JP2960597B2 - p-Mentane-2-alkyl-3,8-diol - Google Patents
p-Mentane-2-alkyl-3,8-diolInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、それ自体実質的に無臭
の化合物であって、有害生物忌避剤として極めて優れた
持続効果を有する化合物であるｐ−メンタン−２−アル
キル−３，８−ジオールに関する。The present invention relates to a p-menthan-2-alkyl-3,8-pharmaceutical compound which is a compound which is substantially odorless itself and has an extremely long lasting effect as a pest repellent. For diols.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】蚊等の
有害生物から身を守るために有害生物忌避剤としてＮ，
Ｎ−ジエチルトルアミドが広く用いられている。また、
ｐ−メンタン−３，８−ジオールにも強い忌避効果があ
ることが知られている（特開昭６０−１９９８０４号公
報）。しかしながら、このＮ，Ｎ−ジエチルトルアミド
は特異な臭いを有しており、またｐ−メンタン−３，８
−ジオールには持続性に欠けるなどの問題がある。この
ために新規な有害生物忌避剤の開発が望まれていた。本
発明の目的は、優れた有害生物忌避効果を有し、不快臭
の無い有害生物忌避剤を提供することにある。BACKGROUND OF THE INVENTION In order to protect yourself from pests such as mosquitoes, N,
N-diethyltoluamide is widely used. Also,
It is known that p-menthane-3,8-diol also has a strong repellent effect (JP-A-60-199804). However, this N, N-diethyltoluamide has a peculiar odor, and p-menthane-3,8
-Diols have problems such as lack of sustainability. For this reason, development of a novel pest repellent has been desired. An object of the present invention is to provide a pest repellent which has an excellent pest repellent effect and has no unpleasant odor.
【０００３】[0003]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
に鑑み有害生物忌避剤として強い効果を有し、かつ特異
な臭いを有しない新しい有害生物忌避剤を開発すべく鋭
意研究した結果、新規化合物の合成に成功し、且つ該化
合物が優れた有害生物忌避効果とその効果の持続性を有
することを見出した。即ち、本発明は下記一般構造式で
表されるｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジオー
ルである。In view of the above circumstances, the present inventors have conducted intensive studies to develop a new pest repellent which has a strong effect as a pest repellent and has no peculiar odor. The present inventors have succeeded in synthesizing a novel compound and found that the compound has an excellent pest repellent effect and a sustained effect thereof. That is, the present invention is a p-menthan-2-alkyl-3,8-diol represented by the following general structural formula.
【化２】 （但し、Ｒは炭素数２から８までの飽和及び不飽和、直
鎖及び分岐鎖の炭化水素基）Embedded image (Where R is a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon group having 2 to 8 carbon atoms)
【０００４】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明のｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジ
オールは、２−アルキル−３，７−ジメチル−６−オク
テナールを硫酸等の酸水溶液と混合撹拌することにより
得ることができる。本発明のｐ−メンタン−２−アルキ
ル−３，８−ジオールを得るための原料物質である２−
アルキル−３，７−ジメチル−６−オクテナールは、シ
トロネラールより安易に得られる化合物であることが知
られている（第３５回香料・テルペン及び精油化学に関
する討論回 講演要旨集 ６２頁、１９９１年）。Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail. The p-menthan-2-alkyl-3,8-diol of the present invention can be obtained by mixing and stirring 2-alkyl-3,7-dimethyl-6-octenal with an aqueous acid solution such as sulfuric acid. 2-, which is a raw material for obtaining the p-menthan-2-alkyl-3,8-diol of the present invention.
Alkyl-3,7-dimethyl-6-octenal is known to be a compound easily obtained from citronellal (The 35th Annual Meeting of the Symposium on Flavors / Terpenes and Essential Oil Chemistry, 62nd Abstract, 1991) .
【０００５】この合成方法により、ｐ−メンタン−２−
アルキル−３，８−ジオールは臭いもほとんどない無色
透明色の油状物で得られる。 また、この油状物質にお
いてカラム処理等によりシス体及びトランス体を単離す
ることにより、それぞれを結晶として取り出すこともで
きる。そして、このシス体及びトランス体のどちらも蚊
などの有害生物に対し強い忌避効果に優れるという特徴
を見出した。According to this synthesis method, p-menthan-2-
Alkyl-3,8-diol is obtained as a colorless and transparent oil having almost no odor. Further, by isolating the cis-form and the trans-form from the oily substance by column treatment or the like, each of them can be taken out as crystals. Then, they have found that both the cis-form and the trans-form are excellent in repelling effect against pests such as mosquitoes.
