JPH0468014B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、後記の一般式(1)で示される２−〔（３
−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩か
ら成る新規な界面活性剤に関する。
（従来の技術）
従来、界面活性を有する種々の有機ヒドロキシ
化合物のリン酸エステル塩類は、洗浄剤、乳化
剤、帯電防止剤、防請剤として広く利用されてい
る。特にモノアルキルリン酸エステル塩は、毒性
や皮膚刺激性が著しく少なく、人体に対して安全
性の高いアニオン性界面活性剤として人体に直接
使用する洗浄剤、その他の化粧品、香粧品原料と
して有用であることが知られている。
しかしながら、昨今の生活水準の高度化に伴
い、人体に対してさらに高度な安全性を有する化
粧品、香粧品用原料の開発の要望がますます増大
している。
従つて、モノアルキルリン酸エステル塩よりも
さらに皮膚刺激性及び毒性が少なく、安全性の高
いアニオン界面活性剤が開発出来れば、人体に直
接使用する化粧品や、香粧品用原料として広範な
利用用途が考えられる。
（発明が解決しようとする問題点）
斯かる現状にかんがみ鋭意研究を行つた結果、
後記一般式(1)で示される化合物が低刺激性で優れ
た洗浄力、表面張力低下能、起泡力、乳化力を有
することを見出し、本発明を完成した。
従つて、本発明の目的は後記一般式(1)で示され
る２−〔（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモノカ
リウム塩から成る界面活性剤を提供することにあ
る。
（問題点を解決するための手段）
すなわち、本発明は、
下記一般式(1)
（式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリス
チル基、パルミチル基、ステアリル基、又はオレ
イル基、Ｍはカリウムである）
で表わされる２−〔（３−アルコキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エス
テルモノカリウム塩から成る界面活性剤である。
本発明の前記一般式(1)で表わされる２−〔（３−
アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩は、
２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルカリウ
ム塩（以下、化合物１という）、２−〔（３−カプ
ロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミ
ノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩（化合
物２）、２−〔（３−ミリストキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステ
ルモノカリウム塩（化合物３）、２−〔（３−パル
ミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミ
ノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩（化合
物４）、２−〔（３−ステアロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステ
ルモノカリウム塩（化合物５）、２−〔（３−オレ
イロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミ
ノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩（化合
物６）である。
本発明の前記一般式(1)で表わされる２−〔（３−
アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩は、
例えば次のようにして製造される。
下記一般式(2)
（上記式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミ
リスチル基、パルミテル基、ステアリル基または
オレイル基である。）
で表わされる２−〔（３−アルコキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）メチルアミノ〕エタノールをベン
ゼン溶媒中（濃度は1.0〜3.0重量％）に溶解した
溶液に、１〜10倍モルのピロリン酸を添加して、
室温下で２〜10時間撹拌下にリン酸エステル化反
応を行なう。
次に、生成した２−〔（３−アルコキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸
エステルをデカンテーシヨンによつて取り出した
後、水に溶解し、この水溶液に、30％の水酸化カ
リウム水溶液を撹拌下に添加しながらPHを6.0に
調整する。その後、エバポレーターによつて濃縮
し、分取高速液体クロマトグラフイーを用い精製
することによつて、目的とする２−〔（３−アルコ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミノ〕
エチルリン酸エステルモノカリウム塩が得られ
る。
前記一般式(1)で表わされかつ後記の実施例で得
られた本発明の２−〔（３−アルコキシ−２−ヒド
ロキシプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エ
ステルモノカリウム塩は、後記の第１表に示す分
析値を有し、同定された。
実施例 １
２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモノ
カリウム塩の合成
撹拌機を備えた１のフラスコに、２−〔（３−
ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ〕エタノール330ｇ（１モル）、ピロリン酸
432ｇ（2.4モル）及びベンゼン800mlを仕込み、
激しく撹拌しながら室温下で８時間反応させる。
反応後、得られる２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸
エステルをデカンテーシヨンによつて取り出す。
これを試料として、下記条件による分取高速液体
クロマトグラフイーによつて２−〔（３−ラウロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミノ〕エ
チルリン酸エステルを連続的に分取し、精製す
る。この分取留分から溶媒をエバポレータを用い
て留去した後、エタノール１を加え、この時生
じる沈澱物をデカンテーシヨンによつて除去し、
エバポレーターによつて溶媒を除き、２−〔（３−
ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ〕エチルリン酸エステルを得る。これを１
の水に溶解し、30％水酸化カリウムの水溶液を撹
拌下に滴加しながらPHを6.0に調整する。その後、
エバポレーターを用いて水を除くと白色粉末378
ｇを得た。得られたこの白色粉末は後記第１表に
示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−ラ
ウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミ
ノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩である
ことを確認した。（収率：90％）
＊分取高速液体クロマトグラフイーの条件
固定相：ODS−シリカゲル（５mm）を内径20mm、
長さ25cmのステンレスカラムに充填したもの。
移動相：アセトニトリルと水の等容量混合液に
0.025Mリン酸二水素カリウムを溶解させ、リ
ン酸でPHを2.0に調整したもの。
検出器：紫外部検出器（220nｍ）と示差屈折率
検出器を連動させて使用する。
実施例 ２
