JPS6228766B2 - - Google Patents
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- JPS6228766B2 JPS6228766B2 JP54025488A JP2548879A JPS6228766B2 JP S6228766 B2 JPS6228766 B2 JP S6228766B2 JP 54025488 A JP54025488 A JP 54025488A JP 2548879 A JP2548879 A JP 2548879A JP S6228766 B2 JPS6228766 B2 JP S6228766B2
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
本発明は整髪料組成物に関する。
現在市販されている整髪料としては、液状のヘ
アリキツド、ヘアトニツク、ペースト状のポマー
ド、固型のチツクやクリーム状に乳化したもの等
がある。その成分としてはいわゆる整髪力を有す
る基材成分と溶剤、香料、添加剤などから成り立
つている。 整髪力を有する基材成分としては従来は各種の
動植物性油脂や鉱物油が使用されていたが、近年
は、ポリアルキレングリコール系の化合物などの
合成油が使用されている。ポリアルキレングリコ
ール系化合物の中でもポリプロピレングリコール
及びその誘導体がもつとも広く使用されている。 整髪料基材として要求される物性は整髪力のす
ぐれていること、眼鏡のつるやくしとして用いら
れているセルロイドや合成樹脂を浸食しないこ
と、洗髪するときには容易に洗い落とせること、
毛髪や頭皮に対して刺激のないことが重要であ
る。 しかしながら、これらの物性のうち、整髪力の
すぐれた基材は洗髪のとき落ちにくいし、洗髪性
の良い基材は整髪力が劣るという欠点があり、全
ての物性を満足させる基材が望まれている。ひま
し油、椿油、木ろうなどの植物性油や流動パラフ
インなどの鉱物油は整髪力は良好であるが洗い落
しにくい。近年使用されているポリアルキレング
リコール系の基材は重合度を変えることにより、
任意の粘度を有する基材を得ることができ、また
アルキレンオキサイドの種類や付加モル数を変え
ることにより水溶性から非水溶性の希望するもの
を得ることができる。しかしながら整髪力、セル
ロイド侵食性、洗髪性のすべてを満足させる化合
物は得られていない。 本発明者らはベースとなるアルコールとアルキ
レンオキサイドの種類と付加モル数の割合を変え
たポリアルキレングリコール類を合成し、鋭意研
究を行なつたところ、前記三つの特性を同時に満
足させることのできる整髪料基材の発明に至つ
た。 本発明の整髪料組成物は 式 Ｒ〔−Ｏ（R′O）a−（C3H6O）bＨ〕c （） （式中ＲはC2〜C8の炭化水素残基、R′Oはブチレ
ンオキサイドまたはブチレンオキサイドとプロピ
レンオキサイドがランダムに重合している基、ａ
及びｂはそれぞれ１〜30、１〜38の数で、且つブ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドの重量
比が10：90〜90：10で分子量が800〜5000になる
ように定められる数、ｃは２〜６の整数） で示されるポリアルキレンオキサイドポリオール
の一種または二種以上を含有することを特徴とす
る。 上記（）式で示されるポリアルキレンオキサ
イドポリオールはエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ブタンジオール、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
ソルビトール等の多価アルコール、キシローズ、
グルコーズ、サツカローズ等の糖類にブチレンオ
キサイドを付加させ、次いでプロピレンオキサイ
ドを付加させるか、あるいは上記多価アルコー
ル、糖類にブチレンオキサイドとプロピレンオキ
サイドをランダム状に付加させ、次いでプロピレ
ンオキサイドを付加させることによつて合成され
る。ブチレンオキサイドとプロピレンオキサイド
の重量比は10：90〜90：10、望ましくは30：70〜
70：30である。 プロピレンオキサイド単独やブチレンオキサイ
ドの重量比が10％より小さいときは整髪性とセル
ロイド侵食性に劣り、ブチレンオキサイド単独の
場合やブチレンオキサイドの重量比が90％より大
きいときは洗髪性に問題がある。 またアルキレンオキサイドの付加後、エチレン
オキサイドを付加させた化合物では親水性が強す
ぎて吸湿しやすく、整髪力が劣る。 上記の多価アルコール等とアルキレンオキサイ
ドの反応は例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ触媒を使用し、加圧または常圧
下、不活性ガス雰囲気下で90〜150℃で行えばよ
い。 本発明に用いられるポリエーテル（）は連鎖
