JPS6257468B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、樹脂結合剤を利用した所謂“レジノ
イド系砥石”の如き研磨材成形品及び該成形品の
提供に利用するのに適した研磨材用結合剤に関す
る。 更に詳くは、適切な硬度、優れた可撓性、抗張
力、抗折力、耐水性、研磨適性などの優れた諸性
質を有するメラミン系の研磨材成形品、及びこの
ような諸性質を有する研磨材成形品の製造に適
し、更に優れた作業性、成形適性、貯蔵安定性な
どを有する研磨材用結合剤に関する。 特には、本発明は、 (i) 研磨材粒子、および (ii) 下記(a)ならびに(b)、 (a) トリアジン環1ケ当り約2―約4のメチロ
ール基を有するメチロールメラミン樹脂粉末
100重量部、 (b) トリアジン環1ケ当り約3以上のメチロー
ル基及び約1以上のアルコキシ基を有するア
ルキルエーテル化メラミン、および トリアジン環1ケ当り約3以上のメチロー
ル基及び合計1以上で且つ各々が約0.5以上
の少なくとも二種のアルコキシ基を有する混
合アルキルエーテル化メラミン よりなる群からえらばれたアルキル―及び/
又は混合アルキル―エーテル化メラミン樹脂
液の少なくとも一種約10〜約50重量部(固形
分) を有効成分として含有する結合剤、 を包含する成形品から成る研磨材成形品、及びこ
のような研磨材成形品の製造に使用するのに適し
た研磨材用結合剤に関する。 合成樹脂系結合剤を利用した研磨材成形品は、
広い研磨、研削分野において利用されており、中
就、フエノール系樹脂を結合剤として研磨材粒子
を成形したレジノイド砥石が利用されている。こ
れに対し、メラミン樹脂は、研磨材粒子に対する
接着力が低く、更に成形キユアーされたメラミン
樹脂は硬過ぎて、可撓性に乏しく抗張力、抗折力
が低い等の理由で、研磨材粒子用の結合剤として
の利用に制約をうけるため、レジノイド系砥石の
利用には、単独では利用し難く、他の樹脂系結合
剤と共に補助剤的に併用したり、研磨材粉末含有
成形品の表面コーテングに利用したり、他の反応
性重合体と反応させて利用したりする提案がなさ
れてきたにすぎない。 例えば、特公昭29―5448号では、研磨剤粉末を
含有するスポンジ状ポリビニルアセタール発泡成
形体を形成し、これに、例えばメラミン樹脂を塗
料用シンナーに溶解させた溶液を含浸させ硬化さ
せて、気孔度を調節することが提案されている。
すなわち、メラミン樹脂は研磨材粉末の結合剤と
しては利用されず、該粉末含有ポリビニルアセタ
ール発泡体成形品の硬化及び気孔度調節に利用さ
れる。又、この提案において、前記(a)及び(b)の併
用に関しては全く示唆されていない。 又、例えば、特公昭33―3447号に於ては、砥粒
とメラミン樹脂液の混練ペーストを、予めメラミ
ン樹脂液を塗着したポリビニルアセタール系合成
繊維布を積層した積層体の両面に塗布し、プレス
成型し、加熱硬化させる。この提案においても、
メラミン樹脂液が利用され、メチロールメラミン
樹脂粉末とアルキルエーテル化メラミン樹脂液と
の併用に関しては全く示唆されていない。 更に又、特公昭34―4748号には、セメントと尿
素系樹脂水溶液と硬化促進剤との組み合わせた砥
粒を配合し成型する砥石の製造が開示され、該尿
素系樹脂として尿素樹脂とメラミン樹脂を併用で
きることが記載され、特公昭35―18698号にはポ
リビニルアセタール系樹脂を主体とした多孔質体
を基材とした研磨材の製造に際し、メラミン系樹
脂の水溶性初期縮合物を併用する製法が、また特
公昭39―1898号にはポリビニルアルコール系樹脂
と砥粒とよりアセタール樹脂ボンド研磨材をスポ
ンジ状形態で製造するに際して、補助剤としてメ
ラミン樹脂形成性成分を利用することが開示され
ている。しかしながら、これら補助剤としての利
用提案においても前記(a)及び(b)からなる結合剤の
利用に関しては全く言及されていないし、示唆も
されていない。 又更に、特公昭38―22799号には、メラミン樹
脂初期縮合物とメトキシメチルポリアミドとを反
応させて変性樹脂を形成し、この反応中もしくは
反応後に砥粒を混合する提案が、そして特公昭39
―10998号には、同様な砥粒含有変性樹脂とメト
キシメチルポリアミド粉末との組み合せが開示さ
れ、更に、特公昭47―46155号には、研磨布紙の
製造に際し、研磨材砥粒の接着固定用下引き接着
剤および/または上引き接着剤としてビニルエス
テルとエチレン系不飽和カルボン酸または該アル
キルエステルとの共重合体のアルカリ溶解物とメ
ラミン樹脂水溶性初期縮合物の混合物を利用する
ことが提案されている。これらの提案においても
前記(a)及び(b)からなる研磨材用結合剤に関して
は、全く示唆されていない。 更に、メラミン樹脂を単独で研磨材に利用した
例としては、特公昭39―13291号に、多孔性ポン
ド研磨材の内部空隙の内面及び実質部分の表面に
三次元網状構造の高分子物質を縮合定着せしめる
ことにより原多孔性ポンド研磨材の性能を改変せ
しめてなる多孔性ボンド研磨材の製造法が提案さ
れており、この提案においては、多孔性ポリビニ
ルアセタール砥石のように、すでに成形砥石の形
状に調製された多孔性ポンド研磨材を、メラミン
とアルデヒド類の初期縮合物又はその誘導体又は
水溶性低分子縮合物の単独又は二種以上の混合物
に縮合促進剤を加えたものを含む溶液又は乳化液
に、内部空隙を残存するように浸漬保した状態
で、溶液の架橋を伴なう縮合反応を生起せしめ
て、該多孔性ボンド研磨材の孔の内面及び研磨材
表面をコーテングする。この特公昭39―13291号
の提案においては、浸漬状態において、その場で
メラミン樹脂を生成させて、多孔性ボンド研磨材
成形品の孔の内面及び研磨材成形品表面のコーテ
ングに利用することが提案されているが、メラミ
ン樹脂の研磨材粒子の結合剤としての利用に関し
ては、全く言及していない。 上述のように、レジノイド系砥石もしくは類似
分野の従来提案におけるメラミン樹脂の利用は、
専ら補助剤、変成剤、コーテング剤などとしての
