JPS6254729A - 旋光異方性を有する高分子薄膜の形成方法 - Google Patents
旋光異方性を有する高分子薄膜の形成方法Info
- Publication number
- JPS6254729A JPS6254729A JP19460085A JP19460085A JPS6254729A JP S6254729 A JPS6254729 A JP S6254729A JP 19460085 A JP19460085 A JP 19460085A JP 19460085 A JP19460085 A JP 19460085A JP S6254729 A JPS6254729 A JP S6254729A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- plasma
- optically active
- low
- monomer
- organic compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は旋光異方性を有する高分子ｌＩｊ膜の形成方法
に関する。
に関する。
（従来の技術）
光学活性を有する化合物は天然有機化合物では極めて重
要で、生命は光学活性物質のうえに築かれている。又、
医薬、農薬、食品添加物、香料、飼料などの生体にかか
わる化学及び工業的な分野において非常に重要なものと
なってきている。これら光学活性の物質を分離するには
、光学活性の物質を利用した光学分割剤への応用がある
。特に光学活性高分子が重要である。
要で、生命は光学活性物質のうえに築かれている。又、
医薬、農薬、食品添加物、香料、飼料などの生体にかか
わる化学及び工業的な分野において非常に重要なものと
なってきている。これら光学活性の物質を分離するには
、光学活性の物質を利用した光学分割剤への応用がある
。特に光学活性高分子が重要である。
光学活性高分子としてはタンパク質、多＠類などで生体
にかかわる多くの高分子は光学活性である。ところが合
成高分子では、特別な合成による高分子以外は光学活性
を有していない。従って種々の方法で光学活性を有する
高分子の合成がなされている。
にかかわる多くの高分子は光学活性である。ところが合
成高分子では、特別な合成による高分子以外は光学活性
を有していない。従って種々の方法で光学活性を有する
高分子の合成がなされている。
光学活性な重合用触媒を用いる方法としては例えば、特
開昭６０−６７５０４号公報では、特定の不斉配位子化
合物とアニオン開始剤化合物とからなる光学活性な重合
触媒を用いた光学活性な高分子の合成方法を示している
。又、光学活性なモノマーを重合する方法として、特開
昭５１−８１８９１号公報に開示されている。その他、
光学活性な化合物を高分子に固定、不溶化等の方法も提
案されている。
開昭６０−６７５０４号公報では、特定の不斉配位子化
合物とアニオン開始剤化合物とからなる光学活性な重合
触媒を用いた光学活性な高分子の合成方法を示している
。又、光学活性なモノマーを重合する方法として、特開
昭５１−８１８９１号公報に開示されている。その他、
光学活性な化合物を高分子に固定、不溶化等の方法も提
案されている。
これらの方法では光学活性な化合物への官能基導入とい
う非常に困難なかつ収率の低いプロセスや、特別な重合
触媒を使用し、二重結合を有するモノマーにしか採用さ
れない等、問題が残る。
う非常に困難なかつ収率の低いプロセスや、特別な重合
触媒を使用し、二重結合を有するモノマーにしか採用さ
れない等、問題が残る。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は光学活性を有する化合物の重合、固定化
をより簡単なプロセスで行うこと、及びより広汎な担体
に固定化すること及び旋光異方性を有する高分子薄膜の
製造する方法を、提案するにある。
をより簡単なプロセスで行うこと、及びより広汎な担体
に固定化すること及び旋光異方性を有する高分子薄膜の
製造する方法を、提案するにある。
（問題点を解決する為の手段）
本発明方法は、光学活性をもつ有機化合物の低温プラズ
マを重合基体表面に対し一定方向に誘導、接触させて重
合不溶化することを特徴とする。
マを重合基体表面に対し一定方向に誘導、接触させて重
合不溶化することを特徴とする。
