JPS62252733A - エチルビフエニル類の製造方法 - Google Patents
エチルビフエニル類の製造方法Info
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- JPS62252733A JPS62252733A JP61093352A JP9335286A JPS62252733A JP S62252733 A JPS62252733 A JP S62252733A JP 61093352 A JP61093352 A JP 61093352A JP 9335286 A JP9335286 A JP 9335286A JP S62252733 A JPS62252733 A JP S62252733A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はエチルビフェニル類の製造法に関するものであ
る。更に詳しくは、エチルビフェニル、ジエチルビフェ
ニルの間に留出する副生物を有効利用したエチルビフェ
ニル類の製造方法である。
る。更に詳しくは、エチルビフェニル、ジエチルビフェ
ニルの間に留出する副生物を有効利用したエチルビフェ
ニル類の製造方法である。
ビフェニルとエチルベンゼン類をフリーゾルタラフッ触
媒の存在下、トランスアルキル化反応させて得た反応生
成物を蒸留塔に装入してエチルビフェニル類を製造する
ことが知られている。
媒の存在下、トランスアルキル化反応させて得た反応生
成物を蒸留塔に装入してエチルビフェニル類を製造する
ことが知られている。
しかしながら、得た反応生成物中には、熱媒体等として
有用なエチルビフェニルｔｉの他に、エチルビフェニル
類と沸点が近似している９−メチルフルオレンが副生ず
る。これは、結晶性物質を生成するばかりでなく、熱安
定性も悪いので、これの存在は好ましくない。
有用なエチルビフェニルｔｉの他に、エチルビフェニル
類と沸点が近似している９−メチルフルオレンが副生ず
る。これは、結晶性物質を生成するばかりでなく、熱安
定性も悪いので、これの存在は好ましくない。
そこで、出願人は、先にビフェニルとエチルベンゼン類
のトランスアルキル化反応において、反応条件を選択す
ることにより、上記問題を解消する方法を堤案じた（特
公昭４７−１５９４５号公報）。
のトランスアルキル化反応において、反応条件を選択す
ることにより、上記問題を解消する方法を堤案じた（特
公昭４７−１５９４５号公報）。
ビフェニルとエチルベンゼン類のトランスアルキル化に
おいて、反応条件を選択する方法は、従来の方法に比べ
て優れた効果を発揮するものであるが、この方法でも好
ましからざる副生物を皆無にすることは出来ず、これは
従来燃料油として処分されており、原単位の向−ヒのた
めにも有効利用する方法が要望されていた。
おいて、反応条件を選択する方法は、従来の方法に比べ
て優れた効果を発揮するものであるが、この方法でも好
ましからざる副生物を皆無にすることは出来ず、これは
従来燃料油として処分されており、原単位の向−ヒのた
めにも有効利用する方法が要望されていた。
Ｃ問題点を解決するための手段〕
そこで、本発明者等は、これらの問題を解決するだめの
方法について種々検討した結果、エチルビフェニルとジ
エチルビフェニルとの間に留出する好ましからざる副生
物を反応原料にＶ８環させて反応させることにより、意
外にもこの副生物は反応系でジエチルビフェニル、トリ
エチルビフェニル等の有効物？ｊ類似化合物に変化する
ことを見出し、本発明に到達したものである。
方法について種々検討した結果、エチルビフェニルとジ
エチルビフェニルとの間に留出する好ましからざる副生
物を反応原料にＶ８環させて反応させることにより、意
外にもこの副生物は反応系でジエチルビフェニル、トリ
エチルビフェニル等の有効物？ｊ類似化合物に変化する
ことを見出し、本発明に到達したものである。
本発明は、ビフェニルとエチルベンゼン類をフリーデル
クラフッ触媒の存在下でトランスアルキル化反応を行わ
せ、反応生成物を１留塔に装入してエチルビフェニル、
ジエチルビフェニルを製品として留出させると共に、エ
チルビフェニルとジエチルビフェニルの中間の留出物（
以下、中間留分という。）を反応原料の一部として使用
するエチルビフェニル類の製造方法である。
クラフッ触媒の存在下でトランスアルキル化反応を行わ
せ、反応生成物を１留塔に装入してエチルビフェニル、
ジエチルビフェニルを製品として留出させると共に、エ
チルビフェニルとジエチルビフェニルの中間の留出物（
以下、中間留分という。）を反応原料の一部として使用
するエチルビフェニル類の製造方法である。
本発明で使用するエチルベンゼン類は、エチルベンゼン
、ジエチルトンゼン、トリエチルベンゼン、テトラエチ
ルベンゼン等のベンゼンのエチル置換体及びエチルトル
エン、ジエチルトルエン等のトルエンのエチル置換体等
が使用出来る。工業的にはベンゼンをエチル化して、エ
チルベンゼンを製造する際に副生ずる主としてジエチル
ベンゼンよりなり、比較的少量のモノ−、トリー、テト
ラ−エチルベンゼンを含むポリエチルベンゼン類を使用
することが、経済的見地より望ましい。
、ジエチルトンゼン、トリエチルベンゼン、テトラエチ
ルベンゼン等のベンゼンのエチル置換体及びエチルトル
エン、ジエチルトルエン等のトルエンのエチル置換体等
が使用出来る。工業的にはベンゼンをエチル化して、エ
チルベンゼンを製造する際に副生ずる主としてジエチル
ベンゼンよりなり、比較的少量のモノ−、トリー、テト
ラ−エチルベンゼンを含むポリエチルベンゼン類を使用