メラミン初期縮合物(メチロールメラミン)の利
用であつて、単独の利用に際しては、研磨材粒子
に対する接着力が低く、更に、成形硬化物は硬す
ぎて、可撓性に乏しく、抗張力、抗折力が悪いな
どの理由で、満足すべき結果が達成できなかつ
た。 本発明者等は、従来、研磨材粒子に対する接着
乃至結合力の低さ、硬度過剰、抗張力、抗折力の
乏しさなどの点から単独で研磨材用結合剤として
満足し得る結果が得られなかつたメラミン系樹脂
を、研磨材用結合剤として、満足し得る性質を発
揮させて利用できる技術を開発すべく、研究を行
つてきた。 その結果、特定のメチロールメラミン樹脂粉末
と、特定のアルキル―及び/又は混合アルキル―
エーテル化メラミン樹脂液との特定量割合の併用
からなる研磨材用結合剤によつて、従来技術常識
に反して、適切な硬度、優れた可撓性、抗張力、
抗折力、耐水性、研磨適性などの優れた諸性質を
有するメラミン系の研磨材成形品が提供でき、更
に優れた作業性、成形適性、貯蔵安定性などを有
する研磨材用結合剤が提供できることを発見し
た。 従つて、本発明の目的は、単独で優れた諸性能
を発揮できる研磨材用メラミン系結合剤及びこの
ような結合剤を用いることを特徴とする研磨材成
形品を提供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的なら
び利点は、以下の記載から一層明らかとなるであ
ろう。 本発明結合剤においては、前記(a)の特定範囲の
メチロール基を有するメチロールメラミン樹脂粉
末100重量部と、前記(b)の特定量のメチロール基
及びアルコキシ基を有するアルキルエーテル化メ
ラミン樹脂液及び/又は前記特定量の少なくとも
二種のアルコキシ基を有する混合アルキルエーテ
ル化メラミン樹脂液の約10〜約50重量部(固形
分)を有効成分として含有する。 本発明において、上記結合剤の利用に際して
は、研磨材粒子たとえば砥粒を前記(b)のアルキル
―及び又は混合アルキル―エーテル化メラミン樹
脂液で、好ましくは均一に、湿潤したのち、前記
(a)のメチロールメラミン樹脂粉末と配合して、該
(a)粉末を、上記砥粒表面にコートされた該(b)樹脂
液に、好ましくは均一に、粘着混和させるように
混練するのがよい。該(b)樹脂液は主として(a)樹脂
粉末を砥粒に粘着させるのに役立ち、且つ所望の
研磨材成形品形状に冷圧成形するのを容易にする
湿潤剤の役割もはたす。又、該(a)樹脂粉末は成形
前及び成形時の作業性を向上させ且つ結合剤の主
役をはたす。 上記(a)及び(b)のいずれか一方のみの利用によつ
ては満足すべき研磨材成形品は提供できない。上
記(b)の樹脂液を省略し、上記(a)のメチロールメラ
ミン樹脂粉末単独を結合剤として利用すると、砥
粒との均一な混練物が成形し難く、また冷圧成形
も困難となるし、更に成形品に満足し得る物性を
賦することができない。又、上記(a)の樹脂粉末の
使用を省略し、上記(b)の樹脂液のみを利用しても
成形困難であつて所望の研磨材成形品を得難い。
更に、メチロールメラミン樹脂液とメチロールメ
ラミン樹脂粉末とを併用しても、満足し得る研磨
材成形品物性は得られず、従来、それゆえに回避
されていたメラミン樹脂単独利用の諸欠陥を克服
できない。 本発明において、(a)メチロールメラミン樹脂粉
末としては、微粉末状のものが好ましいが、例え
ば、塊状、粒状、砂状その他の形成のものでも、
研磨材粒子たとえば砥粒との混練操作時に粉砕さ
れて粉末状、好ましくは均一な微粉末状となり得
るものは、同様に利用することができる。 本発明においては該(a)メチロールメラミンは、
トリアジン環1ケ当り約2〜約4のメチロール基
を有するものが利用される。メチロール基が約2
未満少なすぎるメチロールメラミンの利用は、得
られる研磨材成形品の抗折力、抗張力が不充分で
あり、又、該メチロール基が約4を超え多すぎる
メチロールメラミンの利用は、成形品の加熱硬化
操作に際して、ガス発生による不都合なふくれを
生じ易い難点がある。 又、本発明において、(b)はアルキルエーテル化
メラミンは、トリアジン環1ケ当り約3以上のメ
チロール基及び約1以上のアルコキシ基を有する
ものが利用される。メチロール基が約3未満少な
すぎるアルキルエーテル化メラミンの利用は、成
形品の加熱硬化時にふくれが発生し易く、物性も
劣り、又、メチロール基が約3以上であつてもア
ルコキシ基が約1未満少なすぎるアルキルエーテ
ル化メラミンの利用は、研磨材粒子に対する接着
乃至結合力の低さ、抗張力、抗折力の乏しさなど
メラミン樹脂の研磨材用結合剤としての利用に従
来云われてきた欠点を回避できないし、更に、樹
脂液の安定性が悪い、などの不利益がある。更
に、メチロール基が約3未満で且つアルコキシ基
が約1以上のアルキルエーテル化メラミン樹脂の
利用は、得られる研磨材成形品の物性が劣り、樹
脂液の安定性も悪い。上記アルキルエーテル化メ
ラミンとしては、トリアジン環1ケ当り約3以上
のメチロール基を有するメチロールメラミンを、
C1〜C4の脂肪族モノアルコールでアルキル化し
たアルキルエーテル化メラミンが好ましい。 更に、本発明において、(b)混合アルキルエーテ
ルメラミンは、トリアジン環1ケ当り約3以上の
メチロール基及び合計約1以上で且つ各々が約
0.5以上の少なくとも二種のアルコキシ基を有す
るものが利用される。該アルコキシ基が約1未満
少なすぎると、前述の如く研磨材粒子に対する濡
れの不充分に起因する接着力乃至結合力の低さ、
抗張力、抗折力の乏しさなどメラミン樹脂の研磨
材用結合剤としての利用に従来云われてきた欠点
を回避できないし、更に樹脂液の安定性が悪いな
どの不利益がある。 上記(b)混合アルキルエーテル化メラミンとして
は、トリアジン環1ケ当り約3以上のメチロール
基及び約1以上のアルコキシ基を有するアルコキ
シメチルメラミンを、C1〜C4の脂肪族モノアル
コール及び脂肪族ジアルコールのC1〜C4モノア
ルルキルエーテルよりなる群からえらばれたアル
コールもしくはアルキルエーテル類の少なくとも
一種で混合アルキル化して得られた混合アルキル
