JPS62207263A - ２−トリフルオロメチル−５−ピリミジニルオキシ−フエニル−尿素類およびそれらの製造方法 - Google Patents

２−トリフルオロメチル−５−ピリミジニルオキシ−フエニル−尿素類およびそれらの製造方法

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JPS62207263A
JPS62207263A JP62050400A JP5040087A JPS62207263A JP S62207263 A JPS62207263 A JP S62207263A JP 62050400 A JP62050400 A JP 62050400A JP 5040087 A JP5040087 A JP 5040087A JP S62207263 A JPS62207263 A JP S62207263A
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carbon atoms
pyrimidinyloxy
phenyl
trifluoromethyl
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ミヒヤエル・シユバンボルン
ベルント・バースナー
ロベルト・アール・シユミツト
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
ハリイ・ストラング
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な２−トリフルオロメチル−５−ピリミ
ジニルオキシ−フェニル−尿素類、それらの製造方法お
よび除草剤としてのそれらの使用に関するものである。
ある種のフェニル尿素類が除草剤性を有することはすで
に公知である（例えば米国特許４，００１．２３４およ
びドイツ公告明細書１，１４２，２５１参照）、すなわ
ち、例えばＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−−［４−（２−クロ
ロ−４−ピリミジニルオキシ）−フェニル］−尿素を除
草剤として使用できる。しかしながら、この物質の活性
は必ずしも満足のいくものではない。
今、式（Ｉ，） ｒ％１ ［式中、 Ｒ１は水素、アルコキシまたはアルキルチオオを表わし
、 Ｒ２はアルキルを表わし、 Ｒ３は水素、アルキルまたはアルコキシを表わし、そし
て Ｒ４は水素、アルキルまたはハロゲンを表わす］ の新規な２−トリフルオロメチル−５−ピリミジニルオ
キシ−フェニル−尿素類を見出した。
さらに、一般式（Ｉ）の新規な２−トリフルオロメチル
−５−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素類は、式（
ＩＩ） ［式中、 Ｒ１は上記の意味を有する］ のピリミジン誘導体類を、適宜酸結合剤の存在下でそし
て適宜希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）Ｋ＋ ［式中、 Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有する］の置換さ
れた尿素誘導体類と反応させる方法により得られるとい
うことも見出した。
最後に、−ａ式（Ｉ）の新規な２−トリフルオロメチル
−５−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素類は強力な
除草剤性を有することも見出した。
驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）の活性化合
物類は公知の化合物であるＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−−［
４−＜２−クロロ−４−ピリミジニルオキシ）−フェニ
ル］−尿素（ば米国特許４゜００１．２３４から公知）
の如きすでに公知のフェニル尿素類より相当大きい活性
がありながら穀物植物類に対する同程度の耐性を有して
いる。
本発明に従う一般式（Ｉ）のフェニル尿素類はすでに公
知のフェニル尿素類とは特に、６−位置で任意に置換さ
れていてもよい２−トリフルオロメチル−５−ピリミジ
ニルオキシ置換基の点で、構造的に異なっている。゛ 驚くべきことに、本発明に従う方法では式（ｎ）のピリ
ミジン誘導体類の５−弗素置換基は比較的穏やかな条件
下で一般式（ＩＩＩ）のフェニル尿素類による親核性置
換を受けやすい、このことは、他の５−ハロゲノピリミ
ジン誘導体類番こおける塩素または弗素置換基の再置換
が不可能であったりまたはある場合には非常に困難であ
るのとは明らかに対照的である（Ａ、ワイスベルゲル（
Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ）　、複素環式化合物類、ピリ
ミジン類、２１９頁以下、インターサイエンス、ニュー
ヨーク、１９６２、ピリミジン類補Ｉ、１５６以下（Ｉ
９７０）、ピリミジン類補Ｉ［（Ｉ９８５）参照）。
すなわち、テトラクロロ−またはテトラフルオロピリミ
ジン中の５−ハロゲン置換基は高温（Ｔ〉２２０℃）に
おいてのみ例えばアミン類で置換可能であり（Ｒ，Ｅ、
バンクス（Ｂ　ａｎｋｓ　）他、ザ・ジャーナル・オブ
・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ。
Ｃｈｅｌｌ、　Ｓｏｃ、　）　、１８２２以下（Ｉ９６
７）；およびＨ，シュレーダー（Ｓ　ｃｈｒｏｅｄｅｒ
　）他、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミス
トリイ（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｗ、）２５８０以下（Ｉ９
６２）参照）、そして５−クロロ−および５−クロロ−
２−メチルピリミジンは好適には窒素親核性物質想と反
応して５−Ｎ−置換されたピリミジン誘導体類ではなく
４−Ｎ−置換されたピリミジン類を生成する（Ｔ、カウ
フマン（Ｋａｕｆｍａｎｎ）他、ヘミッシェ・ベリヒテ
（Ｃｈｅｗ、　Ｂｅｒ、　）　、　１０２．１１７７以
下；およびシュワン（Ｓ　ｃｈｗａｎ　）他、ザ・ジャ
ーナル・オブ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ　、　
Ｑｙｇ、　Ｃｈｅ霞、　）　：、≧−」２−１９４１（
Ｉ９６４）参照）。
本発明は、式（Ｉ）の新規な２−トリフルオロメチル−