本発明に使用する光学活性をもつ有機化合物は、これま
でに知られている光学活性をもつ有機化合物なら、いず
れでもよく特に限定されない。その不斉中心は炭素が一
般的であるが、リンやイオウを不斉中心としたものでも
使用できる。
でに知られている光学活性をもつ有機化合物なら、いず
れでもよく特に限定されない。その不斉中心は炭素が一
般的であるが、リンやイオウを不斉中心としたものでも
使用できる。
光学活性をもつ有機化合物は分子量、置換基の種類等に
も依存するが、通常高沸点であり、常温では蒸気圧が低
い。光学活性をもつ有機化合物の蒸気圧が低い場合は、
加熱し蒸気圧を増大する必要がある。加熱方法には、ヒ
ーター加熱、高周波加熱、遠赤外線加熱或いはレーザー
加熱のいずれの方法を用いてもよいが、加熱による分解
が生じないよう加熱することが重要である。
も依存するが、通常高沸点であり、常温では蒸気圧が低
い。光学活性をもつ有機化合物の蒸気圧が低い場合は、
加熱し蒸気圧を増大する必要がある。加熱方法には、ヒ
ーター加熱、高周波加熱、遠赤外線加熱或いはレーザー
加熱のいずれの方法を用いてもよいが、加熱による分解
が生じないよう加熱することが重要である。
本発明で用いるプラズマはいわゆる低温プラズマを指し
、該イオン化ガスプラズマはかかるプラズマを生成する
ための公知方法のいずれによって −も生成させる
ことができる。例えばＪ−Ｒ・ホラハフ （ＨＯ１１ａ
ｈａｎ ）とＡ−Ｔ・ベル（Ｂｅｌｌ）版「プラズマ化
学の応用技術」、ワイリー、ニューヨーク１９７４およ
びＭジエン（９ｈｅｎ ）版「重合体のプラズマ化学」
デツカ−・ニューヨーク・１９７６に記載されている。
、該イオン化ガスプラズマはかかるプラズマを生成する
ための公知方法のいずれによって −も生成させる
ことができる。例えばＪ−Ｒ・ホラハフ （ＨＯ１１ａ
ｈａｎ ）とＡ−Ｔ・ベル（Ｂｅｌｌ）版「プラズマ化
学の応用技術」、ワイリー、ニューヨーク１９７４およ
びＭジエン（９ｈｅｎ ）版「重合体のプラズマ化学」
デツカ−・ニューヨーク・１９７６に記載されている。
即ち高周波発生器に連結された平行板電極の間にモノマ
ーを真空下で入れ、真空室の外部又は内部のいずれかの
平行板を用いてプラズマを生成させることが出来る。ま
た外部誘導コイルによって電場をつくらせ、イオン化ガ
スのプラズマを発生させてもよく、また反対に荷電した
電極に間隔をおいて直接真空室に入れてプラズマを生成
させてもよい。
ーを真空下で入れ、真空室の外部又は内部のいずれかの
平行板を用いてプラズマを生成させることが出来る。ま
た外部誘導コイルによって電場をつくらせ、イオン化ガ
スのプラズマを発生させてもよく、また反対に荷電した
電極に間隔をおいて直接真空室に入れてプラズマを生成
させてもよい。
反応容器は特に限定しないが、モノマーの一定方向にフ
ローできる流通Ｗ型の反応容器が好ましい。
ローできる流通Ｗ型の反応容器が好ましい。
プラズマ重合高分子薄膜の旋光異方性は七ツマ−のフロ
ーとプラズマの位置が重要で、特に重合基体表面に対し
、Ｗｔ１１１ガスのフローを一定にしかつアフターグロ
ーの部分で旋光異方性が良好である。プラズマ重合物は
、通常紙、ガラス、シリカゲル、ポリマー等のシート、
繊維或いは微粒子上に薄膜として形成させる。
ーとプラズマの位置が重要で、特に重合基体表面に対し
、Ｗｔ１１１ガスのフローを一定にしかつアフターグロ
ーの部分で旋光異方性が良好である。プラズマ重合物は
、通常紙、ガラス、シリカゲル、ポリマー等のシート、
繊維或いは微粒子上に薄膜として形成させる。
光学活性をもつ有機化合°物のプラズマ重合物は、有機
溶剤例えば、アルコール、エーテル、ピリジン、クロロ
ホルム、アセトン、ベンゼン、ギ酸、ジメチルホルムア
ミド等への溶解性は全くなく、架橋重合物である事がわ
かる。
溶剤例えば、アルコール、エーテル、ピリジン、クロロ
ホルム、アセトン、ベンゼン、ギ酸、ジメチルホルムア
ミド等への溶解性は全くなく、架橋重合物である事がわ
かる。
但し、有機溶剤に対する膨潤性は、重合条件によって変
化する。プラズマ重合物の構造、化学構造の特定は仲々
困難である。ＩＲ％ＮＭＲ％Ｘ線、電顕等での測定、及
び旋光度の測定で一応の評価が出来る。七ツマ−と重合
物の間の一次（化学）構造の相関性は七ツマ−の種類、
プラズマ重合条件によって変化する。モノマーの代表的
