JPS62231166A - クロマトグラフイによる物質定性方法 - Google Patents
クロマトグラフイによる物質定性方法Info
- Publication number
- JPS62231166A JPS62231166A JP7472186A JP7472186A JPS62231166A JP S62231166 A JPS62231166 A JP S62231166A JP 7472186 A JP7472186 A JP 7472186A JP 7472186 A JP7472186 A JP 7472186A JP S62231166 A JPS62231166 A JP S62231166A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trimethylsilyl
- objective
- chromatography
- obtd
- wine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 9
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims abstract description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 239000013076 target substance Substances 0.000 claims description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 26
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 abstract description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 4
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 abstract description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- WXBXVVIUZANZAU-UHFFFAOYSA-N 2E-decenoic acid Natural products CCCCCCCC=CC(O)=O WXBXVVIUZANZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N trans-2-decenoic acid Chemical compound CCCCCCC\C=C\C(O)=O WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 4
- -1 decenoic acid methyl ester Chemical class 0.000 description 3
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 2
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000288136 Prunus x gondouinii Species 0.000 description 1
- 235000001060 Prunus x gondouinii Nutrition 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- UBPGILLNMDGSDS-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol diacetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCOC(C)=O UBPGILLNMDGSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229940109850 royal jelly Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ、産業上の利用分野
本発明は、クロマトグラ２法を用い：で物質の定性技術
に間する。
に間する。
口、従来技術
周知のようにクロマトグラフは、移動相中に存在する混
合成分の各々が固定相に対しで吸着性や分配性を異にす
ることを利用して成分毎に分離するものであって、分離
された各成分の同定は、同一条件下では吸着性や分配性
に変化そ生しないことを利用して定性すべき成分と同一
・の標準物質による移動速度と時間の間係、いわゆる保
持＠そ求の、この保持値に一敗するが、否かをもって行
われている。
合成分の各々が固定相に対しで吸着性や分配性を異にす
ることを利用して成分毎に分離するものであって、分離
された各成分の同定は、同一条件下では吸着性や分配性
に変化そ生しないことを利用して定性すべき成分と同一
・の標準物質による移動速度と時間の間係、いわゆる保
持＠そ求の、この保持値に一敗するが、否かをもって行
われている。
しかしながら、同一条件にあける標準成分の保持値が成
分各に相違することを保証されているわけでないため、
通常クロマトグラフにより分離した後の目的成分と特異
的に反応する試薬を用いで検出する方法や、クロマトグ
ラフ法以外の分析手法を並用するなどの方法が用いられ
ているが、それでも、なお十分な同定確度を得ることが
できないという問題があった。
分各に相違することを保証されているわけでないため、
通常クロマトグラフにより分離した後の目的成分と特異
的に反応する試薬を用いで検出する方法や、クロマトグ
ラフ法以外の分析手法を並用するなどの方法が用いられ
ているが、それでも、なお十分な同定確度を得ることが
