CN108359034B - 一种具有螺旋结构的聚二乙炔及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种具有螺旋结构的聚二乙炔及其制备方法和应用，本发明提供的聚二乙炔的制备方法通过采用超手性光照射苯甲醛双炔膜25～40min，得到具有螺旋结构的聚二乙炔；其中，所述超手性光是通过将一束由325nm氦镉激光器发出的激光通过紫外分束镜分成两束对射激光，两束对射激光分别经过格兰棱镜和1/4偏振片后得到两束对射圆偏振光，两束圆偏振光在干涉区域内形成驻波，即超手性光。结果表明，通过本发明所述的超手性光照射的苯甲醛双炔膜得到的聚二乙炔结构螺旋形更好，手性更强，用于检测氨基酸时，相互作用更强，检测更敏感。

Description

一种具有螺旋结构的聚二乙炔及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及超手性光光路技术，尤其涉及一种具有螺旋结构的聚二乙炔及其制备方法和应用。
背景技术
手性在1893年被著名科学家Lord Kelvin提出，经常在各种交叉学科领域中用来表达物体与其镜像不能重合的性质。具有手性性质的化合物普遍存在于化学、生物、医学以及材料等学科及交叉学科，并扮演相当重要的角色，如构成有机生命体的各种单元，如氨基酸都是L-构象，DNA都是右旋构象。手性广泛存在，并且通常都以一种特定的手性存在于自然界中，而起源于宇宙形成过程中的圆偏振光经常作为一种外界物理手段来进行螺旋聚合物光子材料的制备及调控、不对称光解、光响应材料顺反异构调控，进而制备出具有螺旋或者旋光性的晶体、有机共轭化合物和手性放大聚合物材料。
超手性光于2011年由Adam E.Cohen提出，他们是通过圆偏振激光照射手性荧光小分子，并穿透分子膜，照射到膜后的反射镜，反射出相反手性的圆偏振光后，在膜表面得到约11倍的手性g因子放大效果。但是，目前关于超手性光的应用体系还比较单一，得到的手性物质的手性也较低；因此，扩展超手性光的应用范围，提高得到的手性物质的手性是目前需要解决的技术问题。
发明内容
有鉴于此，本发明所要解决的技术问题在于提供一种具有螺旋结构的聚二乙炔及其制备方法和应用，本发明提供的聚二乙炔螺旋结构更好、手性更强，且对碱性组氨酸对映选择性相互作用更强、检测更敏感。
本发明提供了一种具有螺旋结构的聚二乙炔的制备方法，包括：
通过采用超手性光照射苯甲醛双炔膜25～40min，得到具有螺旋结构的聚二乙炔；
其中，所述超手性光按照以下方法得到：
将一束由325nm氦镉激光器发出的激光通过紫外分束镜分成两束对射激光，两束对射激光分别经过格兰棱镜和1/4偏振片后得到两束对射圆偏振光，两束圆偏振光在干涉区域内形成驻波，即超手性光。
优选的，所述两束对射激光的光强比为50％～99％。
优选的，所述苯甲醛双炔膜按照以下方法制备得到：将苯甲醛双炔溶液旋涂到亲水处理的石英片上，得到苯甲醛双炔膜。
优选的，所述苯甲醛双炔膜的厚度为小于3mm。
优选的，所述苯甲醛双炔溶液中的溶剂为环戊酮或环己酮。
优选的，所述苯甲醛双炔由10，12-二十五碳二炔酸和对羟基苯甲醛反应得到。
优选的，所述10，12-二十五碳二炔酸和对羟基苯甲醛反应的反应助剂为二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶。
本发明还提供了一种具有螺旋结构的聚二乙炔，由本发明所述的制备具有螺旋结构的聚二乙炔的方法制备得到。
本发明还提供了一种氨基酸对映选择性可视化检测的方法，通过将本发明所述的具有螺旋结构的聚二乙炔与氨基酸溶液混合，可以对映选择性可视化识别对映体氨基酸。
优选的，所述氨基酸为碱性组氨酸。