５−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素類並びにそれ
らの発明的な製造方法に関するものである。
本発明に従う式（Ｉ）の好適な２−トリフルオロメチル
−５−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素類は、 Ｒ１が水素、炭素数が１−８のアルコキシまたは炭素数
が１−８のアルキルチオを表わし、Ｒ２が炭素数が１−
６のアルキルを表わし、Ｒ′が水素、炭素数が１−６の
アルキルまたは炭素数が１−６のアルコキシを表わし、
そしてＲ４が水素を表わすか、または炭素数が１−６の
アルキルを表わすか、または弗素、塩素、臭素もしくは
ヨウ素を表わす ものである。
この群の物質類の中で特に好適な式（Ｉ）の化合物類は
、 Ｒ１が水素、炭素数が１−４のアルコキシまたは炭素数
が１−４のアルキルチオを表わし、Ｒ１が炭素数が１−
４のアルキルを表わし、Ｒ１が水素を表わすか、または
炭素数が１−４のアルキルを表わすか、または炭素数が
１−４のアルコキシを表わし、そして Ｒ４が水素を表わすか、または炭素数が１−４のアルキ
ルを表わすか、または弗素もしくは塩素を表わす ものである。
例えば、５−フルオロ−２−トリフルオロメチルピリミ
ジンおよびＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−−（３−ヒドロキシ
フェニル）−尿素を出発物質として使用する場合には、
本発明に従う方法における反応過程はまとめた形で下記
の反応式により表わすことができる； 式（■）は出発物質として使用されるピリミジン誘導体
類の一般的な定義を与えるものである。
この式において、Ｒ１は好適または特に好適には本発明
に従う式（Ｉ）の物質の記載においてこの置換基用に好
適または特に好適であるとすでに述べられている基を表
わす。
式（ｎ）のピリミジン誘導体類はある場合には公知であ
るかまたは有機化学の一般的方法により得られる（製造
側参照）。
式（Ｉ）はこれも出発物質として使用されるフェニル尿
素類の一般的な定義を与えるものである。
この式において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は好適または特
に好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載において
これらの置換基用に好適または特に好適であるとずでに
述べられている基を表わす。
一般式（ＩＩ［＞のフェニル尿素類は公知であるかまた
は公知の方法に肇り同様にして製造できる（例えばドイ
ツ出願６，５０３，６４５、米国特許４．００１，２３
４およびホウベン−ウニイル、メソゲン・デル・オルガ
ニツシェン・ヘミイ（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　
ｏｒｇｉｎｉｓｅｂｅｎ　　Ｃｈｅｍｉｅ）　、２４巻
、チェス・フェルラグ、スタットガルト、１９８３．３
３４以下参照）。
本発明に従う方法を実施するために使用できる希釈剤類
は、不活性有機溶媒類および適宜水である。
これらの溶媒類には特に脂肪族または芳香族の、任意に
ハロゲン化されていてもよい、炭化水素類、例えばベン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチ
レン、クロロホルムおよび四塩化炭素；エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンまたはエチレングリコールジメチルもしくはジメチル
エーテル；ケトン類、例えばアセトンまたはブタノン；
ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニト
リル；アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドおよびＮ−メチルホルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドンまたはへキサメチル燐酸トリアミド；
或いはエステル類、例えば酢酸エチル、が包含される。
好適な溶媒類は、エーテル類、例えばジエチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ
コールジメチルもしくはジメチルエーテル；ケトン類、
例えばアセトンまたはブタノン；ニトリル類、例えばア
セトニトリルまたは１０ビオニトリル：およびアミド類
、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
またはヘキサメチル燐酸トリアミドである。
適宜、本発明に従う方法は酸−結合剤の存在下で実施さ
れる。
使用可能な酸−結合剤類は、全ての一般的な有機または
無機塩基類である。これらには、例えばアルカリ金属水
酸化物類、アミド類、アルコレート類または水素化物類
、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、ナ１
−リウムメチレートまたはカリウムｔ−ブチレート、水
素化ナトリウムまたはナトリウムアミド、アルカリ金属
炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは
炭酸水素ナトリウム、および第三級アミン類、例えばト
リエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン
またはＮ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、が包含される
。アルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム、アルカ
リ金属炭酸塩類または第三級アミン類が好適に使用され
る。
反応は１〜約１０バールの圧力範囲で実施される。
本発明に従う方法の実施においては、１モルの式（Ｉｆ
）のピリミジン当たり一般的に１−２モルの、好適には
ｌ−１，１モルの、式ＣＩ）のフェニル尿素および１−
２モルの、好適には１−１゜２モルの、酸−結合剤が使
用される０反応は化学量論的割合を用いて特に好適に実
施される。
本発明に従う方法の実施においては、反応温度は実質的
な範囲内で変えられる。該方法は一般に一３０〜＋２５
０℃の間、好適には一２０〜＋１５０℃の間、で実施さ
れる。
本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤および、ことに殺雑草剤として使用することがで
きる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まな
