JPS62108801A - 安定化された組成物 - Google Patents
安定化された組成物Info
- Publication number
- JPS62108801A JPS62108801A JP61253515A JP25351586A JPS62108801A JP S62108801 A JPS62108801 A JP S62108801A JP 61253515 A JP61253515 A JP 61253515A JP 25351586 A JP25351586 A JP 25351586A JP S62108801 A JPS62108801 A JP S62108801A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkylphenol
- alkyl
- gossiblur
- tert
- butyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Seal Device For Vehicle (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ゴシプルア（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）の安定
化された形態に関づる。−面にＪ５いで、本発１り目ま
、ゴシブルアの安定化方法に関する。
化された形態に関づる。−面にＪ５いで、本発１り目ま
、ゴシブルアの安定化方法に関する。
発明の背−１
耐酸７．１１−へキリ”デカジェニルの立体異性体の混
合物であるコシブルアは、数種の昆虫種の既知のフェロ
〔ン（ｐｈｅｒｏｍｏｎｃｌて゛ある。この化合物を昆
虫防除に秘録使用可能とするためには、好演的４１人規
模の合成変換方法を間発しな（］ればならない。ゴシグ
ルアの製造には、数種の合成経路が知られているが、フ
ェロモン生成１カの安定性に付加的な問題がある。ゴシ
プルアを長時間、酸素含有雰囲気にさらすと著しい吊の
フェロモン分解が生じることが分かった。
合物であるコシブルアは、数種の昆虫種の既知のフェロ
〔ン（ｐｈｅｒｏｍｏｎｃｌて゛ある。この化合物を昆
虫防除に秘録使用可能とするためには、好演的４１人規
模の合成変換方法を間発しな（］ればならない。ゴシグ
ルアの製造には、数種の合成経路が知られているが、フ
ェロモン生成１カの安定性に付加的な問題がある。ゴシ
プルアを長時間、酸素含有雰囲気にさらすと著しい吊の
フェロモン分解が生じることが分かった。
発明の目的
従って、本発明の目的は、ゴシブルア安定化された形態
である。
である。
本発明の伯の目的は、ゴシブルアの安定化方法に関する
。
。
本発明のこれらの目的および他の目的は、ここに与えら
れた開示および特許請求の範囲を、さらに研究して明ら
かになる。
れた開示および特許請求の範囲を、さらに研究して明ら
かになる。
発明の説明
本発明により、本発明者らは、２．６−ジ第三アルキル
−４−アルキルフェノール、例えば、２゜６−ジ第三ブ
ヂルー４−メチルフェノールの少量かつ有効量をゴシプ
ルアに加えた場合に、酸素含有雰囲気に長時間暴露して
安定であるゴシブルア組成物が生じることを児いだした
。本発明の新規な組成物は、酸素含有雰囲気に暴露する
ことによって生じるゴシブルア活性の低下を減少させ、
しかも配合および応用の間のゴシブルアの処理を簡単に
する。
−４−アルキルフェノール、例えば、２゜６−ジ第三ブ
ヂルー４−メチルフェノールの少量かつ有効量をゴシプ
ルアに加えた場合に、酸素含有雰囲気に長時間暴露して
安定であるゴシブルア組成物が生じることを児いだした
。本発明の新規な組成物は、酸素含有雰囲気に暴露する
ことによって生じるゴシブルア活性の低下を減少させ、
しかも配合および応用の間のゴシブルアの処理を簡単に
する。
発明の詳細な記載
本発明により、ゴシブルアおよび構造
Ｒ’
（式中、Ｒは１個〜４個の炭素原子のアルキルであり、
かつＲ′は４個〜１０個の炭素原子の第三アルキルであ
る）を有する少なくとも１種の２゜６−ジ第三アルキル
−４−アルキルフェノールの有効な安定化量を含む新規
な組成物が提供される。
かつＲ′は４個〜１０個の炭素原子の第三アルキルであ
る）を有する少なくとも１種の２゜６−ジ第三アルキル
−４−アルキルフェノールの有効な安定化量を含む新規
な組成物が提供される。
前記構造によって企図される化合物の例としては２．６
−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノールおよび２．６
−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾールとして知られている
２、６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、２．６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２．６−ジ第
三ブチル−４−プロピルフェノール、２．６−ジ第三ペ
ンチル−４−メチルフェノール、２．６−ジ第三ヘキシ
ル−４−１チルフエノール等を包含するがしかしそれら
に限定されない。
−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノールおよび２．６
−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾールとして知られている
２、６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、２．６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２．６−ジ第
