JPS6183114A - Perfume fixative - Google Patents
Perfume fixativeInfo
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- JPS6183114A JPS6183114A JP20434784A JP20434784A JPS6183114A JP S6183114 A JPS6183114 A JP S6183114A JP 20434784 A JP20434784 A JP 20434784A JP 20434784 A JP20434784 A JP 20434784A JP S6183114 A JPS6183114 A JP S6183114A
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- ether compound
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の技術分野）
本発明は後記の一般式で表わされるエーテル化合物の少
なくとも一つを香料に有効成分として含有する香料用保
留剤に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Technical Field of the Invention) The present invention relates to a fragrance retention agent containing at least one ether compound represented by the general formula below as an active ingredient in the fragrance.
（従来技術および問題点）
従来より天然あるいは合成の有効物質を用いて優れた香
料を調香するときには、所望の香気を持続させるために
有香物質の保留性を調整する各種の保留剤が香料に有効
成分として配合利用されている。(Prior Art and Problems) Conventionally, when producing superior fragrances using natural or synthetic effective substances, various retention agents are used to adjust the retention of aromatic substances in order to maintain the desired aroma. It is used in combination as an active ingredient.
この保留剤としては、通常ジエチル７タレート。This retention agent is usually diethyl 7-talate.
ベンジルベンゾニー）、）＋７エチルシトレートｐイソ
プロピルミリステート、グロビレングリコール等が利用
されているが、いずれもそのもの自身に匂いがあったり
、充分な保留性が得られなかったシ、価格が高かったシ
して、利用に関して、おのずと制限が生じ、また保留剤
として充分に満足のいくものではなかった。Benzylbenzony), )+7 ethyl citrate, p-isopropyl myristate, and globylene glycol have been used, but all of them have their own odor, do not have sufficient retention properties, and are expensive. As a result, restrictions naturally arise regarding its use, and it is not fully satisfactory as a retention agent.
（発明の開示）
本発明者等は、上記の事情に鑑み鋭意研究した結果、５
炭糖あるいは６炭糖と、炭素数４〜２０の飽和−価アル
コールあるいは不飽和−価アルコールとを縮合反応して
得られるエーテル化合物（後記一般式で表わされるエー
テル化合物）は、無臭で化学的にも安定であると共に皮
膚に対して刺激性も無く、香料に有効成分として含有す
ると顕著な保留効果を発現することを見出し、本発明を
完成した。(Disclosure of the Invention) In view of the above circumstances, the present inventors have conducted extensive research and have found that
The ether compound (the ether compound represented by the general formula below) obtained by the condensation reaction of carbon sugar or hexose and a saturated-hydric alcohol or unsaturated-hydric alcohol having 4 to 20 carbon atoms is odorless and chemically free. The present invention has been completed based on the discovery that it is stable and non-irritating to the skin, and that when included as an active ingredient in fragrances, it exhibits a remarkable retention effect.
（発明の目的）
本発明の目的は、無臭で化学的にも安定であると共に皮
膚安全性および保留効果の高い優れた香料用保留剤を提
供することにある。(Object of the Invention) An object of the present invention is to provide an excellent fragrance retention agent that is odorless, chemically stable, and has high skin safety and retention effects.
（発明の構成）
下記一般式
％式％）
（式中で、０５Ｈ１０ｍは５炭糖残基、０６ＨｘＯｙは
６炭糖残基、Ｒは炭素数４〜２０の炭化水素基を示し、
ｎ＝６〜９、ｍ＝１〜４、ｎ＝１〜４、Ｘシフへ１１．
７＝１〜５、Ｚ＝１〜５である）
で表わされるエーテル化合物の少なくとも一つを香料に
有効成分として含有する香料用保留剤である。(Structure of the invention) The following general formula % formula %) (In the formula, 05H10m is a pentose residue, 06HxOy is a hexose residue, R indicates a hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms,
n=6-9, m=1-4, n=1-4, 11 to X shift.
7 = 1 to 5, Z = 1 to 5) This is a fragrance retention agent containing at least one of the ether compounds represented by the following as an active ingredient in the fragrance.
（構成の具体的な説明）
本発明に係る前記一般式で表わされるエーテル化合物は
、通常の合成（製造）方法で得られる。(Specific description of structure) The ether compound represented by the above general formula according to the present invention can be obtained by a normal synthesis (manufacturing) method.
