JPS62207263A - 2−トリフルオロメチル−5−ピリミジニルオキシ−フエニル−尿素類およびそれらの製造方法 - Google Patents
2−トリフルオロメチル−5−ピリミジニルオキシ−フエニル−尿素類およびそれらの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な2−トリフルオロメチル−5−ピリミ
ジニルオキシ−フェニル−尿素類、それらの製造方法お
よび除草剤としてのそれらの使用に関するものである。
ジニルオキシ−フェニル−尿素類、それらの製造方法お
よび除草剤としてのそれらの使用に関するものである。
ある種のフェニル尿素類が除草剤性を有することはすで
に公知である(例えば米国特許4,001.234およ
びドイツ公告明細書1,142,251参照)、すなわ
ち、例えばN、N−ジメチル−N−−[4−(2−クロ
ロ−4−ピリミジニルオキシ)−フェニル]−尿素を除
草剤として使用できる。しかしながら、この物質の活性
は必ずしも満足のいくものではない。
に公知である(例えば米国特許4,001.234およ
びドイツ公告明細書1,142,251参照)、すなわ
ち、例えばN、N−ジメチル−N−−[4−(2−クロ
ロ−4−ピリミジニルオキシ)−フェニル]−尿素を除
草剤として使用できる。しかしながら、この物質の活性
は必ずしも満足のいくものではない。
今、式(I,)
r%1
[式中、
R1は水素、アルコキシまたはアルキルチオオを表わし
、 R2はアルキルを表わし、 R3は水素、アルキルまたはアルコキシを表わし、そし
て R4は水素、アルキルまたはハロゲンを表わす] の新規な2−トリフルオロメチル−5−ピリミジニルオ
キシ−フェニル−尿素類を見出した。
、 R2はアルキルを表わし、 R3は水素、アルキルまたはアルコキシを表わし、そし
て R4は水素、アルキルまたはハロゲンを表わす] の新規な2−トリフルオロメチル−5−ピリミジニルオ
キシ−フェニル−尿素類を見出した。
さらに、一般式(I)の新規な2−トリフルオロメチル
−5−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素類は、式(
II) [式中、 R1は上記の意味を有する] のピリミジン誘導体類を、適宜酸結合剤の存在下でそし
て適宜希釈剤の存在下で、式(III)K+ [式中、 R2、R3およびR4は上記の意味を有する]の置換さ
れた尿素誘導体類と反応させる方法により得られるとい
うことも見出した。
−5−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素類は、式(
II) [式中、 R1は上記の意味を有する] のピリミジン誘導体類を、適宜酸結合剤の存在下でそし
て適宜希釈剤の存在下で、式(III)K+ [式中、 R2、R3およびR4は上記の意味を有する]の置換さ
れた尿素誘導体類と反応させる方法により得られるとい
うことも見出した。
最後に、−a式(I)の新規な2−トリフルオロメチル
−5−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素類は強力な
除草剤性を有することも見出した。
−5−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素類は強力な
除草剤性を有することも見出した。
驚くべきことに、本発明に従う一般式(I)の活性化合
物類は公知の化合物であるN、N−ジメチル−N−−[
4−<2−クロロ−4−ピリミジニルオキシ)−フェニ
ル]−尿素(ば米国特許4゜001.234から公知)
の如きすでに公知のフェニル尿素類より相当大きい活性
がありながら穀物植物類に対する同程度の耐性を有して
いる。
物類は公知の化合物であるN、N−ジメチル−N−−[
4−<2−クロロ−4−ピリミジニルオキシ)−フェニ
ル]−尿素(ば米国特許4゜001.234から公知)
の如きすでに公知のフェニル尿素類より相当大きい活性
がありながら穀物植物類に対する同程度の耐性を有して
いる。
本発明に従う一般式(I)のフェニル尿素類はすでに公
知のフェニル尿素類とは特に、6−位置で任意に置換さ
れていてもよい2−トリフルオロメチル−5−ピリミジ
ニルオキシ置換基の点で、構造的に異なっている。゛ 驚くべきことに、本発明に従う方法では式(n)のピリ
ミジン誘導体類の5−弗素置換基は比較的穏やかな条件
下で一般式(III)のフェニル尿素類による親核性置
換を受けやすい、このことは、他の5−ハロゲノピリミ
ジン誘導体類番こおける塩素または弗素置換基の再置換
が不可能であったりまたはある場合には非常に困難であ
るのとは明らかに対照的である(A、ワイスベルゲル(
Weissberger) 、複素環式化合物類、ピリ
ミジン類、219頁以下、インターサイエンス、ニュー
ヨーク、1962、ピリミジン類補I、156以下(I
970)、ピリミジン類補I[(I985)参照)。
知のフェニル尿素類とは特に、6−位置で任意に置換さ
れていてもよい2−トリフルオロメチル−5−ピリミジ
ニルオキシ置換基の点で、構造的に異なっている。゛ 驚くべきことに、本発明に従う方法では式(n)のピリ
ミジン誘導体類の5−弗素置換基は比較的穏やかな条件
下で一般式(III)のフェニル尿素類による親核性置
換を受けやすい、このことは、他の5−ハロゲノピリミ
ジン誘導体類番こおける塩素または弗素置換基の再置換
が不可能であったりまたはある場合には非常に困難であ
るのとは明らかに対照的である(A、ワイスベルゲル(
Weissberger) 、複素環式化合物類、ピリ
ミジン類、219頁以下、インターサイエンス、ニュー
ヨーク、1962、ピリミジン類補I、156以下(I
970)、ピリミジン類補I[(I985)参照)。
すなわち、テトラクロロ−またはテトラフルオロピリミ
ジン中の5−ハロゲン置換基は高温(T〉220℃)に
おいてのみ例えばアミン類で置換可能であり(R,E、
バンクス(B anks )他、ザ・ジャーナル・オブ
・ケミカル・ソサイエティ(J。
ジン中の5−ハロゲン置換基は高温(T〉220℃)に
おいてのみ例えばアミン類で置換可能であり(R,E、
バンクス(B anks )他、ザ・ジャーナル・オブ
・ケミカル・ソサイエティ(J。
Chell、 Soc、 ) 、1822以下(I96
7);およびH,シュレーダー(S chroeder
)他、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミス
トリイ(J、Org、Chew、)2580以下(I9
62)参照)、そして5−クロロ−および5−クロロ−
2−メチルピリミジンは好適には窒素親核性物質想と反
応して5−N−置換されたピリミジン誘導体類ではなく
4−N−置換されたピリミジン類を生成する(T、カウ
フマン(Kaufmann)他、ヘミッシェ・ベリヒテ
(Chew、 Ber、 ) 、 102.1177以
下;およびシュワン(S chwan )他、ザ・ジャ
ーナル・オブ・オーガニック・ケミストリイ(J 、
Qyg、 Che霞、 ) :、≧−」2−1941(
I964)参照)。
7);およびH,シュレーダー(S chroeder