い場所に生長する全ての植物であると理解すべきである
１本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全
除草剤または選択的除草剤として作用する。
本発明に従う化合物は、例えば、次の植物に間違して使
用することができる： 次の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ＞　、マメ
グンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエムグ
ラ属（にａｌｉｕ―）、ハコベ属（Ｓｔａｌｌａｒｉａ
）　、シカギク属（Ｎａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレ
モドキ属（＾ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ）　、アカザ属（Ｃｈｅｏｏｐｏｄｉｕｍ
）　、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎ
ｅｅｉｏ）　、ヒエ属（＾諭ａｒａｎｔｈｕｓ）、スベ
リヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａａａ）　、オナモミ属（Ｘａ
ｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ
）　、す・ツマイモ属（Ｉｐｏ曽ｏｅａ）、タデ属（Ｐ
ｏｌｙｇｏｎｕｓ）　、セスバニア属（Ｓａｓｂａｎｉ
ａ）　、オナモミ属（八ｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（
Ｃｉｒｓｉｕ−）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、
ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ＞、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｓ
）　、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）キカシグサ属（
Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｗｒｎｉａ）　、
ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ＞、クワガタソウ属（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ）、イチビ属（＾ｂｕｔｉｌｏｎ）、エメク
ス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒ
ａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）チシマオドリコ属（Ｇａ
ｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）およびセ
ンタウレア属（（：Ｈｔａｕｒｅａ）　。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ属（Ｂ
ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ
属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ！ｌ１（Ｐｉｓｕ
ｓ）　、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、アマ属（Ｌｉｎ
ｕｍ）　、す・ツマイモ属（Ｉｐｏ陶ｏｅａ）　、ソラ
マメ属（Ｖｉｃｉａ）　、タバコ＠（Ｎｉｃｏｔｉａｎ
ａ）　、トマトｊＫ　（Ｌｙｅｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、
ラッカセイ属（＾ｒａｅｈｉｓ）　、アブラナ属（Ｂｒ
ａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｅｔｕｃｅ）　
、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｅ
ｕｒｂｉｔｉ）　。
次の属の重子雑草：ヒエ属（Ｅａｈｉｎｏｃｈｌｏａ）
　、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）　、キビ属（Ｐ
ａｎｉａｕｍ）　、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔｉｒｉａ）
　、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ
１ｃ（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（ＦｅｓｔｕＣ＆）、
オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂ
ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、
スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（
＾ｖｅｎａ）　、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　
、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、カモジグサ属（＾
ｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）
　、ミズアオイ属（Ｎｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ
属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）　、オモダカ属（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｔｉｓ
）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　、パスバルム属（
Ｐａｇｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕ
−）、スフニックレア属（Ｓｐｈｓｎｏｃｉｅｓ）、ダ
クチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）
、ヌカボ属（＾ｇｒｏｓｔｉ３）、スズメノテッポウ属
（＾１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）、およびアペラ属（＾ｐｅｒ
ａ）　。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）　、）
つモロコシ属（Ｚｅａ）　、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｓ）、オオムギ属（Ｈｏｒｃｌｅｕｍ）　、カラスムギ
属（＾ｖｅｎａ）　、ライムギ３ｇ（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ＠　（Ｓｏｒｇｈｕａ＋）　、キビ属（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）　、サトウキビ属（Ｓａｅｅｈａｒｕｍ）　
、アナナス属（＾ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（＾
ｓｐａｒａｇｕｓ）　、およびネギ属（Ａｌｌｉｕ鍮）
。
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物にも及
ぶ。
化合物類は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路およ
び四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園
、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナ
ナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林
、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよ
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる
。
本発明に従う活性化合物類は、単子葉および双子葉作物
類、例えばトウモロコシ、イネ、ダイズ並びに親類（特
にコムギおよびオオムギ）、中での単子葉および双子葉
雑草の駆除に対し、発芽前又は発芽後法で使用できる。
発芽後方法によると、本発明に従う物質類を特に双子葉
雑草類に対して使用することができる。
活性化合物類は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和
性粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、包沫剤、水和剤、顆粒、
エアロゾル、＠濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させ
た天然および合成物質、並びに重合物質中の掻く細かい
カプセルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒および／または固体の担体と
随時表面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤およ
び／または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族および塩素化され
た脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエ
チレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例え
ばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油留
分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノー
ルもしくはグリ・コール、並びはそれらのエーテル類お
よびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、強い有極性溶媒類、例えばジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水が適してい
る。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩および粉砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョー
ク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、ま
たはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分
散性ケイ酸、アルミナおよびシリケートが適している；
粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天
然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲
石並びに無機および有機のひきわり合成顆粒および有機
物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂
軸およびタバコ茎が適している；乳化剤および／または
発泡剤と７して非イオン性および陰イオン性乳化剤例え
ばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポリオキシ
エチレン−脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホー
ド類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート
類、並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分
散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液およびメ
チルセルロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビ
ニルアセテート並びに天然リン脂質類、例えばセファリ
ンおよびレシチン、および合成リン脂質類を組成物に用
いることができる。更に添加物は鉱油および植物油であ
ることができる。
着色剤類、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン
およびプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリ
ン染料および金属フタロシアニン染料、および微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に０．１〜９５重景％の間の、好適には０
．５〜９０重量％の間の、活性化合物を含有している。
また本発明に従う活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
混合物用に使用できる成分類は、公知の除草剤類、例え
ば穀類中での雑草類の防除用の１−アミノ−６−ニチル
チオー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５
−）リアジン−２，４（ＬＨ。
３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−
Ｎ、Ｎ−−ジメチル−尿素、およびダイズ中での雑草類
の防除用の４−アミノ−６−（Ｉ゜１−ジメチルエチル
）−３−メチルチオ−１，２゜４−トリアジン−５（４
Ｈ）−オン、である、驚くべきことに、ある種の混合物
類は相乗作用も示す。
他の公知の活性化合物類、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ｅｓ）、殺ダニ剤（ａｅａｒｉａｉｃｌｅｓ）、殺線虫
剤（ｎｅｍａｔｉａｉｄｅｓ）　、小鳥忌避剤、植物栄
養剤および土壌構造改良剤との混合物が可能である。
活性化合物類はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製澄液剤、懸濁剤、乳剤。
粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる
。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（曽ａ
ｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍ
ｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）
によって施用される。
本発明に従う活性化合物類は植物の発芽の前または後に
施用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することも
できる。
活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることがで
きる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。
一般に、施用量は１ヘクタールの土壌表面当り０．０１
〜１０ｋｇの間、好適には１ヘクタール当たり０．０５
〜５に、の間、の活性化合物である。
次の実施例は本発明の活性化合物の製造および使用を例
示するものである。
製造例 実施例Ｉ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−−［３−（２−トリフルオロメ
チル−５−ピリミジニルオキシ）−フェニル］−尿素９
ｇ（０，０５モル）のＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ　−−［３
−ヒドロキシ−フェニル］−尿素をアセトニトリル中で
、２０ｇのＫ　２ＣＯｓを添加しながら、３０分間にわ
たり還流温度に加熱した。８−３ｇ（０，０５モル）の
２−トリフルオロメチル−５−フルオロピリミジンを滴
々添加し、そして混合物を還流下で４時間加熱した０反
応混合物を２リツトルの氷水中で撹拌し、そして生成物
を吸引枦別し、乾燥した。１３ｇ（理論値の８０．２％
）の希望する尿素が得られた。融点：１４０℃。
下表１中に挙げられている一般式（Ｉ）の尿素誘導体類
が同様な方法によりそして一般的な方法の記述に従い得
られた。
第１表 実施例　　　　　　　　　　　　　　　　融　点ＲＩＲ
２１１３Ｒ４ム寧　　　℃ ２　　　Ｉｔ　　−ＣＨ３−Ｃ１１３Ｈパラ　１８０３
　　　ＩＩ　　−ＣＩＩ３　−Ｃ１１３−Ｃ１メタ　１
６フ４　　　１（−ＣＨ３−Ｈ−ＣＨ３パラ　２０３５
　　　Ｈ−Ｃ１１３−ＣＨ３−ＣＩ　　パラ　２２３６
　　■　−ＣＨ３−１ｆ　　　Ｈメタ　１５６７　　　
Ｈ−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＩＩ３　　メタ　１５８８　　
　Ｈ−Ｃｆ１３　−０Ｃ１１３Ｈメタ７１−７４９　　
１（−Ｃ４Ｈ９−ｎ　　−Ｃ１１３Ｈメタ　油状１０　
−０ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３ＩＩ　　　メタ　１１８１
１　　１ｌ−Ｃ４Ｈ９−ｔ−１１Ｈメタ１４７−１４９
１２　　　Ｈ−Ｃ３Ｈフーｉ　　−Ｃｌ：ｌ　　［１メ
タ１１２−１１３１３　−５Ｃ１１３−ＣＨ３−ＣＨ３
Ｈメタ　１３７１４−０Ｃ３）１フーｉ　−ＣＨ３−Ｃ
Ｈ３Ｆｌ　　　メタ　油状本結合：フェニル環上のピリ
ジニル単位および尿素単位の互いに間する位置 出発物質類の製造 出発物質類として使用されたピリミジン誘導体類（Ｉｆ
−１）〜（ＩＩ−５）はある場合には公知であるか、ま
たは有機化学の公知の方法により得られる（Ａ、ワイス
ベルゲル、複素環式化合物類の化学、ピリミジン類、２
０１頁以下、インターサイエンス、ニューヨーク、１９
６２）。
（Ｕ−１）：ヨーロッパ特許 １−５）：（ＩＩ−２）から ミリバール。
使用例 下記の化合物類を下記の使用例中で比較物質として使用
した。
米国特許明細書４，００１，２３４　　（実施例１）か
ら公知（＾） ドイツ公告明細書１，２４２，２５１から公知（Ｂ） 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物をａ遺するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そしてこの濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した
。
試験植物の種子を普通の土壌に播き、２４時間後に活性
化合物の調製物を散布した。単位面積当たりの水の量を
一定に保つことが便利である。ｉｌｌ製物中の活性化合
物の濃度は重要でなく、単位面積当りに施用される活性
化合物の量だけが重要であった。３週間後に、植物の被
害の程度を、処置してない対照群の発育と比較し、被害
率％として決定した。数値は次の意味を示す： ０％＝効果なしく処置してない対照群と同様）１００％
