JPS62237934A - Surface-active agent - Google Patents
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Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、後記の一般式（１）で示されるＮ−アルキル
、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル塩から成
る新規な界面活性剤に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial Application Field) The present invention relates to a novel surfactant comprising an N-alkyl, N-methylaminoethanol phosphate salt represented by the general formula (1) below.
（従来の技術）
従来、界面活性剤として数多くの種類の化合物が知られ
ており、使用されている。その中で、アニオン活性剤は
洗浄力も高く、起泡力に優れ、洗浄剤、乳化剤、起泡剤
等の様々な用途で用いられている。しかし、人が直接接
触するシャンプー。(Prior Art) Many types of compounds have been known and used as surfactants. Among them, anionic activators have high detergency and excellent foaming power, and are used in various applications such as detergents, emulsifiers, and foaming agents. However, shampoos that people come into direct contact with.
リンス、石鹸等の化粧品・家庭用洗剤の場合、皮膚に対
する刺激性等の問題から、より安全性の高く、又、中性
の領域で用いられる活性剤の開発が要求されている。脂
肪酸石鹸は皮膚に緩和な作用を有する活性剤として広く
用いられているが、中性、酸性領域では洗浄効果が著し
く低下する。又、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級
アルコール硫酸エステル塩等も優れた洗浄効果を示すが
、皮膚に対する作用の点では満足するものとは言えない
。In the case of cosmetics and household detergents such as rinses and soaps, there is a need to develop active agents that are safer and can be used in the neutral range due to problems such as irritation to the skin. Fatty acid soaps are widely used as active agents that have a soothing effect on the skin, but their cleansing effectiveness is significantly reduced in neutral and acidic environments. Furthermore, alkylbenzene sulfonates, higher alcohol sulfuric acid ester salts, and the like also exhibit excellent cleaning effects, but cannot be said to be satisfactory in terms of action on the skin.
一方、界面活性を有する様々の有機ヒドロキシ化合物の
リン酸エステル塩類は、洗浄剤、乳化剤、帯″ゼ防止剤
、防錆剤として広く利用されている。On the other hand, phosphate ester salts of various organic hydroxy compounds having surface activity are widely used as detergents, emulsifiers, anti-foaming agents, and rust preventives.
特にモノアルキルリン酸エステル塩は、毒性や皮膚刺激
性が著しく少なく、人体に対して安全性の高いアニオン
性界面活性剤として人体に直接使用する洗浄剤、その他
の化粧品、香粧品原料として有用であることが知られて
いる。In particular, monoalkyl phosphate ester salts have extremely low toxicity and skin irritation, and are useful as anionic surfactants that are highly safe for the human body, such as cleaning agents used directly on the human body, and raw materials for other cosmetics and cosmetics. It is known that there is.
しかしながら、昨今の生活水準の高度化に伴い、人体に
対してさらに高度な安全性を有する化粧品、香粧品用原
料の開発の要望がますます増大している。However, as living standards have become more sophisticated in recent years, there has been an increasing demand for the development of raw materials for cosmetics and cosmetics that have even higher levels of safety for the human body.
従って、モノアルキルリン酸エステル塩よりもさらに皮
膚刺激性及び毒性が少なく、安全性の高いアニオン界面
活性剤が開発出来れば、人体に直接使用する化粧品や、
香粧品用原料として広範な利用用途が考えられる。Therefore, if we could develop an anionic surfactant that has less skin irritation and toxicity than monoalkyl phosphate ester salts and is highly safe, it would be possible to develop cosmetics that can be used directly on the human body,
It can be used in a wide range of applications as a raw material for cosmetics.
（発明が解決しようとする問題点）
斯かる現状にかんがみ鋭意研究を行った結果、後記一般
式（１）で示される化合物が低刺激性で優れた洗浄力、
表面張力低下能、起泡力、乳化力を有することを見出し
、本発明を完成した。(Problems to be Solved by the Invention) In view of the current situation, as a result of intensive research, it was found that the compound represented by the general formula (1) below has low irritation and excellent cleaning power.
It was discovered that it has surface tension lowering ability, foaming power, and emulsifying power, and the present invention was completed.
本発明の目的は後記一般式（１）で示されるＮ−アルキ
ル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル塩から
成る界面活性剤を提供することにある。An object of the present invention is to provide a surfactant comprising an N-alkyl, N-methylaminoethanol phosphate ester salt represented by the general formula (1) below.
Ｃ問題点を解決するための手段）
すなわち、本発明は、
丁記一般式（１）
Ｃ式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリスチル基
、パルミチル基、ステアリル基、又はオレイル基、Ｍは
ナトリウム、カリウム、アンモニウム、又はトリエタノ
ールアンモニウムである。）
で表わされるＮ−アルキル、Ｎ−メチルアミノエタノー
ルリン酸エステル塩から成る界面活性剤である。Means for Solving Problems C) That is, the present invention provides the following general formula (1): In the formula C, R is a caprylic group, a lauryl group, a myristyl group, a palmityl group, a stearyl group, or an oleyl group; is sodium, potassium, ammonium, or triethanolammonium. ) This is a surfactant consisting of an N-alkyl, N-methylaminoethanol phosphate ester salt represented by:
本発明の前記一般式で表わされるＮ−アルキル。N-alkyl represented by the above general formula of the present invention.