例えは５炭糖あるいは６炭糖の糖類に水素化ナトリウム
を作用させたものと炭素数が４〜２０の飽和あるいは不
飽和の一価アルコール類の水酸基を臭素化したものとを
縮合反応させて得られる。For example, a condensation reaction is performed between pentose or hexose sugars treated with sodium hydride and brominated hydroxyl groups of saturated or unsaturated monohydric alcohols having 4 to 20 carbon atoms. can get.
前記の糖類は、５炭糖ではキシロース、アラビノース等
が適用され、また６炭糖ではグルコース、ガラクトース
、マンノース、アロース、アルドロース、クロース、イ
ンドース、タロニス等がＪ 用される。特にグルコース
、ガラクトース、キシロース等は安価にして容易に入手
可能なもので好適である。As the above-mentioned saccharides, pentose sugars include xylose, arabinose, etc., and hexose sugars include glucose, galactose, mannose, allose, aldulose, sucrose, indose, talonis, etc. In particular, glucose, galactose, xylose, etc. are suitable because they are inexpensive and easily available.
前記の炭素数が４〜２０の飽和あるいは不飽和 ンの
一価アルコール類は、例えば直鎖状の一価アル”−にで
は、７ミルアルコール、インアミルコール、シス−８−
ヘキセノール、オクタツール、ノナノール、１−オクテ
ン−８−オール、ヘプタツール、フタノール、トランス
−２−ヘキセノール、ヘキサノール等が適用され、側鎖
状の一価アルコールでは、８−メチルブタノール、２−
ジメチルグロバノール、２−メチルブタノール、２−メ
チルブタノール、リナロール、ゲラニオール、シトロネ
ロール、ネロール、ヒドロキシシトロネロール、ジヒド
ロリナロール、テトラヒドロリナロール、ジヒドロゲラ
ニオール、テトラヒドロゲラニオール、フフルネンール
、ネロリドール、フィトール、イソフィトール、ゲラニ
ルリナロール、ジバンジュロール、ミルセノール、トリ
エチルシトレート等が適用され、更に環状の一価アルコ
ールでハ、ベンジルアルコール、シンナミルアルコール
、アニスアルコール、α〒フェニルエタ／−ル、フェノ
キシエタノール、４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール、
メントール、ボルネオール、シクロヘキシルグロパノー
ル、ノポール、サンタロール（α、β−）、ターピネオ
ール等が適用される。The above-mentioned saturated or unsaturated monohydric alcohols having 4 to 20 carbon atoms include, for example, linear monohydric alcohols such as 7-myl alcohol, in-amyl alcohol, cis-8-
Hexenol, octatool, nonanol, 1-octen-8-ol, heptatool, phthanol, trans-2-hexenol, hexanol, etc. are applied, and side chain monohydric alcohols include 8-methylbutanol, 2-
Dimethylglobanol, 2-methylbutanol, 2-methylbutanol, linalool, geraniol, citronellol, nerol, hydroxycitronellol, dihydrolinalol, tetrahydrolinalool, dihydrogeraniol, tetrahydrogeraniol, fufurunenol, nerolidol, phytol, isophytol, geranyllinalool, Dibandulol, myrcenol, triethyl citrate, etc. are applied, and further cyclic monohydric alcohols such as benzyl alcohol, cinnamyl alcohol, anise alcohol, α-phenyl ethanol, phenoxyethanol, 4-t-butylcyclohexanol,
Menthol, borneol, cyclohexylglopanol, nopol, santalol (α, β-), terpineol, etc. are applicable.
前記の糖類と一価のアルコール類とを縮合反応して得ら
れる本発明のエーテル化合物（前記一般式で表わされる
エーテル化合物）は、糖類における水酸基の数に対応し
て、５炭糖では一価アルコールの１置換体から４置換体
のエーテル化合物が、また６炭糖では一価アルコールの
１置換体から６置換体のエーテル化合物が存在する。The ether compound of the present invention obtained by the condensation reaction of the above-mentioned saccharide and monohydric alcohol (the ether compound represented by the above general formula) has a monohydric content in pentose sugars, corresponding to the number of hydroxyl groups in the saccharide. There are ether compounds of 1- to 4-substituted alcohols, and ether compounds of 1- to 6-substituted monohydric alcohols exist for hexoses.