な化学構造、例えば不斉中心が大部分残存される条件を
選択することが必要である。
化する。プラズマ重合物の構造、化学構造の特定は仲々
困難である。ＩＲ％ＮＭＲ％Ｘ線、電顕等での測定、及
び旋光度の測定で一応の評価が出来る。七ツマ−と重合
物の間の一次（化学）構造の相関性は七ツマ−の種類、
プラズマ重合条件によって変化する。モノマーの代表的
な化学構造、例えば不斉中心が大部分残存される条件を
選択することが必要である。
一般的な重合法、光熱等によって化学構造がくずれやす
い七ツマ−はプラズマ重合によっても同様で、−次構造
を残す事は容易ではない。こういったモノマーでは、例
えば電極間にモノマーを置き、まず七ツマー以外のプラ
ズマ例えば、アルゴン、Ｎ２＋ Ｈ２ｔ Ｈｅ＋ ００
２等の不活性ガスや池の重合モノマー例えばアクリル酸
、メタクリル酸、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート等の重合しやすい
七ツマ−のプラズマを前もって発生させ、そのプラズマ
中で短時間加熱を行ない、目的とするモノマーをプラズ
マ化し、重キさせる。又、プラズマ重合の条件によって
も、モノマーの一次構造の残りやすさは変ってくる。即
ち、モノマーの一次構造を残そうとする場合には、プラ
ズマ照射時間を下げるとよい。一般に光学活性をもつ有
機化合物のプラズマ重合は、通常１分以上、好ましくは
１０分以上であり、又、パルス的に高周波を印加する方
法も好ましい。プラズマ重合時間を低下させるとともに
プラズマ出力を下げる或いは真空度を下げる或いは基板
の温度を下げるといった方法を併合する事が好ましい。
い七ツマ−はプラズマ重合によっても同様で、−次構造
を残す事は容易ではない。こういったモノマーでは、例
えば電極間にモノマーを置き、まず七ツマー以外のプラ
ズマ例えば、アルゴン、Ｎ２＋ Ｈ２ｔ Ｈｅ＋ ００
２等の不活性ガスや池の重合モノマー例えばアクリル酸
、メタクリル酸、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート等の重合しやすい
七ツマ−のプラズマを前もって発生させ、そのプラズマ
中で短時間加熱を行ない、目的とするモノマーをプラズ
マ化し、重キさせる。又、プラズマ重合の条件によって
も、モノマーの一次構造の残りやすさは変ってくる。即
ち、モノマーの一次構造を残そうとする場合には、プラ
ズマ照射時間を下げるとよい。一般に光学活性をもつ有
機化合物のプラズマ重合は、通常１分以上、好ましくは
１０分以上であり、又、パルス的に高周波を印加する方
法も好ましい。プラズマ重合時間を低下させるとともに
プラズマ出力を下げる或いは真空度を下げる或いは基板
の温度を下げるといった方法を併合する事が好ましい。
プラズマ出力に関しては出力が大きいとモノマーの構造
がこわれやすいが出力を余り下げると重合が十分に進行
せず、モノマーの残存率が高（なったり或いは生成物の
分子量が十分高くならず溶剤等に溶解したりする。従っ
て、出力はこれらのかねあいで決定する事が重要である
。
がこわれやすいが出力を余り下げると重合が十分に進行
せず、モノマーの残存率が高（なったり或いは生成物の
分子量が十分高くならず溶剤等に溶解したりする。従っ
て、出力はこれらのかねあいで決定する事が重要である
。
光学活性をもつ有機化合物の重合の場合の高周波出力は
通常１０〜ａｏｏｗ、好ましくは５０〜２００Ｗである
。尚高周波出力は当然、目的とする用途によって適宜選
択する必要がある。
通常１０〜ａｏｏｗ、好ましくは５０〜２００Ｗである
。尚高周波出力は当然、目的とする用途によって適宜選
択する必要がある。
真空度も出力と同様の傾向、効果を示し、真空度が低下
すると重合の進行が十分でなく、重合物の物性も十分と
はいえない。一方、真空度を余りにも高くしすぎるとプ
ラズマのエネルギーが高くなりすぎ、七ツマ−の構造を
殆んど残さない重合物が出来たり、極めて架橋度の高い
フィルム或いは粉末が出来、重合物内部への物質の出入
りが出来にく（なり七ツマ−の性質を残存していたとし
ても重合物の性能が発現出来ない。真空度は通常１０−
６〜１０２ Ｔｏｒｒ、好ましくは１０−４〜１０１’
１’ｏｒｒ、更に好ましくは１０−８〜１０’Ｔｏｒｒ
である。
すると重合の進行が十分でなく、重合物の物性も十分と
はいえない。一方、真空度を余りにも高くしすぎるとプ
