JPS6260387B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6260387B2 JPS6260387B2 JP54037771A JP3777179A JPS6260387B2 JP S6260387 B2 JPS6260387 B2 JP S6260387B2 JP 54037771 A JP54037771 A JP 54037771A JP 3777179 A JP3777179 A JP 3777179A JP S6260387 B2 JPS6260387 B2 JP S6260387B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- groups
- formula
- phosphoric acid
- general formula
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 14
- -1 phosphoric acid triester Chemical class 0.000 claims description 13
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- MHSVUSZEHNVFKW-UHFFFAOYSA-N bis-4-nitrophenyl phosphate Chemical compound C=1C=C([N+]([O-])=O)C=CC=1OP(=O)(O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 MHSVUSZEHNVFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims description 5
- XHZNCTFRBLUSQE-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yloxy)-1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC(OC=3OC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 XHZNCTFRBLUSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMGIHQOHAZZJKL-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-2-phenylbutyl) dihydrogen phosphate Chemical compound COCCC(COP(=O)(O)O)C1=CC=CC=C1 KMGIHQOHAZZJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFMPNFHXEUMI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethoxy)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2OC=1OCCC1=CC=CC=C1 XTHFMPNFHXEUMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHSBJDZSBNDAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(tritylamino)ethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(NCCO)C1=CC=CC=C1 GHSBJDZSBNDAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明はリン酸ジエステル類、更に詳細には次
の一般式（） （式中、R1およびR2は互いに異なつて、直鎖、分
枝鎖あるいは環状のアルキル基を示し、これらの
アルキル基は、任意の数のアリール基、アルコキ
シ基、脂肪酸残基、アミノ基で置換されていても
よく、また二重結合、三重結合を有していてもよ
い） で表わされる異なつた有機基のリン酸ジエステル
の新規な製造法に関する。 従来、異なつた有機基のリン酸ジエステルの製
造法としては、リン酸のハロゲン化物に１モルず
つ異なつたアルコールを順次反応させる方法が一
般的に行われていた。しかしながら、この方法に
おいては望みの混合ジエステル以外に、さらに反
応が進行してトリエステルや同じ有機基のジエス
テル等の副生物を生じることが避けられないた
め、収率よく異なつた有機基のリン酸ジエステル
は得られなかつた。 上記事実に鑑み、本発明者らはかかる欠点なし
に異なつた有機基のリン酸ジエステルを製造する
方法を見出すべく鋭意研究した結果、高収率で異
なつた有機基のリン酸ジエステルを選択的に製造
する方法を見出し、本発明を完成した。 従つて、本発明の目的は簡便な操作で短時間に
高収率でリン酸混合ジエステルを製造する新規な
方法を提供せんとするにある。 本発明方法は次の反応式で示される。 （式中、R1およびR2は前記と同じ） すなわち、本発明はリン酸ビス（ｐ−ニトロフ
エニル）エステル（）にベンゾオキサゾリルエ
ーテル誘導体（）を反応せしめて（）式の化
合物となし、次いでこれにフツ化セシウムの存在
下アルコール類（）を反応せしめてリン酸トリ
エステル（）となし、さらにこれを加水分解せ
しめてリン酸ジエステル（）を製造する方法で
ある。 本発明方法は次の如くして実施される。 リン酸ビス（ｐ−ニトロフエニル）エステル
（）とベンゾオキサゾリルエーテル誘導体
（）から（）式の化合物を得る反応は、無溶
媒あるいはベンゼン、トルエン等の反応に関与し
ない有機溶媒中、好ましくはアルゴン、窒素等の
不活性ガス雰囲気中、低温ないし高められた温度
で行う。 ベンゾオキサゾリルエーテル誘導体（）は、
２−ハロゲノベンゾオキサゾールにアルコール類