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸、Ｔ−ステル塩は、
Ｎ−ラウリル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テルナトリウム塩Ｃ以下、本発明の化合物１という）、
Ｎ−ラウリル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テルカリウム塩ｃ本発明の化合物２）、Ｎ−ラウリル、
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルアンモニウ
ム塩Ｃ本発明の化合物３）、Ｎ−ラウリル、Ｎ−メチル
ア疋ノエタノールリン酸エステルトリエタノ−ルア疋ン
塩（本発明の化合物４）、Ｎ−カプリル、Ｎ−メチルア
ミノエタノールリン酸エステルナトリウム塩ｒ本発明の
化合物５）、Ｎ−カプリル、Ｎ−メチルアミノエタノー
ルリン酸エステルカリウム塩（本発明の化合物６）、Ｎ
−カプリル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステ
ルアンモニウム塩Ｃ本発明の化合物７）、Ｎ−カプリル
、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルトリエタ
ノールアミン塩ｃ本発明の化合物８）、Ｎ−ｔリスチル
、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルナトリウ
ム塩（本発明の化合物９）、Ｎ−ミリスチル、Ｎ−メチ
ルアミノエタノールリン酸エステルカリウム塩（本発明
の化合物１０）、Ｎ−ミリスチル、Ｎ−メチルアミノエ
タノールリン酸ニー４＝
ステルアンモニウム塩（本発明の化合物１１）、Ｎ−ミ
リスチル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル
トリエタノールアミン塩ｃ本発明の化合物１２）、Ｎ−
パルミチル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステ
ルナトリウム塩Ｃ本発明の化合物１Ｂ ）、Ｎ−パルミ
チル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルカリ
ウム塩Ｃ本発明の化合物１４）、Ｎ−パルミチル、Ｎ−
メチルア又ノエタノールリン酸エステルアンモニウム塩
（本発明の化合物１５）、Ｎ−パルミチル、Ｎ−メチル
アミノエタノールリン酸エステルトリエタノールアミン
塩（本発明の化合物１６）、Ｎ−ステアリル、Ｎ−メチ
ルアミノエタノールリン酸エステルナトリウム塩Ｃ本発
明の化合物１７）、Ｎ−ステアリル、Ｎ−メチルアミノ
エタノールリン酸エステルカリウム塩（本発明の化合物
１８）。N-methylaminoethanol phosphoric acid, T-stellate salt is
N-lauryl, N-methylaminoethanol phosphate ester sodium salt C (hereinafter referred to as compound 1 of the present invention),
N-lauryl, N-methylaminoethanol phosphate potassium salt c Compound 2) of the present invention, N-lauryl,
N-methylaminoethanol phosphate ammonium salt C Compound 3) of the present invention, N-lauryl, N-methylaminoethanol phosphate triethanolamine salt (compound 4 of the present invention), N-capryl, N-methylaminoethanol phosphate ester sodium salt r Compound 5) of the present invention, N-caprylic, N-methylaminoethanol phosphate potassium salt (compound 6 of the present invention), N
- Capryl, N-methylaminoethanol phosphate ester ammonium salt C Compound 7) of the present invention, N-Capryl, N-methylaminoethanol phosphate ester triethanolamine salt C Compound 8) of the present invention, N-t listyl, N-methylaminoethanol phosphate sodium salt (compound 9 of the present invention), N-myristyl, N-methylaminoethanol phosphate potassium salt (compound 10 of the present invention), N-myristyl, N-methylaminoethanol phosphate Acid ni 4 = sterammonium salt (compound of the invention 11), N-myristyl, N-methylaminoethanol phosphate ester triethanolamine salt c compound of the invention 12), N-
Palmityl, N-methylaminoethanol phosphate ester sodium salt C Compound 1B of the present invention), N-palmityl, N-methylaminoethanol phosphate ester potassium salt C Compound 14) of the present invention, N-palmityl, N-
Methylaminoethanol phosphate ammonium salt (Compound 15 of the present invention), N-palmityl, N-methylaminoethanol phosphate triethanolamine salt (Compound 16 of the present invention), N-stearyl, N-methylaminoethanol Phosphate ester sodium salt C compound of the invention 17), N-stearyl, N-methylaminoethanol phosphate potassium salt (compound of the invention 18).
Ｎ−ステアリル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エ
ステルアンモニウム塩Ｃ本発明の化合物１９ ）、Ｎ−
ステアリル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステ
ルトリエタノールアミン塩（本発明の化合物２０ ）、
Ｎ−オレイル、Ｎ〜メチルアミノエタノールリン酸エス
テルナトリウム塩Ｃ本発明の化合物２１）、Ｎ−オレイ
ル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルカリウ
ム塩（本発明の化合物２２）、Ｎ−オレイル、Ｎ−メチ
ルアミノエタノールリン酸エステルアンモニウム塩（本
発明の化合物２８）、Ｎ−オレイル。N-stearyl, N-methylaminoethanol phosphate ester ammonium salt C compound of the present invention 19), N-
Stearyl, N-methylaminoethanol phosphate ester triethanolamine salt (compound of the invention 20),
N-oleyl, N-methylaminoethanol phosphate ester sodium salt C Compound of the invention 21), N-oleyl, N-methylaminoethanol phosphate potassium salt (compound of the invention 22), N-oleyl, N- Methylaminoethanol phosphate ester ammonium salt (compound of the invention 28), N-oleyl.
Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エステルトリエタノ
ールアミン塩ｃ本発明の化合物２４）等である。N-methylamine ethanol phosphate ester triethanolamine salt c Compound 24) of the present invention, and the like.