本発明の前記一般式で表わされるエーテル化合物として
は、例えば、グルコースとりナロールより得られるモノ
−〇−（リナリル）−グルコビラノース、ジー〇−（リ
ナリル）−グルコピラノ−ｘ、トＩＪ−０−（！ｊ＋ｌ
Ｊル）−グルコビラノース、テトラ−０−（リナリル）
−グルコビラノース、ペンタ〜０−（リナリル）−グル
コビラノース、ガラクトースとゲラニオールから得られ
るモノ−〇−（ゲラニル）−ガラクトピラノース、ジー
〇−（ゲラニル）−ガラクトピラノース、トリー〇−（
ゲラニル）−ガラクトピラノース、テトラ−０−（ゲラ
ニル）−ガラクトピラノース、ペンタ−０−（ゲラニル
）−ガラクトピラノース、キシロースとメントールよシ
得られるモノ−〇−（メンチル）−キシロピラノース、
ジーＯ−（メンチル）−キシロピラノース、トリー〇−
（メンチル）キシロピラノース、テトラ−０−（メンチ
ル）−キシロピラノース、ゲルコーン槃ンジルアルコー
ルより得られるモノ−〇−（ベンジル）−グルコビラノ
ース、シ０ （ベンジル）−グルコビラノース、トリ
ー〇−（ベンジル）−グルコビラノース、ｆ ト５−０
− （ベンジル）−クルコピ２ノース、ベンター０−（
ベンジル）−グルコビラノース等が特に好ましいものと
して例示される。但しこれらのものに限定されない。Examples of the ether compound represented by the above general formula of the present invention include mono-〇-(linalyl)-glucobylanose obtained from glucose and naol, 〇-(linalyl)-glucopyrano-x, and toIJ-0- (!j+l
J Le)-glucobylanose, Tetra-0-(linalyl)
- Glucobylanose, penta~0-(linalyl)-glucobylanose, mono-〇-(geranyl)-galactopyranose obtained from galactose and geraniol, di〇-(geranyl)-galactopyranose, tri〇-(
geranyl)-galactopyranose, tetra-0-(geranyl)-galactopyranose, penta-0-(geranyl)-galactopyranose, mono-〇-(menthyl)-xylopyranose obtained from xylose and menthol,
G-O-(menthyl)-xylopyranose, Tory〇-
(menthyl)-xylopyranose, tetra-0-(menthyl)-xylopyranose, mono-〇-(benzyl)-glucobylanose obtained from gel cone, tri-alcohol, tri-〇- (benzyl)-glucobylanose, f 5-0
- (Benzyl) - Kurkopi 2 North, Venter 0 - (
Particularly preferred examples include benzyl)-glucobylanose and the like. However, it is not limited to these.
前記一般式で表わされるエーテル化合物の少なくとも一
つの香料中に有効成分として含有（配合）する量は、組
成物の総量を基準として５〜７０重量％（以下重量％を
ｗｔ％と略記する）である。The amount of the ether compound represented by the above general formula contained (blended) as an active ingredient in at least one fragrance is 5 to 70% by weight (hereinafter, weight% is abbreviated as wt%) based on the total amount of the composition. be.
（発明の実施例）
以下、実施例に基づいて本発明を詳説する。尚、本発明
は実施例の記載に限定されるものではない。(Examples of the Invention) The present invention will be explained in detail below based on Examples. Note that the present invention is not limited to the description of the examples.
実施例に記載した安定性試験、ヒト皮膚貼布試験、保留
効果試験は、下記の通シである。The stability test, human skin patch test, and retention effect test described in the Examples are as follows.
（１） 安定性試験
試料１ｗｔ％、エタノール４９ ｗｔ９６．５０ｗｔ％
とからなる組成の溶液を調製し、この溶液をガラス瓶に
収納して太陽光に１ケ月間被曝した試験品と、冷暗室（
６℃）に１ケ月間保存した同一溶液の対照品との臭の差
異を評価した。(1) Stability test sample 1wt%, ethanol 49wt96.50wt%
This solution was stored in a glass bottle and exposed to sunlight for one month.
The difference in odor from a control product of the same solution stored at 6° C. for one month was evaluated.
下記第１表の判定基準に従い、調香師からなる判定者５
名による官能テストにょシ判定し、その結果を０、△、
×で示した。Judge 5, who is a perfumer, according to the judgment criteria in Table 1 below.
A sensory test is performed based on the name, and the results are 0, △,
Indicated by ×.
