JPS62236863A - 新規化合物およびそれを含む有機色素レ−ザ− - Google Patents
新規化合物およびそれを含む有機色素レ−ザ−Info
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- JPS62236863A JPS62236863A JP62074570A JP7457087A JPS62236863A JP S62236863 A JPS62236863 A JP S62236863A JP 62074570 A JP62074570 A JP 62074570A JP 7457087 A JP7457087 A JP 7457087A JP S62236863 A JPS62236863 A JP S62236863A
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
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- C07F9/65522—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/02—Coumarine dyes
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- H—ELECTRICITY
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- H01S3/00—Lasers, i.e. devices using stimulated emission of electromagnetic radiation in the infrared, visible or ultraviolet wave range
- H01S3/14—Lasers, i.e. devices using stimulated emission of electromagnetic radiation in the infrared, visible or ultraviolet wave range characterised by the material used as the active medium
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規色票および有機色素レーザーに関する。
レーザー（誘導放出輻射による光増幅の頭字語）または
光レーザ−（誘導放出輻射によるマイクロ波増幅の頭字
語）は、通常レーザー光線と称される良好に平行化され
た光線に集中されたコヒーレント単色光の強力パルスを
生成する光増幅装置である。このようなレーザー光線に
は数種の用途がある。その光線は焦点を鋭く合わせるこ
とができるので、孔あけ、溶接、切断等に適したエネル
ギー密度を生成することができる。レーザー光線の潜在
的用途の１つは、光学スペクトルがほとんど無制限のバ
ンド幅および情報伝達容量を示す通信の分野である。
光レーザ−（誘導放出輻射によるマイクロ波増幅の頭字
語）は、通常レーザー光線と称される良好に平行化され
た光線に集中されたコヒーレント単色光の強力パルスを
生成する光増幅装置である。このようなレーザー光線に
は数種の用途がある。その光線は焦点を鋭く合わせるこ
とができるので、孔あけ、溶接、切断等に適したエネル
ギー密度を生成することができる。レーザー光線の潜在
的用途の１つは、光学スペクトルがほとんど無制限のバ
ンド幅および情報伝達容量を示す通信の分野である。
赤外領域、可視領域および紫外領域を含む光スペクトル
において多数の異なる波長において動作可能なレーザー
を得ることが望まれている。レーザー媒質（１ａｓｅｒ
ｍｅｄｉｕｍ ）における特定のエネルギー遷移によ
って放出される波長は、スペクトルのごく狭い部分での
み同調可能であるので、各種の光周波数において活性レ
ーザー媒質として使用するようにしたら５数の材料を提
供する必要がある。溶液中の成る種の有機色素は「液体
」または「有機色素」レーザーとして動作することがで
きる。、レイジング媒質として有用な材料の範囲の中で
、有機レイジング色素は成る利点をもたらす。
において多数の異なる波長において動作可能なレーザー
を得ることが望まれている。レーザー媒質（１ａｓｅｒ
ｍｅｄｉｕｍ ）における特定のエネルギー遷移によ
って放出される波長は、スペクトルのごく狭い部分での
み同調可能であるので、各種の光周波数において活性レ
ーザー媒質として使用するようにしたら５数の材料を提