本発明の前記一般式（１）で表わされるＮ−アルキル、
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル塩は、例え
ば次のようにして製造される。N-alkyl represented by the general formula (1) of the present invention,
N-methylaminoethanol phosphate ester salt is produced, for example, as follows.
′Ｆ記一般式（２）
（上記式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリスチ
ル基、パルミチル基、ステアリル基またはオレイル基で
ある。）
で表わされるＮ−アルキル、Ｎ−メチルアミノエタノー
ルと当モルの８５％リン酸水溶液をテトラヒドロフラン
中（濃度１〜５０重量％）に溶解した後、室温下１時間
撹拌する。'F General formula (2) (In the above formula, R is a capryl group, a lauryl group, a myristyl group, a palmityl group, a stearyl group or an oleyl group.) An equimolar amount of 85% aqueous phosphoric acid solution is dissolved in tetrahydrofuran (concentration 1 to 50% by weight) and then stirred at room temperature for 1 hour.
その後、１〜１０倍モルの五酸化燐を添加して、還流下
にリン酸エステルチル化反応を行なう。Thereafter, 1 to 10 times the molar amount of phosphorus pentoxide is added to carry out a phosphoric acid ester tylation reaction under reflux.
次に、室温に冷却後、後記の塩基又はその水溶液を撹拌
下に添加する。Next, after cooling to room temperature, a base or an aqueous solution thereof described later is added with stirring.
その後、エバポレーターによって濃縮し、脱塩後、目的
とするＮ−アルキル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン
酸エステル塩が得られる。Thereafter, it is concentrated using an evaporator and desalted to obtain the desired N-alkyl, N-methylaminoethanol phosphate ester salt.
なお、前記の塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムアンモニア水、トリエタノールアミン等であっ
て、適用される。In addition, as the base, sodium hydroxide, potassium hydroxide aqueous ammonia, triethanolamine, etc. are applicable.
前記一般式（１）で表わされかつ後記の実施例で得られ
た本発明のＮ−アルキル、Ｎ−メチルアミノエタノール
リン酸エステル塩は、後記の第１表に示す分析値を有し
、同定された。The N-alkyl, N-methylaminoethanol phosphoric acid ester salt of the present invention represented by the general formula (1) and obtained in the Examples below has the analytical values shown in Table 1 below, Identified.
以下、実施例によって本発明を詳述する。Hereinafter, the present invention will be explained in detail with reference to Examples.
尚、実施例に示した部とは重量部を意味する。Note that the parts shown in the Examples mean parts by weight.
実施例Ｉ
Ｎ−ラウリル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テルナトリウム塩の合成
撹拌機を備えた１１のフラスコにＮ−ラウリル。Example I Synthesis of N-lauryl, N-methylaminoethanol phosphate ester sodium salt N-lauryl in 11 flasks equipped with a stirrer.
Ｎ−メチルアミノエタノール２４ｆ３Ｆ（１モル）、８
５％リン酸水溶液１４２ｆ （１モル）及びテトラヒド
ロフランｓ ｏ ｏ ｍｇを仕込み、激しく撹拌しなが
ら室温下で１時間反応させる。N-methylaminoethanol 24f3F (1 mol), 8
142f (1 mol) of a 5% aqueous phosphoric acid solution and soo mg of tetrahydrofuran are charged, and the mixture is reacted for 1 hour at room temperature with vigorous stirring.
その後五酸化リン１Ｑ’ｔｙ＜１．４倍モル）を加え、
還流下で８時間反応させる。Then add phosphorus pentoxide (1Q'ty<1.4 times mole),
React under reflux for 8 hours.
反応後、室温に冷却し、水酸化ナトリウム１５２ｆを水
２００ ｍ（Ｊに溶解した水溶液を部幅する。After the reaction, the mixture is cooled to room temperature, and an aqueous solution of 152 f of sodium hydroxide dissolved in 200 m (J) of water is poured.
その後、エバポレーターを用いて溶媒を除き、残渣にエ
タノール５００ ｍａｌを加え、撹拌下６０°Ｃに加熱
する。Thereafter, the solvent is removed using an evaporator, 500 mal of ethanol is added to the residue, and the mixture is heated to 60°C while stirring.
１時間後、デカンテーションによりエタノール液を取り
出し、エバポレーターを用いてエタノールを除くと白色
物質２９２ｆを得た。After 1 hour, the ethanol solution was taken out by decantation, and the ethanol was removed using an evaporator to obtain a white substance 292f.
得られたこの白色粉末は前記第１表に示した分析結果か
ら、目的化合物のＮ−ラウリル、Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステルナトリウム実、％１列２
Ｎ−ラウリル、Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エス
テルカリウム塩の合成
実施例１と同様の操作によってＮ−ラウリル。From the analysis results shown in Table 1 above, this white powder obtained was found to contain the target compound N-lauryl, N-methylaminoethanol phosphate sodium ester, %1 column 2 N-lauryl, N-methylamine ethanol phosphate. Synthesis of acid ester potassium salt N-lauryl was obtained by the same procedure as in Example 1.