中にブチレンオキサイド基を有し、しかも末端に
プロピレンオキサイド基を有するもので、全アル
キレンオキサイド中ブチレンオキサイド基の重量
割合は10〜90％にあるものでなければならない。
この割合が10％よりも低ければ整髪性、セルロイ
ド侵食性が悪く、90％よりも高いと洗髪性が悪く
なる。 また、満足すべき物性を得るためにはポリエー
テル（）の分子量は800〜5000の間になければ
ならない。分子量が5000を越えると高粘度になり
すぎ、また800未満では低粘度でありすぎるので
好ましくない。 本発明のポリアルキレンオキサイドポリオール
は、１種または２種以上の混合物として整髪料基
材に用いられる。また他の種類の整髪料基材と混
合してもよい。 混合される他の基材としては、上記式（）の
化合物のリン酸エステルまたは式 RO（R′O）a（C3H6O）bＨ （式中ＲはC1〜C18のアルキル基、R′Oはブチレン
オキサイドまたはブチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドがランダムに重合している基、ａ及
びｂはブチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドの重量比が10：90〜90：10で分子量が500〜
10000になるように定められる数） で示されるポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテルまたはそのリン酸エステル等が挙げられ
る。 本発明の整髪料基材に水、エタノール等を配合
することにより良質の整髪料を製造することがで
きる。 本発明の整髪料はその使用に際して整髪性、セ
ルロイド侵食性、洗髪性のいずれも満足する。 以下、本発明の代表例を製造例および実施例に
よつて、ならびに比較例を掲げてさらに詳しく説
明する。 製造例 １ ３ステンレス製オートクレーブにグリセリン
184ｇ（2.0モル）と水酸化カリウム4.2ｇを入
れ、窒素ガスで気相部を置換後120℃に加温す
る。ブチレンオキサイド864ｇ（12.0モル）を110
〜130℃、6.5Kg／cm2Ｇ以下の条件で送入し、さら
にプロピレンオキサイド1044ｇ（18.0モル）を同
じ条件で送入した後、さらに２時間加熱かきまぜ
を行う。反応生成物を取り出し触媒を除去し、さ
らに90℃〜100℃、10mmＨｇの条件で窒素を吹込
みながら低沸点物を除去して淡黄色透明粘稠液体
を1990ｇを得た。得られた化合物の水酸基価は
17.9mgKOH／ｇであつた。 製造例 ２〜９ 製造例１の方法に準じて、下記に示す化合物を
製造した（２〜６）。また配合により混合物を製
造した（７〜９）。 １ C3H5〔Ｏ（C4H8O）2（C3H6O）3H〕3（製造例
１による） ２ C2H4〔Ｏ（C4H8O）20（C3H6O）10H〕2 ３ C3H5〔Ｏ（C4H8O）8（C3H6O）20H〕3 ４ C3H5〔Ｏ｛C4H8O）5（C3H6O）5｝
（C3H6O）5H〕3 ５ C6H8〔Ｏ（C4H8O）（C3H6O）2H〕6 ６ C6H8〔Ｏ｛（C4H8O）2（C3H6O）2｝
（C3H6O）5H〕6 ７ 製造例１の化合物と製造例６の化合物との重
量比１：１の混合物 ８ 製造例１の化合物と製造例１の化合物のリン
酸エステルとの重量比２：１の混合物 ９ 製造例１の化合物と、製造例５の化合物と、
製造例１および製造例５の化物の重量比２：１
の混合物のリン酸エステルとの重量比１：１：
１の混合物 10 C8H15〔Ｏ（C4H8）2（C3H6O）5H〕3 実施例 １〜９ 上記製造例１〜９で得られた化合物、混合物に
ついてセルロイド侵食性、吸湿性、整髪性、洗髪
性を試験した。結果を第１表に示す。 評価方法は以下のとおりである。 (1) セルロイド侵食性 100mlのサンプルビンに本発明化合物：エタ
ノール：水を重量比で15：50：35の割合で配合
した試験液70mlを採り、これに20mm×50mm×
0.6mmのセルロイド板を23±１℃で96時間浸漬
した後の、セルロイド板の重量変化を測定し、
外観を観察する。第１表中○印は外観良好で、
ほとんど変化がないことを示し、×印は外観不
良（変形など）であることを示す。 (2) 吸湿性 100mlビーカーに本発明化合物７ｇを精秤
し、硫酸アンモニウム飽和溶液を入れたデシケ
ーター（23±１℃、80％RH）に96時間入れた
後の重量増加を吸湿量とする。 (3) 整髪性 本発明化合物：エタノール：水の重量比15：
55：35の試料で男性の毛髪を処理して、ヘアド
ライヤーで乾燥後、23℃、80％RHで24時間調
湿し、変化をみた。第１表中○印は整髪性良
好、×印は整髪性不良であることを示す。 (4) 洗髪性 整髪性試験を行なつたサンプルをポリオキシ
エチレンラウリルサルフエートのナトリウム塩
の５％水溶液中に浸し、25℃で５分間かきまぜ
る。つぎに水に浸して25℃で５分間かきまぜを