供する必要がある。溶液中の成る種の有機色素は「液体
」または「有機色素」レーザーとして動作することがで
きる。、レイジング媒質として有用な材料の範囲の中で
、有機レイジング色素は成る利点をもたらす。
広範々有機色素レーザーを使用して、広範囲のスベクト
ルに亘って誘導放出を提供（レイジング）することがで
きる。第２に、有機色素レーザーは一般に同調させて広
い波長に亘って放出させることができる。第３に、有機
色素レーザーは、気体レーザーおよび固体レーザーと比
較して経済的なレイジング媒質を提供し・そして特に固
体レーザーに伴う光学欠陥およびクランキング等の欠点
を受けることがない。
ルに亘って誘導放出を提供（レイジング）することがで
きる。第２に、有機色素レーザーは一般に同調させて広
い波長に亘って放出させることができる。第３に、有機
色素レーザーは、気体レーザーおよび固体レーザーと比
較して経済的なレイジング媒質を提供し・そして特に固
体レーザーに伴う光学欠陥およびクランキング等の欠点
を受けることがない。
有機色素レーザーを選択的に同調する能力は、色素の広
バンド螢光特性に由来する。分散性要素例えば回折格子
またはプリズムを挿入することにより、前記のレーザー
を同訓させて、色素の実質的に全螢光バンドに治った波
長で放出させることができる。
バンド螢光特性に由来する。分散性要素例えば回折格子
またはプリズムを挿入することにより、前記のレーザー
を同訓させて、色素の実質的に全螢光バンドに治った波
長で放出させることができる。
より多くの波長で動作可能なレーザーを提供するために
、レーザーとして使用することのできるより多くの有機
化合物が必要である。
、レーザーとして使用することのできるより多くの有機
化合物が必要である。
以下余白
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、ホスホノクマリンおよびホスファクマリンか
らなる群から選んだ新規の化合物を提供する。これらの
化合物は、その高量子螢光から明らかなように、レイジ
ング色素として有用である。
らなる群から選んだ新規の化合物を提供する。これらの
化合物は、その高量子螢光から明らかなように、レイジ
ング色素として有用である。
（１）クマリン項中にリン原子を含むか、または（２）
クマリン壌土にリン含有置換基を含むクマリン色素レー
ザーは知られていない。
クマリン壌土にリン含有置換基を含むクマリン色素レー
ザーは知られていない。
本発明の化合物において、接頭辞［ホスホノ（ｐｈｏａ
ｐｈｏｎｏ ） Ｊとは、リンが現系外で置換されてい
ることを意味する。接頭辞「ホスファ（ｐｈｏｓｐｈａ
） ｊとは、リンが環系の一部分であることを示して
いる。
ｐｈｏｎｏ ） Ｊとは、リンが現系外で置換されてい
ることを意味する。接頭辞「ホスファ（ｐｈｏｓｐｈａ
） ｊとは、リンが環系の一部分であることを示して
いる。
本発明の％に有用なレイジング色素は、構造式（式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々独立して水素原子、アルキ
ル基例えばメチル基、エチル基、ブチル基およびヘキシ
ル基、アルコキシ基例えばメトキシ基、エトキシ基およ
びペントキシ基、またはアミノ基例えばジエチルアミノ
基であシ、あるいはＲ４とＲ２とＲ３とはそれらが結合
している原子と一緒になって多縮合環基例えば２，３，
８．９−テトラヒドロ−ＩＨ，７Ｈ−キノリジンを構成
するのに必要な原子または基であシ、そしてＲ４はアル
キル基例え“ばＲ１、Ｒ２およびＲ３で説明した基であ
る） で表わされる。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々独立して水素原子、アルキ
ル基例えばメチル基、エチル基、ブチル基およびヘキシ
ル基、アルコキシ基例えばメトキシ基、エトキシ基およ
びペントキシ基、またはアミノ基例えばジエチルアミノ
基であシ、あるいはＲ４とＲ２とＲ３とはそれらが結合
している原子と一緒になって多縮合環基例えば２，３，
８．９−テトラヒドロ−ＩＨ，７Ｈ−キノリジンを構成
するのに必要な原子または基であシ、そしてＲ４はアル
キル基例え“ばＲ１、Ｒ２およびＲ３で説明した基であ
る） で表わされる。
本発明のホスホノクマリンおよびホスファクマリンは、
出発材料として市販のサリチルテルデヒドおよびトリエ
チルホスホノアセテートを使用して調製した。この反応
には縮合／エステル化操作が含まれ、トルエン中の酢酸
ピペリジニウム（ｐｔｐ、 ＨＯＡＣ）の１０モル係溶