Ｎ−メチルア主ノエタノールリン酸エステルを得た後、
８０％水酸化ナトリウムの代りに３０％水酸化カリウム
を用いる他は実施例１と同様の操作によって白色粉末３
２９）を得た。得られたこの白色粉末は、前記第１表に
示した分析結果から、目的化合物のＮ−ラウリル、Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステルカリウム塩であ
ることを確認した。（収率：９１％）
実施例８
Ｎ−ラウリル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テルアンモニウム塩の合成
実施例１と同様の操作によってＮ−ラウリル。After obtaining N-methylanoethanol phosphate ester,
White powder 3 was prepared in the same manner as in Example 1 except that 30% potassium hydroxide was used instead of 80% sodium hydroxide.
29) was obtained. From the analysis results shown in Table 1, the obtained white powder contains the target compounds N-lauryl, N-
It was confirmed that it was methylaminoethanol phosphate potassium salt. (Yield: 91%) Example 8 Synthesis of N-lauryl, N-methylaminoethanol phosphoric acid ester ammonium salt N-lauryl was produced in the same manner as in Example 1.
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルを得た後、
３０％水酸化ナトリウム水溶液の代りにアンモニア水を
用いる他は、更に実施例１と同様の操作によって無色粘
性物３１６ｇ／を鴎だ。得られたこの無色粘性物は、前
記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ−ラウ
リル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルアン
モニウム塩であることを確認した。（収率：９３％）実
施例４
Ｎ−ラウリル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テルトリエタノールアミン塩の合成実施例１と同様の操
作によってＮ−ラウリル。After obtaining N-methylaminoethanol phosphate ester,
316 g of a colorless viscous substance was prepared in the same manner as in Example 1, except that aqueous ammonia was used instead of the 30% aqueous sodium hydroxide solution. The obtained colorless viscous substance was confirmed to be the target compound N-lauryl, N-methylaminoethanol phosphoric acid ester ammonium salt from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 93%) Example 4 Synthesis of N-lauryl, N-methylaminoethanol phosphoric acid ester triethanolamine salt N-lauryl was produced in the same manner as in Example 1.
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルを得た後、
８０％水酸化ナトリウム水溶液の代りにトリエタノール
アミンを用いる他は、更に実施例１と同様の操作によっ
て無色粘性物４４５ノを得た。After obtaining N-methylaminoethanol phosphate ester,
The same procedure as in Example 1 was repeated except that triethanolamine was used instead of the 80% aqueous sodium hydroxide solution to obtain 445 pieces of colorless viscous material.
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分析結
果から、目的化合物のＮ−ラウリル、Ｎ−メチルアミノ
エタノールリン酸エステルトリエタノールアミン塩であ
ることを確認した。（収率：９８％）
実施例５
Ｎ−カプリル、Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エス
テルナトリウム塩の合成
Ｎ−ラウリル、Ｎ−メチルアミノエタノールの代りにＮ
−カプリル、Ｎ−メチルアミノエタノール２１５ｙ（１
モル）を使用する他は、実施例１と同様に行って、白色
粉末３０４ｙを得た。得られたこの白色粉末は、前記第
１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ−カプリル
、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルナトリウ
ム塩であることを確認した。（収率：９６％）実施例６
Ｎ−カプリル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テルカリウム塩の合成
実施例６と同様の操作によってＮ−カプリル。The obtained colorless viscous substance was confirmed to be the target compound, N-lauryl, N-methylaminoethanol phosphate triethanolamine salt, from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 98%) Example 5 Synthesis of N-caprylic, N-methylamine ethanol phosphate sodium salt
-Capryl, N-methylaminoethanol 215y (1
A white powder 304y was obtained in the same manner as in Example 1 except that mol) was used. The obtained white powder was confirmed to be the target compound, N-caprylic, N-methylaminoethanol phosphate sodium salt, from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 96%) Example 6 Synthesis of N-capryl, N-methylaminoethanol phosphoric acid ester potassium salt N-capryl was produced in the same manner as in Example 6.
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルを得た後、
実施例２と同様の操作によって白色粉末８４８ｙを得た
。得られたこの白色粉末は、前記第１表に示しｔこ分析
結果から、目的化合物のＮ−カプリル、Ｎ−メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルカリウム塩であることを確
認した。（収率；９５％）
実施例７
Ｎ−カプリル、Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エス
テルアンモニウム塩の合成
実施例５と同様の操作によってＮ−カプリル。After obtaining N-methylaminoethanol phosphate ester,
White powder 848y was obtained by the same operation as in Example 2. The obtained white powder was confirmed to be N-caprylic, N-methylaminoethanol phosphate potassium salt of the target compound from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 95%) Example 7 Synthesis of N-capryl, N-methylamine ethanol phosphate ammonium salt N-capryl was produced in the same manner as in Example 5.
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルを得た後、
実施例３と同様の操作によって無色粘性物３１６ｆを得
た。得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分
析結果から、目的化合物のＮ−カプリル、Ｎ−メチルア
ミノエタノールリン酸エステルアンモニウム塩であるこ
とを確認した。After obtaining N-methylaminoethanol phosphate ester,
A colorless viscous substance 316f was obtained by the same operation as in Example 3. The obtained colorless viscous substance was confirmed to be the target compound N-caprylic, N-methylaminoethanol phosphoric acid ester ammonium salt from the analysis results shown in Table 1 above.
（収率：９８％）
実施例８
Ｎ−カプリル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テルトリエタノールアミン塩の合成実施例５と同様の操
作によってＮ−カプリル。(Yield: 98%) Example 8 Synthesis of N-capryl, N-methylaminoethanol phosphoric acid ester triethanolamine salt N-capryl was produced in the same manner as in Example 5.
Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エステルを得た後、
実施例４と同様の操作によって無色粘性物４１９ｙを得
た。得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分
析結果から、目的化合物のＮ−カプリル、Ｎ−メチルア
ミノエタノールリン酸エステルトリエタノールアミン塩
であることを確認した。（収率：９８％）
１８一
実施例９
Ｎ−ミリスチル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エ
ステルナトリウム塩の合成
Ｎ−ラウリル、Ｎ−メチルアミノエタノールの代りにＮ
−ミリスチル、Ｎ−メチルアミノエタノール２７１Ｆ（
１モル）を使用する他は、実施例１と同様に行って、白
色粉末８２８ｇを得た。得られたこの白色粉末は、前記
第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ−ミリス
チル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルナト
リウム塩であることを確認した。（収率：９５％）実施
例１Ｏ
Ｎ−ミリスチル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エ
ステルカリウム塩の合成
実施例９と同様の操作によってＮ−ｔリスチル。After obtaining N-methylamine ethanol phosphate,
A colorless viscous substance 419y was obtained by the same operation as in Example 4. The obtained colorless viscous substance was confirmed to be the target compound, N-caprylic, N-methylaminoethanol phosphate triethanolamine salt, from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 98%) 18-Example 9 Synthesis of N-myristyl, N-methylaminoethanol phosphate ester sodium salt
-Myristyl, N-methylaminoethanol 271F (
The same procedure as in Example 1 was carried out except that 1 mol) was used to obtain 828 g of white powder. The obtained white powder was confirmed to be the target compound, N-myristyl, N-methylaminoethanol phosphate sodium salt, from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 95%) Example 1O Synthesis of N-Myristyl, N-Methylaminoethanol Phosphate Potassium Salt N-t Listyl was produced by the same procedure as in Example 9.
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルを得た後、
実施例２と同様の操作によって白色粉末８５８ｙを得た
。得られたこの白色粉末は、前記第１表に示した分析結
果から、目的化合物のＮ−ミリスチル、Ｎ−メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルカリウム塩であることを確
認した。（収率：９２％）
実施例１１
Ｎ−ミリスチル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エ
ステルアンモニウム塩の合成
実施例９と同様の操作によってＮ−ミリスチル。After obtaining N-methylaminoethanol phosphate ester,
White powder 858y was obtained by the same operation as in Example 2. The obtained white powder was confirmed to be the target compound, N-myristyl, N-methylaminoethanol phosphate potassium salt, from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 92%) Example 11 Synthesis of N-myristyl, N-methylaminoethanol phosphoric acid ester ammonium salt N-myristyl was produced in the same manner as in Example 9.
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルを得た後、
実施例８と同様の操作によって無色粘性物８８５ｇを得
た。得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分
析結果から、目的化合物のＮ−ミリスチル、Ｎ−メチル
アミノエタノールリン酸エステル アンモニウム塩であ
ることを確認した。（収率：９１％）
実施例１２
Ｎ−ミリスチル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エ
ステルトリエタノールアミン塩の合成実施例９と同様の
操作によってＮ−ミリスチル。After obtaining N-methylaminoethanol phosphate ester,
885 g of a colorless viscous substance was obtained by the same operation as in Example 8. The obtained colorless viscous substance was confirmed to be the target compound, N-myristyl, N-methylaminoethanol phosphate ammonium salt, from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 91%) Example 12 Synthesis of N-myristyl, N-methylaminoethanol phosphate triethanolamine salt N-myristyl was produced in the same manner as in Example 9.
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルを得た後、
実施例４と同様の操作によって無色粘性物４６１１を得
た。得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分
析結果から、目的化合物のＮ−ミリスチル、Ｎ−メチル
アミノエタノールリン酸エステルトリエタノ−ルア疋ン
塩であることを確認した。（収率：９１％）
実施例１３
Ｎ−パルミチル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エ
ステルナトリウム塩の合成
Ｎ−ラウリル、Ｎ−メチルアミノエタノールの代りに、
Ｎ−パルミチル、Ｎ−メチルアミノエタノール２９９Ｆ
（１モル）を使用する他は、実施例１と同様に行って、
白色粉末８８１Ｎを得た。After obtaining N-methylaminoethanol phosphate ester,
Colorless viscous material 4611 was obtained by the same operation as in Example 4. The obtained colorless viscous substance was confirmed to be the target compound, N-myristyl, N-methylaminoethanol phosphate triethanolate salt, from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 91%) Example 13 Synthesis of N-palmityl, N-methylaminoethanol phosphate ester sodium salt Instead of N-lauryl, N-methylaminoethanol,
N-palmityl, N-methylaminoethanol 299F
(1 mol) was carried out in the same manner as in Example 1,
A white powder of 881N was obtained.
得られたこの白色粉末は、前記第１表に示した分析結果
から、目的化合物のＮ−パルミチル、Ｎ−メチルアミノ
エタノールリン酸エステルナトリウム塩であることを確
認した。（収率：９５％）実施例Ｉ４
Ｎ−パルミチル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エ
ステルカリウム塩の合成
実施例１８と同様の操作によってＮ−パルミチル、Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施
例２と同様の操作によって白色粉末８７９ｆを得た。得
られたこの白色粉末は、前記第１表に示した分析結果か
ら、目的化合物のＮ−パルミチル、Ｎ−メチルアミノエ
タノールリン酸エステルカリウム塩であることを確認し
た。The obtained white powder was confirmed to be the target compound, N-palmityl, N-methylaminoethanol phosphate sodium salt, from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 95%) Example I4 Synthesis of N-palmityl, N-methylaminoethanol phosphate potassium salt N-palmityl, N-
After obtaining methylaminoethanol phosphate ester, a white powder 879f was obtained by the same operation as in Example 2. The obtained white powder was confirmed to be the target compound, N-palmityl, N-methylaminoethanol phosphate potassium salt, from the analysis results shown in Table 1 above.