)他、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミス
トリイ(J、Org、Chew、)2580以下(I9
62)参照)、そして5−クロロ−および5−クロロ−
2−メチルピリミジンは好適には窒素親核性物質想と反
応して5−N−置換されたピリミジン誘導体類ではなく
4−N−置換されたピリミジン類を生成する(T、カウ
フマン(Kaufmann)他、ヘミッシェ・ベリヒテ
(Chew、 Ber、 ) 、 102.1177以
下;およびシュワン(S chwan )他、ザ・ジャ
ーナル・オブ・オーガニック・ケミストリイ(J 、
Qyg、 Che霞、 ) :、≧−」2−1941(
I964)参照)。
本発明は、式(I)の新規な2−トリフルオロメチル−
5−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素類並びにそれ
らの発明的な製造方法に関するものである。
5−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素類並びにそれ
らの発明的な製造方法に関するものである。
本発明に従う式(I)の好適な2−トリフルオロメチル
−5−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素類は、 R1が水素、炭素数が1−8のアルコキシまたは炭素数
が1−8のアルキルチオを表わし、R2が炭素数が1−
6のアルキルを表わし、R′が水素、炭素数が1−6の
アルキルまたは炭素数が1−6のアルコキシを表わし、
そしてR4が水素を表わすか、または炭素数が1−6の
アルキルを表わすか、または弗素、塩素、臭素もしくは
ヨウ素を表わす ものである。
−5−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素類は、 R1が水素、炭素数が1−8のアルコキシまたは炭素数
が1−8のアルキルチオを表わし、R2が炭素数が1−
6のアルキルを表わし、R′が水素、炭素数が1−6の
アルキルまたは炭素数が1−6のアルコキシを表わし、
そしてR4が水素を表わすか、または炭素数が1−6の
アルキルを表わすか、または弗素、塩素、臭素もしくは
ヨウ素を表わす ものである。
この群の物質類の中で特に好適な式(I)の化合物類は
、 R1が水素、炭素数が1−4のアルコキシまたは炭素数
が1−4のアルキルチオを表わし、R1が炭素数が1−
4のアルキルを表わし、R1が水素を表わすか、または
炭素数が1−4のアルキルを表わすか、または炭素数が
1−4のアルコキシを表わし、そして R4が水素を表わすか、または炭素数が1−4のアルキ
ルを表わすか、または弗素もしくは塩素を表わす ものである。
、 R1が水素、炭素数が1−4のアルコキシまたは炭素数
が1−4のアルキルチオを表わし、R1が炭素数が1−
4のアルキルを表わし、R1が水素を表わすか、または
炭素数が1−4のアルキルを表わすか、または炭素数が
1−4のアルコキシを表わし、そして R4が水素を表わすか、または炭素数が1−4のアルキ
ルを表わすか、または弗素もしくは塩素を表わす ものである。
例えば、5−フルオロ−2−トリフルオロメチルピリミ
ジンおよびN、N−ジメチル−N−−(3−ヒドロキシ
フェニル)−尿素を出発物質として使用する場合には、
本発明に従う方法における反応過程はまとめた形で下記
の反応式により表わすことができる; 式(■)は出発物質として使用されるピリミジン誘導体
類の一般的な定義を与えるものである。
ジンおよびN、N−ジメチル−N−−(3−ヒドロキシ
フェニル)−尿素を出発物質として使用する場合には、
本発明に従う方法における反応過程はまとめた形で下記
の反応式により表わすことができる; 式(■)は出発物質として使用されるピリミジン誘導体
類の一般的な定義を与えるものである。
この式において、R1は好適または特に好適には本発明
に従う式(I)の物質の記載においてこの置換基用に好
適または特に好適であるとすでに述べられている基を表
わす。
に従う式(I)の物質の記載においてこの置換基用に好
適または特に好適であるとすでに述べられている基を表
わす。
式(n)のピリミジン誘導体類はある場合には公知であ
るかまたは有機化学の一般的方法により得られる(製造
側参照)。
るかまたは有機化学の一般的方法により得られる(製造
側参照)。
式(I)はこれも出発物質として使用されるフェニル尿
素類の一般的な定義を与えるものである。
素類の一般的な定義を与えるものである。
この式において、R2、R3およびR4は好適または特
に好適には本発明に従う式(I)の物質の記載において
これらの置換基用に好適または特に好適であるとずでに
述べられている基を表わす。
に好適には本発明に従う式(I)の物質の記載において
これらの置換基用に好適または特に好適であるとずでに
述べられている基を表わす。
一般式(II[>のフェニル尿素類は公知であるかまた
は公知の方法に肇り同様にして製造できる(例えばドイ
ツ出願6,503,645、米国特許4.001,23
4およびホウベン−ウニイル、メソゲン・デル・オルガ
ニツシェン・ヘミイ(Methoden der
orginiseben Chemie) 、24巻
、チェス・フェルラグ、スタットガルト、1983.3
34以下参照)。
は公知の方法に肇り同様にして製造できる(例えばドイ
ツ出願6,503,645、米国特許4.001,23
4およびホウベン−ウニイル、メソゲン・デル・オルガ
ニツシェン・ヘミイ(Methoden der
orginiseben Chemie) 、24巻
、チェス・フェルラグ、スタットガルト、1983.3
34以下参照)。
本発明に従う方法を実施するために使用できる希釈剤類
は、不活性有機溶媒類および適宜水である。
は、不活性有機溶媒類および適宜水である。
これらの溶媒類には特に脂肪族または芳香族の、任意に
ハロゲン化されていてもよい、炭化水素類、例えばベン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチ
レン、クロロホルムおよび四塩化炭素;エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンまたはエチレングリコールジメチルもしくはジメチル
エーテル;ケトン類、例えばアセトンまたはブタノン;
ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニト
リル;アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドおよびN−メチルホルムアニリド、N−
メチルピロリドンまたはへキサメチル燐酸トリアミド;
或いはエステル類、例えば酢酸エチル、が包含される。
ハロゲン化されていてもよい、炭化水素類、例えばベン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチ
レン、クロロホルムおよび四塩化炭素;エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンまたはエチレングリコールジメチルもしくはジメチル