行なつた後、３回水洗し、乾燥した。このサン
プルをエタノールに浸して抽出を行ない、整髪
処理をしなかつた毛髪の抽出液と比較した。第
１表中○印は洗髪性良好、×印は洗髪性不良で
あることを示す。 比較例 １〜５ 製造例の製造方法に準じる方法で下記の化合物
を製造し、性能を前述の方法で評価した。結果を
第１表に示す。 １ C4H9O（C3H6O）130H ２ C3H5〔Ｏ（C4H8O）20H〕3 ３ C6H8〔Ｏ（C3H6O）6H〕6 ４ C3H5〔Ｏ（C2H4O）10（C3H6O）10H〕3 ５ ｍ−C4H9O（C3H6O）25（C2H4O）5CH3
アリキツド、ヘアトニツク、ペースト状のポマー
ド、固型のチツクやクリーム状に乳化したもの等
がある。その成分としてはいわゆる整髪力を有す
る基材成分と溶剤、香料、添加剤などから成り立
つている。 整髪力を有する基材成分としては従来は各種の
動植物性油脂や鉱物油が使用されていたが、近年
は、ポリアルキレングリコール系の化合物などの
合成油が使用されている。ポリアルキレングリコ
ール系化合物の中でもポリプロピレングリコール
及びその誘導体がもつとも広く使用されている。 整髪料基材として要求される物性は整髪力のす
ぐれていること、眼鏡のつるやくしとして用いら
れているセルロイドや合成樹脂を浸食しないこ
と、洗髪するときには容易に洗い落とせること、
毛髪や頭皮に対して刺激のないことが重要であ
る。 しかしながら、これらの物性のうち、整髪力の
すぐれた基材は洗髪のとき落ちにくいし、洗髪性
の良い基材は整髪力が劣るという欠点があり、全
ての物性を満足させる基材が望まれている。ひま
し油、椿油、木ろうなどの植物性油や流動パラフ
インなどの鉱物油は整髪力は良好であるが洗い落
しにくい。近年使用されているポリアルキレング
リコール系の基材は重合度を変えることにより、
任意の粘度を有する基材を得ることができ、また
アルキレンオキサイドの種類や付加モル数を変え
ることにより水溶性から非水溶性の希望するもの
を得ることができる。しかしながら整髪力、セル
ロイド侵食性、洗髪性のすべてを満足させる化合
物は得られていない。 本発明者らはベースとなるアルコールとアルキ
レンオキサイドの種類と付加モル数の割合を変え
たポリアルキレングリコール類を合成し、鋭意研
究を行なつたところ、前記三つの特性を同時に満
足させることのできる整髪料基材の発明に至つ
た。 本発明の整髪料組成物は 式 Ｒ〔−Ｏ（R′O）a−（C3H6O）bＨ〕c （） （式中ＲはC2〜C8の炭化水素残基、R′Oはブチレ
ンオキサイドまたはブチレンオキサイドとプロピ
レンオキサイドがランダムに重合している基、ａ
及びｂはそれぞれ１〜30、１〜38の数で、且つブ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドの重量
比が10：90〜90：10で分子量が800〜5000になる
ように定められる数、ｃは２〜６の整数） で示されるポリアルキレンオキサイドポリオール
の一種または二種以上を含有することを特徴とす
る。 上記（）式で示されるポリアルキレンオキサ
イドポリオールはエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ブタンジオール、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
ソルビトール等の多価アルコール、キシローズ、
グルコーズ、サツカローズ等の糖類にブチレンオ
キサイドを付加させ、次いでプロピレンオキサイ
ドを付加させるか、あるいは上記多価アルコー
ル、糖類にブチレンオキサイドとプロピレンオキ
サイドをランダム状に付加させ、次いでプロピレ
ンオキサイドを付加させることによつて合成され
る。ブチレンオキサイドとプロピレンオキサイド
の重量比は10：90〜90：10、望ましくは30：70〜
70：30である。 プロピレンオキサイド単独やブチレンオキサイ
ドの重量比が10％より小さいときは整髪性とセル
ロイド侵食性に劣り、ブチレンオキサイド単独の
場合やブチレンオキサイドの重量比が90％より大
きいときは洗髪性に問題がある。 またアルキレンオキサイドの付加後、エチレン
オキサイドを付加させた化合物では親水性が強す
ぎて吸湿しやすく、整髪力が劣る。 上記の多価アルコール等とアルキレンオキサイ
ドの反応は例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ触媒を使用し、加圧または常圧
下、不活性ガス雰囲気下で90〜150℃で行えばよ
い。 本発明に用いられるポリエーテル（）は連鎖
中にブチレンオキサイド基を有し、しかも末端に
プロピレンオキサイド基を有するもので、全アル
キレンオキサイド中ブチレンオキサイド基の重量
割合は10〜90％にあるものでなければならない。
この割合が10％よりも低ければ整髪性、セルロイ