ラズマのエネルギーが高くなりすぎ、七ツマ−の構造を
殆んど残さない重合物が出来たり、極めて架橋度の高い
フィルム或いは粉末が出来、重合物内部への物質の出入
りが出来にく（なり七ツマ−の性質を残存していたとし
ても重合物の性能が発現出来ない。真空度は通常１０−
６〜１０２ Ｔｏｒｒ、好ましくは１０−４〜１０１’
１’ｏｒｒ、更に好ましくは１０−８〜１０’Ｔｏｒｒ
である。
基板の温度はプラズマ重合の本質的メカニズムとの関連
は少ないが、基板温度が高い時重合生成物の分子量、架
橋が小さく生成物が気化し、放散してしまう。
は少ないが、基板温度が高い時重合生成物の分子量、架
橋が小さく生成物が気化し、放散してしまう。
又、基板温度が低い場合は温度勾配による拡散により活
性化されていない七ツマ−が付着凝固し、重合性の低下
がある。
性化されていない七ツマ−が付着凝固し、重合性の低下
がある。
（発明の効果）
本発明方法は従来の光学活性高分子の製造方法に詔ける
、工程の煩雑さ、特殊性等、又特定の光学活性化合物に
しか適用できない方法に代って七ツマ−を直接的かつ一
段でプラズマ重合し、簿膜化出来たという点で工学的に
極めて有効な方法である。
、工程の煩雑さ、特殊性等、又特定の光学活性化合物に
しか適用できない方法に代って七ツマ−を直接的かつ一
段でプラズマ重合し、簿膜化出来たという点で工学的に
極めて有効な方法である。
得られた高分子薄膜は旋光性を有し又原因は不明である
が旋光異方性を有する。すなわち反応器中の七ツマーガ
スの流れ方向を旋光計の光軸に王直に位置するように重
合膜を配置（θ＝ ０ 、１８０＠）して測定した場合
と、光軸に水平に位置するように重合膜を配置（θ＝９
０’）Ｌ、た場合では、その比旋光度は十と−の符号が
ほぼ１００％逆転した値となり旋光異方性が観察された
。本発明方法は、高分子％ｌ膜を形成させる担体を任意
に選ぶことができ、光学分割材料等の製造に極めて有用
である。
が旋光異方性を有する。すなわち反応器中の七ツマーガ
スの流れ方向を旋光計の光軸に王直に位置するように重
合膜を配置（θ＝ ０ 、１８０＠）して測定した場合
と、光軸に水平に位置するように重合膜を配置（θ＝９
０’）Ｌ、た場合では、その比旋光度は十と−の符号が
ほぼ１００％逆転した値となり旋光異方性が観察された
。本発明方法は、高分子％ｌ膜を形成させる担体を任意
に選ぶことができ、光学分割材料等の製造に極めて有用
である。
又、旋光異方性を利用し偏光子に応用することも可能で
ある。
ある。
以下、実施例を示して本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
第１図には今回使用したプラズマ重合装置を示す。（１
）は高周波（ＲＦ）電源でここでは１１．５６ＭＨｚの
高周波電源を使用した。（１）で発生させられた高周波
は（２）のマツチングボックスを通じて内径１８．５■
φのガラス製反応容器（３）の外部のＮ、！（４）に通
じられる。ｇ極（４）とアースされた対のＷｌ極（５）
との間に高周波が印加されると反応器内部でプラズマが
発生する。七ツマ−としてＤカンファ（７）をモノマー
容器（６）に５．Ｏｆ入れ、排気コントロールバルブ（
９）により圧力を調整し、モノマーのプラズマ中への供
給量を変化させる。基板（８）及び（８）′のガラス板
を電極間より排気側に近い位置及びｗｔＩ！ｉ間の２箇
所に設置した。反応容器を真空ポンプ（ロ）で排気しな
がら反応容器の圧力が０．４トールになるように調節し
た。 − 高周波電圧を１極に印加し、Ｄカンファープラズマを発
生させる。高周波出力は１００Ｗとし２４０分間重合を
行った。Ｄカンファーのプラズマは電極よりやや排気口
側に近い位置で発生し、ガラス板上にプラズマ重合膜が
生成した。七ツマー供給量は０．８５１１１７ｍである
。試料は重合後アセトンで洗浄し、減圧乾燥した。
）は高周波（ＲＦ）電源でここでは１１．５６ＭＨｚの
高周波電源を使用した。（１）で発生させられた高周波
は（２）のマツチングボックスを通じて内径１８．５■
φのガラス製反応容器（３）の外部のＮ、！（４）に通
じられる。ｇ極（４）とアースされた対のＷｌ極（５）
との間に高周波が印加されると反応器内部でプラズマが
発生する。七ツマ−としてＤカンファ（７）をモノマー
容器（６）に５．Ｏｆ入れ、排気コントロールバルブ（