エーテル化メラミンの利用が好ましい。 本発明の研磨材用結合剤は、上述の如き、(a)メ
チロールメラミン樹脂粉末100重量部に対して、
上述の如き(b)アルキル―及び混合アルキル―エー
テル化メラミン樹脂液の少なくとも一種の約10〜
約50重量部、より好ましくは約15〜約40重量部か
らなるメラミン系樹脂を有効成分として含有す
る。 上記(b)成分の量が約10重量部未満少量にすぎる
と、研磨材粒子たとえば砥粒との混練に際して(a)
メチロールメラミン樹脂粉末が均一に分散され難
く、所望研磨材成形品形状に成形することが困難
となり、更に、加熱硬化に際して不都合なふくれ
が発生し易いトラブルを生ずる。又、上記(b)成分
の量が約50重量部を超え多すぎる場合には、たと
えば砥粒との混練物のベトつきが多く所望成形品
形状への成形が困難となる上に、加熱硬化に際し
て形崩れを生じやすい欠陥がある。 更に、本発明の研磨材用結合剤は、前記(a)及び
(b)からなる組成物単独で優れた結合剤として利用
できるが、望むならば、副次量の他の樹脂を含有
することができる。このような他の樹脂の例とし
ては、エーテル化された尿素樹脂液、エーテル化
されたメラミン―尿素共縮合樹脂液などを例示す
ることができる。このような他樹脂の使用量とし
ては(b)樹脂液の重量に基いて、約5〜約30重量%
の使用量を例示することができる。 本発明の研磨材用結合剤を利用して、研磨材粒
子と前記研磨材用結合剤を含有する成形品から成
る研磨材成形品を提供することができる。 この際、該研磨材粒子100重量部当り該結合剤
の量が、約10〜約30重量部(固形分)であること
が好ましい。結合剤の使用量が過少すぎると、研
磨材粒子に対する結合力が低下して得られる研磨
材成形品の物性に好ましくない低下を生ずる傾向
があり、又、過剰にすぎると成形適性の低下や加
熱硬化時の形崩れを生ずる傾向があるので、上記
例示範囲量で用いるのが好ましい。 本発明の研磨材成形品は、本発明の研磨材用結
合剤を用いて例えば以下のようにして得ることが
できる。例えば、砥粒その他の研磨材粒子を、そ
の表面が好ましくは均一に樹脂液で湿潤できるよ
うに、前述の如き(b)アルキル―及び混合アルキル
―エーテル化メラミンの少なくとも一種の樹脂液
と混合し、更に、前述の如き(a)メチロールメラミ
ン樹脂粉末と混合して、上記研磨材粒子表面にコ
ートされた該(b)樹脂液を介して該粒子表面に該(a)
樹脂粉末が、均一に粘着コーテングされるように
混練する。 このようにして、形成された研磨材粒子と(a)及
び(b)を有効成分とする研磨材用結合剤とを含有し
てなる混合物を、例えば、砥石形状その他所望の
研磨材成形品形状に成形する。成形は、例えば、
適当な篩を通した後、金型に均等に詰め、用途種
類により異なるが通常50Kg/cm2〜300Kg/cm2の圧
力で、常温にてプレスで加圧して行うことができ
る。得られた未硬化成形品は、例えば、熱風循環
又は撹拌等によつて炉内の温度が均一になり、か
つ昇温及び定温保持の調節が容易に行える装置
で、70〜100℃付近で一定の温度に適当時間保つ
て揮発分を揮発させた後徐々に温度を上げ、140
〜180℃付近に適当時間保持して加熱硬化させる
ことにより、所望の研磨材成形品を得ることがで
きる。 本発明において利用する(a)メチロールメラミン
樹脂粉末は、それ自体公知の方法で製造すること
ができる。例えば、メラミンとホルマリンを通常
アルカリ性条件下加熱してメチロール化させる。
メチロール化反応の進行度は、一般に水による稀
釈度や白濁点等の方法で確認したのち、たとえ
ば、噴霧乾燥等の方法で乾燥したのち細砕する。 又、本発明で利用する(b)アルキルエーテル化メ
ラミン樹脂液及び混合アルキルエーテル化メラミ
ン樹脂液も、それ自体公知の方法で製造すること
ができる。例えば、アルキルエーテル化メラミン
樹脂液は、メラミンとホルムアルデヒドを、任意
のC1〜C4脂肪族モノアルコール及び水溶媒中、
アルカリ性条件下、たとえばPH約7〜約10の如き
アルカリ性条件下にメチロール化させて、トリア
ジン環1ケ当り約3以上のメチロール基を有する
メチロールメラミンを形成し、さらに酸性条件下
たとえばPH約2〜約6の如き酸性条件下に、好ま
しくは任意のC1〜C4脂肪族モノアルコールで加
熱条件下にアルキル化する公知方法、或いは又、
例えば、メラミンとホルムアルデヒドを、好まし
くは任意のC1〜C4の脂肪族モノアルコール及び
水溶媒中、酸性条件下たとえばPH約2〜約6の如
き酸性条件下で、メチロール化及びアルキル化
し、所望により、更に生成物をアルキル化する公
知方法などを例示することができる。この際、利
用するPH調節剤としては、例えば、カ性ソーダ、
カ性カリ、炭酸ソーダ、アンモニア、有機アミン
類の如きアルカリ類、例えば、ギ酸、シユウ酸、
リン酸、塩酸、硝酸、硫酸、パラトルエンスルフ
オン酸、無水フタル酸の如き酸類を例示すること
ができる。 又、上記ホルムアルデヒドとしては、例えばホ
ルマリン、パラホルムアルデヒド、ホルムアルデ
ヒドのメタノール―水溶液、ホルムアルデヒドの
ブタノール―水溶液などを例示することができ
る。 例えば上述のようにして得ることのできるアル
キルエーテル化メラミン樹脂液は、そのまま(b)成
分として利用できるし、所望により、所望濃度に
濃縮もしくは稀釈して用いることもできるし、更
には、溶媒を実質的に含有しない状態まで濃縮し
たり、このような濃縮後、所望の稀釈剤で所望の
濃度に再稀釈して利用することもできる。このよ
うな稀釈剤の例としては、水、メタノール、プロ
パノール、ブタノール、キシロール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブなどを挙げることがで
き、これらの複数種併用することもできる。 更に、本発明で利用する(b)混合アルキルエーテ
ル化メラミン樹脂液は、例えば、メラミンとホル
ムアルデヒドを任意のC1〜C4脂肪族モノアルコ
ール及び水溶媒中、アルカリ性条件下、たとえば