を第三アミンの存在下あるいはその金属塩として
反応させることにより容易に収率よく得られる。 （）式の化合物とアルコール類（）からリ
ン酸トリエステル（）を得る反応は、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等の反応に関与しない
有機溶媒中、フツ化セシウムの存在下に低温ない
し高められた温度で行う。 斯くして得られるリン酸トリエステル（）を
加水分解すれば目的のリン酸ジエステル（）が
得られる。反応は穏和な条件下で、すなわち水ま
たはアルカリ剤で処理することにより簡単に行わ
れる。アルカリ剤としては水酸化リチウム等が使
用できる。 本発明方法によつて得られるリン酸ジエステル
（）のR1およびR2は、直鎖、分枝鎖あるいは環
状のアルキル基であり、これらのアルキル基は任
意の数のアリール基、アルコキシ基、脂肪酸残
基、アミノ基等が置換されていてもよく、また二
重結合、三重結合を有していてもよい。 次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。 実施例 １ リン酸ビス（ｐ−ニトロフエニル）408mg（1.2
ｍmol）、２−フエネチルオキシベンゾオキサゾ
ール239mg（1.0ｍmol）およびベンゼン10mlの混
合物をアルゴン雰囲気化に２時間加熱還流した。
冷後、エーテルを加えて水にて３回洗浄し、過
して不溶物を除去し、減圧下に溶媒留去した。残
渣を減圧下に五酸化リン上で充分乾燥し、アセト
ニトリル10mlに溶解させた。これを２−メトキシ
エタノール91mg（1.2ｍmol）、アセトニトリル10
mlおよびフツ化セシウム180mg（1.2ｍmol）に加
え、室温に10分間撹拌した。反応混合物にエーテ
ルを加えて水にて３回洗浄し、不溶物を過して
除去し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をアセト
ニトリル10mlに溶解させ、1N水酸化リチウム溶
液4.5mlを加えて室温にて30分間撹拌した。アセ
トニトリルを除去し、酢酸にて溶液のPHを５と
し、さらに約30mlの水を加えた。得られた水溶液
をエーテルで４回洗浄し、濃縮した後、イオン交
換樹脂のカラム（IR−120〔H+〕、1.4×10cm）を
通して、リチウムイオンを除去した。溶出液と洗
浄液をあわせ、減圧下に水を留去し、乾燥してリ
ン酸２−メトキシエチルフエネチルの無色油状物
209mg（収率80％）を得た。 実施例 ２ 実施例１と同様にして表１の化合物を得た。
の一般式（） （式中、R1およびR2は互いに異なつて、直鎖、分
枝鎖あるいは環状のアルキル基を示し、これらの
アルキル基は、任意の数のアリール基、アルコキ
シ基、脂肪酸残基、アミノ基で置換されていても
よく、また二重結合、三重結合を有していてもよ
い） で表わされる異なつた有機基のリン酸ジエステル
の新規な製造法に関する。 従来、異なつた有機基のリン酸ジエステルの製
造法としては、リン酸のハロゲン化物に１モルず
つ異なつたアルコールを順次反応させる方法が一
般的に行われていた。しかしながら、この方法に
おいては望みの混合ジエステル以外に、さらに反
応が進行してトリエステルや同じ有機基のジエス
テル等の副生物を生じることが避けられないた
め、収率よく異なつた有機基のリン酸ジエステル
は得られなかつた。 上記事実に鑑み、本発明者らはかかる欠点なし
に異なつた有機基のリン酸ジエステルを製造する
方法を見出すべく鋭意研究した結果、高収率で異
なつた有機基のリン酸ジエステルを選択的に製造
する方法を見出し、本発明を完成した。 従つて、本発明の目的は簡便な操作で短時間に
高収率でリン酸混合ジエステルを製造する新規な
方法を提供せんとするにある。 本発明方法は次の反応式で示される。 （式中、R1およびR2は前記と同じ） すなわち、本発明はリン酸ビス（ｐ−ニトロフ
エニル）エステル（）にベンゾオキサゾリルエ
ーテル誘導体（）を反応せしめて（）式の化
合物となし、次いでこれにフツ化セシウムの存在
下アルコール類（）を反応せしめてリン酸トリ
エステル（）となし、さらにこれを加水分解せ
しめてリン酸ジエステル（）を製造する方法で
ある。 本発明方法は次の如くして実施される。 リン酸ビス（ｐ−ニトロフエニル）エステル
（）とベンゾオキサゾリルエーテル誘導体
（）から（）式の化合物を得る反応は、無溶
媒あるいはベンゼン、トルエン等の反応に関与し
ない有機溶媒中、好ましくはアルゴン、窒素等の
不活性ガス雰囲気中、低温ないし高められた温度
で行う。 ベンゾオキサゾリルエーテル誘導体（）は、
２−ハロゲノベンゾオキサゾールにアルコール類
を第三アミンの存在下あるいはその金属塩として
反応させることにより容易に収率よく得られる。 （）式の化合物とアルコール類（）からリ
ン酸トリエステル（）を得る反応は、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等の反応に関与しない
有機溶媒中、フツ化セシウムの存在下に低温ない
し高められた温度で行う。 斯くして得られるリン酸トリエステル（）を
加水分解すれば目的のリン酸ジエステル（）が
得られる。反応は穏和な条件下で、すなわち水ま
たはアルカリ剤で処理することにより簡単に行わ
れる。アルカリ剤としては水酸化リチウム等が使
用できる。 本発明方法によつて得られるリン酸ジエステル
（）のR1およびR2は、直鎖、分枝鎖あるいは環
状のアルキル基であり、これらのアルキル基は任
意の数のアリール基、アルコキシ基、脂肪酸残
基、アミノ基等が置換されていてもよく、また二
重結合、三重結合を有していてもよい。 次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。 実施例 １ リン酸ビス（ｐ−ニトロフエニル）408mg（1.2
ｍmol）、２−フエネチルオキシベンゾオキサゾ
ール239mg（1.0ｍmol）およびベンゼン10mlの混
合物をアルゴン雰囲気化に２時間加熱還流した。
冷後、エーテルを加えて水にて３回洗浄し、過
して不溶物を除去し、減圧下に溶媒留去した。残