【０００６】また、本発明でいうｐ−メンタン−２−ア
ルキル−３，８−ジオールとしては、具体的にはｐ−メ
ンタン−２−エチル−３，８−ジオール、ｐ−メンタン
−２−プロピル−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２
−ブチル−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２−ペン
チル−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２−ヘキシル
−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２−イソプロピル
−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２−（３−メチル
−ブチル）−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−２−
（２−プロペニル）−３，８−ジオール、ｐ−メンタン
−２−（３−ブテニル）−３，８−ジオール、ｐ−メン
タン−２−（シス−３−ヘキセニル）−３，８−ジオー
ル、ｐ−メンタン−２−オクチル−３，８−ジオール等
を挙げることが出来る。The p-menthan-2-alkyl-3,8-diol referred to in the present invention is specifically p-menthan-2-ethyl-3,8-diol, p-menthan-2-propyl -3,8-diol, p-menthan-2
-Butyl-3,8-diol, p-menthan-2-pentyl-3,8-diol, p-menthan-2-hexyl-3,8-diol, p-menthan-2-isopropyl-3,8-diol , P-menthan-2- (3-methyl-butyl) -3,8-diol, p-menthan-2-
(2-propenyl) -3,8-diol, p-menthan-2- (3-butenyl) -3,8-diol, p-menthan-2- (cis-3-hexenyl) -3,8-diol, p-Mentane-2-octyl-3,8-diol and the like can be mentioned.
【０００７】また、本発明のｐ−メンタン−２−アルキ
ル−３，８−ジオールは、有害生物忌避剤として通常用
いられるところの化粧料、医薬品の通常用いられる所の
剤型に用いることが可能である。その配合量は０．１％
から９０％であり、好ましくは３％から２０％である。Further, the p-menthan-2-alkyl-3,8-diol of the present invention can be used in the form of cosmetics and pharmaceuticals which are usually used as pest repellents. It is. The amount is 0.1%
To 90%, preferably 3% to 20%.
【０００８】本発明の化合物は、ヒトスジシマカ等の
蚊、ヤスデ、ヨトウムシ、ナメクジ等の有害生物に使用
される。The compounds of the present invention are used for mosquitoes such as Aedes albopictus and pests such as millipedes, armyworms and slugs.
【０００９】[0009]
【実施例】以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的
に説明する。尚、実施例に示すｗｔ％は、重量％を意味
する。 実施例１ ２−エチル−３，７−ジメチル−６−オクテナール５０
ｇを２０％硫酸水溶液３００ｇ中に徐々に添加した後、
２０時間激しく混合撹拌した。 この反応溶液より１５
０ｍｌのジエチルエーテルを用いて抽出した。ジエチル
エーテル層を１０％炭酸ナトリウム水溶液１００ｍｌに
て２度洗浄した後、更に飽和食塩水１００ｍｌにて２度
洗浄した。このジエチルエーテル層を無水炭酸ナトリウ
ムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することによ
り、粗反応生成物を得た。この粗反応生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン／酢
酸エチル＝４／１）にて生成することにより淡黄色油状
物４２ｇ（収率７７．３％）を得た。得られた油状物の
マススペクトル測定において〔親ピーク〕−１８（Ｍ−
Ｈ2 Ｏ）を認め、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７
１．９５％、Ｈ＝１２．０８％、実測値Ｃ＝７１．７７
％、Ｈ＝１２．２１％）によってｐ−メンタン−２−エ
チル−３，８−ジオールの生成を確認した。EXAMPLES The present invention will be described below more specifically with reference to examples. In addition, wt% shown in the examples means weight%. Example 1 2-ethyl-3,7-dimethyl-6-octenal 50
g was gradually added to 300 g of a 20% aqueous sulfuric acid solution.
The mixture was vigorously mixed and stirred for 20 hours. 15 from this reaction solution
Extracted with 0 ml of diethyl ether. The diethyl ether layer was washed twice with 100 ml of a 10% aqueous sodium carbonate solution and then twice with 100 ml of saturated saline. After the diethyl ether layer was dried over anhydrous sodium carbonate, the diethyl ether was removed to obtain a crude reaction product. This crude reaction product was generated by silica gel column chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 4/1) to obtain 42 g (yield: 77.3%) of a pale yellow oil. In the mass spectrum measurement of the obtained oil, [parent peak] -18 (M-
H 2 O) was observed, and elemental analysis (theoretical values of C and H were C = 7)
1.95%, H = 12.08%, found C = 71.77
%, H = 12.21%), the formation of p-menthan-2-ethyl-3,8-diol was confirmed.