PH約7〜約10の如きアルカリ性条件下にメチロー
ル化させてトリアジン環1ケ当り約3以上のメチ
ロール基を有するメチロールメラミンを形成し、
さらに酸性条件下、たとえばPH約2〜約6の如き
酸性条件下でアルキル化して得られたアルキルエ
ーテル化メラミンを任意のC1〜C4脂肪族モノア
ルコール及び/又は任意の脂肪族ジアルコールの
C1〜C4モノアルキルエーテルの群より選ばれた
アルコールもしくはアルキルエーテル類にて前記
酸性条件下アルキル化して得られる公知方法、或
いは又、例えばメラミンとホルムアルデヒドを任
意のC1〜C4脂肪族モノアルコール、任意の脂肪
族ジアルコールのC1〜C4モノアルキルエーテル
及び水溶媒中、アルカリ性条件にメチロール化さ
せてトリアジン環1ケ当り約3以上のメチロール
基を有するメチロールメラミンを形成し、さらに
酸性条件下でアルキル化する方法などを例示する
ことができる。 例えば、上述のようにして得ることのできる混
合アルキルエーテル化メラミン樹脂液は、前記ア
ルキルエーテル化メラミン樹脂液についてのべた
と同様にして、そのまま、或いは濃度調整して利
用することができる。 本発明に於いて、トリアジン環1ケ当りのメチ
ロール基数、アルコキシ基数は、下記のようにし
て測定決定される。 メチロール基: 〔(T―F)―(f―F)/30〕×84/(N) (T―F):リン酸分解ヨード法により測定決定
された全結合ホルムアルデヒド量(wt%絶対
値) (f―F):亜硫酸ソーダ法により測定決定され
た残存ホルムアルデヒド量(wt%絶対値) (N):ケルダール法により測定決定された窒素
量(wt%絶対値) アルコキシ基: 〔(F―OH)/(R―OH.MW)〕×14×6/
(N)〕 (R―OH):リン酸分解ガスクロ法により測定
決定されたR―OH量(wt%絶対値) (R―OH.MW):アルキル化した変性剤R―OH
の分子量(wt) (N):上記したに同じ 以下実施例により本発明の数態様について更に
詳しく説明する。 尚以下の例において部は特記しないかぎり重量
部(固形分)を示す。 また貯蔵安定性、物性試験、耐水性試験のテス
ト及び評価方法は下記の通りである。 試験法 1 貯蔵安定性試験 アルキルエーテル化メラミン樹脂液、混合アル
キルエーテル化メラミン樹脂液及び液状フエノー
ル樹脂を室温に放置し、白濁、二層分離、ゲル化
等の状態になるまでの日数で示す。 試験法 2 物性試験 砥石の物性評価は抗折力(Kg/cm2)、抗張力
(Kg/cm2)研削比で評価した。 試験法 3 耐水性試験 砥石の試験片を40℃の温水に50時間浸せき後、 室温で抗折力を測定しその減少率(%)=試験前の抗折力(Kg/cm2)―試験後の抗折力(Kg/cm2)/試験前の抗折
力(Kg/cm2)×100 で評価した。 実施例1,2,4,5及び比較例1〜8 後掲表1に示した配合割合の結合剤を用いてま
づ砥粒A41,#36(東洋研磨材工業製)とアルキ
ルエーテル化メラミン及び/又は混合アルキルエ
ーテル化メラミンを混練する。ついで微粉末状メ
チロールメラミンをいれ更に砥粒とが結合剤が均
一に分散される様混練する。その後約40℃で16時
間放置した後細砕し篩にかける。篩にかけた試料
を金型に均等に詰め、密度約2.2−約2.3(g/
cm3)になる様成型した。ついで90℃×4時間+
120℃×2時間+150℃×3時間の温度条件で焼成
した。 実施例 3,6 焼成条件が90℃×4時間+120℃×2時間+150
℃×5時間焼成する以外は全て実施例1,2,
4,5及び比較例1〜8と同様の操作を行い試料
を作製した。 比較例 9 焼成条件が90℃×4時間+120℃×2時間+180
℃×6時間焼成する以外は全て実施例1,2,
4,5及び比較例1〜8と同様の操作を行い試料
を作製した。 【表】
イド系砥石”の如き研磨材成形品及び該成形品の
提供に利用するのに適した研磨材用結合剤に関す
る。 更に詳くは、適切な硬度、優れた可撓性、抗張
力、抗折力、耐水性、研磨適性などの優れた諸性
質を有するメラミン系の研磨材成形品、及びこの
ような諸性質を有する研磨材成形品の製造に適
し、更に優れた作業性、成形適性、貯蔵安定性な
どを有する研磨材用結合剤に関する。 特には、本発明は、 (i) 研磨材粒子、および (ii) 下記(a)ならびに(b)、 (a) トリアジン環1ケ当り約2―約4のメチロ
ール基を有するメチロールメラミン樹脂粉末
100重量部、 (b) トリアジン環1ケ当り約3以上のメチロー
ル基及び約1以上のアルコキシ基を有するア
ルキルエーテル化メラミン、および トリアジン環1ケ当り約3以上のメチロー
ル基及び合計1以上で且つ各々が約0.5以上
の少なくとも二種のアルコキシ基を有する混
合アルキルエーテル化メラミン よりなる群からえらばれたアルキル―及び/
又は混合アルキル―エーテル化メラミン樹脂
液の少なくとも一種約10〜約50重量部(固形
分) を有効成分として含有する結合剤、 を包含する成形品から成る研磨材成形品、及びこ
のような研磨材成形品の製造に使用するのに適し
た研磨材用結合剤に関する。 合成樹脂系結合剤を利用した研磨材成形品は、
広い研磨、研削分野において利用されており、中
就、フエノール系樹脂を結合剤として研磨材粒子
を成形したレジノイド砥石が利用されている。こ
れに対し、メラミン樹脂は、研磨材粒子に対する
接着力が低く、更に成形キユアーされたメラミン
樹脂は硬過ぎて、可撓性に乏しく抗張力、抗折力
が低い等の理由で、研磨材粒子用の結合剤として
の利用に制約をうけるため、レジノイド系砥石の
利用には、単独では利用し難く、他の樹脂系結合
剤と共に補助剤的に併用したり、研磨材粉末含有
成形品の表面コーテングに利用したり、他の反応
性重合体と反応させて利用したりする提案がなさ
れてきたにすぎない。 例えば、特公昭29―5448号では、研磨剤粉末を
含有するスポンジ状ポリビニルアセタール発泡成
形体を形成し、これに、例えばメラミン樹脂を塗
料用シンナーに溶解させた溶液を含浸させ硬化さ
せて、気孔度を調節することが提案されている。
すなわち、メラミン樹脂は研磨材粉末の結合剤と