渣を減圧下に五酸化リン上で充分乾燥し、アセト
ニトリル10mlに溶解させた。これを２−メトキシ
エタノール91mg（1.2ｍmol）、アセトニトリル10
mlおよびフツ化セシウム180mg（1.2ｍmol）に加
え、室温に10分間撹拌した。反応混合物にエーテ
ルを加えて水にて３回洗浄し、不溶物を過して
除去し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をアセト
ニトリル10mlに溶解させ、1N水酸化リチウム溶
液4.5mlを加えて室温にて30分間撹拌した。アセ
トニトリルを除去し、酢酸にて溶液のPHを５と
し、さらに約30mlの水を加えた。得られた水溶液
をエーテルで４回洗浄し、濃縮した後、イオン交
換樹脂のカラム（IR−120〔H+〕、1.4×10cm）を
通して、リチウムイオンを除去した。溶出液と洗
浄液をあわせ、減圧下に水を留去し、乾燥してリ
ン酸２−メトキシエチルフエネチルの無色油状物
209mg（収率80％）を得た。 実施例 ２ 実施例１と同様にして表１の化合物を得た。
【表】
実施例 ３
リン酸ビス（ｐ−ニトロフエニル）2.04mg
（1.6ｍmol）、２−（１・２−ジステアリルグリセ
リル）ベンゾオキサゾール357mg（0.5ｍmol）お
よびベンゼン10mlの混合物をアルゴン雰囲気下に
10時間加熱還流した。冷後、エーテルを加えて水
にて３回洗浄し、過して不溶物を除去し、減圧
下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフイー（シリカゲル20ｇ、ベンゼン：
エーテル＝95：５）に付し、リン酸１・２−ジス
テアリルグリセリルビス（ｐ−ニトロフエニル）
364mg（収率79％）を得た。このリン酸１・２−
ジステアリルグリセリルビス（ｐ−ニトロフエニ
ル）230mg（0.25ｍmol）をプロピオニトリル５ml
に溶解させ、Ｎ−トリチル−２−アミノエタノー
ル91mg（0.3ｍmol）、プロピオニトリル10mlおよ
びフツ化セシウム91mg（0.6ｍmol）に加え、60℃
で２時間撹拌した。冷後、反応混合物にエーテル
を加えて、水にて３回洗浄し不溶物を過して除
去し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー（シリカゲル10ｇ、
ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、リ
ン酸１・２−ジステアリルグリセリルＮ−トリチ
ルアミノエチル176mg（収率73％）を得た。 実施例 ４ 実施例３と同様にして表２の化合物を得た。
（1.6ｍmol）、２−（１・２−ジステアリルグリセ
リル）ベンゾオキサゾール357mg（0.5ｍmol）お
よびベンゼン10mlの混合物をアルゴン雰囲気下に
10時間加熱還流した。冷後、エーテルを加えて水
にて３回洗浄し、過して不溶物を除去し、減圧
下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフイー（シリカゲル20ｇ、ベンゼン：
エーテル＝95：５）に付し、リン酸１・２−ジス
テアリルグリセリルビス（ｐ−ニトロフエニル）
364mg（収率79％）を得た。このリン酸１・２−
ジステアリルグリセリルビス（ｐ−ニトロフエニ
ル）230mg（0.25ｍmol）をプロピオニトリル５ml
に溶解させ、Ｎ−トリチル−２−アミノエタノー
ル91mg（0.3ｍmol）、プロピオニトリル10mlおよ
びフツ化セシウム91mg（0.6ｍmol）に加え、60℃
で２時間撹拌した。冷後、反応混合物にエーテル
を加えて、水にて３回洗浄し不溶物を過して除
去し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー（シリカゲル10ｇ、
ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、リ
ン酸１・２−ジステアリルグリセリルＮ−トリチ
ルアミノエチル176mg（収率73％）を得た。 実施例 ４ 実施例３と同様にして表２の化合物を得た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1およびR2は互いに異なつて、直鎖、分
枝鎖あるいは環状のアルキル基を示し、これらの
アルキル基は、任意の数のアリール基、アルコキ
シ基、脂肪酸残基、アミノ基で置換されていても
よく、また二重結合、三重結合を有していてもよ
い） で表わされるリン酸トリエステルを加水分解せし
めることを特徴とする一般式、 （式中、R1およびR2は前記と同じ） で表わされるリン酸ジエステルの製造法。 ２ リン酸ビス（ｐ−ニトロフエニル）エステル
に一般式 （式中、R1は、直鎖、分枝鎖あるいは環状のアル
キル基を示し、これらのアルキル基は、任意の数
のアリール基、アルコキシ基、脂肪酸残基、アミ
ノ基で置換されていてもよく、また二重結合、三
重結合を有していてもよい） で表わされるベンゾオキサゾリルエーテル誘導体
を反応せしめて一般式、 （式中、R1は前記と同じ） で表わされる化合物となし、次いでこれにフツ化
セシウムの存在下一般式、 R2OH （式中、R2はR1と異なる直鎖、分枝鎖あるいは環
状のアルキル基を示し、これらのアルキル基は、
任意の数のアリール基、アルコキシ基、脂肪酸残
基、アミノ基で置換されていてもよく、また二重
結合、三重結合を有していてもよい） で表わされるアルコール類を反応せしめて一般
式、 （式中、R1およびR2は前記と同じ） で表わされるリン酸トリエステルとなし、さらに
これを加水分解せしめることを特徴とする一般
