JPS62145083A - 縮合イミダゾ−ル誘導体 - Google Patents
縮合イミダゾ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS62145083A JPS62145083A JP28518185A JP28518185A JPS62145083A JP S62145083 A JPS62145083 A JP S62145083A JP 28518185 A JP28518185 A JP 28518185A JP 28518185 A JP28518185 A JP 28518185A JP S62145083 A JPS62145083 A JP S62145083A
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- JP
- Japan
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- ring
- formula
- pyridyl
- methyl
- compound expressed
- Prior art date
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- Pending
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規かつ医薬として有用な縮合イミダゾール誘
導体に関する。
導体に関する。
ある種のベンズイミダゾール誘導体が胃酸分泌抑制作用
を有することは知られており、中でも特開昭５４−１４
１７８３号公報に記載されている５−メトキシ−２−（
２−（４−メトキシ−３，５−ジメチル）ピリジルメチ
ルスルフィニル〕ベンズイミダゾール（−船名をオメプ
ラゾールという。
を有することは知られており、中でも特開昭５４−１４
１７８３号公報に記載されている５−メトキシ−２−（
２−（４−メトキシ−３，５−ジメチル）ピリジルメチ
ルスルフィニル〕ベンズイミダゾール（−船名をオメプ
ラゾールという。
）が抗潰瘍剤として開発が進められている。
本発明者らは医薬として有用な作用を有する化合物を開
発することを目的とし、これら縮合イミダゾール骨格に
着目して鋭意検討を行なった。
発することを目的とし、これら縮合イミダゾール骨格に
着目して鋭意検討を行なった。
その結果、本発明者らはカリウム依存性アデノノントリ
ホスファターゼ（Ｈ’ −に″ＡＴＰアーゼ）を特異的
に阻害する作用のほかに、鎮痛作用、抗炎症作用などの
薬理作用を有する新規な縮合イミダゾール誘導体を見出
し、本発明を完成した。
ホスファターゼ（Ｈ’ −に″ＡＴＰアーゼ）を特異的
に阻害する作用のほかに、鎮痛作用、抗炎症作用などの
薬理作用を有する新規な縮合イミダゾール誘導体を見出
し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式
で表わされる縮合イミダゾール誘導体またはその酸付加
塩に関する。
塩に関する。
式中、イミダゾール環と縮合している環Ａは置換基とし
て低級アルキル、低級アルカノイル、オキソの少なくと
も１個を有していてもよいベンゾピラン環、ヘンジチオ
ピラン環、テトラヒドロキノリン環またはインドリン環
を、Ｒは置換基としてハロゲン、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、ジ低級アルキルアミノを有していてもよいフ
ェニルまたはピリジルを、ｎは０または１を示す。
て低級アルキル、低級アルカノイル、オキソの少なくと
も１個を有していてもよいベンゾピラン環、ヘンジチオ
ピラン環、テトラヒドロキノリン環またはインドリン環
を、Ｒは置換基としてハロゲン、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、ジ低級アルキルアミノを有していてもよいフ
ェニルまたはピリジルを、ｎは０または１を示す。
−ＩＧ式（１）の記号を定義により説明すると、低級ア
ルキルとはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、第３級ブチルなど、低級アルコキ
シとはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、第３級ブトキシなど、低級アルカメイル
とはアセチル、プロピオニル、ブチリル、ピバロイル、
バレリルなど、ジ低級アルキルアミノとはジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピ
ルアミノ、ジブチルアミノ、ジ第３級ブチルアミノなど
、ハロゲンとは塩素、臭素、フン素などを意味する。
ルキルとはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、第３級ブチルなど、低級アルコキ
シとはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、第３級ブトキシなど、低級アルカメイル
