JPH0226671B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0226671B2 JPH0226671B2 JP59263437A JP26343784A JPH0226671B2 JP H0226671 B2 JPH0226671 B2 JP H0226671B2 JP 59263437 A JP59263437 A JP 59263437A JP 26343784 A JP26343784 A JP 26343784A JP H0226671 B2 JPH0226671 B2 JP H0226671B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylaminoethanol
- hydroxyethyl
- phosphate
- salt
- lauryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 18
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 12
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical group CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical group OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- -1 alkylbenzene sulfonates Chemical class 0.000 description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 24
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 7
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- JDSVWTAJRNTSSL-UHFFFAOYSA-M sodium;dodecyl hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOP(O)([O-])=O JDSVWTAJRNTSSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 4
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N ammonium dihydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].OP(O)([O-])=O LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 2
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- MMLXLDDTSRFVKB-UHFFFAOYSA-N 1-(methylamino)ethyl dihydrogen phosphate Chemical compound CNC(C)OP(O)(O)=O MMLXLDDTSRFVKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 206010059516 Skin toxicity Diseases 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000774 hypoallergenic effect Effects 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000438 skin toxicity Toxicity 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、後記の一般式(1)で示されるＮ―（２
―アルキル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチ
ルアミノエタノールリン酸エステル塩から成る新
規な界面活性剤に関する。
（従来の技術）
従来、界面活性剤として数多くの種類の化合物
が知られており、使用されている。その中で、ア
ニオン活性剤は洗浄力も高く、起泡力に優れ、洗
浄剤、乳化剤、起泡剤等の様々な用途で用いられ
ている。しかし、人が直接接触するシヤンプー、
リンス、石鹸等の化粧品、家庭用洗剤の場合、皮
膚に対する刺激性等の問題から、より安全性の高
く、又、中性の領域で用いられる活性剤の開発が
要求されている。脂肪酸石鹸は皮膚に緩和な作用
を有する活性剤として広く用いられているが、中
性、酸性領域では洗浄効果が著しく低下する。
又、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコ
ール硫酸エステル塩等も優れた洗浄効果を示す
が、皮膚に対する作用の点では満足するものとは
言えない。
一方、界面活性を有する種々の有機ヒドロキシ
化合物のリン酸エステル塩類は、洗浄剤、乳化
剤、帯電防止剤、防錆剤として広く利用されてい
る。特にモノアルキルリン酸エステル塩は、毒性
や皮膚刺激性が著しく少なく、人体に対して安全
性の高いアニオン性界面活性剤として人体に直接
使用する洗浄剤、その他の化粧品、香粧品原料と
して有用であることが知られている。
しかしながら、昨今の生活水準の高度化に伴
い、人体に対してさらに高度な安全性を有する化
粧品、香粧品用原料の開発の要望がますます増大
している。
従つて、モノアルキルリン酸エステル塩よりも
さらに皮膚刺激性及び毒性が少なく、安全性の高
いアニオン界面活性剤が開発出来れば、人体に直
接使用する化粧品や、香粧品用原料として広範な
利用用途が考えられる。
（発明が解決しようとする問題点）
斯かる現状にかんがみ鋭意研究を行なつた結
果、後記一般式(1)で示される化合物が低刺激性で
優れた洗浄力、表面張力低下能、起泡力、乳化力
を有することを見出し、本発明を完成した。
従つて、本発明の目的は後記一般式(1)で示され
るＮ―（２―アルキル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル塩
から成る界面活性剤を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
すなわち、本発明は、
下記一般式(1)
（式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリス
チル基、パルミチル基、ステアリル基、又はオレ
イル基、Ｍはナトリウム、アンモニウム、又はト
リエタノールアンモニウムである。）
で表わされるＮ―（２―アルキル―２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸
エステル塩から成る界面活性剤である。
本発明の前記一般式で表わされるＮ―（２―ア
ルキル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステル塩は、Ｎ―（２―
ラウリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチル
アミノエタノールリン酸エステル１ナトリウム塩
（以下、本発明の化合物１という）、Ｎ―（２―ラ
ウリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステル１アンモニウム塩
（本発明の化合物２）、Ｎ―（２―ラウリル―２―
ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノー
ルリン酸エステル１トリエタノールアミン塩（本
発明の化合物３）、Ｎ―（２―カプリル―２―ヒ
ドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノール
リン酸エステル１ナトリウム塩（本発明の化合物
４）、Ｎ―（２―カプリル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステ
ル１アンモニウム塩（本発明の化合物５）、Ｎ―
（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―
メチルアミノエタノールリン酸エステル１トリエ
タノールアミン塩（本発明の化合物６）、Ｎ―
（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナト
リウム塩（本発明の化合物７）、Ｎ―（２―ミリ
スチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステル１アンモニウム塩
（本発明の化合物８）、Ｎ―（２―ミリスチル―２
―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノ
ールリン酸エステル１トリエタノールアミン塩
（本発明の化合物９）、Ｎ―（２―パルミチル―２
―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノ
ールリン酸エステル１ナトリウム塩（本発明の化
合物10）、Ｎ―（２―パルミチル―２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸
エステル１アンモニウム塩（本発明の化合物11）、
Ｎ―（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル１
トリエタノールアミン塩（本発明の化合物12）、
Ｎ―（２―ステアリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル１
ナトリウム塩（本発明の化合物13）、Ｎ―（２―
ステアリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチ
ルアミノエタノールリン酸エステル１アンモニウ
ム塩（本発明の化合物14）、Ｎ―（２―ステアリ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１トリエタノールアミ
ン塩（本発明の化合物15）、Ｎ―（２―オレイル
―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエ
タノールリン酸エステル１ナトリウム塩（本発明
の化合物16）、Ｎ―（２―オレイル―２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン
酸エステル１アンモニウム塩（本発明の化合物
17）及びＮ―（２―オレイル―２―ヒドロキシエ
チル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テルトリエタノールアミン塩（本発明の化合物
18）等である。
本発明の前記一般式(1)で表わされるＮ―（２―
アルキル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチル
アミノエタノールリン酸エステル塩は、例えば次
のようにして製造される。
下記一般式(2)
（上記式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミ
リスチル基、パルミチル基、ステアリル基または
オレイル基である。）
で表わされるＮ―（２―アルキル―２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールをベン
ゼン溶媒中（濃度は1.0〜3.0重量％）に溶解した
溶液に、１〜10倍モルのピロリン酸を添加して、
室温下で２〜10時間撹拌下にリン酸エステル化反
応を行なう。
次に、生成したＮ―（２―アルキル―２―ヒド
ロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリ
ン酸エステル塩をデカンテーシヨンによつて取り
出した後、水に溶解し、この水溶液に、後記の塩
基またはその水溶液を撹挾下に添加しながらPHを
6.0に調整する。その後、エバポレーターによつ
て濃縮し、分取高速液体クロマトグラフイーを用
い精製することによつて、目的とするＮ―（２―
アルキル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチル
アミノエタノールリン酸エステル塩が得られる。
なお、前記の塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、アンモニア水、トリエタノールアミン等であ
つて、適用される。
前記一般式(1)で表わされかつ後記の実施例で得
られた本発明のＮ―（２―アルキル―２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン
酸エステル塩は、後記の第１表に示す分析値を有
し、同定された。
(Industrial Application Field) The present invention relates to N-(2
-Alkyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester salt. (Prior Art) Many types of compounds have been known and used as surfactants. Among them, anionic activators have high detergency and excellent foaming power, and are used in various applications such as detergents, emulsifiers, and foaming agents. However, in Xiampu, where people come into direct contact,
In the case of cosmetic products such as rinses and soaps, and household detergents, there is a need to develop active agents that are safer and can be used in the neutral range due to problems such as irritation to the skin. Fatty acid soaps are widely used as active agents that have a soothing effect on the skin, but their cleansing effectiveness is significantly reduced in neutral and acidic environments.
Furthermore, alkylbenzene sulfonates, higher alcohol sulfuric acid ester salts, and the like also exhibit excellent cleaning effects, but cannot be said to be satisfactory in terms of action on the skin. On the other hand, phosphate ester salts of various organic hydroxy compounds having surface activity are widely used as detergents, emulsifiers, antistatic agents, and rust preventives. In particular, monoalkyl phosphate ester salts have extremely low toxicity and skin irritation, and are useful as anionic surfactants that are highly safe for the human body, such as cleaning agents used directly on the human body, and raw materials for other cosmetics and cosmetics. It is known that there is. However, as living standards have become more sophisticated in recent years, there has been an increasing demand for the development of raw materials for cosmetics and cosmetics that have even higher levels of safety for the human body. Therefore, if a highly safe anionic surfactant with less skin irritation and toxicity than monoalkyl phosphate ester salts could be developed, it could be used in a wide range of cosmetics for direct use on the human body and as raw materials for cosmetics. is possible. (Problems to be Solved by the Invention) In view of the current situation, we have conducted intensive research and found that the compound represented by the general formula (1) below is hypoallergenic and has excellent detergency, surface tension lowering ability, and foaming. The present invention has been completed based on the discovery that it has emulsifying power and emulsifying power. Therefore, the object of the present invention is to obtain N-(2-alkyl-2-hydroxyethyl) represented by the general formula (1) below.