第１表判定基準
（２） ヒト皮膚貼布試験
被検者２５名の前腕層側部皮膚に、試料０．０５ｉを直
径１．０ ｃｍの円型のリント布のついた貼布試験用絆
１１］膏を用いて２４時間の閉塞貼布した。Table 1 Judgment Criteria (2) Human Skin Patch Test Sample 0.05i was applied to the side skin of the forearm layer of 25 test subjects using a patch test band with a circular lint cloth with a diameter of 1.0 cm. 11] An occluded plaster was applied for 24 hours.
次いで、下記第２表の判定基準に従って、絆創膏除去１
時間後、２４時間後の判定を実施した。Next, according to the criteria in Table 2 below, remove the bandage 1.
Judgment was made after 24 hours.
判定結果は、反応の強い方の評価を採用し、被検者２５
名のうち評価が（±）以上と判定された人の数で示した
。The judgment result is based on the evaluation of the stronger reaction.
It is expressed as the number of people whose evaluation was judged to be (±) or higher.
第２表判定基準
（３）保留効果試験
第８表に示す有香物質１０稿からなるモデル調合香料７
Ｑｗｔ％と試料８０ ｗｔ％とを均一に溶解混合した試
験品を調製し、匂い紙（９ｃｍ Ｘ ９ａｆ１２．４Ｆ
）にこの試験品を０．５を塗布し、調合香料のみである
対照品は０．８５Ｆ塗布ｌ−た。次いで、温度２５℃、
湿度５０％の恒温、恒湿の部屋内で、調香技術者６名か
らなる判定者にょシ、塗布終了直後（０分）より６０分
、１８０分、２４０分、４２０分後迄の香りの変化の度
合を下記第４表の判定基準に従って判定し、その結果を
◎、Ｑ、Δ、Ｘで示した。Table 2 Judgment Criteria (3) Retention Effect Test Model Compound Fragrance 7 consisting of 10 aromatic substances shown in Table 8
A test product was prepared by uniformly dissolving and mixing Qwt% and sample 80wt%, and a scented paper (9cm x 9af12.4F
), this test product was applied at 0.5F, and a control product containing only the blended fragrance was applied at 0.85F. Then, the temperature was 25°C,
In a constant temperature and humidity room with 50% humidity, a judge consisting of six perfumery technicians evaluated the scent from immediately after application (0 minutes) to 60 minutes, 180 minutes, 240 minutes, and 420 minutes after application. The degree of change was judged according to the criteria in Table 4 below, and the results were indicated by ◎, Q, Δ, and X.
第８表 モデル調合香料
第４表判定基準
合成例１
水素化ナトリウム２８．８ ｔ （１，２ｍｏｉ）を乾
燥ジメチルフォルムア主ド１１に溶解した後、グルコー
ス８６ ｔ （０，２ｍ０１）を除々に加え８０分間攪
拌する。次いで、温度０℃に冷却して、予め用意したり
ナロールの臭化物１ Ｂ Ｏｆ （０，６ｍ０１１’）
を加えた後、温度を１０℃に設定し１日間攪拌反応せし
めた。引続きメタノールで余剰の未反応物を分解処理し
た。反応生成物をｎ−へキサンで抽出し、減圧下でｎ−
へキサ／を留出除去して濃縮物を得た。この濃縮物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーによシ、クロロフォ
ルム−メタノール混合液を用いてｆｌ＃製して無色、無
臭、透明液体である目的のエーテル化合物〔モノ−〇−
（！ｊナリル）−グルコビラノース、ジー０−（リナリ
ル）−グルコビラノース、トリー〇−（リナリル）−グ
ルコビラノース、テトラ−０−（リナリル）−グルコビ
ラノース、ペンタ−０−（リナリル）−グルコビラノー
ス〕１９２を得た。Table 8 Model Compound Flavor Table 4 Judgment Criteria Synthesis Example 1 After dissolving 28.8 t (1.2 moi) of sodium hydride in dry dimethylformade 11, 86 t (0.2 m01) of glucose was gradually added. Add and stir for 80 minutes. Then, it was cooled to a temperature of 0°C and the bromide of naroll prepared in advance 1 B Of (0,6m011')
After adding, the temperature was set at 10° C. and the reaction was stirred for 1 day. Subsequently, excess unreacted materials were decomposed with methanol. The reaction product was extracted with n-hexane and extracted with n-hexane under reduced pressure.