しては利用されず、該粉末含有ポリビニルアセタ
ール発泡体成形品の硬化及び気孔度調節に利用さ
れる。又、この提案において、前記(a)及び(b)の併
用に関しては全く示唆されていない。 又、例えば、特公昭33―3447号に於ては、砥粒
とメラミン樹脂液の混練ペーストを、予めメラミ
ン樹脂液を塗着したポリビニルアセタール系合成
繊維布を積層した積層体の両面に塗布し、プレス
成型し、加熱硬化させる。この提案においても、
メラミン樹脂液が利用され、メチロールメラミン
樹脂粉末とアルキルエーテル化メラミン樹脂液と
の併用に関しては全く示唆されていない。 更に又、特公昭34―4748号には、セメントと尿
素系樹脂水溶液と硬化促進剤との組み合わせた砥
粒を配合し成型する砥石の製造が開示され、該尿
素系樹脂として尿素樹脂とメラミン樹脂を併用で
きることが記載され、特公昭35―18698号にはポ
リビニルアセタール系樹脂を主体とした多孔質体
を基材とした研磨材の製造に際し、メラミン系樹
脂の水溶性初期縮合物を併用する製法が、また特
公昭39―1898号にはポリビニルアルコール系樹脂
と砥粒とよりアセタール樹脂ボンド研磨材をスポ
ンジ状形態で製造するに際して、補助剤としてメ
ラミン樹脂形成性成分を利用することが開示され
ている。しかしながら、これら補助剤としての利
用提案においても前記(a)及び(b)からなる結合剤の
利用に関しては全く言及されていないし、示唆も
されていない。 又更に、特公昭38―22799号には、メラミン樹
脂初期縮合物とメトキシメチルポリアミドとを反
応させて変性樹脂を形成し、この反応中もしくは
反応後に砥粒を混合する提案が、そして特公昭39
―10998号には、同様な砥粒含有変性樹脂とメト
キシメチルポリアミド粉末との組み合せが開示さ
れ、更に、特公昭47―46155号には、研磨布紙の
製造に際し、研磨材砥粒の接着固定用下引き接着
剤および/または上引き接着剤としてビニルエス
テルとエチレン系不飽和カルボン酸または該アル
キルエステルとの共重合体のアルカリ溶解物とメ
ラミン樹脂水溶性初期縮合物の混合物を利用する
ことが提案されている。これらの提案においても
前記(a)及び(b)からなる研磨材用結合剤に関して
は、全く示唆されていない。 更に、メラミン樹脂を単独で研磨材に利用した
例としては、特公昭39―13291号に、多孔性ポン
ド研磨材の内部空隙の内面及び実質部分の表面に
三次元網状構造の高分子物質を縮合定着せしめる
ことにより原多孔性ポンド研磨材の性能を改変せ
しめてなる多孔性ボンド研磨材の製造法が提案さ
れており、この提案においては、多孔性ポリビニ
ルアセタール砥石のように、すでに成形砥石の形
状に調製された多孔性ポンド研磨材を、メラミン
とアルデヒド類の初期縮合物又はその誘導体又は
水溶性低分子縮合物の単独又は二種以上の混合物
に縮合促進剤を加えたものを含む溶液又は乳化液
に、内部空隙を残存するように浸漬保した状態
で、溶液の架橋を伴なう縮合反応を生起せしめ
て、該多孔性ボンド研磨材の孔の内面及び研磨材
表面をコーテングする。この特公昭39―13291号
の提案においては、浸漬状態において、その場で
メラミン樹脂を生成させて、多孔性ボンド研磨材
成形品の孔の内面及び研磨材成形品表面のコーテ
ングに利用することが提案されているが、メラミ
ン樹脂の研磨材粒子の結合剤としての利用に関し
ては、全く言及していない。 上述のように、レジノイド系砥石もしくは類似
分野の従来提案におけるメラミン樹脂の利用は、
専ら補助剤、変成剤、コーテング剤などとしての
メラミン初期縮合物(メチロールメラミン)の利
用であつて、単独の利用に際しては、研磨材粒子
に対する接着力が低く、更に、成形硬化物は硬す
ぎて、可撓性に乏しく、抗張力、抗折力が悪いな
どの理由で、満足すべき結果が達成できなかつ
た。 本発明者等は、従来、研磨材粒子に対する接着
乃至結合力の低さ、硬度過剰、抗張力、抗折力の
乏しさなどの点から単独で研磨材用結合剤として
満足し得る結果が得られなかつたメラミン系樹脂
を、研磨材用結合剤として、満足し得る性質を発
揮させて利用できる技術を開発すべく、研究を行
つてきた。 その結果、特定のメチロールメラミン樹脂粉末
と、特定のアルキル―及び/又は混合アルキル―
エーテル化メラミン樹脂液との特定量割合の併用
からなる研磨材用結合剤によつて、従来技術常識
に反して、適切な硬度、優れた可撓性、抗張力、
抗折力、耐水性、研磨適性などの優れた諸性質を
有するメラミン系の研磨材成形品が提供でき、更
に優れた作業性、成形適性、貯蔵安定性などを有
する研磨材用結合剤が提供できることを発見し
た。 従つて、本発明の目的は、単独で優れた諸性能
を発揮できる研磨材用メラミン系結合剤及びこの
ような結合剤を用いることを特徴とする研磨材成
形品を提供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的なら
び利点は、以下の記載から一層明らかとなるであ
ろう。 本発明結合剤においては、前記(a)の特定範囲の
メチロール基を有するメチロールメラミン樹脂粉
末100重量部と、前記(b)の特定量のメチロール基
及びアルコキシ基を有するアルキルエーテル化メ
ラミン樹脂液及び/又は前記特定量の少なくとも
二種のアルコキシ基を有する混合アルキルエーテ
ル化メラミン樹脂液の約10〜約50重量部(固形
分)を有効成分として含有する。 本発明において、上記結合剤の利用に際して
は、研磨材粒子たとえば砥粒を前記(b)のアルキル
―及び又は混合アルキル―エーテル化メラミン樹
脂液で、好ましくは均一に、湿潤したのち、前記
(a)のメチロールメラミン樹脂粉末と配合して、該
(a)粉末を、上記砥粒表面にコートされた該(b)樹脂
液に、好ましくは均一に、粘着混和させるように
混練するのがよい。該(b)樹脂液は主として(a)樹脂
粉末を砥粒に粘着させるのに役立ち、且つ所望の
研磨材成形品形状に冷圧成形するのを容易にする
湿潤剤の役割もはたす。又、該(a)樹脂粉末は成形
前及び成形時の作業性を向上させ且つ結合剤の主