An object of the present invention is to provide a surfactant comprising -N-methylaminoethanol phosphate ester salt. (Means for solving the problem) That is, the present invention has the following general formula (1) (In the formula, R is a caprylic group, a lauryl group, a myristyl group, a palmityl group, a stearyl group, or an oleyl group, and M is sodium, ammonium, or triethanolammonium.) A surfactant consisting of 2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester salt. The N-(2-alkyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate salt represented by the above general formula of the present invention is N-(2-
lauryl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate monosodium salt (hereinafter referred to as compound 1 of the present invention), N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate Ester 1 ammonium salt (compound 2 of the present invention), N-(2-lauryl-2-
hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester 1 triethanolamine salt (compound 3 of the present invention), N-(2-capryl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester 1 sodium salt ( Compound 4) of the present invention, N-(2-capryl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate 1 ammonium salt (Compound 5 of the present invention), N-
(2-capryl-2-hydroxyethyl)-N-
Methylaminoethanol phosphate ester 1 triethanolamine salt (compound 6 of the present invention), N-
(2-myristyl-2-hydroxyethyl)-N
-methylaminoethanol phosphate monosodium salt (compound 7 of the present invention), N-(2-myristyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate monoammonium salt (compound 8 of the present invention), N-(2-Myristyl-2
-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester 1 triethanolamine salt (compound 9 of the present invention), N-(2-palmityl-2
-Hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate monosodium salt (Compound 10 of the present invention), N-(2-palmityl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate monoammonium salt (Compound 10 of the present invention) Compound of the invention 11),
N-(2-palmityl-2-hydroxyethyl)
-N-methylaminoethanol phosphate 1
triethanolamine salt (compound 12 of the invention),
N-(2-stearyl-2-hydroxyethyl)
-N-methylaminoethanol phosphate 1
Sodium salt (compound 13 of the invention), N-(2-
Stearyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate 1 ammonium salt (compound 14 of the present invention), N-(2-stearyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate 1 tri Ethanolamine salt (Compound 15 of the present invention), N-(2-oleyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate monosodium salt (Compound 16 of the present invention), N-(2-oleyl- 2-Hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate monoammonium salt (compound of the present invention)
17) and N-(2-oleyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester triethanolamine salt (compounds of the present invention)
18) etc. N-(2-) represented by the general formula (1) of the present invention
The alkyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester salt is produced, for example, as follows. General formula (2) below (In the above formula, R is a caprylic group, a lauryl group, a myristyl group, a palmityl group, a stearyl group, or an oleyl group.) N-(2-alkyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol represented by is dissolved in a benzene solvent (concentration is 1.0 to 3.0% by weight), 1 to 10 times the mole of pyrophosphoric acid is added,
The phosphoric acid esterification reaction is carried out under stirring at room temperature for 2 to 10 hours. Next, the generated N-(2-alkyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester salt was removed by decantation, and then dissolved in water. Or adjust the pH while adding the aqueous solution with stirring.
Adjust to 6.0. Thereafter, the target N-(2-
An alkyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester salt is obtained. In addition, as the base, sodium hydroxide, aqueous ammonia, triethanolamine, etc. are applicable. The N-(2-alkyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphoric acid ester salt of the present invention represented by the general formula (1) and obtained in the Examples described below is the It was identified with the analytical values shown in the table.
【表】【table】
【表】【table】
【表】
以下、実施例によつて本発明を詳述する。
尚、実施例に示した部とは重量部を意味する。
実施例 １
Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１ナトリウム塩の合成
攪拌機を備えた１のフラスコにＮ―（２―ラ
ウリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノール317ｇ（１モル）ピロリン酸432ｇ
（2.4モル）及びベンゼン800mlを仕込み、激しく
攪拌しながら室温下で８時間反応させる。反応
後、得られるＮ―（２―ラウリル―２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸
エステルをデカンテーシヨンによつて取り出す。
これを試料として、下記条件による分取高速液体
クロマトグラフイーによつてＮ―（２―ラウリル
―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノ
ールリン酸エステルを連続的に分取し、精製す
る。この分取留分から溶媒をエバポレータを用い
て留去した後、エタノール１を加え、この時生
じる沈澱物をデカンテーシヨンによつて除去し、
エバポレーターによつて溶媒を除き、Ｎ―（２―
ラウリルヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステルを得る。
これを１の水に溶解し、30％水酸化ナトリウ
ムの水溶液を攪拌下に滴加しながらPHを6.0に調
整する。その後、エバポレーターを用いて水を除
くと白色粉末350ｇを得た。得られたこの白色粉
末は前記第１表に示した分析結果から、目的化合
物のＮ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸１ナト
リウム塩であることを確認した。（収率：90％）
〇分取高速液体クロマトグラフイーの条件
固定相：ODS―シリカゲル（５mm）を内径20
mm、長さ25cmのステンレスカラムに充填
したもの。
移動相：アセトニトリルと水の等容量混合液に
0.025Mリン酸二水素カリウムを溶解さ
せ、リン酸でPHを2.0に調整したもの。
検出器：紫外部検出器（220nm）と示差屈折率
検出器を連動させて使用する。
実施例 ２
Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１アンモニウム塩の合成
実施例１と同様の操作によつてＮ―（２―ラウ
