JPS62174011A - 脂質誘導体を含有する抗腫瘍剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は脂質誘導体を含有する抗腫瘍剤に関する。

従来の技術および発明が解決しようとする問題点これま
で、各種の脂質誘導体を抗腫瘍剤として使用しようとず
ろ試みがなされてきた。特にリン脂質誘導体について抗
腫瘍作用を報告した文献、特許公報は多数存在する。

たとえばムンダ−ら（Ｊｌ　リゾレシヂン誘導体として
、式 ％式％） ＣＨ２０Ｃ＋　ｎ　Ｉ−Ｉ　ｓ　？ 工 ♂− で表わされる化合物の抗腫瘍作用を報告している（例、
特開昭５２−１３４０２７号公報など）。

また、化合物（Ａ）の誘導体として式 ０式％ で表わされる化合物かがん細胞ＨＬ−６０に対して強い
分化誘導作用を有すると報告されている［キャンザ〜・
リサーチ、４１巻、３２１１頁（１９８１年）］。

しかしながら、化合物（Ａ）は血小板活性化因子（Ｐｌ
ａｔｅｌｅｔ　　Ａｃｔｉｖａｔｉｎｇ　Ｆａｃｔｏｒ
、　ＰＡＦ）に構造々く類似しているため、ＰＡＦを同
様の作用（血小板凝集作用、血圧降ド作用など）をイｆ
することが知られている［ハナハンら、バイオケミカル
・アンド・バイオフィンカル・リサーチ・コミュニケー
ションズ、９９巻、１８３頁（１９８１年）］。

化合物（Ｂ）も化合物（Ａ）と同様な作用を有しており
、血小板に対するこれらの作用は脳血栓、狭心症などの
循環器障害をおこす恐れがある。また、化合物（Ａ）お
よび（Ｂ）はりゾレソチンと同程度の強い溶血作用を有
するため、投与量に制約をうけていた。

リン脂質誘導体は概して一ヒ記のような欠点を有してお
り、抗腫瘍剤としての使用が制約されていることから、
より強い抗腫瘍作用を有し、より低毒性の化合物が望ま
れていた。

（以下余白） ＣＨ２０Ｒ’ ＣＨＲ’　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ　）ＣＨ
２Ｘ−Ｃ−Ｙ−Ｒ”Ｚ−Ｒ’ ［式中、Ｒ１はアルキルまたはアルキルカルバモイルを
、Ｒ２は水素、置換されていてもよいヒドロキシ、置換
されていてもよいアミノまたは環状アミノを示し、Ｒ３
は結合手または置換されていてもよいアルキレンを、Ｒ
４は水素、アルキルまたはアラルキルを示し、Ｘおよび
ＹはそれぞれＯ（酸素原子）、Ｓ（硫黄原子）または置
換されていてもよいイミノ基を示し、Ｙがイミノ基であ
る場合、ＹはＸで示されるイミノ基またはＲ４とともに
環を形成してもよく、Ｚは置換されていてもよいイミノ
または含窒素複素環を示す］で表される脂質誘導体また
はその塩を含有する抗腫瘍剤に関する。

上記式（Ｉ）に関し、Ｒ１で示されるアルキル基として
は直鎖状もしくは分枝状のいずれでもよく、たとえばデ
シル、ウンデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、ヘギザデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、
ノナデシル、エイコザニル、ヘネイコザニル、ドコザニ
ル、トリコザニル、テトラコザニル、ペンタコサニル、
ヘギザコザニル、ヘプタコザニル、オククコザニル、ノ
ナコサニル。トリアコンタニル、ファルネシ−ル、ンヒ
ドロフイヂルなど炭素数１０〜３０程度のアルキル基が
あげられ、なかでも炭素数１２〜２０のアル；１−ル基
か好ましく、炭素数１２〜１８のアルキル基がより好ま
しく、炭素数１５〜１８のアルキル基がさらに好ましく
、炭素数１６〜１８のアルキル基が最も好ま１．い。ま
た、Ｒ＋がアルキルカルバモイル基を示す場合には、Ｒ
１は式 ％式％（） として表イっすことができ、式（ｎ）中、Ｒ５は上記の
Ｒ１のアルキル基と同様な炭素数１０〜３０程度のアル
キル基をあげることができる。なかでもアルキルカルバ
モイル基のアルキル基が炭素数１２〜２０のアルギル基
であるものが好ましく、炭素数１２〜１８のアルキル基
であるものがより好ましく、炭素数１５〜１８のアルキ
ル基であるものがさらに好ましく、炭素数１６〜１８の
アルキル基であるものが最も好ましい。

Ｒ２で示される置換されていてもよいヒドロキン基とし
ては、たとえばヒドロキシ、アルコキシ。

アラルキルオキシ、アシルオキシまたは式％式％（） ［式中、Ｗは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ６およ
びＲ７はそれぞれ水素またはアルキルを示すか、または
両者が隣接する窒素原子とともに環を形成する］で表イ
っされる基などがあげられる。

Ｒ２で示されるアルコキン基としては炭素数１〜５程度
の低級アルコキン基があげられ、たとえばメトギン、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ。

ブトキシ、イソブトキシ、ペントキシなどがあげられる
。

Ｒ２で示されるアラルキルオキシ基としてはフェニル−
低級（Ｃ，）アルコキシがあげられ、たとえばベンジル
オキシ２フエネチルオキシ、α−メチルベンジルオキイ
、α−メヂルフェネチルオキシ。

β−メヂルフエネヂルオキンなとがあげられる。

Ｒ２て示されるアシルオキシ基としてはたとえばポルミ
ルオギシ、アセチルオギシ、プロピ才ニルオギシ、プチ
リルオギシ、イソゾヂリルオキシ、バレリルオギシ、イ
ソバレリルオギシなどの炭素数１〜５程度の低級アルカ
ノイルオキジ、ベンゾイルオキシ、フエノキシカルボニ
ルオキノ、低級（Ｃ＝５）アルコキシカルボニルオキシ
（例、メトギンカルボニルオキシ、エトギシ力ルポニル
オキシ、プロボキシカルボニルオキン、ブトギンカルボ
ニルオキン）などのアシルオキシ基があげられる。

式（ＩＩＩ）に関して、Ｒ６またはＦｌ　’で示される
アルキル基としてはたとえばメチル、エヂル、プロピル
。

イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチルなどの炭
素数１〜５程度の低級アルギル基があげられる。

Ｒ６およびＲ７が隣接する窒素原子とともに構成する環
としては、該窒素原子の他に窒素原子、酸素原子、硫黄
原子などの異種原子を有していてもよい３ないし７員の
複素環があげられ、たとえば１−アジリジニル、１−ア
ゼチジニル、１−ピロリジニル。

ピペリジノ、１−パーヒドロアゼピニル、１−ピペラジ
ニル、モルホリノ、チオモルポリノ、１−パーヒドロジ
アゼビニル、４−パーヒドロオキサセビニル。

４−パーヒトロチアゼピニルなどがあげられる。

Ｒ２で示される置換されていてもよいアミノとしてはた
とえばアミノ、アシルアミノなどがあげられる。

Ｒ２で示されるアシルアミノ基としてはたとえばホルム
アミド、アセトアミド、プロピオンアミド。

ブタンアミド、イソブタンアミド、バレルアミド。

イソバレルアミドなどの炭素数１〜５程度の低級アルカ
ノイルアミノやベンゾイルアミノなどのアシルアミノ基
があげられる。

Ｒ２で示される環状アミノとしてはたとえば１−アジリ
ンニル、１−アゼチジニル、■−ピロリジニル。

ピペリジノ、■−パーヒドロアゼピニル、１−ピペラジ
ニル、モルホリノ、チオモルホリノ、■−パーヒドロジ
アゼビニル、４−パ−ヒドロオキザゼビニル、４−パー
ヒトロチアゼピニルなどの３ないし７員の単環８一 式複素環、たとえば２−イソインドリニルなどの炭素数
８〜９程度の縮合環があげられる。該単環式複素環およ
び縮合環は置換可能な位置に、たとえばオキソなどの置
換基１個または２個を有していてもよく、置換された単
環式複素環および縮合環としてはたとえば２．５−ジオ
ギンピロリジニル。１，３−ジオキソイソインドリニル
などがあげられる。

Ｒ２としてはアルコギンであるものがより好ましい。Ｒ
３で示されるアルキレン鎖としては直鎖状もしくは分枝
状の炭素数１〜８程度の低級アルキレン鎖があげられ、
たとえばメチレン、エヂレン。

トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン。

ヘキザメチレン、ヘプタメヂレン、オクタメチレンなど
があげられ、該アルキレン鎖はたとえば低級（Ｃ＋−４
）アルコキンカルボニル［例、メトキシカルボニル、工
）・ギンカルボニル］、カルボキシラードなどて置換さ
れていてもよく、該置換基は基Ｚと結合する基Ｒ３中の
炭素原子の隣接位に結合している場合が望ましい。なか
でもＲ’としては好ましくはメチレン、エヂレン、トリ
メヂレンがあげられ、より好ましくはメチレンまたはエ
チレンがあげられる。　Ｒ４で示されるアルキル基とし
てはたとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル。５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ペンデル、ヘキシルなどの炭素数１〜６程度の低
級アルギル基があげられ、該低級アルキル基は不飽和結
合を有していてもよい。該不飽和低級アルキル基として
は、たとえばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテ
ニルなどの炭素数２〜６程度の低級アルケニル基があげ
られる。

Ｒ′で示されるアラルキル基としてはたとえばベンジル
、フエネヂル、フェニルプロピル、フェニルブチル、α
−メヂルフエネチル、β−メチルフェネヂルなどのフェ
ニル−低級（Ｃ，−、）アルキル基があげられる。

Ｘが置換されていてもよいイミノ基である場合、Ｘとし
てはたとえば式 ［式中、Ｒ８は水素、置換されていてもよいアルキル、
アシルまたはｆＸ換されていてもよいカルバモイルを示
ずコて表イつされる基があげられる。

」二足式（■）中、Ｒ８で示されろアルキル基としては
たとえばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル
などの炭素数１〜５程度のアルキル基があげられ、該ア
ルギル基は、たとえばカルボキシル。

低級（Ｃ＋−５）アルコキンカルボニル（例、メトギン
カルボニル、工ｌ・ギンカルボニル、プロポギンカルボ
ニル、ブトキソ力ルボニル、ペントキシカルボニル）な
どて置換されていてもよい。

Ｒ８で示されるアシル基としてはたとえば、炭素数１〜
５程度の低級アルカノイル（例、ホルミル。

アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル。

バレリル、イソバレリル）、ベンゾイル、フェノキシカ
ルボニル、低級（Ｃ＋−１）アルコギンカルボニル（例
、メトギンカルボニル、エトギンカルボニル。

プロポギンカルボニル、ブトギソカルボニル、ペントキ
シカルボニル）などがあげられる。Ｒ８で示される置換
されていてもよいカルバモイル基としてはたとえば、カ
ルバモイル、低級（Ｃ，−５）アルキ＝１１− ルカルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカル
バモイル、プロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル
）、ジー低級（Ｃ＋−Ｓ）アルキルカルバモイル（例、
ジメヂルカルバモイル、メチルエチルカルバモイル、ジ
エチルカルバモイル、メチルプロピルカルバモイル）、
３〜７員環状アミノカルボニル［例、（アジリジン−１
−イル）カルボニル、（アゼチジン−Ｉ−イル）カルボ
ニル、（ピロリジン−↑−イル）カルボニル、ピペリジ
ノカルボニル、（パーヒドロアゼピン−１−イル）カル
ボニル、（ピペラジン−１−イル）カルボニル、モルホ
リノカルボニル、チオモルホリノカルボニル］などがあ
げられる。

Ｙが置換されていてもよいイミノ基である場合、Ｙとし
てはたとえば式 で表される基があげられる。式（Ｖ）中、Ｒ８で示され
る基としてはＲ８と同様な基があげられる。

ＸおよびＹがイミノ基である場合、Ｒ８およびＲ９は同
一であっても、また相異なっていてもよ〜１２− く、また、Ｒ８お１よびＲ９は連イ古してアルケニレン
。

アルキレンを形成してもよい。

ＲｏおよびＲ９が連結して形成するアルケニレン。

アルギレン橋としては、たとえばメチレン、エヂレン、
トリメチレン、テトラメチレン、ビニレン、プロペニレ
ンなとの炭素数１〜４程度の低級アルケニレン、アルギ
レン橋があげられ、置換可能な位置に、たとえばオキソ
などの置換基を１個または２個有していてもよい。置換
されたアルキレン、アルケニレンとして（Ｊたとえば、
■−オギソエヂレン。

３−オキソプロペ二−レン、１．２−ジオキソエチレン
などかあげられる。具体的には式 ％式％ ］ として表わされる基として、 などがあげられる。

ま　ノこ、 Ｙがイミノ基である場合、Ｒ８およびＲ４は連結してア
ルケニレン、アルキレンを形成してもよく、Ｉｚ′ｌお
よびＲ４が連結して形成するアルケニレン。

アルキレン橋としてはたとえば、メチレン、エチレン、
トリメチレン、テトラメチレン。ビニレン、プロペニレ
ンなどの炭素数１〜４程度の低級アルケニレン、アルキ
レン橋があげられ、これらの基は置換可能な位置に、た
とえばオキソなどの置換基を１個または２個有していて
もよい。置換されたアルキレン、アルケニレンとしては
たとえば、１−オキソエチレン。３−オキソプロペニレ
ン、１，２−ジオキソエチレンなどがあげられる。具体
的には式％式％ として表わされる基として、 なとがあげられ風。

又としてはＯが好ましい。

Ｙとしては置換されていても、にいイミノ基が好ましく
、置換されたイミノ基がより好ましく、低級アルカノイ
ルで置換されたイミノ基がさらに好ましい。

Ｚて示される置換されていてもよいイミノ基としてはた
とえば、イミノｇ、低級（Ｃ，−４）アルコキシカルボ
ニルで置換されていてもよい炭素数１〜６程度の低級ア
ルギル基で置換されたイミノ基（例、メヂルイミノ、エ
チルイミノ、ブυノピルイミノ、イソプロピルイミノ、
ブチルイミノ、イソブチルイミノ、５ｅｃ−ブチルイミ
ノ、　ｔｅｒｔ−ブチルイミノ、ペンデルイミノ、ヘキ
ノルイミノ、エトキシ力ルポニルメヂルイミノ）、フェ
ニル−低級（ＣＩ−ｏ）アルキルなどのアラルギル基で
置換されたイミノ基（例、ベンジルイミノ、フェネチル
イミノ、フェニルプロピルイミノ、フェニルブチルイミ
ノ、（α−メチルフェネチル）イミノ、（β−メチルフ
ェネチル）イミノ）があげられる。

Ｒ４がＺで表わされる置換されていてもよいイミノ基と
ともに構成する基Ｚ−Ｒ’としては、たとえばアミン、
Ｎ−［低級（ＣＩ−６）アルキルコアミノ。

Ｎ、Ｎ−［ジー低級（ｃ＋−Ｊアルキルコアミノ、Ｎ−
［低級（Ｃ，−６）アルキル］−Ｎ−アラルキルアミノ
。

Ｎ−アラルキルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−アラルキルアミノ
などがあげられる。上記のアラルキル基としてはＲ４と
同様なフェニル−低級（ｃ、−ｅ）アルキルがあげられ
、上記の低級アルキル基はたとえば低級（ＣＩ−４）ア
ルコキンカルボニルで置換されていてもよく、また、不
飽和結合を有していてもよい［例、低級（Ｃ２−６）ア
ルケニル基］。また、Ｚで示されるイミノ基は４級化さ
れてイミニオ基を形成してもよく、該イミニオ基は低級
（Ｃ，−４）アルコキシカルボニルもしくはカルボキシ
ラードで置換されていてもよい炭素数１〜６程度の低級
アルキル基。

アラルギル基１例、フェニル−低級（（、＋−ｅ）アル
キル］で置換されていてもよい。該置換イミニオ基とし
てはたとえば、ジメチルイミニオ、メチルエチルイミニ
オ、メヂルプ口ピルイミニオ、メチルブデルイミニオ、
メチルペンチルイミニオ、メチルヘキシルイミニオ、ジ
エヂルイミニオ、エヂルプ口ビルイミニオ、エヂルブチ
ルイミニオ、エチルペンチルイミニオ、エチルヘキシル
イミニオ。ジプロピルイミニオ、プロピルブチルイミニ
オ、プロピルペンチルイミニオ、プロピルヘキシルイミ
ニオ、ジブデルイミニオ、ブチルペンチルイミニオ、ブ
チルヘキシルイミニオ、ジペンヂルイミニオ、ペンチル
ヘキシルイミニオ、ンヘキシルイミニオ、ベンジルメチ
ルイミニオ、ジベンジルイミニオ、フェネチルメチルイ
ミニオ、ジフエネヂルイミニオ、Ｎ−エトキシカルボニ
ルメチル−Ｎ−メチルイミニオ、Ｎ−カルボキンラード
メチル−Ｎ−メチルイミニオなどがあげられる。

Ｒ４がＺて表わされる置換されたイミニオ基とともに構
成するＪｆＺ−Ｒ’としては、たとえばＮ。

Ｎ、Ｎ−［トリー低級（ＣＩ−ｅ）アルギル］アンモニ
オ。

Ｎ、Ｎ−［ジー低級（ｃ、−ｅ）アルキル］−Ｎ−アラ
ルキルアンモニオ、Ｎ−［低級（ＣＩ−６）アルキル］
−Ｎ。

Ｎ−ジ−アラルキルアンモニオ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−）す−ア
ラルキルアンモニオなどがあげられる。上記のアラルキ
ル基としてはＲ４と同様なフェニル−低級（ｃ　＋−ｅ
）アルキルがあげられ、また、低級アルキル基はたとえ
ば低級（ＣＩ−、）アルコキシカルボニル、カルボキシ
レートで置換されていてもよく、また、不飽和結合を有
していてもよい［例、低級（Ｃ２−ｅ）アルケニル］。

なかでもＺがジメチルイミニオであり、Ｒ′がメチルで
ある、すなイっちＺ−Ｒ’がトリメチルアンモニオであ
る化合物が好ましい。

Ｚで示される含窒素複素環としては、少なくとも１個の
窒素原子を含む複素環があげられ、たとえば該窒素原子
の他に窒素原子、酸素原子または硫黄原子を環構成原子
として含んでいてもよい単環式もしくは二環式複素環が
あげられる。該複索環は飽和したもの、部分飽和したも
の、あるいは複素芳香環のような最低水素化複素環のい
ずれであってもよく、たとえばアゼチジニル、ピロリジ
ニル、ピペリジニル、パーヒドロアゼピニル、ピロリニ
ル、ピラゾリニル、ピロリル、ピリジル、オキザゾリル
、チアゾリル、ピリタジニル、ピリミジル、ピラジニル
、イミダゾリル、モルポリニル、チオモルポリニル、ピ
ペラジニル、ピラゾリンニル、インドリル、イソインド
リル、　ｌ　Ｔ−］’　−−（ンダゾリル、プリニル、
ギノリニル、イソギノリニル、１．，２，３．４−テト
ラヒド口ギノリニル、パーヒドロインドリル、パーヒド
ロイソキノリニルなどの基があげられ、なかでも単環式
複素環の場合には４ないし７員環が好ましく、５または
６貝環がさらに好ましく、デアゾリルまたはピリジルが
最も好ましい。これらの基は置換可能な位置に低級（Ｃ
、−、）アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、
ブチル）、ヒドロキシ基、アミノ（イミノ）基１モノも
しくはジ低級（ＣＩ−４）アルキルアミノ（例、メヂル
アミノ、ジメチルアミノ）、カルバモイル基、ウレイド
基、ヒドロキシもしくはアミノ基で置換された低級（Ｃ
，−、、）アルキル基（例、ヒドロギシエヂル、アミノ
エチル）、カルボキシル。

カルボキシラード、低級（Ｃ、−、）アルコキシカルボ
ニル（例、メトギシカルポニル）などの置換基を有して
いてもよく、ノニとえばＮ−メチルモルホリニル、Ｎ−
メチルピペリジニル、Ｎ−メチルピペラジニル、Ｎ−メ
チルピロリジニル、Ｎ−エチルピロリジニルなどの基が
あげられる。

該含窒素複素環における窒素原子はＲｉで４級化されて
いてもよく、たとえばＮ、Ｎ−ジメチルピロリジニオ、
Ｎ−メチルピリジニオ、Ｎ−エチルピリジニオ、Ｎ−プ
ロピルピリジニオ、Ｎ−ブチルピリジニオ、Ｎ−メチル
−Ｎ−エチルピロリジニオ。

３−メヂルヂアゾリオ、３−エチルチアゾリオ、３−プ
ロピルチアゾリオ、３−ブチルチアゾリオ、Ｎ−アリル
ピリジニオ、Ｎ−エトキシカルボニルメチルピリジニオ
などの基があげられる。また、該窒素原子はＲ３と結合
することにより４級化されていてもよく、該４級化され
た窒素原子を含む複素環としてはたとえば、ピリジニオ
−１−イル、オキサシリオー３−イル、チアゾリオ−３
−イル、ピリダシニオ−１−イル、ピリミジニオ−１−
イル、ビランニオ−１−イル、キノリニオ−１−イル、
イソキノリニオ−２−イル、４−メチルモルポリニオ−
４−イル、１−メチルピペリジニオ−１−イル、１−メ
チルピペラジニオー１−イル、１−メチルピロリジニオ
−１−イル、１−エチルピロリジニオ−１−イル、１−
メチルイミダゾリオー１−イル、３−カルボキシラード
ピリジニオ−１−イル、３−メトキシカルボニルピリジ
ニオ−１〜イル、４〜ジメチルアミノピリジニオ−１−
イルなどの基があげられる。

Ｒ４が低級（Ｃ，−、）アルキル、低級（Ｃ＋−，）ア
ルコキシカルボニル−低級（Ｃ，−６）アルキル、カル
ボキシレート−低級（ＣＩ−Ｏ）アルキルまたはアラル
キルの場合、Ｒ４と結合するＺで表わされる含窒素複素
環の位置は結合可能な位置であればいずれでもよいが、
Ｒ３と結合する該複素環の位置が窒素原子以外の場合、
Ｒ４と結合ずろ該複素環の位置は該窒素原子がより好ま
しい。また、Ｒ３と結合する該複素環の位置が窒素原子
の場合、Ｒ４と結合する該複素環の位置は結合可能な位
置であればいずれでもよい。

Ｚ−Ｒ’で表わされる基としては、たとえば低級（Ｃ，
−６）アルギル（Ｃ７−。アルケニル）、低級（Ｃ。

−４）アルコキシカルボニル−低級（ｃ＋−ｅ）アルキ
ル（Ｃ２−ｅアルケニル）、カルボキンレート−低級（
ｃｌ−６）アルキル（Ｃ２，アルケニル）、アラルキル
で置換されていてもよいアゼデシニル、ピロリジニル。

ピペリンニル、パーヒドロアゼピニル、ピロリニル。

ピラゾリニル、ピロリル、ピリジル、オキザゾリル。

チアゾリル、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニル、
イミダゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル。ピペ
ラジニル、ピラゾリジニル、インドリル、イソインドリ
ル、ＩＨ−インダゾリル、プリニル、ギノリニル、イソ
キノリニル、パーヒドロインドリル。

パーヒドロイソキノリニル、ピリジニオ、オキサゾリオ
、ヂアゾリオ、ピリダシニオ、ピリミジニオ、ピラジニ
オ、キノリニオ、イソキノリニオ、モルホリニオ、ピペ
リジニオ、ピペラジニオおよびピロリジニオ基などがあ
げられろ。これらの基はさらに、たとえばヒドロキシあ
るいはアミノで置換されていてもよい低級（Ｃ，、）ア
ルキル、ヒドロキシ、アミノ（イミノ）、モノあるいは
ジー低級（Ｃ，、）アルキルアミノ、カルバモイル、ウ
レイド、カルボキシ。

カルボキシレートまたは低級（ｃ、−４）アルコキシカ
ルボニルで置換されていてもよい。

また、Ｒ４がＹで示されるイミノ基と連結している場合
の例としては、具体的には式 ％式％ で表わされろ基として、 などの基があげられる。

Ｚて示されろ含窒素複素環としては、４級化された窒素
原子を含む複素環がより好ましい。

Ｒ３と結合する複素環の位１１！は結合可能な位置であ
ればいずれでもよい［例、２−ピリジル、チアゾール−
２−イル、デアゾール−４−イル、Ｎ−メチルピリジニ
オ−２−イル、Ｎ−メチルピリジニオ−３−イル、Ｎ−
エチルピリジニオ−２−イル。

Ｎ−ブチルピリジニオ−２−イル、Ｎ−メトキシカルボ
ニルメチルピリジニオ−２−イル、Ｎ−エチルピロリジ
ン−２−イル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルピロリジニオ−
２−イル、Ｎ−エチルピペリジン−３−イル、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−エチルピペリジニオ−３−イル、３−メチルチ
アゾリオ−２−イル、３−エチルチアゾリオ−２−イル
、３−プロピルチアゾリオ−２−イル、３−ブチルチア
ゾリオ−２−イル、３−メチルチアゾリオ−４−イル。

３−エチルチアゾリオ−４−イル、３，４−ジメチルデ
アシリオー５−イル、Ｎ−アリルピリジニオ−２−イル
］が、窒素原子またはその隣接位（窒素原子の隣の位置
）がより好ましい。

化合物（Ｉ）の塩としては、たとえば塩酸塩、臭化水素
酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩など
の薬理学的に許容されうる塩があげられ、なかでも酸付
加塩が好ましい。Ｚが４級化された窒素原子を有する場
合には、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、硫酸
イオン、硝酸イオン、リン酸イオン、酢酸イオンなどの
酸のアニオンや水酸イオンなどの薬理学的に許容されう
るアニオンと一２４＝ 塩を形成してもよく、また、分子内で塩を形成してもよ
い。

なお、」−記した薬理学的に許容されうるアニオンとの
塩および分子内での塩は薬理学的に許容されうる塩に包
含されるものである。

化合物（Ｔ）はＲ２で示される置換基の種類により分子
内に不斉炭素を有することもあるが、Ｒ−配位、Ｓ−配
位の２種の立体異性体が存在する場合、その各々あるい
はその混合物のいずれも本発明に包含されるものである
。

化合物（１）またはその塩はたとえば次のような方法に
よって製造ずろことができる。

Ａ）（Ｒ３と結合するＺ中の原子が窒素原子である場合
） 式 ％式％ ［式中、Ｑ、は窒素と容易に置換する基（例、塩素。

臭素、ヨウ素などのハロゲン、０Ｔｏｓｙ１．　ＯＭｅ
ｓｙ１基など）示し、他の記号は前記と同意義］で表わ
される化合物と置換されていてもよいアミン（■）また
は含窒素環状化合物（■）を反応させて化合物（１）を
得ろ。化合物（■）と（■）または（■）との反応は化
合物（Ｖｌ）に対し、化合物（■）または（■）を１当
量ないし大過剰加え、０〜＋２００℃で溶媒の存在下も
しくは無溶媒下に行うことができる。溶媒としてはトル
エン、ベンゼン、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フランなどがあげられ、また化合物（■）または（■）
自体を溶媒として用いることもできる。

加熱下においては、封管中で反応を行ってもよい。

また、式 ％式％ ［式中、Ｒ１０は低級（Ｃ＋−４）アルキルを、Ｒ３°
は結合手または低級（ｃ　、−ｅ）アルキレンを示し、
他の記号は前記と同意義］で表わされる化合物を自体公
知の方〃、で式 ％式％ ［式中、各記号（ｊ前記と同意義］で表４つされる化合
物（Ｖｆｂ）に導いた後、化合物（ＶＩ　ｂ　）と（■
）または（■）を、化合物（ＶＩ）と（■）または（■
）の反応に準じて反応させろことにより式 ％式％ ［式中、各記号は前記と同意義」で表わされる化合物を
得ることもてきろ７、 Ｂ）式 ％式％ ［式中、Ｑ、はカルボニル基を活性化する基（例、ハロ
ゲン（例、塩素）、フェノキシなと））を示し、他の記
号は前記と同意義］で表される化合物に、式 ％式％（） ［式中、各記号は前記と同じ］で表わされる化合物を反
応させて化合物［＋］を得る。（ＩＸ）と（χ）の反応
は、溶媒の存在下もしくは無溶媒下、−１０〜＋１５０
°Ｃで行うことができる。溶媒としてはトルエン、ベン
ゼン、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ク
ロロホルムなどを用いることができ、反応を促進するた
め、トリエチルアミン、ピリジンなどの塩基を加えても
よい。また（Ｘ）を前記の溶媒中で、水素化ナトリウム
やｎ−ブチルリチウムなどと反応させ、金属塩に変えた
後、化合物（ＩＸ）と反応させてもよい。

Ｃ）式 ［式中、Ｒ’、Ｒ２は前記と同意義］で表わされる化合
物に、式 ［式中、Ｑ３はカルボニル基を活性化する基（ハロゲン
（例、塩素、フェノキシなと））を示し、他は前記と同
意義］で表わされる化合物を反応させて化合物［■］を
得る。化合物（ＸＩ）と（■）の反応はＢ）における化
合物（ＩＸ）と（Ｘ）の反応に準じておこなうことがで
きる。

Ｄ）式 ％式％ ［式中、Ｒ“、Ｒ′は前記と同じ］で表わされる化合物
に、式（Ｘ）で表わされる化合物を反応させて（１）（
Ｘ＝ＮＩＩ）を得る。反応は（ＩＸ）と（Ｘ）の反応に
準じて行うことができる。

Ｅ）式 ％式％（） ［式中、略号は前記と同じ］で表わされる化合物に、式
（刈）で表イつされる化合物を反応させて（Ｉ）（Ｙ−
Ｎｉ１）を得る。反応は（ＸＩ）と（Ｘ［［）の反応に
準じて行うことができる。

化合物（χ■）はたとえば式Ｈ２Ｎ−Ｒ３−Ｚ−Ｒ’（
ＸＶ）［式中、各記号は前記と同意義コで表わされる化
合物にジホスゲンを無溶媒あるいは塩化メチレン、クロ
ロポル１＼、ベンゼン、テトラヒドロフラン、トルエン
などの不活性溶媒中、−２０〜＋１２０℃で反応させる
ことにより、または式１１ｏ　ｏ　ｃ　−Ｒ’−Ｚ　−
Ｒ’（Ｘ　■）［式中、各記号は前記と同＠義］で表わ
される化合物にＤＰＰＡをクロロポルム、トルエン、ベ
ンゼン、ジクロロメタン。

テトラヒドロフランなどの溶媒中トリエチルアミン、ト
リブチルアミンなどの三級アミンの存在下、０〜＋１５
０℃にて反応後、さらにピリジンなどの三級アミンの存
在下、０〜＋１５０℃で反応させることにより容易に合
成することができる。

式（Ｉ）中、Ｘおよび／またはＹが置換されていないイ
ミノ基である化合物を、たとえばＲ８あるいはＲ８に対
応する酸無水物、酸ハライド、アルキルハライド、アル
キルイソンアネートと反応させて、式（＋’）中、Ｘお
よび／またはＹが置換されたイミノ基である化合物を得
ろことができる。反応は一般に溶媒（例、ベンゼン、ト
ルエン、クロロポルム１ンクロルメタン、エーテル、テ
トラヒドロフラン、ジメチルスルポギンド、ツメデルホ
ルムアミド）中、反応’ｉｎ：＋度を一１０℃から＋］
５０°Ｃ程度に保つことによって進行する。この際、反
応速度促進の目的で塩基（例、トリエチルアミン。ピリ
ジン、ジメチルアミノピリシン、水酸化すトリウム、水
素化す）・リウム）を反応中に共存させることもできる
。

式（［）中、Ｚて示されろ基の中に含まれる窒素原子が
、１級、２級、３級アミノである化合物を、たとえばア
ルギルハライドと反応させることにより、式（１）中、
Ｚて示されろ基の中に含まれる窒素原子が２級、３級、
４級アミノである化合物を得ろこともてきる。ごの反応
（Ｊエーテル、クロロホルム、テトラハイド口フラン、
ベンセン、トルエンなどの溶媒中、等量ないし大過剰の
アルキルハライドの存在下、０°〜＋１５０°Ｃに保つ
ことによって進行する。

式（１）中、Ｒ１が水素である化合物をアルギルイソソ
アネートと反応させることにより、式（１）中、Ｒ１が
アルキルカルバモイルである化合物を得ることもできる
。反応は化合物（ＩＸ）と（Ｘ’）の反応に準じて行う
ことができる。

また式（Ｉ）中に、容易に脱離する基が含まれる場合、
この基を脱離させた後、反応をおこない、他の置換基を
導入することもできる。たとえば式（Ｉ）でＲ２がベン
ジルオキシ基の場合、接触還元をおこない、Ｒ２をヒド
ロキシ基とした後、アシル化、カルバモイル化をおこな
うことができる。

（以下余白） Ｒ２″はアシル基を示す。

この反応の際、Ｘおよび／またはＹが置換されていない
イミノ基の場合、上記のアシル化、カルバモイル化の際
に同時にＸおよび／またはＹをアルキルカルバモイル化
することもてきる。本反応における接触還元反応は、酸
化白金、パラジウム炭素、ラネーニッケルなどの触媒を
用い、アルコール、テトラハイドロフラン、水、酢酸な
どの溶媒中、室温から＋１００°Ｃに保つことによって
おこなうことができる。（Ｘ■）のアシル化反応は、（
Ｘ■）にカルボン酸の活性誘導体（酸無水物、酸ハライ
ドなど）を不活性溶媒中（例、エーテル、クロロホルム
、ベンゼン、トルエン、ジクロルメタン、テトラハイド
ロフラン、ジメチルホルムアミドなど）。

−１０°〜＋１５０℃に保つことによっておこなうこと
ができる。この際、反応を促進するため、三級アミン（
例、トリエチルアミン、ピリジン、ジメヂルアミノピリ
ジン）などを加えてもよい。（Ｘ■）をカルバモイル化
して（ＸＩＸ）とする反応は、後述する原料化合物のカ
ルバモイル化反応［化合物（ＸＬＩＶ）の製造法］に準
じておこなうことができる。

出発原料の（■）はたとえば次に示す反応式に従って製
造することができる。

（以下余白） （以下余白） 旧 ＣＨ２０Ｒ’−Ｙ−Ｒ３−Ｑｌ　　（Ｖｌ”）ＣＨ２０
Ｒ’ ＣＨ２０Ｒ’ ＝３６− 上記式中、Ｑｌ′はトシルまたはメシルを示し、ＴＨＰ
はテトラヒドロピラン−２−イルを示し、Ｑ４゜Ｑ５は
ハロゲン（例、クロル、ブロム、ヨード）、０Ｔｏｓｙ
＋、ＯＭｅｓｙｌを示す。他の記号は前記と同意義。

この方法は式Ｉ−Ｔ　Ｘ−Ｃ−Ｙ　ｉ（で表わされる化
合物が５員環、６員環化合物（ヒダントイン、ウラシル
、バルビッール酸など）の場合７こ用いると良い。

（ＩＸ）および（ＸＩＩ）は（ＸＩ）またｉｌｌ：　Ｃ
Ｘ　）にたとえばクロロ炭酸フェニル、フォスゲン、ジ
フオスゲンを反応させてそれぞれ合成できる。

前記反応において原料として用いられた化合物αＤはた
とえば以下の方法で合成できる。

（ＸがＯ，Ｓ、ＮＨの場合に分けて説明する）式 ％式％ ［式中、Ｒ２ｏＬはアシルオキシ基を示し、Ｒ１は前記
と同意義］の化合物はたとえば次の反応式に従つて製造
できる。

式 ％式％ ［式中、Ｒ２ゝはアシルアミノ基を示し、Ｒ１は前記と
同意義］の化合物はたとえば次の反応式に従って製造で
きる。

（以下余白） 式 ％式％ ［式中、Ｒ２Ｃ−ば式（Ｉｌ＋）で表わされる基を示し
、ｌ（＋は前記と同意義コで表イつされる化合物はたと
えば次の反応式に従−〕で製造できる。

［式中、Ｑ６はハロゲン原子を示し、他は前記と同意義
］ （ＸＸＸＶＩ）−（ＸＬＶＩ）の反応は、無溶媒あるし
）は不活性溶媒中（例、トルエン、ベンゼン、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン）、好まし
くはピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリ
ジンなどの三級アミンの存在下、θ〜＋１５０°Ｃにて
行うことが好ましい。

（Ｘ　Ｌ　ＶＩ）−（Ｘ　Ｌ　■）の反応は通常、水ま
たはアルコール中、酸（例、塩酸、酢酸）の存在下、＋
ＩＯ〜＋１１０℃にて進行させることができる。

（Ｘ　ＸＸ　Ｖｌ）−（Ｘ　Ｌ■）の反応は無溶媒ある
いはベンゼン、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中、好ましく
は、ピリジンなどの三級アミンの存在下、０〜＋１５０
°Ｃにて行うことが好ましく、また、（ＸＸＸＶ［）→
（Ｌｌ）の反応は、（ＸＸＸＶＩ）とり四口炭酸フェニ
ルを不活性溶媒（例、クロロホルム。

ジクロロメタン、ベンゼン、トルエン、ジエヂルエーテ
ル）中、０〜＋１００°Ｃにて反応させて生成する化合
物（Ｉ　Ｌ）に、無溶媒またはベンゼン、トルエン、ク
ロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等の
不活性溶媒中、化合物（Ｌ）をθ〜＋　Ｉ　５０°Ｃに
て反応させるのが好ましい。

式 １式中、Ｒ′６はアルコキシまたはアラルキルオキンを
示し、Ｒ１は前記と同意義］で表わされる化合物は、た
とえば次の反応式に従って製造できる。

（Ｌ　ＩＶ） Ｈ２０ｒ− □ ［式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同、は義］で表わされ
ろ化合物は次の反応式に従って製造できる。

式 ％式％ １式中、Ｒ１は前記と同意義、ｌ’ｔ　２ｅ−は環状ア
ミノ基を示す］で表わされる化合物はたとえば次の反応
式に従って製造できろ。

上記各反応式中、Ｒ２ｅは環状アミノ基を、記号Ｔ　ｓ
、　Ｔ　ｒｉはそれぞれトシル、トリチルを示す。

式 ％式％ ［式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同意義］で表わされる
化合物はたとえば次の反応式に従って製造できる。

（以下余白） ＣＩ、ＯＲ’ ＣＨＲ２（Ｌ　Ｘ） □ ＣＨ７ＮＨ７ 上記各反応式中、記号Ｐｂ、　Ｔｓ、　ＴｒｉおよびＤ
ＰＰＡはそれぞれフェニル、トシル、トリデルおよびン
フェニルホスホリルアジトを示す。

各反応に用いる化合物において、反応に支障を及ばず恐
れのある基を有する化合物は、自体公知の保護基（例、
ベンジル、トシル、トリチル、フクルイミド、スクンン
イミド、ベンジルオキシカルボニル、　ｔｅｒｔ−ブト
ギシカルボニル）て該基を保護して反応を行ない、反応
後、自体公知の脱保護反応に付し、目的とする化合物を
得ることもてきる。

化合物（Ｉ）の塩はたとえば−１−記した化合物（１）
の製造方法自体で得られることもあるが、必要に応じて
、化合物（１）に酸または塩基を加えて製造することも
てき、また、イオン交換樹脂を用いて、塩形を変換する
こともできる。

忙−期 化合物（＋）およびその塩は強いかん細胞分化誘導作用
を示し、抗腫瘍剤として有用である。がん細胞分化誘導
剤は新しいタイプの抗腫瘍剤として期待されているが、
これまで抗腫瘍剤として満足できるような化合物は見つ
かついなかった。

化合物（１）およびその塩は親水性、親油性ともに優れ
た性状を有し、毒性も低いので、そのまま粉末剤として
、または適当な剤形の医薬組成物として、温血動物に対
し、経口的または非経口的に安全に投与することができ
る。投与量は投与対象。

症状、投与ルートなどによっても異なるが、たとえば担
がん温血動物に対して使用する場合、化合物（Ｉ）また
はその塩を１回量として通常００１〜２０ｍｇ／ｋｇ体
重程度、好ましくはＯ，１〜］Ｏｍｇ／ｋｇ体重程度、
さらに好ましくは０１〜２ｍｇ／　ｋｇ体重程度を、１
日ｊ〜５回程度、好ましくは１〜３回程度投与するのか
好都合である。また、化合物（１）またはその塩を１回
あノこり０．０１〜１．０ｍｇ／　ｋｇ体重／分程度を
約１時間程度、１日１〜５回程度、好ましくは１〜３回
程度点滴注射により投与することらできる。他の非経口
投与および経口投与の場合もこれに準する量を投与する
ことができる。

投与に用いられろ医薬組成物は、有効量の化合物（Ｉ）
またはその塩と薬理学的に許容されうる担体もしくは賦
形剤とを含むものであり、該組成物は経口まノニは非経
ＩＴＩ投月に適する剤形として提供される。

経口投与のための組成物と（２てはたとえば、固体また
は液体の剤形、具体的には錠剤（糖衣錠、フィルＪ３コ
ーテング錠を含む）、火剤、顆粒剤１散剤。

カプセル剤（ソフトカプセル剤を含む）、シロップ剤、
乳剤、懸濁剤などがあげられる。かかる組成物は自体公
知の方法によって製造され、製剤分野において通常用い
られる担体もしくは賦形剤を含有するものである。たと
えば錠剤用の担体、賦形剤としては乳糖、でんぷん、シ
ヨ糖、ステアリン酸マグネシウムなどがあげられる。

非経（］投勺のための組成物としては、たとえば注射剤
、平削などがあげられ、注射剤としてはたとえば静脈注
射剤、皮下注射剤、皮肉注射剤、筋肉内注射剤９点滴注
射剤などの剤形があげられる。

かかる注射剤は自体公知の方法、たとえば化合物（Ｉ）
またはその塩を通常注射剤に用いられる無菌の水性もし
くは油性液に溶解、懸濁または乳化することによって調
製される。注射用の水溶液としては生理食塩水、ブドウ
糖やその他の補助薬を含む等張液などがあげられ、適当
な溶解補助剤、たとえばアルコール（例、エタノール）
、ポリアルコール（例、プロピレングリコール、ポリエ
チレングリコール）、非イオン性界面活性剤［例、ポリ
ソルベー　ト８０．　ＨＣＯ−５０（ｐｏｌｙｏｘｙｅ
ｔｈｙｌｅｎｅ（５０ｍｏｌ）ａｄｄｕＣｔ　　ｏｆ　
ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｅｄ　　ｃａｓｔｏｒ　　ｏｉｌ
）１などと併用してもよい。油性液としてはゴマ油、大
豆油などがあげられ、溶解補助剤として安息香酸ベンジ
ル。

ベンジルアルコールなどを併用してもよい。調製された
注射液は通常適当なアンプルに充填され、注射剤として
提供されろ。直１１（↓投り・に用いられる平削は自体
公知の方法、たとえは化合物（Ｉ）またはその塩を通常
の坐薬用ＪｆＨ剤に混合し、成型することによってＡ製
される。

なお、上記各組成物は化合物（丁）またはその塩との配
合により好ましくない相互作用を生じない限り、他の活
性成分を含有していてもよい。

実施例 以下に実施例および製剤例を示して本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明はこれらに限定されるべきもので
はない。

実施例１ ２−Ｏ−ベンジル−］−］０−オクタデシルグリセリン
１．８８ｇ４．３２５ミリモル）、ピリジン、０．６８
４ｇ（８６５ミリモル）をジクロルメタン（１２ｍｌ）
に溶解し、クロロ炭酸フェニル０．７４５ｇ（４，７５
６ミリモル）を氷帝王滴下した後、室温にて１５時間攪
拌した。反応液を１％炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄後
、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去
した。得られたカーボネートを精製することなくａｓｙ
ｍ、−ジメチルエチレンジアミン４５７ｍｇ（５，１９
ミリモル）を加え、７０℃にて５時間加熱し、冷後クロ
ロポルムーメタノール（１９：１）を溶出液とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物（
無色固形物）２．３７ｇ（収率９９．８％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［シリカゲル、り四ロホルムーメタノール（
１４：　Ｉ　）］Ｒｆ二〇１５ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３］δ：０．８３（
３Ｈ）、　１．２８（３２Ｈ）。

２．２０（６１１）、　２．３７（２Ｈ）、３．２３（
２１（）、　３．４２（２Ｈ）、　３．５３（２１＋）
、　３．７６（ＬＨ）、　４．２０（２Ｈ）、　４．６
８（２Ｈ）、　５．２７（ＩＨ）。

７．３２（５Ｈ） Ｔ　Ｒ［ｆｉｌｍｌｃｍ−’：　３３３０．２９２０．
２８５０．２８１５゜１．７２５．１５００．１４６ｇ
、　１２５５，１１２０．１０６０実施例２ ２−０−アセチル−３−０−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（２
’　−ジメチルアミノエチル）コカルバモイルー１−０
−オク１タデンルグリセリンエタノール（５ｍｌ）およ
び９０％酢酸水溶液（５０ｍｌ）の混液に、実施例１で
製造しノコベンジルエーテル体１．０９７ｇ（２ミリモ
ル）および１０％パラジウム炭素２５０ｍｇを加え、室
温にて２時間接触還元を行なった。反応終了後、触媒を
ろ別し、ろ液を減圧濃縮して、粗アルコール体９５８＋
ｎｇを得た。このアルコール体に、クロロホルム（ｌｏ
ｍｌ）、　）リエチルアミン（２０ｍｌ）、無水酢酸（
３ｍｌ）を加えた後、室温にて１３時間放置肱反応液を
減圧濃縮した。残渣を酢酸エヂルーアセトン（５：１）
を溶出液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、目的物（無色油状物質）４０６ｍｇ（収率３
７４％）を得た。

ＴＬＣ［シリカゲル、クロロポルム−メタノール（５：
　Ｉ　）］：Ｒｆ＝０．６６ ＮＭＲｒ９０　Ｍｌｌｚ、　ＣＤＣｌ３］δ０．８８Ｃ
３Ｈ）、　１．２７（３２１（）、　２．１０（３１（
）、　２．２３（６＋１）、２．４０（２＋０．２．５
０（３Ｈ）。

３．４６（２Ｈ）、　３．５８（２１１）、　３．８５
（２Ｈ）、　４．４２（２Ｈ）、　５．２９（ＩＨ） Ｉ　Ｒ［ｆｉｌｍｌｃｍ−’：　２９２４．２ｇ５０．
１７４５．１７１０゜１４６０．１，３７２．１，２３
４．１１８０実施例３ 一シト 実施例２で製造したジメチルアミノ体３５５ｍｇ（０，
７０９ミリモル）およびヨウ化メチル２０１ｍｇ（１，
４１８ミリモル）をエーテル１５ｍ１に溶解して、室温
にて２２時間攪拌した。水冷下、析出した沈澱をろ取し
、目的物（無色粉末）４２４ｍｇ（収率８７．３％）を
得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［シリカゲル、酢酸エチル−酢酸−水（３゜
１：ｌ）］・Ｒｆ＝０．３９ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３］δ：０．８９（
３１（）、　１．２７（３２Ｈ）。

２．１２（３Ｈ）、２．５２（３１（）、３．４７（２
１（）、　３．４８〜３．７１（１１）１）。

３．８０（２Ｈ）、　４．２２（２Ｈ）、　４．５１（
２）１）、　５．４２（ＩＨ）Ｉ　Ｒ［ＫＢｒ］ｃｍ−
’：３４５０．２９２０．２８４０．１７４０．１６８
０゜１４６５、１３７１．、１２３２．１２００実施例
４ ２−０−ベンジル−１−０−オクタデシル−５−５２＝ 実施例１て製造したジメチルアミノ体９０６ｍｇ（１，
８５１ミリモル）およびヨウ化メチル４６９ｍｇ（３，
３０２ミリモル）をエーテル（２０ｍｌ）に溶解し、室
温にて２日間枇拌した。析出した沈澱をろ取し、目的物
（無色粉末）ｔ、ｏ２４ｇ（収率８９．８％）を得た。

ＴＬＣ［シリカゲル、酢酸エチル−酢酸−水（３：１・
１　）］：Ｒｆ＝０．４３ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０Ｍｌｌｚ、　ＣＩ）Ｃ１，＋　ＣＤ３
０Ｄ］　δ・０．８９（３Ｈ）。

１２５（３２１０，３，２７（９１１）、　３．４３（
２＋１）、　３．５３（２＋１）、３．６０〜３．９１
（５Ｈ）、　４．２３（２Ｈ）、　４．６８（２Ｈ）、
　６．７１　（ＬＨ）。

７．３６（５１（） Ｉ　Ｒ［ＫＢｒ］ｃｍ−’：３３５５．２９２７．２ｇ
５０．１７３０．１５３９゜１４７３、１２５５．１１
３０．１０４４，７５９．７０３実施例５ ルグリセリン ２−０−ベンジル−１−０−オクタデシルグリセリン１
．７３９ｇ（４ミリモル）、ピリジン６３２ｍｇ（８ミ
リモル）、り四口炭酸フェニル６８９ｍｇ（４，４ミリ
モル）。

ンクロロメタン（ｉｏｍｌ）より、実施例１と同様にし
て得られたカーボネートをクロロホルム（１，０ｍ１）
に溶解し、エタノールアミン２９３ｍｇ（４，８ミリモ
ル）を加えて２１１６間還流した。反応液を減圧濃縮し
、残渣をヘキザンー酢酸エチル（１：１）を溶出液とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目
的物（無色固形物）１．９４１ｇ（収率９３．０％）を
得た。

ＴＬＣ［シリカゲル１ヘキサン−酢酸エチル（ｌ：１）
］・Ｒｆ＝０．１８ ＮＭＲ［９０Ｍｎ２．　ＣＤＣｌ３］　δ：０．８７（
３Ｈ）、　１．２７（３２Ｈ）、　２．８２（ＩＨ）、
　３．１５〜３．９１（９Ｈ）、　４．２２（２Ｈ）、
４．６８（２）１）、　５．３７（１）］）、　７．３
３（５Ｈ）Ｉ　ＲＣＫＢｒ］ｃｍ−’　：３３３５．　
２９２０．　２ｇ５０．　１７００゜１．５３０．　１
４６５．　１，２５９．　１１１９元素分析：　Ｃ３１
Ｈ５５Ｎ　Ｏ５ 計算値：Ｃ，７１，３６；　　Ｔ（，１０，６２：　　
Ｎ、２．６８実測値Ｃ，７１，，６５，Ｈｌｌｏ、６２
．　　Ｎ、２．４０実施例６ 実施例５で製造したアルコール体］、、８４１ｇ（３，
５２８ミリモル）をトリエチルアミン（］、Ｏｎ＋Ｉ）
に溶解し、水冷下にｐ−トルエンスルボニルクロライド
０．８７５ｇ（４，５８７ミリモル）を加えた後、室温
にて１２時間攪拌した。水冷下反応液に５％塩酸水溶液
を加え、クロロポルムにて抽出し、有機層は硫酸マグネ
シウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣はヘキサ
ン−酢酸エチル（２５・１）を溶出液とするシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物（無色Ａ
１１状物質）２．３６ｇ（収率９９０％）を得た。