できないという問題があった。
ハ、目的
本発明はこのような事情に鑑みてなされたものであって
、その目的とするところは、目的成分の多面的な保持値
を利用して高い確度により成分を同定することかできる
新規な物質定性方法を提案することにある。
、その目的とするところは、目的成分の多面的な保持値
を利用して高い確度により成分を同定することかできる
新規な物質定性方法を提案することにある。
二０発明の概要
すなわち、本発明が特徴とするところは、目的物質単独
の保持値と、目的成分と特異的に反応する物質を作用さ
せたときの保持値の相開性から物質を同定するようにし
た点にある。
の保持値と、目的成分と特異的に反応する物質を作用さ
せたときの保持値の相開性から物質を同定するようにし
た点にある。
ホ、実施例
そこで、以下に本発明の詳細を図示した実施例に基づい
て説明する。
て説明する。
［実施例１コ
ジエチレングリコールとエチレングリコールを試料にし
で、これにピリジンとトリメチルシリルエーテル化剤を
混入して ジエチレングリコール ＨＯ−ＣＨｚ−ＯＨ２−０−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＯＨピリ
ジン＋トリメチルシリルエーテル化剤（ＣＨ３）３Ｓ
ｉ−０−ＣＨ２−ＣＨ２−（１−Ｃ１−０−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−（１−Ｃエチレングリコール Ｎｏ−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２〜ＯＨピリジン＋トリメチルシリルエーテル化剤（
ＣＨ３）３Ｓ ｌ−０−ＣＨ２−ＣＨ２−０−３！３（
ＣＨ３）なるトリメチルシリルエーテル化反応を行わせ
てクロマトグラフ法により分析したところ、第１図■の
ようなりロマトグラフを得た。
で、これにピリジンとトリメチルシリルエーテル化剤を
混入して ジエチレングリコール ＨＯ−ＣＨｚ−ＯＨ２−０−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＯＨピリ
ジン＋トリメチルシリルエーテル化剤（ＣＨ３）３Ｓ
ｉ−０−ＣＨ２−ＣＨ２−（１−Ｃ１−０−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−（１−Ｃエチレングリコール Ｎｏ−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２〜ＯＨピリジン＋トリメチルシリルエーテル化剤（
ＣＨ３）３Ｓ ｌ−０−ＣＨ２−ＣＨ２−０−３！３（
ＣＨ３）なるトリメチルシリルエーテル化反応を行わせ
てクロマトグラフ法により分析したところ、第１図■の
ようなりロマトグラフを得た。
次に、ジエチレングリコールが添加されたブドウ酒をそ
のまま分析してクロマトグラムを得（ＩＩ ） 、つい
て上記トリメチルシリルエーテル化したブドウ酒を分析
してクロマトグラムを得た（Ｖ）。
のまま分析してクロマトグラムを得（ＩＩ ） 、つい
て上記トリメチルシリルエーテル化したブドウ酒を分析
してクロマトグラムを得た（Ｖ）。
これらから明らかなように、試料中のジエチレングリコ
ール、及びエチレングリコール自体のクロマトグラムと
、これをトリメチルシリルエーテル化したものの保持値
が一定の相開ソ生し、高いＷ度で同定できるのみならず
、ワイン中の夾雑物の妨害を排除することかできた。
ール、及びエチレングリコール自体のクロマトグラムと
、これをトリメチルシリルエーテル化したものの保持値
が一定の相開ソ生し、高いＷ度で同定できるのみならず
、ワイン中の夾雑物の妨害を排除することかできた。
［実施例２］
エチレングリコールにとリジンと無水酢酸を添加して、
ＨＯ−Ｃ）Ｉ２−ＣＨ２−０）１ ピリジン＋無水
酢酸ＣＨ３−Ｃ０−０−ＣｆＬｚ−ＣＨ２−０−ＣＯＯ
Ｈ３なるアセチル化反応によりエチレングリコールジア
セテートに変換して保持値を調べたところ、含まれる試
料に関係なくエチレングリコール自体の保持値と一定の
相開性を持つことが確認できた。
酢酸ＣＨ３−Ｃ０−０−ＣｆＬｚ−ＣＨ２−０−ＣＯＯ
Ｈ３なるアセチル化反応によりエチレングリコールジア
セテートに変換して保持値を調べたところ、含まれる試
料に関係なくエチレングリコール自体の保持値と一定の
相開性を持つことが確認できた。
また、ジエチレングリコールと、これのアセチル化物で
あるジエチレングリコールジアセテートＣＨ３−Ｃ０−
０−ＣＨ２−ＣＨ２−０−ＣＨ２−ＣＬ−０−ＣＯＯｆ
ｂとの間にも、含まれる試料に関係なく一定の相開性が
成立した。
あるジエチレングリコールジアセテートＣＨ３−Ｃ０−
０−ＣＨ２−ＣＨ２−０−ＣＨ２−ＣＬ−０−ＣＯＯｆ
ｂとの間にも、含まれる試料に関係なく一定の相開性が
成立した。
［実施例３］
ローヤルゼリーに８２ＳＧ、−ＣＨ３ＧＨを作用させて
、デセン酸ＨＯ−ＣＨ２（ＣＩ−１２）６ ＣＨ＝ＣＨ
Ｃ０ＯＨ，１０−ハイトロオキシミリシチン酸ＨＯ−（
ＣＨ２）１３ Ｃ０ＯＨ，及び１０ハイドロデカンＶｉ
ＨＯ−（ＣＨ２）ｓ Ｃ０ＯＨ＠ ソｎぞれメチルエ
ステル化して、デセン酸メチルエステル）１０− Ｃｌ
−１２（ＣＨ２）８ ＣＭ ＝ ＣＨＣＯＯＣＨ３，１
０−ハイトロオキシミリシチン酸メチルエステル）１０
−（ＣＨ２）＋３ Ｃ００ＣＨ３，及び１０−ハイドロ
デカン酸メチルエステルＨＯ−（ＣＨ２）ＩＩ ＣＯＯ
ＣＨ３とした試料と、反応前のローヤルセリ−とを分析
したところ、デセン酸、及びデカン酸のピークと、これ
らのメチルエステル化物との間には一定の相開か成立し
て、ローヤルセリ−中の上記成分を高い確度で同定する
ことかできた（第２図■）。
、デセン酸ＨＯ−ＣＨ２（ＣＩ−１２）６ ＣＨ＝ＣＨ
Ｃ０ＯＨ，１０−ハイトロオキシミリシチン酸ＨＯ−（
ＣＨ２）１３ Ｃ０ＯＨ，及び１０ハイドロデカンＶｉ