リル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、30％水酸
化ナトリウム水溶液の代りにアンモニア水を用い
る他は、更に実施例１と同様の操作によつて無色
粘性物370ｇを得た。得られたこの無色粘性物は、
前記第１表に示した分析結果から、目的化合物の
Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル１ア
ンモニウム塩であることを確認した。（収率：94
％）
実施例 ３
Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１トリエタノールアミン塩の合成
実施例１と同様の操作によつてＮ―（２―ラウ
リル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、30％水酸
化ナトリウム水溶液の代りにトリエタノールアミ
ンを用いる他は、更に実施例１と同様の操作によ
つて無色粘性物564ｇを得た。得られたこの無色
粘性物は、前記第１表に示した分析結果から、目
的化合物のＮ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシ
エチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エ
ステル１トリエタノールアミン塩であることを確
認した。（収率：92％）
実施例 ４
Ｎ―（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１ナトリウム塩の合成
Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールの代りに、Ｎ―
（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―
メチルアミノエタノール290ｇ（１モル）を使用
する他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末
352ｇを得た。得られたこの白色粉末は、前記第
１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ―
（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―
メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナトリ
ウム塩であることを確認した。（収率：98％）
実施例 ５
Ｎ―（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１アンモニウム塩の合成
実施例４と同様の操作によつてＮ―（２―カプ
リル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例２
と同様の操作によつて無色粘性物352ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―カプリル
―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエ
タノールリン酸エステル１アンモニウム塩である
ことを確認した。（収率：96％）
実施例 ６
Ｎ―（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１トリエタノールアミン塩の合成
実施例４と同様の操作によつてＮ―（２―ラウ
リル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例３
と同様の操作によつて無色粘性物488ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―カプリル
―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエ
タノールリン酸エステル１トリエタノールアミン
塩であることを確認した。（収率：97％）
実施例 ７
Ｎ―（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１ナトリウム塩の合成
Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールの代りに、Ｎ―
（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―メチルアミノエタノール316ｇ（１モル）を使
用する他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末
400ｇを得た。得られたこの白色粉末は、前記第
１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ―
（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナト
リウム塩であることを確認した。（収率：96％）
実施例 ８
Ｎ―（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１アンモニウム塩の合成
実施例７と同様の操作によつてＮ―（２―ミリ
スチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
２と同様の操作によつて無色粘性物400ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―ミリスチ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１アンモニウム塩であ
ることを確認した。（収率：95％）
実施例 ９
Ｎ―（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１トリエタノールアミン塩の合成
実施例７と同様の操作によつてＮ―（２―ミリ
スチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
３と同様の操作によつて無色粘性物496ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―ミリスチ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１トリエタノールアミ
ン塩であることを確認した。（収率：91％）
実施例 10
Ｎ―（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１ナトリウム塩の合成
Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールの代りに、Ｎ―
（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―メチルアミノエタノール360ｇ（１モル）を使
用する他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末
428ｇを得た。得られたこの白色粉末は、前記第
１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ―
（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナト
リウム塩であることを確認した。（収率：96％）
実施例 11
Ｎ―（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１アンモニウム塩の合成
実施例10と同様の操作によつてＮ―（２―パル
ミチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
２と同様の操作によつて無色粘性物416ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―パルミチ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１アンモニウム塩であ
ることを確認した。（収率：92％）
実施例 12
Ｎ―（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１トリエタノールアミン塩の合成
実施例11と同様の操作によつてＮ―（２―パル
ミチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
３と同様の操作によつて無色粘性物354ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―パルミチ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１トリエタノールアミ
ン塩であることを確認した。（収率：93％）
実施例 13
Ｎ―（２―ステアリル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１ナトリウム塩の合成
Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールの代りにＮ―（２
―ステアリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メ
チルアミノエタノール404ｇ（１モル）を使用す
る他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末453
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、前記第１表
に示した分析結果から、目的化合物のＮ―（２―
ステアリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチ
ルアミノエタノールリン酸エステル１ナトリウム
塩であることを確認した。（収率：89％）
実施例 14
Ｎ―（２―ステアリル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１アンモニウム塩の合成
実施例13と同様の操作によつてＮ―（２―ステ
アリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
２と同様の操作によつて無色粘性物454ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―ステアリ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノール１アンモニウム塩であることを確認し
た。（収率：95％）
実施例 15
Ｎ―（２―ステアリル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１トリエタノールアミン塩の合成
実施例13と同様の操作によつてＮ―（２―ステ
アリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
３と同様の操作によつて無色粘性物571ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―ステアリ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノール１トリエタノールアミン塩であること
を確認した。（収率：95％）
実施例 16
Ｎ―（２―オレイル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１ナトリウム塩の合成
Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールの代りにＮ―（２
―オレイル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチ
ルアミノエタノール403ｇ（１モル）を使用する
他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末451ｇ
を得た。得られたこの白色粉末は、前記第１表に
示した分析結果から、目的化合物のＮ―（２―オ
レイル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステル１ナトリウム塩で