エーテル;ケトン類、例えばアセトンまたはブタノン;
ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニト
リル;アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドおよびN−メチルホルムアニリド、N−
メチルピロリドンまたはへキサメチル燐酸トリアミド;
或いはエステル類、例えば酢酸エチル、が包含される。
好適な溶媒類は、エーテル類、例えばジエチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ
コールジメチルもしくはジメチルエーテル;ケトン類、
例えばアセトンまたはブタノン;ニトリル類、例えばア
セトニトリルまたは10ビオニトリル:およびアミド類
、例えばジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン
またはヘキサメチル燐酸トリアミドである。
、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ
コールジメチルもしくはジメチルエーテル;ケトン類、
例えばアセトンまたはブタノン;ニトリル類、例えばア
セトニトリルまたは10ビオニトリル:およびアミド類
、例えばジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン
またはヘキサメチル燐酸トリアミドである。
適宜、本発明に従う方法は酸−結合剤の存在下で実施さ
れる。
れる。
使用可能な酸−結合剤類は、全ての一般的な有機または
無機塩基類である。これらには、例えばアルカリ金属水
酸化物類、アミド類、アルコレート類または水素化物類
、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、ナ1
−リウムメチレートまたはカリウムt−ブチレート、水
素化ナトリウムまたはナトリウムアミド、アルカリ金属
炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは
炭酸水素ナトリウム、および第三級アミン類、例えばト
リエチルアミン、N、N−ジメチルアニリン、ピリジン
またはN、N−ジメチルアミノピリジン、が包含される
。アルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム、アルカ
リ金属炭酸塩類または第三級アミン類が好適に使用され
る。
無機塩基類である。これらには、例えばアルカリ金属水
酸化物類、アミド類、アルコレート類または水素化物類
、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、ナ1
−リウムメチレートまたはカリウムt−ブチレート、水
素化ナトリウムまたはナトリウムアミド、アルカリ金属
炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは
炭酸水素ナトリウム、および第三級アミン類、例えばト
リエチルアミン、N、N−ジメチルアニリン、ピリジン
またはN、N−ジメチルアミノピリジン、が包含される
。アルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム、アルカ
リ金属炭酸塩類または第三級アミン類が好適に使用され
る。
反応は1〜約10バールの圧力範囲で実施される。
本発明に従う方法の実施においては、1モルの式(If
)のピリミジン当たり一般的に1−2モルの、好適には
l−1,1モルの、式CI)のフェニル尿素および1−
2モルの、好適には1−1゜2モルの、酸−結合剤が使
用される0反応は化学量論的割合を用いて特に好適に実
施される。
)のピリミジン当たり一般的に1−2モルの、好適には
l−1,1モルの、式CI)のフェニル尿素および1−
2モルの、好適には1−1゜2モルの、酸−結合剤が使
用される0反応は化学量論的割合を用いて特に好適に実
施される。
本発明に従う方法の実施においては、反応温度は実質的
な範囲内で変えられる。該方法は一般に一30〜+25
0℃の間、好適には一20〜+150℃の間、で実施さ
れる。
な範囲内で変えられる。該方法は一般に一30〜+25
0℃の間、好適には一20〜+150℃の間、で実施さ
れる。
本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤および、ことに殺雑草剤として使用することがで
きる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まな
い場所に生長する全ての植物であると理解すべきである
1本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全
除草剤または選択的除草剤として作用する。
破壊剤および、ことに殺雑草剤として使用することがで
きる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まな
い場所に生長する全ての植物であると理解すべきである
1本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全
除草剤または選択的除草剤として作用する。
本発明に従う化合物は、例えば、次の植物に間違して使
用することができる: 次の双子葉雑草:カラシ属(Sinapis> 、マメ
グンバイナズナ属(Leipidium) 、ヤエムグ
ラ属(にaliu―)、ハコベ属(Stallaria
) 、シカギク属(Natricaria)、カミツレ
モドキ属(^nthemis)、ガリンソガ属(Gal
insoga) 、アカザ属(Cheoopodium
) 、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Sen
eeio) 、ヒエ属(^諭aranthus)、スベ
リヒエ属(Portulaaa) 、オナモミ属(Xa
nthium)、ヒルガオ属(Convolvulus
) 、す・ツマイモ属(Ipo曽oea)、タデ属(P
olygonus) 、セスバニア属(Sasbani
a) 、オナモミ属(八mbrosia)、アザミ属(
Cirsiu−)、ヒレアザミ属(Carduus)、
ノゲシ属(Sonchus>、ナス属(Solanus
) 、イヌガラシ属(Rorippa)キカシグサ属(
Rotala)、アゼナ属(Lindwrnia) 、
ラミラム属(Lamium>、クワガタソウ属(Ver
onica)、イチビ属(^butilon)、エメク
ス属(Emex)、チョウセンアサガオ属(Datur
a)、スミレ属(Viola)チシマオドリコ属(Ga
leopsis)、ケシ属(Papaver)およびセ
ンタウレア属((:Htaurea) 。
用することができる: 次の双子葉雑草:カラシ属(Sinapis> 、マメ
グンバイナズナ属(Leipidium) 、ヤエムグ
ラ属(にaliu―)、ハコベ属(Stallaria
) 、シカギク属(Natricaria)、カミツレ
モドキ属(^nthemis)、ガリンソガ属(Gal
insoga) 、アカザ属(Cheoopodium