液中で出発材料を還流させる。反応式は以下のとおりで
ある。
出発材料として市販のサリチルテルデヒドおよびトリエ
チルホスホノアセテートを使用して調製した。この反応
には縮合／エステル化操作が含まれ、トルエン中の酢酸
ピペリジニウム（ｐｔｐ、 ＨＯＡＣ）の１０モル係溶
液中で出発材料を還流させる。反応式は以下のとおりで
ある。
式（１）および式（ＩＩ）の化合物の混合物はフラッシ
ュクロマトグラフィーで簡単に分離した。本発明の化合
物の非限定的な例を第１表に示す。化合物の構造を確認
する分析データも示す。第１表において、ＭｅおよびＥ
ｔは各々メチル基およびエチル基である。
ュクロマトグラフィーで簡単に分離した。本発明の化合
物の非限定的な例を第１表に示す。化合物の構造を確認
する分析データも示す。第１表において、ＭｅおよびＥ
ｔは各々メチル基およびエチル基である。
〔実施例〕 ′
後記第１表の新規染料のスペクトルおよび量子螢光性を
第■表に示す。このデータは、これらの染料が高螢光量
子効率および大きな５ｔｏｋｅｓシフトをもつこと、並
びに有機色素レーザーにおいて有用であることを示して
いる。
第■表に示す。このデータは、これらの染料が高螢光量
子効率および大きな５ｔｏｋｅｓシフトをもつこと、並
びに有機色素レーザーにおいて有用であることを示して
いる。
励起した原子または分子が光の量子または光子を放出す
ることができ、そしてその量子または光子が別の励起さ
れた原子または分子をトリガーしてその光子を早期に放
出することができる現象の結果として、レーザーの動作
が達成される。この過程は誘導放出と称される。これは
米国特許第３．８６４，６４４号明細書に説明がある。
ることができ、そしてその量子または光子が別の励起さ
れた原子または分子をトリガーしてその光子を早期に放
出することができる現象の結果として、レーザーの動作
が達成される。この過程は誘導放出と称される。これは
米国特許第３．８６４，６４４号明細書に説明がある。
色素レイジングは、レーザー色素溶液を含有する貯蔵手
段とレーザー色素溶液の誘導放出を生成することのでき
るポンピングエネルギー源とをもつ装置によって色素レ
イジングが行なわれる。ここでレーザー色素溶液は、非
干渉溶媒（すなわち、誘導放出を阻害しない溶媒例えば
水、アルカノール等）において、レイジング濃度である
ものとする。
段とレーザー色素溶液の誘導放出を生成することのでき
るポンピングエネルギー源とをもつ装置によって色素レ
イジングが行なわれる。ここでレーザー色素溶液は、非
干渉溶媒（すなわち、誘導放出を阻害しない溶媒例えば
水、アルカノール等）において、レイジング濃度である
ものとする。
本発明の新規色票を含有する色素溶液は、液体レーザー
媒質を使用するものとして設計した任意のレーザー装置
例えば５ｏｒｏｋｉｎ ５Ｌａｎｋａｒｄ １Ｍｏｒｕ
ｚｚｉおよびＨａｍｍｏｎｄの［Ｆｌａｓｈｌａｍｐ
−Ｐｕｍｐｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｄｙｅ Ｌａ５ｅ
ｒｓＪ ％ Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｐｈｙｓｉｃｓ＋ ｖｏｌ、 ４８ ＋の論文に記載の
５ｏｒｏｌｃｉｎの装置において、通常の操作を使用す
ることにより、レイジング用に使用することができる。
媒質を使用するものとして設計した任意のレーザー装置
例えば５ｏｒｏｋｉｎ ５Ｌａｎｋａｒｄ １Ｍｏｒｕ
ｚｚｉおよびＨａｍｍｏｎｄの［Ｆｌａｓｈｌａｍｐ
−Ｐｕｍｐｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｄｙｅ Ｌａ５ｅ
ｒｓＪ ％ Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｐｈｙｓｉｃｓ＋ ｖｏｌ、 ４８ ＋の論文に記載の
５ｏｒｏｌｃｉｎの装置において、通常の操作を使用す
ることにより、レイジング用に使用することができる。
特定の群の色素の中では、高螢光効率をもつ色素の方が
、適邑な条件下で誘導放出をより達成しやすいことが一
般に受は入れられている。螢光効率は、螢光量子収量と
してしばしば有意に説明されている。量子収量１．０と
は、色素によって吸収されたすべての量子に関して螢光
の童子が放出されることを意味する。従って、量子収量
は、吸収光に対する放出螢光の比である。
、適邑な条件下で誘導放出をより達成しやすいことが一
般に受は入れられている。螢光効率は、螢光量子収量と
してしばしば有意に説明されている。量子収量１．０と