役をはたす。 上記(a)及び(b)のいずれか一方のみの利用によつ
ては満足すべき研磨材成形品は提供できない。上
記(b)の樹脂液を省略し、上記(a)のメチロールメラ
ミン樹脂粉末単独を結合剤として利用すると、砥
粒との均一な混練物が成形し難く、また冷圧成形
も困難となるし、更に成形品に満足し得る物性を
賦することができない。又、上記(a)の樹脂粉末の
使用を省略し、上記(b)の樹脂液のみを利用しても
成形困難であつて所望の研磨材成形品を得難い。
更に、メチロールメラミン樹脂液とメチロールメ
ラミン樹脂粉末とを併用しても、満足し得る研磨
材成形品物性は得られず、従来、それゆえに回避
されていたメラミン樹脂単独利用の諸欠陥を克服
できない。 本発明において、(a)メチロールメラミン樹脂粉
末としては、微粉末状のものが好ましいが、例え
ば、塊状、粒状、砂状その他の形成のものでも、
研磨材粒子たとえば砥粒との混練操作時に粉砕さ
れて粉末状、好ましくは均一な微粉末状となり得
るものは、同様に利用することができる。 本発明においては該(a)メチロールメラミンは、
トリアジン環1ケ当り約2〜約4のメチロール基
を有するものが利用される。メチロール基が約2
未満少なすぎるメチロールメラミンの利用は、得
られる研磨材成形品の抗折力、抗張力が不充分で
あり、又、該メチロール基が約4を超え多すぎる
メチロールメラミンの利用は、成形品の加熱硬化
操作に際して、ガス発生による不都合なふくれを
生じ易い難点がある。 又、本発明において、(b)はアルキルエーテル化
メラミンは、トリアジン環1ケ当り約3以上のメ
チロール基及び約1以上のアルコキシ基を有する
ものが利用される。メチロール基が約3未満少な
すぎるアルキルエーテル化メラミンの利用は、成
形品の加熱硬化時にふくれが発生し易く、物性も
劣り、又、メチロール基が約3以上であつてもア
ルコキシ基が約1未満少なすぎるアルキルエーテ
ル化メラミンの利用は、研磨材粒子に対する接着
乃至結合力の低さ、抗張力、抗折力の乏しさなど
メラミン樹脂の研磨材用結合剤としての利用に従
来云われてきた欠点を回避できないし、更に、樹
脂液の安定性が悪い、などの不利益がある。更
に、メチロール基が約3未満で且つアルコキシ基
が約1以上のアルキルエーテル化メラミン樹脂の
利用は、得られる研磨材成形品の物性が劣り、樹
脂液の安定性も悪い。上記アルキルエーテル化メ
ラミンとしては、トリアジン環1ケ当り約3以上
のメチロール基を有するメチロールメラミンを、
C1〜C4の脂肪族モノアルコールでアルキル化し
たアルキルエーテル化メラミンが好ましい。 更に、本発明において、(b)混合アルキルエーテ
ルメラミンは、トリアジン環1ケ当り約3以上の
メチロール基及び合計約1以上で且つ各々が約
0.5以上の少なくとも二種のアルコキシ基を有す
るものが利用される。該アルコキシ基が約1未満
少なすぎると、前述の如く研磨材粒子に対する濡
れの不充分に起因する接着力乃至結合力の低さ、
抗張力、抗折力の乏しさなどメラミン樹脂の研磨
材用結合剤としての利用に従来云われてきた欠点
を回避できないし、更に樹脂液の安定性が悪いな
どの不利益がある。 上記(b)混合アルキルエーテル化メラミンとして
は、トリアジン環1ケ当り約3以上のメチロール
基及び約1以上のアルコキシ基を有するアルコキ
シメチルメラミンを、C1〜C4の脂肪族モノアル
コール及び脂肪族ジアルコールのC1〜C4モノア
ルルキルエーテルよりなる群からえらばれたアル
コールもしくはアルキルエーテル類の少なくとも
一種で混合アルキル化して得られた混合アルキル
エーテル化メラミンの利用が好ましい。 本発明の研磨材用結合剤は、上述の如き、(a)メ
チロールメラミン樹脂粉末100重量部に対して、
上述の如き(b)アルキル―及び混合アルキル―エー
テル化メラミン樹脂液の少なくとも一種の約10〜
約50重量部、より好ましくは約15〜約40重量部か
らなるメラミン系樹脂を有効成分として含有す
る。 上記(b)成分の量が約10重量部未満少量にすぎる
と、研磨材粒子たとえば砥粒との混練に際して(a)
メチロールメラミン樹脂粉末が均一に分散され難
く、所望研磨材成形品形状に成形することが困難
となり、更に、加熱硬化に際して不都合なふくれ
が発生し易いトラブルを生ずる。又、上記(b)成分
の量が約50重量部を超え多すぎる場合には、たと
えば砥粒との混練物のベトつきが多く所望成形品
形状への成形が困難となる上に、加熱硬化に際し
て形崩れを生じやすい欠陥がある。 更に、本発明の研磨材用結合剤は、前記(a)及び
(b)からなる組成物単独で優れた結合剤として利用
できるが、望むならば、副次量の他の樹脂を含有
することができる。このような他の樹脂の例とし
ては、エーテル化された尿素樹脂液、エーテル化
されたメラミン―尿素共縮合樹脂液などを例示す
ることができる。このような他樹脂の使用量とし
ては(b)樹脂液の重量に基いて、約5〜約30重量%
の使用量を例示することができる。 本発明の研磨材用結合剤を利用して、研磨材粒
子と前記研磨材用結合剤を含有する成形品から成
る研磨材成形品を提供することができる。 この際、該研磨材粒子100重量部当り該結合剤
の量が、約10〜約30重量部(固形分)であること
が好ましい。結合剤の使用量が過少すぎると、研
磨材粒子に対する結合力が低下して得られる研磨
材成形品の物性に好ましくない低下を生ずる傾向
があり、又、過剰にすぎると成形適性の低下や加
熱硬化時の形崩れを生ずる傾向があるので、上記
例示範囲量で用いるのが好ましい。 本発明の研磨材成形品は、本発明の研磨材用結
合剤を用いて例えば以下のようにして得ることが
できる。例えば、砥粒その他の研磨材粒子を、そ
の表面が好ましくは均一に樹脂液で湿潤できるよ
うに、前述の如き(b)アルキル―及び混合アルキル
―エーテル化メラミンの少なくとも一種の樹脂液
と混合し、更に、前述の如き(a)メチロールメラミ
ン樹脂粉末と混合して、上記研磨材粒子表面にコ
ートされた該(b)樹脂液を介して該粒子表面に該(a)
樹脂粉末が、均一に粘着コーテングされるように