あることを確認した。（収率：90％）
実施例 17
Ｎ―（２―オレイル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１アンモニウム塩の合成
実施例16と同様の操作によつてＮ―（２―オレ
イル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例２
と同様の操作によつて無色粘性物460ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―オレイル
―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエ
タノール１アンモニウム塩であることを確認し
た。（収率：91％）
実施例 18
Ｎ―（２―オレイル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１トリエタノール塩の合成
実施例16と同様の操作によつてＮ―（２―オレ
イル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例３
と同様の操作によつて無色粘性物568ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―オレイル
―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエ
タノール１トリエタノールアミン塩であることを
確認した。（収率：90％）
実施例 19
本実施例は本発明の界面活性剤の表面張力低下
能、起泡性、洗浄性及び安全性を説明するための
ものである。
実施例１〜18で得た界面活性剤について表面張
力、泡高さ、泡半減期、洗浄力及び皮膚刺激性の
測定を行つた。比較の対照物質としてラウリルリ
ン酸エステル１ナトリウム塩を使用して同様の測
定をした。
表面張力の測定はフイツシヤー表面張力計を使
用し、結果を23.5℃におけるダイン／cm単位で表
２に示した。本発明の界面活性剤の表面張力は、
ラウリルリン酸エステル１ナトリウム塩の表面張
力よりも20％程度小さい。
泡高さおよび泡半減期の測定は、ロスマイルズ
試験（ASTMD1173―53）によつて行なつた。
測定結果は表２に示した。高い値は泡安定性の良
いことを示す。
表２からわかるとおり本発明の界面活性剤の泡
高さ（最初及び５分後）および泡半減期はどの場
合もラウリルリン酸エステル１ナトリウム塩の対
応する値よりも大きい。
洗浄力の測定は、５cm×５cmのウールモスリン
布にラノリン７％及びスダン0.005％のクロロ
ホルム溶液0.4mlを均一に塗布し乾燥させ、この
汚染布を３％の洗浄剤溶液40mlが入つた約100ml
のガラス製シリンダー中に入れ、40℃の恒温槽中
で15分振とうし、汚染布を流水中でよくすすぎ、
乾燥させ、反射率を調べ、次式により洗浄率を求
めた。
洗浄率＝洗浄後の反射率−洗浄前の反射率／原布の反
射率−洗浄前の反射率
結果を表２に示した。本発明の界面活性剤の洗
浄率はラウリルリン酸エステル１ナトリウム塩の
洗浄率より、やや大きくすぐれている。
皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する
24時間閉鎖貼布試験を行なつた。すなわち、20人
の被験者に界面活性剤の0.2％水溶液１mlをしみ
込ませたパツチテスト用絆創膏を24時間貼布し、
貼布除去後24時間後に刺激性を判定した。
判定結果ははつきりした紅斑を示したものを陽
性とし、その陽性率で示した。測定結果は表２に
示した。
表２からわかるとおりラウリルリン酸エステル
１ナトリウム塩と比べて、本発明の界面活性剤の
安全性はほぼ同等である。[Table] Hereinafter, the present invention will be explained in detail with reference to Examples.
Note that the parts shown in the Examples mean parts by weight.
Example 1 N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)
- Synthesis of N-methylaminoethanol phosphate monosodium salt In a flask equipped with a stirrer, add 317 g (1 mol) of N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol and 432 g of pyrophosphoric acid.
(2.4 mol) and 800 ml of benzene were charged, and reacted at room temperature for 8 hours with vigorous stirring. After the reaction, the resulting N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester is removed by decantation.
Using this as a sample, N-(2-lauryl-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester was continuously collected and purified by preparative high performance liquid chromatography under the following conditions. After distilling off the solvent from this preparative fraction using an evaporator, ethanol 1 was added, and the precipitate produced at this time was removed by decantation.
Remove the solvent with an evaporator and N-(2-
laurylhydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester is obtained. Dissolve this in 1 water, and adjust the pH to 6.0 while adding dropwise a 30% aqueous solution of sodium hydroxide under stirring. Thereafter, water was removed using an evaporator to obtain 350 g of white powder. The obtained white powder was confirmed to be the target compound, N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate monosodium salt, from the analysis results shown in Table 1 above. . (Yield: 90%) 〇 Conditions for preparative high performance liquid chromatography Stationary phase: ODS-silica gel (5 mm) with an inner diameter of 20 mm
mm, packed in a 25cm long stainless steel column. Mobile phase: equal volume mixture of acetonitrile and water
Dissolve 0.025M potassium dihydrogen phosphate and adjust the pH to 2.0 with phosphoric acid. Detector: An ultraviolet detector (220nm) and a differential refractive index detector are used in conjunction. Example 2 N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)
Synthesis of -N-methylaminoethanol phosphate 1 ammonium salt After obtaining N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate by the same operation as in Example 1, 370 g of a colorless viscous substance was obtained in the same manner as in Example 1, except that aqueous ammonia was used instead of the 30% aqueous sodium hydroxide solution. This colorless viscous substance obtained is
From the analysis results shown in Table 1 above, the target compound N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)-
It was confirmed that it was N-methylaminoethanol phosphate monoammonium salt. (Yield: 94
%) Example 3 N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)
-N-Methylaminoethanol phosphate ester 1 Synthesis of triethanolamine salt N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester was obtained by the same operation as in Example 1. Thereafter, the same procedure as in Example 1 was repeated except that triethanolamine was used instead of the 30% aqueous sodium hydroxide solution to obtain 564 g of a colorless viscous substance. From the analysis results shown in Table 1 above, this colorless viscous substance obtained was determined to be the target compound N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate 1 triethanolamine salt. I confirmed that there is. (Yield: 92%) Example 4 N-(2-capryl-2-hydroxyethyl)
-Synthesis of N-methylaminoethanol phosphate monosodium salt N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)
-N- instead of N-methylaminoethanol
(2-capryl-2-hydroxyethyl)-N-
A white powder was prepared in the same manner as in Example 1 except that 290 g (1 mol) of methylaminoethanol was used.