三ブチル−４−プロピルフェノール、２．６−ジ第三ペ
ンチル−４−メチルフェノール、２．６−ジ第三ヘキシ
ル−４−１チルフエノール等を包含するがしかしそれら
に限定されない。
本発明の伯の態様によれば、少なくとも１種の２．６−
ジ第三アルキル−４−アルキルフェノールの有効な安定
化Φをゴシプルアに添加することを特徴とりる、ゴシブ
ルアの安定化法が提供される。
ジ第三アルキル−４−アルキルフェノールの有効な安定
化Φをゴシプルアに添加することを特徴とりる、ゴシブ
ルアの安定化法が提供される。
ゴシブルア試料を、長時間空気にさらした場合に、分解
の実質的な量が生じる、例えばゴシプルア活性の２５％
〜５０％が失われる。酸素含有雰囲気にさらした場合に
認められるゴシブルア活性の低下に加えて、ゴシブルア
試料をＭ素に暴露した結果として色形成の種々の程度が
生じることも認められた。本発明者等は、２．６−ジ第
三アルキル−４−アルキルフェノールをゴシプルアに添
加することによって、空気に暴露した場合に分解に対し
て実質的に抵抗性のある新規な組成物を生じる。
の実質的な量が生じる、例えばゴシプルア活性の２５％
〜５０％が失われる。酸素含有雰囲気にさらした場合に
認められるゴシブルア活性の低下に加えて、ゴシブルア
試料をＭ素に暴露した結果として色形成の種々の程度が
生じることも認められた。本発明者等は、２．６−ジ第
三アルキル−４−アルキルフェノールをゴシプルアに添
加することによって、空気に暴露した場合に分解に対し
て実質的に抵抗性のある新規な組成物を生じる。
数種の既知の酸化防止剤を試験した際、２．６−ジ第三
アルヤルー４−フェノールは、ゴシブルア活Ｍの低下の
防止および高温において酸素にさらした場合にゴシブル
アの色形成の防止にＪ５いてはるかに優れていることが
驚くべきことに見いだされた。酸化防止剤の有効性は、
ゴシブルア濃度の減少およびゴシブルアを酸素含有雰囲
気に暴露した時に色形成の制御の程度の減少の点で非常
に広く変わることを児いだすことは予測されなかった。
アルヤルー４−フェノールは、ゴシブルア活Ｍの低下の
防止および高温において酸素にさらした場合にゴシブル
アの色形成の防止にＪ５いてはるかに優れていることが
驚くべきことに見いだされた。酸化防止剤の有効性は、
ゴシブルア濃度の減少およびゴシブルアを酸素含有雰囲
気に暴露した時に色形成の制御の程度の減少の点で非常
に広く変わることを児いだすことは予測されなかった。
当業者は、少なくとも１種の色形成を防止し、しかも酸
素含有雰囲気に暴露してゴシブルア活性の低下を減少す
る２、６−ジ第三アル１ルー４−アルキルフェノールの
有効な安定化量を容易に決定できるが、ゴシブルア活性
の望ましい向上を得るために、２．６−ジ第三アルキル
−４−アルキルフェノールの少なくとも約０．０１ｆｆ
ｌｆｆ１％を用いることが提案される。安定化添加剤の
使用ωの」：限は、主に選択の問題であるが、安定化添
加剤約２ ｔＪ７ ｉｊ１％より多いはでは、これ以上
の安定化は一般に認められない。従って、安定化添加剤
約０．０１重量％〜２．０中Ｍ％の範囲内のけを代表内
に用いる。好ましくは、安定化添加剤の最も有効な使用
には、約０．０５巾Ｍ％〜１．０重喰％の範囲内の７１
を用いる。
素含有雰囲気に暴露してゴシブルア活性の低下を減少す
る２、６−ジ第三アル１ルー４−アルキルフェノールの
有効な安定化量を容易に決定できるが、ゴシブルア活性
の望ましい向上を得るために、２．６−ジ第三アルキル
−４−アルキルフェノールの少なくとも約０．０１ｆｆ
ｌｆｆ１％を用いることが提案される。安定化添加剤の
使用ωの」：限は、主に選択の問題であるが、安定化添
加剤約２ ｔＪ７ ｉｊ１％より多いはでは、これ以上
の安定化は一般に認められない。従って、安定化添加剤
約０．０１重量％〜２．０中Ｍ％の範囲内のけを代表内
に用いる。好ましくは、安定化添加剤の最も有効な使用
には、約０．０５巾Ｍ％〜１．０重喰％の範囲内の７１
を用いる。
本発明のこれ以下の理解およびその利点は、下記の非限
定例を参照して与えられる。
定例を参照して与えられる。
例
磁気撹拌機、凝縮器および温度計を備えた２００ｄ三つ
ロフラスコに、ゴシブルア２０．ＯＯｇ、内部標準２０
、ＯＯｇおよび供試防止剤を入れた。
ロフラスコに、ゴシブルア２０．ＯＯｇ、内部標準２０
、ＯＯｇおよび供試防止剤を入れた。
フラスコを、所望の時間約１００℃（±３℃）に加熱し
た。次いで試料を取り出し、次いで気液クロマトグラフ
ィー（ｇｌｃ）によって分析した。
た。次いで試料を取り出し、次いで気液クロマトグラフ
ィー（ｇｌｃ）によって分析した。
使用した内部標準はｎ−ヘキサデカンであった。
用いたｇｌｃカラムは、１００％シアノプロピルケイ素
をもって被覆された２５７ｒＬＸＯ，２０ｍ内径の融解
石英毛管カラムであった。分析は１６０℃ｐ８温におい
て行った。
をもって被覆された２５７ｒＬＸＯ，２０ｍ内径の融解
石英毛管カラムであった。分析は１６０℃ｐ８温におい
て行った。
添加された抗酸化剤の有無の両者について数種のゴシブ
ルア試料について使用した処理条件を第１表にまとめる
。各試料を大気圧において環境空気中で加熱した、１な
わら酸素の存在を除去しようとは努めなかった。熱処理
後、すＩＣによって測定したゴシブルア純度の報告に加
えて、処１＋１１後の試料の色す報告する。
ルア試料について使用した処理条件を第１表にまとめる
。各試料を大気圧において環境空気中で加熱した、１な
わら酸素の存在を除去しようとは努めなかった。熱処理
後、すＩＣによって測定したゴシブルア純度の報告に加
えて、処１＋１１後の試料の色す報告する。
注：
ａ オル１−一アミンフェノール
ｂ４，４’ −チオ−ビス−６−ｔ−ブチル−メターク