とはアセチル、プロピオニル、ブチリル、ピバロイル、
バレリルなど、ジ低級アルキルアミノとはジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピ
ルアミノ、ジブチルアミノ、ジ第３級ブチルアミノなど
、ハロゲンとは塩素、臭素、フン素などを意味する。
本発明において、一般式（１）のイビ合吻は以下に示す
方法により製造することができる。
方法により製造することができる。
（１）一般式
％式％
で表わされる化合物と一般式
ＸＣＨｚＲ（ＩＩｔ）
（式中、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表わされる化合物とを溶媒中、塩基の存在下に反応さ
せる方法。
せる方法。
反応は１０〜２００℃、好ましくは６０〜１１０°Ｃで
、１分から１２０時間、好ましくは２０分から６時間で
進行する。用いられる溶媒としてはベンゼン、トルエン
、キシレンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、イソプロパツール、ブタノール
、エチレングリコール、ジエチレングリコールなどのア
ルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドなどの非プロトン性極性溶媒もしくは水またはこれ
らの二種以上の混合溶媒が、また塩基としては炭酸水素
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カワラム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミンまたはピ
リジンなどがあげられる。
、１分から１２０時間、好ましくは２０分から６時間で
進行する。用いられる溶媒としてはベンゼン、トルエン
、キシレンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、イソプロパツール、ブタノール
、エチレングリコール、ジエチレングリコールなどのア
ルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドなどの非プロトン性極性溶媒もしくは水またはこれ
らの二種以上の混合溶媒が、また塩基としては炭酸水素
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カワラム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミンまたはピ
リジンなどがあげられる。
（２）上記のようにして得られた一般式で表わされる化
合物を酸化反応に付す方法。
合物を酸化反応に付す方法。
反応はジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン
、テトラクロロメタン、テトラクロロエタンなどのハロ
ゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素類もしくは水、ま
たはこれらの二種以上からなる混合溶媒中、−７０°Ｃ
から８０℃、好ましくは−ｌＯ℃から３０℃の範囲内で
１分から７２時間、好ましくは３０分から３時間で進行
する。用いうる酸化剤としては、ｍ−クロロ過安息香酸
、過安息香酸、過酸化ベンゾイルなどの過安息香酸類、
過酢酸などの脂肪酸過酸化物または第３級ブチルヒドロ
過酸化物、過酸化水素などの過酸化物があげられるが、
安全性が高いという点において、ｍ−クロロ過安息香酸
が好ましい。
、テトラクロロメタン、テトラクロロエタンなどのハロ
ゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素類もしくは水、ま
たはこれらの二種以上からなる混合溶媒中、−７０°Ｃ
から８０℃、好ましくは−ｌＯ℃から３０℃の範囲内で
１分から７２時間、好ましくは３０分から３時間で進行
する。用いうる酸化剤としては、ｍ−クロロ過安息香酸
、過安息香酸、過酸化ベンゾイルなどの過安息香酸類、
過酢酸などの脂肪酸過酸化物または第３級ブチルヒドロ
過酸化物、過酸化水素などの過酸化物があげられるが、
安全性が高いという点において、ｍ−クロロ過安息香酸
が好ましい。
酸化剤の使用割合は一般式（ｒＶ）の化合物に対し１．
０〜１．３倍モル量がよい。
０〜１．３倍モル量がよい。
このようにして得られた一般式（１）の化合物は常法に
より無機酸塩（塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩など）ま
たは有機酸塩（フマール酸塩、マレイン酸塩、クエン酸
塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩など）
とすることができる。
より無機酸塩（塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩など）ま
たは有機酸塩（フマール酸塩、マレイン酸塩、クエン酸
塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩など）