は、色素によって吸収されたすべての量子に関して螢光
の童子が放出されることを意味する。従って、量子収量
は、吸収光に対する放出螢光の比である。
実施例１〜６
以下の実施例において、本発明の色素の量子螢光を示す
。色素は、前記の縮合／エステル化操作に従って製造し
た。螢光量子収量の決定は、承認された方法例えばＣｏ
５ｔａ ％ Ｇｒｕｍおよびｐａｉｎｅ ％「Ａｂａｏ
ｌｕｔｅ Ｌｕｍｉｎｅｇｃｅｎｃｅ ５ｐｅｃｔｒａ
ｖｉａＤｉｇｉｔａｌ−Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ ａｎｄ
Ｔｉｍｅ−ＲｅｓｏｌｖｅｄＳｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐ
ｙＪ 、Ａｐｐｌｉｅｄ ０ｐｔｉｃｓ、Ｖｏｌ、８＋
１９６９年６月、９．１１６９ ”、 Ｊ、 Ｇ、 Ｃ
ａ１ｖｅｒｔおよびＪ、Ｎ、Ｐｉｔｔｓ、Ｊｒ、、［Ｐ
ｈｏｔｏｅｈｅｍｉａｔｒｙＪ ％Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅ
ｙ ａｎｄ ５ｏｎｓｓニユーヨーク州ニユーヨーク、
１９６６年＋ ＰＰ 、７９９−８０４ ｍ または
Ｃ，Ａ、Ｐａｒｋｅｒｓ ｒｌ’ｈｏｔｏｌｕｍｉｎ
ｅｓｃｅｎｅｅ ｏｆＳｏｌｕｔｉｏｎｓｊ ％
Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、。
。色素は、前記の縮合／エステル化操作に従って製造し
た。螢光量子収量の決定は、承認された方法例えばＣｏ
５ｔａ ％ Ｇｒｕｍおよびｐａｉｎｅ ％「Ａｂａｏ
ｌｕｔｅ Ｌｕｍｉｎｅｇｃｅｎｃｅ ５ｐｅｃｔｒａ
ｖｉａＤｉｇｉｔａｌ−Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ ａｎｄ
Ｔｉｍｅ−ＲｅｓｏｌｖｅｄＳｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐ
ｙＪ 、Ａｐｐｌｉｅｄ ０ｐｔｉｃｓ、Ｖｏｌ、８＋
１９６９年６月、９．１１６９ ”、 Ｊ、 Ｇ、 Ｃ
ａ１ｖｅｒｔおよびＪ、Ｎ、Ｐｉｔｔｓ、Ｊｒ、、［Ｐ
ｈｏｔｏｅｈｅｍｉａｔｒｙＪ ％Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅ
ｙ ａｎｄ ５ｏｎｓｓニユーヨーク州ニユーヨーク、
１９６６年＋ ＰＰ 、７９９−８０４ ｍ または
Ｃ，Ａ、Ｐａｒｋｅｒｓ ｒｌ’ｈｏｔｏｌｕｍｉｎ
ｅｓｃｅｎｅｅ ｏｆＳｏｌｕｔｉｏｎｓｊ ％
Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、。
オランダ、アムステルダム１９６８年、ｐｐ、２６２−
２６８に記載の方法に従って、便利に実施される。
２６８に記載の方法に従って、便利に実施される。
５ｔｏｋｅｓのシフトが大きいことは、吸収スイクトル
ト放出スペクトルとの重複が減少するので、レイジング
効率の増加に有利である。
ト放出スペクトルとの重複が減少するので、レイジング
効率の増加に有利である。
以下余白
第 Ｉ 表
５３．９ ５．５ ０ ５３．７ ５．３ ０
５３゜９ ５．５ ０ ５４．１ ５．１ ０５
７．８ ６．８ ４．０ ５７．５ ６．８ ３．８
第■表 （続き） ５７．８ ６．８ ４．０ ５７．４ ６．３ ３，
８６０．５ ６．４ ３．７ ６０．７ ６．２ ３
．４６０．５ ６．５ ３．７ ６０．３ ６．１
３．５第 ■ 表 ５５ｎｍ １７．７５０ １６％６
３ｎｍ １９，５５０ ９チ
４９ｎｍ ３４，５００ ４
ＬＩｂ５７ｎｍ ４５．６００
５％５０ｎｍ ３６，６００ ７
０％５８ｎｍ 、 ４１．０００
６２１〔発明の効果〕 非常に多様な有機レイソング色素が利用可能になった。
５３゜９ ５．５ ０ ５４．１ ５．１ ０５
７．８ ６．８ ４．０ ５７．５ ６．８ ３．８
第■表 （続き） ５７．８ ６．８ ４．０ ５７．４ ６．３ ３，
８６０．５ ６．４ ３．７ ６０．７ ６．２ ３
．４６０．５ ６．５ ３．７ ６０．３ ６．１
３．５第 ■ 表 ５５ｎｍ １７．７５０ １６％６
３ｎｍ １９，５５０ ９チ
４９ｎｍ ３４，５００ ４
ＬＩｂ５７ｎｍ ４５．６００
５％５０ｎｍ ３６，６００ ７
０％５８ｎｍ 、 ４１．０００
６２１〔発明の効果〕 非常に多様な有機レイソング色素が利用可能になった。
本発明は、レーザーの用途に波長選択を広げる技術を提
供するものである。
供するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ホスホノクマリンまたはホスファクマリン化合物。 ２、ホスホノクマリンまたはホスファクマリンを含んで
なる有機色素レーザー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US846415 | 1986-03-31 | ||
| US06/846,415 US4727144A (en) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | Certain intracyclic or extracyclic phosphorous containing coumarins useful as laser dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62236863A true JPS62236863A (ja) | 1987-10-16 |
Family
ID=25297866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62074570A Pending JPS62236863A (ja) | 1986-03-31 | 1987-03-30 | 新規化合物およびそれを含む有機色素レ−ザ− |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4727144A (ja) |
| EP (1) | EP0240275A3 (ja) |
| JP (1) | JPS62236863A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016209996A1 (en) | 2015-06-23 | 2016-12-29 | University Of Oregon | Phosphorus-containing heterocycles and a method for making and using |
| PL444774A1 (pl) * | 2023-05-02 | 2024-02-12 | Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej | Sposób wytwarzania 3-fosforylowanych pochodnych kumaryny |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1028241A (en) * | 1961-08-24 | 1966-05-04 | Cooper Mcdougall & Robertson | Coumarin phosphate and phosphorothionate esters |
| CH564309A5 (ja) * | 1972-02-01 | 1975-07-31 | Ciba Geigy Ag | |
| US3772340A (en) * | 1972-05-02 | 1973-11-13 | Miles Lab | Bis(coumarinyl)phosphates |
| DE3138020A1 (de) * | 1980-10-03 | 1982-06-24 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Cumarinyl-7-verbindungen, deren herstellung und verwendung |
-
1986
- 1986-03-31 US US06/846,415 patent/US4727144A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-03-30 EP EP87302714A patent/EP0240275A3/en not_active Withdrawn
- 1987-03-30 JP JP62074570A patent/JPS62236863A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0240275A3 (en) | 1989-04-12 |
| EP0240275A2 (en) | 1987-10-07 |
| US4727144A (en) | 1988-02-23 |
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