レゾールｃｔ−ブヂルヒドロキノン 第１表に示す結果から、 ２．６一ジー℃−ブヂルー４−メチルフェノールは畠温
にＪりいＣ酸索含０雰囲気にｕ ’ａ シた時にゴシプ
ルア活性の低下の減少およびゴシブルアの変色の防止の
両名に有効ぐあることが分かる。試験した他の添加剤は
、ゴシブル７ｉ７ｆｌ性の低下を減少でき、しかちゴシ
プル７試料の変色を防１［できなかった、。
レゾールｃｔ−ブヂルヒドロキノン 第１表に示す結果から、 ２．６一ジー℃−ブヂルー４−メチルフェノールは畠温
にＪりいＣ酸索含０雰囲気にｕ ’ａ シた時にゴシプ
ルア活性の低下の減少およびゴシブルアの変色の防止の
両名に有効ぐあることが分かる。試験した他の添加剤は
、ゴシブル７ｉ７ｆｌ性の低下を減少でき、しかちゴシ
プル７試料の変色を防１［できなかった、。
Claims (4)
- （１）（ａ）ゴシプルアおよび （ｂ）構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは１個〜４個の炭素原子のアルキルであり、
Ｒ＾１は４個〜１０個の炭素原子の第三アルキルである
） を有する少なくとも１種の２，６−ジ第三アルキル−４
−アルキルフェノールの安定化量を含むことを特徴とす
る、昆虫防除用の安定化された組成物。 - （２）前記２，６−ジ第三アルキル−４−アルキルフェ
ノールが、２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノー
ルである、特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 - （３）２，６−ジ第三アルキル−４−アルキルフェノー
ルの量が約０．０１重量％〜２．０重量の範囲内である
、特許請求の範囲第１項または第２項に記載の組成物。 - （４）２，６−ジ第三アルキル−４−アルキルフェノー
ルの量が約０．０５重量％〜約１．０重量％の範囲内で
ある、特許請求の範囲第１項〜第３項の何れか１項に記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US79303285A | 1985-10-30 | 1985-10-30 | |
| US793032 | 1991-11-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62108801A true JPS62108801A (ja) | 1987-05-20 |
Family
ID=25158875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61253515A Pending JPS62108801A (ja) | 1985-10-30 | 1986-10-24 | 安定化された組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0227913B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62108801A (ja) |
| AT (1) | ATE69137T1 (ja) |
| DE (1) | DE3682380D1 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56104802A (en) * | 1980-01-23 | 1981-08-20 | Montedison Spa | Solid composition containing pheromone |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3164261D1 (en) * | 1980-03-05 | 1984-07-26 | Ici Plc | Stabilised compositions containing behaviour modifying compounds |
| GR75114B (ja) * | 1981-02-02 | 1984-07-13 | Albany Int Corp |
-
1986
- 1986-10-24 JP JP61253515A patent/JPS62108801A/ja active Pending
- 1986-10-30 AT AT86115098T patent/ATE69137T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-10-30 EP EP86115098A patent/EP0227913B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-30 DE DE8686115098T patent/DE3682380D1/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56104802A (en) * | 1980-01-23 | 1981-08-20 | Montedison Spa | Solid composition containing pheromone |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0227913B1 (en) | 1991-11-06 |
| EP0227913A1 (en) | 1987-07-08 |
| ATE69137T1 (de) | 1991-11-15 |
| DE3682380D1 (de) | 1991-12-12 |
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