とすることができる。
本発明の化合物はカリウム依存性アデノシントリホスフ
ァターゼ阻害作用、鎮痛・抗炎症作用をて有用である。
ァターゼ阻害作用、鎮痛・抗炎症作用をて有用である。
本発明の化合物を前述の医薬として用いる場合、それ自
体あるいは適宜の薬理的に許容される担体、賦形剤、希
釈剤などと混合し、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、
注射剤などの形態で経口的または非経口的に投与するこ
とができる。投与里は対象疾Φ、症状、用いる化合物に
よっても異なるが、経口投与の場合、通常成人１日あた
り１〜１０００ｍｇ程度である。
体あるいは適宜の薬理的に許容される担体、賦形剤、希
釈剤などと混合し、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、
注射剤などの形態で経口的または非経口的に投与するこ
とができる。投与里は対象疾Φ、症状、用いる化合物に
よっても異なるが、経口投与の場合、通常成人１日あた
り１〜１０００ｍｇ程度である。
次に本発明を実施例をあげて具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されないものであることは言うまでも
ない。
明はこれらに限定されないものであることは言うまでも
ない。
実施例１
２−メルカプトピラノ （３，２−ｅ）ベンズイミダゾ
ール８゜Ｉｇ、水酸化ナトリウム３．４ｇおよび水１０
０ｍ１を混合し、この混合液に２−クロロメチル−３−
メチルとリジン塩酸塩７．６ｇを加え、室温で１時間攪
拌する。反応液にクロロホルムを加え、クロロホルム層
を分取し、水洗し、炭酸カリウムにて乾燥後、減圧にて
濃縮する。残香にイソプロパツールを加え結晶化させる
。結晶を濾取後、イソプロパツールから再結晶すると、
融点１７７〜ＩＥＩＩ℃の２−（（３−メチル−２−ピ
リジル）メチルチオ〕ピラノ Ｃ３，２−ｅ）ベンズイ
ミダゾール６．４ｇが得られる。
ール８゜Ｉｇ、水酸化ナトリウム３．４ｇおよび水１０
０ｍ１を混合し、この混合液に２−クロロメチル−３−
メチルとリジン塩酸塩７．６ｇを加え、室温で１時間攪
拌する。反応液にクロロホルムを加え、クロロホルム層
を分取し、水洗し、炭酸カリウムにて乾燥後、減圧にて
濃縮する。残香にイソプロパツールを加え結晶化させる
。結晶を濾取後、イソプロパツールから再結晶すると、
融点１７７〜ＩＥＩＩ℃の２−（（３−メチル−２−ピ
リジル）メチルチオ〕ピラノ Ｃ３，２−ｅ）ベンズイ
ミダゾール６．４ｇが得られる。
実施例２
２−（（３−メチル−２−ピリジル）メチルチオ〕ピラ
ノ ［３，２−８）ベンズイミダゾール４．９ｇをクロ
ロホルム１００ｍ１に溶解し、これにｍ−クロロ過安息
香酸３．７ｇを一１４°Ｃから一１０°Ｃで徐々に加え
、同温度で２０分間攪拌する。
ノ ［３，２−８）ベンズイミダゾール４．９ｇをクロ
ロホルム１００ｍ１に溶解し、これにｍ−クロロ過安息
香酸３．７ｇを一１４°Ｃから一１０°Ｃで徐々に加え
、同温度で２０分間攪拌する。
反応液を冷炭酸カリウム水溶液（こ注入し、クロロホル
ム層を分取し、炭酸カリウムにて乾燥後、減圧留去する
。残香にイソプロパツールを入れ結晶化させる。結晶を
濾取後、乾燥すると、融点１６８〜１７０℃（分解）の
２−〔（３−メチル−２−ピリジル）メチルスルフィニ
ル〕ピラノ 〔３゜２−ｅ］ベンズイミダゾール３．６
ｇが得られる。
ム層を分取し、炭酸カリウムにて乾燥後、減圧留去する
。残香にイソプロパツールを入れ結晶化させる。結晶を
濾取後、乾燥すると、融点１６８〜１７０℃（分解）の
２−〔（３−メチル−２−ピリジル）メチルスルフィニ
ル〕ピラノ 〔３゜２−ｅ］ベンズイミダゾール３．６
ｇが得られる。
上記実施例と同様にして、さらに次の化合物が合成され
る。
る。
■ ２−Ｃ（３−メチル−２−ピリジル）メチルチオ〕
ピラノ Ｃ２，３−ｆ）ベンズイミダゾール、融点１４
１〜１４５℃ ■ ２−（（３−メチル−２−ピリジル）メチルスルフ
ィニル〕ピラノ （２，３−ｆ）ベンズイミダゾール、
融点１４９〜１５２℃（分解）■ ２−（（３−メチル
−２−ピリジル）メチルチオツー５−メチル−６−オキ
ソ−５，’６，７゜８−テトラヒドロ−３８−イミダゾ
（４，５−ｇ〕キノリン、融点１０１〜１０４ ’Ｃ■
２−（（３−メチル−２−ピリジル）メチルスルフィ
ニル〕−５−メチル−６−オキソ−５゜６．７．８−テ
トラヒドロ−３Ｈ−イミダゾＣ４，５−ｇ）キノリン、
融点１７４〜１７９°Ｃ■ ２−（（３，５−ジメチル
−４−メトキシ−２−ピリジル）メチルチオツー５−メ
チル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−３
Ｈ−イミダゾ（４，５−ｇ）キノリン、融点１２０〜１
２３’ｃ ■ ２−（（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピ
リジル）メチルスルフィニル〕−５−メチル−６−オキ
ソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ（