混練する。 このようにして、形成された研磨材粒子と(a)及
び(b)を有効成分とする研磨材用結合剤とを含有し
てなる混合物を、例えば、砥石形状その他所望の
研磨材成形品形状に成形する。成形は、例えば、
適当な篩を通した後、金型に均等に詰め、用途種
類により異なるが通常50Kg/cm2〜300Kg/cm2の圧
力で、常温にてプレスで加圧して行うことができ
る。得られた未硬化成形品は、例えば、熱風循環
又は撹拌等によつて炉内の温度が均一になり、か
つ昇温及び定温保持の調節が容易に行える装置
で、70〜100℃付近で一定の温度に適当時間保つ
て揮発分を揮発させた後徐々に温度を上げ、140
〜180℃付近に適当時間保持して加熱硬化させる
ことにより、所望の研磨材成形品を得ることがで
きる。 本発明において利用する(a)メチロールメラミン
樹脂粉末は、それ自体公知の方法で製造すること
ができる。例えば、メラミンとホルマリンを通常
アルカリ性条件下加熱してメチロール化させる。
メチロール化反応の進行度は、一般に水による稀
釈度や白濁点等の方法で確認したのち、たとえ
ば、噴霧乾燥等の方法で乾燥したのち細砕する。 又、本発明で利用する(b)アルキルエーテル化メ
ラミン樹脂液及び混合アルキルエーテル化メラミ
ン樹脂液も、それ自体公知の方法で製造すること
ができる。例えば、アルキルエーテル化メラミン
樹脂液は、メラミンとホルムアルデヒドを、任意
のC1〜C4脂肪族モノアルコール及び水溶媒中、
アルカリ性条件下、たとえばPH約7〜約10の如き
アルカリ性条件下にメチロール化させて、トリア
ジン環1ケ当り約3以上のメチロール基を有する
メチロールメラミンを形成し、さらに酸性条件下
たとえばPH約2〜約6の如き酸性条件下に、好ま
しくは任意のC1〜C4脂肪族モノアルコールで加
熱条件下にアルキル化する公知方法、或いは又、
例えば、メラミンとホルムアルデヒドを、好まし
くは任意のC1〜C4の脂肪族モノアルコール及び
水溶媒中、酸性条件下たとえばPH約2〜約6の如
き酸性条件下で、メチロール化及びアルキル化
し、所望により、更に生成物をアルキル化する公
知方法などを例示することができる。この際、利
用するPH調節剤としては、例えば、カ性ソーダ、
カ性カリ、炭酸ソーダ、アンモニア、有機アミン
類の如きアルカリ類、例えば、ギ酸、シユウ酸、
リン酸、塩酸、硝酸、硫酸、パラトルエンスルフ
オン酸、無水フタル酸の如き酸類を例示すること
ができる。 又、上記ホルムアルデヒドとしては、例えばホ
ルマリン、パラホルムアルデヒド、ホルムアルデ
ヒドのメタノール―水溶液、ホルムアルデヒドの
ブタノール―水溶液などを例示することができ
る。 例えば上述のようにして得ることのできるアル
キルエーテル化メラミン樹脂液は、そのまま(b)成
分として利用できるし、所望により、所望濃度に
濃縮もしくは稀釈して用いることもできるし、更
には、溶媒を実質的に含有しない状態まで濃縮し
たり、このような濃縮後、所望の稀釈剤で所望の
濃度に再稀釈して利用することもできる。このよ
うな稀釈剤の例としては、水、メタノール、プロ
パノール、ブタノール、キシロール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブなどを挙げることがで
き、これらの複数種併用することもできる。 更に、本発明で利用する(b)混合アルキルエーテ
ル化メラミン樹脂液は、例えば、メラミンとホル
ムアルデヒドを任意のC1〜C4脂肪族モノアルコ
ール及び水溶媒中、アルカリ性条件下、たとえば
PH約7〜約10の如きアルカリ性条件下にメチロー
ル化させてトリアジン環1ケ当り約3以上のメチ
ロール基を有するメチロールメラミンを形成し、
さらに酸性条件下、たとえばPH約2〜約6の如き
酸性条件下でアルキル化して得られたアルキルエ
ーテル化メラミンを任意のC1〜C4脂肪族モノア
ルコール及び/又は任意の脂肪族ジアルコールの
C1〜C4モノアルキルエーテルの群より選ばれた
アルコールもしくはアルキルエーテル類にて前記
酸性条件下アルキル化して得られる公知方法、或
いは又、例えばメラミンとホルムアルデヒドを任
意のC1〜C4脂肪族モノアルコール、任意の脂肪
族ジアルコールのC1〜C4モノアルキルエーテル
及び水溶媒中、アルカリ性条件にメチロール化さ
せてトリアジン環1ケ当り約3以上のメチロール
基を有するメチロールメラミンを形成し、さらに
酸性条件下でアルキル化する方法などを例示する
ことができる。 例えば、上述のようにして得ることのできる混
合アルキルエーテル化メラミン樹脂液は、前記ア
ルキルエーテル化メラミン樹脂液についてのべた
と同様にして、そのまま、或いは濃度調整して利
用することができる。 本発明に於いて、トリアジン環1ケ当りのメチ
ロール基数、アルコキシ基数は、下記のようにし
て測定決定される。 メチロール基: 〔(T―F)―(f―F)/30〕×84/(N) (T―F):リン酸分解ヨード法により測定決定
された全結合ホルムアルデヒド量(wt%絶対
値) (f―F):亜硫酸ソーダ法により測定決定され
た残存ホルムアルデヒド量(wt%絶対値) (N):ケルダール法により測定決定された窒素
量(wt%絶対値) アルコキシ基: 〔(F―OH)/(R―OH.MW)〕×14×6/
(N)〕 (R―OH):リン酸分解ガスクロ法により測定
決定されたR―OH量(wt%絶対値) (R―OH.MW):アルキル化した変性剤R―OH
の分子量(wt) (N):上記したに同じ 以下実施例により本発明の数態様について更に
詳しく説明する。 尚以下の例において部は特記しないかぎり重量
部(固形分)を示す。 また貯蔵安定性、物性試験、耐水性試験のテス
ト及び評価方法は下記の通りである。 試験法 1 貯蔵安定性試験 アルキルエーテル化メラミン樹脂液、混合アル
キルエーテル化メラミン樹脂液及び液状フエノー
ル樹脂を室温に放置し、白濁、二層分離、ゲル化
等の状態になるまでの日数で示す。 試験法 2 物性試験 砥石の物性評価は抗折力(Kg/cm2)、抗張力