ＴＬＣ［シリカゲル、ヘキザンー酢酸エチル（２゜１）
］：Ｒｆ＝　０．２９ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０Ｍｌｌｚ、　ＣＤＣ１＝］δ：（１，
８ｇ（３ｔｌ）、１．２３（３２１（）。

２．４１（３Ｈ）、３．２８〜３．５８（６Ｈ）、３．
７２（ＩＩＩ）、３．９７〜４．３７（４Ｈ）、４．６
４（２Ｈ）、５．０２（１，１１）、７．４２〜７．２
２（７Ｈ）、７．７９（２Ｈ） Ｉ　Ｒ［ｆｉ１ｍ］ａｍ−’　：　　３３３（１，２！
Ｊ３０．　２Ｂ５０．　１７２８゜１６００．１５２５
．　１４６５．　１３６５．　１２５５．　１１９０．
　１１８０゜１１２０、　１１００．　７６０ 実施例７ セリン 実施例６で製造したトシル体２．３６（Ｉｇ（３，４９
１ミリモル）および臭化リチウム（ＬｉＢｒ　・Ｈ２Ｏ
）０．７３２ｇ（６，９８３ミリモル）をジメチルホル
ムアミド（２２ｍｌ）に加え、６０°にて２時間加熱し
た。冷後、反応液に水を加えてエーテル抽出し、有機層
は硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残
渣はヘキザンー酢酸エチル（４：１）を溶出液とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物
（無色固形物）１．８５５ｇ（収率９０．９％）を得た
。

ＴＬＣ［シリカゲル、ヘキサン−酢酸エチル（２：１）
］：Ｒｆ＝０．５１ ＮＭＲ［９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３］　δ：　０．８７
（３Ｈ）、１．２６（３２１１）、　３．２９〜３．９
２（９Ｈ）、４．２２（２Ｈ）、　４．６６（２Ｈ）、
　５．０６（ｌｌｌ）、　　７．３（１（５１（）　ｔ
ｌｌｔ［ＫＢｒｉｃｍ　　’：　　ａ３３Ｑ、　　２９
２Ｇ、　　２８５０．　１？２θ。

＋５３８．　１４７０．　１２５０．　１２１５．　１
１３５．　１１２５元素分析：Ｃａ＋Ｉ−Ｔ、、ｔＮＯ
４Ｂｒ計算値：Ｃ，６３，６８；　　Ｈ，９，３＋、　
　Ｎ、２．４０実測値Ｃ，６３，９８，Ｈ，９，３７，
Ｎ、２．２２実施例８ 実施例７で製造したブロム休８７７ｍｇ（１，５ミリモ
ル）にデアゾール５１１ｍｇ　（６，０ミリモル）を加
え、１１０℃にて１２時間加熱した。反応液を濃縮乾固
し、残渣はクロロポルム−メタノール（３・１）を溶出
液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、目的物（無色粉末）７８１ｍｇ（収率７７．７％）
を得た。

ＴＬＣ［シリカケル、酢酸エチル−酢酸−水（３：１　
：　Ｉ　）］：Ｒｆ＝０．４ｉ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＩＩＺ、　ＣＩ）Ｃ１３］δ：０．
８８（３Ｈ）、１．２６（３２１１）。

３．４２（２Ｈ）、　　３．５０（２Ｈ）、　　３．６
０〜４．３８（５Ｈ）、　　４．６７（２Ｈ）。

４．９２（２＋１）、　　６．８５（ＩＨ）、　　７．
３５（５Ｔｌ）、　　８．０４（ＩＨ）、　　８．４３
（１１０，１０，６２（ｉｌｌ） ＩＲ［ＫＢｒｌｃｍ　　’：　　３３８０．　２９２０
．　２８５０．　１，７０１゜１５２５．１２６２．　
　↑２５（１，１１５３，１１２０，１１０５，７５３
，７０（１実施例９ ２−０−メチル−１−０−オクタデシルカルバモイルグ
リセリン１．．６０７ｇ（４ミリモル）、ピリジン６３
２ｍｇ（８ミリモル）、クロロ炭酸フェニル６８９ｍｇ
（４４ミリモル）、ジクロロメタン（１０ｍｌ）より、
実施例１および５と同様にして得られたカーボネートに
ａｓｙｍ、−ジメチルエチレンジアミン４．４５ｍｇ　
（４、８ミリモル）を加え７０°Ｃにて５時間加熱した
。冷後、粗生成物をクロロホルム−メタノール（１０：
　Ｉ　）を溶出液とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製し、目的物（無色固形物）１．８９５ｇ
（収率９１．９％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［シリカゲル、りＯＯホルム−メタノール（
５１）ＩＲＩ’＝　０３１ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０λ！ｌｌｚ　、　ＣＩＫ　ｌ　３　］
　６０．８８（３１１）、　１．２７（３２Ｈ）、　２
．２０（６Ｈ）、　２．３９（２１１）、　３．０２−
３．３４（４Ｈ）、　３．４３（３Ｈ）、３．５８（Ｉ
ｌｌ）、　４．１６（４Ｈ）、５．００（］ＩＨ，５，
４５（ｉｌｌ）Ｔ　Ｒ［ＫＢｒｌｃｍ−’　：　３３０
０．　２９２５．　２８５０．　１Ｂ９５゜１５３５．
１４７０，１２８０．　１２６０，１］、］、５．　１
０７５実施例１０ 実施例９で製造したツメデルアミノ体９４７ｍｇ（１，
，８３６ミリモル）お上び゛ヨウ化メチル３３９ｍｇ（
２，３８７ミリモル）をエーテル（２０ｍｌ）に溶解し
、室温にて２日間攪拌した。析出した沈澱をろ取し、ク
ロロホルム−メタノール−水（６５：２５：１）を溶出
液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
して、目的物（無色粉末）８９７ｍｇ（収率７４．３％
）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［シリカゲル、クロロポルム−メタノール一
水（６５：２５　：４　）：Ｒｆ＝０．４１ＮＭＲ［９
０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３］δ：０．８９（３Ｈ）、１．
２７（３２Ｈ）。

３．１３（２Ｈ）、　３．５０（１２＋（）、３．６２
〜４．５２（９Ｈ）、５．５０（ＩＨ）。

６．８１．（ＩＨ） ＴＲＩＩＫＢｒ］ｃｍ−’：　３４９８．　２９２０．
　２８５０．　１７０８゜１５３０、　　　］４７０．
　　１２６０実施例１１ ２−０−メチル−１−０−オクタデシルカルバモイルグ
リセリン３．２１３ｇ（８ミリモル）、ピリジン１．２
６６ｇ（１６ミリモル）、クロロ炭酸フェニル１．３７
８ｇ（８８ミリモル）、ノクロルメタン（２０ｍｌ）よ
り、実施例９と同様にして得られた力〜ボネートをクロ
ロポルム（１６ｍｌ）に溶解し、エタノールアミン５８
６ｍｇ（９，６ミリモル）を加えて１５時間還流した。

反応液を濃縮乾固し、残渣をヘキサン−酢酸エチル（１
：４）を溶出液とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し、目的物（無色固形物）３．６８９ｇ（
収率９４４％）を得た。

ＴＬＣ［ノリカゲル、ヘキサンー酢酸エチル（１：４）
］：Ｒｆ’＝０．１９ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＩＩＺ、　ＣＤＣｌ３］　δ・０．
８８（３１１）、１．２８（３２１（）、３．００〜３
．８０（１，０１１）、　４．１８（４１）、　５．１
．３（Ｉは）、５．６９（ＩＨ） ＩＲ［ＫＢｒｌｃｍ”−’：　３３２４．　２９２０．
　２８５０．　１６９５゜１５４５、　１２７５ 元素分析：　Ｃ２［Ｉ　Ｔ−Ｉ　５．Ｎ　２０　ｎ計算
値：Ｃ，６３，９０；　　Ｉ（，１０，７２：　　Ｎ、
５．７３実測値：Ｃ，６３，５７；　　Ｉ（，１０，７
３，Ｎ、５．８４実施例１２ 実施例１］で製造したアルコール体３．５３９ｇ（７，
２４２ミリモル）をトリエチルアミン（２２ｍｌ）に溶
解し、水冷下に１）−１ルエンスルポニルクロライド１
．．７９３ｇ（９，４０６ミリモル）を加えた後、室温
にて８時間攪拌した。実施例６と同様に処理し、得られ
た粗生酸物をヘギザンー酢酸エチル（１１）を溶出液と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、
目的物（無色固形物）４．０３９ｇ（収率、８６．８％
）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［シリカゲル、ヘキザン〜酢酸エチル（１：
１　）コＲｆ−０，２１ ＮＭＲ［９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３］　δ：　０．８８
（３Ｈ）、１．２５（３２１（）、２，４３（３Ｈ）、
３．１６（２Ｈ）、３．３０〜３．７０（６Ｈ）、４．
１３（６Ｈ）。

４．８６（ＩＨ）、　５．２５（］、ＩＨ，７，３２（
２Ｈ）、７．８０（２Ｈ）Ｉ　Ｒ［ＫＢｒ］ｃｍ−’　
：　３３８０．　２９２０．　２８５０．　１６９５゜
＋５４０．１４６８．１３６５．１，２６０，１．１．
８０実施例１３ イルグリセリン 実施例１２で製造したトシル体３．８８６ｇ（６，０４
５ミリモル）および臭化リヂウム（ＬｉＢｒ−ｔ（、，
０）　１　、２６７ｇ（１２０８９ミリモル）ツメチル
ホルムアミド（３７ｍｌ）に溶解し、６０℃にて４２時
間加熱した。実施例７と同様に処理して得られた粗生成
物をヘキザンー酢酸エチル（３・２）を溶出液とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物
［無色固形物］３．１０ｇ（収率９３％）を得た。

ＴＬＣ［シリカゲル、ヘギザンー酢酸エヂル（Ｉ：１）
］・Ｒｆ＝０．４５ Ｎ　Ｍ　Ｒ，［９０Ｍｔ（ｚ、　ＣＤＣｌ３］　δ、０
．８８（３Ｈ）、１．２７（３２Ｈ）、　　３．１．７
（２Ｈ）、３．３４〜：（，７３（８Ｈ）、　　４．１
８（４Ｈ）、４．９０（］、ＩＨ、５，ｄＯ（ｉｌｌ） ＩＲ［ＫＢｒ］ｃｍ−’＋　３３３０．　２９２０．　
２ｇ５０．　１６９５゜１５４０．１４７０．　１３１
０．　１，２７５．　１，１５２．　１０００元素分析
：　Ｃ２ａ　Ｈ５ｌＮ　ｔ　ＯＧ　Ｂ　ｒ計算値、Ｃ，
５６，６１，ＩＴ、９．：（２，Ｎ、５．（１８実測位
：Ｃ，５６，３８＋　　ＩＩ、９．２８；　　Ｎ、４．
９５実施例１４ 実施例１３で製造したブロム体１．ｌＱ３ｇ（２ミリモ
ル）にチアゾール６８１ｍｇ（８ミリモル）を加え、１
１０°Ｃにて４時間加熱しノこ１２反応液を濃縮乾固し
、残渣は、クロロポルム−メタノール−水（６５：２５
：１）を溶出液とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し、目的物［淡褐色粉末］８４７ｍｇ（収
率６６５％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［シリカゲル、酢酸エチル−酢酸−水（３：
Ｉ・Ｉ　）］　：Ｒｆ＝　０．３４ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨ７，ＣＤＣｌ３］δ：０．８８（
３Ｈ）、１．２５（３２Ｈ）。

３．１２（２Ｈ）、３．４０（３Ｈ）、　３．６８（Ｉ
Ｈ）、　３．８２（２Ｈ）、　４．１５（４８）、　５
．０６（２Ｈ）、　　５．４８（ＩＨ）、７．０６（ｉ
ｌｌ）、　８Ｊ８（ＩＨ）。

８．６８（］、ＩＨ、１０，７４（ＩＨ）ＩＲ［ＫＢｒ
］ｃｍ’−’：　３３７０．　２９２０．　２８５０．
　　＋７０２゜１５３４、　１４７０．　１２５５ 実施例１５ ２−０−ベンジル−３−〇−オクタデシルグリセリン２
．６７ｇ（６，１４ミリモル）、２−クロロエチルイソ
シアネ−）０．８４ｇ（８ミリモル）をジクロルメタン
（６ｍりに溶解し、−夜室温にてかきまぜた。

反応液を減圧下（ご濃縮乾固し、残渣をクロロホルムを
溶出液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製し、得られたクロル休をさらに２０％トリメデルア
ミン〜トルエン（２０ｍｌ）に溶解し、封管中、１６０
°Ｃ２４時間加熱した。反応液を減圧下に濃縮乾固し、
残渣にアセトン（１０ｍｌ）を加えて洗い、無色粉末２
０ｇ（収率８５，０％）を得た。

ＴＬＣ［シリカゲル、　ｎ　−Ｂｕ０１’１−ＡｃＯ１
＋−水（４：１：Ｉ）］：Ｒｆ＝０．３６ Ｉ　Ｒ［：ＫＢｒ］ｃｍ−’　：　３３５０．　２９３
０．　２８５０．　１７２５゜１．４６５．　１，２５
０．１，１２０．１０６０実施例１６ ・クロライド 実施例１５で得たベンジル体２．０ｇ（３，３４ミリモ
ル）を７０％酢酸（３０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジ
ウム炭素２００ｍｇを加え、水素気流中、４時間激しく
かきまぜた。不溶物をろ去し、母液は減圧下に濃縮乾固
し、残渣をりｒＪ　ロホルノ−・−アセトン（１：　Ｉ
　）（１０ｍｌ）より熱時再結晶し、無色結晶性粉末ｔ
、７ｇ（収率１００％）を得た。

ＴＬＣ［シリカゲル、　ｎ　−ＢｕＯ）ｌ−ＡｃＯＨ−
水（４：１：ｌ）］：Ｒｆ＝０．２１ １Ｒ［ＫＢｒｌｃｍ−’：　３４００．　２９３５．　
２８５０．　　ｆ７１０゜１５３０、　１４８０．１２
７０．１１３０．９６０実施例１７ 実施例１６で得たハイドロキシ体２００ｍｇ　（０，３
９ミリモル）をピリジン（２ｍｌ）、クロロホルム（１
ｍｌ）の混液に溶解し、メチルイソシアネルトロ００ｍ
ｇを加え、５０℃で一夜かきまぜた。反応液を減圧下に
濃縮乾固し、残渣をクロロホルム（０，５ｍ１）、アセ
トン（５ｍｌ）の混液より熱時再結晶し、目的物（無色
粉末）１９８ｍｇを得た。

ＴＬＣ［シリカゲル、　ｎ　−ＢｕＯＨ−ＡｃＯＨ−水
（４：１：１）］：Ｒｆ＝０．２１ １Ｒ［ＫＢｒｌｃｍ−’：　３４００．　２９２０．　
２８５０．　１７２０゜１．５４０．　１４７０．　１
！７０．　１１５５．　１．１．２５．　７７ＯＮＭＲ
［６０ＭＨｚ、　Ｃ１）Ｃｉ、］δ：０．８８（３１１
）、１．２５（３２Ｈ）。

２．７８（３Ｈ）、３．１０〜４．００（１５＋１）、
Ｌ２ｇ（旧１）、４．０７（ＩＨ）。

５．７２（２１１） 元素分析Ｃ２゜Ｉ（、、。Ｎ３０５Ｃ１・３　Ｆ−１，
０計算値・Ｃ，５６，１５，Ｈ，１０，７２，Ｎ、６．
７７実測値Ｃ，５６，２５，）−ｒ、１０．４０．　　
Ｎ、６．９９実施例１８ １−０−オクタデシル−２−０〜　トシル−３−〇−ト
リチルグリセロール８．６７ｇ（１１，７ミリモル）に
ベンジルアミン（１２ｍｌ）を加え、１２０°Ｃで８時
間加熱したのち、減圧下、過剰のベンジルアミンを留去
した。残渣にｎ−ヘギザンを加えて不溶物をろ去し、ろ
液は濃縮乾固した。残渣に７０％酢酸（５０ｍｌ）を加
えて１００℃、２時間加熱かくはんした。

−６７＝ 冷後、析出結晶をろ去し、ろ液にパラジウム炭素を加え
て接触還元した後、ろ過、濃縮乾固した。

残渣をクロロホルムに溶解し、重曹水で洗った後、乾燥
、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーに　−よって
精製した（溶出液、クロロホルム−メタノール（１０：
　ｔ　））。目的物（無色粉末）３．１３ｇ（収率７８
％）を得た。

ＩＲ［ＫＢｒｌｃｍ−’：　３３３０．　２９２５．　
２８５（１，１５８０゜１４７０、　１３７０．　１１
２０．　１０？０．　１０４０．　７２２Ｎ　Ｍ　Ｒ［
９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３］δ：　０．８７（３Ｈ，ｔ
）、　１．２５（３２Ｈ，ｍ）、　３．０５（ＬＨ，ｍ
）、　３．４１（２Ｈ，ｄ）、　３．４２（２Ｈ，ｔ）
。

３．５〜３．７（２）１．ｍ） 前記アミノアルコール体８５７．５ｍｇ（２，５ミリモ
ル）。

アセチルクロリド１９７ｍｇ（２，５ミリモル）、４−
ジメチルアミノピリジン３０５ｍｇ（２，５ミリモル）
をクロロホルム（３５ｍｌ）に溶解し、室温で２８時間
かきまぜた。反応液を減圧下に濃縮乾固し、残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーで精製し、（溶出液、クロロ
ポルム一メタノール、２０！１）、目的物（無色粉末）
８６８ｍｇ（収率９０％）を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０Ｍｌｌｚ、ＣＤＣｌ３］　δ：０．８
７（３１１，ｔ）、１．２５（３２）１．ｍ）、２．０
１（３Ｈ，ｓ）、２．９（Ｉｎ）、３．４３（２Ｈ，ｔ
）、　３．６Ｑ（２）１゜ｄ）、３．７７（２Ｈ，ｍ）
、４．０５（ＩＨ，ｍ）、６．１（はｔ、ｂｒ、Ｎ１１
）前記アルコール体３８５ｍｇ（１ミリモル）、ピリジ
ン１５８ｍｇ（２ミリモル）をジクロルメタン（１０ｍ
ｌ）に溶解し、水冷下、クロロ炭酸フェニル１５６ｍｇ
（Ｉ　ミ’）モル）を加えた。室温にて１時間かきまぜ
た後、反応液にクロロホルム、水を加えて分液し、有機
層を希塩酸、重曹水で洗い、乾燥、層線してフェニル炭
酸エステル体を得た。炭酸エステル体をａｓｙｍ。

−ジメチルエチレンジアミン（１，５ｍ１）に溶解し、
７０°Ｃ１４時間加熱した。反応液をシリカゲルクロマ
トグラフィーに何して精製しく溶出液、クロロホルム−
メタノール、５：１）、目的物（無色粉末）３６０ｍｇ
（収率、７２％）を得た。

Ｉ　　Ｒ［ＫＢｒコｃｍ　　’：　　３３３０．　　　
３２ｇ０．　　　２９２０．　　　２８５０゜１６９５
，１，６５５，１４６２，１３７８，１３１０．　１，
２７８．　１１３ＯＮ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＲ２，ＣＤＣｌ
３］δ：０．８７（３Ｈ，ｔ）、１．２５（３２１１、
ｍ）、　　１．９７（３Ｈ，ｓ）、　　２．２０（６１
１，ｓ、ＮＭｅ２）、　　２．３８（２＋（。

ｔ）、　　３．１〜３．５（４Ｈ，ｍ）、　　３．４０
（２Ｈ，ｔ）、　　４．０（１１Ｌｍ）。

４．１７（２Ｈ９ｍ）、　　５．２，６．０（ＮＨ）Ｔ
ＬＣ［シリカゲル、ＣＨＣｌ３　ＭｅＯＨ，５：　１］
：Ｒｆ−０，２０ 実施例１９ 実施例１８で得られたジメチルアミノ体３００ｍｇ（０
６ミリモル）をエーテル（３０ｍｌ）　、クロロホルム
（３ｍｌ）の混液に溶解し、ヨウ化メチル４２０ｍｇ（
３ミリモル）を加えて、室温で１日かきまぜた。析出し
た粉末をろ取して、エーテル−クロロホルム混液で洗い
、目的物（無色粉末）２５８ｍｇ（収率６７％）を得た
。

Ｉ　Ｒ［ＫＢｒｌｃｍ−’　：３４７０．　３６２０．
　２９２０．　２８５０゜１７１５．１６６５．１６４
５，１５３０，１４７０，１３８０．　１，２６０゜１
１２０、　９７０．　９２０．　７２０゜Ｎ　ＭＲ［９
０ＭＨｚ、　　ＣＤＣｌ３］　　δ：　　０．８７（３
Ｈ，ｔ）、　　１．２５（３２Ｈ，ｍ）、　　２．００
（３１ｉ、ｓ、ＮＩＩＡｃ）、　　３．４３（９Ｈ，ｓ
、ＮＭｅ３）。

３．４０（２Ｈ，ｔ、ＣＨ２０）、３．６５〜４．０（
４１１，ｍ）、　　４．０〜４．３５（３１１２ｍ、Ｃ
ＨＮ、Ｃ）Ｉ２０ＣＯ）実施例２〇 一ンド ３−オクタデシルオキシ−２−フタルイミドプロパン−
１−オール　９５０ｍｇ（２ミリモル）をジクロルメタ
ン（２０ｍｌ）に溶解し、水冷下ピリジン３１６ｍｇ（
４ミリモル）およびクロル炭酸フェニル３１３ｍｇ（２
ミリモル）を加えた。氷伶下で１５分、室温で４５分か
きまぜた後、反応液にクロロホルム（４０ｍｌ）を加え
て、希塩酸９重曹水で洗い、乾燥、ａ縮して目的の炭酸
エステル体を得た。

なお、原料として用いた３−オクタデシルオキシ−２−
フタルイミドプロパン−１−オールは、実施例１８−ｉ
）で得た３−オクタデシルオキシ−２−アミノプロパン
−■−オールにカルボエトキシフタールイミドを反応さ
せて合成した。

前記炭酸エステル体をａｓｙｍ、−ジメチルエヂレンジ
アミン（２ｍｌ）に溶解し、７０°Ｃ，４時間かきまぜ
た。反応液にｎ−ヘキサンを加えて不溶物を５去し、３
液をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した（溶出液
、クロロホルム−メタノール−水。

６５：２５：４）。目的物（無色固体）４６６ｍｇを得
た。

ＴＬＣ［シリカゲル、　ＣＨＣｌ３−ＭｅＯＨ−水、６
５：２５：４）：Ｒｆ＝　０．２ ＩＲ［ＫＢｒｌｃｍ”−’：　３３３０．　２９２０．
　２８５０．　１６９０゜１５５０、　１４６５．１２
７８．１１３０．　１０３０前記の方法で得た２−アミ
ノ体１７５ｍｇをクロロポルム（３ｍｌ）に溶解し、ト
リエチルアミン（１ｍｌ）。

無水酢酸（０，３ｍ１）を加えて室〃１で１夜かきまぜ
た。

反応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製
した（溶出液、クロロポルム−メタノール。

１０・１）。目的物（無色固体）を１４８ｍｇ得た。

ＩＲ［ＫＢｒｌｃｍ”−’：　３２Ｂ０．　２９２０．
　２８５０．　１７４０゜１？１５．１６５５．１５５
０．１４７０．１３７０．　１３００．　１２５０゜１
１８５、　１１３０．　９８Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＲ２，ＣＤＣｌ３］δ：　０．８７
（３１１，ｔ）、　　１．２５（３２Ｈ，ｍ）、　　２
．００（３Ｈ，ｓ）、２．４５（６１１，ｓ）、　　２
．５０（３ｔ（、ｓ）。

２．６８（２１１，ｔ）、　３．３〜３．６（４Ｈ，ｍ
）、　３．９８（２Ｈ，ｔ）、　４．１５−４６ｏ（３
ｎ、ｍ） ン・ヨーシト 前記化合物１３８ｍｇをエーテル（５ｍｌ）に溶解し、
ヨウ化メチル１０９ｍｇを加えた。室温で１夜攪拌し、
冷時、析出固体をろ取した。目的物（無色粉末）１４１
ｍｇを得た。

Ｉ　Ｒ［ＫＢｒｌｃｍ−’　：　３４５０．　２９２０
．　２８５０．　１７５５゜１．６７０．　１５４０，
１，４７０，１，３７５．　１２６０．１，２０５．１
１６５Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ２：ｌδ・
０．８７（３Ｈ，ｔ）、　　、１．２５（３２Ｈ，ｍ）
、　２．０３（３Ｈ，ｓ）、２．５２（３Ｈ１ｓ）、　
　３．４．５（９Ｈ，ｓ）。

３．３−３．７（４１１，ｍ）、　　３．７〜４．０（
２Ｈ，ｍ）、　４．０７〜４．３（２Ｈ，ｍ）、　　４
．４−４．６（３１（、ｍ）実施例２１ ２−０−ジメチルカルバモイル−１−０−オクタデシル
−５−０−（Ｎ−２’　−トリメチルアンモニオエチル
）カルバモイルグリセリン　ブロマイド １）３−０−（２’　〜ブロモエチル）カルバモイル−
１−０−オクタデシルグリセリン２−ベンジル−５−０
−（２’　−ブロモエチル）カルバモイル−１−オクタ
デシルグリセリン（実施例７で合成）９４９ｍｇ［１，
６２３ミリモル］及び１０％Ｐｄ／Ｃ２５０ｍｇに９０
％酢酸水溶液４０ｍ１を加え、室温にて２時間ｈｙｄｒ
ｏｇｅｎｏｌｙｓｉｓを行う。触媒をろ別後、母液を減
圧：４：ｐ、縮し残渣にｎ−へギザンー酢酸エヂル（２
：ｌ）溶液を加えて沈殿をろ取し、アルコール体［無色
粉末］７８５ｍｇ（９７，８％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［シリカゲル：ｎ−ヘキザンー酢酸エチル（
１：　Ｉ　）］：Ｒｆ＝０．４３ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＩＩＺ、ＣＤＣ１１］δ：　０．８
８（３Ｈ，ｔ）、　　Ｃ２４（３２Ｈ，ｓ）、　　２．
８５（ＩＨ，ｂｒ、ｄ）、　　３．３１〜３．７２（８
１１１ｍ）。

４．００（ＩＩＩ、ｍ）、　　４．１７（２１＋、ｍ）
、　　５．３３（］、Ｈ，ｂｒ、）ＩＴ（［ＫＢｒｌｃ
ｍ　’：　３４１５．　３３０５．　２９２０．　２ｇ
５０゜１６９８、　１５６２．　１，４６５．　１２８
５ｉｉ）　　３−０−（２’　−−ブロモエチル）カル
バモイル−２−０−ンメチル力ルバモイルー１−０−オ
クタデシルグリセリン １）で得たアルコール体４９５ｍｇ［］　ミリモル］及
びピリンン１５８ｍｇ［２ミリモルー１を塩化メチレン
３ｍｌに溶解し、水冷下フェニルクロロホルメート１７
２ｍｇ［１，１ミリモル］のｃｎ２ｃｌ、溶液（１ｍｌ
）を加えた後、室温にて２．５時間把拌オろ。常法処理
の後、粗カーボネート８１．１．ｍｇを得た。

この粗カーボネートのトルエン溶液（４ｍｌ）に２０％
ジメヂメチミン／トルニジ溶液１ｍｌを加え、室温にて
２時間放置した。反応液を減圧濃縮し、得られた粗生成
物をカラムクロマトグラフィ−［シリカゲル：２５ｇ；
溶出液・ｎ−ヘキザンー酢酸エチル（２：Ｉ）］にて精
製し、ジメチルカルバモイル体［無色固体］、４７３ｍ
ｇ［８３，６％］を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［シリカゲル：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（
２：１）］・Ｒｆ＝０．２２ ＮＭＲ［９０ＭＨｚ、　ＣＤＣ１３１１δ：　０．８８
（３１（、ｔ）、　　１．２４（３２Ｈ，ｓ）、　　２
．９０（６Ｈ，ｓ）、　３．３３〜３．７２（８Ｈ，ｍ
）、　４．３０（２Ｈ，ｍ）、　　５．０５（ＬＨ，ｑ
ｕｉｎｔ）、　　５．２２（ＬＨ，ｂｒ）ＩＲ［ＫＢｒ
ｌｃｍ”−’：　３３２５．　２９２０．　２８５０．
　１７１０゜１５４５．１４７０．　１２６２．１２０
０．１１２３ｉｉｉ　）　　２−０−ジメチルカルバモ
イル−１−０−才クタデシル−５−ｏ−（２’　−トリ
メチルアンモニオエチル）カルバモイルグリセリン　ブ
ロマイド １１）で得たジメチルカルバモイル体１７５ｍｇ［０，
３０９ミリモル］を２０％トリメチルアミン／トルエン
溶液５ｍｌに溶解し、・室温にて４日間放置した。析出
した沈殿をろ取し、ｌ］的物［無色粉末］１６７ｍｇ［
８３，８％コを得た。

ＴＬＣ［シリカゲル、酢酸エチル−酢酸−水（３゜１　
：　］　）：Ｒｆ＝０．４７ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０Ｍｎ２．　ＣＤＣｌ３］δ：　０．８
８（３Ｈ，ｔ）、　　１．２３（３２Ｈ，ｓ）、２．８
９（６Ｈ，ｓ）、３．３０−３．６３（１３１１，ｍ）
、　　３．８０（４Ｈ，ｂｒ、）、　　４．２８（２Ｈ
，ｍ）、　５．０３（１１１，ｂｒ、）、６．７９（ｌ
は。

ｂｒ、） Ｉ　Ｒ［ＫＢｒｌｃｍ−’　：　３２７５．　２９２０
．　２８５０．　１７１９゜１６９３、　１５５５．１
４７２．１４０５．１２７５．１２００実施例２２ ２−０−ジメチルカルバモイル−１−０−オクタデシル
−５−０−（２’　−チアゾリオエチル）カルバモイル
グリセリン　ブロマイド 実施例２ｌ−ｉｉ）で得たジメチルカルバモイル体２３
５ｍｇ［０，４１５ミリモル］にデアゾール２ｍｌを加
え、窒素気流中１１０°Ｃにて７時間加熱した。反応液
を減圧濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィー［
シリカゲル：１３ｇ；溶出液：クロロポルムーメタノー
ル−水（６５：２５：ｌ）］にて精製し、目的物［無色
粉末］２１．２ｍｇ［７８，５％］を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［ンリカゲル、酢酸エヂルー酢酸−水（３］
　：　Ｉ　）］：Ｒｆ＝０．５２ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３］δ：　０．８
７（３Ｈ，ｔ）、　　］、、２３（３２１１，ｓ）、　
　２．９０（６Ｈ，ｓ）、３．３０〜３．６０（４Ｈ，
ｍ）、　　３．６４−４．４０（旧＋、ｍ）、　　　５
．０２（３Ｈ，ｂｒ、）、　　　６．８０（ＬＨ，ｂｒ
、ｔ）。

Ｌ２９（ｉｌｌ、ｂｒ）、　　８．７２（１１１，ｂｒ
）、　　１０．７７（ＩＨ，ｂｒ）１１Ｒ［ＫＢｒｌｃ
ｍ−’：　３４００．　２９２０．　２８５０．　１７
０３゜１５３０、　１，４７０，１４００．　１２６０
，１．２００実施例２３ ２−０−アセデル−１−０−オクタデシル−５−Ｏ−（
２’　−）ジメチルアンモニオエチル）カルバモイルグ
リセリン　ブロマイド １）２−０−アセチル〜３−０−（２’　−ブロモエチ
ル）カルバモイル−１−０−オクタデシルグリセリン 実施例２ｌ−ｉ）で合成したアルコール体１２４ｍｇ［
０゜２５ミリモル］をＣＩＩＣ１３３ｍｌに溶解し、ピ
リジン２．５ｍｌ、無水酢酸０４ｍ１を加えた後、室温
にて１３時間放置した。反応液にエチルエーテルを加え
、５％ＮａＨＣＯ，，水溶液及び５％塩酸水溶液にて洗
浄し有機層は硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を減圧
留去。

？Ｑられた１：ｆｌ　４＋−酸物をプＪラムクＩ′ｌマ
ドグラフィー［シリカゲル・４ｇ；溶出液・ｎ−ヘキザ
ンー酢酸エチル（４１）］にて精製し、アセデル体［無
色シロップ］１１７ｍｇ［８７，２％］を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［シリカゲル；１　　／＼ギザンー酢酸エチ
ル（２１）］：Ｒｆ＝０．４４ ＮＭｒ（［９σＭＨ７，ＣＤＣｌ３］δ：　０．８９（
３Ｈ，ｔ）、　　１．．２７（３２１１，ｓ）、　　２
．０８（３１１，ｓ）、３．３５−３．７３（８Ｈ，ｍ
）、　　４．２８（２１１９ｍ）、　　５．０４〜５．
４１（２１１，ｍ）Ｉ　Ｒ［ｆｉｌｍｌｃｍ−’　：　
３３２５．　２９１０．　２８４０．　１７３５゜１７
００、’１５３０．　Ｉ４６５．　＋３６８．　１．１
２５ｉｉ）　　２−０−アセデル−１−０−オクタデシ
ル−５−０−（２’　　−１−リメチルアンモニオエヂ
ル）カルバモイルグリセリン　ブ［ｌマイト１）で合成
したアセデル体、１１５ｍｇ［０，２１，４ミリモル］
をトルエン２ｍｌに溶解し、２０％トリメチルアミン／
トルエン溶液４ｍｌを加えた後、室温にて２日間放置し
た。溶媒を減圧留去し、残渣をクロロポルム−エチルエ
ーテルより再沈澱し、目的物［無色粉末］１２０ｍｇ［
９４，１％］を得た。

ＴＬＣ［シリカゲル：酢酸エチル−酢酸−水（３：１　
：　１　）］　：Ｒｆ＝　０．６２Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０Ｍ
Ｈｚ、　ＣＤＣｌ３］δ：　０．８７（３Ｈ，ｔ）、　
　１．．２５（３２１（、ｓ）、　２．（Ｈ！（ａｌｌ
、ｓ）、３．３２〜ａ、！１７（１７ｔ（、Ｌｌｌ）、
　　４４Ｇ（２１１，ｍ）、　　５．２０（ＩＨ，ｍ）
、　６．８２（ＩＨ，ｍ）ＩＲ［ＫＢｒｌｃｍ−’：　
３４５０．　２９２０．　２８５０．　１７３０゜１５
３ｇ、　　１４７０．　１，２６５，１２４０．　１１
２８実施例２４ ３−０−　［Ｎ−アセデル−Ｎ〜（２′−ジメチルアミ
ノエチル）］］カルバモイルー２−０−メチルー１０−
オクタデシルカルバモイルグリセリン・ハイドロクロラ
イド ３−０−（２’　−ジメチルアミノエチル）カルバモイ
ル−２’−０−メチル−１−〇−オクタデシルカルバモ
イルグリセリン（実施例９で合成）　２０２ｍｇ［０，
３９２ミリモル］をＣＩＣｌＣｌ５ｌ５に溶解し、トリ
エチルアミン４ｍ１．無水酢酸０．４ｍｌを加えた後、
室温にて４日間放置した。反応液を減圧濃縮し、残渣に
１％ＮａＨＣＯ３水溶液を加えてＣｌＩＣ＋３抽出し、
有機層を炭酸カリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した
。得られた粗生成物をカラ１２クロマトグラフイー［シ
リカゲルニアｇ；溶出液・酢酸エヂルーアセトン（１：
Ｉ）Ｅにて精製し、無色油状物、２０６ｍｇ［９Ｃ２％
］を得た。このＦｒｅｅ　Ｂａ５ｅ　１１．．５ｍｇを
エチルエーテルに溶解し、水冷下　塩化水素ガスにて処
理し、目的物１３ｍｇ［無色固体］を得た。

＜Ｆｒｅｅ　Ｂａ５ｅ＞ ＴＬ　Ｃ［シリカゲル；クロロポルム−メタノール（５
：Ｉ）］・［−０，６２ ＮＭＲ［９０ＭＩＩＺ、　ＣＤＣｌ３］　δ・０．８９
（３Ｈ，ｔ）、　　１．２５（３２）１．ｓ）、２．２
５（６１Ｌｓ）、２．４３（２１１，ｔ）、　２．４８
（３Ｈ，ｓ）。

３．１３（２Ｈ，ｑ）、　３．４３（３Ｈ，ｓ）、　３
．６２（Ｉｌｌ、Ｑｕｉｎｔ、）、３．８６（２Ｈ，ｔ
）、４．２０（２１Ｌｄ）、　Ｌ：（０（２＋（、ｄ、
ｄ、）、　５．６１（ＩＨ。

ｂｒ） ＩＲ［ｆｉｌｍｌｃｍ−’：　３３５０，２９２５．　
２８５０．　１７３ｇ。

１７１０．１６９０．１５３５．１４６５．　　＋３７
０．　１２４５．　１１８０実施例２５ ３−０−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（２’−トリメチルアン
モニオエチル）］］カルバモイルー２−０−メチルー１
０−オクタデシルカルバモイルグリセリン　ヨーシト 実施例２４で合成した化合物２０６ｍｇ［０，３６９ミ
リモルコをエチルエーテル９ｍｌに溶解し、ヨウ化メチ
ル１５７ｍｇ［１，１０８ミリモル］を加えた後、遮光
して３日間室温にて攪拌した。析出した沈殿をろ取し、
目的物［無色粉末］２３１ｍｇ［８９，５％］を得た。

ＴＬＣ［ンリカゲル：酢酸エチルー酢酸−水（３：１・
Ｉ　）］：Ｒｆ＝０．３６ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０Ｍｎ２．　ＣＤＣｌ３］δ：　０．８
８（３Ｈ，ｔ）、　　１．２５（３２Ｈ，ｓ）、　２．
５３（３Ｈ，ｓ）、　３．１４（２Ｈ，ｑ）、　　３．
４８（３ｔｌ、ｓ）。

３．５６（９８，ｓ）、　　３．６７〜３．９２（３Ｈ
，ｍ）、　　４．２２（４Ｈ，ｍ）。

４．４０（２１１，ｍ）、　　５．０３（ＩＨ，ｂｒ）
ＩＲ［ＫＢｒ］ｃｍ−’：　３４２０．　２９３０．　
２ｇ５５．　１７４２゜１７００、１５３８．１４７５
，１，３８０，１２６０．　１，２０５．　１１７０゜
実施例２６ ３−０−（２’　−ジメチルアミノエチル）カルバモイ
ル−２−０−ジメチルカルバモイル−１−〇−オクタデ
ンルグリセリン・ハイドロクロライド２−０−ジメチル
カルバモイル−１−〇−オクタデンルグリセリン３０６
ｍｇ［０，７３６ミリモル］、ピリンン１．１６ｍｇ［
１，４７２ミリモル］を塩化メチレン５ｍｌに溶解し、
フェニルクロロホルメーｈ　１２７ｍｇ［０，８１０ミ
リモル］を加えた後、室温にて４０分間攪拌した。

常法処理の後、得られた粗カーボネートをンメチルエチ
レンジアミン１６２μＩＩ１．．４７２ミリモル］と共
に７０℃にて１４時間加熱した。冷後、粗生成物をカラ
ムクロマトグラフィー［ンリカゲ゛ル：２０ｇ；溶出液
：ｎ−ヘキザンー酢酸エチル（１：４）及びクロロホル
ム−メタノール（１０：　ｌ　）］にて精製駄目的物［
Ｆｒｅｅ　Ｂａ５ｅ］［無色油状物］３７４ｍｇ［９５
，９％］を得た。

このＦｒｅｅ　Ｂａ５ｅ　３８ｍｇをエチルエーテルに
溶解し、水冷下、塩化水素ガスにて処理し、塩酸塩［無
色粉末］４１ｍｇを得た。

＜Ｆｒｅｅ　Ｂａ５ｅ＞ Ｔ　Ｌ　Ｃ［シリカゲル：クロロホルム−メタノール（
５：　ｌ　）］：Ｔ’（ｆ＝０．３０Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０
ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３］δ：０．８８（３Ｈ，ｔ）、１
．２３（３２Ｈ，ｓ）、２．２２（６１１，ｓ）、２．
４０（２）１’、ｔ）、　　２．９０（６）１．ｓ）。

３．２６（２＋１．ｑ）、　　３．４２（２］（、ｔ）
、　　３．５７（２Ｈ，ｄ）、　４．２８（２Ｈ，ｍ）
、５．０５（］Ｈ，ｑｕｉｎｔ）、　　５．１８（ＩＨ
，ｂｒ、）’ＴＲ［ｆｉ１ｍ１ｃｍ’−’：　３３３０
．　２９３０．　２８５０．　１７１０゜１４６５、　
１４００．　１２５９．　１１９３実施例２７ １−０−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（２’−ジメチルアミノ
エチル）］］カルバモイルー２−０−ジメチルカルバモ
イル１−０−オクタデシルグリセリン・ハイドロクロラ
イド 実施例２６で合成したジメチルアミノ体３７４ｍｇ［０
，７０６ミリモル］をクロロホルム２０ｍ１に溶解し、
トリエチルアミン８　ｍｌ、無水酢酸１．５ｍｌを加え
た後、室温にて１９時間放置した。反応液を減圧濃縮し
、実施例２４と同様に処理した後、得られた粗生成物を
カラムクロマトグラフィー［シリカゲル：１３ｇ；溶出
液：酢酸エチル−アセトン（１：　ｌ）］にて精製し、
目的物［Ｐｒｅｅ　　Ｂａ５ｅ且無色油状物］３６０ｍ
ｇ［８９，２％］を得た。このＦｒｅｅ　Ｂａ５ｅ　１
９ｍｇをエチルエーテルに溶解し、水冷下、塩化水素ガ
スにて処理し、目的物［無色粉末３２１ｍｇを得た。

＜Ｆｒｅｅ　　Ｂａ５ｅ＞ ＴＬＣレリカゲル；クロ［１ホルム−メタノール（５１
）’］：Ｒｒ＝ｏ６２ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＩＩＺ、　ＣＤＣ１，］δ・０．８
８（３Ｈ，ｔ）、　　１．２２（３２Ｈ，ｓ）、　　２
．２２（６Ｈ，ｓ）、２．３９（２Ｈ９ｔ）、　　２．
４７（３ＩＩ、ｓ）。

２．９０（６Ｈ，ｓ）、　　３．４２（２１１，ｔ）、
　　３．５８（２Ｈ，ｄ）、　３．８２（２Ｈ，ｔ）、
　　４．４４（２Ｈ，＋ｎ）、　　５．１３（１１１，
ｑｕｉｎｔ）ＩＲ［ｆｉ１ｍ］ｃｍ−’：　２９２５．
　２８５０．　２ｇ１５．　２７５２゜１７４０、１７
０Ｂ、　１，４６０，１３９５．　１３７０，１２４２
．　１１９０゜１１７５、　１１５５．　１１２０．　
１０９５実施例２８ ３　’−＜）−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（２’−トリメチ
ルアンモニオエチル）］］カルバモイルー２−０−ジメ
チルカルバモイル１−０−オクタデシルグリセリン・ヨ
ーシト 実施例２７で合成したジメチルアミノ体３３７ｍｇ［０
，５８９ミリモル］をエチルエーテル１２ｍ１に溶解し
、ヨウ化メチル２５１．ｍｇ［１，７６８ミリモル］を
加えた後、遮光して室温にて３日間攪拌した。反応液を
減圧濃縮し、目的物［無色粉末］　３６１ｍｇ　［８５
，９％］を得た。

ＴＬＣ［シリカゲル：酢酸エチル−酢酸〜水（３；１：
　Ｉ　）］：Ｒｒ＝ｏ、３＋ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３］δ：　０．８
８（３Ｈ，ｔ）、　　１．２５（３２ｔｌ、ｓ）、　２
．５０（３Ｈ，ｓ）、　２．９０（６Ｈ，ｓ）、　　３
．４４（２Ｈ，ｔ）。

３．５３（９１（、ｓ）及び（２）！、ｄ）、　３．８
０（２Ｈ，ｂｒ、ｔ）、　４．２３（２）１゜ｂｒ、ｔ
）、　　４．４７（２Ｈ，ｍ）、　　５．２４（ＬＨ，
ｍ）ＩＲ［ＫＢｒ］ｃｍ−’：　２９２５．　２８５０
．　１？５０．　１７０５゜１４７５、　１４０５．　
１３７９．　１２７０．　１２］、０実施例２９ ２−０−アセチル−３−０−［Ｎ−アセチル〜Ｎ−（２
’　−ベンジルジメチルアンモニオエチル）］］カルバ
モイルー１−０−オクタデシルグリセリンクロライド ２−０〜アセチル−３−０−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（２
’　−ジメチルアミノエチル）］］カルバモイルー１−
０−才りタデシルグリセリン実施例２で合成）２００ｍ
ｇ［０，３６８ミリモル」にベンジルクロライド１２７
μｍ［１，ｌＯクミリモル］を加え、７０°Ｃにて２時
間加熱しノこ。冷後、反応物をｎ−ペンタンにて洗浄し
、目的物［無色粉末１２４７ｍｇ［Ｉ００％］を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［シリカゲル；クロロホルム−メタノール（
５：　１）］：Ｒｆ＝０．２６ ＮＭＲ［９０ＭＩｉＺ、　　ＣＤＣｌ３］　δ　二　０
．８７（３Ｈ，ｔ）、　　　１．２３（３２１１，ｓ）
、　　２．０５（３Ｈ２ｓ）、　２．４６（３ｔｌ、ｓ
）、　３．２８〜３．８３（１２１！、ｍ）、　　４．
１０〜４．５８（４）１．ｍ）、　５．０８（２Ｈ，ｓ
）、　５Ｊ２（１１（、ｍ）、　　７．４７．７．７：
ａ（５１（、＋ｎ）。

ＩＲ［ＫＢｒ］ｃｍ　’：　３４３０．　２９２５．　
２ｇ５０．　１７４５゜１６９０、　１４７５，１３７
８．　１２５０実施例３０ ２−ｏ−メチル−３−０−［Ｎ−メチル−Ｎ　−（２′
−ジメチルアミノエチル）］］カルバモイルー１−〇−
オクタデンルカルハモイルグリセリンハイドロクロライ
ド ２−０−メチル−１−０−オクタデシルカルバモイルグ
リセリン３７７　ｍｇ［０，９３８ミリモル］、フェニ
ルクロロホルメート１６２ｍｇ［１，０３２ミリモル］
。

ピリジン１４８ｍｇ［１，８フロミリモル］及び塩化メ
チレン３ｍ１より常法通り合成した粗力〜ボネート５６
８ｍｇにＮ、Ｎ、Ｎ’　−トリメチルエチレンジアミン
１５８μ］［Ｌ１７９ミリモルコを加え、７２℃にて３
時間加熱した。冷後、粗生成物をカラムクロマトグラフ
ィー［シリカゲル；２３ｇ：溶出液：ｎ−ヘキサン−酢
酸エチル（１・４）及びクロロポルム−メタノール（８
゜１）］にて精製し、目的物（Ｆｒｅｅ　Ｂａ５ｅ）［
無色油状物］５２０ｍｇ　［９８，２％］を得た。この
Ｆｒｅｅ　　Ｂａ５ｅ　２Ｏｎ＋ｇをエチルエーテルに
溶解し水冷下、塩化水素ガスにて処理し、塩酸塙［無色
シロップ状物質］２１ｍｇを得た。

＜Ｆｒｅｅ　Ｂａ５ｅ＞ ＴＬＣ［シリカゲル：クロロホルム−メタノール（７・
Ｉ　）］：Ｒｆ＝０．４５ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０Ｍ）ｌｚ、　ＣＤＣｌ５］δ：０．８
７（３Ｈ，ｔ）、１．２６（３２１（、ｓ）、　２．２
５（６１（、、ｓ）、　２．４２（２１（、ｔ）、　　
２．９２（３１（、ｓ）。

３．１６（２Ｈ，ｑ）、　３．３７（２１（、ｔ）、　
　３．４５（３Ｈ，ｓ）、　３．６０（ＬＨ。

ｑｕｉｎｔ）、　４．１８（４Ｈ，ｄ）、　　５．００
（ＬＨ，ｂｒ、）ＩＲ［ｆｉ１ｍ］ｃｍ−’：　　３３
４５．　　　２９２０．　　　２８５０．　　　２７７
０゜１７０６．１５３５．１４６６．１４０５．　１２
５５．　１１９５．　１１３５８８一 実施例３１ ２−０−メチル−５−０−４Ｎ−メチル−Ｎ−（２’−
トリメデルアンモニオエチル）］］カルバモイルー１−
０−オクタデソル力ルバモイルグリセリンヨーシト 実施例３０で合成したジメチルアミノ体５４０ｍｇ［１
，０１９ミリモル］をエチルエーテル２０ｍ１に溶解し
ヨウ化メチル４３４ｍｇ［３，０５８ミリモル］を加え
た後室温にて３５日間攪拌した。反応液を減圧濃縮しア
セトン／エーテル混液にて再沈澱を行ない、目的物［無
色粉末］６０７ｍｇ［９０，４％］を得た。

ＴＬＣ［シリカゲル；クロロホルム−メタノール（５：
　１　）］：Ｒｆ＝０．０８ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＩＩＺ、　ＣＤＣｌ３］δ：　０．
８８（３Ｈ，ｔ）、　　１．２５（３２１１，ｓ）、　
　３．１０（３１１，ｓおよび２ｔ１．ｍ）、　３．４
２（３Ｈ，ｓ）。

Ｚ、６０（９１１，ｓ）、　３．６２〜４．′Ａ３（９
＋１．ｍ）、　４．８７（１４１，ｂｒ、）ＩＲ［ＫＢ
ｒ］ｃｍ−’：　３４５０．　２９２５．　２８５２．
　１７０２実施例３２ ２−０−メチル−１−０−オクタデシルカルバモイル−
５−０−（２’　−ピロリツノエチル）カルバモイルグ
リセリン・ハイドロクロライド２−０−メチル−１−０
−オクタデシルカルバモイルグリセリン４０２ｍｇ［１
ミリモル］、フェニルクロロホルメ−１−１７２ｍｇ［
１，１ミリモル］、ピリジン］、５８ｍｇ［２ミリモル
］及び塩化メチレン３ｍｌより常法通り合成した粗カー
ボネ−）　５７８ｍｇに、Ｎ−（２−アミノエチル）ピ
ロリジン１５４μｍ［１２ミリモル］を加え、７２°Ｃ
にて８時間加熱した。冷後、粗生成物をカラムクロマト
グラフィー［シリカゲル：２３ｇ；溶出液、ｎ−ヘキサ
ン−酢酸エチル（１：４）及びり四ロホルムーメタノー
ル（８：１）］にて精製し、目的物（Ｆｒｅｅ　Ｂａ５
ｅ）［無色固形物］５０３ｍｇ［９２，８％］を得た。