４，５−ｇ）キノリン、融点１９６〜１９９°Ｃ（分解
） ■ ２−Ｃ（３−メチル−２−ピリジル）メチルチオ）
−８，８−ジメチル−６−オキソ−５，６゜７．８−テ
トラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ〔４，５−ｇ）キノリン、
融点１１９〜１２２℃０２−（（３−メチル−２−ピリ
ジルメチル）スルフィニル）−８，８−ジメチル−６−
オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダ
ゾ［４，５−ｇ）キノリン、融点２２４〜２２８℃ ■ ２− Ｃ２−（２−クロロベンジル）チオ〕−８，
８−ジメチル−６−オキソ−５，６，７゜８−テトラヒ
ドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｇ）キノリン、融点２
２９〜２３０℃ ０５−アセチル−２−（（３−メチル−２−ピリジル）
メチルチオ）−６，７−ジヒドロピロロ（２，３−ｆ）
？：ンズイミダゾール、融点２３５〜２３８℃ ■ ５−アセチル−２−ＣＣ３−メチル−２−ピリジル
）メチルスルフィニル）−６，７−ジヒドロピロロ（２
，３−ｆ、）ベンズイミダゾール、融点２０１〜２０２
℃（分解） ■ ２−（（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピ
リジル）メチルチオ〕−６−オキソ−５゜６．７．８−
テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ〔４゜５−ｇ〕キノリン ＠２−（（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリ
ジル）メチルスルフィニルツー６−オキソ−５，６，７
，８−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ（４，５−ｇ〕キ
ノリン ＠２−（２−ジメチルアミノベンジルチオ）チオピラノ
（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール＠２−Ｃ２−ジメ
チルアミノベンジルスルフィニル）チオピラノ （２，
３−ｆｌベンズイミダゾール ［相］ ２−（４−ジメチルアミノベンジルチオ）−５
−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ
−３Ｈ−イミダゾ（４，５−ｇ）キノリン ＠２−（４−ジメチルアミノベンジルスルフィニル）−
５−メチル−６−オキソ−５，６，７゜８−テトラヒド
ロ−３Ｈ−イミダゾＣ４，５−ｇ〕キノリン
ピラノ Ｃ２，３−ｆ）ベンズイミダゾール、融点１４
１〜１４５℃ ■ ２−（（３−メチル−２−ピリジル）メチルスルフ
ィニル〕ピラノ （２，３−ｆ）ベンズイミダゾール、
融点１４９〜１５２℃（分解）■ ２−（（３−メチル
−２−ピリジル）メチルチオツー５−メチル−６−オキ
ソ−５，’６，７゜８−テトラヒドロ−３８−イミダゾ
（４，５−ｇ〕キノリン、融点１０１〜１０４ ’Ｃ■
２−（（３−メチル−２−ピリジル）メチルスルフィ
ニル〕−５−メチル−６−オキソ−５゜６．７．８−テ
トラヒドロ−３Ｈ−イミダゾＣ４，５−ｇ）キノリン、
融点１７４〜１７９°Ｃ■ ２−（（３，５−ジメチル
−４−メトキシ−２−ピリジル）メチルチオツー５−メ
チル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−３
Ｈ−イミダゾ（４，５−ｇ）キノリン、融点１２０〜１
２３’ｃ ■ ２−（（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピ
リジル）メチルスルフィニル〕−５−メチル−６−オキ
ソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ（
４，５−ｇ）キノリン、融点１９６〜１９９°Ｃ（分解
） ■ ２−Ｃ（３−メチル−２−ピリジル）メチルチオ）
−８，８−ジメチル−６−オキソ−５，６゜７．８−テ
トラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ〔４，５−ｇ）キノリン、
融点１１９〜１２２℃０２−（（３−メチル−２−ピリ
ジルメチル）スルフィニル）−８，８−ジメチル−６−
オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダ
ゾ［４，５−ｇ）キノリン、融点２２４〜２２８℃ ■ ２− Ｃ２−（２−クロロベンジル）チオ〕−８，
８−ジメチル−６−オキソ−５，６，７゜８−テトラヒ
ドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｇ）キノリン、融点２
２９〜２３０℃ ０５−アセチル−２−（（３−メチル−２−ピリジル）
メチルチオ）−６，７−ジヒドロピロロ（２，３−ｆ）
？：ンズイミダゾール、融点２３５〜２３８℃ ■ ５−アセチル−２−ＣＣ３−メチル−２−ピリジル
