｃ
８−アルらキシアルキル基を表し。
８−アルらキシアルキル基を表し。
Ｒ２は水素原子＋ Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、−〜ａ
４−アルケニル基又は０２〜０４−アルキニル基を表し
。
４−アルケニル基又は０２〜０４−アルキニル基を表し
。
Ｒ３は水素原子、Ｃ１〜０．−アルキル基、）〜０４−
アルケニル基、チ〜Ｃ４−アルキニル基又ハａｓ〜Ｃ８
−シクロアルキル基を表し、この場合これらの基は場合
によりそれぞれ０１〜０４−アルコキシ基によって置換
されており。
アルケニル基、チ〜Ｃ４−アルキニル基又ハａｓ〜Ｃ８
−シクロアルキル基を表し、この場合これらの基は場合
によりそれぞれ０１〜０４−アルコキシ基によって置換
されており。
ｎはＯ又は１を表す〕で示されるジフェニルエーテル誘
導体並びにＲ３が水素原子を表す上記化合物の塩が、除
草剤として有効でありかつ栽培植物に対して選択性であ
ることが判明した 式Ｉの化合物が１つ以上の非対称炭素原子を含有する場
合には、該化合物はエナンチオマーもしくはジアステレ
オマーの形で生成することができ。
導体並びにＲ３が水素原子を表す上記化合物の塩が、除
草剤として有効でありかつ栽培植物に対して選択性であ
ることが判明した 式Ｉの化合物が１つ以上の非対称炭素原子を含有する場
合には、該化合物はエナンチオマーもしくはジアステレ
オマーの形で生成することができ。
該化合物も総て特許請求の範囲に包含される。
式Ｉ中 Ｒ１は水素原子、Ｃ３〜０４−アルキン基。
例工ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル７ｎ−
ブチル、ブチ−２−イル、イソブチル又はｔ−ブチル、
又は計２〜８個の炭素原子を有するアルコキシアルキル
基１例えばメトキシエチル、エトキシメチル、２−メト
キシエチル、２−エトキシメチル、ｌ−メトキシプロビ
ー２−イル、２−メトキシプロピル、４−ブトキシブチ
ル、６−メドキシヘキシル又は６−ニトキシヘキシルを
表す。
ブチル、ブチ−２−イル、イソブチル又はｔ−ブチル、
又は計２〜８個の炭素原子を有するアルコキシアルキル
基１例えばメトキシエチル、エトキシメチル、２−メト
キシエチル、２−エトキシメチル、ｌ−メトキシプロビ
ー２−イル、２−メトキシプロピル、４−ブトキシブチ
ル、６−メドキシヘキシル又は６−ニトキシヘキシルを
表す。
式Ｉ中 Ｒ２は水素原子、Ｃ５〜Ｃ４−アルキル基。
例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル。
ｎ−ブチル、ブチ−２−イル、イソブチル又はｔ−ブチ
ル、０２〜０４−アルケニル基１例えばビニル。
ル、０２〜０４−アルケニル基１例えばビニル。
プロペ−１−エン−３−イル、プロペ−１−エン−２−
イル、プロペ−１エン−１−イル、ブチ−１−エン−１
−イル、ブチ−１−エン−２−イル。
イル、プロペ−１エン−１−イル、ブチ−１−エン−１
−イル、ブチ−１−エン−２−イル。
ブチ−１−エン−３−イル又は２−メチルプロペ−１−
：Ｌ ン−３−イル、又はち〜Ｏ４−フルケニル基１例
工ばエチニル、プロパルギル又はブチ−１−イン−１−
イルを表す。
：Ｌ ン−３−イル、又はち〜Ｏ４−フルケニル基１例
工ばエチニル、プロパルギル又はブチ−１−イン−１−
イルを表す。
式Ｉ中 １３は水素原子、Ｃ７〜Ｏ３−アルキル基。
０２〜Ｃ４−アルケニル基又はら〜Ｃ，Ｃシーロアルキ
ル基（この場合これらの基はそれぞれ０１〜Ｃ４−アル
コキシ基によって置換されていてもよい）９例えばメチ
ル、エチニル、プロピル、イソプロピル。
ル基（この場合これらの基はそれぞれ０１〜Ｃ４−アル
コキシ基によって置換されていてもよい）９例えばメチ
ル、エチニル、プロピル、イソプロピル。
ブチル、イソブチル、２−メトキシエチル、４−エトキ
シブチル、ビニル、プロペ−１−エン−３−イル、プロ
ペ−１−エン−１−イル、ブチ−ｌ−エンー１−イル、
２−メチルプロペ−１−エン−３−イル、４−エトキシ
ブチ−１−エン−１−イル、エチニル、プロパルギル、
ブチ−１−イン−１−イル、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル。
シブチル、ビニル、プロペ−１−エン−３−イル、プロ
ペ−１−エン−１−イル、ブチ−ｌ−エンー１−イル、
２−メチルプロペ−１−エン−３−イル、４−エトキシ
ブチ−１−エン−１−イル、エチニル、プロパルギル、
ブチ−１−イン−１−イル、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル。
シクロオクチル、３−メトキシシクロペンチル又は４−
エトキシシクロヘキシルを表す。
エトキシシクロヘキシルを表す。
式Ｉ中の戸が水素原子を表す場合には、これらの化合物
は塩として存在することもできる。塩としては、農業で
使用されうる塩１例えばアルカリ金Ｊ＠１Ｆにカリウム
塩又はナトリウム塩、アルカリ土類金属塩特にカルシウ
ム塩、マグネシウム塩又はバリウム塩、マンガン塩、銅
塩、亜鉛塩又は鉄塩並びにＹが酸素原子又は硫黄原子を
表す場合には、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スル
ホニウム塩又はスルホキンニウム塩例えばアンモニウム
塩、トリー又はテトラアルキルアンモニウム塩、ベンジ
ルトリアルキルアンモニウム＃Ｘｌトリアルキルスルホ
ニウム塩又はトリアルキルスルホキソニウム塩が該当す
る。
は塩として存在することもできる。塩としては、農業で
使用されうる塩１例えばアルカリ金Ｊ＠１Ｆにカリウム
塩又はナトリウム塩、アルカリ土類金属塩特にカルシウ
ム塩、マグネシウム塩又はバリウム塩、マンガン塩、銅
塩、亜鉛塩又は鉄塩並びにＹが酸素原子又は硫黄原子を
表す場合には、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スル
ホニウム塩又はスルホキンニウム塩例えばアンモニウム
塩、トリー又はテトラアルキルアンモニウム塩、ベンジ
ルトリアルキルアンモニウム＃Ｘｌトリアルキルスルホ
ニウム塩又はトリアルキルスルホキソニウム塩が該当す
る。
Ｒ１及びＲ２が相互に無関係にそれぞれ水素原子又はメ
チル基を表しかつＲ３が水素原子又は０．〜Ｏ，−アル
キル基を表す化合物が有利である。
チル基を表しかつＲ３が水素原子又は０．〜Ｏ，−アル
キル基を表す化合物が有利である。
式１のジフェニルエーテル誘導体は、 式■：０−Ｘ
〔式中、Ｘはハロゲン原子、有利には塩素原子又は臭素
原子又はＣ０〜Ｏ４−アルコキシ基を表す〕で示される
酸誘導体を式ＩＩｌ： 〔式中 Ｈｌ、 Ｒ２，Ｒ３及びｎはそれぞれ前記のも
のを表す〕で示される化合物と反応させることにより得
ることができる。
原子又はＣ０〜Ｏ４−アルコキシ基を表す〕で示される
酸誘導体を式ＩＩｌ： 〔式中 Ｈｌ、 Ｒ２，Ｒ３及びｎはそれぞれ前記のも
のを表す〕で示される化合物と反応させることにより得
ることができる。
上記反応は、不活性溶剤中で一４０°Ｃ〜＋１５０°Ｃ
１有利には一２０６Ｃ〜＋３０℃の湿度で、場合により
塩基の存在下に実施するのが有利である。この場合、酸
誘導体■：化合物■のモル比は、１：１〜１：２．有利
には１；１〜１ ： １．２であるべきである。
１有利には一２０６Ｃ〜＋３０℃の湿度で、場合により
塩基の存在下に実施するのが有利である。この場合、酸
誘導体■：化合物■のモル比は、１：１〜１：２．有利
には１；１〜１ ： １．２であるべきである。
この場合には、化合物■は塩の形、特に周期系の第１ａ
Ｊｌ又は第２ａ踊の金ｍ塩の形、又はｎ＝１の場合には
、場合によりアルキル化されたアンモニウム塩の形で使
用するのが有利である。このためには、化合物厘に相応
する塩基を加える。適当な塩基は９例えばアルカリ金属
塩又はアルカリ土類金属、特にナトリウム、カリウム、
マグネシウム、又はカルシウムの炭酸塩、炭酸水素塩、
アル：７フート、水酸化物、酸化物又゛は水素化物であ
る。
Ｊｌ又は第２ａ踊の金ｍ塩の形、又はｎ＝１の場合には
、場合によりアルキル化されたアンモニウム塩の形で使
用するのが有利である。このためには、化合物厘に相応
する塩基を加える。適当な塩基は９例えばアルカリ金属
塩又はアルカリ土類金属、特にナトリウム、カリウム、
マグネシウム、又はカルシウムの炭酸塩、炭酸水素塩、
アル：７フート、水酸化物、酸化物又゛は水素化物であ
る。
前記前提条件下で、有機塩基１例えばピリジン又は第三
級アミンを使用することができる。
級アミンを使用することができる。
若干の場合には、塩基を化合物Ｉに対して過剰で使用し
かつ酸誘導体■の反応を塩基性触媒の存在下に実施する
ことが推奨される。
かつ酸誘導体■の反応を塩基性触媒の存在下に実施する
ことが推奨される。
適当な不活性希釈剤は１例えば水、芳香族又は脂肪族炭
化水素１例えばリグロイン、ベンジン。
化水素１例えばリグロイン、ベンジン。
ベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、
シクロヘキサン又は石油エーテル、芳香族又は脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素１例えば塩化メチレンツクロロホルム
、四塩化炭素、１．ｌ−又は１．２−ジクロルエタン、
ｌ、ｌ、ｌ−又はｌ。
シクロヘキサン又は石油エーテル、芳香族又は脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素１例えば塩化メチレンツクロロホルム