このＦｒｅｅ　Ｂａ５ｅ　２０ｍｇをエチルエーテルに
溶解し水冷下、塩化水素ガスにて処理し、塩酸塩［無色
粉末］　２１ｍｇを得た。

＜Ｆｒｅｅ　Ｂａ５ｅ＞ ＴＬＣ［シリカゲル；クロロホルム−メタノール（７：
　ｌ　）］：［＝０．２３ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＢ７．　ＣＤＣｌ３］δ・０．８８
（３１（、ｔ）、　　１．２４（３２１１，ｓ）、　　
１．７７（４Ｈ１ｍ）、２．４０−２．７０（６１Ｌｍ
）、　３．０３−３．３８（４Ｈ，ｍ）、　３４３（３
’ｌｌ、ｓ）、　　３．５８（］Ｈ，ｑｕｉｎｔ、）。

４．１６（４１１，ｄ）、４．９８（ＩＩＩ、ｂｒ、）
、　　５．５３（ＩＩＩ、ｂｒ、）ＩＲ［ＫＢｒｌｃｍ
−’：　３３２０．　２９２０，２８５０．　１６９５
゜１５３５．１４６９．　１２７５ 実施例３３ ３−　Ｑ　−−［Ｎ−−アセチル−Ｎ−（２’　−ピロ
リジノエチル）］］カルバモイルー２−０−メチルー１
０−オクタデシルカルバモイルグリセリン・ノ＼イドロ
クロライド 実施例３２で合成した化合物（ｌ’ｒｅｃ　Ｂａ５ｅ）
　３７０ｍｇ［０，６８３ミリモル］をクロロホルＡｌ
０ｍ１に溶解し、トリエチルアミン８ｍｌ、無水酢酸１
５ｍ１を加えた後、室温にて３［１間放置した。１反応
液を減圧濃縮し、実施例２４と同様に処理した後、得ら
れた粗生成物をカラムクロマ）・グラフィー［シリカゲ
ル１４ｇ；溶出液　酢酸エチル−アセトン（１：２）］
にて精製し、目的物（ＦｒｅＯＢａｓｅ）［無色シロッ
プ状物質］３９８ｍｇ［９９，８％］を得た。このＦｒ
ｅｅ　　Ｂａ５ｅ　　２０ｍｇをエチルエーテルに溶解
し、水冷下、塩化水素ガスにて処理し、塩酸塩［無色シ
ロップ状物質］２１ｍｇを得た。

＜Ｆｒｅｅ　Ｂａ５ｅ＞ Ｔ　Ｌ　Ｃ［シリカゲル；酢酸エチル−アセトン（１：
３　）］　：Ｒｆ＝　０．１７ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＢ２．　ＣＤＣｌ３］δ：　０．８
７（３Ｈ，ｔ）、　　１．２６（３２Ｈ，ｓ）、　　１
．６４〜１．８’９（４）１１ｍ）、　２．４９（３Ｈ
，ｓ）、　２．５９（６Ｈ，ｍ）、　　３．１２（２Ｈ
，ｑ）、　　３．４４（３Ｈ，ｓ）、　　３．６２（Ｌ
Ｈ。

ｑｕｉｎｔ、）、　　３．８９（２Ｈ，ｔ）、　　４．
２１（２Ｈ，ｄ）、　　４．３０（２Ｈ。

ｄ、ｄ、）、　　５．５２（ＬＨ，ｂｒ、）Ｉ　Ｒ［ｆ
ｉｌｍｌｃｍ−’　：　３３４０，２９２５．　２８５
２．　１？３８゜１７１０、１５３５．１４７０．１３
７５．　１３５６．　１２５５．　１２２５゜１１．９
８．　１１６３ 実施例３４ ３−０−　［Ｎ−アセチル−Ｎ−（２’　−Ｎ−メチル
ピロリジニオエチル）］］カルバモイルー２−０−メチ
ル〜１０−オクタデシルカルバモイルグリセリン・ヨー
シト 実施例３３で合成した化合物（Ｐｒｅｅ　Ｂａ５ｅ）　
３７８ｍｇ［０，６４７ミリモル］をエチルエーテル１
３ｍ１に溶解し、ヨウ化メチル２７６ｍｇ［１，９４２
ミリモル］を加えた後、−９２＝ 遮光して室温にて４日間攪拌した。溶媒を減圧留去し、
目的物［無色粉末］　４．２８ｍｇ　［９１、１％］を
得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［ンリカゲル、クロロポルム−メタノール（
５：　Ｉ　）］：Ｒｆ＝Ｏ，］２ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＩＩＺ、　ＣＤＣｌ３］δ：　０．
８８（３Ｈ，ｔ）、　　１．２６（３２Ｈ，ｓ）、　　
２．３２（４１＋９ｍ）、２．５２（３１１，ｓ）、’
３．１２（２Ｈ，Ｑ）。

３．３９（３８，ｓ）、　　３．４７（３１１，ｓ）、
　　３．６８−４．０６（７Ｈ，ｍ）。

４．２２（２Ｈ，ｍ）、　４．４２（２Ｈ９ｍ）、　　
５．１７（Ｉｌｌ、ｂｒ、）ＩＲ［ＫＢｒｌｃｍ−’：
　３４１５．　２９２０．　２８５０．　１７３８゜１
７００、　１５３２．　１４６８．　１３７２．　１２
２０．　１１７９実施例３５ ３−〇−［Ｎ〜ルアセチルＮ−（２’−Ｎ−メチルピロ
リジニオエチル）］］カルバモイルー２−０−メチルー
１０−オクタデシルカルバモイルグリセリン・クロライ
ド 実施例３４で合成した化合物２．６９４ｇをメタノール
−水（７：３）混液に溶解し、Ｉ　ＲＡ−４１０［ＣＩ
　　］１１２０ｍにて処理し、目的物［無色粉末］２．
３４１ｇを得た。

ＴＬＣ［シリカゲル：酢酸エチル−酢酸−水（３：１　
：　１　）＋Ｒｆ＝０．７５ ＮＭＲ［９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３］δ：　０．８８（
３Ｈ，ｔ）、　　１．２６（３２１１，ｓ）、　２．２
９（４１１，ｍ）、　２．５０（３Ｈ，ｓ）、　　３．
１２（２ｔ（、Ｑ）。

３．４０（３Ｈ，ｓ）、　　３．４５（３Ｈ，ｓ）、　
３．６２〜４．０８（７Ｈ，ｍ）。

４．２２（４１１，ｍ）、　　４．４１（２Ｈ１ｍ）、
　　５．０４（１８，ｂｒ、）ＩＲ［ＫＢｒ］ｃ＋ｎ７
’：　３４２０．　２９２０．　２８５０．１７３８゜
１７００、　１，５３８，１，４７２．　１，３８０．
　１２２０．　１１８０゜実施例３６ ２＝０−メヂルー３−０−［２’　−（Ｎ−メチルピロ
リノニオ）エチル］カルバモイルー１−０−才りタデジ
ルカルバモイルグリセリン・ヨーシト実施例３２で合成
した化合物（Ｆ　ｒｅｅ　　Ｂ　ａｓｅ）９５ｍｇ［０
，１，７５ミリモル］をエチルエーテル４−ｍｌに溶解
し、ヨウ化メチル［０，５２６ミリモルコを加えた後、
遮光して室温にて３日間放置した。反応液を減圧濃縮し
生成物をエチルエーテル／ペンタン混液にて再沈殿し、
目的物［無色粉末］　１１５ｍｇ　［９６，１％］を得
ノヒ。

ＴＬＣ［シリカゲル、クロロポルム−メタノール（５：
　Ｉ　）］：Ｒｆ＝０．０８ Ｎ　Ｍ　Ｔ％　［９０ＭｌｌｚＩ、　ＣＩ）Ｃ１３］６
０．８８（３１１，ｔ）、　　１．２６（３２１１，ｓ
）、　　２．２８（４１１，ｍ）、　　３．１．２（２
ｔ１．ｑ）、　３．３６（３１１゜ｂｒ、ｓ）、　３．
４２（３１１，ｓ）、　　３．４９−４．ｆｌｌ（９１
ｉ、ｍ）、　　４．０３−４．３２（４Ｈ，ｍ）、　　
５．１８（ＩＩＩ、ｂｒ、）、　　６．６０（ＬＨ，ｈ
ｒ、）ＩＲ［ＫＢｒ］ｃｍ−’：　３４００．　２９１
５．　２８５０．　１７０５゜＋５３０．　１４６８，
１２６５ 実施例３７ ２−０−メチル−１−０−オクタテンルカルバモイル−
５−０−（２’　ピペリジノエチル）カルバモイルグリ
セリン・ハイドロクロライド 実施例３２と同様にして合成した祖カーボネート５７８
ｍｇにＮ−（２−アミノエチル）ピペリジン１７５μｍ
［１，２ミリモル］を加え、７２°Ｃにて１０時間加熱
した。

冷後、粗生成物をカラムクロマトグラフィー［シリカゲ
ル：　２５ｇ　；溶出液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（
１４）及びクロロホルト−メタノール（８：Ｉ）］にて
精製し、目的物（Ｆｒ＋うｃ　Ｂａｓυ［無色固形物］
５５５ｍｇ［］０００％を得た。このＦｒｅｅ　Ｂａ５
０２１ｍｇをエチルエーテルに溶解し、水冷下、塩化水
素ガスにて処理し、塩酸塩２２ｍｇを得た。

＜Ｆｒｅｅ　　Ｂａ５ｅ＞ ’１’　Ｌ　Ｃ［シリカゲル、クロロホルム−メタノー
ル（７：　Ｉ　）］：Ｒｆ＝０．３９ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨ２，ＣＤＣｌ３］δ：　ｏ、ｇＢ
３Ｈ，ｔ）、　　１−．２４（３２１１，ｓ）、　１．
４１−１．７３（６，Ｈ，ｍ）、　　２．２７”２．５
３（６１（’、ｍ）。

３．０１〜３．３７（４Ｈ，ｍ）、　３．４３（３Ｈ，
ｓ）、　３．５８（ＩＨ，ｑｕｉｎｔ）。

４．１８（４Ｈ，ｄ）、　　４．８２（ＩＨ，ｂｒ、）
、　　５．３８（ＩＨ，ｂｒ、）ＩＲ［ＫＢｒ］ｃｍ”
−’：　３３３０．　２９２０．　２８５０．　１６９
２゜１５４０、　１３７０．　１２７３ 実施例３８ ３−０−　［Ｎ−アセチル−Ｎ−（２’　−ピペリジノ
エチル）］］カルバモイルー２−０−メチルー１〇−オ
クタデシルカルバモイルグリセリン・ハイドロクロライ
ド 実施例３７で合成した化合物（Ｆｒｅｅ　　Ｂａ５ｅ）
　５６５ｍｇ［１，０１７ミリモル］をクロロホルム１
５ｍ１に溶解し、トリエチルアミン１２ｍ１．無水酢酸
２．３ｍｌを加えた後、室温にて４日間放置し、更に２
４時間加熱還流した。

冷後、反応液を減圧濃縮し、実施例２４と同様に処理し
た後、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー［
シリカゲル：２］ｇ；溶出液・酢酸エチル−アセトン（
２：　ｌ　）］にて精製し、［１的物（Ｆｒｅｅ　Ｂａ
５ｅ）［無色シロップ状物質］４５６ｍｇ［７５，０％
］を得た。このＦｒｅｅ　Ｂａ５ｅ　　３５ｍｇをエチ
ルエーテルに溶解し、水冷下、塩化水素ガスにて処理し
、塩酸塩３７ｍｇを得た。

＜Ｆｒｅｅ　Ｂａ５ｅ＞ ＴＬＣ［シリカゲル；酢酸エチル−アセトン（Ｉ・１　
）］：Ｒｆ＝０．２７ ＮＭＲ［９０ＭＨ２，ＣＤＣｌ３］δ：　０．８８（３
Ｈ，ｔ）、　　］、、２６（３２Ｈ１ｓ）、　１．４６
（６ｔｌ、ｍ）、　２．１（６１１，ｍ）、　２．４７
（３Ｈ，ｓ）。

３．１５（２Ｈ，ｑ）、　　３．４５（３１１，ｓ）、
　　３．６２（Ｉｌｌ、ｑｕｉｎｔ）。

３．８８（２Ｈ，ｔ）、４．２１（２１＋、ｄ）、　　
、１．．３０（２Ｈ，ｄｄ）、　　５．２０（１，ｌ（
、ｂ　ｒ　、　） ＩＲ［ｆｉｌｍｌｃｍ−’：　３３６０．　２９３０．
　２８５３．　　＋７４０゜１７１０、１５３０．１４
７３．１３７５．１２５０，１１９５．　１１３０実施
例３９ ３−　ｏ−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（２’　−ｐＪ−メチ
ルピペリジニオエチル）コカルハモイルー２−ｏ−メチ
ル−１−０−オクタデンル力ルバモイルグリセリン・ヨ
ーシト 実施例３８で合成した化合物（Ｆｒｅｅ　　Ｂａ５ｅ）
　４２１ｍｇ［０，７０４ミリモル］をエチルエーテル
８ｍｌに溶解しヨウ化メチル３００ｍｇ　［２，１１３
ミリモル］を加えた後、遮光して室温にて２日間攪拌し
た。反応液を減圧濃縮し、目的物し無色粉末］　４６７
ｍｇ　［８９，７％］を得た。

ＴＬＩＪシリカゲル；クロロホルム−メタノール（５・
　１　）コニＲｆ＝０．１４ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＢ２．　ＣＤＣｌ３］δ・０．８８
（３Ｈ，ｔ）、　　１．２４（３２Ｈ，ｓ）、　　１．
８９（６）１．ｍ）、２．５５（３Ｈ，ｓ）、３．１２
（２Ｈ，ｑ）。

３．４２（３Ｈ，ｓ）、　　３．４８（３Ｈ，ｓ）、　
　３．５９〜３．９９（７ｔ（、ｍ）。

４．２２（４）１．ｍ）、　　４．４２（２１１２ｍ）
、　　５．１７（ＩＨ，ｂｒ、）Ｉ　Ｒ［ＫＢｒｌｃｍ
”−’　：　３４５０．　２９２５．　２８５２．　１
７４０゜１７０５、　１５３０．　１４７５．　１１８
０．　１２５２．　１２２３実施例４０ ２−０−メチル−３−０−［２’　−（Ｎ−メチルピペ
リジニオ）エチル］カルバモイルー１−０−才りタデジ
ルカルバモイルグリセリン・ヨーシト実施例３７で合成
した化合物（Ｆｒｅｅ　　Ｂａ５ｅ）　２３ｍｇ［０，
０４１ミリモル］をエチルエーテル］、、５ｍｌに溶解
し、ヨウ化メチル１８ｍｇ［０，１２４ミリモル］を加
えた後、遮光して室温にて３日間放置した。反応液を水
冷し、析出した沈殿をろ取し、１″１的物［無色粉末］
２７ｍｇ［９４，３％］を得た。

ＴＬＣ］シリカゲル、酢酸エチルー酢酸−水、（３１：
　Ｉ　）Ｒｆ＝　０．３１ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０Ｍｌｌｚ、　　ＣＤＣｌ　、］　δ　
二　０．８７（３Ｈ，ｔ）、　　　１．２５（３２Ｈ，
ｓ）、　　１．８８（６１１，ｍ）、３．１２（２１１
，ｑ）、　３．４０（３Ｈ１ｓ）。

３．４３（３１１，ｓ）、　　３．５０−３．９：（（
９１１，ｍ）、　　４．１３（４Ｈ，ｍ）。

４．９８（ＩＨ，ｂｒ、）、　　６．５３（Ｉｌｌ、ｂ
ｒ、）Ｉ　Ｒ［ＫＢｒｌｃｍ−’　：　３３８０．　２
９２０．　２８４８．　１７１０゜１５３０．１４６５
．　１２５０ 実施例４１ ２−０−メチル−、：ｌ−０−（２’−モルポリノエチ
ル）カルバモイル−１−０−オクタデシルカルバモイル
グリセリン・ハイドロクロライド実施例３２と同様にし
て合成した粗カーボネート５７８ｍｇにＮ−（２−アミ
ノエチル）モルホリン１６２μｌ　［１，２ミリモル］
を加え、７２℃にて１０時間攪拌した。冷後、粗生成物
をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル：３０ｇ；溶
出液：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（］　：４）及びクロ
ロホルム−メタノール（１６：１）］にて精製し、目的
物（Ｆｒｅｅ　Ｂａ５ｅ）［無色固形物］　５３８ｍｇ
［９６，５％］を得た。このＦｒｅｅ　Ｂａ５ｅ　１９
ｍｇをエチルエーテルに溶解し、水冷下、塩化水素ガス
にて処理し、塩酸塩２０ｍｇを得た。

＜Ｆｒｅｅ　Ｂａ５ｅ＞ ’Ｉ’　Ｌ　Ｃ［シリカゲル；クロロホルム−メタノー
ル（７：　１　）］：Ｒｆ＝０．５９ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＢ２．　ＣＤＣｌ３］δ・０．８８
（３Ｈ，ｔ）、　　１．２５（３２１（、ｓ）、　　２
．３８〜２．５８（６）１．ｍ）、　３．０３〜３．３
８（４Ｈ，ｍ）。

３．４５（３Ｈ，ｓ）、　　３．４９〜３．８０（５Ｈ
，ｍ）、　　４．１９（４１，ｄ）。

４．８１（Ｉｌｌ、ｂｒ、）、　　５．２８（ＩＨ，ｂ
ｒ、）ＩＲ［ＫＢｒｌｃｍ””：　３３２５．　２９２
０．　２８５０．　１６９２゜■５４８．　　　１４６
ｇ、　　　１２７２．　　　１１２０実施例４２ ２−０−メチル−３−０−［２’　−（Ｎ−メチルピリ
ジニオ）エチル］カルバモイルー１−０−才りタデジル
カルバモイルグリセリン・ヨーシト１００一 実施例４１で合成した化合物（Ｐｒｃｅ　　Ｂａ５ｅ）
　２２ｍｇ［０，０３９ミリモル］をエチルエーテル１
．５ｍｌに溶解し、ヨウ化メチル１．７ｍｇ［０，１１
８ミリモル］を加えた後、遮光して室温にて１４日間放
置した。反応液を減圧濃縮し目的物［無色粉末］２７ｍ
ｇ［９８，９％］を得た。

ＴＬＣ［シリカゲル：酢酸エチル−酢酸−水、（３：　
Ｉ　：　Ｉ　）］：Ｒｆ＝０．３２Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０Ｍ
）Ｉｚ、　ＣＤＣｌ３］６０．８８（３Ｈ，ｔ）、　　
１．２６（３２Ｈ，ｓ）、　　３．１２（２）１．Ｑ）
、　３．４２（３１１，ｓ）、３．５９（３１１，ｓ）
。

３、６６−４　、３３（１３Ｈ，ｍ）　、　５．０５（
ｉｌｌ、　ｂｒ、）　、　６．６０（ＩＨ，ｂｒ、）Ｉ
Ｒ［ＫＢｒｌｃｍ”−’：　３４１０．　２９２５．　
２８５５．　１？１３゜１５３ｏ、　　１４７５．　１
２６０ 実施例４３ １−０−［Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−（２’−Ｎ−
メチルピロリジニオエチル）コカルバモイル＝２−〇−
メヂルー１−０−オクタデシルカルバモイルグリセリン
・ヨーシト １）３−０−［Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−（２′−
ピロリジノエチル）］］カルバモイルー２−〇−メチル
ー１０−オクタデシルカルバモイルグリセｌル 実施例３２て合成した化合物（Ｆｒｅｅ　　Ｂａ５ｅ）
　８１３ｍｇ［１，５ミリモル］及びトリエチルアミン
２０２ｍｇ［２ミリモル］を塩化メチレン】Ｏｍｌに溶
解し、水冷下、メチルクロロホルメート１５５μｌ［２
ミリモル］を加えた後、室温にて３時間攪拌した。反応
液に１％Ｎ　ａ　ＨＣＯ３水溶液を加えてクロロポルム
抽出し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を
減圧留去。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ
ー［シリカゲル：３０ｇ；溶出液：酢酸エチル−アセト
ン（１：２）］にて精製し、目的物［無色油状物］７３
４ｍｇ［８１，６％］を得た。

ＴＬＣ［シリカゲル；クロロホルム−メタノール（５：
　］　）］Ｒｆ＝０．４１ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３］δ・０．８５
（３Ｈ，ｔ）、　　１．２６（３２１１，ｓ）、　　１
．７２（４Ｈ，ｍ）、　２．３８−２．７８（６）１．
ｍ）、　３．１４（２Ｈ，ｑ）、　３．４３（３Ｈ，ｓ
）、　３．６２（ＩＨ，ｑｕｉｎｔ、）、　３．８０（
３Ｈ。

ｓ）、　　３．８３（２Ｈ，ｔ）＋　　４．０８−４．
４５（４Ｈ，ｍ）、　　５．０８（ＩＨ。

ｂｒ、） ＩＲ［ｆｉ１ｍ］ｃｍ−’＋　３３７０．　２９３０．
　２８６０．　１８００゜＋７６０．　１７３５．　　
［０５，１５４０，１４７５，１４５５，１３６２゜＋
２９８．　１２５５．　１２２５．１２００．　１１５
０ｉｉ）３−０−［Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−（２
′〜Ｎ−メチルピロリンニオエチル）］］カルバモイル
ー２−０−メヂルー１０−オクタデシルカルバモイルグ
リセリン・ヨーシト １）で合成した化合物６９４ｍｇ［１，５ロアミリモル
］をエチルエーテル２０ｍ１に溶解し、ヨウ化メチル４
９３ｍｇ［３，４７１ミリモル］を加えた後、遮光して
室温にて４日間放置した。沈澱をろ取し、目的物［無色
粉末］７５７ｍｇ［６５，１％］を得た。

ＴＬＣ［シリカゲル；クロロホルム−メタノニル（５：
］）］：Ｒｆ−０，］６ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３］δ：　０．８
８（３Ｈ，ｔ）、　　１．２８（３２Ｈ，ｓ）、２．３
２（４１１，ｍ）、　３．１２（２Ｈ，ｑ）、　３．４
０（３Ｈ，ｓ）。

３．４６（３Ｈ，ｓ）、　　３．７０−４．０３（１０
１＋、ｍ）、　　４．２０（４Ｈ，ｍ）。

４．３８（２１１１ｍ）、　　５．０７（ＩＨ，ｂｒ、
）Ｉ　Ｒ［ＫＢｒｌｃｍ−’　：　３４３０．　２９２
５．　２８５０．　１７９５゜１７５０．１７２１，１
７００．１５３５．　１４７０．　１３８０．１２５０
゜１０３一 実施例４４ ３−０’−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（１’−エチルピロリ
ジン−２′−イル）メチル］カルバモイルー２−０−メ
ヂル−１−０−オクタデシルカルバモイルグリセリン・
ハイドロクロライド ｉ）　３−０−［Ｎ−（１’−エチルピロリジン−２′
−イル）メチル］カルバモイルー２−０−メチル−１−
０−オクタデジルカルバモイルグリセリン　２−０−メ
チル−１−０−才クりデジルカルバモイルグリセリンｇ
ｏ３ｍｇ［２ミリモル］、フェニルクロロホルメート３
４５ｍｇ［２，２ミリモル］、ピリジン３１７ｍｇ［４
ｍｍｏｌ］及び塩化メチレン５ｍｌより、実施例３２と
同様に合成した粗カーボネートに、２−（アミノメチル
）−１−エチルピロリジン３４７μｌ［２４ミリモル］
を加え、窒素気流中８０℃にて１６時間加熱した。冷後
、粗生成物をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル：
５０ｇ；溶出液：ｎ−ヘキザンー酢酸エチル（１：４．
）及びクロロポルム−メタノール（１０・ｌ）］にて精
製し、目的物［無色固形物］１．０６６ｇ［９５，９％
］を得た。

ＴＬＣ［ノリ力、ゲル、クロロポルム−メタノール（１
０・ｌ　）］：Ｒｆ＝０．２２ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、　ＣＤＣ１３１δ：　０．８
８（３１１，ｔ）、　　１．１０（３１１，ｔ）、１．
２８（３２Ｈ９ｓ）、１．７５（４１１，ｍ）、２．１
０〜２．９８（５Ｈ，ｍ）、　３．１９（４Ｂ、ｍ）、
　３．４６（３１１，ｓ）、　３．６０（ＩＨ，Ｑｕｉ
ｎｔ）。

４．１８（４Ｈ，ｄ）、　　Ｃ９８（ＩＨ，ｂｒ、ｔ）
、　　５．４２（ＩＨ，ｂｒ、）ＩＲ［ＫＢｒ］ｃｍ−
’：　３３３０．　２９２５．　２８５５．　１６９５
゜１５４０．１４７２．１２６０ ｉｉ）３−［Ｎ−アセデル−Ｎ−（］’　−エチルピロ
リジン−２′−イル）メチル］カルバモイルー２−〇−
メチル−］−］０−オクタデジルカルバモイルグリセリ
ンハイドロクロライド ｉ）で合成した化合物９２１川ｇ［１，６５７ミリモル
］をクロロポルム２０ｍ１に溶解し、無水酢酸４ｍｌ、
）リエチルアミン２０ｍ１を加えた後、８０〜１００℃
にて２４時間加熱還流した。冷後、反応液を減圧濃縮し
、残渣に１％ＮａＨＣＯ３水溶液を加えてクロロホルム
抽出。有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥後溶媒を減圧
留去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー
［シリカゲル：５０ｇ；溶出液、酢酸エチル−アセトン
（１：Ｉ）］にて精製し、目的物（ＦｒｅｅＢａｓｅ）
　［無色油状物１９４８ｍｇ［９５’、７％］を得た。

このＦｒｅｅ　　Ｂａ５ｅ　５０ｍｇをエチルエーテル
に溶解し、水冷下、塩化水素ガスにて処理し、塩酸塩５
３ｍｇを得た。

＜Ｆｒｅｅ　Ｂａ５ｅ＞ ＴＬＣ［シリカゲル、クロロホルム−メタノール（５：
１）］：Ｒｆ＝０．５６ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０Ｍｎ２．　ＣＤＣｌ、］δ：　０．８
８（３Ｈ，ｔ）、　　１．１０（３Ｈ，ｔ）、１．２６
（３２Ｈ，ｓ）、］、７２（４Ｈ，ｍ）、２．１６〜２
．９８（５Ｈ２ｍ）、　　２．５０（３Ｈ，ｓ）、　３
．１．５（２Ｈ，ｑ）、　３．４５（３Ｈ，ｓ）、３．
６４（ＩＨ，ｍ）、　　３．８０（２Ｈ，ｄ）、　　４
．０８−４．４０（４Ｈ，ｍ）、　４．９２（１，１（
、ｂｒ、） ＩＲ［ｆｉ１ｍ］ｃｍ−’：　３３３０．　２９３０．
　２ｇ５０．　１７４０゜１７１０、１５３５．１４７
０．１３７５．　１２５０．　１２２０．　１１７５゜
実施例４５ １−０−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（１’−エチル−１′−
メチルピロリジニオ−２′−イル）メチル］カルバモイ
ルー２−０−メチル−１−０−オフタデノルカルバモイ
ルグリセリン・ヨーシト実施例４４−ｉｉ）で合成しノ
こ化合物（ｌコｒｅｅ　　Ｂａｓｅ）６０７ｍｇ［１，
０１５ミリモル］をエチルエーテル１２ｍ１に溶解し、
ヨウ化メチル４３２ｍｇ［３，０４６ミリモル］を加え
た後、遮光して室温にて５１］間放置した。反応液に石
油エーテルを加えて析出した沈殿をろ取し、目的物［無
色粉末］６２２ｍｇ１Ｊ！２．８％］を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［シリカゲル；クロロホルム−メタノール（
３：　ｌ　）］：Ｒｆ＝０．４７ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０Ｍｎ７．　ＣＤＣｌ３］δ：　ｏ、８
８（３Ｈ，ｔ）、　　１．．２６（３２ｔＬｓ）、　１
．４８（３１１，ｔ）、　１．９０〜２．４０（４１＋
１ｍ）、　　２．５３（３ｔ１．ｓ）、　　３．１．２
（５Ｈ，ｍ）、　　３．４７（３＋ｌ、ｓ）、　３．６
０〜４．５６（１２１１９ｍ）、　　５．１５（ｌＨ，
ｂｒ、）ＩＲ［ＫＢｒ］ｃｍ　’：　３４５０．　２９
２０．　２８５０．　１７５５−１７０５、　１４７０
．　１２６［１，１２２０，１２００実施例４６ ２−０−メチル−５−ｏ−ｒ（１’　−メチルピリジニ
オ−２′−イル）メチル］カルバモイルー１−０−才り
タデンルカルバモイルグリセリン・ヨーシト ｉ）２−０−メヂルー３−０−［Ｎ−（２’−ピリジル
メチル）］カルバモイルｆｆ１ｔ−ｏ−オクタデシルカ
ルバモイルグリセリン ２−０−メチルー■−０−オクタデシルカルバモイルグ
リセリン４０２ｍｇ［］ミリモル］、フェニルクロロホ
ルメート１７２ｍｇ［１，１ミリモル］、ピリジン１５
８ｍｇ［２ミリモル］及び塩化メチレン３ｍｌより合成
した粗カーボネート５６７　ｍｇに２−（アミノメチル
）ピリジン１２２μｌ［１，２ミリモル］、クロロポル
ム１ｍｌを加え、１２時間加熱還流した。反応液を減圧
濃縮し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー
［シリカゲル、２０ｇ、溶出液：ｎ−ヘキサン−酢酸エ
チル（１・３）］にて精製し、目的物［無色固形物］４
５４ｍｇ［８４，７％］を得た。

ＴＬｃ［シリカゲル；ｎ−ヘキザンー酢酸エチル（１：
　３　）］　：Ｒｒ＝　０．２］ ＮＭＲ［９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３］δ：　０．８７（
３Ｈ，ｔ）、　　１．２５（３２Ｈ，ｓ）　、　３．１
５（２１＋、　Ｑ）　、　３．４３（３Ｈ，ｓ）　、　
３．５９（ＩＨ，Ｑｕｉｎｔ）　。

４．１８（４１（、ｍ）、　４．５０（２Ｈ，ｄ）、　
４．９０（ＬＨ，ｂｒ、）、８．００（ＬＨ。

ｂｒ、）、　　７．２２（２１１９ｍ）、　　７．６５
（１１（、ｍ）、　　８．５２（ＩＨ，ｍ）ＩＲ［ＫＢ
ｒ］ｃｍ−’Ｉ：　　３３２０．　２９２５．　２８５
０．　１Ｂ９５゜１５３５、　　１４７０．　　１，２
６０．　１２５０ｉｉ）２−０−メチル−３−０−［（
］、］’−メチルピリジニオー２′−イルメヂル］カル
バモイル１−〇−オクタデシルカルバモイルグリセリン
・ヨーシト １）で合成した化合物１７０ｍｇ［０，３１，７ミリモ
ル］をクロロホルム０．５ｍｌ、エチルエーテル６ｍｌ
に溶解し、ヨウ化メチル１．３５ｍｇ［０，９５２ミリ
モル］を加えた後、遮光して室温にて１４日間放置した
。析出した沈殿をろ取し、目的物（淡黄色粉末）１２３
ｍｇ［５７，１％］を得た。

ＴＬＣ［シリカゲル；クロロホルム−メタノール（３：
　Ｉ　ｌ）］：Ｒｆ＝０．２Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０λ１ｌｌｚ、　ＣＤＣｌ３］δ：　０
．８７（３１１，ｔ）、　　１．２４（３２１１，ｓ）
、　　３．１２（２１１，ｑ）、３．４２（３１１，ｓ
）、３．５９（ＬＨ，ｑｕｉｎｔ）、　４．１５（４１
１，ｍ）、　４．５５（３１Ｌｓ）、　　４．８９（２
ｔｌ、ｄ）、５．２０（ＩＨ，ｂｒ、）、　７．０４（
１１１，ｂｒ、）、７．８５−８．２３（２ｉ（、ｍ）
、８．４６（１１１，Ｌ）、９．１９（ｉｌｌ、ｄ）Ｉ
　Ｒ［ＫＢｒ］ｃｍ”−’　：　３３４０．　２９２０
．　２８５０．　１６９８゜１６３５、　　１５３０．
　　１４７０．　　１２６０実施例４７ ２−０−アセチル−３−０−オクタデシル＝１−０−　
［Ｎ−アセデル−Ｎ−（２’−）リメチルアンモニオエ
チル）］カルバモイルグリセリン・クロリド 実施例３で得たヨーシト３４２ｍｇ（０，５ミリモル）
を７０％メタノール２０ｍ１に溶かしＩ　ＲＡ−４１０
（ＣＩ　　’）イオン交換樹脂に通し、少量の７０％メ
タノールにて洗い、溶出液、洗液を合せて、減圧下に濃
縮乾固し、残渣をエチルエーテル５ｍｌより再結晶して
無色粉末２８９ｍｇ（収率９７５％）を得た。

元素分析：Ｃ３＋Ｈｏ１Ｎ、０ｏＣＩ−Ｈ２０計算値・
Ｃ，６０，９１Ｔ（，１０，３９Ｎ、４．５８Ｃ１，５
，８０ 実験値・Ｃ，６０，９８Ｈ，１１，０３Ｎ、４．５４Ｃ
１，５，８２ 実施例４８ ２−０−メチル〜３−０−才りタデジルカルバモイル−
１−０−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（２’　−）リメチルア
ンモニオエチル）］カルバモイルグリセリン・クロリド 実施例２５で得たイオダイｌ”３５０ｍｇ（０，５ミリ
モル）を実施例４７と同様処理し、アセトン１ｍｌ、エ
ーテル４ｍｌの混液より再結晶して、無色結晶２９７ｍ
ｇ（収率９７７％）を得た。

元素分叶　Ｃ３＋１−１６１Ｎ？ｏ６Ｃ１−ＩＴ、０計
算値Ｃ５９，４５Ｈｌｌｏ、３０　　Ｎ、６．７１Ｃ１
，５，６６ 実験値：Ｃ５９，５６Ｉ（、ＩＯ，５８Ｎ、６．７１Ｃ
１，５，６３ 実施例４９ １−０−（３−−ジメチルアミノプロピル）カルバモイ
ル−２−０−メチル−３−０−オクタデジルカルバモイ
ルグリセリン １−０−オクタデシルカルバモイル−２−〇−メチル−
３−〇−フエノギンカルボニルグリセリンＬ５ｇ（２，
９ミリモル）にａｓｙｍ−ジメチルジアミノプロパン３
５５ｍｇ（３，４８ミリモル）を加え、７０°Ｃ，５時
間加熱する。反応液をシリカゲル（２ｇｇ）に吸着、ク
ロロホルム、メタノール（１９：　ｌ　）にて溶出して
、溶出液を減圧下に濃縮乾固して、残渣をアセトンより
再結晶して無色結晶１．５３ｇ（収率１００％）を得た
。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、ｓｉはｃａｇｅｌ、ｎ−ＢｕＯＨ，Ａｃ０
１１．　Ｈ２Ｏ（４：　Ｉ　：］）Ｒｆ＝０．３１ １　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：３３３０．　２９２０．　
２８５０．　２７５０゜１６９０、　１５３０．１，４
７０．１２７５．］２６０．　１２５０．　１２３０゜
１１４０、　１１．００．　１０７０．１．０４ＯＮＭ
Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１３）δ・０．８８（３）１）　
１．２５（３２Ｈ）２．２２（６Ｈ）　　２．３７（２
Ｈ）　　３．２０（４Ｈ）　３．４５（３Ｈ）　３．７
２（ＬＨ）　　４．１７（４Ｈ）　　４．６７（ＩＨ）
　　５．５７（ＬＨ）実施例５０ ２−０−メチル−３−０−オクタデシルカルバモイル−
１−Ｏ−（３−）リメチルアンモニオプロピル）カルバ
モイルグリセリンーイオダイド　実施例４９で得たジメ
チルアミノエチル体４５０ｍｇ（０，８５ミリモル）を
ヨウ化メチル１ｍｌに溶かし、室温にて１８時間放置し
て、反応液を減圧下に濃縮乾固する。残渣をアセトン１
ｍ１．エーテル４ｍｌより再結晶して無色粉末５０７ｍ
ｇ（収率８８．８％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、ＳｉはＣＶａｇｅｌ、ｎ−ＢｕＯＩｌ、　
　ＡｃＯＨ，Ｈ７Ｏ（４：１：１）Ｒｒ＝　０．２７ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ　　’；３３００．　２９２０．
　２８５０．　１６９５゜１．４３０．　１４６５．　
１２６０．　１１５ＯＮ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ
＋）δ・０．８７（３Ｈ）　　１．２５（３２Ｈ）２．
１８（２Ｈ）　　３．１．７　（４Ｈ）　　３．３８（
９＋１）　　：’１．４３（３Ｈ）　　３．６３（］、
ＩＨ３，７８（２Ｈ）　　４．１５（４＋１）　５．０
７（ＬＨ）　　６．０７（］、ＩＨ元素分析：　Ｃ３０
１（６２Ｎ　、０５１−１　、２１−Ｔ　、０計算値：
Ｃ，５１，９７Ｉ−１，９，３８Ｎ、６．［）６実験値
：Ｃ，５１，９３Ｈ，９，３８Ｎ、６．３１実施例５１ １−０−（Ｎ−ジメチルアミノエチル−Ｎ−プロピオニ
ル）カルバモイル−２−０−メチル−３−〇−オクタデ
ンルカルバモイルグリセリン実施例９で得たジメチルア
ミノエチル体５１６ｍｇ（１ミリモル）をジクロロメタ
ン１ｍｌに溶かし、プロピオニルクロリドｔｇｓｍｇ（
２ミリモル）、ピリジン３９５ｍｇを加え室温にて６４
時間放置した。反応液に炭酸水素す１−リウム５００ｍ
ｇを含む水１０ｍ１．ジクロロメタン９ｍｌを加え、し
ばらくかきまぜた後１、静置して、ジクロロメタン層を
分取した。ジクロロメタン層は無水硫酸ナトリウムで乾
かし減圧下に濃縮乾固してシリカゲル（１０ｇ）を用い
、精製した。

クロロホルム、メタノール（１９：　１　）にて展開し
無色油状物質　５６０ｍｇ（収率９８．１％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、ｓｉはｃａｇｅｌ、　ＣＨＣｌ、ＭｅＯＨ
（５：１）Ｒｆ＝０．２５単一スポツト ＩＲ［ｆｉ１ｍ］ｃｍ−’：３３５０．　２９３０．　
２８５０．　　＋７３５゜１７１０、　１６７５．　１
５２０．　１４６０．　１３７０．　１２６０゜ＮＭＲ
（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ５）δ：０．９０（３Ｈ）　１．
２５（３２Ｂ）１、．１７（３ｔ＋）　　２．２８（６
Ｈ）　　２．４３（２Ｈ）　２．６６（２Ｈ）　３．（
ｔｉｌｌ（２）１）　３．４３（３Ｈ）　　３．７２（
ＩＩｉ）　　３．９２（２Ｈ）　　４．１８（２Ｈ）４
．３０（２Ｈ）　　５，３３（ｌ）Ｉ）実施例５２ ２−０−メチル−３り０−才クタデジルカルバモイル−
１−０〜［Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（２’−トリメデル
アンモニオエチル）１カルバモイルグリセリン・ヨーシ
ト 実施例５１で得たプロピオニル体５６０ｍｇ（０，９８
ミＩＪモル）をヨウ化メチル２ｍｌに溶かし室温にて一
夜放置後、減圧下に濃縮乾固して、残渣をエーテル８ｍ
ｌより再結晶して淡黄色粉末性結晶４ｓａｍｇ（収率６
４．７％）を得た。

ＴＬＣ，ｓｉはｃａｇｅｌ、　　ｎ−ＢｕＯＨ，ＡｃＯ
Ｈ，Ｈ２Ｏ（４：ｌ：１）Ｒｆ二０．２４ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’　＋３３２０．２９２０，２
８５０．　１７０（１゜１５３０、　１４７０．　１３
７０．１２７０，１２００．　１１５ＯＮＭＲ（６０Ｍ
Ｃ，ＣＤＣ１３）δ：　０．８３（３Ｈ）　１．１．３
（３Ｈ）１、．２８（３２１１）　　２．９３（２＋１
）　３．０９（２１１）　　３．４７（３１１）　　３
．５５（９Ｈ）　　３．８０（Ｉｌｌ）　　３．９０（
２１１）　Ｃ２２（２＋（）　４．３０（２１０４４０
（２＋１）　　５．０７（１１１９元素分析Ｃ３，Ｈｅ
４Ｎ３０ｏ　１　２．６Ｈ７０計算値：Ｃ，５０，５３
Ｈ，９，１７Ｎ、５．５２実験値・Ｃ，５０，４９Ｉ−
Ｉ、８．８９　　Ｎ、５．９７実施例５３ １０−（Ｎ−ジメチルアミノエチルーＮ−メチルカルバ
モイル）カルバモイル−２−０−メチル−３−０−オク
タデジルカルバモイルグリセリン ＩＩ５一 実施例９で得たジメチルアミノエチル体５００ｍｇ（０
９７ミリモル）をメチルイソシアナート１ｍ１．クロロ
ホルム１　ｍｌ、の混液に溶かし６０°Ｃ，６時間かき
まぜて、反応液を減圧下に濃縮乾固した。残渣をシリカ
ゲルカラム（ｌｏｇ）展開液クロロホルム、メタノール
（９：１）にて精製して無色油状物質５００ｍｇ（収率
９０．０％）を得た。

ＴＬＣ，ｓｉはｃａｇｅｌ、　　ＣＨＣＬ＋、ＭｅＯＨ
（５：１）Ｒｆ＝０．７０単一スポツト ＩＲＩＪｉｌｍ）ｃｍ−’：３３５０．　２９３０．　
２８５０．　１７２５゜１７００、　　＋５２５．１４
７０．　　’１４２０．１２０５．　１２４０゜１９Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１３） δ：０．８８（３８）　１．２５（３２Ｈ）　２．２７
（６Ｈ）　２．５０（２Ｈ）２゜８３（３１０３，２２
（２Ｈ）　　３．４３（３Ｈ）　　３．６０（１１（）
　　３．８８（２＋１）　　４．１７（２Ｈ）　　Ｃ２
７（２１０５，７７（１１（）　８．４２（ＬＨ）実施
例５４ ２−０−メヂルー１−’Ｏ−［Ｎ−メチルカルバモイル
−Ｎ−（２’　〜トリメチルアンモニオエチル）コカル
バモイルー３−〇−オクタデシルカルバモイルグリセリ
ン・クロリド 実施例５３で得たメチルカルバモイル体５００ｍｇ（０
，８７ミリモル）を実施例５２と同様にしてメチル化し
て、さらにＩＲΔ−４ｌ０（ＣＩ　　）３０ｍｌのカラ
ムを通過させて塩形を変え、目的物（無色粉末性結晶）
３２７ｍｇ（収率６０．３％）を得た。

ＴＬＣ，ｓｉはｃａｇｅｌ、　　ｎ−ＢｕＯｌｌ、　Ａ
ｃ０ＩＩ、　ＬＯ（４：１：１）Ｒｆ　＝　０．２７１
５ｐｏｔＩ 　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’−３３５０，２９２０，２８５
０，１７３０゜１７００（ｓｈ、）　　１６９５．　１
５３０．　１４７０．　１２５５．　１２１０゜０５Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ５） δ：　０，８８（３１１）　１．２５（３２Ｈ）　２．
８７（３ｆｔ）　３．１０（２８）３．４５（３１０３
，５１（９１１）　　３．７５（１，１（）　　３．８
７（２ｔ（）　　４．１７（２］（）　４．２６（２＋
１）　４．３７（２＋１）　５．４５（ＩＨ）　８．３
３（１１（）実施例５５ １−０−「Ｎ−Ｃ２’　−ジメヂルアミノエチル）−Ｎ
−メトキシカルボニル］カルバモイル−２−〇−メチル
−５−Ｏ−才クタデシルカルバモイルグリセリン 実施例９で得たジメチルアミノエチル体５００ｍｇ（０
９７ミリモル））をクロロホルム１ｍｌに溶かしメチル
クロロフォーメイト０．５ｇを加え、水冷下にトリエチ
ルアミン０．５ｍｌを滴々に加えた。反応液を減圧下に
濃縮乾固して、残渣に５％炭酸水素ナトリウム水２０ｍ
１．エーテル２０ｍ１を加え、よくかきまぜた後、エー
テル層を分取して、エーテル層を硫酸ナトリウムで乾か
し、濃縮乾固した。

残渣をシリカゲル１０ｇ、展開液、クロロホルム、メタ
ノール（１９：　１　）にて精製し、目的物を無色油状
物質３５０ｍｇ（収率６２．９％）として得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、ｓｉはｃａｇｅｌ、　ＣＨＣｌ３．　Ｍｅ
ＯＨ（５：　１　）Ｒｆ−〇、７５　　単一スポット ＩＲ（ｆｉｌｍ）ａｍ−’：　３３５０．　２９２０．
　２ｇ５０．　１７９０゜１７５０（ｓｈ、）　　１７
２５．　１７１０．　１５３０，１４７０．　１３６０
゜＋２９０．　１２５０．　１１８０．　１１６０．　
１１１ＯＮＭＲ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ５） ６０．８８（３Ｈ）　　１．２５（３２Ｈ）　　２．２
５（６Ｈ）、　２．４８（２１（）　　３．１０（２Ｈ
）　　３．４５（３１１）　　３．６７（１１（）　　
３．８２（３１（）４．２０（２１１）　　４．３０（
２Ｈ）　　５．０３（１Ｂ）実施例５６ ２−０−メチル−１−０−［Ｎ−メトキシカルボニル−
Ｎ−（２’−１−リメチルアンモニオエチル）］］カル
バモイルー３−０−オクタデシルカルバモイルグリセリ
ンイオダイド 実施例５５で得たメトキシカルボニル体３２０ｍｇ（０
，５６ミリモル）を実施例５２と同様に処理し、目的物
（無色粉末）３２７ｍｇ（収率８１．６％）を得た。

ＴＬＣ，ｓｉはｃａｇｅｌ、　　ｎ−ＢｕＯｌｌ、Δｃ
ＯＨ，Ｉ２０（４−：１　：　ｌ　）Ｒｆ＝　０．２７
Ｉ Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ　’：　３４０（１，２９２０，２８
５０，１８００゜１．７６０．　１？１０．　１，５３
５．　１４７Ｇ、　　１４８０．１２６［１，１２１０
゜１１．５０．　１１０５ Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＩ）Ｃ１３）δ　Ｇ、８８（
３＋１）　　１．．２７（３２１＋）　　３．２２（２
１（）　３．４５（３＋（）　　３．５５（！１１１）
　２．７８（Ｉｌｌ）　３．９０（Ｊｌｌ）　４．１に
２＋（）４．２Ｇ（２＋ｌ）　　４．３８（２１１）　
　４．９７（Ｉｌｌ）元素分析・Ｃ，、Ｉ（、，２Ｎ３
０７１−１．５Ｔ−Ｉ２０計算値：Ｃ，５０，１３１−
Ｉ、８．８２　　Ｎ、５．６６実験値・Ｃ，４９，８９
Ｈ，８，９２Ｎ、５．８７１１９一 実施例５７ １−〇−［Ｎ−（２’　−ジメチルアミノエチル）−Ｎ
−フェノキシカルボニル］カルバモイル−２−〇−メヂ
ルー３−０−オクタデシルカルバモイルグリセリン 実施例９で得たジメチルアミノエチル体１．０３２ｍｇ
（２ミリモル）をジクロロメタン５ｍｌに溶かし、フェ
ニルクロロホーメイト４７０ｍｇ（３ミリモル）を加え
、水冷下ピリジン６３３ｍｇ（８ミリモル）を滴々に加
えて、室温４時間かきまぜる。反応液にジクロロメタン
１５ｍ１．炭酸水素ナトリウム０．５ｇを含む水２０ｍ
１を加えてよくふりまぜ、ジクロロメタン層を分取し、
硫酸ナトリウムにて乾かし、減圧下に濃縮乾固し、目的
物を得た。収量１．２７ｇ（収率１００％） 実施例５８ １−０−［１ｌ−（２’　−ジメチルアミノエチル）−
Ｎ−ピロリジノカルボニル」カルバモイル−２−〇−メ
チルー３−０−才りクデシルカルバモイルグリセリン １２０一 実施例５７て待た。フエノギシカルボニル体６３６ｍｇ
（１ミリモル）にピロリジン０．５ｍｌを加え７０°Ｃ
，５時間かきまぜた。反応液を減圧下に濃縮乾固して、
残渣をシリカゲルカラム（１０ｇ）、クロロホルム、メ
タノール（１９：　ｌ　）にて展開し目的物（無色油状
物質）６１３ｍｇ（収率１００％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、ｓｉはｃａｇｅｌ、　　ＣＩＩＣＬ＋、　
ＭｅＯｔｌ（５：　Ｉ　）Ｒｆ＝０７５単一スポット Ｔ　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ−’：　３３５０　２９４０２
８５０１７３０１６９０１５３０　１４７０１４５０　
１４００　　＋３６０１２６０．１１８０．１１６０゜
１１Ｏ ＮＭＲ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ５） δ：　０．９２（３８）　　］、、２７（３２Ｈ）　　
１．８８（４Ｈ）　　２．２２（６８）　２：４ｓ（２
＋ｏ　　３．０８（２＋１）　　３．．１２（３１１）
　　３．５３（ＬＩ０３．６７（６Ｈ）　　４．１７（
２＋１）　　Ｃ２３（２＋１）　　５．０５（Ｉｌｌ）
実施例５９ ２−０−メチル−５−Ｏ−オクタデシルカルバモイ）Ｉ
、−１−０〜［Ｎ−ピロリツノカルボニル−Ｎ−（２’
−）リメチルアンモニオエチル）］カルバモイルグリセ
リン・イ才ダイド 実施例５８で得たジメチルアミノ体６１３ｍｇ（１ミリ
モル）をヨウ化メチル２ｍｌに溶かし２４時間室温に放
置後、常法に従って処理し、目的物（無色粉末）５ｓ１
ｍｇ（収率７３．０％）を得た。