）メチルスルフィニル）−６，７−ジヒドロピロロ（２
，３−ｆ、）ベンズイミダゾール、融点２０１〜２０２
℃（分解） ■ ２−（（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピ
リジル）メチルチオ〕−６−オキソ−５゜６．７．８−
テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ〔４゜５−ｇ〕キノリン ＠２−（（３，５−ジメチル−４−メトキシ−２−ピリ
ジル）メチルスルフィニルツー６−オキソ−５，６，７
，８−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ（４，５−ｇ〕キ
ノリン ＠２−（２−ジメチルアミノベンジルチオ）チオピラノ
（２，３−ｆ）ベンズイミダゾール＠２−Ｃ２−ジメ
チルアミノベンジルスルフィニル）チオピラノ （２，
３−ｆｌベンズイミダゾール ［相］ ２−（４−ジメチルアミノベンジルチオ）−５
−メチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ
−３Ｈ−イミダゾ（４，５−ｇ）キノリン ＠２−（４−ジメチルアミノベンジルスルフィニル）−
５−メチル−６−オキソ−５，６，７゜８−テトラヒド
ロ−３Ｈ−イミダゾＣ４，５−ｇ〕キノリン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる縮合イミダゾール誘導体またはその酸付加
塩。 式中、イミダゾール環と縮合している環Ａは置換基とし
て低級アルキル、低級アルカノイル、オキソの少なくと
も１個を有していてもよいベンゾピラン環、ベンゾチオ
ピラン環、テトラヒドロキノリン環またはインドリン環
を、Ｒは置換基としてハロゲン、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、ジ低級アルキルアミノを有していてもよいフ
ェニルまたはピリジルを、ｎは０または１を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28518185A JPS62145083A (ja) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | 縮合イミダゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28518185A JPS62145083A (ja) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | 縮合イミダゾ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62145083A true JPS62145083A (ja) | 1987-06-29 |
Family
ID=17688151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28518185A Pending JPS62145083A (ja) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | 縮合イミダゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62145083A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2008502709A (ja) * | 2004-05-17 | 2008-01-31 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ピロロベンズイミダゾロン及びその抗増殖薬としての使用 |
| WO2011095057A1 (zh) * | 2010-02-02 | 2011-08-11 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 苯并咪唑衍生物及其药物组合物和应用 |
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| US8906940B2 (en) | 2004-05-25 | 2014-12-09 | Santarus, Inc. | Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them |
| US8993599B2 (en) | 2003-07-18 | 2015-03-31 | Santarus, Inc. | Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them |
-
1985
- 1985-12-18 JP JP28518185A patent/JPS62145083A/ja active Pending
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