【００１０】実施例２ ２−（２−プロペニル）−３，７−ジメチル−６−オク
テナール５０ｇを２０％硫酸水溶液３００ｇ中に徐々に
添加した後、２０時間激しく混合撹拌した。この反応溶
液より１５０ｍｌのジエチルエーテルを用いて抽出し
た。ジエチルエーテル層を１０％炭酸ナトリウム水溶液
１００ｍｌにて２度洗浄した後、更に飽和食塩水１００
ｍｌにて２度洗浄した。このジエチルエーテル層を無水
炭酸ナトリウムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去す
ることにより、粗反応生成物を得た。この粗反応生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）にて生成することにより
淡黄色油状物４１ｇ（収率７６．６％）を得た。得られ
た油状物のマススペクトル測定において〔親ピーク〕−
１８（Ｍ−Ｈ2 Ｏ）を認め、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値
はＣ＝７３．５４％、Ｈ＝１１．９３％、実測値Ｃ＝７
３．５１％、Ｈ＝１２．０４％）によってｐ−メンタン
−２−（２−プロペニル）−３，８−ジオールの生成を
確認した。Example 2 50 g of 2- (2-propenyl) -3,7-dimethyl-6-octenal was gradually added to 300 g of a 20% aqueous sulfuric acid solution, followed by vigorous mixing and stirring for 20 hours. The reaction solution was extracted with 150 ml of diethyl ether. The diethyl ether layer was washed twice with 100 ml of a 10% aqueous sodium carbonate solution, and then further washed with a saturated saline solution (100 ml).
Washed twice with ml. After the diethyl ether layer was dried over anhydrous sodium carbonate, the diethyl ether was removed to obtain a crude reaction product. The crude reaction product was generated by silica gel column chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 4/1) to obtain 41 g (yield: 76.6%) of a pale yellow oil. In the mass spectrum measurement of the obtained oil, [parent peak]-
18 (MH 2 O) was observed, and the elemental analysis (theoretical values of C and H were C = 73.54%, H = 11.93%, and the actual value C = 7)
3.51%, H = 12.04%), the formation of p-menthan-2- (2-propenyl) -3,8-diol was confirmed.
【００１１】実施例３ ２−ヘキシル−３，７−ジメチル−６−オクテナール５
０ｇを２０％硫酸水溶液３００ｇ中に徐々に添加した
後、２０時間激しく混合撹拌した。 この反応溶液より
１５０ｍｌのジエチルエーテルを用いて抽出した。ジエ
チルエーテル層を１０％炭酸ナトリウム水溶液１００ｍ
ｌにて２度洗浄した後、更に飽和食塩水１００ｍｌにて
２度洗浄した。このジエチルエーテル層を無水炭酸ナト
リウムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することに
より、粗反応生成物を得た。この粗反応生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン／
酢酸エチル＝４／１）にて生成することにより淡黄色油
状物３８ｇ（収率７１．１％）を得た。得られた油状物
のマススペクトル測定において〔親ピーク〕−１８（Ｍ
−Ｈ2 Ｏ）を認め、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７
４．９４％、Ｈ＝１２．５８％、実測値Ｃ＝７５．１０
％、Ｈ＝１２．３３％）によってｐ−メンタン−２−ヘ
キシル−３，８−ジオールの生成を確認した。Example 3 2-hexyl-3,7-dimethyl-6-octenal 5
After 0 g was gradually added to 300 g of a 20% aqueous sulfuric acid solution, the mixture was vigorously mixed and stirred for 20 hours. The reaction solution was extracted with 150 ml of diethyl ether. Diethyl ether layer is 10m sodium carbonate aqueous solution 100m
After washing twice with l, the mixture was further washed twice with 100 ml of a saturated saline solution. After the diethyl ether layer was dried over anhydrous sodium carbonate, the diethyl ether was removed to obtain a crude reaction product. The crude reaction product is subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: hexane /
Ethyl acetate (4/1) yielded 38 g of a pale yellow oil (71.1% yield). In the mass spectrum measurement of the obtained oil, [parent peak] -18 (M
-H 2 O) observed, elemental analysis (C, theoretical value of H is C = 7
4.94%, H = 12.58%, found C = 75.10.
%, H = 12.33%) to confirm the formation of p-menthan-2-hexyl-3,8-diol.