ＨＯ−（ＣＨ２）ｓ Ｃ０ＯＨ＠ ソｎぞれメチルエ
ステル化して、デセン酸メチルエステル）１０− Ｃｌ
−１２（ＣＨ２）８ ＣＭ ＝ ＣＨＣＯＯＣＨ３，１
０−ハイトロオキシミリシチン酸メチルエステル）１０
−（ＣＨ２）＋３ Ｃ００ＣＨ３，及び１０−ハイドロ
デカン酸メチルエステルＨＯ−（ＣＨ２）ＩＩ ＣＯＯ
ＣＨ３とした試料と、反応前のローヤルセリ−とを分析
したところ、デセン酸、及びデカン酸のピークと、これ
らのメチルエステル化物との間には一定の相開か成立し
て、ローヤルセリ−中の上記成分を高い確度で同定する
ことかできた（第２図■）。
また、ローヤルセ１ノー、及び上記メチルエステル化し
たものを試料にしで、水素添加触媒を用いて水素を作用
させたところ、デセン酸、及びデセン酸メチルエステル
だけに選択的に水素添加か行なわれて１０−ハイトロデ
カシ酸、及び１０−ハイドロデカン酸メチルエステルと
なり、他の成分は反応に与らなかった。
たものを試料にしで、水素添加触媒を用いて水素を作用
させたところ、デセン酸、及びデセン酸メチルエステル
だけに選択的に水素添加か行なわれて１０−ハイトロデ
カシ酸、及び１０−ハイドロデカン酸メチルエステルと
なり、他の成分は反応に与らなかった。
これにより、ローヤルでリーをメチルエステル化後に水
素を添加すると、デセン酸、及びデセン酸メチルエステ
ルのピークの消失をもって、ローヤルセリ−中のデセン
酸を極めて高い確度で同定できることか解った（同図■
）、。
素を添加すると、デセン酸、及びデセン酸メチルエステ
ルのピークの消失をもって、ローヤルセリ−中のデセン
酸を極めて高い確度で同定できることか解った（同図■
）、。
なお、上述の実施例においては、ジエチレングリコール
、エチレングリコール、及びオキシ酸に例を採って説明
したか、目的の物質を分解することなく他の物質に変換
する反応を利用することにより種々の物質の同定に適用
できることは明らかである。 また、上述の実施例にお
いではクロマトグラフィ法への適用についで説明したか
、紫外吸光法、赤外吸光法、質量分析法等の他の分析法
にも応用することが可能である。
、エチレングリコール、及びオキシ酸に例を採って説明
したか、目的の物質を分解することなく他の物質に変換
する反応を利用することにより種々の物質の同定に適用
できることは明らかである。 また、上述の実施例にお
いではクロマトグラフィ法への適用についで説明したか
、紫外吸光法、赤外吸光法、質量分析法等の他の分析法
にも応用することが可能である。
へ、効果
以上、説明したように本発明によれば、目的物質の保持
値と、この目的物質と選択的に反応物質を作用させた復
の堡持値とをデータとするようにしたので、多面的な分
析ができて夾雑成分の有無にかかわりなく目的物質を高
い確度により定性することができる。
値と、この目的物質と選択的に反応物質を作用させた復
の堡持値とをデータとするようにしたので、多面的な分
析ができて夾雑成分の有無にかかわりなく目的物質を高
い確度により定性することができる。
第１図１乃至■、及び第２図Ｉ乃至■は、それぞれ本発
明による分析結果の一例を示すクロマトグラムである。
明による分析結果の一例を示すクロマトグラムである。
Claims (1)
- 試料自体によるクロマトグラム上の保持値と、目的物質
を分解することなく選択的に反応する物質を添加したと
きの保持値との相関をもって成分を同定することを特徴
とするクロマトグラフィによる物質定性方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7472186A JPS62231166A (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | クロマトグラフイによる物質定性方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7472186A JPS62231166A (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | クロマトグラフイによる物質定性方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62231166A true JPS62231166A (ja) | 1987-10-09 |
Family
ID=13555368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7472186A Pending JPS62231166A (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | クロマトグラフイによる物質定性方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62231166A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60131464A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-07-13 | Shimadzu Corp | プレラベル法分析装置 |
-
1986
- 1986-03-31 JP JP7472186A patent/JPS62231166A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60131464A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-07-13 | Shimadzu Corp | プレラベル法分析装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Vas et al. | Fast screening method for wine headspace compounds using solid-phase microextraction (SPME) and capillary GC technique | |