ＴＬＣ，ｓｉはｃａｇｅｌ、　　ｎ−ＢｕＯＨ，ＡｃＯ
Ｈ，Ｈ２Ｏ（４：１　：　Ｉ　）Ｒｆ＝０．２５ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３３２０．　２９３０．
　２８５０．　１７２０゜１６８０、　１５２０，１，
４７０，１４４０．　１２４０．　１１６ＯＮ　Ｍ　Ｒ
（６０ＭＣ１ＣＤＣ１３）　　’δ：　０．８８（３Ｈ
）　　１．２７（３２Ｈ）　　１．９７（４Ｈ）　　３
．０７（２Ｈ）　３．４３（３）１）　　３．５２（９
Ｈ）　　３．６３（ＩＨ）　　４．１．０（４Ｎ）４．
２２（２Ｈ）　　４．３２（２Ｈ）　　５．０６（ＩＨ
）元素分析、Ｃｓ　４　Ｉ（６７Ｎ　４０６Ｉ　　２　
Ｉ−１２０計算値：Ｃ，５１，６４Ｈ，９，０５Ｎ、７
．０８実験値：Ｃ，５］、、４９　　Ｈ，９，２２Ｎ、
７．３７実施例６０ １−０−ＪＮ−カルバモイル−Ｎ−（２’−４リメヂル
アンモニオエチル）］］カルバモイルー２−０−メヂル
ー３〇−オクタデシルカルバモイルグリセリン・イオダ
イド 実施例５６で得たメトキンカルボニル体１００ｍｇ（０
，１，４ミリモル）を８９％アンモニア−メタノール溶
液５ｍｌに溶かし、１日室温にて放置し、減圧下に濃縮
乾固して、残渣をエーテル４ｍｌより再結晶し、目的物
（無色粉末）８１ａｍｇ（収率８２５％）を得た。

１’ｌ、Ｃ，ｓｉはｃａｇｃｌ、　　　ｎ−Ｂｕｉｌｔ
、　　Ａｃ０Ｉ！、　　ＬＯ（４：１　：　］　）Ｒｆ
＝　０．２６Ｉ Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　：（３００，２９／１０１２
ｇ５０．　１８００゜１７５０、（ｓｈ、）　　１７１
０．　１５２０．　　！４７０，１２６０．　１２２０
゜１１５０、　１１００ Ｎｌ１００Ｎ　ＭＣ，ＣＩ）ＣＩ３） δ　・　０．８８（３）１）　　　１．２７（３２１１
）　　　３．（１８（２Ｈ）　　　３．イア（９Ｈ）　
　：’ｔ、５６（３Ｉ）　　３．６７（ＩＩＩ）　　：
（，８６（２＋１）　　４．１３（２＋１）４．２７（
２１（）　　４．３７（２＋１）　　４．７０（ＩＩＩ
）　　４．９７（はｌ）　　６．．１８（ｉ　Ｈ） 元素分析Ｃ３゜■（。１Ｎ４．Ｏ，Ｔ　−１，５Ｈｚ。

計算値°０４９．５］　　Ｔ−Ｔ、Ｐ、、８６Ｎ、　７
．７０実験値Ｃ４９，７６Ｈ，８，９０Ｎ、　７．５９
実施例６１ １−０〜［Ｎ−ジメチルカルバモイル−Ｎ　−（２’一
ジメチルアミノエチル）］］カルバモイルー２−○−メ
ヂルー３０−オクタデジルカルバモイルグリセリン 実施例５７で得たフェノキシ体６３６ｍｇ（１ミリモル
）を２０％ジメチルアミン−トルエン溶液］Ｏｍｌに溶
かし、２４時間室温に放置して、反応液を減圧下に濃縮
乾固して残渣をシリカゲル１０ｇ、展開液、クロロホル
ム、メタノール（１９：　１　）にて精製して目的物（
無色油状物質’）４４０ｍｇ（収率７５，０％）を得た
。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、ｓｉはｃａｇｅｌ　、　ＣＤＣｌ３．　Ｍ
ｅＯＩ（（５：　Ｉ　）Ｒｆ−０，６６ｓｉｎｇｌｅ　
ｓｐｏｔＴ Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ−’：　３３５０．　２９３０．　
２８５０．　１７３０゜１Ｂ９０．１５４０，１４７５
．１４２０．　１３９５．　１３６０，１２９０（ｓｈ
、）、　　１２６０．　１１７０．１１００．　１０７
０実施例６２ １−０−［Ｎ−ジメチルカルバモイル−Ｎ−（２’−ト
リメチルアンモニオエチル）］］カルバモイルー２−０
−メチルー３〇−オクタデシルカルバモイルグリセリン
・ヨーシト 実施例６１で得たジメチルカルバモイル体４４０ｍｇ（
０７５ミリモル）をクロロホルム１ｍｌに溶かし、ヨウ
化メチル６００ｍｇを加え１夜室温に放置する。反応液
を減圧下に濃縮乾固して残渣をアセトン２　ｍｌ。

エルチル８ｍｌより再結晶して目的物（無色粉末性結晶
）４６３ｍｇ（収率８４．７％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、ｓｉはｃａｇｅｌ、　ｎ−ＢｕＯＨ，Ａｃ
ＯＨ，Ｈ２Ｏ（４：　Ｉ　：１　）Ｒｆ＝、０．２７ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ　’：　３４００．　２９２０．　
２８５０．　１？１０゜１．６９０’；　　１５３０．
　１４７０．１４００，１３００，１２６０．１２００
゜１１イＯ ＮＭＲ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ２） δ：　０．９０（３Ｈ）　　１．２５（３２１１）　　
３．００（６Ｈ）　　３．１［１（２Ｈ）　３．４３（
３１（）　３．５５（９Ｈ）　３．６３（ＩＨ）　　３
．９３（２１＋）３．９８（２Ｈ）　　４．１３（２Ｈ
）　　４．３ｏ（２ｎ）４．９６（ＩＨ）元素分析：Ｃ
３２Ｈｅ５Ｎ４０ｎＩ　　２Ｈ２０計算値：Ｃ，５０，
２５Ｈ，９，０９Ｎ、　７．３３実験値：Ｃ１５０，０
２ｒ−ｒ、　９．１４　　Ｎ、　７．８５実施例６３ １−０−［Ｎ−（２’　−ジメチルアミノエチル）−Ｎ
−プロピルカルバモイル］カルバモイル−２−０−メチ
ル−５−ｏ−オクタデシルカルバモイルグリセリン 実施例５７で得たフェノキシ体６３６ｍｇ（１ミリモル
）にプロピルアミン１ｍｌを加え２４時間室温に放置し
て、反応液は減圧下に濃縮乾固し、残渣をシリカゲル、
ｌｏｇ、展開溶媒　クロロホルム、メタノール（１９：
　Ｉ　）にて精製して目的物（無色油状物質）５８６ｍ
ｇ（収率１００％）を得た。

Ｔ”　Ｌ　Ｃ、ｓｉはｃａｇｅｌ、　ＣＩＣｌ３．　Ｍ
ｅＯＨ（５：　ｌ　）Ｒｆ−〇　７５ ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ−’：　３３５０　２９４０　２
８５０　１７３０１６３０　１．５４０　１．４７０　
１４１０　１３８０　１２５０　１１９５実施例６４ ２−０−メヂルー１−０−［Ｎ−プロピルカルバモイル
−Ｎ　　（２’　〜トリメチルアンモニオエチル）］］
カルバモイルー３−○−オクタデシルカルバモイルグリ
セリンイオダイド 実施例６３で得たプロピルカルバモイル体５８６ｍｇ（
１ミリモル）をヨウ化メチル２ｍｌに溶かし、室温にて
２４時間放置してから減圧下に濃縮乾固して、残渣をｎ
−ヘギザυにて洗いＬｌ的物（淡黄色固形物）５６３ｍ
ｇ（収率７７．２％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ！！ｅ１．ｎ−ＢｕＯｔｌ、Δ
ｃＯＨ，ｌＩ２０（４：　１　：１　）Ｒ「−０，２５ Ｉ　　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ　−夏　３３５０　　２９３０
　　２８５０　　１７３０　　１５３０１４７０　．１
３８０　１２１０　１１．５ＯＮ　Ｍ　Ｒ（６０λＩＣ
，ＣＤＣｌ５）δ：　０．９２（３１ｔ）　　１．２５
（３２Ｈ）　　１．．５７（２＋１）　　３．１．５（
２Ｈ）　　３．４７（３１１）　　３．５０（９＋１）
　　３．７５（１，１１）　　３．９０（２Ｈ）４．１
．７（２＋１）　　Ｃ３０（２１＋）　　４．３８（２
Ｈ）　　Ｃ６７（ｉｌ＋）　　５．０５（］、ＩＨ） 実施例６５ １−０−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（２’　−ジメチルアミ
ノエチル）］］カルバモイルー２−０−ヘンシル３−０
−オクタデンルグリセリン 実施例Ｉで得たジメチルアミノエチル体１．５ｇ（２７
１ミリモル）をピリジン１５ｍ１．無水酢酸７．５ｎ＋
ｌに溶かし、−夜室温にてかきまぜてから反応液を減圧
下に濃縮乾固した。残渣をシリカゲル２０ｇ、展開液ク
ロロポルム、メタノール（１９：Ｉ）にて精製し、目的
物（無色油状物質）１．６１．ｇ（収率１００％）を得
た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、ｓｉはｃａｇｅｌ、ＣＨＣｌ５．　ＭｅＯ
Ｈ（５：　１　）Ｒｆ＝Ｉｎ（Ｊｉｌｍ）ｃｍ−’：２
９３０　２８５０　１７４５　１７０５１４７０　１３
７５　１２４５　１、］、７ＯＮＭＲ（６０ＭＣ，ＣＤ
Ｃ１３）δ ：　（１，９２（３Ｈ）　１．２７（３６Ｈ）　２．４
５（６Ｈ）　２．４７（３Ｈ）２．７７（２Ｈ）　　３
．６０（２１１）　　３．８３（ＬＨ）　　３．９７（
２１（）　４．３７（２＋１）　　４．６５（２Ｈ）　
　７．３０（５１（）実施例６６ １−０−［Ｎ−アセデル−Ｎ−（２’−）リメチルアン
モニオエチル）］］カルバモイルー２−０−ベンジル３
−〇−オクタデシルグリセリンーイオダイド 実施例６５で得たジメチルアミノエチル体１．６１ｇ（
２，７１ミリモル）をヨウ化メチル４ｍｌに溶かし、室
温にて一夜放置する。反応液を減圧下に濃縮乾固して残
渣をエーテル２０ｍ１より再結晶して目的物（無色粉末
性結晶）　　１．８３ｇ（収率９２３％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、ｓｉはｃａｇｃｌ、ｎ　−ＢｕＯ［１，Ａ
ｃ０Ｉｌ、　　＋１２０（／Ｉ　：　１　：１　）Ｒｆ
＝　０．２３ Ｉ　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ　’：　２９３０．２８５０　
１７５０　１６９０゜１４６５　１３７５　１．３５０
　１．２６０　１２００　１１６０　１．１．４５１１
．２０　　１．０９５ ＮＭＲ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ５） δ：　０．９２（３１１）　　１．２７（３２１１）’
　２．５０（３Ｈ）　　３．３２（９１１）　　３．４
５（２Ｈ）　　３．５３（２Ｈ）　　３．６７（ＩＨ）
　　４．００（２Ｈ）４．１３（２Ｈ）　　４．４７（
２＋１）　　４．６７（２＋１）　　７．３３（５Ｈ）
元素分析　Ｃ，ＧＨｏ、Ｎ、０．Ｉ−■−１２０計算値
：Ｃ，５７，５９１（，８，９９Ｎ、３．７３実験値Ｃ
１５７，７０Ｈ，９，１，９Ｎ、３．８２実施例６７ １０［Ｎ−７セチルーＮ−（２’−）リメチルアンモニ
オエチル）］］カルバモイルー３−０−オクタデシルグ
リセリンクロリド 実施例６６で得たイオダイド１．３３３ｇ（１，８２ミ
リモル）を７５％メタノール５０ｍ１に溶かしＴＲＡ−
４１０（ＣＩ　　）５０ｍｌを通過させ、少ｉ７１のメ
タノールにて洗い、通過液、洗液を合せて減月−Ｆに濃
縮乾固した。

残渣を７５％酢酸２５ｍ１に溶かし、パラジウム炭素３
００ｍｇ存在下、水素気流中−夜かきまぜてから不溶物
をろ去し、母液を減圧下に濃縮乾固し残渣にアセトン２
０ｍ１を加えて洗い、目的物（無色粉末）６２０ｍｇ（
収率６１．８％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、ｎ−ＢｕＯＨ，ＡｃＯＨ，Ｈ２Ｏ（４：　
１　：　１　）Ｒｆ−〇　２８ ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ”−’：　３３５０　２９１０　
２８４５　１７４０元素分析：Ｃ２９Ｈ５゜Ｎ２０５Ｃ
１−Ｈ２０計算値：Ｃ，６１，１９Ｈ，１０，８０Ｎ、
４．９２実験値：Ｃ，６１，０５Ｈ，１１，２５Ｎ、５
．０７実施例６８ ］−０−（Ｎ−ジメチルアミノエチル）カルバモイル−
３−０−オクタデシルグリセリン実施例１で得たジメチ
ルアミノエチル体３５ｇ（６３３ミリモル）を５０％酢
酸３５ｍ１に溶かしパラジウム炭素３００ｍｇ存在下、
水素気流中−夜室温にてかきまぜ、不溶物をろ去し、母
液を減圧下に濃縮乾固し、目的物（無色固形物）３．０
ｇを得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、ｓｉはｃａＩｇ〔！ｔ、　ＣＩＣｌ３．　
ＭｅＯＨｌＨ，０（６５：２５：４）Ｒｆ＝０．３３ 実施例６９ １−０−［Ｎ−（２’　−ジメチルアミノエチル）−Ｎ
−フェノキンカルボニル］カルバモイル−５−Ｏ−オク
タデシル−２−０−フェノギシカルボニルグリセリン 実施例６８で得たジメチルアミノ体１．Ｏｇ（２，２４
ミリモル）、クロロ炭酸フェニルエステル１．４ｇ（８
，９５ミリモル）をジクロロメタン４ｍｌに溶かし、ピ
リジン２．８ｇ（３５，２ミリモル）を加え、室温にて
２時間かきまぜた。反応液にジクロロメタン８川ｌ、水
１０ｍ１を加えて、よくふりまぜてから、有機層を分取
。

硫酸ナトリウムにて乾かし減圧下に濃縮乾固し、目的物
（無色残香）１．５６ｇ（収率１００％）を得た。

ＴＬＣ，ｓｉはｃａｇｅｌ、　　ＣｌＩＣ１，、ＭｅＯ
Ｈ（５：Ｉ）Ｒｆ＝ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ”−’：　２
９２０　２８５０　１７５０　１？２０実施例７０ ２−０−メトキシカルボニル−１−０−［１１−メトキ
シカルボニル−Ｎ−（２’　−）リメチルアンモニオエ
チル）］］カルバモイルー３−０−才りタデンルグリセ
リンイオダイド 実施例６９で得たフェノキシ体０．７６ｇ（１，１２ミ
リモル）をメタノール５ｍ１Ｊリエチルアミン２ｍｌに
溶かし一夜室温にて放置後減圧下に濃縮乾固して、残渣
をヨウ化メチル２ｍｌに溶かし、２４時間室温に放置後
、減圧下に濃縮乾固する。残渣をシリカゲル５ｇ、クロ
ロホルム、メタノール、水（６５：２５：　４　）にて
精製し目的物（無色固形物）４３３ｍｇ（収率６１．８
％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、ｓｉはｃａｇｅｌ、　　ｎ−ＢｕＯＨ，Ａ
ｃ０ｔ（、Ｈ２Ｏ（４：１　：　Ｉ　）Ｒｆ＝　０．２
１１ 　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ−’：　３３５０　２９３（１２
８５０１６５０（ｓｈ）１７２０　１２８０　１２６Ｏ ＮＭＲ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１３） δ：　０．９２（３Ｈ）　　１．２７（３２）１）　　
３．４３（９１（）　　３．７８（６Ｈ）　　５．０（
ＩＨ）　　その他３．３〜４．６実施例７１ ２−０−ジメチルカルバモイル−１−０−［Ｎ−ジメチ
ルカルバモイルーＮ−（２’　−）リメチルアンモニオ
エチル）コカルバモイルー３−０−オクタデシルグリセ
リン・クロライド 実施例６９で得たフェノキシ体０．７６ｇ（１，１２ミ
リモル）を２０％ジメチルア ミン・トルエン溶液１０ｍ１に溶かし室温にて一夜放置
し、減圧下に濃縮乾固し、残渣をヨウ化メチル２ｍｌに
溶かし室温２４時間放置して、再び減圧下に濃縮乾固し
、残渣を７５％メタノール２０ｍ１に溶かしＩ　ＲＡ−
４１０（ＣＩ　　）１．５ｍｌに通し、少量の同メタノ
ールにて洗い、通過液、洗液を合せて減圧下に濃縮乾固
して、残渣をアセトン２．５ｍｌ、エーテル２５ｍ１の
混液より再結晶して目的物（無色粉末）２５９ｍｇ（収
率３５．５％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｇ　、ｎ　　Ｂｕｉｌｔ、　ＡｃＯＨ，ＨｚＯ
（４：　Ｉ　：　１　）Ｒｆ−０，２１） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ−’：　３４００　２９２０　２
８５０　１７００実施例７２ ■−オクタデシルオキシー２−フタルイミド−５−（２
’　−ピリンニオエチル）カルバモイルオキシプロパン
　クロリド １）３−０〜オクタデシル−２−０−）シル−１−０−
トリデルグリセロール ３−０−オフタデツルー１−０−）リヂルグリセロール
５．０ｇ（８，５２ミリモル）をピリジン９ｍｌに溶か
し塩化トシル１．９５ｇ（１０，２２ミリモル）を加え
、−夜室温にてかきまぜた後減圧下に濃縮乾固した。

残渣を水５０ｍ１　、ジクロロメタン５０ｍ１に溶かし
、ふりまぜてから、ンクロロメタン層を分取する。有機
層は減圧下に濃縮乾固し、残渣をシリカゲルカラム（５
０ｇ）　、展開溶媒ｎ−ヘキサン、酢酸エチル（１９３
ニア）にて精製し、無色針状結晶　５．３ｇ（収率８３
，９％）を得た。

ｍｐ　５２°〜５３°Ｃ １１）　３−オクタデシルオキシ−２−フタルイミド−
１−トリチルオキシプロパン 実施例？２−ｉ）で得たトシル体５．３ｇ（７，１５ミ
リモル）をジメチルスルホキシド５３ｎ＋１に溶かし、
フタルイミドカリ１０＋６ｇを加え浴温１１５°Ｃ，：
（，５時間かきまぜた。反応液を水５００ｍ１にあけ、
エーテル５ＧＯｍｌにて抽出し、エーテル層は硫酸ナト
リウムにて乾かし減圧下に濃縮乾固した。残渣をシリカ
ゲルカラム（５０ｇ）　、展開溶媒ｎ−ヘキザン、酢酸
エチル（１９３，７）にて精製し、無色油状物質３．０
ｇ（収率５８．６％）を得た。

Ｔ　　Ｌ　　Ｇ　　［ｓｉはｃａｇｅｌ　、　　　ｎ−
１１ｅｘａｎｅ、　　ＥｔＯＡｃ（９：１）］Ｒｆ＝　
０．２５　ｓｉｎｇｌｅ　　　５ｐｏｔｉｉｉ）　　１
−ハイドロキン−３−オクタデシルオキシ−２−フタル
イミドプロパン 実施例７２−ｉｉ）で１１ｆたトリデル体３．０ｇ（４
，１９ミリモル）を７０％酢酸５０ｍ１に溶かし、１時
間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮乾固し、残渣を
シリカゲルカラム（４［）ｇ）ｎ−ヘキザン、酢酸エチ
ル（４：１）にて精製し、無色剣状結晶１．１７ｇ（収
率５８，９％）を得た。ｍｐ　６０°〜６１℃ Ｔ　Ｌ　Ｃ［ｓｉはｃａｇｅｌ、　　ｎ−１１ｃｘａｎ
ｅ、　ＥｔＯＡｃ（４：　Ｉ　）］Ｒｆ＝０．１６ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３５００．　　：’Ｅ
５０．　２９１０．　２８５０゜１７６５、　１７００
．　１４６５．　１３９０．　１１５０．　１０６０゜
ｉｖ）１−才クタデシルオキシ−２−フタルイミド−５
−（２’−クロロエチルカルバモイルオキシ）プロパン ３−オクタデシルオキシ−２−フタルイミド−１−プロ
パツール１．０５７ｇをジクロルメタン６ｍｌに溶解し
、β−クロロエエチイソシアナート２８３ｍｇおよびト
リエチルアミン３００ｍｇを加え、室温で１４時間かき
まぜた。反応液を減圧下濃縮乾固し、シリカゲルクロマ
トグラフィーで精製して（溶出液ｎ−ヘキザン〜酢酸エ
エチ３：１）、無色固体の目的物１．３０ｇを得た。

ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、　ＣＤＣ１ａ）　　０．８７（３
Ｈ，ｔ）　　１．１６゜１．２５（３２Ｈ，ｍ）　　３
．３−３．６５（６Ｈ，ｍ）　　４．８５（２Ｈ，ｍ）
　　４．４−４．９（３Ｈ，ｍ）　　５．１１（１）１
．ｂｒ、）　　７．６−７．９５（４Ｈ，ｍ）ｖ）１−
才クタデシルオキシ−２−フタルイミド−５−（２’　
−ピリンニオエチル）カルバモイルオキシプロパン　ク
ロリド 実施例７２−ｉｖ）で得たクロリド２００ｍｇをピリジ
ン１ｍ１に溶かし、６時間加熱還流した。反応液を濃縮
乾固し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して（溶
出液クロロホルＪ１−メタノール−水　６５：２５：２
）、目的物１．５０　ｍｇを得た。淡褐色固体Ｉ　Ｒ（
ＫＢｒ、ｃｍ−’）　２９２５．　２８５０．　１７７
ｇ、　　１７１５゜１６３５、　１４９０．　１４７０
．　１３９０．　１２６０．　１１２０゜３Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０ＭＨｚ、　ＣＤＣ１３）δ　０．８７
（３１（、ｔ）、　　１．１６゜１．２５（３２１１，
ｍ）、　　３．０−３．５５（２ｔｆ９ｍ）　３．５５
−４．０（４Ｈ，ｍ）。

４．２７（２１１，ｄ）　　４．５３（ＩＨ，ｍ）　　
５．０３（２１１，ｍ、ＣＨＪ）　７．１２（ＩＨ，ｂ
ｒ、ＮＨ）　　７．６−７．９（４Ｈ，ｍ）　　８．０
５（２Ｈ，ｍ）　８．４５（ＬＨ，ｍ）　　９．３１（
２Ｈ，ｄ）ＴＬＣＲｆ＝０．６（Ｃ１１ＣＩ、、−Ｍｅ
ｏｌｌ−１１，０６５：２５＋４）実施例７３ １−才クタデシルオキシ−２−フタルイミド−５−（２
’　−デアシリオニデル）カルバモイルオキソプロパン
　クロリド 実施例７２−ｉｖ）で得たクロリド２００ｍｇをチアゾ
ール１ｍｌに溶かし１００℃で４８時間　加熱した。

実施例７２と同様に後処理、精製をおこない、目約物７
０ｍｇを得た。淡褐色固体 Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ−’）　３４００．　３０５０．
　２９２５．　２８５５゜１７８［１，１７１５，１，
５３０，１４’７５．　１，３９０．　１２６０゜１１
２５、　１０４０．　８８Ｏ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ５）　０．８７（３Ｈ
，ｔ）　１．１．６，１．２５（３２Ｈ１ｍ）、３．４
（２Ｈ，ｍ）　　３．５−４．０（４Ｈ，ｍ）　　４．
３３（２１（。

ｄ）　　４．５５（ＩＨ，ｍ）　　４．８６（２Ｈ，ｍ
、ＣＨ３Ｎ）　　７．０４（Ｉｔ（、ｂｒ。

ＮＨ）　　７．６−７．９５（４Ｈ，ｍ）　　８．１８
（ＩＨ）　８．５０（ＩＨ）　１．０．７０（ｌ　ＩＩ
　） Ｔ　Ｉ、ＣＲｆ＝０．５　（ＣＨＣＩ３−ＭｅＯＨＨ２
Ｏ６５：２５：４）実施例７４ １−オクタデシルオキシ−２−フタルイミド−３−［Ｎ
−［２’　−（Ｎ−メチルピロリジニオ）エチル］カル
バモイルオキシ］プロパン・クロリド実施例７２−ｉｖ
）で得たクロリド３００ｍｇをＮ−メチルピロリジン１
ｍｌに溶かし、８時間加熱還流した。

実施例７３と同様に精製をおこない、目的物１４４ｍｇ
を得た。淡褐色固体 Ｔ　Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ−’）　３４２０．　２９２５，
２８５０．　１７８０゜１？１８．　１５３０．　１４
７５．　１３９０，１２６５．　１１２５゜１．０４０
．８８０．　　７３Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０Ｍｌｌｚ、　　ＣＤＣｌυ０．８７（
３＋１．ｔ）　１．＋６．］　　２５（３２１１，ｍ）
、　　　　２．２２（イ１１．ｍ）　　　　　３．２７
（３１ｉ、ｓ、ＮＭｅ）　　　３．５−４．０（１０１
１９ｍ）　　　４．４３（２１Ｌｄ）　　　４．６７（
ＩＩＬｍ）　　７．６−７．９（４ｔｌ、ｍ） Ｔ　Ｌ　ＣＲｆ＝０．６　（ＣｕｔＣ］、−Ｍｅ（ｌｔ
ｌ−Ｈ，０６５：２５：４）実施例７５ １−オクタデシルオキソ−２−フタルイミド−３−［（
２’　−Ｎ、Ｎ−ジメヂルアミノエチル）カルバモイル
オキシ］プロパン 実施例２Ｏ−ｉｉ）で得た１−オクタデシルオキソ−２
−アミノ−５−（２’−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエヂル
）カルバモイルオキシプロパン２８７ｍｇをクロロホル
ム３ｍｌに溶解し、カルホエトキシフタルイミド１．５
１．．３ｍｇおよびトリエチルアミン６９ｍｇを加えた
。室温で２０間かさまＵ゛たのも、反応液を濃縮乾固し
、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにイ」シて精製
をおこな−）た３、（溶出液ｎ〜ヘキザンー酢酸エチル
１０　ｌ）無色１ｙ旧；ｔり２９２ｍｇを得た。

Ｉ　Ｒ（ｆｉ１ｍ９ｃｍ−’）　３３６０．　２９２０
．　２８５０．　１７７５゜１７１０、　１５２０．　
１４７０．　１３８２．　１２５０．　１１２０．　１
０３５゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０ＭＨｚ、　　ＣＤＣｌ５）６
０．８７（３Ｈ，ｔ）　　１．１？。

１．２５（３２Ｈ，ｍ）　　２．１５（６Ｈ，ｓ）　　
２．３１（２Ｈ，ｔ’）　　３．１７（２Ｈ。

ｍ）　　３，４０（２！Ｌｍ）　　３．８４（２Ｈ，ｍ
）　　４．４−４．９（３Ｈ，ｍ）５．１５（Ｉｌｌ、
ｂｒ、ＮＨ）　　７．６−８．０（４Ｈ，ｍ）実施例７
６ １−才クタデシルオキシ−２−フタルイミド−３−［Ｎ
〜アセデル−Ｎ−（２’　−Ｎ、Ｎ−ジメヂルアミノエ
チル）カルバモイルオキシ１プロパン実施例７５″ｃ−
得た化合物２１２ｍｇをクロロホルム３ｍｌに溶解し、
トリエチルアミンｌ　ｍｌ、無水酢酸０３ｍ１を加えて
Ｉ夜かきまぜた。反応液を濃縮乾固し、シリカゲルクロ
マトグラフィーに付して精製をおこなった（溶出液クロ
ロホルム−メタノール２０：　Ｉ　）無色固体１５３ｍ
ｇを得た。

Ｉ　Ｒ（ｆｉｌｍ、ｃｍ−’）　２９２５．　２８５０
．　１７７５．　１７４（１゜１？＋２．　１４７０，
１３８５．　１２４５．　１１８０．　９８０．８８Ｏ
ＮＭＲ（９０Ｍｌｔｚ、　ＣＤＣｌ５）　０．８７（３
１（、ｔ）　１．２０．１．２５（３２ｔＬｍ）　　２
．］、５（６１Ｌｓ）　　２．３３（２１（、ｔ）　　
２．３９（３Ｈ，ｓ）３．４４（２１１，ｔ）　　３．
６Ｌ３．９８（４＋１．ｍ）　　４．４−４．９（３Ｂ
１ｍ）７．８−８．０（４Ｈ，ｍ） Ｔ　Ｌ　ＣＲｆ＝０．６　（Ｃ１ｌＣ１＝＋−１１ｌｅ
ｏｌＩ　１．０：１）実施例７７ １−オクタデシルオキシ−２−フタルイミド−３〜［Ｎ
−アセデル−Ｎ〜（２’−）ジメチルアンモニオエチル
）カルバモイルオキシ］プロパン　ヨーシト 実施例７６で得られたジメチルアミノ体１５０ｍｇをエ
ーテル５ｍｌに溶解し、ヨウ化メチル１００ｍｇを加え
て、室温で一夜かきまぜた。反応液を濃縮乾固し、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィ〜に付して精製し、（溶
出液クロロポルム−メタノール５・１）さらにエーテル
から再沈殿ざ什て　目的物１１５ｍｇを得た。淡黄色固
体 Ｉ　ＴＮ（ＫＢｒ、ｃｍ−’）　２９２５．　２８５０
．　１７７８．　１７５０゜１７＋、５．　　Ｉ４７０
．　１３９（１，１２８５，１２（１５，１，１６０゜
１１２０、　１ｆ）９５．　１．０４１１．　８８０．
　７７８，７３ＯＮ　Ｍ　Ｒ（９０ＭＩＩＺ、　ＣＤＣ
ｌ３）δ（１，８７（３１１，ｔ）　　１．１Ｂ。

１．２５（３２１１，ｍ）　　２．３８（３１１，ｓ）
　　３．５２（９１１，ｓ）　　３．３−３．８（４１
１，ｍ）　　３．９３（２Ｈ１ｄ）　　４．１５（２ｌ
２ｍ）　　４．５−４．９５（３Ｈ。

ｍ）　　７．６５−７．９５（４１１，ｍ）実施例７８ ３−才クタデシルオキシ−２−（ｌ−ピロリジル）−１
−プロパツール ３−才クタデシル−２−トンルー１−トリデルグリセリ
ン１．．８９ｇをピロリジン４ｍｌにとかし、４時間加
熱還流した。反応液を濃縮乾固し、残渣のうち、ｎ−ヘ
キザン可溶物をシリカゲルクロマトグラフィーに付して
精製し、（溶出液ｎ−ヘキザンー酢酸エチルーアンモニ
ア水　１５・５．１の上層）、無色油状の２位ピロリジ
ル体１．６０ｇを得た。

この化合物を６０％酢酸に溶かし、１００°Ｃ１，５時
間加熱したのち、濃縮乾固し、残渣をクロロポル１、に
溶かして、重曹水て洗い、乾燥、濃縮し、シリカゲルク
ロマトグラフィーに付して精製した。

（溶出液クロロホルム−メタノール２０：　Ｉ　）淡褐
色固体の目的物７８９ｍｇを得た。

ＴＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　’）　３２１０．　２９２５，２
８５０．　１４９０゜１４７５、　１４２（１，１３８
２，１３２８，１１３５実施例７９ １−オクタデシルオキシ−２−（ｌ−ピロリジル）−３
−（２’　−ンメチルアミノエチルカルバモイルオギシ
）プロパン ３−オクタデシルオキシ−２−ピロリジル−１＝プロパ
ツ一ル３９７ｍｇをジクロルメタン５ｍｌに溶解し　水
冷下　ピリジン１．５８ｍｇおよびクロルギ酸フェニル
１５６ｍｇを加えた。室温にて１時間かきまぜた後、ク
ロロポルム２０ｍ１．水］Ｏｍｌを加えて分液し、有機
層を重曹水で洗ったのち、乾燥濃縮してギ酸エステル体
を得た。このものに、ａｓｙｍ−ジメチルエチレンジア
ミン１５ｍ１を加え、７０°Ｃで４時間加熱した。反応
液をシリカゲルクロマトグラフィーに付しく溶出液　ク
ロロオル１３−メタノール−水　６５：２５・４）目的
物２００ｍｇを得た。淡褐色固体Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ
−’）　３３４０，２９２０，２８５０．　２７９８゜
１６９２、　　＋５４２．　１１０，１，３８５．　１
２８０．　１．１３ＯＮＭＲ（９０Ｍｌｌｚ、　Ｃｔ）
Ｃ１３）　００８７（３１１，ｔ）　　１．．２５（３
２Ｈ。

ｍ）　　１．７７（４１１９ｍ）　２．２０（６ｔｌ、
ｓ）　　２．３７（２Ｈ，ｔ）　　２．７０（５Ｈ，ｍ
）　　３．２０（２１１，ｔ）　　３．４０（２１１，
ｔ）　　３．５５（２Ｈ，ｄ）４．２５（２ｔｌ、ｍ）
　　５．２８（ＩＨ，ｂｒ、ＮＩ（）Ｔ　Ｌ　ＣＲｆ＝
０．３３　（ＣＨＣＬ３−ＭｅＯは−Ｈ２Ｏ６５：２５
：４）実施例８０ ２−メトキシ−３−オクタデジルカルバモイルオキシプ
ロピルアミン ２−メトキシ−３−オクタデシルカルバモイルオキシ−
１−プロパツール４　ｇ（１０ミリモル）、フタルイミ
ド２．９４ｇ（２０ミリモル）およびトリフェニルホス
フィン５．２４ｇ（２０ミリモル）の無水テトラヒドロ
フラン１００ｍ１溶液にジエチル　ジアゾカルボキシレ
ート３．４８ｇ（２０ミリモル）を滴下した。更に室温
で４０時間かきまぜた後、反応液を減圧下に乾固した。

残留物をシリカゲル１００ｇカラムクロマトグラフィー
に付し分離精製した。ｎ−ヘキザンー酢酸エチル（４・
１）溶出液から粗フタルイミド体５．７ｇを得た。この
ものにメタノール１００ｍ１およびヒドラジンハイドレ
ート０．５ｍｌを加え２時間加熱還流した。反応液を減
圧下に乾固し、残留物にクロロホルムを加え不溶物をろ
過して除いた。母液を減圧下に乾固し、残留物をシリカ
ゲル８０ｇカラムシロマトグラワイーにイ・］し分離精
製した。クロロホルム−メタノール−トリエチルアミン
（９５：５：０．］２５）溶出液から目的物を無色粉末
として得た。

収量２．７ｇ（６８％） Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３３５０（Ｎｌｌ、）、
　２９１５（ＣＩ）、　２８４５（ＣＨ）、　１６９０
（Ｃ＝Ｏ）、　１５２０（ＣＯＮｌｌ）、１４６９（Ｃ
１ｌ、）。

ＮＭＩ”（δ（ＣＤＣｌ２）：　０．８７（３１１）、
　１．２３（３２Ｈ）、　　２．７−２．９５（２１＋
、Ｃ１ｌ、ＮＵ、）、　　３．０３−３．４（３１１，
ＣＨ＋Ｃ０ＮＨＣ川、）。

３．４３（３Ｈ，ｓ、０ＣＨ３）、　　４．１４（２１
１，ｄ、Ｊ−・４．８Ｈｚ、ＣＨ７Ｏ）。

４．７−４．９５（ＣＯＮＮ） 実施例８１ ２−ンメチルアミノエチル　［（３−オクタデシルカル
バモイルオギン−２−メトキシ）プロピル］カルバメ−
）− Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン２２３ｍｇ（２，５
ミリモル）およびトリエチルアミン２５３ｍｇ（２，５
ミリモル）の塩化メヂレン５ｍｌ溶液に水冷１下にフェ
ニルクロロホルメー）　３９１ｍｇ（２，５ミリモル）
を滴下した。更に水冷下に１０分、室温３０分かきまぜ
た後、反応液を塩化メヂレンで希釈し１％炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥した。

溶媒留去して粗２−ジメチルアミノエチル　フェニル　
カーボネートを無色浦として４６５ｍｇ得た。

このものに実施例８０て得られた化合物８８０ｍｇ（２
，２ミリモル）を加え９０℃で２時間加温した。反応液
をシリカゲル（４０ｇ）カラムクロマトグラフィーにイ
」シ分離精製した。ｎ−ヘキザンー酢酸エチル（１：４
）溶出液で不純物を除いた後、クロロホルム−メタノー
ル（１０・１）溶出液から、目的物を無色粉末として得
た。収量８００ｍｇ（７１％）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−’
＋　３３００（ＮＨ）、　　２９２０（ＣＩ（）、　　
２８５０（Ｃ１ｌ）、　１６９５（Ｃｏ）、　１５３２
（ＣＯＮＩＩ）、　１４７２（ＣＨ２）、　１２７７（
ＣＯＮＩＩ）、１１．５５ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１３）δ：　０．８７（３Ｈ）、　
　１．２５（３２Ｈ）。

２．２６（６Ｈ，ｓ、ＮＭｅ、）、　　２．５３（２Ｈ
，ｔｊ＝５．９Ｈｚ、ＣＨ９Ｎ）。

３．０３−３．５（５１１）、　３．４０（３Ｈ，ｓ、
０ＣＨ３）、　４．１２（２Ｈ，ｄＪ−４，５Ｈｚ、Ｃ
ＨＣＨｚＯ）、　　４．１６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ、０ＣＲ９ＣＨＪ）。

４　、８（１１１，Ｃ０ＮＨ）、　５．１８（ＩＨ，Ｃ
０ＮＨ）実施例８２ ２−トリメチルアンモニオエチル　Ｎ−［２−（メトキ
ン−３−オクタデシルオギソ）プロピル］カーバメイト
　ヨーダイト 実施例８１てマー１られた化合物２５８ｍｇ（０，５ミ
リモル）のエーテル５ｍｌ溶液にヨウ化メチル３５５ｍ
ｇ（２，５ミリモル）を加え室温で一夜放置した。析出
物をろ取して目的物を無色結晶として得た。収量３０５
ｍｇ（９３％） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：３３２５（Ｎｌｌ）、　　２
９２０（ＣＩ（）、　　２８５０（ＣＨ）、　　＋７２
８（Ｃｏ）、　　１７０８（Ｃｏ）、　１５３０（ＣＯ
ＮＨ）、　１４６９（ＣＩ、）、　１２５７（ＣＯＮＨ
） ＮＭＲδ（ＣＤＣＩ３）：　０．８７（３１１）、１．
２６（３２１１）、３．０２−３、４５（５１１）　、
　３．４：（（３１１，ｓ　、０ＣＩＩ、）　、　３．
５３（９Ｈ，ｓ　、ＮＭｅ３）　。

３、９５−４　、２０　（４１１，０Ｃ１１，＋　ＣＩ
ＩＪ）　、　４　、５０−４　、７０（２８，Ｃｌｌ２
Ｃ１１２Ｎ）　、　５．０７（ｉｌｌ、　Ｎｉ１）　、
　６．１５（Ｉｌｌ、　Ｎｉ１）実施例８３ ２−ジメチルアミノエチル　Ｎ−アセチル−Ｎ−［（２
−メトキシ−３−オクタデシルカルバモイルオキシ）プ
ロピル］カーバメイト 実施例８１で得られた化合物１．４５ｍｇ（０，２８ミ
リモル）を無水テトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし水冷
攪拌下にｎ−ブチルリヂウム０．１８ｍ１（１，５５規
定＋’　０．２８ミリモル）を滴下した。この溶液を無
水酢酸中に一度に注いだ。反応液をクロロポルムで希釈
し、１％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒留去し残留物をシリカゲル５ｇカ
ラムクロマトグラフィーに付し分離精製した。酢酸エヂ
ルーアセトン（１５：　Ｉ　）溶出液から目的物を無色
粉末として得た。収量２５ｍｇ（１６％）Ｉ　Ｒ（ＫＢ
ｒ）ｃｍ−’：　３３３０（ＮＨ）、　２９１５（ＣＨ
）、２８４５（ＣＨ）。

１７３５ｓｈ（Ｃｏ）、　１７２０（ＣＯ）、　１５２
５（ＣＯＮＨ）、　１４６５（Ｃ）＋２）。

１３７３、　１２４．７．　１１８９．　１１５２ＮＭ
Ｒδ（ＣＤＣＩ、ｌ）：　０．８７（３Ｈ）、　　１．
２５（３２Ｈ）。

２．２７（６１１，ｓ、ＮＭｅ、）、　２．４８（３）
１．ｓ、Ｃ０ＣＨ５）、　　２．６１（２１＋。

ｔ、Ｊ＝６．ＯＨ２，ＣＨ２Ｎ）、　　３．０３−３．
３０（２Ｈ，Ｎ１（Ｃ）１２）、　３．３８（３１１，
ｓ、０ｃＨ３）、　　３．５−３．７（ＩＨ，ＣＨ）、
　　３．８４−３．９６（２Ｈ。

ｍ、Ｃｌ２Ｎ）、　　４，０３　４．１７（２Ｈ，ｍ、
ＣＬＯ）、　　４．２９（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝６．０Ｈｚ、０ＣＩ（、ｃＨＪ）、　　４．７８（
ＬＨ，Ｎ１１）実施例８４ ２−トリメチルアンモニオエチル　Ｎ−アセチルーＮ−
［（２−メトオキソ−３−オクタデシルカルバモイルオ
キシ）プロピル］カーバメイト　ヨーダイト 実施例８３で得られた化合物２５ｍｇ（０，０４５ミリ
モル）をエーテル０．５ｍｌに溶かし、この溶液にヨウ
化メチル３２ｍｇ（０，２２５ミリモル）を加えて室温
で一夜放置した。析出物をろ取して目的物を無色結晶と
して得た。収量２５ｍｇ（８０％） Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　２９１０（ＣＨ）、　２
８４５（ＣＨ）、１７０７（Ｃｏ）。

１５２８（ＣＯＮＨ）、　　１４６６（ＣＩ、）、　　
１２５５，１１９０．　１１５ＯＮＭＲδ（ＣＤＣ１３
）＋　０．８７（３＋１）、　　１．．２５（３２Ｈ）
。

２．５１（３Ｈ，ｓ、Ｃ０ＣＩ（３）、　　３．０３３
．２５（２１１，ＮＨＣＨ２）。

３．３２（３Ｈ，Ｓ、ＯＣ１＋３）、　　３．５５（９
Ｈ，ｓ、ＮＭｅ３）、　３．５−３．７（ＩＨｌＣＩ（
）、　３．８５−４．５（６Ｈ）、　　４．６−４．８
（２１＋、０Ｃ１１２ＣＩＩ、Ｎ）。

５．４７（ＩＩＩ、ＮＩＰ） 実施例８５ ３−［２−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）エチル
］ヒダントイン 水酸化カリウム１．．２４ｇ（０，０２モル）をエタノ
ール（４０ｍｌ）に溶かし、ヒダントイン２ｇ（０，０
２モル）を加えて室温下に３０分かきまぜた後、２−（
２−テトラヒドロビラニルオキシ）エチルブロマイド４
６ｇ（０，０２２モル）を加え６６時間加熱還流した。

冷浸、反応液をろ過、母液を減圧下に乾固、残留物に水
を加えてクロロホルムで抽出、炭酸カリウムで乾燥した
。減圧下に溶媒留去し残留物にｎ−ヘキサンを加えてろ
過し、目的物を無色結晶として得た。

収量１．７ｇ（：１１７％） ｒ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３３００（ＮＨ）、２９
５５（ＣＨ）、２９２５（ＣＨ）。

２８６０（Ｃ１＋）、　１７６５（ＣＯ）、　１７２０
（Ｃｏ）、　１７０５（Ｃｏ）、　１４５０（ＣＨ２）
、’　１０１０ ７５Ｎ　　δ（ＣＤＣ１３）：　１．６０（６Ｈ）、　
　３．５−３．８５（６Ｈ）。

３．９５（２Ｈ，ｓ、ＮＩＩＣＨ７）、　４．６１（ｌ
Ｈ，ｃＨ）、　　６．５７（ＩＨ，ＮＨ）実施例８６ １−（２−ベンジルオキシ−３−オクタデシルオキシ）
プロピル　トシレート ■−（２−ベンジルオキシ−３−オクタデシルオキシ）
プロパツール　１．．３ｇ（３ミリモル）およびトシル
クロライド１．７ｇ（９ミリモル）をトリエチルアミン
２４ｍ１ｌ：溶かし、６５°Ｃ（こカロ温して１．５日
かきまぜた。反応液を減圧下に乾固し、残留物をクロロ
ホルムに溶かし、水洗、炭酸カリウムで乾燥した。減圧
下に溶媒留去し、残留物をシリカゲル４０ｇカラムクロ
マトグラフィ＝に付し分離精製した。

ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：１）溶出液から、目的
物を無色油として得た。収量１．４ｇ（８３％）ＩＲ（
ＩｉＱ）ｃｍ　’＋　２９２０（Ｃ１ｌ）、　　２８５
０（Ｃ１，）、　　１４６５（ＣＬ）、　　１３６７（
Ｓｏ、、）、　　１１７３（Ｓｏ、）ＮＭＲδ（ＣＤＣ
１３）：　０．８７（３１１）、　　１．２５（３２Ｈ
）。

２．４２（３１１，ｓ、Ｃｌｌ３）、　　３．３３（２
１１，ｔ、Ｊ−６，０ＩＩｚ、０ＣＩＩ２ＣＨ２）。

３．４２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．５１１ｚ、ＣｌＩＣ川、
Ｏ）、　　３．７３（１）１．ＣＩ）。

３．９８−４．２９（２Ｈ，ＣＩｌ、Ｏ２０，）、　　
４．５７（２１１，Ｃｌ１２Ｐｈ）、　７．２３−７．
３３（７Ｈ，ｐｈｅｎｙｌ　　ｒｉｎｇ−Ｈ）、　　７
．７７（２Ｈ，ｐｈｅｎｙｌｒｉｎｇ−ｔｌ） 実施例８７ １−［＋−（２−ペンジルオキシ−３−オクタデンルオ
キシ）プロピル］−５−（２−ハイドロオキンエチル）
ヒダントイン 実施例８５で得られた化合物７５３ｍｇ（３，３ミリモ
ル）および実施例８６で得られた化合物６５０ｍｇ（１
、１ミリモル）のジメチルスルホキシド５ｍｌ溶液に粉
末水酸化カリウム７４０ｍｇ（１３，２ミリモル）を加
え室温で２日はげしくかきまぜた。反応液を氷水中に注
ぎ、塩酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出し、硫酸
ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒留去し残留物にエ
タノール２５ｍ１および塩酸水溶液１ｍｌを加え８０℃
に加温して０．５時間かきまぜた。反応液を減圧下に溶
媒留去し、残留物をクロロホルムに溶かし水洗後、炭酸
カリウムで乾燥した。減圧下に溶媒留去し、残留物をシ
リカゲル２０ｇカラムクロマトグラフィーに付し分離精
製した。ｎ−へキサン−酢酸エチル溶出液から、目的物
を淡黄色油として得た。収量ｘ９ｏｍｇ（３１％） ＮＭＲδ（ＣＤＣＩａ）：　０．８７（３Ｈ）、　　１
２６（Ｊ２Ｈ）。

２．７８（ＩＨ，ｔｊ＝５．５Ｈｚ、ＯＨ）、　３．３
５−３．５３（６Ｈ，ＣＨＣＨ２０Ｃ１（、＋ＮＣＲ２
）、　３．６３−３．８３　（５Ｈ，ＮＣＨ２＋ＣＨ２
０Ｈ＋ＣＨ）．３．８８（２Ｈ，ＡＢＱ、ＮＣＨ２Ｃ）
、　　４．４７　ａｎｄ　４．７３（２８，ｔｗ。

５ｅｔｓ　ｏｆ　ｄｏｕｂｌｅｔ、　Ｊ＝　１２．０　
）１ｚ、Ｃ）Ｉ、Ｐｈ）、　　７．２９（５Ｈ，ｓ、ｐ
ｈｅｎｙｌ　ｒｉｎｇ−１１）１５２一 実施例８８ １−［１−（２−ペンジルオＡ−ンー３−オクタデンル
オキン）プロピル］−５−（２−トシルオキシエチル）
ヒダントイン 実施例８７で得られた化合物１８７ｍｇ（０，３３ミリ
モル）およびトシルクロライド７０ｍｇ（０，３７ミリ
モル）のトリエチルアミン２．６ｍｌ溶液を室温で一夜
放置した。

更に５０−５５℃に加温して４時間かきまぜた。反応液
を減圧下に乾固し、残留物をシリカゲル５ｇカラムクロ
マトグラフィーに付し分離精製した。ｎ−ヘキサン−酢
酸エチル（４・Ｉ）溶出液から、目的物を淡黄色浦とし
て得た。収ｆｆｉ２００ｍｇ（８４％）ｒＲ（はｑ）ｃ
ｍ−’：　２９２５（Ｃ１ｌ）、　　２８５０（Ｃ１ｌ
）、　　１７７２（Ｃｏ）、　　１７２０（Ｃｏ）、　
＋４６７（Ｃ１ｌ、）、　　１３７０（Ｓｏ、）、　１
１７８（ｓｏ２）、　　７６Ｏ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ２）：　０．８７（３１１）、　　
１．２５（３２）１）。

２．４［３Ｈ，ｓ、ＣＩｌ３）、　　３．３５−３．５
３（６ｆｔ、Ｃ１１，０ＣＩＩ２＋ＮＣ１１２）。

３．６４−３．７６（３Ｈ，ＮＣＲ７＋ＣＩＩ）、　　
３．８３　（２Ｈ，ＡＢＱ。

ＮＣＨ２Ｃ）、　４．２２（２１１，ｔ、Ｊ−５，７１
１ｚ、Ｃ１ｌ、０Ｔｓ）、　　４．４８と４．７１（２
）Ｉ、　　ｔｗｏ　５ｅｔｓ　　ｏｆ　　ｄｏｕｂｌｅ
ｔ、　　Ｊ＝１．２．０　Ｈｚ。