Obtained 352g. From the analysis results shown in Table 1 above, this white powder obtained has the target compound N-
(2-capryl-2-hydroxyethyl)-N-
It was confirmed that it was methylaminoethanol phosphate monosodium salt. (Yield: 98%) Example 5 N-(2-capryl-2-hydroxyethyl)
Synthesis of -N-methylaminoethanol phosphate monoammonium salt After obtaining N-(2-capryl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate by the same operation as in Example 4, Example 2
352 g of a colorless viscous substance was obtained by the same operation as above.
Based on the analysis results shown in Table 1 above, this colorless viscous substance obtained is the monoammonium salt of N-(2-capryl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester of the target compound. It was confirmed. (Yield: 96%) Example 6 N-(2-capryl-2-hydroxyethyl)
-N-Methylaminoethanol phosphate ester 1 Synthesis of triethanolamine salt N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester was obtained by the same operation as in Example 4. After, Example 3
488 g of a colorless viscous substance was obtained by the same operation as above.
From the analysis results shown in Table 1 above, this colorless viscous substance obtained was determined to be the target compound N-(2-capryl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate 1 triethanolamine salt. I confirmed that there is. (Yield: 97%) Example 7 Synthesis of N-(2-myristyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate monosodium salt N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)
-N- instead of N-methylaminoethanol
(2-myristyl-2-hydroxyethyl)-N
- White powder was prepared in the same manner as in Example 1 except that 316 g (1 mol) of methylaminoethanol was used.
Obtained 400g. From the analysis results shown in Table 1 above, this white powder obtained has the target compound N-
(2-myristyl-2-hydroxyethyl)-N
- Confirmed to be methylaminoethanol phosphate monosodium salt. (Yield: 96%) Example 8 Synthesis of N-(2-myristyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester 1 ammonium salt N-(2 After obtaining N-methylaminoethanol phosphate (myristyl-2-hydroxyethyl), 400 g of a colorless viscous substance was obtained in the same manner as in Example 2.
From the analysis results shown in Table 1 above, this colorless viscous substance obtained is the monoammonium salt of N-(2-myristyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphoric acid ester of the target compound. It was confirmed. (Yield: 95%) Example 9 Synthesis of N-(2-myristyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester 1 triethanolamine salt N- After obtaining (2-myristyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester, 496 g of a colorless viscous substance was obtained by the same operation as in Example 3.
From the analysis results shown in Table 1 above, this colorless viscous substance obtained was determined to be the target compound N-(2-myristyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester 1 triethanolamine salt. I confirmed that there is. (Yield: 91%) Example 10 Synthesis of N-(2-palmityl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate monosodium salt N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)
-N- instead of N-methylaminoethanol
(2-palmityl-2-hydroxyethyl)-N
- A white powder was prepared in the same manner as in Example 1 except that 360 g (1 mol) of methylaminoethanol was used.
Obtained 428g. From the analysis results shown in Table 1 above, this white powder obtained has the target compound N-
(2-palmityl-2-hydroxyethyl)-N
- Confirmed to be methylaminoethanol phosphate monosodium salt. (Yield: 96%) Example 11 Synthesis of N-(2-palmityl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphoric acid ester 1 ammonium salt N-(2 After obtaining -palmityl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphoric acid ester, the same procedure as in Example 2 was carried out to obtain 416 g of a colorless viscous substance.
From the analysis results shown in Table 1 above, this colorless viscous substance obtained is the monoammonium salt of N-(2-palmityl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester of the target compound. It was confirmed. (Yield: 92%) Example 12 Synthesis of N-(2-palmityl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate 1 triethanolamine salt By the same operation as in Example 11, N- After obtaining (2-palmityl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester, 354 g of a colorless viscous substance was obtained by the same operation as in Example 3.