、四塩化炭素、１．ｌ−又は１．２−ジクロルエタン、
ｌ、ｌ、ｌ−又はｌ。
１．２−）リクロルエタン、クロルベンゼン９０＋、
ｍ ＋、 ｐ−クロルベンゼン又はｏ−、ｍ−。
ｍ ＋、 ｐ−クロルベンゼン又はｏ−、ｍ−。
ｐ−クロルトルエン、芳香族又は脂肪族ニトロ炭化水素
、例えばニトロベンゼン＋ Ｏ−＋ ｆｆ１−＋
ｐ−二トロトルエン又はニトロエタン、ニトリル。
、例えばニトロベンゼン＋ Ｏ−＋ ｆｆ１−＋
ｐ−二トロトルエン又はニトロエタン、ニトリル。
例えばアセトニトリル、ブチロニトリル又はイソブチロ
ニトリル、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジ−ｎ
−プロピルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサ
ン、エステル、例えばアセト酢酸エステル、エチルアセ
テート又はイソブチルアセテート、ケトン、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン
又はメチルイソブチルケトン、アルコール、例えばメタ
ノール、エタノール又はプロパ７−ル、アミド、例えば
Ｎ−メチルホルムアミド又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、又は硫黄含有溶剤例えばジメチルスルホキシド又
はスルホランである。これらの溶剤の混合物を使用する
こともできる。
ニトリル、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジ−ｎ
−プロピルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサ
ン、エステル、例えばアセト酢酸エステル、エチルアセ
テート又はイソブチルアセテート、ケトン、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン
又はメチルイソブチルケトン、アルコール、例えばメタ
ノール、エタノール又はプロパ７−ル、アミド、例えば
Ｎ−メチルホルムアミド又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、又は硫黄含有溶剤例えばジメチルスルホキシド又
はスルホランである。これらの溶剤の混合物を使用する
こともできる。
反応は一般に０．５〜５時間後に終了する。目的生成物
は無機塩を分離しかつ減圧下に希釈剤を除失した後に単
離することができる。必要に応じて。
は無機塩を分離しかつ減圧下に希釈剤を除失した後に単
離することができる。必要に応じて。
固体状態で生成する生成物を再結晶により更に精製する
ことができる。油状物として生成する生成物は、場合に
よりカラムクロマトグラフィーにより更に精製すること
ができる。
ことができる。油状物として生成する生成物は、場合に
よりカラムクロマトグラフィーにより更に精製すること
ができる。
水又は水と混和可能な希釈剤中で操作する場合には１反
応混合物を水に装入しかつ必要に応じて中性化すること
もできる。この場合には、目的生成物は固体の凝結状態
又は油状物として生成する。
応混合物を水に装入しかつ必要に応じて中性化すること
もできる。この場合には、目的生成物は固体の凝結状態
又は油状物として生成する。
該生成物は分離しかつ前記のように場合により更に精製
することができる。
することができる。
類似した製造方法は自体公知でありかつドイツ連邦共和
国特許出願公開第１９０７１９３号明細書、同第２７５
７５８６号明細書並びにＯｈｏｍ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｂ
ｕｌｌ。
国特許出願公開第１９０７１９３号明細書、同第２７５
７５８６号明細書並びにＯｈｏｍ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｂ
ｕｌｌ。
２４、 ２６ （１９７６） ”に記載されている。使
用される出発物質は公知である。
用される出発物質は公知である。
更に、ｎが１を表す式Ｉのジフェニルエーテル誘導体は
、弐■： 〔式中 １１． Ｒ２及び又はそれぞれ前記のものを表
す〕で示される酸誘導体を式■： Ｎ Ｒ３−Ｎ−Ａ （Ｖ） 〔式中、Ｒ３は前記のものを表しかつＡは水素原子。
、弐■： 〔式中 １１． Ｒ２及び又はそれぞれ前記のものを表
す〕で示される酸誘導体を式■： Ｎ Ｒ３−Ｎ−Ａ （Ｖ） 〔式中、Ｒ３は前記のものを表しかつＡは水素原子。
周期系の第１ａ属又は第２ａ属の金属９例えばリチウム
、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム
を表す〕で示される化合物と反応させることにより製造
することができる。
、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム
を表す〕で示される化合物と反応させることにより製造
することができる。
式Ｉ （ｎ ＝ １）のジフェニルエーテル誘導体のも
う１つの製造法は、弐■： 〔式中、Ａは前記のものを表す〕で示され乞酸誘導体を
式■： ＲＩ ０Ｎ Ｈａｌ−０−００−Ｎ−Ｒ３（■） 〔式中
１１． Ｒ２及びＲ３はそれぞれ前記のものを表しか
つＨａｌはハロゲン原子、有利には塩素原子又は臭素原
子を表す〕で示されるハロゲン化合物と反応させること
により成る。
う１つの製造法は、弐■： 〔式中、Ａは前記のものを表す〕で示され乞酸誘導体を
式■： ＲＩ ０Ｎ Ｈａｌ−０−００−Ｎ−Ｒ３（■） 〔式中
１１． Ｒ２及びＲ３はそれぞれ前記のものを表しか
つＨａｌはハロゲン原子、有利には塩素原子又は臭素原
子を表す〕で示されるハロゲン化合物と反応させること
により成る。
上記の２つの製造法は、−２００Ｃ〜＋１５０°Ｃ１有
利には３０〜１２０℃の温度でかつその他は前記反応条
件（ト１→Ｉの反応に関する）下で実施することができ
る。
利には３０〜１２０℃の温度でかつその他は前記反応条
件（ト１→Ｉの反応に関する）下で実施することができ
る。
この場合にも、出発物質は公知であり又は自体公知方法
（例えばヨーロッパ公開特許第１４８１１９号）に基づ
き製造することができる。
（例えばヨーロッパ公開特許第１４８１１９号）に基づ
き製造することができる。
最後に Ｒ３が水素原子を表す式Ｉのジフェニルエーテ
ル誘導体は、常用のＮ−アルキル化剤によりそれぞれＮ
−置換生成物に転化することができる。
ル誘導体は、常用のＮ−アルキル化剤によりそれぞれＮ
−置換生成物に転化することができる。
実施例
次に、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例／
Ａ） ｎ−プロピルアミン５１．４ｇをエーテル３０
０罰中に装入した。−１０℃で、エーテル１００１１１
中に溶かしたブロムシアン４６ｇを滴加した。更に。
０罰中に装入した。−１０℃で、エーテル１００１１１
中に溶かしたブロムシアン４６ｇを滴加した。更に。
−１０℃で１時間攪拌し、１時間以内で室温に加熱しか
つこの温度で更に３０分間攪拌した。
つこの温度で更に３０分間攪拌した。
吸引濾過し、該残留物をエーテルで洗浄しかつエーテル
溶液を濃縮した。油状物として、ｎ−プロピルシアンア
ミド３５．５ｇが得られた。
溶液を濃縮した。油状物として、ｎ−プロピルシアンア
ミド３５．５ｇが得られた。
Ｂ） ｎ−プロピルシアンアミド１．６８ｇを無水エ
ーテル１００ｄ中に装入した。−２０℃で８０重量％の
ＮａＨｏ、６ｇを３つに分割して加えた。−２０℃で、
無水エーテル２０−中の２−ニトロ−５−（２−クロル
−４−トリフルオルメチルフェノキシ）−ベンゾイルク
ロリドを滴加した。反応混合物を室温に加熱しかつ一晩
攪拌した。濾別し、エーテル溶液を水で４回洗浄し、乾
燥しかつ遠心分離した。凝固した油状物として、Ｎ−〔
２−ニトロ−５−（ｚ−クロル−４−トリフルオルメチ
ルフェノキシ）−ベンゾイル−ｙ−一 プロピルシアン
アミド６．５ｇが得られた。該化合物を僅かな８０重景
％の水性メタノールと一緒に攪拌した：融点：９０〜９
２℃で（化合物應８）。
ーテル１００ｄ中に装入した。−２０℃で８０重量％の
ＮａＨｏ、６ｇを３つに分割して加えた。−２０℃で、
無水エーテル２０−中の２−ニトロ−５−（２−クロル
−４−トリフルオルメチルフェノキシ）−ベンゾイルク
ロリドを滴加した。反応混合物を室温に加熱しかつ一晩
攪拌した。濾別し、エーテル溶液を水で４回洗浄し、乾
燥しかつ遠心分離した。凝固した油状物として、Ｎ−〔
２−ニトロ−５−（ｚ−クロル−４−トリフルオルメチ
ルフェノキシ）−ベンゾイル−ｙ−一 プロピルシアン
アミド６．５ｇが得られた。該化合物を僅かな８０重景
％の水性メタノールと一緒に攪拌した：融点：９０〜９
２℃で（化合物應８）。
実施例２
ビニルグリコール酸メチルエステル４．０８ｇヲ。
ピリジン３．２ｇを有するエーテル８０ｉ１中に装入し
た。エーテル３０１ｓｌ中に溶かした２−ニトロ−５−
（２−クロル−４−トリフルオ、ルメチルフェノキシ）
−ベンゾイルクロリド１１．４ｇを滴加しかつ更に１時
間攪拌した。
た。エーテル３０１ｓｌ中に溶かした２−ニトロ−５−
（２−クロル−４−トリフルオ、ルメチルフェノキシ）
−ベンゾイルクロリド１１．４ｇを滴加しかつ更に１時
間攪拌した。
次いで、沈殿物を濾別し、水で４回洗浄し、乾燥しかつ