することが、経済的見地より望ましい。
ビフェニルに対するエチルベンゼン類の使用量は、エチ
ルベンゼン類をエチル基＋？！’Ｋした場合、すなわち
ジエチルベンゼン１モルを２モルに、トリエチルベンゼ
ン１モルを３モルにの如く換算した場合、ビフェニル１
モルに対してエチルベンゼン類を０．５〜３．０モル使
用する。エチルベンゼン類が０．５モルより少ないとビ
フェニルの反応率を高めた時、９−メチルフルオレンの
生成割合が比較的多くなりり了ましくなく、エチルヘン
ゼン類カ３．０モルより多く使用することは、未反応の
′エチルベンゼン類が増大することから好ましくない。
ルベンゼン類をエチル基＋？！’Ｋした場合、すなわち
ジエチルベンゼン１モルを２モルに、トリエチルベンゼ
ン１モルを３モルにの如く換算した場合、ビフェニル１
モルに対してエチルベンゼン類を０．５〜３．０モル使
用する。エチルベンゼン類が０．５モルより少ないとビ
フェニルの反応率を高めた時、９−メチルフルオレンの
生成割合が比較的多くなりり了ましくなく、エチルヘン
ゼン類カ３．０モルより多く使用することは、未反応の
′エチルベンゼン類が増大することから好ましくない。
このビフェニルとエチルベンゼン類ｎとの反応は例えば
塩化アルミニウム、弗化硼素の如きフリーゾルタラフッ
触媒の存在下で実施される。
塩化アルミニウム、弗化硼素の如きフリーゾルタラフッ
触媒の存在下で実施される。
トランスアルキル化反応は反応温度が７０〜１５０℃が
好ましく、更に好ましくは１００〜１３０℃である。反
応温度が７０℃より低いと反応速度が遅く、また、１５
０℃より高いとエチルベンゼンの蒸気圧が高くなり、反
応系外への流出を防ぐため加圧することが必要となる。
好ましく、更に好ましくは１００〜１３０℃である。反
応温度が７０℃より低いと反応速度が遅く、また、１５
０℃より高いとエチルベンゼンの蒸気圧が高くなり、反
応系外への流出を防ぐため加圧することが必要となる。
トランスアルキル化反応して生成した反応生成物はフリ
ーゾルタラフッ触媒を水洗等により除去した後、蒸留し
て各留分に分離する。
ーゾルタラフッ触媒を水洗等により除去した後、蒸留し
て各留分に分離する。
蒸留では反応条件によるが、ベンゼン留分、エチルベン
ゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン等からな
るエチルベンゼン類、ビフェニル留分、ｍ−エチルビフ
ェニル及びｐ−エチルビフェニルを主成分とするエチル
ビフェニル類、ジエチルビフェニル留分及びトリエチル
ビフェニル留分、９−メチルフルオレンを主成分とする
エチルビフェニルとジエチルビフェニルの中間留分等に
分離される。
ゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン等からな
るエチルベンゼン類、ビフェニル留分、ｍ−エチルビフ
ェニル及びｐ−エチルビフェニルを主成分とするエチル
ビフェニル類、ジエチルビフェニル留分及びトリエチル
ビフェニル留分、９−メチルフルオレンを主成分とする
エチルビフェニルとジエチルビフェニルの中間留分等に
分離される。
ここで、副産物である９−メチルフルオレンを主成分と
するエチルビフェニルとジエチルビフェニルの中間留分
は３０５〜３１２℃の留分であって、９−メチルフルオ
レン約３０ｗｔ％以上含む。
するエチルビフェニルとジエチルビフェニルの中間留分
は３０５〜３１２℃の留分であって、９−メチルフルオ
レン約３０ｗｔ％以上含む。
本発明ではこの中間留分の一部または全量を反応原料の
一部として使用する。好ましくは、反応系へ循環させる
。中間留分は反応原料のビフェニルの一部又は全部とし
て使用することができる。反応系へｖａｒＪさせる場合
の循環量は、中間留分中の９−メチルフルオレンをビフ
ェニルとみなして、反応原料のビフェニルとエチルヘン
ゼンの装入量がビフェニル１モルに対しエチルベンゼン
類をエチル基喚算して０．５〜３．０モルの割合になる
ように決めればよい。これは、９−メチルフルオレンが
トランスアルキル化反応において、ジエチルビフェニル
等の有用物質類似化合物に変化するという理由によるも
のである。
一部として使用する。好ましくは、反応系へ循環させる
。中間留分は反応原料のビフェニルの一部又は全部とし
て使用することができる。反応系へｖａｒＪさせる場合
の循環量は、中間留分中の９−メチルフルオレンをビフ
ェニルとみなして、反応原料のビフェニルとエチルヘン
ゼンの装入量がビフェニル１モルに対しエチルベンゼン
類をエチル基喚算して０．５〜３．０モルの割合になる
ように決めればよい。これは、９−メチルフルオレンが
トランスアルキル化反応において、ジエチルビフェニル
等の有用物質類似化合物に変化するという理由によるも
のである。
なお、蒸留により分離されたエチルベンゼン類、ビフェ
ニルは反応系に循環させることが好ましく、ジエチルビ
フェニルの一部または全部を反応系に循環させることが
出来る。
ニルは反応系に循環させることが好ましく、ジエチルビ
フェニルの一部または全部を反応系に循環させることが
出来る。
実施例１
ビフェニルと平均エチル基数２．１ ＋ｉ′１後のポリ
エチルベンゼンを両者の合計に対し１ｗｔχの塩化アル
ミニウムとともに反応器に仕込み、撹拌しつつ１３０℃
で３時間反応した０反応終了後、反応生成物を水洗して
塩化アルミニウムを除去した後、蒸留塔に装入して分離
した。その結果を第１表に示す。
エチルベンゼンを両者の合計に対し１ｗｔχの塩化アル
ミニウムとともに反応器に仕込み、撹拌しつつ１３０℃