（収率：９１％）
９ｉ！施例１５
Ｎ−パルミチル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エ
ステルアンモニウム塩のｂ成
実施例１８と同様の操作によってＮ−パルミチル、Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施
例３と同様の操作によって無色粘性物８６０１を得た。(Yield: 91%) 9i! Example 15 Preparation of N-palmityl, N-methylaminoethanol phosphate ammonium salt N-palmityl, N-
After obtaining methylaminoethanol phosphate ester, a colorless viscous substance 8601 was obtained by the same operation as in Example 3.
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分析結
果から、目的化合物のＮ−パルミチル、Ｎ−メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルアンモニウム塩であること
を確認した。（収率：９１％）
実施例１６
Ｎ−パルミチル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エ
ステルトリエタノールアミン塩の合成実施例１３と同様
の操作によってＮ−パルミチル、Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステルを得た後、実施例４と同様の操作
によって無色粘性物５０８ｙを得た。得られたこの無色
粘性物は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合
物のＮ−パルミチル、Ｎ−メチルアミンエタノールリン
酸エステルトリエタノールアミン塩であることを確認し
た。（収率；９５％）
実施例１７
Ｎ−ステアリル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エ
ステルナトリウム塩の合成
Ｎ−ラウリル、Ｎ−メチルアミノエタノールの代りに、
Ｎ−ステアリル、Ｎ−メチルアミノエタノール８２７ｙ
（１モル）を使用する他は、実施例１と同様に行って、
白色粉末８８６ｆを得た。The obtained colorless viscous substance was confirmed to be the target compound, N-palmityl, N-methylaminoethanol phosphoric acid ester ammonium salt, from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 91%) Example 16 Synthesis of N-palmityl, N-methylaminoethanol phosphate ester triethanolamine salt N-palmityl, N-methylaminoethanol phosphate ester was obtained by the same operation as in Example 13. After that, a colorless viscous substance 508y was obtained by the same operation as in Example 4. The obtained colorless viscous substance was confirmed to be the target compound, N-palmityl, N-methylamine ethanol phosphate triethanolamine salt, from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 95%) Example 17 Synthesis of N-stearyl, N-methylaminoethanol phosphate ester sodium salt Instead of N-lauryl, N-methylaminoethanol,
N-stearyl, N-methylaminoethanol 827y
(1 mol) was carried out in the same manner as in Example 1,
A white powder 886f was obtained.
得られたこの白色粉末は、前記第１表に示した分析結果
から、目的化合物のＮ−ステアリル、Ｎ−メチルアミノ
エタノールリン酸エステルナトリウム塩であることを確
認した。（収率：９０％）実施例１８
Ｎ−ステアリル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エ
ステルカリウム塩の合成
実施例１７と同様の操作によってＮ−ステアリル、Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施
例２と同様の操作によって白色粉末４０９１を得た。得
られたこの白色粉末は、前記第１表に示した分析結果か
ら、目的化合物のＮ−ステアリル、Ｎ−メチルアミノエ
タノールリン酸エステルカリウム塩であることを確認し
た。The obtained white powder was confirmed to be the target compound, N-stearyl, N-methylaminoethanol phosphate sodium salt, from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 90%) Example 18 Synthesis of N-stearyl, N-methylaminoethanol phosphate potassium salt N-stearyl, N-
After obtaining methylaminoethanol phosphate, white powder 4091 was obtained by the same operation as in Example 2. The obtained white powder was confirmed to be the target compound, N-stearyl, N-methylaminoethanol phosphate potassium salt, from the analysis results shown in Table 1 above.
（収率：９２％）
実施例１９
Ｎ−ステアリル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エ
ステルアンモニウム塩の合成
実施例１７と同様の操作によってＮ−ステアリル、Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施
例８と同様の操作によって無色粘性物４０７ｆを得た。(Yield: 92%) Example 19 Synthesis of N-stearyl, N-methylaminoethanol phosphoric acid ester ammonium salt N-stearyl, N-
After obtaining methylaminoethanol phosphate ester, a colorless viscous substance 407f was obtained by the same operation as in Example 8.