２−〔（３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモノ
カリウム塩の合成
２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エタノールの代りに２−〔（３
−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エタノール290ｇ（１モル）を使用する
他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末352ｇ
を得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に
示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−カ
プロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミ
ノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩である
ことを確認した。（収率：91％）
実施例 ３
２−〔（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモ
ノカリウム塩の合成
２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エタノールの代りに２−〔（３
−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチ
ルアミノ〕エタノール390ｇ（１モル）を使用す
る他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末428
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−
パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩で
あることを確認した。（収率：95％）
実施例 ４
２−〔（３−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモ
ノカリウム塩の合成
２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エタノールの代りに２−〔（３
−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチ
ルアミノ〕エタノール418ｇ（１モル）を使用す
る他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末425
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−
パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩で
あることを確認した。（収率：98％）
実施例 ５
２−〔（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモ
ノカリウム塩の合成
２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エタノールの代りに２−〔（３
−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチ
ルアミノ〕エタノール434ｇ（１モル）を使用す
る他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末453
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−
ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩で
あることを確認した。（収率：92％）
実施例 ６
２−〔（３−オレイロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモ
ノカリウム塩の合成
２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エタノールの代りに２−〔（３
−オレイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチ
ルアミノ〕エタノール432ｇ（１モル）を使用す
る他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末450
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−
オレイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩で
あることを確認した。（収率：91％）
実施例 ７
本実施例は本発明の界面活性剤の表面張力低下
能、起泡性、洗浄性及び安全性を説明するための
ものである。
実施例１〜６で得た界面活性剤について表面張
力、泡高さ、泡半減期、洗浄力及び皮膚刺激性の
測定を行つた。比較の対照物質としてラウリルリ
ン酸エステルモノナトリウム塩を使用して同様の
測定をした。
表面張力の測定はフイツシヤー表面張力計を使
用し、結果を23.5℃におけるダイン／cm単位で第
２表に示した。本発明の界面活性剤の表面張力
は、ラウリルリン酸エステルモノカリウム塩の表
面張力よりも20％程度小さい。
泡高さおよび泡半減期の測定は、ロスマイルズ
試験（ASTMD1173−53）によつて行なつた。
測定結果は第２表に示した。高い値は泡安定性の
良いことを示す。
第２表からわかるとおり本発明の界面活性剤の
泡高さ（最初及び５分後）および泡半減期はどの
場合もウラリルリン酸エステルモノカリウム塩の
対応する値よりもやや大きい。
洗浄力の測定は、５cm×５cmのウールモスリン
布にラノリン７％及びスダン0.005％のクロロ
ホルム溶液0.4mlを均一に塗布し乾燥させ、この
汚染布を３％の洗浄剤溶液40mlが入つた約100ml
のガラス製シリンダー中に入れ、40℃の恒温槽中
で15分振とうし、汚染布を流水中でよくすすぎ、
乾燥させ、反射率を調べ、次式により洗浄率を求
めた。
洗浄率＝洗浄後の反射率−洗浄前の反射率／原布の反
射率−洗浄前の反射率
結果を第２表に示した。本発明の界面活性剤の
洗浄液はウラリルリン酸モノカリウム塩の洗浄率
より、やや大きくすぐれている。
皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する
24時間閉鎖貼布試験を行なつた。すなわち、20人
の被験者に界面活性剤の0.2％水溶液１mlをしみ
込ませたパツチテスト用絆創膏を24時間貼布し、
貼布除去後24時間後に刺激性を判定した。
判定結果ははつきりした紅斑を示したものを陽
性とし、その陽性率で示した。測定結果は第２表
に示した。
第２表からわかるとおりウラリルリン酸モノカ
リウム塩と比べて、本発明の界面活性剤の安全性
はほぼ同等である。
応用例 １
（乳液の製造における乳化剤としての応用）
前記本発明の化合物１〜６及び類縁化合物とし
てウラリルリン酸エステルモノカリウム塩の各々
を乳化剤として、各５部、及び流動パラフイン各
30部を混合し、70℃に加熱、撹拌した。
これを、70℃の水65部に徐々に添加して分散乳
化した。次に、この各乳化物を静かに撹拌しつ
つ、30℃になるまで徐冷してＯ／Ｗ型の乳液を得
た。
これら各乳液を45℃の恒温室に放置して、経日
安定性を調べた。その結果を第３表に示した。
(Industrial Application Field) The present invention provides 2-[(3
-Alkoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt. (Prior Art) Phosphoric ester salts of various organic hydroxy compounds having surface activity have been widely used as cleaning agents, emulsifiers, antistatic agents, and anti-corrosion agents. In particular, monoalkyl phosphate ester salts have extremely low toxicity and skin irritation, and are useful as anionic surfactants that are highly safe for the human body, such as cleaning agents used directly on the human body, and raw materials for other cosmetics and cosmetics. It is known that there is. However, as living standards have become more sophisticated in recent years, there has been an increasing demand for the development of raw materials for cosmetics and cosmetics that have even higher levels of safety for the human body. Therefore, if a highly safe anionic surfactant with less skin irritation and toxicity than monoalkyl phosphate ester salts could be developed, it could be used in a wide range of cosmetics for direct use on the human body and as raw materials for cosmetics. is possible. (Problems to be solved by the invention) As a result of intensive research in view of the current situation,
The present invention was completed based on the discovery that the compound represented by the general formula (1) below is hypoallergenic and has excellent detergency, surface tension lowering ability, foaming ability, and emulsifying ability. Therefore, an object of the present invention is to provide a surfactant comprising a 2-[(3-alkoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt represented by the general formula (1) below. . (Means for solving the problem) That is, the present invention has the following general formula (1) (In the formula, R is a caprylic group, a lauryl group, a myristyl group, a palmityl group, a stearyl group, or an oleyl group, and M is potassium.) ] A surfactant consisting of ethyl phosphate monopotassium salt. 2-[(3-
Alkoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt is
2-[(3-lauroxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate potassium salt (hereinafter referred to as compound 1), 2-[(3-caproxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt salt (compound 2), 2-[(3-myristoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt (compound 3), 2-[(3-palmitoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate Acid ester monopotassium salt (Compound 4), 2-[(3-stearoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate ester monopotassium salt (Compound 5), 2-[(3-oleyloxy-2-hydroxypropyl) methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt (compound 6). 2-[(3-
Alkoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt is
For example, it is manufactured as follows. General formula (2) below (In the above formula, R is a caprylic group, a lauryl group, a myristyl group, a palmitel group, a stearyl group or an oleyl group.) 2-[(3-alkoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethanol Adding 1 to 10 times the mole of pyrophosphoric acid to a solution dissolved in benzene solvent (concentration 1.0 to 3.0% by weight),
The phosphoric acid esterification reaction is carried out under stirring at room temperature for 2 to 10 hours. Next, the generated 2-[(3-alkoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate ester was removed by decantation, then dissolved in water, and 30% potassium hydroxide was added to this aqueous solution. Adjust the pH to 6.0 while adding the aqueous solution under stirring. Thereafter, the desired 2-[(3-alkoxy-2-hydroxypropyl)methylamino] is obtained by concentrating it using an evaporator and purifying it using preparative high-performance liquid chromatography.