Ｃ１ｌ、Ｐｈ）、　７．２５−７．３３（７Ｈ，ｐｈｅ
ｎｙｌ　ｒｉｎｇ−Ｈ）、７．７６（２＋１゜ｃｌ、　
　ｐｈｅｎｙｌ　　ｒｉｎｇ−Ｈ）実施例８９ １−［１（２−ハイドし１オキシ−３−オクタデシルオ
キシ）プロピル：］−５−（２−）シルオキシエチル）
ヒダントイン 実施例８８で得られた化合物２００ｍｇ（０，２８ミリ
モル）おにび１０％Ｐｄ−Ｃ（５０％ｗｅｔ）１５０ｍ
ｇに酢酸８ｍｌを加え水素ガス気流下で室温−夜かきま
ぜた。触媒を過して除き、母液を減圧下に乾固、残留物
をシリカゲル１０ｇカラムクロマトグラフィーに付し分
離精製した。ｎ−ヘキザンー酢酸エチル（１・１）溶出
液から、目的物を無色固型物として得た。収量１００ｍ
ｇ（５７％） Ｊ　Ｒ（Ｎ１ｍ）ｃｍ　’：　２９２５（ＣＨ）、　　
２８５０（ＣＨ）、　　１７７２（ＣＯ）、　　１．７
１３（ＣＯ）、　　１４７０（ＣＩ、）、　　１３７０
（ＳＯ，）。

１１．７８（ＳＯ２）、　　７６Ｏ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ２）　＋　０．８７　（３Ｈ）、　
１．２５　（３２Ｈ）。

２．４３（３１１，ｓ、ＣＨ３）、２．８０（ＬＨｌｄ
、Ｊ＝４．０　Ｈｚ、ＯＨ）、　３．３５−３．５３（
６１１，Ｃ１１２０Ｃ１ｌ、−ｔＮｃは、）、　　３．
７６（２１１，ｔ、Ｊ＝５．５ｊ Ｈｚ、ＮＣｌ１２）、　　３．９−４．１（１１１，Ｃ
１１）、　　４．０２（２１１，ｓ、ＮＣＩＩ、Ｃ）。

４　、２５（２１Ｌ　ｔ　、　Ｊ　＝　５．５１１ｚ、
　Ｃｊ１２０Ｔｓ）、７　、３１（２Ｈ，ｄ　、ｐｈｅ
ｎｙｌｒｉｎｇ−Ｉｆ）、　　　７．７６（２１１，ｄ
、ｐｈｃｎｙｌ　　ｒｉｎｇ−ｔｌ）実施例９０ １−［１−（２−アセトキン−３−オクタデシルオキシ
）プロピル］−５−（２−トンルオギノエチル）ヒダン
トイン 実施例８９て得られた化合物７５ｍｇ　（０，１２ミリ
モル）にピリジン０．５ｍｌおよび無水酢酸０５ｍ１を
加え室温で一夜放置した。反応液を減圧下に乾固し、残
留物をシリカゲル５ｇカラムクロマトグラフィーに（ｔ
　Ｌ分離精製した。ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２：１
）溶出液から、目的物を無色結晶として得ノこ。　収量
５５ｍｇ（６９％） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　２９２０（Ｃ１ｌ）、　　
２８５０（Ｃｌｌ）、　　１７６０（ＣＯ）、　　１？
：’１ｇ（ＯＡｃ）、　　１７１２（Ｃｏ）、　　１．
４７８（ＣＩ＋、）。

１３６０（ＳＯ２）、　　＋２３０（（１八〇）、　　
１１７２（ＳＯ７）ＮＭＲδ（ＣＤＣ１，）：　０．８
７（３１ｔ）、　　１．２５（３２Ｈ）。

２．０５（３Ｈ，ｓ、Ｃ０ＣＨ５）、　　２．４３（３
Ｈ，Ｓ、　ＣＨ３）、３．３５−３．６７（６Ｈ，ＣＩ
＋２０ＣＨ２＋ＮＣ１１，）、　　３．７５（２］（、
ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ。

）Ｉ ＮＣＩ、）、　　３．９２（２Ｈ，ΔＢｑ、ＮＣＨ２Ｃ
）　、　４．２３（２Ｈ，ｔ　、　Ｊ　＝　５．５Ｈｚ
。

ＣＩ、０ＴＳ）、　　５．１１（ＩＨ９Ｃ）Ｉ）、　　
７．３１（２Ｈ，ｄ、　ｐｈｅｎｙｌｒｉｎｇ−Ｈ）、
　　７．７６　（２Ｈ，ｄ、　ｐｈｅｒ＋ｙｌ　ｒｉｎ
ｇ−Ｈ）実施例９１ １−［１−（２−アセトキシ−３−オクタデシルオキシ
）プロピル］−５−（２−トリノチルアンモニオエチル
）ヒダントイン　クロライド実施例９０て得られた化合
物１００ｍｇ（０，１５ミリモル）を２０％トリメチル
アミン−トルエン溶液１０ｍ１に溶かし室温で３．５日
、更に封管中６０’Ｃに加温して１２時間放置した。反
応液を減圧下に乾固し、残留物をメタノール−水（８：
２）に溶かし、強塩基性イオン交換樹脂Ｄ　ｏｗｅｘ　
　２１Ｋ　（Ｃｌ型）のカラムを通過させた。目的物を
含む分画液を乾固し、残留物をシリカゲル２ｇカラムク
ロマトグラフィーに付し分離精製した。クロロホルム−
メタノール−水（８５：２５・４）溶出液から目的物を
無色粉末として得た。収量７５ｍｇ（６５％） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　　２９２０（ＣＩ）、　　
２８５０（ＣＨ）、　　１７６７（ＣＯ）、　　１７３
５（ＯＡｃ）、　　１７０９（ＣＯ）、　　１４７０（
ＣＨ２）。

１．２３５（ＯＡＣ） ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ２）　　・　０．８７　（３１１）
、　　］、、２５（３２Ｈ）。

２．０６（３１Ｌ　　ｓ、　　Ｃ０ＣＨ５）、　　３．
３５−３．６７　（６１ｉ、　ＣＩ、０ＣＩＩ。

＋ＮＣＨ７）、　　３．４３（９１１，ｓ、ＮＭｅ＊）
、　　３．９６−４．０６実施例９２ １〜［Ｉ−（２−アセトキシ−３−オクタデシルオキシ
）プロピル］−５−（２−デアシリオニチル）ヒダント
イン　クロライド 実施例９０で得られた化合物４００ｍｇ（０，６ミリモ
ル）にデアゾール５ｍｌを加え９５℃に加熱して１５時
間かきまぜた。反応液を減圧下に乾固し、残留物をメタ
ノール−水（８：２）に溶かし、強塩基性イオン交換樹
脂Ｄ　ｏｗｅｘ　　２１Ｋ　（Ｃｌ型）のカラムを通過
させた。目的物を含む分画液を乾固し、残留物をシリカ
ゲル５ｇカラムクロマトグラフィーに付し分離精製した
。クロロポルム−メタノール−水（６５・２５４）溶出
液から、目的物を無色粉末として得た。

収量２７０ｍｇ（７３％） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　２９２０（ＣＨ）、　　２
８５０（Ｃ１ｌ）、　　１７６７（ＣＯ）、１．７３７
（ＯＡｃ）、　　１７０３（Ｃｏ）、　　１４７０（Ｃ
Ｉ、）。

１２３６（ＯＡＣ） ＮＭＲδ　（ＣＤＣ１３）　＋　　０．８７　（３Ｈ）
、　　１．２５　（３２ｔ（）、　　２．０７　（３１
１，ｓ、　Ｃ０ＣＨ＝）、　　３．３４−３．６３　（
６Ｈ，ＣＩ＋２０ｃＨ２＋ＮＣＨ２）、　　４．０８　
（４Ｈ，ＣＨＪ　＋ＮＣＨ７Ｃ）、　　４．９５−５．
２３　　（３Ｈ，ＮＣ）１２ＣＨ２Ｎ　＋　Ｃ１＋）。

８．１６（ＩＨｌｔｈｉａｚｏｌｃ　　ｒｉｎｇ−Ｈ）
、８．７５（ＬＨ，ｔｈｉａｚｏｌｅｒｉｎｇ−Ｈ）、
　　１１．２３　（ＩＨ，ｔｈｉａｚｏｌｅ　　ｒｉｎ
ｇ−Ｈ）実施例９３ ２−Ｏ−ベンジル−３−○−オクタデンルー１−〇−ト
シルグリセリン ２−０−ベンジル−３−０−オクタデシルグリセリンＩ
ｇ（２，３ミリモル）、トノルクロリド１．．１４．４
ｇ（６，０ミリモル）をピリジン５ｍｌに溶かし一夜室
温にてかきまぜる。反応液を減圧下に濃縮乾固し残渣に
１０％炭酸水索水２０ｍ１．エーテル２０ｍ１を加えて
よくふりまぜ、」、−チル層を分取ずろ。エーテル層は
硫酸ナトリウムにて、；、２かし、減圧下に濃縮乾固し
て残渣をソリ力ゲル１５ｇ、展開液ｎ−ヘギザン、酢酸
エチル（９１）にて精製して無色固形物１２ｇ（収率８
８６％）を得た。

Ｉ　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ’−’　：　２９２０　２８５
０　１４６０　１３６５１．１９０　１１８０　１１．
２０　１１００　９９０　８２ＯＮＭＲ（６０ＭＣ，Ｃ
Ｉ）ＣＨ３） ６０．８５（３＋１）　　１．２８（３２１１）　　２
．４３（３）１）　　３．３７（４Ｈ）　　３．７７（
］、ＩＨ４，、］、、５（２１１）　　４．５７（２１
１）　　７．２（２１１）７．２７（５＋１）　　７．
７７（２１＋）実施例９４ １−（２−ペンノルオキシ−３−オクタデシルオキノ）
プロビルウラシル ウラシル０．９１ｇ（８，１６ミリモル）、実施例９３
で得たトンレー）　１．２ｇ（２，０４ミリモル）、炭
酸ナトリウム８６５ｍｇ　（８，］６ミ６ミリ）をジメ
チルホルムアミド２０ｍ１．ジメチルスルポキノド５ｍ
ｌの混液に溶かし５００Ｃ９５時間かきまぜた。反応液
を減圧下に濃縮乾固し、残渣に水５ｍｌを加え濃塩酸で
Ｉ）Ｈ７，０に調整し再び減圧下に濃縮乾固し、残渣に
クロロホルム１５ｍ１．メタノール１０ｍ１を加えて抽
出し、不溶物をろ去し、母液は再び濃縮乾固する。残渣
をシリカゲル】Ｏｇ、展開液クロロホルム、メタノール
（４９：　１　）にて精製し無色粉末７１０ｍｇ（収率
６５．８％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、ｓｉはｃａｇｅｌ、ＣＨＣＩｓ−ＭｅＯＨ
（１９：１）　Ｒｆ＝０．４６ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ−
’＋　２９３０．２８５０　１６９０　１４６０１３８
０　１３６０　１２４０　　Ｈ２Ｏ１０６０Ｕ　Ｖ　ｓ
ｐｅｃｔｒｕｍ、λｍａｘ（９０％ＭｅＯＨ）　２６６
ｍμλｍ１ｎ（９０％ＭｅＯＨ）　２３３ｍμλｍａｘ
（ｐＨ６，０，９０％ＭｅＯＨ）　２６４．５ｍμλｍ
１ｎ（ｐＨＬ、ｏ、９０％ｈｌｅＯＨ）　２４２ｍμ実
施例９５ ■−（２−ベンジルオキシ−３−オクタデシルオキシ）
プロピル−５−（２−テトラハイドロビラニルオギノ）
エチルウラシル 実施例９４で得たＩ−置換ウラシル７］、Ｏｍｇ（１，
３４ミリモル）、２−ピラニルオキシエチルブロマイド
８４２ｍｇ（４，０８ミリモル）、水酸化カリウム３０
０ｍｇ（５３６ミリモル）をジメチルスルポキンド３ｍ
ｌ中５０℃、２１］ｊｉ間激しくかきまぜた。反応液を
氷水２０ｍ１にあけエーテル２０ｍ１を加えてよくふり
まぜ、エーテル層を分取して、減圧下に濃縮乾固する。

残渣をシリカゲルＬｏｇ、ｎ−ヘキザン、酢酸エチル（
１，９：１）にて精製し無色固形物５７０ｍｇ（収率６
４７％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、ｓｉはｃａｇｅｌ、　　ＣＩＣ１３−Ｍｅ
ＯＨ（１９：１）Ｒｆ−〇　８０ Ｉ　Ｒ（ｆ　ｉ　１ｍ）ｃｍ−’　：　２９ｉ０　２８
５０　１７００　１６６０１４４５　１３８０　１３５
５　１１．１５　１０７０　１０３０　７５ＯＮＭＲ（
６０ＭＣ，ＣＤＣ１３） δ；　０．８７（３Ｈ）　１．２６（３２１１）　１．
．６０（６Ｈ）　３．２〜４．１（１２＋１）　４．２
２（ＩＩＩ）　　４．５３（２１１）　　４．６７（Ｉ
Ｉ）　　５．５７（］、ＩＨ７１３（ＩＩＩ）　　７．
２０（５１１）ｕ　ｖ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ。

２、ｔｎａｘ（ＭｅＯＨ）　２６７ｍμλｍｉｎ（Ｍｅ
ｏｌｌ）　　２＋ｍμ λｍａｘ（０，０５Ｎ−ＮａＯｌｌ　ｉｎ　ＭｅＯｌｌ
）　　２６７ｍ７１ｚ１ｍａｘ（０，０５Ｎ−Ｎａ０１
１　ｉｎ　Ｍ（！０１１）　　２４０ｍμ実施例９６ ■−（２−ペンシルオキシ−３−オクタデシルオキシ）
プロピル−５−（２−ハイドロキシ）エチルウラシル 実施例９５で得たテトラヒドロピラニル体５７０ｍｇ（
０，８６８ミリモル）をテトラヒドロフラン３０ｍ１　
、水６ｍｌに溶かし、濃塩酸２ｍｌを加え、室温にて１
時間かきまぜた。反応液を減圧下に濃縮乾固し、残渣を
シリカゲル１０ｇ、展開液、クロロポルム、メタノール
（１９５：５）ニテ精製して無色固形物４９６ｍｇ（収
率１００％）を得た。

ＴＬＣ，ｓｊはｃａｇｅｌ、　　ＣＨＣｌ３．　ＭｅＯ
Ｈ（１９：１）Ｒｆ＝Ｉ　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ　’：　
３４６０　２９２０　２８５０　１７００実施例９７ １−（２−ベンジルオキノー３−オクタデシルオキシ）
プロピル−５−（２−クロロエチル）ウラシル 実施例９６で得たハイドロキシ体５ＬＯｍｇ（０，８６
８ミリモル）、トシルクロリド３３９ｍｇ（１，７８ミ
リモル）、ピリジノ２８２ｍｇ（３，５６ミリモル）を
ジクロロメタン２．５ｍｌに溶かし１６時間室温にてか
きまぜ、反応液にジクロロメタン２０ｍ１．２．５％炭
酸水素水２０ｍ１を加えて、よくふりまぜてから、クロ
ロ〔Ｊメタン層を分取した。これを０．５Ｎ−塩酸、水
の順に洗い、ンクロロメタン層は硫酸ナトリウムで乾か
し減圧下に濃縮乾固し、表記クロリド５１：（ｍｇ（収
率１００％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、ｓｉはｃａｇｅｌ、　ＣｌＩＣｌ３．　Ｍ
ｅＯｌｌ　（１９：１）　Ｒｒ−〇、９３ ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ−’：　２９４０　２８５０　１
７１５　１６７０１４６０　１４００　１３７０　１３
５０　１１２ＯＮＭＲ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ５） δ：　０．８５（３Ｈ）　　１．２５（３２＋１）　　
３．４８（４１１）　　３．６８（２Ｈ）　３．８２（
１８）　４．０３（２＋１）　　４．２５（２Ｈ）　　
４．５０（２１０５，５７（ｉｌｌ）　　７．１２（Ｉ
ｌｌ）　　７．２０（５０）実施例９８ １−（２−ペンジルオキシ−３〜オクタデシルオキシ）
プロピル−５−（２−チアゾリオエチル）ウラシル　ク
ロライド １６３一 実施例９７で得たクロリド３０ｍｇ（０，０５１ミリモ
ル）をチアゾール１ｍｌに溶かし、油温１２０°Ｃ１−
夜船熱した。反応液を減圧下に濃縮乾固し、残渣をシリ
カゲル２ｇ、クロロホルム、メタノール、水（６５：２
５：４）にて精製して、無色固形物６．２ｍｇ（収率１
８０％）を得た。

ＴＬＣ，ｓｉはｃａｇｅｌ、　　ｎ−ＢｕＯＨ，ＡＣＯ
Ｈ，Ｈ２Ｏ（４：１　：　ｌ　）Ｒｆ＝０．１９ 実施例９９ １−（２−ベンジルオキシ−３−オクタデシルオキシ）
プロピル−５−（２−トリメデルアンモニオエヂル）ウ
ラシル　クロリド 実施例９７で得たクロリド４９０ｍｇ（０，８３ミリモ
ル）を２０％トリメチルアミン−トルエン溶液１０ｍ１
に溶かし、１２０℃、２４時間加熱した。反応液を減圧
下に濃縮乾固して残渣をｓｉはｃａｇｅｌ　５　ｇ、展
開液、クロロホルム、メタノール、水（６５：２５：　
４　）にて精製し無色固形物１１５ｍｇ（収率２１３％
）を得た。

ＴＬＣ，ｓｉはｃａｇｅｌ、　　ＣＨＣｌ３．　ＭｅＯ
Ｈ、Ｈ２Ｏ（６５：２５：４）Ｒｆ＝０．３１ ＮＭＲ（６０ＭＣ，１ＣＤＣ１３−１−ＣＤ３０Ｄ）δ
　０．８７（３Ｈ）　　］、、２５（３２＋１）　　３
．３０（９Ｈ）　　３．４７（４Ｈ）　　３．６７（２
＋１）　　３．８７（］ＩＩ）４．２２（２１０４，５
２（２Ｈ）５．６７（Ｉｌｌ）　　？、’１３（ＩＨ）
　　７．２０（５１１）実施例１００ １−（２−ハイドロキシ−３−オクタデシルオキシ）プ
ロピル−５−（２−トリメデルアンモニオ）エチルウラ
シル・クロリド 実施例９９で得たトリメデルアンモニウム体１１２ｍｇ
（０，１７ミリモル）を６０％酢酸５ｍｌにに溶かし、
パラジウム炭素２０ｍｇ存在下に４時間水素気流中かき
まぜた。反応液にり不溶物をろ去し、少量のメタノール
にて洗い、母液、洗液を合せて、減圧下に濃縮乾固して
、無色固形物９５ｍｇ　（収率　１００．０％）を得た
。

ＴＬＣ，ｓｉはｃａｇｅｌ、　　ＣＨＣｌ５．　Ｍｅａ
ｌ（、Ｈ２Ｏ（６５：２５・４）Ｒｆ＝０．１９ 実施例１０１ １−（２−ジメチルカルバモイルオキシ−３−オクタデ
シルオキシ）プロピル−５−（２−）リメチルアンモニ
オ）エチルウラシルクロリド実施例１００で得たハイド
ロキシ体４７．５ｍｇ（０，０８５ミリモル）、クロロ
炭酸フェニル０．１ｍｌ、ピリジン０．１ｍｌをンクロ
ロメタン０．５ｍｌに溶かし、室温にて２時間かきまぜ
た。反応液を減圧下に濃縮乾固して、残渣をよく乾かし
て２０％ジメチルアミン−トルエン溶液５ｍｌを加え、
−夜室温にて放置した。反応液を減圧下に濃縮乾固し、
残渣を２０％メタノール２０ｍ１に溶かしＸＡＤ−１１
１５ｍ１のカラムに吸着させ８０％メタノールにて洗っ
た後メタノール４０ｍ１にて溶出し、これを減圧下に濃
縮乾固し、残渣をシリカゲル２ｇ、展開液、クロロホル
ム、メタノール。

水（６５：２５：４）にて精製し無色固形物３０ｍｇ（
収率５５９％）を得た。

ＴＬＣ，ｓｉはｃａｇｅｌ、　　Ｃｌ１Ｃ１３，ＭｅＯ
Ｈ、Ｈ２Ｏ（６５：２５・４）Ｒｆ＝０．３９ ＪＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ−’；　３３６０　２９２０　２
８５０　１７１０＋６６０　１４００　１２４０　１２
２０　１１９５　１１２５　９３０ＮＭＲ（９０ＭＣ，
ＣＤＣｌ、、） δ：０．８７（３ＨＩ）　　１．２３（３２１１）　　
２．８３（６Ｈ）　　３．４７（９Ｉ＋）　　３．５８
（、Ｉ）ｌ）　　３．８５（４Ｈ）　　４．３７（２Ｈ
）　　５．１５（１）１）５．７３（ｉｌｌ）　　７．
２０（ｉｌｌ）　　７．２５（５１１）実施例１０２ １−（２−アセチルオキノー３−オクタデシルオキノ）
プロピル−５−（２−４リメチルアンモニオエヂル）ウ
ラシル・クロリド 実施例１００で得たハイドロキシ体４７．５ｍｇ（０，
０８５ミリモル）を無水酢酸　０．５ｍｌ、ピリジン０
．５ｍｌに溶かし、５０°Ｃ，１時間加熱した。反応液
を減圧下に濃縮乾固して、残渣をシリカゲル２ｇ、展開
液、クロロホルム、メタノール、水（６５：２５：４）
にて精製し無色固形物４２ｍｇ（収率８２０％）を得た
。

ＴＬＣ，ｓｉはｃａｇｅｌ、　　　ＣＩ＋ＣＩ　９．　
　ＭｅＯＨ、Ｈ２０（６５二２５：４）Ｒｆ＝　０．４
３ Ｉ　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ−’　：　３４００　２９３０
　２８５０　１７３０１０１０　８１０　７６Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１３） δ；　０．９２（３Ｈ）　１．２３（３２１１）　　２
．０３（３Ｈ）　　３．３０（９１（）　　３．５８（
４Ｈ）　　３．６７（２）１）　　４．１５（２Ｈ）　
　４．３８（２Ｈ）５．２５（ＩＨ）　　７．２５（Ｉ
Ｈ）実施例１０３ ３−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−ピリジル）メチル］カ
ルバモイルー２−メチル−１−オクタデシルカルバモイ
ルグリセリン 実施例４Ｂ−ｉ）で得た３−０−［Ｎ−（２−ピリジル
）メチル］カルバモイルー２−０−メチル−１−〇−オ
クタデシルカルバモイルグリセリン２５２ｍｇをクロロ
ホルム７ｍｌに溶解し、トリエチルアミン５．５ｍｌ及
び無水酢酸１ｍｌを加え、３日間加熱還流した。冷徹、
反応液に３％炭酸水素ナトリウムを加えてクロロホルム
で抽出し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒
を減圧下に留去した。

得られた残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル
、１５ｇ、溶出液、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル、１：２
］にて精製し、目的物８９ｍｇを得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ：Ｒｆ＝　０．３旺シリカゲル、１−ヘキサ
ン−酢酸エチル、Ｘ、３コ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３３７０．　２９２３．　
２８５０．　１７４０゜１７００、　１６００．　１５
３５．　１４７５．　１３７０．　１２３２゜１０９０
、　１０６５．　９８５．　７７５Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０Ｍ
ｎ２．　ＣＤＣ１３）δ：　０．８８（３Ｈ，ｔ、Ｍｅ
）。

１．２８（３２１１，ｓ、Ｃ１ｌ、）、　　２．６０（
３１１，ｓ、ＮＡｃ）、　　３．１２（２Ｈ，ｑ。

Ｃ０ＮＨＣＨ２）、　３．２９（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ１３
．４６（Ｉｔ（、ｑｕｉｎｔ、ｃＨ−０）。

３．９８（２Ｈ，ｄ、ＣＨ２ＯＣＯ）、　　４．２］（
２１１，ｄ、Ｃ１ｌ、０ＣＯ）、　　４．９２（１）１
．ｂｒｏａｄ　ｔ　Ｎｉ１）、　５．０９（２］１．ｓ
、ｃ１］、２−ｐｙｒｉｄｙｌ）、７．１１゜７．６０
，８．４８（４１１，ｐｙｒｉｄｉｎｅ）実施例１０４ ３０−［Ｎ−アセデル−Ｎ−（Ｎ−メチルピリジニオ−
２−イル）メチル］カルバモイルー２−０−メチル−１
−０−オクタデシルカルバモイルグリセリン　クロライ
ド 実施例１０３で得た化合物８５ｍｇに沃化メチル０．５
ｍｌを加え遮光して２日間還流した。冷徹、反応液を減
圧濃縮し、残渣をＩ　ＲＡ　−４１０［ＣＩ−コ（５ｍ
ｌ、溶出液：Ｍｅｏｌｌ−ＩＬｏ、　７　：　３　）に
て処理した。、得られた粗クロライド体をカラムクロマ
トグラフィー「シリカゲル、５ｇ、溶出液：クロロポル
ム−メタノール、６：１〜４１］にて精製し、目的物５
２ｍｇを得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ：Ｒｆ＝　Ｏ，１，７（シリカゲル、ＣＩ（
Ｃ１３：　Ｍｅａｔ（、４・ｌ） ＩＲ（ｒｉｍ）ｃｍ−’：　　３３４０．　２９２０．
　２Ｂ５０．　１７４０゜１７００、　１６３０．　１
４６５．　１３７０．　１２１ＯＮ　Ｍ　Ｒ（９０Ｍｌ
ｌｚ、　　ＣＤＣｌ５）δ　０，８８（３Ｈ，ｔ、Ｍｅ
）’。

１．２４（３２１１，ｓ、ＣＬ）、　　２．６１（３Ｈ
，ｓ、ＮＡｃ）、　　３．ＩＱ（２Ｈ，ｑ。

Ｃ０ＮＨＣＩＩ２）、　　３．３８（３Ｈ，ｓ、ＯＭｅ
）、　　３．７０（ＬＨ，ｍ、ＣＨＯ）。

３．９９（４Ｈ，ｍ、ＣＨ，０ＣＯｘ　２）、　　４．
３５（ＩＨ，ｍ、ＮＨ）、　　４．７０（３１１，ｓ、
ＮＭｅ）、　　５．４３（２Ｈ，ｂｒ、ｓ、ＣＩ、−ｐ
Ｙｒｉｄｉｎｉｏ）。

７．７１．　８．０２，８．４３，９．６５（４Ｈ９ｍ
、ｐｙｒｉｄｉｎｉｏ）実施例１０５ ２−０−メチル−１−０−オクタデシルカルバモイル−
３へ０−（Ｎ−アセチル−Ｎ−２−トリメデルアンモニ
オエチル）カルバモグリセロール・アセテート 実施例−２５で得たイオダイド３５０ｍｇ（０，５ミリ
モル）を７５％メタノール２０ｍ１に溶かしＪＲＣ−４
１０（酢酸形）１５ｍｌのカラムをゆっくり通過させ少
量の７５％メタノールにて洗い通過液、洗液を合せて減
圧下に濃縮乾固し残渣をエーテル１ｍｌ、ｎ−ヘキサン
４、ｍｌ混液から再結晶して激しい吸湿性無色粉末３１
５ｍｇ（収率１００％）を得た。

元素分析Ｃ３３１（ｎ５Ｎ＊ｏｅ−１，５Ｔ（２０計算
値・Ｃ，６０，１，５１−ｒ、ＩＯ，４０Ｎ、６．３３
Ｔ、　　０ 実験値・Ｃ，６０，２２１−１、１０，８７Ｎ　、６．
３２１、　０ 実施例１０６ １−メチル−２−１Ｎ−アセチル−Ｎ’−（３−オクタ
デシルカルバモイルオキシ−２−メトキシプロピル）ウ
レイド」メチルピリノニウム　クロライド １）２−＝［Ｎ’（３〜オクタデシルカルバモイルオキ
ン−２−メトギンプロピル）ウレイド］メチルピリンン 実施例８０で製造したアミノ休２００　ｍｇ［０，５ミ
リモル］をトルエン５ｍｌに溶解し、ジホスゲン１８１
μｆ！［１，５ミリモル］を加えた後、窒素気流中１０
分間室１ｍＬにて攪拌し、更に７９℃にて５時間攪拌し
た。冷液、反応液を減圧濃縮し、相イソシアネート体を
得た。

このイソシアネート体をクロロホルム２ｍｌに溶解し、
水冷下２−（アミノメチル）ピリジン６１μＱ　［０，
６ミリモル］を加え、室温にて１７．５時間攪拌した。

反応液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をカラムクロマ
トグラフィー［シリカゲル：２０ｇ；溶出液・クロロポ
ルムメタノール−２０：１］にて精製し、目的化合物２
０６　ｍｇ（無色固体、７７．０％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［５ｉはｃａ　Ｇｅｌ　；ＣＨＣｌ３／Ｍｅ
ＯＨ（２０／１）］　：　Ｒｆ　−Ｃ２７ Ｎ　Ｍ　Ｒ［：９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３コδ：　０．
８６Ｃ３Ｈ，ｔ）、　１．２５（３２ｔｌ、ｓ）、　３
．１２（２１１，ｑ）、　３．３７（３Ｈ，ｓ）、　３
．３０〜３５５（３ｔＬｍ）、　４．１２（２Ｈ，ｍ）
、　４．４７（２Ｈ，ｄ）、　５．２５（ＩＨ，ｂｒ、
）。

５．５８（ＩＨ，ｂｒ、ｔ）、　６．０４（ＩＨ，ｂｒ
、ｔ）、　７．１８（２Ｈ，ｍ）。

７．６２（ＩＨ，ｄ、ｔ）、　８．４７（ＩＨ，ｂｒ、
ｄ）Ｉ　Ｒ［ＫＢｒ］ｃｍ”−’：　３３３０．２９２
０．２８５５．１６９５゜１６３５、１５９０，１，５
３９．１４７ｇ、　１４４２，１２９０．１２８０゜１
２６２、１２５１．１２３５．１１３９．１１０５．１
０５５ｉｉ）２−［Ｎ−アセデル−Ｎ’−（３−オフタ
デツルカルバモイルオキシ−２−メトキシプロピル）ウ
レイドコメチルピリジン １）で得た化合物２００ｍｇ［０，３７４ミリモル］を
クロロポルム５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン３．８
ｍｌ、無水酢酸０．７ｍｌを加えた後、窒素気流中にて
２日間還流した。冷液、反応液に３％Ｎ　ａＨＣ０３水
溶液を加えてクロロホルム抽出し、有機１着を硫酸マグ
ネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた粗
生成物をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル　１０
ｇ、溶出液・ｎ−ヘキザン／酢酸エチル−１／２］にて
精製し、目的化合物１５８ｍｇ（淡褐色固体、７３．２
％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［５ｉはｃａ　Ｇｅｌ；ｎ−ｂｅｘａｎｃ／
ΔｃＯＥｔ（１／２）］　：Ｒｆ＝０．３２ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＩ（ｚ、ＣＤＣｌ３コδ：　０．８
７（３１ＬＬ）、　１．．２８（３２Ｈ，ｓ）、　２．
３１（３Ｈ，ｓ）、　３．１５（２１＋、ｑ）、　３．
２６−３．７２（３Ｈ。

ｍ）、　３．４３（３Ｈ，ｓ）、　４．１８（２１１，
ｍ）、　５．０５（２１１，ｓ）、　５．１４（１，Ｉ
ｌ、ｂｒ、）、　７．０９−７．３７（２１１１ｍ）、
７．６７（ｉＨｌｄ、ｔ）。

８．５１（ｉｌｌ、ｍ）、　９．５８（，１！（、ｂｒ
、）ＩＲ［ＫＢｒ］ｃｍ　’３３２０．２９２０．２８
５０．１７＋、７゜１８９８．１６６０．＋５３０．１
３９５．１２７５．１２６２．１２００ｉｉｉ）Ｉ−メ
チル−２−［Ｎ−アセチル−Ｎ’−（３−オクタデシル
カルバモイルオキシ−２−メトキンプロピル）ウレイド
コメチルピリンニウム　りロライト（４） １（）で得た化合物１５０ｍｇ（０，２６ミリモル）に
メチルヨージド２ｍｌを加え、窒素気流中、遮光して３
日間還流した。冷液、反応液を濃縮乾固し、残渣をＩ　
ＲＡ−４１ｏ（Ｃ１−型］（１５ｍｌ；溶出液・７０％
メタノール／水）にて処理し、得られた粗クロライド体
をアセトン・石Ｍ１エーテルより再沈澱法により精製し
目的化合物１３１　ｍｇ（無色固体。

８０３％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［５ｉはｃａ　Ｇｅｌ　；Ａｃ０Ｅｔ／Ａｃ
ＯＨ／Ｈ，０（３／１／１）］　：Ｒｆ＝０．２６ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、ＣＤＣＸ３］６０．８７（３
＋ＬＬ）、　１．２４（３２１１、ｓ）、　２．５５（
３Ｈ，ｓ）、　３．１０（２Ｈ，ｑ）、　３．２７〜３
．６５（３Ｈ。

ｍ）、　３．３８（３ｔＬｓ）、　ＬＯ８（２１１，ｍ
）、　４．７［３Ｈ，ｓ）、　５．１０（ＩＨ，ｂｒ、
）、　５．６２（２ｔ（、ｂｒ、ｓ）、　７．６６（＋
、ｔＬｍ）、７．８５（ＩＨ２ｍ）、　８．３０（ＬＨ
，ｍ）、　９．２７（ＩＨ，ｂｒ、ｔ）、　９．４８（
１１１，ｍ）Ｉ　Ｒ［ＫＢｒｌｃｌ′Ｎ−’：　　３４
００．　２９２３．　２８５０．　１７］、０゜１６３
５、　１５３０，１．４７０ 実施例１０７ ［Ｎ−アセチル−Ｎ’−（３−オクタデシルカルバモイ
ルオキシ−２−メトニ）＝ノプロピル）ウレイド］エチ
ルトリメチルアンモニウム　クロライド１）Ｎ−（ジメ
ヂルアミノ）エヂルーＮ”（３−オクタデシルカルバモ
イルオキシ−２−メトキシ）プロピルウレア 実施例８０で製造したアミノ体１．００ｇ［２，５ミリ
モル］をトルエン２５ｍ１に溶解し、ジホスゲン９０５
７１Ｒ［７，５ミリモル］を加えた後８０℃にて５時間
加熱し、冷後反応液を減圧濃縮し、粗イソシアネート体
を得た。

このイソノアネート体をクロロホルム１０ｍ１に溶解し
、水冷下ａｓｙｍ−ンメヂルメチレンジアミン３３１　
ｍｇ［３，７５ミリモル］を加え、室温にて１６時間攪
拌し、更に２時間還流した。反応液を減圧濃縮し、得ら
れた粗生成物をカラムクロマトグラフィー［ソリ力ゲル
・５０ｇ、溶出液クロロホルム／メタノール−２０／］
−３／１］にて精製し、目的物４７０ｍｇ（無色固体；
３６．５％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［５ｉはｃａ　Ｇｅｌ；ＣＨＣｌ３／ＭｅＯ
Ｈ（３／１）］：Ｒｆ＝ＮＭＲ［９０ＭＨ２，ＣＤＣ１
３１６：　０．８７（３Ｈ，Ｌ）、　１．’２４（３２
Ｈ，ｓ）、　２．３７（６１１，ｓ）、　２．６１（２
Ｈ，ｔ）、　３．１４（２Ｈ，Ｑ）。

３．２０〜３．６３（５Ｈ，ｍ）、　３．４１（３Ｈ，
ｓ）、　４．１５（２Ｈ，ｂｒ、）。

５．４２（ＬＨ，ｂｒ、）、　５．８４（２Ｈ，ｂｒ、
ｔ）■Ｒ［ＫＢｒ］ｃｍ　’：　３３５０．２９２５．
２８５［１，１６９５゜１６３０、１５９０．１５４０
，１４７０ｉｉ）Ｎ−アセチル−Ｎ−（ジメヂルアミノ
）エチル−Ｎ’−（３−才クタデジルカルバモイルオキ
シ−２−メトキシ）プロピルウレア りで合成した化合物１２９ｍｇ［０，２５ミリモル］に
無水酢酸０．５ｍ１Ｊリ工チルアミン３ｍｌを加え、窒
素気流中４時間還流した。反応液にクロロホルムを加え
、５％Ｎ　ａＨＣ０３溶液で洗浄後、有機層を硫酸ナト
リウムにて乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物を
カラムクロマトグラフィー［シリカゲル＝８ｇ；溶出液
：アセトン］にて精製し、−１，７６− 目的物１３９ｍｇ（無色油状物１１００％）を得た。

ＴＬＣ［５ｉはｃａＧｃｌ；ａｃｅｔｏｎｃ］：　　Ｔ
ＩＪ＝０．１３Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、ＣＤＣＸ３］
６：　０．８７（３Ｈ，ｔ）、　１．２６（３２Ｈ，ｓ
）、　２．２８（６１１，ｓ）、　２．３３（３１１，
ｓ）、　２．５０（２１Ｌｔ）。

３．１．５（２Ｈ，ｑ）、　３．３６〜３．６３（３１
１，ｍ）、　３．４３（３Ｈ，ｓ）。

３．７６（２Ｈ，ｔ）、　４．１６（２１１，ｄ）、　
５．０３（１，１１，ｂｒ、）、９．６８（１ｎ、ｂｒ
、） Ｉ　Ｒ［ｆｉ１ｍ］ｃｍ　’：　３３２０．２９：（０
，２８５５，１７０ｇ。

１６Ｂ０．１５３９．１，４７０．１３７０．１２５０
ｉｉｉ）［Ｎ−アセデル−Ｎ’−（３−オクタデシルカ
ルバモイルオキノー２−メトキン）プロピル］ウレイド
エチルトリメチルアンモニウム　クロライド １１）で合成した化合物１３９ｎ＋ｇ［０，２５ミリモ
ル］にヨウ化メチル２ｍｌを加え、室温にて遮光して２
日間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた粗生成物
をアセトン−石ＡＩ＋エーテルより再沈澱させヨーシト
体１５０ｍｇを得た。このヨーシト体をＩＴ’（Ａ−４
１０［Ｃｒ型］（Ｉ　Ｏｍｌ：溶出液・７０％メタノー
ル／水）にて処理し、目的物１３５ｍｇ［無色粉末、８
８．９％］を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［５ｉはｃａ　Ｇｅｌ　；Ａｃ０Ｅｔ／Ａｃ
ＯＨ／Ｈ，０（３／ｌ／］）］　：Ｒｆ＝０．６９ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３］δ：　［１，
８６（３）！、ｔ）、　１．２５（３２１（、ｓ）、　
２．５５（３Ｈ，ｓ）、　３．１２（２Ｈ，ｑ）、　３
．３２〜３．７２（３Ｈ。

ｍ）、　３．４２（３Ｈ，ｓ）、　３．４９（９Ｈ９ｓ
）、　３．８２〜４．４５（６＋ｌ、ｍ）。

５．１４（ＩＨ，ｂｒ、）、　９．３０（ＩＨ，ｂｒ、
）Ｔ　Ｒ［ＫＢｒ］ｃｍ−’：　３４３１．２９２５．
２ｇ５５．１７１０゜１６６８、１５４０．１４６８．
１３９０．１２５９．１２００実施例１０８ ■−エヂルー２−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−オクタデ
シルカルバモイルオキシ−２−メトキソプロピルオギン
）カルボニルコアミノメチルピリジニウム　りロライト 実施例１０３で製造した化合物１４０　ｍｇ［０，２４
３ミリモル］７こヨードエタン３ｍｌを加え、窒素気流
中３日間還流した。冷液、反応液を濃縮乾固し、残渣を
Ｉ　ＲＡ−４−１０［Ｃ１−型］（１５ｍｌ；溶出液・
７０％メタノール／水）にて処理し、粗クロライド体１
９２ｍｇを得た。この粗クロライド体をアセトンに溶解
した後水冷し、析出した沈澱をろ取し、目的物１２０ｍ
ｇ（無色粉末、７６９％）を得た。

Ｔ　　Ｌ　　Ｃ［５ｉはｃａ　　Ｇｅｌ　１ｃ１１ｃ１
３／Ｍ（！０１１（３／１）コニ　　Ｒｒ＝０．３２ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０Ｍ１ｌｚ、ＣｌンＣ）３］δ　：　　
０．８８（３Ｈ，ｔ）、　　１．２５（３２）１．ｓ）
、　１．７１（３Ｈ，ｔ）、　２．６５（３１１，ｓ）
、　３．１２（２］（、Ｑ）。

３．３８（３１１，ｓ）、　３．６６（ｌ１１．ｑｕｉ
ｎＬ）、　４．０２（２Ｈ，ｂｒ、ｄ）。

４．３７（２Ｈ，ｍ）、　５．２０（２１１，ｑ）、　
５．３１（ＩＩ（、ｂｒ、）、　５．４８（２１１、ｂ
ｒ、ｓ）、　７．７５（ｉｌｌ、ｂｒ、ｄ）、　８．０
６（＋、１１．ｂｒ、ｔ）、　８．４７（ＩＨ，ｂｒ、
ｔ）、　１０．００（ＩＨ，ｂｒ、ｄ）ＩＲ［ＫＢ　　
１１ｃｍ−’：　　３４０５．　　２９３０．　２８５
０．　　１７５４゜１７００．１６３８．１２２４ 実施例１０９ １−エトキシカルポニルメチル−２−［Ｎ−アセチル−
Ｎ−（３−オクタデシルカルバモイルオキシ−２−メト
ギシプロピルオキシ）カルボニル］アミツメデルピリン
ニウム　クロライド実施例１０３で製造した化合物１７
３ｍｇ［０，３ミリモルコにエチル　クロロアセテート
１ｍｌを加え、５０℃にて２時間更に９０°Ｃにて２４
時間加熱し１７Ｌ− た。冷液、反応液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をカ
ラムクロマトグラフィー［シリカゲル、１０ｇ；溶出液
：クロロホルム／メタノール−４／Ｉ］にて精製し、目
的物６２ｍｇ（淡褐色粉末、２９．５％）を得た。

ＴＬＣ［５ｉ１ｉｃａＧｅｌ；ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ（
３／１）］：　　Ｒｆ−〇３Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３］δ：　０，８
６（３１（、ｔ）、　１．２４（３２Ｈ，ｓ）、　１．
３７（３１（、ｍ）、　　２．５９（３）１．ｓ）、　
３．１３（２）１．Ｑ）。

３．３７（３Ｈ，ｓ）、　３．７０（ＩＨ，ｍ）、　３
．８９〜４．５６（６Ｈ，ｍ）。

５．３１（３Ｈ，ｂｒ、）、　６．３２（２Ｈ，ｂｒ、
）、　７．８６．８．１０．８．５５゜９．９０　（ｅ
ａｃｈ　ｉＨ，ｍ） Ｉ　Ｒ［ＫＢｒ］ｃｍ−’：　３３８０．２９２５．２
８５０．１７５０゜１７００、１６２７．１５２５．１
，４６５．１４２０．１３７５．１３４８゜実施例１１
０ １−［（２−メトキシ−３−オクタデジルカルバモイル
オキシ）プロピル］−３−（２−チアゾリオエチル）ヒ
ダントイン　クロライド １）２−メチル−３−トリチルグリセリン１−ベンゾイ
ル−２−メチルグリセリン１３．６０ｇ［６４７ミリモ
ル］、ピリジンＩ０．２３ｇ［１２９，４ミリモル］を
塩化メヂレン１５０ｍ１に溶解し、水冷下トリチルクロ
ライド２７．０５ｇ［９７，０ミリモル１を加えた後、
室温にて１８時間攪拌した。反応液を水洗後、有機層を
無水炭酸カリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。

得られた残渣をジオギザン３０ｍ１．エタノール２５０
ｍ１に溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて
２０時間還流した。冷液、反応液を減圧濃縮し、残渣に
水を加えてクロロホルム抽出。

有機層を無水炭酸カリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去
し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー［シ
リカゲル３００ｇ。溶出液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
−３／ｌ］にて精製し、目的物２２．４８ｇ（淡黄油状
物、９９７％）を得ノこ６゜Ｔ　Ｌ　Ｃ［５ｉはｃａ　
Ｇｅｊｉｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３１）］・Ｒｆ＝
０．１７ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ３］δ：　２．１
３（ＩＩｌ、ｂｒ、）、　３．２２（２１１，ｍ）、　
３．３８（３Ｈ，ｓ）、　３．６７（２Ｈ，ｍ１７．１
９〜７．５４（１５Ｈ，ｍ） Ｉ　Ｒ［ｆｉ１ｍ］ｃｍ−’：　３４２０．３０２５．
２９４０．２８７５゜２８３０、１６００．１４９０．
１，２２０．１１３２．１０８０．１０４０゜７８０、
　７６８．　７５０．　７１０１１）２−メチル−３−
ｐ−トルエンスルホニル−１−トリチルグリセリン ｉ）で合成したアルコール体３．’４８４ｇ［１０ミリ
モル］、トリエチルアミン３．０３６ｇ［３０ミリモル
］を塩化メヂレン４．Ｏｍｌに溶解し、水冷下ｐ−トル
エンスルホン酸クロライド２．４７８ｇ［１３ミリモル
］を加えた後、室温にて１７時間攪拌した。

反応液にＩＮ塩酸を加えてクロロホルム抽出し、有機層
を硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去した。

得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー［シリカ
ゲル　１７０ｇ、溶出液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル−
５／１→３／１コにて精製し、目的物４．４−４−９ｌ
無色固体；８９．４％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［５ｉはｃａ　Ｇｅｌ　；ｎ−ヘキサン／酢
酸エチル（３／　１　）］：Ｒｆ＝０．４３Ｎ 　ＭＲ［９０ＭＨｚ、　　ＣＤＣ］３コδ　：　　２．
３７（３１１，ｓ）、　　３．１２（２Ｈ１ｄ）、　　
３．２２（３１１，ｓう、　　３．４０（１１（、ｑｕ
ｉｒ＋ｔ）、　　４．１３（２Ｈ，ｍ）。

７．０４−７．４８（１７１１，ｍ）、　　７．７３（
２ｔｌ、ｄ）Ｉ　Ｒ［ＫＢｒｌｃｍ　’：　　３０６０
．　２９３０．　２８９０．　２８７０゜２８２０、　
１５９９．　１４５０．　１，３７０．　１１９０．　
１１８０．　１１００゜１０８０．９８０．７９０，７
７０，７］５ｉｉｉ）３（２−ベンジルオキシエチル）
−１−［＋−（２−メトキノ−３−トリヂルオギシ）プ
ロピル］ヒダントイン ｉｉ）で合成したトソル体６．０３１ｇ［１２ミリモル
］及び３−（２−ベンジルオキシエチル）ヒダントイン
１．４０６ｇ［６ミリモル］をジメチルスルホキザイド
１２ｍ１に溶解し、粉末水酸化カリウム６７３ｍｇ［１
２ミリモル］を加えた後、室温にて１７．５時間攪拌し
た。反応液にＩＮ塩酸（１２ｍｌ）を加えて酢酸エチル
抽出し、有機層は水洗後硫酸マクネシウムにて乾燥し、
溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をカラムクロマ
Ｉ・グラフィー［シリカゲル２５０ｇ＋溶出液・ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル−１，５／　Ｉ　］にて精製し、目
的物２．７９３ｇ（飴状物質、８２４％）を得た。

ＴＬ　Ｃ［５ｉはｃａ　Ｇｅｌ　；ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル（１／ｌ）］：　　Ｒｆ＝０．４９Ｎ 　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、　ＣＤＣ１，］δ：　　３．１
８（２Ｈ，ｍ）、　　３．２８（３Ｈ，ｓ）、　３．４
８（２Ｈ１ｍ）、　３．６７（４Ｈ，ｔ）、　３．７５
（ＩＨ，ｍ）。

３．８７（２Ｈ，ＡＢｑ）、　４．４８（２Ｈ，ｓ）、
　７．１２〜７．６９（２０Ｈ，ｍ）Ｉ　Ｒ［ｆｉ１ｍ
］ｃｍ−’：　　３０７０．　３０３０．　２９４０．
　２８７５゜１７７５、　１７２０．　１６００．　１
４７０．　１１１５．　１０８０．　７６０．　７１０
ｉｖ）３−（２−ベンジルオキシエチル）−１−［（３
−ヒドロキシ−２−メトキシ）プロピル］ヒダントイン １１１）で合成した化合物２．２５９ｇ［４ミリモル］
をテトラハイドロフラン６５ｍ１に溶解し、水５　ｍｌ
。

濃塩酸５ｍｌを加えて１時間２０分還流した。冷浸、反
応液を減圧濃縮し、ＩＮ水酸化ナトリウム溶液にて中和
後、クロロホルム抽出し、有機層を硫酸マグネシウムに
て乾燥し、溶媒を減圧留去した。

得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー［シリカ
ゲル５０ｇ、溶出液、酢酸エチル］にて精製し、目的物
１．０９３ｇ（無色油状物、８４８％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［Ｓｉ　１ｉｃａ　Ｇｅｌ　；ΔｃＯＥｔ］
Ｒｆ＝０．３ＯＮＭＲ［９０Ｍ１ｌＺ、　　ＣＤＣ１３
１δ・　２．９０（ｌＨ，ｔ）、　　３．３８（３１（
、ｓ）、　３．４１〜３．６５（４１１，ｍ）、　３．
７０（４）１．ｔ）、　３．８０（１，Ｈ，ｍ）、　３
．９８（２Ｈ，ＡＢｑ）、４．５０（２１１，ｓ）、　
７．２８（５１１，ｓ）Ｉ　Ｒ［ｆｉ１ｍ］ｃｍ−’：
　３４５０．２９４０．２８７０．　１７６５゜１７１
０、　１４７０．　１１１０．　７６０ｖ）３−（２−
ベンジルオキシエチル）−１，−［（２−メドギシ−３
−オクタデシルカルバモイルオキン）プロピル］ヒダン
トイン ｉｖ）で合成したアルコール体１．０９３ｇ［３，３９
］ミリモル］をピリジン２０ｍ１に溶解し、ステアリル
イソシアネート２．００ｇ［６，７８１ｉｖモル］を加
えた後、７０℃にて２２時間加温した。反応液にｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル（１／１．５）混液を加えて沈澱物
をろ別後、母液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をカ
ラムクロマトグラフィー［シリカゲル・８０ｇ；溶出液
・ｎ−ヘキサン／酢酸エチル−１／１．５］にて精製し
、目的物１．９１４ｇ（飴状物質、９１．４％）を得た
。

ＴＬ　Ｃ［Ｓｉ　ｌ１ｃａ　Ｇｏｌ　：　ｎ−ヘキザン
／酢酸エヂル（１／１．５）］：　　Ｒｆ＝（１，３９
Ｎ　Ｍ　Ｒ［９［１Ｍｌ１ｚ、ＣＤＣｌ３］δ：　０．
８９（３Ｈ，ｔ）、　１．２８（３２Ｈ９ｓ）、　３．
１３（２）１．Ｑ）、　３．２９（３）１．ｓ）、　３
．４７−３．６８（２Ｈ。