与现有技术相比，本发明提供了一种具有螺旋结构的聚二乙炔及其制备方法和应用，本发明提供的聚二乙炔的制备方法通过采用超手性光照射苯甲醛双炔膜25～40min，得到具有螺旋结构的聚二乙炔；其中，所述超手性光是通过将一束由325nm氦镉激光器发出的激光通过紫外分束镜分成两束对射激光，两束对射激光分别经过格兰棱镜和1/4偏振片后得到两束对射圆偏振光，两束圆偏振光在干涉区域内形成驻波，即超手性光。实验结果表明，通过本发明所述的超手性光照射的苯甲醛双炔膜得到的聚二乙炔结构螺旋形更好，手性更强，用于检测氨基酸时，相互作用更强，检测更敏感。此外，本发明提供的超手性光是通过两束对射圆偏振光照射实现的，通过调节两束对射激光的光强比，可以实现对得到的膜的手性g因子在一定范围内的可调性，该结果对生物同手性现象和生命起源有一定启示作用。
附图说明
图1为本发明所述的超手性光路的光路构建图；
图2实施例1苯甲醛双炔BSDA分子的氢谱；
图3为本发明提供的不同光强比的超手性光照射BSDA膜后得到的聚二乙炔的手性g因子汇总图；
图4为控制双臂90％光强比不变，改变总光强得到的超手性光照射BSDA膜得到聚二乙炔的手性g因子柱状图；
图5为通过台阶仪测试膜厚的结果图；
图6为通过透射电子显微镜观察超手性光照射后螺旋聚二乙炔形貌；
图7为螺旋聚二乙炔浸泡在碱性组氨酸水溶液中观察红蓝相转变结果；
图8为L-超手性光和L-圆偏振光照射下的蓝相聚二乙炔分子浸泡在D-和L-组氨酸水溶液ΔCR％值比较结果。
具体实施方式
本发明提供了一种具有螺旋结构的聚二乙炔的制备方法，包括：
通过采用超手性光照射苯甲醛双炔膜25～40min，得到具有螺旋结构的聚二乙炔；
其中，所述超手性光按照以下方法得到：
将一束由325nm氦镉激光器发出的激光通过紫外分束镜分成两束对射激光，两束对射激光分别经过格兰棱镜和1/4偏振片后得到两束对射圆偏振光，两束圆偏振光在干涉区域内形成驻波，即超手性光。
按照本发明，本发明通过采用超手性光照射苯甲醛双炔膜25～40min，得到具有螺旋结构的聚二乙炔；其中，所述照射时间优选为30～35min；所述苯甲醛双炔膜的厚度优选为小于3mm，更优选为小于等于2mm。
本发明中，所述超手性光按照以下方法得到：将一束由325nm氦镉激光器发出的激光通过紫外分束镜分成两束对射激光，两束对射激光分别经过格兰棱镜和1/4偏振片后得到两束对射圆偏振光，两束圆偏振光在干涉区域内形成超手性光；其中，所述氦镉激光器发出的激光的光强优选为1.5mW/cm-2～4mW/cm-2，更优选为2.4mW/cm-2～3.6mW/cm-2，更优选为2.8mW/cm-2～3.2mW/cm-2；所述两束对射激光的光强比优选为50％～99％，更优选为60％～80％，更优选为80％～99％；其中，所述形成超手性光的光路图见图1，图1为本发明所述的超手性光路的光路构建图；其超手性光的形成过程具体为：首先采用325nm激光器(7511-GHe-Cd)发出的一束激光，然后通过紫外波段分束镜分成两束对射的激光，其中每一束激光的光强由衰减片调控，分别得到一定光强的两束对射激光束；该激光束依次通过格兰棱镜和1/4偏振片后成为圆偏振激光；两束对射圆偏振激光形成驻波，干涉区域达30cm，即得到的超手性光的干涉区域达到30cm；其中，分束镜波长范围优选λ为250-450nm，Thor1abs公司；格兰棱镜波长范围优选λ为210-450nm，Thorlabs公司；1/4偏振片波长范围优选为λ为260-410nm，Thorlabs公司；该光路得到的两束对射圆偏振激光频率相同，手性方向相反，单臂的光强由衰减片调控，两束圆偏振激光相位差固定，光强比可调，最后在干涉区域内会形成空间周期为162.5nm的驻波场，驻波场的相应节点处会有较大的不对称光场密度分布，进而使得得到的超手性光的干涉区域达到30cm，双臂的光程差控制在5cm以内。
本发明中，所述苯甲醛双炔膜优选按照以下方法制备得到：将苯甲醛双炔溶液旋涂到亲水处理的石英片上，得到苯甲醛双炔膜；其中，所述苯甲醛双炔溶液中的溶剂为环戊酮或环己酮；本发明对旋涂的方法没有特殊要求，本领域公知的用于旋涂制膜的方式均可，本发明优选的采用通过台式匀胶机旋涂到亲水处理的石英片上，转速为低速：300rpm，13s，高速：100rpm，10s。
本发明中，所述苯甲醛双炔优选由10，12-二十五碳二炔酸和对羟基苯甲醛反应得到；其中，所述反应的溶剂优选为二氯甲烷或氯仿；所述反应的反应助剂优选为二环己基碳二亚胺DCC和4-二甲氨基吡啶DMAP；所述反应的温度为常温反应。