) 、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Sen
eeio) 、ヒエ属(^諭aranthus)、スベ
リヒエ属(Portulaaa) 、オナモミ属(Xa
nthium)、ヒルガオ属(Convolvulus
) 、す・ツマイモ属(Ipo曽oea)、タデ属(P
olygonus) 、セスバニア属(Sasbani
a) 、オナモミ属(八mbrosia)、アザミ属(
Cirsiu−)、ヒレアザミ属(Carduus)、
ノゲシ属(Sonchus>、ナス属(Solanus
) 、イヌガラシ属(Rorippa)キカシグサ属(
Rotala)、アゼナ属(Lindwrnia) 、
ラミラム属(Lamium>、クワガタソウ属(Ver
onica)、イチビ属(^butilon)、エメク
ス属(Emex)、チョウセンアサガオ属(Datur
a)、スミレ属(Viola)チシマオドリコ属(Ga
leopsis)、ケシ属(Papaver)およびセ
ンタウレア属((:Htaurea) 。
次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Gossypium
)、ダイズ属(Glycine) 、フダンソウ属(B
eta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ
属(Phaseolus)、エントウ!l1(Pisu
s) 、ナス属(Solanum) 、アマ属(Lin
um) 、す・ツマイモ属(Ipo陶oea) 、ソラ
マメ属(Vicia) 、タバコ@(Nicotian
a) 、トマトjK (Lyeopersicon)、
ラッカセイ属(^raehis) 、アブラナ属(Br
assica)、アキノノゲシ属(Laetuce)
、キュウリ属(Cucumis)およびウリ属(Cue
urbiti) 。
)、ダイズ属(Glycine) 、フダンソウ属(B
eta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ
属(Phaseolus)、エントウ!l1(Pisu
s) 、ナス属(Solanum) 、アマ属(Lin
um) 、す・ツマイモ属(Ipo陶oea) 、ソラ
マメ属(Vicia) 、タバコ@(Nicotian
a) 、トマトjK (Lyeopersicon)、
ラッカセイ属(^raehis) 、アブラナ属(Br
assica)、アキノノゲシ属(Laetuce)
、キュウリ属(Cucumis)およびウリ属(Cue
urbiti) 。
次の属の重子雑草:ヒエ属(Eahinochloa)
、エノコログサ属(Setaria) 、キビ属(P
aniaum) 、メヒシバ属(Digitiria)
、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ
1c(Poa)、ウシノケグサ属(FestuC&)、
オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア属(B
rachiaria)、ドグムギ属(Lolium)、
スズメノチャヒキ属(Bromus)、カラスムギ属(
^vena) 、カヤツリグサ属(Cyperus)
、モロコシ属(Sorghum) 、カモジグサ属(^
gropyron) 、ジノトン属(Cynodon)
、ミズアオイ属(Nonochoria)、テンツキ
属(Fimbristylis) 、オモダカ属(Sa
gittaria)、ハリイ属(Eleochatis
)、ホタルイ属(Scirpus) 、パスバルム属(
Pagpalum)、カモノハシ属(Ischaemu
−)、スフニックレア属(Sphsnocies)、ダ
クチロクテニウム属(Dactyloctenium)
、ヌカボ属(^grosti3)、スズメノテッポウ属
(^1opecurus)、およびアペラ属(^per
a) 。
、エノコログサ属(Setaria) 、キビ属(P
aniaum) 、メヒシバ属(Digitiria)
、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ
1c(Poa)、ウシノケグサ属(FestuC&)、
オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア属(B
rachiaria)、ドグムギ属(Lolium)、
スズメノチャヒキ属(Bromus)、カラスムギ属(
^vena) 、カヤツリグサ属(Cyperus)
、モロコシ属(Sorghum) 、カモジグサ属(^
gropyron) 、ジノトン属(Cynodon)
、ミズアオイ属(Nonochoria)、テンツキ
属(Fimbristylis) 、オモダカ属(Sa
gittaria)、ハリイ属(Eleochatis
)、ホタルイ属(Scirpus) 、パスバルム属(
Pagpalum)、カモノハシ属(Ischaemu
−)、スフニックレア属(Sphsnocies)、ダ
クチロクテニウム属(Dactyloctenium)
、ヌカボ属(^grosti3)、スズメノテッポウ属
(^1opecurus)、およびアペラ属(^per
a) 。
次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Oryza) 、)
つモロコシ属(Zea) 、コムギ属(Triticu
s)、オオムギ属(Horcleum) 、カラスムギ
属(^vena) 、ライムギ3g(Secale)、
モロコシ@ (Sorghua+) 、キビ属(Pan
icum) 、サトウキビ属(Saeeharum)
、アナナス属(^nanas)、クサスギカズラ属(^
sparagus) 、およびネギ属(Alliu鍮)
。
つモロコシ属(Zea) 、コムギ属(Triticu
s)、オオムギ属(Horcleum) 、カラスムギ
属(^vena) 、ライムギ3g(Secale)、
モロコシ@ (Sorghua+) 、キビ属(Pan
icum) 、サトウキビ属(Saeeharum)
、アナナス属(^nanas)、クサスギカズラ属(^
sparagus) 、およびネギ属(Alliu鍮)
。
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物にも及
ぶ。
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物にも及
ぶ。
化合物類は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路およ
び四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園
、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナ
ナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林
、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよ
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして1年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる
。
道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路およ
び四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園
、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナ
ナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林
、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよ
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして1年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる
。
本発明に従う活性化合物類は、単子葉および双子葉作物
類、例えばトウモロコシ、イネ、ダイズ並びに親類(特
にコムギおよびオオムギ)、中での単子葉および双子葉
雑草の駆除に対し、発芽前又は発芽後法で使用できる。
類、例えばトウモロコシ、イネ、ダイズ並びに親類(特
にコムギおよびオオムギ)、中での単子葉および双子葉
雑草の駆除に対し、発芽前又は発芽後法で使用できる。
発芽後方法によると、本発明に従う物質類を特に双子葉
雑草類に対して使用することができる。
雑草類に対して使用することができる。
活性化合物類は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和
性粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、包沫剤、水和剤、顆粒、
エアロゾル、@濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させ
た天然および合成物質、並びに重合物質中の掻く細かい
カプセルに変えることができる。
性粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、包沫剤、水和剤、顆粒、
エアロゾル、@濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させ
た天然および合成物質、並びに重合物質中の掻く細かい
カプセルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒および/または固体の担体と
随時表面活性剤、即ち乳化剤および/または分散剤およ
び/または発泡剤と混合して製造される。
物を伸展剤、即ち液体溶媒および/または固体の担体と
随時表面活性剤、即ち乳化剤および/または分散剤およ
び/または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族および塩素化され
た脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエ
チレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例え
ばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油留
分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノー
ルもしくはグリ・コール、並びはそれらのエーテル類お
よびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、強い有極性溶媒類、例えばジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水が適してい
る。
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族および塩素化され
た脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエ
チレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例え
ばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油留
分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノー
ルもしくはグリ・コール、並びはそれらのエーテル類お
よびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、強い有極性溶媒類、例えばジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水が適してい
る。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩および粉砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョー
ク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、ま
たはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分
散性ケイ酸、アルミナおよびシリケートが適している;
粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天
然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲
石並びに無機および有機のひきわり合成顆粒および有機
物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂
軸およびタバコ茎が適している;乳化剤および/または
発泡剤と7して非イオン性および陰イオン性乳化剤例え
ばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポリオキシ
エチレン−脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホー
ド類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート
類、並びにアルブミン加水分解生成物が適している;分
散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液およびメ
チルセルロースが適している。
た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョー
ク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、ま
たはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分
散性ケイ酸、アルミナおよびシリケートが適している;
粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天
然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲
石並びに無機および有機のひきわり合成顆粒および有機
物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂
軸およびタバコ茎が適している;乳化剤および/または
発泡剤と7して非イオン性および陰イオン性乳化剤例え
ばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポリオキシ
エチレン−脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホー
ド類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート
類、並びにアルブミン加水分解生成物が適している;分
散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液およびメ
チルセルロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビ
ニルアセテート並びに天然リン脂質類、例えばセファリ
ンおよびレシチン、および合成リン脂質類を組成物に用
いることができる。更に添加物は鉱油および植物油であ
ることができる。
状、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビ
ニルアセテート並びに天然リン脂質類、例えばセファリ
ンおよびレシチン、および合成リン脂質類を組成物に用
いることができる。更に添加物は鉱油および植物油であ
ることができる。
着色剤類、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン
およびプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリ
ン染料および金属フタロシアニン染料、および微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
およびプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリ
ン染料および金属フタロシアニン染料、および微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に0.1〜95重景%の間の、好適には0
.5〜90重量%の間の、活性化合物を含有している。
.5〜90重量%の間の、活性化合物を含有している。
また本発明に従う活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
混合物用に使用できる成分類は、公知の除草剤類、例え
ば穀類中での雑草類の防除用の1−アミノ−6−ニチル
チオー3−(2,2−ジメチルプロピル)−1,3,5
−)リアジン−2,4(LH。
ば穀類中での雑草類の防除用の1−アミノ−6−ニチル
チオー3−(2,2−ジメチルプロピル)−1,3,5
−)リアジン−2,4(LH。
3H)−ジオンまたはN−(2−ベンゾチアゾリル)−
N、N−−ジメチル−尿素、およびダイズ中での雑草類
の防除用の4−アミノ−6−(I゜1−ジメチルエチル
)−3−メチルチオ−1,2゜4−トリアジン−5(4
H)−オン、である、驚くべきことに、ある種の混合物
類は相乗作用も示す。
N、N−−ジメチル−尿素、およびダイズ中での雑草類
の防除用の4−アミノ−6−(I゜1−ジメチルエチル
)−3−メチルチオ−1,2゜4−トリアジン−5(4
H)−オン、である、驚くべきことに、ある種の混合物
類は相乗作用も示す。
他の公知の活性化合物類、例えば殺菌・殺カビ剤(fu
ngicides)、殺昆虫剤(insecticid
es)、殺ダニ剤(aeariaicles)、殺線虫
剤(nematiaides) 、小鳥忌避剤、植物栄
養剤および土壌構造改良剤との混合物が可能である。
ngicides)、殺昆虫剤(insecticid
es)、殺ダニ剤(aeariaicles)、殺線虫
剤(nematiaides) 、小鳥忌避剤、植物栄
養剤および土壌構造改良剤との混合物が可能である。
活性化合物類はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製澄液剤、懸濁剤、乳剤。
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製澄液剤、懸濁剤、乳剤。
粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる
。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布(曽a
tering)、スプレー、アトマイジング(atom
ising)または粒剤散布(scattering)
によって施用される。
。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布(曽a
tering)、スプレー、アトマイジング(atom
ising)または粒剤散布(scattering)
によって施用される。
本発明に従う活性化合物類は植物の発芽の前または後に
施用することができる。
施用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することも
できる。
できる。
活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることがで
きる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。
きる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。
一般に、施用量は1ヘクタールの土壌表面当り0.01
〜10kgの間、好適には1ヘクタール当たり0.05
〜5に、の間、の活性化合物である。
〜10kgの間、好適には1ヘクタール当たり0.05
〜5に、の間、の活性化合物である。
次の実施例は本発明の活性化合物の製造および使用を例
示するものである。
示するものである。
製造例
実施例I
N、N−ジメチル−N−−[3−(2−トリフルオロメ
チル−5−ピリミジニルオキシ)−フェニル]−尿素9
g(0,05モル)のN、N−ジメチル−N −−[3
−ヒドロキシ−フェニル]−尿素をアセトニトリル中で
、20gのK 2COsを添加しながら、30分間にわ
たり還流温度に加熱した。8−3g(0,05モル)の
2−トリフルオロメチル−5−フルオロピリミジンを滴
々添加し、そして混合物を還流下で4時間加熱した0反
応混合物を2リツトルの氷水中で撹拌し、そして生成物
を吸引枦別し、乾燥した。13g(理論値の80.2%
)の希望する尿素が得られた。融点:140℃。
チル−5−ピリミジニルオキシ)−フェニル]−尿素9
g(0,05モル)のN、N−ジメチル−N −−[3
−ヒドロキシ−フェニル]−尿素をアセトニトリル中で