式、 （式中、R1およびR2は前記と同じ） で表わされるリン酸ジエステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3777179A JPS55130987A (en) | 1979-03-30 | 1979-03-30 | Production of phosphate diester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3777179A JPS55130987A (en) | 1979-03-30 | 1979-03-30 | Production of phosphate diester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55130987A JPS55130987A (en) | 1980-10-11 |
| JPS6260387B2 true JPS6260387B2 (ja) | 1987-12-16 |
Family
ID=12506724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3777179A Granted JPS55130987A (en) | 1979-03-30 | 1979-03-30 | Production of phosphate diester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55130987A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110161159B (zh) * | 2019-07-04 | 2020-09-22 | 杭州必益泰得医学科技有限公司 | 一种奥卡西平生物等效试验的生物样本分析方法 |
-
1979
- 1979-03-30 JP JP3777179A patent/JPS55130987A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55130987A (en) | 1980-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3725397A (en) | Method of producing 7{62 -acylamido-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid esters and catalysts therefor | |
| JP7365349B2 (ja) | 一酸化窒素を供与するプロスタグランジン類似体の製造方法 | |
| JPS59227891A (ja) | リン含有シアンヒドリン誘導体の製造方法 | |
| JPS6260387B2 (ja) | ||
| EP0300055B1 (en) | Process for preparing tetrakis(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxymethyl)methane | |
| IL99674A (en) | Process for the preparation of acylamino-methanephosphonic acids | |
| JPS5936914B2 (ja) | セフアロスポリン類縁体 | |
| US3666838A (en) | Propenyl and propadienylphosphonic acids 2-propadienyl-4-oxo-1,3-dioxa-2-phosphanaphthalene-2-oxide | |
| JPS6331474B2 (ja) | ||
| US4217346A (en) | Arylalkyl and aryloxyalkyl phosphonates as antiviral agents | |
| US4908464A (en) | Process for the production of 1,3,2-oxazaphosphorinanes | |
| AT397385B (de) | Verfahren zur herstellung von chinolincarbonsäurederivaten | |
| US4927936A (en) | Quinoline derivatives | |
| KR880000154B1 (ko) | 아미노니트로피리딘의 제조방법 | |
| JPH03397B2 (ja) | ||
| DE69614030T2 (de) | Herstellung und Verwendung von 7-((2-Carbo-alkoxy-1-methylethenyl)amino)-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carbonsäuren | |
| EP0435995A1 (en) | New quinoline derivatives and process for the preparation thereof | |
| GB2034314A (en) | Process for the preparation of phosphoric esters and thiophosphoric esters | |
| JP3171279B2 (ja) | 炭素原子数１４〜１８を有するアルキルホスホコリンの製法及びアルキルホスホコリンの精製法 | |
| KR910005418B1 (ko) | 클린다마이신-2-포스페이트의 제조방법 | |
| US3769364A (en) | Carboxyphenyl esters of propenyl and propadienylphosphonic acids | |
| US4204996A (en) | Preparation of O,O-dialkyl phthalimido-phosphonothioate | |
| KR790001937B1 (ko) | M-포스포노 메틸 글리신의 제조법 | |
| SU1721051A1 (ru) | Способ получени 2-галоидпроизводных фурана | |
| KR100241480B1 (ko) | 포스포네이트 nmda 길항제를 제조하기 위한 n-트리틸 아스파트산 유도체 |