真空中で遠心分離した二油状物１２．７ｇ（化合物Ａ４
６）。
真空中で遠心分離した二油状物１２．７ｇ（化合物Ａ４
６）。
ＭＲ
３，８ｐｐｍ 、 シングレット、プロトンＷＩ３３
；５．ｔｐｐｍ ＋ ダブＬ／７ト、プロトン’１１
１１ ； ６ ｐｐｍ、 プロトン数１．マルチプレ
ット、 ７．０ ｐｐｍ 、 ７．３ ｐｐｍ 。
；５．ｔｐｐｍ ＋ ダブＬ／７ト、プロトン’１１
１１ ； ６ ｐｐｍ、 プロトン数１．マルチプレ
ット、 ７．０ ｐｐｍ 、 ７．３ ｐｐｍ 。
’７．６ ｐｐｍ 、 ７．８ ｐｐｍ 、 ｋ
８．１ ｐｐｍ ： １個のプロトン毎に微細な間隙。
８．１ ｐｐｍ ： １個のプロトン毎に微細な間隙。
実ｊ布例３
２−ニトロ−５−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
ルフェノキシ）安息香酸１０ｇをジメチルスルホキシド
２０ｄ中に溶かしかつに、 Ｃ！０．５ ｇを加えた。
ルフェノキシ）安息香酸１０ｇをジメチルスルホキシド
２０ｄ中に溶かしかつに、 Ｃ！０．５ ｇを加えた。
６０’Ｃに加熱しかつ次いで室温に冷却した。
次いで、Ｎ−（２−ブロムプロピオニル）−Ｎ−プロピ
ルシアンアミド１２．７ｇを滴加した。この際発熱反応
（２９℃まで）が開始した。更に、１時間攪拌し、水５
００ ｍ／中に攪拌混入しかつエーテルで２回抽出した
。エーテル相を水で洗浄し、乾燥しかつ濃縮した。シク
ロヘキサン２００ ｍｌで振り出しかつ油状物を分離し
た。減圧（１ミリバール）下に付着したシクロヘキサン
を除失した：油状物１０ｇ（化合物扁３６）。
ルシアンアミド１２．７ｇを滴加した。この際発熱反応
（２９℃まで）が開始した。更に、１時間攪拌し、水５
００ ｍ／中に攪拌混入しかつエーテルで２回抽出した
。エーテル相を水で洗浄し、乾燥しかつ濃縮した。シク
ロヘキサン２００ ｍｌで振り出しかつ油状物を分離し
た。減圧（１ミリバール）下に付着したシクロヘキサン
を除失した：油状物１０ｇ（化合物扁３６）。
ＭＲ
０，９ｐｐｍ、）リプレット、プロトン数３ ； １．
５５ｐｐｍ ｌ ダブレット、プロトン数３ ； １．
６ ｐｐｍ 、マルチプレット、プロトン数２ ； ３
．５ ｐｐｍ、 ）リブレット、プロトン数２ ；
５．６５ ｐｐｍ 、クワルテット。
５５ｐｐｍ ｌ ダブレット、プロトン数３ ； １．
６ ｐｐｍ 、マルチプレット、プロトン数２ ； ３
．５ ｐｐｍ、 ）リブレット、プロトン数２ ；
５．６５ ｐｐｍ 、クワルテット。
プロトン数１ ； ６．９−８ ｐｐｍ、マルチプレッ
ト。
ト。
プロトン数６゜
上記実施例／〜３に記載の方法の１つに基づき。
以下の化合物を製造することができる。
０１ １１’）
ぼ −
＋ （Ｖ ＩＱ ４ １１’） ｔ
ｏ ｅ−の ｃｂ ＯＳ （’Ｊｓ
−５ｓｓｓ Ｓ ＨＳ 〜 ｃｖｗ２３
Ｈ０Ｈ２＝ＣＨ−ＣＨ，−Ｈ１２４０Ｈ３−０−
０馬−ＣＨ，Ｈ１ ２５Ｈ０Ｈ２＝Ｃ！Ｈ−Ｈ工 ２６ ０Ｈ，−〇−Ｃ馬−ＨＨ１ ２７０Ｈ，−０−ｃ２Ｈ，−（１！Ｈ３Ｈ１２８ａａ、
−ｏ−ａＨ（ａＨｌ）−ｃ鴇−ＯＨ，Ｈ１２９ａａ３−
ｏ−ａａ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＨＨ１３０ＨＨＧＩＨ５
１ ３１ＨＨｃ２ｕ！１ ３２ ＨＨｎ−０，Ｈ？１ ３３ ＨＨｎ−０４Ｈ＠ １３４
Ｃ！Ｈ，Ｈ０Ｈ３１ ＨＩ−１−−Ｉ−４ 式Ｉのジフェニルエーテル誘導体は１例えば直接的に噴
霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、
油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油
性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で
噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって
適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に
基いて法的される；いずれの場合にも９本発明の有効物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
ｏ ｅ−の ｃｂ ＯＳ （’Ｊｓ
−５ｓｓｓ Ｓ ＨＳ 〜 ｃｖｗ２３
Ｈ０Ｈ２＝ＣＨ−ＣＨ，−Ｈ１２４０Ｈ３−０−
０馬−ＣＨ，Ｈ１ ２５Ｈ０Ｈ２＝Ｃ！Ｈ−Ｈ工 ２６ ０Ｈ，−〇−Ｃ馬−ＨＨ１ ２７０Ｈ，−０−ｃ２Ｈ，−（１！Ｈ３Ｈ１２８ａａ、
−ｏ−ａＨ（ａＨｌ）−ｃ鴇−ＯＨ，Ｈ１２９ａａ３−
ｏ−ａａ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＨＨ１３０ＨＨＧＩＨ５
１ ３１ＨＨｃ２ｕ！１ ３２ ＨＨｎ−０，Ｈ？１ ３３ ＨＨｎ−０４Ｈ＠ １３４
Ｃ！Ｈ，Ｈ０Ｈ３１ ＨＩ−１−−Ｉ−４ 式Ｉのジフェニルエーテル誘導体は１例えば直接的に噴
霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、
油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油
性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で
噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって
適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に
基いて法的される；いずれの場合にも９本発明の有効物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の非点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル泊、更にフールター油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油。
製造するために、中位乃至高位の非点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル泊、更にフールター油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油。
脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばペンゾール、ド
ルオール、キジロール、パラフィン、テトラヒドロナフ
タリン、アルキル置換ナフタリン又はその誘導体１例え
ばメタノール、エタノール。
ルオール、キジロール、パラフィン、テトラヒドロナフ
タリン、アルキル置換ナフタリン又はその誘導体１例え
ばメタノール、エタノール。
プロパツール、ブタノール、クロロフォルム、四ｍ化炭
素、シクロヘキサ／−ル、シクロヘキサノン、クロルベ
ンゾール、イソ７オロン等、 強極性溶剤例えばＮ、Ｎ
−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。
素、シクロヘキサ／−ル、シクロヘキサノン、クロルベ
ンゾール、イソ７オロン等、 強極性溶剤例えばＮ、Ｎ
−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リクニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸。
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸。
フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ上８４
．．アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート
、アルキルスルフアート、アルキルスルフォナート、ジ
ブチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、ラウリルエーテルスルファ−）、脂肪アルコ
ールスル７アート。
．．アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート
、アルキルスルフアート、アルキルスルフォナート、ジ
ブチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、ラウリルエーテルスルファ−）、脂肪アルコ
ールスル７アート。
脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へキサデ
カメール、ヘプタデカノール、オクタデカ７〜ルの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリフールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。
カメール、ヘプタデカノール、オクタデカ７〜ルの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリフールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。
ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。
エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチル７エ二ルボリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリテシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−ｍ合物。
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチル７エ二ルボリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリテシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−ｍ合物。
エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状７＋’７
体物質とを混合又は−緒に磨砕することにより製造され
ることができる。
体物質とを混合又は−緒に磨砕することにより製造され
ることができる。
粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は。
有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸嬉。
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸嬉。
滑石、カオリン、アタクレ９石灰石１石灰、白亜。
膠塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。
尿素及び植物性生成物例えば覗物粉、Ｗ皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０重量％を含有する。
９０重量％を含有する。
適用は１発芽前処理法及び発芽後処理法で実施すること
ができる。有効物質が発芽前処理法において特定の栽培
植物に対して相容性が低い場合には、除草剤を噴霧器を
用いて、特に敏感な栽培植物にはできるだけ当たらず、
一方有効物質はその下で生長した好ましくない植物の茎
葉に又は露出した土壌に達するように噴霧する散布技術
（ボスト−ダイレクト、レイ−バイ法）を適用すること
ができる。
ができる。有効物質が発芽前処理法において特定の栽培
植物に対して相容性が低い場合には、除草剤を噴霧器を
用いて、特に敏感な栽培植物にはできるだけ当たらず、
一方有効物質はその下で生長した好ましくない植物の茎
葉に又は露出した土壌に達するように噴霧する散布技術
（ボスト−ダイレクト、レイ−バイ法）を適用すること
ができる。
式１のジフェニルエーテル誘導体又はその塩は。
作用スペクトルを拡大するため及び相乗効果を達成する
ために、別の除草性又は生長調整性有効物質の多数の代
表的物質と混合しかつ一緒に散布することができる。混
合成分としては１例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベン
ゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−
シニトロアニリン。
ために、別の除草性又は生長調整性有効物質の多数の代
表的物質と混合しかつ一緒に散布することができる。混
合成分としては１例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベン
ゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−
シニトロアニリン。
Ｎ−７エニルカルバメート、チオールカルバメート、ハ
ロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド。
ロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド。
尿素、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、
シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体又は別の構造の
ジフェニルエーテル誘導体並びにその他の除草性有効物
質が該当する。
シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体又は別の構造の
ジフェニルエーテル誘導体並びにその他の除草性有効物
質が該当する。
更に９式Ｉの化合物は、単独で又は別の除草剤と組み合
わせたものを更にまた別の捕物保護剤。
わせたものを更にまた別の捕物保護剤。
例えば害虫又は植物病原性真菌類もしくはバクテリアを
防除するための薬剤と混合して散布することができる。
防除するための薬剤と混合して散布することができる。
更に、養分及び微量元素不足を補充するために使用され
る無機塩との混合可能性も重要である。
る無機塩との混合可能性も重要である。
有効物質もしくはその薬剤の適用は１発芽後処理法で実
施するのが有利である。その際、有効物質が発芽前処理
法において特定の栽培植物に対して相容性が低い場合に
は、除草剤を噴霧器を用いて、特に敏感な栽培植物には
できるだけ当たらず。
施するのが有利である。その際、有効物質が発芽前処理
法において特定の栽培植物に対して相容性が低い場合に
は、除草剤を噴霧器を用いて、特に敏感な栽培植物には
できるだけ当たらず。
一方有効物質はその下で生長した好ましくない植物の茎
葉に又は露出した土壌に達するように噴霧する散布技＃
Ｉ（ボスト−ダイレクト、レイ−バイ法）を適用するこ
とができる。
葉に又は露出した土壌に達するように噴霧する散布技＃
Ｉ（ボスト−ダイレクト、レイ−バイ法）を適用するこ
とができる。
有効物質の使用量は、その都度の季節、防除目的及び生
長段階に基づき有効物質０．００５〜５ｋｇ／ｈａ 、
有利には０．０１〜ｌ ｋｇ ／ｈａである。
長段階に基づき有効物質０．００５〜５ｋｇ／ｈａ 、
有利には０．０１〜ｌ ｋｇ ／ｈａである。
以下に１式Ｉのジフェニルエーテル誘導体の試験植物の
生長に対する除草作用を温室実験にて示す。
生長に対する除草作用を温室実験にて示す。
栽培容器としては、容積３００−を有しかつ栽培土とし
て腐植土約３．０％を有するローム砂を入れたプラスチ
ック製植木鉢を利用した。ダイズ及びナンキンマメの場
合には、良好な状態を達成するために、泥炭腐植土を加
えた。試験植物の種を種類毎に分けてまいた。
て腐植土約３．０％を有するローム砂を入れたプラスチ
ック製植木鉢を利用した。ダイズ及びナンキンマメの場
合には、良好な状態を達成するために、泥炭腐植土を加
えた。試験植物の種を種類毎に分けてまいた。
発芽後処理法のためには２試験植物をそれぞれの生長形
に基づき３〜１５ａｗの生長高さまで成育させかつその
後に、水中に懸濁又は乳化させて調製した有効物質で、
微細分ノズルで噴霧することにより処理した。この場合
には、直接種をまきかつ同じ容器で生長した植物を選択
するか、又はまず苗として別に植え付けかつ処理の数日
前に実験容器に移植した。発芽後処理法のための使用量
は。
に基づき３〜１５ａｗの生長高さまで成育させかつその
後に、水中に懸濁又は乳化させて調製した有効物質で、
微細分ノズルで噴霧することにより処理した。この場合
には、直接種をまきかつ同じ容器で生長した植物を選択
するか、又はまず苗として別に植え付けかつ処理の数日
前に実験容器に移植した。発芽後処理法のための使用量
は。
その都度の有効物質に基づき変更し、該使用量は０．０
１５ 、０．０３及び０．０６ ｋｇ有有効物質／ツク
タール ａ、 ｓ、／ ｈａ ）であった。
１５ 、０．０３及び０．０６ ｋｇ有有効物質／ツク
タール ａ、 ｓ、／ ｈａ ）であった。
実験容器を温室内に設置した。その際高温を好む品種の
ためには暑い範囲（２０〜３０℃）をかつ適匣の気候を
好む品種のためには１０〜２０°Ｃの温度範囲を設定し
た。実験時間は２〜４週間であった。この時間中に植物
の世話をしかつその個々の処理に対する反応を評価した
。その際、Ｏ〜ｌＯＯのスケールで評価した。その評価
において、０は薬害を受けないか又は正常な成育を表し
かつ１００は発芽しなかったか又は少なくとも地上の新
芽部分の完全な枯死を表す。
ためには暑い範囲（２０〜３０℃）をかつ適匣の気候を
好む品種のためには１０〜２０°Ｃの温度範囲を設定し
た。実験時間は２〜４週間であった。この時間中に植物
の世話をしかつその個々の処理に対する反応を評価した
。その際、Ｏ〜ｌＯＯのスケールで評価した。その評価
において、０は薬害を受けないか又は正常な成育を表し
かつ１００は発芽しなかったか又は少なくとも地上の新
芽部分の完全な枯死を表す。
実験では、以下の植物種を使用した。
イチビ （Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａ
ｓｔｉ ）アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｏ
ｆ’１ｅｘｕｓ ）ホンバアカザ （ａｈｅｎｏｐｏａ
ｉ’ｕｍ ａｌｂｕｍ ）ヨウシェチョウセンアサガオ （Ｄ＆ｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ ）トウダ
イグサ属（Ｉｕ、ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ、）ヤエムグ
ラ （Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ ）ホトケノザ