で３時間反応した０反応終了後、反応生成物を水洗して
塩化アルミニウムを除去した後、蒸留塔に装入して分離
した。その結果を第１表に示す。
中間留分は沸点範囲３０５〜３１２℃の留分であり、エ
チルビフェニル類３３ｗｔχ、９−メチルフルオレン５
３ｗｔχが含まれていた。
チルビフェニル類３３ｗｔχ、９−メチルフルオレン５
３ｗｔχが含まれていた。
この中間留分を第２表に示す割合で反応系に装入して、
上記と同一の条件でトランスアルキル化を行った。この
結果を第２表に示す。
上記と同一の条件でトランスアルキル化を行った。この
結果を第２表に示す。
実施例２
ポリエチルベンゼン１００重量部に対して、前記中間留
分８７６５重量部をブレンドした原料組成は第３表の通
りである。
分８７６５重量部をブレンドした原料組成は第３表の通
りである。
これを原料として反応温度１３０℃、反応時間３時間、
塩化アルミニウムを原料の１−（Ｘの条件でトランスア
ルキル化を行ったときの反応生成物の組成を第３表に示
す。
塩化アルミニウムを原料の１−（Ｘの条件でトランスア
ルキル化を行ったときの反応生成物の組成を第３表に示
す。
この表から９−メチルフルオレンが減少して、有用なジ
エチルビフェニル類に変化していることが判る。
エチルビフェニル類に変化していることが判る。
以上の説明から明らかなように、反応原料にエチルビフ
ェニルとジエチルビフェニルの中間留分を循環させて反
応させることによって、中間留分中のを効成分がジエチ
ルビフェニルに変換されることにより、中間留分の副生
が減少し、原単位が向上する。
ェニルとジエチルビフェニルの中間留分を循環させて反
応させることによって、中間留分中のを効成分がジエチ
ルビフェニルに変換されることにより、中間留分の副生
が減少し、原単位が向上する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ビフェニルとエチルベンゼン類をフリーデ ルクラフツ触媒の存在下でトランスアルキル化反応を行
わせ、反応生成物を蒸留塔に装入してエチルビフェニル
、ジエチルビフェニルを製品として留出させると共に、
エチルビフェニルとジエチルビフェニルの中間の留出物
を反応原料の一部として使用することを特徴とするエチ
ルビフェニル類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61093352A JPS62252733A (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | エチルビフエニル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61093352A JPS62252733A (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | エチルビフエニル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62252733A true JPS62252733A (ja) | 1987-11-04 |
| JPH052657B2 JPH052657B2 (ja) | 1993-01-13 |
Family
ID=14079880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61093352A Granted JPS62252733A (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | エチルビフエニル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62252733A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4943553A (en) * | 1986-12-25 | 1990-07-24 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Method of making ethylbiphenyls |
| US5670704A (en) * | 1990-06-26 | 1997-09-23 | Amoco Corporation | Selective production of 2,6-dimethylnaphthalene |
-
1986
- 1986-04-24 JP JP61093352A patent/JPS62252733A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4943553A (en) * | 1986-12-25 | 1990-07-24 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Method of making ethylbiphenyls |
| US5670704A (en) * | 1990-06-26 | 1997-09-23 | Amoco Corporation | Selective production of 2,6-dimethylnaphthalene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH052657B2 (ja) | 1993-01-13 |
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