本发明还提供了一种具有螺旋结构的聚二乙炔，由本发明提供的制备螺旋结构的聚二乙炔的制备方法制备得到。
本发明还提供了一种氨基酸对映选择性可视化检测的方法，通过将本发明所述的具有螺旋结构的聚二乙炔与氨基酸溶液混合，得到待检测的氨基酸的手性，其中，所述氨基酸优选为碱性组氨酸。
本发明提供了一种具有螺旋结构的聚二乙炔及其制备方法和应用，本发明提供的聚二乙炔的制备方法通过采用超手性光照射苯甲醛双炔膜25～40min，得到具有螺旋结构的聚二乙炔；其中，所述超手性光是通过将一束由325nm氦镉激光器发出的激光通过紫外分束镜分成两束对射激光，两束对射激光分别经过格兰棱镜和1/4偏振片后得到两束对射圆偏振光，两束圆偏振光在干涉区域内形成驻波，即超手性光。结果表明，通过本发明所述的超手性光照射的苯甲醛双炔膜得到的聚二乙炔结构螺旋形更好，手性更强，用于检测氨基酸时，相互作用更强，检测更敏感。此外，本发明提供的超手性光是通过两束对射圆偏振光照射实现的，通过调节两束对射激光的光强比，可以实现对得到的膜的手性g因子在一定范围内的可调性，该结果对生物同手性现象和生命起源有一定启示作用。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例
1)称取1mmol PCDA溶解在30mL的二氯甲烷溶剂中，超声使其溶解，用滤膜过滤除去少量聚合的PDA，将滤液置于50mL干净无水样品瓶中。依次加入对羟基苯甲醛(0.134g，1.1mmol)，DCC(0.388g，2mmol)和一定量的催化剂DMAP(0.0671g，0.55mmol)于单口烧瓶中，磁力搅拌，室温常压下反应72h，通过薄层层析板来检测最终反应程度。最后产物通过色谱柱进行纯化分离，得到白色粉末苯甲醛双炔(BSDA)，产率62％。避光冷冻保存。
对得到的苯甲醛双炔的结构进行检测，结果见图2，图2实施例1苯甲醛双炔BSDA分子的氢谱。
2)BSDA膜的制备采用旋涂制膜的方法，所用的基板是亲水化处理后的石英片。具体步骤是在黑暗环境下，称取一定量的BSDA单体溶解在环戊酮溶剂中，取200μL溶解液，通过台式匀胶机旋涂到亲水处理的石英片上，转速为低速：300rpm，13s，高速：100rpm，10s。得到的BSDA层与石英基片总厚度在3mm以内，膜低温下保存，待用。
3)超手性光的形成
按照图1的构建图搭建超手性光路，具体的，超手性光形成的过程为通过将一束由325nm氦镉激光器(7511-G He-Cd Laser)发出的激光通过紫外分束镜BS分成两束对射圆偏振激光，这两束圆偏振光通过光衰减片调控，得到不同强度的光束，然后将这两个光束经过相同型号的格兰棱镜P和1/4偏振片QWP，得到两束对射圆偏振激光，在对射的圆偏振激光的干涉区域内形成超手性光。
4)用按照前述方法得到的325nm超手性光照射BSDA膜30min，会发现白色的膜逐渐变蓝。此外，还通过调整光路中单臂上的衰减片改变分束镜分束的两束激光的光强，从而改变两束激光的光强比，分别做50％、60％、70％、80％、90％、95％几组光强比，得到不同的具有螺旋结构的聚二乙炔；同时，使用圆偏振激光照射的BSDA膜30min，得到聚二乙炔膜。
对得到的通过不同光照射后的聚二乙炔采用圆二色谱仪(JASCO J-815)测试手性强弱，比较产生的手性g因子信号强弱。手性g因子结果见图3。图3为本发明提供的不同光强比的超手性光照射BSDA膜后得到的聚二乙炔的手性g因子汇总图；从图中可以看出，随着光强比增大，得到的螺旋聚二乙炔手性g因子也逐渐增大。
5)按照步骤3的方法，改变总光强，即将325nm氦镉激光器(7511-G He-Cd Laser)发出的激光的强度从1.5mW/cm-2～4mW/cm-2变化，同时，控制分束镜分束的两束圆偏振激光的光强比为90％不变，得到超手性光，用该超手性光照射BSDA膜，得到具有螺旋结构的聚二乙炔；观察其g因子变化，结果见图4，图4为控制双臂90％光强比不变，改变总光强得到的超手性光照射BSDA膜得到聚二乙炔的手性g因子柱状图；从图中可以看出，g因子都有类似的放大效果，但是超手性光比等光强下圆偏振光产生的结果放大约6倍。