From the analysis results shown in Table 1 above, this colorless viscous substance obtained was determined to be the target compound N-(2-palmityl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester 1 triethanolamine salt. I confirmed that there is. (Yield: 93%) Example 13 Synthesis of N-(2-stearyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate monosodium salt N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)
-N-(2 instead of N-methylaminoethanol)
-Stearyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol 404g (1 mol) was carried out in the same manner as in Example 1 to obtain 453 white powders.
I got g. From the analysis results shown in Table 1 above, this white powder obtained has the target compound N-(2-
It was confirmed that it was stearyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate monosodium salt. (Yield: 89%) Example 14 Synthesis of N-(2-stearyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester 1 ammonium salt N-(2 After obtaining -stearyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphoric acid ester, the same procedure as in Example 2 was carried out to obtain 454 g of a colorless viscous substance.
This colorless viscous substance obtained was confirmed to be the monoammonium salt of the target compound, N-(2-stearyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol, from the analysis results shown in Table 1 above. . (Yield: 95%) Example 15 Synthesis of N-(2-stearyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate 1 triethanolamine salt By the same operation as in Example 13, N- After obtaining (2-stearyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester, the same procedure as in Example 3 was carried out to obtain 571 g of a colorless viscous substance.
From the analysis results shown in Table 1 above, this colorless viscous substance obtained was confirmed to be the N-(2-stearyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol 1 triethanolamine salt of the target compound. confirmed. (Yield: 95%) Example 16 N-(2-oleyl-2-hydroxyethyl)
-Synthesis of N-methylaminoethanol phosphate monosodium salt N-(2-lauryl-2-hydroxyethyl)
-N-(2 instead of N-methylaminoethanol)
-oleyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol 403g (1 mol) was carried out in the same manner as in Example 1, and 451g of white powder was obtained.
I got it. From the analysis results shown in Table 1 above, it was confirmed that the obtained white powder was the monosodium salt of N-(2-oleyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate of the target compound. confirmed. (Yield: 90%) Example 17 N-(2-oleyl-2-hydroxyethyl)
Synthesis of -N-methylaminoethanol phosphate monoammonium salt After obtaining N-(2-oleyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate by the same operation as in Example 16, Example 2
460 g of a colorless viscous substance was obtained by the same operation as above.
This colorless viscous substance obtained was confirmed to be the monoammonium salt of the target compound, N-(2-oleyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol, from the analysis results shown in Table 1 above. . (Yield: 91%) Example 18 N-(2-oleyl-2-hydroxyethyl)
-N-Methylaminoethanol phosphate ester 1 Synthesis of triethanol salt After obtaining N-(2-oleyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate by the same operation as in Example 16. , Example 3
568 g of a colorless viscous substance was obtained by the same operation as above.
From the analysis results shown in Table 1 above, this colorless viscous substance obtained was confirmed to be the N-(2-oleyl-2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol 1 triethanolamine salt of the target compound. confirmed. (Yield: 90%) Example 19 This example is intended to illustrate the surface tension lowering ability, foaming property, detergency and safety of the surfactant of the present invention. Surface tension, foam height, foam half-life, detergency, and skin irritation were measured for the surfactants obtained in Examples 1 to 18. Similar measurements were performed using lauryl phosphate monosodium salt as a control substance for comparison. The surface tension was measured using a Fischer surface tension meter, and the results are shown in Table 2 in dynes/cm at 23.5°C. The surface tension of the surfactant of the present invention is
The surface tension is about 20% lower than that of monosodium lauryl phosphate. Foam height and foam half-life were measured by the Ross Miles test (ASTMD1173-53).
The measurement results are shown in Table 2. High values indicate good foam stability. As can be seen from Table 2, the foam height (initial and after 5 minutes) and foam half-life of the surfactants of the invention are in all cases greater than the corresponding values for the monosodium lauryl phosphate salt. The detergency was measured by uniformly applying 0.4 ml of a chloroform solution of 7% lanolin and 0.005% Sudan to a 5 cm x 5 cm wool muslin cloth, allowing it to dry, and then applying the contaminated cloth to approximately 100 ml containing 40 ml of a 3% detergent solution.
Place the cloth in a glass cylinder, shake for 15 minutes in a constant temperature bath at 40℃, and rinse the contaminated cloth thoroughly under running water.
After drying, the reflectance was examined and the cleaning rate was determined using the following formula. Cleaning rate=Reflectance after cleaning−Reflectance before cleaning/Reflectance of original fabric−Reflectance before cleaning The results are shown in Table 2. The cleaning efficiency of the surfactant of the present invention is slightly superior to that of monosodium lauryl phosphate. As a test method for skin irritation,
A 24-hour closed patch test was conducted. Specifically, 20 subjects were given a patch test plaster impregnated with 1 ml of a 0.2% surfactant aqueous solution for 24 hours.