Hexa/ was removed by distillation to obtain a concentrate. This concentrate was subjected to silica gel column chromatography and prepared using a chloroform-methanol mixture to obtain the desired ether compound [mono-〇-
(!jnaryl)-glucobylanose, G0-(linalyl)-glucobylanose, tri-0-(linalyl)-glucobylanose, tetra-0-(linalyl)-glucobylanose, penta-0-(linalyl)-glucobylanose, )-glucobylanose] 192 was obtained.
このものを後記実施例の試料に供した。This product was used as a sample in Examples described later.
ｉ Ｒ（ｎｅａｔ 、 ｃｍ−１）
８８００〜８２００．
８０６０〜２９２０．
１２００〜１０００、
合成例２
合成例１と同様にして、グルコースをガラクトース８６
ｆ （０，２ｍ０１）に、すｆロー、ｖＯ臭化物をシ
ス−８−ヘキサノールの臭化物９８ｆ（０，６ｍｏｌ）
に替えて反応させ、無色、無臭、透明液体の目的のエー
テル化合物〔モノ−〇−（シス−８−へキセニル）−ガ
ラクトピラノース、ジー０−（シス−８−へキセニル）
−ガラクトピラノース、トリー〇−（シス−８−へキセ
ニル）−ガラクトピラノース、テトラ−０−（シス−８
−ヘキセニル）−ｎｉタクトラノース、ペンタ−０−（
シス−３−へキセニル）−ガラクトピラノース〕１８？
を得たａ
より （ｎｅａｔ １ｃｍ−１）
８８００〜８２００．
８０８０〜２９１０．
１２００〜１０００゜
合成例８
合成例１と同様にして、グルコース８６ ｔ （０゜２
ｍｏｌ）とシトロネルロールの臭化物１８１ｔ（０，６
ｍ０Ａりとの反応によシ無色、無臭、透明液体の目的の
エーテル化合物〔モノ−〇−（シトロネリル）−グルコ
ビラノース、ジー０−（シトロネリル）−グルコビラノ
ース、トリー〇−（シトロネリル）−グルコビラノース
、テト２−〇−（シトロネリル）−ゲルコピ２ノース、
ペンタ−０−（シトロネリル）−ゲルコピ２ノース〕１
６ｔを得た。iR(neat, cm-1) 8800-8200. 8060-2920. 1200-1000, Synthesis Example 2 In the same manner as in Synthesis Example 1, glucose was converted to galactose 86
f (0,2m01), add sf low, vO bromide to cis-8-hexanol bromide 98f (0,6 mol)
The desired ether compound [mono-〇-(cis-8-hexenyl)-galactopyranose, di-0-(cis-8-hexenyl)] is converted into a colorless, odorless, transparent liquid
-galactopyranose, tri-0-(cis-8-hexenyl)-galactopyranose, tetra-0-(cis-8-hexenyl)
-hexenyl)-ni tactranose, penta-0-(
cis-3-hexenyl)-galactopyranose] 18?
From the obtained a (neat 1cm-1) 8800-8200. 8080-2910. 1200-1000° Synthesis Example 8 In the same manner as in Synthesis Example 1, glucose 86 t (0°2
mol) and citronellol bromide 181t (0,6
By reaction with m0A, the desired ether compound becomes a colorless, odorless, transparent liquid [mono-〇-(citronellyl)-glucobylanose, di-0-(citronellyl)-glucobylanose, tri〇-(citronellyl)- Glucobylanose, Tet2-〇-(citronellyl)-gelcopi2nose,
Penta-0-(citronellyl)-gelcopi2nose]1
Obtained 6t.
Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ ５ｃｍ−１）
８８００〜８２００．
８０４０〜２８８０．
１２００〜１０００、
合成例４
合成例１と同様にして、キシロース８０Ｆ（０，２ｍｏ
ｌ）とメントールの臭化物１８１ ｆ （０，６ｍ０１
）との反応によシ、無色、無臭、透明液体の目的のエー
テル化合物〔モノ−〇−（メンチル）−キシロピラノー
ス、”−ｏ （メンチル）−キシロピラノース、トリ
ー〇−（メンチル）−キシロピラノース、テトラ−０−
（メンテ、１％／）−キシロピラノース〕１４？を得九
〇
Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ 、 ｃｍ−１）
３８００〜３２００．
８０００〜２８５０，１４５０
１２００〜１０００、
合成例５
合成例１と同様にして、グルコース８６Ｆ（０，２ｍ０
１）とベンジルアルコールの臭化物１０８２（０，６ｍ
（１）との反応によシ、無色、無臭、透明液体の目的の
エーテル化合物（モノ−〇−（ベンジル）−グルコビラ
ノース、ジー０−（ベンジ／Ｉ／）−グルコビラノース
、トリー０−（ベンジル）、−グルコビラノース、ｆト
ラ−０−（ぺ；ｙジル）−グルコビラノース、ベンター
０−（ベンジル）−グルコビラノース〕２１ｔを得た。IR (neat 5cm-1) 8800-8200. 8040-2880. 1200-1000, Synthesis Example 4 In the same manner as in Synthesis Example 1, xylose 80F (0.2 mo
l) and menthol bromide 181 f (0,6 m01
), the desired ether compound becomes a colorless, odorless, transparent liquid [mono-〇-(menthyl)-xylopyranose, ``-o (menthyl)-xylopyranose, tri〇-(menthyl)-xylopyranose] , tetra-0-
(Maintenance, 1%/)-xylopyranose] 14? Obtained 90IR (neat, cm-1) 3800-3200. 8000-2850, 1450 1200-1000, Synthesis Example 5 In the same manner as in Synthesis Example 1, glucose 86F (0.2m0
1) and benzyl alcohol bromide 1082 (0.6m
By reaction with (1), the desired ether compound (mono-〇-(benzyl)-glucobylanose, di0-(benzi/I/)-glucobylanose, tri-0 -(benzyl), -glucobylanose, ftra-0-(pe;yzyl)-glucobylanose, venter 0-(benzyl)-glucobylanose] 21t was obtained.
Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ ５ｃｍ−１）
８８００〜８２００゜
８０５０．１６００．
１２００〜１０００．
７５０〜６８０、
実施例１〜６、比較例１〜２
合成例１〜５で得られた本発明の香料用保留剤であるエ
ーテル化合物及びこれらの混合物を試料として、前記安
定性試験及びヒｈａ肩貼布試験を実施し、更に、比較例
１のぺ／ジルベンゾエート、比較例２のジエチレングリ
コールモノエチルエーテルの試料と共に保留効果試験を
実施した。その結果を第５弐に記載する。IR (neat 5cm-1) 8800~8200°8050.1600. 1200-1000. 750-680, Examples 1-6, Comparative Examples 1-2 The above-mentioned stability test and ha A shoulder patch test was conducted, and a retention effect test was also conducted with samples of the p/zyl benzoate of Comparative Example 1 and the diethylene glycol monoethyl ether of Comparative Example 2. The results are described in Part 5.
第５表に示す如く、本発明の香料用保留剤である合成例
１〜５のエーテル化合物を試料とした実姉例１〜６は化
学的に安定で、皮膚刺激も無く、更には比較例１．２の
試料と比較して明らかに香料の保留効果に優れている。As shown in Table 5, the sister examples 1 to 6 using the ether compounds of synthesis examples 1 to 5, which are fragrance preservatives of the present invention, are chemically stable and do not cause skin irritation, and furthermore, comparative example 1 Compared to sample No. 2, this sample clearly has a superior fragrance retention effect.
（発明の効果）
以上の如く、本発明の前記エーテル化合物類は無色、無
臭の液体であり、化学的に安定であると共に皮膚安全性
に優れ、香料に有効成分として含有し、保留剤としての
効果を発現することが紹められた(Effects of the Invention) As described above, the ether compounds of the present invention are colorless and odorless liquids, are chemically stable and have excellent skin safety, and can be included as active ingredients in fragrances and used as retention agents. It was introduced that the effect appears
Claims (1)
＿ｘＯ＿ｙは６炭糖残基、Ｒは炭素数４〜２０の炭化水
素基を示し、ｌ＝６〜９、ｍ＝１〜４、ｎ＝１〜４、Ｘ
＝７〜１１、ｙ＝１〜５、ｚ＝１〜５である） で表わされるエーテル化合物の少なくとも一つを香料に
有効成分として含有する香料用保留剤。[Claims] The following general formulas C_5H_lO_m-(OR)_n and C_6H_xO_y-(OR)_z (in the formula, C_5H_lO_m is a pentose residue, C_6H
_xO_y is a hexacarbon sugar residue, R represents a hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms, l = 6 to 9, m = 1 to 4, n = 1 to 4, X
= 7 to 11, y = 1 to 5, and z = 1 to 5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20434784A JPH0631398B2 (en) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | Reserving agent for fragrance |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20434784A JPH0631398B2 (en) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | Reserving agent for fragrance |
Publications (2)
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