ド侵食性が悪く、90％よりも高いと洗髪性が悪く
なる。 また、満足すべき物性を得るためにはポリエー
テル（）の分子量は800〜5000の間になければ
ならない。分子量が5000を越えると高粘度になり
すぎ、また800未満では低粘度でありすぎるので
好ましくない。 本発明のポリアルキレンオキサイドポリオール
は、１種または２種以上の混合物として整髪料基
材に用いられる。また他の種類の整髪料基材と混
合してもよい。 混合される他の基材としては、上記式（）の
化合物のリン酸エステルまたは式 RO（R′O）a（C3H6O）bＨ （式中ＲはC1〜C18のアルキル基、R′Oはブチレン
オキサイドまたはブチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドがランダムに重合している基、ａ及
びｂはブチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドの重量比が10：90〜90：10で分子量が500〜
10000になるように定められる数） で示されるポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテルまたはそのリン酸エステル等が挙げられ
る。 本発明の整髪料基材に水、エタノール等を配合
することにより良質の整髪料を製造することがで
きる。 本発明の整髪料はその使用に際して整髪性、セ
ルロイド侵食性、洗髪性のいずれも満足する。 以下、本発明の代表例を製造例および実施例に
よつて、ならびに比較例を掲げてさらに詳しく説
明する。 製造例 １ ３ステンレス製オートクレーブにグリセリン
184ｇ（2.0モル）と水酸化カリウム4.2ｇを入
れ、窒素ガスで気相部を置換後120℃に加温す
る。ブチレンオキサイド864ｇ（12.0モル）を110
〜130℃、6.5Kg／cm2Ｇ以下の条件で送入し、さら
にプロピレンオキサイド1044ｇ（18.0モル）を同
じ条件で送入した後、さらに２時間加熱かきまぜ
を行う。反応生成物を取り出し触媒を除去し、さ
らに90℃〜100℃、10mmＨｇの条件で窒素を吹込
みながら低沸点物を除去して淡黄色透明粘稠液体
を1990ｇを得た。得られた化合物の水酸基価は
17.9mgKOH／ｇであつた。 製造例 ２〜９ 製造例１の方法に準じて、下記に示す化合物を
製造した（２〜６）。また配合により混合物を製
造した（７〜９）。 １ C3H5〔Ｏ（C4H8O）2（C3H6O）3H〕3（製造例
１による） ２ C2H4〔Ｏ（C4H8O）20（C3H6O）10H〕2 ３ C3H5〔Ｏ（C4H8O）8（C3H6O）20H〕3 ４ C3H5〔Ｏ｛C4H8O）5（C3H6O）5｝
（C3H6O）5H〕3 ５ C6H8〔Ｏ（C4H8O）（C3H6O）2H〕6 ６ C6H8〔Ｏ｛（C4H8O）2（C3H6O）2｝
（C3H6O）5H〕6 ７ 製造例１の化合物と製造例６の化合物との重
量比１：１の混合物 ８ 製造例１の化合物と製造例１の化合物のリン
酸エステルとの重量比２：１の混合物 ９ 製造例１の化合物と、製造例５の化合物と、
製造例１および製造例５の化物の重量比２：１
の混合物のリン酸エステルとの重量比１：１：
１の混合物 10 C8H15〔Ｏ（C4H8）2（C3H6O）5H〕3 実施例 １〜９ 上記製造例１〜９で得られた化合物、混合物に
ついてセルロイド侵食性、吸湿性、整髪性、洗髪
性を試験した。結果を第１表に示す。 評価方法は以下のとおりである。 (1) セルロイド侵食性 100mlのサンプルビンに本発明化合物：エタ
ノール：水を重量比で15：50：35の割合で配合
した試験液70mlを採り、これに20mm×50mm×
0.6mmのセルロイド板を23±１℃で96時間浸漬
した後の、セルロイド板の重量変化を測定し、
外観を観察する。第１表中○印は外観良好で、
ほとんど変化がないことを示し、×印は外観不
良（変形など）であることを示す。 (2) 吸湿性 100mlビーカーに本発明化合物７ｇを精秤
し、硫酸アンモニウム飽和溶液を入れたデシケ
ーター（23±１℃、80％RH）に96時間入れた
後の重量増加を吸湿量とする。 (3) 整髪性 本発明化合物：エタノール：水の重量比15：
55：35の試料で男性の毛髪を処理して、ヘアド
ライヤーで乾燥後、23℃、80％RHで24時間調
湿し、変化をみた。第１表中○印は整髪性良
好、×印は整髪性不良であることを示す。 (4) 洗髪性 整髪性試験を行なつたサンプルをポリオキシ
エチレンラウリルサルフエートのナトリウム塩
の５％水溶液中に浸し、25℃で５分間かきまぜ
る。つぎに水に浸して25℃で５分間かきまぜを
行なつた後、３回水洗し、乾燥した。このサン
プルをエタノールに浸して抽出を行ない、整髪
処理をしなかつた毛髪の抽出液と比較した。第
１表中○印は洗髪性良好、×印は洗髪性不良で
あることを示す。 比較例 １〜５ 製造例の製造方法に準じる方法で下記の化合物