Ethyl phosphate monopotassium salt is obtained. The 2-[(3-alkoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt of the present invention, which is represented by the general formula (1) and obtained in the Examples below, is the monopotassium salt of 2-[(3-alkoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate of the present invention, which is represented by the following No. 1 It was identified with the analytical values shown in the table. Example 1 Synthesis of 2-[(3-lauroxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt In a flask equipped with a stirrer, 2-[(3-
lauroxy-2-hydroxypropyl)methylamino] ethanol 330g (1 mol), pyrophosphoric acid
Prepare 432g (2.4mol) and 800ml of benzene,
The reaction is allowed to proceed for 8 hours at room temperature with vigorous stirring.
After the reaction, the resulting 2-[(3-lauroxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate ester is removed by decantation.
Using this as a sample, 2-[(3-lauroxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate ester is continuously separated and purified by preparative high performance liquid chromatography under the following conditions. After distilling off the solvent from this preparative fraction using an evaporator, ethanol 1 was added, and the precipitate produced at this time was removed by decantation.
Remove the solvent with an evaporator and remove the 2-[(3-
lauroxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate ester is obtained. This is 1
of water, and adjust the pH to 6.0 by adding dropwise an aqueous solution of 30% potassium hydroxide under stirring. after that,
White powder 378 when water is removed using an evaporator
I got g. The obtained white powder was confirmed to be the 2-[(3-lauroxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt of the target compound from the analysis results shown in Table 1 below. (Yield: 90%) *Preparative high performance liquid chromatography conditions Stationary phase: ODS-silica gel (5 mm) with an inner diameter of 20 mm,
Packed into a 25cm long stainless steel column. Mobile phase: equal volume mixture of acetonitrile and water
Dissolve 0.025M potassium dihydrogen phosphate and adjust the pH to 2.0 with phosphoric acid. Detector: An ultraviolet detector (220nm) and a differential refractive index detector are used in conjunction. Example 2 Synthesis of 2-[(3-caproxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt 2-[(3-lauroxy-2-hydroxypropyl)methylamino]instead of ethanol (3
-Caproxy-2-hydroxypropyl)methylamino] The procedure was carried out in the same manner as in Example 1, except that 290 g (1 mol) of ethanol was used, and 352 g of white powder was prepared.
I got it. The obtained white powder was confirmed to be the 2-[(3-caproxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt of the target compound from the analysis results shown in Table 1 below. . (Yield: 91%) Example 3 Synthesis of 2-[(3-myristoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt 2-[(3-Myristoxy-2-hydroxypropyl)methylamino] 2-[(3
-Myristoxy-2-hydroxypropyl)methylamino] The procedure was carried out in the same manner as in Example 1, except that 390 g (1 mol) of ethanol was used, and 428 g of white powder was used.
I got g. From the analysis results shown in Table 1 below, this white powder obtained has the target compound 2-[(3-
It was confirmed that it was palmitoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt. (Yield: 95%) Example 4 Synthesis of 2-[(3-palmitoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt 2-[(3-lauroxy-2-hydroxypropyl)methylamino] 2-[(3
-Palmitoxy-2-hydroxypropyl)methylamino] The procedure was carried out in the same manner as in Example 1, except that 418 g (1 mol) of ethanol was used, and 425 g of white powder was used.
I got g. From the analysis results shown in Table 1 below, this white powder obtained has the target compound 2-[(3-
It was confirmed that it was palmitoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt. (Yield: 98%) Example 5 Synthesis of 2-[(3-stearoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt 2-[(3-lauroxy-2-hydroxypropyl)methylamino] 2-[(3
-Stearoxy-2-hydroxypropyl)methylamino] The procedure was carried out in the same manner as in Example 1, except that 434 g (1 mol) of ethanol was used, and 453 g of white powder was used.
I got g. From the analysis results shown in Table 1 below, this white powder obtained has the target compound 2-[(3-
It was confirmed that it was stearoxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt. (Yield: 92%) Example 6 Synthesis of 2-[(3-oleyloxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt 2-[(3-Lauroxy-2-hydroxypropyl)methylamino] 2-[(3
-oleyloxy-2-hydroxypropyl)methylamino] The procedure was carried out in the same manner as in Example 1 except that 432 g (1 mol) of ethanol was used.