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分析結
果から、目的化合物のＮ−ステアリル、Ｎ−メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルアンモニウム塩であること
を確認した。（収率：９６％）
実施例２Ｏ
Ｎ−ステアリル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エ
ステルトリエタノールアミン塩の合成実施例１７と同様
の操作によってＮ−ステアリル、Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステルを得た後、実施例４と同様の操作
によって無色粘性物５０１１を得た。得られたこの無色
粘性物は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合
物のＮ−ステアリル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン
酸エステルトリエタノールアミン塩であることを確認し
た。（収率：８９％）
実施例２１
Ｎ−オレイル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テルナトリウム塩の合成
Ｎ−ラウリル、Ｎ−メチルアミノエタノールの代りにＮ
−オレイル、Ｎ−メチルアミノエタノール３２５ｙ（１
モル）を使用する他は、実施例１と同様に行って、白色
粉末３９８ｙを得た。得られたこの白色粉末は、前記第
１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ−オレイル
、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルナトリウ
ム塩であることを確認した。（収率：９２％）実施例２
２
Ｎ−オレイル、Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エス
テルカリウム塩の合成
実施例２１と同様の操作によってＮ−オレイル。The obtained colorless viscous substance was confirmed to be the target compound N-stearyl, N-methylaminoethanol phosphoric acid ester ammonium salt from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 96%) Example 2O Synthesis of N-stearyl, N-methylaminoethanol phosphate ester triethanolamine salt N-stearyl, N-methylaminoethanol phosphate ester was obtained by the same operation as in Example 17. After that, a colorless viscous substance 5011 was obtained by the same operation as in Example 4. The obtained colorless viscous substance was confirmed to be the target compound, N-stearyl, N-methylaminoethanol phosphate triethanolamine salt, from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 89%) Example 21 Synthesis of N-oleyl, N-methylaminoethanol phosphate ester sodium salt
-oleyl, N-methylaminoethanol 325y (1
A white powder 398y was obtained in the same manner as in Example 1 except that mol) was used. The obtained white powder was confirmed to be the target compound, N-oleyl, N-methylaminoethanol phosphate sodium salt, from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 92%) Example 2
2 Synthesis of N-oleyl, N-methylamine ethanol phosphate potassium salt N-oleyl was obtained by the same operation as in Example 21.
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルを得た後、
実施例２と同様の操作によって白色粉末４２１ｆを得た
。得られたこの白色粉末は、前記第１表に示した分析結
果から、目的化合物のＮ−オレイル、Ｎ−メチルアミノ
エタノールリン酸エステルカリウム塩であることを確認
した。（収率：９５％）
実施例２３
Ｎ−オレイル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テルアンモニウム塩の合成
実施例２１と同様の操作によってＮ−オレイル。After obtaining N-methylaminoethanol phosphate ester,
White powder 421f was obtained by the same operation as in Example 2. The obtained white powder was confirmed to be the target compound N-oleyl, N-methylaminoethanol phosphate potassium salt from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 95%) Example 23 Synthesis of N-oleyl, N-methylaminoethanol phosphoric acid ester ammonium salt N-oleyl was produced in the same manner as in Example 21.
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルを得た後、
実施例８と同様の操作によって無色粘性物３９７ｙを得
た。得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分
析結果から、目的化合物のＮ−オレイル、Ｎ−メチルア
ミノエタノールリン酸エステルアンモニウム塩であるこ
とを確認した。After obtaining N-methylaminoethanol phosphate ester,
A colorless viscous substance 397y was obtained by the same operation as in Example 8. The obtained colorless viscous substance was confirmed to be the target compound N-oleyl, N-methylaminoethanol phosphoric acid ester ammonium salt from the analysis results shown in Table 1 above.
（収率：９４％）
実施例２４
Ｎ−オレイル、Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テルトリエタノールアミン塩の合成実施例２１と同様の
操作によってＮ−オレイル。(Yield: 94%) Example 24 Synthesis of N-oleyl, N-methylaminoethanol phosphoric acid ester triethanolamine salt N-oleyl was produced in the same manner as in Example 21.
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルを得た後、
実施例４と同様の操作によって無色粘性物５２２ｇを得
た。得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分
析結果から、目的化合物のＮ−オレイル、Ｎ−メチルア
ミノエタノールリン酸エステルトリエタノールアミン塩
であることを確認した。（収率：９８％）
実施例２５
本実施例は本発明の界面活性剤の表面張力低下能、起泡
性、洗浄性及び安全性を説明するためのものである。After obtaining N-methylaminoethanol phosphate ester,
522 g of a colorless viscous substance was obtained by the same operation as in Example 4. The obtained colorless viscous substance was confirmed to be the target compound, N-oleyl, N-methylaminoethanol phosphoric acid ester triethanolamine salt, from the analysis results shown in Table 1 above. (Yield: 98%) Example 25 This example is for explaining the surface tension lowering ability, foaming property, detergency and safety of the surfactant of the present invention.
実施例１〜１８で潜だ界面活性剤について表面張力、泡
高さ、泡半減期、洗浄力及び皮膚刺激性の測定を行った
。比較の対照物質としてラウリルリン酸エステル１ナト
リウム塩を使用して同様の測定をした。Surface tension, foam height, foam half-life, detergency, and skin irritation were measured for the latent surfactants in Examples 1 to 18. Similar measurements were performed using lauryl phosphate monosodium salt as a control substance for comparison.
表面張力の測定はフィッシャー表面張力計を使用し、結
果を２８．５℃におけるダイン／画単位で第２表に示し
た。本発明の界面活性剤の表面張力は、ラウリルリン酸
エステル１ナトリウム塩の表面張力よりも２０％程度小
さい。Surface tension was measured using a Fischer surface tension meter and the results are shown in Table 2 in dynes/pictures at 28.5°C. The surface tension of the surfactant of the present invention is about 20% lower than that of monosodium lauryl phosphate.
泡高さおよび泡半減期の測定は、ロスマイルズいことを
示す。Measurements of foam height and foam half-life indicate loss of life.