を製造し、性能を前述の方法で評価した。結果を
第１表に示す。 １ C4H9O（C3H6O）130H ２ C3H5〔Ｏ（C4H8O）20H〕3 ３ C6H8〔Ｏ（C3H6O）6H〕6 ４ C3H5〔Ｏ（C2H4O）10（C3H6O）10H〕3 ５ ｍ−C4H9O（C3H6O）25（C2H4O）5CH3
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 Ｒ〔−Ｏ（R′O）a（C3H6O）bＨ〕c （式中ＲはC2〜C8のアルキル基、R′Oはブチレン
オキサイドまたはブチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドとがランダムに重合している基、ａ
及びｂはそれぞれ１〜30、１〜38の数で、且つブ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドの重量
比が10：90〜90：10で分子量が800〜5000になる
ように定められる数、ｃは２〜６の整数） で示されるポリアルキレンオキサイドポリオール
の一種または二種以上を含有することを特徴とす
る整髪料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2548879A JPS55118411A (en) | 1979-03-07 | 1979-03-07 | Hairdressing composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2548879A JPS55118411A (en) | 1979-03-07 | 1979-03-07 | Hairdressing composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55118411A JPS55118411A (en) | 1980-09-11 |
| JPS6228766B2 true JPS6228766B2 (ja) | 1987-06-23 |
Family
ID=12167434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2548879A Granted JPS55118411A (en) | 1979-03-07 | 1979-03-07 | Hairdressing composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55118411A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01279077A (ja) * | 1988-01-28 | 1989-11-09 | L'air Liquide | 液状食品または飲料用容器のシールキャップ |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4486406A (en) * | 1981-01-20 | 1984-12-04 | Kao Soap Co, Ltd. | Hair rinse composition |
| JP4760489B2 (ja) * | 2005-03-31 | 2011-08-31 | 日油株式会社 | 化粧料用基剤およびそれを配合してなる化粧料 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5315435A (en) * | 1976-07-23 | 1978-02-13 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Hair dressing |
-
1979
- 1979-03-07 JP JP2548879A patent/JPS55118411A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5315435A (en) * | 1976-07-23 | 1978-02-13 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Hair dressing |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01279077A (ja) * | 1988-01-28 | 1989-11-09 | L'air Liquide | 液状食品または飲料用容器のシールキャップ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55118411A (en) | 1980-09-11 |
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