ｍ）、　３．７２（４）１．ｔ）、　３．８０（１Ｈ９
ｍ）、　３．９７（２Ｈ，ｓ）、　４．１２（２Ｈ，ｄ
）、　　４５３（２Ｈ，ｓ）、４．９［１（ＩＨ、ｂｒ
、）、７．３ＣＩ（５Ｈ，ｓ’）Ｉ　　Ｒ［ｆｉｌｍｌ
ｃｍ−’：　　３３２０．　　２９２０．　２８５０．
　　１７６５゜１．７００．　１５２５．　　Ｉイ６２
．　１２４５．１１４０ｖｉ）３（２−ヒドロキシエチ
ル）−１−［１−（２−メトキン−３−オクタデジルカ
ルバモイルオキソ）プロピル］ヒダントイン ■）で合成した化合物１．８５３ｇ［３ミリモル］及ヒ
ｌ　Ｏ％Ｐｄ／Ｃ６００ｍｇ１．ｍ９０％酢酸水溶液を
加え、室温にて１４時間接触還元を行なった。触媒をろ
別後、母液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をカラムク
ロマトグラフィー［シリカゲル・５０ｇ、溶出液・酢酸
エチル］にて精製し、目的物１．４２９ｇ（無色粉末、
９０３％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［５ｉはｃａ　Ｇｅｌ；ΔｃＯＥｔ］：　Ｒ
ｆ＝０．４７ＨＭＲ［９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３］δ：　
　０．８９（３１１，ｔ）、　１．２８（３２Ｈ，ｓ）
、　３．１６（２１１，Ｑ）、　３．４１．（３Ｈ，ｓ
）、　３．５０−３．７０（２Ｈ，ｍ）、　３．７６（
４１Ｌ、ｍ）、　３．８３（ＩＩＩｌｍ）、　４．０３
（２１１，ｓ）。

４．１６（２１１，ｍ）、　　５．００（ｌＩｌ、ｂｒ
、）Ｉ　ＲｒＫＢｒ］ｃｍ−’：　３４３０．２９３０
．　２８５０．　１？６５゜１７１．０．　１６９０．
　１５４２．　１１１８０ｖｉｉ）　　］−［（２−メ
）・キノ−３−オクタデシルカルバモイルオキシ）プロ
ピル１−３−（２−ｐ−トルエンスルポニルオキシエチ
ル）ヒダントインｖｉ）で合成したアル：」−ル体、　
１．．４２９ｇ［２，７０８ミリモルコ及びトリエチル
アミン３０ｍ１を塩化メヂレンｌ０ｍ１に溶解し、水冷
下ｐ−トルエンスルボニルクロライド６１９ｍｇ［３，
２４９ミリモル］を加えた後、室温にて３日［用桁拌し
た。反応液？こＩＮ塩酸溶液を加えてクロロポルム抽出
し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧
留去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ
ー［シリカゲル・８０ｇ、溶出液・ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル−１／１．５］にて精製し、目的物１．８４６ｇ
（飴状物質、１００％）を得た。

’Ｉ’　Ｌ　Ｃ［５ｉはｃａ　Ｇｅｌ　；ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル（１／１．．５）］：　Ｒｆ＝（１，３１
Ｎ ＭＲ［９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３］δ：　　０．８８（３
Ｈ，ｔ）、　　１．２８（３２１１，ｓ）、　　２．４
３（３Ｈ，ｓ）、３．１６（２Ｈ，Ｑ）、　　３．４０
（３Ｈ，ｄ）。

３．４５−３．６８（２Ｈ，ｍ）、　　３．７５（２ｔ
ｌ、ｔ）、　　３．７（１−３，８８（ＩＨ。

ｍ）、　　３．９８（２１１，ＡＢｑ）、　　４．１２
（２Ｈ，ｄ）、　　４．２５（２Ｈ，ｔ）。

４．８５（ｉｌｌ、ｂｒ、）、　　７．３２（２Ｈ，ｄ
）、　　７．７８（２Ｈ，ｄ）Ｉ　Ｒ［ｆｉｌｍｌｃｍ
−’：　　３３３０．　２９２０．　２８５０．　１７
７０゜１７１０、　１５９ｇ、　　１５２５．　１４６
５．　１３Ｂ０．　１２４０．　１１９０゜１１８０．
７６０ ｖｉｉｉ）　　１−　［（２−メトキシ−３−オクタデ
シルカルバモイルオキシ）プロピル］−５−（２−チア
ゾリオエチル）ヒダントイン　クロライドｖｉｉ　）で
合成したトシル体、４４＋ｎｇ［０，０６５ミリモル］
にチアゾール０．５ｍｌを加え、８８〜９０℃にて窒素
気流中４０時間加熱した。反応液を減圧濃縮し、残留物
をＩ　ＲＡ、−４，’Ｉ　Ｏ［Ｃ１型］（５ｍｌ・溶出
液：メタノール／水−７／３）にて処理し、得られた粗
クロライド体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル
・４ｇ；溶出液：クロロホルム／メタノール／水−６５
／２５／１）にて精製し、目的物１２ｍｇ（無色粉末、
２９．２％）を得た。

−［８− Ｔ　Ｌ　Ｃ［５ｉはｃａ　Ｇｅｌ　；Ｃ１１Ｃ１３／Ｍ
ｅＯＨ／１１２０（６５／２５／１）］：　　　Ｒｆ＝
０．１３ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＩＩＺ、ＣＤＣｌ３］δ：　　０．
８５（３Ｈ，ｔ）、　　１．２３３２１１、ｓ）、　　
３．０９（２１１，Ｑ）、　　３．３８（３１１，ｓ）
、３．４１〜４．２８（ＩＩＨ，ｍｌ　　５．０４（ｉ
ｌｌ、ｂｒ、）、　　８．２１，８．７６、　１１．０
５（ｅａｃｈｏ＋、ｂｒ、） ＴＲ［ｆｉ１ｍコｃｍ−’：　　３３００．　２９２０
．　２８５０．　　１７６３゜１７００．１５２０．１
４６５ 実施例１］１ １−［（２−メトキシ−３−オクタデシルカルバモイル
オキシ）プロピル］−３−，［２−（１−メチルイミダ
ゾリオ）エチル］ヒダントイン　クロライド１）３−（
２−ヨードエチル）−１−［（２−メトキシ−３−オク
タデシルカルバモイルオキシ）プロピル］ヒダントイン 実施例１１０−ｖｉｉ）で合成した化合物、１．８４６
ｇ［２，７０８ミリモル］及びヨウ化ナトリウム６０９
ｍｇ［４，０６２ミリモルコをアセトン３０ｍ１に溶解
し、３１時間遮光して還流した。冷液、反応液を減圧濃
縮し、残渣にクロロポルムを加えて沈澱をろ別後、母液
を減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグ
ラフィー［シリカゲル・５５ｇ；溶出液、ｎ−ヘキザン
／酢酸エヂルー１／１］にて精製し、目的物１．４１８
ｇ（無色固体、８２１％）を得た。

Ｔ　ＴＪＣ［Ｓｉ　１ｉｃａ　Ｇｅｌ　；ｎ−ヘキザン
／酢酸エチル（Ｉ／１）コ　　　［〜０．３２ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０Ｍｔ（ｚ、ＣＤＣＩ３］δ：　　０．
８８（３Ｈ，ｓ）、　１．２５（３２ｔｌ、ｓ）、３．
１６（２Ｈ，ｑ）、　３．３３（２ｔ（、ｔ）、　３．
４０（３Ｈ，ｓ）。

３．５３（２Ｈ，ｍ）、　３．７２（ＬＨ，ｍ）、　３
．８９（２Ｈ，ｔ）、　４．０３（２Ｈ。

ｓ）、　４．１４（２Ｈ，ｄ）、　４．８］、（ＬＨ，
ｂｒ、）Ｉ　Ｒ［ＫＢｒ］ｃｍ−’：　３３３０．２９
２０．２８５０．１７７０゜１．７］、８．１，６９８
．１，５４０．１４８０．１２７７、１２６５．１２５
０゜ｉｉ）］［（］２−メトギシー３−オクタデシルカ
ルバモイルオキシプロピル］−３−［２−（１−メチル
イミダゾール）エチル］ヒダントイン　クロライド ｌ）で合成した化合物、１２８ｍｇｆ：０．２ミリモル
］に１−メチルイミダゾール１６４ｍｇ［２ミリモル］
を加え、６０℃にて窒素気流中２４時間加熱した。反応
液を減圧ｄ５縮し、残留物をＩＲＡ−４、ＩＯ［ＣＩ型
’］（６ｍｌ；溶出液：メタノール／水−７／３）にて
処理し、得られた化クロライド体をカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル：６ｇ；溶出液。

クロロポルム／メタノール／水−６５／２５／１．）に
て精製し、目的物］］５ｍｇ（無色粉末、９１５％）を
得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［Ｓｉ　ｌ１ｃａ　Ｇｅｌ　；ＣＨＣｌ、／
Ｍｅ０１１／Ｈ２０（６５／２５／１）］Ｒｆ＝０．２
９ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、　ＣＩ）Ｃ１３］δ・　０．
８８（３１１，ｔ）、　　１．２７（３２１１，ｓ）、
　２．１５（２１ｔ、ｑ）、　　３．４２（：（Ｉｔ、
ｓ）、　　３．５８（２１（、ｍ）。

３．７３（］Ｈ，ｍ）、　２．８９−４．３０（９１１
，ｍ）、　４．６８（２Ｈ２ｂｒ、）。

５．３８（１’ｆ１．ｂｒ、）、　７．４３ａｎｄ　　
７．７５（ｅａｃｂ　１．ｌｌ、ｂｒ、ｓ）。

１０．３６（ｌ１１．ｂｒ、ｓ） Ｉ　Ｒ［ＫＢｒ］ｃｍ　’：　　３４２５．２９２５．
２８５０，１７７０゜］、７１．０．１，５３０．１４
７０．１２５２実施例１１２ １−［（２−メ）・キン−３−オクタデジルカルバモイ
ルオキシ）プロピル］−５−４２−（１−メチルピロリ
ジニオ−１−イル）エチル］ヒダントインクロライド 実施例］１ｌ−ｉ）で合成した化合物、１２８ｍｇ［０
，２ミリモル］に１−メチルピロリジン１７０ｍｇ［２
ミリモル］を加え、６０℃にて窒素気流中２４時間加熱
した。反応液を減圧濃縮し、残留物をＩ　ｌ”（Ａ−４
，１０［Ｃ１型］（６ｍｌ：溶出液：メタノール／水−
７／３）にて処理し、得られた粗クロライド体をカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル、６ｇ；溶出液クロロ
ホルム／メタノール／水−６５／２５／１）にて精製し
、目的物１２０ｍｇ（無色粉末、９５．０％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［Ｓｉ　１ｉｃａ　Ｇｅｔ　；ＣｔｌＣ１３
／ＭｅＯＨ／Ｈ２０（６５／２５／１）］：　Ｒｆ＝０
．２４ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ、、］δ：　　０．
８ｇ（３Ｈ，ｔ）、　１．２６（３２Ｈ，ｓ）、　２．
２９（４Ｈ，ｂｒ、）、　３．１５（２Ｈ，ｑ）、３．
４０（３Ｈ，ｓ）。

３．４２（３Ｈ，ｓ）、　３．５７（２Ｈ，ｍ）、　３
．７２（ＩＨ，ｍ）、　３．７８〜４．３３（１２Ｈ，
ｍ）、　５．４８（ＬＨ，ｂｒ、ｔ）Ｔ　ＲＥＫＢｒ）
ｃｍ　’：　３４６０．２９２［１，２８５３，１７６
５゜１７０２、１，５３９．１，４７０．１．２５５１
９２一 実施例１１３ １［２−（３−メトキンカルボニルピリジニオ）エチル
］−１−［（２−メトギン−３−オクタデジルカルバモ
イルオキシ）プロピル］ヒダントインヨーンド及び３−
［２−（３−カルボキンレイトピリンニオ）エチル］＝
、Ｉ−［（２−メトキン−３−オクタデジルカルバモイ
ルオキシ）プロピル］ヒダントイン　ヨーンド 実施例１１１−ｉ）で合成した化合物、３１９ｍｇ［０
５ミリモル］にメチルニコヂネート６８６ｍｇ１５ミリ
モル］を加え、８０℃にて窒素気流中２４時間加熱した
。反応液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル・３０ｇ；溶出液、クロロ
ホルＡ／メタノール−５／１）にて分離精製し前期溶出
部にリカルボキシレート体９４　ｍｇ（黄色粉末）、後
期溶出部よりメトキシカルボニル体１９７ｍｇ（黄色粉
末、５０．９％）を得た。

「メトキシカルボニル体］ Ｔ　Ｌ　Ｃ［Ｓｉ　１ｉｃａ　Ｇｅｌ　；ＣＨＣｌ３／
ＭＧＯＩＩ（５／］）］　：　Ｒｆ　−Ｎ　Ｍ　Ｒ［９
０ＭＩＩｚ、　ＣＤＣｌ　ｓｌδ：　　０．８５（３Ｈ
，ｔ）、　　１．２４（３２１１、ｓ）、３．１１（２
１１，Ｑ）、　　３．４０（３Ｈ，ｓ）、　　３．５０
（２Ｈ，ｍ）。

３．６６（１１Ｌｍ）、　　３．９５〜４．３８（９１
１，ｍ）、　　５．１３（ＩＨ，ｂｒ、）。

５．４１（２Ｈ１ｂｒ、）、　　８．３０（ＩＨ，ｔ）
、　　８．９２（ＩＨ，ｄ）、　　９．８５（ＩＨ，ｓ
）、　　９．９８（１Ｂ、ｄ） Ｉ　Ｒ［ＫＢｒ］ｃｍ−’：　　３４５０．　２９２０
．　２８５０．　１７７０゜１．７１０．　１６４０．
　１５３５．　１４７０．　１４４０．　１３０８．　
１２４ｇ。

１２０５．１１６０，１１３０．７５９［カルボキシレ
ート体］ Ｔ　Ｌ　Ｃ［５ｉはｃａ　Ｇｅｌ；ＣＨＣ１ａ／ＭｅＯ
Ｈ（５／ｌ）］；Ｒｆ−〇３７ Ｎ　Ｍ　Ｒ［９０ＭＨ２，ＣＤＣｌ３］δ・　０．８８
（３）１．ｔ）、　１．２８（３２Ｈ２ｓ）、　３．１
４（２Ｈ，ｑ）、　３．３５〜３．８１（６Ｈ，ｍ）、
　３．８９〜４．４０（６１１，ｍ）、　４．５５（Ｉ
Ｈ，ｍ）、　５．２９（２Ｈ，ｂｒ、）、　８．２９（
ＩＨ，ｍ）、　８．９５（１８２ｍ）、　９．６３−１
０．０２（２Ｈ，ｍ）Ｉ　Ｒ［ＫＢｒ］ｃｍ−’：　３
４００．２９２０．２８５０．１７７０゜１７１０、１
５３０．１４７０．１４７５．　１２５０実施例１１４ ３−［２−（４−ジメヂルアミノピリジニオ）エチル］
−１−［（２−メトキシ−３−オクタデシルカルバモイ
ルオキシ）プロピル］ヒダントイン　ヨーシト 実施例ｌ１ｌ−ｉ）で合成した化合物、１２８ｍｇ［０
２ミリモルコ及び４−ジメヂルアミノピリジン２４４ｍ
ｇ［２ミリモル］をクロロホルム２ｍｌに溶解し、２８
時間加〃〜還流した。冷液、反応液を減圧濃縮し、残留
物をカラ１、クロマトグラフィー（シリカゲル°１２ｇ
、溶出液りロロホルム／メタノール／水−６５／２５／
１）にて精製し、前期溶出部より目的物７ｍｇ（無色粉
末、４６％）、後期溶出部より目的物及び４−ジメヂル
アミノピリジンの混合物１８８Ｂを得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［５ｉはｃａ　Ｇｅｌ　；ＣｌＩＣ＋３／Ｍ
ｃＯＨ／ｌ１ｐＯ（６５／２５／１）］Ｒｆ＝０．５４ ＮＭＲ［９０Ｍ１１Ｚ、ＣＤＣ］ａｌδ・　０．８８（
３Ｈ，ｔ）、　１．２５（３２Ｈ，ｓ）、　３．１３（
２Ｈ，ｑ）、３．２８（ａｌｌ、ｓ）、　３４２（３１
１，ｓ）。

３．５９（２Ｈ，ｍ）、　３．７０（ｉｌｌ、ｍ）、　
３．８８〜４．２８（６Ｈ，ｍ）。

４．６２（２Ｈ，ｍ）、　５．０５（ＩＩ（、ｂｒ、）
、　６．９９　ａｎｄ　８．４３（ｅａｃｈ２Ｈ，ｄ） Ｉ　Ｒ［ＫＢｒ３ｃｍ−’：　　３４００．　２９２０
．　２８５０．　１７７０゜１？１０．　１６５０．　
１５７０．　１５４０．　１４７０．　１２５０実施例
１１５ １−［（２−メトキシ−３−オクタデシルカルバモイル
オキシ）プロピル］−３−［２−（トリメチルアンモニ
オ）エチル］ヒダントイン　クロライド実施例１１１−
ｉ）で合成した化合物、２３０ｍｇ［０，３６２ミリモ
ル］に２０％トリメチルアミン−トルエン溶液１０ｍ１
を加え、室温にて２週間放置した。析出したヨード塩を
ＩＲＡ−４１０［Ｃ１型］（１５ｍｌ；溶出 液：メタノール／水−７／３）にて処理し、目的物２１
９ｍｇ（無色粉末、１００％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ［５ｉはｃａ　Ｇｅｌ　；ＣＨＣｌ３／Ｍｅ
ＯＨ／Ｈ２０（６５／２５／１）］：　　Ｒｆ＝０．３
５ ＮＭＲ［９０ＭＨ２，ＣＤＣｌ３］δ：　　０．８７（
３１１，ｔ）、　１．２６（３２ｔＬｓ）、　３．１３
（２＋（、ｑ）、　３．４０〜３．７９（３Ｈ，ｍ）、
　３．４２（３Ｈ，ｓ）、　３．４９（９Ｈ，ｂｒ、ｓ
）、　３．８９〜４．２６（８Ｈ，ｍ）、、５．４２（
ＩＨ，ｂｒ、ｔ） Ｊ　Ｒ［ＫＢｒ］ｃｍ−’：　３４１５．２９３０．２
８５５．１７６８゜１７１０．１５４０．１１１７Ｌ　
　１２５５実施例１１６ ２−［Ｎ−（３−才クタデジルカルバモイルオキシ−２
−エトキシプロピルオキシカルボニル）アミノコメチル
−Ｎ−メチルピリジニウム　クロリド １）２−０−エチル−３−０−［Ｎ−（ピリジン−２−
イル）メチル］カルバモイルー１−０−オクタデシルカ
ルバモイルグリセリン ２−０−エチル−１−０−オクタデシルカルバモイルグ
リセリン（ｍｐ、５５〜５６℃）８３０ｍｇ［２ミリモ
ル］、フェニルクロロポルメート３４４ｍｇ［２，２ミ
リモル］、ピリジン３２０＋ｎｇ及び塩化メヂレンｌｏ
ｍｌより合成したカーボネート体に２−（アミツメデル
）ピリジン２６０ｍｇ、クロロホルム５ｍｌを加え、１
２時間加熱還流した。反応液を濃縮乾固し、得られた生
成物をカラムクロマトグラフィー［ンリカゲル：４．Ｏ
ｇ；溶出液、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：３）］に
て精製し、目的物７２７ｍｇ（６６％）を得た。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　　３３２５．　２９２５
．　２８５Ｑ、　　１６９７゜１５４０．１４７０．１
２７Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＨ２，ＣＤＣｌ５）δ：　ｏ、ｇＢ
ａｎ）、ｔ、ｏａ（３ｎ、ｔ）。

１．２７（３２Ｈ，ｓ）、　２．１６（２Ｈ，Ｑ）、　
３．３〜ＬＯ（３）１．ｍ）、４．１８（４Ｈ，ｍ）、
４．５０（２Ｈ，ｄ）、４．８０（ＩＨ，ｂｒ、）、５
．９０（ＩＨ，ｂｒ、）。

７．２０（２Ｈ，ｍ）、　　７．６５（ＩＨ，ｍ）、　
Ｃ５０（１１（、ｍ）ｉｉ）２−０−エチル−３−０−
［Ｎ−アセチル−Ｎ−（ピリジン−２−イル）メチル］
カルバモイルー１−０−才りタデジルカルバモイルグリ
セリン ｌ）で得たカルバモイル体２８５ｍｇをピリジン５ｍｌ
に溶解し、無水酢酸２ｍｌを加えて１００℃にて２３時
間加熱した。濃縮乾固し、残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキザンー酢酸エチル、１：
ｌ）で精製し、目的物２２８ｍｇ（７５％）を得た。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ　’：　３３５０．２９３０．２
８５５．１７４２゜１７０５、１６９Ｂ、　１５９８．
１５３２．　１３７０．．１１１５．１０８０゜９８０
、７７８．７６Ｏ ＮＭＲ（９０ＭＩｌｚ、ＣＤＣｌ、ｌ）δ：　０．８７
（３Ｈ，ｔ）、　１．０７（３Ｈ。

ｔ）、　Ｉ−，２３（３２１１，ｓ）　　、　　２．６
０（３１（、ｓ、八ｃ）、　　３．１１（２Ｈ，ｑ）。

３．３〜３．７（３Ｈ，ｍ）、　　３．９７（２１１，
ｄ）、　　４．２１（２Ｈ２ｍ）、　　４．８３（ｉｌ
ｌ、ｂｒ、Ｎ１１）、　５．０８（２１Ｌｓ、ＣＩｌ、
、１）ｙ）、　７．１０（２Ｈ）、７．６０（ｉｌり、
　　８，４Ｂ（１，１１） ｉｉｉ）　　２−［Ｎ−（３−オクタデシルカルバモイ
ルオキシ−２−工トキシプロピルオキシカルボニル）ア
ミノ］メヂルーＮ−メチルピリジニウム　クロリド １１）で得た化合物２２２ｍｇに沃化メチル１．５ｍｌ
を加え、２日間加熱還流した。冷液、反応液を減圧濃縮
し、残渣をＩ　ＲＡ−４１０［ＣＩ型］（１５ｍｌ、溶
出液：Ｍｅｏｌｌ　−１１，０，７：　３　）にて処理
した。得られたクロライド体をカラムクロマトグラフィ
ー［シリカゲル、１５ｇ、溶出液クロロポルム−メタノ
ール、４・１］にて精製し、目的物１２５ｍｇを得た。

ＮＭＲ（６０Ｍ１＋ｚ、ＣＤＣ１３）６０．８７（３１
１，ｔ）、１．１２（３Ｈ）。

１．２５（３２Ｈ，ｓ）、　　２．６４（３Ｈ，ｓ、Ａ
Ｃ）、　　３．１４（２Ｈ）、　　３．６０（２Ｈ，ｑ
）、３．８〜４．６（６Ｈ）、　４．７２（３１１，ｓ
、ＮＭｅ）、５．４５（２ｔＬｂｒ−ｓ、ＣＩ、−Ｐｙ
）、　７．６−８．６（３１１，＋ｕ）、　９．６（１
（ＬＨ）実施例１１７ ２−［Ｎ−（３−オクタデシルカルバモイルオキシー２
−エトキシプロピルオキシカルボニル）アミノコメデル
−Ｎ−エチルピリジニウム　ヨーシト 実施例＋１６−ｉｉｉ）で得た化合物１３０ｍｇを沃化
エチル０．５ｍｌに溶解し、２７時間加熱還流した。シ
リカゲルクロマトグラフィー［溶出液、クロロホルム→
クロロホルムーメタノール（２０：１）］で精製し、目
的物１０３ｍｇを得た。

Ｉ　　Ｒ（ＫＢｒ）　Ｃｍ−’：　　３４２Ｑ、　　２
９２５．　２８５０．　１７３Ｌ１７００、１６２８．
１５３０．１４６５．１３７０．１２２０．１１６０゜
９８５、７７８ ＮＭＲ（９０ＭＨ２，ＣＤＣ１３）δ：　０．８７（３
１（、ｔ）、　１．１５（３Ｈ。

ｔ）、　１．２５（３２Ｈ，ｓ）、　１．７３（３Ｈ，
ｔ）、　２．６６（３Ｈ，ｓ、Ｎ−Ａｃ）。

３．１１（２Ｈ，ｑ）、　３．６１（２Ｈ，ｑ）、　３
．８５（ＬＨ，ｍ）、４．０２（２Ｈ）。

４．３９（２Ｈ）、　４．９３（１）１．ｂｒ、ＮＨ）
、　５．０８（２Ｈ，ｑ、Ｎ−ＣＨ２）。

５．４７（２１１，Ｓ、ＣＨ２−ＰＹ）、　７．８４（
１）１）、　８．０５（１１（）、　８．４１ＣＩＨ）
、　９．６４（ＩＨ） 実施例１１８ ３−オクタデシルカルバモイル−２−メチル−１−（ピ
リジン−Ｉ３−イル）カルバモイルグリセロール ニコチン酸０．６１５ｇ（５ミリモル）、ジフェニルホ
スホリルアジド１．５１５ｇ（５，０５ミリモル）、ト
リエチルアミン０．６ｇをトルエン１０ｍ１に溶かし、
室温にて２時間かきまげてから、１時間加熱還流した。

反応液を約半分まで濃縮してから、３−才クタデジルカ
ルバモイル−２−メチルグリセロール１．９ｇ（４，７
４ミリモル）を加えて、１（１０℃、−夜加熱し、反応
液を減圧下に濃縮乾固して、残渣をシリカゲル（２５ｇ
）溶出液、クロロポルムにて精製して無色結晶１．７４
ｇ（収率７０　　　４　％）を得ノこ。

Ｔ　　Ｌ　　Ｃ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ＣｌＣ１，、
ＭｅＯＩｌ（１９：１）Ｒｆ＝０．２７．単一スポット Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ　３）δ　：　　　０
．９７（３］（）、　　　１．２５（３２Ｈ）。

３．１７（２＋１）、　　　３．４７（３＋１）、　　
　３．６７（１，１＋）、　　　Ｃ２３（２＋１）、　
　　４．３３（２Ｈ）、　　　７．２３（ＩＨ）、　　
　７．９５（ＩＩＩ）実施例１１９ ３−［（３−才クタデシルカルバモイルオキンー２−メ
トギンプロポキシ）カルボニルアミノコ−１−メヂルピ
リジニウム　イオダイド 実施例＋１８で得たピリジン誘導体３００ｍｇ（０５７
ミリモル）をヨウ化メチル２ｍ１．ジクロロメタン２ｍ
ｌに溶かし室温にて２日間放置した。

反応液を減圧下に濃縮乾固して、残渣をｎ−ヘキサンに
て洗って無色粉末３７５ｍｇ（収率Ｉ００゜％）を得た
。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３３１．０．２９２０．
２８５０．１７３０゜１６９５、１５５０，１５１０．
１，４６０，１２７０．１２４０．１１６０゜０６Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１３）δ　［１，８７（
３］１）、　１．２５（３２Ｈ）。

３．１７（２Ｈ）、　３．４５（３８）、　３．７０（
１１１１４，２０（４１（）、　４．５０（３Ｈ）、　
５．１．３（Ｉｌｌ）、７．９０（］、ＩＨ、８，７０
（ｉｌｌ）、　８．８７（１）１）。

９．３８（ＬＨ）、　９．９３（ＩＨ）実施例】２０ ３−オクタデシルカルバモイル−２−メチル−１−（Ｎ
−アセデル−Ｎ−ピリジン−３−イル）カルバモイルグ
リセリン 実施例１１８で得たピリジン誘導体３２０ｍｇ（０，６
１３ミリモル）をピリノン３ｍ）、無水酢酸１．５ｍｌ
の混液に溶かし、３時間加熱還流した。

反応液を減圧下に濃縮乾固して、残渣をシリカゲル（５
ｇ）溶出液クロロポルムにて精製して無色固形物２０３
　ｍｇ（収率５８．７％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、Ｓｉ　１ｉｃａ　ｇｅｔ　、ＣＩ（Ｃ１３
，ＭｅＱＨ（１９：Ｉ）ＲＩ’＝０５２．単一スポット ＮＭＲ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ５）δ　０．９２（３ｆｌ
）、　１．２３（３２＋１）。

２．６５（３８）、３．０７（２Ｈ）、３．２５（３＋
１）、　３．４０（１１（）、　３．９０（２Ｈ）、　
４．２０（２Ｈ）、　４．９０（］、ＩＨ、７，４３（
２Ｈ）、　８．４．０（１，Ｈ）。

８．５７（１１（） 実施例１２１ ３−４Ｎ−（３−オクタデシルカルバモイルオキシ−２
−メトキンプロポキンカルボニル）−Ｎ−アセチルコア
ミノ−１−メヂルピリジニウム　イオダイド 実施例１２０で得たアセテート２００　ｍｇ（０，３５
ミリモル）をノクロロメタン１ｍｌ、ヨウ化メチル２ｍ
ｌの混液に溶かし、室温にて２日間放置した。

反応液を減圧下に濃縮乾固して、残渣をｎ−ヘキサンに
て洗い無色粉末２４６ｍｇ（収率１００％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ　ｇｅｌ、ＣＨＣＩａ、ＭｅＯ
Ｈ，Ｈ，０（６５：２５：４）Ｒｆ＝０．５０．単一ス
ポット Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３４００．２９２０．２
８５０．’　１７６０゜１７２０、１５００．１４７０
．１３７０．１２５０．１１００．１０４５゜Ｎ　Ｍ　
Ｒ（６（ＩＭｃ、ＣＤＣ１３）δ：　０．９２（３Ｈ）
、　１．２５（３２１（）。

２．７２（３Ｈ）、　３．０５（２Ｈ）、　３．３７（
３１０，３，６０（ｌ）ｌ）、　３．８９（２Ｈ）、　
４．２８（２Ｈ）、　４．８３（３Ｈ）、　５．００（
ＩＨ）、　８．０〜８５（２１（）、　９．１７〜９．
４７（２Ｈ）実施例１２２ ３−オクタデシルカルバモイル−２−メチル−［−（ピ
リジン−２−イル）カルバモイルグリセリン α−ピコリン酸１．２３ｇ（１０ミリモル）、ジフェニ
ルホスホリルアジド３．０３ｇ（Ｉｆミリモル）。

トリエチルアミン１２ｇとトルエン２０ｍ１を実施例１
１８と同様に処理して、無色結晶２７ｇ（収率８３％）
を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ＋　　ｇｅｌ、ＣｌＩＣｌ３．
ＭＣ！（翔（１９：１）Ｒｒ＝０．５１．単一スポット Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ５）δ：　０．９２（
３Ｈ）、　１．２５（３２Ｈ）。

３１３（２Ｈ）、　３．４７（３１１）、　３．７０（
Ｉｌｌ）、　Ｃ２０（２＋１）、　４３０（２１（）、
　４．７３（ｉｌｌ）、６．９０（１１１）、７．６５
（Ｉｌｌ）、　７．９０（ｉｌｌ、）。

８．３３（１１ｉ）、　８．８３（１，１１）実施例１
２３ Ｎ−［：２−［３−（オクタデシルカルバモイルオキシ
−２−メトキシプロポキシ）カルボニルアミノ］エチル
］−Ｎ−エトキシカルボニルメヂルーＮ。

Ｎ−ジメチルアンモニラ１１　　クロリド実施例９で得
たジメチル体１．０３ｇ（２ミリモル）をモノクロロ酢
酸エヂルエステル２ｍｌに溶がし１６時間室温にて放置
した。反応液を減圧下に留去し、残渣を酢酸エチル６ｍ
ｌより熱時再結晶して無色針状結晶１２ｇ（収率９４，
０％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ、５ｉはｃａ　ｇｅｌ　、　ＣＨＣｌ　ｓ　
、ＭｅＯＨ，ｌ１ｐＯ（６５：２４　：４）Ｒｆ＝０．
３７ Ｉ　Ｒ（Ｊｉｌｍ）ｃｍ−’：　３３５０．２９２ｆ）
、　２８５０．　１７７５゜＋７］、０．　１５２０．
　Ｉイア０．　１４５０．１２６０．　１１５０．　　
１０３０Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１３）δ・　０
．８３（６Ｈ）、　　ｌ−，２７（３２１（）。

３．１２（２１１）、３．６０（６１１）、Ｌｌ：（（
６１１）、　　５．１：’１（Ｉｎ）、　　７．３３（
ｉｌり、　　３．２〜Ｌ３（５１０ 実施例１２４ Ｎ−［２−［（３−オクタデシルカルバモイルオキシ−
２−メトキシプロピルン）カルボニルアミノ］エチル］
−Ｎ−カルボキシレートメチル−Ｎ。

Ｎ−ジメチルアンモニウム 実施例］２３で得たエステル３００ｍｇをｔ−ブタノー
ル１．５６ｍ１に溶かし、粉末水酸化カリウム２６ｍｇ
を加え、１時間室温にてかきまぜた後、濃塩酸にて中和
して氷水１０ｍ１．ンクロロメタン１０ｍ１を加えて、
かきまぜ有機層を分取して、硫酸ナトリウムにて乾かし
てから、減圧下に濃縮乾固し、残渣をシリカゲル（５ｇ
）（展開溶媒クロロホルム、メタノール、水（６５／２
４／４））にて精製し、無色粉末２１６ｍｇ（収率８０
．０％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ＣＨＣｌ３．Ｍｅ
ＯＨ，Ｈ２Ｏ（６５：２５：４）Ｒｆ＝０．３１　　単
一スポットＴ 　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３４５０．２９３０．２８
５０．１７１０゜Ｌ６４Ｑ、１．５４Ｑ、　　１４７０
．　１４Ｑｏ、　　１２７０，１１４Ｑ、　　１．Ｇ５
０Ｎ　Ｍ　Ｔえ（６（ＩＭｃ、ＣＤＣＬ、）δ・０．８
３（３１１）、　１．２５（３２ｉ１）。

３１０（２Ｈ）、　３．３２（３１１）、　３．４０（
６１１）、　４．０８（４Ｈ）、　５．３０（ＩＨ）、
　７．６０（＋、１．＋）、　２．９〜Ｃｏ（５１１）
実施例１２５ １−（３−トリチルオキシ−２−メトキシプロピル）ウ
ラシル ウラシル２．２４ｇ（２０ミリモル）、３−トリチル２
−メチルグリセロール５．０３ｇ（１０ミリモル）を炭
酸ソーダ４２４ｇ存在下、ジメチルホルムアミド２０ｍ
１に懸澗して１０５６Ｃ１１６時間かきまぜた。反応液
を減圧下に濃縮乾固して、残渣に水１００ｍ１．クロロ
ホルムＩθＯｍｌを加えて、酢酸にて水層をｐＨ７，０
に調整して、激しくふりまぜてから、有機層を分取して
、硫酸ナトリウムで乾かしてから、減圧下に濃縮乾固す
る。残渣をンリツＪゲル（３０ｇ）［溶出液、クロロホ
ルム、酢酸エチル、ｎ−ヘキサジ（／ｌ：］：３）］に
て精製して、無色粉末２．６７ｇ（収率６０．５％）を
得た。

ＴＬＣ，５ｉはｃａ　　ｇｅｔ、Ｃ１１Ｃ１３，Ｍｃｏ
ｌｔ（＋９：１）、　Ｒｆ−実施例１２６ ■−（３−トリチルオキシ−２−メトキシプロピル）−
３−（ピリジン−２−イル）メチルウラシル 実施例１２５で得たウラシル誘導体１．２ｇ（２７２ミ
リモル）、２−クロロメチルビ１ノンン塩酸塩１．０４
ｇ（８，１５ミリモル）を粉末水酸化プコリウム１．１
２ｇ存在下、ジメチルスルホキシド゛６ｍｌに溶かし、
５０°Ｃ，１時間かきまぜた。反応液を水６０ｍ１にあ
けｐＨ７，０に調整した後、エーテル６０ｍ１にて抽出
し、エーテル層は硫酸ナト１ノウムにて乾かし減圧下に
層線乾固した。残渣をシ１ツカゲル（１０ｇ）［展開溶
媒、酢酸エチル、ｎ−ヘキづン（２：］）］にて精製し
て無色固形物１．４ｇ（収率９６．５％）を得た。

ＴＬＣ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ｎ−Ｈｅｘａｎｅ、　
ＥｔＯＡｃ（］：２）。

Ｒｆ＝０．１４ Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１，Ａ）δ：　３．２２
（ＬＨ）、　３．２８（３Ｂ）。

３．６０（２Ｈ）、　４．０５（２Ｈ）、５．２３（２
１（）、　１．０〜ｇ、（１０８＋Ｄ。

８．２７（１，１１） 実施例１２７ １−（３−ハイドロキシ−２−メトキシプロピル）−３
−（ピリジン−２−イル）メチルウラシル実施例１２６
で得たトリチル体１．４．ｇ（２，６２ミリモル）をメ
タノール／１０ｍ１．水５　ｍｌ、濃塩酸３ｍｌの混液
に溶かし、室温にて１時間かきまぜ４℃に冷却し、析出
する結晶をろ去し、母液はＩＮ−水酸化ナトリウムにて
中和浸酸圧下に濃縮乾固した。

残渣をクロロホルム１９ｍ１．メタノール１ｍｌの混液
に溶かし、不溶物を除いてから再び減圧下に濃縮乾固し
て、残渣をシリカゲル（ＩＯｇ）［展開溶媒。

クロロポルム、メタノール（１９：１）］にて精製して
無色固形物７２９ｍｇ（収率１００％）を得た。

ＴＬＣ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、Ｃ１１Ｃ１ｓＪｃＯＨ
（１９：１）、　Ｒｆ−〇　２５ Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ５）δ：　２．８５（
１，１１）、　３．８８（３Ｈ）。

３．６０（ＪＲ）、　：（，９３（２Ｈ）、　５．２７
（２Ｈ）、　５．７３（ｉｔ（）、　７．２３（３）１
）、　７．６ｔ）（冊）、　８．３０（１１１）実施例
１２８ ■−（３−オクタデシルカルバモイルオキシ−２−メト
キシ）プロピル−５−（ピリジン−２−イル）メチルウ
ラシル 実施例１２７で得たハイドロキシ体７２９ｍｇ（２６５
ミリモル）、オクタデシルイソシアナート０．７８ｇ（
２，６５ミリモル）をピリジン１ｍｌに溶かし、１０５
°Ｃ１１６時間加熱した。反応液を減圧下に濃縮乾固し
て、残渣をシリカゲル（１５ｇ）［溶出液、クロロホル
ム、メタノール（４９・１）］にて精製して、無色粉末
１．２ｇ（収率７７．２％）を得た。

ＴＬＣ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ＣＨＣｌ３．ＭｅＯＨ
（＋９：Ｉ）、　　Ｒｆ−〇、４２ Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ、Ｉ）δ：　０．８７
（３Ｈ）、　　１．２３（３２１（）。

３．３８（３Ｈ）、　３．６３（ＩＨ）、　４．１１（
２Ｈ）、　４．１５（２Ｈ）、　５．０８（ＩＨ）、　
５．２７（２Ｈ）、　５．７２（ＩＨ）、　７．１７（
２Ｈ）、　７．２３（ＬＨ）。

７．５８（ｉｌｌ）、　８．４５（１，８）実施例１２
９ ２−［＋−（３−才クタデジルカルバモイルオキシ−２
−メトキンプロピル）ウラシル−３−イル］メヂルー１
−メチルピリジニウム　イオダイド実施例１２８で得た
ピリジン誘導体７００ｍｇ（１，１，９ミリモル）をジ
クロロメタン０　、５　ｍｌ、ヨウ化メチル３３８．６
ｍｇ（２，３８６ミリモル）の混液に溶かし、室温にて
一夜放置し、反応液を減圧下に濃縮乾固して、残渣をジ
クロロメタン１　、５　ｍｌ。

ｎ−ヘキサン１５ｍ１の混液より再結晶して、無色粉末
８８０ｍｇ（収率１００％）を得た。

ＴＬＣ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、Ｃ１１Ｃ１３，Ｍｅｏ
ｌｌ、Ｈ，０（６５：２５：４）。

Ｒｆ＝０．３３ Ｔ　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ７’：　３３００．２９４０．
２８５０．１７１０゜１６６０．１５１５．１４５５．
１４００，１３７０．１２５ＯＮ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，
ＣＤＣｌ５）δ：　０．９０（３１１）、　１．２５（
３２＋１）。

６．４８（２１ｔ）、　３．４０（３１１）、　３．７
０（ＩＨ）、　Ｌ１２（４１（）、　４．７２（３Ｈ）
、５．１５（ＩＨ）、５．２５（２Ｈ）、　５．８０（
ＩＨ）、　７．５０（ＩＨ）。

７．９７（２＋１）、　８．４３（ＩＩ＋）、　９．３
５（ｉｌｌ）元素分析：　　Ｃ３，Ａ−１，，７Ｎ、Ｏ
，ｓｌ・２　Ｈ２０（７６４、７９）計算値・　Ｃ１５
３，４０，）、１．８．０４．　　Ｎ、　７．３３実験
値　Ｃ，５３，４０；　　Ｉ−Ｉ、　７．８９．　　Ｎ
、　７．４３実施例１３０ ］−（３−）リチルオキシー２−メトキシプロピル）−
３−（２−ペンジルオキシエチル）ウラシル 実施例１２５で得たウラシル誘導体１．３６ｇ（３０８
ミリモル）、２−ベンジル−１−トシルエチレングリコ
ール２．８３ｇ（９，２４ミリモル）をジメチルスルホ
キシド６ｍｌに溶かし、粉末水酸化カリウム６９０ｍｇ
を加えて、５０℃、２時間かきまぜた。反応液を氷水６
０ｍ１にあけ酢酸にてｐＨ７，０に調整して、エーテル
ｌｏｏｍｌにて抽出し、エーテル層は硫酸ナトリウムに
て乾かし、減圧下に濃縮乾固して残渣をシリカゲル（１
５ｇ）［溶出液。

ｎ−ヘキザン、酢酸エチル（２・ｌ）］にて精製して、
飴状物質１．７８ｇ（収率１００％）を得た。

ＴＬＣ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ｎ−Ｈｅｘａｎｅ、　
ＥｔＯＡｃ（１：１）Ｒｆ＝０．５０．単一スポット Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１３）δ：　３．２５（
３１（）、　３．２３（ＩＨ）。

３．５２（２Ｈ）、　３．７０（２Ｈ）、　４．１３（
４Ｈ）、　４．５０（２Ｈ）、　５．５３（ＩＨ）、　
６．７〜８．０（２Ｈ） 実施例１３１ １−（３−ハイドクギシー２−メトギシプロピル）−３
−（２−ベンンルオキシエチル）ウラシル実施例１３０
で得たトリデル体ｔ、７８ｇ（３、０８ミリモル）をメ
タノール４０ｍ１．水５０ｍ１．ジクロロメタンｌ０ｍ
１．濃塩酸３ｍｌの混液に溶かし、室温１．５時間かき
まぜた。炭酸水素ナトリウムにて中和して、減圧下に濃
縮乾固した。残渣をシリカゲル（１５ｇ］’溶出液、ク
ロロポルム、メタノール（１９：１）］にて精製して無
色飴状物質９７３ｍｇ（収率９４．５％）を得た。

ＴＬＣ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ｃｌ（ＣＬ＋、Ｍｅｏ
ｌｌ（１９：１）、　Ｒｒ＝０．３３ Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ５）δ：　２．７５（
ｉｌｌ）、　３．３３（３１１）。

３．５に２）１）、　３．７０（２Ｈ）、　３．８３（
２＋１）、　４．２２（２＋１）、４．５０（２Ｈ）、
　５．６５（ＩＨ）、　７．１３（１，１１）、　７．
２４（５Ｈ）実施例１３２ ■−（３−オクタデシルカルバモイルオキシ−２−メト
キンプロピル）−３−（２−ペンジルオキンエチル）ウ
ラシル 実施例１３１で得たハイドロキシ体９７０ｍｇ（２，９
ミリモル）、オクタデシルイソシアナート８５７ｍｇ（
２，９ミリモル）をピリジン１ｄに溶かし、１２０°Ｃ
，１６時間加熱した。反応液を減圧下に赤線乾固して、
残渣をシリカゲル（１７ｇ）［溶出液、クロロホルム、
酢酸エチル、ｎ−ヘキサン（４８：２：５０）］にて精
製して、無色固形物＋、５９ｇ（収率８７．０％）を得
た。

ＴＬＣ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ＣＨＣｌ３．ＭｅＯＨ
（１９：１）Ｒｆ＝０．７４．単一スポット Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１３）δ：　０．８３（
３１（）、　１．２２（３２１（）。

３．１７（２１１）、　３．３０（３Ｈ）、３．６２（
ＬＨ）、３．７３（２Ｈ）、　４．０〜４．４（６１＋
）、　４．５５（２＋１）、　４．９７（ＬＨ）、　５
．６７（１，Ｈ）、７．１７（１１＋）、　７．２７（
５Ｈ） 実施例１３３ １−（３−才クタデジルカルバモイルオキシ−２−メト
キンプロピル）−３−（２−ハイドロキシエチル）ウラ
シル 実施例＋３２で得たベンジル体１　５９ｇ（２，５ミリ
モル）を７０％酢酸５０ｍ１に溶かしパラジウム炭素３
００ｍｇ存在下に水素気流中１６時間ふりまぜた。

不溶物をろ去して、母液を減圧−トに濃縮乾固し、残渣
をメタノール１０ｍ１より再結晶して、無色結晶１．１
６ｇ（収率８５２％）を得た。

ＴＬＣ９ｓｉはｃａ　　ｇｅｌ、ＣＩＣｌ３．ＭｅＯＩ
Ｉ（１９：］）Ｒｆ＝０．２８．　　単一スポットＮ 　Ｍ　ｒ（（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ５）δ：　０．９２（
３１０，１，２５（３２１１）。

２．３０（１，）ｌ）、　３．１３（２１（）、　３．
３８（３＋１）、　３．６３（３Ｈ）、３．８７（２１
（）、　４．１５（４１１）、　４．９７（１１１）、
５．６８（ＩＢ）、７．２０（１）１）実施例１８４ １−（３−オクタデシルカルバモイルオキシ−２−メト
キシプロピル）−３−（２−）ルエンスルホニルオキシ
エチル）ウラシル 実施例１３３で得たハイ１−ロキン体１．１６ｇ（２，
１５ミリモル）、トソルクロリト５７４ｍｇ（３０１ミ
リモル）をジクロロメタン３ｍｌに溶かし、トリエチル
アミン４０４ｍｇを加えて、３時間かきまぜた。

反応液にジクロロメタン２０ｍ１．氷水２０ｍ１を加え
て、激しくふりまぜてから、有機層を分取し、硫酸ナト
リウムにて乾かし減圧下に濃縮乾固し、残渣をシリカゲ
ル（１３ｇ）［溶出液、ｎ−ヘキサン。

酢酸エチル、クロロホルム５メタノール（５０：５０：
９８：２）］にて精製し、目的トシレート体、およびク
ロリドの混合物１．３５ｇを得た。

ＴＬＣ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ｎ−Ｈｅｘａｎｅ、　
ＥｔＯＡｃ（１：１）Ｒｆ＝０．１２．０．２６　２ス
ポット実施例１３５ Ｎ−４２−（１−（３−オクタデシルカルバモイルオキ
シ−２−メトキシ）プロピルウラシル−３−イル）エチ
ル］チアゾリウム　クロリド実施例１３４で得た混合物
１．０８ｇをチアゾール３ｍｌに溶かし１００°Ｃ，３
日間加熱した。反応液を減圧下に濃縮乾固して、残渣を
７０％メタノール５０ｍ１に溶かし、Ｉ　ＲＡ−４１０
［Ｃ１−″型］２５ｍ１のカラムを通過させ、９蛍の７
０％メタノールにて洗い通過液洗液を合せて、減圧下に
濃縮乾固して、残渣をシリカゲル（２，５ｇ）［溶出液
。

クロロホルム、メタノール、水（６５・２４：４）］に
て精製して、無色固形物６２５ｍｇ（収率５６５％）を
得た。

ＴＬＣ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、Ｃ１１Ｃ１，１，Ｍｅ
ｏｌｌ、１（ｚＯ（６５：２５：４）Ｒｆ＝０．３７　
　単一スポットＩ 　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ　’：　３３５０．２９２０．２
８５０．１７１０゜１６６０、１５４０．１４６０．　
＋４００．１２５０．１１５０．１０５ＯＮＭＲ１０５
ＯＮ、ＣＤＣｌ５）δ：　０．９３（３１１）、　１．
２３（３２Ｈ）。

３．１０（２Ｈ）、　３．３８（３１１）、　３．６３
（１，１１）、　４．１０（４１（）、４．５７（２Ｈ
）、　５．２０（２＋１）、　５．６０（ｉｌｌ）、　
５．７７（１１（）、　７．４３（ＩＨ）。

８．３０（ｉｌｌ）、　８．８５（１１０，１０，９３
（ｉｌｌ）実施例１３６ Ｎ−［２−（１−（３−オクタデシルカルバモイルオキ
シ−２−メトキンプロピル）ウラシル−３−イル）エチ
ル］−Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リメチルアンモニウム　クロリド 実施例１３４で得た混合物１３５ｍｇを２０％トリメデ
ルアミン−トルエン（ｖ／ｖ）５ｍｌに溶かし、室温に
て４日間放置した。反応液を減圧下に濃縮乾固して、残
渣を７０％メタノールｌｏｍｌに溶かしＩＲＡ−４１０
［Ｃｒ型］７ｍｌを通過させ、通過液、水洗液合せて、
減圧下に濃縮乾固して、残渣をシリカゲル（２，５ｇ）
［溶出液、クロロホルム、メタノール、水（６５：２５
：４）］にて精製して、無色固形物８３ｍｆ！（収率６
２５％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ｃＨｃ１３．Ｍｅ
ＯＨ，Ｈ，０（６５：２５：４）Ｒｆ＝０．２７　　単
一スポットＩ 　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ”−’：　３３５０．２９２０．
２８５０．１７１０゜１６６０．１，５３０．１４６０
．１３８０．１２５０，１１４０．１０５５゜３Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ９）δ：　０．８９（
３Ｈ）、　１．２３（３２Ｈ）。

３．１８（２＋１）、　３．３８（３Ｈ）、　３．５３
（９Ｈ）、　３．７２（ＩＨ）、　３．９０（２Ｈ）、
　４．１２（４Ｈ）、　４．４０（２Ｈ）、　５．５７
（ＩＨ）、　５．７７（ＩＨ）。

７．４３（１１（） 実施例１３７ Ｎ−［２−［１−（３−オクタデシルカルバモイルオキ
シ−２−メトキシプロピル）ウラシル−３−イル］エヂ
ル］−Ｎ−メチルピロリジニウム　クロリド 実施例１３４で得た混合物１３５ｍｇをＮ−メチルピロ
リジン３ｍｌに溶かし１００°Ｃ，２日間加熱した。反
応液を実施例１３６と同様に処理して、無色固形物５６
Ｂ（収率４０５％）を得た。