I got g. From the analysis results shown in Table 1 below, this white powder obtained has the target compound 2-[(3-
It was confirmed that it was oleyloxy-2-hydroxypropyl)methylamino]ethyl phosphate monopotassium salt. (Yield: 91%) Example 7 This example is for explaining the surface tension lowering ability, foaming property, detergency and safety of the surfactant of the present invention. Surface tension, foam height, foam half-life, detergency, and skin irritation were measured for the surfactants obtained in Examples 1 to 6. Similar measurements were performed using lauryl phosphate monosodium salt as a control substance for comparison. Surface tension was measured using a Fischer surface tension meter and the results are shown in Table 2 in dynes/cm at 23.5°C. The surface tension of the surfactant of the present invention is about 20% lower than that of lauryl phosphate monopotassium salt. Measurements of foam height and foam half-life were made by the Ross Miles test (ASTMD 1173-53).
The measurement results are shown in Table 2. High values indicate good foam stability. As can be seen from Table 2, the foam height (initial and after 5 minutes) and foam half-life of the surfactants of the invention are in each case slightly higher than the corresponding values for the monopotassium uraryl phosphate salt. To measure the detergency, 0.4 ml of a chloroform solution containing 7% lanolin and 0.005% Sudan was evenly applied to a 5 cm x 5 cm wool muslin cloth, allowed to dry, and the contaminated cloth was then soaked in about 100 ml containing 40 ml of a 3% detergent solution.
Place the cloth in a glass cylinder, shake for 15 minutes in a constant temperature bath at 40℃, and rinse the contaminated cloth thoroughly under running water.
After drying, the reflectance was examined and the cleaning rate was determined using the following formula. Cleaning rate=Reflectance after cleaning−Reflectance before cleaning/Reflectance of original fabric−Reflectance before cleaning The results are shown in Table 2. The cleaning efficiency of the surfactant of the present invention is slightly greater than that of monopotassium uraryl phosphate. As a test method for skin irritation,
A 24-hour closed patch test was conducted. Specifically, 20 subjects were given a patch test plaster impregnated with 1 ml of a 0.2% aqueous surfactant solution for 24 hours.
Irritation was determined 24 hours after the patch was removed. The test result was determined to be positive if it showed bright erythema, and was expressed as a positive rate. The measurement results are shown in Table 2. As can be seen from Table 2, the safety of the surfactant of the present invention is almost the same as that of monopotassium uraryl phosphate. Application Example 1 (Application as an emulsifier in the production of emulsion) 5 parts each of the compounds 1 to 6 of the present invention and uraryl phosphate monopotassium salt as a related compound as an emulsifier, and 5 parts each of liquid paraffin
30 parts were mixed, heated to 70°C, and stirred. This was gradually added to 65 parts of water at 70°C to disperse and emulsify. Next, each emulsion was slowly cooled to 30°C while being gently stirred to obtain an O/W type emulsion. Each of these emulsions was left in a constant temperature room at 45°C to examine their stability over time. The results are shown in Table 3.
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
このように、本発明の化合物（界面活性剤）を
乳化剤として使用した乳液は、６ケ月後でも安定
であるが、類縁化合物を使用した乳液は６ケ月後
に油分が分離しており、本発明の界面活性剤の乳
化力はすぐれている。[Table] As shown, the emulsion using the compound (surfactant) of the present invention as an emulsifier is stable even after 6 months, but the oil content of the emulsion using a related compound separates after 6 months. The emulsifying power of the surfactant of the present invention is excellent.
Claims (1)
チル基、パルミチル基、ステアリル基、又はオレ
イル基、Ｍはカリウムである。） で表わされる２−〔（３−アルコキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エス
テルモノカリウム塩から成る界面活性剤。[Claims] 1 The following general formula (1) (In the formula, R is a caprylic group, a lauryl group, a myristyl group, a palmityl group, a stearyl group, or an oleyl group, and M is potassium.) A surfactant consisting of monopotassium amino]ethyl phosphate.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60154477A JPS6214934A (en) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | Surfactant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60154477A JPS6214934A (en) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | Surfactant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6214934A JPS6214934A (en) | 1987-01-23 |
| JPH0468014B2 true JPH0468014B2 (en) | 1992-10-30 |
Family
ID=15585105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60154477A Granted JPS6214934A (en) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | Surfactant |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6214934A (en) |
-
1985
- 1985-07-12 JP JP60154477A patent/JPS6214934A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6214934A (en) | 1987-01-23 |
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