Irritation was determined 24 hours after the patch was removed. The test result was determined to be positive if it showed bright erythema, and was expressed as a positive rate. The measurement results are shown in Table 2. As can be seen from Table 2, the safety of the surfactant of the present invention is almost the same as that of lauryl phosphate monosodium salt.
【表】
応用例 １
（乳液の製造における乳化剤としての応用）
前記本発明の化合物１〜18及び類縁化合物とし
てラウリルリン酸エステル１ナトリウム塩の各々
を乳化剤として、各５部、及び流動パラフイン各
30部を混合し、70℃に加熱、攪拌する。
これを、70℃の水65部に徐々に添加して分散乳
化する。次に、この各乳化物を静かに攪拌しつ
つ、30℃になるまで徐冷してＯ／Ｗ型の乳液を得
た。
これら各乳液を45℃の恒温室に放置して、経日
安定性を調べた。その結果を第３表に示した。[Table] Application example 1 (Application as an emulsifier in the production of emulsion) 5 parts each of the compounds 1 to 18 of the present invention and monosodium lauryl phosphate salt as a related compound as an emulsifier, and each part of liquid paraffin.
Mix 30 parts, heat to 70°C and stir. This was gradually added to 65 parts of water at 70°C to disperse and emulsify. Next, each emulsion was slowly cooled to 30° C. while being gently stirred to obtain an O/W type emulsion. Each of these emulsions was left in a constant temperature room at 45°C to examine their stability over time. The results are shown in Table 3.
【表】【table】
【表】【table】
【表】
このように、本発明の化合物（界面活性剤）を
乳化剤として使用した乳液は、６ケ月後でも安定
であるが、類縁化合物を使用した乳液は６ケ月後
に油分が分離しており、本発明の化合物の乳化力
はすぐれている。[Table] As shown, the emulsion using the compound (surfactant) of the present invention as an emulsifier is stable even after 6 months, but the oil content of the emulsion using a related compound separates after 6 months. The emulsifying power of the compounds of the present invention is excellent.
Claims (1)
チル基、パルミチル基、ステアリル基、又はオレ
イル基、Ｍはナトリウム、アンモニウム、又はト
リエタノールアンモニウムである。） で表わされるＮ―（２―アルキル―２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸
エステル塩から成る界面活性剤。[Claims] 1 The following general formula (1) (In the formula, R is a caprylic group, a lauryl group, a myristyl group, a palmityl group, a stearyl group, or an oleyl group, and M is sodium, ammonium, or triethanolammonium.) A surfactant consisting of 2-hydroxyethyl)-N-methylaminoethanol phosphate ester salt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59263437A JPS61141798A (en) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | Surfactant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59263437A JPS61141798A (en) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | Surfactant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61141798A JPS61141798A (en) | 1986-06-28 |
| JPH0226671B2 true JPH0226671B2 (en) | 1990-06-12 |
Family
ID=17389489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59263437A Granted JPS61141798A (en) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | Surfactant |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61141798A (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63246314A (en) * | 1987-03-31 | 1988-10-13 | Kanebo Ltd | Shampoo composition |
| JPH03106999A (en) * | 1989-09-20 | 1991-05-07 | Kanebo Ltd | Lowly irritant detergent composition |
| JPH03109496A (en) * | 1989-09-21 | 1991-05-09 | Kanebo Ltd | Detergent composition having low stimulating property |
-
1984
- 1984-12-12 JP JP59263437A patent/JPS61141798A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61141798A (en) | 1986-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0544478B1 (en) | Fatty acid esters of alkoxylated isethionic acid and detergent compositions comprising the same | |
| JPS6360725B2 (en) | ||
| JPS5920718B2 (en) | hypoallergenic cleaning agent | |
| JPH0226671B2 (en) | ||
| JPH0365224B2 (en) | ||
| JPS60184092A (en) | Phosphoric ester and its preparation | |
| JPS61143497A (en) | Surfactant | |
| JPS61149234A (en) | Surfactant | |
| CA2003517A1 (en) | Surfactant mixtures combining cleaning effectiveness with gentleness to skin | |
| JP2005507952A (en) | Alkyl (alkenyl) glycerol ether carboxylic acid | |
| JPH0468014B2 (en) | ||
| JPS6287235A (en) | Surface active agent | |
| JPH0586367B2 (en) | ||
| JPS6287236A (en) | Surface active agent | |
| JPH07304722A (en) | New serine derivative,its preparation,and cosmetic or skin treatment composition containing same | |
| JPS6271527A (en) | Surfactant | |
| JPS634838A (en) | Surfactant | |
| JPS6193822A (en) | Surfactant | |
| JPH0331263A (en) | Imidazolin polycarboxylate and its manufacture, detergent, cosmetic and body care agent containing said compound | |
| JPS63284295A (en) | Surfactant | |
| JPS62237934A (en) | Surface-active agent | |
| JPS6271528A (en) | Surfactant | |
| JPH0542998B2 (en) | ||
| JPS63305927A (en) | Surface active agent | |
| JP2613857B2 (en) | Phosphobetaine |