（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ ）ハ
ルダテ （Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒ
ｉａ ）セスバニア・エグザルタタ （５ｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ ）イヌホ
ウズキ （Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ ）コムギ
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｅｔｉｖｕｍ ）比較
実験のためには、以下の有効物質を使用した。
ｓｔｉ ）アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｏ
ｆ’１ｅｘｕｓ ）ホンバアカザ （ａｈｅｎｏｐｏａ
ｉ’ｕｍ ａｌｂｕｍ ）ヨウシェチョウセンアサガオ （Ｄ＆ｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ ）トウダ
イグサ属（Ｉｕ、ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ、）ヤエムグ
ラ （Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ ）ホトケノザ
（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ ）ハ
ルダテ （Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒ
ｉａ ）セスバニア・エグザルタタ （５ｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ ）イヌホ
ウズキ （Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ ）コムギ
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｅｔｉｖｕｍ ）比較
実験のためには、以下の有効物質を使用した。
Ｒ３
Ａ ＮＨ（ＯＨ３） Ｅ！Ｐ ２７８３７ 、第１
表、化合物２３ Ｎ（０２Ｈ５）２ ＩＰ２７８
３７ ｔｔ ５ＣＩ Ｎ
Ｈ（Ｑ２Ｈ，） ＫＰ２７８３７
＃ ３少量の有効物質の発芽後処理法では、ｉ
２ｉ室において例えば有効物質屋３５を用いて好ましく
ない植物の広いスペクトルを確実に防除する。
表、化合物２３ Ｎ（０２Ｈ５）２ ＩＰ２７８
３７ ｔｔ ５ＣＩ Ｎ
Ｈ（Ｑ２Ｈ，） ＫＰ２７８３７
＃ ３少量の有効物質の発芽後処理法では、ｉ
２ｉ室において例えば有効物質屋３５を用いて好ましく
ない植物の広いスペクトルを確実に防除する。
好ましくない広葉類植物の生長を防除するためには１発
芽後処理法で有効物質屋６は比較例Ａよりも明らかに好
適であった。
芽後処理法で有効物質屋６は比較例Ａよりも明らかに好
適であった。
広範囲に分布した雑草類は１発芽後処理法において温室
内で有効物質屋７及び８０．０６ ｋｇ ａ、 Ｓ。
内で有効物質屋７及び８０．０６ ｋｇ ａ、 Ｓ。
／ｈａで有効に防除することができ、この場合には栽培
植物としてのコムギは実質的に薬害を受けなかった。比
較物質Ｂ及びＯは除草作用において本発明による新規の
有効物質を明らかに下回った。
植物としてのコムギは実質的に薬害を受けなかった。比
較物質Ｂ及びＯは除草作用において本発明による新規の
有効物質を明らかに下回った。
発芽後処理法において温室内で有効物質屋７及び９は０
．０１５ ｋｇ ａ、 Ｓ、／ ｈａで、ナンキンマメ
にはあとまで残る薬害を及ぼすことなく、好ましくない
広葉類植物を選択的に防除した。なお、比較物質Ｂ及び
０は満足な除草作用を示さなかった。
．０１５ ｋｇ ａ、 Ｓ、／ ｈａで、ナンキンマメ
にはあとまで残る薬害を及ぼすことなく、好ましくない
広葉類植物を選択的に防除した。なお、比較物質Ｂ及び
０は満足な除草作用を示さなかった。
雑草類防除のための検出可能な作用スペクトル。
栽培植物の相容性又はその生長に対する好ましい影響並
びに適用法の多様性を考慮して１本発明による化合物は
極めて多数の栽培植物において使用することができる。
びに適用法の多様性を考慮して１本発明による化合物は
極めて多数の栽培植物において使用することができる。
例えば、以下の栽培植物が該当する：
タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ ｃｅｐａ ）パイナツプル（
Ａｎａｎａｇ ｃｏｍｏｓｕｓ ）ナンキンマメ（Ａｒ
ａｏｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ ）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ ）オートム
ギ（Ａｖｅｎａ ｅａｔｉｖａ ）フダンソウ（Ｂｅｔ
ａ ｖｕｌｇａｒｉｇ ｓｐｐ、ａｌｔｉｓｓｉｍａ
）サトウ゛ジシャ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐ
ｐ、 ｒａｐａ ）アカテンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌ
ｇａｒｉｓ ｇｐｐ、 ｅｓｃｕｌｅｎｔａ ）ブラシ
ー力 ナパス（変種ナパス） （Ｂｒａｇｓｉａａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｎａｐｕ
ｓ ）ブラシー力 ナパス（変種ナボブラシーカ）（Ｂ
ｒａｇｓｉａａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｎａｐｏｂｒ
ａｇｓｌｏａ ）ブラシー力 ナバス（ｆ８ｉラバ） （Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｒａｐａ
）ブラシー力 ナパス（変＆シルペストリス）（Ｂｒ
ａｓｓｉｃａ ａｐｕｓ ｖａｒ、 ａｉｌｖｅｓｔｒ
ｉｓ ）トウツバキ（Ｏａｍｅｌｌｉａ ５ｉｎｅｎｓ
ｉｓ ）ベニバナ（Ｏａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏ
ｒｉｕｓ ）キャリヤ イリノイネンシス（０ａｒｙ＆
１１１１ｎｏｉｎｅｎｓ１ｓ ） マルブシェカン（０１ｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ ）グレー
プフルーツ（０１ｔｒｕｓ ｍａｘｉｍａ ）ダイダイ
（０１ｔｒｕｓ ｒθｔｉｃｕｌａｔａ ）ナラミカン
（０１ｔｒｕｓ ５ｉｎｅｎｅｉｓ ）コーヒーツキ（
０ｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ （０ｏｆｆｅａＯａｎ
ｅｐｈｏｒａ 、０ｏｆｆｅａ １ｉｂｅｒｉａａ
））アミメロン（Ｏｕａｕｍｉｇ ｍｅｌｏ ）キ
エ ウ リ （Ｏｕａｕｍｉ日 ５ａｔｉｖｕａ ）
ギョウギシバ（０ｙｎｏｄｏｎ ｄａａｔｙｌｏｎ ）
ニンジン（ＤａｕＱｕｓ ＱａｒＯｔｌＬ ）アプラヤ
ミ（ＩＣ１ａｅｉａ ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ ）イチゴ（
ＩＰｒａｇａｒｉａ ｖｅｓａａ ）大豆（Ｇｌｙｃｉ
ｎｅ ｍａｘ ） 木綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ （Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍ 。
Ａｎａｎａｇ ｃｏｍｏｓｕｓ ）ナンキンマメ（Ａｒ
ａｏｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ ）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ ）オートム
ギ（Ａｖｅｎａ ｅａｔｉｖａ ）フダンソウ（Ｂｅｔ
ａ ｖｕｌｇａｒｉｇ ｓｐｐ、ａｌｔｉｓｓｉｍａ
）サトウ゛ジシャ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐ
ｐ、 ｒａｐａ ）アカテンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌ
ｇａｒｉｓ ｇｐｐ、 ｅｓｃｕｌｅｎｔａ ）ブラシ
ー力 ナパス（変種ナパス） （Ｂｒａｇｓｉａａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｎａｐｕ
ｓ ）ブラシー力 ナパス（変種ナボブラシーカ）（Ｂ
ｒａｇｓｉａａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｎａｐｏｂｒ
ａｇｓｌｏａ ）ブラシー力 ナバス（ｆ８ｉラバ） （Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ、 ｒａｐａ
）ブラシー力 ナパス（変＆シルペストリス）（Ｂｒ
ａｓｓｉｃａ ａｐｕｓ ｖａｒ、 ａｉｌｖｅｓｔｒ
ｉｓ ）トウツバキ（Ｏａｍｅｌｌｉａ ５ｉｎｅｎｓ
ｉｓ ）ベニバナ（Ｏａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏ
ｒｉｕｓ ）キャリヤ イリノイネンシス（０ａｒｙ＆
１１１１ｎｏｉｎｅｎｓ１ｓ ） マルブシェカン（０１ｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ ）グレー
プフルーツ（０１ｔｒｕｓ ｍａｘｉｍａ ）ダイダイ
（０１ｔｒｕｓ ｒθｔｉｃｕｌａｔａ ）ナラミカン
（０１ｔｒｕｓ ５ｉｎｅｎｅｉｓ ）コーヒーツキ（
０ｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ （０ｏｆｆｅａＯａｎ
ｅｐｈｏｒａ 、０ｏｆｆｅａ １ｉｂｅｒｉａａ
））アミメロン（Ｏｕａｕｍｉｇ ｍｅｌｏ ）キ
エ ウ リ （Ｏｕａｕｍｉ日 ５ａｔｉｖｕａ ）
ギョウギシバ（０ｙｎｏｄｏｎ ｄａａｔｙｌｏｎ ）
ニンジン（ＤａｕＱｕｓ ＱａｒＯｔｌＬ ）アプラヤ
ミ（ＩＣ１ａｅｉａ ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ ）イチゴ（
ＩＰｒａｇａｒｉａ ｖｅｓａａ ）大豆（Ｇｌｙｃｉ
ｎｅ ｍａｘ ） 木綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ （Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍ 。
ａｒｂｏｒｅｕｍ 、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｒｎ ｈｅ
ｒｂａｃｅｕｍ 。
ｒｂａｃｅｕｍ 。
Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ ））ヒ
マワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ ）キク
イモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ ）
ゴムツキ（Ｈｅｖｏａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ ）
大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ ）カラハナソ
ウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ １ｕｐｕｌｕｓ ）アメリカイモ
（工ｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｇ）オニグルミ（、Ｔ
ｕｇｌａｎ日ｒｅｇｉａ ）ラクチュカ サテイバ（Ｌ
ａｃｔｕｃａ ｑａｔｉｖａ ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ
ｃｕｌｉｎａｒｉｅ ）アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕＢｉｔ
ａｔｉｇｓｉｍｕｍ ）ト マ ト （Ｌｙｃｏｐｅ
ｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ ）リン
ゴ属（Ｍａｌｕｓ ａｐｐ−） キー？７サバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ
）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ５ａｔｉｖ
ａ ）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐｅｒｉｔａ ）バ
ショウ属（Ｍｕｓａ ！ＩｐＰ、） タパ：Ｉ （： Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａａｕｍ
（Ｎ、 ｒｕｓｔｉｃａ ） ’］オリーブ（０１ｅ
ａ ｅｕｒｏｐａｅａ ）イネ（０ｒｙｚａ ５ａｔｉ
ｖａ ） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ ）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ １ｕｎａｔｕａ ）ササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ ｍｕｎｇｏ ）ゴガッササゲ（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕＪａｒｉｓ ）パセリ（ｐｅ
ｎｎｉｓｅｔｕｍ ｇｌａｕａｕｍ ）ペトロセリウム
クリスバム（変種チェベロサム） （Ｐｅｔｒｏｓｅ
ｌｉｎｕｍ ｃｒｉ、ａｐｕｍ ｓｐｐ、 ｔｕｂｅｒ
ｏｓｕｍ）トウヒ（Ｐｉｃｅａ ＦＬｂｉｅｓ ）モ
ミ （Ａｂｉｅａ ａｌｈａ ）マツ属（Ｐｉｎｕ
ｓ ｓｐｐ、） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ ）サクシ
（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ ）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）プルヌス グルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒ
ｓｉａａ ）ナシ（Ｐｙｒｕａ ｃｏｍｍｕｎｉａ ）
サグリ（Ｒｌｂｅａ ５ｙｌｖｅｅｔｒｅ ）サンザシ
（Ｒｌｂｅｓ ｕｖ＆−ｃｒｉｓｐａ ）トウゴマ（Ｒ
ｌｃｉｎｕｓ ａｏｍｍｕｎｉａ ）サトウキビ（Ｓａ
ｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ ）ライムギ
（５ｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ ）ゴム（Ｓｅｓａｍ
ｕｍ ｉｎｄｉａｕｍ ）ジャガイモ（ＳｏＩａｎｕｍ
ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ ）モロコシｌ： Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ ｂｉｃａｌｏｒ （ｓ、 ｖｕｌｇａｒｅ ）ツル
ガム、ドクチェナ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｄｏｃｈｎａ ）
ホウレンソウ（５ｐｉｎａｏｉａ ｏｌｅｒａｃｅａ
）カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ ）ム
ラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓ
ｅ ）小麦（Ｔｒｉｔｉｏｕｍ ａｅａｔｉｖｕｍ ）
イワツツジ（Ｖａｃｏｉｎｉｕｍ ｃｏｒｙｍｂｏｓｕ
ｍ ）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｖｉｔｉｓ−１
ｄａｅ＆）ソウマメ（Ｖｉａｉａ ｆａｂａ ） ビグナ シネンシス（変種ウングイキエラータ）（Ｖｉ
ｇｎａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ （Ｖ、 ｕｎｇｕｉｃｕｌ
−ａｔｌＬ） ］ブドウ（Ｖｌｉｔ＜ ｖｉｎｉｆ＠ｒ
ａ ）トウモロコシ（Ｚｅ＆ｍａ７Ｂ ） 新規のジフェニルエーテル誘導体は１作用スペクトルを
拡大するためにかつまた相乗効果を達成、するために、
別の除草性又は生長調整性有効物質の代表的物質と混合
しかつ一緒に散布することができる。混合成分としては
１例えばジアジン、 ４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン
誘導体、ベンゾチアジアジノン、チオールカルバメート
、ノ１０ゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、
別のジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、ベ
ンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘
導体及びその他が該当する。
マワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ ）キク
イモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ ）
ゴムツキ（Ｈｅｖｏａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ ）
大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ ）カラハナソ
ウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ １ｕｐｕｌｕｓ ）アメリカイモ
（工ｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｇ）オニグルミ（、Ｔ
ｕｇｌａｎ日ｒｅｇｉａ ）ラクチュカ サテイバ（Ｌ
ａｃｔｕｃａ ｑａｔｉｖａ ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ
ｃｕｌｉｎａｒｉｅ ）アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕＢｉｔ
ａｔｉｇｓｉｍｕｍ ）ト マ ト （Ｌｙｃｏｐｅ
ｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ ）リン
ゴ属（Ｍａｌｕｓ ａｐｐ−） キー？７サバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ
）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ５ａｔｉｖ
ａ ）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐｅｒｉｔａ ）バ
ショウ属（Ｍｕｓａ ！ＩｐＰ、） タパ：Ｉ （： Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａａｕｍ
（Ｎ、 ｒｕｓｔｉｃａ ） ’］オリーブ（０１ｅ
ａ ｅｕｒｏｐａｅａ ）イネ（０ｒｙｚａ ５ａｔｉ
ｖａ ） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ ）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ １ｕｎａｔｕａ ）ササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ ｍｕｎｇｏ ）ゴガッササゲ（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕＪａｒｉｓ ）パセリ（ｐｅ
ｎｎｉｓｅｔｕｍ ｇｌａｕａｕｍ ）ペトロセリウム
クリスバム（変種チェベロサム） （Ｐｅｔｒｏｓｅ
ｌｉｎｕｍ ｃｒｉ、ａｐｕｍ ｓｐｐ、 ｔｕｂｅｒ
ｏｓｕｍ）トウヒ（Ｐｉｃｅａ ＦＬｂｉｅｓ ）モ
ミ （Ａｂｉｅａ ａｌｈａ ）マツ属（Ｐｉｎｕ
ｓ ｓｐｐ、） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ ）サクシ
（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ ）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）プルヌス グルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒ
ｓｉａａ ）ナシ（Ｐｙｒｕａ ｃｏｍｍｕｎｉａ ）
サグリ（Ｒｌｂｅａ ５ｙｌｖｅｅｔｒｅ ）サンザシ
（Ｒｌｂｅｓ ｕｖ＆−ｃｒｉｓｐａ ）トウゴマ（Ｒ
ｌｃｉｎｕｓ ａｏｍｍｕｎｉａ ）サトウキビ（Ｓａ
ｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ ）ライムギ
（５ｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ ）ゴム（Ｓｅｓａｍ
ｕｍ ｉｎｄｉａｕｍ ）ジャガイモ（ＳｏＩａｎｕｍ
ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ ）モロコシｌ： Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ ｂｉｃａｌｏｒ （ｓ、 ｖｕｌｇａｒｅ ）ツル
ガム、ドクチェナ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｄｏｃｈｎａ ）
ホウレンソウ（５ｐｉｎａｏｉａ ｏｌｅｒａｃｅａ
）カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ ）ム
ラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓ
ｅ ）小麦（Ｔｒｉｔｉｏｕｍ ａｅａｔｉｖｕｍ ）
イワツツジ（Ｖａｃｏｉｎｉｕｍ ｃｏｒｙｍｂｏｓｕ
ｍ ）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｖｉｔｉｓ−１
ｄａｅ＆）ソウマメ（Ｖｉａｉａ ｆａｂａ ） ビグナ シネンシス（変種ウングイキエラータ）（Ｖｉ
ｇｎａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ （Ｖ、 ｕｎｇｕｉｃｕｌ
−ａｔｌＬ） ］ブドウ（Ｖｌｉｔ＜ ｖｉｎｉｆ＠ｒ
ａ ）トウモロコシ（Ｚｅ＆ｍａ７Ｂ ） 新規のジフェニルエーテル誘導体は１作用スペクトルを
拡大するためにかつまた相乗効果を達成、するために、
別の除草性又は生長調整性有効物質の代表的物質と混合
しかつ一緒に散布することができる。混合成分としては
１例えばジアジン、 ４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン
誘導体、ベンゾチアジアジノン、チオールカルバメート
、ノ１０ゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、
別のジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、ベ
ンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘
導体及びその他が該当する。
更に９本発明による新規化合物を単独で又は別の除草剤
と組み合わせたものを更にまた別の植物保護剤１例えば
害虫又は植物病原性真菌類もしくはバクテリアを防除す
るための薬剤と混合して散布することができる。更に、
養分及び微量元素不足を補充するために使用される無機
塩との混合可能性も重要である。また、非植物毒性前及
び油濃縮液を添加することもできる。
と組み合わせたものを更にまた別の植物保護剤１例えば
害虫又は植物病原性真菌類もしくはバクテリアを防除す
るための薬剤と混合して散布することができる。更に、
養分及び微量元素不足を補充するために使用される無機
塩との混合可能性も重要である。また、非植物毒性前及
び油濃縮液を添加することもできる。
Claims (6)
- （１）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はＣ
＿２〜Ｃ＿８−アルコキシアルキル基を表し、 Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿
２〜Ｃ＿４−アルケニル基又はＣ＿２〜Ｃ＿４−アルキ
ニル基を表し、Ｒ＾３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ
＿４−アルキニル基又はＣ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキ
ル基を表し、この場合これらの基は場合によりそれぞれ
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基によって置換されており
、 ｎは０又は１を表す〕で示されるジフェニルエーテル誘
導体並びにＲ＿３が水素原子を表す上記化合物の塩。 - （２）式 I 中、Ｒ＾３が水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４
−アルキル基を表し、かつｎが０を表す、特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 - （３）式 I 中、Ｒ＾１が水素原子又はメチル基を表し
、Ｒ＾２が水素原子又はメチル基を表し、Ｒ＾３が水素
原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表す、特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 - （４）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はＣ
＿２〜Ｃ＿８−アルコキシアルキル基を表し、 Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿
２〜Ｃ＿４−アルケニル基又はＣ＿２〜Ｃ＿４−アルキ
ニル基を表し、Ｒ＾３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ
＿４−アルキニル基又はＣ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキ
ル基を表し、この場合これらの基は場合によりそれぞれ
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基によって置換されており
、 ｎは０又は１を表す〕で示されるジフェニルエーテル誘
導体を製造する方法において、式II：▲数式、化学式、
表等があります▼（II） 〔式中、Ｘはハロゲン原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
キシ基を表す〕で示される酸誘導体を式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びｎはそれぞれ前記
のものを表す〕で示される化合物又は該化合物の塩と−
４０〜＋１５０℃の温度で不活性希釈剤中で、場合によ
り塩基の存在下に反応させることを特徴とする、ジフェ
ニルエーテル誘導体の製法。 - （５）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はＣ