6)对按照步骤3的方法，使325nm氦镉激光器(7511-G He-Cd Laser)发出的激光的强度为3.6mW/cm-2，通过衰减片，控制分束镜分束的两束圆偏振激光，得到光强比为90％时的超手性光，照射BSDA膜，得到具有螺旋结构的聚二乙炔膜。
通过台阶仪扫面直线长度为140微米的膜面，结果见图5，图5为通过台阶仪测试膜厚的结果图，从图中可以看出，测试膜厚大约为178±40nm，其厚度正好与325nm超手性光形成的驻波场空间周期162.5nm匹配。同时，通过投射电子显微镜观察超手性光照射后的聚二乙炔分子形貌，结果见图6，图6为通过透射电子显微镜观察超手性光照射后螺旋聚二乙炔形貌；从图中可以观察到很多扭曲取向的螺旋聚二乙炔链。
7)将同样为3.5mW/em-2的L-超手性光和L-圆偏振光照射BSDA膜后得到的聚二乙炔溶解在D-和L-组氨酸溶液(20mg/mL，10h)中，通过紫外-可见吸收光谱检测蓝相转变成红相程度，得到ΔCR％值；其中，形成L-超手性光的两束圆偏振激光的光强比为90％；
CR％值计算公式如下：
PB0＝Ablue/[Ablue+Ared]×100％ (1)
CR％＝[PB0-PB1]/PB0×100％ (2)
其中Ablue是吸收光谱在640nm吸收峰强度，Ared是540nm吸收峰强度。
结果见图7～图8，图7为螺旋聚二乙炔浸泡在碱性组氨酸水溶液中观察红蓝相转变结果；图8为L-超手性光和L-圆偏振光照射下的蓝相聚二乙炔分子浸泡在D-和L-组氨酸水溶液ΔCR％值比较结果；从图中可以看出，超手性光照射后的膜在两种对映体组氨酸中CR％值差异大，即ΔCR％值更大，约是圆偏振光的3倍左右。也就是说，超手性光产生的更强螺旋聚二乙炔结构对手性氨基酸的检测更灵敏、准确。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种具有螺旋结构的聚二乙炔的制备方法，包括：
通过采用超手性光照射苯甲醛双炔膜25～40min，得到具有螺旋结构的聚二乙炔；
所述苯甲醛双炔膜中的苯甲醛双炔由10,12-二十五碳二炔酸和对羟基苯甲醛反应得到；
其中，所述超手性光按照以下方法得到：
将一束由325nm氦镉激光器发出的激光通过紫外分束镜分成两束对射激光，两束对射激光分别经过格兰棱镜和1/4偏振片后得到两束对射圆偏振光，两束圆偏振光在干涉区域内形成驻波，即超手性光。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述两束对射激光的光强比为50％～99％。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述苯甲醛双炔膜按照以下方法制备得到：将苯甲醛双炔溶液旋涂到亲水处理的石英片上，得到苯甲醛双炔膜。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述苯甲醛双炔膜的厚度为小于3mm。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述苯甲醛双炔溶液中的溶剂为环戊酮或环己酮。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述10,12-二十五碳二炔酸和对羟基苯甲醛反应的反应助剂为二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶。
7.一种具有螺旋结构的聚二乙炔，由权利要求1～6任意一项所述的制备方法制备得到。
8.一种氨基酸对映选择性可视化检测的方法，通过将权利要求7所述的具有螺旋结构的聚二乙炔与氨基酸溶液混合，可以对映选择性可视化识别对映体氨基酸。
9.根据权利要求8所述的方法，所述氨基酸为碱性组氨酸。
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