、20gのK 2COsを添加しながら、30分間にわ
たり還流温度に加熱した。8−3g(0,05モル)の
2−トリフルオロメチル−5−フルオロピリミジンを滴
々添加し、そして混合物を還流下で4時間加熱した0反
応混合物を2リツトルの氷水中で撹拌し、そして生成物
を吸引枦別し、乾燥した。13g(理論値の80.2%
)の希望する尿素が得られた。融点:140℃。
下表1中に挙げられている一般式(I)の尿素誘導体類
が同様な方法によりそして一般的な方法の記述に従い得
られた。
が同様な方法によりそして一般的な方法の記述に従い得
られた。
第1表
実施例 融 点RIR
2113R4ム寧 ℃ 2 It −CH3−C113Hパラ 1803
II −CII3 −C113−C1メタ 1
6フ4 1(−CH3−H−CH3パラ 2035
H−C113−CH3−CI パラ 2236
■ −CH3−1f Hメタ 1567
H−CH3−CH3−CII3 メタ 1588
H−Cf13 −0C113Hメタ71−749
1(−C4H9−n −C113Hメタ 油状10
−0CH3−CH3−CH3II メタ 1181
1 1l−C4H9−t−11Hメタ147−149
12 H−C3Hフーi −Cl:l [1メ
タ112−11313 −5C113−CH3−CH3
Hメタ 13714−0C3)1フーi −CH3−C
H3Fl メタ 油状本結合:フェニル環上のピリ
ジニル単位および尿素単位の互いに間する位置 出発物質類の製造 出発物質類として使用されたピリミジン誘導体類(If
−1)〜(II−5)はある場合には公知であるか、ま
たは有機化学の公知の方法により得られる(A、ワイス
ベルゲル、複素環式化合物類の化学、ピリミジン類、2
01頁以下、インターサイエンス、ニューヨーク、19
62)。
2113R4ム寧 ℃ 2 It −CH3−C113Hパラ 1803
II −CII3 −C113−C1メタ 1
6フ4 1(−CH3−H−CH3パラ 2035
H−C113−CH3−CI パラ 2236
■ −CH3−1f Hメタ 1567
H−CH3−CH3−CII3 メタ 1588
H−Cf13 −0C113Hメタ71−749
1(−C4H9−n −C113Hメタ 油状10
−0CH3−CH3−CH3II メタ 1181
1 1l−C4H9−t−11Hメタ147−149
12 H−C3Hフーi −Cl:l [1メ
タ112−11313 −5C113−CH3−CH3
Hメタ 13714−0C3)1フーi −CH3−C
H3Fl メタ 油状本結合:フェニル環上のピリ
ジニル単位および尿素単位の互いに間する位置 出発物質類の製造 出発物質類として使用されたピリミジン誘導体類(If
−1)〜(II−5)はある場合には公知であるか、ま
たは有機化学の公知の方法により得られる(A、ワイス
ベルゲル、複素環式化合物類の化学、ピリミジン類、2
01頁以下、インターサイエンス、ニューヨーク、19
62)。
(U−1):ヨーロッパ特許
1−5):(II−2)から
ミリバール。
使用例
下記の化合物類を下記の使用例中で比較物質として使用
した。
した。
米国特許明細書4,001,234 (実施例1)か
ら公知(^) ドイツ公告明細書1,242,251から公知(B) 実施例A 発芽前試験 溶 媒:アセトン5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な調製物をa遺するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そしてこの濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した
。
ら公知(^) ドイツ公告明細書1,242,251から公知(B) 実施例A 発芽前試験 溶 媒:アセトン5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な調製物をa遺するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そしてこの濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した
。
試験植物の種子を普通の土壌に播き、24時間後に活性
化合物の調製物を散布した。単位面積当たりの水の量を
一定に保つことが便利である。ill製物中の活性化合
物の濃度は重要でなく、単位面積当りに施用される活性
化合物の量だけが重要であった。3週間後に、植物の被
害の程度を、処置してない対照群の発育と比較し、被害
率%として決定した。数値は次の意味を示す: 0%=効果なしく処置してない対照群と同様)100%
=全体が死滅 例えば0.5kg/haの量で製造例1および2に従う
化合物類を適用した時には、この試験では単子葉および
双子葉雑草類、例えばチョウセンアサガオ属、ガリンソ
ガ属、キビ属、エノコログサ属、ハコベ属およびシカギ
ク属、に対して比較物質(A>(0−20%被害)およ
び比較物質(B)(0−30%被害)より明らかに良好
な除草剤活性(80−100%被害)を示し、かつ作物
植物類に対する同じ耐性(コムギ中の0%被害)を示し
た。
化合物の調製物を散布した。単位面積当たりの水の量を
一定に保つことが便利である。ill製物中の活性化合
物の濃度は重要でなく、単位面積当りに施用される活性
化合物の量だけが重要であった。3週間後に、植物の被
害の程度を、処置してない対照群の発育と比較し、被害
率%として決定した。数値は次の意味を示す: 0%=効果なしく処置してない対照群と同様)100%
=全体が死滅 例えば0.5kg/haの量で製造例1および2に従う
化合物類を適用した時には、この試験では単子葉および
双子葉雑草類、例えばチョウセンアサガオ属、ガリンソ
ガ属、キビ属、エノコログサ属、ハコベ属およびシカギ
ク属、に対して比較物質(A>(0−20%被害)およ
び比較物質(B)(0−30%被害)より明らかに良好
な除草剤活性(80−100%被害)を示し、かつ作物
植物類に対する同じ耐性(コムギ中の0%被害)を示し
た。
実施例B
発芽後試験
溶 媒:アセトン5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記lの乳化剤を
加え、そしてこの濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した
。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記lの乳化剤を
加え、そしてこの濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した
。
高さ5〜15cmの試験植物に、活性化合物の調製物を
単位面積当り所望の量の活性化合物が施用されるように
噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の量の活性化合物が水
2,000リットル/haで施用されるように選択した
。3″i!i間後、植物に対する被害度を未処置の対照
群の生育と比較し、被害率%として評価しな、数値は次
の意味を示す二〇%=効果なしく処置してない対照群と