＿２〜Ｃ＿８−アルコキシアルキル基を表し、 Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿
２〜Ｃ＿４−アルケニル基又はＣ＿２〜Ｃ＿４−アルキ
ニル基を表し、Ｒ＾３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルケニル基、Ｃ＿２−Ｃ
＿４−アルキニル基又はＣ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキ
ル基を表し、この場合これらの基は場合によりそれぞれ
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基によって置換されており
、かつ ｎは１を表す〕で示されるジフェニルエーテル誘導体を
製造する方法において、 ａ）式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ前記のものを表し
、Ｘはハロゲン原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基
を表す〕で示される酸誘導体を式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾３は前記のものを表しかつＡは水素原子又
は周期系の第１ａ属もしくは第２ａ属の金属を表す〕で
示される化合物と、又は ｂ）式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ａは前記のものを表す〕で示される酸誘導体を
式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＹはそれぞれ前記
のものを表しかつＨａｌはハロゲン原子を表す〕で示さ
れる化合物と それぞれ−２０〜＋１５０℃の温度で不活性希釈剤中で
、場合により塩基の存在下に反応させることを特徴とす
る、ジフェニルエーテル誘導体の製法。 - （６）不活性添加物及び有効量の、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はＣ
＿２〜Ｃ＿８−アルコキシアルキル基を表し、 Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿
２〜Ｃ＿４−アルケニル基又はＣ＿２〜Ｃ＿４−アルキ
ニル基を表し、Ｒ＾３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルケニル基、Ｃ＿２層〜
Ｃ＿４−アルキニル基又はＣ＿３〜Ｃ＿８−シクロアル
キル基を表し、この場合これらの基は場合によりそれぞ
れＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基によって置換されてお
り、かつ ｎは０又は１を表す〕で示されるジフェニルエーテル誘
導体並該化合物の塩を含有する除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3536664.8 | 1985-10-15 | ||
| DE19853536664 DE3536664A1 (de) | 1985-10-15 | 1985-10-15 | Diphenyletherderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von unerwuenschtem pflanzenwachstum |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293266A true JPS6293266A (ja) | 1987-04-28 |
Family
ID=6283574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61243336A Pending JPS6293266A (ja) | 1985-10-15 | 1986-10-15 | ジフエニルエ−テル誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4889554A (ja) |
| EP (1) | EP0219759B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6293266A (ja) |
| CA (1) | CA1281735C (ja) |
| DE (2) | DE3536664A1 (ja) |
| HU (1) | HU200595B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5024691A (en) * | 1985-02-25 | 1991-06-18 | Ici Americas Inc. | Substituted phenoxy benzamide herbicides and methods of use |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3564606A (en) * | 1965-07-30 | 1971-02-16 | Olin Corp | 3-amino-5-halogenated aryloxymethyl-1,2,4-oxadiazoles |
| US3928416A (en) * | 1972-03-14 | 1975-12-23 | Rohm & Haas | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers |
| JPS5048129A (ja) * | 1973-08-28 | 1975-04-30 | ||
| US4262152A (en) * | 1979-05-02 | 1981-04-14 | Rohm And Haas Company | Preparation of trifluoromethylphenyl nitrophenylethers |
| DK155935C (da) * | 1979-05-16 | 1989-10-16 | Rohm & Haas | Substituerede diphenylethere, herbicide praeparater indeholdende disse forbindelser samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt |
| DE2967164D1 (en) * | 1979-10-25 | 1984-09-13 | Rohm & Haas | Substituted diphenyl ethers having utility as herbicides |
| US4400530A (en) * | 1980-06-27 | 1983-08-23 | Ppg Industries, Inc. | Process for preparing substituted diphenyl ethers |
| US4640703A (en) * | 1983-12-06 | 1987-02-03 | Ciba-Geigy Corporation | 2-phenoxypropionic acid cyanamides as herbicides |
| US4654336A (en) * | 1985-04-22 | 1987-03-31 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | Ethanobenzazepines |
-
1985
- 1985-10-15 DE DE19853536664 patent/DE3536664A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-10-07 EP EP86113879A patent/EP0219759B1/de not_active Expired
- 1986-10-07 DE DE8686113879T patent/DE3660679D1/de not_active Expired
- 1986-10-14 CA CA000520404A patent/CA1281735C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-14 HU HU864277A patent/HU200595B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-10-15 JP JP61243336A patent/JPS6293266A/ja active Pending
-
1988
- 1988-10-28 US US07/266,239 patent/US4889554A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
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| US4889554A (en) | 1989-12-26 |
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| HU200595B (en) | 1990-07-28 |
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