第２表かられかるとおり本発明の界面活性剤の泡高さＣ
最初及び５分後）および泡半減期はどの場合もラウリル
リン酸エステル１ナトリウム塩の対応する値よりもやや
大きい。As seen from Table 2, the foam height C of the surfactant of the present invention
initial and after 5 minutes) and foam half-life are in each case slightly higher than the corresponding values for lauryl phosphate monosodium salt.
洗浄力の測定は、５ ａｕ Ｘ ５ ｃｍのウールモス
リン布にラノリン７％及びスダン１ＩｌＯ，００５％の
クロロホルム溶液０．４ｍｌを均一に塗布し乾燥させ、
この汚染布を８％の洗浄剤溶液４０ ｍｌが入った約１
００ ｍｌのガラス製シリンダー中に入れ、４０℃の恒
温槽中で１５分振とうし、汚染布を流水中でよくすすぎ
、乾燥させ、反射率を調べ、次式により洗浄率を求めた
。The detergency was measured by uniformly applying 0.4 ml of a chloroform solution of 7% lanolin and 1IIO,005% Sudan to a 5 au x 5 cm wool muslin cloth and drying it.
The contaminated cloth was placed in a container containing approximately 40 ml of 8% cleaning solution.
The cloth was placed in a 00 ml glass cylinder and shaken for 15 minutes in a constant temperature bath at 40° C. The contaminated cloth was thoroughly rinsed under running water, dried, and the reflectance was examined, and the cleaning rate was determined using the following formula.
結果を第２表に示した。本発明の界面活性剤の洗浄率は
ラウリルリン酸エステル１ナトリウム塩の洗浄率より、
やや大きくすぐれている。The results are shown in Table 2. The cleaning rate of the surfactant of the present invention is determined from the cleaning rate of lauryl phosphate monosodium salt.
It is slightly larger and better.
皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する２４時間
閉鎖貼布試験を行なった。すなわち、２０人の被験者に
界面活性剤の０．２％水溶液１ｍｌをしみ込ませたパッ
チテスト用絆創膏を２４時間貼布し、貼布除去後２４時
間後に刺激性を判定した。As a test method for skin irritation, a 24-hour closed patch test was conducted on humans. That is, a patch test adhesive plaster impregnated with 1 ml of a 0.2% aqueous solution of a surfactant was applied to 20 subjects for 24 hours, and irritation was determined 24 hours after the application was removed.
判定結果ははっきりした紅斑を示したものを陽性とし、
その陽性率で示した。測定結果は第２表に示した。The test result is positive if it shows clear erythema.
It is shown in the positive rate. The measurement results are shown in Table 2.
第２表かられかるとおりラウリルリン酸エステル１ナト
リウム塩と比べて、本発明の界面活性剤−８８一
応用例１（乳液の製造における乳化剤としての応用）
前記本発明の化合物１〜１８及び類縁化合物としてラウ
リルリン酸エステル１ナトリウム塩の各々を乳化剤とし
て、各５部、及び流動パラフィン各８０部を混合し、７
０℃に加熱、撹拌する。As can be seen from Table 2, in comparison with lauryl phosphate monosodium salt, surfactant-88 of the present invention - Application example 1 (application as an emulsifier in the production of emulsion) Compounds 1 to 18 of the present invention and related compounds As an emulsifier, 5 parts of each monosodium lauryl phosphate salt and 80 parts each of liquid paraffin were mixed, and 7
Heat to 0°C and stir.
これを、７０℃の水６５部に徐々に添加して分散乳化す
る。次に、この各乳化物を静かに撹拌しつつ、８０℃に
なるまで徐冷してＯ／Ｗ型の乳液を得た。This was gradually added to 65 parts of water at 70°C to disperse and emulsify. Next, each emulsion was slowly cooled to 80°C while being gently stirred to obtain an O/W type emulsion.
これら各乳液を４５℃の恒温室に放置して、経第 ８
表
第 ８ 表（２）
このように、本発明の化合物Ｃ界面活性剤）を乳化剤と
して使用した乳液は、６ケ月後でも安定であるが、類縁
化合物を使用した乳液は６ケ月後に油分が分離しており
、本発明の化合物の乳化力はすぐれている。Each of these emulsions was left in a constant temperature room at 45℃, and
Table 8 Table (2) As shown, the emulsion using Compound C (surfactant) of the present invention as an emulsifier is stable even after 6 months, but the oil content of the emulsion using a related compound separates after 6 months. Therefore, the emulsifying power of the compound of the present invention is excellent.
Claims (1)
、パルミチル基、ステアリル基、又はオレイル基、Ｍは
ナトリウム、カリウム、アンモニウム、又はトリエタノ
ールアンモニウムである。） で表わされるＮ−アルキル、−Ｎ−メチルアミノエタノ
ールリン酸エステル塩から成る界面活性剤。[Claims] The following general formula (1) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼... (1) (In the formula, R is a caprylic group, a lauryl group, a myristyl group, a palmityl group, a stearyl group, or an oleyl group, M is sodium, potassium, ammonium, or triethanolammonium).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61080936A JPS62237934A (en) | 1986-04-07 | 1986-04-07 | Surface-active agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61080936A JPS62237934A (en) | 1986-04-07 | 1986-04-07 | Surface-active agent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62237934A true JPS62237934A (en) | 1987-10-17 |
Family
ID=13732346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61080936A Pending JPS62237934A (en) | 1986-04-07 | 1986-04-07 | Surface-active agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62237934A (en) |
-
1986
- 1986-04-07 JP JP61080936A patent/JPS62237934A/en active Pending
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