９）により圧力を調整し、モノマーのプラズマ中への供
給量を変化させる。基板（８）及び（８）′のガラス板
を電極間より排気側に近い位置及びｗｔＩ！ｉ間の２箇
所に設置した。反応容器を真空ポンプ（ロ）で排気しな
がら反応容器の圧力が０．４トールになるように調節し
た。 − 高周波電圧を１極に印加し、Ｄカンファープラズマを発
生させる。高周波出力は１００Ｗとし２４０分間重合を
行った。Ｄカンファーのプラズマは電極よりやや排気口
側に近い位置で発生し、ガラス板上にプラズマ重合膜が
生成した。七ツマー供給量は０．８５１１１７ｍである
。試料は重合後アセトンで洗浄し、減圧乾燥した。
得られた重合膜は８２μｍの膜厚を有し、ＩＲスペクト
ルで８０００ｃＩ１１−１ および１４５Ｑｃｗ−を
付近のメチル基、さらに１７００４−１付近のカルボニ
ルの吸収など、七ツマ−の主要官能基の特性吸収が観測
され、七ツマ−の主要構造が維持されていることがわか
った。
ルで８０００ｃＩ１１−１ および１４５Ｑｃｗ−を
付近のメチル基、さらに１７００４−１付近のカルボニ
ルの吸収など、七ツマ−の主要官能基の特性吸収が観測
され、七ツマ−の主要構造が維持されていることがわか
った。
第１表に重合膜の比旋光度（１１１１１の厚さの層を偏
光が通過したときの回転角）を示す。尚、θは第２図に
示すように、反応器中のモノマーガスの流れ方向を施光
計の光軸に垂直に位置するように重合膜を配置し測定し
た場合をθ＝０°、１８０°とし、光軸に水平に位置す
るように重合膜を配置し測定した場合をθ＝９０°とす
る。
光が通過したときの回転角）を示す。尚、θは第２図に
示すように、反応器中のモノマーガスの流れ方向を施光
計の光軸に垂直に位置するように重合膜を配置し測定し
た場合をθ＝０°、１８０°とし、光軸に水平に位置す
るように重合膜を配置し測定した場合をθ＝９０°とす
る。
第１表より比旋光度の値は基板の位置により大きく変化
し、電極間で得られた重合膜の比旋光度の値は小さく、
排気口に近いアフターグローの領域ではモノマー（結晶
、比旋光度＝＋０．６５）の約１５倍の比旋光度の値を
示していた。
し、電極間で得られた重合膜の比旋光度の値は小さく、
排気口に近いアフターグローの領域ではモノマー（結晶
、比旋光度＝＋０．６５）の約１５倍の比旋光度の値を
示していた。
又、θの変化により比旋光度は十と−の符号がほぼ１０
０％逆転した値となる。すなわち、モノマーガスの流れ
方向とそれに垂直な方向とで、重合膜に光学異方性が存
在する。
０％逆転した値となる。すなわち、モノマーガスの流れ
方向とそれに垂直な方向とで、重合膜に光学異方性が存
在する。
実施例２
実施例１と同様方法にて高周波出力ｉｏｏｗ。
０．４トールの減圧下４８０時間Ｌ−メントールのプラ
ズマ重合を行った。モノマーの供給量は０．４８１％Ｆ
／４１１ であった。重合後、アセトンで洗浄し、減
圧乾燥した。得られた重合膜は２０μｍの膜厚を有して
いた。
ズマ重合を行った。モノマーの供給量は０．４８１％Ｆ
／４１１ であった。重合後、アセトンで洗浄し、減
圧乾燥した。得られた重合膜は２０μｍの膜厚を有して
いた。
第２表に重合膜の比旋光度結果を示す。Ｌ−メントール
の場合もＤカンファーと同様比旋光度の値は基板の位置
によって変化し、モノマーガスの流れ方向との相対な角
度により比旋光度の符号が逆転が観察され、重合膜に旋
光異方性が存在した。
の場合もＤカンファーと同様比旋光度の値は基板の位置
によって変化し、モノマーガスの流れ方向との相対な角
度により比旋光度の符号が逆転が観察され、重合膜に旋
光異方性が存在した。
第１図は円筒細管型重合装置であり、（１）は高周波（
ＲＦ）電源、（３）はガラス製反応容器、（４）、 （
６）は平行平板型外部電極、（７）はモノマー、（８）
ｔ （８）’は基板を示す。 第２図は比旋光度の測定に於ける重合膜と旋光針の光軸
との関係を示す。 ガスフロ一方向と旋光針の光軸とは垂直であり叱θが０
９，９０’ 及び１８０″１の場合について示した。 カネボウ合繊株式会社 ｒ−（’Ｊ （”）寸ψトφ■り一 グＬ面 θ：０９０° ４８００ ・
ＲＦ）電源、（３）はガラス製反応容器、（４）、 （
６）は平行平板型外部電極、（７）はモノマー、（８）
ｔ （８）’は基板を示す。 第２図は比旋光度の測定に於ける重合膜と旋光針の光軸
との関係を示す。 ガスフロ一方向と旋光針の光軸とは垂直であり叱θが０