(Kg/cm2)研削比で評価した。 試験法 3 耐水性試験 砥石の試験片を40℃の温水に50時間浸せき後、 室温で抗折力を測定しその減少率(%)=試験前の抗折力(Kg/cm2)―試験後の抗折力(Kg/cm2)/試験前の抗折
力(Kg/cm2)×100 で評価した。 実施例1,2,4,5及び比較例1〜8 後掲表1に示した配合割合の結合剤を用いてま
づ砥粒A41,#36(東洋研磨材工業製)とアルキ
ルエーテル化メラミン及び/又は混合アルキルエ
ーテル化メラミンを混練する。ついで微粉末状メ
チロールメラミンをいれ更に砥粒とが結合剤が均
一に分散される様混練する。その後約40℃で16時
間放置した後細砕し篩にかける。篩にかけた試料
を金型に均等に詰め、密度約2.2−約2.3(g/
cm3)になる様成型した。ついで90℃×4時間+
120℃×2時間+150℃×3時間の温度条件で焼成
した。 実施例 3,6 焼成条件が90℃×4時間+120℃×2時間+150
℃×5時間焼成する以外は全て実施例1,2,
4,5及び比較例1〜8と同様の操作を行い試料
を作製した。 比較例 9 焼成条件が90℃×4時間+120℃×2時間+180
℃×6時間焼成する以外は全て実施例1,2,
4,5及び比較例1〜8と同様の操作を行い試料
を作製した。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (a) トリアジン環1ケ当り約2―約4のメチ
ロール基を有するメチロールメラミン樹脂粉末
100重量部、 (b) トリアジン環1ケ当り約3以上のメチロール
基及び約1以上のアルコキシ基を有するアルキ
ルエーテル化メラミン、および トリアジン環1ケ当り約3以上のメチロール
基及び合計約1以上で且つ各々が約0.5以上の
少なくとも二種のアルコキシ基を有する混合ア
ルキルエーテル化メラミン よりなる群からえらばれたアルキル―及び/又
は混合アルキル―エーテル化メラミン樹脂液の
少なくとも一種約10〜約50重量部(固形分) を有効成分として含有することを特徴とする研磨
材用結合剤。 2 該アルキルエーテル化メラミンが、トリアジ
ン環1ケ当り約3以上のメチロール基を有するメ
チロールメラミンを、C1〜C4の脂肪族モノアル
コールでアルキル化したアルキルエーテル化メラ
ミンである特許請求の範囲第1項記載の研磨材用
結合剤。 3 該混合アルキルエーテル化メラミンが、トリ
アジン環1ケ当り約3以上のメチロール基及び約
1以上のアルコキシ基を有するアルコキシメチル
メラミンを、C1〜C4の脂肪族モノアルコール及
び脂肪族ジアルコールのC1〜C4モノアルキルエ
ーテルよりなる群からえらばれたアルコールもし
くはアルキルエーテル鎖の少なくとも一種で混合
アルキル化して得られた混合アルキルエーテル化
メラミンである特許請求の範囲第1項記載の研磨
材用結合剤。 4 (i) 研磨材粒子、及び (ii) 下記(a)ならびに(b)、 (a) トリアジン環1ケ当り約2―約4のメチロ
ール基を有するメチロールメラミン樹脂粉末
100重量部、 (b) トリアジン環1ケ当り約3以上のメチロー
ル基及び約1以上のアルコキシ基を有するア
ルキルエーテル化メラミン、および トリアジン環1ケ当り約3以上のメチロー
ル基及び合計約1以上で且つ各々が約0.5以
上の少なくとも二種のアルコキシ基を有する
混合アルキルエーテル化メラミン よりなる群からえらばれたアルキル―及び/
又は混合アルキル―エーテル化メラミン樹脂
液の少なくとも一種約10〜約50重量部(固形
分) を有効成分として含有する結合剤、 を包含する成形品から成る研磨材成形品。 5 該研磨材粒子100重量部当りの該結合剤の量
が、約10〜約30重量部(固形分)である特許請求
の範囲第4項記載の研磨材成形品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1307180A JPS56114667A (en) | 1980-02-07 | 1980-02-07 | Abrasive molding and binding agent for abrasive |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1307180A JPS56114667A (en) | 1980-02-07 | 1980-02-07 | Abrasive molding and binding agent for abrasive |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS56114667A JPS56114667A (en) | 1981-09-09 |
JPS6257468B2 true JPS6257468B2 (ja) | 1987-12-01 |
Family
ID=11822912
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1307180A Granted JPS56114667A (en) | 1980-02-07 | 1980-02-07 | Abrasive molding and binding agent for abrasive |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS56114667A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61263469A (ja) * | 1985-05-17 | 1986-11-21 | 美津濃株式会社 | 投球機 |
-
1980
- 1980-02-07 JP JP1307180A patent/JPS56114667A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS56114667A (en) | 1981-09-09 |
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