＝全体が死滅 例えば０．５ｋｇ／ｈａの量で製造例１および２に従う
化合物類を適用した時には、この試験では単子葉および
双子葉雑草類、例えばチョウセンアサガオ属、ガリンソ
ガ属、キビ属、エノコログサ属、ハコベ属およびシカギ
ク属、に対して比較物質（Ａ＞（０−２０％被害）およ
び比較物質（Ｂ）（０−３０％被害）より明らかに良好
な除草剤活性（８０−１００％被害）を示し、かつ作物
植物類に対する同じ耐性（コムギ中の０％被害）を示し
た。
実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記ｌの乳化剤を
加え、そしてこの濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した
。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、活性化合物の調製物を
単位面積当り所望の量の活性化合物が施用されるように
噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の量の活性化合物が水
２，０００リットル／ｈａで施用されるように選択した
。３″ｉ！ｉ間後、植物に対する被害度を未処置の対照
群の生育と比較し、被害率％として評価しな、数値は次
の意味を示す二〇％＝効果なしく処置してない対照群と
同様）１００％＝全体が死滅 この試験では、製造実施例１．６および９に従う化合物
類は単子葉および双子葉雑草類、例えばサツマイモ属、
イチビ属、チョウセンアサガオ属およびガリンソガ属、
に対して比較物質（Ａ）より明らかに良好な除草剤活性
を示し、かつトウモロコシ中での作物植物類に対する同
じ耐性を示した。
さらに、製造実施例１．６および９に従う化合物類はお
よび比較物質（Ｂ）より明らかに良好なトウモロコシに
対する親和性並びに雑草類、例えば、に対する明らかに
良好な除草剤活性を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は水素、アルコキシまたはアルキルチオオを表わ
    し、 Ｒ＾２はアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素、アルキルまたはアルコキシを表わし、そ
    して Ｒ＾４は水素、アルキルまたはハロゲンを表わす］ の２−トリフルオロメチル−５−ピリミジニルオキシ−
    フェニル−尿素類。 ２、Ｒ＾１が水素、炭素数が１−８のアルコキシまたは
    炭素数が１−８のアルキルチオを表わし、Ｒ＾２が炭素
    数が１−６のアルキルを表わし、Ｒ＾３が水素、炭素数
    が１−６のアルキルまたは炭素数が１−６のアルコキシ
    を表わし、そしてＲ＾４が水素を表わすか、または炭素
    数が１−６のアルキルを表わすか、または弗素、塩素、
    臭素もしくはヨウ素を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の２−トリフル
    オロメチル−５−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素
    類。 ３、Ｒ＾１が水素、炭素数が１−４のアルコキシまたは
    炭素数が１−４のアルキルチオを表わし、Ｒ＾２が炭素
    数が１−４のアルキルを表わし、Ｒ＾３が水素を表わす
    か、または炭素数が１−４のアルキルを表わすか、また
    は炭素数が１−４のアルコキシを表わし、そして Ｒ＾４が水素を表わすか、または炭素数が１−４のアル
    キルを表わすか、または弗素もしくは塩素を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の２−トリフル
    オロメチル−５−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素
    類。 ４、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は水素、アルコキシまたはアルキルチオオを表わ
    し、 Ｒ＾２はアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素、アルキルまたはアルコキシを表わし、そ
    して Ｒ＾４は水素、アルキルまたはハロゲンを表わす］ の２−トリフルオロメチル−５−ピリミジニルオキシ−
    フェニル−尿素類の製造方法において、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１は上記の意味を有する］ のピリミジン誘導体類を、適宜酸結合剤の存在下でそし
    て適宜希釈剤の存在下で、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、 Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は上記の意味を有する］の
    置換された尿素誘導体類と反応させることを特徴とする
    方法。 ５、少なくとも１種の特許請求の範囲第１−４項のいず
    れかに記載の式（ I ）の２−トリフルオロメチル−５
    −ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素を含有している
    ことを特徴とする、除草剤。 ６、特許請求の範囲第１−４項のいずれかに記載の式（
    I ）の２−トリフルオロメチル−５−ピリミジニルオ
    キシ−フェニル−尿素類を雑草類および／またはそれら
    の環境に作用させることを特徴とする、雑草類の防除方
    法。 ７、雑草を防除するための、特許請求の範囲第１−４項
    のいずれかに記載の式（ I ）の２−トリフルオロメチ
    ル−５−ピリミジニルオキシ−フェニル−尿素類の使用
    。 ８、特許請求の範囲第１−４項にのいずれか記載の式（
    I ）の２−トリフルオロメチル−５−ピリミジニルオ
    キシ−フェニル−尿素類を伸展剤および／または表面活
    性物質と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法
    。
JP62050400A 1986-03-07 1987-03-06 ２−トリフルオロメチル−５−ピリミジニルオキシ−フエニル−尿素類およびそれらの製造方法 Pending JPS62207263A (ja)

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