ＴＬＣ，５ｉはｃａ　　ｇｃｌ、Ｃ１１Ｃ１＊、ｈｌｃ
ｏｌｌ、ＩＬＯ（６５：２５：４）Ｒｆ＝０．３５　　
単一スポットＩ 　ＲＯｉｌｍ）ｃｍ−’：　３３５０．２９２０．２８
５０．２７００゜２６２０、１７＋０．１６６０．＋５
３０．　１４６０．　１３９０．　１２５０゜１１００
、１０４Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１，）６０．９０（３１
１）、　１．２３（３２１１）。

２．２７（４Ｈ）、　３．０７（２＋１）、　３．３７
（３１１）、　３．４０（３Ｈ）、　３．６２（Ｉｌｌ
）、　３．７５（４１＋）、　４．１０（２１１）、　
４．３３（４Ｈ）、　５．５８（ＩＨ）。

５．７７（ｉｌｌ）、　７．４３（ＩＨ）実施例１３８ ２−（３−オクタデシルカルバモイルオキシー２−メト
キシプロポキシカルボニル）アミノメチルチアゾール 実施例つと同様にして合成した３−オクタデシルカルハ
モイル−２−メヂルー１−フェノキシカルボニルクリセ
リン２．３３ｇ（４，４７ミリモル）。

２−アミンメチルデアゾール０．７７ｇ（６，１３ミリ
モル）、トリエチルアミン２ｎ１１をトルエン２ｍｌに
溶かし、室温にて１日放置した。１反応液を減圧下に濃
縮乾固して残渣をシリカゲル（２５ｇ）［溶出液。

ｎ−ヘキザン、酢酸エチル（１：　１）］にて精製して
、淡黄色粉末１．３５ｇ（収率５５．７％）を得た。

ＴＬＣ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ｎ−Ｈｅｘａｎ、Ｅｔ
ＯＡｃ（］：１）Ｒｆ＝０．３７　　単一スポットＮ 　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１３）δ：　０．９０（３
Ｈ）、　１．２５（３２Ｈ）。

３．１３（２１，１）、　３．４７（３Ｈ）、　３．６
２（ＩＨ）、　４．１７（２Ｈ）、　４．６７（２Ｈ）
、４．８０（ＩＨ）、５．６３（１Ｂ）、７．２７（Ｉ
Ｈ）、　７．６７（ＩＨ）実施例１３９ ２−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−オクタデシルカルバモ
イルオキシ−２−メトキシプロポキシカルボニル）アミ
ノメチル］チアゾール 実施例１３８で得たチアゾール体１０８　ｍｇ（０，２
ミリモル）、ジメチルアミノピリジン１２２　ｍｇ（１
，０ミリモル）、無水酢酸１０２ｍｇ（１，０ミリモル
）をトルエン０．５ｍｌに溶かし、８０℃、４時間加熱
した。

反応液を減圧下に濃縮乾固して、残渣をシリカゲル（３
ｇ）［溶出液、クロロホルム、メタノール（３９：１）
］、さらにシリカゲル（３ｇ）［溶出液、ｎ−ヘキサン
。

酢酸ニブル（１：］、）］にて、精製して、無色固形物
］１０ｍｇ（収率７８．１％）を得た。

ゴＬＣ，５ｉはｃａ　　　ｇｅｌ、ｎ−１１ｅｘａｎ、
Ｉ’：ｔＯＡｃ（１：２）Ｒｆ＝０．４３　　単一スポ
ットＩ 　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ　’：　３３５０．２９３０．２
８５０．１７４５゜１７１５、１５２５．１，４７０．
１４３０，１３７５．１，３４５．１２１０゜１１４５
、１０８０．９２Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ１ＣＤＣ１３）６０．９２（３１
１）、　１．２３（３２Ｈ）、　　。

２．６（３１０，３，０８（２＋１）、　３．３７（３
１１）、　３．５７（ｉｌｌ）、　４．１０（２Ｈ）、
　４．２７（２Ｈ）、　４．９０（ＩＨ）、　５．２７
（２Ｈ）、　７．２３（ＩＨ）。

７．６７（は＋） 実施例１４０ ２−［Ｎ−（３−オクタデシルカルバモイルオキシ−２
−メトキシプロポキシカルボニル）アミノ］メヂルー３
−メチルチアゾリウム　イオダイド実施例１３８で得た
チアゾール体１００ｍｇ（０，１８５ミリモル）をヨウ
化メチル１．５ｍｌに溶かし７０℃、８時間加熱した。

反応液を減圧下に濃縮乾固し、淡黄色固形物１２４ｍｇ
（収率１００％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ｃＨｃｌｓ、Ｍｅ
ＯＨ，Ｈ２Ｏ（６５：２５：４）Ｒｆ＝０．３５　　単
一スポットＩ 　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ−’：　３３４０．２９３０．２
８５０．１７００゜１５２０、１，４７０．１２５０，
１，１４０．１０５ＯＮ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１
３）δ・０．８８（３Ｈ）、　ｘ、２ｓ（３２＋ｏ。

３．１．５（２＋１）、　３．４５（３１１）、　３．
６５（１，Ｈ）、　４．１３（２１（）、　４．２３（
２＋１）、　５．０８（３Ｈ）、　８．．２７（ＬＨ）
、　８．４５（］、ＩＨ実施例１４１ ２−［Ｎ−（３−オクタデシルカルバモイルオキシ−２
−メトキンプロポキンカルボニル）アミノコメチル−３
−エチルチアゾリウム　イオダイド実施例１３８で得た
チアゾール体ＩＱＯｍｇ（０，１８５ミリモル）をヨウ
化エチル１．０＋ｕｌに溶かし８０℃、−夜加熱した。

反応液を減圧下に濃縮乾固し、残渣をシリカゲル（２ｇ
）［溶出液、ＣＨＣｌ３→ＣＨＣｌ５．ＭｅＯＨ（１９
：１．、）１にて精製して、淡黄色固形物９１ｍｇ（収
率７０５％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ｃＨｃｌ、、Ｍｅ
ｏｌ（、ＨｔＯ（６５：２５：４）Ｒｆ＝０．６６　　
単一スポットＴ 　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ−’：　３３２Ｑ、　２９２０．
２８５Ｑ、　１７２０゜１５２０．１，４６５，１２４
０．１，１４０，１０５０，９１ＯＮ　Ｍ　Ｒ（６０Ｍ
Ｃ，ＣＤＣｌ３）δ・　０．８８（３１０，１，２７（
３２Ｈ）。

１．６７（３Ｈ）、３．１３（２ｔｌｌ　　：’１．４
５（３＋１）、　　３．ｆｉ３（１１（）、　　４．１
：ａ（２Ｈ）、　　４．２５（２１１）、　　Ｃ７３（
２１）、　　４．９８（Ｈ（）、　　５．１Ｑ（２８）
。

７．３３（ＩＨｌ　　８．２５（ＩＩＩ）、ａｌ１５（
ｉｌｌ）実施例１４２ ２−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−オクタデシルカルバモ
イルオキノー２−メトキンプロポキンカルボニル）アミ
ノコメチル−３−メチルヂアゾリウムイオダイド 実施例１３っで得たアセテ−１−１００ｍｇ（０，１８
５ミリモル）をヨウ化メチル１．５ｍｌに溶かし５０℃
。

Ｘ６時間加熱した。反応液を減圧下に濃縮乾固し、残渣
をシリカゲル（’２ｇ）［溶出液、Ｃ１１Ｃ１，、Ｍｅ
ＯＨ，Ｈ７Ｏ（６５：２５：４）］にて精製して、淡黄
色粉末］］６ｍｇ（収率　１００　％）を得ノこ。

ＴＬＣ，５ｉはｃａ　　　ｇｅｌ、ｃＨｃｌ３．ＭｃＯ
Ｈ，１１２０（６５：２５：４）［＝０．２５　　単一
スポット Ｉ　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ−’：　３４００．２９３０．
２８５０．１７００゜１５６０、１５３０．１４７０．
１３７５．＋３３０．１２５０．１２００゜１１４０、
　１０７５ ＮＭＲ１０７５Ｎ、ＣＤＣｌ５）δ：　０．９２（３Ｈ
）、　　１．２５（３２１（）。

２．６２（３Ｈ）、　３．０８（２Ｈ）、　　３．４８
（３Ｈ）、　　３．８０（ＩＨ）、’　４．１７（２＋
１）、　４．４５（２Ｈ）、　４．５２（３Ｈ）、　５
．３３（ＩＨ）、　５．５９（２Ｈ）。

８．４３（ＩＨ）、　　８．５８（ＬＨ）実施例１４３ ２−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−オクタデシルカルバモ
イルオキシ−２−メトキシプロポキンカルボニル）アミ
ノコメチル−３〜エチルチアゾリウムイオダイド 実施例１３９で得たアセテート１１７ｍｇ（０，２ミリ
モル）をヨウ化エチル１．Ｏｍｌに溶かし９０°Ｃ２５
時間加熱した。反応液を減圧下に濃縮乾固し、残渣をシ
リカゲル（２ｇ）［溶出液、ＣＨＣｌ３−ＣｌＣｌ。

ＭｅＯＨ，（１９：１）］にて精製して、淡黄色粉末１
１６ｍｇ（収率５０．７％）を得た。

ＴＬＣ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ｃＨｃｌｓ、Ｍｅｏｌ
ｌ、Ｈ３Ｏ（６５：２５＋４）Ｒｆ＝０．７１　　単一
スポットＴ 　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ−’：　３３００．２９２０．２
８５０．１７５０゜１７００、１５２５，１４６５．１
，３７０．１３４０．１２４０．１２０５゜１１４０、
］、］、０５，１．０７つ、９９ＯＮ　Ｍ　Ｒ（６０λ
（Ｃ，ＣＩ）Ｃ１，）δ：　０．８３（３Ｈ）、　　］
、、２３（３２Ｈ）。

１、．６９（３Ｈ）、　　２．６２（３１１）、　　３
．１．３（２１）、　　３．４７（３Ｈ）ｙ３．８０（
１，Ｈ）、　４．１７（２Ｈ）、Ｃ４６（２＋０．４．
９２．（２１＋）、　　５．１．０（ｉｌｌ）。

５．６３（２＋１）、　　８．４３（ＩＨ）、　　８．
６７（１，１１）実施例１４４ ２−［Ｎ−アセデル−Ｎ−（３−オクタデシルカルバモ
イルオキシ−２−メトギンプロポキノカルボニル）アミ
ノコメチル−３−プロピルチアゾリウム　イオダイド 実施例１３９で得たアセテート１１７ｍｇ（０，２ミリ
モル）をヨウ化プロピル１．Ｏｍｌに溶かし９０°Ｃ１
５時間加熱した。反応液を減圧下に濃縮乾固し、残渣を
シリカゲル（２ｇ）［溶出液、ＣＨＣｌ３→ＣＨＣｌ５
゜ＭｅＯＨ（１９：　Ｉ）］にて精製して、淡黄色粉末
１１６ｍｇ（収率５０７％）を得た。

ＴＬＣ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ＣｔｌＣｌ、Ｍｃｏｌ
ｌ、ｌｌ、０（６５：２５＋４）Ｒｆ＝　０．７３　　
単一スポットＴ 　Ｒ（ｒｉｌｍ）ｃｍ−’：　３３５０．２９２０．２
８５０．１７５０゜！７００．１，５３５．１４７０．
１３７５．　＋３４０．１，２４０．１２０５゜１１５
０、　　］１００，１０７０．９９ＯＮ　Ｍ　Ｒ（６０
ＭＣ，ＣＤＣｌ　３）６０．８ｇ（３Ｈ）、　　１．０
８（３Ｈ）。

１．２３（３２Ｈ）、　　２．１８（２Ｈ）、　　２．
６２（３）１）、３．１５（２＋１）。

３．４５（３Ｈ）、　　３．８３（Ｉｌｌ）、　　５．
６２（２＋１）、　　８ｙ４３（ＩＨ）、　　８．６７
（Ｌ　Ｈ）実施例１４５ ２−［Ｎ−アセデル−Ｎ−（３−オクタデシルカルバモ
イルオキシ−２−メトキシプロポキシカルボニル）アミ
ノコメチル−３−プチルチアゾリウムイオダイド 実施例１３９で得たアセテートＩ　ｌ　７ｍｇ（０，２
ミリモル）をヨウ化ブチル１．Ｏ＋ｎｌに溶かし９０℃
。

５時間加熱した。反応液を減圧下に濃縮乾固し、残渣を
シリカゲル（２ｇ）［溶出液、ＣＩ（Ｃ１３→ＣＩ（Ｃ
ｌ３゜ＭｅＯＨ（１９：１）］、さらにシリカゲル（２
ｇ）［溶出液、アセトン、酢酸エチル（１・１）にて精
製して、淡褐色固形物４７ｍｇ（収率３０．５％）を得
た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ＣＨＣｌ３．Ｍｅ
ＯＨ，Ｈ２Ｏ（６５：２５：４）Ｒｆ＝０．７４　　単
一スポットＩ 　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ”−’：　３３４０．２９２５．
２８５５．１７５５゜１７００、１５３５．１４７０．
１４３０．１３７５．１３４０．１２４０゜１２０５、
＋１５０．１，１１０．１０７０，１０４０．９８５Ｎ
　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１３）δ　０．８Ｂ（３１
１）、　　１．００（３Ｈ）。

１．２５（３２１１）、　　２．００（４１１）、　　
２．６５（３１１）、　　３．１０（２Ｈ）、３．４５
（３１（）、　　３．７８（ＩＩＩ）、　　５．１２（
Ｉｌｌ）、　　５．５８（２Ｈ）、　　８．４２（ＬＨ
）。

８．６２（ＩＨ） 実施例１４６ ４−（３−−才クタデジルカルバモイルオキシ−２−メ
トキシプロポキシカルボニル）アミツメデルチアゾール 実施例９と同様にして合成した３−才クタデジルカルバ
モイル−２−メチル−（−フェノキンカルボニルグリセ
リノ２．６０ｇ（５，０ミリモル）、４−アミノメチル
デアゾール０．５７ｇ（５，００ミリモル）、トリエチ
ルアミン１ｍｌをジクロロメタン５ｍｌに溶かし、５０
℃にて一夜加熱した。反応液を減圧下に濃縮乾固して残
流をシリカゲル（２５ｇ）［溶出液、ｎ−ヘキサン、酢
酸エチル（Ｉ・１）］にて精製して、淡黄色粉末４４０
ｍｇ（収率■６．０％）を得た。

Ｔ　　Ｌ　　Ｃ，５ｉはｃａ　　　ｇｅｌ、ｎ−Ｈｅｘ
ａｎ、ＥｔＯＡｃ（１：１）Ｒｆ＝０．５１　　単一ス
ポット実 施例１４７ ４−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−才クタデジルカルバモ
イルオキシ−２−メトキシプロポキシカルボニル）アミ
ノコメチルチアゾール 実施例１４６で得たチアゾール体１６２ｍｇ（０，３ミ
リモル）、ジメチルアミノピリジン２４４　ｍｇ（２，
０ミリモル）、無水酢酸２０４−ｍｇ（２、０ミリモル
）をトルエン１０ｍｌに溶かし、１１０６Ｃ１−夜加熱
した。反応液を減圧下に濃縮乾固して、残渣をシリカゲ
ル（２ｇ）［溶出液、クロロホルム］、ついでシリカゲ
ル（２ｇ）［溶出液、ｎ−ヘキサン、酢酸エチル（１・
１）コにて、精製して、無色固形物８４−ｍｇ（収率４
８０％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ｎ−）１ｅｘａｎ
、ＥｔＯＡｃ（１：２）Ｒｆ＝０．６３　　単一スポッ
トＩ 　Ｒ（ｆ’ｉ１ｍ）Ｃｍ−’：　３３５（１，２９２０
，２１３５０，１７４０゜１７０５、１５３５．１４６
５，１４３５．１３７０．１３５０．１２００゜１１４
０．１０８０．９８０．９５ＯＮ ＭＲ（６０ＭＣ，ＣＤＣＩＪδ：　０．８８（３Ｈ）、
　１．２５（３２）］）。

２．５７（３Ｈ）、　　３．１８（＋！＋１）、　　３
．３８（３１１）、　　３．６７（ＬＨ）、　　４．１
２（２１（）、　　４．２４（２Ｈ）、　　４．９２（
Ｉｌｌ）、　　５．１４（２１（）、７．１７（ＩＨ）
。

８．７３（１Ｈ） 実施例１４８ ４−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−オクタデシルカルバモ
イルオキシ−２−メトキシプロポキシカルボニル）アミ
ノコメチル−３−メチルチアゾリウムイオダイド 実施例１４７で得たアセテート４．５ｍｇをヨウ化メチ
ル０．５ｍｌに溶かし６０°Ｃ１１６時間加熱した。反
応液を減圧下に濃縮乾固し、残渣をシリカゲ゛ル（ｏ、
５ｇ）［溶出液、ＣｔｌＣ１３，ＭｅＯＨ（６５：２５
）’］にて精製して、淡黄色粉末１゛、８５ｍｇを得た
。

Ｔ　Ｌ　’Ｃ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ＣＨＣｌ５．Ｍ
ｅｏｌｌ、Ｉ（ｔｏ（６５：２５：４）Ｒｆ＝ＯＵ９　
　単一スポット 実施例１４９ ４−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−オクタデシルカルバモ
イルオキシ−２−メトキシプロポキシカルボニル）アミ
ノ］メヂルー３−エチルヂアゾリウムイオダイド 実施例１４７で得たアセテート７９．５ｍｇ（０，１３
６ミリモル）をヨウ化エチル１．Ｏｍ＋に溶かし９０℃
、−夜加熱した。反応液を減圧下に濃縮乾固し、残渣を
シリカゲル（１，７ｇ）［溶出液、ＣＨＣｌ３→ＣＨＣ
ｌ□、ＭｅＯＨ（１，９：１．）］にて精製して、淡黄
色固形物４４ｍｇ（収率４３．７％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、ＣＨＣｌ３．Ｍｅ
ＯＨ，Ｈ２Ｏ（６５：２５：４）Ｒｆ＝０．７２　　単
一スポットＪ 　Ｒ（ｆＮｍ）ｃｍ−’：　３３５０．２９２５．２８
５５．１７５０゜１７０５、１５２５，１４６５．１３
７０．１３３５．１２４０．１２０５゜１１．４０．　
＋１０５．１０７０，１０４０．　９９５．９４ＯＮ　
Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ、ｌ）δ：　０．８７（３
Ｈ）、　１．２３（３２Ｈ）。

１．７２（３１１）、　２．６０（３Ｈ）、　３．０８
（２Ｈ）、　３．４５（３Ｈ）、　３．７９（ｉｌｌ）
、　４．１４（２Ｈ）、　４．４２（２Ｈ）、　４．８
７（２Ｈ）、　５．０７（ｉｌｌ）。

５．２０（２Ｈ）、　８．２５（ＩＨ）、　１０．８０
（１１（）実施例１５０ ４−メヂルー５−（３−オクタデシルカルバモイルオキ
シ−２−メトキンプロポキシカルボニル）アミノエチル
ヂアゾール 実施例９と同様にして合成した３−オクタデシルカルバ
モイル−２−メチル−１−フェノキシカルボニルクリセ
リン４３９ｍｇ（１，２６ミリモル）。

４−メチル−５−アミノエチルチアゾール１７９．５ｍ
ｇ（１，２６ミリモル）、トリエチルアミン１ｍｌをト
ルエン１ｍｌに溶かし、５０°Ｃ，／１時間加熱した。

反応液を減圧下に濃縮乾固して残渣をシリカゲル（５ｇ
）［溶出液、ｎ−ヘキザン、酢酸エチル（１：　１）］
にて精製して、淡黄色粉末３４５ｍｇ（収率７３８６％
）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ　ｇｃｌ、　ｎ−１１ｅｘａｎ
、ＥｔＯＡｃ（１：１）Ｒｆ＝０．２１　　単一スポッ
トＮ ＭＲ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ５）δ：　０．８０（３１１
）、　１．２５（３２８）。

２．４６（３Ｈ）、　２．５２（３１１）、　３．０７
（２＋１）、　３．１３（２Ｈ）、　３．４７（３Ｈ）
、　：３．６３（ＩＨ）、　４．１６（２１＋）、　４
．２３（ｉｌｌ）、　４．９７（ＩＨ）。

８．５０（ＩＨ） 実施例１５１ ３．４−ジメチル−５−［２−（３−オクタデシルカル
バモイルオキシ−２−メトキシプロポキシカルボニル）
アミノ］エチルヂアゾリウム　イオダイド ２３１一 実施例】５０で得たチアゾール体１００ｍｇ（０，１８
ミリモル）をヨウ化メチル１５ｍｌに溶かし７０℃、８
時間加熱した。反応液を減圧下に濃縮乾固し、淡黄色固
形物１２８ｍｇ（収率１００％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ　ｇｅｌ、　ＣＨＣｌ３．Ｍｅ
ＯＨ，Ｈ２Ｏ（６５：２５：４）Ｒｆ＝０．３９　　単
一スポットＮ 　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣｌ５）δ：　０．８７（３
Ｈ）、　１．２７（３２Ｈ）。

２．５２（３Ｈ）、　３．１８（４Ｈ）、　３．４５（
３Ｂ）、　３．５８（３１１）、　４．１７（４Ｈ）、
４．２７（３Ｈ）、５．０６（ＬＨ）、　６．２７（Ｉ
Ｉ（）、　１０．４５（ＩＨ）実施例１５２ ４−メヂルー５−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−才クタデ
ジルカルバモイルオキシ−２−メトキシプロポキシカル
ボニル）アミノコエチルチアゾール実施例１５０で得た
チアゾール体１９０ｍｇ（０，３４１ミリモル）、ジメ
チルアミノピリジン２４４ｍｇ（２，０ミリモル）、無
水酢酸２０４−２Ｏ４−，０ミリモル）をトルエン１ｍ
ｌに溶かし、１００℃、１６時間加熱した。反応液を減
圧下に濃縮乾固して残渣をシリカゲル（２ｇ）［溶出液
、クロロホルム、メタノール＜３９：１）］さらにシリ
カゲル（２ｇ）［溶出液、ｎ−ヘキエチ。酢酸エチル（
＋、：１）］にて精製して、無色油状物２０ｍｇ（収率
９．８％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ　ｇｅｌ、ｎ−１１ｅｘａｎ、
ＥｔＯＡｃ（］：１）Ｒｆ’＝　０．２１　　単一スポ
ットＮ 　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１３）６０．８０（３１１
）、　１．２５（３２Ｈ）。

２．４６（３Ｈ）、　２．５．２（３Ｈ）、　３．０７
（２＋１）、　３．１３（２Ｈ）、　３．４７（３Ｈ）
、　３．６３（ｉｌｌ）、　４．１６（２Ｈ）、　Ｃ２
３（ｌ）Ｉ）、　４．９７（ＩＨ）。

８．５０（ＩＨ） 実施例１５３ ３．４−ジメチル−５−［Ｎ−アセデル−Ｎ−（３−オ
クタデシルカルバモイルオキシ−２−メトキシプロポキ
シカルボニル）アミノ］エチルヂアゾリウム　イオダイ
ド 実施例１５２でｍだアセテート２０　ｍｇ（［１，０３
３ミリモル）をヨウ化メチル１ｍｌに溶かし室温、１６
時間放置した。反応液を減圧下に濃縮乾固し、目的物２
５ｍｇ（収率１００％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ　ｇｅｌ、　Ｃ１１Ｃ１３，Ｍ
ｅｏｌｌ、ＨａＯ（６５：２５＋４）Ｒｆ＝　０．４２
　　単一スポットＴ 　Ｒ（ＫＢｒ）ｃ＋ｎ７’：　　３３３０．　２９２０
．　２８５０．　１７３０゜＋７００，１５２０．　１
４７０．　１，３７０，１３２５．　１２７０．　１２
５０゜１２００、　ｔｔ５０．１１００．１０６０．１
０４０．９７５．９２ＯＮＭＲ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１３
）δ　０．８７（３Ｈ）、　　１．２３（３２Ｈ）。

２．５２（３Ｈ）、　　２．５９（３１１）、　　３．
７２（ＩＨ）、　　３．９７（２１（）、　　４．２２
（４Ｈ）、　　４．４０（３８）、　　５．１０（ＩＨ
）、　　１０．８８（ＩＨ）実施例１５４ ■−オクタデシルカルバモイルー２−メヂルー３−（４
−メチルピペラジン）カルボニルグリセリン ３−才クタデジルカルバモイル−２−メチルグリセリン
２０１ｇをジクロルメタン２０ｍ１に溶解し、水冷下ク
ロルギ酸フェニル０．９４１ｇ、ピリジン０４７ｇを加
えた。室温にて３０分間かきまぜた後クロロホルム４０
ｍ１を加え、水２重曹水で洗い、乾燥、濃縮して、炭酸
エステル体を得た。これにＮ−メチルピペラジン２ｍｌ
を加え、６０°Ｃ，１時間加熱した。今後、反応液をシ
リカゲルクロマトグラフィーに付して精製をおこない、
（溶出液、酢酸エチル−メタノール１０１）目的物（無
色、固体）２．１０ｇを得た。

Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ、Ｃｍ一つ：　３３４０．２９３０
．２８５０．２８００゜１．７４８．１６９８．１５３
６．　］１７ｆｌ、　　１４５０．１，３００．１２Ｂ
０゜１２４０、１．１５Ｏ ＮＭＲ（９０ＭＨ７，ＣＤＣｌ５）δ・Ｃ１，８７（３
Ｈ，ｔ）、　１．２５゜１．７０（３２Ｈ，ｍ）、　２
．２８（３１１，ｓ）、　２．２５−２．５（４）１）
、　３．］、５（２１１，Ｑ）、　３．４４（３Ｈ１ｓ
）、　３．５−３．７（５１１９ｍ）、　　５．１８（
４Ｈ。

ｍ）、　４．７２（］、Ｈ，ｍ） ＴＬＣＲｆ＝０．２４　（ＡｃＯＥｔ−ＭｅＯＨ１０：
］）実施例１５５ ４−（３−オクタデシルカルバモイルオキシ−２−メト
キンプロポキシカルボニル）−１，１−ツメチルピペラ
ジニウム　ヨーシト 実施例１５４て得られたＮ−メチル体１．８０ｇをエー
テル２０ｍ１に溶解し、ヨ１り化メチル２８６ｇを加え
て室温で２０時間かきまぜた。反応液を濃縮乾固し、無
色粉末状の目的物２．２６ｇＧ得た。

実施例１５Ｇ ４−（３〜オクタデンルカルバモイルオキシー２−メト
キンプロポキシカルボニル）−１，１−ジメチルビペラ
ンニウム　クロライド 実施例１５５て得られたリウ化物２．０ｇをアンバーラ
イトＩ　ＲＡ−４１０（ＣＩ−）イオン交換樹脂を用い
てイオン交換をおこない塩化物とした。

さらにシリカゲルクロマトグラフィーに付して精製をお
こない（溶出液　クロロホルム−メタノール−水　６５
：２５：４）無色粉末状の目的物１．５１７ｇを得ノこ
。

Ｉ　　Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ−’）：　　　３４００．　　
２９２５．　　２８５０．　　１７０２゜１．５５０．
　　１４７０．　　１２６０．　１１９０．　１０２Ｏ
Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５）δ　・　　ｏ、
ｇ７（３ｎ、ｔ）、　　　１．２５（３２Ｈ９ｓ）、　
　　３．１２（２１（、Ｑ）、　　　３．４３（３Ｈ，
ｓ）、　　　３．６１（６）１．ｓ）。

３．５−４．０（９Ｈ，ｍ）、４．０５−４．３（４Ｈ
，ｍ）、　　　５．０９（］、Ｈ，ｂｒ）実施例１５７ １−オクタデシルカルバモイル−２−メチル−５−（ｌ
−エチルピペリジン−３−イル）カルバモイル　グリセ
リン １−オクタデシルカルバモイル−２−メチル−３−フェ
ノキンカルボニル　グリセリン１３ｇに３−アミノ−１
−エチルピペリジン１ｍｌを加え、６０°Ｃて１１１！
ｊ間加熱した。反応液をシリカゲルクロマトグラフィー
に伺して精製をおこない（酢酸エチル−メタノール　１
．０：Ｉ）ＩＴＩ的物約物１３ｇを得た。乳白色固体。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０ＭＩｌｚ、　ＣＤＣ１３）δ：　０．
８７（３１１，ｔ）、　１．０２（３）１゜ｔ）、　１
．２５（３２Ｈ，ｉｎ）、１．．５７（４１１，ｍ）、
　２．３４（６１１１ｍ）、　３．１．４（２Ｈ，ｍ）
、　３．４３（３Ｈ，ｓ）、３．５７（Ｉｌｌ、ｍ）、
　３．７７（ＩＨ，ｍ）。

４．１６（４Ｈ，ｍ）、　４．７３（ｌは、ｂｒ）、　
５．２５（Ｉｌｌ、ｂｒ）ＴＬＣＲｆ＝０．１６（Ａｃ
ＯＥＬ−Ｍｅｏｌｌｌｏ：１）実施例１５８ ３−（３−オクタデシルカルバモイルオキシー２−メト
キンプロポキシカルボニル）アミノ−ｌ−エエチー１−
メチルビペランニウム　ヨーシト実施例１５７で得られ
るＮ−エチル休２００ｍｇをエーテルｌｏｍｌに溶解、
ヨウ化メチル０　、５　ｍｌを加えて室温で２日間かき
まぜた。反応液を濃縮乾固して、淡褐色粉末の目的物２
５０ｍｇを得た。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ−’）：　３４６０．３３３０．
２９２５．２８５２゜１７０２、１，５３０，１４７２
，１．２６０．１，１４０．１０６０．７８２．７３Ｏ
Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ・０．８７（
３１１，ｔ）、　１．２５（３２Ｈ，ｍ）、　　］、、
４５（３ｔｌ、ｔ）、　　２．］、０（４Ｈ，ｍ）、　
　３．１．３（２Ｈ，ｍ）。

４．１ｇ、　　４．３８（３Ｈ，ｓ）、　　３．４３（
３Ｈ，ｓ）、　　３．５−４．１（８Ｈ，ｍ）。

４．１４（４１１，ｍ）、Ｃ９］、（ＩＨ２ｂｒ）、５
．８（ＩＨ，ｂｒ）ＴＬＣＲｒ＝０．２５　（ＣＩＩＣ
１３Ｍ（！０１１　５＋１）実施例１５９ １−才クタデジルカルバモイル−２−メチル−３−［Ｎ
−アセデル−Ｎ＝（１−エチルピペリジン−３−イル）
］カルバモイル　グリセリン実施例１５７で得られる化
合物６００ｍｇをピリジン５ｍｌ、無水酢酸２・ｒｌの
混液に溶解し、１８時間加熱還流した。反応液を濃縮乾
固し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して精
製して、淡褐色固体の目的物１２５ｍｇを得た。

Ｔ　Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ　’）：　３３５０．２９３０．
２８５５．１７４０゜１７＋０．１５３０，１４．６０
．１３７８．１２３０．１２２０．１１４５゜８Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０ＭＩＩＺ、　ＣＤＣ１３）δ：　０．
８７（３１１，ｔ）、　１．０３（３Ｈ。

ｔ）、　１．２５（３２］（、ｍ）、　］、、５−２．
１．（４Ｈ，ｍ）、　２．２５−３．０（６Ｈ，ｍ）、
　２．４０（３Ｈ，ｓ）、　３．１４（２Ｈ，ｍ）、　
３．４５（３Ｈ，ｓ）。

３．６４（ｉｌｌ、ｍ）、　４．２５（４Ｈ，ｍ）、　
４．６０（ＩＨ，ｍ）、　５．１０（ＩＨ。

Ｔ　Ｌ　ＣＲｆ＝０．１９　　（ＡＣＯＥＬ−Ｍ（３０
１１１０：１）実施例１６０ ３−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−オクタデシルカルバモ
イルオキシ−２−メＩ・ギンプロポキシカルボニル）ア
ミノ−１−エチル−１−メヂルピペリノニウム　ヨーシ
ト 実施例１５９で得られる化合物１１８ｍｇをエーテル５
ｍｌにとかし、ヨウ化メチル０２ｍ１を加えて、室温で
３日間かさまビた。反応液を濃縮乾固し、目的の化合物
１４６ｍｇを得た。淡褐色粉末。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ　’）：　３４２０．２９２５．
２８５２．１７３８゜１７００、　＋５３５．１４７０
．１３７２．１３２５．１２４０．１１８０実施例１６
１ ３−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−オクタデシルカルバモ
イルオキシ−２−メトキシプロポキンカルボニル）］］
アミノー１−エヂルー１−メヂルピペリジニウムりロラ
イト 実施例１６０で得たヨウ化物１４５ｍｇをアンバーライ
トＴＲＡ−４］０イオン交換樹脂（Ｃ１−型）を用いて
イオン交換をおこなって塩化物１２０ｍｇを得た。淡褐
色固体。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ−’）：　３４００．２９２５．
２ｇ５０．１７３５゜１６９８、１５３８，１４７０．
１３７２．１３２５．１２４０．１１７８゜７８０、　
７２５ ＮＭＲ（９０ＭＨ２，ＣＤＣ１３）δ・０．８７（３Ｈ
，ｔ）、　１．２５（３２Ｈ，ｍ）、　１．７０（３Ｈ
，ｔ）、　２．０２（４Ｈ，ｍ）、　２．４４（３Ｈ，
ｓ）。

３．１２（２Ｈ，ｍ）、　３．３−３．６５（４Ｈ，ｍ
）、　３．４５（３Ｈ，ｓ）、　３．６５−４．１（４
１１，ｍ）、　４．１９（２Ｈ，ｄ）、　４．４０（２
ｔ（、ｍ）、　４．９（ｉｌｌ。

ｂｒ）、　５．］、５（１，Ｈ，ｂｒ）Ｔ　Ｌ　ＣＲｆ
＝０．２　　（ＣＨＣＬ３　　ＭｅＯＨ５：１）実施例
１６２ Ｉ−オクタデシルカルバモイル−２−メチル−３−トリ
クロロメチルオキシカルボニル　グリセリン ■−オクタデンルカルバモイルー２−メチルグリセリン
２４１ｇおよびトリエチルアミン０゜９６ｍ１のジクロ
ルメタン溶液を水冷下ジホスゲン０．８３３ｍ１を溶解
したジクロルメタン１５ｍ１中に滴下した。室温で４０
分間かきまぜたのち、反芯液を減圧下濃縮乾固して、炭
酸エステル体の粗生成物を得た。

ＴＬＣＲｆ＝０．４５　　（ｎ−１１ｅｘａｎｅ−Ａｃ
ＯＥｔ３：］）実施例１６３ Ｉ−オクタデシルカルバモイル−２−メヂルー３−（２
−ベンンルオキシーＩ−メトキソカルボニルエチル）カ
ルバモイル　グリセリン０−ベンジル−ＤＬ−セリンメ
チルエステル塩酸塩１　、　　ＯＩｇ（４、１２ｍｍｏ
ｌｅ）およびトリエチルアミン４１６ｍｇ（４、１２ｍ
ｍｏｌｅ）のジクロルメタン溶液（２ｍｌ）を、実施例
＋６２で得られる粗カーボネート体１．５０ｇのジクロ
ルメタン溶液（６ｍｌ）に加えた。室温で２時間かきま
ぜた後、溶媒を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーに付して精製をおこなった。［溶出液、ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル（２：　１）］無色固体の［］的約
物、２８ｇを得た。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ−’）：　３３４０．２９２５．
２８５２．１７５２゜１６９８、１５３５，１，４７２
．１２６２．１１１．８．１０８０．７９０．７４０゜
Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０ＭＨ２，ＣＤＣ１３）δ：　０．８７
（３Ｈ，ｔ）、　　１．２５（３２）１．ｍ）、　３．
１．４（２Ｈ，ｍ）、　　３．４３（３Ｈ，ｓ）、　３
．５７（ＩＨｌｍ）。

３．７３（３Ｈ，ｓ）、　３．６−３．９５（２Ｈ，ｍ
）、　４．１７（４’Ｈ，ｍ）。

４．３５−４．５（］、Ｈ，ｍ）、　４．５０（２１Ｌ
ｓ）、　４．７６（１，Ｈ，ｂｒ）。

５、６０（１，１１，ｂｒ） Ｔ　Ｌ　　Ｃ１１＝０．５　　　（ｎ−Ｈｅｘａｎｅ−
八ｃＯＥｔ　　１：１）実施例１６４ １−オクタデシルカルバモイル−２−メチル−５−（２
−ヒドロキソ−１−メトキシカルボニルビニル）カルバ
モイル　グリセリン 実施例１６３で得られるベンジル体１．２４ｇを酢酸１
４　ｍｌ、水４　ｍｌ、エタノール２ｍｌの混液にとか
し、パラジウム炭素を触媒にして水素気流中、接触還元
をおこなった。触媒をろ別したのち、ろ液を濃縮乾固し
、残渣をｎ−ヘキサンより再結晶して無色粉末の目的物
１．１Ｊを得た。

ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−リ：　３３３０．２９３０．２８
５５．１７４５゜１７００、１５５０．１５４０，１４
７５．１２６５．１０ｇ０．７９０．７３ｆ］Ｎ　Ｍ　
Ｒ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣ１ａ）δ：　０．８７（３１１
，ｔ）、　１．２５（３２Ｈ，ｍ）、　２．７８（ｉｌ
ｌ、ｂｒ）、　３．１５（２Ｈ，ｍ）、　３．４４（３
Ｈ，ｓ）。

３．５９（１，１１，ｍ）、　３．７７（３１１，ｓ）
、　３．９５（２１１，ｍ）、　４．１．５（４１１゜
ｍ）、　４．４（１１１，ｍ）、　４．８６（１−ＩＬ
ｂｒ）、５．７８（ｉｌｌ、ｂｒ）ｍ、Ｉ）、　　５９
．　５°　−６１°Ｃ実施例１６５ １−オフタデツルカルバモイル−２−メチル−５−（１
−メトキシカルボニルビニル）カルバモイル　グリセリ
ン 実施例１６４で得られるアルコール体２１８．４ｍｇ（
４，ｘ　１０　’ｍｏｌｅ）にトシルクロリドＩ　８３
　ｍｇ（９，６Ｘ１０””ｍｏｌｅ）、　トリエチルア
ミンＯ、１３ｍｌ（９，６ｘ］〇−鵠ｏｌｅ）を加えて
％　ｊＥ温で３日間がきまぜた。反応液にクロロポルム
を加え水１重ｉＷ水で洗ったのち、乾燥、ａ縮し、ノリ
ヵヶルクロマトグラフィーに付して精製した。（溶媒、
ｎ−へギザンー酢酸エチル　３：ｌ）無色粉末状の目的
物１７５ｍｇを得た。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ７’）：　３３３５．２９７０．
２９２５．２８５１゜１７３５、Ｉ？ＩＯ，１６９２，
１６４０，１！Ｍ［１，１４７２，１４５０゜１３５０
、１２７０．１２５０．１２１８．１１４Ｌ　１０９５
．１（１７０゜９０２．８１０．　７１．５ −２４：（− Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５）δ：　０．８７
（３Ｈ，ｔ）、　　１．２５（３２１１、ｍ）、　３．
１５（２１（、ｍ）、　３．４６（３Ｈ’、ｓ）、　３
．６１（０１，ｍ）。

３．８３（３Ｈ，ｓ）、　　４．２１（４）１．ｍ）、
　　４．７［１（ＩＨ，ｂｒ）、　　５．７９（ＩＨ。

ｄ）、　　６．２７（ＩＨ，５） ＴＬＣ１１＝０．６５（ｎ−ｈｅｘａｎｅ−八ｃＯＥｔ
　’１：１）実施例１６６ １−才クタデジルカルバモイル−２−メチル−５−（２
−ンメチルアミノーＩ−メトキシカルボニルエチル）カ
ルバモイル　グリセリン実施例＋６５で得られる化合物
３０１Ｔ１ｇをジメチルアミン６０ｍｇを含むトルエン
０３ｍｌに溶解し、室温で３時間かきまぜた。減圧下、
反応液を濃縮乾固し、無色固体の目的物３２．５ｍｇを
得た。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ　’）：　３３２５．２９２５．
２８５０．１７５０゜１６９５、１５５０．１４７０．
１２７５．１２６０．１１５０．１０７５゜１０３５、
７８５．７２５ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣＩＪδ：　　０．８７（３
Ｈ，ｔ）、　１．２５（３２Ｈ，ｍ）、　２．２２（６
Ｈ，ｓ）、２．６３（２Ｈ，ｄ）、　３．１４（２Ｈ，
ｍ）。

３．４３（３Ｈ，ｓ）、　３．５７（ＩＨ，ｍ）、　３
．７３（３Ｈ，ｓ）、　４．１７（４Ｈ。

ｍ）、　４．３０（ＩＩＩ、ｔ）、　４．８４（］、Ｉ
Ｈｌｂｒ、　５．６８（１１（、ｂｒ）ＴＬＣＲｆ＝０
．５８（ＡｃＯＥｔ−八ｃｅｔｏｎｅ　　１：Ｉ）実施
例１６７ ■−オクタデンルカルバモイルー２−メヂルー３−（１
−メトキソ力ルボニルー２−トリメチルアンモニオエチ
ル）カルバモイル　グリセリンヨーシト 実施例１６６で得られるジメチルアミン体２６ｍｇをエ
ーテル２ｍｌにとがし、ヨウ化メチル０．２ｍｌを加え
て１５時間かきまぜた。反応液を濃縮乾固し、残渣をエ
ーテルで洗って、無色粉末の目的物３２ｍｇを得ノこ。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ””）：　３３５０．２９２５．
２８５０．１？４０゜１７００、１５３０．１，４７０
，１３１．５．１２６２．１１４０．１０８０゜７８８
、　　７３５ Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０Ｍ１１２．ＣＤＣｌ５）δＯ，５７（
３１１，ｔ）、　＋、、２５（３２ｔｌ。

ｍ）、　３．１．３（２］（、ｍ）、　３．４３（３Ｈ
，ｓ）、　３．５３（９１１，ｓ）、　３．５−３．６
（ＩＨ，ｍ）、　　３．８０（３１１，ｓ）、　　３．
９−４．４（６Ｈ，ｍ）、４．９２（ＩＨ，ｂｒ）、　
５．０７（ＩＨｌｂｒ）、　６．９７（Ｉ［ｔ、ｂｒ）
ＴＬＣＲｒ＝０．４　（ＣＩＣ１３−Ｍ（！０１１　１
１，０　６５：２５：２）実施例１６８ ２−［（３−オクタデソルカルバモイルオギシー２−メ
トギン）プロポキシカルボニルアミノコ−３−トリメデ
ルアンモニオプロピオナート実施例１６７で得られるメ
チルエステル体４６ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに
とが１濃塩酸（１，２ｍｌを加えて室温で４時間かきま
ぜた。反応液を重曹で中和したのち、溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して精製し、さ
らにクロロポルム−アセトンから再沈澱をおこなって、
目的物］Ｏｍｇを得た。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ′−’）：　３３９０．２９３０
．２８５２．１６９５゜１６３２、１，５４０．１，４
７０，１２７０，１０７０ＴＬＣＲｆ＝０．２８（ＣＩ
Ｃ１３−ＭｅＯＨ−Ｈ２Ｏ６５：２５：マススペクトル
ｍ／ｅ：　５７４（Ｍ＋　１　）実施例１６９ ３−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（Ｎ’−エチルピリジニオ−
２−イル）メチルコカルバモイルーＩ−ヘキザデシルカ
ルバモイル−２−メチルグリセリンクロライド １）２−メチル−＝　３−（２°−ピリジルメチル）カ
ルバモイル−１−ヘキサデシルカルバモイルグリセリン １−ヘキサデシルカルバモイル−２−メチルグリセリン
５６７ｍｇ（１，５２ミリモル）及びピリジン２４０ｍ
ｇ（３，０４ミリモル）を塩化メヂレン４ｍｌに溶解し
、水冷下フェニルクロロフォルメート２６１ｍｇ（１，
ロアミリモル）を滴下した後、室温にて１時間攪拌した
。反応液に５％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてクロ
ロホルム抽出し、有機層は硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧留去した。

得られた粗カーボネートに２−（アミノメチル）ピリジ
ン０．１８５ｍ１（１８２ミリモル）を加え９０°Ｃに
て３時間加熱した。６後、粗生成物をカラムクロマトク
ラフィー（シリカゲル：２０ｇ；溶出液：ｎ−ヘキサン
／酢酸エチルー１７４）にて精製し、目的物６３３ｍｇ
（８２，１％、無色固形物）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ（Ｓｉ　１ｊｃａ　Ｇｅｌ　；ｎ　−ｈｅｘ
ａｎｅ／Ａｃ０Ｅｔ＝　１／４）：Ｒｆ＝０．２５ Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０ＭＨ７，ＣＤＣ１３）δ：　　０．８
７（３Ｈ，ｔ）、　　１．２４（２８１（、ｓ）、　２
．１５（２１（、Ｑ）、　　３．４４（３）１．ｓ）、
　　３．６０（ＩＨ。

ｑｕｉｎｔ）、　　４．１８（４Ｈ，ｍ）、　　４．５
０（２Ｈ，ｄ）、　　４．８５（１１（、ｂｒ）。

５．９５（ＩＨ，ｂｒ）、　　７．２３（２１（、ｍ）
、　　７．６７（ＩＨ２ｄ、ｔ）、　８．５３（Ｉｌｌ
、ｄ、ｄ） Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ”−’：　　３３２５．　２９２
２．　２ｇ５０．　１６９２゜１５９６、　１５３９．
　１４６６、　１２６５．　１２５０２）　　３−［Ｎ
−アセチル−Ｎ−（２”−ピリジルメチル）コカルバモ
イルー２−メチルー１−ヘキサデシルカルバモイルグリ
セリン ■）で合成した化合物６３３ｍｇ（１，２５ミリモル）
をピリジン１２．５ｍｌに溶解し、無水酢酸２．３５ｍ
１（２４，，９４ミリモル）を加えた後、窒素気流中１
１０℃にて６０時間加熱した。反応液を濃縮乾固し、残
留物に５％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてクロロポ
ルム抽出し、有機層は硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去した。得られた粗生成物をカラムクロマトクラ
フィー（シリカゲル。

２７ｇ、溶出液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル−１７２）
にて精製し、目的物４１５ｍｇ（６０，５％、淡黄色囲
彫物）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ（Ｓｉはｃａ　Ｇｅｌ　；ｎ　−ｈｅｘａｎ
ｅ／Ａｃ０Ｅｔ＝　１／３）：Ｒｆ＝　０．４７ ＮＭＲ（９０Ｍｔ（ｚ、ＣＤＣｌ＋）δ：０．８７（３
Ｈ，ｔ）、　１．２５（２８Ｈ。

ｓ）、　２．６２（３Ｈ，ｓ）、　３．１４（２Ｈ，Ｑ
）、　：Ｃ３０（３１（、ｓ）、　３．４７（ＩＨ，ｑ
ｕｉｎｔ）、　４．００（２Ｈ，ｄ）、　４．２４（２
１１，ｄ、ｄ）、　４，８３（１１（、ｂｒ）、　５．
０９（２＋＋、ｓ）、’７．１７（２１１，ｍ）、　７
．６２（１１Ｌｄ、ｔ）。

８．４９（ＩＨ，ｄ、ｄ） Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ　’：　３３５２．２９２０．２
８４８．１７３８゜１６９４、１５９０．１５３２．１
３６５．１．．２２６３）　　３−［Ｎ−アセチル−Ｎ
−（Ｎ’−エチルピリジニオ−２−イル）メチル］カル
バモイルー１−ヘキサデシルカルバモイル−２−メチル
グリセリン　クロライド ２）で合成した化合物３８５ｍｇ（０，７０ミリモル）
にヨウ化エチル３ｍｌを加え、窒素気流中２日間遮光し
て加熱還流した。６後、反応液を濃縮乾固し、得られた
ヨウド塩をＩＲΔ−４ｌ０（ＣＩ−）［３０ｔ＋＋ｌ；
溶出液、７０％メタノール／水］にて処理し、目的物４
３０ｍｇ（１００％、淡黄粉末）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ（Ｓｉはｃａ　Ｇｅｌ；ＣＨＣｌ３／ＭｅＯ
Ｈ＝３／１）：　Ｒｆ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣ１
３）δ：　０．８７（３Ｈ，ｔ）、　１．２４（２８Ｉ
ｔ、ｓ）、　１．７１（３１（、ｔ）、　２．６４（３
Ｈ，ｓ）、　３．１０（２Ｈ，Ｑ）。

３．３７（３Ｈ，ｓ）、　３．６６（Ｈ（、ｑｕｉｎｔ
）、　４．００（２＋（、ｄ）、　４．３７（２Ｍ、ｍ
）、　５．２２（２ｔ（、ｑ　ａｎｄ　ｉＨ，ｂｒ）、
　５．４７（２Ｈ，ｓ）。

７．７５（ＩＨ，ｂｒ、ｄ）、　８．０５（１，Ｈ，ｂ
ｒ、ｔ）、　８．４９（１，Ｈ，ｂｒ、ｔ）。

１０’、　０７（ｌｌｔ、　ｂｒ、ｄ）Ｊ　Ｒ（ＫＢｒ
）ｃｍ−’：　３４２５．２９２５．２８５１．１７５
０゜１．７００．　１６２９．　１５３２，１４６６、
　１３７１．、　１２２０実施例１７０ ３−［Ｎ−アセデル−Ｎ−（Ｎ’−エチルピリジニオ−
２−イル）メチルコカルバモイルー２−メヂルー１−テ
トラデシルカルバモイルグリセリンクロライド １）２−メヂルー３−（２’−ピリジルメチル）カルバ
モイル−１−テトラデシルカルバモイルグリセリン ■−テトラデシルカルバモイルー２−メチルグリセリン
５１８ｍｇ（１，５０ミリモル）及びピリジン２３７ｍ
ｇ（３，００ミリモル）を塩化メチレン４ｍｌに溶解し
、水冷下フェニルクロロフォルメート２５８ｍｉ！（１
，６５ミリモル）を滴下した後、室温にて３０分間把押
した。反応液に５％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて
クロロホルム抽出し、有機層は硫酸ナトリウ１３て乾燥
後、溶媒を減圧留去した。

得られた相カーボネートに２−（アミノメチル）ピリジ
ン０．１８３ｍ１（１，８０ミ１）モル）を加え９０°
Ｃにて３時間加熱した。４後、粗生成物をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル・２０ｇ：溶出液二〇−ヘキ
ザン／酢酸エヂルー１７４）にて精製し、目的物５９１
ｍｇ（８２，１％、Ｊｌｌｔｌｌ形色）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ（Ｓｉはｃａ　Ｇ（！］　；ｎ　−ｈｅｘａ
ｎｃ／Ａｃ０Ｅｔ＝　１７４）Ｒｆ＝０．２Ｏ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣＩＪ）６０．８７（３Ｈ，
ｔ）、　１．２４（２４］（、ｓ）、　３．１５（２Ｈ
，ｑ）、　３．４４（３１１，ｓ）、　３．５９（ＬＨ
，Ｑｕｉｎｔ）。