９，９０’ 及び１８０″１の場合について示した。 カネボウ合繊株式会社 ｒ−（’Ｊ （”）寸ψトφ■り一 グＬ面 θ：０９０° ４８００ ・
Claims (6)
- （１）光学活性をもつ有機化合物の低温プラズマを重合
基体表面に対し一定方向に誘導、接触させて重合不溶化
することを特徴とする旋光異方性を有する高分子薄膜の
形成方法。 - （２）光学活性をもつ有機化合物がＤカンファー又はＬ
メントールである特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）低温プラズマが光学活性をもつ有機化合物を加熱
気化した後、高周波を用いて生成したものである特許請
求の範囲第１項記載の方法。 - （４）低温プラズマを真空度１０＾−＾５〜１０＾２Ｔ
ｏｒｒで発生させる特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （５）重合基体がシート状である特許請求の範囲第１項
記載の方法。 - （６）シート状の重合基体に対し、平行に低温プラズマ
を誘導、接触させる特許請求の範囲第５項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19460085A JPS6254729A (ja) | 1985-09-02 | 1985-09-02 | 旋光異方性を有する高分子薄膜の形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19460085A JPS6254729A (ja) | 1985-09-02 | 1985-09-02 | 旋光異方性を有する高分子薄膜の形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6254729A true JPS6254729A (ja) | 1987-03-10 |
Family
ID=16327241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19460085A Pending JPS6254729A (ja) | 1985-09-02 | 1985-09-02 | 旋光異方性を有する高分子薄膜の形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6254729A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04114431U (ja) * | 1991-03-15 | 1992-10-08 | 石山 文鎔 | 粉粒体定量供給装置 |
-
1985
- 1985-09-02 JP JP19460085A patent/JPS6254729A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04114431U (ja) * | 1991-03-15 | 1992-10-08 | 石山 文鎔 | 粉粒体定量供給装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yasuda et al. | Polymerization of styrene in an electrodeless glow discharge | |
| US4421843A (en) | Process for forming film of fluoroalkyl acrylate polymer on substrate and process for preparing patterned resist from the film | |
| TW467771B (en) | Plasma enhanced chemical deposition of conjugated polymer | |
| TW455511B (en) | Method of making light emitting polymer composite material | |
| Hynes et al. | Pulsed plasma polymerization of perfluorocyclohexane | |
| TW457135B (en) | Method of making non-linear optical polymer | |