同様)100%=全体が死滅 この試験では、製造実施例1.6および9に従う化合物
類は単子葉および双子葉雑草類、例えばサツマイモ属、
イチビ属、チョウセンアサガオ属およびガリンソガ属、
に対して比較物質(A)より明らかに良好な除草剤活性
を示し、かつトウモロコシ中での作物植物類に対する同
じ耐性を示した。
単位面積当り所望の量の活性化合物が施用されるように
噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の量の活性化合物が水
2,000リットル/haで施用されるように選択した
。3″i!i間後、植物に対する被害度を未処置の対照
群の生育と比較し、被害率%として評価しな、数値は次
の意味を示す二〇%=効果なしく処置してない対照群と
同様)100%=全体が死滅 この試験では、製造実施例1.6および9に従う化合物
類は単子葉および双子葉雑草類、例えばサツマイモ属、
イチビ属、チョウセンアサガオ属およびガリンソガ属、
に対して比較物質(A)より明らかに良好な除草剤活性
を示し、かつトウモロコシ中での作物植物類に対する同
じ耐性を示した。
さらに、製造実施例1.6および9に従う化合物類はお
よび比較物質(B)より明らかに良好なトウモロコシに
対する親和性並びに雑草類、例えば、に対する明らかに
良好な除草剤活性を示した。
よび比較物質(B)より明らかに良好なトウモロコシに
対する親和性並びに雑草類、例えば、に対する明らかに
良好な除草剤活性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、 R^1は水素、アルコキシまたはアルキルチオオを表わ
し、 R^2はアルキルを表わし、 R^3は水素、アルキルまたはアルコキシを表わし、そ
して R^4は水素、アルキルまたはハロゲンを表わす] の2−トリフルオロメチル−5−ピリミジニルオキシ−
フェニル−尿素類。 2、R^1が水素、炭素数が1−8のアルコキシまたは
炭素数が1−8のアルキルチオを表わし、R^2が炭素
数が1−6のアルキルを表わし、R^3が水素、炭素数
が1−6のアルキルまたは炭素数が1−6のアルコキシ
を表わし、そしてR^4が水素を表わすか、または炭素
数が1−6のアルキルを表わすか、または弗素、塩素、
臭素もしくはヨウ素を表わす、 特許請求の範囲第1項記載の式( I )の2−トリフル
オロメチル−5−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素
類。 3、R^1が水素、炭素数が1−4のアルコキシまたは
炭素数が1−4のアルキルチオを表わし、R^2が炭素
数が1−4のアルキルを表わし、R^3が水素を表わす
か、または炭素数が1−4のアルキルを表わすか、また
は炭素数が1−4のアルコキシを表わし、そして R^4が水素を表わすか、または炭素数が1−4のアル
キルを表わすか、または弗素もしくは塩素を表わす、 特許請求の範囲第1項記載の式( I )の2−トリフル
オロメチル−5−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素
類。 4、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、 R^1は水素、アルコキシまたはアルキルチオオを表わ
し、 R^2はアルキルを表わし、 R^3は水素、アルキルまたはアルコキシを表わし、そ
して R^4は水素、アルキルまたはハロゲンを表わす] の2−トリフルオロメチル−5−ピリミジニルオキシ−
フェニル−尿素類の製造方法において、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、 R^1は上記の意味を有する] のピリミジン誘導体類を、適宜酸結合剤の存在下でそし
て適宜希釈剤の存在下で、式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) [式中、 R^2、R^3およびR^4は上記の意味を有する]の
置換された尿素誘導体類と反応させることを特徴とする
方法。 5、少なくとも1種の特許請求の範囲第1−4項のいず
れかに記載の式( I )の2−トリフルオロメチル−5
−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素を含有している
ことを特徴とする、除草剤。 6、特許請求の範囲第1−4項のいずれかに記載の式(
I )の2−トリフルオロメチル−5−ピリミジニルオ
キシ−フェニル−尿素類を雑草類および/またはそれら
の環境に作用させることを特徴とする、雑草類の防除方
法。 7、雑草を防除するための、特許請求の範囲第1−4項
のいずれかに記載の式( I )の2−トリフルオロメチ
ル−5−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素類の使用
。 8、特許請求の範囲第1−4項にのいずれか記載の式(
I )の2−トリフルオロメチル−5−ピリミジニルオ
キシ−フェニル−尿素類を伸展剤および/または表面活
性物質と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863607628 DE3607628A1 (de) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | 2-trifluormethyl-5-pyrimidinyloxy-phenyl- harnstoffe |
DE3607628.7 | 1986-03-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62207263A true JPS62207263A (ja) | 1987-09-11 |
Family
ID=6295806
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62050400A Pending JPS62207263A (ja) | 1986-03-07 | 1987-03-06 | 2−トリフルオロメチル−5−ピリミジニルオキシ−フエニル−尿素類およびそれらの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0236829A2 (ja) |
JP (1) | JPS62207263A (ja) |
DE (1) | DE3607628A1 (ja) |
DK (1) | DK116887A (ja) |
IL (1) | IL81768A0 (ja) |
ZA (1) | ZA871623B (ja) |
-
1986
- 1986-03-07 DE DE19863607628 patent/DE3607628A1/de not_active Withdrawn
-
1987
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- 1987-03-04 IL IL81768A patent/IL81768A0/xx unknown
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