４．１８（４Ｈ，ｍ）、　４．５０（２Ｈ，ｄ）、　４
．８２（Ｉｌｌ、ｂｒ）、　５．９２（ｉｌｌ。

ｂｒ）、７．２２（２ｔＬｍ）、　７．６６（ｉｌｌ、
ｄ、ｔ）、　８．５３（ＩＨ，ｄ、ｄ）Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ
）ｃｍ”−’：　３３２０．２９２４．２８５０．１６
９０゜１５９２．１５４２．１４６５．１２７０２）　
　３−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（２°−ピリジルメチル）
］］カルバモイルー２−メチルー１−テトラデシルカル
バモイルグリセリ ン）で合成した化合物５６２ｍｇ（１，１７ミリモル）
をピリジン１１．７ｍｌに溶解し、無水酢酸２．２１ｍ
１（２３，４，３ミリモル）を加えた後、窒素気流中１
１０°Ｃにて６０時間加熱した。反応液を濃縮乾固し、
残留物に５％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてクロロ
ホルム抽出し、有機層は硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧留去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲル。

２５ｇ；溶出液、ｎ−ヘキザン／酢酸エチル−１７２）
にて精製し、目的物３７６ｍｇ（６１，５％、淡黄色固
形物）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ（Ｓｉはｃａ　Ｇｅｌ　；ｎ　−ｈｅｘａｎ
ｅ／Ａｃ０Ｅｔ＝　１／３）Ｒｆ＝０．４６ ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣＩＪδ：　［１，８７（３
Ｈ，ｔ）、　１．２４（２４Ｈ，ｓ）、　２．６０（３
Ｈ，ｓ）、３．１３（２Ｈ，Ｑ）、３．２８（３Ｈ，ｓ
）、　３．４７（ｉｌｌ、ｑｕｉｎｔ）、　４．００（
２Ｈ，ｄ）、　４．２３（２Ｈ，ｄ、ｄ）、　４．８８
（１Ｈ，ｂｒ）、　５．０８（２１１Ｊ）、　７．１７
（２ｔ（、ｍ）、　７．６１（ＩＨ，ｄ、ｔ）。

８　、４８　（ｌ　Ｈ、ｄ　、　ｄ　）Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ
）ｃｍ　’：　３３５２．２９２０．２８５０．　１？
３８゜１６９４、　１５９０．　１５３２．　１３６５
，１２２５３）　　３−［Ｎ−アセチル〜Ｎ−（Ｎ”−
エチルピリジニオ−２−イル）メチルコカルバモイルー
２−メチル−１−テトラデシルカルバモイルグリセリン
クロライド ２）で合成した化合物３６５ｍｇ（０，７０ミリモル）
にヨウ化エチル３ｍｌを加え、窒素気流中２日間遮光し
て加熱還流した。４後、反応液を濃縮乾固し、得られた
ヨウド塩をＴ　ＲＡ−４１０（ＣＩ−）［３０ｍ１：溶
出液１７０％メタノール／水］にて処理し、目的物４．
０２ｍｇ（９８、０％、淡黄粉末）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ（Ｓｉはｃａ　Ｇｅｌ　；ＣｌｌＣｌ　３／
ＭＱＯＩｌ＝　３／１）　Ｒｆ　＝０．１３ Ｎ　Ｍ　Ｒ（９ＯＭ）Ｉｚ、　ＣＩ）Ｃ１３）δ：　０
．８７Ｃ３Ｉ１．ｔ）、　１．２５（２４１＋、ｓ）、
　１．７１（３１１，ｔ）、　　２．６５（３１１，ｓ
）、　３．１１（２Ｈ，Ｑ）。

３．３７（３Ｈ，ｓ）、　３．６６（ＩＨ，ｑｕｉｎｔ
）、　４．０’１（２）１．ｄ）、　４Ｊ８（２１１，
ｍ）、　　５．２０（２１Ｌ、ｑ　ａｎｄ　ＩＨ，ｂｒ
）、　　５．４８（２Ｈ，ｓ）。

７．７７（１１Ｌｂｒ、ｄ）、　　８．０６（ＩＨ，ｂ
ｒ、ｔ）、８．４９（ＬＨ，ｂｒ、ｔ）。

１０．００（ＩＨ，ｂｒ、ｄ） Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　　３３９０．　２９２０
．’　２８５０．　１７５０゜１７００．１６２５．　
１５２４．　１４５０．　１３７０．　１２１５実施例
１７１ ４−［Ｎ−アセデル−Ｎ−（３−オクタデシルカルバモ
イルオキン−２−メトキシプロポキシカルボニル）アミ
ノコメチル−３−エヂルチアゾリウムクロライド １）４−（３−オクタデンルカルバモイルオキシー２−
メトキシプロポキシカルボニル）アミツメデルデアゾー
ル 実施例９と同様にして合成した３−才クタデジルカルバ
モイル−２−メチル−１−フェノギシカルポニルグリセ
リンｉｏ、９６ｇ（２１ミリモル）、４−アミノメチル
デアゾール２．１ｇ（２１ミリモル）を５０°Ｃにて一
夜加熱した。

反応液をシリカゲル（ｌｏｏｇ）溶出液、ｎ−ヘキサン
、酢酸エチル（１１）にて精製して、淡黄色粉末７５ｇ
（収率６５９％）を得た。水晶は、実施例１４６で得た
ものとＩ　Ｒスペクトルか一致した。

１ｉ）４−［Ｎ−アセチル−１ｌ−（３−オクタデシル
カルバモイルオキノ−２−メトキシプロポキシカルボニ
ル）アミツメデルデアゾール ｌ）で得たチアゾール体６．３ｇ（１１，，３ミリモル
）、ジメチルアミノピリジン５．６ｇ（４６，５ミリモ
ル）、無水酢酸５．０ｇ（４９ミリモル）をトルエン１
８ｍ１に溶かし、７０°Ｃ，４日加熱した。反応液を減
圧下に濃縮乾固して、残流をシリカゲル（６０ｇＸ溶出
液クロロホルム）にて精製、さらに、シリカケル（６０
ｇ）　（溶出液、ｎ−ヘキサン、酢酸エチル（１・１乃
にて、精製して、無色固形物３０ｇ（収率４５５％）を
得た。水晶は実施例１４７て得たものとＩＲスペクトル
が一致した。

１ｉｉ）４−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−オクタデシル
カルバモイルオキン−２−メトキシプロポキシカルボニ
ル）アミノ］メヂルー３−エヂルチアゾリウム　イオダ
イド １１）で得たアセテート３．０ｇ（５，１ミリモル）を
ヨウ化エチル２０ｍ１に溶かし、封管中、１２０℃で一
夜加熱した。反応液を減圧下に濃縮乾固し、淡黄色固形
物３．７８ｇ（収率１００％）を得た。水晶は、実施例
１４８で得たものとＩＲスペクトルが一致した。

１ｖ）４−［Ｎ−アセデル−Ｎ−（３−オクタデシルカ
ルバモイルオキシ−２−メトキシプロポキシカルボニル
）アミノコメチル−３−エチルチアゾリウム　りロライ
ト ｉｉｉ　）で得たイオダイド３．３ｇ（４，４６ミリモ
ル）を７５％メタノール１５０ｍ１に溶かし、Ｉ　ＲＡ
ｉｌＯ（ＣＩ　）１５０ｍｌのカラムを通過さけて、少
量の７５％メタノールにて洗い通過液、洗液を合わせて
、減圧下に濃縮乾固し、残渣をアセトン４ｍ１．エーテ
ル４．ｍｌ、ｎ−ヘキサン４０ｍ１より再結晶して、無
色結晶２．８ｇ（９６，９％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ　ｇｅｌ、ＣＨＣ］３．ＭｅＯ
Ｈ，Ｈ７Ｏ（６５：２５：４）Ｒｆ＝０．７２　　単一
スポットＩ 　Ｒ（ｆｉｌｍ）ｃｍ−’；　３３５０．２９２５．２
ｇ５５．１７５０．１７０５゜１５２５、１４６５．１
３７０．１，３３５．１２４０．１，２０５．１１４０
゜１．１０５．１０７０．１０４０．９９５．９４０２
５Ｂ− Ｎ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１３）δ：　　０．８７
（３１１）、　　１．２３（３２Ｈ）。

１．７２（３１（）、　　２．６０（：１（ｌｊ）、　
　ａ、（ＩＫ、２１１）、　　ａ、４５（３１１）、　
　３．７９（ＩＨ）、　　４．１４（２１１）、　　４
．４２（２＋１）、　　Ｃ８７（２１＋）、　　５．０
７（ＩＨ）。

５．２０（２Ｈ）、　　８．２５（ＩＨ）、　　１．０
．８０（１Ｈ）元素分析：　Ｃ３２１−Ｉ５ＢＮ３０［
ＩＳ　ＣＩ　　Ｉ（２０計算値　Ｃ，５７，６８，■（
，９，０８：Ｎ、　６．３１．。

Ｓ、４．８］ 実験値　Ｃ，５７，８９；　　Ｈ９９，０７，Ｎ、　６
．４１゜Ｓ、４．９０ 実施例１７２ ４−１Ｎ−アセデル−Ｎ−（３−オクタデシルカルバモ
イルオキン−２−メトキシプロポキンカルボニル）アミ
ノ］メヂルー３−エヂルヂアゾリウムアセテート 実施例１７１で得たイオダイト：（３０ｍｇ（０，４４
６ミリモル）を７５％メタノール１５ｍ１に溶かし、Ｉ
ＲＡ−４１０（Ａｃｔ−）　１．５ｍ　ｌのカラムを通
過さＤ−て、少量の７５％メタノールにて洗い通過液、
洗液を合わせて、減圧下に濃縮乾固し、残渣をエーテル
Ｉ　ｍｌ、ｎ−ヘキサン１５ｍ１より再結晶して、無色
結晶２９０ｍｇ（９７，０％）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ　　ｇｅｌ、Ｃ１１Ｃ１３，Ｍ
ｅｏｌｌ、Ｈ２Ｏ（６！５：２５＋４）Ｒｆ＝０．７２
　　乍−スポットＩ 　Ｒ（ｆＮｍ）ｃｍ−’：　３３５０．２９２５．２８
５５．１７５０゜１７０５、１６００．１５２５．１４
６５．１３７０．１３３５．１，２４０゜１２０５、１
１４０．１１０５．１０７０．１０４０．９９５．９４
ＯＮ　Ｍ　Ｒ（６０ＭＣ，ＣＤＣ１３）δ：　０．８７
（３Ｈ）、　１．２３（３２Ｈ）。

１．７２（３Ｈ）、２．０２（３Ｈ）、　２．６０（３
Ｈ）、　３．０８（２Ｈ）、　３．４５（３１（）、　
３．７９（ｉｌｌ）、　４．１５（２Ｈ）、　４．４２
（２Ｈ）、　４．８８（２Ｈ）。

５．０７（ＩＨ）、　５．２１（２Ｈ）、　８．２５（
ＬＨ）、　１０．８０（１１（）実施例１７３ ３−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（Ｎ’−プロピルピリジニオ
−２−イル）メチル］カルバモイルー１−オクタデジル
カルバモイル−２−メチルグリセリンクロライド 実施例１０３で合成した化合物１７３ｍｇ（０，３０ミ
リモル）にｎ−プロピルヨーシト１ｍｌを加え、窒素気
流中３６時間遮光して加熱還流した。冷浸、反応液を濃
縮乾固し、得られたヨウド塩をカラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル＋１０ｇ；溶出液：クロロホルム／メタ
ノール−８／Ｉ）にて精製し、更にＩＲＡ−４１０（Ｃ
Ｉ　）［５ｍｌ；溶出液・７０％メタノール／水］にて
処理し、目的物１１８ｍｇ（５９，９％、淡黄粉末）を
得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ（ｓｉはｃａ　ｇｅｌ　、ＣｌＩＣｌ３／Ｍ
ｃＯ１ｌ＝　３７１）：　　Ｒｆ＝ＮＭＲ（９０ＭＣ，
ＣＤＣ１３）δ：　０．８６（３１Ｌｔ）、　　１．１
０（３１１゜ｔ）、１．２３（３２Ｈ，ｓ）、　　２．
０５（２Ｈ１ｍ）、　　２．６５（３Ｈ，ｓ）、　３．
１０（２１１，［ｌ）、　３．３７（３Ｈ，Ｓ）、　３
．６５（］１１．ｑｕｉｎｔ）、　４．０１（２Ｈ。

ｄ）、　４．３７（２１１，ｂｒ、ｔ）、　５．０８（
２１＋、ｔ）、　５．３３（１）１．ｂｒ）。

５．４３（２１１，ｓ）、　　７．７６（ＩＨ，ｂｒ、
ｄ）、　８．０５（１１１，ｂｒ、ｔ）。

８．４７（ｉｌｌ、ｂｒ、ｔ）、　１０．００（ＩＩＩ
、ｂｒ、ｄ）Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３４２５．
　２９２４．　２８５２．　１７５０゜１７００、１’
６２８．１５３２．１４６８．１３７０．１２２０実施
例１７４ ３−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（Ｎ’−了りルビリグニオ−
２−イル）メチル］カルバモイルー１−オクタデシルカ
ルバモイル−２−メチルグリセリンクロライド 実施例１０３で合成した化合物１７３ｍｇ（ＯＪＯミリ
モル）にアリルヨーシト１ｍｌを加え、窒素気流中１６
時間遮光して加熱還流した。冷浸、反応液を濃縮乾固し
残留物をＩ　ＲＡ−４１０（Ｃ１”−）［１５ｍ１；溶
出液、７０％メタノール／水］にて処理し、得られた粗
クロライドをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：
１０ｇ；溶出液：クロロホルム／メタノール＝８／１→
３／１）にて精製し、目的物４３ｍｇ（２１，９％、淡
黄粉末）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ（ｓｉはｃａ　ｇｅｌ、ＣＨＣｌ３／ＭｅＯ
Ｈ＝３／１）：　Ｒｆ−〇８２５ Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０ＭＣ，ＣＤＣｌ５）δ：　０．８８（
３Ｈ，ｔ）、　１．２５（３２８゜ｓ）、　２．６４（
３）１．ｓ）、　３．１３（２）１．ｑ：）、　３．３
９（３Ｈ，ｓｌ　３．６８（ＩＨ，ｑｕｉｎｔ）、　４
．０３（２）１．ｂｒ、ｄ）、　４．３７（２Ｈ，ｍ）
、　５．１４〜５．６３（５Ｈ，ｍ）、５．７４−６．
３９（３Ｈ，ｍ）、　７．７７（ＩＨ，ｂｒ、ｔ）。

８．０６（ＩＨ，ｂｒ、ｔ）、　８．５０（ＬＨ，ｂｒ
、ｔ）、９．９６（ＩＨ，ｂｒ、ｄ）Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）
ｃｍ−’：　３４００（ｂｒ）、　２９２０．２８５０
゜１７５０、１７００．１６２４．　］５３０．１４６
５．１２２０実施例１７５ ２−（３−オクタデジルカルバモイルオキシプロピルオ
キシカルボニル）アミノメチルピリジン３−（オクタデ
ージルカルバモイルオキシ）プロパツール（ｍｐ　　８
０°Ｃ）（１，５０ｇ）およびクロル炭酸フェニル（０
，７６ｇ）をジクロルメタン（２０ｍｌ）に加え、水冷
攪拌下、ピリジン（０，４ｇ）を加えて１時間攪拌し、
さらに室温で一晩攪拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液
を加え攪拌後、有機層を分離し、乾燥後濃縮した。残渣
に、２−アミツメデルピリジン（５１８ｍｇ）　、クロ
ロホルム（１０ｍｌ）を加えて１５時間加熱還流した。

ａ縮少、残渣をシリカゲル（１００ｇ）［溶出液、ｎ−
ヘキサン、酢酸エチル（ｌ・３）］クロマトグラフィー
にて精製し目的物（１，４５ｇ）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ，５ｉはｃａ　　ｇｃｌ、ｎ−ヘキサン。酢
酸エチル（１・２）　　Ｒｆ＝０．２５ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３３００．２９０５．２
８４０．１６８０゜実施例１７６ ２−［Ｎ−（３−オクタデジルカルバモイルオキシプロ
ポキシカルボニル）アミノメチル］−１−エヂルビリジ
ニウム　イオジド 実施例１７５で得たピリジン体（５０５ｍｇ）をヨウ化
工チル（５ｍｌ）に溶解し、封管中、−晩９０’Ｃにて
加熱した。反応液を減圧下に濃縮乾固し、残渣をシリカ
ゲル（１０ｇ）［展開溶媒、クロロホルム−メタノール
（１９：Ｉ）］クロマトグラフィーにて精製し、目的物
（５１０ｍｇ）を得た。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ　’：　３３２０．２９２５．２
８５０．１６９０゜１．６３５．１５３５ 実施例１７７ ３−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（Ｎ’−ブチルピリジニオ−
２−イル）メチル］カルバモイルー１−オクタデシルカ
ルバモイル−２−メチルグリセリンクロライド 実施例１０３で得た化合物１７３　ｍｇ（０，３０ミリ
モル）にｎ−ブチルヨーシト１滅を加え、窒素気流中１
１５°Ｃにて１９時間遮光して加熱した。冷浸、反応液
を濃縮乾固し、得られたヨード塩をカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル、５ｇ；溶出液・アセトン／酢酸エ
チル−１／１）にて精製し、更にＩ　ＲＡ−４１０（Ｃ
１−）［１５７ｎ１；溶出液ニア０％メタノール／水］
にて処理し、目的物１３４　ｍｇ（６６，６％、淡黄粉
末）を得た。

Ｔ　Ｌ　Ｃ（シリカゲル；　ＣＨＣ１３／　ＭｅＯＨ＝
　５　／１　）：Ｒｆ＝０．１Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０Ｍ　Ｈｚ、　ＣＤ　Ｇ　１３）δ：０
．８７（３Ｈ，ｔ）。

１、００（３Ｈ，ｔ）　、　１．２３（３２１１，ｓ）
　、　］、、４２〜１．６４（４１１，ｍ）、　２．６
６（３１１，ｓ）　、　３．１２（２Ｈ、ｑ）　、　３
．３７（３１１，ｓ）　、　３．６７（ＩＨ，ｑｕｉｎ
ｔ）　。

４　、０１（２１Ｌｄ）　、　４．３８（２Ｈ，ｍ）　
、　５．０８（２Ｈ，ｔ）　、　５．４４（２Ｈ，ｓ）
　。

５、４７（ＩＨ，ｂｒ、ｔ）　、　７．８３（ＩＨ，ｄ
）　、　８．０７（ＬＨ，ｔ）　、８．５７（ＩＨ。

ｔ）、９．９７（ＩＨ，ｄ） Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：３４２５．２９２０
．２８５２．１７５５．１７０２゜１６２７、＋５３４
．１４６５，１３７０．１２２０実施例１７８ ３−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（Ｎ’−エチルピリジニオ−
２−イル）メチル］カルバモイルー２−メヂルー１−ド
デシルカルバモイルグリセリン　クロライド ■）　２−メチル−５−（２’−ピリジルメチル）カル
バモイル−１−ドデシルカルバモイルグリセリン ■−ドデシルカルバモイルー２−メチルクリセリン５６
１　ｍｇ（１，７７ミリモル）及びピリジン２８０ｍｇ
（３，５３ミリモル）を塩化メチレン５厳に溶解し、水
冷下フェニルクロロフォルメート３０５ｍｇ（１，９４
ミリモル）を滴下した後、室温にて１時間攪拌した。反
応液に５％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてクロロホ
ルム抽出し、有機層は硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去した。

得られた粗カーボネートに２−（アミノメチル）ピリジ
ン０．２１６７ｎｆｌ（２，１２ミリモル）を加え９０
℃にて３時間加熱した。冷浸、粗生成物をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル：４に溶出液：ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル−１／４）にて精製し、目的物６７０　ｍ
ｇ（８４，０％、無色油状物質）を得た。

ＴＬＣ（シリカゲル；Ａｃ０Ｅｔ）：Ｒｆ＝０．３４Ｎ
　Ｍ　Ｒ（９０Ｍ　Ｈｚ、　ＣＤ　ＣＩ３）δ：、０．
８７（３Ｈ，ｔ）、１．２５（２０Ｈ，ｓ）　、　３．
１４　（２Ｈ，Ｑ）　、　３．４３（３Ｈ，ｓ）　、　
３．５９（ＩＨ，ｑｕｉｎｔ）　。

４　、１７（４Ｈ，ｍ）　、　４．５０（２Ｈ，ｄ）　
、　４．８９（ＩＨ，ｂｒ）　、　６．００（ＩＨｌｂ
ｒ）、７．２３（２Ｈ，ｍ）、７．６６（１Ｂ、ｄ、ｔ
）、８．５３（ＩＨｌｄ、ｄ）Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ
ｍ−’　：３３０５．２９Ｌ５．２８５０，１６９０，
１５９３゜１５４４．１４６８，１３１１．１２７５２
）　　３−［Ｎ−アセデル−Ｎ−（２’−ピリジルメチ
ル）］］カルバモイルー２−メチルー１−ドデシルカル
バモイルグリセリ ン）で合成した化合物４５２ｍｇ（１００ミリモル）を
ピリジンｌＯ，ｏｍＲに溶解し、無水酢酸１８９滅（２
０，００ミリモル）を加えた後、窒素気流中１２０℃に
て４８時間加熱した。反応液を濃縮乾固し、残留物に５
％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてクロロホルム抽出
し、有機層は硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（
シリカゲル２０ｇ。

溶出液・ｎ−ヘキサン／酢酸エチルーｌ／１）にて精製
し、目的物３０２ｍｇ（６１，２％、淡黄色固形物）を
得た。

ＴＬＣ（シリカゲル；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝ｌ／
Ｉ）・Ｒｆ＝０．２Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０Ｍ　　Ｔ（Ｚ、ＣＤ　　Ｃ１３）δ　
：０．８６（３Ｈ，’ｔ）、１．２６（２０Ｈ，ｓ）　
、　２．６３（３Ｈ，ｓ）　、３．１６（２１１，ｑ）
　、３．３３（３）１．　ｓ）　。

３．５０（ＩＨ，ｑｕ　１ｎｔ）　、　４　、０３（２
１＋、　ｄ）　、　４．２６（２Ｈ，ｄ、ｄ）　、　４
．９８（１）１．　ｂｒ）　、　５．１５（２Ｈ，ｓ）
　、　７．２１（２＋１．ｍ）　、　７．７３（１１（
、ｄ、　ｔ）　。

８．６３（ＬＨ，ｄ、ｄ） Ｉ　Ｒ（Ｆｉｌｍ）ｃｍ　’：３３２５．２９１８，２
８４８，１７３８，１７０２゜１５９２．１５３１，１
４６５．１４４０．１３４Ｂ、１２１．０３）　　３−
［Ｎ−アセデル−Ｎ−（Ｎ’−エチルピリジニオ−２−
イル）メチル］カルバモイルー２−メヂル〜１−ドデシ
ルカルバモイルグリセリン　クロライド ２）て合成した化合物３００ｍｇ（０，６１ミリモル）
にヨウ化エチル３淑を加え、封管中１２０℃にて加熱し
た。４後、反応液を濃縮乾固し、得られたヨウド塩をＩ
　ＲＡ、−４１０（Ｃ１−）［４０旋：溶出液・７０％
メタノール／水］にて処理し、目的物３００　ｍｇ（８
８，４％、淡黄飴状物質を得た。

ＴＬＣ（ンリカゲル；ＣＨＣ］３／ＭｅＯＨ＝３／１　
）：Ｒｆ＝０．１．６ Ｎ　Ｍ　Ｒ（９０Ｍ　Ｈｚ、　ＣＤ　ＣＩ３）δ：０．
８９（３）（、ｔ）、１．２８（２０１＋、ｓ）　、　
１．７０（３Ｈ，ｍ）　、２．６５（３Ｈ，ｓ）　、　
３．１−０（２Ｈ，ｍ）　。

３、３７（３Ｈ，ｓ）　、　３．６１（ｌｔｌ、　ｍ）
　、　４　、０１．（２Ｈ，ｂｒ）　、　４　、３８（
２Ｈ。

ｂｒ）、５．０９（２Ｈ，ｍ及び１．Ｈ，ｂｒ）、５．
４６（２）１．ｂｒ、ｓ）、７．８１（ＬＨ，ｂｒ）　
、　８．０８（ＩＨ，ｂｒ）　、　８．５１（ＩＨ，ｂ
ｒ）　、　９．６９（ＩＨ，ｂｒ）Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃ
ｍ’−’：３３２５，２９１０，２８５０，１７４０，
１６９０゜１６３０．１５８１，１，５２０，１４５２
．１３５９，１２＋、０．１１．６０．１０９２以下に
実施例で合成した化合物の構造式を参考のため記載する
。

（以下余白） −２６７一 実施例Ｉ ＣＨｐＯＣ，８Ｈ３７ 実施例２ ＣＨｐＯＣ＋ａＨ３７ 噸 ＯＣＯＣＨ３ 実施例３ ＣＨ９ＯＣ２ａＨ３７ ０ＣＯＣＨ３ 実施例４ ＣＨｐＯＣ＋ａＨ３７ ２６８一 実施例５ ＣＨ９ＯＣ＋ｎＨ３゜ 実施例６ ＣＨ２０Ｃ、ｅ　Ｈ３？ 唱 実施例７ ＣＨｐ　ＯＣ＋　ａ　Ｉ−Ｔ　ｚ　７ 実施例８ ＣＨ７ＯＣ，ｎＨ３フ イ 実施例９ ＣＩ−■、０ＣＩ８１−■、７ ＣＨＯＣＴ（３ 」 ○ 実施例１０ 実施例１１ 実施例１２ □ ＣＩ−１２０ＣＮ　ＨＣＩ−Ｔ　２　ＣＩ−１２０Ｔ　
ｓ実施例Ｉ３ ＣＩ（、ＯＣＯＮ　Ｉ−Ｉ　Ｃ、ｎ　Ｈ３ヮＣＩ（ＯＣ
ＩＩ３ ＣＨ２０ＣＮ　ＨＣＨ２ＣＩ（ｙ　Ｂ　ｒ！］ ○ 実施例１４ 実施例１５ ＣＨ２ＱＣ，ｎＩ（３７ ＣＨＯＣＩ−ＬＰｈ 実施例１６ ＣＩ−ＬＯＣ，。Ｉ−Ｔ　、７ ＣＨＯＨ （十 ＣＨ２０ＣＮ　Ｉ（ＣＩ−１２ＣＨ２Ｎ　（Ｃ）Ｉ　ｓ
）　３　　・　ＣＩ　−２７１一 実施例１７ ＣＨ２０ＣＩ８Ｈ３７ ＣＨＯＣＯＮ　ＨＣＨ３ 実施例ｌ８ ＣＨ２０ＣＩ８Ｈ３７ ＣＨＮ　ＨＣＯＣＨ３ 実施例１９ ＣＨ２０ＣＩ８Ｈ，３７ ＣＩ−Ｉ　Ｎ　ＨＣＯＣＨ３ １＋ 実施例２０ ＣＨｚＯＣｔｅＨ３ｔ ＣＨＮＨＣＯＣＨ３ ０ＣＯＣＨ３ ＣＨ７ＯＣ，８Ｉ（３？ ＣＨＮＨＣＯＣＨ３ １＋ 実施例２１ ＣＨ２ＯＣ、、Ｈ，。

ＣＨＯＣＯＮ　（ＣＨ３）、＋ 〇 実施例２２ ＣＨ２０Ｃ、ｅ　Ｉ−（３７ 実施例２３ ＣＨ２０Ｃ＋ｅＨｓ７ 電 ＣＨＯＣＯＣＩ−Ｉ　３ １十 ＣＨ，０ＣＮＣＨ２ＣＨ７Ｎ（ＣＩ−１３）３−Ｂｒ−
実施例２４ ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ，８Ｈ３７ ０Ｃ０ＣＨ，１ 実施例２５ ＣＨ２０ＯＮＩ−ＩＣＩ８Ｈ９７ 曙 ＯＣＯＣＨ３ 実施例２６ 実施例２７ ０　　ＣＯＣＨ３ 実施例２８ ＣＨ、ＱＣ，ＡＩ（３７ 実施例２９ ＣＨ２０Ｃ，８Ｈ３７ ＣトＩ　ＯＣＯＣＨ・　　　　　　　　　　　　や実施
例３０ ＣＨ，０ＣＯＮＨＣ１８１（３゜ ＣＨＯＣＨ３ ■ ＣＨ７，ＯＣＮ　　ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２・ＨＣ
１ＣＨ３ 以下余白 −２７５，一 実施例３１ ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ１８Ｈ３７ ■ 　　ＣＨ３ 実施例３２ ＣＨ２０ＣＯＮ　ＨＣ＋　ｓ　Ｈ！＋７実施例３３ ＣＨ２０ＣＯＮ　ＨＣ＋　ａ　Ｈ３７ 実施例３４ ＣＨ３ＯＣＯＮＨＣ工。Ｈ３７ 実施例３５ ＣＨ２０ＣＯＮＨＣＩＩＩＨ３７ 実施例３６ ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ＋ｓＨ３□ 実施例３７ ＣＨ，０ＣＯＮＨＣ，ａＨ３７ す 実施例３８ ＣＩ４２０　ＣＯＮ　Ｔ（Ｃ１ｎ　Ｉ−Ｉ　！＋７実施
例３９ ＣＨ７ＯＣＯＮＨＣ＋８Ｈ３７ 実施例４０ 実施例４１ ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ＋ｅＨｓ７ 実施例４２ ＣＨ２０ＣＯＮＨＣＩ８Ｈ，７ 量 実施例４３ ＣＩ（２０ＣＯＮ　Ｉ（Ｃ＋　ａ　Ｔ−１３。

実施例４４ ＣＨ７ＯＣＯＮＩ−ＩＣＩＩＩＩ−■３７□ 実施例４５ ＣＨ、ＯＣＯＮｌ−ＩＣ，、Ｉ−Ｌ７ 実施例４６ ＣＨ。

２７９一 実施例４７ ＣＨ２０Ｃ１８Ｉ（３７ 籠 ＯＣＯＣＨ３ 実施例４８ ０　　ＣＯＣＨ３ 実施例４９ 実施例５０ ＣＨ２０ＣＯＮ　ＨＣ＋　８１（３７ −４３（１一 実施例５１ ＣＨ７ＯＣＯＮＨＣ＋ａｌ−１３７ ０Ｃ０Ｃ２Ｈ。

実施例５２ ＣＨ２０ＣＯＮＨＣＩ８Ｈ３７ ０Ｃ０Ｃ２Ｉ（ｆｉ 実施例５３ ＣＨ２０ＣＯＮ　Ｉ−Ｉ　Ｃ１１１Ｈ３゜０ＣＯＮＭＣ
Ｉ−Ｌ 実施例５４ ＣＨｚＯＣＯＮＩ−ＩＣ＋ｏｆ−ｈｑ ■ ＣＨＯＣＩ（３ ｉ　　　　　　　　　　　＋ ＣＨ２００Ｎ　　　　ＣＨ２Ｏ）Ｔ、Ｎ（ＣＩ−１３）
３　　　Ｃ１−＋１　　　１ ０　　ＣＯＮ　Ｉ−Ｉ　ＣＩ−１。

実施例５５ ＣＨ２０ＣＯＮ　ＨＣ＋８Ｈｓ７ ■ ＣＨＯＣＨ３ ■ ＣＨ２０ＣＮ　　ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２ＩＩ　　
　　１ ０　　ＣＯＯＣＨ３ 実施例５６ ＣＩ−ＩｚＯＣ０ＮＨＣ０８Ｈ３７ ＣＩ（ＯＣＩ（３ ｊ＋ ＣＨ２０Ｃ−Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）３　　１−
０ＣＯＯＣＨ３ 実施例５７ ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ３８Ｈ３７ ＣＨＯＣＨ３ ■ ＣＩ（２０ＣＮ　　ＣＩ（２ＣＨ２Ｎ　（ＣＨ３）　２
ｏ　　ｃｏｏｐｈ 実施例５８ ＣＨｚＯＣＯＮＨＣｚｅＩＩ３７ ０　ＨＯＣＨ３ 実施例５９ ＣＨ，０ＣＯＮＨＣ，ＩＩＨ３７ 実施例６０ ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ，ＲＨ３゜ ０　　　　ＣＯＮ　Ｉ−１２ 実施例６１ ＣＨ、ＯＣＯＮ　ＨＣ、、Ｔ−Ｔ　、１・。

０　　Ｃ０Ｎ（Ｃ１−Ｌ、）。

実施例６２ ＣＩ−Ｉ、０ＣＯＮＩ（Ｃ，，１−Ｔ２．＋□ ０ＣＯＮ（ＣＩ−■、）２ 〜２８３一 実施例６３ ＣＨ７ＯＣＯＮＨＣ＋ａＨ３７ ＩＩ　　　　１ ０　　Ｃ０ＮＨＣ３１−Ｉ７ 実施例６４ ＣＨ２０ＣＯＮＨＣＩ！ｌＨ９？ ■ ０　　ＣＯＮ　ＨＣ３）（７ 実施例６５ ＣＨ２０ＣＩ８Ｈ３７ ０ＣＯＣＨ３ 実施例６６ ＣＨ２０Ｃ１８Ｈ３７ ■ ０　　ＣＯＣＨ３ ２８４一 実施例６７ ＣＨ２０Ｃ＋ｅＨ＊７ ０　　ＣＯＣＨ３ 実施例６８ ＣＨ７ＯＣｌ８Ｈ３７ 実施例６９ ＣＨ７ＯＣ１１ｌｌ−１！Ｉ７ 嘩 ｏ　　ｃｏｏｐｈ 実施例７０ ＣＨ７ＯＣ＋８Ｈｓ７ ０　　ＣＯＯＣＨ３ 実施例７Ｉ ＣＩ−Ｉ２０Ｃ１８■１３７ 「 ○　Ｃ０Ｎ（Ｃ１１３）。

実施例７２ 実施例７３ 実施例７４ 実施例７５ （以下余白） 実施例７６ 実施例７７ ２８８一 実施例７８ 実施例７つ 実施例８０ Ｃ）−１２０ＣＯＮ　Ｉ−Ｉ　Ｃ＋　ｓ　Ｈ３７ＣＨＯ
ＣＨｓ ＣＨ２Ｎ　Ｈ２ 実施例８１ ＣＨ２０ＣＯＮ　ＨＣＩｅ　Ｈ３７ （以下余白） 実施例８２ ＣＨ２０ＣＯＮＩ（Ｃ，８Ｈ９７ 実施例８３ （以下余白） 実施例８４ ］１１ ０ＣＨ３０ 実施例８５ （以下余白） ２９２一 実施例８６ 実施例８７ ＣＨ２０Ｃ，１ｌＨ３７ （以下余白） 実施例８８ ＣＨ２０Ｃ＋ｓＨ３゜ ■ 実施例８９ ＣＨ２０Ｃ，、Ｈ３゜ （以下余白） ２９５一 実施例９０ ＣＩ（２０Ｃ＋　８１−１３７ 匹 実施例９１ ＣＨ２０Ｃ＋ｅｌ−Ｉ３７ （以下余白） 実施例９２ ＣＨ２０Ｃ＋　ｅ　Ｈ３７ 実施例９３ ＣＨ２０Ｃ１ｅ　Ｈ３７ ＣＨＯＣＨ２Ｐｈ Ｈ２０ＴＳ （以下余白） 実施例９４ ＣＨ２０ＣＩＩＩＨ！＋７ ミ 実施例９５ ＣＨ２０ＣＩ８Ｈ３７ 実施例９６ ＣＨ２０Ｃ１８Ｈｓ７ 実施例９７ ＣＩ−Ｉ、０ＣＩ８１（３７ 嘩 （以下余白） ２９９一 実施例９８ ＣＩ−１２０Ｃ１８Ｈ３７ す 実施例９つ （以下余白） ３００一 実施例１００ ＣＨ２０Ｃ＋　ｓ　Ｈ３７ 実施例＋０１ ３０１一 実施例１０２ ＣＨ２０Ｃ，５Ｈ３７ 実施例１０３ ＣＩ（２０ＣＯＮ　ＨＣ＋　ｅ　Ｉ−１３゜−−３０２
，− 実施例１０４ ＣＨ、ＯＣＯＮ　Ｔ−Ｉ　Ｃ＋　ａ　Ｈ３７実施例１０
５ ＣＨｚ、ＯＣＯＮ　ＨＣ＋５Ｈａ７ Ｃト１０ＣＨ３ ＣＨ２０ＣＮ　　ＣＩ４．ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ａ　　Ｃ
Ｈ３ＣＯＯ−０ＣＯＣＨ３ （以下余白） 実施例１０６　　　Ｃ１ｌ、０ＣＯＮＨＣ，８１１，、
。

□ ｌｌＯＭｅ 実施例１．０７　　　ＣＩ、０ＣＯＮＨＣ＋ｓｌＬ＋７
吃 ＩＩＯＭｅ Ｃ１ｌ、Ｎｔ（ＣＯＮＣＨ２ＣＨＪＭｅｓ　Ｃ１−ｃ 実施例１．０８　　　ＣＨ，０ＣＯＮＩＣ，、Ｉ３゜ｌ
ｌＯＭｅ 実施例１０９　　　Ｃ１１２０ＣＯ１ｌＩ＋Ｃ，。１■
３７ｌｌＯＭｅ 実施例１１．０　　　Ｃ１１，○Ｃ０ＮＩＣ，８Ｈ３７
ＨＯｈｌｅ 　　　　ｎ 実施例１１１　　　Ｃ１＋２０ＣＯＮＨＣ＋５Ｈ３７□ 実施例１１２　　　ＣＨ２０ＣＯＮｔＩＣ１ｓＨ３□□ 実施例１１４　　　Ｃ１］２０ＣＯＮＩ（Ｃ，８１１゜
実施例１１５　　　Ｃ１（，０ＣＯＮＩ（Ｃ，８Ｈ３７
υ ３０５一 実施例１１．６　　　Ｃ１ｌ、０ＣＯＮＩＩＣ，８Ｈ，
。

□ 実施例１．１７　　　ＣＩ（，０ｃＯＮＩＩｃ＋ａｌｔ
＋。

実施例１．１．８　　　Ｃ１１，０ＣＯＮＩＩＣ，８１
１，７【 実施例１１９　　　Ｃ８２０ＣＯＮＨＣ１８１１３７Ｍ
Ｏ 実施例１２０　　　Ｃ１（２０ＣＯＮＩＩＣ，８１＋、
７「 Ｃ 実施例１２１　　　ＣＨ２０ＣＯＮＩＩＣ，，１１３７
実施例１２２　　　ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ，ｅＨ，７□ 実施例１２３　　　ＣＩ、０ＣＯＮＩＩＣ，８１（３゜
■ ｅ 実施例１２４　　　ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ，Ｊ３７ｅ 実施例１２５　　　ＣＨ２０Ｔｒｉｔｙｌ実施例１２６
　　　ＣＨ２０Ｔｒｉｔｙｌ□ 実施例＋２８　　　ＣＩ、０ＣＯＮＩ（Ｃ，ａ１１３７
□ 実施例１．２９　　　Ｃ１１９０ＣＯＮＩＣ１ｅＨ３７
実施例１３０　　　ＣＨ２０Ｔｒｉｔｙｌ□ 実施例１３１．　　　ＣＨ２０１１ □ 実施例１３２　　　ＣＨ２０ＣＯＮＩＩＣ，０１１３□
□ ＩｌＯＭｅ 実施例１３３　　　ＣＨ２０ＣＯＮＩＩＣ，、＋１１３
７実施例１３４　　　ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ５ｅｌ（ａ７
■ 実施例１３５　　　ＣＨ２０Ｃ，０ＮＩＣ０８Ｈ３７実
施例１３６　　　ＣＨ７ＯＣＯＮＨＣ，、Ｈ，７□ 実施例１３７　　　ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ，８１（３７実
施例１３８　　　ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ，８Ｈ３゜実施例
１３９　　　ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ，８Ｈ３７□ λ１ｅ 実施例１４１　　　ＣＨ７ＯＣＯＮＨ１＋ｓｌＬ＋７ｔ 実施例１４２　　　Ｃ）１，０ＣＯＮＨＣ，８１１，７
実施例１４６　　　Ｃ１］２０ＣＯＮＩＩＣＩ８１１３
？実施例１．４７　　　ＣＨｔＯＣＯＮｔｌＣ１ａＬ７
□ Ｃ 実施例１４８　　　ＣＨ，０ＣＯＮ）ｌｃ、８Ｈ３？実
施例１４９　　　ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ，８１（３７実施
例１．５０　　　ＣＨ７ＯＣＯＮＨＣ，ｅ）１．７ＨＯ
Ｍｅ □ 実施例１５１　　　ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ，８Ｈ３７ＨＯ
Ｍｅ １　　　　　　　　　　　　　　１一 実施例１５２　　　ＣＨ７ＯＣＯＮＨＣ＋ａｌ１３７Ｈ
ＯＭｅ □ 実施例１５３　　　Ｃ１１？０ＣＯＮＩＩＣ＋ａｌｌ＋
７ＨＯＭｅ Ｍｅ 実施例１．５４　　　ＣＩ、０ＣＯＮＩＣ＋＋＋Ｈ３７
ＨＯＭｅ ＣＨｔＯＣＯＣＮ−Ｍｅ 実施例１５５　　　ＣＨ９ＯＣＯＮＩＣ，、旧。

ｌｌＯＭｅ ＣＩ、０ＣＯＮＳ品罷１一 実施例１５［）　　　Ｃ１１２０ＣＯＮＩＩＣ，ａｌ１
３．。

ＨＯＭＯ 実施例１５７　　　Ｃ１１２０ＣＯにｔｌｃ＋８Ｈ３７
ＨＯＭｅ 実施例１５８　　　Ｃ１（２０ｃＯＮＨｃ１ｓＨ３ｙン ＨＯＭｅ 実施例１．５９　　　Ｃ１ｌ、０ＣＯ１ｊＨＣ，８Ｈ３
ヮ八Ｃ 実施例１６０　　　ＣＨ，，０ＣＯＮＨＣ１８Ｈ３□Ｈ
ＯＭｅ 八〇 実施例１６１　　　Ｃ１（，０ＣＯＮＩ（Ｃ，８Ｈ，７
八Ｃ 実施例１６２　　　ＣＨ２０ＣＯＮＩＣ，８ｔ（３゜□ ＨＯＭｅ ＣＩ（，０ＣＯＯＣＣＩ　、１ 実施例ｔ６３　　　ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ，、ＩＨ３７Ｈ
ＯＭｅ ＣＨ，０ＣＯＮＨＣＨＣＩＩ、０ＣＩ（、ｌ’ｈＯＯＭ
ｅ 実施例１６４　　　Ｃ１＋２０ＣＯ）ｌＨｃ、８１１３
７ＩＩＯＭｅ 「 ＣＨ２０ＣＯＮＨＣＨＣＨ，ＯＨ 蒐 ＯＯＭｅ 実施例１６５　　　Ｃｌ、０ＣＯＮＩＣ，、Ｈ３７Ｃ）
ＩＯＭｅ 「 ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ＝ＣＩ。

ＯＯＭｅ 実施例１６Ｂ　　　ＣＩ、０ＣＯＮＨＣ，、＋１３７■ ＨＯＭｅ ＣＨ，０ＣＯＮＩＩＣＩＩＣｌ［、ＮＭｅ　。

遣 ＯＯＭｃ 実施例１６７　　　ＣＨ７ＯＣＯＮＩＣ，８＋１３７Ｃ
ｔ（ＯＭｅ ＣＩ　、０ＣＯＮ１１ＣＩＩＣＩＩ　、ＮＭｅ　３　　
１−ＯＯＭｅ 実施例１．６８　　　ＣＩ（，０ＣＯＮＩＩＣ，、Ｉｔ
、Ｊ、ＪＨＯＭｅ 籠 ＣＩ＋　２０ＣＯＮＨＣＩＩＣＩＩ　２ＮＭｅ　３実施
例１７０ Ｃ１１２０ＣＯＮＨＣ，４１１，ＩＩＣ）１，０ＣＯＤ
ＣＩｊ（Ｐ。

実施例１７１　　　　ＣＨ２０ＣＯＮＨＣ，８Ｈ３７□ Ａｏ　　　飢 実施例１７２　　　　ＣＨ７ＯＣＯＮＩＩＣ，８Ｈ３゜
実施例１７４　　　　ＣＨ７ＯＣＯＮＨＣ０ａＨ３゜□ 実施例１．７５　　　　Ｃ１ｌ、０ＣＯＮＩＩＣ１０１
１３７Ｃ１１゜ 実施例１７６　　　　Ｃｌ２０ＣＯＮＨＣ，ｅｌ１３□
ＣＩ＋２ Ａｃ　　　　ＢＬＩ 上記構造式中、Ａｃはアセチルを、Ｂｕはブチルを、Ｅ
ｔはエチルを、Ｍｅはメチルを、Ｐｈはフェニルを、Ｐ
ｒはプロピルを、　Ｔ　ｒｉｔｙｌはトリチルを、Ｔｓ
はトシルを示す。

製剤例 ３−［Ｎ−アセデル−Ｎ−（Ｎ’−エチルピリジニオ−
２−イル）メチル］カルバモイルー２−メチル−１−オ
クタデシルカルバモイルグリセリンクロライド１０ｇを
蒸留水１．０Ｑに溶解し、無菌ろ過後、無菌条件下に１
滅ずつＩ　０００本のバイアルに分注し、凍結乾燥を行
い、密栓する。

一方、マンニトール１００ｇを含有する２１２の注射用
蒸留水を無菌的に２旋ずつ注射用アンプルに分注後、溶
閉し、１０００本に調製する。

用時、注射用マンニトール液に前者ｌバイアル分の粉末
を溶解して用いる。

発明の効果 以下に実験例を示して本発明の詳細な説明する。

実験例Ｉ ＨＬ−６０（ヒト前骨髄性白血病細胞株）細胞を−３１
も− 用いた分化誘導作用の検定 １ｘｌＯ５細胞／滅細胞／滅裂したＨＬ−６０細胞懸濁
液の２蔵を３５ｍｍシャーレに播種した。

培養液は２０％牛脂児血清（Ｍ、Ａ、バイオプロダクツ
）加えたＲＰＭＩ−１６４，０培地（７Ｇ−−ラボを用
いた。必要濃度に希釈した検定化合物溶液を２．５〜２
０μｇそれぞれ添加して、３７℃。

５％ＣＯ７の条件で６日間培養した。

検定にあたっては、１００μσの細胞懸濁液を採取し、
トリパンブルー溶液を取り込まない生細胞数を計数した
。

１’Ｘ１０５細胞を採取し、遠心分離により洗浄し、０
．１％ニトロブルーテトラゾリウム（ＮＢＴ）溶液１０
０μＱと、終濃度１００　ｎｇ／旙の１２−〇−テトラ
デカノイルーフォルボール−１３−アセテ−）　（Ｔ　
Ｐ　Ａ）溶液を加え、３７℃、２０分反応させた。水冷
により反応を停止させ、遠心により細胞を洗浄した後、
３〜５Ｘ１０’細胞を採取し、サイトスピン遠心機によ
り細胞の塗抹標本を作製し、メタノール固定ののち、ケ
ルンエヒトロ−ト溶液により染色した。各標本について
２００細胞以」二を計数し、生細胞数に対するＮＢＴポ
ジティブ細胞の割合を求め、分化度とした。

この方法により求めた各検定化合物の最大分化度を表１
に示す。

表１ 実験例２　　Ｎ　ｅｕｒｏ　−２ａ（マウス神経芽腫細
胞株）を用いた分化誘導作用の検定 Ｎｅｕｒｏ−２ａ細胞ＩＸ］、Ｏ’個をＧＩＴ培地（大
五栄養）に接種した。１目移実施例１０８の化合物を加
え、３７°ｑで５％Ｃ０２下、３日間細胞を培養した。

各標本について２００細胞以上を観察し、神経突起を有
する神経細胞様の細胞割合を求めた。

結果を表２に示す。

表２ 濃度（μｇ／旋） ２．５　　　　　　　２６ 実験例３　細胞増殖抑制作用 Ｇ■Ｔ培地をウェルに入れ、各ウェルにＫＢ細胞（ヒト
咽頭癌細胞株）２ＸＩＯ’個、Ａ５４．９細胞（ヒト肺
癌細胞株）２ｘｌＯ’個、ＨＳＣ−１細胞（ヒト扁平」
二皮癌細胞株）２ｘｌＯ’個、８１６−　Ｂ　Ｌ　６細
胞（マウス黒色腫細胞株）４Ｘ１０’個およびＮｅｕｒ
ｏ−２ａ細胞５Ｘ１０３個を各々接種した。−目抜に種
々の濃度の実施例１０８の化合物を加え、４日後に細胞
をトリプシン−ＥＤＴＡ溶液に懸濁し細胞数を計測した
。実施例１０８の化合物を加えていない対照群の細胞数
に対する化合物投与群の細胞数の比をＴ／Ｃ（％）とし
、ＴＺＣ値が５０％となる化合物の濃度（ＥＤ５ｏ）を
求めた。

結果を表３に示す。

表３ 細　　　胞　　　　　　　　ＥＤ５０（μｇ／滅）ＫＢ
　　　　　　　　　　Ｏ，１６ Ｂｌ　６−ＢＬ６　　　　　２．５ ＮＳＣ−１０，６３ Ａ５４９　　　　　　　　０．６３ Ｎｅｕｒｏ−２ａ　　　　　　　５．０３２Ｇ−

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１はアルキルまたはアルキルカルバモイル
   を、Ｒ＾２は水素、置換されていてもよいヒドロキシ、
   置換されていてもよいアミノまたは環状アミノを示し、
   Ｒ＾３は結合手または置換されていてもよいアルキレン
   を、Ｒ＾４は水素、アルキルまたはアラルキルを示し、
   ＸおよびＹはそれぞれＯ、Ｓまたは置換されていてもよ
   いイミノ基を示し、Ｙがイミノ基である場合、ＹはＸで
   示されるイミノ基またはＲ＾４とともに環を形成しても
   よく、Ｚは置換されていてもよいイミノまたは含窒素複
   素環を示す］で表わされる化合物またはその塩を含有す
   る抗腫瘍剤。
2. （２）Ｒ＾１がＣ＿１＿０＿−＿３＿０アルキルカルバ
   モイル、Ｒ＾２が低級アルコキシ、Ｒ＾３がメチレン、
   Ｘは酸素原子で、Ｙは低級アルカノイルイミノで、Ｚ−
   Ｒ＾４はα位に４級化された窒素原子を有する複素環で
   ある特許請求の範囲第１項記載の抗腫瘍剤。