| Gürsoy et al. | Initiation of 2‐hydroxyethyl methacrylate polymerization by tert‐butyl peroxide in a planar PECVD system | |
| Ozgen et al. | Surface characterization and radical decay studies of oxygen plasma‐treated PMMA films | |
| Huang et al. | Atmospheric pressure plasma jet‐assisted copolymerization of sulfobetaine methacrylate and acrylic acid | |
| Leich et al. | Pulsed plasma polymerization of benzaldehyde for retention of the aldehyde functional group | |
| Fail et al. | Controlled attachment of PAMAM dendrimers to solid surfaces | |
| Mallik et al. | An inelastic electron tunnelling spectroscopy (IETS) study of poly (vinylacetate) poly (methyl methacrylate) and poly (vinylalcohol) adsorbed on aluminium oxide | |
| JPS6254729A (ja) | 旋光異方性を有する高分子薄膜の形成方法 | |
| CN108359034B (zh) | 一种具有螺旋结构的聚二乙炔及其制备方法和应用 | |
| Roucoules et al. | Diels− alder chemistry on alkene functionalized films | |
| JPS6189627A (ja) | 堆積膜形成方法 | |
| Hynes et al. | Selective incorporation of perfluorinated phenyl rings during pulsed plasma polymerization of perfluoroallylbenzene | |
| JPS6044504A (ja) | グロ−重合体層の形成方法 | |
| Yasuda et al. | Polymerization of organic compounds in an electrodeless glow discharge. IX. Flow‐rate dependence of properties of plasma polymers of acetylene and acrylonitrile | |
| Yasuda et al. | Polymerization of organic compounds in an electrodeless glow discharge. vii. a fluid mechanic aspect of plasma and its effect on the polymer deposition rate | |
| Kuzuya et al. | Nature of radical reactivity of organic plasma-exposed glass surface studied by the electron spin resonance spin-trapping technique | |
| Pan et al. | Plasma dissociation reaction kinetics. I. Methyl methacrylate | |
| JPH0527458B2 (ja) | ||
| JPH0613610B2 (ja) | クラウンエ−テル重合物の製造方法 | |
| Suzuki et al. | Ion-beam-induced dual-tone imaging of polyimide via two-step imidization |