【００１２】 応用例１、２及び３、比較例１及び２（ローション） 下記表１の処方に従って、応用例及び比較例のローショ
ンを調製した。なお、Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミドは従
来より有害生物忌避剤として用いられているものであ
る。また、ｐ−メンタン−３，８−ジオールは高い忌避
効果が知られている化合物である。Application Examples 1, 2 and 3 and Comparative Examples 1 and 2 (Lotion) Lotions of Application Examples and Comparative Examples were prepared according to the formulation shown in Table 1 below. In addition, N, N-diethyltoluamide has been conventionally used as a pest repellent. In addition, p-menthane-3,8-diol is a compound known to have a high repellent effect.
【００１３】[0013]
【表１】 [Table 1]
【００１４】有害生物忌避効果及びその効果持続性にの
試験方法は下記の通りである。 ＜ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験＞ヒトスジ
シマカの成虫に対する忌避効果を調べるために以下の試
験を室温３０℃、湿度７０％の恒温室において行った。
左右の前腕に各試験試料を１０ｍｌ塗布した後、羽化後
５〜７日経過したヒトスジシマカの成虫の雌雄５０匹づ
つが入った袋状した２０ｃｍ×１５ｃｍの金網にそれぞ
れの腕を１５分間差入れ吸血の時間を与えた。この施行
を３０分、１時間，２時間，４時間，６時間後に行い、
吸血の時間内の吸血の跡の数を求め、次の数１から忌避
率を算出した。The test methods for the pest repellent effect and the effect persistence are as follows. <A blood-sucking repellent test for Aedes albopictus> The following test was performed in a thermostatic chamber at room temperature of 30 ° C. and a humidity of 70% to examine the repellent effect of Aedes albopictus on adults.
After applying 10 ml of each test sample to the left and right forearms, each arm was inserted for 15 minutes into a bag-shaped 20 cm × 15 cm wire mesh containing 50 male and female adults of Aedes albopictus 5 to 7 days after eclosion, and blood sucking was performed. Gave time. After 30 minutes, 1 hour, 2 hours, 4 hours, 6 hours
The number of traces of blood sucking within the time of blood sucking was determined, and the repellent rate was calculated from the following Equation 1.
【００１５】[0015]
【数１】忌避率＝［（Ｘ−Ｙ）／Ｘ］×１００（％） Ｘ：試験液を塗布しない場合の吸血の跡の数 Ｙ：試験液を塗布した場合の吸血の跡の数[Equation 1] Repellent rate = [(XY) / X] × 100 (%) X: Number of traces of blood sucking when test liquid is not applied Y: Number of traces of blood sucking when test liquid is applied
【００１６】これらの応用例及び比較例について、前記
ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、応用
例１及び２と比較例１及び２を比較した。その結果を表
２に示した。表２から明かなごとく、本発明のｐ−メン
タン−２−エチル−３，８−ジオール、ｐ−メンタン−
２−（２−プロペニル）−３，８−ジオール及びｐ−メ
ンタン−２−ヘキシル−３，８−ジオールは優れた有害
生物忌避効果としかも優れた持続性を有していた。With respect to these applied examples and comparative examples, a blood sucking repellent test for the adult Aedes albopictus was performed, and applied examples 1 and 2 were compared with comparative examples 1 and 2. The results are shown in Table 2. As is clear from Table 2, the p-menthan-2-ethyl-3,8-diol, p-menthan-
2- (2-propenyl) -3,8-diol and p-menthan-2-hexyl-3,8-diol had excellent pest repellent effects and excellent persistence.
【００１７】[0017]
【表２】 [Table 2]
【００１８】[0018]
【発明の効果】以上記載のごとく、本発明の新規化合物
であるｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジオール
が、それ自体無臭の化合物であり、且つ有害生物に対し
て持続的な忌避効果を有する優れた有害生物忌避剤とし
て提供できることは明らかである。As described above, the novel compound of the present invention, p-menthan-2-alkyl-3,8-diol, is an odorless compound and has a persistent repellent against pests. It is clear that it can be provided as an excellent pest repellent having an effect.
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 35/08 A01N 31/06 C07C 35/17 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)Continuation of the front page (58) Field surveyed (Int.Cl. 6 , DB name) C07C 35/08 A01N 31/06 C07C 35/17 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (1)
−２−アルキル−３，８−ジオール。 【化１】 （但し、Ｒは炭素数２から８までの飽和及び不飽和、直
鎖及び分岐鎖の炭化水素基）1. A p-menthan-2-alkyl-3,8-diol represented by the following general structural formula. Embedded image (Where R is a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon group having 2 to 8 carbon atoms)
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| JP35523391A JP2960597B2 (en) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | p-Mentane-2-alkyl-3,8-diol |
| US09/492,351 US6372804B1 (en) | 1991-09-02 | 2000-01-27 | Noxious-insect repellent |
Applications Claiming Priority (1)
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