| CN108760672B (zh) | 三聚氰胺的检测方法 | |
| CN111239267B (zh) | 一种基于gc-ms检测血清、淋巴组织中短链脂肪酸的方法 | |
| Ng | Analysis by gas chromatography/mass spectrometry of fatty acids and esters in alcoholic beverages and tobaccos | |
| CN114720704B (zh) | 一种测定血清中游离睾酮的试剂盒及方法 | |
| CN113267588B (zh) | 一种同时检测塑料制品中7种丙烯酸及丙烯酸酯类单体的方法 | |
| CN111579662A (zh) | 一种灵芝孢子粉及其产品中甾醇和脂肪酸类成分的hplc测定方法 | |
| KR101029306B1 (ko) | 대마 대사체 분석방법 | |
| García et al. | Systematic optimization of the analysis of wine bouquet components by solid‐phase microextraction | |
| Dietrich et al. | Diluted modified cyclodextrins as chiral capillary gas chromatographic stationary phases: Influence of the polysiloxane solvents on enantioselectivity and column efficiency | |
| Neish | Determination of glycerol and related compounds in fermentation solutions by partition chromatography | |
| CN109444281B (zh) | 一种检测青钱柳叶中抗氧化成分的方法 | |
| Rolfes et al. | Determination of trace amounts of alcohols and phenols in complex mixtures as ferrocenecarboxylic acid esters with gas chromatography–atomic emission detection | |
| JPS62231166A (ja) | クロマトグラフイによる物質定性方法 | |
| Vaz Freire et al. | Optimization of solid phase microextraction analysis of aroma compounds in a Portuguese muscatel wine must | |
| Perestrelo et al. | Volatile flavour constituent patterns of terras madeirenses red wines extracted by dynamic headspace solid‐phase microextraction | |
| CN113267589B (zh) | 一种头发中16种合成大麻素类物质及其代谢物的分析方法 | |
| CN112748195A (zh) | 一种利用gc-nci-ms对脂肪酸、氨基酸和多官能团有机酸同时检测的方法 | |
| CN114609295A (zh) | 塔拉酶解废液中奎宁酸含量高效液相色谱分析方法 | |
| Liebich | Sample preparation for organic acids in biological fluids | |
| Yamauchi et al. | Separation of urushiol by high-performance liquid chromatography on an 8% octadecylsilane chemically bonded silica gel column with electrochemical detection: Analysis of urushiol in the sap of lac trees (Rhus vernicifera) and that in the Japanese lac-making process | |
| Marcé et al. | Determination of major carboxylic acids in wine by an optimized HPLC method with linear gradient elution | |
| Haegele et al. | Ultrasensitive differential measurement of cortisol and cortisone in biological samples using fluorescent ester derivatives in normal phase HPLC | |
| Visser et al. | Confirmational analysis of beta-agonists by cryotrapping gas chromatography–Fourier transform infrared spectrometry | |
| Weinberger et al. | Improved dansylation procedure for the determination of ketosteroids by liquid chromatography |